TWI415922B - 咔唑化合物 - Google Patents

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TWI415922B TW100134616A TW100134616A TWI415922B TW I415922 B TWI415922 B TW I415922B TW 100134616 A TW100134616 A TW 100134616A TW 100134616 A TW100134616 A TW 100134616A TW I415922 B TWI415922 B TW I415922B
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Satoko Shitagaki
Hiromi Nowatari
Tsunenori Suzuki
Nobuharu Ohsawa
Satoshi Seo
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Description

咔唑化合物
本發明關於咔唑化合物和使用所述咔唑化合物的發光元件。本發明還關於各自包括所述發光元件的發光裝置、電子裝置和照明裝置。
近年來，人們對利用電致發光性(EL)的發光元件進行積極地研究和開發。在這種發光元件的基礎結構中，將包含發光物質的層插入一對電極之間。藉由向該元件施加電壓，可從發光物質獲得光發射。
這類發光元件屬於自發光類型，因此它們與液晶顯示器相比的優點是像素可見度高，並且不需要背光等。因此，這種發光元件可能適合用作平板顯示器元件。同時，這種發光元件的優點在於它能製作成薄而輕的元件，並具有極快的回應速度。
而且，由於這種發光元件可以製作成膜狀，可以容易地獲得表面光發射。因此，可以形成利用表面發射光的大面積元件。這是用白熾燈和LED代表的點光源或者螢光燈代表的線光源很難獲得的特性。因此，所述發光元件在照明等用途中用作表面光源特別有效。
利用電致發光性質的發光元件可以廣義地根據利用有機化合物還是無機化合物作為發光物質來分類。在使用有機化合物作為發光物質的情况中，藉由向發光元件施加電壓，可將電子和電洞從一對電極注入包含發光有機化合物的層中，從而產生電流。然後，這些載流子(即電子和電洞)重新結合，從而激發所述發光有機化合物。發光有機化合物從激發態回到基態，從而發射光。應注意，有機化合物的激發態可以是單重激發態或三重激發態，從單重激發態發出的光被稱為螢光，從三重激發態發出的光稱為磷光。
改進這種發光元件的元件特性時，存在很多與物質有關的問題。為解決這些問題，已進行了元件結構的改進和物質的研發等。例如，專利文獻1公開了一種發光元件，該發光元件中使用具有蒽骨架和咔唑骨架的化合物作為發光材料。但是，不能認為所述發光元件具有足够高的可靠性。
另外，專利文獻2公開了一種發光元件，該發光元件中使用的化合物具有包含取代的或未取代的苯基的蒽骨架和咔唑骨架，並具有優異的載流子傳輸性質。該發光元件的驅動電壓低並且可靠性高。
[參考文獻]
[專利文獻1]PCT國際公開WO 2005/113531
[專利文獻2]日本公開專利申請第2009-167175號
在包含磷光物質的元件中使用專利文獻2所述的化合物的情况下，由於該化合物中蒽骨架的T1能級(三重態激發能)不充分，磷光物質的激發能可能猝滅，使其難以獲得高發射效率。另外，在包含藍色螢光物質的元件中使用該化合物的情况下，雖然能得到高發射效率，但仍需要更高的效率。
考慮到上述問題，本發明一個實施方式的目的是提供一種能延長發光元件的壽命和提高發射效率的新物質。具體地，本發明一個實施方式的目的是提供一種可以在發光元件中使用的新的咔唑化合物。
本發明的一個實施方式是由通式(G1)表示的咔唑化合物。
[1]
應注意，通式(G1)中，R1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯並[9,10]菲基(triphenylenyl)和由通式(G1-1)表示的取代基中的任一種。通式(G1)中，R2 表示氫、具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基和由通式(G1-2)表示的取代基中的任一種。通式(G1)中，α3 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1)中，Ar3 表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。
[2]
應注意，通式(G1-1)中，Ar1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-1)中，α1 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1-1)中，n 表示0或1。
[3]
應注意，通式(G1-2)中，Ar2 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-2)中，α2 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。
此外，通式(G1)中的R1 可以是由結構式(S-1)至(S-5)和通式(G1-1)表示的任一種結構。
[4]
應注意，通式(G1-1)中，Ar1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-1)中，α1 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1-1)中，n 表示0或1。
此外，通式(G1)中的R2 可以是由結構式(S-11)至(S-16)和通式(G1-2)表示的任一種結構。
[5]
應注意，通式(G1-2)中，Ar2 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-2)中，α2 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。
另外，通式(G1)中的α3 ，通式(G1-1)中的α1 ，以及通式(G1-2)中的α2 ，可以獨立地是由結構式(α-1)至(α-7)表示的任一種結構。
[6]
另外，通式(G1-1)中的Ar1 和通式(G1-2)中的Ar2 可以獨立地是由結構式(Ar-1)至(Ar-10)表示的任一種結構。
[7]
此外，通式(G1)中的Ar3 可以是由結構式(Ar-11)至(Ar-15)表示的任一種結構。
[8]
本發明的一個實施方式是使用所述咔唑化合物的發光元件。
本發明的一個實施方式是包含上述發光元件的發光裝置。
本發明的一個實施方式是包含上述發光裝置的照明裝置。
本發明的一個實施方式是包含上述發光裝置的電子裝置。
應注意，本說明書中的發光裝置以其分類包括圖像顯示裝置、發光裝置和光源。而且，所述發光裝置以其分類包括以下所有模組：連接器(如柔性印刷電路(FPC)、帶式自動接合(TAB)帶或帶載封裝(TCP))連接於面板的模組，在TAB帶或TCP端部裝配印刷線路板的模組，積體電路(IC)藉由玻璃上晶片(Chip on Glass)(COG)法直接安裝在發光元件上的模組。
根據本發明的一個實施方式，可以提供新的咔唑化合物。所述咔唑化合物具有寬的能帶隙，可以用作發光元件材料。此外，所述咔唑化合物具有高的T1能級，可以用作發光元件材料。此外，所述咔唑化合物具有高的載流子傳輸性質，可以用作發光元件材料。
根據本發明的一個實施方式，可以提供具有高發射效率和長壽命的發光元件。而且，根據本發明的一個實施方式，可以提供分別使用所述發光元件的高度可靠的發光裝置、照明裝置和電子裝置。
發明詳述
下面將結合附圖對本發明的實施方式和實施例進行詳細描述。應注意，本發明不限於以下說明，本領域技術人員可以很容易地理解，在不背離本發明精神和範圍的前提下可以進行各種變動和改進。因此，本發明不應被解釋為受到實施方式和實施例的描述的限制。
(實施方式1)
本實施方式中，將描述根據本發明一個實施方式的咔唑化合物。
本發明一個實施方式的咔唑化合物是由通式(G1)表示的咔唑化合物。
[9]
應注意，通式(G1)中，R1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯並[9,10]菲基(triphenylenyl)和由通式(G1-1)表示的取代基中的任一種。通式(G1)中，R2 表示氫、具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基和由通式(G1-2)表示的取代基中的任一種。通式(G1)中，α3 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1)中，Ar3 表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。
[10]
應注意，通式(G1-1)中，Ar1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-1)中，α1 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1-1)中，n 表示0或1。
[11]
應注意，通式(G1-2)中，Ar2 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-2)中，α2 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。
應注意，使用能使化合物的HOMO能級深(絕對值大)的取代基作為通式(G1)中的各取代基(具體為R1 ,R2 ,Ar3 和α3 )，所述化合物中取代基的鍵被氫取代。具體地，較佳的是，對於通式(G1)中的取代基的鍵被氫取代的化合物，其HOMO能級小於或等於-5.5 eV。相應地，本實施方式中由通式(G1)表示的咔唑化合物具有深HOMO能級。
此外，使用能使化合物的帶隙(Bg)寬和T1能級高的取代基作為通式(G1)中的各取代基(具體為R1 ,R2 ,Ar3 和α3 )，所述化合物中取代基的鍵被氫取代。具體地，較佳的是，對於通式(G1)中取代基的鍵被氫取代的化合物，其帶隙大於或等於2.7eV(大於或等於藍色螢光能，優選大於或等於3.0eV)，其T1能級大於或等於1.8eV(大於或等於紅色磷光能)。相應地，本實施方式中由通式(G1)表示的咔唑化合物具有寬帶隙和高T1能級。因此，本實施方式的咔唑化合物用作發光層或發光層的緊鄰層的主體材料時，所述發光元件可能能更有效地發射光，而不從具有高激發能的發光物質中帶走激發能。另外，使用本實施方式的咔唑化合物作為發光物質的情况下，可以獲得短波長(藍紫色至藍色)光。
即使材料具有深HOMO能級，只要所述材料具有寬帶隙就能保持淺LUMO能級。因此，當本實施方式的咔唑化合物用於發光元件的電洞傳輸層時，可能能阻止電子穿過鄰近的發光層，並可能能有效地進行發光層中載流子的重新組合。
出於上述原因，使用能使化合物的LUMO能級淺(絕對值小)的取代基作為通式(G1)中的各取代基(具體為R1 ,R2 ,Ar3 和α3 )，所述化合物中取代基的鍵被氫取代。具體地，較佳的是，對於通式(G1)的取代基的鍵被氫取代的化合物，其LUMO能級大於或等於-2.5 eV。
當R1 ,R2 ,α3 和Ar3 進一步具有取代基的情况下，考慮HOMO能級、LUMO能級和帶隙，所述取代基獨立地優選具有1-12個碳原子的烷基、苯基、聯苯基、萘基、菲基、苯並[9,10]菲基中的任一種。
具體地，Ar3 (Ar2 )是連接到咔唑骨架的3-位(6-位)的取代基的一部分，優選稠環如萘基、菲基和苯並[9,10]菲基，這是由於這種稠環具有優異的載流子傳輸性質。具體地，Ar3 (Ar2 )優選萘基或菲基。另外，就高分子量和改進熱物理性質而言，Ar3 (Ar2 )優選菲基或苯並[9,10]菲基。應注意，萘是雙環稠環，因此具有寬帶隙和高T1能級。雖然菲或苯並[9,10]菲是具有三個或多個環的稠環，但與三環稠環的蒽或四環稠環的並四苯相比，菲或苯並[9,10]菲的帶隙更寬且T1能級更高，這是由於菲或苯並[9,10]菲不具有多並苯結構(稠環不是直線狀)，但其結構中具有彼此結合的螺旋烴(helicene)結構(稠環是扭曲的)。
此外，由α3 (α2 )表示的伸芳基優選位於咔唑骨架和Ar3 (Ar2 )之間，在這種情况下很難在咔唑骨架到Ar3 (Ar2 )上共軛延伸。具體地，伸芳基優選在間位或鄰位(例如伸苯基的1-位和3-位，以及伸苯基的1-位和2-位)上鍵合，這種情况下共軛延伸可能更受抑制，並且帶隙可能增加。伸芳基在對位元鍵合的情况下，可能獲得極佳的熱物理學性質(高Tg)和極佳的載流子傳輸性質。另外，例如使用苯骨架或聯苯骨架，這樣α3 (α2 )是具有小共軛的伸芳基基團，從而阻止α3 (α2 )自身共軛延伸。
與通式(G1)中的各取代基Ar1 ,Ar2 和Ar3 連接的取代基優選是芳基，在這種情况下所述咔唑化合物易溶於溶劑。具體地，由於其極佳的溶解性，優選甲基或叔-丁基。通式(G1)中取代基Ar1 ,Ar2 和Ar3 具有如烷基或芳基這樣的取代基時，本實施方式中所述咔唑化合物的結構更加立體(steric)。結果可能不容易進行結晶，並且能抑制由於分子堆叠造成的濃度猝滅。
另外，在通式(G1)中取代基R2 是不同於氫的基團時，取代基R2 和取代基α3 -Ar3 優選相同，這種情况下更容易進行合成。取代基R2 和取代基α3 -Ar3 優選相同，這種情况下分子量增加，使得熱物理學性質提高。應注意，取代基R2 優選氫，這種情况下與取代基R2 是不同於氫的基團時相比，帶隙更寬，T1能級更高。
以下將描述採用所述取代基的具體實例。
示出結構式(S-1)至(S-5)和通式(G1-1)等，作為由通式(G1)中R1 表示的取代基的具體實例。
[12]
應注意，通式(G1-1)中，Ar1 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-1)中，α1 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。通式(G1-1)中，n 表示0或1。
示出結構式(S-11)至(S-16)和通式(G1-2)等，作為由通式(G1)中R2 表示的取代基的具體實例。
[13]
應注意，通式(G1-2)中，Ar2 表示具有1-12個碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的苯並[9,10]菲基中的任一種。通式(G1-2)中，α2 表示取代或未取代的伸苯基或者取代或未取代的聯苯二基。
示出結構式(α-1)至(α-7)等，作為由通式(G1)中α3 、通式(G1-1)中α1 或通式(G1-2)中α2 表示的取代基的具體實例。
[14]
示出結構式(Ar-1)至(Ar-10)等，作為由通式(G1-1)中Ar1 或通式(G1-2)中Ar2 表示的取代基的具體實例。
[15]
示出結構式(Ar-11)至(Ar-15)等，作為由通式(G1)中Ar3 表示的取代基的具體實例。
[16]
示出由結構式(100)-(131)，(140)-(151)，(160)-(183)和(190)-(197)表示的咔唑化合物，作為由通式(G1)表示的咔唑化合物的具體實例。但本發明不限於這些化合物。
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各種反應可以應用於本實施方式的咔唑化合物的合成方法中。例如，本實施方式的咔唑化合物可以用合成方法1-3中所述的任一種合成反應進行合成。應注意，在以下所述的合成方案中，描述通式(G1)涉及的編號不進行具體解釋(即R1 ,R2 ,α3 和Ar3 )。
<合成方法1>
首先，如反應方案(A-1)所示，藉由鹵化咔唑化合物(a1)和芳基硼化合物(a2)的偶聯合成咔唑化合物(a3)。
[31]
應注意，X1 表示鹵素。X1 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。B1 表示硼酸或二烷氧基硼(dialkoxyboron)。
應注意，多種反應條件可以用於反應方案(A-1)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。
下面將描述在反應方案(A-1)中採用鈴木-宮浦反應的例子。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑，鈀絡合物及其配體的混合物可以用作鈀催化劑。給出乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)等，作為鈀絡合物的例子。給出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦和三環己基膦等，作為配體的例子。此外，給出有機鹼如叔丁醇鈉和無機鹼如碳酸鉀等，作為可以用作鹼的物質的例子。所述反應優選在溶液中進行。可以使用的溶劑的例子如下所示：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；醚如乙二醇二甲基醚和水的混合溶劑等。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。此外，在反應方案(A-1)中，可以使用芳基鋁化合物、芳基鋯化合物、芳基鋅化合物或芳基錫化合物等代替芳基硼化合物(a2)。另外，反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。
在反應方案(A-1)中，示出化合物(a1)的鹵素基團X1 與化合物(a2)的硼化合物基團B1 互相反應的情况。但是，甚至將作為硼化合物的化合物(a1)與作為鹵化物的化合物(a2)(反應基團X1 和B1 互相替換)進行偶聯也可以得到咔唑化合物(a3)。
接下來，如反應方案(A-2)所示，藉由鹵化所述咔唑化合物(a3)合成鹵代咔唑化合物(a4)。
[32]
應注意，X2 表示鹵素。X2 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。
多種反應條件可以用於反應方案(A-2)中的鹵化反應。例如，可以採用在極性溶劑的存在下使用鹵化劑的反應。可以使用N -溴代琥珀醯亞胺(縮寫：NBS)、N -碘代琥珀醯亞胺(縮寫：NIS)、溴、碘、碘化鉀等作為鹵化劑。優選使用溴化物作為鹵化劑，這種情况下進行合成的成本低。另外，使用碘化物作為鹵化試劑時，生成的化合物(即碘化物)中碘取代的部分具有高活性。因此，優選進行使用生成的化合物(即碘化物)作為原料的反應，這種情况下反應更容易進行。
接下來，如反應方案(A-3)所示，將由鹵化咔唑化合物(a4)與金屬催化劑反應而活化的化合物與硼化合物進行反應合成咔唑基硼化合物。
[33]
應注意，X2 表示鹵素。X2 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。另外，B2 表示硼酸或二烷氧基硼。
在反應方案(A-3)中，作為活化鹵化咔唑化合物(a4)的一個例子，可以使用與烷基鋰試劑進行的鋰化反應。給出正丁基鋰、叔丁基鋰和甲基鋰等作為烷基鋰試劑的例子。酸可以使用鹽酸等。可以使用醚如二乙基醚，或四氫呋喃(THF)作為脫水溶劑。給出硼酸三甲酯和硼酸三乙酯等作為可以使用的硼化合物的例子。
接下來，如反應方案(A-4)所示，藉由咔唑基硼化合物(a5)和二鹵化芳基化合物(a6)偶聯獲得鹵化咔唑化合物(a7)。
[34]
應注意，X3 和X4 各自表示鹵素。X3 和X4 各自優選表示反應活性高的溴，更優選碘。在具體B2 和X3 進行反應的情况下，優選使用與X4 相比反應活性更高的鹵素作為X3 。應注意，在鹵素中，溴的反應活性高於氯，碘的反應活性高於溴。B2 表示硼酸或二烷氧基硼。
多種反應條件可以用於反應方案(A-4)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。具體地，所述偶聯反應可以與反應方案(A-1)類似的方式進行；因此，可以參照上述描述。
在反應方案(A-4)中，示出化合物(a6)的鹵素基團X3 與化合物(a5)的硼化合物基團B2 互相反應的情况。但是，甚至將作為硼化合物的化合物(a5)與作為鹵化物的化合物(a6)(反應基團X3 和B2 互相替換)進行偶聯也可以得到咔唑化合物(a7)。應注意，在這種情况下，需要使用比鹵素基團X4 反應活性更高的鹵素基團作為鹵素基團X3 ，以阻止化合物(a6)之間的反應。
接下來，如反應方案(A-5)所示，可以藉由鹵化咔唑化合物(a7)和芳基硼化合物(a8)的偶聯獲得通式(G1)表示的咔唑化合物。
[35]
應注意，X4 表示鹵素。X4 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。B3 表示硼酸或二烷氧基硼。
多種反應條件可以用於反應方案(A-5)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。具體地，所述偶聯反應可以與反應方案(A-1)類似的方式進行；因此，可以參照上述描述。
在反應方案(A-5)中，示出化合物(a7)的鹵素基團X4 與化合物(a8)的硼化合物基團B3 互相反應的情况。但是，甚至將作為硼化合物的化合物(a7)與作為鹵化物的化合物(a8)(反應基團X4 和B3 互相替換)進行偶聯，也可以得到由通式(G1)表示的咔唑化合物。
另外，在反應方案(A-1)至(A-5)中，示出取代基-R2 在咔唑骨架的3-位結合，接著取代基-α3 -Ar3 在咔唑骨架的6-位結合的例子。但本發明不限於上述反應。即使在結合取代基-α3 -Ar3 之後再結合取代基-R2 ，也能合成由通式(G1)表示的咔唑化合物。
應注意，取代基-R2 和取代基-α3 -Ar3 優選具有相同的骨架，這種情况下容易進行取代基R2 和取代基α3 -Ar3 分別在咔唑骨架的3-位和6-位同時結合的反應。
以下描述的合成方法2是本實施方式的咔唑化合物的合成方法，與合成方法1不同。
<合成方法2>
如反應方案(B-1)所示，可以藉由鹵化咔唑化合物(a4)和芳基硼化合物(a9)的偶聯合成由通式(G1)表示的咔唑化合物。
[36]
應注意，X2 表示鹵素。X2 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。B4 表示硼酸或二烷氧基硼。
多種反應條件可以用於反應方案(B-1)中的偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。具體地，所述偶聯反應可以與反應方案(A-1)類似的方式進行；因此，可以參照上述描述。
在反應方案(B-1)中，示出化合物(a4)的鹵素基團X2 與化合物(a9)的硼化合物基團B4 互相反應的情况。但是，甚至將作為硼化合物的化合物(a4)與作為鹵化物的化合物(a9)(反應基團X2 和B4 互相替換)進行偶聯，也可以得到由通式(G1)表示的咔唑化合物。
另外，在反應方案(B-1)中，示出取代基-R2 在咔唑骨架的3-位結合，然後取代基-α3 -Ar3 在咔唑骨架的6-位結合的例子。但本發明不限於上述反應。即使在結合取代基-α3 -Ar3 之後再結合取代基-R2 ，也能合成由通式(G1)表示的咔唑化合物。
應注意，取代基-R2 和取代基-α3 -Ar3 優選具有相同的骨架，這種情况下容易進行取代基-R2 和取代基-α3 -Ar3 分別在咔唑骨架的3-位和6-位同時結合的反應。
以下描述的合成方法3是本實施方式的咔唑化合物的合成方法，與合成方法1和合成方法2不同。
<合成方法3>
如反應方案(C-1)所示，可以藉由咔唑化合物(a10)和鹵化芳基化合物(a11)的偶聯合成由通式(G1)表示的咔唑化合物。
[37]
應注意，X5 表示鹵素。X5 優選表示反應活性高的溴，更優選碘。
在反應方案(C-1)所示具有鹵素基團的芳基化合物與咔唑的9-位的偶聯反應中，可以採用多種反應條件進行偶聯反應。作為其中一個例子，可以採用在鹼的存在下使用金屬催化劑的合成方法。
下面描述在反應方案(C-1)中進行布齊沃德-哈特威格反應(Buchwald-Hartwig reaction)的情况。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑，鈀絡合物及其配體的混合物可以用作鈀催化劑。給出二(二亞苄基丙酮)鈀(0)和乙酸鈀(11)等作為鈀催化劑的例子。給出三叔丁基膦、三正己基膦、三環己基膦、1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)等作為配體的例子。給出有機鹼如叔丁醇鈉和無機鹼如碳酸鉀等作為可以用作鹼的物質。另外，該反應優選在溶液中進行。給出甲苯、二甲苯和苯等作為可以使用的溶劑的例子。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。應注意，該反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。
下面描述在反應方案(C-1)中進行烏爾曼反應(Ullmann reaction)的情况。可以使用銅催化劑作為金屬催化劑，給出碘化亞銅(I)和乙酸銅(II)作為銅催化劑的例子。給出無機鹼如碳酸鉀作為可以用作鹼的物質的例子。上述反應優選在溶液中進行，給出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H )-嘧啶酮(縮寫：DMPU)、甲苯、二甲苯和苯等作為可以使用的溶劑的例子。但可以使用的催化劑、配體、鹼和溶劑不限於此。另外，該反應優選在氮氣、氬氣等惰性氣氛下進行。
應注意，優選使用高沸點的溶劑如DMPU或二甲苯，這是由於反應溫度高於或等於100℃時，藉由烏爾曼反應能在較短的時間內並以較高的產率獲得目標物質。具體地，由於反應溫度更優選高於或等於150℃，更優選DMPU。
應注意，可以與反應方案(A-1)至(A-5)或反應方案(B-1)類似的方式進行取代基-R2 和取代基-α3 -Ar3 在咔唑骨架的3-位和6-位結合的反應。因此，可以詳細參照以上描述。
以上述方式，可以合成本實施方式的咔唑化合物。
本實施方式的咔唑化合物具有深HOMO能級(即絕對值大)，因此具有將電洞注入發光層的優良性質。另外，本實施方式的咔唑化合物對氧化作用是電化學穩定的。出於這些原因，本實施方式的咔唑化合物可以較佳地用作發光元件的電洞傳輸層的材料。此外，可以使用本實施方式的咔唑化合物(電子供體)和電子受體混合而成的複合材料作為發光元件的電洞注入層。應注意，電子受體和電子供體在電場的作用下至少能提供和接受電子。
此外，本實施方式的咔唑化合物具有淺LUMO能級(即絕對值小)；因此，使用咔唑化合物作為發光元件的電洞傳輸層材料能阻隔電子向陽極傳輸。這樣，使用本實施方式的咔唑化合物的發光元件的效率得以提高。
另外，本實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙；這樣，即使在將所述咔唑化合物用於鄰近發光層的電洞傳輸層的情况下，也能抑制從發光層傳輸能量。這樣，使用本實施方式的咔唑化合物的發光元件的壽命和效率得以提高。
此外，本實施方式的咔唑化合物發射螢光，因此能發射短波長光。這樣，使用本實施方式的咔唑化合物作為發光材料，能獲得藍紫色至藍色的光。
此外，本實施方式的咔唑化合物還優選作為發光元件中發光層的主體材料。換言之，將帶隙比本實施方式的咔唑化合物更窄的發光物質(下文也稱為“摻雜劑”)加入所述咔唑化合物形成的層中時，可以從摻雜劑中發射光。這時，即使使用發射較短波長的光如藍光的螢光摻雜劑，也能從摻雜劑中有效地發射光，這是由於本實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙。換言之，可以使用本實施方式的咔唑化合物作為發射可見光範圍的螢光的化合物的主體材料。此外，在摻雜劑是磷光化合物的情况下，優選使用T1能級高於所述摻雜劑的物質作為主體材料。本實施方式的咔唑化合物具有高T1能級，因此可以作為發射可見光範圍的磷光的化合物的主體材料，所述磷光的波長至少大於綠光的波長。
此外，本實施方式的咔唑化合物在可見光範圍(大約380 nm至750 nm)內的光吸收弱，使用所述咔唑化合物形成薄膜時可見光的透射率高。這樣，本實施方式的咔唑化合物即使在發光元件中使用時也不容易吸收發射能，這使得所述發光元件的外量子產率高。
本實施方式可以根據適當的情况與任一其他實施方式組合實施。
(實施方式2)
在本實施方式中，作為本發明的一個實施方式，將結合附圖1A和1B對使用實施方式1中所述的咔唑化合物的發光元件進行描述。
在本實施方式的發光元件中，將至少包括發光層的EL層插入一對電極之間。EL層除了具有發光層外還可具有多個層。所述多個層以具有高載流子注入性質和高載流子傳輸性質的物質形成的層的組合形式堆叠，這樣發光區遠離電極形成，即載流子在遠離電極的部分重新結合。例如，所述多個層可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層和電子注入層等。
在圖1A所示的本實施方式的發光元件中，EL層102設置在一對電極，即第一電極101和第二電極103之間。另外，EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。應注意，在本實施方式所述的發光元件中，設置在基板100上的第一電極101的功能是作為陽極，第二電極103的功能是作為陰極。
基板100用作發光元件的支承體。例如，可以使用玻璃、石英、塑膠等作為基板100。可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲(撓性)的基板。給出由聚碳酸酯、聚丙烯酸酯和聚醚碸等製成的塑膠基板作為撓性基板的例子。可以使用薄膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯基材料、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、或藉由蒸發形成的無機薄膜等。應注意，可以使用其他材料，只要其在發光元件的生產過程中起支承物的作用。
對第一電極101，優選使用具有高功函(具體地，大於或等於4.0 eV的功函)的金屬、合金或導電化合物或它們的混合物等。具體例子包括：氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。該導電性金屬氧化物的膜通常藉由濺射法形成，但是也可藉由溶膠-凝膠法或其他方法形成。例如，氧化銦鋅(IZO)可藉由濺射方法，使用在氧化銦中加入1 wt%-20 wt%氧化鋅的靶形成。此外，含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)可以藉由濺射法，使用在氧化銦中加入0.5 wt%-5 wt%氧化鎢和向氧化銦中加入0.1 wt%-1 wt%氧化鋅的靶形成。此外，示出金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。
應注意，在EL層102中，當使用複合材料形成與第一電極101接觸的層時，所述複合材料使用有機化合物和下面描述的電子受體(受體)形成，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、它們的混合物等中的任何材料形成該第一電極101，而不考慮功函。例如，可以使用鋁、銀或含鋁合金(如Al-Si)等。
在第一電極101上形成的EL層102中，電洞注入層111、電洞傳輸層112和發光層113中的至少任一種包含本發明一個實施方式的咔唑化合物。可以將已知物質用於部分EL層102，可以使用低分子化合物或高分子化合物。應注意，用於形成EL層102的物質不僅只有有機化合物形成的結構，而且具有部分含有無機化合物的結構。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性質的物質的層。作為具有高電洞注入性質的物質，例如可以使用：金屬氧化物，如氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢和氧化錳。也可以使用基於酞菁的化合物如酞菁(縮寫：H2 Pc)或銅酞菁(II)(縮寫：CuPc)。
可以使用的物質的其他例子是屬於低分子有機化合物的芳族胺化合物：如4,4',4"-三(N,N -二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N -(3-甲基苯基)-N -苯基胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-二[N -(4-二苯基胺基苯基)-N -苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-二(N -{4-[N '-(3-甲基苯基)-N '-苯基胺基]苯基}-N -苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N -(4-二苯基胺基苯基)-N -苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N -(9-苯基咔唑-3-基)-N -苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-二[N -(9-苯基咔唑-3-基)-N -苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)和3-[N -(1-萘基)-N -(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
此外，還可以使用任一種高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。高分子化合物的例子如下所示：聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。也可以使用其中加入酸的高分子化合物，例如聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
可以將有機化合物與電子受體(受體)混合形成的複合材料用於電洞注入層111。這種複合材料因為能藉由電子受體在有機化合物中產生電洞而具有優異的電洞注入性質和電洞傳輸性質。在這種情况中，有機化合物優選在傳輸產生的電洞方面性能優異的材料(具有高電洞傳輸性質的物質)。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用多種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物和聚合物)中的任一種。用於所述複合材料的有機化合物優選具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體地，優選使用電洞遷移率大於或等於10-6 cm2 /Vs的物質。應注意，也可以使用任一種其他的物質，只要該物質的電洞傳輸性質大於其電子傳輸性質即可。可以用於複合材料的有機化合物的具體例子如下。
本發明一個實施方式的咔唑化合物是具有高電洞傳輸性質的有機化合物，因此可以較佳地用作複合材料。此外，可以使用以下物質作為可以用於複合材料的有機化合物，例如：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4' -二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或a-NPD)和N,N' -二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)和4-苯基-4' -(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)；以及咔唑化合物如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基-]9H-咔唑(縮寫：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H -咔唑(縮寫：PCzPA)和1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。
可以使用以下芳基烴化合物中的任一種：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth),9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。
可以使用以下芳烴化合物中的任一種：2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-二(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、並四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、並五苯、蒄、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)和9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。
給出有機化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4 -TCNQ)和氯醌，以及過渡金屬氧化物，作為電子受體的例子。還可以使用周期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其優選氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定，吸濕性低，容易進行處理。
應注意，可以使用上述電子受體和以上高分子化合物如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD形成複合材料，所述複合材料可以用於電洞注入層111。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性質的物質的層。本發明一個實施方式的咔唑化合物是具有高電洞傳輸性質的有機化合物，因此可以較佳地用作電洞傳輸層112的材料。
發光層113是包含發光物質的層。作為發光物質，可以使用例如發射螢光的螢光化合物或發射磷光的磷光化合物。
本發明一個實施方式的咔唑化合物是呈現藍紫色至藍色螢光的材料，因此也可以用作發光物質。
此外，給出藍光發光材料、綠光發光材料、黃光發光材料和紅光發光材料，作為可以用於發光層113的螢光化合物。用於藍光發光材料的例子如下：N,N' -二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N' -二苯基-4,4' -二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4' -(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)等。作為綠光發光材料的例子如下：N -(9,10-二苯基-2-蒽基)-N ,9-二苯基-9H -咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N -[9,10-二(1,1' -聯苯-2-基)-2-蒽基]-N ,9-二苯基-9H -咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N -(9,10-二苯基-2-蒽基)-N ,N' ,N' -三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N -[9,10-二(1,1' -聯苯-2-基)-2-蒽基]-N ,N' ,N' -三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N -[9,10-二(1,1' -聯苯-2-基)]-N -[4-(9H -咔唑-9-基)苯基]-N -苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)和N ,N ,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。給出紅螢烯、5,12-二(1,1' -聯苯-4-基)-6,11-二苯基並四苯(縮寫：BPT)等，作為用於黃光發光材料的例子。給出N,N,N' ,N' -四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N ,N ,N ',N '-四(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]螢蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等，作為用於紅光發光材料的例子。
給出藍光發光材料、綠光發光材料、黃光發光材料、橙光發光材料和紅光發光材料，作為可以用於發光層703的螢光化合物。用於藍光發光材料的例子如下：四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4' ,6' -二氟苯基)吡啶-N ,C 2 ' ]合銥(III)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4' ,6' -二氟苯基)吡啶-N ,C 2' ]合銥(III)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3' ,5' -二(三氟甲基)苯基]吡啶-N ,C 2' }合銥(III)(縮寫：Ir(CF3 ppy)2 (pic))和乙醯丙酮酸二[2-(4' ,6' -二氟苯基)吡啶-N ,C 2 ' ]合銥(III)(縮寫：FIr(acac))等。用於綠光發光材料的例子如下：三(2-苯基吡啶-N ,C 2' )合銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3 )、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶-N ,C 2' )合銥(III)(縮寫：Ir(ppy)2 (acac))、乙醯丙酮酸二(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)合銥(III)(縮寫：Ir(pbi)2 (acac))、乙醯丙酮酸二(苯並[h]喹啉)合銥(III)(縮寫：Ir(bzq)2 (acac))等。用於黃光發射的材料的例子包括：乙醯丙酮酸二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2' )合銥(III)(縮寫：Ir(dpo)2 (acac))、乙醯丙酮酸二[2-(4' -(五氟苯基苯基)吡啶]合銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、乙醯丙酮酸二(2-苯基苯並噻唑-N ,C 2' )合銥(III)(縮寫：Ir(bt)2 (acac))、(乙醯丙酮根)二[2,3-二(4-氟苯基)-5-甲基吡嗪]合銥(III)(縮寫：Ir(Fdppr-Me)2 (acac))、(乙醯丙酮根)二{2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基吡嗪}合銥(III)(縮寫：Ir(dmmoppr)2 (acac))等。用於橙光發光材料的例子包括：三(2-苯基喹啉-N ,C 2 ' )合銥(III)(縮寫：Ir(pq)3)，乙醯丙酮酸二(2-苯基喹啉-N ,C 2 ' )合銥(III)(縮寫：Ir(pq)2(acac))、(乙醯丙酮根(acetylacetonato))二(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪(phenylpyrazinato))合銥(III)(縮寫：[Ir(mppr-Me)2 (acac)]),(乙醯丙酮根)二(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：Ir(mppr-iPr)2 (acac))等。用於紅光發光材料的例子包括：有機金屬絡合物，例如，乙醯丙酮酸二[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N ,C 3' )合銥(III)(縮寫：Ir(btp)2 (acac))、乙醯丙酮酸二(1-苯基異喹啉-N ,C 2' )合銥(III)(縮寫：Ir(piq)2 (acac)、(乙醯丙酮根)二[2,3-二(4-氟苯基)喹啉]合銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、(乙醯丙酮根)二(2,3,5-三苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2 (acac)]),(二新戊醯基甲烷根)二(2,3,5-三苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：[Ir(tppr)2(dpm)])和2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H ,23H -卟酚鉑(II)(縮寫：PtOEP)。此外，稀土金屬絡合物，如三(乙醯丙酮根)(單菲咯啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)3 (Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(單菲咯啉)合銪(III)(縮寫：Eu(DBM)3 (Phen))和三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮根](單菲咯啉)合銪(III)(縮寫：Eu(TTA)3 (Phen))由稀土金屬離子發射光(不同多重態之間的電子傳輸)，因此可以用作磷光化合物。
可以使用高分子化合物作為發光物質。具體地，示出藍光發光材料、綠光發光材料和橙光至紅光發光材料。用於藍光發光材料的例子包括：聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(縮寫：PFO)、[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-[N ,N' -二-(對-丁基苯基)-1,4-二胺苯]}共聚物(縮寫：TAB-PFH)等。用於綠光發光材料的例子包括：聚(對伸苯基亞乙烯基)(縮寫：PPV)、[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-(苯並[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)交替共聚物](縮寫：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二亞乙烯基伸芴基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)交替共聚物等。用於橙光至紅光發射的材料的例子包括：聚[2-甲氧基-5-(2' -乙基己氧基)-1,4-伸苯基亞乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基亞乙烯基)伸芴基]-[2,5-二(N,N' -二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基亞乙烯基伸苯基)]-[2,5-二(N,N' -二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}交替共聚物(縮寫：CN-PPV-DPD)等。
應注意，發光層113可具有將上述發光物質(客體材料)分散在另一種物質(主體材料)中的結構。可以使用多種材料作為主體材料，優選使用最低未占分子軌道能級(LUMO能級)高於發光材料且最高已占分子軌道能級(HOMO能級)低於發光材料的物質。
本發明一個實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙(S1能級高)，因此也能較佳地用作發光層113的主體材料。
在發光物質是磷光化合物的情况下，優選使用T1能級高於發光物質的物質作為發光物質的主體材料。
本發明一個實施方式的咔唑化合物具有高T1能級，因此也可以較佳地用作磷光物質的主體材料。
除上述之外可以使用的主體材料的具體例子包括：三(8-羥基喹啉)合鋁(III)(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(III)(縮寫：Almq3 )、二(10-羥基苯並[h]喹啉)合鈹(II)(縮寫：BeBq2 )、二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)合鋁(III)(縮寫：BAlq)、二(8-羥基喹啉)合鋅(II)(縮寫：Znq)、二[2-(2-苯並惡唑基)酚酸]合鋅(II)(縮寫：ZnPBO)和二[2-(2-苯並噻唑基)酚酸]合鋅(II)(縮寫：ZnBTZ)；雜環化合物，例如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、2,2' ,2" -(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H -苯並咪唑)(縮寫：TPBI)、紅菲繞啉(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)和浴銅靈(bathocuproine)(BCP)；稠合芳族化合物如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H -咔唑(縮寫：DPCzPA)、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,9' -聯蒽(縮寫：BANT)、9,9' -(芪-3,3' -二基)二菲(縮寫：DPNS)、9,9' -(芪-4,4' -二基)二菲(縮寫：DPNS2)、3,3' ,3" -(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫：TPB3)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)和6,12-二甲氧基-5,11-二苯基；芳族胺化合物，例如，N,N -二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H -咔唑-3-胺(縮寫：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：DPhPA)、N ,9-二苯基-N -[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H -咔唑-3-胺(縮寫：PCAPA)、N ,9-二苯基-N -{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H -咔唑-3-胺(縮寫：PCAPBA)、N -(9,10-二苯基-2-蒽基)-N ,9-二苯基-9H -咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi和BSPB等。
可以使用多種材料作為主體材料。例如，為了抑制結晶，可以進一步加入抑制結晶的物質如紅螢烯。另外，可以進一步加入NPB或Alq等，從而向客體材料有效地傳輸能量。
採用客體材料分散在主體材料中的結構時，可以抑制發光層113的結晶。此外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度猝滅。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性質的物質的層。具有高電子傳輸性質的物質的例子包括：具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬絡合物，例如三(8-羥基喹啉)合鋁(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(縮寫：Almq3 )、二(10-羥基苯並[h ]-喹啉)合鈹(縮寫：BeBq2 )和二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸根)合鋁(縮寫：BAlq)。也可以使用包含噁唑基或噻唑基配體的金屬絡合物等，例如二[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]合鋅(縮寫：Zn(BOX)2 )或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]合鋅(縮寫：Zn(BTZ)2 )。除了金屬絡合物之外，還可以使用以下物質：2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、紅菲繞啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此給出的物質主要是電子遷移率大於或等於10-6 cm2 /V‧s的那些物質。應注意，所述電子傳輸層不限於單層，可以是包含任意上述物質的兩個或多個層的叠層。
電子注入層115是包含具有高電子注入性質的物質的層。對電子注入層115，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或者其化合物，例如鋰、銫、鈣、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氧化鋰。還可以使用稀土金屬化合物如氟化鉺。還可以使用上述任意物質用於形成電子傳輸層114。
或者，可以將有機化合物與電子供體(供體)混合形成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料因為能藉由電子供體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質。在這種情况，有機化合物優選在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。具體地，例如，可以使用形成電子傳輸層114的上述材料(如，金屬絡合物或雜芳族化合物)。可以使用對有機化合物顯示供電子性質的物質作為電子供體。優選使用鹼金屬、鹼土金屬或稀土金屬，如鋰、銫、鎂、鈣、鉺或鐿。此外，優選使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，如氧化鋰、氧化鈣或氧化鋇。也可以使用路易斯鹼如氧化鎂。也可以使用有機化合物如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)。
應注意，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115可以各自藉由如蒸發法(例如真空蒸發法)、噴墨法或塗覆法形成。
當第二電極103用作為陰極時，該電極可使用具有低功函(優選，功函小於或等於3.8 eV)的金屬、合金、導電化合物及其混合物等形成。具體地，可以使用以下任一種材料：鋁或銀；屬於周期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬，例如鋰或銫，或者鹼土金屬例如鎂、鈣或鍶，上述金屬的合金(如Mg-Ag或Al-Li)；稀土金屬，例如銪或鐿；或上述金屬的合金等。
應注意，在EL層102中，與第二電極103接觸形成的層是由複合材料形成時，可以使用各種導電材料如Al、Ag、ITO、含矽或氧化矽的氧化銦錫，而不考慮功函，所述複合材料是上面所述的有機化合物與電子給體混合形成。
應注意，第二電極103可以採用真空蒸發法或濺射法形成。在使用銀糊等的情况，可以採用塗覆法或噴墨法等。
在上述發光元件中，因為在第一電極101和第二電極103之間產生電勢差以及在EL層102中電洞和電子重新結合，導致產生電流，從而發光。然後，發射的光通過第一電極101和第二電極103中的一者或者兩者被提取(extracted)。因此，第一電極101和第二電極103中的一者或兩者是具有透射可見光性質的電極。
應注意，在第一電極101和第二電極103之間的層結構不限於上述結構。也可以採用不同於上述的結構，只要在遠離第一電極101和第二電極103的部分中具有電洞和電子重新結合的發光區，以防止因發光區接近金屬而產生的猝滅。
也就是說，對所述層的層叠結構沒有特別的限制，由具有高電子傳輸性質的物質、具有高電洞傳輸性質的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高電洞注入性質的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質的物質)、電洞阻擋物質等形成的層可以自由地與發光層組合。
在圖1B所示的發光元件中，EL層102設置在基板100上的第一電極101和第二電極103之間。EL層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。圖1B中的發光元件包括：在基板100上用作陰極的第二電極103；電子注入層115，電子傳輸層114，發光層113，電洞傳輸層112和電洞注入層111，這些層按照上述順序層叠在第二電極103上；以及在電洞注入層111之上作為陽極的第一電極101。
另外，本發明一個實施方式的咔唑化合物的HOMO能級深，其LUMO能級淺。而且，所述咔唑化合物具有寬帶隙。由於這些原因，所述咔唑化合物可以較佳地用作鄰近發光層的載流子傳輸層(例如，電洞傳輸層、電子傳輸層或電洞阻擋層)。使用咔唑化合物能獲得高效率的元件。
以下將描述發光元件的具體製作方法。
本實施方式的發光元件具有將EL層插在一對電極之間的結構。電極(第一電極或第二電極)和EL層可以採用濕法例如滴液排放法(噴墨法)、旋塗法或印刷法形成，或者採用乾法例如真空蒸發法、CVD法或濺射法形成。使用濕法時，能用簡單的裝置並藉由簡單的方法在常壓下形成，能簡化工藝和改進生產率。與濕法不同，乾法不需要將材料溶解，能够使用在溶液中溶解度低的材料，擴大了材料的選擇範圍。
發光元件中包含的所有薄膜都可以採用濕法形成。在這種情况，發光元件可以只用濕法需要的設備製造。或者，形成層叠層以至形成發光層可以採用濕法進行，而堆叠在發光層上的功能層、第一電極等可採用乾法形成。或者，在形成發光層之前採用乾法形成第二電極和功能層，而發光層、堆叠在其上的功能層以及第一電極可以採用濕法形成。無須再言，本實施方式不限於此，可以根據使用的材料、必需的膜厚度和介面狀態，適當選擇濕法或乾法形成發光元件。
如上所述，可以使用本發明一個實施方式的咔唑化合物製作發光元件。根據本發明的一個實施方式製得了具有高發光效率的發光元件。而且，可以獲得長壽命的發光元件。
此外，使用如上所述製得的本發明一個實施方式的發光元件的發光裝置(例如圖像顯示裝置)可具有較低的功率消耗。
應注意，藉由使用在本實施方式中所述的發光元件，可以製造無源矩陣發光裝置或有源矩陣發光裝置，這些裝置中藉由薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動。
本實施方式可以與任一其他實施方式適當組合實施。
(實施方式3)
本實施方式中，將結合圖2A和2B對結構中具有多個層叠的發光單元(以下稱為層叠型元件)的發光元件的模式進行描述。所述發光元件是包含多個在第一電極和第二電極之間的發光單元的發光元件。
在圖2A中，在第一電極301和第二電極303之間，第一發光單元311和第二發光單元312層叠在一起。本實施方式中，第一電極301作為陽極，第二電極303作為陰極。所述第一電極301和第二電極303可以與實施方式2中的電極相同。此外，所述第一發光單元311和第二發光單元312可以具有相同的或不同的結構。第一發光單元311和第二發光單元312可以與實施方式2中的結構相同，或者它們中任一單元可以與實施方式2中的結構不同。
此外，在第一發光單元311和第二發光單元312之間有電荷產生層313。電荷產生層313的作用是，藉由向第一電極301和第二電極303之間施加電壓，將電子注入一個發光單元，將電洞注入另一個發光單元。在該實施方式中，向第一電極301施加電壓，使得其電勢高於第二電極303，電荷產生層313將電子注入第一發光單元311，將電洞注入第二發光單元312。
應注意，電荷產生層313優選在光提取效率方面具有透射可見光的性質。此外，電荷產生層313即使在其電導率小於第一電極301或第二電極303時仍發揮作用。
電荷產生層313的結構可以包含具有高電洞傳輸性質的有機化合物和電子受體，或者包含具有高電子傳輸性質的有機化合物和電子供體。或者，可以將這些結構層叠。應注意，電子受體和電子供體在電場的作用下至少能提供和接受電子。
若向結構中具有高電洞傳輸性質的有機化合物加入電子受體，則可以使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為所述具有高電洞傳輸性質的有機化合物。此外，可以使用芳胺化合物如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4' -二[N -(螺-9,9' -二芴-2-基)-N -苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)等。在此提及的物質主要是電洞遷移率大於或等於10-6 cm2 /V‧s的那些物質。注意，可以使用除了上述物質之外的物質，只要是電洞傳輸性質高於電子傳輸性質的有機化合物即可。
可使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(縮寫：F4 -TCNQ)、氯醌等作為電子受體的例子。此外，給出過渡金屬氧化物。還可以使用周期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性質。其中，尤其優選氧化鉬，因為氧化鉬在空氣中穩定，吸濕性低，容易進行處理。
相反，若向結構中具有高電子傳輸性質的有機化合物加入電子供體，則可以使用例如具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬絡合物作為所述具有高電子傳輸性質的有機化合物，如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬絡合物，例如Zn(BOX)2 或Zn(BTZ)2 。或者，除了金屬絡合物外，可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此提及的物質主要是電子遷移率大於或等於10-6 cm2 /V‧s的那些物質。注意，可以使用除了上述物質之外的物質，只要是電子傳輸性質高於電洞傳輸性質的有機化合物即可。
此外，作為電子供體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、元素周期表第13族的金屬，或者其氧化物或碳酸鹽。具體地，優選使用鋰、銫、鎂、鈣、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等。或者，可以使用有機化合物如四硫富瓦烯作為電子供體。
應注意，藉由使用上述任一種材料形成電荷產生層313，可以抑制EL層層叠時造成的驅動電壓增大。
在本實施方式中，描述了具有兩個發光單元的發光元件，可以將本發明的一個實施方式類似地應用於具有三個或更多個發光單元的發光元件，如圖2B所示。像本實施方式的發光元件一樣，被電荷產生層隔開的多個發光單元被設置在一對電極之間，因此可以提供壽命長的發光元件，並且能發射具有亮度的光，同時保持低電流密度。
此外，當發光單元發射光顏色不同時，可以從作為一個整體的發光元件中獲得所需顏色光的發射。例如，在包括兩種發光單元的發光元件中，其中第一發光單元發射一種顏色，第二發光單元發射互補色，有可能得到整體發射白光的發光元件。應注意，“互補色”表示混合時能產生消色差顏色的顏色。換言之，混合從發射互補色的物質中獲得的光時，能得到白光發射。這也可以應用於包括三個或多個發光單元的發光元件。例如，第一發光單元發射紅光，第二發光單元發射綠光和第三發光單元發射藍光時，整體發光元件可以發射白光。
應注意，該實施方式可以與任何其他實施方式自由組合。
(實施方式4)
本實施方式中，參照圖3A和3B描述具有本發明一個實施方式的發光元件的發光裝置。圖3A是顯示發光裝置的頂視圖。圖3B是圖3A中沿A-B和C-D線的截面圖。
在圖3A中，附圖標記401指驅動電路部分(源側驅動電路)，附圖標記402表示像素部分，附圖標記403指驅動電路部分(栅側驅動電路)，它們由虛線示出。附圖標記404指密封基板，附圖標記405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間。
應注意，引線408用於傳輸信號，將信號輸入到源側驅動電路401和栅側驅動電路403，並接收來自柔性印刷電路(FPC)409的圖像信號、時鐘信號、起動信號、重置信號等，所述FPC409用作外部輸入終端。儘管只顯示了FPC，但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中發光裝置在其分類上不僅僅包括發光裝置本身，也包括用FPC或PWB提供的發光裝置。
接下來，將參照圖3B描述剖面結構。在元件基板410上形成驅動電路部分和像素部分。這裏，圖中顯示了像素部分402中的一個像素和作為所述驅動電路部分的源側驅動電路401。
應注意，藉由結合n-溝道TFT423和p-溝道TFT424形成的CMOS電路作為源側驅動電路401。所述驅動電路可以是使用TFT形成的各種類型的電路，例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在本實施方式中描述的驅動電路是形成在基板上的驅動-集成型電路，但是本發明不限於這種類型，可以在該基板外形成驅動電路。
像素部分402包括多個像素，這些像素包括開關TFT411、電流控制TFT412以及與電流控制TFT 412的漏極電連接的第一電極413。形成絕緣體414，以覆蓋第一電極413的端部。在此，使用正型光敏丙烯酸樹脂薄膜形成絕緣體414。
為改進覆蓋，提供絕緣體414時，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，當使用正型光敏丙烯酸類樹脂作為絕緣體414的材料時，優選絕緣體414僅在上端部具有一定曲率半徑(0.2-3微米)的曲面。可以使用在光輻照下不溶於蝕刻劑中的負型材料或在光輻照下溶於蝕刻劑中的正型光敏材料形成絕緣體414。
在第一電極413上形成EL層416和第二電極417。本文中，優選使用具有高功函的材料作為形成第一電極413(作為陽極)的材料。例如，可以使用單層ITO膜，包含矽的氧化銦錫膜，包含2-20wt%氧化鋅的氧化銦膜，氮化鈦膜，鉻膜，鎢膜，Zn膜或Pt膜等，包含氮化鈦膜和主要包含鋁的膜的叠層，氮化鈦膜、主要包含鋁的膜和氮化鈦膜的三層結構等。應注意，層叠結構使得導線的電阻低，並能獲得良好的歐姆接觸。
可採用任何方法，例如使用蒸發掩模的蒸發法、如噴墨法的滴液排放法、印刷法和旋塗法形成EL層416。EL層416包含實施方式1中所述的咔唑化合物。此外，EL層416中包含的另一種物質可以是低分子材料、低聚物、枝狀聚合物、高分子材料等。
優選使用低功函的材料(例如Al、Mg、Li、Ca或其合金或其化合物，如Mg-Ag、Mg-In或Al-Li)作為用於第二電極417的材料，所述第二電極417在EL層416上形成並用作陰極。為使EL層416中產生的光透射通過第二電極417，第二電極417可以是用厚度較小的金屬薄膜和透明導電膜(如ITO、含2-20重量%氧化鋅的氧化銦、含矽或氧化矽的氧化銦錫或者氧化鋅(ZnO))的叠層形成。
用密封劑405將密封基板404貼附於元件基板410；因此，在被元件基板410、密封基板404和密封劑405圍繞的空間407中提供了發光元件418。應注意，用填料例如惰性氣體(如氮氣或氬氣)或者密封材料405填充該空間407。
注意，優選使用環氧基樹脂作為密封劑405。優選盡可能不透濕氣或氧氣的材料。除了玻璃基板或石英基板以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增强塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸類材料等形成的塑膠基材作為密封基板404的材料。
如上所述，可以獲得具有本發明一個實施方式的發光元件的有源矩陣發光裝置。
此外，本發明一個實施方式的發光元件可以用於無源矩陣發光裝置以及上述有源矩陣發光裝置。圖4A和4B顯示使用本發明一個實施方式的發光元件的無源矩陣發光裝置的透視圖和截面圖。圖4A是所述發光裝置的透視圖。圖4B是沿圖4A中X-Y線的截面圖。
在圖4A和4B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且，在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側壁傾斜，使得一個側壁與另一個側壁之間的距離向基板表面方向逐漸減小。換言之，沿分隔層506在窄側方向的截面為梯形，並且底邊(與絕緣層505接觸的邊，是梯形截面一對平行邊中的一條)的長度小於頂邊(不與絕緣層505接觸的邊，是一對平行邊中的另一邊)的長度。以這種方式設置分隔層506能防止由於干擾等原因導致的發光元件缺陷。
如上所述，可以獲得具有本發明一個實施方式的發光元件的無源矩陣發光裝置。
在本實施方式中所述的發光裝置(有源矩陣發光裝置和無源矩陣發光裝置)都可採用在本發明一個實施方式中所述的發光元件製成，因此，具有低功率消耗。
應注意，本實施方式可以在適當的情况下與任何其他實施方式自由組合。
(實施方式5)
本實施方式中，將參照圖5A至5E和圖6描述使用本發明一個實施方式的發光裝置完成的多種電子裝置和照明裝置的例子。
應用了所述發光裝置的電子裝置的例子包括電視機裝置(也稱作TV或電視接收器),電腦顯示器等，照相機例如數碼照相機或數碼攝像機，數碼相框，移動電話(也稱作携帶型電話機)，携帶型遊戲機，携帶型資訊終端，音頻重播裝置，大型遊戲機例如彈球機等。圖5A-5E顯示了這些電子裝置和照明裝置的一些具體例子。
圖5A描述了電視機裝置7100。在電視機裝置7100中，顯示器部分7103結合在外殼7101之內。顯示器部分7103能顯示圖像，可以將發光裝置用於顯示器部分7103。另外，本文中，外殼7101由支架7105支撑。
可以用外殼7100的操作開關或者獨立的遙控器7101操縱所述電視機裝置7110。可以使用遙控器7110的操控鍵7109調節頻道和控制音量，由此控制顯示器部分7103上顯示的圖像。可以在所述遙控器7110上提供顯示器部分7107，用來顯示從遙控器7110輸出的顯示數據。
注意，為電視機裝置7100提供接收器、數據機等。可以用接收器接收一般的電視廣播。另外，當電視機裝置7100藉由數據機與通信網路有線或無線連接時，可以進行單路(從發送者到接收者)或雙路(在發送者和接收者之間，在接收者之間等)資訊交流。
圖5B顯示電腦，其包括主體7201、外殼7202、顯示器部分7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、點擊裝置7206等。該電腦使用顯示器部分7203的發光裝置製作。
圖5C顯示携帶型遊戲機，其包括兩個外殼，即外殼7301和外殼7302，這兩個外殼藉由連接件部分7303連接，因此該携帶型遊戲機可以打開或折叠。顯示器部分7304結合在外殼7301中，顯示器部分7305結合在外殼7302中。另外，圖5C所示的携帶型遊戲機包括揚聲器部分7306、記錄介質插入部分7307、LED燈7308、輸入裝置(操控鍵7309、連接終端7310、感測器7311(具有測量作用力、位移、位置、速度、加速度、角速度、旋轉頻率、距離、亮度、液體、磁性、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電功率、輻射、流速、濕度、梯度、振動、氣味或紅外線的功能的感測器)或麥克風7312)等。不言而喻，携帶型遊戲機的結構不限於以上描述，只要發光裝置至少能用於顯示器部分7304或顯示器部分7305，或同時用於二者即可，並且可以在適當的情况下包括其他附件。圖5C的携帶型遊戲機具有以下功能：讀取存儲介質中存儲的程式或者數據，將其顯示在顯示器部分上，以及藉由無線通信與另一個携帶型遊戲機分享資訊。圖5C所示的携帶型遊戲機具有各種功能，不限於上述功能。
圖5D顯示移動電話的一個例子。移動電話7400具有結合在外殼7401中的顯示器部分7402、操控按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。應注意，移動電話7400使用用於顯示器部分7402的發光裝置製作。
當用手指等接觸圖5D所示的移動電話7400的顯示器部分7402的時候，可以將數據登錄到移動電話7400中。使用者可以藉由用手指等接觸顯示器部分7402撥打電話和編輯電子郵件。
顯示器部分7402主要有三種螢幕模式。第一種模式是主要用於顯示圖像的顯示模式。第二種模式是主要用於輸入文本之類的資訊的輸入模式。第三種模式是顯示和輸入模式，這是顯示模式和輸入模式兩種模式的組合。
例如，在撥打電話或者編輯電子郵件的時候，顯示器部分7402上選擇主要用於輸入文本的文本輸入模式，以便輸入在螢幕上顯示的文本。在這種情况下，優選在顯示器部分7402的幾乎整個螢幕上顯示鍵盤或數位按鍵。
當在移動電話7400內提供檢測裝置，包括用來檢測傾斜度的感測器，例如陀螺儀或者加速感測器的時候，檢測移動電話7400的方向(移動電話是水平放置或者垂直放置，用於風景模式或者肖像模式)，顯示器部分7402的螢幕顯示就可以自動切換。
藉由接觸顯示器部分7402或者操作外殼7401的操控按鍵7403，切換螢幕模式。或者可以根據顯示器部分7402上顯示的圖像的種類切換螢幕模式。例如，當顯示器部分上顯示的圖像信號是移動圖像數據信號的時候，將螢幕模式切換到顯示模式。當信號是文本數據信號的時候，將螢幕模式切換到輸入模式。
另外，在輸入模式中，如果顯示器部分7402的光學感測器檢測到信號而顯示器部分7402上的接觸輸入在一定時間尚未進行，可以對螢幕模式進行控制以，從輸入模式切換到顯示模式。
所述顯示器部分7402可以作為圖像感測器。例如，顯示器部分7402與手掌或者手指接觸獲取手掌印、指紋等的圖像，從而進行個人身份確認。另外，當在顯示器部分設置發射近紅外光的背光或傳感光源時，可以獲取指紋、掌紋等的圖像。
圖5E顯示一種臺燈，其包括照明部分7501、燈罩7502、可調節臂7503、支架7504、底座7505和電源7506。該臺燈使用用於照明部分7501的發光裝置製作。應注意，燈在其分類上包括天花板燈和壁燈等。
圖6示出將發光裝置用於室內照明裝置的例子。由於發光裝置具有較大的面積，該發光裝置可以用作具有大面積的照明裝置。所述發光裝置也可以用作卷動型照明裝置802。如圖6所示，參照圖5E所述的臺燈803也可以在提供了室內照明裝置801的房間中使用。
在以上方式中，電子裝置和照明裝置可以用所述發光裝置製作。發光裝置的應用範圍極廣，所述發光裝置可應用於各種電子裝置領域。
應注意，本實施方式中所述的結構可以與實施方式1-4中所述的任意結構適當組合。
[實施例1]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(100)表示的3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)的合成實例1和合成實例2。
[38]
<合成實例1>
在200mL三頸燒瓶中，將5.0g(15.5mmol)3-溴-9-苯基-9H -咔唑、4.2g(17.1 mmol)4-(1-萘基)-苯基硼酸、38.4mg(0.2 mmol)乙酸鈀(II)、104 mg(0.3mmol)三(2-甲基苯基)膦、50mL甲苯、5mL乙醇和30mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛85℃下加熱並攪拌9小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入500 mL甲苯，藉由Florisil(由瓦克純化學工業有限公司(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)生產，目錄編號540-00135)、氧化鋁(中性，由默克公司(Merck Ltd)生產)和C鹽(Celite)(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)對該混合物溶液的有機層進行抽濾。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到6.24 g白色粉末狀目標物質，產率90%。合成實例1的反應方案示於(F1-1)。
[39]
目標物質和3-溴-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0.42和0.58，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將合成實例1獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz):δ(ppm)=7.30-7.35(m,1H)，7.44-7.67(m,14H)，7.76(dd,J=8.7 Hz,1.8 Hz,1H)，7.84-7.95(m,4H)，8.04(d,J=7.8,1H)，8.23(d,J=7.8,1H)，8.46(d,J=1.5,1H)。
圖7A和7B是1 H NMR譜。應注意，圖7B是圖7A在7.0ppm至9.0 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)。
<合成實例2>
在本合成實例中，描述不同於合成實例1的PCPN的合成實例。
[步驟1：3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的合成方法]
在300mL三頸燒瓶中，將14g(50mmol)4-溴碘代苯、14 g(50 mmol)9-苯基-9H -咔唑-3-硼酸、110 mg(0.5 mmol)乙酸鈀(II)、300 mg(1.0 mmol)三(鄰甲苯基)膦、50mL甲苯、10mL乙醇和25mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛80℃下加熱並攪拌6小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入200 mL甲苯，藉由Florisil和C鹽過濾得到的懸浮液。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到15 g白色粉末狀目標物質，產率75%。步驟1的反應方案示於(F1-2)。
[40]
目標物質和4-溴碘代苯的Rf值分別為0.32和0.74，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將步驟1獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.24-7.32(m,1H)，7.40-7.64(m,13H)，8.17(d,J=7.2 Hz,1H)，8.29(s,1H)。
圖8A和8B是1 H NMR譜。應注意，圖8B是圖8A在7.0ppm至8.5 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑。
用GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC/MS系統，由塞摩費舍爾科學有限公司(Thermo Fisher Scientific K.K)製造)測量上述化合物的分子量。圖9是其譜圖。測得分子量為397.13的主峰(模式為EI+)。測試結果確認能獲得目標物質3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑。
[步驟2：3-(4-(1-萘基)-苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)的合成方法]
在50mL三頸燒瓶中，將2.4 g(5.0 mmol)3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑、1.1 g(5.5 mmol)萘-1-硼酸、20 mg(0.1 mmol)乙酸鈀(II)、36 mg(0.1 mmol)三(鄰甲苯基)膦、10mL甲苯、1.5mL乙醇和5mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛90℃下加熱並攪拌14小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入200 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到2.3 g白色粉末狀目標物質，產率86%。步驟2的反應方案示於(F1-3)。
[41]
目標物質和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0.57和0.65，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
此外，核磁共振(NMR)確認合成實例2得到的化合物是目標物質3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)。
圖10A顯示PCPN在PCPN的甲苯溶液中的吸收光譜，圖10B顯示其發射光譜。圖11A顯示PCPN薄膜的吸收光譜，圖11B顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖10A顯示PCPN在PCPN溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖11A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖10A和10B以及圖11A和11B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約300 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為384nm(激發波長：320 nm)。對於薄膜的情况，在約322 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為398nm(激發波長：324 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的PCPN是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料另外，發射光譜顯示PCPN表現為發射藍紫色光。
[實施例2]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(102)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPPn)的實例。
[42]
[步驟1：4-(9-苯基-9H -咔唑-3-基)苯基硼酸的合成方法]
在300mL三頸燒瓶中加入反應方案(F1-2)中得到的3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑8.0 g(20 mmol)，用氮氣置換燒瓶中的氣氛，再向燒瓶中加入100 mL脫水四氫呋喃(縮寫：THF)，並將溫度降低至-78℃。向該混合物中加入3.4 mL(30 mmol)硼酸三甲酯，將添加有硼酸三甲酯的混合物在-78℃攪拌2小時，在室溫下攪拌18小時。反應之後，向該反應溶液中加入1M稀鹽酸，直至溶液變酸性，將添加稀鹽酸的溶液攪拌7小時。對該溶液進行乙酸乙酯萃取，用飽和鹽水洗滌得到的有機層。洗滌之後，向有機層中加入硫酸鎂以去除水分。對該懸浮液過濾，將產生的濾液濃縮，在其中加入己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到6.4 g白色粉末狀目標物質，產率88%。步驟1的反應方案示於(F2-1)。
[43]
目標物質和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0(原點)和0.53，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。另外，目標物質和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0.72和0.93，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)使用乙酸乙酯作為洗脫溶劑測得的。
[步驟2：3-(4-(9-菲基)-苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPPn)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將1.5 g(5.0 mmol)9-苯基-9H -咔唑-3-基-苯基-4-硼酸、3.2 g(11 mmol)9-溴化菲、11mg(0.1 mmol)乙酸鈀(II)、30 mg(0.1 mmol)三(鄰甲苯基)膦、30mL甲苯、3mL乙醇和5mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛90℃下加熱並攪拌6小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入200 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到2.2 g白色粉末狀目標物質，產率75%。步驟2的反應方案示於(F2-2)。
[44]
目標物質和9-溴化菲的Rf值分別為0.33和0.70，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.30-7.35(m,1H)，7.43-7.78(m,16H)，7.86-7.93(m,3H)，8.01(dd,J=0.9 Hz,7.8Hz,1H)，8.23(d,J=7.8 Hz,1H)，8.47(d,J=1.5 Hz,1H)，8.74(d,J=8.1 Hz,1H)，8.80(d,J=7.8 Hz,1H)。
圖12A和12B是1 H NMR譜。應注意，圖12B是圖12A在7.0ppm至9.0 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質PCPPn(縮寫)。
圖13A顯示PCPPn在PCPPn的甲苯溶液中的吸收光譜，圖13B顯示其發射光譜。圖14A顯示PCPPn薄膜的吸收光譜，圖14A顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖13A顯示PCPPn在PCPPn溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖14A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖13A和13B以及圖14A和14B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約300 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為383 nm(激發波長：300 nm)。對於薄膜的情况，在約321 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為410nm(激發波長：331 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的PCPPn是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示PCPPn表現為發射藍紫色光。
此外，採用差式掃描量熱計(DSC)檢測PCPPn的玻璃化轉變溫度(Tg)。測量結果顯示玻璃化轉變溫度是114℃。在這種方式中，PCPPn具有高玻璃化轉變溫度和良好的耐熱性。此外，未觀察到結晶峰，顯示PCPPn是難以結晶的物質。
[實施例3]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(105)表示的9-苯基-3-[4-(苯並[9,10]菲-2-基)-苯基]-9H -咔唑(縮寫：PCzPTp)的實例。
[45]
在100mL三頸燒瓶中，將0.5 g(2.0 mmol)2-溴苯並[9,10]菲、3.3 g(9.2 mmol)4-(9-苯基-9H -咔唑-3-基)苯基硼酸、20 mg(0.1 mmol)乙酸鈀(II)、60 mg(0.2 mmol)三(鄰甲苯基)膦、20mL甲苯、2mL乙醇和7.5mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛85℃下加熱並攪拌16小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入500 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。此時，使用甲苯作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到的白色粉末是目標物質。步驟1的反應方案示於(F3-1)。
[46]
目標物質和2-溴苯並[9,10]菲的Rf值分別為0.21和0.46，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz):δ(ppm)=7.31-7.36(m,1H)，7.45-7.53(m,4H)，7.61-7.78(m,9H)，7.89-8.01(m,5H)，8.24(d,J=7.5 Hz,1H)，8.46(d,J=1.5 Hz,1H)，8.67-8.82(m,5H)，8.95(d,J=2.1 Hz,1H)。
圖15A和15B是1 H NMR譜。應注意，圖15B是圖15A在7.0ppm至9.5 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質PCzPTp。
圖16A顯示PCzPTp在PCzPTp的甲苯溶液中的吸收光譜，圖16B顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。測量以溶液置於石英池中的方式進行。圖16A顯示PCzPTp在PCzPTp溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。在圖16A和16B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約325 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為385nm(激發波長：347 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的PCzPTp是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示PCzPTp表現為發射藍紫色光。
[實施例4]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(108)表示的3-[3-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：mPCPPn)的實例。
[47]
[步驟1：3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的合成方法]
在500mL三頸燒瓶中，將31 g(110 mmol)3-溴碘代苯、29 g(100 mmol)9-苯基-9H -咔唑-3-硼酸、22 mg(0.1 mmol)乙酸鈀(II)、60 mg(1.2 mmol)三(鄰甲苯基)膦、100mL甲苯、10mL乙醇和50mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛80℃下加熱並攪拌2.5小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入200 mL甲苯，藉由Florisil和C鹽過濾得到的懸浮液。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。濃縮得到的濾液，並向其中加入甲苯和甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到22 g白色粉末狀目標物質，產率54%。步驟1的反應方案示於(F4-1)。
[48]
目標物質和3-溴碘代苯的Rf值分別為0.29和0.67，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
[步驟2：3-(3-(9-菲基)-苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：mPCPPn)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將3.0 g(7.5 mmol)3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑、1.8 g(8.29 mmol)菲-9-硼酸、19 mg(0.1 mmol)乙酸鈀(II)、76 mg(0.2mmol)三(2-甲基苯基)膦、70mL甲苯、7mL乙醇和20mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛100℃下加熱並攪拌5小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入500 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=2:3)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到2.76 g白色粉末狀目標物質，產率74%。步驟2的反應方案示於(F4-2)。
[49]
目標物質和3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0.25和0.58，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑包含比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300MHz): δ(ppm)=7.28-7.32(m,1H)，7.42-7.76(m,15H)，7.81-7.84(m,2H)，7.92-7.95(m,2H)，8.06(d,J=8.1 Hz,1H)，8.18(d,J=7.8 Hz,1H)，8.44(d,J=1.5 Hz,1H)，8.76(d,J=8.1 Hz,1H)，8.81(d,J=8.7 Hz,1H)。
圖17A和17B是1 H NMR譜。應注意，圖17B是圖17A在6.5ppm至9.0ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質mPCPPn。
圖18A顯示mPCPPn在mPCPPn的甲苯溶液中的吸收光譜，圖18B顯示其發射光譜。圖19A顯示mPCPPn薄膜的吸收光譜，圖19B顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖18A顯示mPCPPn在mPCPPn溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖19A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖18A和18B以及圖19A和19B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約298 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為363 nm(激發波長：311 nm)。對於薄膜的情况，在約350 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為389nm(激發波長：353 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的mPCPPn是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示mPCPPn表現為發射藍紫色光。
此外，採用差示掃描量熱計(DSC)檢測mPCPPn的玻璃化轉變溫度(Tg)。測量結果顯示玻璃化轉變溫度是109℃。在這種方式中，mPCPPn具有高玻璃化轉變溫度和良好的耐熱性。此外，未觀察到結晶峰，顯示mPCPPn是難以結晶的物質。
[實施例5]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(111)表示的9-苯基-3-[3-(苯並[9,10]菲-2-基)-苯基]-9H -咔唑(縮寫：mPCzPTp)的實例。
[50]
在50mL三頸燒瓶中，將0.7 g(1.8 mmol)3-溴-9-苯基-9H -咔唑、0.5 g(1.8 mmol)苯並[9,10]菲-2-硼酸、4.1 mg(18 μmol)乙酸鈀(II)、28 mg(92 μmol)三(鄰甲苯基)膦、6.9mL甲苯、2.3mL乙醇和1.9mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛80℃下加熱並攪拌3小時，進行反應。
反應之後，用甲苯萃取所獲懸浮液的水層。獲得的萃取溶液和懸浮液一並用飽和鹽水洗滌，再向獲得的溶液中加入硫酸鎂來吸收水分。藉由重力過濾分離該懸浮液，將濾液濃縮，獲得油狀物質。該油狀物藉由矽膠柱層析進行純化。先使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:9)的混合溶劑作為洗脫溶劑，再使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:6)的混合溶劑作為洗脫溶劑進行柱層析。將獲得的餾分濃縮，獲得油狀物。向所述油狀物中加入甲苯和己烷，將混合物結晶，得到0.9g白色固體狀目標物質，產率為90%。該合成方法的反應方案示於(F5-1)。
[51]
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.30-7.54(m,5H)，7.60-7.80(m,12H)，8.01(dd,J=8.4 Hz,1.5 Hz,1H)，8.14(s,1H)，8.23(d,J=7.8 Hz,1H)，8.47(d,J=2.1 Hz,1H)，8.67-8.80(m,5H)，8.95(d,J=1.5 Hz,1H)。
圖20A和20B是1 H NMR譜。應注意，圖20B是圖20A在7.0ppm至9.0 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質mPCzPTp。
圖21A顯示mPCzPTp在mPCzPTp的甲苯溶液中的吸收光譜，圖21B顯示其發射光譜。圖22A顯示mPCzPTp薄膜的吸收光譜，圖22B顯示其發射光譜。使用UV-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖21A顯示mPCzPTp在mPCzPTp溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖22A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖21A和21B以及圖22A和22B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約290 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為381 nm(激發波長：290 nm)。對於薄膜的情况，在約277 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為397 nm(激發波長：306 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的mPCzPTp是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示mPCzPTp表現為發射藍紫色光。
[實施例6]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(120)表示的9-(1-萘基)-3-[4-(1-萘基)-苯基]-9H-咔唑(縮寫：NCPN)的實例。
[52]
[步驟1：3-溴-9-(1-萘基)-9H -咔唑的合成方法]
在200mL錐形瓶中，將5.9 g(20 mmol)9-(1-萘基)-9H -咔唑溶解於50 mL甲苯和70 mL乙酸乙酯的混合溶劑中，再向該溶液中加入3.6 g(20 mmol)N -溴琥珀醯亞胺(縮寫：NBS)。室溫下攪拌該混合物36小時。反應完成之後，用水洗滌該混合溶液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。過濾該懸浮液，將產生的濾液濃縮並收集。結果得到7.4 g白色粉末狀目標物質，產率為99%。在(F6-1)中示出步驟1的合成方案。
[53]
[步驟2：9-(1-萘基)-3-[4-(1-萘基)-苯基]-9H -咔唑(縮寫：NCPN)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將5.0g(13 mmol)3-溴-9-(1-萘基)-9H -咔唑、3.7g(15 mmol)4-(1-萘基)苯基硼酸、34 mg(0.2 mmol)乙酸鈀(II)、91 mg(0.3mmol)三(2-甲基苯基)膦、50mL甲苯、5mL乙醇和30mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛100℃下加熱並攪拌1小時，進行反應。此外，加入334 mg(1.35 mmol)4-(1-萘基)苯基硼酸、15.0 mg(0.07 mmol)乙酸鈀(II)和45 mg(0.15 mmol)三(2-甲基苯基)膦，在氮氣氣氛100℃條件下加熱並攪拌混合物6小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入500 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到5.4 g白色粉末狀目標物質，產率82%。步驟2的反應方案示於(F6-2)。
[54]
目標物質和3-溴-9-(1-萘基)-9H -咔唑的Rf值分別為0.25和0.53，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑包含比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.04(dd，J=6.3 Hz,1.5 Hz,1H)，7.11(d,J=8.4 Hz,1H)，7.30-7.70(m,14H)，7.83-7.94(m,4H)，8.02-8.07(m,3H)，8.28(dd,J=6.3 Hz,2.4 Hz,1H)，8.52(d,J=1.5 Hz,1H)。
圖23A和23B是1 H NMR譜。應注意，圖23B是圖23A在6.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質NCPN。
圖24A顯示NCPN在NCPN的甲苯溶液中的吸收光譜，圖24B顯示其發射光譜。圖25A顯示NCPN薄膜的吸收光譜，圖25B顯示其發射光譜。使用UV-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖24A顯示NCPN在NCPN溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖25A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖24A和24B以及圖25A和25B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約300 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為388nm(激發波長：300 nm)。對於薄膜的情况，在約322 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為397nm(激發波長：328 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的NCPN是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示NCPN表現為發射藍紫色光。
[實施例7]
本實施例中，將描述製備實施方式1中由結構式(112)表示的3,6-二-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：NP2PC)的實例。
[55]
在200mL三頸燒瓶中，將2.0 g(5.0 mmol)3,6-二溴-9-苯基-9H -咔唑、2.7 g(11 mmol)4-(1-萘基)苯基硼酸、100 mg(0.5 mmol)乙酸鈀(11)、41 mg(0.1 mmol)三(鄰甲苯基)膦、20mL甲苯、2mL乙醇和30mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛85℃下加熱並攪拌13小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入150mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到2.2 g白色粉末狀目標物質，產率69%。該方法的反應方案示於(F7-1)。
[56]
目標物質和3,6-二溴-9-苯基-9H -咔唑的Rf值分別為0.25和0.58，這些測量值是藉由矽膠薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑包含比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將得到的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.45-7.68(m,19H)，8.02(dd,J=2.1 Hz，9.0 Hz,2H)，7.87-7.95(m,8H)，8.05(d，J=7.8 Hz,2H)，8.55(d,J=1.5 Hz,2H)。
圖26A和26B是1 H NMR譜。應注意，圖26B是圖26A在7.0ppm至9.0 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質NP2PC。
圖27A顯示NP2PC在NP2PC的甲苯溶液中的吸收光譜，圖27B顯示其發射光譜。圖28A顯示NP2PC薄膜的吸收光譜，圖28B顯示其發射光譜。使用UV-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖27A顯示NP2PC在NP2PC溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖28A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖27A和27B以及圖28A和28B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約314 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為392nm(激發波長：310 nm)。對於薄膜的情况，在約314 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為404nm(激發波長：315 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的NP2PC是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示NP2PC表現為發射藍紫色光。
此外，用差示掃描量熱計(DSC)檢測其熱物理性質。測量結果顯示熔點為269℃。另外，未觀察到玻璃轉變和結晶峰；因此，發現NP2PC是難以結晶的物質。
[實施例8]
本實施例中，將描述實施例1，2和4-7中合成的根據本發明一個實施方式的各咔唑化合物在薄膜狀態的最高已占分子軌道(HOMO)能級、最低未占分子軌道(LUMO)能級和帶隙(Bg)的測量結果。
應注意，本實施例進行的測試如下所述。將在空氣中用光電子分光光度計(AC-2,由理研計器有限公司(Riken Keiki Co.,Ltd.)製造)測得的電離電勢值轉化為負值，獲得HOMO能級值。按照以下方式獲得LUMO能級值：假設直接躍遷，使用各實施例所述的薄膜的吸收光譜上的數據，由Tauc曲線獲得吸收邊緣，該吸收邊緣被看做是光學能隙並加到HOMO能級值上。
表1示出藉由該測試得到的PCPN、PCPPn、mPCPPn、mPCzPTp、NCPN和NP2PC的HOMO能級和LUMO能級。
表1確認根據本發明一個實施方式的各種咔唑化合物PCPN、PCPPn、mPCPPn、mPCzPTp、NCPN和NP2PC具有相對深的HOMO能級、淺的LUMO能級和寬帶隙。
[實施例9]
本實施例中，將描述各自構成本發明一個實施方式的發光元件的各種製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將參照圖29描述發光元件1、發光元件2和比較發光元件1的製作方法。此外，本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。
[57]
(發光元件1)
首先，藉由濺射法在玻璃基板1100上沈積含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)，形成第一電極1101。第一電極1101的厚度為110奈米。電極面積為2 mm×2 mm。本實施例中，第一電極1101用作陽極。
然後，將設置有第一電極1101的基板1100固定在真空蒸鍍設備的基板夾具上，使第一電極1101所在的表面向下設置。然後降低真空蒸鍍設備的壓力至約10-4 Pa。隨後，實施例1中合成的3-(4-(1-萘基)-苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整PCPN與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCPN：氧化鉬)。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCPN，形成電洞傳輸層1112。
此外，藉由共沈積9-[4-(N -咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)和N ,N' -二[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N,N' -二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。調節CzPA與1,6FLPAPrn的重量比至1：0.05(=CzPA:1,6FLPAPrn)。發光層113的厚度為30 nm。
然後，在發光層1113上沈積10nm厚度的CzPA，形成第一電子傳輸層1114a。
然後，在第一電子傳輸層1114a上沈積厚度為15 nm的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)，形成第二電子傳輸層1114b。
此外，藉由蒸發在第二電子傳輸層1114b上形成厚度為1 nm的氟化鋰(LiF)膜，以形成電子注入層1115。
最後，藉由蒸發方法，形成200 nm厚度的鋁膜，形成第二電極1103，該電極的功能是作陰極。從而製得本實施例的發光元件1。
應注意，在上面的蒸發過程中，均採用電阻加熱方法進行蒸發。
(發光元件2)
發光元件2除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與發光元件1類似的方式形成。
在發光元件2中，實施例2中合成的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPPn)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整PCPPn與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCPPn：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCPPn，形成電洞傳輸層1112。
(比較發光元件1)
比較發光元件1除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與發光元件1類似的方式形成。
在比較發光元件1中，將9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整PCzPA與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCzPA：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCzPA，形成電洞傳輸層1112。
表2示出以上製得的發光元件1、發光元件2和比較發光元件1的元件結構。
將發光元件1、發光元件2和比較發光元件1密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件1、發光元件2和比較發光元件1在同樣的基板上形成。另外，上述三種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，同時測量三種發光元件的操作特性。
表3分別顯示發光元件1、發光元件2和比較發光元件1在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖30顯示發光元件1、發光元件2和比較發光元件1的發射光譜。在圖30中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖31、圖32和圖33分別顯示發光元件1、發光元件2和比較發光元件1的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖31中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖32中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖33中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖30所示，發光元件1、發光元件2和比較發光元件1的發射光譜中都在470 nm左右具有峰。表3中CIE色座標也顯示發光元件1、發光元件2和比較發光元件1表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖31-33和表3顯示發光元件1和發光元件2可以在與比較發光元件1一樣低的電壓下驅動，發光元件1和發光元件2的效率高於比較發光元件1。
以上現象的原因可能如下。比較發光元件1中使用的PCzPA的帶隙為2.92 eV，當用於電洞傳輸層的PCzPA與發光層接觸時，發生來自發光層的能量轉移(發光層中產生的激子轉移)；相反，在本實施例中，發光元件1中用於電洞注入層和電洞傳輸層的PCPN以及發光元件2中用於電洞注入層和電洞傳輸層的PCPPn的帶隙大，分別為3.48 eV和3.53 eV，阻礙發光層能量轉移的發生。
PCzPA的LUMO能級為-2.77 eV，可能發生由於發光層電子泄漏導致的載流子損失。相反，PCPN和PCPPn的LUMO能級淺，分別為-2.29 eV和-2.25 eV，能阻止各發光層電子泄漏的發生。因此，發光元件1和發光元件2能獲得高效率。另外，PCzPA的HOMO能級是-5.69 eV，接近鄰近發光層的主體材料CzPA的HOMO能級-5.70 eV；因此，獲得優異的電洞注入性能。同時PCPN和PCPPn的HOMO能級深，分別為-5.77 eV和-5.78 eV；因此，獲得優異的電洞注入性能。另外，發光元件1和2都能在與比較發光元件1同樣低的電壓下驅動，因此具有優異的載流子傳輸能力。
注意，PCzPA是一種具有良好的電洞傳輸性和長壽命的材料。
此外，對製得的發光元件1、發光元件2和比較發光元件1進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2，這些元件在電流密度恆定的條件下驅動，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖34中。在圖34中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖34，發光元件1、發光元件2和比較發光元件1均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件1、發光元件2和比較發光元件1即使工作210個小時之後，仍保持52%的初始亮度。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而獲得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有長壽命的發光元件。
[實施例10]
本實施例中，將描述各自構成本發明一個實施方式的發光元件的各種製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件3、發光元件4和比較發光元件2的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構相似。另外，本實施例中使用的有機化合物與實施例9相似；因此，省略對有機化合物的描述。
(發光元件3)
發光元件3除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與實施例9中發光元件1類似的方式製作。
發光元件3中，藉由蒸發在第一電極1101上形成厚度為10 nm的氧化鉬(VI)膜，以形成電洞注入層1111。
然後，在電洞注入層1111上沈積30nm厚度的實施例1合成的PCPN，形成電洞傳輸層1112。
(發光元件4)
發光元件4除了電洞傳輸層1112之外，採用與發光元件3類似的方式製作。
在發光元件4中，沈積厚度為30 nm的實施例2中合成的PCPPn，形成電洞傳輸層1112。
(比較發光元件2)
比較發光元件2除了電洞傳輸層1112之外，採用與發光元件3類似的方式製作。
在比較發光元件2中，沈積厚度為30 nm的PCzPA，形成電洞傳輸層1112。
表4示出以上製得的發光元件3、發光元件4和比較發光元件2的元件結構。
將發光元件3、發光元件4和比較發光元件2密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件3、發光元件4和比較發光元件2在同樣的基板上形成。另外，上述三種發光元件中，除電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並同時測量三種發光元件的操作特性。
表5分別顯示發光元件3、發光元件4和比較發光元件2在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖35顯示發光元件3、發光元件4和比較發光元件2的發射光譜。在圖35中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖36、圖37和圖38分別顯示發光元件3、發光元件4和比較發光元件2的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖36中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖37中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖38中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖35所示，發光元件3、發光元件4和比較發光元件2的發射光譜中都在470 nm左右具有峰。表5中CIE色座標也顯示發光元件3、發光元件4和比較發光元件2表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖36、圖37、圖38和表5顯示發光元件3和發光元件4的效率高於比較發光元件2。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件3電洞傳輸層的PCPN和用於發光元件4電洞傳輸層的PCPPn的帶隙比用於比較發光元件2的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；PCPN和PCPPn的LUMO能級足够低，能抑制電子泄漏。
此外，對製得的發光元件3、發光元件4和比較發光元件2進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2 ，這些元件在電流密度恆定的條件下操作，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖39中。在圖39中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖39，發光元件3、發光元件4和比較發光元件2均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件3、發光元件4和比較發光元件2即使驅動150個小時之後，仍保持60%、56%和54%的初始亮度。
本實施例中，氧化鉬的單層膜用於電洞注入層。本實施例中所有元件的驅動電壓略微高於實施例9，實施例9中將本發明一個實施方式的咔唑化合物和氧化鉬的混合材料用於電洞注入層。這表明本發明一個實施方式的咔唑化合物和氧化鉬的混合材料用於電洞注入層時，可以得到具有優良電洞注入性質的元件。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以獲得具有長壽命的發光元件。
另外表明，即使是在由單層氧化鉬形成電洞注入層的發光元件中，也能獲得良好的性能。應注意，電洞注入層優選用複合材料形成，這種情况下能阻止由於陽極膜質量造成的發光元件短路。
[實施例11]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件5和比較發光元件3的製作方法。應注意本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構類似。另外，本實施例中使用的有機化合物與實施例9相似；因此，省略對有機化合物的描述。
(發光元件5)
發光元件5除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與實施例9中發光元件1類似的方式製作。
在發光元件5中，實施例6中合成的9-(1-萘基)-3-[4-(1-萘基)-苯基]-9H -咔唑(縮寫：NCPN)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整NCPN與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=NCPN：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的NCPN，形成電洞傳輸層1112。
(比較發光元件3)
比較發光元件3用與實施例9中比較發光元件1類似的方式製作。
表6顯示按照上面所述獲得的發光元件5和比較發光元件3的元件結構。
將發光元件5和比較發光元件3密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件5和比較發光元件3在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並同時測量兩種發光元件的操作特性。
表7分別顯示發光元件5和比較發光元件3在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖40顯示發光元件5和比較發光元件3的發射光譜。在圖40中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖41、圖42和圖43分別顯示發光元件5和比較發光元件3的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖41中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖42中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖43中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖40所示，發光元件5和比較發光元件3的發射光譜中都在470 nm左右具有峰。表7中CIE色座標也顯示發光元件5和比較發光元件3表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖41、圖42、圖43和表7顯示發光元件5的效率高於比較發光元件3。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件5的電洞注入層和電洞傳輸層的NCPN的帶隙比用於比較發光元件3的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；NCPN的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖41-43和表7顯示發光元件5和比較發光元件3可以在低電壓下驅動。
此外，對製得的發光元件5和比較發光元件3進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2 ，這些元件在電流密度恆定的條件下操作，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖44中。在圖44中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖44，發光元件5和比較發光元件3均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件5和比較發光元件3即使在驅動130個小時之後，仍保持62%和57%的初始亮度。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有長壽命的發光元件。
[實施例12]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件6和比較發光元件4的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構類似。另外，本實施例中使用的有機化合物與實施例9相似；因此，省略對有機化合物的描述。
(發光元件6)
發光元件6除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與實施例9中發光元件1類似的方式製作。
在發光元件6中，實施例7中合成的3,6-二-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：NP2PC)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整NP2PC與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=NP2PC：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的NP2PC，形成電洞傳輸層1112。
(比較發光元件4)
比較發光元件4用與實施例9中比較發光元件1類似的方式製作。
表8顯示按照上面所述獲得的發光元件6和比較發光元件4的元件結構。
將發光元件6和比較發光元件4密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件6和比較發光元件4在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表9分別顯示發光元件6和比較發光元件4在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(1m/W)和外量子效率(%)。
圖45顯示發光元件6和比較發光元件4的發射光譜。在圖45中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖46、圖47和圖48分別顯示發光元件6和比較發光元件4的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖46中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖47中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖48中，縱軸表示功率效率(1m/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖45所示，發光元件6和比較發光元件4的發射光譜中都在470nm左右具有峰。表9中CIE色座標也顯示發光元件6和比較發光元件4表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖46、圖47、圖48和表9顯示發光元件6的效率高於比較發光元件4。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件6的電洞注入層和電洞傳輸層的NP2PC的帶隙比用於比較發光元件4的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；NP2PC的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖46-48和表9顯示發光元件6和比較發光元件4可以在低電壓下驅動。
此外，對製得的發光元件6和比較發光元件4進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2，這些元件在電流密度恆定的條件下操作，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖49中。在圖49中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖49，發光元件6和比較發光元件4均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件6和比較發光元件4即使在驅動130個小時之後，仍保持63%和57%的初始亮度。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有長壽命的發光元件。
[實施例13]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件7和比較發光元件5的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構類似。另外，本實施例中使用的有機化合物與實施例9相似；因此，省略對有機化合物的描述。
(發光元件7)
發光元件7除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與實施例9中發光元件1類似的方式製作。
在發光元件7中，實施例4中合成的3-[3-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：mPCPPn)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整mPCPPn與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(mPCPPn：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的mPCPPn，形成電洞傳輸層1112。
(比較發光元件5)
比較發光元件5用與實施例9中比較發光元件1類似的方式製作。
表10顯示按照上面所述獲得的發光元件7和比較發光元件5的元件結構。
將發光元件7和比較發光元件5密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件7和比較發光元件5在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表11分別顯示發光元件7和比較發光元件5在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(1m/W)和外量子效率(%)。
圖50顯示發光元件7和比較發光元件5的發射光譜。在圖50中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖51、圖52和圖53分別顯示發光元件7和比較發光元件5的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖51中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖52中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖53中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖50所示，發光元件7和比較發光元件5的發射光譜中都在470 nm左右具有峰。表11中CIE色座標也顯示發光元件7和比較發光元件5表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖51、圖52和表7顯示發光元件7的效率高於比較發光元件5。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件7的電洞注入層和電洞傳輸層的mPCPPn的帶隙比用於比較發光元件5的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；mPCPPn的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖51、圖52、圖53和表11顯示發光元件7和比較發光元件5可以在低電壓下驅動。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
[實施例14]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件8和比較發光元件6的製作方法。應注意本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構類似。本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。應注意，省略了結構式已示出的有機化合物。
[58]
(發光元件8)
發光元件8除了第一電子傳輸層1114a之外，採用與實施例13中的發光元件7類似的方式製作。
發光元件8中，三(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)在發光層1113上沈積厚度為10 nm，以形成第一電子傳輸層1114a。
(比較發光元件6)
比較發光元件6除了第一電子傳輸層1114a之外，採用與實施例9中的比較發光元件1類似的方式製作。
發光元件6中，Alq在發光層1113上沈積厚度為10 nm，以形成第一電子傳輸層1114a。
表12顯示按照上面所述獲得的發光元件8和比較發光元件6的元件結構。
將發光元件8和比較發光元件6密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件8和比較發光元件6在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表13分別顯示發光元件8和比較發光元件6在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖54顯示發光元件8和比較發光元件6的發射光譜。在圖54中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖55、圖56和圖57分別顯示發光元件8和比較發光元件6的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖55中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖56中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖57中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖54所示，發光元件8和比較發光元件6的發射光譜中都在470nm左右具有峰。表13中CIE色座標也顯示發光元件8和比較發光元件6表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖55、圖56、圖57和表13顯示發光元件8的效率高於比較發光元件6。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件8的電洞注入層和電洞傳輸層的mPCPPn的帶隙比用於比較發光元件6的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；mPCPPn的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖55、圖56和表13顯示發光元件8和比較發光元件6可以在低電壓下驅動。
此外，對製得的發光元件8和比較發光元件6進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2，這些元件在電流密度恆定的條件下操作，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖58中。在圖58中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖58，發光元件8和比較發光元件6均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件8和比較發光元件6即使在驅動70個小時之後，仍保持83%和81%的初始亮度。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有長壽命的發光元件。
[實施例15]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件9和比較發光元件7的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示的結構類似。本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。應注意，省略了結構式已示出的有機化合物。
[59]
(發光元件9)
發光元件9除了電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113和第一電子傳輸層1114a之外，採用與實施例9中發光元件1類似的方式製作。
在發光元件9中，實施例5中合成的9-苯基-3-[3-(苯並[9,10]菲-2-基)-苯基]-9H -咔唑(縮寫：mPCzPTp)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整mPCzPTp與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=mPCzPTp：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的mPCzPTp，形成電洞傳輸層1112。
此外，4-[3-(苯並[9,10]菲-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)和三(2-苯基吡啶合-N,C 2' )銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3 )在電洞傳輸層1112上共蒸發，形成發光層1113。調節mDBTPTp-II 與 Ir(ppy)3 的重量比值至1:0.06(=mDBTFTp-II:Ir(ppy)3 )。發光層113的厚度為40 nm。
然後，在發光層1113上沈積15nm厚度的Alq，形成第一電子傳輸層1114a。
(比較發光元件7)
比較發光元件7除了發光層1113和第一電子傳輸層1114a之外，採用與實施例9中的比較發光元件1類似的方式製作。
比較發光元件7中，發光層1113和第一電子傳輸層1114a的結構與上述發光元件9類似。
表14顯示按照上面所述獲得的發光元件9和比較發光元件7的元件結構。
將發光元件9和比較發光元件7密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意發光元件9和比較發光元件7在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表15分別顯示發光元件9和比較發光元件7在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖59顯示發光元件9和比較發光元件7的發射光譜。在圖59中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖60和圖61分別顯示發光元件9和比較發光元件7的電壓-亮度特性和亮度-功率效率特性。在圖60中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖61中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。
如圖59所示，發光元件9和比較發光元件7的發射光譜中都在520 nm左右具有峰。表15中CIE色座標也顯示發光元件9和比較發光元件7表現為源自Ir(ppy)3 的綠色磷光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖60、圖61和表15顯示發光元件9的效率高於比較發光元件7。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件9的電洞注入層和電洞傳輸層的mPCzPTp的帶隙比用於比較發光元件7的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；mPCzPTp的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖60、圖61和表15顯示發光元件9和比較發光元件7可以在低電壓下驅動。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
[實施例16]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述發光元件10和比較發光元件8的製作方法。本實施例製得的發光元件的元件結構如圖62所示。應注意，本實施例中使用的有機化合物與上述實施例相似；因此，省略對有機化合物的描述。
(發光元件10)
發光元件10除了發光層1113之外，採用與實施例15中的發光元件9類似的方式製作。
發光元件10中，第一發光層1113a和第二發光層1113b依次層叠在第一電極1101上，形成發光層1113。
第一發光層1113a藉由實施例5中合成的mPCzPTp和三(2-苯基吡啶合-N ，C 2 ' )銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3 )共蒸發形成。此時，調節mPCzPTp與Ir(ppy)3 的重量比值至1:0.06(=mPCzPTp:Ir(ppy)3 )。第一發光層1113a的厚度為20 nm。
接下來，4-[3-(苯並[9,10]菲-2-基)苯基]二苯並噻吩(縮寫：mDBTPTp-II)和Ir(ppy)3 共蒸發在第一發光層1113a上，形成第二發光層1113b。調節mDBTPTp-II與Ir(ppy)3 的重量比值至1:0.06(=mDBTPTp-II:Ir(ppy)3 )。第二發光層1113b的厚度為20 nm。
(比較發光元件8)
比較發光元件8除了發光層1113之外，採用與實施例15中的比較發光元件7類似的方式製作。
在比較發光元件8中，發光層1113的結構與上述發光元件10類似。
表16顯示按照上面所述獲得的發光元件10和比較發光元件8的元件結構。
將發光元件10和比較發光元件8密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件10和比較發光元件8在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除電洞注入層和電洞傳輸層之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表17分別顯示發光元件10和比較發光元件8在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(1m/W)和外量子效率(%)。
圖63顯示發光元件10和比較發光元件8的發射光譜。在圖63中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖64和圖65分別顯示發光元件10和比較發光元件8的電壓-亮度特性和亮度-功率效率特性。在圖64中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖65中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖63所示，發光元件10和比較發光元件8的發射光譜中都在515 nm左右具有峰。表17中CIE色座標也顯示發光元件10和比較發光元件8表現為源自Ir(ppy)3 的綠色磷光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。此外，發光元件10和比較發光元件8中，使用根據本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發射綠光的磷光化合物的主體材料，確認根據本發明一個實施方式的咔唑化合物的T1能級足够高(比發射綠光的至少一種磷光化合物的T1能級高)。
此外，圖64、圖65和表17顯示發光元件10的效率高於比較發光元件8。以上現象的原因可能如下：本實施例中用於發光元件10的電洞注入層和電洞傳輸層的mPCzPTp的帶隙比用於比較發光元件8的PCzPA的帶隙寬；發光層的能量轉移不易發生；mPCzPTp的LUMO能級足够淺，以阻止電子穿過發光層。
此外，圖64、圖65和表17顯示發光元件10和比較發光元件8可以在低電壓下驅動。
如上所述，本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層，從而製得具有高發射效率的元件。以上現象的原因可能如下：本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級足够淺，能抑制電子從發光層的泄漏；其HOMO能級足够深，具有向發光層注入電洞的優異性能；其帶隙足够寬，能抑制因激發子能量轉移導致的效率降低。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
本發明一個實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙，因此也可以較佳地用作磷光材料的主體材料。
[實施例17]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和其元件特性的測試結果。
以下將描述本實施例的發光元件11的製作方法。圖29示出本實施例製作的發光元件的元件結構。本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。應注意，省略了對上述實施例中已顯示的結構式的描述。
[60]
(發光元件11)
發光元件11中，第一電極1101、電子注入層1115和第二電極1103以與實施例9中發光元件1類似的方式形成。
在發光元件11中，4-苯基-4' -(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)在第一電極1101上共蒸發，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=BPAFLP：氧化鉬)。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的BPAFLP，形成電洞傳輸層1112。
第一發光層1113藉由實施例5中合成的mPCzPTp和三(2-苯基吡啶合-N,C 2 ' )銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3 )共蒸發形成。調節mPCzPTp與Ir(ppy)3 的重量比值至1:0.08(=mPCzPTp:Ir(ppy)3 )。發光層113的厚度為40 nm。
接下來，藉由蒸發mPCzPTp在發光層1113上形成第一電子傳輸層1114a。第一電子傳輸層1114a的厚度為10 nm。
然後，在第一電子傳輸層1114a上沈積厚度為20 nm的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)，形成第二電子傳輸層1114b。
表18顯示按照上面所述形成的發光元件11的元件結構。
在包含氮氣氣氛的手套箱中密封發光元件11，避免接觸空氣。然後，測量所述發光元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
表19顯示發光元件11在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(1m/W)和外量子效率(%)。
圖66顯示發光元件11的發射光譜。在圖66中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖67和圖68分別顯示發光元件11的電壓-亮度特性和亮度-功率效率特性。在圖67中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖68中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
根據圖66，發光元件11的發射光譜在515nm左右具有峰。表19中CIE色座標也顯示發光元件11表現為源自Ir(ppy)3 的綠色磷光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。此外，在發光元件11中，使用根據本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發射綠光的磷光化合物的主體材料，確認根據本發明一個實施方式的咔唑化合物的T1能級足够高(比發射綠光的至少一種磷光化合物的T1能級高)。
此外，本實施例的發光元件11中，使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為電子傳輸材料，確認本發明一個實施方式的咔唑化合物是具有優異的電子傳輸性質的材料。
此外，圖67、圖68和表19顯示發光元件11具有高效率。
如上所述，使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發光元件的材料，所述發光元件能具有高效率。本發明一個實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙，因此也可以較佳地用作磷光材料的主體材料。
[實施例18]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和其元件特性的測試結果。
以下將描述發光元件12和發光元件13的製作方法。應注意本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示類似。本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。應注意，省略了對結構式已示出的有機化合物的描述。
[61J
(發光元件12)
發光元件12中，第一電極1101、電子注入層1115和第二電極1103以與實施例9中發光元件1類似的方式形成。
發光元件12中，實施例1中合成的3-(4-(1-萘基)-苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPN)和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為40 nm。調整PCPN與氧化鉬(VI)的重量比至4：2(=PCPN：氧化鉬)。應注意，共蒸發法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸鍍。
然後，在電洞注入層1111上沈積20nm厚度的PCPN，形成電洞傳輸層1112。
發光層1113藉由2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f ,h ]喹啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)和(二新戊醯基甲烷)二(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：Ir(mppr-Me)2 dpm)共蒸發形成。調節2mDBTPDBq-III與Ir(mppr-Me)2 dpm的重量比值至1:0.05(=2mDBTPDBq-II:Ir(mppr-Me)2 dpm)。發光層113的厚度為30 nm。
接下來，藉由蒸發2mDBTPDBq-II在發光層1113上形成第一電子傳輸層1114a。第一電子傳輸層1114a的厚度為10 nm。
然後，在第一電子傳輸層1114a上沈積厚度為20 nm的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)，形成第二電子傳輸層1114b。
(發光元件13)
發光元件13除了發光層1113之外，採用與上述發光元件12類似的方式製作。
發光元件13中，發光層1113藉由2mDBTPDBq-II、PCPN和Ir(mppr-Me)2 dpm共蒸發形成。調節2mDBTPDBq-II與PCPN和Ir(mppr-Me)2 dpm的重量比值至0.7:0.3:0.05(=2mDBTPDBq-II: PCPN:Ir(mppr-Me)2 dpm)。發光層113的厚度為30 nm。
表20顯示按照上面所述獲得的發光元件12和發光元件13的元件結構。
將發光元件12和發光元件13密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意發光元件12和發光元件13在同樣的基板上形成。另外，上述兩種發光元件中，除發光層1113之外，各組份同時形成，並且同時測量兩種發光元件的操作特性。
表21分別顯示發光元件12和發光元件13在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖69顯示發光元件12和發光元件13的發射光譜。在圖69中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖70、圖71和圖72分別顯示發光元件12和發光元件13的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖70中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖71中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖72中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖69所示，發光元件12和發光元件13的發射光譜中都在580 nm左右具有峰。表21中CIE色座標也顯示發光元件12和發光元件13表現為源自Ir(mppr-Me)2 dpm的橙色磷光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。此外，在本實施例的發光元件13中，使用根據本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發射橙光的磷光化合物的主體材料，確認根據本發明一個實施方式的咔唑化合物的T1能級足够高(比發射橙光的至少一種磷光化合物的T1能級高)。另外，發現所述元件都能在低電壓下驅動。
此外，圖70、圖71、圖72和表21顯示發光元件12和發光元件13具有高效率。
如上所述，使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發光元件的材料，所述發光元件能具有高效率。本發明一個實施方式的咔唑化合物具有寬帶隙，因此也可以較佳地用作磷光材料的主體材料。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
(參考例)
以下將描述用於本實施例中發光元件的材料的合成方法的例子。
<2mDBTPDBq-II的合成實例>
將描述2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f ,h ]喹啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)的合成方法。其合成方案示於(R-1)。
[62]
在2L三頸燒瓶中加入5.3 g(20 mmol)2-氯二苯並[f,h ]喹啉、6.1 g(20 mmol)3-(二苯並噻吩-4-基)苯基硼酸、460 mg(0.4 mmol)四(三苯基膦)鈀(0)、300 mL甲苯、20 mL乙醇和20 mL 2M碳酸鉀水溶液。將該混合物減壓攪拌脫氣，用氮氣置換燒瓶中的氣氛。該混合物在氮氣流下100℃攪拌7.5小時。冷却至室溫之後，過濾獲得的混合物得到白色物質。過濾得到的物質用水和乙醇依次充分洗滌，然後進行乾燥。得到的固體溶解於600 mL熱甲苯，接著藉由C鹽和Florisil抽濾，從而得到透明無色的濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。層析在約40℃使用甲苯作為洗脫溶劑進行。向此時獲得的固體中加入丙酮和乙醇，接著用超聲波輻射。然後，將生成的懸浮固體進行過濾，將獲得的固體進行乾燥，得到7.85g白色粉末狀目標物質，產率為80%。
上述目標物質比較容易溶於熱甲苯中，但冷却時易沈澱。此外，所述物質不易溶於其他有機溶劑，如丙酮和乙醇。因此，藉由上述簡單的方法，利用不同的溶解度能實現高產率合成。具體地，反應完成之後，混合物重新回到室溫，藉由過濾收集沈澱固體，從而能容易地去除大部分雜質。此外，藉由使用熱甲苯作為洗脫溶劑的柱層析，能容易地純化產生的物質(該物質易於沈澱)。
藉由多級升華(train sublimation)方法，對4.0 克獲得的白色粉末進行升華和純化。在升華純化中，在5.0 Pa壓力和氬氣流速為5mL/min的條件下於300℃加熱該白色粉末。升華純化之後，得到3.5 g白色粉末狀目標物質，產率為88%。
核磁共振(NMR)法確定該化合物為2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f ,h ]喹啉(縮寫：2mDBTPDBq-II),是目標物質。
所得物質的1 H NMR數據如下：
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz):δ(ppm)=7.45-7.52(m,2H)，7.59-7.65(m,2H)，7.71-7.91(m,7H)，8.20-8.25(m,2H)，8.41(d,J=7.8 Hz,1H)，8.65(d,J=7.5 Hz,2H)，8.77-8.78(m,1H)，9.23(dd,J=7.2 Hz,1.5 Hz,1H)，9.42(dd,J=7.8 Hz,1.5 Hz,1H)，9.48(s,1H)。
<Ir(mppr-Me)2 dpm的合成方法>
以下將描述(二新戊醯基甲烷)二(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：Ir(mppr-Me)2 dpm)的合成方法。其合成方案示於(R-2)。
[63]
首先，混合20 mL 2-乙氧基乙醇、1.55 g雙核絡合物二-μ-氯-二[二(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)](縮寫：[Ir(mppr-Me)2 Cl]2 )、0.8 ml二新戊醯基甲烷和1.38 g碳酸鈉。該混合物在氬氣鼓泡下用微波輻射30分鐘，進行反應。反應之後，冷却反應溶液至室溫，向其中加入水。將該混合溶液分離成有機層和水層，將水層用二氯甲烷進行萃取。有機層與萃取液合並，用水洗滌混合物，接著用無水硫酸鎂進行乾燥。之後，對該混合物進行重力過濾，濾液濃縮至乾並硬化。該固體用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑重結晶，得到紅色粉末，產率67%。應注意，使用微波合成系統(Discover,CEM公司(CEM Corporation)製造)進行微波輻射。
應注意，核磁共振(NMR)法確認該混合物為有機金屬絡合物[Ir(mppr-Me)2 dpm]，是目標物質。
所得化合物的1 H NMR數據如下：
1 H NMR. δ(CDCl3 ): 0.90(s,1H)，2.59(s,6H)，3.04(s,6H)，5.49(s,1H)，6.32(dd,2H)，6.70(dt,2H)，6.88(dt,2H)，7.86(d,2H)，8.19(s,2H)。
[實施例19]
本實施例中，將描述構成本發明一個實施方式的發光元件的製作方法和其元件特性的測試結果。
以下將描述發光元件14-17的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖29所示相同。本實施例中使用的有機化合物的結構式如下所示。應注意，省略了對結構式已示出的有機化合物的描述。
[64]
(發光元件14)
發光元件14除了發光層1113之外，採用與實施例18中的發光元件12類似的方式製作。
發光元件14中，發光層1113藉由2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f ,h ]喹啉(縮寫：2mDBTPDBq-II)、4,4' -二(1-萘基)-4" -(9-苯基-9H -咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBNBB)和(二新戊醯基甲烷)二(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(縮寫：Ir(mppr-Me)2 dpm)共蒸發形成。調節2mDBTPDBq-II與PCBNBB和Ir(mppr-Me)2 dpm的重量比值至0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II: PCBNBB:Ir(mppr-Me)2 dpm)。發光層113的厚度為40 nm。
(發光元件15)
發光元件15除了電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外，採用與上述發光元件14類似的方式製成。
在發光元件15中，實施例2中合成的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPPn)和氧化鉬(VI)共蒸發，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。該電洞傳輸層1111的厚度為40 nm。調節PCPPn與氧化鉬(VI)的重量比值至4:2(=PCPPn：氧化鉬(VI))。
然後，在電洞注入層1111上沈積20nm厚度的PCPPn，形成電洞傳輸層1112。
(發光元件16)
發光元件16除了電洞注入層1111之外，採用與上述發光元件14類似的方式製作。
在發光元件16中，將9-[4-(9-苯基咔唑基-3-基)苯基]-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為40 nm。調整PCzPA與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCzPA：氧化鉬)。
(發光元件17)
發光元件17除了電洞注入層1111之外，採用與上述發光元件15類似的方式製作。發光元件17的電洞注入層1111採用與上述發光元件16類似的方式製作。
表22顯示按照上面所述形成的發光元件14-17的元件結構。
在包含氮氣氣氛的手套箱中密封發光元件14-17，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意，發光元件14-17在同樣的基板上形成。另外，上述四種發光元件中，除電洞注入層1111和電洞傳輸層1112之外的組份同時形成，同時測量四種發光元件的操作特性。
表23分別顯示發光元件14-17在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖73顯示發光元件14-17的發射光譜。在圖73中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖74、圖75和圖76分別顯示發光元件14-17的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖74中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖75中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖76中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖73所示，發光元件14-17在580 nm左右具有峰。表23中CIE色座標也顯示發光元件14-17表現為源自Ir(mppr-Me)2 dpm的橙色磷光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。
此外，圖74、圖75、圖76和表23顯示發光元件14-17具有高效率。
此外，還發現發光元件14和15由於分別將包含本發明一個實施方式的咔唑化合物的層用於電洞注入層1111，其效率高於發光元件16和17。另外，發現發光元件14和15可以在與比較發光元件16和17同樣低的電壓下驅動。
此外，對製得的發光元件14-17進行可靠性測試。在可靠性測試中，初始亮度設定為5000 cd/m2，這些元件在電流密度恆定的條件下操作，以規律的間隔測量亮度。可靠性測試的結果示於圖77中。在圖77中，橫軸表示電流時間(小時)，縱軸表示在各時間點的亮度相對於初始亮度的比例，即歸一化亮度(%)。
根據圖77，發光元件14-17均不易隨時間發生亮度降低，各元件的壽命長。發光元件14、15、16和17即使在驅動190個小時之後，仍分別保持87%、83%、81%和79%的初始亮度。
如上所述，使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發光元件的材料，從而使所述發光元件具有高效率。
另外表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有低驅動電壓的發光元件。
另外還表明，當本發明一個實施方式的咔唑化合物用於電洞注入層和電洞傳輸層時，可以製得具有長壽命的發光元件。
[實施例20]
本實施例中，將描述各自構成本發明一個實施方式的發光元件的各種製作方法和元件特性的測試結果，以及比較發光元件的測試結果。
以下將描述本實施例的發光元件18、發光元件19和比較發光元件9的製作方法。應注意，本實施例製得的發光元件的元件結構與圖62所示類似。另外，本實施例中使用的有機化合物的結構式已示出；因此，省略對其的描述。
(發光元件18)
發光元件18除了電洞注入層1111、電洞傳輸層1112和發光層1113之外，採用與上述實施例14中發光元件8類似的方式製作。
在發光元件18中，將實施例1中合成的PCPN和氧化鉬(VI)共蒸發，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整PCPN與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCPN：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCPN，形成電洞傳輸層1112。
發光元件18中，第一發光層1113a和第二發光層1113b依次層叠在第一電極1101上，形成發光層1113。
第一發光層1113a藉由PCPN和1,6FLPAPrn共蒸發形成。調節PCPN與1,6FLPAPrn的重量比至1:0.05(=PCPN:1,6FLPAPrn)。第一發光層1113a的厚度為10 nm。
第二發光層1113b藉由CzPA和1,6FLPAPrn共蒸發形成。調節CzPA與1,6FLPAPrn的重量比至1:0.05(=CzPA:1,6FLPAPrn)。第二發光層1113b的厚度為25 nm。
(發光元件19)
發光元件19除了電洞注入層1111、電洞傳輸層1112和第一發光層1113a之外，採用與上述發光元件18類似的方式製作。
在發光元件19中，將實施例2中合成的PCPPn和氧化鉬(VI)共蒸發，在第一電極1101上形成電洞注入層1111。電洞注入層111的厚度為50 nm。調整PCPPn與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCPPn：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCPPn，形成電洞傳輸層1112。
發光元件19中，第一發光層1113a藉由PCPPn和1,6FLPAPrn共蒸發形成。調節PCPN與1,6FLPAPrn的重量比至1:0.05(=PCPPn:1,6FLPAPrn)。第一發光層1113a的厚度為10 nm。
(比較發光元件9)
比較發光元件9除了電洞注入層1111、電洞傳輸層1112和第一發光層1113a之外，採用與發光元件18類似的方式製作。
在比較發光元件9中，將PCzPA和氧化鉬(VI)共蒸發在第一電極1101上，形成電洞注入層1111。電洞注入層1111的厚度為50 nm。調整PCzPA與氧化鉬(VI)的重量比至4:2(=PCzPA：氧化鉬)。
然後，在電洞注入層1111上沈積10nm厚度的PCzPA，形成電洞傳輸層1112。
比較發光元件9中，第一發光層1113a藉由PCzPA和1,6FLPAPrn共蒸發形成。調節PCzPA與1,6FLPAPrn的重量比至1:0.05(=PCzPA:1,6FLPAPrn)。第一發光層1113a的厚度為10 nm。
表24顯示按照上面所述獲得的發光元件18、發光元件19和比較發光元件9的元件結構。
將發光元件18和19及比較發光元件9密封在含氮氣氣氛的手套箱中，避免接觸空氣。然後，測量這些元件的操作特性。注意，測量在室溫下進行(氣氛保持在25℃)。
應注意發光元件18、19和比較發光元件9在同樣的基板上形成。另外，上述三種發光元件中，除電洞注入層1111、電洞傳輸層1112和第一發光層1113a之外的組份同時形成，同時測量三種發光元件的操作特性。
表25分別顯示發光元件18、19和比較發光元件9在亮度約1000 cd/m2 時的電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、CIE色座標(x,y)、亮度(cd/m2 )、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)和外量子效率(%)。
圖78顯示發光元件18、19和比較發光元件9的發射光譜。在圖78中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發射强度(任意單位)。圖79、圖80和圖81分別顯示發光元件18、19和比較發光元件9的電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性和亮度-功率效率特性。在圖79中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖80中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖81中，縱軸表示功率效率(lm/W)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
如圖78所示，發光元件18、19和比較發光元件9的發射光譜中都在470 nm左右具有峰。表25中CIE色座標也顯示發光元件18、19和比較發光元件9表現為源自1,6FLPAPrn的藍光發射，所有的元件都具有良好的載流子平衡。此外，在發光元件18和19中，使用根據本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發射藍色螢光的螢光化合物的主體材料，確認根據本發明一個實施方式的咔唑化合物的S1能級足够高(比發射藍光的至少一種螢光化合物的S1能級高)。
具體地，發光元件18和19中分別使用本發明一個實施方式的咔唑化合物用於第一發光層1113a，效率高於比較發光元件9。這表示本發明一個實施方式的咔唑化合物的S1能級足够高。
此外，圖79、圖80、圖81和表25顯示發光元件18和19可以在與比較發光元件9同樣低的電壓下驅動，發光元件18和19的效率高於比較發光元件9。以上現象的原因可能如下。在本實施例中發光元件18和19中使用的本發明一個實施方式的咔唑化合物的帶隙與比較發光元件9中使用的PCzPA的帶隙相比較寬；因此，在所述咔唑化合物用作與發光層接觸的電洞傳輸層的材料時，能有效地抑制從發光層中轉移能量。在本實施例中發光元件18和19中使用的本發明一個實施方式的咔唑化合物的LUMO能級(絕對值)與比較發光元件9中使用的PCzPA的LUMO能級相比較淺(較小)；因此，能抑制由於電子從發光層中泄漏導致的載流子損失。此外，在本實施例中，發光元件18和19中使用的本發明一個實施方式的咔唑化合物的HOMO能級(絕對值)與比較發光元件9中使用的PCzPA的HOMO能級相比較深(較大)；因此，能有效地向發光層中注入電洞。
此外，發現發光元件都能在與比較發光元件同樣低的電壓下驅動，所述發光元件都具有良好的載流子傳輸性。這表示本發明一個實施方式的咔唑化合物的載流子傳輸性質極佳。
如上所述，使用本發明一個實施方式的咔唑化合物作為發光元件的材料，所述發光元件能具有高效率。另外，本發明一個實施方式的咔唑化合物可以用作藍螢光材料的主體材料。
[實施例21]
在本實施例中，將描述製備本發明一個實施方式的咔唑化合物9-苯基-9H -3-{4-[3,5-二(菲-9-基)苯基]苯基}咔唑(縮寫：Pn2BPPC)的例子，在通式(G1)中R1 是苯基，R2 是氫，α3 是具有菲基作為取代基的聯苯二基，Ar3 是菲基。
[65]
[步驟1: 9-[3-氯-5-(菲-9-基)苯基]菲(縮寫：Cl-PPn2)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將2.90 g(10.7 mmol)1,3-二溴-5-氯苯、5.0 g(22.5 mmol)9-菲硼酸、50.6 mg(0.23 mmol)乙酸鈀(II)、207 mg(0.68 mmol)三(鄰甲苯基)膦、70mL甲苯、7mL乙醇和20mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛85℃下加熱並攪拌6小時，進行反應。另外，向所述混合物中加入50.6 mg(0.23 mmol)乙酸鈀(II)和207 mg(0.68 mmol)三(鄰甲苯基)膦，所述混合物在氮氣氣氛下85℃加熱並攪拌7.5小時，然後在110℃加熱並攪拌7.5小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入300 mL甲苯，藉由Florisil(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號540-00135)、氧化鋁(中性，由默克公司生產)和C鹽(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)對該混合物溶液的有機層進行過濾。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:5)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的部分，並向其中加入甲苯和己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到3.11 g白色粉末狀目標物質，產率63%。該合成方法的反應方案示於(F8-1)。
[66]
目標物質的Rf值為0.25，藉由矽膠薄層層析(TLC)測得(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將步驟1獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.59-7.73(m,11H)，7.79(s,2H)，7.92(d,J=7.81 Hz,2H)，8.06(d,J=8.30 Hz,2H)，8.73(d,J=8.30 Hz,2H)，8.79(d,J=8.30 Hz,2H)。
圖82A和82B是1 H NMR譜。應注意，圖82B是圖82A在7.00ppm至9.00 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質9-[3-氯-5-(菲-9-基)苯基]菲(縮寫：Cl-PPn2)。
[步驟2：9-苯基-9H -3-{4-[3,5-二(菲-9-基)苯基]苯基}咔唑(縮寫：Pn2BPPC)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將1.04 g(2.87 mmol)9-[3-氯-5-(菲-9-基)苯基]菲、2.00 g(4.31 mmol)3-(9-苯基-9H -咔唑)苯基-4-硼酸、49.5 mg(0.09 mmol)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)、91.8 mg(0.24 mmol)2' -(二環己基膦)苯乙酮乙烯縮酮、1.31 g(8.61 mmol)氟化銫(I)和30 ml二甲苯的混合物在氮氣氣氛下150℃加熱並攪拌12小時，進行反應。
反應之後，向反應混合物溶液中加入500 mL甲苯，藉由氧化鋁(中性，由默克公司生產)和C鹽(由瓦克純化學工業有限公司生產，目錄編號531-16855)對該混合物溶液進行過濾。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:5)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，並向其中加入己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到1.9 g白色粉末狀目標物質，產率89%。該合成方法的反應方案示於(F8-2)。
[67]
目標物質的的Rf值為0.29，藉由矽膠薄層層析(TLC)測得(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將上述步驟2獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.43(d,J=3.4 Hz,2H)，7.46-7.50(m,2H)，7.60-7.99(m,25H)，8.19-8.23(m,3H)，8.41(d,J=0.98 Hz,1H)，8.76(d,J=8.30 Hz,2H)，8.82(d,J=7.32 Hz,2H)。
圖83A和83B是1 H NMR譜。應注意，圖83B是圖83A在7.00ppm至9.00 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質9-苯基-9H -3-{4-[3,5-二(菲-9-基)苯基]苯基}咔唑(縮寫：Pn2BPPC)。
應注意，雖然在本實施例中，菲化合物中包含氯作為與本實施例所述的咔唑化合物進行偶聯的反應基團，但不受此限制，也可以使用包含碘或溴作為反應基團的菲化合物。例如，步驟2中可以使用的菲化合物可以由通式(I1)表示。應注意，由通式(I1)表示的菲化合物包含溴或碘作為反應基團時，Pn2BPPC(縮寫)可以採用與上述步驟2類似的方式進行合成。在步驟1中，菲-9-硼酸與三鹵代苯具體以2:1進行反應時，優選與硼酸反應的鹵素的反應活性高於由X表示的鹵素。因此，當與苯鍵合的X是氯時，3-位和5-位上的鹵素優選溴或碘。當與苯鍵合的X是溴時，3-位和5-位上的鹵素優選碘。
[68]
應注意，通式(I1)中，X表示氯、溴或碘。
圖84A顯示Pn2BPPC在Pn2BPPC的甲苯溶液中的吸收光譜，圖84B顯示其發射光譜。圖85A顯示Pn2BPPC薄膜的吸收光譜，圖85B顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖84A顯示Pn2BPPC在Pn2BPPC溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於其中的甲苯的吸收光譜獲得。圖85A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖84A和84B以及圖85A和85B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約303 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為388nm(激發波長：340 nm)。對於薄膜的情况，在約306 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為417nm(激發波長：306 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的Pn2BPPC是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示Pn2BPPC表現為發射藍紫色光。
本實施例中，出於以下原因優選通式(G1)中的Pn2BPPC(縮寫)：α3 的聯苯基在對位上與咔唑的3-位鍵合，使得可靠性高。
[實施例22]
本實施例中，將描述實施方式1中由結構式(197)表示的9-苯基-9H -3-[3,5二(菲-9-基)苯基]咔唑(縮寫：Pn2PPC)的實施例。
[69]
[步驟1：3-(3,5-二氯苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPCl2 )的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將5.0 g(22.1 mmol)3-(9-苯基-9H -咔唑)硼酸、7.63 g(26.6 mmol)1-溴-3,5-二氯苯、58.4 mg(0.26 mmol)乙酸鈀(II)、237 mg(0.78 mmol)三(鄰甲苯基)膦、98mL甲苯、10mL乙醇和32mL碳酸鉀水溶液(2 mol/L)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，然後在氮氣氣氛80℃下加熱並攪拌7小時，進行反應。
反應之後，向反應溶液中加入500 mL甲苯，藉由Florisil、氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:10)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的部分，並向其中加入甲苯和己烷。用超聲波輻射該混合物，然後重結晶，得到9.09 g白色粉末狀目標物質，產率100%。該合成方法的反應方案示於(F9-1)。
[70]
目標物質的的Rf值為0.43，藉由矽膠薄層層析(TLC)測得(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將步驟1獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.26-7.34(m,2H)，7.40-7.53(m,4H)，7.57-7.67(m,7H)，8.20(d,J=7.81 Hz,1H)，8.31(d,J=0.98 Hz,1H)。
圖86A和86B是1 H NMR譜。應注意，圖86B是圖86A在7.00ppm至8.50 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質3-(3,5-二氯苯基)-9-苯基-9H -咔唑(縮寫：PCPCl2 )。
[步驟2：9-苯基-9H -3-[3,5-二(菲-9-基)苯基]咔唑(縮寫：Pn2PPC)的合成方法]
在200mL三頸燒瓶中，將4.29 g(19.3 mmol)9-菲硼酸、3.0 g(7.73 mmol)3-(3,5-二氯苯基)-9-苯基-9H -咔唑、86.3 mg(0.15 mmol)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)、166 mg(0.46 mmol)2' -(二環己基膦)苯乙酮乙烯縮酮、6.98 g(46 mmol)氟化銫(I)和30 ml二甲苯的混合物在氮氣氣氛下120℃加熱並攪拌10小時，進行反應。然後，向該混合物中加入858 mg(3.87 mmol)9-菲硼酸、86.3 mg(0.15 mmol)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)和166 mg(0.46 mmol)2' -(二環己基膦)苯乙酮乙烯縮酮，該混合物在氮氣氣氛下120℃加熱並攪拌8小時，進行反應。
反應之後，向反應混合溶液中加入500 mL甲苯，藉由氧化鋁和C鹽過濾混合物溶液的有機層。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，並藉由矽膠柱層析進行純化。這時，使用甲苯和己烷(甲苯：己烷=1:5)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。將得到的部分進行濃縮，得到0.93 g白色粉末狀目標物質，產率18%。該合成方法的反應方案示於(F9-2)。
[71]
目標物質的Rf值為0.18，藉由矽膠薄層層析(TLC)測得(洗脫溶劑是比值為1:10的乙酸乙酯與己烷)。
將步驟2獲得的化合物用核磁共振(NMR)法進行測定。測量數據如下所示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.41-7.643(d,J=3.4 Hz,2H)，7.48-7.51(d,J=8.30 Hz,2H)，7.60-8.05(m,20H)，8.15-8.18(d,J=9.3 Hz,2H)，8.41(d,J=0.98 Hz,1H)，8.79(dd,J=8.3 Hz,18.6 Hz,4H)。
圖87A和87B是1 H NMR譜。應注意，圖87B是圖87A在7.00ppm至9.00 ppm範圍的放大圖。測試結果確認能獲得目標物質9-苯基-9H -3-[3,5-二(菲-9-基)苯基]咔唑(縮寫：Pn2PPC)。
應注意，雖然在本實施例中，咔唑化合物中包含氯作為與本實施例所述的菲化合物進行偶聯的反應基團，但不受此限制，也可以使用包含碘或溴作為反應基團的咔唑化合物。例如，步驟2中可以使用的咔唑化合物可以由通式(I2)表示。應注意，由通式(I2)表示的咔唑化合物包含溴或碘作為反應基團時，Pn2BPPC可以採用與上述步驟2類似的方式進行合成。在步驟1中，9-苯基-9H -咔唑基-3-硼酸與三鹵代苯具體以1:1進行反應時，優選與硼酸反應的鹵素的反應活性高於由X表示的鹵素。因此，當X分別在1-位和3-位與苯鍵合時，5-位上的鹵素優選溴或碘。當與苯鍵合的X是溴時，5-位上的鹵素優選為碘。
[72]
應注意通式(I2)中，X表示氯、溴或碘。
圖88A顯示Pn2PPC在Pn2PPC的甲苯溶液中的吸收光譜，圖88B顯示其發射光譜。圖89A顯示Pn2PPC薄膜的吸收光譜，圖89B顯示其發射光譜。使用紫外-可見光分光光度計(V550,由JASCO公司製造)測量吸收光譜。用螢光分光光度計(FS920,由濱松光子學公司製造)測量發射光譜。對按照以下方式製備的樣品進行測量：將溶液置於石英池中，藉由蒸發在石英基板上獲得薄膜。圖88A顯示Pn2PPC在Pn2PPC溶液中的吸收光譜，藉由減去石英池和置於中的甲苯的吸收光譜獲得。圖89A顯示薄膜的吸收光譜，藉由減去石英基板的吸收光譜獲得。在圖88A和88B以及圖89A和89B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示强度(任意單位)。對於甲苯溶液的情况，在約298 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為381nm(激發波長：311 nm)。對於薄膜的情况，在約303 nm觀察到吸收峰，最大發射波長為409nm(激發波長：304 nm)。
吸收光譜顯示本實施例所述的Pn2PPC是一種對可見範圍內的光具有弱吸收的材料。另外，發射光譜顯示Pn2PPC表現為發射藍紫色光。
此申請基於2010年9月27日向日本專利局提交的日本專利申請第2010-215856號，其整個內容藉由引用結合於此。
100．．．基板
101．．．第一電極
102．．．電致發光性層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
301．．．第一電極
303．．．第二電極
311．．．第一發光單元
312．．．第二發光單元
313．．．電荷產生層
401．．．驅動電路部分
402．．．像素部分
403．．．驅動電路部分
404．．．密封基板
405．．．密封材料
407．．．空間
408．．．引線
409．．．柔性印刷電路
410．．．元件基板
411．．．開關薄膜電晶體
412．．．電流控制薄膜電晶體
413．．．第一電極
414．．．絕緣體
416．．．電致發光性層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
501．．．基板
502．．．第一電極
503．．．第二電極
504．．．電致發光性層
505．．．絕緣層
506．．．分隔層
7100．．．電視機裝置
7101．．．外殼
7103．．．顯示器部分
7105．．．支架
7107．．．顯示器部分
7109．．．操控鍵
7110．．．遙控器
7201．．．主體
7102．．．外殼
7203．．．顯示器部分
7204．．．鍵盤
7205．．．外部連接埠
7206．．．點擊裝置
7301．．．外殼
7302．．．外殼
7303．．．連接件部分
7304．．．顯示器部分
7305．．．顯示器部分
7306．．．揚聲器部分
7307．．．記錄介質插入部分
7308．．．LED燈
7309．．．操控鍵
7310．．．連接終端
7311．．．感測器
7312．．．麥克風
7400．．．移動電話
7401．．．外殼
7402．．．顯示器部分
7403．．．操控按鈕
7404．．．外部連接埠
7405．．．揚聲器
7406．．．麥克風
7501．．．照明部分
7502．．．燈罩
7503．．．可調節臂
7504．．．支架
7505．．．底座
7506．．．電源
801．．．室內照明裝置
802．．．卷動型照明裝置
803．．．臺燈
圖1A和1B各自顯示本發明一個實施方式的發光元件。
圖2A和2B各自顯示本發明一個實施方式的發光元件。
圖3A和3B顯示本發明一個實施方式的發光裝置。
圖4A和4B顯示本發明一個實施方式的發光裝置。
圖5A至5E各自顯示本發明一個實施方式的電子裝置。
圖6顯示本發明的一個實施方式的照明裝置。
圖7A和7B是PCPN的NMR譜。
圖8A和8B是3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的NMR譜。
圖9是3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H -咔唑的MS譜。
圖10A和10B顯示PCPN在PCPN的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖11A和11B顯示PCPN薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖12A和12B是PCPPn的NMR譜。
圖13A和13B顯示PCPPn在PCPPn的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖14A和14B顯示PCPPn薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖15A和15B是PCzPTp的NMR譜。
圖16A和16B顯示PCzPTp在PCzPTp的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖17A和17B是mPCPPn的NMR譜。
圖18A和18B顯示mPCPPn在mPCPPn的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖19A和19B顯示mPCPPn薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖20A和20B是mPCzPTp的NMR譜。
圖21A和21B顯示mPCzPTp在mPCzPTp的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖22A和22B顯示mPCzPTp薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖23A和23B是NCPN的NMR譜。
圖24A和24B顯示NCPN在NCPN的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖25A和25B顯示NCPN薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖26A和26B是NP2PC的NMR譜。
圖27A和27B顯示NP2PC在NP2PC的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖28A和28B顯示NP2PC薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖29顯示實施例的發光元件。
圖30顯示實施例9中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖31顯示實施例9中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖32顯示實施例9中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖33顯示實施例9中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖34顯示對實施例9中發光元件和比較發光元件進行的可靠性測試結果。
圖35顯示實施例10中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖36顯示實施例10中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖37顯示實施例10中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖38顯示實施例10中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖39顯示對實施例10中發光元件和比較發光元件進行的可靠性測試結果。
圖40顯示實施例11中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖41顯示實施例11中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖42顯示實施例11中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖43顯示實施例11中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖44顯示對實施例11中發光元件和比較發光元件進行的可靠性測試結果。
圖45顯示實施例12中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖46顯示實施例12中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖47顯示實施例12中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖48顯示實施例12中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖49顯示對實施例12中發光元件和比較發光元件進行的可靠性測試結果。
圖50顯示實施例13中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖51顯示實施例13中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖52顯示實施例13中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖53顯示實施例13中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖54顯示實施例14中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖55顯示實施例14中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖56顯示實施例14中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖57顯示實施例14中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖58顯示對實施例14中發光元件和比較發光元件進行的可靠性測試結果。
圖59顯示實施例15中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖60顯示實施例15中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖61顯示實施例15中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖62顯示實施例中發光元件的結構。
圖63顯示實施例16中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖64顯示實施例16中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖65顯示實施例16中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖66顯示實施例17中發光元件的發射光譜。
圖67顯示實施例17中發光元件的電壓-亮度特性。
圖68顯示實施例17中發光元件的亮度-電流效率特性。
圖69顯示實施例18中發光元件的發射光譜。
圖70顯示實施例18中發光元件的電壓-亮度特性。
圖71顯示實施例18中發光元件的亮度-電流效率特性。
圖72顯示實施例18中發光元件的亮度-功率效率特性。
圖73顯示實施例19中發光元件的發射光譜。
圖74顯示實施例19中發光元件的電壓-亮度特性。
圖75顯示實施例19中發光元件的亮度-電流效率特性。
圖76顯示實施例19中發光元件的亮度-功率效率特性。
圖77顯示對實施例19中發光元件進行可靠性測試的結果。
圖78顯示實施例20中發光元件和比較發光元件的發射光譜。
圖79顯示實施例20中發光元件和比較發光元件的電壓-亮度特性。
圖80顯示實施例20中發光元件和比較發光元件的亮度-電流效率特性。
圖81顯示實施例20中發光元件和比較發光元件的亮度-功率效率特性。
圖82A和82B是Cl-PPn2的NMR譜。
圖83A和83B是Pn2BPPC的NMR譜。
圖84A和84B顯示Pn2BPPC在Pn2BPPC的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖85A和85B顯示Pn2BPPC薄膜的吸收光譜和發射光譜。
圖86A和86B是PCPCl2的NMR譜。
圖87A和87B是Pn2PPC的NMR譜。
圖88A和88B顯示Pn2PPC在Pn2PPC的甲苯溶液中的吸收光譜和發射光譜。
圖89A和89B顯示Pn2PPC薄膜的吸收光譜和發射光譜。

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  1. 一種由通式(102)表示之化合物：
  2. 一種由通式(105)表示之化合物：
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101599705B1 (ko) * 2007-12-21 2016-03-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체와, 안트라센 유도체를 사용한 발광 재료, 발광소자, 발광장치 및 전자기기
EP2433929B1 (en) * 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP5841406B2 (ja) 2010-11-05 2016-01-13 株式会社半導体エネルギー研究所 照明装置
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102021273B1 (ko) 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP2816025B1 (en) 2012-02-10 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102678224B1 (ko) * 2013-05-16 2024-06-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20150077269A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2015118426A2 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, lighting device, and electronic appliance
JP6307993B2 (ja) * 2014-04-07 2018-04-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子デバイス
KR101734459B1 (ko) * 2014-05-20 2017-05-11 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105503518A (zh) * 2014-10-14 2016-04-20 上海华显新材料科技有限公司 高纯度2-溴三亚苯的制备方法
CN104326869B (zh) * 2014-10-28 2016-03-09 常州大学 一种合成1-氯-2-溴苯并[9,10]菲的方法
KR102285389B1 (ko) * 2014-11-05 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10700288B2 (en) * 2015-07-24 2020-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and lighting system
US20170125704A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP6807647B2 (ja) * 2016-03-02 2021-01-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、静脈認証システム、および透過型静脈認証システム
US10388900B2 (en) * 2016-07-28 2019-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US20220069232A1 (en) * 2018-11-07 2022-03-03 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same
JP2020102654A (ja) * 2020-04-06 2020-07-02 パイオニア株式会社 発光装置
CN111534458B (zh) * 2020-04-13 2022-01-14 浙江工业大学 无色杆菌tbc-1及其在降解1,3,6,8-四溴咔唑中的应用
US20240008357A1 (en) * 2020-11-12 2024-01-04 Sharp Kabushiki Kaisha Light-emitting element and light-emitting device
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
KR20230110912A (ko) 2022-01-17 2023-07-25 주식회사 에스켐 유기 발광 재료용 나프토 싸이오펜계 화합물의 제조 방법
WO2024113176A1 (zh) * 2022-11-29 2024-06-06 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件和显示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201016664A (en) * 2008-07-08 2010-05-01 Semiconductor Energy Lab Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device
JP2010100593A (ja) * 2008-10-27 2010-05-06 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なカルバゾール系誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201033327A (en) * 2008-12-12 2010-09-16 Du Pont Photoactive composition and electronic device made with the composition

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS522758A (en) 1975-06-24 1977-01-10 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd Measuring system of the outside diameter of a cable
JPS5564584A (en) 1978-11-10 1980-05-15 Ube Ind Ltd Preparation of 3,7-diaminodibenzo-thiophene-5,5-dioxide
JPS6174769A (ja) 1984-09-17 1986-04-17 Furukawa Alum Co Ltd アルミ製熱交換器の製造法
JPS6317792A (ja) 1986-07-10 1988-01-25 川鉄マシナリー株式会社 クレ−ンのワイヤ−ロ−プ取替方法およびその装置
JPS6329310A (ja) 1986-07-22 1988-02-08 Seiko Epson Corp 磁気ヘツド
JP3649302B2 (ja) 1996-05-23 2005-05-18 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JP3949363B2 (ja) * 1999-10-26 2007-07-25 富士フイルム株式会社 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP4103492B2 (ja) 2002-08-09 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4103493B2 (ja) 2002-08-13 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
GB0222268D0 (en) * 2002-09-25 2002-10-30 Isis Innovation Fluorene-containing dendrimers
JP4762514B2 (ja) 2003-09-05 2011-08-31 株式会社リコー ３，６−ジフェニルカルバゾール誘導体
US7745988B2 (en) 2003-09-05 2010-06-29 Ricoh Company, Limited 3, 6-diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device
JP2005170809A (ja) 2003-12-09 2005-06-30 Mitsubishi Chemicals Corp 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
KR100577262B1 (ko) * 2004-01-06 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
WO2006057420A1 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN101906065B (zh) 2004-12-28 2012-10-17 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、使用它的发光元件和使用它的发光器件
CN101184732B (zh) 2005-03-28 2012-05-16 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置和电子器件
WO2007013537A1 (en) 2005-07-27 2007-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
JP4807013B2 (ja) * 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
EP1928828B1 (en) 2005-09-02 2012-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative
US8610345B2 (en) 2005-09-08 2013-12-17 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
JP2007131722A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US8197951B2 (en) 2005-11-18 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
KR100872692B1 (ko) 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP2008088083A (ja) 2006-09-29 2008-04-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
KR101359631B1 (ko) * 2006-11-10 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR101579918B1 (ko) 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008344A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JPWO2009008356A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-09 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
WO2009008349A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
WO2009008205A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8211552B2 (en) 2007-07-07 2012-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8436343B2 (en) 2007-07-07 2013-05-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8303309B2 (en) * 2007-07-13 2012-11-06 Measured Progress, Inc. Integrated interoperable tools system and method for test delivery
JP2009120582A (ja) * 2007-10-26 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
KR101350524B1 (ko) * 2007-11-21 2014-01-16 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101599705B1 (ko) * 2007-12-21 2016-03-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체와, 안트라센 유도체를 사용한 발광 재료, 발광소자, 발광장치 및 전자기기
JP2009209127A (ja) * 2008-02-08 2009-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
KR101273057B1 (ko) 2008-02-21 2013-06-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP2009215333A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009221442A (ja) 2008-03-19 2009-10-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5501656B2 (ja) * 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
KR101115255B1 (ko) 2008-07-11 2012-02-15 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5459903B2 (ja) * 2008-09-02 2014-04-02 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101529062B1 (ko) 2008-09-05 2015-06-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 반도체 재료 및 이를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자기기
ATE517088T1 (de) 2008-09-19 2011-08-15 Semiconductor Energy Lab Carbazolderivat und herstellungsverfahren dafür
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
JP2010114312A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Canon Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5389488B2 (ja) 2009-03-18 2014-01-15 東洋ゴム工業株式会社 タイヤサイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
US9741955B2 (en) * 2009-05-29 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
KR101380008B1 (ko) * 2009-07-13 2014-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2011027653A1 (en) * 2009-09-04 2011-03-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
WO2011027657A1 (en) * 2009-09-07 2011-03-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device
KR101724304B1 (ko) 2009-10-16 2017-04-10 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110043270A (ko) 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
US8404500B2 (en) * 2009-11-02 2013-03-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic appliance
JP2011139044A (ja) * 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR101183722B1 (ko) * 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101324788B1 (ko) 2009-12-31 2013-10-31 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2366753B1 (en) * 2010-03-02 2015-06-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Lighting Device
JP5801579B2 (ja) * 2010-03-31 2015-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI506121B (zh) * 2010-03-31 2015-11-01 Semiconductor Energy Lab 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR101181266B1 (ko) 2010-04-06 2012-09-10 덕산하이메탈(주) 카바졸유도체를 포함하는 비스다이아릴아민화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101188280B1 (ko) 2010-06-08 2012-10-05 덕산하이메탈(주) 카바졸과 방향족 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2011162105A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display, and electronic device
CN102372696A (zh) * 2010-08-20 2012-03-14 清华大学 一种苯基咔唑类化合物及应用
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
JP5815341B2 (ja) * 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
TWI540939B (zh) 2010-09-14 2016-07-01 半導體能源研究所股份有限公司 固態發光元件，發光裝置和照明裝置
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN104934535B (zh) 2010-10-04 2017-09-15 株式会社半导体能源研究所 复合材料、发光元件、发光装置、电子装置以及照明装置
US8664383B2 (en) * 2010-10-15 2014-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
TWI518078B (zh) * 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
US8421346B2 (en) * 2011-01-28 2013-04-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, electronic device, and fluorene derivative
US9067916B2 (en) * 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
KR101812673B1 (ko) * 2011-02-16 2017-12-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
EP2503618B1 (en) * 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9159934B2 (en) 2012-06-01 2015-10-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic material, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201016664A (en) * 2008-07-08 2010-05-01 Semiconductor Energy Lab Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device
JP2010100593A (ja) * 2008-10-27 2010-05-06 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なカルバゾール系誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201033327A (en) * 2008-12-12 2010-09-16 Du Pont Photoactive composition and electronic device made with the composition

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