JP5357023B2 - 有機el素子および有機el材料含有溶液 - Google Patents
有機el素子および有機el材料含有溶液 Download PDFInfo
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Description
従来、互いに異なる波長の発光を示す複数の発光層を備え、これらの発光層の発光を混合した混合色の光が得られる有機EL素子が知られている。
例えば、積層された赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を有し、これらの発光層の発光が混合された白色光が得られる有機EL素子が知られている(例えば、特許文献1,2,3、非特許文献1参照)。
ここで、一つの発光層に、赤緑青の三色の発光を示すドーパントを含有させ、それぞれを発光させて全体として白色の発光を得るという考え方がある。
このような構成によれば、従来三層に分かれていた発光層を一つにすることができるので、製造工程を単純化しコストを抑えることができる。
蛍光発光を示すドーパントの一重項エネルギーギャップは、波長の長い赤色の発光を示すドーパントほど小さく、波長の短い青色の発光を示すドーパントほど大きい。
このため、青色ないし緑色のドーパントの励起一重項エネルギーは、赤色のドーパントへと移動しやすく、青色ないし緑色の発光として取り出されにくい。
よって、赤色ドーパントばかりが強く発光し、青色ないし緑色の発光が得られにくくなる結果、素子全体としての発光は、赤みを帯びたものとなる。
しかしながら、このような方法では、ドープ濃度の微細な調整が必要であり、素子の製造が非常に困難であるという問題があった。
なお、励起一重項エネルギーを利用する蛍光ドーパントについて説明したが、励起三重項エネルギーを利用する燐光発光性のドーパントを用いた場合でも同様の問題が発生する。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1のホストの励起三重項エネルギーギャップEgT(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(H1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1のホストの励起三重項エネルギーギャップEgT(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(H1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1のホストの励起一重項エネルギーギャップEg(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg(PD2)とが、Eg(H1)<Eg(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1のホストの励起一重項エネルギーギャップEg(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg(PD2)とが、Eg(H1)<Eg(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(PD1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
また、上述とは異なる本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、前記混色発光層は、第1のホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、前記第1の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(PD1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする。
励起一重項エネルギーは、蛍光ドーパントへエネルギー移動して蛍光発光が得られる。
励起三重項エネルギーは、燐光ドーパントへとエネルギー移動して燐光発光が得られる。
これにより混色発光層全体としては、混色の発光が得られる。
そのため、蛍光ドーパントから燐光ドーパントへの励起一重項エネルギーの移動は発生しにくい。
さらに、蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップと燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップとを対比した場合、燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップの方が小さいが、一重項と三重項とではスピン量子数が合わないため、簡単にはエネルギー移動せず、蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーが燐光ドーパントの三重項励起子に逃げる割合は小さい。
よって、ホストから蛍光ドーパントの一重項へ移動したエネルギー分は他に失活させることなく蛍光発光として取り出すことができ、その結果、十分な蛍光発光強度が得られる。
そして、本発明では、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記燐光ドーパントの発光波長より短いとしているので、例えば、蛍光ドーパントから青色の発光を、燐光ドーパントから緑色および赤色の発光を得て、有機EL素子全体として白色の発光を得ることができる。
例えば、混色発光層と第2の発光層が、それぞれの層において別個に電荷の再結合を発生させ、発光する構成が挙げられる。
この場合、混色発光層または第2の発光層によって電荷がトラップされ、他方の発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、それぞれの層に含まれるドーパントは、ホストに対して質量比で10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましい。
混色発光層において十分な再結合を発生させるため、混色発光層の膜厚は、第2の発光層の膜厚よりも厚くすることが好ましい。
ここで、第2の発光層に対して混色発光層が陽極側に配設されている場合には、ホストの正孔移動度が大きいことが好ましい。これにより混色発光層を抜けて励起子生成層である第2の発光層への正孔注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、ホストの正孔移動度は、1×104〜1×106V/cmの電界強度において、1×10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。特に、1×10−4cm2/Vs以上であることがより好ましく、1×10−3cm2/Vs以上であることがさらに好ましい。
また、第2の発光層に対して混色発光層が陰極側に配設されている場合には、ホストの電子移動度が大きいことが好ましい。これにより混色発光層を抜けて励起子生成層である第2の発光層への電子注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、ホストの電子移動度は、1×104〜1×106V/cmの電界強度において、1×10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。特に、1×10−4cm2/Vs以上であることがより好ましく、1×10−3cm2/Vs以上であることがさらに好ましい。
ここで、混色発光層によって電荷がトラップされ、第2の発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、燐光ドーパントは、ホストに対して質量比で10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましい。
さらに、混色発光層と第2の発光層との間に、電荷や励起エネルギーを閉じ込める中間層を備えていてもよい。例えば、第2の発光層として緑色燐光発光層を設置した場合、該発光層に含まれるホスト材料は、エネルギーギャップが大きく、励起エネルギーの移動(漏れ)により混色層の発光が影響を受けることが考えられる。中間層は、緑色燐光発光層から励起エネルギーの移動(漏れ)のを防ぐことに寄与する。
なお、第2の発光層の膜厚は、混色発光層の膜厚よりも薄くすることが好ましい。
第2の発光層は、第2の発光層のホストで生成された励起エネルギーを混色発光層に移動させるために薄いことが好ましく、その一方、混色発光層は第2の発光層から拡散してくる励起エネルギーを受け止める必要があるため厚みをもっていることが好ましいからである。
ここで、混色発光層に対して第2の発光層が陽極側に配設されている場合には、第2発光層を構成する第2のホストの正孔移動度が大きいことが好ましい。これにより第2の発光層を抜けて励起子生成層である混色発光層への正孔注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第2のホストの正孔移動度は、1×104〜1×106V/cmの電界強度において、1×10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。特に、1×10−4cm2/Vs以上であることがより好ましく、1×10−3cm2/Vs以上であることがさらに好ましい。
また、混色発光層に対して第2の発光層が陰極側に配設されている場合には、第2のホストの電子移動度が大きいことが好ましい。これにより第2の発光層を抜けて励起子生成層である混色発光層への電子注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第2のホストの電子移動度は、1×104〜1×106V/cmの電界強度において、1×10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。特に、1×10−4cm2/Vs以上であることがより好ましく、1×10−3cm2/Vs以上であることがさらに好ましい。
ここで、第2の発光層によって電荷がトラップされ、混色発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、第2の発光層のドーパントは、ホストに対して質量比で10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましい。
さらに、混色発光層と第2の発光層との間に、電荷や励起エネルギーを閉じ込める中間層を備えていてもよい。
なお、混色発光層の膜厚は、第2の発光層の膜厚よりも薄くすることが好ましい。
混色発光層は、混色発光層のホストで生成された励起エネルギーを第2の発光層に移動させるために薄いことが好ましく、その一方、第2の発光層は混色発光層から拡散してくる励起エネルギーを受け止める必要があるため厚みをもっていることが好ましいからである。
上記式(101)としては、下記構造のうちのいずれかである。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、2−ピリジニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6 −イソインドリル基、7−イソインドリル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基等が挙げられる。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数6〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,3−キシリル基、3,4−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基等が挙げられる。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数7〜40のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β− ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1 −ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m −アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数1〜80のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数7〜80のアラルキルアミノ基としては−NQ1Q2と表され、Q1、Q2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数3〜10のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
R1〜R7の置換基を有しても良い炭素数6〜30のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
また、R1〜R7が複数あった場合に形成される環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和6員環の他、飽和もしくは不飽和の5員環又は7員環構造等が挙げられる。
R8〜R17の示す各基の具体例としては、前記R1〜R7で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
一般式(116)において、tは0〜1の整数である。
R18〜R25の示す各基の具体例としては、前記R1〜R7で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Zの炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基等が挙げられる。
Zのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、トリル基等が挙げられる。
Zのアラルキル基としては、例えば、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β− ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m −シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基等が挙げられる。
本発明の一般式(101)〜(105)のいずれかで表される化合物からなる有機EL素子用材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
ホスト材料の最低励起三重項エネルギーギャップが2.1eV以上なので、ホスト材料から燐光ドーパントへの励起三重項エネルギー移動を確保することができ、赤色および緑色の燐光発光を得ることが可能である。
ただし、最低励起三重項エネルギーギャップが2.7eV以下の場合、三重項エネルギーギャップについては代表的な燐光ホストであるCBPに比べて小さく、短波長発光の燐光ドーパントのホストには適用できない。
しかしながら、本発明では、短波長の発光は蛍光で得られるため、このような点は十分に補いうる。さらには、該ホスト材料はエネルギーギャップの大きさが2.1eV以上2.7eV以下の場合、このホストの一重項エネルギーギャップは燐光ドーパントの一重項エネルギーギャップと蛍光ドーパントの一重項ギャップの間にある場合が多い。
この場合、ホストにて生成された励起一重項エネルギーは燐光ドーパントの一重項に遷移せず、蛍光ドーパントの一重項にのみ遷移する。
その結果、蛍光ドーパントの発光輝度を高めることができる。
したがって、蛍光発光と燐光発光とのさらに良好な混色を得ることができる。
これにより、ホストにて生成された励起一重項エネルギーは燐光ドーパントの一重項に遷移せず、蛍光ドーパントの一重項にのみ遷移する。その結果、蛍光ドーパントの発光輝度を高めることができる。
なお、前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギーギャップは2.1eV以上3.0eV以下であればよいが、2.1eV以上2.7eV以下であることが好ましく、2.3eV以上2.7eV以下であることがより好ましい。
従来、蛍光発光のみを用いる場合には生成される励起エネルギーの25%しか光として利用することができなかった。
また、燐光材料を用いることで励起エネルギーを100%利用することも可能であるが、燐光材料としては短波長の発光色を得る実用的な材料がないという問題があった。
本発明では、混色発光層のホストで生成される励起エネルギーを一重項励起子も三重項励起子も利用するので単に蛍光ドーパントのみを用いる場合に比べて効率を向上させることができる。
さらに、混色発光層のホスト材料を分子の安定性が高い多環式縮合芳香族とすることにより素子の寿命を長くすることができる。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップEg(T)とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置F−4500(日立製)を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で三重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、ナフタレン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。
式(4)中、Npは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、Ar5およびAr6は、それぞれ独立に、炭素数5から14の置換もしくは無置換のアリール基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ar5およびAr6は、それぞれアントラセンを含まない。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
ただし、Ar1、Ar2、およびAr3のうち少なくともいずれか一つは、ナフタレンである。R1、R7、R8は水素原子または置喚基を示す。a、b、およびcは、それぞれ1から3の整数である。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときはR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
kは1から4の整数であり、kが2以上のときR1は同じでも異なってもよい。
また、一般式(49) で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記の
構造式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
この式(141)中、Ra、Rb、Ar1が1つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ar1の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ar1の複数のアリール置換基の数は好ましくは2つ以下であり、1つ以下がより好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ra−Ar1−Ar2−Rb …(142)
Rbは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
Ar2は、置換または無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ[b]フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ra,Rbの置換基はアリール基でなく、Ar1またはAr2がナフタレン環の場合はAr1およびAr2の置換基はアリール基でない。
Ar2が、置換もしくは無置換のベンゼン環、または置換もしくは無置換の2,7−フェナントレンジイル基またはトリフェニレン環の場合、[Ra−Ar1−]と[Rb−Ar3−]とは、互いに異なる構造を有する基である。
この式(144)中、Ra,Rbは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[b]フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ra,Rb,Ar1またはAr2の置換基はアリール基でない。
この式(145)中、Ar1,Ar2,Ar3,B1,B2,B3,B4が1つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ar2の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ar2の複数のアリール置換基の数は好ましくは2つ以下であり、1つ以下がより好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ここで、π結合の共役が大きい材料は、励起三重項エネルギーギャップが狭く、燐光ドーパントへのエネルギー移動が困難である。
このため、従来は、π結合の共有が少なく、励起三重項エネルギーギャップが広い燐光ホスト材料を用いていた。
ホスト材料が2.1eV以上3.5eV以下程度の最低三重項エネルギーギャップを有していれば、赤色の燐光ドーパントや緑色の燐光ドーパントへのエネルギー移動を確保することは可能である。
すなわち、本発明のホスト材料は、混色発光層を備えた素子において、蛍光発光用のホスト材料として適切なエネルギーギャップを有し、かつ、実用的な寿命を有する有機EL素子を構成することが可能な材料である。
上述のホスト材料は、本発明の混色発光層に用いることができるが、適宜、第2の発光層に用いることができる。また、第2の発光層に用いるホスト材料として、本発明の効果を損なわない範囲で、適宜公知の材料を使用することができる。
このような場合、混色発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、混色発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同 56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
また、特許公報第3614405号、3571977号または米国特許4,780,536に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
このような構成によれば、これらの金属錯体を燐光ドーパントとして、赤色ないし緑色の燐光発光を得ることができる。
このような構成によれば、単層の混色発光層から、蛍光の青色と燐光の赤色および緑色との各色の発光を十分に得ることができ、良好な白色発光を得ることができる。
従来の有機EL素子では、白色発光を得るために三層の発光層を設ける必要があったところ、本発明では、単層の混色発光層により良好な白色発光を得ることができるので、製造工程を単純化しコストを抑えることができる。
なお、緑色燐光ドーパントと赤色燐光ドーパントの両方が混色発光層にドープされていてもよく、いずれか一方のみであってもよい。
赤色および緑色燐光ドーパントの具体例としては、例えば、PQIr(iridium(III) bis(2-phenyl quinolyl-N,C2’) acetylacetonate)、Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine) iridium)の他、下記の化合物が挙げられる。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数3〜40の複素環基であり、sは、0〜4の整数である。
Ar1、Ar2、Pの中の任意に選ばれる2つの隣接する置換基同士は互いに結合して環を形成してもよい。kが2以上のときは、Pは同一でも異なっていてもよい。
Ar1〜Ar4の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が挙げられる。
このような電子性能が高い含窒素複素環誘導体を電子注入輸送層として用いることにより、駆動電圧を低下させることができる。
特に、本発明においては、発光層(蛍光発光層および燐光発光層)が従来の蛍光発光層のホスト(例えばアントラセン誘導体)よりもワイドギャップなホストで構成されているため、電荷の注入障壁が大きくなり駆動電圧の上昇につながりやすい恐れがある。
この点、電子輸送性能の高い電子輸送層を備えることにより駆動電圧の上昇を回避することができる。
これら一般式におけるアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
また、上記式で表されるAr1において、R1〜R8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物の還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
このような有機EL材料含有溶液によれば、インクプリント法やノズルジェット法等の塗布法により、上述の混色発光層を簡易かつ低コストに成膜することができる。
なお、アルキル置換ビフェニルのアルキル基の炭素数は、1〜5であることがより好ましい。この場合、適切な粘度と溶解性を両立させることができる。
例えば、エチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等が、本発明の有機EL材料含有溶液の溶媒として好適に使用できる。
混合溶液とする場合、20%以上をビフェニル誘導体としてもよく、50%以上をビフェニル誘導体としてもよく、75%以上をビフェニル誘導体としてもよい。ビフェニル誘導体の粘度および溶解性の利点を活かす観点から、ビフェニル誘導体の割合が高い方が好ましい。
特に、溶媒は、環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。
好ましいシクロヘキサノン誘導体としては、2-アセチルシクロヘキサノン、2-メチルシクロヘキサノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、2-シクロヘキシルシクロヘキサノン、2-(1-シクロヘキセニル)シクロヘキサノン、2,5-ジメチルシクロヘキサノン、3,4-ジメチルシクロヘキサノン、3、5-ジメチルシクロヘキサノン、4-エチルシクロヘキサノン、プレゴン、メントン、4-ペンチルシクロヘキサノン、2-プロピルシクロヘキサノン、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン、ツジョンである。
なかでも、シクロヘキサノンが好ましい。
そして、環状ケトン化合物は、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン(これらの誘導体を含む)の群から選択されることが好ましい。
そして、シクロヘキサノン誘導体を溶媒とすることで、従来の溶媒に対して溶解度が低いため使用することができなかった高性能の低分子有機EL材料を、十分な量含有した有機EL材料含有溶液を調製できることを見出した。
さらに、シクロヘキサノン誘導体は高沸点(156℃:シクロヘキサノン)であり、高粘度(2cP:シクロヘキサノン)であることからインクジェット法などの塗布プロセスに好適である。そして、シクロヘキサノン誘導体は、粘度調整液としてのアルコール系溶媒、特に、ジオール系溶媒とも良好に混合するので、粘度調整によって高粘度溶液にすることが可能であり、これは、溶解させるだけでは粘度が変化しない低分子有機EL材料の溶媒としても優れた利点である。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 有機薄膜層
51 混色発光層
52 正孔注入・輸送層
53 電子注入・輸送層
[有機EL素子]
図1に、本実施形態の有機EL素子の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層5と、を有する。
有機薄膜層5は、ホストと、青色の蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、緑色の燐光発光を示す緑色燐光ドーパントと、を含み、単層で白色発光を示す混色発光層51を有する。
また、有機薄膜層5は、混色発光層51と陽極3との間に正孔注入・輸送層52等、混色発光層51と陰極4との間に電子注入・輸送層53等を備えていてもよい。
正孔注入層と正孔輸送層との少なくともいずれか一方に用いる材料としては、以下のものを挙げることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、NPD、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
Ar232とAr233は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基およびアリーレン基、及び置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。
正孔注入層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
ここで、第2の発光層は、燐光ドーパントを含むものであってもよく、蛍光ドーパントを含むものであってもよい。
このとき、混色発光層51に含まれる蛍光ドーパントの発光波長と第2の発光層からの発光波長とは、いずれが長波長であってもよい。
例えば、混色発光層51に含まれる蛍光ドーパントの発光色が緑、第2の発光層からの発光色が青であってもよく、混色発光層51に含まれる蛍光ドーパントの発光色が青、第2の発光層からの発光色が緑であってもよい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
なお、下の表2には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
三重項エネルギーギャップEgは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップEg(T)とする。
なお、測定には市販の測定装置F−4500(日立製)を用いた。
アフィニティ準位Eaは、イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定する。
Af=Ip−Eg(S)
ここで、イオン化ポテンシャルIpは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置(AC−3、理研(株)計器)で測定した値である。
光学エネルギーギャップEg(S)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
なお、実施例で使用した、NPDのEg(S)は3.0eVであり、BCzVBiのEg(S)は2.8eVである。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ55nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する。)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、NPD膜上に、下記式(H1)であらわされる化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ40nmで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとしてNPDを、赤色燐光ドーパントとして下記式(RD)で表される化合物を、化合物(H1)に対し質量比でそれぞれ2%、0.1%になるように蒸着した。この膜は、混色発光層として機能する。
次に、この混色発光層上に、下記式(HB)で表される化合物を、抵抗加熱蒸着により厚さ10nmになるように成膜した。この化合物(HB)の膜は正孔ブロック層として機能する。
この膜上に膜厚30nmのトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)錯体を成膜した。これは、電子注入・輸送層として機能する。
この後、LiFを0.5nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させて金属陰極を形成し、有機EL発光素子を形成した。
混色発光層の形成時に、蛍光ドーパントおよび赤色燐光ドーパントに加え、緑色蛍光ドーパントとして、下記の化合物(GD)を、化合物(H1)に対し質量比で0.5%になるように蒸着した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
混色発光層と正孔ブロック層との間に、厚さ10nmの緑色燐光発光層を設けた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。緑色燐光発光層は、緑色燐光発光を示すIr(ppy)3を、ホストであるCBPに対して5%になるように蒸着したものである。
[実施例4]
混色発光層と緑色燐光発光層との間に、厚さ5nmのBAlqからなる中間層を設けた以外は、実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例5]
混色発光層と緑色燐光発光層との積層の順序を逆にし、陽極/正孔注入・輸送層/緑色燐光発光層/混色発光層/正孔ブロック層/電子注入層/陰極の順に積層する構成とした以外は、実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例6]
緑色燐光発光層と混色発光層との間に、CBPからなる中間層を設けた以外は、実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例7]
化合物(H1)の代わりにCBPをホストとし、化合物(GD)の代わりにIr(ppy)3を緑色燐光ドーパントとした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例8]
CBPの代わりに下記の化合物(H2)をホストとした以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
化合物(H1)の代わりにCBPをホストとした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例10]
化合物(H1)の代わりに下記の化合物(H3)をホストとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
化合物(H1)の代わりに化合物(H2)をホストとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例12]
NPDの代わりに下記の化合物(BD)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
NPDの代わりにBCzVBiを蛍光ドーパントとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例14]
Alqの代わりに下記の化合物(E)を電子注入・輸送材料として用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
化合物(H1)の代わりにCBPをホストとし、Ir(ppy)3の代わりに化合物(GD)を緑色蛍光ドーパントとした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例16]
NPDの代わりに化合物(BD)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例17]
NPDの代わりに下記の化合物(BD2)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
NPDの代わりに下記の化合物(BD3)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
NPDの代わりに下記の化合物(BD4)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
NPDの代わりに化合物(BD3)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
[実施例21]
NPDの代わりに化合物(H1)を蛍光ドーパントとした以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、透明電極の上にNPD膜を成膜して正孔注入・輸送層を形成した。
そして、NPD膜上には混色発光層として下記式(A1)で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ40nmで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記した化合物(BD4)を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるIr(Ph−ppy)3を、赤色燐光ドーパントとして上記式(RD)を、化合物(A1)に対し質量比でそれぞれ7.5%、1%、0.1%になるように蒸着した。
混色発光層の上には、電子注入層として上記化合物(E)を成膜し、LiFを0.5nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させて金属陰極を形成し、有機EL発光素子を形成した。
実施例25において、混色発光層として下記式(A2)で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ40nmで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記化合物(BD)を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるIr(ppy)3を、赤色燐光ドーパントとして上記式(RD)を、化合物(A2)に対し質量比でそれぞれ2%、1%、0.1%になるように蒸着した。
それ以外は、実施例22と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例25において、混色発光層として下記式(A3)で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ40nmで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記化合物(H1)を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるIr(Ph−ppy)3を、赤色燐光ドーパントとして上記式(RD)を、化合物(A2)に対し質量比でそれぞれ2%、2%、1%になるように蒸着した。
それ以外は、実施例22と同様にして有機EL素子を作製した。
CBDPをホストとし、赤色燐光ドーパントである化合物(RD)と青色燐光ドーパントであるFirpicとを、CBDPに対してそれぞれ5%、0.1%となるように蒸着して混色発光層を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
[比較例2]
化合物(BD4)をホストとし、青色蛍光ドーパントであるTBP(2,5,8,11-tetrakis(1,1-dimethylethyl)perylene)と赤色蛍光ドーパントであるrubreneとを、化合物(H4)に対してそれぞれ5%、0.1%となるように蒸着して混色発光層を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を構成した。
以上のように作製した有機EL素子を、1mA/cm2の直流電流により発光させ、発光色度と、輝度(L)と、電圧と、を測定した。これを基に、外部量子効率(EQE、%)を求めた。また、初期輝度1000cd/m2で直流の連続通電試験を行って各有機EL素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表1に、また、各材料のイオン化ポテンシャル(Ip)、アフィニティ準位(Ea)、一重項エネルギーギャップ(Eg(S))、三重項エネルギーギャップ(Eg(T))を下記の表2に示す。
これに対し、従来のように複数の蛍光ドーパントまたは複数の燐光ドーパントを含有する混色発光層を採用した比較例1および比較例2では、発光が赤みを帯びて良好な混合色が得られず、寿命も短い。
しかし、CBPは一重項エネルギーギャップEg(S)が大きく、蛍光ドーパントとのEg(S)の差が開くことで有機EL素子の寿命が低下する。
一方、化合物(BD2)は、Eg(T)が狭いため燐光発光用のホストとすることはできないが、蛍光発光のためには適度なEg(S)を有する。
そこで、実施例22〜24では、ホストであるCBPに2%の化合物(BD2)を添加した。これにより、燐光ドーパントへの三重項エネルギー移動と、蛍光ドーパントへの一重項エネルギー移動の双方を確保し、有機EL素子の長寿命化が可能であることが確認された。
Claims (11)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
ホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記ホストは、最低励起三重項エネルギーギャップが2.1eV以上2.7eV以下で
あり、
前記ホストの励起一重項エネルギーギャップEg H と、前記燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg PD と、前記蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg FD とが、Eg FD <Eg H <Eg PD の関係を満たす
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1に記載の有機EL素子において、
前記混色発光層は、
赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、
緑色の燐光発光を示す緑色燐光ドーパントと、を含む
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項2に記載の有機EL素子において、
前記赤色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が580nm以上700nm以下であり、
前記緑色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が490nm以上580nm以下である
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1から請求項3までのいずれかに記載の有機EL素子において、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記混色発光層との間に電子注入・輸送層を有し、
前記電子注入・輸送層は、含窒素複素環誘導体を含む
ことを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1から請求項4までのいずれかに記載の有機EL素子の混色発光層を形成するための有機EL材料含有溶液であって、
前記ホストと、前記蛍光ドーパントと、前記燐光ドーパントと、を溶媒に溶解させた
ことを特徴とする有機EL材料含有溶液。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1のホストの励起三重項エネルギーギャップEgT(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(H1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1のホストの励起三重項エネルギーギャップEgT(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(H1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1のホストの励起一重項エネルギーギャップEg(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg(PD2)とが、Eg(H1)<Eg(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1のホストの励起一重項エネルギーギャップEg(H1)と前記第2の燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップEg(PD2)とが、Eg(H1)<Eg(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陽極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(PD1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機EL素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも1層有し、
前記混色発光層は、
第1のホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す第1の燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記第1の燐光ドーパントの発光波長より短く、
前記有機薄膜層は、前記混色発光層の前記陰極側に、第2の発光層をさらに有し、
前記第2の発光層は、第2のホストおよび第2の燐光ドーパントを含み、
前記第1の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD1)と前記第2の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップEgT(PD2)とが、EgT(PD1)<EgT(PD2)の関係を満たすことを特徴とする有機EL素子。
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