TW201300372A - 茀化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置，及有機化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明的一個方式的目的之一是提供一種具有電洞傳輸性，並且其能隙寬的物質。提供由通式(G1)表示的茀化合物。在通式(G1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。□

Description

茀化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置，及有機化合物
本發明係關於茀化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明裝置及有機化合物。
近年來，對利用電致發光性(EL：Electroluminescence)的發光元件進行深入研究和開發。在這種發光元件的基本結構中，將包含發光物質的層插入一對電極之間。藉由對該元件施加電壓，可以得到來自發光物質的發光。
這種發光元件是自發光型，具有如下優點，即其像素的可見度高於液晶顯示器並且不需要背光燈等。由此，被認為適合用作平面顯示元件。另外，該發光元件可被製造為是薄且輕的，這是極大的優點。而且，非常快的回應速度也是其特徵之一。
另外，這些發光元件可以形成為膜狀，因此能提供平面光發射。因此，可容易地形成具有大面積的元件。在由白熾燈和LED為代表的點光源或由螢光燈為代表的線光源中難以得到該特徵。因此，作為可應用於照明等的面光源的利用價值也高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，對該利用EL的發光元件進行大致的分類。在使用將有機化合物用於發光物質且在一對電極之間設置包含該有機化合物的層的有機EL時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到包含發光有機化合物的層，而使電流流過。並且，當這些載子(電子及電洞)重新結合而有機化合物從電子及電洞都產生在發光性的有機分子中的狀態的激發態回到基態時發光。
至於這種發光元件，在改善其元件特性的方面上，存在有依賴於物質的許多問題，所以為了解決這些問題，而進行元件結構的改進、物質的開發等。
利用有機EL的發光元件由多個層構成，通常在發光層與電極之間設置載子傳輸層。作為其理由之一，可以舉出為了防止發光層中的激發能轉移到電極而導致猝滅。另外，作為與發光層相鄰的載子傳輸層，對於該載子傳輸層也較佳使用激發能高於發光層的激發能的材料(激子阻擋材料(an exciton-blocking material))，以便防止發光層的激發能轉移。就是說，可以認為最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)-最低空分子軌道能階(LUMO能階)之間的能隙(Bg)寬的材料是較佳的。
另外，在利用有機EL的發光元件中，設置在發光層與電極之間的載子傳輸層有時由多個層構成，作為其理由之一，可以舉出為了調節相鄰層之間的載子注入勢壘。可以認為：注入勢壘越大越能夠抑制載子的穿過，由此可以在發光層中更有效地重新結合。
另外，當使用發射磷光的元件時，如果接觸於發光物質的材料的三重態激發能的能階(T1能階)不充分高於該發光物質，發光物質的激發能降低。因此，作為磷光發光元件中的發光層的主體材料和與發光層相鄰的載子傳輸層的材料，使用其T1能階高於磷光發光元件的T1能階的材料。
但是，一般的能隙寬或T1能階高的材料的大部分是不使共軛擴大且分子量小的材料。由於其分子量小，這些材料具有很多課題：熱物理性質顯著不好(玻璃轉變溫度(Tg)低、容易進行結晶化)；膜質不良好；以及蒸鍍時的穩定性不好等。因此，需要在保持寬頻隙和高T1能階的同時解決這些課題的材料。
例如，在非專利文獻1中，作為用於發光元件的電洞傳輸層的材料，公開了4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱：NPB)。
在先技術文獻 非專利文獻
[非專利文獻1]Chem.Mater.1998，10，p.2235-2250
但是，NBP在可見區域具有吸收。因此，當將NBP用於發光元件時，發生如下問題，即NBP吸收從發光層釋放的可見光的一部分，而光提取效率降低。另外，由於其能隙不充分寬且其LUMO能階低，有時發生從發光層到相鄰的NPB的電子的穿過。並且，有時不能使載子平衡最適化而發生效率的降低或顏色變化。另外，發光層一側的激發能轉移到與此相鄰的NPB，有時導致猝滅。
由此，本發明的一個方式的目的之一是提供一種具有電洞傳輸性，並且能隙寬的物質。
或者，本發明的一個方式的目的之一是藉由將該物質應用於發光元件，提供一種發光效率高的發光元件。或者，本發明的一個方式的目的之一是藉由將該物質應用於發光元件，提供一種壽命長的發光元件。或者，本發明的一個方式的目的之一是提供一種使用該發光元件的發光裝置、使用該發光元件的電子裝置、照明裝置。
本發明的一個方式是由通式(G1)表示的茀化合物。
[化學式1]
在通式中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
在上述茀化合物中，α1、α2及Ar1所具有的取代基較佳分別獨立地為碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
作為α1及α2，可以分別獨立地舉出取代或無取代的亞苯基、聯苯二基、萘二基等。
作為Ar1，可以分別舉出取代或無取代的苯基、聯苯基、萘基、茀基、4-二苯並噻吩基、4-二苯並呋喃基等。
作為α1、α2及Ar1所具有的取代基和R1至R15，可以分別獨立地舉出甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、苯基、聯苯基、萘基、菲基等。
另外，在上述茀化合物中，R1至R15較佳分別獨立地表示結構式(R-1)至(R-14)中的任一個。
[化學式2]
另外，當α1、α2及Ar1具有取代基時，該取代基較佳分別獨立地為上述結構式(R-2)至(R-14)中的任一個。
另外，在上述茀化合物中，α1及α2較佳分別獨立地表示結構式(α-1)至(α-7)中的任一個。
[化學式3]
另外，在上述茀化合物中，Ar1較佳表示結構式(Ar1-1)至(Ar1-21)中的任一個。在結構式(Ar1-15)至(Ar1-19)中，Q2表示硫或氧。
[化學式4]
另外，本發明的一個方式是一種包含上述茀化合物的發光元件。
另外，本發明的一個方式是一種發光元件，包括：陽極、陰極以及設置在陽極和陰極之間的發光層，其中在陽極和發光層之間具有包含上述茀化合物的層。
另外，在上述發光元件中，與陽極接觸的層也可以是上述包含茀化合物的層，與發光層接觸的層也可以是上述包含茀化合物的層。
尤其是，當上述包含茀化合物的層與陽極接觸時，上述包含茀化合物的層較佳還包含金屬氧化物。尤其是，較佳包含氧化鉬。
另外，本發明的一個方式是一種發光元件，包括：陽極、陰極以及設置在陽極和陰極之間的發光層，其中該發光層包含上述茀化合物。
另外，本發明的一個方式是一種包括上述發光元件的發光元件。此外，本發明的一個方式是包括上述發光元件的電子裝置。另外，本發明的一個方式是包括上述發光裝置的照明裝置。
另外，本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置以及光源。另外，如下模組也都包括在發光裝置中：在面板上安裝有連接器如FPC(Flexible Printed Circuit，撓性印刷電路)、TAB(Tape Automated Bonding，帶式自動接合)膠帶、或TCP(Tape Carrier Package，帶載封裝)的模組；TAB膠帶及TCP的前端設置有印刷佈線板的模組；或藉由COG(Chip On Glass，晶玻接裝)方式將IC(積體電路)直接安裝在發光元件中的模組。
在本發明的一個方式中，可以提供一種具有電洞傳輸性，並且其能隙寬的物質。
另外，在本發明的一個方式中，可以提供一種發光效率高的發光元件。或者，可以提供一種壽命長的發光元件。另外，在本發明的一個方式中，可以提供一種使用該發光元件的發光元件、使用該發光裝置的電子裝置、照明裝置。
以下，參照圖式詳細地說明實施方式。但是，所公開的發明不侷限於以下所示的說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離所公開的發明的宗旨及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，所公開的發明不應該被解釋為受限於以下實施方式的記載內容。注意，在以下說明的發明的結構中，在不同的圖式之間共同使用同一圖式標記來表示同一部分或具有同一功能的部分，而省略其重複說明。
實施方式1
在本實施方式中，對本發明的一個方式的茀化合物進行說明。
本發明的一個方式是由通式(G1)表示的茀化合物。
[化學式5]
在通式(G1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
在通式(G1)中，茀骨架的9-位與兩個取代基結合。這些取代基藉由茀骨架的9位-的σ鍵結合。因此，結合於茀骨架的9-位的一方的取代基的共軛難以擴大到另一方的取代基，由通式(G1)表示的茀化合物雖然具有高分子量，但是可以具有寬的能隙，所以是較佳的。
在上述茀化合物中，當α1具有1個以上取代基時，作為該取代基，較佳分別獨立地為碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，在上述茀化合物中，當α2具有1個以上取代基時，作為該取代基，較佳分別獨立地為碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，在上述茀化合物中，當Ar1具有1個以上取代基時，作為該取代基，較佳分別獨立地為碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
α1(n=1)及α2(k=1)較佳分別獨立地表示取代或無取代的亞苯基或聯苯二基。當表示亞苯基或聯苯二基時，共軛難以擴大，能隙被保持為寬，在可見區域中難以觀察吸收，所以是較佳的。尤其是，用於螢光的藍色和綠色等更短波長的發光元件是較佳的。另外，當表示亞苯基時，三重態激發能(T1能階)被保持為更高，所以是較佳的。尤其是，用於磷光的藍色和綠色等更短波長的發光元件是較佳的。另外，三重態激發能是指基態與三重態激發之間的能量差。
Ar1較佳分別為取代或無取代的苯基、聯苯基、萘基、菲基、三苯基、熒蒽基(fluorantenyl group)、蒽基、芘基、茀基、4-二苯並噻吩基、或者4-二苯並呋喃基。尤其是，當Ar1為萘基、菲基或蒽基時，具有稠環(a condensed ring)，搬運更多載子，所以是較佳的。此外，當Ar1為苯基、聯苯基、4-二苯並噻吩基或4-二苯並呋喃基時，可以使能隙保持為更寬，所以是較佳的。
α1、α2及Ar1所具有的取代基和R1至R15較佳分別獨立地為甲基、乙基、丙基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基等、苯基、聯苯基、萘基或菲基。
另外，在上述茀化合物中，R1至R15較佳分別獨立地表示結構式(R-1)至(R-14)中的任一個。
[化學式6]
另外，如果在通式(G1)中的R1至R15中的任一個位置具有取代基，可以得到由於空間位阻難以結晶化的材料，所以是較佳的。此外，如上述結構式(R-2)至(R-6)那樣，當該取代基為烷基時，對有機溶劑的溶解性良好，精煉和溶液調整變得容易，所以是較佳的。另外，當該取代基為烷基、如上述結構式(R-8)、(R-11)至(R-13)那樣為苯基或聯苯基時，可以保持更寬的能隙，所以是較佳的。此外，如上述結構式(R-8)至(R-14)那樣，當該取代基為芳基時，載子傳輸性提高，所以是較佳的。
尤其是，在二苯並噻吩骨架或二苯並呋喃骨架的2-位或8-位(通式(G1)中的R10或R13的位置)具有取代基的茀化合物容易合成，所以是較佳的。但是，當茀化合物具有取代基時，合成步驟的數量增大，有時副生成物和合成成本增加。在這一點上，較佳不具有取代基。
另外，在上述茀化合物中，α1、α2及Ar1所具有的取代基較佳分別獨立地為結構式(R-2)至(R-14)中的任一個。
另外，在上述茀化合物中，α1及α2較佳分別獨立地表示結構式(α-1)至(α-7)中的任一個。
[化學式7]
另外，在上述茀化合物中，Ar1較佳表示結構式(Ar1-1)至(Ar1-21)中的任一個。在結構式(Ar1-15)至(Ar1-19)中，Q2表示硫或氧。
[化學式8]
尤其是，如上述結構式(Ar1-5)至(Ar1-14)那樣，當Ar1具有稠環時，載子傳輸性提高，所以是較佳的。
並且，當Ar1具有蒽骨架、芘骨架時，發光效率良好，所以是較佳的。此時，這些骨架與茀骨架的9-位結合(有時藉由α1結合)。因此，共軛難以擴大更遠(到二苯並噻吩或二苯並呋喃骨架)，茀化合物可以高效地呈現短波長(短於藍紫)的發射色。
在以下結構式(100)至(124)、結構式(130)至(154)、結構式(160)至(169)、結構式(170)至(179)、結構式(180)至(185)、結構式(190)至(201)、結構式(210)至(221)以及結構式(230)至(236)中，列舉本發明的一個方式的茀化合物的具體結構式。但是，本發明不侷限於這些結構式。
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
[化學式22]
[化學式23]
[化學式24]
另外，本實施方式所示的當合成茀化合物時使用的有機化合物也是新的材料，所以本發明的一個方式包括該有機化合物。
因此，本發明的一個方式是由通式(G2)表示的有機化合物。
[化學式25]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘。
另外，本發明的一個方式是由通式(G3)表示的有機化合物。
[化學式26]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘。
另外，本發明的一個方式是由結構式(700)表示的有機化合物。
[化學式27]
另外，本發明的一個方式是由通式(G4)表示的有機化合物。
[化學式28]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，本發明的一個方式是由通式(G5)表示的有機化合物。
[化學式29]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，本發明的一個方式是由結構式(720)表示的有機化合物。
[化學式30]
因此，本發明的一個方式是由通式(G6)表示的有機化合物。
[化學式31]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，本發明的一個方式是由通式(G7)表示的有機化合物。
[化學式32]
在通式中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
另外，本發明的一個方式是由結構式(740)表示的有機化合物。
[化學式33]
作為本發明的一個方式的當合成茀化合物時使用的有機化合物，明確地說，可以舉出由結構式(700)至結構式(710)、結構式(720)至結構式(730)以及結構式(740)至結構式(748)表示的有機化合物。但是，本發明不侷限於此。
[化學式34]
[化學式35]
[化學式36]
作為本發明的一個方式的茀化合物的合成方法以及當合成該茀化合物時使用的有機化合物的合成方法，可以應用各種反應。例如，可以使用以下所示的合成方法來合成由通式(G1)表示的本發明的一個方式的茀化合物。另外，本發明的一個方式的茀化合物的合成方法不侷限於以下方法。
[化學式37]
在通式(G1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
《由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法1》
以下，對由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法的一個例子進行說明。明確地說，對在通式(G1)中，當k=1時的茀化合物的合成方法的一個例子進行說明。
<步驟1>
如以下合成方案(A-1)所示那樣，藉由在使鹵化芳基化合物(a1)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與芳基醯鹵化合物(aryl carbonyl halogen compound)(a2)起反應，可以得到鹵化二芳基甲酮化合物(a3)。
[化學式38]
在合成方案(A-1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n表示0或1，k表示1，X1、X2及X3分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X1較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。另外，因為化合物(a2)具有高穩定性，所以X2較佳表示氯。
在合成方案(A-1)中，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與醯鹵化合物(carbonyl halogen compound)起反應，可以得到二芳基甲酮化合物。
作為該活化的一個例子，可以使用利用烷基鋰試劑的鋰化反應、利用活性鎂的格氏試劑的反應。作為烷基鋰，可以舉出正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰等。作為中和用酸，可以使用鹽酸等。作為溶劑可以使用脫水溶劑(a dehydrated solvent)，可以使用二乙醚等醚類或四氫呋喃(THF)。
<步驟2>
接著，如以下合成方案(A-2)所示那樣，藉由在使1-鹵化聯苯化合物(a4)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與鹵化二芳基甲酮化合物(a3)起反應，可以得到鹵化二芳基茀化合物(a5)。
[化學式39]
在合成方案(A-2)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n表示0或1，k表示1，X3及X4分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X4較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。
在合成方案(A-2)中，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與酮化合物起反應，得到芳基醇化合物，然後加入酸進行脫水，因而可以得到茀化合物。
作為該活化的一個例子，可以使用利用烷基鋰試劑的鋰化反應、利用活性鎂的格氏試劑的反應。作為烷基鋰，可以舉出正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰等。作為酸，可以使用鹽酸等。作為溶劑可以使用脫水溶劑(a dehydrated solvent)，可以使用二乙醚等醚類或四氫呋喃(THF)。
<步驟3>
並且，如以下合成方案(A-3)所示那樣，藉由將鹵化二芳基茀化合物(a5)與硼化合物(a6)偶合，可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
[化學式40]
在合成方案(A-3)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n表示0或1，k表示1，Q1表示硫或氧，X3表示鹵素，B1表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。因為溴或碘具有高反應性，所以X3較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。
另外，合成方案(A-3)的偶合反應具有各種反應條件，作為一個例子可以應用在鹼存在下使用金屬催化劑的合成方法。
在本實施方式中，示出在合成方案(A-3)中使用鈴木‧宮浦(Suzuki‧Miyaura)反應的情況。作為金屬催化劑可以使用鈀催化劑，而作為該鈀催化劑可以使用鈀絡合物和其配體的混合物。作為該鈀絡合物，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物等。另外，作為配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等。
另外，作為可以用作該鹼的物質，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀等無機鹼等。注意，該反應較佳在溶液中進行，作為可以使用的溶劑，可以舉出：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，可以使用的催化劑、鹼和溶劑不限於此。
另外，在合成方案(A-3)中，可以使用芳基鋁(aryl aluminum)、芳基鋯(aryl zirconium)、芳基鋅、芳基錫等代替硼化合物。另外，合成方案(A-3)較佳在氮、氬等惰性氣圍下進行。
另外，在合成方案(A-3)中，將化合物(a5)的鹵基X3與化合物(a6)的硼化合物基B1起反應，但是將具有硼化合物基B1的化合物(a5)與具有鹵基X3的化合物(a6)偶合(交換反應基)也可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
因此，可以合成本實施方式的茀化合物。
《由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法2》
以下，對由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法的另一個例子進行說明。明確地說，對在通式(G1)中，當n=1時的茀化合物的合成方法的一個例子進行說明。
<步驟1>
如以下合成方案(B-1)所示那樣，藉由在使二鹵化芳基化合物(a7)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與芳基醯鹵化合物(arylcarbonyl halogen compound)(a2)起反應，可以得到二鹵化二芳基甲酮化合物(a8)。
[化學式41]
在合成方案(B-1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，n表示1，k表示0或1，X1、X2、X3及X5分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X1較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。另外，因為化合物(a2)具有高穩定性，所以X2較佳表示氯。
在合成方案(B-1)中，與合成方案(A-1)相同，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與醯鹵化合物(carbonyl halogen compound)起反應，可以得到二芳基甲酮化合物。至於其詳細，參照合成方案(A-1)。
<步驟2>
接著，如以下合成方案(B-2)所示那樣，藉由在使1-鹵化聯苯化合物(a4)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與二鹵化二芳基甲酮化合物(a8)起反應，可以得到二鹵化二芳基茀化合物(a9)。
[化學式42]
在合成方案(B-2)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，X3、X4及X5分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X4較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。
在合成方案(B-2)中，與合成方案(A-2)相同，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與酮化合物起反應，得到芳基醇化合物，然後加入酸進行脫水，因而可以得到茀化合物。至於其詳細，參照合成方案(A-2)。
<步驟3>
接著，如以下合成方案(B-3)所示那樣，藉由將二鹵化二芳基茀化合物(a9)與硼化合物(a6)偶合，可以得到鹵化二芳基茀化合物(a10)。
[化學式43]
在合成方案(B-3)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，Q1表示硫或氧，X3及X5分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X3及X5較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。另外，X3較佳為反應性高於X5的鹵素，以便選擇性地將化合物(a6)與化合物(a9)的X3起反應(例如，當X5為氯時，X3較佳為溴或碘，當X5為溴時，X3較佳為碘)。B1表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。
另外，合成方案(B-3)的偶合反應具有各種反應條件，作為一個例子可以應用在鹼存在下使用金屬催化劑的合成方法。因為可以使用與合成方案(A-3)相同的條件來進行合成，所以至於其詳細參照合成方案(A-3)。
<步驟4>
接著，如以下合成方案(B-4)所示那樣，藉由將鹵化二芳基茀化合物(a10)與硼化合物(a11)偶合，可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
[化學式44]
在合成方案(B-4)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n表示1，k表示0或1，Q1表示硫或氧，X5表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X5較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。B2表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。
另外，合成方案(B-4)的偶合反應具有各種反應條件，作為一個例子可以應用在鹼存在下使用金屬催化劑的合成方法。因為可以使用與合成方案(A-3)相同的條件來進行合成，所以至於其詳細參照合成方案(A-3)。
另外，在合成方案(B-3)、(B-4)中，依次化合物(a6)、化合物(a11)進行偶合反應，但是當依次化合物(a11)、化合物(a6)進行偶合反應時也可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
另外，在合成方案(B-3)、(B-4)中，當化合物(a6)和化合物(a11)是相同的化合物時(當除了由B1和B2表示的反應基以外，這些化合物相同時)，對於化合物(a9)使用兩當量以上的化合物(a6)(或者，對於化合物(a9)同時加入化合物(a6)和化合物(a11))起反應，也可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。藉由使用該反應，可以更容易地進行合成，所以是較佳的。
另外，與合成方案(A-3)相同，在合成方案(B-3)、(B-4)中互換反應基來進行偶合，也可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
因此，可以合成本實施方式的茀化合物。
《由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法3》
再者，對由通式(G1)表示的茀化合物的合成方法的另一個例子進行說明。
<步驟1>
如以下合成方案(C-1)所示那樣，藉由在使鹵化芳基化合物(a1)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與芳基醯鹵化合物(aryl carbonyl halogen compound)(a12)起反應，可以得到二芳基酮化合物(a13)。
[化學式45]
在合成方案(C-1)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，R9至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，X1及X2分別獨立地表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X1較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。另外，因為化合物(a12)具有高穩定性，所以X2較佳表示氯。
在合成方案(C-1)中，與合成方案(A-1)相同，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與醯鹵化合物(carbonyl halogen compound)起反應，可以得到二芳基甲酮化合物。至於其詳細，參照合成方案(A-1)。
<步驟2>
接著，如以下合成方案(C-2)所示那樣，藉由在使1-鹵化聯苯化合物(a4)起鋰化反應或格氏試劑化反應之後，與二芳基酮化合物(a13)起反應，可以得到由通式(G1)表示的茀化合物。
[化學式46]
在合成方案(C-2)中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基或取代或未取代的4-二苯並呋喃基，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，X4表示鹵素。因為溴或碘具有高反應性，所以X4較佳表示溴或碘，更佳地表示碘。
在合成方案(C-2)中，與合成方案(A-2)相同，藉由在使具有鹵基的芳基化合物活化之後與酮化合物起反應，得到芳基醇化合物，然後加入酸進行脫水，因而可以得到茀化合物。至於其詳細，參照合成方案(A-2)。
因此，可以合成本實施方式的茀化合物。
上述本發明的一個方式的茀化合物具有高電洞傳輸特性。另外，本發明的一個方式的茀化合物具有低最高佔據分子軌道能階(HOMO能階)。此外，本發明的一個方式的茀化合物具有高最低空分子軌道能階(LUMO能階)。另外，本發明的一個方式的茀化合物具有寬頻隙。此外，本發明的一個方式的茀化合物具有高T1能階。
本發明的一個方式的茀化合物可以適當地用於發光元件。尤其是，較佳將其用於發光元件的電洞傳輸層。另外，可以將由本發明的一個方式的茀化合物和電子受體(acceptor)混合而成的複合材料用於發光元件的電洞傳輸層。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合而使用。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1A和圖1B對將實施方式1所說明的茀化合物用於電洞傳輸層的本發明的一個方式的發光元件進行說明。
在本實施方式的發光元件中，至少具有電洞傳輸層及發光層的EL層插入在一對電極之間。EL層除了電洞傳輸層及發光層以外，還可以具有多個層。所述多個層是包含具有高載子注入性質的物質和具有高載子傳輸性質的物質的層的組合。將這些層層疊，使發光區域形成在遠離電極的區域，即，載子在遠離電極的區域中重新結合。作為該多個層，例如可以具有電洞注入層、電子注入層、電子傳輸層等。
在圖1A所示的本實施方式的發光元件中，第一電極101和第二電極103的一對電極之間設置有具有電洞傳輸層112及發光層113的EL層102。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1A所示的發光元件包括：形成在基板100上的第一電極101；按照以下順序形成在第一電極101上的電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115；和形成在電子注入層115上的第二電極103。注意，在本實施方式所述的發光元件中，第一電極101用作陽極，第二電極103用作陰極。
基板100用作發光元件的支承。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板100。或者，可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或者聚醚碸製成的塑膠基板。或者，可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、藉由蒸鍍形成的無機薄膜等。注意，可以使用除玻璃和塑膠外的其他材料，只要這些材料具有作為發光元件的支承的功能。
對第一電極101，較佳使用具有高功函(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。具體例子包括：氧化銦錫(1TO：Indium Tin Oxide)、含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(1ZO：Indium Zinc Oxide)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這些導電金屬氧化物膜通常利用濺射法來形成，但是也可以利用溶膠-凝膠法等。例如，IZO膜可採用濺射方法使用在氧化銦中加入1至20wt.%氧化鋅的靶形成。IWZO膜可以採用濺射方法使用在氧化銦中加入0.5至5wt.%氧化鎢和0.1至1wt.%氧化鋅得到的靶形成。另外，可以舉出金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。
注意，在EL層102中，當使用複合材料形成與第一電極101接觸的層時，所述複合材料使用下面描述的有機化合物和電子受體(acceptor)形成，可以使用金屬、合金、導電化合物、它們的混合物的任何材料形成該第一電極101，而不考慮功函。例如，可以使用鋁，銀，含鋁合金(例如，Al-Si)等。
形成在第一電極101之上的EL層102至少包括電洞傳輸層112及發光層113，電洞傳輸層112包含本發明的一個方式的茀化合物。對該部分EL層102，可以使用已知物質，可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意，用於形成EL層102的物質可以都是有機化合物或者可以部分包含無機化合物。
另外，除了電洞傳輸層112及發光層113以外，如圖1A和圖1B所示，藉由適當地組合電洞注入層111、電子傳輸層114、電子注入層115等而層疊來形成EL層102。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性質的物質的層。具有高電洞注入性質的物質的例子包括：金屬氧化物，如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(縮寫：H2Pc)或酞菁銅(11)(縮寫：CuPc)。
或者，可以使用以下低分子量有機化合物：4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4，4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：DPAB)、4，4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
另外，或者可以使用任一種高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N，N’-雙(4-丁基苯基)-N，N’-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。或者，其中加入酸的高分子化合物，例如，聚(3，4-亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
對電洞注入層111，可以使用有機化合物與電子受體(acceptor)形成的複合材料。這種複合材料具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質，這是因為電子受體使得有機化合物產生電洞。在這種情況，有機化合物較佳是在傳輸產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用於所述複合材料的有機化合物較佳是具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，較佳使用電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的物質。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。
因為本發明的一個方式的茀化合物是高電洞傳輸性質的有機化合物，所以可以將其適當地用於複合材料。另外，可用於該複合材料的有機化合物的例子包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-聯苯]-4，4’-二胺(縮寫：TPD)和4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)；和咔唑衍生物如4，4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)和1，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9，10-雙(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9，10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9，10-雙[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽和2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。
或者，可以使用以下任意一種芳烴化合物：2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-聯蒽、10，10’-二苯基-9，9’-聯蒽、10，10’-雙(2-苯基苯基)-9，9’-聯蒽、10，10’-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-聯蒽、蒽、並四苯、紅熒烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、並五苯、蔻、4，4’-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)和9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。
作為電子受體，有有機化合物，例如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)和氯醌，以及過渡金屬氧化物。另外，還有週期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其較佳氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
注意，對電洞注入層111，可以使用由上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD與上述電子受體形成的複合材料。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。本實施方式中的電洞傳輸層112包含本發明的一個方式的茀化合物。
發光層113是包含發光物質的層。作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。
本發明的一個方式的茀化合物是發射螢光的材料，所以可以將其用作發光物質。
作為可用於發光層113的螢光物質，可以舉出如下物質。發射藍光的材料的例子包括：N，N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9，10-雙(1，1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-亞苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9，10-雙(1，1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-亞苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9，10-雙(1，1’-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。發射黃光的材料的例子包括：紅熒烯、5，12-雙(1，1’-聯苯-4-基)-6，11-二苯基並四苯(縮寫：BPT)等。另外，發射紅光的材料的例子包括：N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)並四苯-5，11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
另外，作為可用於發光層113的磷光化合物，可以舉出：發射藍光的材料的例子包括：四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸雙{2-[3’，5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}銥(III)(縮寫：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙醯丙酮酸雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)(縮寫：FIr(acac))等。發射綠光的材料的例子包括：三(2-苯基吡啶-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3)、乙醯丙酮酸雙(2-苯基吡啶-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(1，2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(III)(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)2(acac))、三(苯並[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)3)等。發射黃光的材料的例子包括：乙醯丙酮酸雙(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、乙醯丙酮酸雙[2-(4’-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(2-苯基苯並噻唑-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(bt)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2，3-雙(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]銥(III)(縮寫：Ir(Fdppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙{2-(4-甲氧基苯基)-3，5-二甲苯吡嗪}銥(III)(縮寫：Ir(dmmoppr)2(acac))等。發射橙色光的材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(pq)3)、乙醯丙酮酸雙(2-苯基喹啉-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(pq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(縮寫：Ir(mppr-iPt)2(acac))等。發射紅光的材料的例子包括：有機金屬配合物，例如，乙醯丙酮酸雙[2-(2’-苯並[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’)銥(III)(縮寫：Ir(btp)2(acac))、乙醯丙酮酸雙(1-苯基異喹啉-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(piq)2(acac)、(乙醯丙酮酸)雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙醯丙酮酸)雙[2，3，5-三苯基吡嗪根]銥(III)(縮寫：Ir(tppr)2(acac))、(二新戊醯基甲烷根)雙(2，3，5-三苯基吡嗪根)合銥(III)(縮寫：Ir(tppr)2(dpm))和2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟酚鉑(II)(縮寫：PtOEP)。另外，因為藉由例如以下的稀土金屬配合物可得到由稀土金屬離子發射光(在不同多重性之間的電子躍遷)：三(乙醯丙酮酸)(單菲咯啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酸(propanedionato))(單菲咯啉)銪(III)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3，3，3-三氟乙酸](單菲咯啉)銪(III)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))，這類稀土金屬配合物可以用作磷光化合物。
作為發光物質，還可以使用高分子化合物。具體地，發射藍光的材料的例子包括：聚(9，9-二辛基茀-2，7-二基)(縮寫：PFO)、聚[(9，9-二辛基茀-2，7-二基)-共聚-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](縮寫：PF-DMOP)、聚{(9，9-二辛基茀-2，7-二基)-共聚-[N，N’-二-(對-丁基苯基)-1，4-二胺苯]}(縮寫：TAB-PFH)等。另外，發射綠光的材料的例子包括：聚(對亞苯基亞乙烯基)(縮寫：PPV)、聚[(9，9-二己基茀-2，7-二聚)-交替共聚-(苯並[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](縮寫：PFBT)、聚[(9，9-二辛基-2，7-二亞乙烯基亞茀基(fluorenylene))-交替共聚-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亞苯基)]等。另外，發射橙光至紅光的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亞苯基亞乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(縮寫：R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2，7-雙(1-氰基亞乙烯基)亞茀基]-交替共聚-[2，5-雙(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亞苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-雙(1-氰基亞乙烯基亞苯基)]-交替共聚-[2，5-雙(N，N’-二苯基氨基)-1，4-亞苯基]}(縮寫：CN-PPV-DPD)等。
此外，作為發光層113可以採用將上述發光物質(客體材料)分散在另一物質(主體材料)中的結構。作為主體材料可以使用各種各樣的材料，較佳使用其LUMO能階高於發光物質的LUMO能階且其HOMO能階低於發光物質的HOMO能階的物質。
本發明的一個方式的茀化合物是具有高LUMO能階和低HOMO能階的物質，因此可以將其適當地用作主體材料。
另外，當發光物質是磷光化合物時，作為其主體材料較佳使用其T1能階高於該發光物質的T1能階的物質。本發明的一個方式的茀化合物是具有高T1能階的物質，因此可以將其適當地用作磷光發光物質的主體材料。
另外，當發光物質是螢光化合物時，作為其主體材料較佳使用其單重態激發能的能階(S1能階)高於該發光物質的S1能階的物質。本發明的一個方式的茀化合物是具有高S1能階的物質，因此可以將其適當地用作螢光發光物質的主體材料。
作為主體材料，明確地說可以使用下列材料：金屬配合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚合)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、以及雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnBTZ)等；雜環化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(簡稱：PBD)、1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、紅菲咯啉(簡稱：BPhen)、以及浴銅靈(簡稱：BCP)等；或者稠合芳烴諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9，9’-聯二蒽(簡稱：BANT)、9，9’-(芪-3，3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)、以及3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(簡稱：TPB3)、9，10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等；芳香胺化合物諸如N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等。
另外，可以使用多種主體材料。例如，為了抑制晶化也可以還添加抑制晶化的物質如紅熒稀等。此外，為了更高效地進行對於客體材料的能量躍遷，也可以還添加NPB或Alq等。
藉由採用將客體材料分散於主體材料中的結構，可以抑制發光層113的晶化。另外，也可以抑制由於客體材料的濃度高而導致的濃度淬滅。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。作為具有高電子傳輸性質的物質，可以使用例如以下物質：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬配合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(縮寫：BAlq)。或者可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬配合物等，例如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑合]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑合]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)。還可以使用金屬配合物外的其他化合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(縮寫：PBD)、1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(縮寫：TAZ)、紅菲繞啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。另外，所述電子傳輸層不限於單層，可以是包含所述物質的兩個或多個層的疊層。
電子注入層115是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層115，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者它們的化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。或者，可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。或者，還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，可以將有機化合物與電子給體(donor)形成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質，這是因為電子給體使得有機化合物產生電子。在這種情況，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用上面所述的形成電子傳輸層114的物質(如，金屬配合物和雜芳族化合物)。作為電子給體，可使用對有機化合物顯示電子給體性質的物質。具體地，較佳鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬，有鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，有鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。或者可以使用路易士鹼如氧化鎂。或者可以使用有機化合物如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)。
注意，上述各電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115可採用如蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法或塗覆法形成。
當第二電極103用作為陰極時，該電極較佳使用具有低功函(較佳，功函3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物而形成。具體地，除了以下物質之外，還可以使用鋁或銀：屬於週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬，例如鋰或銫，或者鹼土金屬例如鎂、鈣或鍶，上述金屬的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬，例如銪或鐿；上述金屬的合金等等。
注意，在EL層102中，與第二電極103接觸形成的層是由複合材料形成時，可以使用各種導電材料如鋁、銀、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫，而不考慮功函，所述複合材料是上面所述的有機化合物與電子給體混合形成。
注意，第二電極103可以採用真空蒸鍍法或濺射法形成。或者，在使用銀糊等的情況，可以採用塗覆法、噴墨法等。
在本實施方式的上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生的電勢差而產生電流，因為在EL層102中電洞和電子重新結合而發光。然後發射的光藉由第一電極101和第二電極103中的一者或者兩者被取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的一者或兩者是具有透射可見光性質的電極。
另外，在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止發光區接近金屬而產生的猝滅。
也就是說，對層的疊加結構沒有特別的限制。使用高電子傳輸性質的物質、高電洞傳輸性質的物質、高電子注入性質的物質和具有高電洞注入性質的物質、雙極物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋物質等可以與電洞傳輸層自由組合，該電洞傳輸層包含發光層及本發明的一個方式的茀化合物。
另外，本發明的一個方式的茀化合物是具有低HOMO能階的物質，因此可以將其適當地用作電洞阻擋材料。
在圖1B所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1B所示的發光元件包括：在基板100上用作陰極的第二電極103；電子注入層115，電子傳輸層114，發光層113，電洞傳輸層112和電洞注入層111，這些層按照上述順序層疊在第二電極103上；以及在電洞注入層111之上作為陽極的第一電極101。
注意，作為本實施方式的發光元件，採用將本發明的一個方式的茀化合物用於電洞傳輸層的結構，但是本發明的發光元件的結構不侷限於此。
例如，也可以在發光元件的電洞注入層中包含本發明的一個方式的茀化合物。此時，電洞傳輸層既可以使用本發明的一個方式的茀化合物來形成，又可以使用其他電洞傳輸性高的材料來形成。另外，如上所述，也可以作為螢光發光材料、到綠光為止的磷光發光材料的主體材料，使用本發明的一個方式的茀化合物。
另外，本發明的一個方式的茀化合物具有低HOMO能階和高LUMO能階。此外，具有寬頻隙。因此，可以將其適當地用作與發光層相鄰的載子傳輸層(電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞阻擋層等)。由此，可以得到高效率的元件。
下面，明確地說明發光元件的形成方法。
本實施方式的發光元件具有將EL層插在一對電極之間的結構。所述EL層至少包括電洞傳輸層及發光層，電洞傳輸層包含本發明的一個方式的茀化合物。另外，EL層除了包括發光層、電洞傳輸層以外，還可以包括電洞注入層、電子傳輸層或電子注入層等。電極(第一電極或第二電極)及EL層可以利用濕處理或者乾法形成，所述濕處理例如有滴液排放法(噴墨法)、旋塗法或印刷法，乾法例如有真空蒸鍍法、CVD法或濺射法。濕處理能夠採用簡單的裝置和方法在常壓下進行，因此具有簡化製程和提高生產率的效應。與濕處理不同，乾法不需要將材料溶解，能夠使用在溶液中低溶解度的材料，因此擴大材料的選擇範圍。
發光元件中包含的所有薄膜都可以採用濕處理形成。在這種情況，發光元件可以只用濕處理要求的設備製造。或者，形成層疊的層至形成發光層可以採用濕處理進行，而堆疊在發光層上的功能層、第一電極等可採用乾法形成。或者，在形成發光層之前採用乾法形成第二電極和功能層，而發光層、堆疊在其上的功能層以及第一電極可以採用濕處理形成。不必說，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的厚度和介面狀態，適當選擇濕處理或乾法形成發光元件。
在本實施方式中，可以在玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上形成多個所述發光元件，可以製造無源矩陣發光裝置。或者，在由玻璃、塑膠等形成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，在與TFT電連接的電極上可以製造發光元件。因此，製造有源矩陣發光裝置，該裝置中TFT控制發光元件的驅動。注意，對TFT的結構沒有特別的限制。可以使用交錯TFT(staggered TFT)或反轉交錯TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶度沒有特別的限制；可以使用非晶形半導體或者晶體半導體。另外，在TFT基板上形成的驅動電路可以由N型和P型中的一種或兩種形成。
如上所述，可以使用本發明的一個方式的茀化合物來製造發光元件。在本發明的一個方式中，可以實現發光效率高的發光元件。另外，可以實現使用壽命長的發光元件。
另外，使用按照上述方法得到的本發明的一個方式的發光元件的發光裝置(影像顯示裝置)可以實現低耗電量。
注意，藉由使用在本實施方式中所述的發光元件，可以製造無源矩陣發光裝置或藉由薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動的有源矩陣發光裝置。
本實施方式可以與任一其他實施方式適當組合實施。
實施方式3
參見圖2A和圖2B，描述在實施方式3中，具有層疊的多個發光單元的結構的發光元件(下文稱為層疊型元件)的模式。所述發光元件是包含在第一電極和第二電極之間的多個發光單元的發光元件。
在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間第一發光單元311和第二發光單元312層疊在一起。在此實施方式中，第一電極301作為陽極，第二電極303作為陰極。另外，所述第一電極301和第二電極303可以與實施方式2中的電極相同。另外，所述第一發光單元311和第二發光單元312的結構可以是相同的或不同的。第一發光單元311和第二發光單元312可以與實施方式2相同的結構，或者它們中任一單元可以與實施方式2中的不同。
另外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間有電荷產生層313。電荷產生層313的作用是，藉由向第一電極301和第二電極303之間施加電壓，將電子注入一個發光單元，將電洞注入另一個發光單元。在該實施方式中，向第一電極301施加電壓，使得其電勢高於第二電極303，電荷產生層313將電子注入第一發光單元311，將電洞注入第二發光單元312。
注意，電荷產生層313較佳在光提取效率方面具有透射可見光的性質。另外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303時仍發揮作用。
電荷產生層313可具有包含高電洞傳輸性質的有機化合物和電子受體(acceptor)的結構，或者包含高電子傳輸性質的有機化合物和電子給體(donor)的結構。或者，可以將這些結構層疊。注意，電子受體和電子給體只要由電場的輔助而授受電子，既可。
當採用電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構時，作為電洞傳輸性高的有機化合物，可以使用本發明的一個方式的茀化合物。除此以外，還可以使用NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-雙[N-(螺-9，9’-聯茀-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(縮寫：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的有機化合物。
另外，可使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)、氯醌等作為電子給體。另外，給出過渡金屬氧化物。另外，可以使用屬於週期表第4至第8族的金屬的氧化物。具體來說，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。這些金屬氧化物中，較佳氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定以及其吸濕性低，容易進行處理。
另一方面，當採用電子傳輸性高的有機化合物添加有電子施體的結構時，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用例如具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬配合物等，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬配合物，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。或者，除了金屬配合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質主要是電子遷移率10-6cm2/Vs以上的那些物質。注意，可以使用上述物質外的其他物質，只要這些物質是電子傳輸性質大於電洞傳輸性質的有機化合物。
另外，作為電子給體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、元素週期表第13族的金屬，或者它們的氧化物或碳酸鹽。具體地，較佳使用鋰、銫、鎂、鈣、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等。或者，可以使用如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物作為電子給體。
注意，藉由使用上述物質形成電荷產生層313，可以抑制層疊EL層造成的驅動電壓增大。
在本實施方式中，描述了具有兩個發光單元的發光元件，也可以應用層疊三個或更多個發光單元的發光元件，如圖2B所示。如本實施方式的發光元件，多個發光單元被設置在成對電極之間的電荷產生層隔開，因此該元件可以在保持低電流密度的同時實現高亮度的發光。該元件可具有長壽命。
多個發光單元發射各不相同顏色的光，從而使發光元件整體發射為所需顏色的光。例如，在具有兩個發光單元的發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元發射的光互補，因此作為整體發光元件可以得到發射白光的發光元件。注意，詞語“互補”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。也即是說，藉由將從發射具有互補色的光的物質得到混合光，能夠得到白光發射。同樣原理可以應用於具有三個發光單元的發光元件。例如，當第一發光單元的發射色是紅色，第二發光單元的發射色是綠色，第三發光單元的發射色是藍色時，發光元件作為整體提供白光發射。
注意，該實施方式可以與任何合適的其他實施方式結合。
實施方式4
在本實施方式中，參照圖3A和圖3B，對具有本發明的一個方式的發光元件的發光裝置進行說明。圖3A是發光裝置的頂視圖，圖3B是沿圖3A的線A-B和C-D的剖面圖。
在圖3A中，圖式標記401指驅動電路部分(源側驅動電路)、圖式標記402表示像素部分，圖式標記403指驅動電路部分(閘側驅動電路)，它們由虛線示出。圖式標記404指密封基板，圖式標記405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間407。
注意，引線408是用於將待輸入的信號傳輸到源驅動電路401和閘極驅動電路403上的線，並接收來自充當外部輸入終端的FPC(撓性印刷電路)409的視頻信號、時鐘信號、啟動信號、再設定信號等。儘管只顯示了FPC，但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括具有與之相連的FPC或PWB的發光裝置。
下面，我們參見圖3B說明剖面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分和像素部分。在這種情況，圖中顯示了驅動電路部分的源側驅動電路401和像素部分402的一個像素。
形成了作為源側驅動電路401的CMOS電路，該電路中包括n通道型TFT423和p通道型TFT424。該驅動電路可以是任意種類的使用TFT形成的電路，例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在本實施方式中描述驅動電路形成在基板上的驅動-集成型裝置，但是所公開的發明不限於這種類型，可以在該基板外形成驅動電路。
像素部分402包括多個像素，每一個像素包括開關TFT411、電流控制TFT412和與電流控制TFT412的汲極電連接的第一電極413。注意，絕緣體414形成以便覆蓋第一電極413的端部。在此，使用正性光敏丙烯酸樹脂薄膜形成絕緣體414。
為改進覆蓋，提供絕緣體414時，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，當使用正性光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時，僅在絕緣體414的上端部具有一定曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。或者，可以使用負性光敏材料或正性光敏材料形成絕緣體414，所述負性光敏材料藉由光輻照而不溶於蝕刻劑中，正性光敏材料藉由光輻照而可溶於蝕刻劑中。
在第一電極413上形成EL層416和第二電極417。在這種情況，較佳使用高功函的材料作為形成第一電極413的材料，第一電極的功能是作為陽極。例如，可以使用單層ITO薄膜、包含矽的氧化銦錫薄膜、包含2至20wt.%氧化鋅的氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜、等，包含氮化鈦薄膜和主要包含鋁的薄膜的疊層、氮化鈦薄膜、主要包含鋁的薄膜和氮化鈦薄膜的三層結構等。使用層疊結構時，電線的電阻較低，可得到有利的歐姆接觸。
另外，可採用任何方法形成EL層416，例如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、如噴墨法的滴液排放法、印刷法和旋塗法。EL層416包含實施方式1所示的茀化合物。另外，構成EL層416的其他材料可以是低分子材料、低聚物、枝狀聚合物、高分子材料等。
作為在EL層416之上形成的用作陰極的第二電極417的材料，較佳使用低功函的材料(如，Al、Mg、Li、Ca或者它們的合金，或者它們的化合物，如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li等)。另外，為了使EL層416中產生的光透射藉由第二電極417，第二電極417可以是用厚度較小的金屬薄膜和透明導電膜(如，ITO，含2至20wt%氧化鋅的氧化銦，含矽或氧化矽的氧化銦錫或氧化鋅等)的疊層形成。
用密封材料405將密封基板404貼附於元件基板410；向被元件基板410、密封基板404和密封材料405圍繞的空間407中提供發光元件418。用填料例如惰性氣體(如氮氣或氬氣)或者密封材料405填充該空間407。
較佳將環氧基樹脂用作密封材料405。所用的材料較佳是使水分或氧氣不能透射的材料。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纖維增強的塑膠(FRP，Fiberglass-Reinforced Plastics)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類材料等構成的塑膠基板作為形成密封基板404的材料。
如上所述，可以得到具有所公開的發明的一個方式的發光元件的有源矩陣發光裝置。
另外，本發明的發光元件可以用於無源矩陣發光裝置以及上述有源矩陣發光裝置。圖4A和圖4B顯示使用本發明的發光元件的無源矩陣發光裝置的透視圖和剖面圖。注意，圖4A是發光裝置的透視圖，圖4B是沿圖4A的X-Y線的剖面圖。
在圖4A和4B中，在基板501上，在第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側壁為傾斜的，使兩個側壁之間的距離向基板表面方向逐漸變窄。也就是說，沿分隔層506在窄側方向的剖面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的一側)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的一側)的長度。像這樣，藉由設置分隔層506，可以防止發光元件因為串擾等產生缺陷。
如上所述，可以得到具有所公開的發明的一個方式的發光元件的無源矩陣發光裝置。
本實施方式所示的發光裝置(有源矩陣發光裝置和無源矩陣發光裝置)都使用本發明的一個方式的發光元件來形成，因此，可以得到耗電量低的發光裝置。
另外，本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式5
在本實施方式中，使用圖5A至圖5E以及圖6說明使用應用所公開的發明的一個方式的發光裝置來完成的各種各樣的電子裝置以及照明裝置的一例。
作為使用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視裝置(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、數位相機、數碼攝像機、數碼相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖5A至圖5E示出這些電子裝置以及照明裝置的具體例子。
圖5A示出電視裝置的一例。在電視裝置7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控操作機7110進行電視裝置7100的操作。藉由利用遙控操作機7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的映射進行操作。另外，也可以採用在遙控操作機7110中設置顯示從該遙控操作機7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視裝置7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，從而也可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖5B示出電腦的一例，該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示都7203來製造的。
圖5C示出可攜式遊戲機的一例。該可攜式遊戲機由外殼7301和外殼7302的兩個外殼構成，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。外殼7301組裝有顯示部7304，而外殼7302組裝有顯示部7305。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、記錄媒體插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304和顯示部7305中的兩者或一方中使用發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖5C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖5C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的功能。
圖5D示出行動電話的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將發光裝置用於顯示部7402來製造行動電話機7400。
圖5D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。另外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入諸如文本的資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或編寫郵件的情況下，為顯示部7402選擇主要用於輸入文本的文本輸入模式以便可以輸入在螢幕上顯示的文本。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的畫面的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。或者，可以根據顯示在顯示部7402上的影像的類型而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以進行控制以將畫面模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行個人識別。另外，藉由將發出近紅外光的背光燈或發出近紅外光的傳感用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖5E示出臺式照明裝置，其包括照明部7501、燈罩7502、可調支架(adjustable arm)7503、支柱7504、台7505、電源7506。另外，臺式照明裝置是藉由將發光裝置用於照明部7501來製造的。注意，照明裝置包括固定到天花板上的照明裝置、掛在牆上的照明裝置等。
圖6示出將發光裝置用作室內照明裝置801的例子。所公開的發明的發光裝置可以實現大面積化，從而可以用作大面積的照明裝置。另外，還可以將發光裝置用於捲動型(roll-type)照明裝置802。另外，如圖6所示，也可以在具備室內照明裝置801的房間內同時使用圖5E所示的臺式照明裝置803。
以上述方式，藉由使用發光裝置，可以得到電子裝置或照明設備。該發光裝置的應用範圍極為寬，而可以應用於所有領域的電子裝置。
另外，本實施方式所示的結構可以與實施方式1至實施方式4所示的結構適當地組合來使用。
實施例1 《合成例1》
在本實施例中，說明在實施方式1種中結構式(106)所示的本發明的一個方式的茀衍化合物的2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-III)的合成方法。
[化學式47]
在一個100mL三頸燒瓶中放入1.6g(4.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀、1.7g(4.4mmol)2，8-二苯基二苯並噻吩-4-硼酸、11mg(0.1mmol)醋酸鈀(II)、30mg(0.1mmol)三(鄰-甲苯基)膦、30mL甲苯、3mL乙醇以及5mL2mol/L碳酸鉀水溶液。在減壓下攪拌該混合物的同時進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6.5小時的加熱攪拌，進行反應。
反應之後，對該反應混合液中施加150mL甲苯，然後使該有機層按照以下順序弗羅矽爾(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號540-00135)、氧化鋁(alumina)(默克公司製造、中性)和矽藻土(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號531-16855)過濾來得到濾液。對得到的濾物藉由利用矽膠柱層析法(用比值為1:3的甲苯和己烷的展開溶劑)進行純化。濃縮所得餾分，並將丙酮和甲醇加入到該混合物中。利用超聲波輻照該混合物，然後重結晶獲得2.3g白色粉狀物，產率為90%，就是需製備的物質。另外，以下(D-1)中舉例說明合成方法的反應方案。
[化學式48]
產生的物質和9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀衍的Rf值分別為0.33，和0.60，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(層析溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
藉由核磁共振法(NMR)確認該化合物為製備的物質的DBTFLP-III。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz):7.23-7.52(m，20H)，7.65-7.76(m，8H)，7.81(d，J=6.9Hz，1H)，7.88(d，J=8.1Hz，1H)，8.40(dd，J=11.7Hz，1.5Hz，2H)。
另外，圖7A和圖7B示出1H NMR圖表。注意，圖7B是將在圖7A中的6.0ppm至9.0ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，圖8A示出DBTFLP-III的甲苯溶液的吸收光譜，圖8B示出其發射光譜。另外，圖9A示出DBTFLP-III的薄膜的吸收光譜，圖9B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造、V550型)來進行測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣品。藉由將溶液放在石英皿中而測量的吸收光譜減去僅將甲苯放在石英皿中測量的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由將薄膜蒸鍍在石英基板上而測量的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖8A和圖9A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖8B和圖9B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。在測量甲苯溶液的情況下，在295nm及349nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為367nm(激發波長為300nm)。另外，在測量薄膜的情況下，在266nm、299nm及352nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為376nm及388nm(激發波長為354nm)。圖8A及圖9A示出DBTFLP-III為在可見區域具有少光吸收特性的物質。就是說，當將本發明的一個方式的茀衍化合物的DBTFLP-III用作發光元件時，因為從發光層放的可見光不容易被DBTFLP-III吸收，所以可以抑制元件的光提取效率的降低。
另外，可知因為其發射光譜的峰為極短波長，所以在發出可見光的螢光元件中，DBTFLP-III可以用作發光層的主體材料及相鄰的載子傳輸層。
當在大氣中利用光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測量該薄膜，其結果，HOMO能階為-5.89eV。根據薄膜的吸收光譜的Tauc曲線，吸收端為3.24eV。從而，DBTFLP-III的固體狀態時的能隙被估計為3.24eV，該事實意味著DBTFLP-III的LUMO能階為-2.65eV。由此可知，DBTFLP-III具有較低的HOMO能階，具有寬的能隙。
使用迴圈伏安法(CV)檢測氧化還原特性。電化學分析儀(BAS公司製造的ALS型號600A或600C)用於該測量。
從0.00V至1.25V掃描該之後，從1.25V至0.00V掃描工作電極相對於參比電極的電勢來測定氧化還原特性。其結果是，可知HOMO能階為-6.20eV。另外，100個迴圈之後也氧化峰的值成為相同。這表明DBTFLP-III具有能有效抵抗氧化態和中性態之間氧化還原反應的迴圈的良好性質。
另外，以下詳述測定方法。
(參考電極相對於真空能階的勢能的計算)
首先，算出在本實施例中使用的參比電極(Ag/Ag+電極)的相對於真空能階的電勢能(eV)。即，算出Ag/Ag+電極的費米能階。已知相對於標準氫電極，甲醇中的二茂鐵的氧化還原電勢是+0.610[V相對(vs.)SHE](參考文獻：Christian R. Goldsmith et al.，J.Am.Chem.Soc.，Vol.124，No.1，pp.83-96，2002)。另一方面，藉由利用在本實施例中使用的參比電極來算出在甲醇中的二茂鐵的氧化還原電位，其結果是+0.11V[vs.Ag/Ag+]。因此，發現在本實施例中使用的參比電極的電勢比標準氫電極低0.50[eV]。
這裏，已知標準氫電極的從真空能階的勢能是-4.44eV(參考文獻：Toshihiro Ohnishi和Tamami Koyama，High Molecular EL Material，Kyoritsu Shuppan，pp.64-67)。因此，算出在本實施例中使用的參比電極相對於真空能階的勢能為-4.44-0.50=-4.94[eV]。
(製備的物質的CV測定條件)
對用於CV測量的溶液，脫水的二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)制，99.8%，目錄編號22705-6)用作溶劑，高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，是支持電解質(supporting electrolyte)，溶解於溶劑使高氯酸四正丁基銨的濃度為100mmol/L。此外，將需測量的目標物溶解於溶劑中，使其濃度為2mmol/L。另外，作為工作電極使用鉑電極(BAS株式會社(BAS Inc.)制，PTE鉑電極)，作為輔助電極使用鉬電極(BAS株式會社(BAS Inc.)制，VC-3用Pt對電極(5cm))，作為參比電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社(BAS Inc.)制，RE7非水溶劑型參比電極)。注意，在室溫下(20℃至25℃)進行CV測量。另外，將CV測定時的掃描速度統一為0.1V/sec。
接著，從該CV測定算出HOMO能階。圖14表示DBTFLP-III的氧化反應特性的CV測量結果。如圖14所示那樣，氧化峰電勢(從中性側至氧化之間)Epa為1.18V。此外，還原峰電勢(從氧化側至中性態之間)Epc為1.04V。因此，可以算出半波電勢(Epa和Epc之間的中間電勢，Epa+Epc)/2[V])為1.11V。這示出DBTFLP-III被1.11[V，相對於Ag/Ag+]電能氧化。因此，如上所述，因為上面使用的參比電極的勢能相對於真空能階為-4.94[eV]，因此可知DBTFLP-III的HOMO能階如下：-4.94-1.11=-6.05[eV]。
另外藉由真空蒸鍍製造DBTFLP-III的薄膜。該薄膜中沒有觀察到白濁，而該薄膜是透明膜。由此可知DBTFLP-III是難以結晶化的物質。
實施例2 《合成例2》
在本實施例中，說明在實施方式1中的結構式(103)所示的本發明的一個方式的茀衍化合物的4-[4-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]-6-二苯基二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-IV)的合成方法。
[化學式49]
在一個100mL三頸燒瓶中放入1.6g(4.0mmol)9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀衍、1.2g(4.0mmol)4-苯基二苯並噻吩-6-硼酸、4.0mg(20 μmol)醋酸鈀(II)、12mg(40μmol)三(鄰-甲苯基)膦、30mL甲苯、3mL乙醇以及3mL2mol/L碳酸鉀水溶液。在減壓下攪拌該混合物的同時進行脫氣，然後，在氮氣圍下以90℃進行6小時的加熱攪拌，進行反應。
反應之後，對該反應混合液中施加150mL甲苯，然後使該有機層按照以下順序弗羅矽爾(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號540-00135)、氧化鋁(默克公司製造、中性)和矽藻土(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號531-16855)過濾來得到濾液。對得到的濾物藉由利用矽膠柱層析法(用比值為1:3的甲苯和己烷的展開溶劑)進行純化。濃縮所得餾分，並將丙酮和甲醇加入到該混合物中。利用超聲波輻照該混合物，然後重結晶獲得1.6g白色粉狀物，產率為73%，是需製備的物質。另外，以下(E-1)中舉例說明合成方法的反應方案。
[化學式50]
產生的物質和9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀衍的Rf值分別為0.40和0.48，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(層析溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
藉由核磁共振法(NMR)確認該化合物為製備的物質的DBTFLP-IV。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz):7.16-7.59(m，22H)，7.69-7.71(m，2H)，7.79(d，J=7.5Hz，2H)，8.14-8.18(m，2H)。
另外，圖10A和圖10B示出1H NMR圖表。注意，圖10B是將在圖10A中的6.5ppm至8.5ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，圖11A示出DBTFLP-IV的己烷溶液的吸收光譜，圖11B示出甲苯溶液的發射光譜。圖12A示出DBTFLP-IV的薄膜的吸收光譜，圖12B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造、V550型)來進行測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣品。藉由將溶液放在石英皿中而測量的吸收光譜減去僅將己烷放在石英皿中測量的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由將薄膜蒸鍍在石英基板上而測量的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖11A和圖12A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖11B和圖12B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。在測量溶液的情況下，在236nm及338nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為353nm(激發波長為290nm)。在測量薄膜的情況下，在247nm及343nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為365nm(激發波長為343nm)。圖11A及圖12A表明DBTFLP-IV為在可見區域具有少光吸收特性的物質。就是說，當將本發明的一個方式的茀衍化合物的DBTFLP-IV用作發光元件時，因為從發光層放的可見光不容易再次被DBTFLP-IV吸收，所以示出成為光提取效率難以降低的元件。
另外，可知因為其發射光譜的峰為極短波長，所以在發出可見光的螢光元件中，DBTFLP-IV可以用作發光層的主體材料及相鄰的載子傳輸層。
另外，當在大氣中利用光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測量該薄膜，其結果，HOMO能階為-5.99eV。根據薄膜的吸收光譜的Tauc曲線，吸收端為3.42eV。從而，DBTFLP-IV的固體狀態時的能隙被估計為3.42eV，該事實意味著DBTFLP-IV的LUMO能階為-2.57eV。由此可知，DBTFLP-IV具有比較低的HOMO能階，具有寬的能隙。
接著，使用迴圈伏安法(CV)檢測氧化還原特性。電化學分析儀(BAS公司製造的ALS型號600A或600C)用於該測量。
從-0.40V至1.50V掃描之後，從1.50V至-0.40V掃描該工作電極相對於參比電極的電勢來測定氧化還原特性。其結果是，可知HOMO能階為-6.20eV。另外，100個迴圈之後也氧化峰的值成為相同。這表明DBTFLP-IV具有能有效抵抗氧化態和中性態之間氧化還原反應的迴圈的良好性質。
從-3.00V至-1.18V掃描之後，從-1.18V至-3.00V掃描來測定還原特性該工作電極相對於參比電極的電勢。其結果是，可知LUMO能階為-2.19eV。另外，100個迴圈之後也還原峰的值成為相同。這表明DBTFLP-IV具有能有效抵抗氧化態和中性態之間氧化還原反應的迴圈的性質。
另外，測定方法與實施例1相同，所以參照實施例1確認詳細。
接著，使用差式掃描量熱計(DSC，Perkin Elmer公司制，Pyris 1)測定玻璃化轉變溫度。根據測定結果，玻璃化轉變溫度為154℃。如此，可知DBTFLP-IV具有高玻璃化轉變溫度和良好的耐熱性。另外，沒有觀察到表示結晶的峰，因此發現DBTFLP-IV是難以結晶的物質。這可以認為因為DBTFLP-IV的分子結構為立體的以及具有充分的大小的分子量(576.7)的緣故。
此外，藉由真空蒸鍍製造DBTFLP-IV的薄膜。該薄膜中沒有觀察到白濁，而該薄膜是透明膜。由此也可知DBTFLP-IV是難以結晶化的物質。
由上述可知，DBTFLP-IV是保持其能隙寬，且熱物性也良好的材料，也是電化學穩定的材料。
實施例3
在本實施例中，參照圖13A對本發明的一個方式的發光元件進行說明。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
[化學式51]
以下示出本實施例的發光元件1的製造方法。
(發光元件1)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射方法形成含氧化矽的氧化錫銦(ITSO)，形成第一電極1101。注意，其厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
然後，作為對在該基板1100上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，在200℃焙燒1小時，並進行370秒UV臭氧處理。
之後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，在此使壓力降低到約10-4Pa，並在真空蒸發裝置的加熱腔室內在170℃下進行真空焙燒30分鐘，然後冷卻基板1100約30分鐘。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍在實施例2中合成的4-[4-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]-6-二苯基二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-IV)和氧化鉬(VI)，從而形成電洞注入層1111。將其厚度設定為50nm，DBTFLP-IV和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4:2(=DBTFLP-IV：氧化鉬)。注意，共蒸發方法是指其中在一個處理腔室內同時從多個蒸發源中進行蒸發的蒸發方法。
接著，在電洞注入層1111上形成10nm厚的DBTFLP-IV膜，形成電洞傳輸層1112。
而且，共蒸鍍4-[3-(三聯苯-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)和三(2-苯基吡啶-N，C2’)銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3)，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，mDBTPTp-II和Ir(ppy)3的重量比被調節為1:0.06(=mDBTPTp-II:Ir(ppy)3)。另外，將發光層1113的厚度設定為40nm。
接著，在發光層1113上形成15nm厚的三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)，形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成15nm厚的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)膜，形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸發形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，藉由蒸發形成厚度為200nm的鋁膜。因此，製造本實施例的發光元件1。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
表1示出由上述製程得到的發光元件1的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件1進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，測定發光元件1的工作特性。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測定。
圖15示出發光元件1的電壓-亮度特性。在圖15中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖16示出元件的亮度-電流效率特性。在圖16中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表2示出發光元件1在1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x，y)、電流效率(cd/A)、功率效率(1m/W)和外量子效率(%)。
另外，圖17示出在發光元件1中以0.1mA/cm2的電流密度使電流流過時的發射光譜。在圖17中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。如圖17所示那樣，發光元件1的發射光譜的峰為516nm。如表2所示那樣，當亮度為1000cd/m2時的發光元件1的CIE色品座標是(x，y)=(0.34，0.61)。由此可知，發光元件1得到來源Ir(ppy)3的綠色光。
另外，圖18示出亮度-色座標特性。在圖18中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示色品座標(x座標，或y座標)。如圖18所示那樣，從低亮度至高亮度，在發光元件1中幾乎沒觀察到顏色變化。由此可以說發光元件1為載子平衡良好的元件。
為了使如發光元件1那樣的使用包括磷光化合物的發光層的發光元件高效地發光，較佳將T1能階充分高的物質適用於接觸發光層的電洞傳輸層。在發光元件1中，包括本發明的一個方式的茀衍化合物的層接觸具有綠色的發光的發光層，如圖16及表2所示那樣，可知發光元件1的發光效率高。由此可知，本發明的一個方式的茀衍化合物的T1能階充分高(至少高於綠色發光材料的T1能階)。
另外，可知藉由將本發明的一個方式的茀衍化合物用作電洞傳輸層，可以實現發光效率高的元件。這是或許因為本發明的一個方式的茀衍化合物的LUMO能階充分高，而從發光層的電子的穿過被抑制的緣故。此外，或許因為本發明的一個方式的茀衍化合物的HOMO能階充分低，對發光層的電洞的注入性良好的緣故。
上述製程示出作為將綠色磷光化合物使用於發光層的發光元件的電洞傳輸層，適用本發明的一個方式的茀衍化合物。另外，示出本發明的一個方式的茀衍化合物和電子受體(acceptor)形成的複合材料適用於電洞注入層。這是或許因為包括本發明的一個方式的茀衍化合物的複合材料為電洞注入性及電洞傳輸性高的材料的緣故。
實施例4
在本實施例中，使用圖13A說明本發明的一個方式的發光元件。以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
[化學式52]
以下示出本實施例的發光元件2及對比發光元件3的製造方法。
(發光元件2)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射方法形成ITSO，形成第一電極1101。注意，其厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
然後，作為對在該基板1100上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，在200℃焙燒1小時，並進行370秒UV臭氧處理。
之後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，在此減壓到約10-4Pa，並在真空蒸發裝置的加熱腔室內在170℃下進行真空焙燒30分鐘，然後冷卻基板1100約30分鐘。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍在實施例2中合成的DBTFLP-IV和氧化鉬(VI)，從而形成電洞注入層1111。其厚度為50nm，DBTFLP-IV和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4：2(=DBTFLP-IV：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成10nm厚的DBTFLP-IV膜，形成電洞傳輸層1112。
而且共蒸鍍9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)和N，N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(縮寫：1，6FLPAPrn)，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，CzPA和1，6FLPAPrn的重量比被調節為1：0.05(=CzPA：1，6FLPAPrn)。發光層1113厚度設定為30nm。
接著，在發光層1113上形成厚度為10nm CzPA膜，形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸發形成厚度為1nm的LiF膜，形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，藉由蒸發形成厚度為200nm的鋁膜。因此，製造本實施例的發光元件2。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
(對比發光元件3)
藉由共蒸鍍9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)形成對比發光元件3的電洞注入層1111。其厚度為50nm，PCzPA和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4：2(=PCzPA：氧化鉬)。
再者，藉由形成厚度為10nm的PCzPA膜形成對比發光元件3的電洞傳輸層1112。與發光元件2同樣地製造電洞注入層1111及電洞傳輸層1112以外的構件。
表3示出藉由上述製程得到的發光元件2及對比發光元件3的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光這些發光元件進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，測定這些發光元件的工作特性。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。
另外，在同一個基板上形成發光元件2及對比發光元件3的元件。另外，在上述兩個發光元件中的第一電極、發光層至第二電極以及密封同時進行形成和操作。
圖19示出發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性。在圖19中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表4表示各發光元件在約1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x，y)、亮度(cd/m2)電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
另外，圖20示出在這些發光元件中以0.1mA/cm2的電流密度使電流流過時的發射光譜。在圖20中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。如圖20所示那樣，發光元件2及對比發光元件3在約1000cd/m2的發射光譜的峰都為約466nm，具有同樣的光譜。另外，如表4所示那樣，各發光元件在約1000cd/m2的亮度時的發光元件2的CIE色品座標為(x，y)=(0.15，0.23)，對比發光元件3的CIE色品座標為(x，y)=(0.15，0.21)。其結果示出發光元件2及對比發光元件3得到來源1，6FLPAPrn的藍色發光。
在本實施例中用於對比發光元件3的PCzPA為藉由用作電洞傳輸層用材料和電洞注入層用材料，可以得到高效率且長壽命的發光元件的材料之一。如圖19所示那樣，發光元件2的發光效率比對比發光元件3的發光良好。
以上結果示出藉由將本發明的一個方式的茀衍化合物和電子受體(acceptor)混合來形成的複合材料用作電洞注入層，可以實現發光效率高的元件。這可以認為因為包含本發明的一個方式的茀衍化合物的複合材料為電洞注入性及電洞傳輸性充分高的材料的緣故。
另外，示出藉由將本發明的一個方式的茀衍化合物用作電洞傳輸層，可以實現高發光效率的元件。這可以認為因為本發明的一個方式的茀衍化合物的LUMO能階充分高，而從發光層的電子的穿過被抑制的緣故。此外，可以認為因為本發明的一個方式的茀衍化合物的HOMO能階充分低，對發光層的電洞的注入性良好的緣故。
為了使使用包括螢光化合物的發光層的發光元件高效地發光，較佳將單重態激發能的能階(S1能階)充分高的物質應用於接觸發光層的電洞傳輸層。在發光元件2中，包括本發明的一個方式的茀衍化合物的層接觸具有藍色發光的發光層，如圖19及表4所示那樣，可知發光元件2的發光效率高。由此可知，本發明的一個方式的茀衍化合物的S1能階充分高。注意，單重態激發能是指基態和單重態激發之間的能量差。
接著，對發光元件2和對比發光元件3進行可靠性測試。在可靠性測試中，在其中起始亮度設定為5000cd/m2，電流密度一定的條件下分別驅動本實施例的發光元件。
作為100個小時之後的亮度，發光元件2及對比發光元件3保持初期亮度的65%。如上所述，用於對比發光元件3的PCzPA為藉由用作電洞傳輸層用材料和電洞注入層用材料，可以得到長壽命的發光元件的材料之一。其結果示出使用本發明的一個方式的茀衍化合物的元件也可以實現長壽命。
由此可知，將本發明的一個方式的茀衍化合物用作電洞注入層的混合材料及電洞傳輸層的發光元件2為，與對比發光元件3相比，可靠性相等的良好且發光效率非常高的元件。
實施例5
在本實施例中，使用圖13A說明本發明的一個方式的發光元件。以下示出本實施例使用的材料的化學式。
[化學式53]
以下示出本實施例的發光元件4及對比發光元件5的製造方法。
(發光元件4)
首先，在玻璃基板1100上藉由濺射方法形成ITSO，而形成第一電極1101。注意，其厚度為110nm，其電極面積為2mm×2mm。
作為對在該基板1100上形成發光元件的預處理，用水洗滌基板表面，在200℃焙燒1小時，並進行370秒UV臭氧處理。
之後，將基板轉移到真空蒸發裝置中，在此使壓力降低到約10-4Pa，並在真空蒸發裝置的加熱腔室內在170℃下進行真空焙燒30分鐘，然後冷卻基板1100約30分鐘。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍在實施例1中合成的2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]-二苯並噻吩(縮寫：DBTFLP-III)和氧化鉬(VI)，從而形成電洞注入層1111。其厚度為50nm，DBTFLP-III和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4:2(=DBTFLP-III：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成厚度為10nm的DBTFLP-III膜，形成電洞傳輸層1112。
而且，共蒸鍍CzPA及1，6FLPAPrn，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，CzPA和1，6FLPAPrn的重量比被調節為1:0.05(=CzPA:1，6FLPAPrn)。另外，發光層1113的厚度設定為30nm。
接著，在發光層1113上形成厚度為10nm的CzPA膜，形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成厚度為15nm的BPhen膜，形成第二電子傳輸層1114b。
此外，在第二電子傳輸層1114b上藉由蒸發形成厚度為1nm的LiF膜，形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，藉由蒸發形成厚度為200nm的鋁膜。因此，製造本實施例的發光元件4。
注意，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
(對比發光元件5)
藉由共蒸鍍PCzPA及氧化鉬(VI)形成對比發光元件5的電洞注入層1111。其厚度為50nm，PCzPA和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4：2(=PCzPA：氧化鉬)。
再者，使用PCzPA形成對比發光元件5的電洞傳輸層1112。其厚度為10nm。與發光元件4同樣地製造電洞注入層1111及電洞傳輸層1112以外的構件。
表5示出由上述製程得到的發光元件4及對比發光元件5的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光這些發光元件進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，測定這些發光元件的工作特性。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。
另外，在同一個基板上形成發光元件4及對比發光元件5的元件。另外，在上述兩個發光元件中的第一電極、發光層至第二電極以及密封同時進行形成和操作。
圖21示出發光元件4及對比發光元件5的電流密度-亮度特性。在圖21中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖22示出發光元件4及對比發光元件5的亮度-電流效率特性。在圖22中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。此外，表6表示各發光元件在約1000cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x，y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
另外，圖23示出在發光元件4及對比發光元件5中以0.1mA/cm2的電流密度使電流流過時的發射光譜。在圖23中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。如圖23所示那樣，發光元件4及對比發光元件5在約1000cd/m2的發射光譜的峰都為約466nm，具有同樣的光譜。另外，如表6所示那樣，各發光元件在約1000/m2的亮度時的發光元件4的CIE色品座標為(x，y)=(0.15，0.23)，對比發光元件5的CIE色品座標為(x，y)=(0.15，0.21)。其結果示出發光元件4及對比發光元件5得到來源1，6FLPAPrn的藍色發光。
從圖21及圖22可知，發光元件4示出，與對比發光元件5相比，高發光效率。
以上結果示出藉由將本發明的一個方式的茀衍化合物用作電洞注入層可以實現發光效率高的元件。這是或許因為包括本發明的一個方式的茀衍化合物的複合材料為電洞注入性及電洞傳輸性充分高的材料的緣故。
另外，示出藉由將本發明的一個方式的茀衍化合物用作電洞傳輸層，可以實現發光效率高的元件。這是或許因為本發明的一個方式的茀衍化合物的LUMO能階充分高，而從發光層的電子的穿過被抑制的緣故。此外，或許因為本發明的一個方式的茀衍化合物的HOMO能階充分低，對發光層的電洞的注入性良好的緣故。
另外，包括本發明的一個方式的茀衍化合物的層接觸具有藍色發光的發光層，如圖21、圖22及表6所示那樣，可知發光元件4的發光效率高。由此可知，本發明的一個方式的茀衍化合物的S1能階充分高(至少高於藍色發光材料的S1能階)。
實施例6 《合成例3》
在本實施例中，說明在實施方式1中的結構式(141)所示的本發明的一個方式的茀衍化合物的4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]苯基}二苯並呋喃(縮寫：mmDBFFLBi-II)的合成方法。
[化學式54]
在一個200mL三頸燒瓶中，使3.5g(8.9mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基茀、2.8g(9.8mmol)3-(二苯並呋喃-4-基)苯基硼酸、22mg(0.1mmol)醋酸鈀(II)、89.5mg(0.3mmol)三(鄰-甲苯基)膦、38mL甲苯、3.8mL乙醇以及12.7mL2mol/L碳酸鉀水溶液的混合物在減壓下攪拌同時脫氣，然後，在氮氣圍下以80℃進行15.5小時的加熱攪拌，進行反應。
反應之後，對該反應混合液中施加300mL甲苯，然後使該混合液的有機層藉由氧化鋁(默克公司製造、中性)和矽藻土(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號531-16855)過濾。用水洗滌該得到的濾液，然後，向其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾來得到濾液。濃縮所得濾液，對該濾液藉由利用矽膠柱層析法進行純化。此時，作為展開溶劑使用甲苯和己烷的混合溶劑(用比值為甲苯：己烷=2：5)。濃縮所得餾分，利用超聲波輻照該混合物，然後重結晶獲得3.0g白色粉狀物，產率為60%，是需製備的物質。另外，以下(F-1)中舉例說明合成方法的反應方案。
[化學式55]
產生的物質的Rf值為0.33，這測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(層析溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
藉由核磁共振法(NMR)確認該化合物為製備的物質的mmDBFFLBi-II。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)=7.18-7.60(m，22H)，7.78(d，J=6.4Hz，2H)，7.85(td，J=1.5Hz，7.3Hz，1H)，7.96(dd，J=1.47Hz，7.81Hz，1H)，7.99-8.00(m，2H)。
另外，圖24A和圖24B表示1H NMR圖表。注意，圖24B是將在圖24A中的7.0ppm至8.2ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，圖25A示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖25B示出其發射光譜。圖26A示出mmDBFFLBi-II的薄膜的吸收光譜，圖26B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造、V550型)來進行測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣品。藉由將溶液放在石英皿中而測量的吸收光譜減去僅將己烷放在石英皿中測量的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由將薄膜蒸鍍在石英基板上而測量的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖25A和圖26A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖25B和圖26B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。在測量溶液的情況下，在304nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為330nm及343nm(激發波長為310nm)。另外，在測量薄膜的情況下，在309nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為341nm及349nm(激發波長為311nm)。根據圖25A及圖26A示出mmDBFFLBi-II為在可見區域具有少光吸收特性的物質。就是說，當本發明的一個方式的茀衍化合物的mmDBFFLBi-II用作發光元件時，因為從發光層放的可見光不容易再次被mmDBFFLBi-II吸收，所以示出成為光提取效率難降低的元件。
另外，可知因為其發射光譜的峰為非常短波長，所以在發出可見光的螢光元件中，mmDBFFLBi-II可以用作發光層的主體材料及相鄰的載子傳輸層。
另外，藉由真空蒸鍍製造mmDBFFLBi-II的薄膜。該薄膜中沒有觀察到白濁，而該薄膜是透明膜。由此可知mmDBFFLBi-II是難以結晶化的物質。
實施例7 《合成例4》
在本實施例中，說明在實施方式1中結構式(111)所示的本發明的一個方式的茀衍化合物的4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀衍-9-基)苯基]苯基}二苯並噻吩(縮寫：mmDBTFLBi-II)的合成方法。
[化學式56]
在一個200mL三頸燒瓶中，使1.70g(4.33mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-茀、1.40g(4.73mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、10.0mg(0.04mmol)醋酸鈀(II)、36.5mg(0.12mmol)三(鄰-甲苯基)膦、20mL甲苯、2.0mL乙醇以及7.0mL2mol/L碳酸鉀水溶液的混合物在減壓下攪拌同時脫氣，然後，在氮氣圍下以80℃進行11小時的加熱攪拌，進行反應。
反應之後，對該反應混合液中施加300mL甲苯，然後使該混合液的有機層藉由氧化鋁(默克公司製造、中性)和矽藻土(和光純藥工業株式會社製造，目錄編號531-16855)過濾。用水洗滌該濾液，然後，向其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾來得到濾液。濃縮所得濾液，對該濾液藉由利用矽膠柱層析法進行純化。此時，作為展開溶劑使用甲苯和己烷的混合溶劑(用比值為甲苯：己烷=1：5)。濃縮所得餾分獲得2.30g白色粉狀物，產率為92%，是需製備的物質。另外，以下(G-1)中舉例說明合成方法的反應方案。
[化學式57]
產生的物質的Rf值為0.25，這測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(層析溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
藉由核磁共振法(NMR)確認該化合物為製備的物質的mmDBTFLBi-II。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)=7.18-7.39(m，11H)，7.47-7.59(m，11H)，7.63-7.67(m，1H)，7.78(d，J=7.32，2H)，7.81-7.88(m，2H)，8.15-8.21(m，2H)。
另外，圖27A和圖27B表示1H NMR圖表。注意，圖27B是將在圖27A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，圖28A示出mmDBTFLBi-II的甲苯溶液的吸收光譜，圖28B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造、V550型)來進行測量。將溶液放在石英皿中，而製造樣品。吸收光譜是示出將溶液放在石英皿中來測量的吸收光譜減去只將甲苯放在石英皿中來測量的吸收光譜的。在圖28A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖28B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。從圖28A和圖28B可知，在330nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為348nm(激發波長為290nm)。圖28A示出mmDBTFLBi-II為在可見區域具有少光吸收特性的物質。就是說，當本發明的一個方式的茀衍化合物的mmDBTFLBi-II用作發光元件時，因為從發光層放的可見光不容易再次被mmDBFFLBi-II吸收，所以示出成為光提取效率難降低的元件。
另外，可知因為其發射光譜的峰為非常短波長，所以在發出可見光的螢光元件中，mmDBTFLBi-II可以用作發光層的主體材料及相鄰的載子傳輸層。
實施例8 《合成例5》
在本實施例中，說明在實施方式1中結構式(231)所示的本發明的一個方式的茀衍化合物的4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-茀衍-9-基}苯基)二苯並呋喃(縮寫：mDBFFLPPhA-II)和結構式(700)、(720)、(740)所示的本發明的一個方式的有機化合物的合成方法。
[化學式58]
〈步驟1：3-溴-4’-(9-苯基蒽-10-基)苯甲酮的合成〉
在一個200mL三頸燒瓶中，放入5.0g(12mmol)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，對該燒瓶的內部進行氮氣置換之後，加入65mL四氫呋喃(THF)，將該燒瓶的內部冷卻至-80℃。用注射器滴加8.1mL(13mmol)正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)。結束滴落後，將該溶液在同樣的溫度下攪拌1小時。攪拌之後，對該溶液添加2.8g(13mmol)3-溴苯甲醯氯，一邊恢復到室溫一邊攪拌18個小時。攪拌之後，用乙酸乙酯從該混合物的水層萃取有機物，將萃取溶液和有機層合併，用飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂使有機層乾燥，然後對該混合物進行自然過濾。濃縮所得濾液，得到固體。對所得固體藉由利用矽膠柱層析法(用比值為5:1的己烷和甲苯的展開溶劑)進行純化， 獲得1.8g淺黃色固體，產率為28%。以下(H-1)中舉例說明合成方法的反應方案。
[化學式59]
〈步驟2：(2-聯苯)-(3-溴苯基)-4-(9-苯基蒽-10-基)苯甲醇的合成〉
在使100mL三頸燒瓶中的空氣置換氮氣圍圍之後，加入20mL四氫呋喃和0.57mL(3.4mmol)2-溴聯苯，將溫度設定為-80℃。在該混合物中加入2.3mL(3.8mmol)正丁基鋰，攪拌1小時。之後，加入1.8g(3.4mol)3-溴-4’-(9-苯基蒽-10-基)二苯甲酮，將該混合物的溫度設定為室溫，攪拌過夜。之後，在該溶液中加入約20mL稀鹽酸(1.0mol/L)。分離該混合物的有機層和水層，使用乙酸乙酯從水層萃取有機物，混合有機層並且使用飽和食鹽水洗滌。利用硫酸鎂對有機層進行乾燥，之後對該混合物進行自然過濾。濃縮得到了的濾液，而得到目的物的固體。將得到了的固體溶解於甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾。濃縮得到了的濾液而得到白色固體。使用甲苯和己烷將所得到了的固體重結晶，以59%的收率得到收量1.4g白色固體。上述合成方法的反應方案示於以下(H-2)。
[化學式60]
〈步驟3：9-苯基-10-{4-[9-(3-溴苯基)-9H-茀-9-基]}苯基蒽的合成〉
將1.4g(2.0mmol)(2-聯苯)-(3-溴苯基)-4-(9-苯基蒽-10-基)苯甲醇、100mL冰醋酸以及1mL鹽酸放在300mL茄形燒瓶中，攪拌4天。之後，使用甲苯從該混合物的水層萃取有機物，混合有機層並且以此使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌。利用硫酸鎂對有機層進行乾燥，之後對該混合物進行自然過濾。濃縮得到了的濾液而得到固體。使用甲苯和乙醇將所得到了的固體重結晶，以69%的收率得到收量0.92g淡黃色固體。上述合成方法的反應方案示於以下(H-3)。
[化學式61]
〈步驟4：4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-茀衍-9-基}苯基)二苯並呋喃(縮寫：mDBFFLPPhA-II)的合成〉
將1.6g(2.5mmol)9-苯基-10-{4-[9-(3-溴苯基)-9H-茀-9-基]}苯基蒽、0.57g(2.7mmol)二苯並呋喃-4-硼酸以及216mg(0.07mmol)三(鄰-甲苯基)膦放在50mL三頸燒瓶中，對該燒瓶的內部進行氮氣置換。向該混合物中加入10mL甲苯、10mL乙醇和4mL2.0M碳酸鉀水溶液。在進行減壓的同時攪拌該混合物，以進行脫氣。向該混合物中加入6mg(0.025mmol)乙酸鈀(II)，在氮氣流下以80℃的溫度攪拌13小時。之後，對混合物進行過濾而回收固體。向得到了的固體加入甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)抽濾。濃縮得到了的濾液而得到固體。使用甲苯將所得到了的固體重結晶。
另外，藉由利用高效液相柱層析法(high performance liquid column chromatography，簡稱HPLC)(展開劑：氯仿)純化重結晶的濾液。濃縮所得到的餾分而得到淡黃色固體。將利用重結晶和高效液相柱層析法來純化的物質合併，以69%的收率得到收量1.3g淡黃色固體。
藉由梯度昇華(train sublimation)方法，對所得到的淡黃色固體進行昇華純化。在昇華純化中，在2.5Pa壓力和氬氣流速為5mL/分鐘條件下，以300℃加熱該淡黃色固體。昇華純化之後，以94%的收率得到淡黃色固體。上述合成方法的反應方案示於以下(H-4)。
[化學式62]
藉由核磁共振(NMR)，確認該化合物為目的物的mDBFFLPPhA-II。
以下示出所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz):δ=7.20-7.63(m，24H)，7.65-7.74(m，6H)，7.78(d，J1=7.8Hz，1H)，7.85-7.86(m，1H)，7.87(d，J1=2.1Hz，1H)，7.78(dd，J1=1.5Hz，J2=7.8Hz，1H)，7.96-7.99(m，1H)，8.05(t，J1=2.1Hz，1H)。
另外，圖29A和圖29B表示1H NMR圖表。注意，圖29B是將在圖29A中的7.0ppm至8.2ppm的範圍放大地表示的圖。
此外，圖30A示出mDBFFLPPhA-II甲苯溶液的吸收光譜，圖30B示出其發射光譜。此外，圖31A示出mDBFFLPPhA-II的薄膜的吸收光譜，圖31B示出其發射光譜。使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造、V550型)來進行測量。將溶液放在石英皿中，並將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣品。藉由將溶液放在石英皿中而測量的吸收光譜減去僅將甲苯放在石英皿中測量的吸收光譜，獲得該溶液的吸收光譜。藉由將薄膜蒸鍍在石英基板上而測量的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，獲得薄膜的吸收光譜。在圖30A和圖31A中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖30B和圖31B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。在測量溶液的情況下，在282、308、357、376及396nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為416和434nm(激發波長：376nm)。另外，在測量薄膜的情況下，在203、225、264、309、342、362、381和402nm附近觀察到吸收峰，發射波長峰為427和440nm(激發波長：401nm)。根據圖30A和圖31A可知：mDBFFLPPhA-II是可見光區域中的吸收少的物質。就是說，示出：當將本發明的一個方式的茀化合物的mDBFFLPPhA-II用於發光元件時，被釋放的可見光難以被再吸收，因此該發光元件成為取出效率難以降低的元件。
另外，可知：mDBFFLPPhA-II在非常短波長具有發射光譜的峰，由此在發射可見光的螢光元件中，可以將其用作發光層的主體材料和與發光層相鄰的載子傳輸層。
另外，可知：mDBFFLPPhA-II的發光強度高，也可以將其用作發光材料。
另外，利用真空蒸發法來製造mDBFFLPPhA-II的薄膜。在該薄膜中沒觀察到白濁，而是透明的膜。由此可知：mDBFFLPPhA-II是難以結晶化的物質。
實施例9
在本實施例中，參照圖13A對本發明的一個方式的發光元件進行說明。下面表示在本實施例中使用的材料的化學式。另外，省略如上所述的材料。
[化學式63]
下面，示出本實施例的發光元件6的製造方法。
(發光元件6)
首先，利用濺射法將ITSO沉積於玻璃基板1100上以形成第一電極1101。注意，其厚度為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。
作為用來在該基板1100上形成發光元件的預處理，在利用水洗滌基板表面，並且以200℃焙燒1小時後，進行370秒的UV臭氧處理。
此後，將基板引入到其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒後，將基板1100冷卻30分鐘左右。
接著，以將形成有第一電極1101的面成為下面的方式將形成有第一電極1101的基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上共蒸鍍PCzPA和氧化鉬(VI)，從而形成電洞注入層1111。其厚度為50nm，PCzPA和氧化鉬(VI)的重量比被調節為4:2(=PCzPA：氧化鉬)。
接著，在電洞注入層1111上形成10nm厚的PCzPA膜，而形成電洞傳輸層1112。
並且，共蒸鍍在實施例8中合成的4-(3-{9-[4-9-苯基蒽-10-基)苯基]-9H-茀衍-9-基}苯基)二苯並呋喃(縮寫：mDBFFLPPhA-II)和1，6FLPAPrn，因此在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，調節mDBFFLPPhA-II和1，6FLPAPrn的重量比為1:0.03(=mDBFFLPPhA-II:1，6FLPAPrn)。另外，將發光層1113的厚度設定為30nm。
接著，在發光層1113上形成10nm厚的Alq膜，而形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上形成15nm厚的BPhen膜，而形成第二電子傳輸層1114b。
再者，在第二電子傳輸層1114b上蒸鍍1nm厚的LiF膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件6。
另外，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
表7示出按照上面所述的製程得到的發光元件6的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件6進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件6的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。
圖32示出發光元件6的電壓-亮度特性。在圖32中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖33示出電壓-電流特性。在圖33中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。另外，圖34示出亮度-色座標特性。在圖34中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示色度座標(x座標或y座標)。另外，圖35示出亮度-外部量子效率。在圖35中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。此外，表8示出發光元件6在820cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x，y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
另外，圖36示出在發光元件6中以1mA/cm2的電流密度使電流流過時的發光光譜。在圖36中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。如圖36所示那樣，發光元件6的發光光譜在466nm附近具有峰值。另外，如表8所示，當亮度為820cd/m2時的發光元件6的CIE色品座標是(x，y)=(0.15，0.20)。由這些結果可知：發光元件6顯示來自1，6FLPAPrn的藍色發光。
根據表8、圖32、圖33及圖35可知：發光元件6的發光效率高，驅動電壓低，耗電量低。另外，根據圖34可知：發光元件6是起因於亮度的色度的變化小且載子平衡良好的元件。
接下來，對發光元件6進行可靠度試驗。圖37示出可靠度試驗的結果。在圖37中，縱軸表示當起始亮度為100%時的歸一化亮度(%)，而橫軸表示元件的驅動時間(h)。
在可靠度試驗中，將初始亮度設定為1000cd/m2，在電流密度保持恆定的條件下驅動發光元件6。
圖37示出了在驅動270小時之後發光元件6保持83%的起始亮度。由此可知：應用本發明的一個方式的發光元件6具有長壽命，並具有高可靠性。
根據以上結果可知：藉由將本發明的一個方式的茀化合物用於發光層的主體材料，可以實現發光效率高的元件。另外，可知可以實現驅動電壓低的發光元件。此外，可知可以實現耗電量低的元件。另外，可知可以實現可靠性高的元件。
另外，可知：本發明的一個方式的茀化合物適合用作具有藍色的發光的發光層的主體材料。由此可知：本發明的一個方式的茀化合物的S1能階充分高(至少高於藍色發光材料的S1能階)。
實施例10
在本實施例中，參照圖13B對本發明的一個方式的發光元件進行說明。在本實施例中使用的材料是在之前的實施例中使用的材料，因此省略其化學式。
下面，示出本實施例的發光元件7的製造方法。
(發光元件7)
首先，使用與實施例9所示的發光元件6相同的條件，在玻璃基板1100上形成第一電極1101、電洞注入層1111、電洞傳輸層1112和發光層1113。
接著，在發光層1113上形成25nm厚的BPhen膜，而形成電子傳輸層1114。
之後，在電子傳輸層1114上蒸鍍1nm厚的LiF膜，而形成電子注入層1115。
最後，作為用作陰極的第二電極1103，蒸鍍200nm厚的鋁膜，而製造本實施例的發光元件7。
另外，在上述蒸鍍過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸鍍。
表9示出按照上面所述的製程得到的發光元件7的元件結構。
在氮氣圍的手套箱內對發光元件7進行密封處理以使發光元件不暴露於大氣後，對發光元件7的工作特性進行測定。注意，在室溫下(在保持於25℃的氣圍中)進行測量。
圖38示出發光元件7的電壓-亮度特性。在圖38中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖39示出電壓-電流特性。在圖39中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。另外，圖40示出亮度-色座標特性。在圖40中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示色度座標(x座標或y座標)。另外，圖41示出亮度-外部量子效率。在圖41中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示外部量子效率(%)。此外，表10表示發光元件7在990cd/m2的亮度下的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色品座標(x，y)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
另外，圖42示出在發光元件7中以1mA/cm2的電流密度使電流流過時的發光光譜。在圖42中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。如圖42所示那樣，發光元件7的發光光譜在466nm附近具有峰值。另外，如表10所示，當亮度為990cd/m2時的發光元件7的CIE色品座標是(x，y)=(0.15，0.20)。由這些結果可知：發光元件7顯示來自1，6FLPAPrn的藍色發光。
根據表10、圖38、圖39及圖41可知：發光元件7的發光效率高，驅動電壓低，耗電量低。另外，根據圖40可知：發光元件7是起因於亮度的色度的變化小且載子平衡良好的元件。
根據以上結果可知：藉由將本發明的一個方式的茀化合物用於發光層的主體材料，可以實現發光效率高的元件。另外，可知可以實現驅動電壓低的發光元件。此外，可知可以實現耗電量低的元件。
另外，可知：本發明的一個方式的茀化合物適合用作具有藍色的發光的發光層的主體材料。由此可知：本發明的一個方式的茀化合物的S1能階充分高(至少高於藍色發光材料的S1能階)。
(參考例1)
下面，示出製造在上述實施例中使用的N，N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(縮寫：1，6FLPAPrn)的合成例。
[化學式64]
在一個300mL三頸燒瓶中加入3.0g(8.3mmol)1，6-二溴芘和6.8g(17mmol)4-(9-苯基-9H-茀-9-基)二苯基胺(縮寫：FLPA)。用氮氣置換燒瓶中的空氣。向該混合物中加入100mL甲苯、0.10mL10重量%的三(叔丁基)膦的己烷溶液和2.4g(25mmol)叔丁醇鈉。在減壓下進行攪拌的同時將該混合物脫氣。於80℃加熱該混合物，在確定該物質是否溶解後，加入48mg(0.083mmol)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。於80℃攪拌該混合物1.5小時。攪拌之後，不需要冷卻該混合物，可藉由抽濾收集沉澱的黃色固體。將獲得的固體懸浮在3L甲苯中並於110℃加熱。該懸液藉由氧化鋁(默克公司製造、中性)、矽藻土和弗羅矽爾進行抽濾，同時懸液溫度保持110℃。此外，用已加熱至110℃的200mL甲苯進行處理。將得到的濾液濃縮至約300mL，然後重結晶化。因此，以67%的收率得到5.7g目的物。
藉由利用梯度昇華方法，對3.56g所得到的黃色固體進行昇華純化。在5.0Pa壓力，氬氣流速5.0mL/分鐘的條件下，於353℃進行昇華純化。純化之後，以71%的收率得到2.54g目的物的黃色固體。合成例2的合成方案示於以下(x-1)。
[化學式65]
採用核磁共振(NMR)方法確定所得到的化合物為N，N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(縮寫：1，6FLPAPrn)。
以下示出藉由上述合成例所得到的化合物的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=6.88-6.91(m，6H)，7.00-7.03(m，8H)，7.13-7.40(m，26H)，7.73-7.80(m，6H)，7.87(d，J=9.0Hz，2H)，8.06-8.09(m，4H)。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
301．．．第一電極
303．．．第二電極
311．．．第一發光單元
312．．．第二發光單元
313．．．電荷產生層
401．．．源側驅動電路
402．．．像素部
403．．．閘側驅動電路
404．．．密封基板
405．．．密封材料
407．．．空間
408．．．佈線
409．．．FPC(軟性印刷電路)
410．．．元件基板
411．．．開關用TFT
412．．．電流控制用TFT
413．．．第一電極
414．．．絕緣物
416．．．EL層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
423．．．n通道型TFT
424．．．p通道型TFT
501．．．基板
502．．．第一電極
503．．．第二電極
504．．．EL層
505．．．絕緣層
506．．．分隔層
801．．．照明裝置
802．．．照明裝置
803．．．臺式照明裝置
1100．．．基板
1101．．．第一電極
1103．．．第二電極
1111．．．電洞注入層
1112．．．電洞傳輸層
1113．．．發光層
1114．．．電子傳輸層
1114a．．．第一電子傳輸層
1114b．．．第二電子傳輸層
1115．．．電子注入層
7100．．．電視裝置
7101．．．外殼
7103．．．顯示部
7105．．．支架
7107．．．顯示部
7109．．．操作鍵
7110．．．遙控操作機
7201．．．主體
7202．．．外殼
7203．．．顯示部
7204．．．鍵盤
7205．．．外部連接埠
7206．．．指向裝置
7301．．．外殼
7302．．．外殼
7303．．．連接部
7304．．．顯示部
7305．．．顯示部
7306．．．揚聲器部
7307．．．記錄媒體插入部
7308．．．LED燈
7309．．．操作鍵
7310．．．連接端子
7311．．．感測器
7312．．．麥克風
7400．．．行動電話
7401．．．外殼
7402．．．顯示部
7403．．．操作按鈕
7404．．．外部連接埠
7405．．．揚聲器
7406．．．麥克風
7501．．．照明部
7502．．．燈罩
7503．．．可調支架
7504．．．支柱
7505．．．台
7506．．．電源
在圖式中：
圖1A和圖1B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖2A和圖2B是說明本發明的一個方式的發光元件的圖；
圖3A和圖3B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖4A和圖4B是說明本發明的一個方式的發光裝置的圖；
圖5A至圖5E是說明本發明的一個方式的電子裝置的圖；
圖6是說明本發明的一個方式的照明裝置的圖；
圖7A和圖7B是示出DBTFLP-III的1H NMR圖表的圖；
圖8A和圖8B是示出DBTFLP-III的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖9A和圖9B是示出DBTFLP-III的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖10A和圖10B是示出DBTFLP-IV的1H NMR圖表的圖；
圖11A和圖11B是示出DBTFLP-IV的己烷溶液的吸收光譜及甲苯溶液的發射光譜的圖；
圖12A和圖12B是示出DBTFLP-IV的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖13A和圖13B是說明實施例的發光元件的圖；
圖14是示出DBTFLP-III的CV測定結果的圖；
圖15是示出實施例3的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖16是示出實施例3的發光元件的亮度-電流效率特性；
圖17是示出實施例3的發光元件的發射光譜的圖；
圖18是示出實施例3的發光元件的亮度-色座標特性的圖；
圖19是示出實施例4的發光元件的亮度-電流效率特性的圖；
圖20是示出實施例4的發光元件的發射光譜的圖；
圖21是示出實施例5的發光元件的電流密度-亮度特性的圖；
圖22是示出實施例5的發光元件的亮度-電流效率特性；
圖23是示出實施例5的發光元件的發射光譜的圖；
圖24A和圖24B是示出mmDBFFLBi-II的1H NMR圖表的圖；
圖25A和圖25B是示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖26A和圖26B是示出mmDBFFLBi-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖27A和圖27B是示出mmDBFFLBi-II的1H NMR圖表的圖；
圖28A和圖28B是示出mmDBFFLBi-II的甲苯溶液的吸收光譜及甲苯溶液的發射光譜的圖；
圖29A和圖29B是示出mDBFFLPPhA-II的1H NMR圖表的圖；
圖30A和圖30B是示出mDBFFLPPhA-II的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖31A和圖31B是示出mDBFFLPPhA-II的薄膜的吸收光譜及發射光譜的圖；
圖32是示出實施例9的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖33是示出實施例9的發光元件的電壓-電流特性的圖；
圖34是示出實施例9的發光元件的亮度-色座標特性的圖；
圖35是示出實施例9的發光元件的亮度-外部量子效率特性的圖；
圖36是示出實施例9的發光元件的發射光譜的圖；
圖37是示出實施例9的發光元件的可靠性測試的結果的圖；
圖38是示出實施例10的發光元件的電壓-亮度特性的圖；
圖39是示出實施例10的發光元件的電壓-電流特性的圖；
圖40是示出實施例10的發光元件的亮度-色座標特性的圖；
圖41是示出實施例10的發光元件的亮度-外部量子效率特性的圖；
圖42是示出實施例10的發光元件的發射光譜的圖。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (22)

  1. 一種由通式(G1)表示的茀化合物， 其中，α1及α2分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar1表示取代或未取代的碳數為6至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯並呋喃基，n及k分別獨立地表示0或1，Q1表示硫或氧，並且，R1至R15分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基、或者碳數為6至14的芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之茀化合物，其中該R1至R15分別獨立地由結構式(R-1)至(R-14)中的任一個表示，
  3. 根據申請專利範圍第1項之茀化合物，其中該α1及α2分別獨立地由結構式(α-1)至(α-7)中的任一個表示，
  4. 根據申請專利範圍第1項之茀化合物，其中該α1和α2中的至少一個具有選自碳數為1至12的烷基和碳數為6至14的芳基中的取代基。
  5. 根據申請專利範圍第1項之茀化合物，其中該Ar1由結構式(Ar1-1)至(Ar1-21)中的任一個表示， 並且，Q2表示硫或氧。
  6. 根據申請專利範圍第1項之茀化合物，其中該Ar1表示碳數為6至18且具有1個以上取代基的芳基、具有1個以上取代基的4-二苯並噻吩基、或者具有1個以上取代基的4-二苯並呋喃基，並且該1個以上取代基分別獨立地為碳數為1至12的烷基或碳數為6至14的芳基。
  7. 一種包括根據申請專利範圍第1項之茀化合物的發光元件，該發光元件包括：陽極；陰極；該陽極和該陰極之間的發光層；以及該陽極和該發光層之間的包含該茀化合物的層。
  8. 根據申請專利範圍第7項之發光元件，其中該包含茀化合物的層與該陽極接觸。
  9. 根據申請專利範圍第8項之發光元件，其中該包含茀化合物的層包含金屬氧化物。
  10. 根據申請專利範圍第9項之發光元件，其中該金屬氧化物是氧化鉬。
  11. 一種包括根據申請專利範圍第7項之發光元件的發光裝置。
  12. 一種包括根據申請專利範圍第11項之發光裝置的電子裝置。
  13. 一種包括根據申請專利範圍第11項之發光裝置的照明裝置。
  14. 一種由通式(G2)表示的有機化合物， 其中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，並且，X10表示氯、溴或碘。
  15. 根據申請專利範圍第14項之有機化合物，其中，該有機化合物由通式(G3)表示， α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，並且，X10表示氯、溴或碘。
  16. 根據申請專利範圍第14項之有機化合物，其中該有機化合物由結構式(700)表示，
  17. 一種由通式(G4)表示的有機化合物， 其中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，並且，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基、或者碳數為6至14的芳基。
  18. 根據申請專利範圍第17項之有機化合物，其中，該有機化合物由通式(G5)表示， α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，並且，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基、或者碳數為6至14的芳基。
  19. 根據申請專利範圍第17項之有機化合物，其中該有機化合物由結構式(720)表示，
  20. 一種由通式(G6)表示的有機化合物， 其中，α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，Ar2表示取代或未取代的碳數為7至18的芳基、取代或未取代的4-二苯並噻吩基、或者取代或未取代的4-二苯並呋喃基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，並且，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基、或者碳數為6至14的芳基。
  21. 根據申請專利範圍第20項之有機化合物，其中，該有機化合物由通式(G7)表示， α3及α4分別獨立地表示取代或未取代的碳數為6至13的亞芳基，m表示0或1，X10表示氯、溴或碘，並且，R1至R8分別獨立地表示氫、碳數為1至12的烷基、或者碳數為6至14的芳基。
  22. 根據申請專利範圍第20項之有機化合物，其中該有機化合物由結構式(740)表示，
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