JP2017038063A - 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 - Google Patents
発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017038063A JP2017038063A JP2016175352A JP2016175352A JP2017038063A JP 2017038063 A JP2017038063 A JP 2017038063A JP 2016175352 A JP2016175352 A JP 2016175352A JP 2016175352 A JP2016175352 A JP 2016175352A JP 2017038063 A JP2017038063 A JP 2017038063A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- emitting element
- substituted
- group
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 214
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 21
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 141
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 75
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 29
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 417
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 300
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 205
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 141
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 124
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 124
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 108
- 239000000463 material Substances 0.000 description 100
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 96
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 84
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 80
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 80
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 description 64
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 63
- 239000010408 film Substances 0.000 description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 55
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 54
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 53
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 52
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 48
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 44
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 41
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 32
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 31
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 28
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 26
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 26
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 21
- 230000006870 function Effects 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 21
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 20
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 17
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 16
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 16
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 16
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 15
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 14
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 14
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 13
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 11
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 11
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 11
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 11
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 11
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 10
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000001639 boron compounds Chemical group 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 5
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 4
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHXDHMPOPZTBSK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 LHXDHMPOPZTBSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEXFLAWDYOIRJK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 LEXFLAWDYOIRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQRYZOAFWABMBD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenanthren-9-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)C=C2C2=CC=CC=C21 WQRYZOAFWABMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWVKYHIDBPQIL-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-naphthalen-1-ylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QTWVKYHIDBPQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TTWDNKYZUHWLEJ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-chloro-5-phenanthren-9-ylphenyl)phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)Cl)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 TTWDNKYZUHWLEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- ZQASITYRQOCACA-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)C=1C1(C)OCCO1 ZQASITYRQOCACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOCCZNEYXLLPK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-phenanthren-9-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GBOCCZNEYXLLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-triphenylen-2-ylphenyl)dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQERKTQYNZMHLJ-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ylboron Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C([B])=CC=C2 OQERKTQYNZMHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N [4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical group C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZCIEWLZBSRYSS-UHFFFAOYSA-N (1-phenyl-9h-carbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C=12NC3=CC=CC=C3C2=CC(B(O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 QZCIEWLZBSRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLOHUARANQHPPJ-UHFFFAOYSA-N (3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 NLOHUARANQHPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGZFRRCWFGSHK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MAGZFRRCWFGSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-diphenyl-1-N,6-N-bis[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLVPTMNDLSIOIL-UHFFFAOYSA-N 1-butylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(CCCC)=CC=CC3=CC2=C1 KLVPTMNDLSIOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMEDXWVHECYJAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracen-2-amine Chemical compound NC1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1C1=CC=CC=C1 BMEDXWVHECYJAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenethiol Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(S)C(F)=C1F UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYJCWNQZBKYKT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(Cl)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 FEYJCWNQZBKYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyl-6,11-bis(4-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=C(C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOAYCUFEQGHDN-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-ylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QSOAYCUFEQGHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQYDXECRASQOCO-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-(3-triphenylen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C5C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 VQYDXECRASQOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910018125 Al-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018520 Al—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XOMCPHNGZYBDEX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2 XOMCPHNGZYBDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORGVBSJYUWKUDF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC1=2)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2 ORGVBSJYUWKUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000617550 Dictyostelium discoideum Presenilin-A Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetylene Chemical group C#CC#N LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21K—NON-ELECTRIC LIGHT SOURCES USING LUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING ELECTROCHEMILUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING CHARGES OF COMBUSTIBLE MATERIAL; LIGHT SOURCES USING SEMICONDUCTOR DEVICES AS LIGHT-GENERATING ELEMENTS; LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21K9/00—Light sources using semiconductor devices as light-generating elements, e.g. using light-emitting diodes [LED] or lasers
- F21K9/20—Light sources comprising attachment means
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
- F21Y2115/00—Light-generating elements of semiconductor light sources
- F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
- F21Y2115/15—Organic light-emitting diodes [OLED]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
る。
【解決手段】一般式(G1)で表される構造を有するカルバゾール化合物を提供する。な
お、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3及びα3)としては、当該置換
基の結合手を水素で置換した化合物のHOMO準位が深く、LUMO準位が浅い置換基を
いずれも用いるものとする。また、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3
、及びα3)としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ(
Bg)が広く、T1準位が高い置換基をいずれも用いるものとする。
【選択図】なし
Description
を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる
。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光
源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発
光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホール(正孔)がそれぞ
れ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電
子およびホール(正孔))が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形
成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状
態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態から
の発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、特
許文献1では、アントラセン骨格とカルバゾール骨格とを有する化合物を発光材料として
用いた発光素子が開示されているが、当該発光素子は、十分な信頼性を有しているとは言
えない。
カルバゾール骨格とを有し、キャリア輸送性に優れる化合物を用いた発光素子が開示され
ている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、高い信頼性が得られる素子である。
まれるアントラセン骨格のT1準位(三重項励起エネルギー)が十分でないために、燐光
発光物質の励起エネルギーをクエンチしてしまい、高い発光効率が得にくい場合がある。
また、青色の蛍光発光物質を用いる素子に適用する場合、高い発光効率が得られるものの
、さらなる高効率化が望まれる。
ことが可能な新規物質を提供することを課題の一とする。より具体的には、発光素子に適
用することが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題の一とする。
ル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式(G1−
1)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、R2は、水素、炭
素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル
基、または、下記一般式(G1−2)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般
式(G1)中、α3は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフ
ェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、Ar3は、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基のいずれか一を示す。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは
0または1である。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
下記一般式(G1−1)で表される構造のいずれか一であってもよい。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは
0または1である。
は、下記一般式(G1−2)で表される構造のいずれか一であってもよい。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
2)中のα2はそれぞれ独立に、下記構造式(α−1)乃至(α−7)で表される構造の
いずれか一であってもよい。
独立に、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−10)で表される構造のいずれか一であっ
てもよい。
で表される構造のいずれか一であってもよい。
。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Printed Ci
rcuit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープ
もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュ
ール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素
子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装され
たモジュールも全て発光装置に含むものとする。
ール化合物は、広いバンドギャップを有し、発光素子の材料として有用である。また、該
カルバゾール化合物は、高いT1準位を有し、発光素子の材料として有用である。さらに
、該カルバゾール化合物は、高いキャリア輸送性を有し、発光素子の材料として有用であ
る。
きる。また、本発明の一態様によって、該発光素子を適用した信頼性の高い発光装置、照
明装置、及び電子機器を提供することができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下
に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物について説明する。
ル化合物である。
ル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換の
フェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式(G1−
1)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、R2は、水素、炭
素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル
基、または、下記一般式(G1−2)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般
式(G1)中、α3は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフ
ェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、Ar3は、置換又は無置
換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニ
ル基のいずれか一を示す。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは
0または1である。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
はいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のHOMO準位が深い(絶対値
が大きい)置換基を用いるものとする。具体的には、一般式(G1)に結合する置換基の
結合手を水素で置換した化合物のHOMO準位を−5.5eV以下とするのが好ましい。
これによって、一般式(G1)で表される本実施の形態のカルバゾール化合物を、HOM
O準位の深い化合物とすることができる。
はいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ(Bg)が広
く、T1準位が高い置換基を用いるものとする。具体的には、一般式(G1)における置
換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップは2.7eV以上(蛍光の青のエ
ネルギー以上、より好ましくは3.0eV以上)、T1準位は1.8eV以上(燐光の赤
のエネルギー以上)とするのが好ましい。これによって、一般式(G1)で表される本実
施の形態のカルバゾール化合物を、広いバンドギャップ及び高いT1準位を有する化合物
とすることができる。したがって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光層に隣接す
る層や発光層のホスト材料として用いた場合、高い励起エネルギーを持った発光物質から
励起エネルギーを奪うことなく、より効率良く発光素子を光らせることができると考えら
れる。また本実施の形態のカルバゾール化合物を発光物質として用いる場合、短波長(青
紫〜青色)の光を得ることができる。
MO準位を維持することができる。そのため、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光
素子のホール輸送層に適用した場合、隣接する発光層からの電子の抜けを抑制し、発光層
におけるキャリアの再結合を効率よく行うことができると考えられる。
3)にはいずれも、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のLUMO準位が浅い(
絶対値が小さい)置換基を用いるものとする。具体的には、一般式(G1)に結合する置
換基の結合手を水素で置換した化合物のLUMO準位は、−2.5eV以上とするのが好
ましい。
O準位、バンドギャップを考慮すると、その置換基はそれぞれ独立して、炭素数1〜12
のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、またはトリ
フェニレニル基のいずれかが好ましい。
3(及びAr2)は、ナフチル基、フェナントリル基、またはトリフェニレニル基の様に
、縮合環とするのが好ましい。これら縮合環は、キャリア輸送性に優れているためであり
、特にナフチル基、フェナントリル基とするのが好ましい。また、分子量が高く熱物性が
向上する点ではフェナントリル基またはトリフェニレニル基とするのが好ましい。なお、
ナフタレンは2環の縮合環で共役が小さいため、バンドギャップが広くT1準位が高い。
フェナントレンやトリフェニレンは3環以上の縮合環であるが、同じ3環の縮合環のアン
トラセンや4環のテトラセンと比べて、ポリアセン構造(縮合環が直線状)でなく、ヘリ
セン構造・ヘリセン構造の組み合わせの構成(曲がった縮合環)であるため、バンドギャ
ップが広くT1準位が高い。
リーレンを挟むことで、カルバゾール骨格からAr3(及びAr2)まで共役が広がりづ
らい構造となるため好ましい。特にメタ位やオルト位(例えばフェニレンの場合1位と3
位、1位と2位)でアリーレンが結合している場合、より共役が広がりづらく、バンドギ
ャップが広がると考えられるため好ましい。また、パラ位に結合している場合は、熱物性
に優れ(Tgが高い)、キャリア輸送性に優れると考えられる。またα3(及びα2)は
、それ自体が共役を大きくする要因にならないように、フェニル骨格やビフェニル骨格を
用いるなど、共役が小さいアリーレン基とする。
をアルキル基とすると、溶媒に溶けやすくなるため好ましい。特に、メチル基やtert
−ブチル基は溶解性が優れていると考えられるため好ましい。また、一般式(G1)に結
合する置換基Ar1、Ar2及びAr3がアルキル基やアリール基などの置換基を有する
場合、本実施の形態のカルバゾール化合物の構造がより立体的になる。そのため、より結
晶化しにくく、分子同士のスタックによる濃度消光などを抑制することが出来ると考えら
れ、好ましい。
−Ar3が同じであると、合成がより簡便となるため好ましい。また、置換基R2と置換
基α3−Ar3が同じであると分子量が増加するために、熱物性も向上し、好ましい。な
お、置換基R2が水素であると、水素以外の場合と比較してよりバンドギャップが広くT
1準位が高くなるため、好ましい。
式(S−1)乃至(S−5)、または、下記一般式(G1−1)等が挙げられる。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは
0または1である。
記構造式(S−11)乃至(S−16)、または、下記一般式(G1−2)等が挙げられ
る。
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。
また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又
は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。
2)中のα2で表される置換基として、具体的には、下記構造式(α−1)乃至(α−7
)等が挙げられる。
る置換基として、具体的には、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−10)等が挙げられ
る。
r−11)乃至(Ar−15)等が挙げられる。
造式(131)、構造式(140)〜構造式(151)、構造式(160)〜構造式(1
83)、及び構造式(190)〜構造式(197)で表されるカルバゾール化合物を挙げ
ることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
。例えば、下記の合成法1乃至合成法3に示す合成反応を行うことによって合成すること
ができる。なお、以下に示す反応スキームにおいて、特に説明の無い符号(R1、R2、
α3、Ar3)に関しては先の一般式(G1)に関する説明を参酌することができる。
まず、反応スキーム(A−1)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a1)と
アリールホウ素化合物(a2)とをカップリングさせることで、カルバゾール化合物(a
3)を合成する。
くはヨウ素を表す。B1はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体と
その配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジ
ウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ
る。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、ト
ルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレン
と水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の
混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また反応スキーム(A−1)に
おいて、アリールホウ素化合物(a2)の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジ
ルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物等を用いても良い。また反応は窒
素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
)のホウ素化合物基B1とを反応させる場合を示したが、化合物(a1)をホウ素化合物
、化合物(a2)をハロゲン化物として(反応基X1とB1とを逆にして)カップリング
させても、上記カルバゾール化合物(a3)を得ることができる。
ることで、ハロゲン化カルバゾール化合物(a4)を合成する。
くはヨウ素を表す。
極性溶媒下でハロゲン化剤を用いた反応を用いることができる。ハロゲン化剤としては、
N−ブロモコハク酸イミド(NBS)、N−ヨードコハク酸イミド(NIS)、臭素、ヨ
ウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として臭化物を用いると、
より安価に合成できるため好ましい。また、ハロゲン化剤としてヨウ化物を用いると、生
じた化合物(ヨウ化物)において、ヨウ素置換された部分は活性が高い。従って、生じた
化合物(ヨウ化物)を原料とした反応を行う場合、より反応が容易に進むため好ましい。
金属触媒と反応させることで活性化させた化合物と、ホウ素化合物と、を反応させること
で、カルバゾリルホウ素化合物(a5)を合成する。
くはヨウ素を表す。また、B2は、ボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
例としては、アルキルリチウム試薬でリチオ化する反応を用いることができる。アルキル
リチウム試薬としてはn−ブチルリチウムや、tert−ブチルリチウム、メチルリチウ
ム等が挙げられる。酸としては塩酸などを用いる事ができる。溶媒としてはジエチルエー
テルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン(THF)を用いることができ、脱水溶媒を
用いる。用いることのできるホウ素化合物としては、ホウ酸トリメチルやホウ酸トリエチ
ル等が挙げられる。
ハロゲン化アリール化合物(a6)とをカップリングさせることで、ハロゲン化カルバゾ
ール化合物(a7)が得られる。
、好ましくは臭素を表し、より好ましくはヨウ素を表す。B2とX3とを特異的に反応さ
せたい場合は、X3はX4よりもより反応性の高いハロゲンを用いることが好ましい。な
お、ハロゲンにおいては、塩素よりも臭素の反応性が高く、臭素よりもヨウ素の反応性が
高い。B2はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム(A−1)と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
)のホウ素化合物基B2とを反応させる場合を示したが、化合物(a5)をホウ素化合物
、化合物(a6)をハロゲン化物として(反応基X3とB2とを逆にして)カップリング
させても、上記カルバゾール化合物(a7)が得られる。なお、この場合には、化合物(
a6)同士の反応を防止するために、ハロゲン基X3にハロゲン基X4よりも反応性の高
いハロゲン基を適用する必要がある。
アリールホウ素化合物(a8)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物を得ることができる。
くはヨウ素を表す。また、B3はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には
、反応スキーム(A−1)と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能であ
る。
)のホウ素化合物基B3とを反応させる場合を示したが、化合物(a7)をホウ素化合物
、化合物(a8)をハロゲン化物として(反応基X4とB3とを逆にして)カップリング
させても、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
骨格の3位に化合させた後に、置換基−α3−Ar3をそのカルバゾール骨格の6位に化
合させる例を示す。しかし本実施の形態は、上記の反応に限られず、置換基−α3−Ar
3を化合させた後に置換基−R2を化合させても、上記一般式(G1)で表されるカルバ
ゾール化合物を合成することができる。
ル骨格の3、6位に同時に化合させる反応は、より簡便となるため好ましい。
2を示す。
反応スキーム(B−1)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a4)とアリー
ルホウ素化合物(a9)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表される
カルバゾール化合物を合成することができる。
くはヨウ素を表す。B4はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム(A−1)と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
)のホウ素化合物基B4とを反応させる場合を示したが、化合物(a4)をホウ素化合物
、化合物(a9)をハロゲン化物として(反応基X2とB4とを逆にして)カップリング
させても、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
た後に、置換基−α3−Ar3をそのカルバゾール骨格の6位に化合させる例を示す。し
かし本実施の形態は、上記の反応に限られず、置換基−α3−Ar3を化合させた後に置
換基−R2を化合させても、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成す
ることができる。
ル骨格の3、6位に同時に化合させる反応は、より簡便となるため好ましい。
以下に合成法3を示す。
反応スキーム(C−1)に示すように、カルバゾール化合物(a10)とハロゲン化アリ
ール化合物(a11)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるカ
ルバゾール化合物を合成することができる。
くはヨウ素を表す。
の9位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下に
て金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げ
られる。また配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキ
シル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニルホス
フィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いることが
できる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、
用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただ
し、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは
無い。なお、この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅(I)、又は酢酸銅(II)が挙げら
れる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が
挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒と
しては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(
DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができ
る触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンな
ど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
が得られるため、DMPU、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度は150℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを
用いる。
る反応は、上記反応スキーム(A−1)〜(A−5)、または反応スキーム(B−1)の
反応と同様に行うことができ、詳細は、先の記載を参酌することができる。
め、発光層への正孔注入性に優れている。また、本実施の形態のカルバゾール化合物は酸
化に対して電気化学的に安定である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物は、発
光素子の正孔輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態のカル
バゾール化合物(電子供与体)と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料
を発光素子の正孔注入層として用いることができる。なお、電子受容体や電子供与体は、
少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
有するため、発光素子の正孔輸送層の材料として用いることで、陽極への電子の移動をブ
ロックする(すなわち、電子ブロック材料として機能する)ことができる。よって、本実
施の形態のカルバゾール化合物を用いた発光素子の高効率化を図ることができる。
と隣接する正孔輸送層に適用した場合であっても、発光層からのエネルギー移動を抑制す
ることができる。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を用いた発光素子の高効率
化を図ると共に、発光素子を長寿命化させることができる。
能である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光材料として用いることで、
青紫〜青色発光を得ることができる。
ても好適である。すなわち、本実施の形態のカルバゾール化合物で構成される層中に、該
カルバゾール化合物よりも小さなバンドギャップを有する発光物質(以下、ドーパントと
も記す)を添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本実施の形態
のカルバゾール化合物は広いバンドギャップを有するため、青色など比較的短波長に発光
を有する蛍光性のドーパントを用いても、ドーパントからの発光を効率よく得ることがで
きる。言い換えると、可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。ま
た、ドーパントが燐光性化合物の場合、そのホスト材料はそのドーパントよりもT1準位
が高い物質を用いることが好ましい。本実施の形態のカルバゾール化合物はT1準位が高
い物質であるため、少なくとも緑色から長波長の可視域の燐光性化合物のホスト材料とし
て用いることができる。
少ないため、薄膜を形成したときに可視光の透過率が高い。そのため、発光素子に用いて
も発光エネルギーを吸収しづらく、外部量子収率の高い素子を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明したカルバゾール化合物
を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
て形成される。EL層は、発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極
から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア
の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質から
なる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入
層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など有していても良い。
03の一対の電極間に、EL層102が設けられている。また、EL層102は、正孔注
入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を
有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、基板100上に設けられた第
1の電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル
、塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素
子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タ
ングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これら
の導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用し
て作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1
〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成するこ
とができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO
)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜
1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。こ
の他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パ
ラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
112、発光層113の少なくともいずれかの層は、本発明の一態様であるカルバゾール
化合物を含んで形成される。EL層102の一部には公知の物質を用いることもでき、低
分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層102を
形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構
成も含めるものとする。
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:C
uPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
材料に好適に用いることができる。そのほか、複合材料に用いることのできる有機化合物
としては、例えば、TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、P
CzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス
(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’
−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イ
ル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−
カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、9−フェニル−
3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称
:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6
−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ール化合物は、正孔輸送性の高い物質であり、正孔輸送層112の材料としても好適に用
いることができる。
蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
として用いることも可能である。
光材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N
,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H
−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニル
アミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−
フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)
などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−
アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCA
PA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]
−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、
N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,
4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビ
フェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フ
ェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフ
ェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−
フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェ
ニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色
系の発光材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−
6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発
光材料として、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5
,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N
’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,
10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]
イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス
[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(II
I)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略
称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニ
ル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FI
r(acac))などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2−フェ
ニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス
(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミ
ダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(ac
ac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(bzq)2(acac)))、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジ
ウム(III)(略称:Ir(bzq)3)などが挙げられる。また、黄色系の発光材料
として、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2−(
4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチルアセ
トナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベンゾ
チアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(b
t)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェ
ニル)−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdppr−Me
)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス{2−(4−メトキシフェニル)−3
,5−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:Ir(dmmoppr)2(
acac))などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニル
キノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−
フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
Ir(pq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−
フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−Me)2(aca
c))、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピ
ラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−iPr)2(acac))な
どが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−
α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2
’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac)
)、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナ
ト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセ
トナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:I
r(tppr)2(acac))、(ジピバロイルメタナト)ビス(2,3,5−トリフ
ェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2dpm)、2,3
,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金
(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス(アセチル
アセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)
3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフ
ェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、ト
リス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナント
ロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金
属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光
性化合物として用いることができる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−
2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチ
ルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニ
レンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイ
ル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノ
ビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキ
シ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビ
ス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−D
PD)などが挙げられる。
)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ
、発光物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOM
O準位)が低い物質を用いることが好ましい。
であるため、発光層113のホスト材料としても好適に用いることができる。
い物質を用いることが好ましい。
のホスト材料としても好適に用いることができる。
ミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミ
ニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナ
ト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)
(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キ
ノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フ
ェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フ
ェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル
)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:P
BD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−
フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:
TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル
−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BP
hen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9−[4−(10
−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3
,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−
カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)
アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:
DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:
t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベ
ン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン
−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベ
ンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニル
アントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルク
リセンなどの縮合芳香族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9
−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、
4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N
,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−
カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4
−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3
−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N
,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB(
又はα−NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを
用いることができる。
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等をさらに添加してもよい。
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
ては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4
−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2
)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BT
Z)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert
−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス
[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]
ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−
tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナ
ントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li
)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101及び第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び正孔
の輸送性の高い物質)の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組
み合わせて構成すればよい。
103の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を有し
ている。図1(B)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極103と、第2の電極103上に順に積層した電子注入層115、電子輸送層114、
発光層113、正孔輸送層112、正孔注入層111と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
またバンドギャップが広い。そのため、発光層に隣接するキャリア輸送層(正孔輸送層、
電子輸送層、正孔ブロック層など)として好適に用いることができる。そのことで、高効
率な素子を得ることができる。
第1の電極及び第2の電極)、及びEL層は液滴吐出法(インクジェット法)、スピンコ
ート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、CVD法、スパッタ
リング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成する
ことができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性
が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に
難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第1の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第2の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第1の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
できる。本発明の一態様では、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、
長寿命な発光素子を実現することができる。
バイス)は低消費電力を実現できる。
膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という
)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
ット311と第2の発光ユニット312が積層されている。本実施の形態において、第1
の電極301は陽極として機能する電極であり、第2の電極303は陰極として機能する
電極である。第1の電極301と第2の電極303は実施の形態2と同様なものを適用す
ることができる。また、第1の発光ユニット311と第2の発光ユニット312は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第1の発光ユニット311と、第2の発
光ユニット312は、その構成として、実施の形態2と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
3が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光ユニット
311に電子が注入され、第2の発光ユニット312に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や
電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様のカルバゾール化合物を用いることがで
きる。そのほか、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、4,4’−ビス[N−(
スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称
:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、
主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔
の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、PBDや
OXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図2(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図3を用いて
説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−
B及びC−Dで切断した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPC又はPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
る。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。EL層416は、実施の
形態1で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、EL層416を構成する他の材
料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合物
、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li等)を用いることが好ましい。なお、EL層41
6で生じた光が第2の電極417を透過するためには、第2の電極417として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等)との積
層を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4
(A)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図で
ある。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5、図6を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
筐体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここで
は、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置802として用いることもできる。なお、図6に示すように、室内の照明装置80
1を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用してもよい。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
み合わせて用いることができる。
ル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)を製造する合
成例1及び合成例2を示す。
200mL三口フラスコにて、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール5.0g
(15.5mmol)、4−(1−ナフチル)−フェニルボロン酸4.2g(17.1m
mol)、酢酸パラジウム(II)38.4mg(0.2mmol)、トリス(2−メチ
ルフェニル)ホスフィン104mg(0.3mmol)、トルエン50mL、エタノール
5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液30mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱
気した後、窒素雰囲気下、85℃で9時間加熱撹拌し、反応させた。
ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク、
中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通し
てろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色
粉末を収量6.24g、収率90%で得た。上記合成例1の反応スキームを下記(F1−
1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.42、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾー
ルは0.58だった。
ータを示す。
1H),7.44−7.67(m,14H),7.76(dd,J=8.7Hz,1.8
Hz,1H),7.84−7.95(m,4H),8.04(d,J=7.8,1H),
8.23(d,J=7.8,1H),8.46(d,J=1.5,1H)。
A)における7.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測
定結果から,目的物である3−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9
H−カルバゾール(略称:PCPN)を得られたことを確認した。
本合成例は、上記合成例1とは異なるPCPNの合成例を示す。
法]
300mL三口フラスコにて、4−ブロモヨードベンゼン14g(50mmol)、9−
フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸14g(50mmol)、酢酸パラジウム
(II)110mg(0.5mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン300mg(1
.0mmol)、トルエン50mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム水
溶液25mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、80℃で6
時間加熱撹拌し、反応させた。
イトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸
着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒とし
て、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られた
フラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的
物の白色粉末を収量15g、収率75%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(
F1−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.32、4−ブロモヨードベンゼンは0.74だった。
データを示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.24−7.32(m,
1H),7.40−7.64(m,13H),8.17(d,J=7.2Hz,1H),
8.29(s,1H)。
A)における7.0ppmから8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測
定結果から、目的物である3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾ
ールが得られたことを確認した。
00イオントラップ型GCMSシステム)により測定した。チャートを図9に示す。分子
量397.13(モードはEI+)をメインとするピークを検出し、測定結果から、目的
物である3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾールが得られたこ
とを確認した。
ゾール(略称:PCPN)の合成法]
50mL三口フラスコへ3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾー
ルを2.4g(5.0mmol)、ナフタレン−1−ボロン酸を1.1g(5.5mmo
l)、酢酸パラジウム(II)を20mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホス
フィンを36mg(0.1mmol)、トルエン10mL、エタノール1.5mL、2m
ol/L炭酸カリウム水溶液5mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素
雰囲気下、90℃で14時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量2.3g、収率86%で得た。上記
ステップ2の反応スキームを下記(F1−3)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.57、3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−
9H−カルバゾールは0.65だった。
る3−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称
:PCPN)であることを確認した。
10(B)に示す。また、PCPNの薄膜の吸収スペクトルを図11(A)に、発光スペ
クトルを図11(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光
株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松
ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトル
エンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそ
れぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図10及び図11において横軸は波長(nm)
、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では300nm付近に吸収のピー
クが見られ、最大発光波長は384nm(励起波長320nm)であった。また、薄膜の
場合では322nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は398nm(励起波長
324nm)であった。
ることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
トリル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPPn)を製造
する例を示す。
の合成法]
300mL三口フラスコに、上記反応スキーム(F1−2)で得られた3−(4−ブロモ
フェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾールを8.0g(20mmol)入れ、フラ
スコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン(略称:THF)100m
Lを加えて−78℃にした。この混合液に1.65mol/Lのn−ブチルリチウムヘキ
サン溶液15mL(24mmol)を滴下し、2時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリ
メチル3.4mL(30mmol)を加え、−78℃で2時間、室温で18時間撹拌した
。反応後、この反応溶液に1M希塩酸を酸性になるまで加えて7時間撹拌した。これを酢
酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグ
ネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキ
サンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的の白色粉末を収量6.4g、収
率88%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(F2−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0(原点)であり、3−(4−ブロモフェニル)−9−フ
ェニル−9H−カルバゾールは0.53だった。また、展開溶媒に酢酸エチルを用いたシ
リカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)でのRf値は、目的物は0.72で、3−(
4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾールは0.93だった。
カルバゾール(略称:PCPPn)の合成法]
200mL三口フラスコへ9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル−フェニル−4
−ボロン酸を1.5g(5.0mmol)、9−ブロモフェナントレンを3.2g(11
mmol)、酢酸パラジウム(II)を11mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル
)ホスフィンを30mg(0.1mmol)、トルエン30mL、エタノール3mL、2
mol/L炭酸カリウム水溶液5mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒
素雰囲気下、90℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量2.2g、収率75%で得た。ステ
ップ2の反応スキームを下記(F2−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.33、9−ブロモフェナントレンは0.70だった。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.30−7.35(m,
1H),7.43−7.78(m,16H),7.86−7.93(m,3H),8.0
1(dd,J=0.9Hz,7.8Hz,1H),8.23(d,J=7.8Hz,1H
),8.47(d,J=1.5Hz,1H),8.74(d,J=8.1Hz,1H),
8.80(d,J=7.8Hz,1H)。
12(A)における7.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるPCPPn(略称)が得られたことを確認した。
図13(B)に示す。また、PCPPnの薄膜の吸収スペクトルを図14(A)に、発光
スペクトルを図14(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本
分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)
浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸
着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトル
をそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図13及び図14において横軸は波長(n
m)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では300nm付近に吸収の
ピークがみられ、最大発光波長は383nm(励起波長300nm)であった。また、薄
膜の場合では321nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は410nm(励起
波長331nm)であった。
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
た。測定結果から、ガラス転移温度は114℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは検出され
ず、結晶化し難い物質であることが分かった。
−(トリフェニレン−2−イル)−フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPT
p)を製造する例を示す。
4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−フェニルボロン酸3.3g(9
.2mmol)、酢酸パラジウム(II)20mg(0.1mmol)、トリ(o−トリ
ル)ホスフィン60mg(0.2mmol)、トルエン20mL、エタノール2mL、2
mol/L炭酸カリウム水溶液7.5mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素雰囲気下、85℃で16時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノール
を加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を得た。上記合成法
の反応スキームを下記(F3−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.21、2−ブロモトリフェニレンは0.46だった。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.31−7.36(m,
1H),7.45−7.53(m,4H),7.61−7.78(m,9H),7.89
−8.01(m,5H),8.24(d,J=7.5Hz,1H),8.46(d,J=
1.5Hz,1H),8.67−8.82(m,5H),8.95(d,J=2.1Hz
,1H)。
15(A)における7.0ppmから9.5ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるPCzPTpが得られたことを確認した。
を図16(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニ
クス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトル
は、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクト
ルを示す。図16において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエ
ン溶液の場合では325nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は385nm(
励起波長347nmであった。
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
ントリル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:mPCPPn)を
製造する例を示す。
法]
500mL三口フラスコにて、3−ブロモヨードベンゼン31g(110mmol)、9
−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸29g(100mmol)、酢酸パラジ
ウム(II)22mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン60mg(1
.2mmol)、トルエン100mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム
水溶液50mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、80℃で
2.5時間加熱撹拌し、反応させた。
イトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸
着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、トルエン、メタノ
ールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量22g、
収率54%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(F4−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.29、3−ブロモヨードベンゼンは0.67だった。
カルバゾール(略称:mPCPPn)の合成法]
200mL三口フラスコにて、3−(3−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カル
バゾール3.0g(7.5mmol)、フェナントレン−9−ボロン酸1.8g(8.2
9mmol)、酢酸パラジウム(II)19mg(0.1mmol)、トリス(2−メチ
ルフェニル)ホスフィン76mg(0.2mmol)、トルエン70mL、エタノール7
mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
した後、窒素雰囲気下、100℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=2:3)
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結
晶したところ、目的物の白色粉末を収量2.76g、収率74%で得た。上記ステップ2
の反応スキームを下記(F4−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.25、3−(3−ブロモフェニル)−9−フェニル−
9H−カルバゾールは0.58だった。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.28−7.32(m,
1H),7.42−7.76(m,15H),7.81−7.84(m,2H),7.9
2−7.95(m,2H),8.06(d,J=8.1Hz,1H),8.18(d,J
=7.8Hz,1H),8.44(d,J=1.5Hz,1H),8.76(d,J=8
.1Hz,1H),8.81(d,J=8.7Hz,1H)。
17(A)における6.5ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるmPCPPnが得られたことを確認した。
を図18(B)に示す。また、mPCPPnの薄膜の吸収スペクトルを図19(A)に、
発光スペクトルを図19(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(
日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((
株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板
に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セ
ルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペク
トルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図18及び図19において横軸は波長
(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では298nm付近に吸
収のピークがみられ、最大発光波長は363nm(励起波長311nm)であった。また
、薄膜の場合では350nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は389nm(
励起波長353nm)であった。
であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
た。測定結果から、ガラス転移温度は109℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは検出され
ず、結晶化し難い物質であることが分かった。
(トリフェニレン−2−イル)−フェニル]−9H−カルバゾール(略称:mPCzPT
p)を製造する例を示す。
ールを0.7g(1.8mmol)、トリフェニレン−2−ボロン酸を0.5g(1.8
mmol)、酢酸パラジウム(II)を4.1mg(18μmol)、トリ(o−トリル
)ホスフィンを28mg(92μmol)、トルエン6.9mL、エタノール2.3mL
、2mol/L炭酸カリウム水溶液1.9mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、80℃で3時間加熱撹拌し、反応させた。
液の有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、得られた溶液に硫酸マグネシウムを加えて
水分を吸着させた。この懸濁液を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラ
フィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9を展開溶媒とし、次いでトルエン:ヘキサン=
1:6を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して油状
物を得た。この油状物にトルエンとヘキサンを加えて再結晶したところ、目的物である白
色固体を収量0.9g、収率90%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(F5−1
)に示す。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.30−7.54(m,
5H),7.60−7.80(m,12H),8.01(dd,J=8.4Hz,1.5
Hz,1H),8.14(s,1H),8.23(d,J=7.8Hz,1H),8.4
7(d,J=2.1Hz,1H),8.67−8.80(m,5H),8.95(d,J
=1.5Hz,1H)。
20(A)における7.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるmPCzPTpが得られたことを確認した。
ルを図21(B)に示す。また、mPCzPTpの薄膜の吸収スペクトルを図22(A)
に、発光スペクトルを図22(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度
計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計
((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英
基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石
英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のス
ペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図21及び図22において横軸は
波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では290nm付近
に吸収のピークがみられ、最大発光波長は381nm(励起波長290nm)であった。
また、薄膜の場合では277nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は397n
m(励起波長306nm)であった。
料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった
。
−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9H−カルバゾール(略称:NCPN)を製造
する例を示す。
200mL三角フラスコにて、9−(1−ナフチル)−9H−カルバゾールを5.9g(
20mmol)、トルエン50mL、酢酸エチル70mLの混合溶媒に溶かした後、ここ
にN−ブロモコハク酸イミド(略称;NBS)3.6g(20mmol)を加えて36時
間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて
水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、回収した。目的物の白
色粉末を収量7.4g、収率99%で得た。上記ステップ1の反応スキームを下記(F6
−1)に示す。
−カルバゾール(略称:NCPN)の合成法]
200mL三口フラスコにて、3−ブロモ−9−(1−ナフチル)−9H−カルバゾール
5.0g(13mmol)、4−(1−ナフチル)フェニルボロン酸3.7g(15mm
ol)、酢酸パラジウム(II)34mg(0.2mmol)、トリス(2−メチルフェ
ニル)ホスフィン91mg(0.3mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL、
2mol/L炭酸カリウム水溶液30mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素雰囲気下、100℃で1時間加熱撹拌し、反応させた。さらに、4−(1−ナフチ
ル)フェニルボロン酸334mg(1.35mmol)、酢酸パラジウム(II)15.
0mg(0.07mmol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン45mg(0.
15mmol)を加え、窒素雰囲気下、100℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結
晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.4g、収率82%で得た。上記ステップ2の
反応スキームを下記(F6−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.25、3−ブロモ−9−(1−ナフチル)−9H−カ
ルバゾールは0.53だった。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.04(dd,J=6.
3Hz,1.5Hz,1H),7.11(d,J=8.4Hz,1H),7.30−7.
70(m,14H),7.83−7.94(m,4H),8.02−8.07(m,3H
)8.28(dd,J=6.3Hz,2.4Hz,1H),8.52(d,J=1.5H
z,1H)。
23(A)における6.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるNCPNが得られたことを確認した。
24(B)に示す。また、NCPNの薄膜の吸収スペクトルを図25(A)に、発光スペ
クトルを図25(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光
株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松
ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトル
エンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそ
れぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図24及び図25において横軸は波長(nm)
、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では300nm付近に吸収のピー
クがみられ、最大発光波長は388nm(励起波長300nm)であった。また、薄膜の
場合では322nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は397nm(励起波長
328nm)であった。
ることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:NP2PC)を
製造する例を示す。
.0g(5.0mmol)、4−(1−ナフチル)フェニルボロン酸2.7g(11mm
ol)、酢酸パラジウム(II)100mg(0.5mmol)、トリ(o−トリル)ホ
スフィン41mg(0.1mmol)、トルエン20mL、エタノール2mL、2mol
/L炭酸カリウム水溶液30mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰
囲気下、85℃で13時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)
を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量2.2g、収率69%で得た。上記
合成法の反応スキームを下記(F7−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.25、3,6−ジブロモ−9−フェニル−9H−カル
バゾールは0.58だった。
す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45−7.68(m,
19H),8.02(dd,J=2.1Hz,9.0Hz,2H),7.87−7.95
(m,8H),8.05(d,J=7.8Hz,2H)8.55(d,J=1.5Hz,
2H)。
26(A)における7.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。測定結果から、目的物であるNP2PCが得られたことを確認した。
図27(B)に示す。また、NP2PCの薄膜の吸収スペクトルを図28(A)に、発光
スペクトルを図28(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本
分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)
浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸
着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトル
をそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図27及び図28において横軸は波長(n
m)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では314nm付近に吸収の
ピークがみられ、最大発光波長は392nm(励起波長310nm)であった。また、薄
膜の場合では314nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は404nm(励起
波長315nm)であった。
あることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
、融点は269℃であった。また、ガラス転移、結晶化を表すピークは検出されず、結晶
化し難い物質であることが分かった。
本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のそれぞれについて、薄膜状態における最高被
占有軌道準位(HOMO準位)、最低空軌道準位(LUMO準位)及びバンドギャップ(
Bg)を測定した結果を示す。
電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値
に換算することにより得た。また、LUMO準位の値は、上記実施例でそれぞれ示した薄
膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を
求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することに
より得た。
、及びNP2PCのHOMO準位及びLUMO準位を以下の表1に示す。
PCPPn、mPCzPTp、NCPN、及びNP2PCは、比較的深いHOMO準位と
、浅いLUMO準位を有し、広いバンドギャップを有することが確認された。
発光素子の測定結果と共に示す。
を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。本実施例において、第1の電極1101は、陽
極として用いた。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、実施例1にて合成した3−[4−(1
−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)と酸
化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は
、50nmとし、PCPNと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PC
PN:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
送層1112を形成した。
称:CzPA)、及びN,N’−ビス[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル]−N,N’−ジフェニルピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLP
APrn)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、C
zPA及び1,6FLPAPrnの重量比は、1:0.05(=CzPA:1,6FLP
APrn)となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
送層1114aを形成した。
膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
発光素子2は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、上述の発光素子1と
同様に形成した。
成した3−[4−(9−フェナントリル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾ
ール(略称:PCPPn)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その
膜厚は、50nmとし、PCPPnと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2
(=PCPPn:酸化モリブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
比較発光素子1は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、上述の発光素子
1と同様に形成した。
(9―フェニルカルバゾール−3−イル)フェニル]−10−フェニルアントラセン(略
称:PCzPA)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は、
50nmとし、PCzPAと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PC
zPA:酸化モリブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
。
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
上記3つの発光素子において、正孔注入層と正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の
測定は同時に操作を行っている。
の電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/
m2)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表3に
示す。
において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子1
、発光素子2及び比較発光素子1の電圧−輝度特性を図31、輝度−電流効率特性を図3
2、輝度−パワー効率特性を図33にそれぞれ示す。図31では縦軸に輝度(cd/m2
)、横軸に電圧(V)を示し、図32では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(
cd/m2)を示す。また、図33では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(c
d/m2)を示す。
470nm付近にピークを有している。また、表3のCIE色度座標からも、発光素子1
、発光素子2及び比較発光素子1は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測さ
れ、いずれの素子もキャリアバランスが良好であることがわかった。
と同等に低電圧で駆動可能であり、且つ、比較発光素子1よりも高効率の発光素子である
ことがわかった。
発光層に接する正孔輸送層として用いた場合に発光層からのエネルギー移動(発光層で生
成した励起子の移動)が生じうるのに対し、本実施例の発光素子1及び発光素子2の正孔
注入層及び正孔輸送層に適用したPCPN、及びPCPPnは、それぞれバンドギャップ
が3.48eV、3.53eVと広いため、発光層からのエネルギー移動を生じにくいた
めと考えられる。
るキャリアの損失が生じうるのに対し、PCPN及びPCPPnは、それぞれLUMO準
位が−2.29eV、−2.25eVと浅いため、発光層からの電子のもれが生じにくい
。よって、発光素子1及び発光素子2では高い効率が得られたと考えられる。また、PC
zPAのHOMO準位は−5.69eVであり、隣接する発光層のホスト材料であるCz
PAのHOMO準位の−5.70eVと同等であり、ホール注入性が良好である。PCP
N及びPCPPnも、それぞれHOMO準位が−5.77eV、−5.78eVと深いた
め、同様にホール注入性が良好である。また、いずれの素子も同等に低駆動電圧であるた
め、いずれの素子もキャリアの移動が良好であることがわかった。
性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子
を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を
図34に示す。図34において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間に
おける初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子1、発光素子2及び比較発
光素子は、210時間の駆動後でも初期輝度の52%の輝度を保っていた。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑制されたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
。なお、本実施例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施
例で用いた有機化合物は、実施例9と同様であるため、記載を省略する。
発光素子3は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、実施例9の発光素子
1と同様に形成した。
(VI)を10nmの膜厚で蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。
うに成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
発光素子4は、正孔輸送層1112以外は、発光素子3と同様に形成した。
の膜厚となるように成膜した。
比較発光素子2は、正孔輸送層1112以外は、発光素子3と同様に形成した。
うに成膜した。
。
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
記3つの発光素子において、正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に操
作を行っている。
の電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/
m2)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表5に
示す。
において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子3
、発光素子4及び比較発光素子2の電圧−輝度特性を図36、輝度−電流効率特性を図3
7、輝度−パワー効率特性を図38にそれぞれ示す。図36では縦軸に輝度(cd/m2
)、横軸に電圧(V)を示し、図37では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(
cd/m2)を示す。また、図38では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(c
d/m2)を示す。
470nm付近にピークを有している。また、表5のCIE色度座標からも、発光素子3
、発光素子4及び比較発光素子2は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測さ
れ、いずれの素子もキャリアバランスが良好であることがわかった。
よりも高効率の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子2に用いたPCz
PAのバンドギャップよりも、本実施例の発光素子3及び発光素子4の正孔輸送層に適用
したPCPN、及びPCPPnのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を
生じにくいためと考えられる。またPCPN及びPCPPnのLUMO準位が十分に浅く
、電子の抜けを抑えられたためと考えられる。
性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子
を駆動し、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を
図39に示す。図39において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間に
おける初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
の低下が起こりにくく、長寿命であることがわかる。発光素子3は、150時間の駆動後
でも初期輝度の60%の輝度を保ち、発光素子4は、150時間の駆動後でも初期輝度の
56%の輝度を保ち、比較発光素子2は、150時間の駆動後でも初期輝度の54%の輝
度を保っていた。
ルバゾール化合物と酸化モリブデンとの混合材料を正孔注入層として用いた実施例9と比
較して、全体として駆動電圧が若干上昇した。このことから、本発明の一態様のカルバゾ
ール化合物と酸化モリブデンとの混合材料を正孔注入層として用いると、より正孔注入性
の良好な素子が得られることが示唆された。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
られることが示された。なお、正孔注入層を複合材料によって形成することで、陽極の膜
質起因による発光素子の短絡を防止することができるため、より好ましい。
発光素子の測定結果と共に示す。
施例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有
機化合物は、実施例9と同様であるため、記載を省略する。
発光素子5は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、実施例9の発光素子
1と同様に形成した。
成した9−(1−ナフチル)−3−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9H−カルバ
ゾール(略称:NCPN)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その
膜厚は、50nmとし、NCPNと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(
=NCPN:酸化モリブデン)となるように調節した。
送層1112を形成した。
本実施例における比較発光素子3は、実施例9における比較発光素子1と同様の構成とし
た。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表7に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子5及び比較発光
素子3の電圧−輝度特性を図41、輝度−電流効率特性を図42、輝度−パワー効率特性
を図43にそれぞれ示す。図41では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図42では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図43では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表7のCIE色度座標からも、発光素子5及び比較発光
素子3は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャリ
アバランスが良好であることがわかった。
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子3に用いたPCzPAのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子5の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したNCPNの
バンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる。ま
た、NCPNのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けが抑制されたためと考えられる。
動可能であることがわかった。
期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図44に示す
。図44において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
、長寿命であることがわかる。発光素子5は、130時間の駆動後でも初期輝度の62%
の輝度を保ち、比較発光素子3は、130時間の駆動後でも初期輝度の57%の輝度を保
っていた。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
施例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有
機化合物は、実施例9と同様であるため、記載を省略する。
発光素子6は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、実施例9の発光素子
1と同様に形成した。
成した3,6−ビス−[4−(1−ナフチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カル
バゾール(略称:NP2PC)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。
その膜厚は、50nmとし、NP2PCと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4
:2(=NP2PC:酸化モリブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
本実施例における比較発光素子4は、実施例9における比較発光素子1と同様の構成とし
た。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表9に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子6及び比較発光
素子4の電圧−輝度特性を図46、輝度−電流効率特性を図47、輝度−パワー効率特性
を図48にそれぞれ示す。図46では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図47では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図48では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表9のCIE色度座標からも、発光素子6及び比較発光
素子4は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャリ
アバランスが良好であることがわかった。
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子4に用いたPCzPAのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子6の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したNP2PC
のバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる。
またNP2PCのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考えられる
。
動可能であることがわかった。
期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図49に示す
。図49において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
、長寿命であることがわかる。発光素子6は、130時間の駆動後でも初期輝度の63%
の輝度を保ち、比較発光素子4は、130時間の駆動後でも初期輝度の57%の輝度を保
っていた。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物は、実施例9と同様であるため、記載を省略する。
発光素子7は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、実施例9の発光素子
1と同様に形成した。
成した3−[3−(9−フェナントリル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾ
ール(略称:mPCPPn)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。そ
の膜厚は、50nmとし、mPCPPnと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4
:2(=mPCPPn:酸化モリブデン)となるように調節した。
孔輸送層1112を形成した。
本実施例における比較発光素子5は、実施例9における比較発光素子1と同様の構成とし
た。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表11に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子7及び比較発光
素子5の電圧−輝度特性を図51、輝度−電流効率特性を図52、輝度−パワー効率特性
を図53にそれぞれ示す。図51では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図52では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図53では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表11のCIE色度座標からも、発光素子7及び比較発
光素子5は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャ
リアバランスが良好であることがわかった。
の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子5に用いたPCzPAのバンド
ギャップよりも、本実施例の発光素子7の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したmPCP
Pnのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられ
る。また、mPCPPnのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考
えられる。
駆動可能であることがわかった。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
発光素子8は、第1の電子輸送層1114a以外は、実施例13の発光素子7と同様に作
製した。
(III)(略称:Alq)を膜厚10nmとなるように成膜し、第1の電子輸送層11
14aとした。
本実施例における比較発光素子6は、第1の電子輸送層1114a以外は、実施例9にお
ける比較発光素子1と同様の構成とした。
膜し、第1の電子輸送層1114aとした。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表13に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子8及び比較発光
素子6の電圧−輝度特性を図55、輝度−電流効率特性を図56、輝度−パワー効率特性
を図57にそれぞれ示す。図55では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図56では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図57では縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表13のCIE色度座標からも、発光素子8及び比較発
光素子6は、1,6FLPAPrnに由来する青色発光が観測され、いずれの素子もキャ
リアバランスが良好であることがわかった。
の発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子6に用いたPCzPAのバンド
ギャップよりも、本実施例の発光素子8の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したmPCP
Pnのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられ
る。またmPCPPnのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考え
られる。
駆動可能であることがわかった。
期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図58に示す
。図58において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
、長寿命であることがわかる。発光素子8は、70時間の駆動後でも初期輝度の83%の
輝度を保ち、比較発光素子6は、70時間の駆動後でも初期輝度の81%の輝度を保って
いた。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
発光素子9は、正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、第1の電子
輸送層1114a以外は、実施例9の発光素子1と同様に作製した。
成した9−フェニル−3−[3−(トリフェニレン−2−イル)−フェニル]−9H−カ
ルバゾール(略称:mPCzPTp)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成
した。その膜厚は、50nmとし、mPCzPTpと酸化モリブデン(VI)の比率は、
重量比で4:2(=mPCzPTp:酸化モリブデン)となるように調節した。
正孔輸送層1112を形成した。
:mDBTPTp−II)、及びトリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジ
ウム(III)(略称:Ir(ppy)3)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層
1113を形成した。ここで、mDBTPTp−II及びIr(ppy)3の重量比は、
1:0.06(=mDBTPTp−II:Ir(ppy)3)となるように調節した。ま
た、発光層1113の膜厚は40nmとした。
層1114aを形成した。
本実施例における比較発光素子7は、発光層1113及び第1の電子輸送層1114a以
外は、実施例9における比較発光素子1と同様の構成とした。
光素子9と同様の構成とした。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時に
操作を行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表15に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子9及び比較発光
素子7の電圧−輝度特性を図60、輝度−電流効率特性を図61にそれぞれ示す。図60
では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図61では、縦軸に電流効率
(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表15のCIE色度座標からも、発光素子9及び比較発
光素子7は、Ir(ppy)3に由来する緑色の燐光発光が観測され、いずれの素子もキ
ャリアバランスが良好であることがわかった。
光素子であることがわかった。これは、比較発光素子7に用いたPCzPAのバンドギャ
ップよりも、本実施例の発光素子9の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したmPCzPT
pのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えられる
。また、mPCzPTpのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと考
えられる。
可能であることがわかった。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
発光素子の測定結果と共に示す。
施例で作製する発光素子の素子構造を、図62に示す。なお、本実施例で用いた有機化合
物は、先の実施例と同様であるため、記載を省略する。
発光素子10は、発光層1113以外は、実施例15の発光素子9と同様に作製した。
113aと第2の発光層1113bを積層して形成した。
ピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)とを共蒸着
して形成した。ここで、mPCzPTp及びIr(ppy)3の重量比は、1:0.06
(=mPCzPTp:Ir(ppy)3)となるように調節した。また、第1の発光層1
113aの膜厚は20nmとした。
:mDBTPTp−II)、及びIr(ppy)3を共蒸着して、第1の発光層1113
a上に第2の発光層1113bを形成した。ここで、mDBTPTp−II及びIr(p
py)3の重量比は、1:0.06(=mDBTPTp−II:Ir(ppy)3)とな
るように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は20nmとした。
本実施例における比較発光素子8は、発光層1113以外は、実施例15における比較発
光素子7と同様の構成とした。
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性に
ついて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
光素子において、正孔注入層及び正孔輸送層以外は同時に形成し、動作特性の測定は同時
に操作を行っている。
)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電
流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表17に示す。
横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子10及び比較
発光素子8の電圧−輝度特性を図64、輝度−電流効率特性を図65にそれぞれ示す。図
64では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図65では、縦軸に電流
効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
付近にピークを有している。また、表17のCIE色度座標からも、発光素子10及び比
較発光素子8は、Ir(ppy)3に由来する緑色の燐光発光が観測され、いずれの素子
もキャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子10及び比
較発光素子8は、緑色の燐光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバ
ゾール化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のT1準位が十
分に高い(少なくとも緑色の燐光性化合物よりも高いT1準位である)ことが確認された
。
発光素子であることがわかった。これは、比較発光素子8に用いたPCzPAのバンドギ
ャップよりも、本実施例の発光素子10の正孔注入層及び正孔輸送層に適用したmPCz
PTpのバンドギャップが広く、発光層からのエネルギー移動を生じにくいためと考えら
れる。またmPCzPTpのLUMO準位が十分に浅く、電子の抜けを抑えられたためと
考えられる。
動可能であることがわかった。
とで、発光効率の高い素子を実現できることが示された。これは本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のLUMO準位が十分浅く、発光層からの電子の抜けが抑制されているため
と考えられる。また、HOMO準位が十分深く、発光層への正孔の注入性が良好であるた
めと考えられる。またバンドギャップが十分に広く、励起子のエネルギー移動による効率
低下が抑えられたためと考えられる。
用いることで、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
発光材料のホスト材料として好適であることが示された。
素子の素子構造を、図29に示す。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に
示す。なお、先の実施例で示した構造式については、記載を省略する。
発光素子11において、第1の電極1101、電子注入層1115、及び第2の電極11
03は、実施例9の発光素子1と同様に作製した。
オレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)と酸化モリブデン(VI
)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし、B
PAFLPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:酸化
モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸
発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
ト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)とを共蒸着して形成
した。ここで、mPCzPTp及びIr(ppy)3の重量比は、1:0.08(=mP
CzPTp:Ir(ppy)3)となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は
40nmとした。
形成した。第1の電子輸送層1114aの膜厚は10nmとした。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
いように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流効率(cd/A)
、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表19に示す。
、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子11の電圧−輝度特性を図67、
輝度−電流効率特性を図68にそれぞれ示す。図67では縦軸に輝度(cd/m2)、横
軸に電圧(V)を示し、図68では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/
m2)を示す。
IE色度座標からも、発光素子11は、Ir(ppy)3に由来する緑色の燐光発光が観
測され、キャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子11
は、緑色の燐光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物
を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のT1準位が十分に高い(少
なくとも緑色の燐光性化合物よりも高いT1準位である)ことが確認された。
ール化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物は電子輸送性が良
好な材料であることがわかった。
わかった。
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、燐光発光材料のホ
スト材料として好適であることが示された。
例で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有機
化合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省
略する。
発光素子12は、第1の電極1101、電子注入層1115、及び第2の電極1103は
、実施例9の発光素子1と同様に作製した。
フチル)−フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:PCPN)と酸化モ
リブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、4
0nmとし、PCPNと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PCPN
:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複
数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
送層1112を形成した。
f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)と(ジピバロイルメタナト)
ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir
(mppr−Me)2dpm)とを共蒸着して形成した。ここで、2mDBTPDBq−
II及びIr(mppr−Me)2dpmの重量比は、1:0.05(=2mDBTPD
Bq−II:Ir(mppr−Me)2dpm)となるように調節した。また、発光層1
113の膜厚は30nmとした。
114aを形成した。第1の電子輸送層1114aの膜厚は10nmとした。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
発光素子13は、発光層1113以外は、上述の発光素子12と同様に作製した。
Ir(mppr−Me)2dpmとを共蒸着して形成した。ここで、2mDBTPDBq
−II、PCPN、及びIr(mppr−Me)2dpmの重量比は、0.7:0.3:
0.05(=2mDBTPDBq−II:PCPN:Ir(mppr−Me)2dpm)
となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、発光層1113以外は、同時に形成し、動作特性の測定は同時に操作を行
っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表21に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子12及び発光素
子13の電圧−輝度特性を図70、輝度−電流効率特性を図71、輝度−パワー効率特性
を図72にそれぞれ示す。図70では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図71では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図72では、縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
また、表21のCIE色度座標からも、発光素子12及び発光素子13は、Ir(mpp
r−Me)2dpmに由来するオレンジ色の燐光発光が観測され、キャリアバランスが良
好であることがわかった。また、本実施例の発光素子13は、オレンジ色の燐光性化合物
のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物を適用しており、本発明
の一態様に係るカルバゾール化合物のT1準位が十分に高い(少なくともオレンジ色の燐
光性化合物よりも高いT1準位である)ことが確認された。またいずれの素子も同等に低
駆動電圧であることがわかった。
率の発光素子であることがわかった。
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有するため、燐光発光材料のホ
スト材料として好適であることが示された。
用いることで、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
以下に、本実施例で使用した発光素子用材料の合成方法の一例を示す。
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリ
ン(略称:2mDBTPDBq−II)の合成方法について説明する。合成スキームを(
R−1)に示す。
)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸6.1g(20mmol)
、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)460mg(0.4mmol
)、トルエン300mL、エタノール20mL、2Mの炭酸カリウム水溶液20mLを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物を窒素気流下、100℃で7.5時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混
合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくすすいだ後
、乾燥させた。得られた固体を約600mLの温トルエンに溶かし、セライト、フロリジ
ールを通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、温度約40℃のトルエンを
展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトン・エタノールを加えて超音波を
照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量7.8
5g、収率80%で得た。
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、温トルエンを展開溶媒とした、温カラムクロマトグラフィ
ーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
は、圧力5.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を300℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を3.5g、収率88%で得た。
フェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPD
Bq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45−7.52(m,
2H)、7.59−7.65(m,2H)、7.71−7.91(m,7H)、8.20
−8.25(m,2H)、8.41(d,J=7.8Hz,1H)、8.65(d,J=
7.5Hz,2H)、8.77−8.78(m,1H)、9.23(dd,J=7.2H
z,1.5Hz,1H)、9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H)、9.
48(s,1H)。
(ジピバロイルメタナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウ
ム(III)(略称:Ir(mppr−Me)2dpm)の合成方法について説明する。
合成スキームを(R−2)に示す。
ス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)](略称:[I
r(mppr−Me)2Cl]2)、0.8mlのジピバロイルメタン及び、1.38g
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて30分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わせて水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥後、自然ろ過して、ろ液を濃縮乾固し
た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、赤色粉末を
収率67%で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Dis
cover)を用いた。
mppr−Me)2dpm]であることを確認した。
1H−NMR.δ(CDCl3):0.90(s,1H),2.59(s,6H),3.
04(s,6H),5.49(s,1H),6.32(dd,2H),6.70(dt,
2H),6.88(dt,2H),7.86(d,2H),8.19(s,2H)。
で作製する発光素子の素子構造は、図29と同様である。また、本実施例で用いた有機化
合物の構造式を以下に示す。なお、既に構造式を示した有機化合物については記載を省略
する。
発光素子14は、発光層1113以外は、実施例18の発光素子12と同様に作製した。
)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)と、
4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イ
ル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)と、(ジピバロイルメタナト)ビス(3
,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mpp
r−Me)2dpm)とを共蒸着して形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、P
CBNBB及びIr(mppr−Me)2dpmの重量比は、0.8:0.2:0.05
(=2mDBTPDBq−II:PCBNBB:Ir(mppr−Me)2dpm)とな
るように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
発光素子15は、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は、上述の発光素子1
4と同様に作製した。
合成した3−〔4−(9−フェナントリル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバ
ゾール(略称:PCPPn)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。そ
の膜厚は、40nmとし、PCPPnと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:
2(=PCPPn:酸化モリブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
発光素子16は、正孔注入層1111以外は、上述の発光素子14と同様に作製した。
9―フェニルカルバゾール−3−イル)フェニル]−10−フェニルアントラセン(略称
:PCzPA)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は、4
0nmとし、PCzPAと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PCz
PA:酸化モリブデン)となるように調節した。
発光素子17は、正孔注入層1111以外は、上述の発光素子15と同様に作製した。発
光素子17の正孔注入層1111は、上述の発光素子16と同様に作製した。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
素子において、正孔注入層1111及び正孔輸送層1112以外は同時に形成し、かつ、
動作特性の測定は同時に行っている。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(cd/m2)、電流
効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表23に示す。
軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素子14乃至発光素
子17の電圧−輝度特性を図74、輝度−電流効率特性を図75、輝度−パワー効率特性
を図76にそれぞれ示す。図74では縦軸に輝度(cd/m2)、横軸に電圧(V)を示
し、図75では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。また
、図76では、縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸に輝度(cd/m2)を示す。
また、表23のCIE色度座標からも、発光素子14乃至発光素子17は、Ir(mpp
r−Me)2dpmに由来するオレンジ色の燐光発光が観測され、キャリアバランスが良
好であることがわかった。
率の発光素子であることがわかった。
発光素子14及び発光素子15は、発光素子16及び発光素子17と比較して高い効率を
示すことが分かった。またいずれの素子も同等に低駆動電圧であることがわかった。
期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、或
る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図77に示す
。図77において、横軸は通電時間(hour)、縦軸はそれぞれの時間における初期輝
度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度(%)を表す。
、長寿命であることがわかる。発光素子14は、190時間の駆動後でも初期輝度の87
%の輝度を保ち、発光素子15は、190時間の駆動後でも初期輝度の83%の輝度を保
ち、発光素子16は、190時間の駆動後でも初期輝度の81%の輝度を保ち、発光素子
17は、190時間の駆動後でも初期輝度の79%の輝度を保っていた。
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。
、低駆動電圧の発光素子を実現できることが示された。
、長寿命の発光素子を実現できることが示された。
光素子の測定結果と共に示す。
る。なお、本実施例で作製する発光素子の素子構造は、図62と同様である。また、本実
施例で用いた有機化合物は、既に構造式を示した有機化合物であるため記載を省略する。
発光素子18において、正孔注入層1111、正孔輸送層1112及び発光層1113以
外は、実施例14の発光素子8と同様に作製した。
成したPCPNと酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は、5
0nmとし、PCPNと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PCPN
:酸化モリブデン)となるように調節した。
送層1112を形成した。
113aと第2の発光層1113bを積層して形成した。
。ここで、PCPN及び1,6FLPAPrnの重量比は、1:0.05(=PCPN:
1,6FLPAPrn)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は
10nmとした。
成した。ここで、CzPA及び1,6FLPAPrnの重量比は、1:0.05(=Cz
PA:1,6FLPAPrn)となるように調整した。また、第2の発光層1113bの
膜厚は、25nmとした。
発光素子19において、正孔注入層1111、正孔輸送層1112、及び第1の発光層1
113a以外は、上述の発光素子18と同様に作製した。
成したPCPPnと酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は、
50nmとし、PCPPnと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PC
PPn:酸化モリブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
とを共蒸着して形成した。ここで、PCPPn及び1,6FLPAPrnの重量比は1:
0.05(=PCPPn:1,6FLPAPrn)となるように調整した。また、第1の
発光層1113aの膜厚は10nmとした。
比較発光素子9において、正孔注入層1111、正孔輸送層1112、及び第1の発光層
1113a以外は、上述の発光素子18と同様に作製した。
と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで形成した。その膜厚は、50nmとし、P
CzPAと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=PCzPA:酸化モリ
ブデン)となるように調節した。
輸送層1112を形成した。
nとを共蒸着して形成した。ここで、PCzPA及び1,6FLPAPrnの重量比は1
:0.05(=PCzPA:1,6FLPAPrn)となるように調整した。また、第1
の発光層1113aの膜厚は10nmとした。
に示す。
おいて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、それぞれの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行
った。
、上記3つの発光素子において、正孔注入層1111、正孔輸送層1112及び第1の発
光層1113a以外は、同時に形成し、かつ、動作特性の測定は同時に行っている。
の時の電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度、(c
d/m2)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表
25に示す。
78において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。また、発光素
子18、発光素子19及び比較発光素子9の電圧−輝度特性を図79、輝度−電流効率特
性を図80、輝度−パワー効率特性を図81にそれぞれ示す。図79では縦軸に輝度(c
d/m2)、横軸に電圧(V)を示し、図80では、縦軸に電流効率(cd/A)、横軸
に輝度(cd/m2)を示す。また、図81では、縦軸にパワー効率(lm/W)、横軸
に輝度(cd/m2)を示す。
近にピークを有している。また、表25のCIE色度座標からも、発光素子18、発光素
子19及び比較発光素子9は、1,6FLPAPrnに由来する青色の発光が観測され、
キャリアバランスが良好であることがわかった。また、本実施例の発光素子18及び発光
素子19は、青色の蛍光性化合物のホスト材料として、本発明の一態様に係るカルバゾー
ル化合物を適用しており、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のS1準位が十分に
高い(少なくとも青色の蛍光性化合物よりも高いS1準位である)ことが確認された。
発光素子18および発光素子19は、比較発光素子9と比較して高い効率が得られている
。これは、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のS1準位が十分に高いことを示し
ている。
素子9と同等に低電圧で駆動可能であり、且つ、比較発光素子9よりも高効率の発光素子
であることがわかった。これは、本実施例の発光素子18及び発光素子19に適用した本
発明の一態様のカルバゾール化合物のバンドギャップは、比較発光素子9に用いたPCz
PAのバンドギャップよりも広いため、発光層と接する正孔輸送層の材料として用いた場
合に、発光層からのエネルギー移動を効果的に抑制できるためと考えられる。また、本実
施例の発光素子18及び発光素子19に適用した本発明の一態様のカルバゾール化合物の
LUMO準位は、比較発光素子9に用いたPCzPAのLUMO準位よりも浅い(絶対値
が小さい)ため、発光層からの電子のもれによるキャリアの損失を抑制することができる
。さらに、本実施例の発光素子18及び発光素子19に適用した本発明の一態様のカルバ
ゾール化合物のHOMO準位は、比較発光素子9に用いたPCzPAのHOMO準位より
も深い(絶対値が大きい)ため、発光層へ効果的にホール注入を行うことが可能である。
好であることがわかった。これは、本発明の一態様に係るカルバゾール化合物のキャリア
輸送性が優れていることを示している。
、該発光素子を高効率の発光素子とすることが可能であることが示された。また、本発明
の一態様のカルバゾール化合物は、青色蛍光材料のホスト材料として適用可能であること
が示された。
をフェナントレニル基を置換基として有するビフェニルジイル基とし、Ar3をフェナン
トレニル基とした本発明の一態様のカルバゾール化合物である9−フェニル−9H−3−
{4−[3,5−ジ(フェナントレン−9−イル)フェニル]フェニル}カルバゾール(
略称:Pn2BPPC)を製造する例を示す。
ントレン(略称:Cl−PPn2)の合成法]
200ml三口フラスコにて、1,3−ジブロモ−5−クロロベンゼン2.90g(10
.7mmol)、9−フェナントレンボロン酸5.0g(22.5mmol)、酢酸パラ
ジウム(II)50.6mg(0.23mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン20
7mg(0.68mmol)、トルエン70mL、エタノール7mL、2mol/L炭酸
カリウム水溶液20mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、
85℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。更に、酢酸パラジウム(II)50.6mg(
0.23mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン207mg(0.68mmol)を
混合物へ加え、窒素雰囲気下、85℃で7.5時間加熱撹拌し、その後、110℃で7.
5時間加熱撹拌し、反応させた。
ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク、
中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通し
てろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:5)を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、トルエンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的
物の白色粉末を収量3.11g、収率63%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(
F8−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.25だった。
データを示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.59−7.73(m,
11H)、7.79(s,2H)、7.92(d,J=7.81Hz,2H)、8.06
(d,J=8.30Hz,2H)、8.73(d,J=8.30Hz,2H)、8.79
(d,J=8.30Hz,2H)。
82(A)における7.00ppmから9.00ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である9−[3−クロロ−5−(フェナントレン−9−イ
ル)フェニル]フェナントレン(略称:Cl−PPn2)が得られたことを確認した。
ル)フェニル]フェニル]カルバゾール(略称:Pn2BPPC)の合成法]
200mL三口フラスコにて、9−[3−クロロ−5−(フェナントレン−9−イル)フ
ェニル]フェナントレン1.04g(2.87mmol)、3−(9−フェニル−9H−
カルバゾール)フェニル−4−ボロン酸2.00g(4.31mmol)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)49.5mg(0.09mmol)、2’−(ジシ
クロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール91.8mg(0.24mm
ol)、フッ化セシウム(I)1.31g(8.61mmol)、キシレン30mlの混
合物を窒素雰囲気下、150℃で12時間加熱撹拌し、反応させた。
中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通し
てろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を
行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶
媒(トルエン:ヘキサン=1:5)を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサン
を加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.9g、収
率89%で得た。上記合成法の反応スキームを下記(F8−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.29だった。
データを示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.43(d,J=3.4
Hz,2H)、7.46−7.50(m,2H)、7.60−7.99(m,25H)、
8.19−8.23(m,3H)、8.41(d,J=0.98Hz,1H)、8.76
(d,J=8.30Hz,2H)、8.82(d,J=7.32Hz,2H)。
83(A)における7.00ppmから9.00ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である9−フェニル−9H−3−{4−[3,5−ジ(フ
ェナントレン−9−イル)フェニル]フェニル}カルバゾール(略称:Pn2BPPC)
が得られたことを確認した。
ール化合物とカップリングさせる例を示したが、これに限られず、反応基としてヨウ素ま
たは臭素を有するフェナントレン化合物を用いてもよい。上記ステップ2に適用可能なフ
ェナントレン化合物は、例えば、下記一般式(I1)で表すことができる。なお、下記一
般式(I1)で表されるフェナントレン化合物は、反応基として臭素又はヨウ素を有する
場合は、上記ステップ2と同様の反応でPn2BPPC(略称)を合成することができる
。また、ステップ1中、フェナントレン−9−ボロン酸をトリハロゲン化ベンゼンに対し
て2:1で特異的に反応させたい場合は、これらボロン酸と反応するハロゲンの方がXの
ハロゲンよりも反応性が高いことが好ましい。そのため、ベンゼンのXが塩素の場合は、
3位、5位のハロゲンは臭素またはヨウ素であることが好ましい。同じくベンゼンのXが
臭素の場合は、3位、5位のハロゲンはヨウ素であることが好ましい。
トルを図84(B)に示す。また、Pn2BPPCの薄膜の吸収スペクトルを図85(A
)に、発光スペクトルを図85(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光
度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度
計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石
英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図84及び図85において横軸
は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では303nm付
近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は388nm(励起波長340nm)であった
。また、薄膜の場合では306nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は417
nm(励起波長306nm)であった。
料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった
。
がカルバゾールの3位に対してパラ位で結合している(4−ビフェニルトリイル基)ため
、信頼性が良好となり、好ましい。
[3,5−ジ(フェナントレン−9−イル)フェニル]カルバゾール(略称:Pn2PP
C)を製造する合成例を示す。
(略称:PCPCl2)の合成法]
200ml三口フラスコにて、3−(9−フェニル−9H−カルバゾール)ボロン酸5.
0g(22.1mmol)、1−ブロモ−3,5−ジクロロベンゼン7.63g(26.
6mmol)、酢酸パラジウム(II)58.4mg(0.26mmol)、トリ(o−
トリル)ホスフィン237mg(0.78mmol)、トルエン98mL、エタノール1
0mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液32mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱
気した後、窒素雰囲気下、80℃で7時間加熱撹拌し、反応させた。
ル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
、シリカゲルカラムトグラフィーによる精製を行った。このときクロマトグラフィーの展
開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:10)を用い
た。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したと
ころ、目的物の白色粉末を収量9.09、収率100%で得た。上記合成法の反応スキー
ムを下記(F9−1)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.43だった。
データを示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.26−7.34(m,
2H)、7.40−7.53(m,4H)、7.57−7.67(m,7H)、8.20
(d,J=7.81Hz,1H)、8.31(d,J=0.98Hz,1H)。
86(A)における7.00ppmから8.50ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である3−(3,5−ジクロロフェニル)−9−フェニル
−9H−カルバゾール(略称:PCPCl2)が得られたことを確認した。
ェニル]カルバゾール(略称:Pn2PPC)の合成法]
200mL三口フラスコにて、9−フェナントレンボロン酸4.29g(19.3mmo
l)、3−(3,5−ジクロロフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール3.0g
(7.73mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)86.3mg
(0.15mmol)、2’−(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレン
ケタール166mg(0.46mmol)、フッ化セシウム(I)6.98g(46mm
ol)、キシレン30mlの混合物を窒素雰囲気下、120℃で10時間加熱撹拌し、反
応させた。また、更に9−フェナントレンボロン酸858mg(3.87mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)86.3mg(0.15mmol)、2
’−(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール166mg(0.
46mmol)を加え、120℃で8時間加熱撹拌し、反応させた。
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒
として、トルエンとヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:5)を用いた。得ら
れたフラクションを濃縮したところ、目的物の白色粉末を収量0.93g、収率18%で
得た。上記合成法の反応スキームを下記(F9−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.18だった。
データを示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.41−7.643(d
,J=3.4Hz,2H)、7.48−7.51(d,J=8.30Hz,2H)、7.
60−8.05(m,20H),8.15−8.18(d,J=9.3Hz,2H)、8
.41(d,J=0.98Hz,1H)、8.79(dd,J=8.3Hz,18.6H
z,4H)。
87(A)における7.00ppmから9.00ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。測定結果から、目的物である9−フェニル−9H−3−[3,5−ジ(フェナン
トレン−9−イル)フェニル]カルバゾール(略称:Pn2PPC)が得られたことを確
認した。
レン化合物とカップリングさせる例を示したが、これに限られず、反応基としてヨウ素ま
たは臭素を有するカルバゾール化合物を用いてもよい。上記ステップ2に適用可能なカル
バゾール化合物は、例えば、下記一般式(I2)で表すことができる。なお、下記一般式
(I2)で表されるカルバゾール化合物は、反応基として臭素又はヨウ素を有する場合、
上記ステップ2と同様の反応でPn2PPCを合成することができる。また、ステップ1
中、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸をトリハロゲン化ベンゼンに対し
て1:1で特異的に反応させたい場合は、これらボロン酸と反応するハロゲンの方がXの
ハロゲンよりも反応性が高いことが好ましい。そのため、1位と3位のベンゼンのXが塩
素の場合は、5位のハロゲンは臭素またはヨウ素であることが好ましい。同じくベンゼン
のXが臭素の場合は、5位のハロゲンはヨウ素であることが好ましい。
ルを図88(B)に示す。また、Pn2PPCの薄膜の吸収スペクトルを図89(A)に
、発光スペクトルを図89(B)に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計
(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計(
(株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基
板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英
セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペ
クトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図88及び図89において横軸は波
長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では298nm付近に
吸収のピークが見られ、最大発光波長は381nm(励起波長311nm)であった。ま
た、薄膜の場合では303nm付近に吸収のピークがみられ、最大発光波長は409nm
(励起波長304nm)であった。
であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわかった。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 発光ユニット
312 発光ユニット
313 電荷発生層
Claims (10)
- 一対の電極間に、下記式(G1)で表される化合物を有する発光素子。
(但し、式(G1)中、R1は炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記式(G1−1)で表される置換基のいずれか一を示す。また、式(G1)中、R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、または、下記式(G1−2)で表される置換基のいずれか一を示す。また、式(G1)中、α3は、無置換のフェニレン基、または、無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、式(G1)中、Ar3は、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。ここで「置換」とは、炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、またはトリフェニレル基を有することを示す。)
(但し、式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、式(G1−1)中、nは0または1である。ここで「置換」とは、アルキル基またはアリール基を有することを示す。)
(但し、式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。ここで「置換」とは、アルキル基またはアリール基を有することを示す。) - 請求項1において、
前記式(G1)中のR1は、下記式(S−1)乃至(S−5)、または、下記式(G1−1)で表される構造のいずれか一である発光素子。
(但し、式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、式(G1−1)中、nは0または1である。ここで「置換」とは、アルキル基またはアリール基を有することを示す。) - 請求項1または2において、
前記式(G1)中のR2は、下記式(S−11)乃至(S−16)、または、下記式(G1−2)で表される構造のいずれか一である発光素子。
(但し、式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。ここで「置換」とは、アルキル基またはアリール基を有することを示す。) - 請求項1乃至3のいずれか一において、
前記式(G1)中のα3、前記式(G1−1)中のα1、及び前記式(G1−2)中のα2はそれぞれ独立に、下記式(α−1)乃至(α−7)で表される構造のいずれか一である発光素子。
- 請求項1乃至4のいずれか一において、
前記式(G1−1)中のAr1及び前記式(G1−2)中のAr2はそれぞれ独立に、下記式(Ar−1)乃至(Ar−10)で表される構造のいずれか一である発光素子。
- 請求項1乃至5のいずれか一において、
前記式(G1)中のAr3は、下記式(Ar−11)乃至(Ar−15)で表される構造のいずれか一である発光素子。
- 一対の電極間に、下記式(100)、(102)、(105)、(108)、(111)、(120)、(112)、(200)、(197)のいずれか一で表される化合物を有する発光素子。
- 請求項1乃至7のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項8に記載の発光装置を用いた照明装置。
- 請求項8に記載の発光装置を用いた電子機器。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010215856 | 2010-09-27 | ||
JP2010215856 | 2010-09-27 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011208847A Division JP2012092087A (ja) | 2010-09-27 | 2011-09-26 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018066449A Division JP6608984B2 (ja) | 2010-09-27 | 2018-03-30 | 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017038063A true JP2017038063A (ja) | 2017-02-16 |
JP6317792B2 JP6317792B2 (ja) | 2018-04-25 |
Family
ID=44785373
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011208847A Withdrawn JP2012092087A (ja) | 2010-09-27 | 2011-09-26 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
JP2012264340A Active JP5202758B2 (ja) | 2010-09-27 | 2012-12-03 | 化合物 |
JP2013006859A Active JP5564584B2 (ja) | 2010-09-27 | 2013-01-18 | 化合物 |
JP2016175352A Active JP6317792B2 (ja) | 2010-09-27 | 2016-09-08 | 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
JP2016184940A Active JP6174769B2 (ja) | 2010-09-27 | 2016-09-22 | 化合物 |
JP2017132879A Active JP6329310B2 (ja) | 2010-09-27 | 2017-07-06 | 化合物 |
JP2018066449A Active JP6608984B2 (ja) | 2010-09-27 | 2018-03-30 | 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
JP2018080555A Active JP6633122B2 (ja) | 2010-09-27 | 2018-04-19 | 発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011208847A Withdrawn JP2012092087A (ja) | 2010-09-27 | 2011-09-26 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
JP2012264340A Active JP5202758B2 (ja) | 2010-09-27 | 2012-12-03 | 化合物 |
JP2013006859A Active JP5564584B2 (ja) | 2010-09-27 | 2013-01-18 | 化合物 |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016184940A Active JP6174769B2 (ja) | 2010-09-27 | 2016-09-22 | 化合物 |
JP2017132879A Active JP6329310B2 (ja) | 2010-09-27 | 2017-07-06 | 化合物 |
JP2018066449A Active JP6608984B2 (ja) | 2010-09-27 | 2018-03-30 | 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
JP2018080555A Active JP6633122B2 (ja) | 2010-09-27 | 2018-04-19 | 発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US8614334B2 (ja) |
EP (1) | EP2433929B1 (ja) |
JP (8) | JP2012092087A (ja) |
KR (5) | KR101911849B1 (ja) |
CN (6) | CN102964291B (ja) |
TW (5) | TWI603941B (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103265474B (zh) * | 2007-12-21 | 2015-12-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 |
EP2433929B1 (en) * | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
JP5841406B2 (ja) | 2010-11-05 | 2016-01-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 照明装置 |
EP2503618B1 (en) | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102021273B1 (ko) | 2011-05-27 | 2019-09-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
EP2816025B1 (en) | 2012-02-10 | 2018-12-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device |
WO2014021280A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20140071897A (ko) | 2012-11-26 | 2014-06-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20240108508A (ko) * | 2013-05-16 | 2024-07-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20150077269A (ko) | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US9929368B2 (en) * | 2014-02-06 | 2018-03-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, and electronic appliance |
JP6307993B2 (ja) * | 2014-04-07 | 2018-04-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子デバイス |
KR101734459B1 (ko) * | 2014-05-20 | 2017-05-11 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN105503518A (zh) * | 2014-10-14 | 2016-04-20 | 上海华显新材料科技有限公司 | 高纯度2-溴三亚苯的制备方法 |
CN104326869B (zh) * | 2014-10-28 | 2016-03-09 | 常州大学 | 一种合成1-氯-2-溴苯并[9,10]菲的方法 |
KR102285389B1 (ko) * | 2014-11-05 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6860989B2 (ja) * | 2015-07-24 | 2021-04-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
US20170125704A1 (en) * | 2015-10-30 | 2017-05-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
JP6807647B2 (ja) * | 2016-03-02 | 2021-01-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、静脈認証システム、および透過型静脈認証システム |
US10388900B2 (en) | 2016-07-28 | 2019-08-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US20220069232A1 (en) * | 2018-11-07 | 2022-03-03 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same |
JP2020102654A (ja) * | 2020-04-06 | 2020-07-02 | パイオニア株式会社 | 発光装置 |
CN111534458B (zh) * | 2020-04-13 | 2022-01-14 | 浙江工业大学 | 无色杆菌tbc-1及其在降解1,3,6,8-四溴咔唑中的应用 |
US20240008357A1 (en) * | 2020-11-12 | 2024-01-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | Light-emitting element and light-emitting device |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
KR20230110912A (ko) | 2022-01-17 | 2023-07-25 | 주식회사 에스켐 | 유기 발광 재료용 나프토 싸이오펜계 화합물의 제조 방법 |
WO2024113176A1 (zh) * | 2022-11-29 | 2024-06-06 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件和显示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100593A (ja) * | 2008-10-27 | 2010-05-06 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なカルバゾール系誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010068865A2 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive composition and electronic device made with the composition |
JP5202758B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2013-06-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
Family Cites Families (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS522758A (en) | 1975-06-24 | 1977-01-10 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | Measuring system of the outside diameter of a cable |
JPS5564584A (en) | 1978-11-10 | 1980-05-15 | Ube Ind Ltd | Preparation of 3,7-diaminodibenzo-thiophene-5,5-dioxide |
JPS6174769A (ja) | 1984-09-17 | 1986-04-17 | Furukawa Alum Co Ltd | アルミ製熱交換器の製造法 |
JPS6317792A (ja) | 1986-07-10 | 1988-01-25 | 川鉄マシナリー株式会社 | クレ−ンのワイヤ−ロ−プ取替方法およびその装置 |
JPS6329310A (ja) | 1986-07-22 | 1988-02-08 | Seiko Epson Corp | 磁気ヘツド |
JP3649302B2 (ja) | 1996-05-23 | 2005-05-18 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3949363B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
JP4103492B2 (ja) | 2002-08-09 | 2008-06-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP4103493B2 (ja) | 2002-08-13 | 2008-06-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
GB0222268D0 (en) * | 2002-09-25 | 2002-10-30 | Isis Innovation | Fluorene-containing dendrimers |
US7745988B2 (en) | 2003-09-05 | 2010-06-29 | Ricoh Company, Limited | 3, 6-diphenylcarbazole compound and organic electroluminescent device |
JP4762514B2 (ja) | 2003-09-05 | 2011-08-31 | 株式会社リコー | 3,6−ジフェニルカルバゾール誘導体 |
JP2005170809A (ja) | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
KR100577262B1 (ko) * | 2004-01-06 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
TWI373506B (en) | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
TWI327563B (en) | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
US7646010B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-01-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
KR101407466B1 (ko) | 2004-12-28 | 2014-06-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치 |
EP1896413B1 (en) | 2005-03-28 | 2015-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
WO2007013537A1 (en) | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance |
JP4807013B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2011-11-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2007029530A1 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative |
KR20130079658A (ko) | 2005-09-08 | 2013-07-10 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
JP2007131722A (ja) | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
EP2305769B1 (en) | 2005-11-18 | 2012-09-19 | LG Chem, Ltd. | Emitting material and organic light emitting diode using the same |
TWI348463B (en) | 2006-03-06 | 2011-09-11 | Lg Chemical Ltd | Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same |
JP2008088083A (ja) | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 |
KR101359631B1 (ko) * | 2006-11-10 | 2014-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR101347519B1 (ko) | 2006-11-24 | 2014-01-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8835018B2 (en) | 2007-04-25 | 2014-09-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US8154195B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
WO2009008344A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
TW200920178A (en) | 2007-07-07 | 2009-05-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and organic electroluminescence material containing solution |
WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
EP2166591A4 (en) | 2007-07-07 | 2011-04-27 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC EL DEVICE |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8021574B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
US8211552B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP5473600B2 (ja) | 2007-07-07 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW200915918A (en) | 2007-07-07 | 2009-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic EL device |
US8303309B2 (en) * | 2007-07-13 | 2012-11-06 | Measured Progress, Inc. | Integrated interoperable tools system and method for test delivery |
JP2009120582A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-06-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
KR101350524B1 (ko) * | 2007-11-21 | 2014-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
CN103265474B (zh) | 2007-12-21 | 2015-12-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 |
JP2009209127A (ja) | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
KR101273057B1 (ko) | 2008-02-21 | 2013-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
JP2009215333A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009221442A (ja) | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5501656B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2014-05-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
CN102089282A (zh) | 2008-07-08 | 2011-06-08 | 株式会社半导体能源研究所 | 咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件以及发光装置 |
KR101115255B1 (ko) * | 2008-07-11 | 2012-02-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
JP5459903B2 (ja) * | 2008-09-02 | 2014-04-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
CN102144313B (zh) | 2008-09-05 | 2014-07-30 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机半导体材料和发光元件、发光装置、照明系统和使用这些的电子装置 |
KR101661328B1 (ko) * | 2008-09-19 | 2016-09-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카르바졸 유도체 및 그 제조 방법 |
US7960566B2 (en) | 2008-10-17 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative |
JP2010114312A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Canon Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101288557B1 (ko) | 2008-12-24 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP5389488B2 (ja) | 2009-03-18 | 2014-01-15 | 東洋ゴム工業株式会社 | タイヤサイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US9741955B2 (en) * | 2009-05-29 | 2017-08-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same |
KR101380008B1 (ko) * | 2009-07-13 | 2014-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2011027653A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same |
EP2481264B1 (en) * | 2009-09-07 | 2020-05-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device |
KR101724304B1 (ko) | 2009-10-16 | 2017-04-10 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20110043270A (ko) | 2009-10-21 | 2011-04-27 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자 |
US8404500B2 (en) * | 2009-11-02 | 2013-03-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for manufacturing light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic appliance |
JP2011139044A (ja) * | 2009-12-01 | 2011-07-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
KR101183722B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-09-17 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101324788B1 (ko) | 2009-12-31 | 2013-10-31 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
US8283855B2 (en) * | 2010-01-11 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for synthesis of anthracene derivative |
EP2366753B1 (en) * | 2010-03-02 | 2015-06-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element and Lighting Device |
JP5801579B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-10-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
TWI506121B (zh) * | 2010-03-31 | 2015-11-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
KR101181266B1 (ko) | 2010-04-06 | 2012-09-10 | 덕산하이메탈(주) | 카바졸유도체를 포함하는 비스다이아릴아민화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
KR101188280B1 (ko) | 2010-06-08 | 2012-10-05 | 덕산하이메탈(주) | 카바졸과 방향족 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
WO2011162105A1 (en) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display, and electronic device |
CN102372696A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 清华大学 | 一种苯基咔唑类化合物及应用 |
EP2428512B1 (en) | 2010-09-08 | 2014-10-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device |
JP5815341B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2015-11-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複素環化合物 |
TWI540939B (zh) | 2010-09-14 | 2016-07-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 固態發光元件,發光裝置和照明裝置 |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
KR101912675B1 (ko) * | 2010-10-04 | 2018-10-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복합 재료, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US8664383B2 (en) * | 2010-10-15 | 2014-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex |
TWI518078B (zh) * | 2010-12-28 | 2016-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 充當發光元件材料之苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃化合物 |
JP5952006B2 (ja) * | 2011-01-28 | 2016-07-13 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | フルオレン誘導体及び発光素子 |
US9067916B2 (en) * | 2011-02-01 | 2015-06-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
KR101750040B1 (ko) * | 2011-02-16 | 2017-06-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
EP2503618B1 (en) * | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6189090B2 (ja) | 2012-06-01 | 2017-08-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機材料の製造方法、発光素子の製造方法、発光装置の製造方法及び照明装置の製造方法 |
-
2011
- 2011-09-14 EP EP11181231.9A patent/EP2433929B1/en active Active
- 2011-09-21 KR KR1020110095016A patent/KR101911849B1/ko active IP Right Grant
- 2011-09-23 US US13/241,313 patent/US8614334B2/en active Active
- 2011-09-26 TW TW105120989A patent/TWI603941B/zh active
- 2011-09-26 TW TW100134616A patent/TWI415922B/zh active
- 2011-09-26 TW TW104118757A patent/TWI525063B/zh active
- 2011-09-26 TW TW104144233A patent/TWI552978B/zh active
- 2011-09-26 TW TW101147440A patent/TWI585188B/zh active
- 2011-09-26 JP JP2011208847A patent/JP2012092087A/ja not_active Withdrawn
- 2011-09-27 CN CN201210541073.2A patent/CN102964291B/zh active Active
- 2011-09-27 CN CN202111215128.6A patent/CN114085182A/zh active Pending
- 2011-09-27 CN CN201610352582.9A patent/CN106008573B/zh active Active
- 2011-09-27 CN CN201110306192.5A patent/CN102417477B/zh active Active
- 2011-09-27 CN CN201510278404.1A patent/CN105001146B/zh active Active
- 2011-09-27 CN CN201810053369.7A patent/CN108117509B/zh active Active
-
2012
- 2012-12-03 JP JP2012264340A patent/JP5202758B2/ja active Active
-
2013
- 2013-01-18 JP JP2013006859A patent/JP5564584B2/ja active Active
- 2013-02-27 KR KR1020130020822A patent/KR101296193B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-11 US US14/076,453 patent/US9040720B2/en active Active
-
2015
- 2015-04-14 US US14/685,786 patent/US9614164B2/en active Active
-
2016
- 2016-09-08 JP JP2016175352A patent/JP6317792B2/ja active Active
- 2016-09-22 JP JP2016184940A patent/JP6174769B2/ja active Active
-
2017
- 2017-02-17 US US15/436,272 patent/US10263195B2/en active Active
- 2017-07-06 JP JP2017132879A patent/JP6329310B2/ja active Active
-
2018
- 2018-03-30 JP JP2018066449A patent/JP6608984B2/ja active Active
- 2018-04-19 JP JP2018080555A patent/JP6633122B2/ja active Active
- 2018-10-18 KR KR1020180124463A patent/KR102030595B1/ko active IP Right Grant
- 2018-10-24 US US16/169,108 patent/US10497880B2/en active Active
-
2019
- 2019-10-02 KR KR1020190122159A patent/KR102133835B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-07-08 KR KR1020200084327A patent/KR102280001B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010100593A (ja) * | 2008-10-27 | 2010-05-06 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なカルバゾール系誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010068865A2 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive composition and electronic device made with the composition |
JP2012512275A (ja) * | 2008-12-12 | 2012-05-31 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子 |
JP5202758B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2013-06-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
JP5564584B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2014-07-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
JP6174769B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2017-08-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6608984B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 | |
KR102076488B1 (ko) | 유기 화합물 | |
JP6106235B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP5875321B2 (ja) | フェナントレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170822 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180306 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6317792 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |