TW201518289A - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 - Google Patents
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Abstract
本發明的一個方式提供一種能夠用於使發光層中的發光物質分散的主體材料的新穎有機化合物。本發明的一個方式是一種以通式(G1-1)表示的有機化合物。在通式中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹□啉基，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，並且n表示2或3，其中環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。
□
Description
本發明係關於一種物體、方法或製造方法。另外，本發明的一個方式係關於一種半導體裝置、顯示裝置、發光裝置、照明設備、它們的驅動方法及它們的製造方法。尤其是，本發明的一個方式係關於一種新穎有機化合物。另外，本發明的一個方式係關於一種使用該有機化合物的發光元件。例如，本發明的一個方式係關於一種利用有機電致發光(EL：Electroluminescence)的發光元件。此外，本發明的一個方式係關於一種具有該發光元件的發光裝置、電子裝置及照明設備。
近年來，對利用電致發光的發光元件的研究開發日益火熱。在這些發光元件的基本結構中，在一對電極之間夾有包含發光物質的發光層。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件，所
以具有如下優點：像素的可見度高於液晶顯示器；不需要背光等。由此，這種發光元件可以被認為適合於平板顯示器元件。此外，這種發光元件的重要優點是能夠製造成薄型且輕量。再者，非常高速的響應也是這種發光元件的特徵之一。
由於這種發光元件可以形成為膜狀，所以容易獲得面發光，從而能夠容易形成利用面發光的大面積元件。這是在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵，因此作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對利用電致發光的發光元件進行大致的分類。在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化合物的層的有機EL元件時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。而且，所注入的電子及電洞使有機化合物成為激發態，而從所激發的有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重激發態或三重激發態，來自單重激發態(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重激發態(T*)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比率被認為是S*：T*=1：3。
一般而言，在將單重激發態能轉換成發光的
化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)，觀察不到來自三重激發態的發光(磷光)。因此，基於S*：T*=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比率)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重激發態轉換成發光的化合物(以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重激發態的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重激發態轉移到三重激發態)，因此理論上內部量子效率能夠增加到100%。換句話說，可以得到比螢光化合物高的發射效率。由於該原因，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行深入研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度淬滅或由三重態-三重態消滅導致的淬滅，通常以使該磷光化合物分散在由其他化合物構成的基體中的方式形成發光層。此時，用作基體的化合物被稱為主體材料，分散在基體中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有比該磷光化合物高的三重激發態能階(基態與三重激發態之間的能量差，也稱為T1能階)。
另外，由於單重激發態能階(基態與單重激發態之間的能量差，也稱為S1能階)高於T1能階，所以具
有高T1能階的物質也具有高S1能階。因此，上述具有高T1能階的物質還對將螢光化合物用作發光物質的發光元件有效。
例如，作為當磷光化合物為客體材料時使用的主體材料的一個例子，對具有二苯並[f,h]喹啉骨架的化合物已經進行了研究(參照專利文獻1及2)。另外，已經進行了對將喹啉類化合物用於發光層、電子傳輸層或電子注入層的研究(例如參照專利文獻3)。
[專利文獻1]國際公開第03/058667號
[專利文獻2]日本專利申請公開第2007-189001號公報
[專利文獻3]日本專利申請公開第平9-188874號公報
如在專利文獻1或專利文獻2中報告那樣，對磷光化合物的主體材料的開發雖然有進步，但是在發光效率、可靠性、發光特性、合成效率或成本等的方面上還有改善的餘地，因此被要求研發更優越的磷光化合物的主體材料。
另外，在專利文獻3中，對其中聯苯二基具有兩個喹啉單元的化合物進行研究。在此，雖然合成其中對伸苯基具有兩個二苯並[f,h]喹啉骨架的化合物，但是對使用該化合物的發光元件特性或可靠性等沒有進行說明。另外，這種喹啉類化合物具有物質的耐熱性低或者
容易產生薄膜的晶化等的問題。
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的之一是提供一種新穎有機化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種能夠在發光元件中用於使發光層中的發光物質分散的主體材料的新穎有機化合物。尤其是，本發明的一個方式的目的之一是提供一種能夠適用於將磷光化合物用於發光物質時的主體材料的新穎有機化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種具有高電子傳輸性且能夠適用於發光元件中的電子傳輸層的新穎有機化合物。
本發明的一個方式的目的之一是提供一種新穎發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種驅動電壓低且電流效率高的發光元件。此外，本發明的一個方式的目的之一是長壽命的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種藉由使用發光元件耗電量得到降低的發光裝置、電子裝置及照明設備。
注意，這些目的的描述不妨礙其他目的的存在。注意，本發明的一個方式並不需要實現所有上述目的。根據說明書、圖式、申請專利範圍等的描述，除上述目的外的目的將會顯而易見，並且可以從所述描述中抽出。
本發明的一個方式是一種以通式(G1-1)表示的
有機化合物。
在通式(G1-1)中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹啉基。另外，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G2-1)表示的有機化合物。
在通式(G2-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G3-1)表示的有機化合物。
在通式(G3-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R11至R18及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G4-1)表示的有機化合物。
在通式(G4-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R11至R17、R19及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G1-2)表示的有機化合物。
在通式(G1-2)中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹啉基。另外，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G2-2)表示的有機化合物。
在通式(G2-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G3-2)表示的有機化合物。
在通式(G3-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R11至R18及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的其他方式是一種以通式(G4-2)表示的有機化合物。
在通式(G4-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R11至R17、R19及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，在上述各結構中，苯環較佳為間位取代產物或鄰位取代產物。
另外，本發明的其他方式是一種以結構式(101)、(102)、(103)、(105)或(106)中的任一個表示的有機化合物。
另外，本發明的其他方式是一種使用上述有機化合物的發光元件。此外，本發明的其他方式是一種使用該發光元件的發光裝置。另外，本發明的其他方式是一種使用該發光裝置的電子裝置及照明設備。
本發明的一個方式可以提供一種能夠用於使發光層中的發光物質分散的主體材料的新穎有機化合物。尤其是，本發明的一個方式可以提供一種能夠適用於將磷
光化合物用於發光物質時的主體材料的新穎有機化合物。另外，本發明的一個方式可以提供一種具有高電子傳輸性且能夠適用於電子傳輸層的新穎有機化合物。注意，本發明的一個方式不侷限於上述效果。例如，本發明的一個方式有時根據情況或狀況而具有上述效果以外的效果。
100‧‧‧基板
101‧‧‧電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
201‧‧‧電極
202‧‧‧電極
203‧‧‧EL層
204‧‧‧發光層
205‧‧‧磷光化合物
206‧‧‧有機化合物
207‧‧‧有機化合物
301‧‧‧電極
303‧‧‧電極
311‧‧‧發光層
312‧‧‧發光層
313‧‧‧電荷產生層
401‧‧‧源極側驅動電路
402‧‧‧像素部
403‧‧‧閘極側驅動電路
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧佈線
409‧‧‧FPC
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧FET
412‧‧‧FET
413‧‧‧電極
414‧‧‧絕緣物
416‧‧‧EL層
417‧‧‧電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧FET
424‧‧‧FET
501‧‧‧基板
502‧‧‧電極
503‧‧‧電極
504‧‧‧EL層
505‧‧‧絕緣層
506‧‧‧分隔層
601‧‧‧照明設備
602‧‧‧照明設備
603‧‧‧臺式照明設備
1100‧‧‧基板
1101‧‧‧電極
1103‧‧‧電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
1113a‧‧‧發光層
1113b‧‧‧發光層
1114a‧‧‧電子傳輸層
1114b‧‧‧電子傳輸層
1115‧‧‧電子注入層
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7301‧‧‧外殼
7302‧‧‧外殼
7303‧‧‧連接部
7304‧‧‧顯示部
7305‧‧‧顯示部
7306‧‧‧揚聲器部
7307‧‧‧儲存介質插入部
7308‧‧‧LED燈
7309‧‧‧操作鍵
7310‧‧‧連接端子
7311‧‧‧感測器
7312‧‧‧麥克風
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
7501‧‧‧照明部
7502‧‧‧燈罩
7503‧‧‧可調支架
7504‧‧‧支柱
7505‧‧‧台
7506‧‧‧電源
9501‧‧‧照明部
9503‧‧‧支柱
9505‧‧‧支架
在圖式中：圖1A至圖1C是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖2是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；圖3A和圖3B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖4A和圖4B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖5A至圖5E是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；圖6A和圖6B是說明本發明的一個方式的照明設備的圖；圖7A和圖7B是示出2,2’-(1,1’-聯苯-3,3’-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(mDBq2BP)的1H NMR譜圖的圖；圖8A和圖8B是示出mDBq2BP的甲苯溶液的發射光譜及吸收光譜的圖；圖9A和圖9B是示出mDBq2BP的薄膜的發射光譜及
吸收光譜的圖；圖10A和圖10B是示出2,2’,2”-[(1,3,5-苯三基)三(3,1-伸苯基)]三(二苯並[f,h]喹啉)(mDBqP3P)的1H NMR譜圖的圖；圖11A和圖11B是示出2,2’-(1,1’：3’,1”：3”,1'''聯四亞苯(quaterphenylene)-3,3'''-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(mDBqP2BP)的1H NMR譜圖的圖；圖12A和圖12B是示出2,2’-[(9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二基)二(3,1-伸苯基)]二(二苯並[f,h]喹啉)(mDBqP2F)的1H NMR譜圖的圖；圖13A和圖13B是示出mDBqP2F的二甲基甲醯胺溶液的發射光譜及吸收光譜的圖；圖14A和圖14B是示出mDBqP2F的薄膜的發射光譜及吸收光譜的圖；圖15A和圖15B是示出2,2’-(1,1’：3’,1”-聯三亞苯(terphenylene)-3,3”-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(mDBqP2P)的1H NMR譜圖的圖；圖16A和圖16B是示出mDBqP2P的二甲基甲醯胺溶液的發射光譜及吸收光譜的圖；圖17A和圖17B是示出mDBqP2P的薄膜的發射光譜及吸收光譜的圖；圖18A和圖18B是示出DBt-mDBqP2P的1H NMR譜圖的圖；圖19是說明實施例的發光元件的圖；
圖20是示出實施例的發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；圖21是示出實施例的發光元件1的電壓-亮度特性的圖；圖22是示出實施例的發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖23是示出實施例的發光元件1的電壓-電流特性的圖；圖24是示出實施例的發光元件1的發射光譜的圖；圖25是示出實施例的發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖26是示出實施例的發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖27是示出實施例的發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖28是示出實施例的發光元件2的電壓-電流特性的圖；圖29是示出實施例的發光元件2的發射光譜的圖；圖30是示出實施例的發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖31是示出實施例的發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖32是示出實施例的發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；
圖33是示出實施例的發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖34是示出實施例的發光元件3的發射光譜的圖；圖35是示出實施例的發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；圖36是示出實施例的發光元件4的電壓-亮度特性的圖；圖37是示出實施例的發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；圖38是示出實施例的發光元件4的電壓-電流特性的圖；圖39是示出實施例的發光元件4的發射光譜的圖；圖40是示出實施例的發光元件1的可靠性測試的結果的圖；圖41是示出實施例的發光元件2的可靠性測試的結果的圖；圖42A和圖42B是示出mDBqP2BP的甲苯溶液的發射光譜及吸收光譜的圖；圖43A和圖43B是示出mDBqP2BP的薄膜的發射光譜及吸收光譜的圖。
下面，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的
普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在以下所示的實施方式所記載的內容中。
注意，本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。此外，如下模組都包括在發光裝置中：發光元件安裝有連接器、各向異性導電膜或TCP(Tape Carrier Package：帶載封裝)的模組；在TCP的端部設置有印刷線路板的模組；藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，本說明書中的發光裝置還包括用於照明設備等的發光裝置。
在本實施方式中，對本發明的一個方式的有機化合物進行說明。
本發明的一個方式是一種以通式(G1-1)表示的有機化合物。
在通式(G1-1)中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹啉基。另外，Ar1表示由1至4個環構成的取
代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。此外，n表示2或3。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G2-1)表示的有機化合物。
在通式(G2-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G3-1)表示的有機化合物。
在通式(G3-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R11至R18及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G4-1)表示的有機化合物。
在通式(G4-1)中，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。另外，R11至R17、R19及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G1-2)表示的有機化合物。
在通式(G1-2)中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹啉基。另外，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。此外，n表示2或3。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G2-2)表示的有機化合物。
在通式(G2-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，在通式(G2-2)中，當R1為芳基時，有時R1和Ar2產生光環化反應(photo-cyclization)而T1能階顯著降低。此外，在T1能階顯著降低的情況下，有時發
光元件的驅動壽命也降低。因此，在通式(G2-2)中，R1較佳為烷基或氫。另外，當考慮到合成的容易性時，R1較佳為氫。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G3-2)表示的有機化合物。
在通式(G3-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R11至R18及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，在通式(G3-1)、(G3-2)中，當R11及R12都為芳基時，有時R11和R12產生光環化反應而物質的T1能階顯著降低。此外，在T1能階顯著降低的情況下，有時發光元件的驅動壽命也降低。因此，在通式(G3-1)、(G3-2)中，較佳的是避免使R11和R12同時為芳基的狀態。換言之，R11和R12中的任一個或兩者為氫是較佳的。尤其是，當考慮到合成的容易性時，R11和R12都為
氫是較佳的。
另外，本發明的一個方式是一種以通式(G4-2)表示的有機化合物。
在通式(G4-2)中，Ar2表示由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基。另外，R11至R17、R19及R20分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。此外，n表示2或3。
另外，在通式(G1-2)、(G2-2)、(G3-2)或(G4-2)中，當Ar2為由3個或4個取代或未取代的苯環構成的取代基時，有機化合物的耐熱性得到提高，所以是較佳的。此外，由該有機化合物構成的薄膜的膜質的穩定性得到提高，所以是較佳的。
另外，在通式(G1-1)、(G2-1)、(G3-1)、(G4-1)、(G1-2)、(G2-2)、(G3-2)或(G4-2)中，苯環較佳為間位取代產物或鄰位取代產物。苯環為間位取代產物或鄰位取代產物，由此不容易產生有機化合物的晶化而耐熱性得到
提高，所以是較佳的。另外，包含該有機化合物的薄膜的膜質的穩定性得到提高，所以是較佳的。再者，苯環為間位取代產物或鄰位取代產物的有機化合物具有比對位取代產物的有機化合物高的T1能階。此外，藉由使用該有機化合物，可以實現發光效率高的磷光元件。另外，因為該有機化合物具有高T1能階，所以可以將其適用於發射更短波長的光的磷光元件。
另外，在通式(G1-1)、(G2-1)、(G3-1)、(G4-1)、(G1-2)、(G2-2)、(G3-2)或(G4-2)中，Ar1及Ar2為取代或未取代的苯環、取代或未取代的茀環。在各環具有取代基的情況下，作為該取代基，例如可以舉出碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基、碳原子數為6至13的芳基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基等。此外，上述取代基不侷限於此，該取代基還可以具有取代基。例如，上述碳原子數為6至13的芳基還可以具有咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基等。
另外，作為上述咔唑基，可以舉出9H-咔唑-9-基、9H-咔唑-3-基、9H-咔唑-2-基、9-苯基-9H-咔唑-3-基、9-苯基-9H-咔唑-2-基、2,8-二苯基-9H-咔唑-9-基等。此外，作為上述二苯並噻吩基，可以舉出1-二苯並噻吩基、2-二苯並噻吩基、3-二苯並噻吩基、4-二苯並噻吩基、2,8-二苯基-4-二苯並噻吩基、2,6,8-三苯基-4-二苯並噻吩基等。另外，作為上述二苯並呋喃基，可以舉出1-二苯並呋喃基、2-二苯並呋喃基、3-二苯並呋喃基、4-二苯
並呋喃基、2,8-二苯基-4-二苯並呋喃基、2,6,8-三苯基-4-二苯並呋喃基等。
作為上述碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基，例如可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、正己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、環己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等。
作為上述取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基，例如可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、9,9-二甲基-9H-茀-2-基、9,9-二苯基-9H-茀-2-基、9H-茀-2-基、對三級丁基苯基、均三甲苯基、2-(9H-咔唑-9-基)苯基、3-(9H-咔唑-9-基)苯基、4-(9H-咔唑-9-基)苯基、2-(4-二苯並噻吩)苯基、3-(4-二苯並噻吩)苯基、4-(4-二苯並噻吩)苯基、2-(2-二苯並噻吩)苯基、3-(2-二苯並噻吩)苯基、4-(2-二苯並噻吩)苯基、2-(4-二苯並呋喃)苯基、3-(4-二苯並呋喃)苯基、4-(4-二苯並呋喃)苯基、2-(2-二苯並呋喃)苯基、3-(2-二苯並呋喃)苯基、4-(2-二苯並呋喃)苯基等。
另外，上述取代基不侷限於此，該取代基還可以具有取代基。
此外，本發明的其他方式是以結構式(101)、
(102)、(103)、(105)或(106)中的任一個表示的有機化合物。
另外，作為以通式(G1-1)、(G1-2)、(G1-3)、(G1-4)、(G2-1)、(G2-2)、(G2-3)或(G2-4)表示的有機化合物的具體例子，可以舉出以結構式(100)至結構式(150)表
示的有機化合物。但是，本發明的一個方式不侷限於此。
下面，對以通式(G1-1)表示的有機化合物的合成方法的一個例子進行說明。作為以通式(G1-1)表示的有機化合物的合成方法，可以應用各種反應，例如，可以舉出以下所示的合成反應。注意，該有機化合物的合成方法不侷限於以下合成方法。
以通式(G1)表示的有機化合物可以如下述合成方案(A-1)所示合成。就是說，藉由使由選自苯環、茀環中的一個的環構成的化合物(化合物1)與二苯並[f,h]喹啉化合物(化合物2)耦合，可以得到以通式(G1-1)表示的化合物。
在合成方案(A-1)中，A表示取代或未取代的二苯並[f,h]喹啉基。另外，Ar1表示由1至4個環構成的取代基，環為取代或未取代的苯環或者取代或未取代的茀環。此外，X1和X2中的一方表示鹵素或三氟甲烷磺酸基(trifluoromethanesulfonyloxy group)、X1和X2中的另一方表示硼酸、硼酸酯、鹵化鎂基或有機錫基等。此外，n表示2或3。
另外，在合成方案(A-1)中，在進行使用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應的情況下，X1和X2中的一方表示鹵素或三氟甲烷磺酸基，X1和X2中的另一方表示硼酸或硼酸酯。作為鹵素，較佳為碘、溴或氯。在該反應中，可以使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等鈀化合物、三(三級丁基)膦、三(n-己基)膦、三環己基膦、二(1-
金剛烷)-n-丁基膦、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯、三(鄰甲苯基)膦等配體。在該反應中，可以使用有機鹼諸如三級丁醇鈉等、無機鹼諸如碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等。在該反應中，作為溶劑可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環、乙醇、甲醇、水等。可以在該反應中使用的試劑類不侷限於上述試劑類。
另外，在合成方案(A-1)中進行的反應不侷限於鈴木-宮浦耦合反應，可以採用使用有機錫化合物的右田-小杉-Stille耦合反應、使用格林納試劑的熊田-玉尾-Corriu耦合反應、使用有機鋅化合物的根岸耦合反應、使用銅或銅化合物的反應等。
另外，藉由作為上述合成方案(A-1)的化合物1使用由苯環構成的化合物，可以得到以通式(G2-1)表示的有機化合物。
藉由上述步驟可以合成本實施方式的有機化合物。
由於本發明的一個方式的有機化合物具有高S1能階、高T1能階及寬HOMO能階與LUMO能階之間的能隙(Eg)，因此藉由在發光元件中將本發明的一個方式的有機化合物用於使發光層中的發光物質分散的主體材料，可以獲得高電流效率。尤其是，本發明的一個方式的有機化合物適合於用作分散磷光化合物的主體材料。此外，由於本發明的一個方式的有機化合物是電子傳輸性高的物質，因此可以將其適用於發光元件中的電子傳輸層的
材料。藉由使用本發明的一個方式的有機化合物，能夠實現驅動電壓低且電流效率高的發光元件。此外，藉由使用該發光元件，能夠獲得耗電量低的發光裝置、電子裝置及照明設備。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
在本實施方式中，參照圖1A至圖1C說明一種發光元件，其中將本發明的一個方式的有機化合物用於發光層。
在本實施方式的發光元件中，至少具有發光層的EL層插入在一對電極之間。EL層除了發光層以外還可具有多個層。所述多個層以具有高載子注入性和具有高載子傳輸性的物質形成的層的組合形式堆疊，這樣發光區遠離電極形成，即載子在遠離電極的部分再結合。在本說明書中，將包含具有高載子注入性或具有高載子傳輸性的物質的層稱作功能層，該功能層具有載子的注入或傳輸等的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖1A所示的本實施方式的發光元件中，EL層102設置在基板100上的一對電極，即第一電極101和第二電極103之間。EL層102具有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層
115。注意，在本實施方式所述的發光元件中，第一電極101用作陽極，第二電極103用作陰極。
基板100用作發光元件的支承物。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板100。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚芳酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯等構成)、藉由蒸鍍形成的無機薄膜等。注意，可以使用其它材料，只要其在發光元件的製造過程中起支承物的作用。
作為第一電極101及第二電極103，可以使用金屬、合金、導電化合物及這些物質的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即諸如鋰(Li)和銫(Cs)等鹼金屬、諸如鈣(Ca)和鍶(Sr)等鹼土金屬以及包含這些金屬的合金、諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等稀土金屬以及包含這些金屬的合金，此外還可以使用鎂(Mg)、石墨烯等。另外，第一電極101及第二電極103例如可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等來形成。
形成在第一電極101之上的EL層102至少包含發光層113，EL層102的一部分包含本發明的一個方式
的有機化合物。另外，EL層102可以使用各種物質，也可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，作為形成EL層102的物質，既可以採用只由有機化合物構成的物質，又可以採用其一部分含有無機化合物的物質。
作為用於電洞注入層111及電洞傳輸層112的電洞傳輸性高的物質，較佳地使用富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳族胺化合物。例如，可以舉出4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱：PCBASF)等具有芳族胺骨架的化合物、1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物、
4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯並噻吩)(簡稱：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯並噻吩(簡稱：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯並噻吩(簡稱：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯並呋喃)(簡稱：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯並呋喃(簡稱：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
尤其是，較佳地使用具有咔唑骨架的化合物，因為它們具有高可靠性及高電洞傳輸性並有助於降低驅動電壓。
再者，作為用於電洞注入層111及電洞傳輸層112的材料，還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯胺)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，電洞注入層111及電洞傳輸層112還可以使用上述高電洞傳輸性物質和具有受體性的物質的混合層。在此情況下，載子注入性得到提高，所以是較佳的。作為所使用的受體性物質，可以舉出屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬氧化物。明確而言，氧化鉬是特別較佳的。
發光層113例如較佳為使用電子傳輸材料、
磷光化合物以及電洞傳輸材料分別作為主體材料(第一有機化合物)、客體材料(第二有機化合物)以及輔助材料(第三有機化合物)而形成的層。注意，主體材料和輔助材料之間的載子傳輸性的關係不侷限於此，也可以將電子傳輸材料用作輔助材料，將電洞傳輸材料用作主體材料。另外，主體材料也可以只由電子傳輸材料或電洞傳輸材料構成。
另外，實施方式1所示的本發明的一個方式的有機化合物可以用作發光層113中的主體材料。
另外，因為本發明的一個方式的有機化合物具有高T1能階，所以還具有高S1能階。因此，上述有機化合物也可以用作螢光發光材料的主體材料。
另外，作為客體材料，例如可以舉出磷光化合物或熱活化延遲螢光(TADF：Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料。
作為例如在440nm至520nm具有發光的峰值的磷光化合物，可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：Ir(mpptz-dmp)3)、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱：Ir(Mptz)3)、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：Ir(iPrptz-3b)3)等的具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-
苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱：Ir(Prptz1-Me)3)等的具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：Ir(iPrpmi)3)、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑並[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：Ir(dmpimpt-Me)3)等的具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2']銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIr(acac))等的以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物。在上述金屬錯合物中，由於具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物具有優異的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
此外，例如作為在520nm至600nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[4-(2-降莰基)-6-苯基嘧啶基]銥(III)(內型、外型混合物)(簡稱：Ir(nbppm)2(acac))、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基)-4-
苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])等的具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2')銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2')銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(ppy)2(acac)])、雙(苯並[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2']銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉-N,C2')銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(pq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；以及三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3(Phen)])等的稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，由於具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有特別優異的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
此外，例如作為在600nm至700nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：(二異丁醯甲橋)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dpm))、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2(dpm)])等的具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯
合物；(乙醯丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙醯丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉合]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(III)乙醯丙酮(簡稱：[Ir(piq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等的鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3(Phen)])等的稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，由於具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有特別優異的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。另外，具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物可以提供色度良好的紅色發光。
此外，作為輔助材料，使用能夠用於電洞注入層111及電洞傳輸層112的電洞傳輸性高的物質即可。
尤其是，作為輔助材料，較佳地使用包括咔唑骨架的化合物。包括咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高電洞傳輸性，並有助於驅動電壓的降低，所以是較佳的。
此外，這些主體材料和輔助材料在藍色區域
不具有吸收較佳。明確而言，吸收端較佳為440nm以下。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。因為本發明的一個方式的有機化合物具有高電子傳輸性，所以可以用於電子傳輸層114。另外，作為電子傳輸層114，除了本發明的一個方式的有機化合物以外，還可以使用金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(簡稱：Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等。另外，還可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4’-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質主要是電子移動率為10-6cm2/Vs以上的物質。只要是電子傳輸性比電
洞傳輸性高的物質，就可以將上述物質之外的物質用於電子傳輸層114。
另外，電子傳輸層114既可由單層構成又可由層疊有兩層以上的由上述物質構成的層的疊層構成。
電子注入層115是包含高電子注入性物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)及鋰氧化物(LiOx)等鹼金屬或鹼土金屬的化合物。另外，還可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。此外，作為電子注入層115，可以使用電子化合物(electride)。作為該電子化合物，例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物添加電子的物質等。另外，還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，可以將有機化合物和電子予體(施體)混合而成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料的電子注入性及電子傳輸性高，因為電子予體使電子產生在有機化合物中。在此情況下，有機化合物較佳為能夠容易傳輸所產生的電子的材料，明確而言，例如可以使用上述構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物和雜芳族化合物等)。電子予體只要是對有機化合物呈現電子給予性的物質即可。明確而言，較佳地使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳地使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。另外，還可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者，可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)
等有機化合物。
注意，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114及電子注入層115各自可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗布法等方法而形成。
在上述發光元件中，因為施加到第一電極101和第二電極103之間的電位差而電流流過，並因為在EL層102中電洞和電子再結合而發光。然後，該光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者為具有透光性的電極。
另外，在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子再結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的淬滅。
也就是說，對層的疊層結構沒有特別的限制。使用電子傳輸性高的物質、電洞傳輸性高的物質、電子注入性高的物質和電洞注入性高的物質、雙極性的物質(電子傳輸性和電洞傳輸性高的物質)、電洞阻擋材料等的層可以與包含本發明的一個方式的有機化合物的發光層自由組合。
另外，藉由將本發明的一個方式的有機化合物應用於發光層(尤其是發光層的主體材料)和電子傳輸層
的兩者，可以實現極低的驅動電壓。
接著，說明圖1B及圖1C所示的發光元件。
圖1B所示的發光元件是在第一電極301與第二電極303之間具有多個發光層(第一發光層311和第二發光層312)的串聯型發光元件。
第一電極301是用作陽極的電極，第二電極303是用作陰極的電極。此外，第一電極301和第二電極303可以採用與第一電極101和第二電極103相同的結構。
第一發光層311和第二發光層312可以採用與發光層113相同的結構。另外，第一發光層311和第二發光層312既可以採用相同結構，又可以採用不同結構，該發光層中的任一個可具有與發光層113相同的結構。除了第一發光層311和第二發光層312以外，也可以適當地設置上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114及電子注入層115。
在第一發光層311和第二發光層312之間設置有電荷產生層313。電荷產生層313具有如下功能：當對第一電極301和第二電極303之間施加電壓時，將電子注入到一方的發光層中，且將電洞注入到另一方的發光層中。在本實施方式中，當對第一電極301以電位高於第二電極303的方式施加電壓時，電子從電荷產生層313被注入到第一發光層311中，而電洞從電荷產生層313被注入到第二發光層312中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層313較佳地具有透射可見光的性質(明確而言，對於電荷產生層313的可見光的透射率為40%以上)。另外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303的狀態下也能夠發揮其作用。
電荷產生層313既可具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加了電子受體的結構又可具有對電子傳輸性高的有機化合物添加了電子予體的結構。或者，還可以層疊有這兩種結構。
在採用對電洞傳輸性高的有機化合物添加了電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞移動率為10-6cm2/Vs以上的物質。但是，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
作為電子受體，例如可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)和氯醌等。另外，還有週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳地使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。其中，尤其較佳的是氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
另一方面，在採用對電子傳輸性高的有機化合物添加了電子予體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。除此之外，還可以使用具有噁唑系配體或噻唑系配體的金屬錯合物諸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子移動率為10-6cm2/Vs以上的物質。但是，只要是其電子傳輸性比電洞傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳地使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物用作電子予體。
雖然在圖1B中，對具有兩個發光層的發光元件進行了說明，但是，如圖1C所示那樣，可以同樣地應用層疊有n個(注意，n是3以上)發光層的發光元件。如根據本實施方式的發光元件那樣，當在一對電極之間具有多個發光層時，藉由將電荷產生層313設置在發光層與發光層之間，可以在保持低的電流密度的同時在高亮度區域中發光。由於可以保持低的電流密度，因此能夠實現長壽命元件。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低
的發光裝置。
此外，藉由使各發光層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個發光層的發光元件中，使第一發光層的發光顏色和第二發光層的發光顏色處於補色關係，因此作為整體發光元件可以得到發射白色發光的發光元件。注意，詞語“補色關係”表示當顏色混合時得到無彩色的顏色關係。也就是說，藉由將從發射具有補色關係的顏色的光的物質得到的光混合，可以得到白色發光。
另外，具有三個發光層的發光元件的情況也與此相同，例如，當第一發光層的發射色是紅色，第二發光層的發射色是綠色，第三發光層的發射色是藍色時，發光元件作為整體可以得到白色發光。
如上所述，本發明的實施方式所示的發光元件在發光層中具有本發明的一個方式的有機化合物。由於本發明的一個方式的有機化合物具有寬能隙，因此藉由在發光元件中將本實施方式的有機化合物用於使發光層中的發光物質分散的主體材料，可以獲得高電流效率。尤其是，本實施方式的有機化合物適合用作分散磷光化合物的主體材料。
另外，藉由製造在發光層中包含上述有機化合物的發光元件，可以實現驅動電壓低的發光元件。此外，可以實現長壽命的發光元件。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實
施方式所示的結構適當地組合而實施。
在本實施方式中，參照圖2對將本發明的一個方式的有機化合物用於發光層的發光元件進行說明。另外，在本實施方式中，對如下發光元件進行說明，該發光元件在一對電極之間具有EL層且EL層中的發光層包含本發明的一個方式的有機化合物和其他兩種以上的有機化合物。
本實施方式所示的發光元件具有如圖2所示那樣地在一對電極(第一電極201與第二電極202)之間包括EL層203的結構。EL層203至少具有發光層204，除此之外，EL層203還可以在第一電極201與發光層204之間的區域以及第二電極202與發光層204之間的區域中包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層，可以使用實施方式2所示的物質。另外，在本實施方式中，作為陽極使用第一電極201，作為陰極使用第二電極202。
在本實施方式所示的發光層204中，除了第二有機化合物207和磷光化合物205以外，包含實施方式1所示的本發明的一個方式的有機化合物作為第一有機化合物206。磷光化合物205是客體材料，第一有機化合物206和第二有機化合物207中的包含在發光層204中的量更多的一方為主體材料。在此，對作為主體材料使用第一
有機化合物206的結構進行說明。
在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主體材料的結構，可以控制發光層的結晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度淬滅並提高發光元件的發光效率。
另外，第一有機化合物206和第二有機化合物207的每一個的T1能階較佳的是高於磷光化合物205的T1能階。這是因為如下緣故：如果第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三重激發態能淬滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，主體材料的發射光譜(從單重激發態的能量轉移中的螢光光譜，從三重激發態的能量轉移中的磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長一側的吸收帶)的重疊的部分大。但是，在使用通常的磷光客體材料的情況下，難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長一側的吸收帶重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長一側，所以如果那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致淬滅。另一方面，為了避免淬滅，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長一側，從而該
螢光光譜不與客體材料的最長波長一側的吸收帶重疊。因此，通常，難以將主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長一側的吸收帶重疊並最大限度地提高主體材料的從單重激發態的能量轉移。
於是，在本實施方式中，第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合較佳是形成激態錯合物(也稱為“exciplex”)的組合。此時，當在發光層204中載子再結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激態錯合物。由此，在發光層204中，可以得到比第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜位於更長波長一側的激態錯合物的發射光譜。並且，如果為了使激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊的部分變大而選擇第一有機化合物和第二有機化合物，則可以最大限度地提高從單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生來自激態錯合物的能量轉移，而不產生來自第一有機化合物206或第二有機化合物207的激發態的能量轉移。
作為磷光化合物205，例如既可以使用實施方式2所示的磷光化合物，又可以使用熱活化延遲螢光材料代替磷光化合物。另外，作為第一有機化合物206，例如可以使用本發明的一個方式的有機化合物。本發明的一個方式的有機化合物是容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)。另外，作為第二有機化合物207，例如可以使用容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。
作為容易接受電洞的化合物，例如可以舉出PCBA1BP、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯-苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-N’,N’-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA1BP)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)-苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、N,N-二(聯苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCzBBA1)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、TPD、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]-9H-茀-7-基}苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-
(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)。
上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合是能夠形成激態錯合物的組合的一個例子，該激態錯合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊，與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比，該激態錯合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。
另外，在由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，較佳的是第一有機化合物和第二有機化合物的比例為1：9至9：1(重量比)。
因為本實施方式所示的發光元件能夠由於利用激態錯合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移而提高能量轉移效率，所以可以實現外部量子效率高的發光元件。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
在本實施方式中，參照圖3A及圖3B說明應用本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。圖3A是示出發光裝置的俯視圖，圖3B是沿著圖3A的A-B和C-D截斷的
剖面圖。
本實施方式的發光裝置包括驅動電路部的源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403、像素部402、密封基板404、密封材料405、FPC(撓性印刷電路)409以及元件基板410。被密封材料405包圍的部分是空間407。
注意，引線408是用來發送被輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，並接收來自用作外部輸入端子的FPC409的視訊信號、時脈信號、啟動信號、重設信號等。在此，儘管只示出FPC，但是可以在該FPC安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
在圖3A所示的元件基板410上形成有驅動電路部和像素部。在圖3B中示出作為驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。
另外，示出在源極側驅動電路401中組合FET423和FET424的結構。包括FET423及FET424的源極側驅動電路401既可以使用包括單極性(N型和P型中的任一個)的電晶體的電路形成，又可以使用包括N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。雖然在本實施方式中示出在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是本發明不一定需要限於這種類型，也可以不在基板上，而在外部形成驅動電路。
此外，像素部402由多個像素形成，該像素包括開關FET411、電流控制FET412和與電流控制FET412的佈線(源極電極或汲極電極)電連接的第一電極413。此外，雖然在本實施方式中示出像素部402包括開關FET411、電流控制FET412的兩個FET的結構的例子，但不侷限於此。例如，像素部402也可以包括三個以上的FET及電容元件。
作為FET411、412、423、424，例如可以適當地使用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。作為可以用於FET411、412、423、424的半導體材料，例如可以使用IV族(矽、鎵等)半導體、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體材料。此外，對該半導體材料的結晶性也沒有特別的限制，例如可以使用非晶半導體或結晶半導體。尤其是，作為FET411、412、423、424較佳地使用氧化物半導體。作為該氧化物半導體，例如可以舉出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M為Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。作為FET411、412、423、424，例如使用能隙為2eV以上，較佳為2.5eV以上，更佳為3eV以上的氧化物半導體材料，由此可以降低電晶體的關態電流(off-state current)。
另外，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣物414。在此，使用正型的光敏丙烯酸樹脂形成絕緣物414。此外，在本實施方式中，將第一電極413用作陽極。
較佳的是將絕緣物414的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面。藉由絕緣物414形成為上述形狀，可以提高形成在絕緣物414上的膜的覆蓋性。例如，作為絕緣物414的材料，可以使用負型光敏樹脂或正型光敏樹脂，不侷限於有機化合物，而還可以使用無機化合物諸如氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等。
在第一電極413上層疊形成有EL層416及第二電極417。在EL層416中至少設置有發光層。另外，在EL層416中，除了發光層之外，可以適當地設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。此外，在本實施方式中，將第二電極417用作陰極。
另外，由第一電極413、EL層416及第二電極417的疊層結構形成發光元件418。作為用於第一電極413、EL層416及第二電極417的材料，可以使用上述實施方式所示的材料。此外，雖然在此未圖示，但是第二電極417與作為外部輸入端子的FPC409電連接。
此外，雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件418，但是，在像素部402中以矩陣形狀配置有多個發光元件。在像素部402中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件，以可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。此外，除了可以得到三種(R、G、B)發光的發光元件以外，例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等的發光的發光元
件。例如，藉由對能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件追加能夠得到上述發光的發光元件，可以獲得色純度的提高、耗電量的降低等的效果。此外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。
再者，藉由使用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼合，在由元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中設置有發光元件418。在空間407中除了填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等)之外，填充有密封材料405。
較佳的是將環氧類樹脂用作密封材料405。此外，這些材料較佳是儘量不使水分或氧透過的材料。此外，除了玻璃基板或石英基板之外，還可以使用包括由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纖維增強的塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯類樹脂、丙烯酸類樹脂等構成的塑膠基板作為用於密封基板404的材料。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的主動矩陣型發光裝置。
另外，本發明的一個方式的發光元件可以用於被動矩陣型發光裝置，而不侷限於上述主動矩陣型發光裝置。圖4A和圖4B示出使用本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣型發光裝置的透視圖和剖面圖。圖4B的剖面圖是沿著圖4A的X-Y截斷的。
在圖4A和圖4B中，在基板501上的第一電極502與第二電極503之間設置有EL層504。第一電極
502的端部被絕緣層505覆蓋。而且，在絕緣層505上設置有分隔層506。分隔層506的側壁具有傾斜而使兩個側壁之間的距離向基板面的方向逐漸變窄。換言之，分隔層506的短邊方向上的剖面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的一邊)比上邊(不與絕緣層505接觸的一邊)短。像這樣，藉由設置分隔層506可以防止發光元件因為串擾等產生缺陷。
因此，可以得到應用本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。
此外，由於本實施方式所示的發光裝置都使用本發明的一個方式的發光元件形成，因此可以得到耗電量低的發光裝置。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
在本實施方式中，參照圖5A至圖5E以及圖6A和圖6B對使用本發明的一個方式的發光裝置來完成的各種各樣的電子裝置以及照明設備的一個例子進行說明。
作為電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生装置、彈珠機等的大型遊戲機等。
藉由在具有撓性的基板上製造包含本發明的一個方式的有機化合物的發光元件，可以實現包括具有曲面的發光部的電子裝置或照明設備。
另外，藉由使用對可見光具有透光性的材料而形成包含本發明的一個方式的有機化合物的發光元件所包括的一對電極，可以實現包括透視發光部的電子裝置或照明設備。
此外，應用本發明的一個方式的發光裝置還可以應用於汽車的照明，例如可以將該照明設置在儀錶板、擋風玻璃、天花板等。
圖5A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7110進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。另外，也可以採用在遙控器7110中設置顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，從而也可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收
者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖5B示出電腦，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將發光裝置用於該顯示部7203來製造的。
圖5C示出可攜式遊戲機。該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯示部7305。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、儲存介質插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測量或檢測如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305中的兩者或一者中使用發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖5C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通訊而實現資訊共用。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的功能。
圖5D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將發光裝置用於顯示部7402來製造行動電話機7400。
圖5D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。另外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入諸如文本的資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或編寫郵件的情況下，為顯示部7402選擇主要用於輸入文本的文本輸入模式以便可以在螢幕上輸入文本。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置陀螺儀、加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。或者，可以根據顯示在顯示部7402上的影像的類型而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，
將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由使用顯示部7402的光感測器判斷在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行個人識別。另外，藉由將發出近紅外光的背光或發出近紅外光的傳感用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖5E示出臺式照明設備，其包括照明部7501、燈罩7502、可調支架(adjustable arm)7503、支柱7504、台7505、電源7506。另外，臺式照明設備是藉由將發光裝置用於照明部7501來製造的。注意，照明設備包括固定到天花板上的照明設備、掛在牆上的照明設備等。
圖6A示出將發光裝置用作室內照明設備601的例子。發光裝置可以實現大面積化，因此可以用作大面積的照明設備。另外，還可以將發光裝置用於輥式(roll-type)照明設備602。另外，如圖6A所示，也可以在具備室內照明設備601的房間內同時使用圖5E所示的臺式照明設備603。
圖6B示出其他照明設備的例子。圖6B所示
的臺式照明設備包括照明部9501、支柱9503、支架9505等。照明部9501包括本發明的一個方式的有機化合物。如此，藉由在具有撓性的基板上製造發光元件，可以實現其發光部具有曲面的照明設備或具有撓性照明部的照明設備。如此，藉由使用具有撓性的發光裝置作為照明設備，不但提高照明設備的設計的彈性，而且例如可以將照明設備設置在例如汽車的天花板上和儀錶板上等具有曲面的地方。
如上所述，藉由使用發光裝置，可以得到電子裝置或照明設備。發光裝置的應用範圍極為寬，而可以應用於所有領域的電子裝置。
注意，本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(101)表示的2,2’-(1,1’-聯苯-3,3’-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBq2BP)的合成方法具體地進行說明。以下示出mDBq2BP的結構。
以下示出mDBq2BP的合成方案。
<步驟1：2-[3-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷(dioxaborolane)的合成>
將1.9g(4.8mmol)的2-(3-溴苯基)二苯並[f,h]喹啉、2.0g(7.7mmol)的聯硼酸頻那醇酯、0.12g(0.14mmol)的[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(dppf)Cl2)及2.0g(20mmol)的醋酸鉀(簡稱：AcOK)放入200mL的三頸燒瓶中，對該燒瓶進行氮氣置換，然後對該混合物添加17mL的1,4-二氧六環。在90℃下加熱攪拌該混合物8小時。在攪拌之後，對該混合物添加50mL的水及50mL的甲苯，然後使用甲苯對水層進行萃取，使萃取溶液與有機層合並且使用飽和食鹽水對該混合物進行洗滌，然後添加硫酸鎂。對所得到的混合物進行自然過濾，並濃縮所得到的濾液，以得到黑色固體。下述(a-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：2,2’-(1,1’-聯苯-3,3’-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBq2BP)的合成>
藉由上述合成方案(a-1)得到的2-[3-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、1.7g(4.4mmol)的2-(3-溴苯基)二苯並[f,h]喹啉、0.16g(0.53mmol)的三(2-甲基苯基)膦(簡稱：P(o-tolyl)3)、22mL的甲苯、24mL的乙醇及6.6mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放入300mL的三頸燒瓶中。在減壓下攪拌該混合物，以進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶進行氮氣置換。對該混合物添加30mg(0.13mmol)的醋酸鈀(II)(簡稱：Pd(OAc)2)。在氮氣流下且在80℃下攪拌該混合物4小時。在經過預定時間之後，對析出到燒瓶內的固體進行吸引過濾來收集固體。依次使用水、乙醇、甲苯對所得到的固體進行洗滌，在洗滌之後藉由吸引過濾收集，以90%的產率得到2.6g的褐色固體。下述(a-2)示出步驟2的合成方案。注意，上述產率是合成方案(a-1)及合成方案(a-2)的兩個步驟中的產率。
接著，藉由利用梯度昇華方法對所得到的2.5g的褐色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為2.6Pa且以5.0mL/min的流速流過氬氣的條件下，在340℃下加熱褐色固體46小時。在加熱之後，以84%的收集率得到2.1g的目的物的淡褐色固體。
藉由核磁共振法(1H NMR)，確認到上述化合物是目的物的mDBq2BP。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.75-7.85(m、10H)、7.96(d、J=4.8Hz、2H)、8.41(d、J=4.2Hz、2H)、8.68(d、J=5.1Hz、4H)、8.75(s、2H)、9.30(d、J=4.8Hz、2H)、9.47(d、J=4.5Hz、2H)、9.53(s、2H)。
圖7A和圖7B示出1H NMR譜圖。另外，圖7B是放大圖7A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的圖。
圖8A示出mDBq2BP的甲苯溶液的發射光譜，圖8B示出其吸收光譜。此外，圖9A示出mDBq2BP
的薄膜的發射光譜，圖9B示出其吸收光譜。在圖8A及圖9A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)，並且在圖8B及圖9B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在387nm及405nm(激發波長為365nm)觀察到發光峰值，在303nm、366nm及375nm觀察到吸收峰值。此外，在測量薄膜的情況下，在406nm、440nm、456nm及492nm(激發波長為369nm)觀察到發光峰值，在311nm、369nm及384nm觀察到吸收峰值。
作為吸收光譜的測量裝置，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造，V550型)。此外，作為發射光譜及吸收光譜的測量方法，將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。此外，藉由從上述測量的吸收光譜減去只將甲苯或二甲基甲醯胺放在石英皿中的吸收光譜，得到該溶液的吸收光譜。藉由從上述測量的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，得到該薄膜的吸收光譜。
對在合成例1中製造的mDBq2BP進行熱重-差熱分析。在測量中，使用高真空差式型差熱天平(由布魯克(Bruker AXS K.K.)製造，TG-DTA 2410SA)。在氮氣流(流速為200mL/min)和常壓下，以10℃/min的升溫速率進行測量。從重量和溫度之間的關係(熱重測量)可知，mDBq2BP的5%失重溫度為460℃。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(106)表示的2,2’,2”-[(1,3,5-苯三基)三(3,1-伸苯基)]三(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBqP3P)的合成方法具體地進行說明。以下示出mDBqP3P的結構。
以下示出mDBqP3P的合成方案。
<步驟1：mDBqP3P的合成>
將使用與實施例1的步驟1中的方案(a-1)同樣的方法合成的2.2g(5.0mmol)的2-[3-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、0.50g(1.6mmol)的1,3,5-三溴苯及3.2g(10mmol)的碳酸銫放入200mL的三頸燒瓶中，對該燒瓶進行氮氣置換。對該混合物添加
100mL的三甲苯，然後在對燒瓶進行減壓的同時攪拌混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，對該混合物添加0.11g(0.10mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，然後在150℃下攪拌該混合物7.5小時。藉由吸引過濾收集析出物，使用水、乙醇、甲苯對其進行洗滌。在洗滌之後，藉由吸引過濾收集所得到的固體，以82%的產率得到1.3g的目的物的褐色固體。下述(b-1)示出步驟1的合成方案。
藉由1H NMR，確認到上述化合物是目的物的mDBqP3P。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.71-7.83(m、15H)、
8.03(d、J=4.5Hz、3H)、8.22(s、3H)、8.43(d、J=4.8Hz、3H)、8.61(d、J=4.8Hz、3H)、8.65(d、J=4.8Hz、3H)、8.82(s、3H)、9.29(d、J=4.8Hz、3H)、9.45(d、J=4.2Hz、3H)、9.55(s、3H)。
圖10A和圖10B示出1H NMR譜圖。另外，圖10B是放大圖10A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的圖。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(103)表示的2,2’-(1,1’：3’,1”：3”,1'''-聯四亞苯-3,3'''-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBqP2BP)的合成方法具體地進行說明。以下示出mDBqP2BP的結構。
以下示出mDBqP2BP的合成方案。
<步驟1：2-(3’-溴-1,1’-聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉的合
成>
將10.0g(23mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、6.5g(23mmol)的1-溴-3-碘苯、0.38g(1.3mmol)的P(o-tolyl)3、115mL的甲苯、10mL的乙醇及35mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放入300mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，在80℃下進行加熱，在同一溫度下添加70mg(0.31mmol)的Pd(OAc)2，然後在80℃下攪拌該混合物2小時。在攪拌之後，在將混合物冷卻到室溫之後進行減壓脫氣，再次使燒瓶內為氮氣流下，在80℃下進行加熱，在同一溫度下添加60mg(0.27mmol)的Pd(OAc)2，加熱8小時。然後，藉由吸引過濾收集析出物。將所得到的濾渣懸浮在甲苯中，對該混合物進行熱過濾。藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司製造，目錄編號531-16855)和礬土對所得到的濾液進行吸引過濾。藉由濃縮所得到的濾液，得到白色固體。使用甲苯及己烷使所得到的固體再結晶，以48%的產率得到5.1g的目的物的白色粉末。下述(c-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：2-[3’-(二苯並[f,h]喹啉)-2-基)聯苯-3-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的合成>
將在合成方案(c-1)中得到的5.1g(11mmol)的2-(3’-溴-1,1’-聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉、2.8g(11mmol)的聯硼酸頻那醇酯及3.2g(33mmol)的AcKO放入100mL的三頸燒瓶中，對該燒瓶進行氮氣置換。在對該混合物添加30mL的1,4-二氧六環，然後將該混合物加熱到100℃。然後，在同一溫度下添加90mg(110μmol)的Pd(dppf)Cl2。在100℃下攪拌該混合物2小時。在攪拌之後，還添加90mg(110μmol)的Pd(dppf)Cl2，在100℃下還攪拌該混合物7.5小時。在攪拌之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，使用水及乙醇對濾渣進行洗滌。使用己烷及甲苯使所得到的濾渣再結晶，以得到固體。對所得到的固體添加己烷及甲苯而照射超聲波，並進行吸引過濾，以79%的粗產率得到4.4g的目的物的褐色粉末。下述(c-2)示出步驟2的合成方案。
<步驟3：mDBqP2BP的合成>
將1.5g(3.2mmol)的2-(3’-溴-1,1’-聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉、1.6g(3.2mmol)的2-[3’-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)-1,1’-聯苯-3-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、40mg(131μmol)的P(o-tolyl)3、16mL的甲苯、2mL的乙醇及5mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，對該燒瓶進行氮氣置換，然後將該混合物加熱到80℃。然後，在同一溫度下對該混合物添加10mg(45μmol)的Pd(OAc)2。在80℃下攪拌該混合物6小時。在攪拌之後，對所得到的混合物進行吸引過濾，以得到濾渣。使用水、乙醇及三甲苯對所得到的濾渣進行洗滌，以73%的產率得到1.6g的目的物的粉末。下述(c-3)示出步驟3的合成方案。
接著，藉由利用梯度昇華方法對所得到的1.5g的固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為5.0Pa且以氬流量為15mL/min的條件下，在400℃下加熱固體16小時。在昇華純化之後，以87%的收集率得到1.3g的粉末。再者，藉由利用梯度昇華方法對藉由昇華純化所得到的1.3g的固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為5.0Pa且以氬流量為15mL/min的條件下，在400℃下加熱固體17.5小時。在昇華純化之後，以85%的收集率得到1.1g的粉末。
接著，藉由1H NMR，確認到上述化合物是目的物的mDBqP2BP。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(1,1,2,2-四氯乙烷-d2、500MHz)：δ=7.71-7.85(m、16H)、7.93(d、J=7.5Hz、2H)、8.18(s、2H)、8.38(d、J=7.5Hz、2H)、8.62(d、J=7.0Hz、4H)、
8.76(s、2H)、9.25(d、J=7.0Hz、2H)、9.42(d、J=8.0Hz、2H)、9.49(br、2H)。
圖11A和圖11B示出1H NMR譜圖。另外，圖11B是放大圖11A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的圖。
圖42A示出mDBqP2BP的甲苯溶液的發射光譜，圖42B示出其吸收光譜。此外，圖43A示出mDBqP2BP的薄膜的發射光譜，圖43B示出其吸收光譜。在圖42A及圖43A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)，並且在圖42B及圖43B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在393nm及406nm(激發波長為377nm)觀察到發光峰值，在359nm及375nm觀察到吸收峰值。此外，在測量薄膜的情況下，在427nm(激發波長為382nm)觀察到發光峰值，在262nm、313nm、368nm及384nm觀察到吸收峰值。
此外，吸收光譜的測量裝置以及發射光譜及吸收光譜的測量方法與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例3中製造的mDBqP2BP進行熱重-差熱分析。此外，從重量與溫度之間的關係(熱重測量)可知mDBqP2BP的5%失重溫度為500℃以上。此外，熱重-差熱分析與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例3中製造的mDBqP2BP進行差示
掃描量熱測量。在測量中使用示差掃描量熱測量裝置(珀金埃爾默(PerkinElmer)Japan Co.,Ltd.製造Pyris1)。測量中的1次循環是如下循環：在從30℃至500℃下以50℃/min的速度升溫之後，保持500℃ 1分鐘，然後從500℃至30℃以50℃/min的速度降溫。在本測量中進行2次循環的測量，從第2次循環的升溫時的結果求出熔化溫度(Tm)，Tm為364℃。從上述結果可確認到mDBqP2BP是高耐熱材料。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(105)表示的2,2’-[(9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二基)二(3,1-伸苯基)]二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBqP2F)的合成方法具體地進行說明。以下示出mDBqP2F的結構。
以下示出mDBqP2F的合成方案。
<步驟1：mDBqP2F的合成>
首先，將4.7g(11mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、1.8g(5.0mmol)的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀、0.15g(0.49mmol)的P(o-tolyl)3、25mL的甲苯、2mL的乙醇及16mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。在燒瓶內的溫度上升至80℃之後，對該混合物添加20mg(90μmol)的Pd(OAc)2，在同一溫度下攪拌3.5小時。在攪拌之後，藉由吸引過濾收集析出物，使用水、乙醇及二甲基甲醯胺對所得到的固體進行洗滌，以59%的產率得到2.4g的目的物的淡褐色固體。下述(d-1)示出步驟1的合成方案。
接著，藉由利用梯度昇華方法對所得到的0.70g的固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為2.5×10-2Pa的條件下，在395℃下加熱0.70g的固體15小時。在加熱之後，以58%的收集率得到0.40g的目的物的淡黃色粉末。
藉由1H NMR，確認到上述化合物是目的物的mDBqP2F。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(1,1,2,2-四氯乙烷-d2、500MHz)：δ=1.72(s、6H)、7.77(t、J=7.8Hz、2H)、7.80-7.88(m、12H)、7.92(d、J=7.5Hz、2H)、7.97(d、J=8.0Hz、2H)、8.38(d、J=8.0Hz、2H)、8.68(s、2H)、8.71(d、J=8.0Hz、4H)、9.28(d、J=8.0Hz、2H)、9.47(d、J=1.5Hz、2H)、9.54(s、2H)。
圖12A和圖12B示出1H NMR譜圖。另外，圖12B是放大圖12A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的圖。
圖13A示出mDBqP2F的二甲基甲醯胺溶液的發射光譜，圖13B示出其吸收光譜。此外，圖14A示出mDBqP2F的薄膜的發射光譜，圖14B示出其吸收光譜。在圖13A及圖14A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)，並且在圖13B及圖14B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在測量二甲基甲醯胺溶液的情況下，在497nm(激發波長為375nm)觀察
到發光峰值，在305nm、328nm、359nm及374nm觀察到吸收峰值。此外，在測量薄膜的情況下，在460nm及487nm(激發波長為370nm)觀察到發光峰值，在312nm、329nm、366nm及382nm觀察到吸收峰值。
此外，吸收光譜的測量裝置以及發射光譜及吸收光譜的測量方法與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例4中製造的mDBqP2F進行熱重-差熱分析。此外，從重量與溫度之間的關係(熱重測量)可知mDBqP2F的5%失重溫度為500℃以上。此外，熱重-差熱分析與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例4中製造的mDBqP2F進行差示掃描量熱測量。測量中的1次循環是如下循環：在從-10℃至365℃下以50℃/min的速度升溫之後，保持365℃ 1分鐘，然後從365℃至-10℃以50℃/min的速度降溫。在本測量中進行2次循環的測量，從第2次循環的升溫時的結果求出玻璃化轉變溫度(Tg)，Tg為166℃。從上述結果可確認到mDBqP2F是高耐熱材料。此外，示差掃描量熱測量裝置與實施例3所示的測量裝置相同。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(102)表示
的2,2’-(1,1’：3’,1”-聯三亞苯-3,3”-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：mDBqP2P)的合成方法具體地進行說明。以下示出mDBqP2P的結構。
以下示出mDBqP2P的合成方案。
<步驟1：2-(3’-溴-1,1’-聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉的合成>
將3.1g(7.2mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、4.0g(14mmol)的1-溴-3-碘苯、0.22g(0.70mmol)的P(o-tolyl)3、70mL的甲苯、8mL的乙醇及20mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，對該混合物添加30mg(0.13mmol)的Pd(OAc)2，然後在80℃下攪拌該混合物1小時。在攪拌之後，藉由吸引過濾收集析出物，使用水及乙醇對所得到的濾渣進行洗滌。將所得到的濾渣懸浮在甲苯中，對該混合物進行熱過濾。藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司製造，目錄編號531-16855)和礬土對所得到的濾液進行吸引過濾。藉由濃縮所得到的
濾液，得到白色固體。使用甲苯使所得到的固體再結晶，以54%的產率得到1.8g的目的物的白色粉末。下述(e-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：mDBqP2P的合成>
將1.0g(2.6mmol)的2-(3’-溴-1,1’-聯苯-3-基)二苯並[f,h]喹啉、1.0g(2.4mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、34mg(0.11mmol)的P(o-tolyl)3、10mL的甲苯、1mL的乙醇及4mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。在加熱之後，對該混合物添加5.0mg(22μmol)的Pd(OAc)2，在80℃下攪拌該混合物5小時。在攪拌之後，使用水、乙醇及三甲苯對藉由對所得到的混合物進行吸引過濾來得到的濾渣進行洗滌，以67%的產率得到1.1g的目的物的固體。下述(e-2)示出步驟2的合成方案。
接著，藉由利用梯度昇華方法對所得到的0.76g的固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為2.7Pa且以氬流量為5mL/min的條件下，在345℃下加熱固體1小時。在昇華純化之後，以83%的收集率得到0.63g的粉末。
藉由1H NMR，確認到上述化合物是目的物的mDBqP2P。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(1,1,2,2-四氯乙烷-d2、500MHz)：δ=7.73-7.89(m、13H)、7.95(d、J=7.5Hz、2H)、8.18(s、1H)、8.42(d、J=8.0Hz、2H)、8.68(t、J=7.8Hz、4H)、8.74(s、2H)、9.33(d、J=8.0Hz、2H)、9.48(d、J=7.5Hz、2H)、9.55(s、2H)。
圖15A和圖15B示出1H NMR譜圖。另外，圖15B是放大圖15A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的
圖。
圖16A示出mDBqP2P的二甲基甲醯胺溶液的發射光譜，圖16B示出其吸收光譜。此外，圖17A示出mDBqP2P的薄膜的發射光譜，圖17B示出其吸收光譜。在圖16A及圖17A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)，並且在圖16B及圖17B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在測量二甲基甲醯胺溶液的情況下，在408nm(激發波長為377nm)觀察到發光峰值，在300nm、361nm及375nm觀察到吸收峰值。此外，在測量薄膜的情況下，在439nm(激發波長為370nm)觀察到發光峰值，在311nm、369nm及384nm觀察到吸收峰值。
此外，吸收光譜的測量裝置以及發射光譜及吸收光譜的測量方法與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例5中製造的mDBqP2P進行熱重-差熱分析。從重量與溫度之間的關係(熱重測量)可知mDBqP2P的5%失重溫度為482℃。此外，熱重-差熱分析與實施例1所示的測量裝置及測量方法相同。
對在合成例5中製造的mDBqP2P進行差示掃描量熱測量。測量中的1次循環是如下循環：在從30℃至330℃下以50℃/min的速度升溫之後，保持330℃1分鐘，然後從330℃至30℃以50℃/min的速度降溫。在本測量中進行1次循環的測量，從第1次循環的升溫時的結
果分別求出玻璃化轉變溫度(Tg)及熔化溫度(Tm)，Tg為138℃，Tm為302℃。從上述結果可確認到mDBqP2P是高耐熱材料。此外，示差掃描量熱測量裝置與實施例3所示的測量裝置相同。
在本實施例中，對由實施方式1的結構式(120)表示的2,2’-[5’-(二苯並噻吩-4-基)-1,1’：3’,1”-聯三亞苯-3,3”-二基)二(二苯並[f,h]喹啉)(簡稱：DBt-mDBqP2P)的合成方法具體地進行說明。以下示出DBt-mDBqP2P的結構。
以下示出DBt-mDBqP2P的合成方案。
<步驟1：5-(二苯並噻吩-4-基)-1,3-二羥基苯的合成>
將2.3g(12mmol)的5-溴間苯二酚、3.0g(13mmol)的二
苯並噻吩-4-硼酸、0.19g(0.62mmol)的P(o-tolyl)3、60mL的甲苯、6mL的乙醇及40mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。然後，在同一溫度下對該混合物添加30mg(0.13mmol)的Pd(OAc)2，在同一溫度下攪拌該混合物7小時。然後，將混合物冷卻到室溫且再次進行脫氣，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。然後，在同一溫度下對該混合物添加30mg(0.13mmol)的Pd(OAc)2，在同一溫度下攪拌該混合物1小時。對所得到的混合物添加乙酸乙酯及水以分離該混合物的有機層和水層，使用乙酸乙酯對水層進行3次萃取。使萃取溶液與有機層合並且使用飽和食鹽水對該混合物進行洗滌，然後添加硫酸鎂。對該混合物進行自然過濾，並濃縮所得到的濾液，藉由利用矽膠管柱層析法(展開溶劑是己烷：乙酸乙酯=4：1)精製殘渣。濃縮所得到的餾分而得到黑色油狀物。對該油狀物添加氯仿，對該混合物照射超聲波，並吸引過濾該混合物，以36%的產率得到1.3g的目的物的白色粉末。下述(f-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：5-(二苯並噻吩-4-基)苯基-1,3-雙三氟甲基磺醯的合成>
將1.3g(4.3mmol)的5-(二苯並噻吩-4-基)-1,3-二羥基苯放入100mL的三頸燒瓶中，在對燒瓶進行減壓的同時進行攪拌，對該燒瓶進行氮氣置換。然後，在氮氣下對該混合物添加20mL的脫水二氯甲烷，將該溶液冷卻至-20℃。然後，在同一溫度下添加2.5mL(18mmol)的三乙胺、2.0mL(12mmol)的三氟甲磺酸酐，攪拌該混合物1.5小時。然後，升溫至0℃，攪拌該混合物5小時。再者，還升溫至室溫，攪拌該混合物15小時。對所得到的混合物添加水及碳酸鈉水溶液並攪拌，確認到其pH成為8。使用二氯甲烷對該混合物的水層進行3次萃取。使萃取溶液與有機層合並且使用飽和食鹽水該混合物其進行洗滌，然後添加硫酸鎂。對該混合物進行自然過濾，並濃縮所得到的濾液，以得到黑色油狀物。藉由利用矽膠管柱層析法(展開溶劑是己烷：乙酸乙酯=10：1)精製所得到的油狀物，以91%的產率得到2.2g的目的物的黃色油狀物。下
述(f-2)示出步驟2的合成方案。
<步驟3：3-[3-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-5-(二苯並噻吩-4-基)苯基三氟甲基磺醯的合成>
將2.2g(4.0mmol)的5-(二苯並噻吩-4-基)苯基-1,3-雙三氟甲基磺醯、3.8g(8.9mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、0.12g(0.39mmol)的P(o-tolyl)3、20mL的甲苯、2mL的乙醇及13mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。然後，在同一溫度下對該混合物添加20mg(0.09mmol)的Pd(OAc)2，在同一溫度下攪拌該混合物4.5小時。藉由吸引過濾收集析出物，得到濾液及濾渣。將所得到的濾液分為有機層和水層，使用甲苯對水層進行萃取。將藉由吸引過濾得到的有機層與萃取液合併，使用飽和食鹽水對該混合物進行洗滌，對該混合物添加無水硫酸鎂。對該混合物進行自然過濾，以得到濾液A。使用水及乙醇對藉由在攪拌之後進行的吸引過濾得到的濾渣
進行洗滌。在洗滌之後，對所得到的固體添加甲苯並進行加熱，藉由進行熱過濾，去除黑色粉末。然後，濃縮藉由熱過濾得到的濾液，對其添加氯仿，對該溶液進行過濾，以得到濾液B。合並且濃縮濾液A和濾液B，以得到褐色固體。藉由利用高效液相層析法(展開溶劑：氯仿)精製所得到的固體，以44%的產率得到1.3g的目的物的黃色油狀物。下述(f-3)示出步驟3的合成方案。
<步驟4：DBt-mDBqP2P的合成>
將1.3g(1.8mmol)的3-[3-(二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-5-(二苯並噻吩-4-基)苯基三氟甲基磺醯、0.83g(1.9mmol)的2-[3-二苯並[f,h]喹啉-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷、30mg(0.07mmol)的2-
二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：SPhos)、9mL的甲苯、1mL的乙醇及3mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)放入200mL的三頸燒瓶中。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。在脫氣之後，使燒瓶內為氮氣流下，然後將該混合物加熱到80℃。然後，在同一溫度下對該混合物添加8.0mg(36μmol)的Pd(OAc)2，在同一溫度下攪拌該混合物8小時。藉由吸引過濾收集析出物，得到濾渣。使用水、乙醇及三甲苯對所得到的濾渣進行洗滌，以72%的產率得到1.1g的淡黑色粉末。下述(f-4)示出步驟4的合成方案。
接著，藉由利用梯度昇華方法對所得到的0.87g的固體進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為
3.2Pa且以氬流量為5mL/min的條件下，在420℃下加熱固體20小時。在昇華純化之後，以10.1%的收集率得到90mg的目的物的粉末。
藉由1H NMR，確認到上述化合物是目的物的DBt-mDBqP2P。
下面示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(四氯乙烷-d2,500MHz)：δ=7.50-7.58(m、2H)、7.70-7.90(m、13H)、8.05(d、J=8.0Hz、2H)、8.27-8.30(m、5H)、8.45(d、J=8.5Hz、2H)、8.68(t、J=8.5Hz、4H)、8.86(s、2H)、9.32(d、J=8.0Hz、2H)、9.49(d、J=8.0Hz、2H)、9.57(s、2H)。
圖18A和圖18B示出1H NMR譜圖。另外，圖18B是放大圖18A中的7.5ppm至10.0ppm的範圍的圖。
在本實施例中，參照圖19說明本發明的一個方式的發光元件(發光元件1至發光元件4)。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
以下示出本實施例的發光元件1至發光元件4的製造方法。
(發光元件1)
首先，在基板1100上藉由濺射法形成包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫(ITO-SiO2，以下簡稱為ITSO)膜，由此形成第一電極1101。另外，所使用的靶材的成分比為
In2O3：SnO2：SiO2=85：10：5[wt%]。另外，將第一電極1101的厚度設定為110nm，且將其電極面積設定為2mm×2mm。在此，第一電極1101是用作發光元件的陽極的電極。
接著，作為用來在基板1100上形成發光元件的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，並在200℃下進行1小時的焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。
然後，將基板放入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯並噻吩)(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬，形成電洞注入層1111。電洞注入層的厚度為20nm，將DBT3P-II和氧化鉬的重量比調節為2：1(=DBT3P-II：氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，在電洞注入層1111上形成厚度為20nm的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)的膜，來形成電洞傳輸層1112。
藉由共蒸鍍所合成的mDBq2BP、N-(1,1’-聯苯
-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：Ir(tBuppm)2(acac))，在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。這裡，將mDBq2BP、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=mDBq2BP：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍mDBq2BP、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)，形成第二發光層1113b。這裡，將mDBq2BP、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=mDBq2BP：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。
在第一發光層1113a及第二發光層1113b中，mDBq2BP是電子傳輸材料，並用作主體材料。此外，PCBBiF是電洞傳輸材料，並用作輔助材料。另外，Ir(tBuppm)2(acac)是將三重激發態能轉換為發光的發光物質，並用作客體材料。
接著，在第二發光層1113b上以厚度為15nm的方式蒸鍍mDBq2BP，來形成第一電子傳輸層1114a。
接著，在第一電子傳輸層1114a上以厚度為10nm的方式蒸鍍紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成第二電子傳輸層1114b。
接著，在第二電子傳輸層1114b上以厚度為
1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)，來形成電子注入層1115。
最後，在電子注入層1115上以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁，來形成用作陰極的第二電極1103，從而製造本實施例的發光元件1。
注意，在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。
(發光元件2)
發光元件2與發光元件1的不同之處在於用於第一發光層1113a、第二發光層1113b及第一電子傳輸層1114a的材料不同。以下說明與發光元件1不同的結構。
藉由在電洞傳輸層1112上共蒸鍍在實施例4中合成的mDBqP2F、PCBBiF、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：Ir(dppm)2(acac))，形成第一發光層1113a。這裡，將mDBqP2F、PCBBiF及Ir(dppm)2(acac)的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=mDBqP2F：PCBBiF：Ir(dppm)2(acac))。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍mDBqP2F、PCBBiF及Ir(dppm)2(acac)，形成第二發光層1113b。這裡，將mDBqP2F、PCBBiF及Ir(dppm)2(acac)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=mDBqP2F：PCBBiF：Ir(dppm)2(acac))。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。
在第一發光層1113a及第二發光層1113b中，mDBqP2F是電子傳輸材料，並用作主體材料。此外，PCBBiF是電洞傳輸材料，並用作輔助材料。另外，Ir(dppm)2(acac)是將三重激發態能轉換為發光的發光物質，並用作客體材料。
接著，在第二發光層1113b上以厚度為20nm的方式蒸鍍mDBqP2F，來形成第一電子傳輸層1114a。
(發光元件3)
發光元件3與發光元件1的不同之處在於用於第一發光層1113a、第二發光層1113b及第一電子傳輸層1114a的材料不同。以下說明與發光元件1不同的結構。
藉由在電洞傳輸層1112上共蒸鍍在實施例5中合成的mDBqP2P、PCBBiF、Ir(tBuppm)2(acac)，形成第一發光層1113a。這裡，將mDBqP2P、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=mDBqP2P：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍mDBqP2P、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)，形成第二發光層1113b。這裡，將mDBqP2P、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=mDBqP2P：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。
在第一發光層1113a及第二發光層1113b中，mDBqP2P是電子傳輸材料，並用作主體材料。此外，PCBBiF是電洞傳輸材料，並用作輔助材料。另外，Ir(tBuppm)2(acac)是將三重激發態能轉換為發光的發光物質，並用作客體材料。
接著，在第二發光層1113b上以厚度為20nm的方式蒸鍍mDBqP2P，來形成第一電子傳輸層1114a。
(發光元件4)
發光元件4與發光元件1的不同之處在於用於第一發光層1113a、第二發光層1113b及第一電子傳輸層1114a的材料不同。以下說明與發光元件1不同的結構。
藉由在電洞傳輸層1112上共蒸鍍2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、PCBBiF、Ir(tBuppm)2(acac)，形成第一發光層1113a。這裡，將2mDBTBPDBq-II、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。
接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍2mDBTBPDBq-II、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)，形成第二發光層1113b。這裡，將2mDBTBPDBq-II、PCBBiF及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))。另外
，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。
在第一發光層1113a及第二發光層1113b中，2mDBTBPDBq-II是電子傳輸材料，並用作主體材料。此外，PCBBiF是電洞傳輸材料，並用作輔助材料。另外，Ir(tBuppm)2(acac)是將三重激發態能轉換為發光的發光物質，並用作客體材料。
接著，在第二發光層1113b上以厚度為20nm的方式蒸鍍在實施例5中合成的mDBqP2P，來形成第一電子傳輸層1114a。
像這樣，本發明的一個方式的有機化合物可以只應用於發光元件的電子傳輸層。
表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1至發光元件4的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式使用玻璃基板對發光元件1至發光元件4進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍，在密封時在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)。然後，對這些發光元件的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖20、圖25、圖30及圖35分別示出發光元件1至發光元件4的電流密度-亮度特性。在圖20、圖25、圖30及圖35中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖21、圖26、圖31及圖36分別示出發光元件1至發光元件4的電壓-亮度特性。在圖21、圖26、圖31及圖36中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。圖22、圖27、圖32及圖37分別示出發光元件1至發光元件4的亮度-電流效率特性。在圖22、圖27、圖32及圖37中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖23、圖28、圖33及圖38分別示出發光元件1至發光元件4的電壓-電流特性。在圖23、圖28、圖33及圖38中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。
此外，表2示出亮度為1000cd/m2附近時的各發光元件中的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、外部量子效率(%)。
另外，圖24、圖29、圖34及圖39分別示出發光元件1至發光元件4的電流密度為2.5mA/cm2時的發射光譜。如圖24所示，發光元件1在547nm具有發射光譜的峰值。此外，如圖29所示，發光元件2在579nm具有峰值。另外，如圖34所示，發光元件3在546nm具有峰值。此外，如圖39所示，發光元件4在546nm具有峰值。
接著，對發光元件1及發光元件2進行可靠性測試的評價。圖40及圖41分別示出可靠性測試的結果。
在圖40及圖41中，可靠性測試的測量方法將初始亮度設定為5000cd/m2，並且在電流密度恆定的條件下驅動發光元件1及發光元件2。橫軸表示元件的驅動時間(h)，縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%)。從圖40可知，335小時後，發光元件1的正規化亮度為82%。從圖41可知，390小時後，發光元件2的正規化亮度為65%。
從圖20至圖39的結果可知，本發明的一個方式的發光元件1至發光元件4具有良好的元件特性(電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性及電壓-電流特性)。尤其是，在發光元件1至發光元件3中，將本發明的一個方式的有機化合物用於第一發光層1113a及第二發光層1113b的主體材料，且將本發明的一個方式的有機化合物也用於第一電子傳輸層1114a。因此，與將本發明的一個
方式的有機化合物只用於第一電子傳輸層1114a的發光元件4相比，以極低的電壓驅動發光元件1至發光元件3。上述低電壓驅動可認為發光層內(第一發光層1113a及第二發光層1113b內)的主體材料在一個分子中有兩個以上的二苯並[f,h]喹啉骨架的效果。再者，在發光元件1至發光元件3中，應用本發明的一個方式的有機化合物的用作主體材料的電子傳輸材料(mDBq2BP、mDBqP2F或mDBqP2P)和用作輔助材料的電洞傳輸材料(PCBBiF)形成激態錯合物，能量從該激態錯合物高效率地轉移到發光物質(Ir(tBuppm)2(acac)或Ir(dppm)2(acac))，由此可以實現高效率的發光元件。因此，將本發明的一個方式的有機化合物應用於發光層和電子傳輸層的兩者，這達到更好的效果。注意，如發光元件4那樣，也可以採用將本發明的一個方式的有機化合物只應用於電子傳輸層的結構。
從圖40及圖41的結果可知，本發明的一個方式的發光元件1及發光元件2是長壽命的發光元件。在用於發光元件1及發光元件2的有機化合物中，兩個二苯並[f,h]喹啉骨架的連接基至少具有兩個間伸苯基。藉由採用上述分子結構可以得到穩定的膜質及具有長壽命的發光元件。尤其是，由於用於發光元件1及發光元件2的有機化合物在二苯並[f,h]喹啉的3位沒有苯基(芳基)，所以可以提供壽命極長的發光元件。
本實施例所示的結構可以與其他實施方式所示的結構或其他實施例所示的結構適當地組合而實施。
在本實施例中，對由下述結構式(101)表示的本發明的有機化合物及由下述結構式(200)及結構式(201)表示的對比有機化合物進行T1能階的計算。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
下面示出計算方法。作為量子化學計算程式使用Gaussian09，並使用高性能電腦(SGI公司製造，Altix4700)來進行計算。
首先，利用密度泛函理論來計算單重基態中的最穩定結構。作為基底函數的6-311G(對每個原子價軌域使用三個縮短函數的三重分裂價層(triple split valence)基底類的基底函數)應用於所有原子上。藉由利用上述基底函數，例如關於氫原子，考慮到1s至3s的軌域，而關
於碳原子，考慮到1s至4s以及2p至4p的軌域。再者，為了提高計算精度，作為極化基底類，對氫原子加上p函數，對氫原子以外的原子加上d函數。作為泛函使用B3LYP。
接著，計算最低三重激發態中的最穩定結構。另外，對單重基態和最低三重激發態的最穩定結構進行振動分析並根據經過零點校正的能量差算出T1能階。作為基底函數使用6-311G(d,p)。作為泛函使用B3LYP。
表3示出利用上述方法進行計算的結果。
如表3所示的結果，結構式(101)所示的本發明的一個方式的有機化合物的T1能階比由對比的結構式(200)及結構式(201)表示的有機化合物高。上述T1能階的不同起因於連接於二苯並[f,h]喹啉骨架的連接基的結構。明確而言，在由結構式(101)表示的本發明的一個方式的有機化合物中，連接於二苯並[f,h]喹啉骨架的連接基具有間位取代伸苯基。另一方面，在由結構式(200)及結構式(201)表示的有機化合物中，連接於二苯並[f,h]喹
啉骨架的連接基具有對位取代伸苯基。像這樣，連接於二苯並[f,h]喹啉骨架的連接基較佳地具有間位取代的伸芳基。
本實施例所示的結構可以與其他實施方式所示的結構或其他實施例所示的結構適當地組合而實施。
Claims (16)
- 一種以通式(G1-1)表示的化合物：
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：該化合物以通式(G2-1)表示：
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：該化合物以通式(G3-1)表示；
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：該化合物以通式(G4-1)表示；
- 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中R1為氫。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1中的該伸苯基的總數為3或4。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1中的該伸苯基的兩個形成茀環。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1中的該伸苯基的每一個為未取代。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar1中的該伸苯基上的該取代基選自碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基、碳原子數為6至13的芳基、咔唑基、二苯並噻吩基和二苯並呋喃基。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物以以下通式中的任一個表示：
- 一種發光元件，包括：陽極和陰極；以及該陽極與該陰極之間的包含根據申請專利範圍第1項之化合物的層。
- 一種顯示模組，包括：基板；該基板上的多個發光元件，該多個發光元件的每一個包括：陽極和陰極；以及該陽極與該陰極之間的包含根據申請專利範圍第1項之化合物的層； 與該多個發光元件電連接且控制該多個發光元件的驅動電路；以及將信號藉由位於該基板上的佈線發送到該驅動電路的連接器。
- 一種包括根據申請專利範圍第12項之顯示模組的電子裝置。
- 一種包括根據申請專利範圍第11項之發光元件的照明設備。
- 一種以以下通式中的任一個表示的化合物：
- 一種以以下通式中的任一個表示的化合物：
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11522138B2 (en) | 2015-10-23 | 2022-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| TWI834944B (zh) * | 2015-07-08 | 2024-03-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明設備 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6386299B2 (ja) | 2013-08-30 | 2018-09-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用有機化合物 |
| KR102307287B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2021-09-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP6392041B2 (ja) * | 2013-09-12 | 2018-09-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
| US9825230B2 (en) | 2014-04-25 | 2017-11-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
| TW202404148A (zh) | 2015-03-09 | 2024-01-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備 |
| WO2018100476A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN109585691B (zh) * | 2017-09-28 | 2021-04-27 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3650200B2 (ja) * | 1995-12-29 | 2005-05-18 | Ｔｄｋ株式会社 | キノキサリン系化合物を用いた有機ｅｌ用素子 |
| US6723445B2 (en) * | 2001-12-31 | 2004-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
| WO2004055921A2 (en) * | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Philips Intellectual Property & Standards Gmbh | Organic electroluminescent component with triplet emitter complex |
| US20040131881A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
| US20060088728A1 (en) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Raymond Kwong | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs |
| US7830340B2 (en) * | 2004-12-01 | 2010-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and driving method thereof, display module, and portable information terminal |
| JP4951224B2 (ja) * | 2005-08-23 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換膜、光電変換素子、及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法 |
| JP4972938B2 (ja) | 2006-01-12 | 2012-07-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5325402B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2013-10-23 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009170818A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
| CA2732572A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Polymedix, Inc. | Anti-malarial compounds |
| JP5509634B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2014-06-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| KR101847578B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2018-04-11 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| TWI620747B (zh) * | 2010-03-01 | 2018-04-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物及發光裝置 |
| US8932734B2 (en) * | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9067916B2 (en) * | 2011-02-01 | 2015-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
| WO2012153780A1 (ja) * | 2011-05-11 | 2012-11-15 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102026218B1 (ko) * | 2011-11-25 | 2019-09-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치, 및 유기 화합물 |
| TWI592409B (zh) * | 2012-11-02 | 2017-07-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置 |
| KR20140087882A (ko) * | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR102307287B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2021-09-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
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