JP6972197B2

JP6972197B2 - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

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Publication number: JP6972197B2
Application number: JP2020017818A
Authority: JP
Inventors: 英子吉住; 都森久保; 直明橋本; 広美瀬尾; 哲史瀬尾; 美樹栗原; 朋香原
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2012-08-03
Filing date: 2020-02-05
Publication date: 2021-11-24
Anticipated expiration: 2033-07-26
Also published as: KR102205925B1; JP6462928B2; JP6312960B2; JP2020080415A; US10020451B2; US20160343955A1; JP2022009893A; US20140034931A1; JP6657370B2; KR102069389B1; JP2014045176A; KR20200007999A; JP2023096131A; JP2019057734A; JP2018135339A; KR20140018121A; US9412953B2

Description

本発明は、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加するこ
とにより、発光物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を得る
ことができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子が容易に形成できる。このこ
とは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得
難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間
に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加すること
により、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む
層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励
起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可
能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発
光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊
＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温におい
て、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光
）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率
（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１
：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれ
ば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（
一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７
５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効
率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合
物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度
消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス
中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとな
る化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト
材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化
合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）
を有することである。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギ
ーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である
。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料、または電子輸送材料として、ピリ
ミジン等を有する化合物の研究がされている（例えば、特許文献１）。

また、燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、カルバゾール
骨格と含窒素へテロ芳香族環を組み合わせた化合物が開示されている（例えば、特許文献
２）。

特開２００３−４５６６２号公報国際公開第２０１１−０４６１８２号

特許文献１または特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のホスト材
料の開発、または燐光性化合物のゲスト材料の開発は活発に行われている。しかし、発光
素子としてみた場合、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面
で改善の余地が残されており、より優れた発光素子の開発が望まれている。

上記問題に鑑み、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、長寿命な発光素
子を提供する。また、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、発光効率の高い発光素子を提供
する。また、本発明の一態様は、新規の複素環化合物を提供する。また、この新規の複素
環化合物を適用することにより、長寿命な発光素子、さらには長寿命で発光効率の高い発
光素子を提供する。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いた発光装置、電子機器
、及び照明装置を提供する。

本発明の一態様は、耐熱性に優れた新規の複素環化合物の合成であり、得られた新規の
複素環化合物を用いた長寿命な発光素子である。また、本発明の別の一態様は、発光素子
の発光層において、上述した新規の複素環化合物である第１の有機化合物と、別の材料で
ある第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質と、を含み、
第１の有機化合物と第２の有機化合物とを組み合わせることにより、励起錯体（エキサイ
プレックス）を生成し、励起錯体からのエネルギーにより、三重項励起エネルギーを発光
に変える発光性物質からの発光が得られるという発光素子である。なお、生成された励起
錯体は、励起錯体形成前のそれぞれの物質（第１の有機化合物および第２の有機化合物）
におけるＳ１準位とＴ１準位の差に比べ、Ｓ１準位とＴ１準位が非常に近接した位置にあ
る。従って、励起錯体の発光スペクトルと、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性
物質との吸収スペクトルとの重なりを大きくすることができるため、励起錯体のＴ１準位
から三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質へのエネルギーの移動効率を高める
ことにより、発光素子の発光効率を高めることを特徴とする。

すなわち、本発明の一態様は、一対の電極間に、１つのピリミジン環および１つの正孔
輸送性骨格を有する環を含む第１の有機化合物と、芳香族アミンである第２の有機化合物
と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質と、を含む層を有することを特徴と
する発光素子である。また、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨格を有する環
を含む第１の有機化合物と、芳香族アミンである第２の有機化合物は、励起錯体を形成す
る組み合わせであることを特徴とする。

また、本発明の一態様は、一対の電極間に、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送
性骨格を有する環を含み、かつ分子量が４００以上１２００以下である第１の有機化合物
と、芳香族アミンである第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光
性物質と、を有する層を含むことを特徴とする発光素子である。また、１つのピリミジン
環および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、かつ分子量が４００以上１２００以下
である第１の有機化合物と、芳香族アミンである第２の有機化合物は、励起錯体を形成す
る組み合わせであることを特徴とする。

また、上記各構成において、第１の有機化合物に含まれる正孔輸送性骨格を有する環と
しては、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環や、ジベンゾフラン環が挙げられる。

また、上記各構成における第１の有機化合物は、電子輸送性が高いため、電子輸送層、
電子注入層、または発光層に用いることができる。

また、上記各構成において、正孔輸送性骨格を有する環は、カルバゾール環、ジベンゾ
チオフェン環、またはジベンゾフラン環のいずれかであることを特徴とする。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。なお、
下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物は、上記各構成における第１の有機化合物と
して用いることができる。

但し、式中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、
置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表し、Ｒ
^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の
置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。また、αは置換または無置換のフ
ェニレン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは酸素または硫黄を表す。

なお、上記構成において、αで表されるフェニレン基は、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェ
ニレン基、またはｐ−フェニレン基であることを特徴とする。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。なお、
下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物は、上記各構成における第１の有機化合物と
して用いることができる。

但し、式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は
炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。また、αは置換
または無置換のフェニレン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは酸素または硫
黄を表す。

また、本発明の一態様は、下記構造式（１００）で表される複素環化合物である。なお
、構造式（１００）で表される複素環化合物は、上記一般式（Ｇ１）および上記一般式（
Ｇ２）で表される構成に含まれる。

また、本発明の一態様は、下記構造式（１０１）で表される複素環化合物である。なお
、構造式（１０１）で表される複素環化合物は、上記一般式（Ｇ１）および上記一般式（
Ｇ２）で表される構成に含まれる。

本発明の一態様として上述した、上記一般式（Ｇ１）および上記一般式（Ｇ２）で表さ
れる複素環化合物は、耐熱性に優れていることから、これらの材料を発光素子に用いるこ
とで長寿命な発光素子を形成することができる。

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置の他、発光装置を有する電子機器
および照明装置も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デ
バイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦ
ＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅｐｒｉｎｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（ＴａｐｅＣａ
ｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線
板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。

本発明の一態様により、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、長寿命な発光素子を提供する
ことができる。また、本発明の一態様により、耐熱性に優れ、発光効率の高い発光素子を
提供することができる。また、本発明の一態様により、新規の複素環化合物を提供するこ
とができる。なお、この新規の複素環化合物を適用することにより、耐熱性に優れた長寿
命な発光素子を提供することができる。また、この新規の複素環化合物を適用することに
より、長寿命で発光効率の高い発光素子を提供することもできる。また、本発明の一態様
は、上述した発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、
及び照明装置を提供することができる。

本発明の一態様の概念を説明する図。発光素子の構造について説明する図。発光素子の構造について説明する図。発光素子の構造について説明する図。発光装置について説明する図。電子機器について説明する図。電子機器について説明する図。照明器具について説明する図。構造式（１００）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１００）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。構造式（１０１）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１０１）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。発光素子について説明する図。発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子１および発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。発光素子１および発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子１および発光素子２の電圧−電流効率特性を示す図。発光素子１および発光素子２の信頼性を示す図。構造式（１１２）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１１２）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。構造式（１１２）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。構造式（１２１）に示す複素環化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１２１）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子３および発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。発光素子３および発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子３および発光素子４の電圧−電流効率特性を示す図。発光素子４の信頼性を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。

本発明の一態様である複素環化合物は、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨
格を有する環を含む複素環化合物である。なお、本実施の形態で説明するピリミジン環お
よび１つの正孔輸送性骨格を有する環を含む複素環化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表さ
れる構造を有する複素環化合物である。

一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれ
かを表し、Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素
数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。また、αは置換また
は無置換のフェニレン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは酸素または硫黄を
表す。なお、αで表されるフェニレン基は、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、また
はｐ−フェニレン基である。

なお、本発明の一態様である複素環化合物は、上記一般式（Ｇ１）におけるＡｒ^１〜Ａ
ｒ^３のうち、２つがフェニル基であり、一つが水素であるという、下記一般式（Ｇ２）で
表される構造とすることにより合成を容易にすることができるため、より好ましい。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアル
キル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。ま
た、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは
酸素または硫黄を表す。

一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中における（α）_ｎ（但し、ｎは、２または３）の具体
的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−４）に示す置換基が挙げら
れる。

一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるＡｒ^１〜Ａｒ^３、Ｒ^１〜Ｒ^３の具体的な構造
としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１９）に示す置換基が挙げられる。

本発明の一態様に用いることができる複素環化合物の具体例としては、構造式（１００
）〜構造式（１２０）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこ
れらに限定されない。

本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができ
る。例えば、以下に示す反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法≫
一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成スキーム（Ａ）を以下に示す。

一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれ
かを表し、Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素
数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。また、αは置換また
は無置換のフェニレン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは酸素または硫黄を
表す。

一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物は、合成スキーム（Ａ）に示すように、ピリミ
ジン誘導体のハロゲン化合物（ａ１）とジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフラン、も
しくはその誘導体のボロン酸化合物（ａ２）を反応させることにより得られる。なお、式
中Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｐ^１およびＰ^２は置換または無置換のフェニレン基を
表す。また、ｌ＋ｍは、ｎであり、２または３を表す。また、Ｂ^１はボロン酸またはボロ
ン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリ
チウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。

なお、ピリミジン誘導体のボロン酸化合物とジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフラ
ン、もしくはその誘導体のハロゲン化合物を反応させても良い。

上述の化合物（ａ１）、（ａ２）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可
能であるため、一般式（Ｇ１）で表されるピリミジン誘導体は数多くの種類を合成するこ
とができる。したがって、本発明の一態様である複素環化合物は、バリエーションが豊富
であるという特徴がある。

以上によって、本発明の一態様である複素環化合物を合成することができる。

本実施の形態で説明した本発明の一態様である複素環化合物は、耐熱性に優れているた
め、これらの材料を用いて発光素子を作製することにより、長寿命の発光素子を実現する
ことができる。また、本発明の一態様である複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であ
るため、発光素子における電子注入層、電子輸送層、または発光層の材料として好適に用
いることができる。また、本発明の一態様である複素環化合物を別の材料と組み合わせて
励起錯体を形成させる構成を有する発光素子に用いることで、長寿命であると共に発光効
率の高い発光素子を実現することができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、励起錯体（エキサイプレックス）を利用した発光素子に実施の形態
１で説明した本発明の一態様である複素環化合物を適用する場合の概念、および具体的な
発光素子の構成について説明する。

なお、本実施の形態で説明する発光素子は、一対の電極間に発光層を挟んで形成されて
おり、発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発
光に変える発光性物質を含んで形成される。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物
とは、励起錯体を形成することができる組み合わせであり、発光層において、励起錯体か
らのエネルギー移動により、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質が発光する
。

ここで、本発明の一態様における発光素子の発光層において形成される励起錯体の形成
過程について説明する。形成過程としては、以下の２つの過程が考えられる。

１つ目の形成過程は、電子輸送性を有する第１の有機化合物（例えば、ホスト材料）及
び上記一般式（Ｇ１）で表される骨格を有する第２の有機化合物がキャリアを持った状態
（カチオン又はアニオン）から、励起錯体を形成する形成過程である。なお、このような
形成過程の場合には、第１の有機化合物および第２の有機化合物からの一重項励起子の形
成を抑制できるため、寿命が長い発光素子を実現することができる。

２つ目の形成過程は、電子輸送性を有する第１の有機化合物（例えば、ホスト材料）及
び上記一般式（Ｇ１）で表される骨格を有する第２の有機化合物の一方が一重項励起子を
形成した後、基底状態の他方と相互作用して励起錯体を形成する素過程である。この場合
は一旦、第１の有機化合物又は第２の有機化合物の一重項励起状態が生成してしまうが、
これは速やかに励起錯体に変換されるため、この場合でも一重項励起エネルギーの失活や
、一重項励起状態からの反応等を抑制することができ、寿命が長い発光素子を実現するこ
とができる。

なお、本発明の一態様である発光素子においては、上記２種類の形成過程のいずれの場
合で形成された励起錯体も含むこととする。

また、本発明の一態様である発光素子の発光層において、上記に示す形成過程を経て形
成された励起錯体の準位の形成と、発光に至るプロセスについて図１に示す。すなわち、
図１に示すように、発光素子の発光層において形成された励起錯体１０は、励起錯体形成
前のそれぞれの物質（第１の有機化合物および第２の有機化合物）におけるＳ１準位とＴ
１準位の差に比べ、Ｓ１準位とＴ１準位が非常に近接した位置にある。したがって、発光
層に含まれる三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質１１の吸収スペクトルと、
発光層において形成された励起錯体の発光スペクトルと、の重なりを大きくすることによ
り、励起錯体で生じたＴ１だけでなく、Ｓ１のエネルギーをも効率よく三重項励起エネル
ギーを発光に変える発光性物質に移動させることができる。その結果、発光素子の発光効
率を非常に高めることができる。

次に、本発明の一態様である発光素子の素子構造について、図２により説明する。

図２に示すように本発明の一態様である発光素子は、一対の電極（陽極１０１、陰極１
０２）間に、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含む第１の有
機化合物１０５、芳香族アミンである第２の有機化合物１０６、三重項励起エネルギーを
発光に変える発光性物質１０７と、を含む発光層１０４が挟まれた構造を有する。発光層
１０４は、一対の電極と接するＥＬ層１０３を構成する機能層の一部である。また、ＥＬ
層１０３には、発光層１０４の他に、正孔（ホール）注入層、正孔（ホール）輸送層、電
子輸送層、電子注入層等を適宜選択して所望の位置に形成することができる。

上記、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含む第１の有機化
合物１０５は、本発明の一態様である複素環化合物であり、下記一般式（Ｇ１）で表され
る構造を有する。

式中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表し、Ｒ^１〜Ｒ
^３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換も
しくは無置換のアリール基、のいずれかを表す。また、αは置換または無置換のフェニレ
ン基を表し、ｎは、２または３を表す。また、Ｚは酸素または硫黄を表す。

なお、上記一般式（Ｇ１）で示される第１の有機化合物の具体例としては、実施の形態
１で説明したので、該当箇所を参照することとし、ここでの説明は省略する。

また、芳香族アミンである第２の有機化合物１０６としては、４，４’−ビス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（
３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−
ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−
２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’
−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、
４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称
：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢ
ｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４
’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−
フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨
格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−
ジフェニル）フェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビ
ス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を
有する化合物があげられる。

なお、上記、第１の有機化合物１０５、および第２の有機化合物１０６は、上述した物
質に限らず、励起錯体を形成することができる組み合わせであれば良い。

また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質１０７としては、燐光性化合物
（有機金属錯体等）や、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料等であることが好ましい。

なお、上記有機金属錯体としては、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボ
ラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト
−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−
［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジ
ウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−
（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（
ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂ
ｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２
^’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）
）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａ
ｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［
４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−
Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａ
ｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノ
キサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセ
チルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−
オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリ
ス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ
（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナ
ト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈ
ｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モ
ノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））
などが挙げられる。

本実施の形態で説明した本発明の一態様である発光素子は、本発明の一態様である耐熱
性に優れた複素環化合物を発光層に用いると共に、発光層において、芳香族アミンである
第２の有機化合物との組み合わせにより励起錯体を形成することができるため、励起錯体
から三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質へのエネルギーの移動効率を高める
ことができるため、長寿命であると共に発光効率の高い発光素子を実現することができる
。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子の一例について図３を用いて説明す
る。

本実施の形態に示す発光素子は、図３に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）２
０１と第２の電極（陰極）２０２）間に発光層２０６を含むＥＬ層２０３が挟まれており
、ＥＬ層２０３は、発光層２０６の他に、正孔（または、ホール）注入層２０４、正孔（
または、ホール）輸送層２０５、電子輸送層２０７、電子注入層２０８などを含んで形成
される。

また、発光層２０６は、実施の形態２で説明した発光素子と同様に、実施の形態１で説
明した複素環化合物である第１の有機化合物２０９と、芳香族アミンである第２の有機化
合物２１０と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質２１１と、を含んで形成
される。なお、第１の有機化合物２０９、第２の有機化合物２１０、および三重項励起エ
ネルギーを発光に変える発光性物質２１１は、実施の形態１または実施の形態２で示した
ものと同じ物質を用いることができるため、説明は省略する。

第１の電極（陽極）２０１および第２の電極（陰極）２０２には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩｎｄｉｕｍＺｉ
ｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（
Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）２０１および第２の電極（陰極）２０２は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。

正孔注入層２０４および正孔輸送層２０５に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例
えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，
４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４
，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤ
ＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，
９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）
などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス
［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニル
カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェ
ニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ｎ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：
ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：
ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し
、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。

さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いるこ
ともできる。

また、正孔注入層２０４に用いることができるアクセプター性物質としては、遷移金属
酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができ
る。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。

発光層２０６は、上述した通りであり、電子輸送性を有する第１の有機化合物２０９と
、一般式（Ｇ１）で表される骨格を有する第２の有機化合物２１０と、を含み（三重項励
起エネルギーを発光に変える発光性物質をさらに含んでも良い）形成される。

電子輸送層２０７は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層２０７には、
Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−
トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：Ｂ
ＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称
：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリ
ジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイ
ル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−
ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−
ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに
述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層２０７に用い
てもよい。

また、電子輸送層２０７は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。

電子注入層２０８は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層２０８には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層２０７を構成する物質を用
いることもできる。

あるいは、電子注入層２０８に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層２０７を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。

なお、上述した正孔注入層２０４、正孔輸送層２０５、発光層２０６、電子輸送層２０
７、電子注入層２０８は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、
塗布法等の方法で形成することができる。

上述した発光素子の発光層２０６で得られた発光は、第１の電極２０１および第２の電
極２０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、本実施の形態
における第１の電極２０１および第２の電極２０２のいずれか一方、または両方が透光性
を有する電極となる。

本実施の形態では、発光素子の発光層において、本発明の一態様である複素環化合物を
適用した第１の有機化合物２０９および第２の有機化合物２１０とから励起錯体が生成さ
れ、生成された励起錯体から三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質２１１への
エネルギーの移動効率を高めることができるため、長寿命であると共に発光効率の高い発
光素子を実現することができる。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であり、特に発光層の構成に
特徴を有する。従って、本実施の形態で示した構成を適用することで、パッシブマトリク
ス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置などを作製することができ、これら
は、いずれも本発明に含まれるものとする。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図４（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。

本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１または実施の形態
２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１または実施の形態２と同様なも
のを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２
の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正
孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３
０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層
３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有す
る（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ま
しい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電
率であっても機能する。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添
加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加さ
れた構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることが
できる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カ
ルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸
セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物
を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層さ
れた場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図４（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層を配置することで、電流密
度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長
寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降
下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消
費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

さらに、本実施の形態に示したＥＬ層が電荷発生層を介して積層された構成に加えて、
電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間の距離を所望のものとすることによ
り、光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有する発光素
子としても良い。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する
。

なお、発光素子としては、他の実施形態で説明した発光素子を適用することができる。
また、発光装置としては、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の
発光装置のいずれでもよいが、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置に
ついて図５を用いて説明する。

なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４ａ、５０４ｂと、を有する。画素部５０２
、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂは、シール材５０５によって、
素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。

また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂ
に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設
ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプ
リント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。

次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。

駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。

また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。

第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
され、発光素子５１７が形成されている。なお、ＥＬ層５１５は、少なくとも実施の形態
１で説明した発光層を有している。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。

また、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６に用い
る材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示し
ないが、第２の電極（陰極）５１６は、外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続
されている。

また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。

さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。

なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置を用
いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット型端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方
に用いることにより作製される。

表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。

また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。

また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。

また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。

また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。

図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。

なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。

また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。

タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の片面または両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率
的に行う構成とすることができる。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電
池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。

また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。

まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となる
ようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１
の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コ
ンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。ま
た、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳ
Ｗ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。

なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。

また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特
に限定されないことは言うまでもない。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を含む発光装置を適用した照明装置
の一例について、図８を用いて説明する。

図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。

また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、４−［３’−（４−ジベンゾチエニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］
−２，６−ジフェニルピリミジン（略称：２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）の合
成方法について説明する。なお、２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の構造
を以下に示す。

≪ステップ１：４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの合成≫
４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの合成スキームを（Ｂ−
１）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに３−ブロモベンズアルデヒド１８．５ｇ（１００．０ｍｍｏ
ｌ）、アセトフェノン１２．０ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）を入れ窒素置換し、エタノール
１００ｍＬを加えた。この混合物に、ナトリウムメトキシド６．０ｇ（１１１．０ｍｍｏ
ｌ）をエタノール１００ｍＬに懸濁させた溶液を滴下し、室温で２２時間撹拌した。所定
時間撹拌後、ベンズアミジン塩酸塩１５．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウ
ム８．０ｇ（２００．０ｍｍｏｌ）を加え７０℃で３時間撹拌した。攪拌後混合物をろ過
し、ろ物に水を加え超音波洗浄した。固体を吸引ろ過により回収し、白色固体を１４．４
ｇ、収率３８．０％で得た。

≪ステップ２：２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の合成≫
２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジ
ン７．７５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボ
ロン酸７．６０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン６０８．７ｍ
ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を入れ、この混合物にトルエン１５５ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、
２Ｍ炭酸カリウム水溶液２５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気した
後、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２４．５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下８０
℃で２時間半加熱撹拌し反応させた。反応後トルエン１３００ｍＬ加え、分離した。水層
をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、混合物を自然ろ過した。次いで、セライト、アルミナを通してろ過
し、ろ液を濃縮した。トルエンで再結晶し、白色固体を９．６４ｇ、収率８５．１％で得
た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、上述の構造式（１
００）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ
−ＩＩ（略称）が得られたことがわかった。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．６１（ｍ、１０Ｈ）
、７．６６−７．７０（ｄｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８−７．８
１（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）、７．８７−７．８８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、
８．０１（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．１５（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−
８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．３１−８．３３（ｄｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、７．４Ｈｚ、３Ｈ
）、８．６０−８．６１（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４−８．６３（ｍ、２Ｈ
）。

次に、本実施例で得られた２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）を液体クロ
マトグラフ質量分析（ＬｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐｅ
ｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製ＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製ＸｅｖｏＧ２ＴｏｆＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＩｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００
とした。

測定結果を図１０に示す。図１０の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）は、主として
ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３４５付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝１２８付近、
およびｍ／ｚ＝１０４付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１
０に示す結果は、２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結
果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−Ｉ
Ｉ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れ、Ｎ原子を含むフラグメント側に
電荷が残るため、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝１２８付近、ｍ／ｚ＝１０４付近は、そ
れぞれ構造式（１００）の化合物のピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れた状態
の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝３４５付近はジベ
ンゾチオフェン環とベンゼン環が２つ、ｍ／ｚ＝２５８付近は、ジベンゾチオフェン環と
ベンゼン環が１つをそれぞれ含んだプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である
複素環化合物、２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾチオフェン
環を含んでいることを示唆するものである。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である複素
環化合物、４−［３’−（４−ジベンゾチエニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］
−２，６−ジフェニルピリミジン（略称：２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）の
合成方法について説明する。なお、２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の
構造を以下に示す。

≪ステップ１：４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの合成≫
４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンの合成スキームを（Ｃ−
１）に示す。

３００ｍＬ三口フラスコにアセトフェノン１１ｍＬ（９４．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ
ベンズアルデヒド１７．９ｇ（９６．７ｍｍｏｌ）を入れ窒素置換した。この混合物にエ
タノール５０ｍＬを加え、ナトリウムメトキシド５．９９ｇ（１１０．９ｍｍｏｌ）をエ
タノール５０ｍＬに懸濁させたものを滴下し、室温で５時間、７０℃で５０分攪拌した。
所定時間経過後、この混合物にベンズアミジン・塩酸塩１５．１ｇ（９６．６ｍｍｏｌ）
と水酸化ナトリウム８．０３ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で９時間攪拌した。所
定時間経過後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾物をクロロホルムに溶かし、水で抽
出を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥した
。この混合物を自然濾過し、溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体をエタノールで洗
浄することで、目的の白色固体を８．６１ｇ（収率２２％）で得た。

また、吸引濾過後の濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行
った。展開溶媒はトルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、エタノールにより
再結晶を行った。得られた固体をエタノールで超音波洗浄し、目的の白色固体を１．０３
ｇ（収率２．７％）で得た。

≪ステップ２：２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の合成≫
２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｃ−２）に示す
。

２００ｍＬ三口フラスコに５．０３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）の４−（４−ブロモフェニ
ル）−２，６−ジフェニルピリミジンと、５．１０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）の３−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸と０．１５ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のトリ
ス（２−メチルフェニル）ホスフィンと５０ｍＬのトルエンと、１６ｍＬのエタノール、
１６ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで
脱気し、脱気後６４ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウムを加えた。この混合物を
窒素気流下、９０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を吸引濾過し、得ら
れた濾液に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ
て、水、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然
濾過し、得られた濾液を濃縮して、吸引濾過後に回収した濾物と合わせ、熱トルエンに溶
かし、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引濾過した。得られた混合物を濃縮
し、エタノールにより超音波洗浄後、トルエンにより再結晶を行い、目的の白色固体を収
量４．６６ｇ（収率６３％）で得た。

得られた白色固体３．８３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力
２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で白色固体を２８０℃で加熱して行った
。昇華精製後、白色固体を３．３９ｇ、８８．６％の回収率で得た。

上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。この結果から、上述の構造式（
１０１）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰ
Ｐｍ−ＩＩ（略称）が得られたことがわかった。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９−７．６８（ｍ、１０Ｈ）
、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１
Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｔ、
Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２
．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．
０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ）。

次に、本実施例で得られた２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）を液体ク
ロマトグラフ質量分析（ＬｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

測定結果を図１２に示す。図１２の結果から、構造式（１０１）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）は、主とし
てｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３４５付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝１２８付近
、およびｍ／ｚ＝１０４付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図
１２に示す結果は、２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的
な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰ
ｍ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れ、Ｎ原子を含むフラグメント側に
電荷が残るため、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝１２８付近、ｍ／ｚ＝１０４付近は、そ
れぞれ構造式（１００）の化合物のピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れた状態
の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝３４５付近はジベ
ンゾチオフェン環とベンゼン環が２つ、ｍ／ｚ＝２５８付近は、ジベンゾチオフェン環と
ベンゼン環が１つをそれぞれ含んだプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である
複素環化合物、２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾチオフェ
ン環を含んでいることを示唆するものである。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、４−［３’−（４−ジベンゾチエ
ニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニルピリミジン（略称：２
，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）（構造式（１００））を発光層の一部および電子
輸送層に用いた発光素子１、および４−［３’−（４−ジベンゾチエニル）−１，１’−
ビフェニル−４−イル］−２，６−ジフェニルピリミジン（略称：２，６Ｐｈ−４ｐｍＤ
ＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）（構造式（１０１））を発光層の一部および電子輸送層に用いた発
光素子２について図１３を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下
に示す。

≪発光素子１および発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄
し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し
、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１
１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略
称：ＰＣＣＰ）とを、ＢＰＡＦＬＰ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）＝１：１（質量比）とな
るように共蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。膜厚は２０ｎｍとした
。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。

発光素子１の場合は、はじめに２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）、４、
４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を、２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣ
ＢＮＢＢ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．５：０．５
：０．０５（質量比）となるように共蒸着により２０ｎｍの膜厚で形成した後、さらに２
，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＮＢＢ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように
２０ｎｍの膜厚で形成し、積層構造を有する４０ｎｍの発光層１１１３を形成した。

発光素子２の場合は、はじめに２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）、Ｐ
ＣＢＮＢＢ（略称）、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）を、２，６Ｐｈ
−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＮＢＢ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ
）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．５：０．５：０．０５（質量比）となるように共蒸着
により２０ｎｍの膜厚で形成した後、さらに２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（
略称）：ＰＣＢＮＢＢ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０
．８：０．２：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で形成し、積層構造を有
する４０ｎｍの発光層１１１３を形成した。

なお、本実施例で説明する発光素子１および発光素子２は、いずれも発光層において、
エキサイプレックスを形成することができる構成である。

次に、発光素子１の場合は、発光層１１１３上に２，６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−Ｉ
Ｉ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅ
ｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。
また、発光素子２の場合は、発光層１１１３上に２，６Ｐｈ−４ｐｍＤＢＴＢＰＰｍ−Ｉ
Ｉ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅ
ｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。

さらに、電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注
入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子１および発光素子２を得た。なお、上
述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１および発光素子２の素子構造を表１に示す。

また、作製した発光素子１および発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気の
グローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃
にて１時間熱処理）。

≪発光素子１および発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子１および発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温
（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１４、電圧−輝度特性を
図１５、輝度−電流効率特性を図１６、電圧−電流特性を図１７にそれぞれ示す。

図１６より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層、および電子輸送層に用いた発光
素子１および発光素子２は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子１および発光素子２の主な初期特性値
を以下の表２に示す。

上記、表２の結果からも本実施例で作製した発光素子１および発光素子２は、高輝度で
あり、高い電流効率を示していることが分かる。

また、発光素子１および発光素子２についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果
を図１８に示す。図１８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％
）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５００
０ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１および発光素子２を駆動させた
。その結果、発光素子１および発光素子２の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８
３％を保っていた。

したがって、信頼性試験の結果から、発光素子１および発光素子２は、高い信頼性を示
すことがわかった。また、本発明の一態様である複素環化合物を発光素子に用いることに
より、長寿命の発光素子が得られることがわかった。

≪合成例３≫
本実施例では、実施形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である複素環
化合物、４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−３−
イル］−６−フェニルピリミジン（略称：６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）の合成方
法について説明する。なお、６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）の構造を以下に
示す。

≪ステップ１：４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成≫
４，６−ジクロロピリミジン５．１ｇ、フェニルボロン酸８．２ｇ、炭酸ナトリウム７
．１６ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ、水２０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラ
スコに入れ、容器内を窒素置換した。この混合物にビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）ジクロリド０．３４７ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ
）を１時間照射した。さらに、フェニルボロン酸２．０７ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ
を加えて、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を１時間照射した。得られた混合物
からジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水にて洗浄し
、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し
て、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒としたシリカカラムクロマトグラフィー
により精製することにより、目的物を得た（白色粉末、３７％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ１
の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。

≪ステップ２：４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−１，１’−ビフェニル
−３−イル］−６−フェニルピリミジン（略称：［６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ］
）の合成≫
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．０ｇ、３’−（
ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸２．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム
水溶液５．３ｍＬ、トルエン２４ｍＬ、エタノール３．０ｍＬを、還流管を付けた１００
ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（
ＰＰｈ_３）_４）６１ｍｇを加え、８０℃で７時間加熱し、反応させた。得られた混合物か
らトルエンにて有機層を抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸
マグネシウムを加え、自然ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を熱ト
ルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライト、フロリジール、セライトの順で積層し
たろ過補助剤を通して熱ろ過した。溶媒を留去し、得られた固体をトルエンにて再結晶す
ることにより白色固体を１．９ｇ、収率７１％で得た。ステップ２の合成スキームを下記
式（Ｄ−２）に示す。

得られた固体２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条
件は、圧力３．０Ｐａ、アルゴンガス流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度２６５℃にて行っ
た。昇華精製後、目的物の無色透明結晶を１．９ｇ、７９％の回収率で得た。

なお、上記ステップ２で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。これにより、上述
の構造式（１１２）で表される本発明の一態様の複素環化合物である６Ｐｈ−４ｍＤＢＴ
ＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：７．４５−７．５０（ｄｍ，２Ｈ），７．５２−７
．５４（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ
），７．７６−７．７７（ｄｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｓ，１Ｈ），７．８２−７．８３
（ｄｄ，１Ｈ），７．８５−７．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．０８−８．０９（ｔｓ，１Ｈ
），８．１４−８．２２（ｄｍ，６Ｈ），８．４５−８．４６（ｔｓ，１Ｈ），９．３４
−９．３５（ｄｓ，１Ｈ）．

また、６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌ
ｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略
称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＩｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１０
０乃至１２００とした。

測定結果を図２０および図２１に示す。図２０はコリジョンエネルギー５０ｅＶの時の
、図２１はコリジョンエネルギー７０ｅＶの時のそれぞれ結果を表すグラフである。図２
０および図２１の結果から、構造式（１１２）で表される本発明の一態様である複素環化
合物、６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝４４７付近、ｍ
／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３４５付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝１２８付近、お
よびｍ／ｚ＝１０４付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０
および図２１に示す結果は、６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）に由来する特徴
的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−
ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れ、Ｎ原子を含むフラグメント側に
電荷が残るため、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝１２８付近、ｍ／ｚ＝１０４付近は、そ
れぞれ構造式（１１２）の化合物のピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れた状態
の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝３４５付近はジベ
ンゾチオフェン環とベンゼン環が２つ、ｍ／ｚ＝２５８付近は、ジベンゾチオフェン環と
ベンゼン環が１つをそれぞれ含んだプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である
複素環化合物、６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾチオフェン環を
含んでいることを示唆するものである。

≪合成例４≫
本実施例では、実施形態１の構造式（１２１）で表される本発明の一態様である４−［
３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−６−（
９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリミジン（略称：６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰ
ｍ）の合成方法について説明する。なお、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）の構造を
以下に示す。

≪ステップ１；４−クロロ−６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェ
ニル］ピリミジンの合成≫
まず、４，６−ジクロロピリミジン０．２０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸０．５１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、炭酸
セシウム０．８５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｃｙ_３Ｐ）０
．２ｍＬ（０．８３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）１８ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、ジオキサン１０ｍＬを１００
ｍＬ丸底フラスコに入れ、１５分間アルゴンバブリングを行ない、マイクロ波（８５℃、
１５０Ｗ）を２時間照射した。得られた溶液の水層をジクロロメタンで抽出した。得られ
た抽出溶液と有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を
、ジクロロメタンを展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製した。
さらに、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより再度精製
を行った。得られたフラクションを濃縮して得られた固体を、トルエンにて再結晶して４
−クロロ−６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ピリミジン
を得た（白色固体、収率４４％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。

≪ステップ２；４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）（１，１’−ビフェニル
−３−イル）］−６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリミジン（略称：６
ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ）の合成≫
次に、４−クロロ−６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］
ピリミジン１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ピナコール
ボロン酸１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍ炭酸
カリウム水溶液２．６ｍＬを２００ｍＬ反応容器に入れ、容器内を窒素置換した。この混
合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）
３０ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で８時間加熱撹拌した。得られた反応溶液
の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄
した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ
液を得た。このろ液を濃縮して得た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た
。この固体をエタノールにて再結晶して、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍを得た（白色固体
、収率５１％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す。

得られた固体０．８１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガス流量１０ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度２７０℃にて行
った。昇華精製後、目的物の淡黄色透明結晶を０．４７ｇ５８％の回収率で得た。

なお、上記ステップ２で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２２に示す。このことから、本
合成例４において、上述の構造式（１２１）で表される本発明の一態様の複素環化合物で
ある６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．５８（ｓ，６Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，
２Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７７
−７．８０（ｍ，ｍ），７．８５（ｄｄ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｔ
，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），８．１７−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．２９（ｄ，
１Ｈ），８．４９（ｔ，１Ｈ），９．３７（ｄ，１Ｈ）．

また、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕ
ｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：Ｌ
Ｃ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＩｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２０
０とした。

測定結果を図２３に示す。図２３の結果から、構造式（１２１）で表される本発明の一
態様である複素環化合物、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５
９１付近、ｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝３６２付近、ｍ／ｚ＝３４５付近、ｍ／ｚ＝２
０３付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２３に示す結果は、
６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから
、混合物中に含まれる６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）を同定する上での重要なデー
タであるといえる。

なお、ピリミジン環のＮ原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れ、Ｎ原子を含むフラグメント側に
電荷が残るため、ｍ／ｚ＝３６２付近は、構造式（１２１）の化合物のピリミジン環のＮ
原子の隣のＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測されるため、有用である
。また、ｍ／ｚ＝３４５付近はジベンゾチオフェン環とベンゼン環が２つを含んだプロダ
クトイオンと推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰ
ｍ（略称）が、ジベンゾチオフェン環を含んでいることを示唆するものである。

本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、４−［３’−（ジベンゾチオフェ
ン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−６−フェニルピリミジン（略称：
６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ）（構造式（１１２））を発光層の一部および電子輸
送層に用いた発光素子３、および４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−１，
１’−ビフェニル−３−イル］−６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリミ
ジン（略称：６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ）（構造式（１２１））を発光層の一部および
電子輸送層に用いた発光素子４について実施例３で用いた図１３を用いて同様に説明する
。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子３および発光素子４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。膜厚
は２０ｎｍとした。

発光素子３の場合は、はじめに６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）、Ｎ−（１
，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３
−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢ
ＢｉＦ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を、６
Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＢｉＦ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐ
ｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸
着により２０ｎｍの膜厚で形成した後、さらに６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（略称
）：ＰＣＢＢｉＦ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８
：０．２：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で形成し、積層構造を有する
４０ｎｍの発光層１１１３を形成した。

発光素子４の場合は、はじめに６ＦＬ−４ｍＤＢｔＢＰＰｍ（略称）、ＰＣＢＢｉＦ（
略称）、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）を、６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰ
Ｐｍ（略称）：ＰＣＢＢｉＦ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称
）＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着により２０ｎｍの膜厚で形
成した後、さらに６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）：ＰＣＢＢｉＦ（略称）：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）とな
るように２０ｎｍの膜厚で形成し、積層構造を有する４０ｎｍの発光層１１１３を形成し
た。

なお、本実施例で説明する発光素子３および発光素子４は、いずれも発光層において、
エキサイプレックスを形成することができる構成である。

次に、発光素子３の場合は、発光層１１１３上に６Ｐｈ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ−ＩＩ（
略称）を蒸着し、膜厚を１５ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）
を１５ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。また
、発光素子４の場合は、発光層１１１３上に６ＦＬ−４ｍＤＢＴＢＰＰｍ（略称）を蒸着
し、膜厚を１５ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸
着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子３および発光素子４を得た。なお、上
述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子３および発光素子４の素子構造を表３に示す。

また、作製した発光素子３および発光素子４は、大気に曝されないように窒素雰囲気の
グローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃
にて１時間熱処理）。

≪発光素子３および発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子３および発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温
（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を図２４、電圧−輝度特性を
図２５、輝度−電流効率特性を図２６、電圧−電流特性を図２７にそれぞれ示す。

図２６より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層、および電子輸送層に用いた発光
素子３および発光素子４は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子３および発光素子４の主な初期特性値
を以下の表４に示す。

上記、表４の結果からも本実施例で作製した発光素子３および発光素子４は、高輝度で
あり、高い電流効率を示していることが分かる。

また、発光素子４についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２８に示す。
図２８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は
素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子４を駆動させた。その結果、発光素子４の１００時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ８３％を保っていた。

したがって、信頼性試験の結果から、発光素子４は、高い信頼性を示すことがわかった
。また、本発明の一態様である複素環化合物を発光素子に用いることにより、長寿命の発
光素子が得られることがわかった。

１０励起錯体
１１三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質
１０１陽極
１０２陰極
１０３ＥＬ層
１０４発光層
１０５第１の有機化合物
１０６第２の有機化合物
１０７発光性物質
２０１第１の電極（陽極）
２０２第２の電極（陰極）
２０３ＥＬ層
２０４正孔注入層
２０５正孔輸送層
２０６発光層
２０７電子輸送層
２０８電子注入層
２０９第１の有機化合物
２１０第２の有機化合物
２１１発光性物質
３０１第１の電極
３０２（１）第１のＥＬ層
３０２（２）第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）第ｎのＥＬ層
３０４第２の電極
３０５電荷発生層
３０５（１）第１の電荷発生層
３０５（２）第２の電荷発生層
３０５（ｎ−２）第（ｎ−２）の電荷発生層
３０５（ｎ−１）第（ｎ−１）の電荷発生層
５０１素子基板
５０２画素部
５０３駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５シール材
５０６封止基板
５０７配線
５０８ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１スイッチング用ＴＦＴ
５１２電流制御用ＴＦＴ
５１３第１の電極（陽極）
５１４絶縁物
５１５ＥＬ層
５１６第２の電極（陰極）
５１７発光素子
５１８空間
１１００基板
１１０１第１の電極
１１０２ＥＬ層
１１０３第２の電極
１１１１正孔注入層
１１１２正孔輸送層
１１１３発光層
１１１４電子輸送層
１１１５電子注入層
７１００テレビジョン装置
７１０１筐体
７１０３表示部
７１０５スタンド
７１０７表示部
７１０９操作キー
７１１０リモコン操作機
７２０１本体
７２０２筐体
７２０３表示部
７２０４キーボード
７２０５外部接続ポート
７２０６ポインティングデバイス
７３０１筐体
７３０２筐体
７３０３連結部
７３０４表示部
７３０５表示部
７３０６スピーカ部
７３０７記録媒体挿入部
７３０８ＬＥＤランプ
７３０９操作キー
７３１０接続端子
７３１１センサ
７３１２マイクロフォン
７４００携帯電話機
７４０１筐体
７４０２表示部
７４０３操作ボタン
７４０４外部接続ポート
７４０５スピーカ
７４０６マイク
８００１照明装置
８００２照明装置
８００３照明装置
８００４照明装置
９０３３留め具
９０３４表示モード切り替えスイッチ
９０３５電源スイッチ
９０３６省電力モード切り替えスイッチ
９０３８操作スイッチ
９６３０筐体
９６３１表示部
９６３１ａ表示部
９６３１ｂ表示部
９６３２ａタッチパネルの領域
９６３２ｂタッチパネルの領域
９６３３太陽電池
９６３４充放電制御回路
９６３５バッテリー
９６３６ＤＣＤＣコンバータ
９６３７操作キー
９６３８コンバータ
９６３９ボタン

Claims

一対の電極の間に発光層を有し、
前記発光層は、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含む第１の有機化合物と、カルバゾール骨格を有する化合物である第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質と、を有し、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物とは励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
一対の電極の間に発光層を有し、
前記発光層は、１つのピリミジン環および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、かつ分子量が４００以上１２００以下である第１の有機化合物と、カルバゾール骨格を有する化合物である第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質と、を有し、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物とは励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
請求項１または請求項２において、
前記一対の電極の少なくとも一方は酸化物を有する、発光素子。
請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
請求項４に記載の発光装置を用いた電子機器。
請求項４に記載の発光装置を用いた照明装置。