JP2013091646A - 化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】発光素子の長寿命化と発光効率の向上を達成することが可能な新規物質を提供する。
【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される構造を有するカルバゾール化合物を提供する。なお、一般式（Ｇ１）における置換基（Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３及びα３）としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のＨＯＭＯ準位が深く、ＬＵＭＯ準位が浅い置換基をいずれも用いるものとする。また、一般式（Ｇ１）における置換基（Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、及びα３）としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ（Ｂｇ）が広く、Ｔ１準位が高い置換基をいずれも用いるものとする。

【選択図】なし

Description

本発明は、カルバゾール化合物及びそれを用いた発光素子に関する。また、当該発光素子
を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に
得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる
。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光
源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、
無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発
光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホール（正孔）がそれぞ
れ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電
子およびホール（正孔））が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形
成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状
態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態から
の発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、特
許文献１では、アントラセン骨格とカルバゾール骨格とを有する化合物を発光材料として
用いた発光素子が開示されているが、当該発光素子は、十分な信頼性を有しているとは言
えない。
また、特許文献２において、置換または無置換のフェニル基を含むアントラセン骨格と、
カルバゾール骨格とを有し、キャリア輸送性に優れる化合物を用いた発光素子が開示され
ている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、高い信頼性が得られる素子である。
ＷＯ２００５／１１３５３１号公報 特開２００９−１６７１７５号公報
特許文献２に記載の化合物を燐光発光物質を用いる素子に適用する場合、当該化合物に含
まれるアントラセン骨格のＴ１準位（三重項励起エネルギー）が十分でないために、燐光
発光物質の励起エネルギーをクエンチしてしまい、高い発光効率が得にくい場合がある。
また、青色の蛍光発光物質を用いる素子に適用する場合、高い発光効率が得られるものの
、さらなる高効率化が望まれる。
上記課題を鑑みて、本発明の一態様は、発光素子の長寿命化と発光効率の向上を達成する
ことが可能な新規物質を提供することを課題の一とする。より具体的には、発光素子に適
用することが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題の一とする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換のフェニ
ル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式（Ｇ１−
１）で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２は、水素、炭
素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル
基、または、下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般
式（Ｇ１）中、α３は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフ
ェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ３は、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基のいずれか一を示す。
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ａｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、ｎは
０または１である。
但し、一般式（Ｇ１−２）中、Ａｒ２は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
また、上記一般式（Ｇ１）中のＲ１は、下記構造式（Ｓ−１）乃至（Ｓ−５）、または、
下記一般式（Ｇ１−１）で表される構造のいずれか一であってもよい。
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ａｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、ｎは
０または１である。
また、上記一般式（Ｇ１）中のＲ２は、下記構造式（Ｓ−１１）乃至（Ｓ−１６）、また
は、下記一般式（Ｇ１−２）で表される構造のいずれか一であってもよい。
但し、一般式（Ｇ１−２）中、Ａｒ２は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
また、上記一般式（Ｇ１）中のα３、一般式（Ｇ１−１）中のα１、及び一般式（Ｇ１−
２）中のα２はそれぞれ独立に、下記構造式（α−１）乃至（α−７）で表される構造の
いずれか一であってもよい。
また、上記一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２はそれぞれ
独立に、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１０）で表される構造のいずれか一であっ
てもよい。
また、上記一般式（Ｇ１）中のＡｒ３は、下記構造式（Ａｒ−１１）乃至（Ａｒ−１５）
で表される構造のいずれか一であってもよい。
また、本発明の別の一態様は、上記のカルバゾール化合物を用いた発光素子である。
また、本発明の別の一態様は、上記の発光素子を用いた発光装置である。
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた照明装置である。
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた電子機器である。
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む
。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉ
ｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ
もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュ
ール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素
子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装され
たモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様によって、新規カルバゾール化合物を提供することができる。該カルバゾ
ール化合物は、広いバンドギャップを有し、発光素子の材料として有用である。また、該
カルバゾール化合物は、高いＴ１準位を有し、発光素子の材料として有用である。さらに
、該カルバゾール化合物は、高いキャリア輸送性を有し、発光素子の材料として有用であ
る。
また、本発明の一態様によって、発光効率が高く、長寿命の発光素子を提供することがで
きる。また、本発明の一態様によって、該発光素子を適用した信頼性の高い発光装置、照
明装置、及び電子機器を提供することができる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 ＰＣＰＮのＮＭＲチャート図。 ３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールのＮＭＲチャート図。 ３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールのＭＳチャート図。 ＰＣＰＮのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣＰＮの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣＰＰｎのＮＭＲチャート図。 ＰＣＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣＰＰｎの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣｚＰＴｐのＮＭＲチャート図。 ＰＣｚＰＴｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰＣＰＰｎのＮＭＲチャート図。 ｍＰＣＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰＣＰＰｎの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰＣｚＰＴｐのＮＭＲチャート図。 ｍＰＣｚＰＴｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰＣｚＰＴｐの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＣＰＮのＮＭＲチャート図。 ＮＣＰＮのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＣＰＮの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＰ２ＰＣのＮＭＲチャート図。 ＮＰ２ＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＰ２ＰＣの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子の説明する図。 実施例９の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例９の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例９の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例９の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例９の発光素子及び比較発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１０の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１０の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１０の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１０の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１０の発光素子及び比較発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１１の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１１の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１１の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１１の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１１の発光素子及び比較発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１２の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１２の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１２の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１２の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１２の発光素子及び比較発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１３の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１３の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１３の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１３の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１４の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１４の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１４の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１４の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１４の発光素子及び比較発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１５の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１５の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１５の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例の発光素子の構造を示す図。 実施例１６の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１６の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１６の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１７の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１８の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１８の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１８の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１８の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１９の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１９の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例１９の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例２０の発光素子及び比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例２０の発光素子及び比較発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例２０の発光素子及び比較発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例２０の発光素子及び比較発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 Ｃｌ−ＰＰｎ２のＮＭＲチャート図。 Ｐｎ２ＢＰＰＣのＮＭＲチャート図。 Ｐｎ２ＢＰＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 Ｐｎ２ＢＰＰＣの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣＰＣｌ２のＮＭＲチャート図。 Ｐｎ２ＰＰＣのＮＭＲチャート図。 Ｐｎ２ＰＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 Ｐｎ２ＰＰＣの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下
に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物について説明する。
本発明の一態様に係るカルバゾール化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾー
ル化合物である。
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換のフェニ
ル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式（Ｇ１−
１）で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２は、水素、炭
素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル
基、または、下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般
式（Ｇ１）中、α３は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフ
ェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ３は、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基のいずれか一を示す。
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ａｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、ｎは
０または１である。
但し、一般式（Ｇ１−２）中、Ａｒ２は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
なお、一般式（Ｇ１）における置換基（具体的には、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、及びα３）に
はいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のＨＯＭＯ準位が深い（絶対値
が大きい）置換基を用いるものとする。具体的には、一般式（Ｇ１）に結合する置換基の
結合手を水素で置換した化合物のＨＯＭＯ準位を−５．５ｅＶ以下とするのが好ましい。
これによって、一般式（Ｇ１）で表される本実施の形態のカルバゾール化合物を、ＨＯＭ
Ｏ準位の深い化合物とすることができる。
また、一般式（Ｇ１）における置換基（具体的には、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、及びα３）に
はいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ（Ｂｇ）が広
く、Ｔ１準位が高い置換基を用いるものとする。具体的には、一般式（Ｇ１）における置
換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップは２．７ｅＶ以上（蛍光の青のエ
ネルギー以上、より好ましくは３．０ｅＶ以上）、Ｔ１準位は１．８ｅＶ以上（燐光の赤
のエネルギー以上）とするのが好ましい。これによって、一般式（Ｇ１）で表される本実
施の形態のカルバゾール化合物を、広いバンドギャップ及び高いＴ１準位を有する化合物
とすることができる。したがって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光層に隣接す
る層や発光層のホスト材料として用いた場合、高い励起エネルギーを持った発光物質から
励起エネルギーを奪うことなく、より効率良く発光素子を光らせることができると考えら
れる。また本実施の形態のカルバゾール化合物を発光物質として用いる場合、短波長（青
紫〜青色）の光を得ることができる。
また広いバンドギャップを有していれば、ＨＯＭＯ準位が深い材料であっても、浅いＬＵ
ＭＯ準位を維持することができる。そのため、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光
素子のホール輸送層に適用した場合、隣接する発光層からの電子の抜けを抑制し、発光層
におけるキャリアの再結合を効率よく行うことができると考えられる。
そのため、一般式（Ｇ１）に結合する置換基（具体的には、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ３、及びα
３）にはいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のＬＵＭＯ準位が浅い（
絶対値が小さい）置換基を用いるものとする。具体的には、一般式（Ｇ１）に結合する置
換基の結合手を水素で置換した化合物のＬＵＭＯ準位は、−２．５ｅＶ以上とするのが好
ましい。
上記Ｒ１、Ｒ２、α３、及びＡｒ３がさらに置換基を有する場合もＨＯＭＯ準位、ＬＵＭ
Ｏ準位、バンドギャップを考慮すると、その置換基はそれぞれ独立して、炭素数１〜１２
のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、またはトリ
フェニレニル基のいずれかが好ましい。
また特に、カルバゾール骨格の３位（及び６位）に結合している置換基の一部であるＡｒ
３（及びＡｒ２）は、ナフチル基、フェナントリル基、またはトリフェニレニル基の様に
、縮合環とするのが好ましい。これら縮合環は、キャリア輸送性に優れているためであり
、特にナフチル基、フェナントリル基とするのが好ましい。また、分子量が高く熱物性が
向上する点ではフェナントリル基またはトリフェニレニル基とするのが好ましい。なお、
ナフタレンは２環の縮合環で共役が小さいため、バンドギャップが広くＴ１準位が高い。
フェナントレンやトリフェニレンは３環以上の縮合環であるが、同じ３環の縮合環のアン
トラセンや４環のテトラセンと比べて、ポリアセン構造（縮合環が直線状）でなく、ヘリ
セン構造・ヘリセン構造の組み合わせの構成（曲がった縮合環）であるため、バンドギャ
ップが広くＴ１準位が高い。
また、カルバゾール骨格とＡｒ３（及びＡｒ２）との間にα３（及びα２）で表されるア
リーレンを挟むことで、カルバゾール骨格からＡｒ３（及びＡｒ２）まで共役が広がりづ
らい構造となるため好ましい。特にメタ位やオルト位（例えばフェニレンの場合１位と３
位、１位と２位）でアリーレンが結合している場合、より共役が広がりづらく、バンドギ
ャップが広がると考えられるため好ましい。また、パラ位に結合している場合は、熱物性
に優れ（Ｔｇが高い）、キャリア輸送性に優れると考えられる。またα３（及びα２）は
、それ自体が共役を大きくする要因にならないように、フェニル骨格やビフェニル骨格を
用いるなど、共役が小さいアリーレン基とする。
一般式（Ｇ１）における置換基Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３にそれぞれ結合している置換基
をアルキル基とすると、溶媒に溶けやすくなるため好ましい。特に、メチル基やｔｅｒｔ
−ブチル基は溶解性が優れていると考えられるため好ましい。また、一般式（Ｇ１）に結
合する置換基Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３がアルキル基やアリール基などの置換基を有する
場合、本実施の形態のカルバゾール化合物の構造がより立体的になる。そのため、より結
晶化しにくく、分子同士のスタックによる濃度消光などを抑制することが出来ると考えら
れ、好ましい。
また、一般式（Ｇ１）に結合する置換基Ｒ２が水素以外の場合、置換基Ｒ２と置換基α３
−Ａｒ３が同じであると、合成がより簡便となるため好ましい。また、置換基Ｒ２と置換
基α３−Ａｒ３が同じであると分子量が増加するために、熱物性も向上し、好ましい。な
お、置換基Ｒ２が水素であると、水素以外の場合と比較してよりバンドギャップが広くＴ
１準位が高くなるため、好ましい。
適用する置換基の具体例を以下に示す。
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１で表される置換基として、具体的には、例えば、下記構造
式（Ｓ−１）乃至（Ｓ−５）、または、下記一般式（Ｇ１−１）等が挙げられる。
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ａｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、ｎは
０または１である。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ２で表される置換基として、具体的には、例えば、下
記構造式（Ｓ−１１）乃至（Ｓ−１６）、または、下記一般式（Ｇ１−２）等が挙げられ
る。
但し、一般式（Ｇ１−２）中、Ａｒ２は、炭素数１〜１２のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
また、一般式（Ｇ１）中のα３、一般式（Ｇ１−１）中のα１、または、一般式（Ｇ１−
２）中のα２で表される置換基として、具体的には、下記構造式（α−１）乃至（α−７
）等が挙げられる。
また、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、または、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２で表され
る置換基として、具体的には、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１０）等が挙げられ
る。
また、一般式（Ｇ１）中のＡｒ３で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ａ
ｒ−１１）乃至（Ａｒ−１５）等が挙げられる。
一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構
造式（１３１）、構造式（１４０）〜構造式（１５１）、構造式（１６０）〜構造式（１
８３）、及び構造式（１９０）〜構造式（１９７）で表されるカルバゾール化合物を挙げ
ることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本実施の形態のカルバゾール化合物の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である
。例えば、下記の合成法１乃至合成法３に示す合成反応を行うことによって合成すること
ができる。なお、以下に示す反応スキームにおいて、特に説明の無い符号（Ｒ１、Ｒ２、
α３、Ａｒ３）に関しては先の一般式（Ｇ１）に関する説明を参酌することができる。
〈合成法１〉
まず、反応スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）と
アリールホウ素化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、カルバゾール化合物（ａ
３）を合成する。
なお、Ｘ１は、ハロゲンを表す。Ｘ１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。Ｂ１はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
なお、反応スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
反応スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。金属触媒
としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体と
その配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ
る。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、ト
ルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレン
と水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の
混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また反応スキーム（Ａ−１）に
おいて、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジ
ルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物等を用いても良い。また反応は窒
素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
また、反応スキーム（Ａ−１）では、化合物（ａ１）のハロゲン基Ｘ１と、化合物（ａ２
）のホウ素化合物基Ｂ１とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ１）をホウ素化合物
、化合物（ａ２）をハロゲン化物として（反応基Ｘ１とＢ１とを逆にして）カップリング
させても、上記カルバゾール化合物（ａ３）を得ることができる。
次に反応スキーム（Ａ−２）に示すように、カルバゾール化合物（ａ３）をハロゲン化す
ることで、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ４）を合成する。
なお、Ｘ２は、ハロゲンを表す。Ｘ２は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。
反応スキーム（Ａ−２）におけるハロゲン化反応には、様々な反応条件があるが、例えば
極性溶媒下でハロゲン化剤を用いた反応を用いることができる。ハロゲン化剤としては、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素、ヨ
ウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として臭化物を用いると、
より安価に合成できるため好ましい。また、ハロゲン化剤としてヨウ化物を用いると、生
じた化合物（ヨウ化物）において、ヨウ素置換された部分は活性が高い。従って、生じた
化合物（ヨウ化物）を原料とした反応を行う場合、より反応が容易に進むため好ましい。
次に、反応スキーム（Ａ−３）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ４）を
金属触媒と反応させることで活性化させた化合物と、ホウ素化合物と、を反応させること
で、カルバゾリルホウ素化合物（ａ５）を合成する。
なお、Ｘ２は、ハロゲンを表す。Ｘ２は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。また、Ｂ２は、ボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
反応スキーム（Ａ−３）において、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ４）の活性化の一
例としては、アルキルリチウム試薬でリチオ化する反応を用いることができる。アルキル
リチウム試薬としてはｎ−ブチルリチウムや、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウ
ム等が挙げられる。酸としては塩酸などを用いる事ができる。溶媒としてはジエチルエー
テルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いることができ、脱水溶媒を
用いる。用いることのできるホウ素化合物としては、ホウ酸トリメチルやホウ酸トリエチ
ル等が挙げられる。
次いで、反応スキーム（Ａ−４）に示すように、カルバゾリルホウ素化合物（ａ５）とジ
ハロゲン化アリール化合物（ａ６）とをカップリングさせることで、ハロゲン化カルバゾ
ール化合物（ａ７）が得られる。
なお、Ｘ３、及びＸ４は、ハロゲンを表す。Ｘ３及びＸ４は反応性の高さから、それぞれ
、好ましくは臭素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。Ｂ２とＸ３とを特異的に反応さ
せたい場合は、Ｘ３はＸ４よりもより反応性の高いハロゲンを用いることが好ましい。な
お、ハロゲンにおいては、塩素よりも臭素の反応性が高く、臭素よりもヨウ素の反応性が
高い。Ｂ２はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
反応スキーム（Ａ−４）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム（Ａ−１）と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
また、反応スキーム（Ａ−４）では、化合物（ａ６）のハロゲン基Ｘ３と、化合物（ａ５
）のホウ素化合物基Ｂ２とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ５）をホウ素化合物
、化合物（ａ６）をハロゲン化物として（反応基Ｘ３とＢ２とを逆にして）カップリング
させても、上記カルバゾール化合物（ａ７）が得られる。なお、この場合には、化合物（
ａ６）同士の反応を防止するために、ハロゲン基Ｘ３にハロゲン基Ｘ４よりも反応性の高
いハロゲン基を適用する必要がある。
次に、反応スキーム（Ａ−５）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ７）と
アリールホウ素化合物（ａ８）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表
されるカルバゾール化合物を得ることができる。
なお、Ｘ４は、ハロゲンを表す。Ｘ４は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。また、Ｂ３はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
なお、反応スキーム（Ａ−５）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には
、反応スキーム（Ａ−１）と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能であ
る。
また、反応スキーム（Ａ−５）では、化合物（ａ７）のハロゲン基Ｘ４と、化合物（ａ８
）のホウ素化合物基Ｂ３とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ７）をホウ素化合物
、化合物（ａ８）をハロゲン化物として（反応基Ｘ４とＢ３とを逆にして）カップリング
させても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
また、上述した反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−５）では、置換基−Ｒ２をカルバゾール
骨格の３位に化合させた後に、置換基−α３−Ａｒ３をそのカルバゾール骨格の６位に化
合させる例を示す。しかし本実施の形態は、上記の反応に限られず、置換基−α３−Ａｒ
３を化合させた後に置換基−Ｒ２を化合させても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバ
ゾール化合物を合成することができる。
なお、置換基−Ｒ２と置換基−α３−Ａｒ３とが同一骨格の場合、それぞれをカルバゾー
ル骨格の３、６位に同時に化合させる反応は、より簡便となるため好ましい。
また合成法１と異なる本実施の形態のカルバゾール化合物の合成法について以下に合成法
２を示す。
〈合成法２〉
反応スキーム（Ｂ−１）に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ４）とアリー
ルホウ素化合物（ａ９）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される
カルバゾール化合物を合成することができる。
なお、Ｘ２は、ハロゲンを表す。Ｘ２は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。Ｂ４はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
反応スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム（Ａ−１）と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
また、反応スキーム（Ｂ−１）では、化合物（ａ４）のハロゲン基Ｘ２と、化合物（ａ９
）のホウ素化合物基Ｂ４とを反応させる場合を示したが、化合物（ａ４）をホウ素化合物
、化合物（ａ９）をハロゲン化物として（反応基Ｘ２とＢ４とを逆にして）カップリング
させても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
また、反応スキーム（Ｂ−１）では、置換基−Ｒ２をカルバゾール骨格の３位に化合させ
た後に、置換基−α３−Ａｒ３をそのカルバゾール骨格の６位に化合させる例を示す。し
かし本実施の形態は、上記の反応に限られず、置換基−α３−Ａｒ３を化合させた後に置
換基−Ｒ２を化合させても、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成す
ることができる。
また、置換基−Ｒ２と置換基−α３−Ａｒ３とが同一骨格の場合、それぞれをカルバゾー
ル骨格の３、６位に同時に化合させる反応は、より簡便となるため好ましい。
また合成法１及び合成法２と異なる本実施の形態のカルバゾール化合物の合成法について
以下に合成法３を示す。
〈合成法３〉
反応スキーム（Ｃ−１）に示すように、カルバゾール化合物（ａ１０）とハロゲン化アリ
ール化合物（ａ１１）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるカ
ルバゾール化合物を合成することができる。
なお、Ｘ５は、ハロゲンを表す。Ｘ５は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好まし
くはヨウ素を表す。
反応スキーム（Ｃ−１）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、カルバゾール
の９位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下に
て金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
反応スキーム（Ｃ−１）において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応を用いる場合につ
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げ
られる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキ
シル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホス
フィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることが
できる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、
用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただ
し、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは
無い。なお、この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
また、反応スキーム（Ｃ−１）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属
触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）が挙げら
れる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が
挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒と
しては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（
ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができ
る触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンな
ど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを
用いる。
なお、置換基−Ｒ２と、置換基−α３−Ａｒ３をカルバゾール骨格の３、６位に化合させ
る反応は、上記反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−５）、または反応スキーム（Ｂ−１）の
反応と同様に行うことができ、詳細は、先の記載を参酌することができる。
以上のようにして、本実施の形態のカルバゾール化合物を合成することができる。
本実施の形態のカルバゾール化合物は、深い（絶対値の大きい）ＨＯＭＯ準位を有するた
め、発光層への正孔注入性に優れている。また、本実施の形態のカルバゾール化合物は酸
化に対して電気化学的に安定である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物は、発
光素子の正孔輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態のカル
バゾール化合物（電子供与体）と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料
を発光素子の正孔注入層として用いることができる。なお、電子受容体や電子供与体は、
少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
さらに、本実施の形態のカルバゾール化合物は、浅い（絶対値の小さい）ＬＵＭＯ準位を
有するため、発光素子の正孔輸送層の材料として用いることで、陽極への電子の移動をブ
ロックする（すなわち、電子ブロック材料として機能する）ことができる。よって、本実
施の形態のカルバゾール化合物を用いた発光素子の高効率化を図ることができる。
また、本実施の形態のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光層
と隣接する正孔輸送層に適用した場合であっても、発光層からのエネルギー移動を抑制す
ることができる。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を用いた発光素子の高効率
化を図ると共に、発光素子を長寿命化させることができる。
また、本実施の形態で示すカルバゾール化合物は、蛍光性を示すため、短波長の発光が可
能である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光材料として用いることで、
青紫〜青色発光を得ることができる。
また、本実施の形態のカルバゾール化合物は、発光素子における発光層のホスト材料とし
ても好適である。すなわち、本実施の形態のカルバゾール化合物で構成される層中に、該
カルバゾール化合物よりも小さなバンドギャップを有する発光物質（以下、ドーパントと
も記す）を添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本実施の形態
のカルバゾール化合物は広いバンドギャップを有するため、青色など比較的短波長に発光
を有する蛍光性のドーパントを用いても、ドーパントからの発光を効率よく得ることがで
きる。言い換えると、可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。ま
た、ドーパントが燐光性化合物の場合、そのホスト材料はそのドーパントよりもＴ１準位
が高い物質を用いることが好ましい。本実施の形態のカルバゾール化合物はＴ１準位が高
い物質であるため、少なくとも緑色から長波長の可視域の燐光性化合物のホスト材料とし
て用いることができる。
また本実施の形態で示すカルバゾール化合物は可視域（約３８０〜７５０ｎｍ）の吸収が
少ないため、薄膜を形成したときに可視光の透過率が高い。そのため、発光素子に用いて
も発光エネルギーを吸収しづらく、外部量子収率の高い素子を得ることができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したカルバゾール化合物
を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持し
て形成される。ＥＬ層は、発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極
から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア
の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質から
なる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入
層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など有していても良い。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。また、ＥＬ層１０２は、正孔注
入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を
有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、基板１００上に設けられた第
１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タ
ングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これら
の導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用し
て作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１
〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成するこ
とができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ
）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜
１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。こ
の他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パ
ラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２において、正孔注入層１１１、正孔輸送層
１１２、発光層１１３の少なくともいずれかの層は、本発明の一態様であるカルバゾール
化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低
分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を
形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構
成も含めるものとする。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
本発明の一態様のカルバゾール化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であるため、複合
材料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物
としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、Ｐ
ＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’
−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−
３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６
−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様のカルバゾ
ール化合物は、正孔輸送性の高い物質であり、正孔輸送層１１２の材料としても好適に用
いることができる。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する
蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
本発明の一態様のカルバゾール化合物は青紫〜青色の蛍光を呈する材料のため、発光物質
として用いることも可能である。
その他に、発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発
光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニル
アミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）
などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−
アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡ
ＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］
−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、
Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，
４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビ
フェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フ
ェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフ
ェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−
フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェ
ニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色
系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−
６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発
光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５
，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，
１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光
材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］
イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス
［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略
称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩ
ｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェ
ニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃ
ａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料
として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（
４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセ
トナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾ
チアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂ
ｔ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェ
ニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ
）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３
，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（
ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニル
キノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−
フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−
フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａ
ｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））な
どが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−
α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）
）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナ
ト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセ
トナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２ｄｐｍ）、２，３
，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金
（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチル
アセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）
３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフ
ェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、ト
リス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金
属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光
性化合物として用いることができる。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
なお、発光層１１３としては、上述した発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料
）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ
、発光物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭ
Ｏ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本発明の一態様のカルバゾール化合物は、バンドギャップが広い（Ｓ１準位が高い）物質
であるため、発光層１１３のホスト材料としても好適に用いることができる。
また発光物質が燐光性化合物の場合、そのホスト材料はその発光物質よりもＴ１準位が高
い物質を用いることが好ましい。
本発明の一態様のカルバゾール化合物は、Ｔ１準位が高い物質であるため、燐光発光物質
のホスト材料としても好適に用いることができる。
その他に適用可能なホスト材料としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アル
ミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミ
ニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナ
ト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キ
ノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フ
ェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フ
ェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル
）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｐ
ＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−
フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：
ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０
−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３
，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）
アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベ
ン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン
−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベ
ンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニル
アントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルク
リセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、
４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ
，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４
−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３
−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ
，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（
又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを
用いることができる。
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレ
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２
）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴ
Ｚ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス
［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］
ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組
み合わせて構成すればよい。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
また本発明の一態様のカルバゾール化合物はＨＯＭＯ準位が深く、ＬＵＭＯ準位が浅い。
またバンドギャップが広い。そのため、発光層に隣接するキャリア輸送層（正孔輸送層、
電子輸送層、正孔ブロック層など）として好適に用いることができる。そのことで、高効
率な素子を得ることができる。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。電極（
第１の電極及び第２の電極）、及びＥＬ層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコ
ート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタ
リング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成する
ことができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性
が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に
難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
以上のように、本発明の一態様のカルバゾール化合物を用いて発光素子を作製することが
できる。本発明の一態様では、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、
長寿命な発光素子を実現することができる。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発
光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や
電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様のカルバゾール化合物を用いることがで
きる。そのほか、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（
スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、
主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔
の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや
ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２
は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、
４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の
形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材
料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１
６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積
層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみな
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４
（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図で
ある。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は、テレビジョン装置７１００を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図６は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置８０２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８０
１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）で示す、３−［４−（１−ナフチ
ル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を製造する合
成例１及び合成例２を示す。
〈合成例１〉
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５．０ｇ
（１５．５ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）−フェニルボロン酸４．２ｇ（１７．１ｍ
ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３８．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィン１０４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール
５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱
気した後、窒素雰囲気下、８５℃で９時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
てろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色
粉末を収量６．２４ｇ、収率９０％で得た。上記合成例１の反応スキームを下記（Ｆ１−
１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４２、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ルは０．５８だった。
上記合成例１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定デ
ータを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，
１Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），
８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）。
また，１Ｈ ＮＭＲチャートを図７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお，図７（Ｂ）は，図７（
Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測
定結果から，目的物である３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を得られたことを確認した。
〈合成例２〉
本合成例は、上記合成例１とは異なるＰＣＰＮの合成例を示す。
［ステップ１：３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
法］
３００ｍＬ三口フラスコにて、４−ブロモヨードベンゼン１４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸１４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム
（ＩＩ）１１０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン３００ｍｇ（１
．０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水
溶液２５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で６
時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、セラ
イトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸
着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒とし
て、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られた
フラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的
物の白色粉末を収量１５ｇ、収率７５％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（
Ｆ１−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．３２、４−ブロモヨードベンゼンは０．７４だった。
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２４−７．３２（ｍ，
１Ｈ），７．４０−７．６４（ｍ，１３Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），
８．２９（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（
Ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測
定結果から、目的物である３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ールが得られたことを確認した。
上記化合物の分子量を、ＧＣ−ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１
００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。チャートを図９に示す。分子
量３９７．１３（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から、目的
物である３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールが得られたこ
とを確認した。
［ステップ２：３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＰＣＰＮ）の合成法］
５０ｍＬ三口フラスコへ３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ルを２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナフタレン−１−ボロン酸を１．１ｇ（５．５ｍｍｏ
ｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を２０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホス
フィンを３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール１．５ｍＬ、２ｍ
ｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素
雰囲気下、９０℃で１４時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量２．３ｇ、収率８６％で得た。上記
ステップ２の反応スキームを下記（Ｆ１−３）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．５７、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾールは０．６５だった。
また、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、合成例２によって得られた化合物が目的物であ
る３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＰＣＰＮ）であることを確認した。
また、ＰＣＰＮのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図
１０（Ｂ）に示す。また、ＰＣＰＮの薄膜の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペ
クトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光
株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松
ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトル
エンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそ
れぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３００ｎｍ付近に吸収のピー
クが見られ、最大発光波長は３８４ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。また、薄膜の
場合では３２２ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３９８ｎｍ（励起波長
３２４ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＰＣＰＮは、可視域に吸収がほとんどない材料であ
ることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０２）で示す３−［４−（９−フェナン
トリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）を製造
する例を示す。
［ステップ１：４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルボロン酸
の合成法］
３００ｍＬ三口フラスコに、上記反応スキーム（Ｆ１−２）で得られた３−（４−ブロモ
フェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）入れ、フラ
スコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍ
Ｌを加えて−７８℃にした。この混合液に１．６５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１５ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリ
メチル３．４ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間、室温で１８時間撹拌した
。反応後、この反応溶液に１Ｍ希塩酸を酸性になるまで加えて７時間撹拌した。これを酢
酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグ
ネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキ
サンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的の白色粉末を収量６．４ｇ、収
率８８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｆ２−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０（原点）であり、３−（４−ブロモフェニル）−９−フ
ェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．５３だった。また、展開溶媒に酢酸エチルを用いたシ
リカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値は、目的物は０．７２で、３−（
４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．９３だった。
［ステップ２：３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）の合成法］
２００ｍＬ三口フラスコへ９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル−フェニル−４
−ボロン酸を１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、９−ブロモフェナントレンを３．２ｇ（１１
ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を１１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル
）ホスフィンを３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２
ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒
素雰囲気下、９０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率７５％で得た。ステ
ップ２の反応スキームを下記（Ｆ２−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．３３、９−ブロモフェナントレンは０．７０だった。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，
１Ｈ），７．４３−７．７８（ｍ，１６Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０
１（ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ
），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），
８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
また，１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお，図１２（Ｂ）は，図
１２（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるＰＣＰＰｎ（略称）が得られたことを確認した。
また、ＰＣＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを
図１３（Ｂ）に示す。また、ＰＣＰＰｎの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光
スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本
分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）
浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸
着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトル
をそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１３及び図１４において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３００ｎｍ付近に吸収の
ピークがみられ、最大発光波長は３８３ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。また、薄
膜の場合では３２１ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は４１０ｎｍ（励起
波長３３１ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＰＣＰＰｎは、可視域に吸収がほとんどない材料で
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
また、ガラス転移温度（Ｔｇ）について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べ
た。測定結果から、ガラス転移温度は１１４℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは検出され
ず、結晶化し難い物質であることが分かった。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０５）で示す、９−フェニル−３−［４
−（トリフェニレン−２−イル）−フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＴ
ｐ）を製造する例を示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、２−ブロモトリフェニレン０．５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−フェニルボロン酸３．３ｇ（９
．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリ
ル）ホスフィン６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２
ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液７．５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素雰囲気下、８５℃で１６時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノール
を加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を得た。上記合成法
の反応スキームを下記（Ｆ３−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２１、２−ブロモトリフェニレンは０．４６だった。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１−７．３６（ｍ，
１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，９Ｈ），７．８９
−８．０１（ｍ，５Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．８２（ｍ，５Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ
，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図
１５（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるＰＣｚＰＴｐが得られたことを確認した。
また、ＰＣｚＰＴｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（Ａ）に、発光スペクトル
を図１６（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニ
クス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトル
は、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを示す。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエ
ン溶液の場合では３２５ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３８５ｎｍ（
励起波長３４７ｎｍであった。
吸収スペクトルから、本実例で示すＰＣｚＰＴｐは、可視域に吸収がほとんどない材料で
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０８）で示す、３−［３−（９−フェナ
ントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＰＰｎ）を
製造する例を示す。
［ステップ１：３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモヨードベンゼン３１ｇ（１１０ｍｍｏｌ）、９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２９ｇ（１００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン６０ｍｇ（１
．２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム
水溶液５０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で
２．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、セラ
イトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸
着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、トルエン、メタノ
ールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量２２ｇ、
収率５４％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｆ４−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２９、３−ブロモヨードベンゼンは０．６７だった。
［ステップ２：３−［３−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ｍＰＣＰＰｎ）の合成法］
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール３．０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、フェナントレン−９−ボロン酸１．８ｇ（８．２
９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィン７６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬ、エタノール７
ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
した後、窒素雰囲気下、１００℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝２：３）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結
晶したところ、目的物の白色粉末を収量２．７６ｇ、収率７４％で得た。上記ステップ２
の反応スキームを下記（Ｆ４−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２５、３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾールは０．５８だった。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２８−７．３２（ｍ，
１Ｈ），７．４２−７．７６（ｍ，１５Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９
２−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８
．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図
１７（Ａ）における６．５ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるｍＰＣＰＰｎが得られたことを確認した。
また、ｍＰＣＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトル
を図１８（Ｂ）に示す。また、ｍＰＣＰＰｎの薄膜の吸収スペクトルを図１９（Ａ）に、
発光スペクトルを図１９（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（
日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（
株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板
に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セ
ルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペク
トルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１８及び図１９において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９８ｎｍ付近に吸
収のピークがみられ、最大発光波長は３６３ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。また
、薄膜の場合では３５０ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３８９ｎｍ（
励起波長３５３ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すｍＰＣＰＰｎは、可視域に吸収がほとんどない材料
であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
また、ガラス転移温度（Ｔｇ）について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べ
た。測定結果から、ガラス転移温度は１０９℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは検出され
ず、結晶化し難い物質であることが分かった。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１１１）で示す９−フェニル−３−［３−
（トリフェニレン−２−イル）−フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣｚＰＴ
ｐ）を製造する例を示す。
５０ｍＬ三口フラスコにて３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ールを０．７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、トリフェニレン−２−ボロン酸を０．５ｇ（１．８
ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を４．１ｍｇ（１８μｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル
）ホスフィンを２８ｍｇ（９２μｍｏｌ）、トルエン６．９ｍＬ、エタノール２．３ｍＬ
、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１．９ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、８０℃で３時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この得られた懸濁液の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と先の懸濁
液の有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、得られた溶液に硫酸マグネシウムを加えて
水分を吸着させた。この懸濁液を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラ
フィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９を展開溶媒とし、次いでトルエン：ヘキサン＝
１：６を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して油状
物を得た。この油状物にトルエンとヘキサンを加えて再結晶したところ、目的物である白
色固体を収量０．９ｇ、収率９０％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｆ５−１
）に示す。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．５４（ｍ，
５Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，１２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４
７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．８０（ｍ，５Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図
２０（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるｍＰＣｚＰＴｐが得られたことを確認した。
また、ｍＰＣｚＰＴｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発光スペクト
ルを図２１（Ｂ）に示す。また、ｍＰＣｚＰＴｐの薄膜の吸収スペクトルを図２２（Ａ）
に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度
計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計
（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英
基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石
英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のス
ペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図２１及び図２２において横軸は
波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９０ｎｍ付近
に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３８１ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。
また、薄膜の場合では２７７ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３９７ｎ
ｍ（励起波長３０６ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すｍＰＣｚＰＴｐは、可視域に吸収がほとんどない材
料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった
。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１２０）で示す９−（１−ナフチル）−３
−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＮＣＰＮ）を製造
する例を示す。
［ステップ１：３−ブロモ−９−（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成法］
２００ｍＬ三角フラスコにて、９−（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾールを５．９ｇ（
２０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、酢酸エチル７０ｍＬの混合溶媒に溶かした後、ここ
にＮ−ブロモコハク酸イミド（略称；ＮＢＳ）３．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加えて３６時
間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて
水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、回収した。目的物の白
色粉末を収量７．４ｇ、収率９９％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｆ６
−１）に示す。
［ステップ２：９−（１−ナフチル）−３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：ＮＣＰＮ）の合成法］
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモ−９−（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール
５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸３．７ｇ（１５ｍｍ
ｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェ
ニル）ホスフィン９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、
２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素雰囲気下、１００℃で１時間加熱撹拌し、反応させた。さらに、４−（１−ナフチ
ル）フェニルボロン酸３３４ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１５．
０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン４５ｍｇ（０．
１５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結
晶したところ、目的物の白色粉末を収量５．４ｇ、収率８２％で得た。上記ステップ２の
反応スキームを下記（Ｆ６−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２５、３−ブロモ−９−（１−ナフチル）−９Ｈ−カ
ルバゾールは０．５３だった。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０４（ｄｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．
７０（ｍ，１４Ｈ），７．８３−７．９４（ｍ，４Ｈ），８．０２−８．０７（ｍ，３Ｈ
）８．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図
２３（Ａ）における６．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるＮＣＰＮが得られたことを確認した。
また、ＮＣＰＮのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図
２４（Ｂ）に示す。また、ＮＣＰＮの薄膜の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペ
クトルを図２５（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光
株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松
ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトル
エンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそ
れぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図２４及び図２５において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３００ｎｍ付近に吸収のピー
クがみられ、最大発光波長は３８８ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。また、薄膜の
場合では３２２ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３９７ｎｍ（励起波長
３２８ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＮＣＰＮは、可視域に吸収がほとんどない材料であ
ることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１１２）で示す３，６−ビス−［４−（１
−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＮＰ２ＰＣ）を
製造する例を示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２
．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸２．７ｇ（１１ｍｍ
ｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１００ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホ
スフィン４１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２ｍｏｌ
／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰
囲気下、８５℃で１３時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率６９％で得た。上記
合成法の反応スキームを下記（Ｆ７−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２５、３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾールは０．５８だった。
また、得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示
す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．６８（ｍ，
１９Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．９５
（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，
２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２６（Ｂ）は、図
２６（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるＮＰ２ＰＣが得られたことを確認した。
また、ＮＰ２ＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを
図２７（Ｂ）に示す。また、ＮＰ２ＰＣの薄膜の吸収スペクトルを図２８（Ａ）に、発光
スペクトルを図２８（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本
分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）
浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸
着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトル
をそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図２７及び図２８において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１４ｎｍ付近に吸収の
ピークがみられ、最大発光波長は３９２ｎｍ（励起波長３１０ｎｍ）であった。また、薄
膜の場合では３１４ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は４０４ｎｍ（励起
波長３１５ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＮＰ２ＰＣは、可視域に吸収がほとんどない材料で
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
また、熱物性について、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）を用いて調べた。測定結果から
、融点は２６９℃であった。また、ガラス転移、結晶化を表すピークは検出されず、結晶
化し難い物質であることが分かった。
本実施例では、実施例１及び実施例２、並びに、実施例４乃至実施例７において合成した
本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のそれぞれについて、薄膜状態における最高被
占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）及びバンドギャップ（
Ｂｇ）を測定した結果を示す。
なお、本実施例において、測定は以下のように行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光
電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値
に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、上記実施例でそれぞれ示した薄
膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を
求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することに
より得た。
測定によって得られたＰＣＰＮ、ＰＣＰＰｎ、ｍＰＣＰＰｎ、ｍＰＣｚＰＴｐ、ＮＣＰＮ
、及びＮＰ２ＰＣのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を以下の表１に示す。
表１より、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物である、ＰＣＰＮ、ＰＣＰＰｎ、ｍ
ＰＣＰＰｎ、ｍＰＣｚＰＴｐ、ＮＣＰＮ、及びＮＰ２ＰＣは、比較的深いＨＯＭＯ準位と
、浅いＬＵＭＯ準位を有し、広いバンドギャップを有することが確認された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２および比較発光素子１の作製方法を、図２９
を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極１１０１は、陽
極として用いた。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、実施例１にて合成した３−［４−（１
−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）と酸
化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は
、５０ｎｍとし、ＰＣＰＮと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣ
ＰＮ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＮを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１１２を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰ
ＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、Ｃ
ｚＰＡ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰ
ＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸
送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子２）
発光素子２は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、上述の発光素子１と
同様に形成した。
発光素子２において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例２にて合
成した３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その
膜厚は、５０ｎｍとし、ＰＣＰＰｎと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２
（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＰｎを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
（比較発光素子１）
比較発光素子１は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、上述の発光素子
１と同様に形成した。
比較発光素子１において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、９−［４−
（９―フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、
５０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣ
ｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
以上により得られた発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の素子構造を表２に示す
。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内におい
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
なお、発光素子１及び発光素子２及び比較発光素子１は、同一基板上に形成した。また、
上記３つの発光素子において、正孔注入層と正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の
測定は同時に操作を行っている。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時
の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／
ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表３に
示す。
発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の発光スペクトルを、図３０に示す。図３０
において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１
、発光素子２及び比較発光素子１の電圧−輝度特性を図３１、輝度−電流効率特性を図３
２、輝度−パワー効率特性を図３３にそれぞれ示す。図３１では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２
）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図３２では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（
ｃｄ／ｍ２）を示す。また、図３３では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃ
ｄ／ｍ２）を示す。
図３０より、発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の発光スペクトルは、いずれも
４７０ｎｍ付近にピークを有している。また、表３のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１
、発光素子２及び比較発光素子１は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測さ
れ、いずれの素子もキャリアバランスが良好であることがわかった。
また、図３１乃至図３３、及び表３より、発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子１
と同等に低電圧で駆動可能であり、且つ、比較発光素子１よりも高効率の発光素子である
ことがわかった。
これは、比較発光素子１に用いたＰＣｚＰＡのバンドギャップは、２．９２ｅＶであり、
発光層に接する正孔輸送層として用いた場合に発光層からのエネルギー移動（発光層で生
成した励起子の移動）が生じうるのに対し、本実施例の発光素子１及び発光素子２の正孔
注入層及び正孔輸送層に適用したＰＣＰＮ、及びＰＣＰＰｎは、それぞれバンドギャップ
が３．４８ｅＶ、３．５３ｅＶと広いため、発光層からのエネルギー移動を生じにくいた
めと考えられる。
また、ＰＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位は−２．７７ｅＶであり、発光層からの電子のもれによ
るキャリアの損失が生じうるのに対し、ＰＣＰＮ及びＰＣＰＰｎは、それぞれＬＵＭＯ準
位が−２．２９ｅＶ、−２．２５ｅＶと浅いため、発光層からの電子のもれが生じにくい
。よって、発光素子１及び発光素子２では高い効率が得られたと考えられる。また、ＰＣ
ｚＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．６９ｅＶであり、隣接する発光層のホスト材料であるＣｚ
ＰＡのＨＯＭＯ準位の−５．７０ｅＶと同等であり、ホール注入性が良好である。ＰＣＰ
Ｎ及びＰＣＰＰｎも、それぞれＨＯＭＯ準位が−５．７７ｅＶ、−５．７８ｅＶと深いた
め、同様にホール注入性が良好である。また、いずれの素子も同等に低駆動電圧であるた
め、いずれの素子もキャリアの移動が良好であることがわかった。
なお、ＰＣｚＰＡはホール輸送性に優れた、長寿命な材料の一つである。
また、作製した発光素子１、発光素子２及び比較発光素子１の信頼性試験を行った。信頼
性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子
を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を
図３４に示す。図３４において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間に
おける初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図３４より、発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子１は同等に時間経過による輝度
の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子１、発光素子２及び比較発
光素子は、２１０時間の駆動後でも初期輝度の５２％の輝度を保っていた。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑制されたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子３、発光素子４および比較発光素子２の作製方法を説明する
。なお、本実施例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施
例で用いた有機化合物は、実施例９と同様であるため、記載を省略する。
（発光素子３）
発光素子３は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、実施例９の発光素子
１と同様に形成した。
発光素子３において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、酸化モリブデン
（ＶＩ）を１０ｎｍの膜厚で蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１１上に、実施例１で合成したＰＣＰＮを３０ｎｍの膜厚となるよ
うに成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
（発光素子４）
発光素子４は、正孔輸送層１１１２以外は、発光素子３と同様に形成した。
発光素子４において、正孔輸送層１１１２は、実施例２で合成したＰＣＰＰｎを３０ｎｍ
の膜厚となるように成膜した。
（比較発光素子２）
比較発光素子２は、正孔輸送層１１１２以外は、発光素子３と同様に形成した。
比較発光素子２において、正孔輸送層１１１２は、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍの膜厚となるよ
うに成膜した。
以上により得られた発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２の素子構造を表４に示す
。
発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内におい
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
なお、発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２は、同一基板上に形成した。また、上
記３つの発光素子において、正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に操
作を行っている。
発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時
の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／
ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に
示す。
発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２の発光スペクトルを、図３５に示す。図３５
において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子３
、発光素子４及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を図３６、輝度−電流効率特性を図３
７、輝度−パワー効率特性を図３８にそれぞれ示す。図３６では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２
）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図３７では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（
ｃｄ／ｍ２）を示す。また、図３８では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃ
ｄ／ｍ２）を示す。
図３５より、発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２の発光スペクトルは、いずれも
４７０ｎｍ付近にピークを有している。また、表５のＣＩＥ色度座標からも、発光素子３
、発光素子４及び比較発光素子２は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測さ
れ、いずれの素子もキャリアバランスが良好であることがわかった。
また、図３６乃至図３８、及び表５より、発光素子３及び発光素子４は、比較発光素子２
よりも高効率の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子２に用いたＰＣｚ
ＰＡのバンドギャップよりも、本実施例の発光素子３及び発光素子４の正孔輸送層に適用
したＰＣＰＮ、及びＰＣＰＰｎのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を
生じにくいためと考えられる。またＰＣＰＮ及びＰＣＰＰｎのＬＵＭＯ準位が十分に浅く
、電子の抜けを抑えられたためと考えられる。
また、作製した発光素子３、発光素子４及び比較発光素子２の信頼性試験を行った。信頼
性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子
を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を
図３９に示す。図３９において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間に
おける初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図３９より、発光素子３、発光素子４、及び比較発光素子２は同等に時間経過による輝度
の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子３は、１５０時間の駆動後
でも初期輝度の６０％の輝度を保ち、発光素子４は、１５０時間の駆動後でも初期輝度の
５６％の輝度を保ち、比較発光素子２は、１５０時間の駆動後でも初期輝度の５４％の輝
度を保っていた。
本実施例は、正孔注入層として酸化モリブデンの単膜を用いており、本発明の一態様のカ
ルバゾール化合物と酸化モリブデンとの混合材料を正孔注入層として用いた実施例９と比
較して、全体として駆動電圧が若干上昇した。このことから、本発明の一態様のカルバゾ
ール化合物と酸化モリブデンとの混合材料を正孔注入層として用いると、より正孔注入性
の良好な素子が得られることが示唆された。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
また、正孔注入層をモリブデン酸化物の単層とした発光素子においても、良好な特性が得
られることが示された。なお、正孔注入層を複合材料によって形成することで、陽極の膜
質起因による発光素子の短絡を防止することができるため、より好ましい。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子５および比較発光素子３の作製方法を説明する。なお、本実
施例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有
機化合物は、実施例９と同様であるため、記載を省略する。
（発光素子５）
発光素子５は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、実施例９の発光素子
１と同様に形成した。
発光素子５において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例６にて合
成した９−（１−ナフチル）−３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＮＣＰＮ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その
膜厚は、５０ｎｍとし、ＮＣＰＮと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（
＝ＮＣＰＮ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＮＣＰＮを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１１２を形成した。
（比較発光素子３）
本実施例における比較発光素子３は、実施例９における比較発光素子１と同様の構成とし
た。
以上により得られた発光素子５及び比較発光素子３の素子構造を表６に示す。
発光素子５及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子５及び比較発光素子３は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
発光素子５及び比較発光素子３において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表７に示す。
発光素子５及び比較発光素子３の発光スペクトルを、図４０に示す。図４０において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子５及び比較発光
素子３の電圧−輝度特性を図４１、輝度−電流効率特性を図４２、輝度−パワー効率特性
を図４３にそれぞれ示す。図４１では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図４２では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図４３では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図４０より、発光素子５及び比較発光素子３の発光スペクトルは、いずれも４７０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表７のＣＩＥ色度座標からも、発光素子５及び比較発光
素子３は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャリ
アバランスが良好であることがわかった。
また、図４１乃至図４３、及び表７より、発光素子５は、比較発光素子３よりも高効率の
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子３に用いたＰＣｚＰＡのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子５の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したＮＣＰＮの
バンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる。ま
た、ＮＣＰＮのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けが抑制されたためと考えられる。
また、図４１乃至図４３、及び表７より、発光素子５及び比較発光素子３は、低電圧で駆
動可能であることがわかった。
また、作製した発光素子５及び比較発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初
期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図４４に示す
。図４４において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図４４より、発光素子５及び比較発光素子３は時間経過による輝度の低下が起こりにくく
、長寿命であることがわかる。発光素子５は、１３０時間の駆動後でも初期輝度の６２％
の輝度を保ち、比較発光素子３は、１３０時間の駆動後でも初期輝度の５７％の輝度を保
っていた。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子６および比較発光素子４の作製方法を説明する。なお、本実
施例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有
機化合物は、実施例９と同様であるため、記載を省略する。
（発光素子６）
発光素子６は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、実施例９の発光素子
１と同様に形成した。
発光素子６において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例７にて合
成した３，６−ビス−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＮＰ２ＰＣ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。
その膜厚は、５０ｎｍとし、ＮＰ２ＰＣと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４
：２（＝ＮＰ２ＰＣ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＮＰ２ＰＣを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
（比較発光素子４）
本実施例における比較発光素子４は、実施例９における比較発光素子１と同様の構成とし
た。
以上により得られた発光素子６及び比較発光素子４の素子構造を表８に示す。
発光素子６及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子６及び比較発光素子４は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
発光素子６及び比較発光素子４において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表９に示す。
発光素子６及び比較発光素子４の発光スペクトルを、図４５に示す。図４５において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子６及び比較発光
素子４の電圧−輝度特性を図４６、輝度−電流効率特性を図４７、輝度−パワー効率特性
を図４８にそれぞれ示す。図４６では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図４７では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図４８では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図４５より、発光素子６及び比較発光素子４の発光スペクトルは、いずれも４７０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表９のＣＩＥ色度座標からも、発光素子６及び比較発光
素子４は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャリ
アバランスが良好であることがわかった。
また、図４６乃至図４８、及び表９より、発光素子６は、比較発光素子４よりも高効率の
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子４に用いたＰＣｚＰＡのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子６の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したＮＰ２ＰＣ
のバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる。
またＮＰ２ＰＣのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考えられる
。
また、図４６乃至図４８、及び表９より、発光素子６及び比較発光素子４は、低電圧で駆
動可能であることがわかった。
また、作製した発光素子６及び比較発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初
期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図４９に示す
。図４９において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図４９より、発光素子６及び比較発光素子４は時間経過による輝度の低下が起こりにくく
、長寿命であることがわかる。発光素子６は、１３０時間の駆動後でも初期輝度の６３％
の輝度を保ち、比較発光素子４は、１３０時間の駆動後でも初期輝度の５７％の輝度を保
っていた。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子７及び比較発光素子５の作製方法を説明する。なお、本実施
例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物は、実施例９と同様であるため、記載を省略する。
（発光素子７）
発光素子７は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、実施例９の発光素子
１と同様に形成した。
発光素子７において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例４にて合
成した３−［３−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ｍＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。そ
の膜厚は、５０ｎｍとし、ｍＰＣＰＰｎと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４
：２（＝ｍＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ｍＰＣＰＰｎを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
（比較発光素子５）
本実施例における比較発光素子５は、実施例９における比較発光素子１と同様の構成とし
た。
以上により得られた発光素子７及び比較発光素子５の素子構造を表１０に示す。
発光素子７及び比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子７及び比較発光素子５は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
発光素子７及び比較発光素子５において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１１に示す。
発光素子７及び比較発光素子５の発光スペクトルを、図５０に示す。図５０において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子７及び比較発光
素子５の電圧−輝度特性を図５１、輝度−電流効率特性を図５２、輝度−パワー効率特性
を図５３にそれぞれ示す。図５１では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図５２では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図５３では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図５０より、発光素子７及び比較発光素子５の発光スペクトルは、いずれも４７０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表１１のＣＩＥ色度座標からも、発光素子７及び比較発
光素子５は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャ
リアバランスが良好であることがわかった。
また、図５１乃至図５３、及び表１１より、発光素子７は、比較発光素子５よりも高効率
の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子５に用いたＰＣｚＰＡのバンド
ギャップよりも、本実施例の発光素子７の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したｍＰＣＰ
Ｐｎのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられ
る。また、ｍＰＣＰＰｎのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考
えられる。
また、図５１乃至図５３、及び表１１より、発光素子７及び比較発光素子５は、低電圧で
駆動可能であることがわかった。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子８及び比較発光素子６の作製方法を説明する。なお、本実施
例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
（発光素子８）
発光素子８は、第１の電子輸送層１１１４ａ以外は、実施例１３の発光素子７と同様に作
製した。
発光素子８においては、発光層１１１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１
１４ａとした。
（比較発光素子６）
本実施例における比較発光素子６は、第１の電子輸送層１１１４ａ以外は、実施例９にお
ける比較発光素子１と同様の構成とした。
比較発光素子６においては、発光層１１１３上に、Ａｌｑを膜厚１０ｎｍとなるように成
膜し、第１の電子輸送層１１１４ａとした。
以上により得られた発光素子８及び比較発光素子６の素子構造を表１２に示す。
発光素子８及び比較発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子８及び比較発光素子６は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
発光素子８及び比較発光素子６において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１３に示す。
発光素子８及び比較発光素子６の発光スペクトルを、図５４に示す。図５４において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子８及び比較発光
素子６の電圧−輝度特性を図５５、輝度−電流効率特性を図５６、輝度−パワー効率特性
を図５７にそれぞれ示す。図５５では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図５６では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図５７では縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図５４より、発光素子８及び比較発光素子６の発光スペクトルは、いずれも４７０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表１３のＣＩＥ色度座標からも、発光素子８及び比較発
光素子６は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャ
リアバランスが良好であることがわかった。
また、図５５乃至図５７、及び表１３より、発光素子８は、比較発光素子６よりも高効率
の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子６に用いたＰＣｚＰＡのバンド
ギャップよりも、本実施例の発光素子８の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したｍＰＣＰ
Ｐｎのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられ
る。またｍＰＣＰＰｎのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考え
られる。
また、図５５乃至図５７、及び表１３より、発光素子８及び比較発光素子６は、低電圧で
駆動可能であることがわかった。
また、作製した発光素子８及び比較発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初
期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図５８に示す
。図５８において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図５８より、発光素子８及び比較発光素子６は時間経過による輝度の低下が起こりにくく
、長寿命であることがわかる。発光素子８は、７０時間の駆動後でも初期輝度の８３％の
輝度を保ち、比較発光素子６は、７０時間の駆動後でも初期輝度の８１％の輝度を保って
いた。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子９及び比較発光素子７の作製方法を説明する。なお、本実施
例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
（発光素子９）
発光素子９は、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、第１の電子
輸送層１１１４ａ以外は、実施例９の発光素子１と同様に作製した。
発光素子９において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例５にて合
成した９−フェニル−３−［３−（トリフェニレン−２−イル）−フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ｍＰＣｚＰＴｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成
した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ｍＰＣｚＰＴｐと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、
重量比で４：２（＝ｍＰＣｚＰＴｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ｍＰＣｚＰＴｐを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、
正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称
：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、及びトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層
１１１３を形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、
１：０．０６（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。ま
た、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に、Ａｌｑを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送
層１１１４ａを形成した。
（比較発光素子７）
本実施例における比較発光素子７は、発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以
外は、実施例９における比較発光素子１と同様の構成とした。
比較発光素子７において、発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａは、上述の発
光素子９と同様の構成とした。
以上により得られた発光素子９及び比較発光素子７の素子構造を表１４に示す。
発光素子９及び比較発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子９及び比較発光素子７は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
発光素子９及び比較発光素子７において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１５に示す。
発光素子９及び比較発光素子７の発光スペクトルを、図５９に示す。図５９において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子９及び比較発光
素子７の電圧−輝度特性を図６０、輝度−電流効率特性を図６１にそれぞれ示す。図６０
では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図６１では、縦軸に電流効率
（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図５９より、発光素子９及び比較発光素子７の発光スペクトルは、いずれも５２０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表１５のＣＩＥ色度座標からも、発光素子９及び比較発
光素子７は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色の燐光発光が観測され、いずれの素子もキ
ャリアバランスが良好であることがわかった。
また、図６０、図６１及び表１５より、発光素子９は、比較発光素子７よりも高効率の発
光素子であることがわかった。これは、比較発光素子７に用いたＰＣｚＰＡのバンドギャ
ップよりも、本実施例の発光素子９の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したｍＰＣｚＰＴ
ｐのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる
。また、ｍＰＣｚＰＴｐのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考
えられる。
また、図６０、図６１及び表１５より、発光素子９及び比較発光素子７は、低電圧で駆動
可能であることがわかった。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を、比較
発光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子１０及び比較発光素子８の作製方法を説明する。また、本実
施例で作製する発光素子の素子構造を、図６２に示す。なお、本実施例で用いた有機化合
物は、先の実施例と同様であるため、記載を省略する。
（発光素子１０）
発光素子１０は、発光層１１１３以外は、実施例１５の発光素子９と同様に作製した。
発光素子１０において、発光層１１１３は、第１の電極１１０１側から、第１の発光層１
１１３ａと第２の発光層１１１３ｂを積層して形成した。
第１の発光層１１１３ａは、実施例５で合成したｍＰＣｚＰＴｐとトリス（２−フェニル
ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着
して形成した。ここで、ｍＰＣｚＰＴｐ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０６
（＝ｍＰＣｚＰＴｐ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１
１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
次いで、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称
：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、及びＩｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着して、第１の発光層１１１３
ａ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ及びＩｒ（ｐ
ｐｙ）３の重量比は、１：０．０６（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とな
るように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
（比較発光素子８）
本実施例における比較発光素子８は、発光層１１１３以外は、実施例１５における比較発
光素子７と同様の構成とした。
比較発光素子８において、発光層１１１３は、上述の発光素子１０と同様の構成とした。
以上により得られた発光素子１０及び比較発光素子８の素子構造を表１６に示す。
発光素子１０及び比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性に
ついて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子１０及び比較発光素子８は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発
光素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時
に操作を行っている。
発光素子１０及び比較発光素子８において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ
）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電
流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１７に示す。
発光素子１０及び比較発光素子８の発光スペクトルを、図６３に示す。図６３において、
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１０及び比較
発光素子８の電圧−輝度特性を図６４、輝度−電流効率特性を図６５にそれぞれ示す。図
６４では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図６５では、縦軸に電流
効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図６３より、発光素子１０及び比較発光素子８の発光スペクトルは、いずれも５１５ｎｍ
付近にピークを有している。また、表１７のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１０及び比
較発光素子８は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色の燐光発光が観測され、いずれの素子
もキャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子１０及び比
較発光素子８は、緑色の燐光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバ
ゾール化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のＴ１準位が十
分に高い（少なくとも緑色の燐光性化合物よりも高いＴ１準位である）ことが確認された
。
また、図６４、図６５及び表１７より、発光素子１０は、比較発光素子８よりも高効率の
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子８に用いたＰＣｚＰＡのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子１０の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したｍＰＣｚ
ＰＴｐのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えら
れる。またｍＰＣｚＰＴｐのＬＵＭＯ準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと
考えられる。
また、図６４、図６５及び表１７より、発光素子１０及び比較発光素子８は、低電圧で駆
動可能であることがわかった。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いるこ
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＬＵＭＯ準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、ＨＯＭＯ準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層および発光層に
用いることで、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、燐光
発光材料のホスト材料として好適であることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。
以下に、本実施例の発光素子１１の作製方法を説明する。また、本実施例で作製する発光
素子の素子構造を、図２９に示す。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に
示す。なお、先の実施例で示した構造式については、記載を省略する。
（発光素子１１）
発光素子１１において、第１の電極１１０１、電子注入層１１１５、及び第２の電極１１
０３は、実施例９の発光素子１と同様に作製した。
発光素子１１では、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフル
オレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ
）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｂ
ＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化
モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸
発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。
発光層１１１３は、実施例５で合成したｍＰＣｚＰＴｐとトリス（２−フェニルピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着して形成
した。ここで、ｍＰＣｚＰＴｐ及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝ｍＰ
ＣｚＰＴｐ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は
４０ｎｍとした。
次いで、ｍＰＣｚＰＴｐを蒸着して、発光層１１１３上に第１の電子輸送層１１１４ａを
形成した。第１の電子輸送層１１１４ａの膜厚は１０ｎｍとした。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
以上により得られた発光素子１１の素子構造を表１８に示す。
発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されな
いように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１１において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ
／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）
、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１９に示す。
発光素子１１の発光スペクトルを、図６６に示す。図６６において、横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１１の電圧−輝度特性を図６７、
輝度−電流効率特性を図６８にそれぞれ示す。図６７では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横
軸に電圧（Ｖ）を示し、図６８では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／
ｍ２）を示す。
図６６より、発光素子１１は、５１５ｎｍ付近にピークを有している。また、表１９のＣ
ＩＥ色度座標からも、発光素子１１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する緑色の燐光発光が観
測され、キャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子１１
は、緑色の燐光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物
を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のＴ１準位が十分に高い（少
なくとも緑色の燐光性化合物よりも高いＴ１準位である）ことが確認された。
また、本実施例の発光素子１１は、電子輸送材料として、本発明の一態様に係るカルバゾ
ール化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物は電子輸送性が良
好な材料であることがわかった。
また、図６７、図６８及び表１９より、発光素子１１は、高効率の発光素子であることが
わかった。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を発光素子の材料として適用することで
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、燐光発光材料のホ
スト材料として好適であることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。
以下に、本実施例の発光素子１２及び発光素子１３の作製方法を説明する。なお、本実施
例で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
（発光素子１２）
発光素子１２は、第１の電極１１０１、電子注入層１１１５、及び第２の電極１１０３は
、実施例９の発光素子１と同様に作製した。
発光素子１２では、第１の電極１１０１上に、実施例１にて合成した３−［４−（１−ナ
フチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）と酸化モ
リブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４
０ｎｍとし、ＰＣＰＮと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣＰＮ
：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複
数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＮを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１１２を形成した。
発光層１１１３は、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）と（ジピバロイルメタナト）
ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）とを共蒸着して形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−
ＩＩ及びＩｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍの重量比は、１：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）となるように調節した。また、発光層１
１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
次いで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを蒸着して、発光層１１１３上に第１の電子輸送層１
１１４ａを形成した。第１の電子輸送層１１１４ａの膜厚は１０ｎｍとした。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
（発光素子１３）
発光素子１３は、発光層１１１３以外は、上述の発光素子１２と同様に作製した。
発光素子１３において、発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩと、ＰＣＰＮと、
Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍとを共蒸着して形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩ、ＰＣＰＮ、及びＩｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍの重量比は、０．７：０．３：
０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＰＮ：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）
となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
以上により得られた発光素子１２及び発光素子１３の素子構造を表２０に示す。
発光素子１２及び発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子１２及び発光素子１３は、同一基板上に形成した。また、上記２つの発光
素子において、発光層１１１３以外は、同時に形成し、動作特性の測定は同時に操作を行
っている。
発光素子１２及び発光素子１３において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２１に示す。
発光素子１２及び発光素子１３の発光スペクトルを、図６９に示す。図６９において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１２及び発光素
子１３の電圧−輝度特性を図７０、輝度−電流効率特性を図７１、輝度−パワー効率特性
を図７２にそれぞれ示す。図７０では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図７１では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図７２では、縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図６９より、発光素子１２及び発光素子１３は、５８０ｎｍ付近にピークを有している。
また、表２１のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１２及び発光素子１３は、Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍに由来するオレンジ色の燐光発光が観測され、キャリアバランスが良
好であることがわかった。また、本実施例の発光素子１３は、オレンジ色の燐光性化合物
のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物を適用しており、本発明
の一態様に係るカルバゾール化合物のＴ１準位が十分に高い（少なくともオレンジ色の燐
光性化合物よりも高いＴ１準位である）ことが確認された。またいずれの素子も同等に低
駆動電圧であることがわかった。
また、図７０、図７１、図７２及び表２１より、発光素子１２及び発光素子１３は、高効
率の発光素子であることがわかった。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を発光素子の材料として適用することで
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、燐光発光材料のホ
スト材料として好適であることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層および発光層に
用いることで、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
（参考例）
以下に、本実施例で使用した発光素子用材料の合成方法の一例を示す。
〈２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成例〉
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。合成スキームを（
Ｒ−１）に示す。
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ
）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混
合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくすすいだ後
、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの温トルエンに溶かし、セライト、フロリジ
ールを通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、温度約４０℃のトルエンを
展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトン・エタノールを加えて超音波を
照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８
５ｇ、収率８０％で得た。
上記目的物は、温トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であっ
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、温トルエンを展開溶媒とした、温カラムクロマトグラフィ
ーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，
２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ）、８．２０
−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．
４８（ｓ，１Ｈ）。
〈Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍの合成例〉
（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）の合成方法について説明する。
合成スキームを（Ｒ−２）に示す。
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、１．５５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビ
ス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）、０．８ｍｌのジピバロイルメタン及び、１．３８ｇ
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて３０分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わせて水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥後、自然ろ過して、ろ液を濃縮乾固し
た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、赤色粉末を
収率６７％で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓ
ｃｏｖｅｒ）を用いた。
核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属錯体［Ｉｒ（
ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ］であることを確認した。
得られた１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），３．
０４（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄｔ，
２Ｈ），６．８８（ｄｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。
以下に、本実施例の発光素子１４乃至発光素子１７の作製方法を説明するなお、本実施例
で作製する発光素子の素子構造は、図２９と同様である。また、本実施例で用いた有機化
合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省略
する。
（発光素子１４）
発光素子１４は、発光層１１１３以外は、実施例１８の発光素子１２と同様に作製した。
発光素子１４において、発光層１１１３は、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル
）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）と、
４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（ジピバロイルメタナト）ビス（３
，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）とを共蒸着して形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、Ｐ
ＣＢＮＢＢ及びＩｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍの重量比は、０．８：０．２：０．０５
（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍ）とな
るように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
（発光素子１５）
発光素子１５は、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は、上述の発光素子１
４と同様に作製した。
発光素子１５において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例２にて
合成した３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。そ
の膜厚は、４０ｎｍとし、ＰＣＰＰｎと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：
２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＰｎを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
（発光素子１６）
発光素子１６は、正孔注入層１１１１以外は、上述の発光素子１４と同様に作製した。
発光素子１６において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、９−［４−（
９―フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称
：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４
０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚ
ＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
（発光素子１７）
発光素子１７は、正孔注入層１１１１以外は、上述の発光素子１５と同様に作製した。発
光素子１７の正孔注入層１１１１は、上述の発光素子１６と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１４乃至発光素子１７の素子構造を表２２に示す。
発光素子１４乃至発光素子１７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
なお、発光素子１４乃至発光素子１７は、同一基板上に形成した。また、上記４つの発光
素子において、正孔注入層１１１１及び正孔輸送層１１１２以外は同時に形成し、かつ、
動作特性の測定は同時に行っている。
発光素子１４乃至発光素子１７において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）
、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ２）、電流
効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２３に示す。
発光素子１４乃至発光素子１７の発光スペクトルを、図７３に示す。図７３において、横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子１４乃至発光素
子１７の電圧−輝度特性を図７４、輝度−電流効率特性を図７５、輝度−パワー効率特性
を図７６にそれぞれ示す。図７４では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示
し、図７５では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また
、図７６では、縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図７３より、発光素子１４乃至発光素子１７は、５８０ｎｍ付近にピークを有している。
また、表２３のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１４乃至発光素子１７は、Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｍｅ）２ｄｐｍに由来するオレンジ色の燐光発光が観測され、キャリアバランスが良
好であることがわかった。
また、図７４、図７５、図７６及び表２３より、発光素子１４乃至発光素子１７は、高効
率の発光素子であることがわかった。
また、正孔注入層１１１１に、本発明の一態様のカルバゾール化合物を含む層を適用した
発光素子１４及び発光素子１５は、発光素子１６及び発光素子１７と比較して高い効率を
示すことが分かった。またいずれの素子も同等に低駆動電圧であることがわかった。
また、作製した発光素子１４及至発光素子１７の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初
期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図７７に示す
。図７７において、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）を表す。
図７７より、発光素子１４及至発光素子１７は時間経過による輝度の低下が起こりにくく
、長寿命であることがわかる。発光素子１４は、１９０時間の駆動後でも初期輝度の８７
％の輝度を保ち、発光素子１５は、１９０時間の駆動後でも初期輝度の８３％の輝度を保
ち、発光素子１６は、１９０時間の駆動後でも初期輝度の８１％の輝度を保ち、発光素子
１７は、１９０時間の駆動後でも初期輝度の７９％の輝度を保っていた。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を発光素子の材料として適用することで
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
また、本発明の一態様のカルバゾール化合物を正孔注入層及び正孔輸送層に用いることで
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を比較発
光素子の測定結果と共に示す。
以下に、本実施例の発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９の作製方法を説明す
る。なお、本実施例で作製する発光素子の素子構造は、図６２と同様である。また、本実
施例で用いた有機化合物は、既に構造式を示した有機化合物であるため記載を省略する。
（発光素子１８）
発光素子１８において、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２及び発光層１１１３以
外は、実施例１４の発光素子８と同様に作製した。
発光素子１８において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例１で合
成したＰＣＰＮと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５
０ｎｍとし、ＰＣＰＮと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣＰＮ
：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＮを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層１１１２を形成した。
発光素子１８において、発光層１１１３は、第１の電極１１０１側から、第１の発光層１
１１３ａと第２の発光層１１１３ｂを積層して形成した。
第１の発光層１１１３ａは、ＰＣＰＮと、１，６ＦＬＰＡＰｒｎとを共蒸着して形成した
。ここで、ＰＣＰＮ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０．０５（＝ＰＣＰＮ：
１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は
１０ｎｍとした。
また、第２の発光層１１１３ｂは、ＣｚＰＡと、１，６ＦＬＰＡＰｒｎとを共蒸着して形
成した。ここで、ＣｚＰＡ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は、１：０．０５（＝Ｃｚ
ＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調整した。また、第２の発光層１１１３ｂの
膜厚は、２５ｎｍとした。
（発光素子１９）
発光素子１９において、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、及び第１の発光層１
１１３ａ以外は、上述の発光素子１８と同様に作製した。
発光素子１９において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、実施例２で合
成したＰＣＰＰｎと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、
５０ｎｍとし、ＰＣＰＰｎと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣ
ＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣＰＰｎを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
発光素子１９において、第１の発光層１１１３ａは、ＰＣＰＰｎと１，６ＦＬＰＡＰｒｎ
とを共蒸着して形成した。ここで、ＰＣＰＰｎ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は１：
０．０５（＝ＰＣＰＰｎ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調整した。また、第１の
発光層１１１３ａの膜厚は１０ｎｍとした。
（比較発光素子９）
比較発光素子９において、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、及び第１の発光層
１１１３ａ以外は、上述の発光素子１８と同様に作製した。
比較発光素子９において、正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、ＰＣｚＰＡ
と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｐ
ＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔
輸送層１１１２を形成した。
比較発光素子９において、第１の発光層１１１３ａは、ＰＣｚＰＡと１，６ＦＬＰＡＰｒ
ｎとを共蒸着して形成した。ここで、ＰＣｚＰＡ及び１，６ＦＬＰＡＰｒｎの重量比は１
：０．０５（＝ＰＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調整した。また、第１
の発光層１１１３ａの膜厚は１０ｎｍとした。
以上により得られた発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９の素子構造を表２４
に示す。
発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内に
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
なお、発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９は、同一基板上に形成した。また
、上記３つの発光素子において、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２及び第１の発
光層１１１３ａ以外は、同時に形成し、かつ、動作特性の測定は同時に行っている。
発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近
の時の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃ
ｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表
２５に示す。
発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９の発光スペクトルを、図７８に示す。図
７８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素
子１８、発光素子１９及び比較発光素子９の電圧−輝度特性を図７９、輝度−電流効率特
性を図８０、輝度−パワー効率特性を図８１にそれぞれ示す。図７９では縦軸に輝度（ｃ
ｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図８０では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸
に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、図８１では、縦軸にパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸
に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
図７８より、発光素子１８、発光素子１９及び比較発光素子９は、いずれも４７０ｎｍ付
近にピークを有している。また、表２５のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１８、発光素
子１９及び比較発光素子９は、１，６ＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色の発光が観測され、
キャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子１８及び発光
素子１９は、青色の蛍光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾー
ル化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のＳ１準位が十分に
高い（少なくとも青色の蛍光性化合物よりも高いＳ１準位である）ことが確認された。
特に、第１の発光層１１１３ａに本発明の一態様に係るカルバゾール化合物を適用した、
発光素子１８および発光素子１９は、比較発光素子９と比較して高い効率が得られている
。これは、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のＳ１準位が十分に高いことを示し
ている。
また、図７９乃至図８１、及び表２５より、発光素子１８及び発光素子１９は、比較発光
素子９と同等に低電圧で駆動可能であり、且つ、比較発光素子９よりも高効率の発光素子
であることがわかった。これは、本実施例の発光素子１８及び発光素子１９に適用した本
発明の一態様のカルバゾール化合物のバンドギャップは、比較発光素子９に用いたＰＣｚ
ＰＡのバンドギャップよりも広いため、発光層と接する正孔輸送層の材料として用いた場
合に、発光層からのエネルギー移動を効果的に抑制できるためと考えられる。また、本実
施例の発光素子１８及び発光素子１９に適用した本発明の一態様のカルバゾール化合物の
ＬＵＭＯ準位は、比較発光素子９に用いたＰＣｚＰＡのＬＵＭＯ準位よりも浅い（絶対値
が小さい）ため、発光層からの電子のもれによるキャリアの損失を抑制することができる
。さらに、本実施例の発光素子１８及び発光素子１９に適用した本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のＨＯＭＯ準位は、比較発光素子９に用いたＰＣｚＰＡのＨＯＭＯ準位より
も深い（絶対値が大きい）ため、発光層へ効果的にホール注入を行うことが可能である。
また、いずれの素子も同等に低駆動電圧であるため、いずれの素子もキャリアの移動が良
好であることがわかった。これは、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のキャリア
輸送性が優れていることを示している。
以上より、本発明の一態様のカルバゾール化合物を発光素子の材料として適用することで
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、青色蛍光材料のホスト材料として適用可能であること
が示された。
本実施例では、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１をフェニル基とし、Ｒ２を水素とし、α３
をフェナントレニル基を置換基として有するビフェニルジイル基とし、Ａｒ３をフェナン
トレニル基とした本発明の一態様のカルバゾール化合物である９−フェニル−９Ｈ−３−
｛４−［３，５−ジ（フェナントレン−９−イル）フェニル］フェニル｝カルバゾール（
略称：Ｐｎ２ＢＰＰＣ）を製造する例を示す。
［ステップ１：９−［３−クロロ−５−（フェナントレン−９−イル）フェニル］フェナ
ントレン（略称：Ｃｌ−ＰＰｎ２）の合成法］
２００ｍｌ三口フラスコにて、１，３−ジブロモ−５−クロロベンゼン２．９０ｇ（１０
．７ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸５．０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）５０．６ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２０
７ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬ、エタノール７ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸
カリウム水溶液２０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、
８５℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。更に、酢酸パラジウム（ＩＩ）５０．６ｍｇ（
０．２３ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２０７ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を
混合物へ加え、窒素雰囲気下、８５℃で７．５時間加熱撹拌し、その後、１１０℃で７．
５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン３００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
てろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、トルエンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的
物の白色粉末を収量３．１１ｇ、収率６３％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（
Ｆ８−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２５だった。
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５９−７．７３（ｍ，
１１Ｈ）、７．７９（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，２Ｈ）、８．０６
（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ）、８．７９
（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８２（Ｂ）は、図
８２（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である９−［３−クロロ−５−（フェナントレン−９−イ
ル）フェニル］フェナントレン（略称：Ｃｌ−ＰＰｎ２）が得られたことを確認した。
［ステップ２：９−フェニル−９Ｈ−３−｛４−［３，５−ジ（フェナントレン−９−イ
ル）フェニル］フェニル］カルバゾール（略称：Ｐｎ２ＢＰＰＣ）の合成法］
２００ｍＬ三口フラスコにて、９−［３−クロロ−５−（フェナントレン−９−イル）フ
ェニル］フェナントレン１．０４ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール）フェニル−４−ボロン酸２．００ｇ（４．３１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）４９．５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）、２’−（ジシ
クロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール９１．８ｍｇ（０．２４ｍｍ
ｏｌ）、フッ化セシウム（Ｉ）１．３１ｇ（８．６１ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍｌの混
合物を窒素雰囲気下、１５０℃で１２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍｌを加え、この混合液をアルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
てろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を
行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶
媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサン
を加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．９ｇ、収
率８９％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｆ８−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２９だった。
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４３（ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，２Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．９９（ｍ，２５Ｈ）、
８．１９−８．２３（ｍ，３Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７６
（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８３（Ｂ）は、図
８３（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である９−フェニル−９Ｈ−３−｛４−［３，５−ジ（フ
ェナントレン−９−イル）フェニル］フェニル｝カルバゾール（略称：Ｐｎ２ＢＰＰＣ）
が得られたことを確認した。
なお、本実施例においては、反応基として塩素を有するフェナントレン化合物をカルバゾ
ール化合物とカップリングさせる例を示したが、これに限られず、反応基としてヨウ素ま
たは臭素を有するフェナントレン化合物を用いてもよい。上記ステップ２に適用可能なフ
ェナントレン化合物は、例えば、下記一般式（Ｉ１）で表すことができる。なお、下記一
般式（Ｉ１）で表されるフェナントレン化合物は、反応基として臭素又はヨウ素を有する
場合は、上記ステップ２と同様の反応でＰｎ２ＢＰＰＣ（略称）を合成することができる
。また、ステップ１中、フェナントレン−９−ボロン酸をトリハロゲン化ベンゼンに対し
て２：１で特異的に反応させたい場合は、これらボロン酸と反応するハロゲンの方がＸの
ハロゲンよりも反応性が高いことが好ましい。そのため、ベンゼンのＸが塩素の場合は、
３位、５位のハロゲンは臭素またはヨウ素であることが好ましい。同じくベンゼンのＸが
臭素の場合は、３位、５位のハロゲンはヨウ素であることが好ましい。
但し、一般式（Ｉ１）において、Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
合成したＰｎ２ＢＰＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８４（Ａ）に、発光スペク
トルを図８４（Ｂ）に示す。また、Ｐｎ２ＢＰＰＣの薄膜の吸収スペクトルを図８５（Ａ
）に、発光スペクトルを図８５（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光
度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度
計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石
英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図８４及び図８５において横軸
は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０３ｎｍ付
近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は３８８ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった
。また、薄膜の場合では３０６ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は４１７
ｎｍ（励起波長３０６ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＰｎ２ＢＰＰＣは、可視域に吸収がほとんどない材
料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった
。
本実施例では、一般式（Ｇ１）のＰｎ２ＢＰＰＣ（略称）において、α３のビフェニル基
がカルバゾールの３位に対してパラ位で結合している（４−ビフェニルトリイル基）ため
、信頼性が良好となり、好ましい。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１９７）で示す９−フェニル−９Ｈ−３−
［３，５−ジ（フェナントレン−９−イル）フェニル］カルバゾール（略称：Ｐｎ２ＰＰ
Ｃ）を製造する合成例を示す。
［ステップ１：３−（３，５−ジクロロフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
（略称：ＰＣＰＣｌ２）の合成法］
２００ｍｌ三口フラスコにて、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）ボロン酸５．
０ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，５−ジクロロベンゼン７．６３ｇ（２６．
６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）５８．４ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−
トリル）ホスフィン２３７ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、トルエン９８ｍＬ、エタノール１
０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３２ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱
気した後、窒素雰囲気下、８０℃で７時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応溶液にトルエン５００ｍｌを加え、この混合溶液の有機層をフロリジー
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムトグラフィーによる精製を行った。このときクロマトグラフィーの展
開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：１０）を用い
た。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したと
ころ、目的物の白色粉末を収量９．０９、収率１００％で得た。上記合成法の反応スキー
ムを下記（Ｆ９−１）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４３だった。
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２６−７．３４（ｍ，
２Ｈ）、７．４０−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ，７Ｈ）、８．２０
（ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８６（Ｂ）は、図
８６（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である３−（３，５−ジクロロフェニル）−９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＣｌ２）が得られたことを確認した。
［ステップ２：９−フェニル−９Ｈ−３−［３，５−ジ（フェナントレン−９−イル）フ
ェニル］カルバゾール（略称：Ｐｎ２ＰＰＣ）の合成法］
２００ｍＬ三口フラスコにて、９−フェナントレンボロン酸４．２９ｇ（１９．３ｍｍｏ
ｌ）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール３．０ｇ
（７．７３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）８６．３ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレン
ケタール１６６ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（Ｉ）６．９８ｇ（４６ｍｍ
ｏｌ）、キシレン３０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、１２０℃で１０時間加熱撹拌し、反
応させた。また、更に９−フェナントレンボロン酸８５８ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）８６．３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、２
’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）アセトフェノンエチレンケタール１６６ｍｇ（０．
４６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をアルミナ、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒
として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得ら
れたフラクションを濃縮したところ、目的物の白色粉末を収量０．９３ｇ、収率１８％で
得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｆ９−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．１８だった。
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４１−７．６４３（ｄ
，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８−７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ）、７．
６０−８．０５（ｍ，２０Ｈ），８．１５−８．１８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、８
．４１（ｄ，Ｊ＝０．９８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１８．６Ｈ
ｚ，４Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図８７（Ｂ）は、図
８７（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である９−フェニル−９Ｈ−３−［３，５−ジ（フェナン
トレン−９−イル）フェニル］カルバゾール（略称：Ｐｎ２ＰＰＣ）が得られたことを確
認した。
なお、本実施例においては、反応基として塩素を有するカルバゾール化合物をフェナント
レン化合物とカップリングさせる例を示したが、これに限られず、反応基としてヨウ素ま
たは臭素を有するカルバゾール化合物を用いてもよい。上記ステップ２に適用可能なカル
バゾール化合物は、例えば、下記一般式（Ｉ２）で表すことができる。なお、下記一般式
（Ｉ２）で表されるカルバゾール化合物は、反応基として臭素又はヨウ素を有する場合、
上記ステップ２と同様の反応でＰｎ２ＰＰＣを合成することができる。また、ステップ１
中、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸をトリハロゲン化ベンゼンに対し
て１：１で特異的に反応させたい場合は、これらボロン酸と反応するハロゲンの方がＸの
ハロゲンよりも反応性が高いことが好ましい。そのため、１位と３位のベンゼンのＸが塩
素の場合は、５位のハロゲンは臭素またはヨウ素であることが好ましい。同じくベンゼン
のＸが臭素の場合は、５位のハロゲンはヨウ素であることが好ましい。
但し、一般式（Ｉ２）において、Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
合成したＰｎ２ＰＰＣのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８８（Ａ）に、発光スペクト
ルを図８８（Ｂ）に示す。また、Ｐｎ２ＰＰＣの薄膜の吸収スペクトルを図８９（Ａ）に
、発光スペクトルを図８９（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計
（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（
（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基
板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英
セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペ
クトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図８８及び図８９において横軸は波
長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９８ｎｍ付近に
吸収のピークが見られ、最大発光波長は３８１ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。ま
た、薄膜の場合では３０３ｎｍ付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は４０９ｎｍ
（励起波長３０４ｎｍ）であった。
吸収スペクトルから、本実施例で示すＰｎ２ＰＰＣは、可視域に吸収がほとんどない材料
であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 発光ユニット
３１２ 発光ユニット
３１３ 電荷発生層

Claims (2)

  1. 下記式（１０２）で表される化合物。
  2. 下記式（１０５）で表される化合物。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103265474B (zh) * 2007-12-21 2015-12-09 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP5841406B2 (ja) 2010-11-05 2016-01-13 株式会社半導体エネルギー研究所 照明装置
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102021273B1 (ko) 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP2816025B1 (en) 2012-02-10 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102407604B1 (ko) * 2013-05-16 2022-06-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20150077269A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2015118426A2 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, lighting device, and electronic appliance
JP6307993B2 (ja) * 2014-04-07 2018-04-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子デバイス
KR101734459B1 (ko) * 2014-05-20 2017-05-11 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105503518A (zh) * 2014-10-14 2016-04-20 上海华显新材料科技有限公司 高纯度2-溴三亚苯的制备方法
CN104326869B (zh) * 2014-10-28 2016-03-09 常州大学 一种合成1-氯-2-溴苯并[9,10]菲的方法
KR102285389B1 (ko) 2014-11-05 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6860989B2 (ja) * 2015-07-24 2021-04-21 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
US20170125704A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP6807647B2 (ja) * 2016-03-02 2021-01-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、静脈認証システム、および透過型静脈認証システム
US10388900B2 (en) * 2016-07-28 2019-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2020096021A1 (ja) * 2018-11-07 2020-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
CN111534458B (zh) * 2020-04-13 2022-01-14 浙江工业大学 无色杆菌tbc-1及其在降解1,3,6,8-四溴咔唑中的应用
US20240008357A1 (en) * 2020-11-12 2024-01-04 Sharp Kabushiki Kaisha Light-emitting element and light-emitting device
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
KR20230110912A (ko) 2022-01-17 2023-07-25 주식회사 에스켐 유기 발광 재료용 나프토 싸이오펜계 화합물의 제조 방법

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005170809A (ja) * 2003-12-09 2005-06-30 Mitsubishi Chemicals Corp 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP2008088083A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP2009209127A (ja) * 2008-02-08 2009-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009221442A (ja) * 2008-03-19 2009-10-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110041729A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
WO2011081423A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS522758A (en) 1975-06-24 1977-01-10 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd Measuring system of the outside diameter of a cable
JPS5564584A (en) 1978-11-10 1980-05-15 Ube Ind Ltd Preparation of 3,7-diaminodibenzo-thiophene-5,5-dioxide
JPS6174769A (ja) 1984-09-17 1986-04-17 Furukawa Alum Co Ltd アルミ製熱交換器の製造法
JPS6317792A (ja) 1986-07-10 1988-01-25 川鉄マシナリー株式会社 クレ−ンのワイヤ−ロ−プ取替方法およびその装置
JPS6329310A (ja) 1986-07-22 1988-02-08 Seiko Epson Corp 磁気ヘツド
JP3649302B2 (ja) 1996-05-23 2005-05-18 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JP3949363B2 (ja) * 1999-10-26 2007-07-25 富士フイルム株式会社 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP4103492B2 (ja) 2002-08-09 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4103493B2 (ja) 2002-08-13 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
GB0222268D0 (en) * 2002-09-25 2002-10-30 Isis Innovation Fluorene-containing dendrimers
JP4762514B2 (ja) 2003-09-05 2011-08-31 株式会社リコー ３，６−ジフェニルカルバゾール誘導体
US7745988B2 (en) 2003-09-05 2010-06-29 Ricoh Company, Limited 3, 6-diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device
KR100577262B1 (ko) 2004-01-06 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
WO2006057420A1 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN101906065B (zh) 2004-12-28 2012-10-17 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、使用它的发光元件和使用它的发光器件
US8039122B2 (en) 2005-03-28 2011-10-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device
WO2007013537A1 (en) 2005-07-27 2007-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
JP4807013B2 (ja) * 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
CN101253150B (zh) 2005-09-02 2012-06-06 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物
CN103193697B (zh) 2005-09-08 2015-11-18 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JP2007131722A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US8197951B2 (en) 2005-11-18 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
KR100872692B1 (ko) 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101359631B1 (ko) * 2006-11-10 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2085382B1 (en) 2006-11-24 2016-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR101579918B1 (ko) 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
JP5357023B2 (ja) 2007-07-07 2013-12-04 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
EP2166588A4 (en) 2007-07-07 2011-05-04 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8211552B2 (en) 2007-07-07 2012-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
TW200915918A (en) 2007-07-07 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic EL device
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8025815B2 (en) 2007-07-07 2011-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US20100171109A1 (en) 2007-07-07 2010-07-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el device
US8303309B2 (en) * 2007-07-13 2012-11-06 Measured Progress, Inc. Integrated interoperable tools system and method for test delivery
JP2009120582A (ja) * 2007-10-26 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
KR101350524B1 (ko) * 2007-11-21 2014-01-16 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN103265474B (zh) 2007-12-21 2015-12-09 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
KR101273057B1 (ko) 2008-02-21 2013-06-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP2009215333A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5501656B2 (ja) * 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
CN102089282A (zh) 2008-07-08 2011-06-08 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件以及发光装置
KR101115255B1 (ko) 2008-07-11 2012-02-15 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5459903B2 (ja) * 2008-09-02 2014-04-02 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
MY150594A (en) 2008-09-05 2014-01-30 Semiconductor Energy Lab Organic semiconductor material and light-emitting element, light-emitting device, lighting system, and electronic device using the same
EP2330097B1 (en) 2008-09-19 2013-01-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Carbazole derivative and method for producing the same
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
JP5674266B2 (ja) * 2008-10-27 2015-02-25 ケミプロ化成株式会社 新規なカルバゾール系誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010114312A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Canon Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20110037056A1 (en) 2008-12-12 2011-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive composition and electronic device made with the composition
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5389488B2 (ja) 2009-03-18 2014-01-15 東洋ゴム工業株式会社 タイヤサイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
US9741955B2 (en) * 2009-05-29 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
KR101380008B1 (ko) * 2009-07-13 2014-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101691395B1 (ko) * 2009-09-04 2017-01-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 및 이의 제조방법
WO2011027657A1 (en) * 2009-09-07 2011-03-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device
US8404500B2 (en) * 2009-11-02 2013-03-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic appliance
JP2011139044A (ja) * 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR101324788B1 (ko) 2009-12-31 2013-10-31 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2366753B1 (en) * 2010-03-02 2015-06-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Lighting Device
JP5801579B2 (ja) * 2010-03-31 2015-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI506121B (zh) * 2010-03-31 2015-11-01 Semiconductor Energy Lab 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR101181266B1 (ko) 2010-04-06 2012-09-10 덕산하이메탈(주) 카바졸유도체를 포함하는 비스다이아릴아민화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101188280B1 (ko) 2010-06-08 2012-10-05 덕산하이메탈(주) 카바졸과 방향족 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102098563B1 (ko) * 2010-06-25 2020-04-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 디스플레이 및 전자 기기
CN102372696A (zh) * 2010-08-20 2012-03-14 清华大学 一种苯基咔唑类化合物及应用
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
JP5815341B2 (ja) * 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
TWI540939B (zh) 2010-09-14 2016-07-01 半導體能源研究所股份有限公司 固態發光元件，發光裝置和照明裝置
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
WO2012046560A1 (en) 2010-10-04 2012-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US8664383B2 (en) * 2010-10-15 2014-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
TWI518078B (zh) * 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
JP5952006B2 (ja) * 2011-01-28 2016-07-13 株式会社半導体エネルギー研究所 フルオレン誘導体及び発光素子
US9067916B2 (en) * 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
KR102134951B1 (ko) * 2011-02-16 2020-07-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
EP2503618B1 (en) * 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6189090B2 (ja) 2012-06-01 2017-08-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機材料の製造方法、発光素子の製造方法、発光装置の製造方法及び照明装置の製造方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005170809A (ja) * 2003-12-09 2005-06-30 Mitsubishi Chemicals Corp 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP2008088083A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP2009209127A (ja) * 2008-02-08 2009-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009221442A (ja) * 2008-03-19 2009-10-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110041729A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
WO2011081423A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022031471A (ja) * 2020-04-06 2022-02-18 パイオニア株式会社 発光装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN108117509A (zh) 2018-06-05
US20150221875A1 (en) 2015-08-06
JP2013082742A (ja) 2013-05-09
US20190074450A1 (en) 2019-03-07
JP6174769B2 (ja) 2017-08-02
KR101911849B1 (ko) 2018-10-25
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