TWI523855B - 三唑衍生物，雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置 - Google Patents

Description

三唑衍生物，雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置與照明裝置

本發明係關於三唑衍生物、雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置。

近年來，對利用電致發光性(EL：ElectroLuminescence)的發光元件積極地進行研究開發。在這種發光元件的基礎結構中，將包含發光物質的層插入在一對電極之間。藉由向該元件施加電壓，可以從發光物質獲得發光。

因為這種發光元件是自發光型發光元件，所以具有如下優點：像素的可見度高於液晶顯示器並且不需要背光燈等。由此，這種發光元件可以被認為適合用作平板顯示元件。另外，該發光元件可被製造為是薄且輕的，這是極大的優點。

另外，這些發光元件可以形成為膜狀，因此能提供平面光發射。因此，可容易地形成具有大面積的元件。在以白熾燈和LED為代表的點光源或由螢光燈為代表的線光源中難以得到該特徵。因此，作為可應用於照明等的面光源的利用價值也高。

根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對上述利用EL的發光元件進行大致的分類。在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化合物的層的有機EL元件時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。所注入的電子及電洞使發光有機化合物成為激發狀態，而從所激發的發光有機化合物得到發光。

由有機化合物形成的激發態可以是單重態激發或三重態激發，來自單重態激發(S^*)的發光被稱為螢光，而來自三重態激發(T^*)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重態激發和三重態激發的統計學上的產生比率被認為是S^*：T^*=1：3。

將單重態激發轉化為發光的化合物(以下稱為螢光化合物)在室溫下僅會觀察到從單重態激發發射的光(螢光)，觀察不到從三重態激發發射的光(磷光)。因此，基於S^*：T^*=1：3，使用螢光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子相對於注入的載子的比率)的理論上的極限被認為是25%。

另一方面，在利用將三重態激發轉化為發光的化合物(以下稱為磷光化合物)時，可觀察到從三重態激發發射的光(磷光)。另外，因為容易發生體系間交叉(即，從單重態激發躍遷到三重態激發)，理論上利用磷光化合物的內量子效率可提高到75%至100%。換言之，可以實現螢光化合物的3倍至4倍的發光效率。因為這些理由，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行深入研究開發。

當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝滅或者由三重態-三重態湮滅導致的猝滅，通常以使該磷光化合物分散在由另一種化合物構成的基質中的方式形成發光層。在此，用作基質的化合物被稱為主體材料，分散在基質中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。

當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質是具有大於該磷光化合物的三重態激發能(基態和三重態激發之間的能量差)。

另外，由於單重態激發能(基態和單重態激發之間的能量差)大於三重態激發能，所以具有大三重態激發能的物質也具有大單重態激發能。因此，上述具有大三重態激發能的物質在使用螢光化合物作為發光物質的發光元件中也是有益的。

在專利文獻1中，作為呈現綠色發光的磷光化合物的主體材料，使用3-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)。

[專利文獻1]日本專利申請公開第2002-352957號公報

將諸如TAZ之類的具有大三重態激發能的化合物用作對磷光化合物的主體材料是有用的。另一方面，TAZ的單重態激發能大，而將其用作電洞阻擋材料。就是說，TAZ具有非常不容易被注入電洞的特徵。因此，在將TAZ用作發光層的主體材料時，較傾向於電洞不容易被注入到發光層，並使發光區偏移到發光層與電洞傳輸層之間的介面附近而形成。在發光區偏移到局部的介面時，發生激發狀態的發光物質的濃度猝滅或由三重態-三重態湮滅導致的猝滅，使得發光效率下降。

鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的之一是提供一種容易被注入電洞且具有大三重態激發能的物質。

此外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種發光效率高的發光元件；提供一種驅動電壓低的發光元件；提供一種使用壽命長的發光元件；或提供一種耗電量低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。

本發明人們著眼於將三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物用於發光元件。

因此，本發明的一個方式是一種包括三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的發光元件。

特別佳的是，在發光元件的發光層中，作為分散磷光發光材料的材料(主體材料)包括三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。

因此，本發明的一個方式是一種發光元件，其中在一對電極之間包括發光層，並且該發光層包括三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。

此外，本發明的一個方式還包括三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的下述三唑衍生物。

本發明的一個方式是由通式(G0)表示的三唑衍生物。

E-Ar-A

(G0)

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶或三唑並[3,4-a]異喹啉。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式是由通式(G1-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

本發明的一個方式是由通式(G1-2)表示的三唑衍生物。

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式是由通式(G2-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，Q表示氧或硫，R¹至R⁶以及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

本發明的一個方式是由通式(G2-2)表示的三唑衍生物。

在通式中，Q表示氧或硫，R¹¹至R¹⁸以及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式是由通式(G3-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，R¹至R⁶以及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

本發明的一個方式是由通式(G3-2)表示的三唑衍生物。

在通式中，R¹¹至R¹⁸以及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

在上述三唑衍生物中，Ar較佳是取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基，特別佳是取代或未取代的伸苯基。

因為上述三唑衍生物都是三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物，所以本發明的一個方式還包括包含上述三唑衍生物的發光元件。

此外，本發明的一個方式的發光元件是：驅動電壓低；電流效率高；或使用壽命長。因此，使用該發光元件的發光裝置可以發揮與上述發光元件相同的效果，並實現耗電量。由此，本發明的一個方式是一種使用上述發光元件的發光裝置。此外，本發明的一個方式還包括使用上述發光裝置的電子裝置及照明裝置。

在本發明說明中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。此外，發光裝置還包括如下模組：在發光元件中安裝有連接器如各向異性導電膜、TAB(Tape Automated Bongding：帶式自動接合)膠帶、或TCP(Tape Carrier Pack：帶載封裝)的模組；TAB膠帶及TCP的端部設置有印刷佈線板的模組；或藉由COG(Chip On Glass：晶玻接裝)方式將IC(積體電路)直接安裝在發光元件中的模組。再者，發光裝置還包括用於照明裝置等的發光裝置。

此外，因為在合成本發明的一個方式的三唑衍生物時使用的雜環化合物也是新物質，所以這些雜環化合物也被包括在本發明中。由此，本發明的一個方式是由下述通式(G4)表示的雜環化合物。

E-Ar-X

(G4)

在通式中，E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶或者取代或未取代的三唑並[3,4-a]異喹啉。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式是由通式(G5-1)表示的雜環化合物。

在通式中，R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

本發明的一個方式是由通式(G5-2)表示的雜環化合物。

在通式中，R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

在上述雜環化合物中，Ar較佳是取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基，特別佳的是取代或未取代的伸苯基。

在本發明的一個方式中，可以提供一種容易被注入電洞且具有大三重態激發能的物質。此外，本發明的一個方式可以提供：一種發光效率高的發光元件；一種驅動電壓低的發光元件；一種使用壽命長的發光元件；或一種耗電量低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。

參照圖式對本發明的實施方式進行詳細說明。但是，本發明不侷限於以下說明，本領域的普通技術人員可以很容易地理解，在不脫離本發明的宗旨及其範圍內，可以對其方式和詳細內容進行各種改變。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。注意，在以下說明的發明的結構中，在不同圖式中的使用相同的圖式標記表示相同部分或具有相同功能的部分，並且省略重複說明。

[實施方式1]

在本實施方式中說明本發明的一個方式的三唑衍生物及在合成該三唑衍生物時使用的雜環化合物。

本發明的一個方式的三唑衍生物具有三唑並[4,3-f]啡啶骨架或三唑並[3,4-a]異喹啉骨架。因為本發明的一個方式的三唑衍生物具有大三重態激發能及載子傳輸性，所以可以較佳用於發光元件。

本發明的一個方式是由通式(G0)表示的雜環化合物。

E-Ar-A

(G0)

在通式(G0)中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶或三唑並[3,4-a]異喹啉。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

作為上述三唑衍生物，例如可以舉出由通式(G1-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

在由通式(G1-1)表示的三唑衍生物中，特別由通式(G1-2)表示具有三唑並[4,3-f]啡啶骨架的三唑衍生物。

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式的三唑衍生物是由通式(G2-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，Q表示氧或硫。R¹至R⁶及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

在由通式(G1-2)表示的三唑衍生物中，特別由通式(G2-2)表示具有三唑並[4,3-f]啡啶骨架的三唑衍生物。

在通式中，Q表示氧或硫。R¹¹至R¹⁸及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

本發明的一個方式是由通式(G3-1)表示的三唑衍生物。

在通式中，R¹至R⁶及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

在由通式(G3-1)表示的三唑衍生物中，特別由通式(G3-2)表示具有三唑並[4,3-f]啡啶骨架的三唑衍生物。

在通式中，R¹¹至R¹⁸及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

作為由上述通式(G0)表示的三唑衍生物的另一方式，例如可以舉出由通式(G1-3)表示的三唑衍生物。

在通式中，A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。R⁴¹至R⁴⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

此外，本發明的一個方式是由通式(G2-3)表示的三唑衍生物。

在通式中，Q表示氧或硫。R²¹至R²⁷及R⁴¹至R⁴⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

此外，本發明的一個方式是由通式(G3-3)表示的三唑衍生物。

在通式中，R³¹至R³⁸及R⁴¹至R⁴⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

作為上述三唑衍生物中的Ar，由於容易合成而使用取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基較佳，特別佳使用取代或未取代的伸苯基。

作為本發明的一個方式的三唑衍生物中的R¹至R⁶、R¹¹至R¹⁸、R²¹至R²⁷、R³¹至R³⁸及R⁴¹至R⁴⁸的具體結構，例如可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-23)所示的取代基。

作為本發明的一個方式的三唑衍生物中的Ar的具體結構，例如可以舉出由結構式(2-1)至結構式(2-15)表示的取代基。

作為本發明的一個方式的三唑衍生物，可以具體地舉出由結構式(100)至結構式(166)、結構式(200)至結構式(266)、結構式(300)至結構式(366)、結構式(400)至結構式(468)、結構式(500)至結構式(568)、結構式(600)至結構式(668)及結構式(1000)至結構式(1027)表示的三唑衍生物。但是，本發明不侷限於此。

此外，因為在合成本實施方式所示的三唑衍生物時使用的雜環化合物也是新物質，所以該雜環化合物也被包括在本發明的一個方式中。由此，本發明的一個方式是由通式(G4)表示的雜環化合物。

E-Ar-X

(G4)

在通式中，E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶或取代或未取代的三唑並[3,4-a]異喹啉。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

此外，本發明的一個方式是由通式(G5-1)表示的雜環化合物。

在通式中，R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。R¹及R²也可以互相結合而形成六員環。

本發明的一個方式是由通式(G5-2)表示的雜環化合物。

在通式中，R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。X表示碘或溴。Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。另外，該伸芳基所具有的取代基也可以互相結合而形成環。

在上述雜環化合物中，Ar較佳是取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基，特別佳是取代或未取代的伸苯基。

作為本發明的一個方式的雜環化合物中的Ar的具體結構，例如可以舉出由上述結構式(2-1)至結構式(2-15)表示的取代基。

作為本發明的一個方式的雜環化合物中的R¹至R⁶以及R¹¹至R¹⁸的具體結構，例如可以舉出由結構式(1-1)至結構式(1-23)表示的取代基。

此外，本發明的另一個方式是由通式(G6)表示的雜環化合物。

在通式中，R⁴¹至R⁴⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。X表示碘或溴。

作為本發明的一個方式的雜環化合物中的R⁴¹至R⁴⁸的具體結構，例如可以舉出由結構式(1-1)至結構式(1-23)表示的取代基。

作為在合成本發明的一個方式的三唑衍生物時使用的雜環化合物，可以具體地舉出由結構式(700)至結構式(783)、結構式(800)至結構式(883)及結構式(900)至結構式(936)表示的雜環化合物。但是，本發明不侷限於此。

作為本實施方式的三唑衍生物的合成方法以及當合成該三唑衍生物時使用的雜環化合物的合成方法，可以應用各種各樣的反應。例如，藉由進行以下所示的合成反應，可以合成本發明的一個方式的三唑衍生物。以下，說明作為本發明的一個方式的三唑衍生物的一例的下述化合物(G0)的合成方法。另外，本發明的一個方式的三唑衍生物的合成方法不侷限於以下的合成方法。

《由通式(G0)表示的三唑衍生物的合成方法1》

首先，在下面示出合成方案(A-1)。

如合成方案(A-1)所示，藉由利用鈴木.宮浦(Suzuki‧Miyaura)反應使三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的鹵化物或者具有三氟甲磺酸鹽基的三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物(化合物1)和咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物2)偶聯，可以獲得目的化合物(G0)。

在合成方案(A-1)中，A表示咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基。E表示三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。Ar表示碳數為6至13的取代或未取代的伸芳基。R⁵⁰及R⁵¹分別表示氫或碳數為1至6的烷基。在合成方案(A-1)中，R⁵⁰及R⁵¹也可以互相結合而形成環。此外，X¹表示三氟甲磺酸鹽基。作為鹵素，使用碘或溴較佳。

作為可在合成方案(A-1)中使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。雖然作為在合成方案(A-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等，但是可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。

作為在合成方案(A-1)中可以使用的鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。

作為在合成方案(A-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。特別是，較佳的是甲苯和水、甲苯、乙醇和水的混合溶劑或乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。

作為合成方案(A-1)所示的偶聯反應，也可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅、有機錫化合物等的交叉偶聯反應代替使用由化合物2表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木.宮浦反應。但是不侷限於此。

此外，在合成方案(A-1)中，也可以利用鈴木.宮浦反應使三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的有機硼化合物或者硼酸和咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或者具有三氟甲磺酸鹽基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶聯。

藉由上述步驟，可以合成本實施方式的三唑衍生物。

《由通式(G0)表示的三唑衍生物的合成方法2》

首先，以下示出合成方案(B-1)。

如合成方案(B-1)所示，藉由利用鈴木‧宮浦反應使三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的鹵化物或者具有三氟甲磺酸鹽基的三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物(化合物3)和咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的有機硼化合物或硼酸(化合物4)偶聯，可以獲得目的化合物(G0)。

在合成方案(B-1)中，A表示咔唑基、二苯並噻吩基或二苯並呋喃基。E表示三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。Ar表示碳數為6至13的取代或未取代的伸芳基。R⁵²及R⁵³分別表示氫、碳數為1至6的烷基。在合成方案(B-1)中，R⁵²及R⁵³也可以互相結合而形成環。此外，X²表示三氟甲磺酸鹽基。作為鹵素，使用碘或溴較佳。

作為可在合成方案(B-1)中使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等，但是可以使用的鈀催化劑不侷限於此。雖然作為在合成方案(B-1)中可以使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等，但是可以使用的鈀催化劑的配體不侷限於此。

作為在合成方案(B-1)中可以使用的鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等，但是可以使用的鹼不侷限於此。

作為在合成方案(B-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不侷限於此。特別是，較佳的是甲苯和水、甲苯、乙醇和水的混合溶劑或乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑。

作為合成方案(B-1)所示的偶聯反應，也可以採用使用有機鋁、有機鋯、有機鋅、有機錫化合物等的交叉偶聯反應代替使用由化合物2表示的有機硼化合物或硼酸的鈴木‧宮浦反應。但是不侷限於此。此外，在該偶聯中，除了鹵素之外，還可以使用三氟甲磺酸鹽基等，但是不侷限於此。

此外，在合成方案(B-1)中，也可以利用鈴木‧宮浦反應使三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的有機硼化合物或者硼酸和咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物的鹵化物或者具有三氟甲磺酸鹽基的咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物或二苯並噻吩衍生物偶聯。

在通式(G0)中，當A合成N-咔唑基的三唑衍生物時，藉由根據合成方案(B-2)進行合成，可以獲得由通式(G10)表示的三唑衍生物。

如合成方案(B-2)所示，藉由在鹼存在下使用金屬催化劑、金屬或金屬化合物使三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的鹵化物或者具有三氟甲磺酸鹽基的三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物(化合物3)和9H-咔唑衍生物(化合物5)偶聯，來可以獲得目的化合物(G10)。

在合成方案(B-2)中，E表示三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基、或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。Ar表示碳數為6至13的取代或未取代的伸芳基。此外，X²表示鹵素或三氟甲磺酸鹽基。作為鹵素，使用碘及溴較佳。

作為可以當在合成方案(B-2)中進行哈特維希‧布赫瓦爾德(Hartwig‧Buchwald)反應時使用的鈀催化劑，可舉出雙(二苄叉丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為可在合成方案(B-2)中使用的鈀催化劑的配體，包括三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等。

作為可在合成方案(B-2)中使用的鹼，可舉出有機鹼諸如叔丁醇鈉等、無機鹼諸如碳酸鉀等。

作為可在合成方案(B-2)中使用的溶劑，可舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。

除了哈特維希‧布赫瓦爾德反應以外，也可使用烏爾曼(Ullmann)反應等而不限於這些。

藉由上述步驟，可以合成本實施方式的三唑衍生物。

本實施方式的三唑衍生物具有三唑並[4,3-f]啡啶骨架或三唑並[3,4-a]異喹啉骨架。因為本實施方式的三唑衍生物具有大三重態激發能及載子傳輸性，所以可以較佳用作發光元件。因為本實施方式的三唑衍生物具有大三重態激發能，所以可以與發射磷光的物質一起用於發光層。特別是，藉由將本發明的一個方式的三唑衍生物與呈現發光峰值波長為400nm以上且500nm以下的短波長的發光的發射磷光的物質一起用於發光層，可以實現高發光效率。藉由將本實施方式的三唑衍生物用於發光元件，可以提供發光效率高的發光元件。此外，還可以提供驅動電壓低的發光元件或使用壽命長的發光元件。

[實施方式2]

在本實施方式中，參照圖1A及1B說明本發明的一個方式的發光元件。

本實施方式的一個方式是包含三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物的發光元件。

藉由將三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物用於發光元件，可以實現發光效率高的發光元件。此外，還可以實現驅動電壓低的發光元件或使用壽命長的發光元件。

作為可用於本發明的一個方式的發光元件的三唑並[4,3-f]啡啶衍生物及三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物，例如可以舉出在實施方式1中舉出了的本發明的一個方式的三唑衍生物，但是不侷限於此。

在本實施方式中，參照圖1A及1B說明包含在實施方式1中由結構式(100)表示的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：DBTTPt-II)的發光元件。

在本實施方式的發光元件中，將至少具有發光層的EL層夾在一對電極之間。EL層除了發光層外還可以具有多個層。該多個層是層疊包含具有高載子注入性的物質的層及包含具有高載子傳輸性的物質的層而成的層，以便在與電極遠離的部分形成發光區，即，以便在與電極遠離的部分複合載子。在本發明說明中，將由具有高載子注入性的物質構成的層或由具有高載子傳輸性的物質構成的層也稱為功能層，它們具有注入或傳輸載子的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。

在圖1A中所示的本實施方式的發光元件中，在一對電極，即第一電極101和第二電極103之間設置有具有發光層113的EL層102。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1A所示的發光元件在基板100上包括：第一電極101；依次形成在第一電極101上的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115；以及形成在其上的第二電極103。此外，在本實施方式所示的發光元件中，第一電極101用作陽極，第二電極103用作陰極。

基板100用作發光元件的支撐體。例如，基板100可以使用玻璃、石英、塑膠等。也可以使用撓性基板。撓性基板是可彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚碸構成的塑膠基板等。此外，也可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、無機蒸鍍膜等。另外，只要可用作發光元件的支撐體，而可以使用除此之外的材料。

作為第一電極101，使用高功函數(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等較佳。明確而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物膜一般藉由濺射形成，然而，也可以應用溶膠-凝膠法等而製造。例如，IZO膜可以使用在氧化銦中添加1wt%至20wt%的氧化鋅的靶並採用濺射法來形成。IWZO膜可以使用在氧化銦中添加0.5wt%至5wt%的氧化鎢及0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶並採用濺射法來形成。除此之外，可以舉出金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬材料的氮化物(如氮化鈦)等。

但是，在EL層102中，當使用下述混合有機化合物和電子受體(受體)而成的複合材料形成與第一電極101接觸的層時，作為用於第一電極101的物質，可以使用各種金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等，而與功函數的大小無關。例如，也可以使用鋁、銀、含鋁的合金(例如，Al-Si)等。

形成在第一電極101上的EL層102至少包括發光層113。此外，EL層102的一部分包含本發明的一個方式的三唑衍生物而形成。對EL層102的一部分可以使用已知物質，還可以使用低分子化合物或高分子化合物。作為用於形成EL層102的物質，不僅包括只使用有機化合物形成的結構，而且包括部分含有無機化合物的結構。

如圖1A和1B所示，藉由與發光層113適當地組合層疊電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115等來形成EL層102。

電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質的層。作為具有高電洞注入性的物質，例如可以使用金屬氧化物諸如鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物或錳氧化物等。此外，也可使用酞菁類化合物諸如酞菁(縮寫：H₂Pc)或酞菁銅(II)(縮寫：CuPc)。

此外，作為低分子有機化合物，可以使用：芳族胺化合物如4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。

或者，可以使用高分子化合物(低聚物、枝狀聚合物或聚合物等)。例如，可以舉出聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)以及聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等的高分子化合物。另外，還可以使用摻雜了酸的高分子化合物諸如聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。

此外，作為電洞注入層111，可以使用混合有機化合物與電子受體(受體)而成的複合材料。這種複合材料具有優異的電洞注入性和電洞傳輸性，因為在有機化合物中，電子受體使得產生電洞。在這種情況下，有機化合物較佳是在傳輸所產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性的物質)。

作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物等)。用於複合材料的有機化合物較佳是具有高電洞傳輸性的有機化合物。具體地，使用電洞遷移率10^-6cm²/Vs以上的物質較佳。注意，只要是電洞傳輸性大於電子傳輸性物質，可以使用上述物質外的其他物質。下面，具體地例示可以用於複合材料的有機化合物。

作為可用於複合材料的有機化合物，例如舉出：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'二胺(縮寫：TPD)以及4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)；或者咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯。

或者，可以使用如下芳烴化合物：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽以及2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。

再者，可以使用如下芳烴化合物：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。

此外，作為電子受體，可以舉出有機化合物諸如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F₄-TCNQ)及氯醌等以及過渡金屬氧化物。另外，還可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體來說，使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸較佳，這是因為它們具有高電子接受性。其中，尤其佳的是氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定且其吸濕性低，容易進行處理。

注意，也可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD與上述電子受體形成複合材料，並將其用於電洞注入層111。

電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性的物質的層。作為具有高電洞傳輸性的物質，可以使用芳族胺化合物，例如NPB、TPD、BPAFLP、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)或4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)。在此該的物質主要是電洞遷移率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是電洞傳輸性大於其電子傳輸性的物質，可以使用除了上述物質之外的其他物質。包含高電洞傳輸性的物質的層不限於單層，可以是由包含上述物質的兩層以上構成的疊層。

另外，電洞傳輸層112也可以使用CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物或者t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。

此外，作為電洞傳輸層112，可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。

發光層113是包含發光物質的層。注意，在本實施方式中，說明將實施方式1所示的DBTTPt-II用於發光層的情況。在其中發光物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)的發光層中，可以將DBTTPt-II用作主體材料。藉由將作為發光物質的客體材料分散於DBTTPt-II中，可以得到來自客體材料的發光。

此外，可以使用多種用來使發光物質(客體材料)分散的物質(主體材料)。由此，除了DBTTPt-II之外，發光層還可以包含主體材料。

作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。作為可用於發光層113的螢光化合物，可舉出如下：作為發射藍光的材料，可舉出：N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。另外，作為發射綠光的材料，可舉出：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。作為發射黃光的材料，可舉出：紅熒烯、5,12-二(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。另外，作為發射紅光的材料，可舉出：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。

另外，作為可用於發光層113的磷光化合物，可舉出如下：作為發射藍光的材料，可舉出：四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C^2']銥(III)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C^2']銥(III)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸雙{2-[3',5'-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C^2'}銥(III)(縮寫：Ir(CF₃ppy)₂(pic))、乙醯丙酮雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C^2']銥(III)(縮寫：FIr(acac))等。作為發射綠光的材料，可舉出：三(2-苯基吡啶-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(ppy)₃)、乙醯丙酮雙(2-苯基吡啶-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(ppy)₂(acac))、乙醯丙酮雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(縮寫：Ir(pbi)₂(acac))、乙醯丙酮雙(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)₂(acac))、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)₃)等。作為發射黃光的材料，可舉出：乙醯丙酮雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(dpo)₂(acac))、乙醯丙酮雙[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)₂(acac))、乙醯丙酮雙(2-苯基苯並噻唑-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(bt)₂(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdppr-Me)₂(acac))、(乙醯丙酮)雙{2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲苯吡嗪}銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dmmoppr)₂(acac))等。作為發射橙色光的材料，可舉出：三(2-苯基喹啉-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)₃)、乙醯丙酮雙(2-苯基喹啉-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)₂(acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-Me)₂(acac))、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-iPr)₂(acac))等。作為發射紅光的材料，可舉出：有機金屬錯合物，例如，乙醯丙酮雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C^3')銥(III)(縮寫：Ir(btp)₂(acac))、乙醯丙酮雙(1-苯基異喹啉-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(piq)₂(acac)、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)₂(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3,5-三苯基吡嗪根]銥(III)(縮寫：Ir(tppr)₂(acac))、(二新戊醯基甲烷根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(縮寫：Ir(tppr)₂(dpm))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟酚鉑(II)(縮寫：PtOEP)等。另外，因為藉由如下稀土金屬錯合物可得到由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子躍遷)，所以這類稀土金屬錯合物可以用作磷光化合物：三(乙醯丙酮)(單啡咯啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)₃(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(單啡咯啉)銪(III)(縮寫：Eu(DBM)₃(Phen))以及三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟乙酸](單啡咯啉)銪(III)(縮寫：Eu(TTA)₃(Phen))等。

此外，作為發光物質，還可以使用高分子化合物。具體地，作為發射藍光的材料，可舉出：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(縮寫：PFO)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](縮寫：PF-DMOP)、聚{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-[N,N'-二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。另外，作為發射綠光的材料，可舉出：聚(對伸苯基伸乙烯基)(縮寫：PPV)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二聚)-共-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](縮寫：PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基(fluorenylene))-交替-共-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)等。另外，作為發射橙光至紅光的材料，可舉出：聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-交替-共-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-交替-共-[2,5-雙(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}(縮寫：CN-PPV-DPD)等。

電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質的層。本發明的一個方式的三唑衍生物的電子傳輸性高，因此能用作電子傳輸層114。此外，作為具有高電子傳輸性的物質，例如可以使用以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等，諸如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq₃)、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq₂)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(縮寫：BAlq)等。此外，還可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬錯合物等，諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)₂)及雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)₂)等。再者，還可以使用金屬錯合物之外的材料：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅啡啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此該的物質主要是電子遷移率10^-6cm²/Vs以上的物質。另外，該電子傳輸層不限於單層，可以是包含上述物質的兩層以上的疊層。

電子注入層115是包含具有高電子注入性的物質的層。對電子注入層115，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰等。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。

或者，可以將混合有機化合物與電子給體(施體)而成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料具有優異的電子注入性和電子傳輸性，因為電子給體使得產生電子。在這種情況，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用上述構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物和雜芳族化合物等)。作為電子給體，只要使用對有機化合物呈現電子給體性的物質，即可。具體地，使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬較佳，可舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物較佳，例如氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。或者可以使用路易士鹼如氧化鎂。或者可以使用有機化合物如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)等。

注意，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115分別可以採用如蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法等方法形成。

當第二電極103用作為陰極時，該第二電極102較佳使用具有低功函數(較佳為3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等而形成。具體地，可以使用如下材料：屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰或銫、鹼土金屬例如鎂、鈣或鍶；包含上述金屬的合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬諸如銪或鐿等；包含上述金屬的合金；以及鋁或銀等。

但是，當在EL層102中，與第二電極103接觸地形成的層使用混合上述有機化合物與電子給體(施體)而成的複合材料時，可以使用各種導電材料諸如Al、銀、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫等，而不考慮功函數。

注意，當形成第二電極103時，可以採用真空蒸鍍法或濺射法。或者，在使用銀膏等的情況，可以採用塗覆法、噴墨法等。

在上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生的電位差而產生電流，因為在EL層102中電洞和電子重新結合而發光。然後該發光藉由第一電極101和第二電極103中的任一方或兩者被取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一方或兩者是透射可見光的電極。

另外，設置在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。可以採用與上述不同的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的猝滅。

也就是說，對層的疊層結構沒有特別的限制。可以將由具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質和具有高電洞注入性的物質、雙極物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、電洞阻擋材料等構成的層與包含用作主體材料的DBTTPt-II的發光層自由組合而構成。

在圖1B所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1B所示的發光元件在基板100上包括：用作陰極的第二電極103；依次層疊在第二電極103上的電子注入層115、電子傳輸層114、發光層113、電洞傳輸層112和電洞注入層111；以及形成在其上的用作陽極的第一電極101。

下面描述形成發光元件的具體方法。

本實施方式的發光元件具有將EL層夾在一對電極之間的結構。EL層至少包括發光層，該發光層將DBTTPt-II用作主體材料而形成。另外，EL層除了包括發光層外還包括功能層(電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層或電子注入層等)。電極(第一電極及第二電極)、發光層和功能層也可以採用濕處理諸如液滴噴出法(噴墨法)、旋塗法及印刷法等或者幹法諸如真空蒸鍍法、CVD法及濺射法形成。如果採用濕處理，則能夠在大氣壓下採用簡單的裝置和方法形成，因此具有簡化製程和提高生產率的效應。另一方面，乾處理不需要使材料溶解，能夠使用在溶液中低溶解度的材料，因此擴大材料的選擇範圍。

構成發光元件的所有薄膜都可以採用濕處理形成。在這種情況下，發光元件可以只用濕處理所需要的設備製造。此外，可以採用濕處理形成層疊的層至形成發光層，而採用乾處理形成層疊在發光層上的功能層、第一電極等。再者，在形成發光層之前採用乾處理形成第二電極和功能層，而發光層、層疊在發光層上的功能層以及第一電極也可以採用濕處理形成。不必說，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的厚度和介面狀態，適當地選擇濕處理或乾處理並組合而製造發光元件。

在本實施方式中，可以在由玻璃、塑膠等構成的基板上製造有發光元件。藉由在一個基板上形成多個這種發光元件，可以製造被動矩陣型發光裝置。此外，在由玻璃、塑膠等構成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，也可以在與TFT電連接的電極上製造發光元件。因此，可以製造由TFT控制發光元件的驅動主動矩陣型發光裝置。注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT或反交錯TFT。另外，對用於TFT的半導體的晶性沒有特別的限制，而可以使用非晶半導體或者結晶半導體。另外，在TFT基板上形成的驅動用電路可以由n型及p型TFT中的一種或兩種形成。

像這樣，可以使用實施方式1該的DBTTPt-II製造發光元件。藉由包含三唑並[4,3-f]啡啶衍生物或三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物，可以實現驅動電壓低的發光元件。此外，還可以提供電流效率高的發光元件或使用壽命長的發光元件。

此外，使用按照上述方法得到的本發明的一個方式的發光元件的發光裝置可以實現低耗電量。

注意，藉由使用在本實施方式中該的發光元件，可以製造被動矩陣型發光裝置或由電晶體控制發光元件的主動矩陣型發光裝置。

本實施方式可以與其他實施方式適當地組合而使用。

[實施方式3]

參照圖2A和2B說明在實施方式3中，具有層疊的多個發光單元的結構的發光元件(下面稱為層疊型元件)的方式。該發光元件是在第一電極和第二電極之間包括多個發光單元的發光元件。

在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間層疊有第一發光單元311和第二發光單元312。在本實施方式中，第一電極301用作陽極，第二電極303用作陰極。此外，第一電極301和第二電極303可以採用與實施方式2相同的電極結構。另外，第一發光單元311和第二發光單元312的結構可以相同或不同。第一發光單元311和第二發光單元312可以與實施方式2所示的結構相同，或者它們中任一單元可以與實施方式2中的不同。

另外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間設置有電荷產生層313。電荷產生層313具有如下功能：藉由向第一電極301和第二電極303之間施加電壓，將電子注入到一個發光單元中，將電洞注入到另一個發光單元中。在本實施方式中，向第一電極301施加電壓以使得其電位高於第二電極303，電子從電荷產生層313被注入到第一發光單元311中，將電洞被注入到第二發光單元312中。

注意，從光提取效率的角度來看，電荷產生層313較佳具有透射可見光的性質。另外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303時仍發揮作用。

電荷產生層313可以包含具有高電洞傳輸性的有機化合物和電子受體(受體)的結構或包含高電子傳輸性的有機化合物和電子給體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。

在具有高電洞傳輸性的有機化合物添加有電子受體的情況下，作為具有高電洞傳輸性的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)等。在此該的物質主要是電洞遷移率為10^-6cm²/Vs以上的物質。但是，可以使用上述物質外的其他物質，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的有機化合物。

另外，作為電子給體，可以舉出7,7,8,8-四氰基2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F₄-TCNQ)、氯醌等。另外，還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以使用屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體來說，使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸較佳，這是因為它們具有高電子接受性。尤其，使用氧化鉬較佳，因為氧化鉬在大氣中穩定且其吸濕性低，所以容易進行處理。

另一方面，在具有高電洞傳輸性的有機化合物添加有電子受體的情況下，作為具有高電子傳輸性的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq₃、BeBq₂或BAlq等。此外，可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物諸如Z(BOX)₂或Zn(BTZ)₂。再者，除了金屬錯合物之外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此該的物質主要是電子遷移率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是其電子傳輸性大於電洞傳輸性的有機化合物，就可以使用上述物質之外的其他物質。

另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第13族的金屬或它們的氧化物、或者碳酸鹽等。具體地，使用鋰、銫、鎂、鈣、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等較佳。此外，也可以使用如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物作為電子給體。

注意，藉由使用上述材料形成電荷產生層313，可以抑制層疊EL層造成的驅動電壓的增大。

在本實施方式中，描述了具有兩個發光單元的發光元件。與此相同地，也可以如圖2B所示那樣應用層疊三個以上的發光單元的發光元件。如根據本實施方式的發光元件那樣，藉由在一對電極之間由電荷產生層隔開地設置多個發光單元，可以實現保持低電流密度的同時以高亮度發光的元件。該元件具有長使用壽命。

此外，藉由使各發光單元發射互不相同顏色的光，使得整個發光元件發射所需顏色的光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元發射的光互補，因此作為整體發光元件可以得到發射白光的發光元件。注意，詞語“互補”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也就是說，藉由將從發射具有互補色的光的物質得到混合光，能夠得到白光發射。同樣原理可以應用於具有三個發光單元的發光元件。例如，當第一發光單元的發射色是紅色，第二發光單元的發射色是綠色，第三發光單元的發射色是藍色時，發光元件作為整體可以得到白光發射。

注意，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。

[實施方式4]

在本實施方式中，參照圖3A及3B說明具有本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。另外，圖3A是示出發光裝置的俯視圖，圖3B是沿著圖3A的線A-B和C-D截斷的剖面圖。

在圖3A中，用虛線示出的圖式標記401表示驅動電路部(源極側驅動電路)、圖式標記402表示像素部，圖式標記403表示驅動電路部(閘極側驅動電路)。圖式標記404表示密封基板，圖式標記405表示密封材料，被密封材料405圍繞的部分是空間407。

注意，引線408用來傳送輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，從成為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)409接收視頻信號、時鐘信號、起始信號或重設信號等。另外，在此儘管只顯示了FPC，但是該FPC也可以組裝有印刷線路板(PWB)。本發明說明中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括安裝有FPC或PWB等的發光裝置。

接著，參照圖3B說明剖面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部和像素部。在此示出了驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。

注意，在源極側驅動電路401中形成有組合n通道型TFT423和p通道型TFT424的CMOS電路。此外，驅動電路也可以使用由TFT形成的各種CMOS電路、PMOS電路或者NMOS電路來形成。此外，雖然在本實施方式中示出在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是這不一定是必須的，也可以不是在基板上而是在外部形成驅動電路。

另外，像素部402由包括開關用TFT411、電流控制用TFT412以及電連接到其汲極的第一電極413的多個像素形成。注意，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣物414。在此，使用正型感光丙烯酸系樹脂膜形成絕緣物414。

為了改善覆蓋性，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面地形成絕緣物414。例如，在作為絕緣物414的材料使用正型感光丙烯酸系物質的情況下，較佳只使絕緣物414的上端部為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物414，可以使用藉由照射光而變成不溶解於蝕刻劑的負型或藉由照射光而變成溶解於蝕刻劑的正型。

在第一電極413上形成有發光層416和第二電極417。在此，作為用於用作陽極的第一電極413的材料，使用高功函數的材料較佳。例如，除了ITO膜、包括矽的氧化錫銦膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜之外，還可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層或氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構等。另外，當使用疊層結構時，作為佈線的電阻也低，從而可得到良好的歐姆接觸。

此外，可採用各種方法形成發光層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸發法、如噴墨法的液滴噴出法、印刷法和旋塗法等。發光層416包含實施方式1中該的三唑衍生物。此外，發光層416也可以包含另一種材料，例如低分子材料、低聚物、枝狀聚合物、或高分子材料。

再者，作為用於形成在發光層416上且用作陰極的第二電極417的材料，使用低功函數的材料(Al、Mg、Li、Ca或者它們的合金、Mg-Ag、Mg-In、Al-Li、LiF或CaF₂等)較佳。為了使在發光層416中產生的光透射第二電極417，作為第二電極417使用具有降低厚度的金屬薄膜和透明導電膜(例如，ITO、包含2wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、或氧化鋅等)的疊層較佳。

藉由使用密封材料405將密封基板404貼附於元件基板410，實現被元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中具備有發光元件418的結構。另外，在空間407中填充有填充劑，除了填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還有填充密封材料405的情況。

注意，作為密封材料405使用環氧樹脂較佳。另外，較佳這些材料為盡可能地不使水分、氧透射的材料。除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強的塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等構成的塑膠基板作為用於密封基板404的材料。

如上該，可以獲得具有本發明的一個方式的發光元件的主動矩陣型發光裝置。

此外，本發明的發光元件不僅用於上述主動矩陣型發光裝置，而且還可以用於被動矩陣型發光裝置。圖4A及4B顯示使用本發明的發光元件的被動矩陣型發光裝置的立體圖和剖面圖。另外，圖4A是示出發光裝置的立體圖，圖4B是沿著圖4A的線X-Y的剖面圖。

在圖4A和4B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間設置有EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。此外，在絕緣層505上設置有分隔層506。該分隔層506的側壁為傾斜的，使兩個側壁之間的距離向基板表面方向逐漸變窄。也就是說，沿著分隔層506在短邊方向的剖面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的邊)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的邊)的長度。像這樣，藉由設置分隔層506，可以防止串擾所引起的發光元件的缺陷。

如上該，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣型發光裝置。

注意，本實施方式所示的發光裝置(主動矩陣型、被動矩陣型)都可採用在本發明的一個方式的發光元件形成，因此，可以獲得低耗電量的發光裝置。

注意，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。

[實施方式5]

在本實施方式中，參照圖5A至5E以及圖6說明使用應用本發明的一個方式的發光裝置來完成的各種電子裝置以及照明裝置的一例。

作為使用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視裝置(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、數位相機、數位攝像機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖5A至5E示出這些電子裝置以及照明裝置的具體例子。

圖5A示出電視裝置的一例。在電視裝置7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。

可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控操作機7110進行電視裝置7100的操作。藉由利用遙控操作機7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的映射進行操作。另外，也可以採用在遙控操作機7110中設置顯示從該遙控操作機7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。

另外，電視裝置7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，從而也可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。

圖5B示出電腦的一例，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示部7203來製造的。

圖5C示出可攜式遊戲機的一例。該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯示部7305。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、記錄媒體插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305中的兩者或一方中使用發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖5C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的功能。

圖5D示出行動電話機的一例。行動電話機7400除了組裝在外殼7401的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將發光裝置用於顯示部7402來製造行動電話機7400。

圖5D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。另外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件等的操作。

顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入諸如文本的資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。

例如，在打電話或製作電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行在螢幕上顯示的文字的輸入操作，即可。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。

另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。

藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。或者，可以根據顯示在顯示部分7402上的影像的種類而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的視頻信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的視頻信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。

另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。

還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行身份識別。另外，藉由將發射近紅外光的背光燈或發射近紅外光的傳感用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。

圖5E示出臺式照明裝置，包括照明部7501、燈罩7502、可調支架(adjustable arm)7503、支柱7504、基座7505、電源7506。另外，臺式照明裝置是藉由將發光裝置用於照明部7501來製造的。注意，照明裝置包括固定到天花板上的照明裝置或掛在牆上的照明裝置等。

圖6示出將發光裝置用作室內照明裝置801的例子。發明的發光裝置可以實現大面積化，從而可以用作大面積的照明裝置。另外，還可以將發光裝置用於捲動型(roll-type)照明裝置802。另外，如圖6所示，也可以在具備室內照明裝置801的房間內同時使用圖5E所示的臺式照明裝置803。

以上述方式，藉由應用本發明的一個方式的發光裝置，可以得到電子裝置或照明裝置。發光裝置的應用範圍極為寬，而可以應用於所有領域的電子裝置。

另外，本實施方式所示的結構可以與實施方式1至實施方式4所示的結構適當地組合來使用。

[實施例1]

《合成實例1》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(100)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：DBTTPt-II)及在實施方式1中由結構式(700)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成方法。

〈步驟1：N'-(4-溴苯甲醯基)-N-(啡啶-6-基)肼的合成〉

由(C-1)表示步驟1的合成方案。

將4.3g(20mmol)的6-氯啡啶、4.7g(22mmol)的溴苯甲醯基肼及80mL的對二甲苯放在200mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下以160℃將該混合物回流21小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，藉由抽濾收集析出的固體。使用加熱的氯仿及水對所獲得的固體進行洗滌。當使該固體乾燥時，以75%的收率得到6.0g的目的物的淡黃色粉末。

〈步驟2：3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成〉

由(C-2)表示步驟2的合成方案。

將在步驟1中合成的2.0g(5.0mmol)的N'-(4-溴苯甲醯基)-N-(啡啶-6-基)肼、100mL的N,N-二甲基甲醯胺放在300mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以120℃攪拌該混合物3小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，將它添加到1N鹽酸中，並使用氯仿從水層中萃出有機物。對所獲得的萃出溶液使用1N鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水進行洗滌，使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液以得到固體。藉由對所獲得的固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以78%的收率得到1.5g的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物是目的物的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.36(t、J=8.4Hz、1H)、7.51-7.63(m、4H)、7.70-7.80(m、4H)、8.39(d、J=8.4Hz、1H)、8.46(d、J=8.4Hz、1H)、8.84(dd、J=7.8Hz、1.5Hz、1H)。

此外，圖7A及7B示出¹H NMR譜圖。另外，圖7B是放大圖7A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

〈步驟3：3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：DBTTPt-II)的合成〉

由(C-3)表示步驟3的合成方案。

將在步驟2中合成的1.0g(2.7mmol)的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.7g(3.1mmol)的二苯並噻吩-4-硼酸、40mg(0.1mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在50mL的三頸燒瓶中，並對該燒瓶的內部進行氮置換。將10mL的甲苯、3.3mL的乙醇、2M的碳酸鉀水溶液添加到該燒瓶中，並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。對該混合物添加6mg(27μmol)的醋酸鈀(II)。在氮氣流下，以90℃將該混合物回流6.5小時。在經過預定時間之後，對所獲得的混合物添加水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，並且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=4：1)純化所得到的固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以95%的收率得到1.2g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法(train sublimation method)昇華精煉所得到的1.1g的目的物的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.3Pa且氬流量為5mL/min的條件下以280℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以80%的收率得到0.9g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的DBTTPt-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.41(t、J=7.2Hz、1H)、7.49-7.57(m、3H)、7.63-7.64(m、2H)、7.71-7.81(m、3H)、7.86-7.90(m、3H)、8.00(d、J=8.1Hz、2H)、8.21-8.26(m、2H)、8.41(d、J=7.5Hz、1H)、8.48(d、J=7.8Hz、1H)、8.88(dd、J=7.5Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖8A及8B示出¹H NMR圖。注意，圖8B是放大在圖8A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖9A示出DBTTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖9B示出DBTTPt-II的甲苯溶液的發射光譜。圖10A示出DBTTPt-II的薄膜的吸收光譜，而圖10B示出DBTTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖9A及圖10A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖9B及圖10B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在281nm、314nm及332nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為384nm(激發波長為335nm)。在薄膜中，在242nm、291nm及337nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為389nm(激發波長為339nm)。

[實施例2]

《合成實例2》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(300)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[4-(9H-咔唑-9-基)]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：CzTPt)的合成方法。

由(D-1)表示CzTPt的合成方案。

將1.0g(2.7mmol)的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.7g(4.2mmol)的9H-咔唑、0.5g(3.6mmol)的碳酸鉀及2mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)放在50mL的茄形燒瓶中。對該混合物添加21mg(79μmol)的18-冠-6-醚及15mg(79μmol)的碘化銅(I)，且在氮氣流下以180℃攪拌該混合物6小時。在經過預定時間之後，對所得到的萃出溶液添加甲苯，對有機層使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，並且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=4：1)純化所得到的固體，並使用甲苯使該固體再結晶兩次，以79%的收率得到1.0g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉得到的1.0g的目的物的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為3.0Pa且氬流量為5mL/min的條件下以260℃加熱目的物。在昇華精煉後，以83%的收率得到0.8g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的CzTPt。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.36(t、J=7.2Hz、2H)、7.41-7.60(m、6H)、7.72-7.82(m、3H)、7.86(d、J=8.7Hz、2H)、7.99(d、J=8.4Hz、2H)、8.19(d、J=7.8Hz、2H)、8.42(dd、J=7.2Hz、1.5Hz、1H)、8.50(dd、J=8.4Hz、1.5Hz、1H)、8.89(dd、J=7.2Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖11A及11B示出¹H NMR圖。注意，圖11B是放大圖11A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖12A示出CzTPt的甲苯溶液的吸收光譜，而圖12B示出CzTPt的甲苯溶液的發射光譜。圖13A示出CzTPt的薄膜的吸收光譜，而圖13B示出CzTPt的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖12A及圖13A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖12B及圖13B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在282nm、292nm、307nm、326nm及339nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為384nm(激發波長為340nm)。在薄膜中，在242nm、315nm、328nm及342nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為408nm(激發波長為342nm)。

[實施例3]

《合成實例3》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(400)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：DBTTIq-II)及在實施方式1中由結構式(741)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的合成方法。

〈步驟1：3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的合成〉

由(E-1)表示步驟1的合成方案。

將0.8g(5.0mmol)的1-氯異喹啉、1.1g(5.0mmol)的4-溴二苯甲醯基肼及10mL的對二甲苯放在50mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以100℃攪拌該混合物4小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，藉由抽濾收集析出的固體。藉由利用矽膠柱層析法(氯仿：乙酸乙酯=10：1)純化所得到的固體，以29%的收率得到0.5g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.13(d、J=7.2Hz、1H)、7.68-7.78(m、7H)、7.95(d、J=7.2Hz、1H)、8.80(dd、J=6.9Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖14A及14B示出¹H NMR圖。注意，圖14B是放大圖14A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

〈步驟2：3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：DBTTIq-II)的合成〉

由(E-2)表示步驟2的合成方案。

將1.1g(3.4mmol)的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉、0.9g(3.9mmol)的二苯並噻吩-4-硼酸、53mg(0.2mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在50mL的三頸燒瓶中，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加3.9mL的2.0M的碳酸鉀水溶液、13mL的甲苯、4.4mL的乙醇，並藉由在減壓下攪拌來對該混合物進行脫氣。對該混合物添加7.9mg(35 μmol)的醋酸鈀(II)，且在氮氣流下，以90℃將該混合物回流7小時。在經過預定時間之後，對所獲得的混合物添加水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥。藉由重力過濾分離該混合物，並且濃縮濾液以得到油狀物。利用矽膠柱層析法純化該油狀物，以得到固體。層析法的展開溶劑是甲苯和乙酸乙酯的混合溶劑(甲苯：乙酸乙酯=10：1)。藉由使用熱氯仿對所得到的固體進行洗滌，以65%的收率得到1.0g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉1.0g的目的物的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.3Pa且氬流量為5mL/min的條件下以255℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以84%的收率得到0.8g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的DBTTIq-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(DMSO-d₆、300MHz)：δ=7.43(t、J=7.8Hz、1H)、7.54-7.60(m、2H)、7.69-7.75(m、2H)、7.78-7.84(m、2H)、7.99-8.09(m、4H)、8.16(d、J=8.4Hz、2H)、8.43-8.51(m、3H)、8.61-8.67(m、1H)。

另外，圖15A及15B示出¹H NMR圖。注意，圖15B是放大圖15A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖16A示出DBTTIq-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖16B示出DBTTIq-II的甲苯溶液的發射光譜。圖17A示出DBTTIq-II的薄膜的吸收光譜，而圖17B示出DBTTIp-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖16A及圖17A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖16B及圖17B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在288nm及333nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為365nm、385nm及403nm(激發波長為337nm)。在薄膜中，在243nm、294nm及341nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為401nm(激發波長為338nm)。

[實施例4]

《合成實例4》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(101)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mDBTTPt-II)及在實施方式1中由結構式(701)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成方法。

〈步驟1：1-(3-溴苯甲醯基)-2-(啡啶-6-基)肼的合成〉

由(F-1)表示步驟1的合成方案。

將1.1g(5.1mmol)的6-氯啡啶、1.2g(5.5mmol)的3-溴苯甲醯基肼及40mL的對二甲苯放在100mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以160℃將該混合物回流4小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，藉由抽濾收集析出的固體，使用甲苯、水、飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。藉由對所獲得的固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以66%的收率得到1.3g的淡黃色粉末。

〈步驟2：3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成〉

由(F-2)表示步驟2的合成方案。

將在步驟1中合成的1.3g(3.3mmol)的1-(3-溴苯甲醯基)-2-(啡啶-6-基)肼、70mL的N,N-二甲基甲醯胺放在200mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以120℃攪拌該溶液5小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，並添加氯仿。將該溶液添加到1N鹽酸中，並使用氯仿從水層中萃出有機物。對所獲得的萃出溶液使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水進行洗滌，使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液以得到固體。藉由對所獲得的固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以69%的收率得到0.9g的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.31-7.37(m、1H)、7.44-7.54(m、3H)、7.63(d、J=7.8Hz、1H)、7.68-7.79(m、3H)、7.88-7.89(m、1H)、8.37(d、J=7.8Hz、1H)、8.44(d、J=7.2Hz、1H)、8.83(dd、J=7.2Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖18A及18B示出¹H NMR圖。注意，圖18B是放大圖18A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

〈步驟3：3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mDBTTPt-II)的合成〉

由(F-3)表示步驟3的合成方案。

將在步驟2中合成的0.9g(2.3mmol)的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.5g(2.4mmol)的二苯並噻吩-4-硼酸、0.1mg(0.4mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、25mL的甲苯、3mL的乙醇、2.5mL的2M的碳酸鉀水溶液放在100mL的三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌同時對該混合物進行脫氣，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加18mg(80μmol)的醋酸鈀(II)。在氮氣流下，以80℃攪拌該混合物6小時。在經過預定時間之後，對所獲得的混合物添加水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對該混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。利用矽膠柱層析法純化所得到的固體。層析法的展開溶劑是氯仿和乙酸乙酯的混合溶劑(氯仿：乙酸乙酯=4：1)。再者，藉由使用甲苯使該固體再結晶，以74%的收率得到0.8g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的0.82g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.7Pa且氬流量為5mL/min的條件下以270℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以81%的收率得到0.67g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的mDBTTPt-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.38-7.61(m、6H)、7.69-7.83(m、6H)、8.01-8.06(m、2H)、8.16-8.21(m、2H)、8.39(dd、J=7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.46(dd、J=8.1Hz、1.5Hz、1H)、8.86(dd、J=7.2Hz、2.1Hz、1H)。

另外，圖19A及19B示出¹H NMR圖。注意，圖19B是放大圖19A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖20A示出mDBTTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖20B示出mDBTTPt-II的甲苯溶液的發射光譜。圖21A示出mDBTTPt-II的薄膜的吸收光譜，而圖21B示出mDBTTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖20A及圖21A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖20B及圖20B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在280nm、317nm及332nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為357nm(激發波長為330nm)。在薄膜中，在243nm、287nm及332nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為372nm(激發波長為332nm)。

[實施例5]

在本實施例中，參照圖22A說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。

下面示出本實施例的發光元件1至3以及對比發光元件4的製造方法。

(發光元件1)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，其中壓力被降低至10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)，從而形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50nm，將BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4:2(=BPAFLP：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是一種蒸鍍方法，其中在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為10nm的BPAFLP膜，來形成電洞傳輸層1112。

此外，共蒸鍍在實施例2中合成的3-[4-(咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：CzTPt)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)和三(2-苯基吡啶-N,C^2')銥(III)(縮寫：Ir(ppy)₃)，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。將CzTPt、PCBAlBP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1:0.25:0.06(=CzTPt：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。此外，第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

接著，在第一發光層1113a上共蒸鍍CzTPt和Ir(ppy)₃，而形成第二發光層1113b。這裡，將CzTPt和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.06(=CzTPt：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

再者，在第二發光層1113b上形成厚度為15nm的CzTPt膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的紅啡啉(縮寫：BPhen)膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件1。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

(發光元件2)

藉由共蒸鍍在實施例1中合成的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：DBTTPt-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，形成發光元件2的第一發光層1113a。這裡，將DBTTPt-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.25：0.06(=DBTTPt-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

再者，藉由共蒸鍍DBTTPt-II和Ir(ppy)₃，形成發光元件2的第二發光層1113b。這裡，將DBTTPt-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.06(=DBTTPt-II：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

另外，藉由形成15nm厚的DBTTPt-II膜，形成發光元件2的第一電子傳輸層1114a。第一發光層1113a、第二發光層1113b以及第一電子傳輸層1114a以外的結構與發光元件1相同地製造。

(發光元件3)

藉由共蒸鍍在實施例3中合成的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：DBTTIq-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，形成發光元件2的第一發光層1113a。這裡，將DBTTIq-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.06(=DBTTIq-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

再者，藉由共蒸鍍DBTTIq-II和Ir(ppy)₃，形成發光元件3的第二發光層1113b。這裡，將DBTTIq-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.06(=DBTTIq-II：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

另外，藉由形成15nm厚的DBTTIq-II膜，形成發光元件3的第一電子傳輸層1114a。第一發光層1113a、第二發光層1113b以及第一電子傳輸層1114a以外的結構與發光元件1相同地製造。

(對比發光元件4)

藉由共蒸鍍3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-4,5-二苯基-4H-三唑並(縮寫：DBTTAZ-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，形成對比發光元件4的第一發光層1113a。這裡，將DBTTAZ-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.06(=DBTTAZ-II：PCBA1BP:Ir(ppy)₃)。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

再者，藉由共蒸鍍DBTTAZ-II和Ir(ppy)₃，形成對比發光元件4的第二發光層1113b。這裡，將DBTTAZ-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1:0.06(=DBTTAZ-II：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

另外，藉由形成15nm厚的DBTTAZ-II膜，形成對比發光元件4的第一電子傳輸層1114a。第一發光層1113a、第二發光層1113b以及第一電子傳輸層1114a以外的結構與發光元件1相同地製造。

表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1至3以及對比發光元件4的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件1至3以及對比發光元件4進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖23示出發光元件1至3以及對比發光元件4的電流密度-亮度特性。在圖23中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖24示出電壓-亮度特性。在圖24中，橫軸表示電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖25表示亮度-電流效率特性。在圖25中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表2表示亮度大約為1000cd/m²時的各發光元件的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表2所示，亮度為1100cd/m²時的發光元件1的CIE色品座標是(x,y)=(0.32,0.62)。亮度為1000cd/m²時的發光元件2的CIE色品座標是(x,y)=(0.32,0.61)。亮度為1100cd/m²時的發光元件3的CIE色品座標是(x,y)=(0.33,0.61)。亮度為810cd/m²時的對比發光元件4的CIE色品座標是(x,y)=(0.32,0.61)。由此可知，這些發光元件都得到來源於Ir(ppy)₃的發光。

根據圖23至圖25以及表2可以確認到發光元件1至3以及對比發光元件4是電流效率高的發光元件。此外，還可以確認到發光元件1至3以及對比發光元件4是可以以低電壓驅動的發光元件。

接著，進行發光元件1至3以及對比發光元件4的可靠性測試。圖26及圖27示出可靠性測試的結果。在圖26中，縱軸表示當起始亮度為100%時的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。在圖27中，縱軸表示電壓上升量(V)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。

在可靠性測試中，將起始亮度設定為1000cd/m²，並且在電流密度為一定的條件下驅動本實施例的發光元件1至3及對比發光元件4。

根據圖26，270小時之後的發光元件1保持起始亮度的62%的亮度。270小時之後的發光元件2保持起始亮度的73%的亮度。410小時之後的發光元件3保持起始亮度的66%的亮度。270小時之後的對比發光元件4保持起始亮度的56%的亮度。再者，由圖27可知的是，發光元件1至3的電壓的時間變化比對比發光元件4少。

明顯的是：與將作為具有與本發明的一個方式的三唑衍生物相等的大三重態激發能的物質的DBTTAZ-II用作發光層的主體材料及電子傳輸層的材料的對比發光元件4相比，應用本發明的一個方式的發光元件1至3具有長使用壽命。

如上該，藉由將在實施例1至3中合成的本發明的一個方式的三唑衍生物用作發光層的主體材料及電子傳輸層的材料，可以製造具有高電流效率，且能夠以低電壓驅動的發光元件。此外，還可以製造使用壽命長的發光元件。

[實施例6]

在本實施例中，參照圖22A說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件5及對比發光元件6的製造方法。

(發光元件5)

首先，以與實施例5該的發光元件1相同的方式在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111和電洞傳輸層1112。

接著，共蒸鍍在實施例4合成的3-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mDBTTPt-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，因此在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。將mDBTBI-II、PCBA1BP、Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.08(=mDBTTP-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。此外，第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

接著，在第一發光層1113a上共蒸鍍mDBTTPt-II和Ir(ppy)₃，而在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。這裡，將mDBTTPt-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.08(=mDBTTPt-II：Ir(ppy)₃)。此外，第二發光層1113b厚度設定為20nm。

再者，在第二發光層1113b上形成厚度為15nm的mDBTTPt-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸鍍形成厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜作為用作陰極的第二電極1103。因此，製造本實施例的發光元件5。

注意，在上述蒸鍍過程中，採用電阻加熱方法。

(對比發光元件6)

藉由共蒸鍍DBTTAZ-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，形成對比發光元件6的第一發光層1113a。這裡，將DBTTAZ-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.08(=DBTTAZ-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

再者，藉由共蒸鍍DBTTAZ-II和Ir(ppy)₃，形成對比發光元件6的第二發光層1113b。這裡，將DBTTAZ-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1:0.08(=DBTTAZ-II：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

另外，藉由形成15nm厚的DBTTAZ-II膜，形成對比發光元件6的第一電子傳輸層1114a。第一發光層1113a、第二發光層1113b以及第一電子傳輸層1114a以外的結構與發光元件5相同地製造。

表3示出藉由上述步驟得到的發光元件5以及對比發光元件6的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件5以及對比發光元件6進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖28示出發光元件5以及對比發光元件6的電流密度-亮度特性。在圖28中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖29示出電壓-亮度特性。在圖29中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖30表示亮度-電流效率特性。在圖30中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表4表示亮度大約為1100cd/m²時的各發光元件的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表4所示，亮度為1200cd/m²時的發光元件5的CIE色品座標是(x,y)=(0.35,0.60)。亮度為1000cd/m²時的對比發光元件6的CIE色品座標是(x,y)=(0.34,0.60)。由此可知，這些發光元件都得到來源於Ir(ppy)₃的發光。

根據圖28至圖30以及表4可以確認到發光元件5以及對比發光元件6是電流效率高且能夠以低電壓驅動的發光元件。

接著，進行發光元件5以及對比發光元件6的可靠性測試。圖31及圖32示出可靠性測試的結果。在圖31中，縱軸表示起始亮度為100%時的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。在圖32中，縱軸表示電壓上升量(V)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。

在可靠性測試中，將起始亮度設定為1000cd/m²，並且在電流密度為一定的條件下驅動本實施例的發光元件5及對比發光元件6。

根據圖31，1000小時之後的發光元件5保持起始亮度的62%的亮度。300小時之後的對比發光元件6保持起始亮度的50%的亮度。再者，由圖32可知的是，發光元件5的電壓的時間變化比對比發光元件6少。

明顯的是：與將作為具有與本發明的一個方式的三唑衍生物相等的大三重態激發能的物質的DBTTAZ-II用作發光層的主體材料及電子傳輸層的材料的對比發光元件6相比，應用本發明的一個方式的發光元件5具有長使用壽命。

如上該，藉由將在實施例4中合成的本發明的一個方式的三唑衍生物用作發光層的主體材料及電子傳輸層的材料，可以製造具有高電流效率，且能夠以低電壓驅動的發光元件。此外，還可以製造使用壽命長的發光元件。

[實施例7]

在本實施例中，參照圖22B說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件7的製造方法。

(發光元件7)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成ITSO，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板放進到真空蒸發裝置中，其內部被減壓到10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍4-4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)和氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50nm，將CBP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=CBP：氧化鉬)。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為10nm的1,3-雙(N-咔唑基)苯膜(縮寫：mCP)，來形成電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍在實施例2中合成的CzTPt和三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(縮寫：Ir(Mptz)₃)，來在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。將其厚度設定為30nm，將CzTPt和Ir(Mptz)₃的重量比調節為1：0.08(=CzTPt：Ir(Mptz)₃)。

而且，藉由共蒸鍍2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)和Ir(Mptz)₃，來在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。這裡，將mDBTBIm-II和Ir(Mptz)₃的重量比調節為1：0.08(=mDBTBIm-II：Ir(Mptz)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為10nm。

接著，在第二發光層1113b上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成電子傳輸層1114。

再者，在電子傳輸層1114上蒸鍍厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，來製造本實施例的發光元件7。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表5示出藉由上述步驟得到的發光元件7的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件7進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件7的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖33示出發光元件7的電流密度-亮度特性。在圖33中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖34示出電壓-亮度特性。在圖34中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖35表示亮度-電流效率特性。在圖35中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表6表示亮度為520cd/m²時的發光元件7的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表6所示，在亮度為520cd/m²時的發光元件7的CIE色品座標(x,y)=(0.24,0.49)。由此可知，發光元件7得到來源於Ir(Mptz)₃的發光。因為本實施例的發光元件使用三重態激發能大的三唑衍生物，所以可以高效地使呈現具有短波長的藍色發光的Ir(Mptz)₃發光。所表示的是，藉由應用本發明的一個方式，可以高效地使呈現具有短波長的發光的磷光化合物的Ir(Mptz)₃發光。

[實施例8]

在本實施例中，參照圖22C說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件8的製造方法。

(發光元件8)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成ITSO，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板放進到真空蒸發裝置中，其內部被減壓到10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍4-4'-雙(9-咔唑)-2，2'二甲基-聯苯(縮寫：dmCBP)和氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50nm，將dmCBP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=dmCBP：氧化鉬)。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為10nm的dmCBP膜，來形成電洞傳輸層1112。

此外，藉由共蒸鍍mCP和三[3-(4-氟苯基)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑](縮寫：Ir(iPrFptz)₃)，來在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。將其厚度設定為30nm，將mCP和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.06(=mCP：Ir(iPrFptz)₃)。

而且，藉由共蒸鍍在實施例1中合成的CBTTPt-II和Ir(iPrF)₃，來在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。這裡，將DBTTPt-II和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.06(=DBTTPt-II：Ir(iPrFptz)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為10nm。

接著，在第二發光層1113b上形成厚度為10nm的DBTTPt-II膜，而形成電子傳輸層1114a。

接著，在第一電子傳輸層1113b上形成厚度為10nm的Alq膜，而形成第二電子傳輸層1114a。

接著，在第一電子傳輸層1114b上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第三電子傳輸層1114c。

再者，在第三電子傳輸層1114c上蒸鍍厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件8。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表7示出藉由上述步驟得到的發光元件8的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件8進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件8的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖36示出發光元件8的電流密度-亮度特性。在圖36中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖37示出電壓-亮度特性。在圖37中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖38表示亮度-電流效率特性。在圖38中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表8表示亮度為890cd/m²時的發光元件8的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表8所示，在亮度為890cd/m²時的發光元件8的CIE色品座標(x,y)=(0.18,0.29)。由此可知，發光元件8得到來源於Ir(iPrFptz)₃的發光。可知的是：因為本實施例的發光元件使用三重態激發能大的三唑衍生物，所以可以高效地使呈現具有短波長的藍色發光的Ir(iPrFptz)₃發光。所表示的是，藉由應用本發明的一個方式，可以高效地使呈現具有短波長的發光的磷光化合物的Ir(iPrFptz)₃發光。

[實施例9]

在本實施例中，參照圖22C說明本發明的一個方式的發光元件。因為在上述實施例中示出了在本實施例中使用的材料的化學式，所以省略化學式。

下面示出本實施例的發光元件9的製造方法。

(發光元件9)

首先，在與在實施例8中製造的發光元件8相同的條件下，在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111及電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍dmCBP和Ir(iPrFptz)₃，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113a。將其厚度設定為30nm。將dmCBP和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.06(=dmCBP：rr(iPrFptz)₃)。

藉由共蒸鍍在實施例3中合成的DBTTIq-II和Ir(iPrFptz)₃，在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。在此，將DBTTIq-II和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.06(=DBTTIq-II：Ir(iPrFptz)₃)。而且，此外，將第二發光層1113b的厚度設定為10nm。

接著，在第二發光層1113b上形成厚度為10nm的DBTTIq-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

接著，在第一電子傳輸層1114b上形成厚度為10nm的Alq膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

然後，在第二電子傳輸層1114b上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第三電子傳輸層1114c。

再者，在第三電子傳輸層1114c上形成厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件9。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表9示出藉由上述步驟得到的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件9進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件9的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖39示出發光元件9的電流密度-亮度特性。在圖39中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖40示出電壓-亮度特性。在圖40中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖41表示亮度-電流效率特性。在圖41中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表10表示亮度為930cd/m²時的發光元件9的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表10所示，在亮度為930cd/m²時的發光元件9的CIE色品座標(x,y)=(0.20,0.29)。由此可知，發光元件9得到來源於Ir(iPrFptz)₃的發光。可知的是：因為本實施例的發光元件使用三重態激發能大的三唑衍生物，所以可以高效地使呈現具有短波長的藍色發光的Ir(iPrFptz)₃發光。所表示的是，藉由應用本發明的一個方式，可以高效地使呈現具有短波長的發光的磷光化合物的Ir(iPrFptz)₃發光。

[實施例10]

在本實施例中，參照圖22C說明本發明的一個方式的發光元件。因為在上述實施例中示出了在本實施例中使用的材料的化學式，所以省略化學式。

下面示出本實施例的發光元件10的製造方法。

(發光元件10)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成ITSO膜，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板放進到真空蒸發裝置中，其中壓力被降低至10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍CBP和氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50nm，將CBP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=CBP：氧化鉬)。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為10nm的CBP膜，來形成電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍mCP和Ir(iPrFptz)₃，來在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。將其厚度設定為30nm，將mCP和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.08(=mCP：Ir(iPrFptz)₃)。

而且，藉由共蒸鍍在實施例4中合成的mCBTTPt-II和Ir(iPrF)₃，來在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。這裡，將mDBTTPt-II和Ir(iPrFptz)₃的重量比調節為1：0.08(=mDBTTPt-II：Ir(iPrFptz)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為10nm。

接著，在第二發光層1113b上形成厚度為10nm的mDBTTPt-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

接著，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為10nm的Alq膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

接著，在第二電子傳輸層1114b上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第三電子傳輸層1114c。

再者，在第三電子傳輸層1114c上蒸鍍厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件10。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表11示出藉由上述步驟得到的發光元件10的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件10進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件10的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖42示出發光元件10的電流密度-亮度特性。在圖42中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖43示出電壓-亮度特性。在圖43中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖44表示亮度-電流效率特性。在圖44中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表12表示亮度為830cd/m²時的發光元件10的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表12所示，在亮度為830cd/m²時的發光元件10的CIE色品座標(x,y)=(0.10,0.29)。由此可知，發光元件10得到來源於Ir(iPrFptz)₃的發光。可知的是：因為本實施例的發光元件使用三重態激發能大的三唑衍生物，所以可以高效地使呈現具有短波長的藍色發光的Ir(iPrFptz)₃發光。所表示的是，藉由應用本發明的一個方式，可以高效地使呈現具有短波長的發光的磷光化合物的Ir(iPrFptz)₃發光。

[實施例11]

《合成實例5》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(209)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-{3-[3-(二苯並呋喃-4-基)苯基]苯基}-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mDBFPTPt-II)的合成方法。

由(G-1)表示mDBFPTPt-II的合成方案。

將1.1g(3.0mmol)的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.87g(3.0mmol)的3-(二苯並呋喃-4-基)苯基硼酸、0.13mg(0.43mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、30mL的甲苯、3mL的乙醇、3mL的2M的碳酸鉀水溶液放在100mL的三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌同時該混合物進行脫氣，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加15mg(66μmol)的醋酸鈀(II)。在氮氣流下，以80℃攪拌該混合物6小時。在進行攪拌後，對所獲得的混合物添加水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=4：1)純化該固體，而得到油狀物。藉由對所獲得的油狀物添加甲醇，照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以82%的收率得到1.3g的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的1.3g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為3.9Pa且氬流量為5mL/min的條件下以300℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以72%的收率得到0.95g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的mDBFPTPt-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz):δ=7.29-7.49(m、5H)、7.56(d、J=7.8Hz、1H)、7.61-7.79(m、8H)、7.93-8.01(m、4H)、8.06(s、1H)、8.16-8.17(m、1H)、8.38(dd、J=7.5Hz、1.5Hz、1H)、8.43(dd、J=8.4Hz、1.2Hz、1H)、8.87(dd、J=7.5Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖45A及45B示出¹H NMR圖。注意，圖45B是放大圖45A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖46A示出mDBFPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖46B示出mDBFPTPt-II的甲苯溶液的發射光譜。圖47A示出mDBFPTPt-II的薄膜的吸收光譜，而圖47B示出mDBFPTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖46A及圖47A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖46B及圖47B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在282nm及314nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為371nm(激發波長為315nm)。在薄膜中，在204nm、258nm、272nm、303nm及315nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為374nm及386nm(激發波長為316nm)。

[實施例12]

《合成實例6》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(301)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[3-(9H-咔唑-9)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mCzTPt)的合成方法。

由(H-1)表示mCzTpt的合成方案。

將1.4g(3.8mmol)的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.72g(4.3mmol)的9H-咔唑、0.17g(0.64mmol)的18-冠-6-醚、1.2g的碳酸鉀(8.4mmol)、3mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)放在200mL的三頸燒瓶中。對該混合物添加93mg(0.49mmol)的碘化銅(I)。在氮氣流下，以180℃攪拌該混合物19小時。在進行攪拌後，使該混合物冷卻到室溫，並添加氯仿。對該有機層使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=5：1)純化該固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以69%的收率得到1.2g的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的1.2g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.2Pa且氬流量為10mL/min的條件下以290℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以46%的收率得到0.56g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的mCzTPt。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.30(td、J=7.8Hz、1.2Hz、2H)、7.38-7.59(m、6H)、7.70-7.93(m、7H)、8.14(d、J=7.8Hz、2H)、8.39(dd、J=7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.48(dd、J=7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.86(dd、J=7.2Hz、2.1Hz、1H)。

另外，圖48A及48B示出¹H NMR圖。注意，圖48B是放大圖48A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖49A示出mCzTPt的甲苯溶液的吸收光譜，而圖49B示出mCzTPt的甲苯溶液的發射光譜。圖50A示出mCzTPt的薄膜的吸收光譜，而圖50B示出mDBFPTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖49A及圖50A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖49B及圖50B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在282nm及338nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為346nm及360nm(激發波長為325nm)。在薄膜中，在216nm、243nm、281nm、295nm、327nm及341nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為380nm(激發波長為342nm)。

[實施例13]

《合成實例7》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(600)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[4-(9H-咔唑-9)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：CzTIq)的合成方法。

由(I-1)表示CzTIq的合成方案。

將1.6g(5.0mmol)的3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉、0.92g(5.5mmol)的9H-咔唑、0.19g(0.72mmol)的18-冠-6-醚、1.4g的碳酸鉀(10mmol)、3mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)放在200mL的三頸燒瓶中。對該混合物添加58mg(0.31mmol)的碘化銅(I)。在氮氣流下，以180℃攪拌該混合物6小時。在進行攪拌後，使該混合物冷卻到100℃，並添加甲苯。對該混合層使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=4：1)純化該固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以70%的收率得到1.5g的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的1.4g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為3.1Pa且氬流量為5mL/min的條件下以260℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以84%的收率得到1.2g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的CzTIq。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz):δ=7.18(d、J=7.2Hz、1H)、7.34(td、J=7.8Hz、1.2Hz、2H)、7.47(td、J=6.9Hz、1.2Hz、2H)、7.54(d、J=8.4Hz、2H)、7.73-7.87(m、5H)、8.10-8.19(m、5H)、8.85(dd、J=6.3Hz、1.8Hz、1H)。

另外，圖51A及51B示出¹H NMR圖。注意，圖51B是放大圖51A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖52A示出CzTIq的甲苯溶液的吸收光譜，而圖52B示出CzTIq的甲苯溶液的發射光譜。圖53A示出CzTIq的薄膜的吸收光譜，而圖53B示出CzTIq的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖52A及圖53A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖52B及圖53B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在281nm、292nm、326nm及336nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為368nm及385nm(激發波長為340nm)。在薄膜中，在204nm、245nm、285nm、333nm及343nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為390nm及399nm(激發波長為343nm)。

[實施例14]

《合成實例8》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(601)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的3-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：mCzTIq)及在實施方式1中由結構式(742)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的合成方法。

〈步驟1：N'-(3-溴苯甲醯基)-N-(1-異喹啉基)肼的合成〉

由(J-1)表示步驟1的合成方案。

將3.3g(20mmol)的1-氯異喹啉、4.3g(20mmol)的3-溴二苯甲醯基肼及80mL的對二甲苯放在200mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以150℃將該混合物回流14小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，藉由抽濾收集析出的固體。使用甲苯、飽和碳酸氫鈉水溶液、水洗滌所獲得的固體。藉由使該固體乾燥，以90%的收率得到6.2g的目的物的淡黃色粉末。

〈步驟2：3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的合成〉

由(J-2)表示步驟2的合成方案。

將6.2g(18mmol)的N'-(3-溴苯甲醯基)-N-(1-異喹啉基)肼、200mL的N,N-二甲基甲醯胺(DMF)放在500mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以120℃攪拌該混合物9小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，添加氯仿和水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。對所獲得的萃出溶液使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水進行洗滌，使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(氯仿：乙酸乙酯=10：1)純化所得到的固體，來得到固體。藉由對該固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以92%的收率得到5.5g的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(DMSO-d₆、300MHz)：δ=7.38(d、J=7.5Hz、1H)、7.61(t、J=7.8Hz、1H)、7.75-7.87(m、3H)、7.92-8.02(m、2H)、8.09-8.10(m、1H)、8.30(d、J=7.2Hz、1H)、8.56-8.61(m、1H)。

另外，圖54A及54B示出¹H NMR圖。注意，圖54B是放大圖54A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

〈步驟3：3-[3-(咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：mCzTIq)的合成〉

由(J-3)表示步驟3的合成方案。

將1.6g(5.0mmol)的3-溴苯基-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉、0.92g(5.5mmol)的9H-咔唑、0.16g(0.61mmol)的18-冠-6-醚、1.4g(10mmol)的碳酸鉀及3mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)放在200mL的三頸燒瓶中。對該混合物添加82mg(0.43mmol)的碘化銅(I)。在氮氣流下，以180℃攪拌該混合物6小時。在進行攪拌之後，使該混合物冷卻到室溫，並添加氯仿。使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌該有機層，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=5：1)純化該固體，來得到固體。藉由對該固體的甲醇懸浮液照射超聲波，進行抽濾收集固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以78%的收率得到1.6g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的1.6g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.6Pa且氬流量為5mL/min的條件下以270℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以86%的收率得到1.4g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的mCzTIq。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.12(d、J=7.5Hz、1H)、7.32(td、J=7.8Hz、0.9Hz、2H)、7.42-7.52(m、4H)、7.68-7.89(m、5H)、7.98-8.01(m、1H)、8.05(d、J=7.5Hz、1H)、8.09-8.10(m、1H)、8.17(d、J=7.8Hz、2H)、8.82(d、J=8.4Hz、1H)。

另外，圖55A及55B示出¹H NMR圖。注意，圖55B是放大圖55A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖56A示出mCzTIq的甲苯溶液的吸收光譜，而圖56B示出mCzTIq的甲苯溶液的發射光譜。圖57A示出mCzTIq的薄膜的吸收光譜，而圖57B示出mCzTIq的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖56A及圖57A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖56B及圖57B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在281nm、324nm及337nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為371nm、357nm(激發波長為339nm)。在薄膜中，在206nm、246nm、284nm、329nm及340nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為377nm(激發波長為340nm)。

[實施例15]

《合成實例9》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(1005)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的7-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：3Ph-7DBTPTPt-II)及在實施方式1中由結構式(905)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成方法。

〈步驟1：N'-苯甲醯基-N-(2-溴啡啶-6-基)肼的合成〉

由(K-1)表示步驟1的合成方案。

將3.2g(11mmol)的2-溴-6-氯啡啶、1.8g(13mmol)的二苯甲醯基肼、45mL的對二甲苯放在200mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以160℃攪拌該混合物6小時。在經過預定時間之後，使該混合物的溫度降低到100℃，並添加100mL的甲苯。使該混合物冷卻到室溫，藉由抽濾收集析出的固體。使用甲苯、水、飽和碳酸氫鈉水溶液、甲醇洗滌所獲得的固體。藉由使該固體乾燥，得到目的物的淡黃色粉末。再者，藉由濃縮所得到的有機溶液，並使用甲苯、甲醇對所得到的固體進行洗滌，得到目的物的淡黃色粉末。藉由上述步驟，以92%的收率得到4.0g的目的物的淡黃色粉末。

〈步驟2：7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成〉

由(K-2)表示步驟2的合成方案。

將4.0g(10mmol)的N'-苯甲醯基-N-(2-溴啡啶-6-基)肼、200mL的N,N-二甲基甲醯胺放在500mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下，以120℃攪拌該混合物6小時。在經過預定時間之後，使該混合物冷卻到室溫，對它添加氯仿及水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。對所獲得的萃出溶液及有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水進行洗滌，使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=4：1)純化該固體，來得到固體。藉由對該固體的甲醇懸浮液照射超聲波，並進行抽濾收集固體，以75%的收率得到2.9g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.40(s、2H)、7.58-7.80(m、7H)、8.29-8.32(m、1H)、8.54(s、1H)、8.83-8.86(m、1H)。

另外，圖58A及58B示出¹H NMR圖。注意，圖58B是放大圖58A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

〈步驟3：7-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：3Ph-7DBTPTPt-II)合成〉

由(K-3)表示步驟2的合成方案。

將在步驟2中合成的0.94g(2.5mmol)的7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.84g(2.8mmol)的4-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、25mL的甲苯、3mL的乙醇、3mL的2M的碳酸鉀水溶液放在100mL的三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌同時對該混合物進行脫氣，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加71mg(62μmol)的四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下，以80℃攪拌該混合物8小時。在進行攪拌之後，對所得到的混合物添加水，並使用氯仿從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。藉由對該混合物進行重力過濾，濃縮濾液以得到固體。藉由對所獲得的固體添加甲醇，照射超聲波，並進行抽濾收集。藉由使用氧化鋁柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=10：1)純化該固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以53%的收率得到0.74g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的0.68g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.6Pa且氬流量為5mL/min的條件下以330℃加熱白色粉末15小時。在昇華精煉後，以87%的收率得到0.59g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的3Ph-7DBTPTPt-II。

下面示出所獲得的化合物的¹HNMR資料。

¹H NMR(CDCl_3、300MHz)：δ=7.46-7.70(m、9H)、7.72-7.91(m、9H)、8.18-8.24(m、2H)、8.51(d、J=7.2Hz、1H)、8.72(d、J=1.5Hz、1H)、8.89(dd、J=7.2Hz、1.5Hz、1H)。

另外，圖59A及59B示出¹H NMR圖。注意，圖59B是放大圖59A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖60A示出3Ph-7DBTPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖60B示出3Ph-7DBTPTPt-II的甲苯溶液的發射光譜。圖61A示出3Ph-7DBTPTPt-II的薄膜的吸收光譜，而圖61B示出3Ph-7DBTPTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖60A及圖61A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖60B及圖61B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在286nm及334nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為363nm(激發波長為336nm)。在薄膜中，在242nm、264nm、292nm及340nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為390nm(激發波長為346nm)。

[實施例16]

《合成實例10》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(1014)表示的本發明的一個方式的三唑衍生物的7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：3Ph-7mDBTPTPt-II)的合成方法。

由(L-1)表示3Ph-7mDBTPTPt-II的合成方案。

將0.94g(2.5mmol)的7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶、0.87g(2.9mmol)的3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、25mL的甲苯、3mL的乙醇、3mL的2M的碳酸鉀水溶液放在100mL的三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌同時對該混合物進行脫氣，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加87mg(75μmol)的四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下，以100℃攪拌該混合物7小時。在進行攪拌之後，對所得到的混合物添加水，並使用甲苯從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到油狀物。藉由使用氧化鋁柱層析法(甲苯：乙酸乙酯=10：1)純化所得到的油狀物，得到油狀物。藉由高效液相層析法純化該油狀物。將氯仿用作展開溶劑而進行高效液相層析法。將所得到的沖提分濃縮獲得油狀物。藉由對該油狀物添加甲醇，照射超聲波，並進行抽濾收集析出的固體，以66%的收率得到0.92g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的0.89g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.8Pa且氬流量為5mL/min的條件下以310℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以85%的收率得到0.76g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的3Ph-7mDBTPTPt-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.47-7.86(m、17H)、8.05-8.06(m、1H)、8.18-8.22(m、2H)、8.47(dd、J=7.2Hz、1.8Hz、1H)、8.70(s、1H)、8.87(dd、J=7.5Hz、1.5Hz、1H)。

另外，圖62A及62B示出¹H NMR圖。注意，圖62B是放大圖62A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍而表示的圖。

另外，圖63A示出3Ph-7mDBTPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜，而圖63B示出3Ph-7mDBTPTPt-II的甲苯溶液的發射光譜。圖64A示出3Ph-7mDBTPTPt-II的薄膜的吸收光譜，而圖64B示出3Ph-7mDBTPTPt-II的發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造的V550型)來進行測量。藉由將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍到石英基板，來製造樣品。作為溶液的吸收光譜示出減去只將甲苯放在石英皿中而測量的吸收光譜，而作為薄膜的吸收光譜示出減去石英基板的吸收光譜而測量的吸收光譜。在圖63A及圖64A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)，並且在圖63B及圖64B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液中，在282nm及329nm附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為352nm及364nm(激發波長為331nm)。在薄膜中，在250nm、266nm、287nm、335m附近觀察到吸收峰值，並且發光波長的峰值為373nm(激發波長為335nm)。

[實施例17]

《合成實例11》

在本實施例中說明在實施方式1中由結構式(900)表示的本發明的一個方式的雜環化合物的7-溴-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成方法。

由(M-1)表示7-溴-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的合成方案。

將2.6g(8.9mmol)的2-溴6-氯啡啶、0.65g(11mmol)的甲醯肼及36mL的對二甲苯放在500mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下以120℃攪拌該混合物8小時。以160℃回流12小時。在回流之後，使該混合物冷卻到室溫，添加100mL的甲苯、50mL的水，對固體進行抽濾，並使用甲醇進行洗滌，來得到固體。此外，使用飽和碳氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌，並使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，並且濃縮濾液以得到固體。藉由利用矽膠柱層析法(氯仿：乙酸乙酯=4：1)純化所該得到的固體，並使用甲苯使該固體再結晶，以40%的收率得到1.1g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的7-溴-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃、300MHz)：δ=7.73-7.85(m、4H)、8.33(dd、7.2Hz、2.1Hz、1H)、8.59(d、2.1Hz、1H)、8.79(dd、7.2Hz,2.1Hz、1H)、9.18(s、1H)。

另外，圖65A及65B示出¹H NMR圖。注意，圖65B是放大圖65A中的7.0ppm至9.5ppm的範圍而表示的圖。

[實施例18]

在本實施例中，參照圖22D說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件11的製造方法。

(發光元件11)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成ITSO，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，其中壓力被降低至10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍CBP和氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為60nm，將CBP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=CBP：氧化鉬)。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為30nm的BPAFLP膜，來形成電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍在實施例12中合成的3-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：mCzTPt)和Ir(ppy)₃，來在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。這裡，將mCzTPt和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.08(=mCzTPt和Ir(ppy)₃)。另外，將發光層1113的厚度設定為30nm。

接著，在發光層1113上形成在實施例1中合成的厚度為15nm的DBTTPt-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件11。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表5示出藉由上述步驟得到的發光元件11的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件11進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件11的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖66示出發光元件11的電流密度-亮度特性。在圖66中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖67示出電壓-亮度特性。在圖67中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖68表示亮度-電流效率特性。在圖68中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表14表示亮度為980cd/m²時的發光元件11的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表14所示，在亮度為980cd/m²時的發光元件11的CIE色品座標(x,y)=(0.33,0.62)。由此可知，發光元件11得到來源於Ir(ppy)₃的發光。

根據圖66至圖68及表14，可以確認到發光元件11是具有高電流效率的發光元件。此外，還確認到發光元件11是能夠以低電壓驅動的發光元件。

如上該，藉由將在實施例1、12中合成的本發明的一個方式的三唑衍生物用於發光層的主體材料及電子傳輸層的材料，可以製造具有高電流效率且能夠以低電壓驅動的發光元件。

[實施例19]

在本實施例中，參照圖22B說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件12的製造方法。

(發光元件12)

首先，採用與在實施例18中製造的發光元件11相同的條件來在玻璃基板1100上形成第一電極1101及電洞注入層1111。

接著，在電洞注入層1111上形成20nm的mCP膜，而形成電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍在實施例12中合成的mCzTPt和三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(縮寫：Ir(Mptz1-mp)₃)，在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。其厚度為30nm。將mCzTPt和Ir(Mptz1-mp)₃的重量比調節為1：0.08(=mCzTPt：Ir(Mptz1-mp)₃)。

而且，藉由共蒸鍍在實施例1中合成的DBTTPt-II和Ir(Mptz1-mp)₃，在第一發光層1113a上形成第二發光層1113b。在此，將DBTTPt-II和Ir(Mptz1-mp)₃的重量比調節為1：0.08(=DBTTPt-II：Ir(Mptz1-mp)₃)。此外，將第二發光層1113b的厚度設定為10nm。

接著，在第二發光層1113b上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成電子傳輸層1114。

然後，在電子傳輸層1114上形成厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件12。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

表15示出藉由上述步驟得到的發光元件12的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件12進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件12的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖69示出發光元件12的電流密度-亮度特性。在圖69中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖70示出電壓-亮度特性。在圖70中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖71表示亮度-電流效率特性。在圖71中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表16表示亮度為520cd/m²時的發光元件12的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表16所示，在亮度為520cd/m²時的發光元件12的CIE色品座標(x,y)=(0.19,0.33)。由此可知，發光元件12得到來源於Ir(Mptz1-mp)₃的發光。可知的是：因為本實施例的發光元件使用三重態激發能大的三唑衍生物，所以可以高效地使呈現具有短波長的藍色發光的I_r(Mptz1-mp)₃發光。所表示的是，藉由應用本發明的一個方式，可以高效地使呈現具有短波長的發光的磷光化合物的Ir(Mptz1-mp)₃發光。

[實施例20]

在本實施例中，參照圖22D說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件13、14的製造方法。

(發光元件13)

首先，採用與在實施例18中製造的發光元件11相同的條件來在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111及電洞傳輸層1112。但是，將電洞傳輸層1112的厚度設定為20nm。

接著，藉由共蒸鍍在實施例13中合成的3-[4-(咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：CzTIq)和Ir(ppy)₃，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。其厚度為30nm。將CzTIq和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.08(=CzTIq：Ir(ppy)₃)。

接著，在發光層1113上形成厚度為15nm的mDBTBIm-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

然後，在第二發光層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

再者，在第二電子傳輸層1114b上形成厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件13。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

(發光元件14)

藉由共蒸鍍在實施例14中合成的3-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉(縮寫：mCzTIq)和Ir(ppy)₃，形成發光元件14的發光層1113。這裡，將mCzTIq和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.08(=mCzTIq：Ir(ppy)₃)。另外，將發光層1113的厚度設定為30nm。發光層1113之外的部分與發光元件13相同地製造。

表17示出藉由上述步驟得到的發光元件13、14的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件13、14進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖72示出發光元件13、14的電流密度-亮度特性。在圖72中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖73示出電壓-亮度特性。在圖73中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖74表示亮度-電流效率特性。在圖74中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表18表示亮度大致為1000cd/m²時的各發光元件的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表18所示，在亮度為900cd/m²時的發光元件13的CIE色品座標(x,y)=(0.34,0.62)。在亮度為1200cd/m²時的發光元件14的CIE色品座標(x,y)=(0.33,0.62)。由此可知，這些發光元件都得到來源於Ir(ppy)₃的發光。

根據圖72至圖74及表18，可以確認到發光元件13、14是具有高電流效率且能夠以低電壓驅動的發光元件

如上該，藉由將在實施例13、14中合成的本發明的一個方式的三唑衍生物用於發光層的主體材料，可以製造具有高電流效率且能夠以低電壓驅動的發光元件。

[實施例21]

在本實施例中，參照圖22A說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略上述材料的說明。

下面示出本實施例的發光元件15、16的製造方法。

(發光元件15)

首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上形成ITSO，形成第一電極1101。另外，其厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。

作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，使用水洗滌基板表面，在200℃下烘焙1小時之後，然後進行370秒的UV臭氧處理。

然後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，其中壓力被降低至10^-4Pa左右。在真空蒸發裝置的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空烘焙，然後使基板1100冷卻30分鐘左右。

接著，以將形成有第一電極1101的表面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10^-4Pa左右，然後藉由在第一電極1101上共蒸鍍BPAFLP和氧化鉬(VI)，來形成電洞注入層1111。該電洞注入層1111的厚度為50nm，將BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比調節為4：2(=BPAFLP：氧化鉬)。

然後，在電洞注入層1111上形成厚度為20nm的BPAFLP膜，來形成電洞傳輸層1112。

再者，藉由共蒸鍍在實施例15中合成的7-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：3Ph-7DBTPTPt-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，來在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。這裡，將3Ph-7DBTPTPt-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.06(=3Ph-7DBTPTPt-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。另外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

接著，藉由在第一發光層1113a上共蒸鍍3Ph-7DBTPTPt-II和Ir(ppy)₃，在電洞傳輸層1112上形成第一發光層1113a。在此，將3Ph-7DBTPTPt-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.06(=3Ph-7DBTPTPt-II：Ir(ppy)₃)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為20nm。

再者，在第二發光層1113b上形成厚度為15nm的3Ph-7DBTPTPt-II膜，而形成第一電子傳輸層1114a。

然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。

再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍厚度為1nm的LiF膜，而形成電子注入層1115。

最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍厚度為200nm的鋁膜，而製造本實施例的發光元件15。

注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。

(發光元件16)

藉由共蒸鍍在實施例16中合成的7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶(縮寫：3Ph-7mDBTPTPt-II)、PCBA1BP和Ir(ppy)₃，形成發光元件16的第一發光層1113a。在此，將3Ph-7mDBTPTPt-II、PCBA1BP和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.3：0.06(=3Ph-7mDBTPTPt-II：PCBA1BP：Ir(ppy)₃)。此外，將第一發光層1113a的厚度設定為20nm。

再者，藉由共蒸鍍在實施例16中合成的3Ph-7mDBTPTPt-II和Ir(ppy)₃，形成發光元件16的第二發光層1113b。在此，將3Ph-7mDBTPTPt-II和Ir(ppy)₃的重量比調節為1：0.06(=3Ph-7mDBTPTPt-II：Ir(ppy)₃)。此外，將第一發光層1113b的厚度設定為20nm。

而且，作為發光元件16的第一電子傳輸層1114a，形成厚度為15nm的3Ph-7mDBTPTPt-II膜。第一發光層1113a、第二發光層1113b及第一電子傳輸層1114a之外的部分與發光元件15相同地製造。

表19示出藉由上述步驟得到的發光元件15、16的元件結構。

在氮氣圍的手套箱內對發光元件15、16進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測量。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。

圖75示出發光元件15、16的電流密度-亮度特性。在圖75中，橫軸表示電流密度(mA/cm²)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖76示出電壓-亮度特性。在圖76中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m²)。另外，圖77表示亮度-電流效率特性。在圖77中，橫軸表示亮度(cd/m²)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表20表示亮度為1200cd/m²時的各發光元件的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、CIE色品座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外量子效率(%)。

如表20所示，在亮度為1200cd/m²時的發光元件15、16的CIE色品座標(x,y)=(0.34,0.61)。由此可知，這些發光元件都得到來源於Ir(ppy)₃的發光。

根據圖75至圖77及表20，可以確認到發光元件15、16是具有高電流效率的發光元件。此外，還確認到發光元件15、16是能夠以低電壓驅動的發光元件。

如上該，藉由將在實施例15、16中合成的本發明的一個方式的三唑衍生物用於發光層的主體材料及電子傳輸層的材料，可以製造具有高電流效率且能夠以低電壓驅動的發光元件。

(參考例1)

說明在上述實施例中使用的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：DBTTAZ-II)的合成方法。下面示出DBTTAZ-II的結構。

由(a-1)表示DBTTAZ-II的合成方案。

將1.9g(5.3mmol)的3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、1.3g(5.8mmol)的二苯並噻吩-4-硼酸、0.17mg(0.56mmol)的三(鄰-甲苯基)膦、50mL的乙二醇二甲醚、5mL的2M的碳酸鉀水溶液放在300mL的三頸燒瓶中。藉由在減壓下攪拌同時對該混合物進行脫氣，並對該燒瓶的內部進行氮置換。對該混合物添加29mg(0.13mmol)的醋酸鈀(II)。在氮氣流下，以80℃攪拌該混合物4小時。在經過預定時間之後，對該混合物添加水，並使用甲苯從水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，且濃縮濾液以得到固體。利用矽膠層析法純化所得到的固體。此時，展開溶劑是氯仿和乙酸乙酯的混合溶劑(氯仿：乙酸乙酯=6：1)。再者，藉由使用甲苯使該固體再結晶，以89%的收率得到2.3g的目的物的白色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的2.3g的目的物的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為10Pa且氬流量為5mL/min的條件下以250℃加熱白色粉末。在昇華精煉後，以65%的收率得到1.5g的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-4，5-二苯基-4H-三唑(縮寫：DBTTAZ-II)。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(DMSO-d₆、300MHz)：δ(ppm)=7.34-7.45(m、5H)、7.52-7.66(m、11H)、7.76(d、J=8.4Hz、2H)、8.02-8.04(m、1H)、8.41-8.43(m、2H)。

(參考例2)

明確地說明在上述實施例中使用的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法。下面示出BPAFLP的結構。

[步驟1：9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的合成方法]

在100mL的三頸燒瓶中，在減壓條件下加熱並攪拌1.2g(50mmol)的鎂，以使鎂活化。在使該燒瓶冷卻到室溫並使其具有氮氣圍之後，添加幾滴二溴甲烷，確認到形成泡沫並發熱。將溶解於10mL的二乙醚中的12g(50mmol)的2-溴聯苯緩慢滴加到該混合物中後，在回流條件下攪拌並加熱混合物2.5小時，因此製備格氏試劑。

將10g(40mmol)的4-溴苯甲酮和100mL的二乙醚放在500mL的三頸燒瓶中。將上述合成的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中，然後在回流條件下加熱並攪拌該混合物9小時。

在進行反應之後，將混合物過濾獲得殘餘物。將該殘餘物溶解於150mL的乙酸乙酯中，在該混合物中加入1N的鹽酸，攪拌2小時直到成為酸性。對該懸浮液的有機層用水進行洗滌。然後，在其中添加硫酸鎂，以除去水分。過濾該懸浮液，並濃縮所得到的濾液以得到黏性高的物質。

將該黏性高的物質、50mL的冰乙酸和1.0mL鹽酸放在500mL的茄形燒瓶中。在氮氣圍中，以130℃加熱並攪拌該混合物1.5小時，來使其進行反應。

在進行反應之後，將反應混合液過濾獲得殘餘物。在依次使用水、水酸化鈉水溶液、水、甲醇對所得到的殘餘物進行洗滌之後，使該殘餘物乾燥，以69%的收率得到11g的目的物的白色粉末。此外，由下述(b-1)表示上述合成方法的反應方案。

[步驟2：4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法]

將3.2g(8.0mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、2.0g(8.0mmol)的4-苯基-二苯基胺、1.0g(10mmol)的叔丁醇鈉和23mg(0.04mmol)的(二亞苄基丙酮)鈀(0)放在100mL的三頸燒瓶中。對該燒瓶的內部進行氮置換。然後，在該混合物中加入20mL的脫水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物進行脫氣之後，在該混合物中加入0.2mL(0.1mmol)的三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在氮氣圍中，以110℃加熱並攪拌該混合物2小時，來使其反應。

在進行反應之後，在反應混合物溶液中添加200mL的甲苯，對其懸浮液藉由矽酸鎂(Florisil)(由日本和光純藥工業株式會社製造，目錄編號540-00135)和矽藻土(Celite)(由日本和光純藥工業株式會社製造，目錄編號531-16855)進行過濾。濃縮所得到的濾液，並藉由利用矽膠柱層析法(展開溶劑的比率為甲苯：己烷=1：4)進行純化。濃縮所得到的沖提分，添加丙酮和甲醇，並照射超聲波，然後進行再結晶，從而以92%的收率得到4.1g的目的物的白色粉末。此外，由下述(b-2)表示上述合成方法的反應方案。

當進行矽膠薄層層析法(TLC)(展開溶劑的比率為乙酸乙酯：己烷=1：10)時，目的物的Rf值為0.41，9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的Rf值為0.51，4-苯基-二苯基胺的Rf值為0.27。

利用核磁共振法(NMR)測量藉由上述步驟2得到的化合物。下面示出測量資料。根據測量結果，可知得到茀衍生物的BPAFLP。

¹H MR(CDCl₃，300MHz)：δ(ppm)=6.63-7.02(m，3H)，7.06-7.11(m，6H)，7.19-7.45(m，18H)，7.53-7.55(m，2H)，7.75(d、J=6.9，2H)。

(參照例3)

說明在上述實施例中使用的三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(縮寫：Ir(Mptz)₃)的合成方法。

〈步驟1：3-甲基-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptz)的合成〉

首先，將5.04g的硫代乙醯苯胺、5.44g的二苯甲醯基肼、50mL的1-丁醇放在安裝有回流管的圓底燒瓶，對內部進行氬置換。藉由對該反應容器照射微波(2.45GHz，100W)2小時45分鐘來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。用水清洗所獲得的有機層，使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。將該溶液的溶劑餾去，藉由矽膠柱層析法以乙酸乙酯為展開溶劑純化所得到的殘渣，從而得到3-甲基-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptz)(淡黃色的粉末，收率為18%)。由下述(c-1)表示步驟1的合成方案。

〈步驟2：三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(縮寫：Ir(Mptz)₃)的合成〉

接著，將藉由上述步驟1得到的1.40g的配體HMptz及0.58g的三(乙醯丙酮)銥(III)放在安裝有三通旋塞的反應容器中，並對反應容器中進行氬置換。然後，以250℃進行17小時30分鐘的加熱，並進行反應。將反應物溶解於二氯甲烷中，然後濾過該溶液。將該溶液的溶劑餾去，藉由將乙酸乙酯用作展開溶劑的矽膠柱層析法進行純化。再者，使用二氯甲烷和己烷的混合溶劑再結晶，從而得到目的物的有機金屬錯合物Ir(Mptz)₃(黃色粉末，收率為22%)。由下述(c-2)表示步驟2的合成方案。

下面示出對藉由上述步驟2得到的黃色粉末利用核磁共振分光法(¹H NMR)進行分析而得到的結果。根據其結果，可知得到有機金屬錯合物Ir(Mptz)₃。

¹H NMR.δ(CDCl₃)：2.17(s,9H)，6.38(d，3H)，6.54(t，3H)，6.72(dt，3H)，6.87(dd，3H)，7.34(m，3H)，7.51(brm，3H)，7.57(m，9H)。

(參考例4)

說明在上述實施例中使用的2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)的合成方法。下面示出mDBTBIm-II的結構。

由(d-1)表示mDBTBIm-II的合成方案。

將1.2g(3.3mmol)的2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑、0.8g(3.3mmol)的二苯並噻吩-4-硼酸及50mg(0.2mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在50mL的三頸燒瓶中，並對燒瓶的內部進行氮置換。藉由對該混合物添加3.3mL的2.0mmol/L的碳酸鉀水溶液、12mL的甲苯、4mL的乙醇，並在減壓下攪拌，來進行脫氣。對該混合物添加7.4mg(33μmol)的醋酸鈀(II)，並在氮氣流下以80℃攪拌6小時。

在經過預定時間之後，使用甲苯從所得到的混合物的水層中萃出有機物。混合所得到的萃出溶液和有機層合併，使用飽和食鹽水進行洗滌，然後使用硫酸鎂使有機層乾燥。藉由重力過濾分離該混合物，並且濃縮濾液以得到油狀物。藉由矽膠柱層析法使該油狀物純化。將甲苯用作展開溶劑進行矽膠柱層析法。將所得到的沖提分濃縮獲得油狀物。藉由高效液相層析法(high performance liquid column chromatography)純化該油狀物。將展開溶劑用作氯仿而進行高效液相層析法。將所得到的沖提分濃縮獲得油狀物。藉由使用甲苯和乙烷的混合溶劑使該油狀物再結晶，以51%的收率得到0.8g的目的物的淡黃色粉末。

藉由利用梯度昇華法昇華精煉所得到的目的物的0.8g的淡黃色粉末。在昇華精煉中，在壓力為3.0Pa且氬流量為5mL/min的條件下以215℃加熱淡黃色粉末。在昇華精煉後，以82%的收率得到0.6g的目的物的白色粉末。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的mDBTBIm-II。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃,300MHz)：δ=7.23-7.60(m，13H)、7.71-7.82(m，3H)、7.90-7.92(m，2H)、8.10-8.17(m，2H)。

(參考例5)

說明在上述實施例中使用的三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(縮寫：Ir(Mptzl-mp)₃)的合成方法。下面示出Ir(Mptzl-mp)₃的結構。

〈步驟1：N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺的合成〉

首先，將15.5g的乙基乙醯亞胺鹽酸鹽、150mL的甲苯、31.9g的三乙胺(Et₃N)放在500mL的三頸燒瓶中，並在室溫下攪拌10分鐘。使用滴液漏斗將17.7g的苯甲醯氯和30mL的甲苯的混合溶劑滴加到該混合物中，然後在室溫下攪拌24小時。在經過預定時間之後，對反應混合物進行抽濾，並使用甲苯洗滌固體。濃縮所得到的濾液來得到N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺(紅色油狀物，收率為82%)。由(e-1)表示步驟1的合成方案。

〈步驟2：3-甲基-1(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptzl-mp)的合成〉

接著，將8.68g的鄰-甲苯基肼鹽酸鹽、100mL的四氯化碳、35mL的Et₃N放在300mL的茄形燒瓶中，並在室溫下攪拌1小時。在預定時間之後，對該混合物添加藉由上述步驟1得到的8.72g的N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺，且在室溫下攪拌24小時。在經過預定時間之後，對反應混合物添加水，使用氯仿從水層萃出有機物。使用飽和食鹽水洗滌該有機層，並添加無水硫酸鎂進行乾燥。對所得到的混合物進行重力過濾，並且濃縮濾液以得到油狀物。藉由利用矽膠柱層析法純化所得到的油狀物。以二氯甲烷用作展開溶劑。濃縮所得到的沖提分來得到3-甲基-1(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptzl-mp)(橙色油狀物，收率為84%)。由下述(e-2)表示步驟2的合成方案。

〈步驟3：三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(縮寫：Ir(Mptzl-mp)₃)的合成〉

接著，將藉由上述步驟2得到的2.71g的配體HMptz-mp₂及1.06g的三(乙醯丙酮)銥(III)放在安裝有三通旋塞的反應容器中。對反應容器中進行氬置換，並以250℃進行48小時的加熱，並進行反應。將該反應混合物溶解於二氯甲烷中，藉由矽膠柱層析法進行純化。作為展開溶劑，首先使用二氯甲烷，然後二氯甲烷：乙酸乙酯=10：1(體積比)的混合溶劑。濃縮所得到的沖提分來得到固體。使用乙酸乙酯洗滌該固體，然後使用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑進行再結晶，從而得到有機金屬錯合物Ir(Mptzl-mp)₃(黃色粉末，收率為35%)。由下述(e-3)表示步驟3的合成方案。

藉由核磁共振法(NMR)確認到該化合物為目的物的Ir(Mptzl-mp)₃。

下面示出所獲得的化合物的¹H NMR資料。

¹H NMR(CDCl₃)：1.94-2.21(m、18H)、6.47-6.76(m、12H)、7.29-7.52(m、12H)。

100．．．基板

101．．．第一電極

102．．．EL層

103．．．第二電極

111．．．電洞注入層

112．．．電洞傳輸層

113．．．發光層

114．．．電子傳輸層

115．．．電子注入層

301．．．第一電極

303．．．第二電極

311．．．發光單元

312．．．發光單元

313．．．電荷產生層

401．．．源極側驅動電路

402．．．像素部

403．．．閘極側驅動電路

404．．．密封基板

405．．．密封材料

407．．．空間

408．．．佈線

409．．．FPC(撓性印刷電路)

410．．．元件基板

411．．．開關用TFT

412．．．電流控制用TFT

413．．．第一電極

414．．．絕緣物

416．．．發光層

417．．．第二電極

418．．．發光元件

423．．．n通道型TFT

424．．．p通道型TFT

501．．．基板

502．．．第一電極

503．．．第二電極

504．．．EL層

505．．．絕緣層

506．．．分隔層

801．．．照明裝置

802．．．照明裝置

803．．．臺式照明裝置

1100．．．基板

1101．．．第一電極

1103．．．第二電極

1111．．．電洞注入層

1112．．．電洞傳輸層

1113．．．發光層

1113a．．．第一發光層

1113b．．．第二發光層

1114．．．電子傳輸層

1114a．．．第一電子傳輸層

1114b．．．第二電子傳輸層

1114c．．．第三電子傳輸層

1115．．．電子注入層

7100．．．電視裝置

7101．．．外殼

7103．．．顯示部

7105．．．支架

7107．．．顯示部

7109．．．操作鍵

7110．．．遙控操作機

7201．．．主體

7202．．．外殼

7203．．．顯示部

7204．．．鍵盤

7205．．．外接埠

7206．．．指向裝置

7301．．．外殼

7302．．．外殼

7303．．．連接部

7304．．．顯示部

7305．．．顯示部

7306．．．揚聲器部

7307．．．記錄媒體插入部

7308．．．LED燈

7309．．．操作鍵

7310．．．連接端子

7311．．．感測器

7312．．．麥克風

7400．．．行動電話機

7401．．．外殼

7402．．．顯示部

7403．．．操作按鈕

7404．．．外接埠

7405．．．揚聲器

7406．．．麥克風

7501．．．照明部

7502．．．燈罩

7503．．．可調支架

7504．．．支柱

7505．．．基座

7506．．．電源

在附圖中： 圖1A及1B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖； 圖2A及2B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖； 圖3A及3B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖； 圖4A及4B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；圖5A至5E各說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；圖6是說明本發明的一個方式的照明裝置的圖；圖7A及7B是3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的¹H NMR譜圖；圖8A及8B是DBTTPt-II的¹H NMR譜圖；圖9A及9B是示出DBTTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖10A及10B是示出DBTTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖11A及11B是CzTPt的¹H NMR譜圖；圖12A及12B是示出CzTPt的甲苯溶液的吸收光譜及發光光譜的圖；圖13A及13B是示出CzTPt的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；圖14A及14B是3-(4-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的¹H NMR譜圖；圖15A及15B是DBTTIq-II的¹H NMR譜圖；圖16A及16B是示出DBTTPq-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；圖17A及17B是示出DBTTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖，圖18A及18B是3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的¹H NMR譜圖； 圖19A及19B是mDBTTPt-II的¹H NMR譜圖； 圖20A及20B是示出mDBTTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖21A及21B是示出mDBTTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖22A至22D是說明實施例的發光元件的圖； 圖23是示出實施例5的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖24是示出實施例5的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖25是示出實施例5的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖26是示出實施例5的發光元件的可靠度測試的結果的圖； 圖27是示出實施例5的發光元件的可靠度測試的結果的圖； 圖28是示出實施例6的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖29是示出實施例6的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖30是示出實施例6的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖31是示出實施例6的發光元件的可靠度測試的結果的圖； 圖32是示出實施例6的發光元件的可靠度測試的結果的圖； 圖33是示出實施例7的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖34是示出實施例7的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖35是示出實施例7的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖36是示出實施例8的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖37是示出實施例8的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖38是示出實施例8的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖39是示出實施例9的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖40是示出實施例9的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖41是示出實施例9的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖42是示出實施例10的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖43是示出實施例10的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖44是示出實施例10的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖45A及45B是mDBFPTPt-II的¹H NMR譜圖； 圖46A及46B是示出mDBFPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖47A及47B是示出mDBFPTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖48A及48B是mCzTPt的¹H NMR譜圖； 圖49A及49B是示出mCzTPt的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖50A及50B是示出mCzTPt的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖51A及51B是CzTIq的¹H NMR譜圖； 圖52A及52B是示出CzTIq的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖53A及53B是示出CzTIq的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖54A及54B是3-(3-溴苯基)-1,2,4-三唑並[3,4-a]異喹啉的¹H NMR譜圖； 圖55A及55B是mCzTIq的¹H NMR譜圖； 圖56A及56B是示出mCzTIq的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖57A及57B是示出mCzTIq的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖58A及58B是7-溴-3-苯基-1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的¹H NMR譜圖； 圖59A及59B是3Ph-7DBTPTPt-II的¹H NMR譜圖； 圖60A及60B是示出3Ph-7DBTPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖61A及61B是示出3Ph-7DBTPTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖62A及62B是3Ph-7mDBTPTPt-II的¹H NMR譜圖； 圖63A及63B是示出3Ph-7mDBTPTPt-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖64A及64B是示出3Ph-7mDBTPTPt-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖； 圖65A及65B是7-溴1,2,4-三唑並[4,3-f]啡啶的¹H NMR譜圖； 圖66是示出實施例18的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；> 圖67是示出實施例18的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖68是示出實施例18的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖69是示出實施例19的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖70是示出實施例19的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖71是示出實施例19的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖72是示出實施例20的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖73是示出實施例20的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖74是示出實施例20的發光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖75是示出實施例21的發光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖76是示出實施例21的發光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖77是示出實施例21的發光元件的亮度-電流效率特性的圖。

100．．．基板

101．．．第一電極

102．．．EL層

103．．．第二電極

111．．．電洞注入層

112．．．電洞傳輸層

113．．．發光層

114．．．電子傳輸層

115．．．電子注入層

Claims (30)

1. 一種由通式(G0)表示的三唑衍生物，E-Ar-A(G0)其中：A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基；E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶；以及Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。
2. 根據申請專利範圍第1項之三唑衍生物，其中由通式(G1-2)表示該三唑衍生物， 並且R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
3. 根據申請專利範圍第1項之三唑衍生物，其中由通式(G2-2)表示該三唑衍生物， 並且：Q表示氧或硫；以及R¹¹至R¹⁸以及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
4. 根據申請專利範圍第1項之三唑衍生物，其中由通式(G3-2)表示該三唑衍生物， 並且R¹¹至R¹⁸以及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
5. 一種由通式(G0)表示的三唑衍生物， E-Ar-A(G0)其中：A表示取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基；E表示取代或未取代的三唑並[3,4-a]異喹啉；以及Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。
6. 根據申請專利範圍第5項之三唑衍生物，其中由通式(G1-1)表示該三唑衍生物， 並且R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
7. 根據申請專利範圍第5項之三唑衍生物，其中由通式(G2-1)表示該三唑衍生物， 並且： Q表示氧或硫；以及R¹至R⁶以及R²¹至R²⁷分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
8. 根據申請專利範圍第5項之三唑衍生物，其中由通式(G3-1)表示該三唑衍生物， 並且R¹至R⁶以及R³¹至R³⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
9. 根據申請專利範圍第1或5項之三唑衍生物，其中該伸芳基的取代基結合而形成環。
10. 根據申請專利範圍第1或5項之三唑衍生物，其中Ar是取代或未取代的聯苯二基。
11. 根據申請專利範圍第1或5項之三唑衍生物，其中Ar是取代或未取代的伸苯基。
12. 一種包括根據申請專利範圍第1或5項之三唑衍生物的發光裝置。
13. 一種包括根據申請專利範圍第12項的發光裝置的電子裝置。
14. 一種包括根據申請專利範圍第12項的發光裝置的 照明裝置。
15. 一種由通式(G4)表示的雜環化合物，E-Ar-X(G4)其中：E表示取代或未取代的三唑並[4,3-f]啡啶；X表示碘或溴；以及Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。
16. 根據申請專利範圍第15項之雜環化合物，其中由通式(G5-2)表示該雜環化合物， 並且R¹¹至R¹⁸分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
17. 一種由通式(G4)表示的雜環化合物，E-Ar-X(G4)其中：E表示取代或未取代的三唑並[3,4-a]異喹啉；X表示碘或溴；以及 Ar表示取代或未取代的碳數為6至13的伸芳基。
18. 根據申請專利範圍第17項之雜環化合物，其中由通式(G5-1)表示該雜環化合物， 並且R¹至R⁶分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數為6至13的芳基。
19. 根據申請專利範圍第15或17項之雜環化合物，其中該伸芳基的取代基結合而形成環。
20. 根據申請專利範圍第15或17項之雜環化合物，其中Ar是取代或未取代的聯苯二基。
21. 根據申請專利範圍第15或17項之雜環化合物，其中Ar是取代或未取代的伸苯基。
22. 一種包括三唑並[4,3-f]啡啶衍生物之發光元件。
23. 根據申請專利範圍第22項之發光元件，其中該發光元件包括：一對電極；以及該一對電極之間的發光層，該發光層包括：磷光發光材料；以及該三唑並[4,3-f]啡啶衍生物。
24. 根據申請專利範圍第23項之發光元件， 其中該磷光發光材料是客體材料，該三唑並[4,3-f]啡啶衍生物是主體材料，並且該客體材料分散在該主體材料中。
25. 一種包括三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物之發光元件。
26. 根據申請專利範圍第25項之發光元件，其中該發光元件包括：一對電極；以及該一對電極之間的發光層，該發光層包括：磷光發光材料；以及該三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物。
27. 根據申請專利範圍第26項之發光元件，其中該磷光發光材料是客體材料，該三唑並[3,4-a]異喹啉衍生物是主體材料，並且該客體材料分散在該主體材料中。
28. 一種包括根據申請專利範圍第22或25項之發光元件的發光裝置。
29. 一種包括根據申請專利範圍第28項的發光裝置的電子裝置。
30. 一種包括根據申請專利範圍第28項的發光裝置的照明裝置。