TWI565701B - 複合材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置 - Google Patents

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Description

複合材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
本發明係關於一種包括有機化合物和無機化合物的複合材料、發光元件、發光裝置、電子裝置以及照明裝置。
近年來，對利用有機電致發光(EL：Electroluminescence)的發光元件的研究開發日益火熱。在上述發光元件的基礎結構中，將包含發光有機化合物的層插入一對電極之間。藉由對上述元件施加電壓，可以得到來自發光有機化合物的發光。
上述發光元件是自發光型，具有如下優點，即，其像素的可見度高於液晶顯示器並且不需要背光燈等。由此，被認為適合用作平面顯示元件。另外，上述發光元件可被製造為是薄且輕的，這是極大的優點。再者，回應速度非常快也是其特徵之一。
另外，這些發光元件可以形成為膜狀，因此可以容易形成大面積的元件。在以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源中難以得到上述特徵。因此，作為可應用於照明等的面光源的利用價值也高。
如上所述，使用有機EL的發光元件被期待應用於發光裝置或照明等。另一方面，使用有機EL的發光元件有較多課題。作為上述課題之一，可以舉出耗電量的降低。為了降低耗電量，降低發光元件的驅動電壓是重要的。由於使用有機EL的發光元件的發光強度取決於流過的電流量，因此必須使大量電流以低電壓流過，以降低驅動電壓。
作為降低驅動電壓的方法，早先已經嘗試在電極和包含發光有機化合物的層之間設置緩衝層的方法。例如已知的是，藉由在銦錫氧化物(ITO：indium tin oxide)和發光層之間設置由摻雜有樟腦磺酸的聚苯胺(PANI)製成的緩衝層，可以降低驅動電壓(例如，參照非專利文獻1)。這被認為是因為PANI向發光層的載子注入性優良的緣故。非專利文獻1指出：將緩衝層的PANI還看作電極的一部分。
然而如非專利文獻1所述，PANI有當其厚度變厚時透光率降低的問題。有如下具體報告：在約250nm的膜厚中透光率小於70%。換句話說，由於用作緩衝層的材料本身的透光率問題，元件中產生的光不能有效引出。
根據專利文獻1，為了提高單位電流密度的亮度，即電流效率，已經嘗試將發光元件(其在專利文獻1中被稱作發光單元)串聯連接。在專利文獻1中，在串聯連接的發光元件的連接部應用有機化合物和金屬氧化物(具體地，氧化釩及氧化錸)混合的層，該層可以被認為將電洞和電子注入到發光單元中。
然而，如從專利文獻1揭示的實施例中所看出的，有機化合物和金屬氧化物的混合層不僅在紅外區，而且在可見光區(500nm附近)形成了大的吸收峰，因此，存在著透光性能問題。這是由於因電荷轉移交互作用而發生的吸收帶的影響。因此，在元件內產生的光不能被有效地提取，因此降低了元件的發光效率。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2003-272860號公報
[非專利文獻1]Y. Yang等人，Applied Physics Letters，Vol.64(10)，1245-1247(1994)
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種包括有機化合物和無機化合物而成的載子傳輸性高的複合材料。另外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種對有機化合物的載子注入性高的複合材料。另外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種不容易發生由電荷轉移交互作用導致的光吸收的複合材料。
另外，本發明的一個方式的目的之一是：藉由將上述複合材料應用於發光元件，提供一種發光效率高的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種驅動電壓低的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種壽命長的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是：提供一種包括上述發光元件的發光裝置或者包括該發光裝置的電子裝置或照明裝置。
另外，以下本發明的目的是：至少解決上述問題中的任何一個。
本發明的一個方式是一種複合材料，包括：具有二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的雜環化合物；以及對該雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。
因為噻吩和呋喃為富π電子芳雜環，所以它們都呈現電洞傳輸性。因此，上述複合材料的載子傳輸性高。
另外，上述複合材料的對有機化合物的載子注入性高。另外，不容易發生由電荷轉移交互作用導致的光吸收。另外，對可見光的透光性(以下稱為透光性)高。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有碳數為6至70的取代基的雜環化合物；以及對該雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。
藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上具有取代基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，另外，因為複合材料的膜品質被穩定，所以是較佳的。
在上述複合材料中，較佳的是，上述取代基所具有的環是選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，因為不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且還可以將雜環化合物本身的吸收峰控制為發生在比可見光區(380nm至760nm)短波長一側的形式，所以可以得到透光性特別高的複合材料。
尤其是，取代基所具有的環較佳是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，與上述無機化合物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：雜環化合物，其中在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有苯基，苯基具有1或多個取代基，並且苯基及1或多個取代基的碳數的總和為12至70；以及對所述雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。
藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有共軛小的苯基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，因此是較佳的。另外，因為複合材料的膜品質被穩定，所以是較佳的。另外，因為共軛不容易擴展，所以從提高透光性的觀點來看，也是有效的。
在上述複合材料中，較佳的是，上述1或多個取代基所具有的環分別獨立是選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，因為不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且還可以將雜環化合物本身的吸收峰控制為發生在比可見光區短波長一側的形式，所以可以得到透光性特別高的複合材料。
尤其是，上述1或多個取代基所具有的環較佳分別獨立是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，在與上述無機化合物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：由通式(G1)表示的雜環化合物；以及對該雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。
在式中，A表示氧或硫，R1至R7分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基或構成環的碳數為6至25的芳基，並且R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
特別較佳的是，R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：具有二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的雜環化合物；以及過渡金屬氧化物。
上述複合材料的載子傳輸性高。另外，上述複合材料對有機化合物的載子注入性高。於上述複合材料中，不容易發生由電荷轉移交互作用導致的光吸收，另外，上述複合材料的透光性高。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有碳數為6至70的取代基的雜環化合物；以及過渡金屬氧化物。
藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上具有取代基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，因此是較佳的。另外，因為複合材料的膜品質被穩定，所以是較佳的。
在上述複合材料中，較佳的是，上述取代基所具有的環是選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，因為不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且還可以將雜環化合物本身的吸收峰控制為發生在比可見光區短波長一側的形式，所以可以得到透光性特別高的複合材料。
尤其是，上述取代基所具有的環較佳是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，在與上述過渡金屬氧化物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：雜環化合物，其中在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有苯基，苯基具有1或多個取代基，並且苯基及1或多個取代基的碳數的總和為12至70；以及過渡金屬氧化物。
藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有共軛小的苯基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，因此是較佳的。另外，因為複合材料的膜品質被穩定，所以是較佳的。另外，因為共軛不容易擴展，所以從提高透光性的觀點來看，也是有效的。
在上述複合材料中，較佳的是，上述1或多個取代基所具有的環分別獨立是選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，因為不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且還可以將雜環化合物本身的吸收峰控制為發生在比可見光區短波長一側的形式，所以可以得到透光性特別高的複合材料。
尤其是，上述1或多個取代基所具有的環較佳分別獨立是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。由此，在與上述過渡金屬氧化物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
另外，本發明的一個方式是一種複合材料，包括：由通式(G1)表示的雜環化合物；以及過渡金屬氧化物。
在式中，A表示氧或硫，R1至R7分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基或構成環的碳數為6至25的芳基，並且R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
特別較佳的是，R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
另外，較佳的是，包含在上述複合材料中的過渡金屬氧化物是選自氧化鈦、氧化釩、氧化鉬、氧化鎢、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭和氧化銀中的一種或多種。
至於用於上述複合材料的雜環化合物的最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)，利用光電子能譜法而獲取的測定值較佳為低於或等於-5.7eV。
另外，本發明的一個方式是一種發光元件，包括：一對電極間的包含發光物質的層(以下也稱為EL層)，該包含發光物質的層具有包含上述複合材料的層。
在上述發光元件中，包含複合材料的層較佳與一對電極中的用作陽極的電極接觸。另外，包含複合材料的層較佳與一對電極中的用作陰極的電極接觸。
另外，上述發光元件也可以具有兩個包含複合材料的層，該兩個包含複合材料的層中的一方與一對電極中的用作陽極的電極接觸，而另一方與用作陰極的電極接觸。
另外，本發明的一個方式是一種發光元件，包括：一對電極間的多個包含發光物質的層，在該多個包含發光物質的層之間具有包含上述複合材料的層。就是說，可以將上述複合材料應用於層疊有多個發光單元的有機EL發光元件(串聯型有機EL發光元件)中的中間層(也稱為電荷產生層)。
另外，本發明的一個方式是具有上述發光元件的發光裝置。另外，本發明的一個方式是在顯示部具有上述發光裝置的電子裝置。另外，本發明的一個方式是在發光部具有上述發光元件的照明裝置。
根據本發明的一個方式，可以提供一種包括有機化合物和無機化合物的載子傳輸性高的複合材料。另外，根據本發明的一個方式，可以提供一種對有機化合物的載子注入性高的複合材料。另外，根據本發明的一個方式，可以提供一種不容易發生由電荷轉移交互作用導致的光吸收的複合材料。
根據本發明的一個方式，藉由將上述複合材料應用於發光元件，可以提供一種發光效率高的發光元件。另外，根據本發明的一個方式，可以提供一種驅動電壓低的發光元件。另外，根據本發明的一個方式，可以提供一種壽命長的發光元件。另外，根據本發明的一個方式，可以提供一種使用上述發光元件的發光裝置或者使用該發光裝置的電子裝置或照明裝置。
以下，參照圖式對實施方式進行詳細說明。但是，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。注意，在下面說明的發明結構中，在不同的圖式中共同使用相同的圖式標記來表示相同的部分或具有相同功能的部分，而省略重複說明。
首先，說明成為本發明的背景的技術與本發明的差異的概要。如專利文獻1所示，混合芳香胺和具有電子接收性的無機化合物而成的複合材料被解釋為：具有電子接收性的無機化合物從芳香胺奪取電子，而在芳香胺中產生電洞並在無機化合物中產生電子。換言之，上述複合材料被解釋為：芳香胺和具有電子接收性的無機化合物形成電荷轉移錯合物。根據上述現象，至今已公開了幾個載子傳輸性或載子注入性優良的複合材料。
但是，在此情況下，一般來說會發生基於電荷轉移交互作用的吸收帶。該吸收帶被認為發生在深紅色至近紅外區，其實在很多情況下也發生在可見光區中。例如，混合4,4’-雙[N-(1-萘環)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)和氧化釩或者混合NPB和氧化鉬而成的複合材料的吸收帶不僅發生在1300nm附近而且還發生在500nm附近。對於發光元件等光學裝置來說，這一點成為很大的缺點。
發明人發現：藉由混合包含二苯並呋喃骨架或二苯並噻吩骨架的雜環化合物和呈現電子接收性的無機化合物，或者，混合上述雜環化合物和過渡金屬氧化物所成複合材料，可以呈現優良的載子傳輸性及/或載子注入性，雖然基於電荷轉移交互作用的光吸收的沒有被觀察到(幾乎不發生光吸收)。因為以往被認為因電荷轉移交互作用而產生的電洞及電子是呈現載子傳輸性或載子注入性的要素，所以可以在不能明確觀察到基於電荷轉移交互作用的光吸收的情況下呈現優良的載子傳輸性或載子注入性的本發明與一般理論產生矛盾，而可以說是預測不到的驚人的功能。
再者，二苯並噻吩或二苯並呋喃本身的能隙大。因此，藉由包含二苯並呋喃骨架或二苯並噻吩骨架，可以將上述雜環化合物本身設計為不在可見光區具有吸收峰的化合物。因此，從提高透光性的觀點來看，具有大的優點。
另外，二苯並噻吩或二苯並呋喃的利用迴圈伏安法(CV)測定而獲取的HOMO能階非常低，即低於或等於-6eV。因此，可以被認為：包含二苯並呋喃骨架或二苯並噻吩骨架的雜環化合物單質雖然對其他有機化合物的電洞注入性優良，但是難以從以Al或ITO為代表的導電材料(功函數為3eV至5eV左右)接收電洞。但是，藉由形成本發明的一個方式的複合材料，可以在保持對其他有機化合物的優良的電洞注入性的同時，解決來自電極的電洞注入性的問題。上述複合材料的性質作用於被用於發光元件時的驅動電壓的下降。另外，因為透光性高，所以可以提高發光效率。再者，因為可以利用深的HOMO能階防止發光元件中的載子的累積，所以可以實現長壽命化。
以下，舉出具體例來說明本發明的方式。
實施方式1
在本實施方式中，說明本發明的一個方式的複合材料。
本發明的一個方式的複合材料是具有特定的骨架的有機化合物和無機化合物的複合材料。對本發明的一個方式的複合材料的製造方法沒有限定，例如，可以利用同時蒸鍍上述有機化合物和無機化合物的共蒸鍍法而形成。在本發明的一個方式的複合材料中，有機化合物和無機化合物的混合比較佳以質量比為8：1至1：2(=有機化合物：無機化合物)，更佳為4：1至1：1(=有機化合物：無機化合物)。在利用共蒸鍍法形成複合材料的情況下，可以藉由分別調節有機化合物和無機化合物的蒸鍍速率而控制混合比。
首先，可以應用於本發明的一個方式的複合材料的有機化合物是具有二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的雜環化合物。
藉由將上述雜環化合物應用於複合材料，可以得到載子傳輸性高的材料。另外，可以得到對有機化合物的載子注入性高的材料。另外，可以得到不容易發生由與無機化合物之間的電荷轉移交互作用導致的光吸收的材料。另外，藉由將上述雜環化合物應用於複合材料，可以得到透光性高的材料。
特別較佳的是，使用在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有碳數為6至70的取代基的雜環化合物。這是因為如下緣故：藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上具有取代基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生。另外，在二苯並噻吩或二苯並呋喃的4位具有龐大(體積大)的取代基(例如，碳數為6或以上)時，因二苯並噻吩或二苯並呋喃與上述取代基之間的位阻而使分子整體成為立體的骨架。由此，複合材料的膜品質被穩定。另外，在製造上述複合材料時，較佳共蒸鍍上述雜環化合物和無機化合物，但是，在此情況下，較佳的是，上述雜環化合物容易被汽化。因此，從分子量的觀點來看，上述取代基的碳數較佳為低於或等於70。另外，上述雜環化合物的分子量較佳為低於或等於1200左右。
另外，作為發明人至此進行實驗及研討的結果，在混合芳香烴化合物(如蒽化合物)和無機化合物的情況下，在芳香烴化合物和無機化合物的混合比中的無機化合物的比率低時，藉由混合而形成的複合材料容易被晶化。在無機化合物的比率高時，雖然可以抑制晶化，但是由芳香烴化合物所具有的骨架(如蒽骨架)與無機化合物之間的電荷轉移交互作用導致的微小的吸收峰在可見光區增大。另一方面，如本發明的一個方式所示，在使用在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有取代基的雜環化合物時，例如，即使在上述取代基包含蒽骨架且無機化合物的比率低的情況下，複合材料的晶化也被抑制而使複合材料的膜品質穩定。因此，在使用本發明的一個方式的複合材料時，即使雜環化合物包含蒽骨架，也不需要提高無機化合物的比率以抑制晶化，而可以防止在可見光區觀察到由電荷轉移交互作用導致的吸收峰。
另外，作為發明人至此進行實驗及研討的結果，在混合芳基咔唑化合物和無機化合物的情況下，在芳基咔唑化合物和無機化合物的混合比中的無機化合物的比率低時，藉由混合而形成的複合材料容易被晶化。在無機化合物的比率高時，雖然可以抑制晶化，但是由芳基咔唑骨架與無機化合物之間的電荷轉移交互作用導致的微小的吸收峰在可見光區增大。另一方面，如本發明的一個方式所示，在使用在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有取代基的雜環化合物時，例如，即使在上述取代基包含芳基咔唑骨架且無機化合物的比率低的情況下，複合材料的晶化也被抑制而使複合材料的膜品質穩定。因此，在使用本發明的一個方式的複合材料時，即使雜環化合物包含芳基咔唑骨架，也不需要提高無機化合物的比率以抑制晶化，而可以防止在可見光區觀察到由電荷轉移交互作用導致的吸收峰。
較佳的是，上述取代基所具有的環是選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。這些環都是對載子傳輸性(尤其是電洞傳輸性)呈現重要的共軛環，但是，與此同時，也是能隙寬的共軛環。因此，藉由只使用這些環作為上述取代基所具有的環，不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且可以將雜環化合物的吸收峰控制為發生在比可見光區短波長一側的形式，由此，藉由使用上述雜環化合物，可以得到透光性高的複合材料。
特別較佳的是，上述取代基所具有的環是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。發明人發現：藉由使用上述材料，在與無機化合物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。尤其是，即使提高雜環化合物和無機化合物的混合比中的無機化合物的比率，也幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。明確地說，即使雜環化合物和無機化合物的混合比以質量比為4：1至1：1(=雜環化合物：無機化合物)，也幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。另外，無機化合物的濃度較佳高，因為複合材料的導電性得到提高。另外，發明人發現：在應用於發光元件時，可以在幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收的情況下呈現優良的載子傳輸性、載子注入性以及可靠性。
再者，較佳的是，使用一種雜環化合物，其中在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有苯基，苯基具有1或多個取代基，並且苯基及1或多個取代基的碳數的總和為12至70。這是因為如下緣故：藉由將在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的4位上接合有共軛小的苯基的雜環化合物應用於複合材料，可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生。另外，因為苯基的共軛小，所以即使在苯基上還接合取代基而增大分子量，也可以保持寬的能隙，從透光性提高的觀點來看也有效。再者，在二苯並噻吩或二苯並呋喃的4位元具有龐大的部分(例如，包括上述苯基的碳數的總和為12或以上的骨架)時，因二苯並噻吩或二苯並呋喃與上述龐大的部分之間的位元阻而使分子整體成為立體的骨架。由此，複合材料的膜品質被穩定。另外，在製造上述複合材料時，較佳共蒸鍍上述雜環化合物和無機化合物，但是，在此情況下，較佳的是，上述雜環化合物容易被汽化。因此，從分子量的觀點來看，上述龐大的部分的碳數的總和較佳為低於或等於70。另外，上述雜環化合物的分子量較佳為低於或等於1200左右。
較佳的是，上述1或多個取代基所具有的環分別獨立是選自苯環，萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。這些環都是對載子傳輸性(尤其是電洞傳輸性)的呈現重要的共軛環，但是，與此同時，也是能隙寬的共軛環。因此，藉由只使用這些環作為上述取代基所具有的環，不僅可以抑制基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生，而且可以將雜環化合物的吸收峰控制為發生在比可見光區短波長一側的形式，由此，藉由使用上述雜環化合物，可以得到透光性高的複合材料。
特別較佳的是，上述1或多個取代基所具有的環分別獨立是選自苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環中的一種或多種。發明人發現：藉由使用上述材料，在與無機化合物之間幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。尤其是，即使提高雜環化合物和無機化合物的混合比中的無機化合物的比率，也幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。明確地說，即使雜環化合物和無機化合物的混合比以質量比為4：1至1：1(=雜環化合物：無機化合物)，也幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。另外，無機化合物的濃度較佳高，因為複合材料的導電性得到提高。另外，發明人發現：在應用於發光元件時，可以在幾乎不發生基於電荷轉移交互作用的光吸收的情況下呈現優良的載子傳輸性、載子注入性以及可靠性。
另外，可以用於本發明的一個方式的複合材料的有機化合物是由通式(G1)表示的雜環化合物。
在通式(G1)中，A表示氧或硫，R1至R7分別獨立表示氫、碳數為1至4的烷基或構成環的碳數為6至25的芳基，並且R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘環、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
特別較佳的是，R8至R12分別獨立表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。但是，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基或者取代或未取代的二苯並呋喃基。
以下結構式(100)至(128)示出可以應用於本發明的一個方式的複合材料的有機化合物的例子。
接著，說明可以應用於本發明的一個方式的複合材料的無機化合物。
可以使用對用於本發明的一個方式的複合材料的雜環化合物呈現電子接受性的無機化合物。例如，氯化鐵(Ⅲ)或氯化鋁等是電子接收性高的無機化合物的一個例子。
或者，可以使用過渡金屬氧化物作為本發明的一個方式的複合材料的無機化合物。較佳的是，使用屬於週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。尤其是，較佳使用氧化鈦、氧化釩、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿或氧化銀。尤其是，因為氧化鉬容易進行蒸鍍，吸濕性低，並且穩定，所以是特別容易處理的材料。
與上述氯化鐵(Ⅲ)等的強力的路易士酸相比，過渡金屬氧化物的電子接收性被認為不太高(反應性低)。另外，如上所述，在本發明的一個方式的複合材料中，抑制(或者幾乎不發生)基於電荷轉移交互作用的光吸收的發生。由此，不容易證明在本發明中過渡金屬氧化物用作一般意義上的電子接收體。但是，如後面的實施例所述，在實驗中有如下事實：在施加電場時，可以流動像若只有雜環化合物單質則不能流動那樣大的電流。因此，可以被認為：在將過渡金屬氧化物用於本發明的一個方式的複合材料時，至少借助於電場施加而容易產生載子。因此，在本說明書中，只要至少借助於電場施加而產生載子，就將複合材料中的無機化合物(如上述過渡金屬氧化物等)看作具有電子接收性的物質。
至於包含在上述本發明的一個方式的複合材料中的雜環化合物的HOMO能階，利用光電子能譜法而獲取的測定值較佳為低於或等於-5.7eV。如上所述，二苯並噻吩或二苯並呋喃的利用CV測定而獲取的HOMO能階非常低，即低於或等於-6eV。因此，包含二苯並呋喃骨架或二苯並噻吩骨架的雜環化合物單質也容易得到較低，即低於-5.7eV的HOMO能階。
在雜環化合物具有低的HOMO能階時，雖然被認為對其他有機化合物的電洞注入性優良，但是被認為難以從以Al或ITO為代表的導電材料(功函數為3eV至5eV左右)接收電洞。但是，藉由形成本發明的一個方式的複合材料，可以在保持對其他有機化合物的優良的電洞注入性的同時，解決來自電極的電洞注入性的問題。上述複合材料的性質作用於被用於發光元件時的驅動電壓的下降。另外，因為透光性高，所以可以提高發光效率。再者，因為可以利用深的HOMO能階防止載子的累積，所以可以實現長壽命化。
如上所述，本發明的一個方式的複合材料是HOMO能階低且載子傳輸性高的材料。另外，本發明的一個方式的複合材料是對有機化合物的載子注入性優良的材料。另外，本發明的一個方式的複合材料是不容易發生基於電荷轉移交互作用的光吸收的材料。
因此，本發明的一個方式的複合材料可用於發光元件或是光電轉換元件、電晶體等半導體元件。
另外，因為本發明的一個方式的複合材料具有優良的載子傳輸性及對有機化合物的載子注入性，所以藉由將該複合材料應用於發光元件等，可以降低驅動電壓。
另外，因為本發明的一個方式的複合材料具有透光性，所以藉由將該複合材料應用於發光元件等，可以實現高發光效率。
另外，因為本發明的一個方式的複合材料抑制電荷的累積，所以藉由將該複合材料應用於發光元件等，可以製造長壽命元件。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式2
在本實施方式中，將參照圖1A至1C描述本發明的一個方式的發光元件。
在本實施方式的發光元件中，EL層(包含發光物質的層)插入在一對電極之間。EL層至少具有包含實施方式1所示的本發明的一個方式的複合材料的層和發光層。再者，EL層也可以具有除此以外的層。例如，也可以具備包含具有高載子注入性質的物質或具有高載子傳輸性質的物質的層，以使發光區域形成在遠離電極的區域，即，載子在遠離電極的區域中重新結合。在本說明書中，包含具有高載子注入性質或具有高載子傳輸性質的物質的層也稱作功能層，具有例如注入或傳輸載子的功能。作為功能層，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層等。另外，在本實施方式中，將包含本發明的一個方式的複合材料的層用作電洞注入層。
另外，較佳在包含本發明的一個方式的複合材料的層與發光層之間設置一層以上的層(電洞傳輸層等)。由此，可以抑制由於在發光層中產生的激發能傳到上述包含複合材料的層導致的猝滅(效率下降)，而可以得到更高效率的元件。
在圖1A所示的發光元件中，在一對電極，即第一電極101和第二電極108之間設置有EL層102。EL層102在第一電極101上依次層疊有電洞注入層701、電洞傳輸層702、發光層703、電子傳輸層704和電子注入層705。在本實施方式所述的發光元件中，第一電極101功能是作為陽極，第二電極108的功能是作為陰極。
作為發光元件的支撐體(參照圖1A的基板100)，例如，可以使用玻璃基板、石英基板或塑膠基板等。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的(撓性)基板，例如由聚碳酸酯、聚芳酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、藉由蒸鍍形成的無機薄膜等。另外，可以使用除玻璃和塑膠外的其他材料，只要這些材料具有作為發光元件的支承的功能。
對第一電極101，可以使用各種金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。例如，可以舉出氧化銦錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物的薄膜通常採用濺射方法形成，但是也可以採用溶膠-凝膠法等。例如，IZO可採用濺射方法使用在氧化銦中加入1-20wt.%氧化鋅的靶形成。IWZO可以採用濺射方法使用在氧化銦中加入0.5-5wt.%氧化鎢和0.1-1wt.%氧化鋅得到的靶形成。另外，可以舉出金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。
作為第一電極101的材料，較佳使用功函數大(功函數高於或等於4.0eV)的材料。另外，關於具有第一電極101與包含本發明的一個方式的複合材料的層接觸的結構的發光元件，用於第一電極101的材料不侷限於功函數大的材料，也可以使用功函數小的材料。例如，可以使用鋁、銀、含鋁合金(如Al-Si)等。
電洞注入層701是包含本發明的一個方式的複合材料的層。
用於本發明的一個方式的複合材料的雜環化合物(參照實施方式1)的HOMO能階低，且對電洞傳輸層702及發光層703的電洞注入性優良。另一方面，在與第一電極101之間產生注入勢壘(barrier)，而不容易從第一電極101注入電洞。
但是，因為本發明的一個方式的發光元件使用本發明的一個方式的複合材料(包含上述雜環化合物和對上述雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物的材料)作為電洞注入層701，所以可以緩和第一電極101與電洞注入層701之間的注入勢壘。因此，可以實現從第一電極101到發光層703的注入勢壘小且載子注入性高的元件，而可以提供驅動電壓低的發光元件。
再者，本發明的一個方式的複合材料的載子的產生效率高，且載子傳輸性高。因此，藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現發光效率高的發光元件。
另外，上述雜環化合物在可見光區不產生強吸收峰。再者，上述雜環化合物的HOMO能階低，且在與上述無機化合物之間不容易發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。因此，本發明的一個方式的複合材料在可見光區不容易產生吸收峰，而具有高透光性。由此可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現發光效率高的發光元件。
另外，本發明的一個方式的複合材料可以抑制電荷的累積，而可以提供壽命長的發光元件。
電洞傳輸層702是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。作為電洞傳輸層702的材料，也可以使用用於本發明的一個方式的複合材料的雜環化合物。除此以外，作為具有高電洞傳輸性質的物質，例如，可以使用芳香胺化合物如4,4'-雙[N-(1-萘環)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯胺]聯苯(縮寫：DFLDPBi)以及4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯基(縮寫：BSPB)等。這些物質主要是各自具有10-6cm2/Vs或以上的電洞遷移率的物質。然而，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用上述材料之外的物質。另外，含有具有電洞傳輸性高的物質的層不侷限於單層，而可以層疊兩層以上的含有上述物質的層。
另外，作為電洞傳輸層702，也可以使用咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CznA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)；蒽衍生物如2-叔丁基-9,10-二(2-萘環)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘環)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)。
尤其是，因為本發明的一個方式的複合材料中的雜環化合物的HOMO能階低，所以也可以將HOMO能階低的材料應用於電洞傳輸層。藉由使用上述結構，可以防止發光層與電洞傳輸層的介面的電荷的累積，而可以實現發光元件的長壽命化。明確地說，電洞傳輸層的HOMO能階較佳為低於或等於-5.6eV。另外，從上述觀點來看，用於電洞傳輸層的化合物較佳為咔唑衍生物、二苯並噻吩衍生物、二苯並呋喃衍生物、蒽衍生物等。
另外，作為電洞傳輸層702，也可以使用高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。
發光層703是包含發光有機化合物的層。作為發光有機化合物，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。
可用於發光層703的螢光化合物如下。發射藍光的材料的例子包括：N,N'-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-二(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。發射黃光的材料的例子包括：紅熒烯、5,12-二(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。另外，發射紅光的材料的例子包括：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
另外，可用於發光層703的磷光化合物如下。發射藍光的材料的例子包括：四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]銥(Ⅲ)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]銥(Ⅲ)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3',5'-二(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2 ' }銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙醯丙酮二[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶-N,C2 ' ]銥(Ⅲ)(縮寫：FIr(acac))等。發射綠光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮二(2-苯基吡啶-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮二(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮二(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bzq)2(acac))、三(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bzq)3)等。發射黃光的材料的例子包括：乙醯丙酮二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮二[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶))銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮二(2-苯基苯並噻唑-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bt)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙{2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲苯吡嗪}銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dmmoppr)2(acac))等。發射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pq)3)、乙醯丙酮二(2-苯基喹啉-N,C2 ' )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(mppr-iPr)2(acac))等。發射紅光的材料的例子包括：有機金屬錯合物，例如，乙醯丙酮二[2-(2 ' -苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 ' ]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮二(1-苯基異喹啉-N,C2 ')銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)二[2,3-二(4-氟苯基)喹喔啉]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮)二[2,3,5-三苯基吡嗪根]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2(acac))、(二新戊醯基甲烷根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2(dpm))和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟酚鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)。另外，因為藉由例如以下的稀土金屬錯合物可得到由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子躍遷)：三(乙醯丙酮)(單啡咯啉)鋱(Ⅲ)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(單啡咯啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟乙酸](單啡咯啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))，這類稀土金屬錯合物可以用作磷光化合物。
此外，作為發光層703可以採用將上述發光有機化合物(客體材料)分散在另一物質(主體材料)中的結構。作為主體材料，可以使用各種各樣的材料，但較佳使用其最低空分子軌道能階(LUMO能階)高於發光物質的最低空分子軌道能階而其HOMO能階低於發光物質的HOMO能階的物質。
作為主體材料，明確而言，可以使用如下材料：金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Ⅱ)(縮寫：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚(phenylphenolato))鋁(Ⅲ)(縮寫：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(縮寫：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚(phenolato)]鋅(Ⅱ)(縮寫：ZnPBO)以及雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(Ⅱ)(縮寫：ZnBTZ)等；雜環化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、2',2',2"-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(縮寫：TPBI)、紅啡啉(縮寫：BPhen)以及浴銅靈(縮寫：BCP)等；或稠合芳香族化合物諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、9,10-二(2-萘環)蒽(縮寫：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘環)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,9'-聯蒽(bianthryl)(縮寫：BANT)、9,9'-(二苯乙烯-3,3'-二基)二菲(縮寫：DPNS)、9,9'-(二苯乙烯-4,4'-二基)二菲(縮寫：DPNS2)以及3,3',3"-(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫：TPB3)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基(chrysene)等；芳香胺化合物諸如N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外,可以使用多種主體材料。例如,為了抑制晶化還可以添加抑制晶化的物質如紅熒烯等。此外,為了更有效地將能量移動到客體材料,還可以添加NPB或Alq等。
藉由採用將客體材料分散在主體材料中的結構,可以抑制發光層703的晶化。另外,也可以抑制由於客體材料的濃度高而導致的濃度猝滅。
作為發光層703，還可以使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料的例子包括：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(縮寫：PFO)、[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-[N,N'-二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：聚(對伸苯基伸乙烯基)(縮寫：PPV)、[(9,9-二己基茀-2,7-二聚)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)交替共聚物](縮寫：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)交替共聚物等。另外，發射橙光至紅光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-[2,5-二(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-[2,5-二(N,N'-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物(縮寫：CN-PPV-DPD)等。
另外，藉由設置多個發光層且使每個發光層的發光顏色互不相同，可以使發光元件整體發射為所需顏色的光。例如，在具有兩個發光層的發光元件中，使第一發光層和第二發光層發射的光互補，因此作為整體發光元件可以得到發射白光的發光元件。注意，詞語“互補”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也即是說，藉由混合從發射具有互補色的光的物質得到的光，能夠得到白光發射。同樣原理可以應用於具有三個以上的發光層的發光元件。
電子傳輸層704是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、二(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)或二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(縮寫：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬錯合物等，例如二[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)。還可以使用金屬錯合物外的其他化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅啡啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs或以上的物質。另外，電子傳輸層不侷限於單層，而可以層疊兩層以上的含有上述物質的層。
電子注入層705是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層705，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用上述構成電子傳輸層704的物質。
另外，上述各電洞注入層701、電洞傳輸層702、發光層703、電子傳輸層704和電子注入層705可採用如蒸鍍法(例如，真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法形成。
在圖2A所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極108之間。EL層102包括電洞注入層701、電洞傳輸層702、發光層703、電子傳輸層704和電子注入層705。圖2A所示的發光元件包括：在基板100上用作陰極的第二電極108；電子注入層705，電子傳輸層704，發光層703，電洞傳輸層702和電洞注入層701，這些層按照上述順序層疊在第二電極108上；以及在電洞注入層701之上作為陽極的第一電極101。
另外，藉由使每個EL層的發光顏色互不相同，可以使發光元件整體發射為所需顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，使第一EL層和第二EL層發射的光互補，因此作為整體發光元件可以得到發射白光的發光元件。同樣原理可以應用於具有三個以上的EL層的發光元件。
如圖1B所示，也可以在第一電極101與第二電極108之間層疊有多個EL層。在此情況下，較佳在層疊的第一EL層800與第二EL層801之間設置有電荷產生層803。電荷產生層803可以使用本發明的一個方式的複合材料而形成。本發明的一個方式的複合材料的電壓施加時的載子的產生效率高，且電洞傳輸性高。因此，藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現驅動電壓低的發光元件。另外，可以實現發光效率高的發光元件。
另外，上述雜環化合物在可見光區不容易產生吸收峰。另外，上述雜環化合物的HOMO能階低，且在與上述無機化合物之間不容易發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。因此，本發明的一個方式的複合材料在可見光區不容易產生吸收峰，而具有高透光性。由此可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現發光效率高的發光元件。
此外，電荷產生層803也可以採用由本發明的一個方式的複合材料構成的層和由其他材料構成的層的疊層結構。在此情況下，作為由其他材料構成的層，可以使用包含具有電子給予性的物質和具有高電子傳輸性的物質的層、由透明導電膜構成的層等。在具有這種結構的發光元件中，不容易發生能量遷移和猝滅等的問題，並且藉由從更多的材料中選擇材料，可以容易實現具有高發光效率和長使用壽命的發光元件。此外，也容易從一方的EL層得到磷光發光而從另一方的EL層得到螢光發光。該結構可以與上述EL層的結構組合而使用。
與此同樣，也可以應用層疊有三個以上的EL層802的發光元件，如圖2B所示。如本實施方式的發光元件，藉由在一對電極之間隔著電荷產生層配置多個EL層，可以實現在保持低電流密度的狀態下以高亮度發光的長壽命元件。
如圖1C所示，EL層也可以在第一電極101與第二電極108之間具有電洞注入層701、電洞傳輸層702、發光層703、電子傳輸層704、電子注入緩衝層706、電子中繼層707以及與第二電極108接觸的複合材料層708。
藉由設置與第二電極108接觸的複合材料層708，特別是在利用濺射法形成第二電極108時可以降低EL層102所接受的損傷，因此是較佳的。複合材料層708可以使用本發明的一個方式的複合材料。
再者，藉由設置電子注入緩衝層706，可以緩和複合材料層708與電子傳輸層704之間的注入勢壘，所以可以將在複合材料層708中產生的電子容易注入到電子傳輸層704。
電子注入緩衝層706可以使用如下物質：鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬和它們的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等高電子注入性物質。
另外，在電子注入緩衝層706包含高電子傳輸性物質和施體物質而形成的情況下，較佳地是，在施體物質相對於高電子傳輸性物質以質量比為0.001：1至0.1：1的條件下添加施體物質。作為施體物質，除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬及它們的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫稠四苯(Tetrathianaphthacene)(縮寫：TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機化合物。另外，作為高電子傳輸性物質，可以使用與以上說明的電子傳輸層704的材料同樣的材料而形成。
再者，較佳在電子注入緩衝層706與複合材料層708之間形成電子中繼層707。雖然不一定必須設置電子中繼層707，但是藉由設置電子傳輸性高的電子中繼層707，可以將電子及時傳送到電子注入緩衝層706。
在複合材料層708與電子注入緩衝層706之間夾有電子中繼層707的結構是包含在複合材料層708中的受體物質與包含在電子注入緩衝層706中的施體物質不容易起到交互作用而不容易阻礙彼此的功能的結構。因此，可以抑制驅動電壓的上升。
電子中繼層707形成為如下形式：包含高電子傳輸性物質，並且該高電子傳輸性物質的LUMO能階位於包含在複合材料層708中的受體物質的LUMO能階與包含在電子傳輸層704中的高電子傳輸性物質的LUMO能階之間。另外，在電子中繼層707包含施體物質時，該施體物質的施體能階也位於包含在複合材料層708中的受體物質的LUMO能階與包含在電子傳輸層704中的高電子傳輸性物質的LUMO能階之間。作為具體的能階的數值，包含在電子中繼層707中的高電子傳輸性物質的LUMO能階可以為高於或等於-5.0eV，較佳為高於或等於-5.0eV且低於或等於-3.0eV。
作為包含在電子中繼層707中的高電子傳輸性物質，較佳使用酞菁類材料或具有金屬-氧鍵及芳香配體的金屬錯合物。
作為包含在電子中繼層707中的酞菁類材料，較佳使用CuPc、SnPc(酞菁錫(Ⅱ)錯合物)、ZnPc(酞菁鋅錯合物)、CoPc(酞菁鈷(Ⅱ)，β型)、FePc(酞菁鐵)以及PhO-VOPc(氧釩基2,9,16,23-四苯氧基-29H,31H-酞菁)中的任何一種。
作為包含在電子中繼層707中的具有金屬-氧鍵及芳香配體的金屬錯合物，較佳使用具有金屬-氧的雙鍵的金屬錯合物。因為金屬-氧的雙鍵具有受體性(即，容易接收電子的性質)，所以電子的轉移(授受)變得進一步容易。另外，具有金屬-氧的雙鍵的金屬錯合物被認為處於穩定狀態。因此，藉由使用具有金屬-氧的雙鍵的金屬錯合物，可以以低電壓並更穩定地驅動發光元件。
作為具有金屬-氧鍵及芳香配體的金屬錯合物，較佳使用酞菁類材料。明確地說，較佳使用VOPc(氧釩基酞菁)、SnOPc(酞菁氧化錫(Ⅳ)錯合物)以及TiOPc(酞菁氧化鈦錯合物)中的任何一種，因為在分子結構方面，金屬-氧的雙鍵容易對其他分子起到作用，並且受體性高。
另外，作為上述酞菁類材料，較佳使用具有苯氧基的酞菁類材料。明確地說，較佳使用PhO-VOPc等的具有苯氧基的酞菁衍生物。具有苯氧基的酞菁衍生物可溶於溶劑，因此，具有在形成發光元件時易於處理的優點。另外，由於其可溶於溶劑，所以具有用於成膜的裝置的維修變得容易的優點。
電子中繼層707還可以包含施體物質。作為施體物質，除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬及它們的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫稠四苯(Tetrathianaphthacene)(縮寫：TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機化合物。藉由使電子中繼層707包含這些施體物質，電子的轉移變得容易，而可以以更低的電壓驅動發光元件。
在使電子中繼層707包含施體物質時，作為高電子傳輸性物質，除了上述材料以外，還可以使用其LUMO能階高於包含在複合材料層708中的受體物質的受體能階的物質。作為具體的能階，較佳使用其LUMO能階為高於或等於-5.0eV，較佳高於或等於-5.0eV且低於或等於-3.0eV的物質。作為該物質，例如，可給出苝衍生物和含氮稠合芳香化合物等。另外，因為含氮稠合芳香化合物是穩定的化合物，所以較佳將其用於用來形成電子中繼層707的材料。
作為苝衍生物的具體例子，可以舉出3,4,9,10-苝四羧酸二酐(縮寫：PTCDA)、3,4,9,10-苝四羧酸雙苯並咪唑(縮寫：PTCBI)、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝四羧酸二醯亞胺(縮寫：PTCDI-C8H)、N,N’-二己基-3,4,9,10-苝四羧酸二醯亞胺(縮寫：Hex PTC)等。
作為含氮稠合芳香化合物的具體實例，可以舉出以下實例：吡嗪並[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二甲腈(縮寫：PPDN)，2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(縮寫：HAT(CN)6)，2,3-二苯基吡啶並[2,3-b]吡嗪(縮寫：2PYPR)，2,3-雙(4-氟苯基)吡啶並[2,3-b]吡嗪(縮寫：F2PYPR)等。
除了上述以外，還可以使用7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(縮寫：TCNQ)、1,4,5,8-萘四甲酸二酐(縮寫：NTCDA)、全氟並五苯、十六氟酞氰銅(縮寫：F16CuPc)、N,N’-雙(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基)-1,4,5,8-萘四甲酸二醯亞胺(縮寫：NTCDI-C8F)、3’,4’-二丁基-5,5”-雙(二氰基亞甲基)-5,5”-二氫-2,2’：5’,2”-三噻吩(縮寫：DCMT)以及甲橋富勒烯(methanofullerene)(例如，[6,6]-苯基C61丁酸甲酯)等。
另外，在使電子中繼層707包含施體物質時，可以利用高電子傳輸性物質和施體物質的共蒸鍍等的方法形成電子中繼層707。
電洞注入層701、電洞傳輸層702、發光層703以及電子傳輸層704分別可以使用上述材料而形成。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式3
參照圖3A和3B，在本實施方式中，描述具有本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。圖3A是發光裝置的頂視圖，圖3B是沿圖3A的線A-B和C-D的剖面圖。
在圖3A中，圖式標記401指驅動電路部分(源側驅動電路)、圖式標記402表示像素部分，圖式標記403指驅動電路部分(閘側驅動電路)，它們由虛線示出。圖式標記404指密封基板，圖式標記405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間407。
注意，引線408用於傳輸信號，該信號被輸入到源側驅動電路401和閘側驅動電路403，並接收來自FPC(撓性印刷電路)409的影像信號、時鐘信號、起始信號、重置信號等，所述FPC 409用作外部輸入終端。儘管只顯示了FPC，但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括具有與之相連的FPC或PWB的發光裝置。
下面，參照圖3B說明剖面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分和像素部分。在這種情況，圖中顯示了驅動電路部分的源側驅動電路401和像素部分402的一個像素。
形成了作為源側驅動電路401的CMOS電路，該電路中包括n-通道TFT 423和p-通道TFT 424。該驅動電路可以是任意種類的使用TFT形成的電路，例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在本實施方式中描述驅動電路形成在基板上的驅動-積體型裝置，但是本發明不限於這種類型，可以在該基板外形成驅動電路。
像素部分402包括多個像素，每一個像素包括開關TFT 411、電流控制TFT 412和與電流控制TFT 412的汲極電連接的第一電極413。注意，絕緣體414形成以便覆蓋第一電極413的端部。在此，使用正性光敏丙烯酸系樹脂薄膜形成絕緣體414。
為改進覆蓋，提供絕緣體414時，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，當使用正性光敏丙烯酸系樹脂作為絕緣體414的材料時，僅在絕緣體414的上端部具有一定曲率半徑(0.2-3微米)的曲面。或者，可以使用負性光敏材料或正性光敏材料形成絕緣體414，所述負性光敏材料藉由光輻照而不溶於蝕刻劑中，正性光敏材料藉由光輻照而可溶於蝕刻劑中。
在第一電極413上形成EL層416和第二電極417。在這種情況，較佳使用高功函的材料作為形成第一電極413的材料，第一電極的功能是作為陽極。例如，可以使用單層ITO薄膜、包含矽的氧化銦錫薄膜、包含2-20wt.%氧化鋅的氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜、等，包含氮化鈦薄膜和主要包含鋁的薄膜的疊層、氮化鈦薄膜、主要包含鋁的薄膜和氮化鈦薄膜的三層結構等。使用層疊結構時，電線的電阻較低，可得到有利的歐姆接觸。
另外，可採用任何方法形成EL層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、如噴墨法的滴液排放法、印刷法和旋塗法。EL層416可以包含實施方式1中所述的複合材料。另外，EL層416中包含的另一種物質可以是低分子材料、低聚物、枝狀聚合物、高分子材料等。
作為在EL層416之上形成的用作陰極的第二電極417的材料，較佳使用低功函的材料(如，Al,Mg,Li,Ca,或者它們的合金，或者它們的化合物，如Mg-Ag,Mg-In,Al-Li)。為使EL層416中產生的光透射藉由第二電極417，第二電極417可以是用厚度較小的金屬薄膜和透明導電膜(如，ITO，含2-20wt%氧化鋅的氧化銦，含矽或氧化矽的氧化銦錫或氧化鋅(ZnO))的疊層形成。
用密封材料405將密封基板404貼附於元件基板410；向被元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中提供發光元件418。用填料例如惰性氣體(如氮氣或氬氣)或者密封材料405填充該空間407。
較佳將環氧基樹脂用作密封材料405。所用的材料較佳是使水分或氧氣不能穿透的材料。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纖維強化的塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類材料等構成的塑膠基板作為形成密封基板404的材料。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的主動矩陣發光裝置。
另外，本發明的一個方式的發光元件可以用於被動矩陣發光裝置以及上述主動矩陣發光裝置。圖4A和4B顯示使用本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣發光裝置的透視圖和剖面圖。注意，圖4A是發光裝置的透視圖，圖4B是沿圖4A的X-Y線的剖面圖。
在圖4A和4B中，在基板501上，在第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側壁為傾斜的，使兩個側壁之間的距離向基板表面方向逐漸變窄。也就是說，沿分隔層506在窄側方向的剖面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的一側)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的一側)的長度。這種方式的分隔層506可以防止發光元件因為串音等產生缺陷。
如上所述，可以得到具有本發明的一個方式的發光元件的被動矩陣發光裝置。
在本實施方式中所述的發光裝置(主動矩陣發光裝置和被動矩陣發光裝置)都可採用在本發明的一個方式中所述的發光元件形成，因此，其功率消耗低。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式4
在本實施方式中，使用圖5A至5E以及圖6說明使用應用本發明的一個方式的發光裝置來完成的各種各樣的電子裝置以及照明裝置的一例。
作為使用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視裝置(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、數位相機、數位攝像機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖5A至5E示出這些電子裝置以及照明裝置的具體例子。
圖5A示出電視裝置的一例。在電視裝置7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控操作機7110進行電視裝置7100的操作。藉由利用遙控操作機7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。另外，也可以採用在遙控操作機7110中設置顯示從該遙控操作機7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視裝置7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，從而也可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖5B示出電腦的一例，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示部7203來製造的。
圖5C示出可攜式遊戲機的一例。該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯示部7305。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、記錄媒體插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305中的兩者或一方中使用發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖5C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的功能。
圖5D示出行動電話的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將發光裝置用於顯示部7402來製造行動電話機7400。
圖5D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。另外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件等的操作。
顯示部分7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入諸如文本的資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或編寫郵件的情況下，為顯示部分7402選擇主要用於輸入文本的文本輸入模式以便可以輸入在螢幕上顯示的文本。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的畫面的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。或者，可以根據顯示在顯示部分7402上的影像的類型而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將畫面模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行個人識別。另外，藉由將發出近紅外光的背光燈或發出近紅外光的傳感用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖5E示出臺式照明裝置，其包括照明部7501、燈罩7502、可調支架(adjustable arm)7503、支柱7504、台7505、電源開關7506。另外，臺式照明裝置是藉由將發光裝置用於照明部7501來製造的。注意，照明裝置包括固定到天花板上的照明裝置、掛在牆上的照明裝置等。
圖6示出將發光裝置用作室內照明裝置811的例子。本發明的發光裝置可以實現大面積化，從而可以用作大面積的照明裝置。另外，還可以將發光裝置用於捲動型(roll-type)照明裝置812。另外，如圖6所示，也可以在具備室內照明裝置811的房間內同時使用圖5E所示的臺式照明裝置813。
以上述方式，藉由使用發光裝置，可以得到電子裝置或照明設備。該發光裝置的應用範圍極為寬，而可以應用於所有領域的電子裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與實施方式1至實施方式3所示的結構適當地組合來使用。
實施例1
本實施例示出本發明的一個方式的複合材料的具體例。本發明的一個方式的複合材料包含具有二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的雜環化合物和對該雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。表1示出用於本實施例的組合例1至9的雜環化合物及該雜環化合物的HOMO能階(利用光電子能譜法而獲取的測定值)。另外，以下示出上述雜環化合物的結構式。
另外，在組合例1至9中，作為無機化合物，使用氧化鉬。
以下，舉出組合例1說明本發明的一個方式的複合材料的製造方法。因為組合例2至9利用與組合例1同樣的方法而製造，所以省略其說明。
組合例1
首先，將玻璃基板固定在真空蒸鍍裝置內的基板支架上。然後，將4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅳ)和氧化鉬(Ⅵ)分別放在不同的電阻加熱式蒸發源中，在抽真空的狀態下，利用共蒸鍍法形成包含DBTFLP-Ⅳ和氧化鉬的膜。此時，以DBTFLP-Ⅳ與氧化鉬(Ⅵ)的比率以質量比成為4：2(=DBTFLP-Ⅳ：氧化鉬)、4：1或4：0.5的方式分別進行共蒸鍍。另外，膜厚度為50nm。
圖7A和7B示出測定如上所述那樣形成的DBTFLP-Ⅳ和氧化鉬的複合膜(組合例1)的吸收光譜而獲取的結果。為進行比較，還示出只有DBTFLP-Ⅳ的膜(膜厚度為50nm)的吸收光譜。另外，至於組合例2至9，作為比較，也示出只有在各組合例中使用的雜環化合物的膜的吸收光譜。
與此同樣，圖8A和8B示出測定1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(縮寫：DBT3P-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例2)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖9A和9B示出測定4,4’-(聯苯-2,2’-二基)-雙-二苯並噻吩(縮寫：oDBTBP-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例3)的吸收光譜而獲取的結果。另外，oDBTBP-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率以質量比為4：1(=oDBTBP-Ⅱ：氧化鉬)時的膜厚度為47nm，而其他膜的厚度為50nm。
另外，圖10A和10B示出測定2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅲ)和氧化鉬的複合膜(組合例4)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖11A和11B示出測定4-[3-(聯伸三苯-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例5)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖12A和12B示出測定3,6-二-(二苯並噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBT2PC-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例6)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖13A和13B示出測定4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：2mDBTPPA-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例7)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖14A和14B示出測定4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並呋喃(縮寫：2mDBFPPA-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例8)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖15A和15B示出測定4-[4-(9-苯基蒽-10-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPA-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例9)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
在圖7A至圖15B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度(沒有單位)。
根據圖7A至圖15B可知：組合例1至9所示的本發明的一個方式的複合材料在可見光區幾乎不觀察到顯著的吸收峰，而是透光性高的材料。組合例7至9具有蒽骨架。在本發明的一個方式的複合材料使用包含蒽骨架、稠四苯骨架或苝骨架等的雜環化合物的情況下，在厚度增大時，在可見光區觀察到來自上述骨架的微小的吸收峰。另一方面，組合例1至6在波長為360nm以上的區域中不觀察到顯著的吸收峰，是透光性特別高的材料。
另外，組合例1至9所示的本發明的一個方式的複合材料在紅外區(即，波長為700nm以上的區域)中也幾乎不觀察到顯著的吸收峰。
另外，由雜環化合物和氧化鉬構成的本發明的一個方式的複合材料的吸收光譜的形狀與上述雜環化合物的吸收光譜幾乎相同，從而氧化鉬的濃度高的膜(明確地說，在各組合例中，雜環化合物和氧化鉬的比率以質量比為4：2的膜)也在可見光區至紅外區幾乎不觀察到顯著的吸收峰。由此可知，本發明的一個方式的複合材料不容易發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
實施例2
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。
以下，示出本實施例的發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的製造方法。
發光元件1
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射法形成含氧化矽的氧化錫銦(ITSO)，由此形成用作陽極的第一電極1101。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
接下來，作為為了在基板1100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒後，將基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以形成有第一電極1101的面朝下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定於設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅳ)和氧化鉬(Ⅵ)，從而形成電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將DBTFLP-Ⅳ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=DBTFLP-Ⅳ：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內用多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，在電洞注入層1111上形成10nm厚的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPPn)膜，以形成電洞傳輸層1112。
再者，共蒸鍍9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)和N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)，而在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。這裏，將CzPA和1,6FLPAPrn的比率調節為以質量比為1：0.05(=CzPA：1,6FLPAPrn)。另外，將發光層1113的厚度設定為30nm。
接著，在發光層1113上形成10nm厚的CzPA膜，而形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成15nm厚的紅啡啉(縮寫：BPhen)膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的氟化鋰(LiF)膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件1。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
對比發光元件2
藉由共蒸鍍9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(Ⅵ)，形成對比發光元件2的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將PCzPA和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=PCzPA：氧化鉬)。電洞注入層1111以外的部件利用與發光元件1同樣的方法而製造。
對比發光元件3
藉由共蒸鍍4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(Ⅵ)，形成對比發光元件3的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將BPAFLP和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=BPAFLP：氧化鉬)。電洞注入層1111以外的部件利用與發光元件1同樣的方法而製造。
表2示出如上所述得到的發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對上述發光元件進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
另外，上述三個發光元件形成在同一基板上。另外，上述三個發光元件的第一電極、電洞傳輸層至第二電極以及密封同時形成並操作。
圖17示出發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的電壓-亮度特性。在圖17中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖18示出亮度-電流效率特性。在圖18中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表3示出每一發光元件在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表3所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件1的CIE色度座標是(x,y)=(0.15,0.23)，對比發光元件2的CIE色度座標是(x,y)=(0.15,0.22)，並且對比發光元件3的CIE色度座標是(x,y)=(0.15,0.22)。由此可知，發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3得到來源於1,6FLPAPrn的藍色發光。
根據圖17可知，在同一電壓下，發光元件1得到比對比發光元件3高的亮度，並得到與對比發光元件2相等的亮度。另外，根據圖18及表3可知，發光元件1得到比對比發光元件2及對比發光元件3高的電流效率和外部量子效率。
接著，進行發光元件1、對比發光元件2以及對比發光元件3的可靠性測試。圖19示出可靠性測試的結果。在圖19中，縱軸表示起始亮度為100%時的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。
在可靠性測試中，將起始亮度設定為5000cd/m2，並且在電流密度恆定的條件下驅動本實施例的發光元件。
根據圖19可知，發光元件1的260小時後的亮度保持起始亮度的54%。另一方面，對比發光元件2的200小時後的亮度保持起始亮度的50%以下。另外，對比發光元件3的62小時後的亮度為起始亮度的50%以下。
由此可見，應用本發明的一個方式的發光元件1的壽命比對比發光元件2及對比發光元件3長。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以提供驅動電壓低的發光元件。藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為電洞注入層，可以製造壽命長的發光元件。
實施例3
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。另外，省略已示出的材料。
以下，示出本實施例的發光元件4的製造方法。
發光元件4
藉由共蒸鍍1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)-苯(縮寫：DBT3P-Ⅱ)及氧化鉬(Ⅵ)，形成發光元件4的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將DBT3P-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=DBT3P-Ⅱ：氧化鉬)。電洞注入層1111以外的部件利用與實施例2所示的發光元件1同樣的方法而製造。
表4示出如上所述得到的發光元件4的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件4進行密封處理以使發光元件4不暴露於大氣後，對發光元件4的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖20示出發光元件4的電壓-亮度特性。在圖20中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖21示出亮度-電流效率特性。在圖21中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表5示出發光元件4在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表5所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件4的CIE色度座標是(x,y)=(0.15,0.22)。由此可知，發光元件4得到來源於1,6FLPAPrn的藍色發光。
根據圖20、圖21以及表5可知，發光元件4的發光效率高。另外，發光元件4的驅動電壓低。
接著，進行發光元件4的可靠性測試。圖22示出可靠性測試的結果。在圖22中，縱軸表示起始亮度為100%時的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。
在可靠性測試中，將起始亮度設定為5000cd/m2，並且在電流密度恆定的條件下驅動本實施例的發光元件。
根據圖22可知，發光元件4的310小時後的亮度保持起始亮度的55%。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以提供驅動電壓低的發光元件。藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以製造壽命長的發光元件。
實施例4
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。另外，省略已示出的材料。
以下，示出本實施例的發光元件5的製造方法。
發光元件5
藉由共蒸鍍2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅲ)及氧化鉬(Ⅵ)，形成發光元件5的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將DBTFLP-Ⅲ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=DBTFLP-Ⅲ：氧化鉬)。電洞注入層1111以外的部件利用與實施例2所示的發光元件1同樣的方法而製造。
表6示出如上所述得到的發光元件5的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件5進行密封處理以使發光元件5不暴露於大氣後，對發光元件5的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖23示出發光元件5的電壓-亮度特性。在圖23中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖24示出亮度-電流效率特性。在圖24中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表7示出發光元件5在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表7所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件5的CIE色度座標是(x,y)=(0.15,0.23)。由此可知，發光元件5得到來源於1,6FLPAPrn的藍色發光。
根據圖23、圖24以及表7可知，發光元件5的發光效率高。另外，發光元件5的驅動電壓低。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料，可以提供驅動電壓低的發光元件。
實施例5
本實施例示出本發明的一個方式的複合材料的具體例。本發明的一個方式的複合材料包含具有二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的雜環化合物和對該雜環化合物呈現電子接收性的無機化合物。表8示出用於本實施例的組合例10至14的雜環化合物及用於組合例10至13的雜環化合物的HOMO能階(利用光電子能譜法而獲取的測定值)。另外，以下示出在本實施例中使用的雜環化合物的結構式。
另外，在組合例10至14中，作為無機化合物，使用氧化鉬。
以下，舉出組合例10說明本發明的一個方式的複合材料的製造方法。因為組合例11至14利用與組合例10同樣的方法而製造，所以省略其說明。
組合例10
首先，將玻璃基板固定在真空蒸鍍裝置內的基板支架上。然後，將3-(4-(二苯並噻吩-4-基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBTPPC-Ⅱ)和氧化鉬(Ⅵ)分別放在不同的電阻加熱式蒸發源中，在抽真空的狀態下，利用共蒸鍍法形成包含DBTPPC-Ⅱ和氧化鉬的膜。此時，以DBTPPC-Ⅱ與氧化鉬(Ⅵ)的比率以質量比成為4：2(=DBTPPC-Ⅱ：氧化鉬)、4：1或4：0.5的方式分別進行共蒸鍍。另外，膜厚度為50nm。
圖25A和25B示出測定如上所述那樣形成的DBTPPC-Ⅱ和氧化鉬的複合膜(組合例10)的吸收光譜而獲取的結果。為進行比較，還示出只有DBTPPC-Ⅱ的膜(膜厚度為50nm)的吸收光譜。另外，至於組合例11、12以及14，作為比較，也示出只有在各組合例中使用的雜環化合物的膜的吸收光譜。
與此同樣，圖26A和26B示出測定3-[3-(二苯並噻吩-4-基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：mDBTPPC-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例11)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
另外，圖27A和27B示出測定4-[4-(9-菲基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTPPn-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例12)的吸收光譜而獲取的結果。另外，組合例12所示的複合膜只是DBTPPn-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率以質量比為4：2(=DBTPPn-Ⅱ：氧化鉬)的膜。另外，上述複合膜和只有DBTPPn-Ⅱ的膜的厚度都是50nm。
另外，圖28A和28B示出測定4,4’-{(1,1’：2’,1”：2”,1”’)-四聯苯-3,3”’-基}-雙二苯並噻吩(縮寫：mZ-DBT2-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例13)的吸收光譜而獲取的結果。另外，組合例13只示出mZ-DBT2-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率以質量比為4：2(=mZ-DBT2-Ⅱ：氧化鉬)的膜(厚度為50nm)。
另外，圖29A和29B示出測定4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}-二苯並呋喃(縮寫：mmDBFFLBi-Ⅱ)和氧化鉬的複合膜(組合例14)的吸收光譜而獲取的結果。另外，每個膜厚度是50nm。
在圖25A至圖29B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度(沒有單位)。
根據圖25A至圖29B可知：組合例10至14所示的本發明的一個方式的複合材料在可見光區幾乎不觀察到顯著的吸收峰，而是透光性高的材料。另外，組合例10至14所示的本發明的一個方式的複合材料在紅外區(即，波長為700nm以上的區域)中也幾乎不觀察到顯著的吸收峰。
另外，由雜環化合物和氧化鉬構成的本發明的一個方式的複合材料的吸收光譜的形狀與上述雜環化合物的吸收光譜幾乎相同，從而氧化鉬的濃度高的膜(明確地說，在各組合例中，雜環化合物和氧化鉬的比率以質量比為4：2的膜)也在可見光區至紅外區幾乎不觀察到顯著的吸收峰。由此可知，本發明的一個方式的複合材料不容易發生基於電荷轉移交互作用的光吸收。
實施例6
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。另外，省略已示出的材料。
以下，示出本實施例的發光元件6的製造方法。
發光元件6
首先，與實施例2所示的發光元件1同樣，在玻璃基板1100上形成ITSO，由此形成第一電極1101。
接著，以形成有第一電極1101的面朝下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定於設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍4,4’-{(1,1’：2’,1”：2”,1”’)-四聯苯-3,3’’’-基}-雙二苯並噻吩(縮寫：mZ-DBT2-Ⅱ)和氧化鉬(Ⅵ)，從而形成電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將mZ-DBT2-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=mZ-DBT2-Ⅱ：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成10nm厚的3-[4-(1-萘環)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPN)膜，以形成電洞傳輸層1112。
再者，共蒸鍍CzPA和N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6mMemFLPAPrn)，而在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。這裏，將CzPA和1,6mMemFLPAPrn的比率調節為以質量比為1：0.04(=CzPA：1,6mMemFLPAPrn)。另外，將發光層1113的厚度設定為30nm。
接著，在發光層1113上形成10nm厚的CzPA膜，而形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成15nm厚的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的LiF膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件6。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
表9示出如上所述得到的發光元件6的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件6進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件6的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖30示出發光元件6的電壓-亮度特性。在圖30中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖31示出亮度-電流效率特性。在圖31中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表10示出發光元件6在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表10所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件6的CIE色度座標是(x,y)=(0.14,0.16)。由此可知，發光元件6得到來源於1,6mMemFLPAPrn的藍色發光。
根據圖30、圖31以及表10可知，發光元件6的發光效率高。另外，發光元件6的驅動電壓低。
接著，進行發光元件6的可靠性測試。圖32示出可靠性測試的結果。在圖32中，縱軸表示起始亮度為100%時的正規化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。
在可靠性測試中，將起始亮度設定為5000cd/m2，並且在電流密度恆定的條件下驅動發光元件6。
根據圖32可知，發光元件6的280小時後的亮度保持起始亮度的54%。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以提供驅動電壓低的發光元件。藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為電洞注入層，可以製造壽命長的發光元件。
實施例7
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。另外，省略已示出的材料。
以下，示出本實施例的發光元件7的製造方法。
發光元件7
藉由共蒸鍍4-{3-[3-(9-苯基-9H.-茀-9-基)苯基]苯基}-二苯並呋喃(縮寫：mmDBFFLBi-Ⅱ)及氧化鉬(Ⅵ)，形成發光元件7的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將mmDBFFLBi-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=mmDBFFLBi-Ⅱ：氧化鉬)。
藉由形成10nm厚的mmDBFFLBi-Ⅱ膜，形成發光元件7的電洞傳輸層1112。電洞注入層1111及電洞傳輸層1112以外的部件利用與實施例6所示的發光元件6同樣的方法而製造。
表11示出如上所述得到的發光元件7的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件7進行密封處理以使發光元件7不暴露於大氣後，對發光元件7的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖33示出發光元件7的電壓-亮度特性。在圖33中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖34示出亮度-電流效率特性。在圖34中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表12示出發光元件7在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表12所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件7的CIE色度座標是(x,y)=(0.14,0.16)。由此可知，發光元件7得到來源於1,6mMemFLPAPrn的藍色發光。
根據圖32、圖33以及表12可知，發光元件7的發光效率高。另外，發光元件7的驅動電壓低。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以提供驅動電壓低的發光元件。
實施例8
在本實施例中，參照圖16A說明本發明的一個方式的發光元件。因為在本實施例中使用的材料是在上述實施例中使用的材料，所以省略化學式。
以下，示出本實施例的發光元件8的製造方法。
發光元件8
藉由共蒸鍍mmDBFFLBi-Ⅱ及氧化鉬(Ⅵ)，形成發光元件8的電洞注入層1111。其膜厚為50nm，將mmDBFFLBi-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=mmDBFFLBi-Ⅱ：氧化鉬)。
藉由形成10nm厚的PCzPA膜，形成發光元件8的電洞傳輸層1112。電洞注入層1111及電洞傳輸層1112以外的部件利用與實施例6所示的發光元件6同樣的方法而製造。
表13示出如上所述得到的發光元件8的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件8進行密封處理以使發光元件8不暴露於大氣後，對發光元件8的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖35示出發光元件8的電壓-亮度特性。在圖35中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖36示出亮度-電流效率特性。在圖36中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表14示出發光元件8在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)和外部量子效率(%)。
如表14所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件8的CIE色度座標是(x,y)=(0.14,0.18)。由此可知，發光元件8得到來源於1,6mMemFLPAPrn的藍色發光。
根據圖34、圖35以及表14可知，發光元件8的發光效率高。另外，發光元件8的驅動電壓低。
根據上述結果，可知：藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由使用本發明的一個方式的複合材料作為發光元件的電洞注入層，可以提供驅動電壓低的發光元件。
實施例9
在本實施例中，參照圖16B說明本發明的一個方式的發光元件。以下，示出在本實施例中使用的材料的結構式。另外，省略在上述實施例中使用的材料的結構式。
以下，示出本實施例的發光元件9及對比發光元件10的製造方法。
發光元件9
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射法形成ITSO膜，由此形成用作陽極的第一電極1101。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
作為為了在基板1100上形成發光元件的預處理，在用水洗滌基板表面並在200℃下進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒後，將基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以形成有第一電極1101的面朝下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定於設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍DBT3P-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)，從而形成第一電洞注入層1111a。其膜厚為50nm，將DBT3P-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=DBT3P-Ⅱ：氧化鉬)。
接著，在第一電洞注入層1111a上形成10nm厚的PCPN膜，由此形成第一電洞傳輸層1112a。
再者，共蒸鍍CzPA和1,6FLPAPrn，而在電洞傳輸層1112a上形成第一發光層1113a。這裏，將CzPA和1,6FLPAPrn的質量比調節為1：0.05(=CzPA：1,6FLPAPrn)。另外，第一發光層1113a的厚度為30nm。
接著，在第一發光層1113a上形成10nm厚的CzPA膜和15nm厚的BPhen膜，而形成第一電子傳輸層1114a。
再者，在第一電子傳輸層1114a上蒸鍍0.1nm厚的氧化鋰(Li2O)膜，而形成第一電子注入層1115a。
然後，在第一電子注入層1115a上蒸鍍2nm厚的酞氰銅(縮寫：CuPc)，而形成電子中繼層1116。
接著，在電子中繼層1116上共蒸鍍DBT3P-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)，而形成第二電洞注入層1111b。其膜厚為50nm，將DBT3P-Ⅱ和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=DBT3P-Ⅱ：氧化鉬)。另外，本實施例的第二電洞注入層1111b用作在上述實施方式中說明的電荷產生層。
接著，在第二電洞注入層1111b上形成10nm厚的PCPN膜，由此形成第二電洞傳輸層1112b。
再者，共蒸鍍CzPA和1,6FLPAPrn，而在第二電洞傳輸層1112b上形成第二發光層1113b。這裏，將CzPA和1,6FLPAPrn的比率調節為以質量比為1：0.05(=CzPA：1,6FLPAPrn)。另外，將第二發光層1113b的厚度設定為30nm。
接著，在第二發光層1113b上形成10nm厚的CzPA膜和15nm厚的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的LiF膜，而形成第二電子注入層1115b。
最後，藉由蒸鍍形成厚度為200nm的鋁膜作為用作陰極的第二電極1103。因此，製造本實施例的發光元件9。
對比發光元件10
對比發光元件10的第一電洞注入層1111a藉由共蒸鍍PCzPA及氧化鉬(Ⅵ)而形成。其膜厚為50nm，將PCzPA和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=PCzPA：氧化鉬)。
對比發光元件10的第二電洞注入層1111b藉由共蒸鍍PCzPA及氧化鉬(Ⅵ)而形成。其膜厚為60nm，將PCzPA和氧化鉬(Ⅵ)的比率調節為以質量比為4：2(=PCzPA：氧化鉬)。第一電洞注入層1111a及第二電洞注入層1111b以外利用與發光元件9同樣的方法而製造。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
表15示出藉由上述而得到的發光元件9和對比發光元件10的元件組合。至於發光元件9，表15中的物質X為DBT3P-Ⅱ，膜厚度Y為50nm。至於對比發光元件10，表格15中的物質X為PCzPA，膜厚度Y為60nm。
在氮氣圍的手套箱內對上述發光元件進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
另外，上述兩個發光元件形成在同一基板上。另外，上述兩個發光元件的第一電極、第一電洞傳輸層至電子中繼層、第二電洞傳輸層至第二電極以及密封同時形成並操作。
圖37示出發光元件9及對比發光元件10的電壓-亮度特性。在圖37中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖38示出亮度-電流效率特性。在圖38中，橫軸表示亮度(cd/m2)而縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表16示出發光元件9及對比發光元件10在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外部量子效率(%)。
如表16所示，當亮度為1000cd/m2時的發光元件9和對比發光元件10的CIE色度座標都是(x,y)=(0.14,0.20)。
根據圖38和表16可知：發光元件9得到比對比發光元件10高的電流效率、功率效率以及外部量子效率。
這裏，測定用於對比發光元件10的包含PCzPA和氧化鉬的複合材料的吸收光譜，以與用於發光元件9的包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料(圖8A和8B)進行比較。
圖39A和39B示出以膜厚度成為50nm的方式共蒸鍍PCzPA和氧化鉬(Ⅵ)而形成的膜(以質量比為4：2、4：1、4：0.5(=PCzPA：氧化鉬))的吸收光譜。另外，在圖39A和圖39B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度(沒有單位)。
如圖39A和39B所示，包含PCzPA和氧化鉬的複合材料在可見光區具有吸收峰。另一方面，如實施例1所示，包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料在可見光區幾乎不觀察到顯著的吸收峰(圖8A和8B)。
由此可知：與包含PCzPA和氧化鉬的複合材料相比，包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料的可見光區中的透光性高，因此，發光元件9得到比對比發光元件10高的電流效率。
根據上述結果，可知：藉由將本發明的一個方式的複合材料用於串聯型發光元件的電洞注入層和電荷產生層，可以實現發光效率高的元件。另外，藉由將本發明的一個方式的複合材料用於串聯型發光元件的電洞注入層和電荷產生層，可以提供驅動電壓低的發光元件。另外，本發明的一個方式的複合材料在不觀察到基於電荷轉移交互作用的光吸收的情況下也作為串聯型發光元件的電荷產生層起到極為有效的作用。
實施例10
在本實施例中，說明利用電子自旋共振(ESR：Electron Spin Resonance)法評價本發明的一個方式的複合材料的結果。在本實施例中，對本發明的一個方式的複合材料(該複合材料包含DBT3P-Ⅱ及氧化鉬)和現有的複合材料(該複合材料包含4,4’-雙[N-(1-萘環)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)及氧化鉬)進行比較。以下表示NPB的結構式。
有關複合材料的吸收光譜的比較
首先，測定現有的複合材料(該複合材料包含NPB及氧化鉬)的吸收光譜，以與本發明的一個方式的複合材料(該複合材料包含DBT3P-Ⅱ及氧化鉬)(圖8A和8B)進行比較。
圖40A和40B示出以膜厚度成為50nm的方式共蒸鍍NPB和氧化鉬(Ⅵ)而形成的膜(以質量比為4：2、4：1、4：0.5(=NPB：氧化鉬))的吸收光譜。另外，在圖40A和圖40B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度(沒有單位)。
根據圖40A及40B與圖8A及8B的比較可知：在將NPB用於複合材料時，在500nm附近及1300nm附近發生基於電荷轉移交互作用的強光吸收(而且，在增高氧化鉬的濃度時峰強度變大)，但是在使用DBT3P-Ⅱ時可以解決上述問題。另外，NPB的HOMO能階(利用光電子能譜法而獲取的測定值)為-5.4eV，而DBT3P-Ⅱ的HOMO能階為-5.9eV。由此可知：與DBT3P-Ⅱ相比，NPB有容易引起電荷轉移交互作用的傾向。
如上所述，根據吸收光譜可知有關電荷轉移交互作用的有無的傾向，但是，在本實施例中，進一步利用ESR測定進行定性及定量的評價，來考察本發明的一個方式的複合材料與現有的複合材料的差異。以下示出其內容。
ESR測定用樣品
以下，說明本實施例的樣品1至6及對比樣品1至13。
應用本發明的一個方式的樣品1至6是包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料的複合膜。對比樣品1至13是包含NPB和氧化鉬的複合材料的複合膜。
所有樣品藉由在石英基板上共蒸鍍有機化合物(DBT3P-Ⅱ或NPB)及氧化鉬(Ⅵ)而形成。石英基板的尺寸為2.8mm×20mm(對比樣品1至3為3.0mm×20mm)。
明確地說，首先，以將要蒸鍍複合材料的面朝下方的方式將石英基板固定在真空蒸鍍裝置內設置的支架上。然後，在將真空裝置內減壓到10-4Pa之後，藉由共蒸鍍有機化合物(DBT3P-Ⅱ或NPB)和氧化鉬(Ⅵ)，在石英基板上形成包含有機化合物(DBT3P-Ⅱ或NPB)及氧化鉬(Ⅵ)的複合材料的複合膜。在所有樣品中，將上述複合膜的厚度調整為50nm。
根據蒸鍍速率而調節各樣品中的有機化合物和氧化鉬(Ⅵ)的莫耳比。表17示出各樣品中的有機化合物和氧化鉬(Ⅵ)的質量比及莫耳比。另外，各樣品分別準備四個(對比樣品3準備八個)，在ESR測定中，以四個(對比樣品3為八個)重疊的方式進行測定。再者，表17示出各樣品的g值。
ESR測定
測定在以下條件下進行：使用電子自旋共振譜儀JES-FA200(由日本電子株式會社製造)；共振頻率大約是9.4GHz；調變頻率為100kHz；調變寬度為0.6mT；時間常數為0.1秒；掃描時間為4分鐘；和測量溫度為室溫。根據Mn2+第三及第四信號的位置而進行磁場補正。藉由測定而得到的電子自旋共振(ESR)譜的強度反映不成對電子的個數，並且藉由比較上述強度而可以間接地把握有機化合物與氧化鉬之間的電荷轉移交互作用的易發性。另外，根據ESR譜的峰而算出的g值在2.001至2.006的範圍，並呈現自由電子的g值(2.0023)近旁的數值。
測定結果
圖41示出樣品6及對比樣品11的ESR譜。在圖41中，橫軸表示磁場(單位：mT)，而縱軸表示強度。
根據圖41可知，與對比樣品11相比，樣品6在磁場336至340mT附近的強度極低。上述強度越低，複合材料內的因電荷轉移交互作用而產生的不成對電子的個數越少。就是說，與對比樣品11相比，樣品6不容易在複合材料內發生電荷轉移交互作用。
根據上述結果可知：與包含NPB和氧化鉬的複合材料相比，本發明的一個方式的複合材料的包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料不容易發生電荷轉移交互作用，而可以抑制基於該電荷轉移交互作用的光吸收的發生。
圖42A和42B是示出相對於各樣品中的有機化合物的氧化鉬(Ⅳ)的莫耳比與各樣品的ESR譜中的正的峰值(A)及負的峰值(B)的比值(A/B)的關係的圖。作為例子，圖41示出對比樣品11中的A及B。在圖42A和42B中，橫軸表示各樣品中的有機化合物及氧化鉬(Ⅵ)的莫耳比(1：X(=有機化合物：氧化鉬))的X的值，而縱軸表示各樣品中的A/B的值。
圖42A示出使用DBT3P-Ⅱ作為有機化合物的樣品1至6，而圖42B示出使用NPB作為有機化合物的對比樣品1至13。
根據圖42A和42B可知，樣品1至6中的大部分的A/B值在1.0附近，對比樣品1至13中的大部分的A/B值在1.1至1.2附近。就是說，本發明的一個方式的複合材料的包含DBT3P-Ⅱ和氧化鉬的複合材料的ESR譜的正峰值和負峰值的形狀對稱，而包含NPB和氧化鉬的複合材料的正峰值和負峰值的形狀不對稱。
在ESR譜中，被認為：在正峰值和負峰值的形狀對稱時，複合材料內的不成對電子被局部化，而在正峰值和負峰值的形狀不對稱時，不成對電子如同於半導體中那樣被非局部化。
這裏，表17可知：樣品1至6的g值為2.005至2.006，而對比樣品1至13的g值為2.001至2.003。因為g值受到不成對電子附近的原子的自旋軌道交互作用的影響，所以在附近有重原子時g值呈現大的值。由此可知：樣品1至6中的不成對電子受到DBT3P-Ⅱ中的硫原子(S)的影響，而對比樣品1至13中的不成對電子受到NPB中的氮原子(N)或碳原子(C)的影響。
考察
根據以上得到的ESR譜的強度、峰的對稱性以及g值，進行如下所述的考察。
首先，因為使用NPB的複合材料的ESR譜的強度高，所以容易發生電荷轉移交互作用。另外，在對比樣品1至13中，藉由氧化鉬從NPB奪取電子，主要在氮原子上產生不成對電子，該不成對電子在氮原子或周圍的碳原子上被非局部化。這是因為如下緣故：g值比較小，並且ESR譜的正的峰和負的峰的形狀不對稱。
這裏，因為在存在著上述不成對電子的軌道中產生電子掙脫而成的空位，即電洞，所以該電洞也被非局部化。因此，可以推察：電洞在從氮原子擴展到苯環的共軛體系上容易轉移，並在分子之間也容易轉移(這是因為芳香胺具有優良的電洞傳輸性的緣故)。就是說，產生在NPB上的電洞被認為是直接作用於傳導的載子。
根據以上可知：NPB容易藉由氮原子而發生電荷轉移交互作用，因該電荷轉移交互作用而發生的NPB上的電洞直接作用於載子傳輸性或載子注入性。
另一方面，因為使用DBT3P-Ⅱ的複合材料的ESR譜的強度極低，所以幾乎不發生電荷轉移交互作用。另外，在樣品1至6中，藉由氧化鉬從DBT3P-Ⅱ奪取極少的電子，主要在硫原子上產生不成對電子，該不成對電子在硫原子上被局部化。這是因為如下緣故：g值比較大，並且ESR譜的正的峰和負的峰的形狀對稱。
這裏，因為在存在著上述不成對電子的軌道中產生電子掙脫而成的空位，即電洞，所以該電洞也被局部化。因此，產生在硫原子上的微小的電洞也留在硫原子上，而不容易成為作用於傳導的載子。由此可知：DBT3P-Ⅱ不容易發生電荷轉移交互作用，另外，即使電洞產生在DBT3P-Ⅱ中，也不容易成為載子。
但是，使用DBT3P-Ⅱ的複合材料可以藉由施加電壓而注入或傳輸電洞。這可以如下面說明。就是說，關於樣品1至6等的複合材料，藉由施加電壓使氧化鉬從DBT3P-Ⅱ進一步奪取電子，在碳原子上產生不成對電子(即，產生電洞)，而不在硫原子上產生不成對電子(即，產生電洞)。該電洞被認為因碳原子之間的π鍵而被非局部化，而在擴展到二苯並噻吩環(或苯環)的共軛體系上轉移。因此，可以在不容易發生電荷轉移交互作用的情況下呈現優良的載子傳輸性或載子注入性。在實際上，如上述實施例所示，使用本發明的一個方式的複合材料的發光元件具有高發光效率。
如上所述，根據本實施例可知：本發明的一個方式的複合材料不容易發生電荷轉移交互作用，而可以抑制基於該電荷轉移交互作用的光吸收的發生。另外，可以得到在不容易發生電荷轉移交互作用的情況下呈現優良的載子傳輸性或載子注入性的機構。
參考例1
以下，說明在上述實施例中使用的4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅳ)的合成方法。以下示出DBTFLP-Ⅳ的結構。
將9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀1.6g(4.0mmol)、4-苯基二苯並噻吩-6-硼酸1.2g(4.0mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)4.0mg(20μmol)、三(鄰-甲苯基)膦12mg(40μmol)、甲苯30mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液3mL放在100mL三頸燒瓶中。邊在減壓下攪拌上述混合物邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯150mL加入到該反應混合液中，然後將這有機層藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、氧化鋁(默克化工，中性)以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)依次過濾而得到濾液。利用矽膠管柱層析(展開溶劑為甲苯：己烷=1：3)對所得到的濾物進行純化。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以1.6g的收穫量和73%的收穫率得到目的物的白色粉末。另外，上述合成方法的反應方案示於以下(A-1)。
目的物的Rf值為0.40，而9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀的Rf值為0.48，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
藉由核磁共振測量(NMR)，確認到上述化合物是目的物的DBTFLP-Ⅳ。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：7.16-7.59(m,22H)，7.69-7.71(m,2H)，7.79(d,J=7.5Hz,2H)，8.14-8.18(m,2H)。
參考例2
以下，說明在上述實施例中使用的4,4’-(聯苯-2,2’-二基)-雙-二苯並噻吩(縮寫：oDBTBP-Ⅱ)的合成方法。以下示出oDBTBP-Ⅱ的結構。
將2,2’-二溴聯苯1.6g(5.0mmol)、二苯並噻吩-4-硼酸3.2g(11mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)44mg(0.2mmol)、三(鄰-甲苯基)膦120mg(0.4mmol)、甲苯30mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液20mL放在100mL三頸燒瓶中。邊在減壓下攪拌上述混合物邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行10小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯150mL加入到該反應混合液中，然後將這有機層藉由矽酸鎂和矽藻土依次過濾而得到濾液。利用矽膠管柱層析(展開溶劑為甲苯：己烷=1：3)對所得到的濾物進行純化。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以1.8g的收穫量和69%的收穫率得到目的物的oDBTBP-Ⅱ的白色粉末。另外，上述合成方法的反應方案示於以下(B-1)。
oDBTBP-Ⅱ的Rf值為0.56，而2,2’-二溴聯苯的Rf值為0.77，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
參考例3
以下，說明在上述實施例中使用的2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-Ⅲ)的合成方法。以下示出DBTFLP-Ⅲ的結構。
將9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀1.6g(4.0mmol)、2,8-二苯基二苯並噻吩-4-硼酸1.7g(4.4mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)11mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦30mg(0.1mmol)、甲苯30mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液5mL放在100mL三頸燒瓶中。邊在減壓下攪拌上述混合物邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6.5小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯150mL加入到該反應混合液中，然後將這有機層藉由矽酸鎂、氧化鋁以及矽藻土依次過濾而得到濾液。利用矽膠管柱層析(展開溶劑為甲苯：己烷=1：3)對所得到的濾物進行純化。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以2.3g的收穫量和90%的收穫率得到目的物的白色粉末。另外，上述合成方法的反應方案示於以下(C-1)。
目的物的Rf值為0.33，而9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀的Rf值為0.60，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
藉由核磁共振測量(NMR)，確認到上述化合物是目的物的DBTFLP-Ⅲ。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：7.23-7.52(m,20H)，7.65-7.76(m,8H)，7.81(d,J=6.9Hz,1H)，7.88(d,J=8.1Hz,1H)，8.40(dd,J=11.7Hz,1.5Hz,2H)。
參考例4
以下，說明在上述實施例中使用的3，6-二-(二苯並噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBT2PC-Ⅱ)的合成方法。以下示出DBT2PC-Ⅱ的結構。
將3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑2.0g(5.0mmol)、二苯並噻吩-4-硼酸3.2g(11mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)10mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦30mg(0.1mmol)、甲苯50mL、乙醇5mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液7.5mL放在200mL三頸燒瓶中，邊在減壓下攪拌上述混合物邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，以引起反應。反應之後，將上述混合液冷卻到室溫，然後邊依次利用水、乙醇、甲苯、己烷進行洗滌邊進行過濾而得到濾物。利用矽膠管柱層析(展開溶劑為甲苯：己烷=1：3)對所得到的濾物進行純化。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和乙醇並施加超聲波後，進行再結晶，以1.4g的收穫量和47%的收穫率得到目的物的白色粉末。另外，上述合成方法的反應方案示於以下(D-1)。
藉由核磁共振測量(NMR)，測定所得到的白色粉末。以下示出測定資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.44-7.70(m,15H)，7.82-7.86(m,4H)，8.15-8.22(m,4H)，8.57(d,J=1.5Hz,2H)。
參考例5
以下，說明在上述實施例中使用的4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：2mDBTPPA-Ⅱ)的合成方法。以下示出2mDBTPPA-Ⅱ的結構。
合成2mDBTPPA-Ⅱ的方法可由合成方案(E-1)表示，下面詳細說明合成中的反應。
在100mL三頸燒瓶中加入1.6g(4.0mmol)2-溴-9,10-二苯基蒽、1.2g(4.0mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸和0.30g(1.0mmol)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入25mL甲苯、5.0mL乙醇和5.0mL2.0mol/L碳酸鉀水溶液。在降低壓力的同時攪拌該混合物使其脫氣。
在該混合物中加入45mg(0.20mmol)乙酸鈀(Ⅱ)，於80℃，在氮氣流中攪拌該混合物5小時。然後，用甲苯萃取該混合物的水層，將甲苯溶液和有機層合併，用飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂乾燥有機層。然後，該混合物進行重力過濾。將產生的濾液濃縮獲得一油狀物。所獲油狀物藉由矽膠管柱層析純化。使用5：1的己烷和甲苯的混合溶劑作為沖洗溶劑進行層析純化，因此獲得一固體。固體用甲苯和己烷的混合溶劑再結晶，獲得1.6g黃色粉狀物，產率為70%，此為合成目的物質。
藉由梯度昇華(train sublimation)方法，對1.6g獲得的黃色粉末固體進行純化。在純化中，在3.0 Pa壓力和氬氣流速為4.0mL/分鐘條件下於290℃加熱該黃色粉末固體。純化之後，獲得1.4g黃色固體，產率為87%，此為合成目的物質。
核磁共振(NMR)確定該化合物為4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：2mDBTPPA-Ⅱ)，此為合成目的物質。
所獲化合物的1H NMR數據：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.33(q,J1=3.3 Hz,2H)，7.46-7.73(m,20H)，7.80-7.87(m,2H)，7.99(st,J1=1.8 Hz,1H)，8.03(sd,J1=1.5 Hz,1H)，8.14-8.20(m,2H)。
參考例6
以下，說明在上述實施例中使用的4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並呋喃(縮寫：2mDBFPPA-Ⅱ)的合成方法。以下示出2mDBFPPA-Ⅱ的結構。
合成2mDBFPPA-Ⅱ的方法可由合成方案(F-1)表示，下面詳細說明合成中的反應。
在100mL三頸燒瓶中加入1.2g(3.0mmol)2-溴-9,10-二苯基蒽、0.87g(3.0mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)苯基硼酸和0.23g(0.75mmol)三(鄰甲苯基)膦。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入15mL甲苯、5.0mL乙醇和3.0mL2.0mol/L碳酸鉀水溶液。在降低壓力的同時攪拌該混合物使其脫氣。
在該混合物中加入34mg(0.15mmol)乙酸鈀(Ⅱ)，於80℃，在氮氣流中攪拌該混合物4小時。然後，用乙酸乙酯萃取該混合物的水層，將乙酸乙酯溶液和有機層合併，用飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂乾燥有機層。然後，該混合物進行重力過濾。濃縮得到的濾液而得到的固體藉由矽膠管柱層析純化。使用5：1的己烷和甲苯的混合溶劑作為沖洗溶劑進行層析純化，因此獲得一固體。固體用甲苯和己烷的混合溶劑再結晶，獲得1.4g黃色粉狀物，產率為79%，此為合成目的物質。
藉由梯度昇華(train sublimation)方法，對1.4g獲得的黃色粉末固體進行純化。在純化中，在3.0 Pa壓力和氬氣流速為4.0mL/分鐘條件下於270℃加熱該黃色粉末固體。純化之後，獲得1.1g黃色固體，產率為81%，此為合成目的物質。
核磁共振(NMR)確定該化合物為4-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]二苯並呋喃(縮寫：2mDBFPPA-Ⅱ)，此為合成目的物質。
所獲化合物的1H NMR數據：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=7.31-7.67(m,19H)，7.69-7.73(m,3H)，7.80-7.86(m,2H)，7.95(dd,J1=0.90Hz,J2=1.8Hz,1H)，7.98-8.01(m,2H)，8.07(s,1H)
參考例7
下面，詳細描述合成在上述實施例中使用的4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的方法。BPAFLP的結構如下所示。
[步驟1：9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的合成方法]
在100mL三頸燒瓶中，在減壓條件下加熱1.2g(50mmol)鎂並攪拌30分鐘使其活化。將燒瓶冷卻至室溫後，在氮氣圍下，加入幾滴二溴乙烷，確定形成泡沫體並產生熱量。將12g(50mmol)溶解於10mL二乙醚中的2-溴聯苯緩慢滴加到該混合物中後，在回流條件下攪拌和加熱混合物2.5小時，因此製得格氏試劑(Grignard reagent)。
在500mL三頸燒瓶中放入10g(40mmol)4-溴苯甲醯苯和100mL二乙醚。將按照上述製備的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中，在回流條件下加熱和攪拌9小時。
反應之後，將混合物過濾得到殘餘物。將該殘餘物溶解於150mL乙酸乙酯中，在該混合物中加入1N-鹽酸直到成為酸性，攪拌2小時。該液體的有機層用水洗滌。然後，在其中加入硫酸鎂，以除去水分。將該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮得到一黏性高的物質。
在500mL茄形燒瓶中加入該黏性高的物質、50mL冰乙酸和1.0mL鹽酸。在氮氣圍中於130℃加熱和攪拌該混合物1.5小時使之反應。
反應之後，將反應混合物溶液過濾得到殘餘物。按照以下順序用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇洗滌該殘餘物。然後，將該混合物乾燥，得到11g白色粉狀物，產率為69%，此為合成目的物質。上述合成方法的反應方案示於以下(G-1)。
[步驟2：4-苯基-4'-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法]
在100mL三頸燒瓶中加入3.2g(8.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、2.0g(8.0mmol)4-苯基-二苯基胺、1.0g(10mmol)叔丁醇鈉和23mg(0.04mmol)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)。用氮氣置換燒瓶中的氣圍。然後在該混合物中加入20mL無水二甲苯。在減壓下攪拌同時對混合物脫氣之後，在該混合物中加入0.2mL(0.1mmol)三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在氮氣圍中於110℃加熱並攪拌該混合物2小時使反應。
反應之後，在反應混合物溶液中加入200mL甲苯，產生的懸浮液藉由矽酸鎂和矽藻土進行過濾。將濾液濃縮，產生的物質藉由矽膠管柱層析進行純化(展開溶劑為甲苯：己烷=1：4)。將所得沖提分濃縮，在該混合物中加入丙酮和甲醇。利用超聲波輻照該混合物，然後再結晶得到4.1g白色粉狀物，產率為92%，此為合成目的物質。上述合成方法的反應方案示於以下(G-2)。
產生的物質、9-(4-溴苯基)-9-苯基茀和4-苯基-二苯基胺的Rf值分別為0.41、0.51和0.27，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
將上面步驟2得到的化合物進行核磁共振(NMR)測定。測量資料如下所示。測量結果表明所獲化合物是BPAFLP(縮寫)，是茀衍生物。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)=6.63-7.02(m、3H)、7.06-7.11(m、6H)、7.19-7.45(m、18H)、7.53-7.55(m、2H)、7.75(d、J=6.9Hz、2H)。
參考例8
以下，詳細說明在上述實施例中使用的N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)的合成方法。以下示出1,6FLPAPrn的結構。
在一個300mL三頸燒瓶中加入3.0g(8.3mmol)1,6-二溴芘的6.8g(17mmol)4-(9-苯基-9H-茀-9-基)二苯基胺(縮寫：FLPA)。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入100mL甲苯、0.10mL 10wt%的三(叔丁基)膦的己烷溶液和2.4g(25mmol)叔丁醇鈉。在減壓下進行攪拌的同時將該混合物脫氣。於80℃加熱該混合物，在確定該物質是否溶解後，加入48mg(0.083mmol)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)。於80℃攪拌該混合物1.5小時。攪拌之後，不需要冷卻該混合物，可藉由抽濾收集沉澱的黃色固體。將獲得的固體懸浮在3L甲苯中並於110℃加熱。該懸浮液藉由氧化鋁、矽藻土和矽酸鎂進行抽濾，同時懸浮液溫度保持110℃。此外，用已加熱至110℃的200mL甲苯進行處理。將獲得的濾液濃縮至約300mL，然後再結晶。因此，獲得5.7g物質，產率為67%，是需要製備的物質。
採用梯度昇華法，對3.56g所獲黃色固體進行純化。在5.0Pa壓力，氬氣流速5.0mL/分鐘的條件下，於353℃進行昇華純化。純化之後，獲得2.54g黃色固體，產率為71%，是要求製備的物質。上述合成例的合成方案示於以下(H-1)。
採用核磁共振(NMR)方法和質譜確定化合物為N,N'-二[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)，此為合成目的物質，該化合物藉由合成例獲得。
藉由上述合成例獲得的化合物的1H NMR資料如下：1H NMR(CDCl3,300 MHz)：δ=6.88-6.91(m,6H)，7.00-7.03(m,8H)，7.13-7.40(m,26H)，7.73-7.80(m,6H)，7.87(d，J=9.0 Hz,2H)，8.06-8.09(m,4H)。
參考例9
以下，具體說明在上述實施例中使用的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPPn)的合成方法。以下示出PCPPn的結構。
[步驟1：4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸的合成法]
將3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑8.0g(20mmol)放在300mL三頸燒瓶中，並用氮氣置換燒瓶中的氣圍。然後，加入100mL脫水四氫呋喃(縮寫：THF)，將溫度設定為-78℃。在上述混合液中滴加1.65mol/L的正丁基鋰己烷溶液15mL(24mmol)，並攪拌2小時。對上述混合物加入硼酸三甲酯3.4mL(30mmol)，在-78℃的溫度下攪拌2小時，並在室溫下攪拌18小時。反應後，在該反應溶液中直到使該溶液成為酸性為止加入1M稀鹽酸，並攪拌7小時。用乙酸乙酯進行萃取，用飽和鹽水洗滌所得到的有機層。在洗滌後，對有機層加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，將所得到的濾液濃縮，添加己烷並施加超聲波，然後進行再結晶，以6.4g的收穫量和88%的收穫率得到目的物的白色粉末。上述步驟1的反應方案示於以下(I-1)。
目的物的Rf值為0(原點)，而3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.53，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。另外，在使用乙酸乙酯作為展開溶劑進行矽膠薄層層析(TLC)時，目的物的Rf值為0.72，而3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.93。
步驟2：3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPPn)的合成法
將9-苯基-9H-咔唑-3-基-苯基-4-硼酸1.5g(5.0mmol)、9-溴菲3.2g(11mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)11mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦30mg(0.1mmol)、甲苯30mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液5mL放在200mL三頸燒瓶中。邊在減壓下攪拌該混合物邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯200mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂、氧化鋁以及矽藻土過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將所得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。此時，作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：4)。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以2.2g的收穫量和75%的收穫率得到目的物的白色粉末。步驟2的反應方案示於以下(I-2)。
目的物的Rf值為0.33，而9-溴菲的Rf值為0.70，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
另外，藉由核磁共振測量(NMR)，測定所得到的化合物。以下示出測定資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.30-7.35(m,11H)，7.43-7.78(m,16H)，7.86-7.93(m,3H)，8.01(dd,J=0.9Hz,7.8Hz,1H)，8.23(d,J=7.8Hz,1H)，8.47(d,J=1.5Hz,1H)，8.74(d,J=8.1Hz,1H)，8.80(d,J=7.8Hz,1H)。
參考例10
以下，具體說明在上述實施例中使用的3-[4-(二苯並噻吩-4-基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBTPPC-Ⅱ)的合成方法。以下示出DBTPPC-Ⅱ的結構。
在100mL三頸燒瓶中，將3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑2.4g(6.0mmol)、二苯並噻吩-4-硼酸1.7g(6.0mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)13mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦36mg(0.1mmol)、甲苯20mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液5mL的混合物邊在減壓下攪拌邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行4小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯200mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、氧化鋁(默克化工，中性)以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)過濾。在用水洗滌所得到的濾液之後，加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將所得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：4)。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以2.3g的收穫量和77%的收穫率得到白色粉末。另外，上述合成法的反應方案示於以下(J-1)。
藉由上述反應而得到的白色粉末的Rf值為0.40，而3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.60，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
另外，藉由核磁共振測量(NMR)，測定藉由上述反應而得到的白色粉末。以下示出測定資料。根據測定結果，確認到藉由上述反應而得到的白色粉末為目的物的DBTPPC-Ⅱ。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.30-7.36(m,1H)，7.44-7.52(m,6H)，7.55-7.67(m,6H)，7.75(dd,J=8.7Hz,1.5Hz,1H)，7.85-7.88(m,5H)，8.16-8.24(m,3H)，8.46(d,J=1.5Hz,1H)。
參考例11
以下，具體說明在上述實施例中使用的3-[3-(二苯並噻吩-4-基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：mDBTPPC-Ⅱ)的合成方法。以下示出mDBTPPC-Ⅱ的結構。
在100mL三頸燒瓶中，將3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑2.4g(6.0mmol)、二苯並噻吩-4-硼酸1.7g(6.0mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)13mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦36mg(0.1mmol)、甲苯20mL、乙醇3mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液5mL的混合物邊在減壓下攪拌邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯200mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、氧化鋁(默克化工，中性)以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)過濾。在用水洗滌所得到的濾液之後，加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將所得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：4)。將所得沖提分濃縮，添加丙酮和己烷並施加超聲波後，進行再結晶，以2.6g的收穫量和87%的收穫率得到白色粉末。另外，上述合成法的反應方案示於以下(K-1)。
藉由上述反應而得到的白色粉末的Rf值為0.38，而3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的Rf值為0.54，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
另外，藉由核磁共振測量(NMR)，測定藉由上述反應而得到的白色粉末。以下示出測定資料。根據測定結果，確認到藉由上述反應而得到的白色粉末為mDBTPPC-Ⅱ。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.27-7.33(m,1H)，7.41-7.51(m,6H)，7.58-7.65(m,7H)，7.70-7.86(m,4H)，8.12(t,J=1.5Hz,1H)，8.17-8.22(m,3H)，8.44(d,J=1.8Hz,1H)。
參考例12
以下，具體說明在上述實施例中使用的4-[4-(9-菲基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTPPn-Ⅱ)的合成方法。以下示出DBTPPn-Ⅱ的結構。
將9-(4-溴苯基)菲1.2g(3.6mmol)、二苯並噻吩-4-硼酸0.8g(3.5mmol)以及三(鄰-甲苯基)膦53mg(0.2mmol)放在50mL三頸燒瓶中，並用氮氣置換燒瓶中的氣圍。在該混合物中加入2.0M碳酸鉀水溶液3.5mL、甲苯13mL以及乙醇4.0mL，在減壓下攪拌以進行脫氣。對該混合物加入8.0mg(36μmol)的醋酸鈀(Ⅱ)，在氮氣流及80℃的溫度下攪拌7小時。在經過預定的時間之後，使用甲苯從所得到的混合物的水層萃取有機物。
混合所得到的萃取液和有機層，使用飽和鹽水洗滌之後，使用硫酸鎂乾燥。藉由重力過濾分離該混合物，將濾液濃縮得到油狀物。所獲油狀物藉由矽膠管柱層析純化。藉由使用己烷：甲苯=20：1作為展開溶劑，進行矽膠管柱層析。將得到的沖提分濃縮得到油狀物。在使用甲苯和己烷的混合溶劑使上述油狀物再結晶時，以0.8g的收穫量和53%的收穫率得到目的物的白色粉末。
藉由用梯度昇華方法(train sublimation method)昇華精煉得到的0.8g的白色粉末。在昇華精煉中，在壓力為2.4Pa且氬流量為5mL/min的條件下在240℃的溫度下加熱白色粉末。在昇華精煉之後，以0.7g的收穫量和88%的收穫率得到白色粉末。上述合成方案示於以下(L-1)。
藉由核磁共振測量(NMR)，確認到上述化合物為目的物的4-[4-(9-菲基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTPPn-Ⅱ)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.46-7.53(m,2H)，7.58-7.73(m,8H)，7.80(s,1H)，7.87-7.96(m,4H)，8.07(d,J=8.1Hz,1H)，8.18-8.24(m,2H)，8.76(d,J=8.1Hz,1H)，8.82(d,J=7.8Hz,1H)。
參考例13
以下，說明在上述實施例中使用的4,4’-{(1,1’：2’,1”：2”,1”’)-四聯苯-3,3”’-基}-雙二苯並噻吩(縮寫：mZ-DBT2-Ⅱ)的合成方法。
在200ml三頸燒瓶中，將2,2’-二溴聯苯1.0g(3.2mmol)、3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸2.1g(6.7mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)47mg(40μmol)、甲苯20mL、乙醇2mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液7mL的混合物邊在減壓下攪拌邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以85℃進行6小時的加熱攪拌，然後，以100℃進行6小時的加熱攪拌，來引起反應。再者，將四(三苯基膦)鈀(0)47mg(40μmol)加入混合物中，在氮氣圍下以100℃進行2小時的加熱攪拌，來引起反應。
反應之後，將甲苯300mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、氧化鋁(默克化工，中性)以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。此時，作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：5)。將所得沖提分濃縮，添加己烷並施加超聲波後，進行再結晶，以2.2g的收穫量和51%的收穫率得到目的物的白色粉末。另外，上述合成法的反應方案示於以下(M-1)。
目的物的Rf值為0.25，該測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
藉由核磁共振測量(NMR)，確認到上述化合物是目的物的mZ-DBT2-Ⅱ。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=6.73(td,J=0.98Hz,1.95Hz,7.4Hz,2H)，7.01-7.06(m,4H)，7.34-7.39(m,4H)，7.41-7.47(m,11H)，7.53-7.59(m,3H)，7.69-7.72(m,2H)，7.98(dd,J=1.5Hz,6.8Hz,2H)，8.08-8.11(m,2H)。
參考例14
以下，說明在上述實施例中使用的4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}-二苯並呋喃(縮寫：mmDBFFLBi-Ⅱ)的合成方法。
在200mL三頸燒瓶中，將9-(3-溴苯基)-9-苯基茀3.5g(8.9mmol)、3-(二苯並呋喃-4-基)苯基硼酸2.8g(9.8mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)22mg(0.1mmol)、三(鄰-甲苯基)膦89.5mg(0.3mmol)、甲苯38ml、乙醇3.8ml以及2mol/L的碳酸鉀水溶液12.7ml的混合物邊在減壓下攪拌邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以80℃進行15.5小時的加熱攪拌，來引起反應。
反應之後，將甲苯300mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由氧化鋁(默克化工，中性)以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。此時，作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=2：5)。將所得沖提分濃縮，添加甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以3.0g的收穫量和60%的收穫率得到目的物的白色粉末。另外，上述合成法的反應方案示於以下(N-1)。
目的物的Rf值為0.33，該測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑為乙酸乙酯：己烷=1：10)。
另外，藉由核磁共振測量(NMR)，確認到上述化合物是目的物的mmDBFFLBi-Ⅱ。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.18-7.60(m,22H)，7.78(d,J=6.4Hz,2H)，7.85(td,J=1.5Hz,7.3Hz,1H)，7.96(dd,J=1.47Hz,7.81Hz,1H)，7.99-8.00(m,2H)。
參考例15
以下，說明製造在上述實施例中使用的3-[4-(1-萘環)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPN)的合成例。
PCPN的合成方案示於以下(o-1)。
在200mL三頸燒瓶中，將3-溴基-9-苯基-9H-咔唑5.0g(15.5mmol)、4-(1-萘環)苯基硼酸4.2g(17.1mmol)、醋酸鈀(Ⅱ)38.4mg(0.2mmol)、三(鄰-甲苯基)膦104mg(0.3mmol)、甲苯50mL、乙醇5mL以及2mol/L的碳酸鉀水溶液30mL的混合物邊在減壓下攪拌邊進行脫氣，然後，在氮氣圍下以85℃進行9小時的加熱攪拌，以引起反應。
反應之後，將甲苯500mL加入到該反應混合液中，並將該混合液的有機層藉由矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、氧化鋁以及矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)過濾。用水洗滌所得到的濾液，並加入硫酸鎂，以吸附水分。過濾該懸浮液，以得到濾液。將得到的濾液濃縮，然後採用矽膠管柱層析進行純化。此時，作為矽膠管柱層析的展開溶劑，使用甲苯和己烷的混合溶劑(甲苯：己烷=1：4)。將所得沖提分濃縮，添加甲醇並施加超聲波後，進行再結晶，以6.24g的收穫量和90%的收穫率得到目的物的白色粉末。
藉由核磁共振測量(1H-NMR)，確認到上述化合物是目的物3-[4-(1-萘環)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：PCPN)。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=7.30-7.35(m,1H)，7.44-7.67(m,14H)，7.76(dd,J=8.7Hz,1.8Hz,1H)，7.84-7.95(m,4H)，8.04(d,J=7.8,1H)，8.23(d,J=7.8,1H)，8.46(d,J=1.5,1H)。
本申請案基於2010年10月4日對日本專利局申請的日本專利申請案第2010-225037號與2011年5月31日對日本專利局申請的日本專利申請案第2011-122827號，通過引用將其全部內容併入在此。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
108．．．第二電極
401．．．源側驅動電路
402．．．像素部
403．．．閘側驅動電路
404．．．密封基板
405．．．密封材料
407．．．空間
408．．．佈線
409．．．FPC(撓性印刷電路)
410．．．元件基板
411．．．開關TFT
412．．．電流控制TFT
413．．．第一電極
414．．．絕緣物
416．．．EL層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
423．．．n通道型TFT
424．．．p通道型TFT
501．．．基板
502．．．第一電極
503．．．第二電極
504．．．EL層
505．．．絕緣層
506．．．分隔層
701．．．電洞注入層
702．．．電洞傳輸層
703．．．發光層
704．．．電子傳輸層
705．．．電子注入層
706．．．電子注入緩衝層
707．．．電子中繼層
708．．．複合材料層
800．．．EL層
801．．．EL層
802．．．EL層
803．．．電荷產生層
811．．．照明裝置
812．．．照明裝置
813．．．臺式照明裝置
1100．．．基板
1101．．．第一電極
1103．．．第二電極
1111．．．電洞注入層
1111a．．．第一電洞注入層
1111b．．．第二電洞注入層
1112．．．電洞傳輸層
1112a．．．第一電洞傳輸層
1112b．．．第二電洞傳輸層
1113．．．發光層
1113a．．．第一發光層
1113b．．．第二發光層
1114a．．．第一電子傳輸層
1114b．．．第二電子傳輸層
1115．．．電子注入層
1115a．．．第一電子注入層
1115b．．．第二電子注入層
1116．．．電子中繼層
7100．．．電視裝置
7101．．．外殼
7103．．．顯示部
7105．．．支架
7107．．．顯示部
7109．．．操作鍵
7110．．．遙控操作機
7201．．．主體
7202．．．外殼
7203．．．顯示部
7204．．．鍵盤
7205．．．外部連接埠
7206．．．指向裝置
7301．．．外殼
7302．．．外殼
7303．．．連接部
7304．．．顯示部
7305．．．顯示部
7306．．．揚聲器部
7307．．．記錄媒體插入部
7308．．．LED燈
7309．．．操作鍵
7310．．．連接端子
7311．．．感測器
7312．．．麥克風
7400．．．行動電話
7401．．．外殼
7402．．．顯示部
7403．．．操作按鈕
7404．．．外部連接埠
7405．．．揚聲器
7406．．．麥克風
7501．．．照明部
7502．．．燈罩
7503．．．可調支架
7504．．．支柱
7505．．．台
7506．．．電源開關
在圖式中：
圖1A至1C是示出本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖2A和2B是示出本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖3A和3B是示出本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖4A和4B是示出本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖5A至圖5E是示出本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖6是示出本發明的一個方式的照明裝置的圖；
圖7A和7B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖8A和8B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖9A和9B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖10A和10B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖11A和11B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖12A和12B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖13A和13B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖14A和14B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖15A和15B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖16A和16B是示出實施例的發光元件的圖；
圖17是示出實施例2的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖18是示出實施例2的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖19是示出實施例2的發光元件的可靠性試驗的結果的圖；
圖20是示出實施例3的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖21是示出實施例3的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖22是示出實施例3的發光元件的可靠性試驗的結果的圖；
圖23是示出實施例4的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖24是示出實施例4的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖25A和25B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖26A和26B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖27A和27B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖28A和28B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖29A和29B是示出本發明的一個方式的複合材料的吸光度的圖；
圖30是示出實施例6的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖31是示出實施例6的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖32是示出實施例6的發光元件的可靠性試驗的結果的圖；
圖33是示出實施例7的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖34是示出實施例7的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖35是示出實施例8的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖36是示出實施例8的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖37是示出實施例9的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖38是示出實施例9的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖39A和39B是示出PCzPA及其複合材料的吸光度的圖；
圖40A和40B是示出NPB及其複合材料的吸光度的圖；
圖41是有關實施例10的ESR測定的結果的圖；
圖42A和42B是有關實施例10的ESR測定的結果的圖。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
108．．．第二電極
701．．．電洞注入層
702．．．電洞傳輸層
703．．．發光層
704．．．電子傳輸層
705．．．電子注入層

Claims (8)

  1. 一種複合材料，包括：雜環化合物，其中在二苯並噻吩骨架和二苯並呋喃骨架之一的4位上接合有苯基，該苯基包含1或多個取代基，並且該苯基及該1或多個取代基的碳數的總和為12至70；以及無機化合物，其中，該苯基上的1或多個取代基各個包括選自苯環、萘環、菲環、聯伸三苯環、茀環、二苯並噻吩環以及二苯並呋喃環的環，以及其中該無機化合物包括選自氧化鈦、氧化釩、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿和氧化銀的過渡金屬氧化物。
  2. 根據申請專利範圍第1項之複合材料，其中該雜環化合物由通式(G1)表示：；以及A表示氧和硫之一，R1至R7分別表示氫、碳數為1至4的烷基和含碳數為6至25的芳基中的一種，R8至R12分別表示氫、取代或未取代的苯基、取代或 未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基以及取代或未取代的二苯並呋喃基中的一種，並且，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的聯伸三苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基以及取代或未取代的二苯並呋喃基中的一種。
  3. 根據申請專利範圍第1項之複合材料，其中該雜環化合物由通式(G1)表示：；以及A表示氧和硫之一，R1至R7分別表示氫、碳數為1至4的烷基和含碳數為6至25的芳基中的一種，R8至R12分別表示氫、取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基以及取代或未取代的二苯並呋喃基中的一種，並且，R8至R12中的至少一個表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯並噻吩基以及取代或未取代的二苯並呋喃基中的一種。
  4. 根據申請專利範圍第1項之複合材料，其中該雜環化合物具有二苯並噻吩骨架。
  5. 一種發光元件，包括：一對電極間的多個包含發光物質的層；以及包含根據申請專利範圍第1項之複合材料的層，其中，該包含複合材料的層被夾在該多個包含發光物質的層之間。
  6. 根據申請專利範圍第1項之複合材料，其中該雜環化合物和該無機化合物混合。
  7. 一種發光裝置，包括：包含根據申請專利範圍第1項之複合材料的層，其中，該層配置在顯示部中。
  8. 一種照明裝置，包括：包含根據申請專利範圍第1項之複合材料的層，其中，該層配置在發光部中。
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