JP2016192553A - 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDF

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Abstract

【課題】発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を提供する。Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表され、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表され、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。【選択図】なし

Description

本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。また
、該複素環化合物を合成する際に用いる有機化合物に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができ
る。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥ
Ｄに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、
照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起
状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が実現可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質（ゲスト材料）として用いた発光素子において
も有益である。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
国際公開第０３／０５８６６７号 特開２００７−１８９００１号公報
上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているた
め、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、立
体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格
を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合が
ある。
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、
駆動電圧が低い発光素子、発光効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明
の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリー
レン基を介して結合した化合物である。また、本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を用いた発
光素子である。
該キャリア輸送骨格としては、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格又はトリフェニレン
骨格が挙げられる。
キノキサリン骨格を有する化合物は、電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電
圧の低い素子を実現できる。本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン環と、さらにキャリア輸送骨格を有するため、キャリアを受け取ることが容易となる。
したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が確実
に発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができ、長寿命な素子を実現
できる。
その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、フェ
ニレン基やビフェニルジイル基など六員環で構成されるアリーレン基を介して結合してい
るため、直接結合する場合に比べて共役が広がりにくい。このことより、ＨＯＭＯ準位（
最高被占分子軌道準位）とＬＵＭＯ準位（最低空分子軌道準位）間のバンドギャップの狭
幅化、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）や一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準
位）の低下を防ぐことができる。よって、発光層の発光物質を分散させるホスト材料とし
て好適に用いることができる。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料
として好適に用いることができる。また、発光素子に用いることで、発光効率が高い素子
を実現できる。
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介し
て結合していることから、立体的な構造をとりやすいため、膜が結晶化しにくく、スタッ
キングによるＴ１準位やＳ１準位の低下を抑制することができる。このことからも、ＨＯ
ＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップの狭幅化、Ｔ１準位やＳ１準位の低下を防ぐ
ことができる。そのため、発光素子に用いることで発光効率が高い素子を実現できる。
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、フェニレン基やビフェニルジイル基などのベ
ンゼン骨格、キャリア輸送骨格であるナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフ
ェニレン骨格は電気化学的に安定である。そのため、これら骨格で構成されている本発明
の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換
基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
フェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表される置
換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ
１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ
１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしく
は無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置
換のトリフェニレニル基を表す。
また、本発明の一態様では、α１及びα２において、フェニレン基又はビフェニルジイル
基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチ
ル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレ
ニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナント
リル基、又は該トリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１
〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、本発明の一態様では、Ａｒ１及びＡｒ２において、ナフチル基、フェナントリル基
、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のア
ルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、本発明の一態様では、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を
表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル
基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換
もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしく
は無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換
もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしく
は無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換
基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無
置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１
−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置
換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル
基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、
α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイ
ル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を
表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル
基を有していても良い。
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び
一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１は、それぞれ独立
に、一般式（α−１）又は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換
のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８の
いずれかが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェ
ニレニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリ
ル基、又は該トリフェニレニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ
ル基、又はビフェニル基を有していても良い。
一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中
及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、一
般式（Ａｒ−１）で表されることが好ましい。
一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
す。
また、一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
又は、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−
１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１
は、一般式（Ａｒ−２）で表されることが好ましい。
一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
す。
また、一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
また、本発明の一態様は、上記複素環化合物を含む発光素子である。特に、陽極及び陰極
間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、本発明の一態様の複素
環化合物とを含む構成が好ましい。
また、陽極及び陰極間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、電
子輸送性化合物と、正孔輸送性化合物と、を含み、該電子輸送性化合物は、本発明の一態
様の複素環化合物であり、該正孔輸送性化合物は、該電子輸送性化合物よりも正孔輸送性
が高く、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジ
ベンゾフラン骨格を有することが好ましい。
さらに、このとき、発光層の陽極側に接する層が、該発光層に含まれる正孔輸送性化合物
を含むことが好ましい。
また、上記発光素子において、発光層の陰極側に接する層が、本発明の一態様の複素環化
合物を含むことが好ましい。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、駆動電圧が低い、発光効率が高い、
又は長寿命であるため、消費電力の低い発光装置を実現することができる。同様に、本発
明の一態様を適用することで、消費電力の低い電子機器及び照明装置を実現することがで
きる。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍ
ａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａ
ｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板
が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式に
よりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さ
らに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（９００）で表される
有機化合物も、本発明の一態様である。
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（９０１）で表される
有機化合物も、本発明の一態様である。
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 ２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＮＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＤＢｑＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＤＢｑＰＰｎの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例７の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例７の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例７の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換
基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
フェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表される置
換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ
１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ
１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしく
は無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置
換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２において、フェニレ
ン基又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６の
アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置
換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もし
くは無置換のトリフェニレニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェニル基、該
ナフチル基、該フェナントリル基、又は該トリフェニレニル基が置換基を有する場合、該
置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２において、ナフチ
ル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基とし
ては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、一般式（Ｇ１）中のＲ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表
す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基
を有していても良い。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１
）で表される置換基を表し、かつ、他のいずれか一が、一般式（Ｇ１−２）で表される置
換基を表すと、複素環化合物は、分子量が大きく、高いアモルファス性や耐熱性を有する
ため、好ましい。
したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。一
般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環
の７位及び１０位に置換基（具体的には、上述の一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）で表
される置換基）が結合していると立体的になるため、アモルファス性がより向上し、好ま
しい。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換
もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしく
は無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換も
しくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換
もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしく
は無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、いずれも一般式（Ｇ１−２）で表
される置換基を表さない場合は、分子量が小さく、共役が大きくなりにくいため、好まし
い。
したがって、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基
を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置
換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−
１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェ
ニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換
のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。一般式（Ｇ３
）で表される複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基
（具体的には、上述の一般式（Ｇ１−１）で表される置換基）が結合していると、キャリ
ア輸送性が向上し、好ましい。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル
基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、
α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイ
ル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を
表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル
基を有していても良い。
一般式（Ｇ１）及至一般式（Ｇ３）において、複素環化合物は一般式（Ｇ１−１）及び一
般式（Ｇ１−２）に表される置換基のほかに、さらに置換基を有していても良いが、合成
の容易さを考慮すると有していない方が好ましい。有している方がより立体的となり、結
晶化しづらくなるため好ましい。また、置換基としてアルキル基を有する場合、溶剤への
溶解性が向上し、好ましい。置換基としてアリール基を有する場合、キャリア輸送性が向
上し、好ましい。
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び
一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１において、ベンゼ
ン骨格がパラ置換の場合、キャリア輸送性が向上し、好ましい。
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）
中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１において、
ベンゼン骨格がメタ置換の場合、ベンゼン骨格に結合している置換基（ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン環とキャリア輸送骨格）同士で共役が広がりづらく、高いＴ１準位、高い
Ｓ１準位、又は広いＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップを有するため、好ま
しい。
よって、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１
）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１は、それ
ぞれ独立に、一般式（α−１）又は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換
のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８の
いずれかが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェ
ニレニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリ
ル基、又は該トリフェニレニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ
ル基、又はビフェニル基を有していても良い。
また、ナフタレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。特に、２
環の縮合環であり共役が小さいため、バンドギャップが広く、Ｔ１準位やＳ１準位が高い
骨格である。そのため、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２
、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（
Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のナフチル基であることが好ましい。具体的には、
一般式（Ａｒ−１）で表されることが好ましい。これにより、Ｔ１準位が高い複素環化合
物を得ることができる。
一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
す。
また、一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
一般式（Ａｒ−１）のように、Ａｒ１及びＡｒ２が、置換又は無置換のナフタレン−１−
イル基であると、立体的となり、結晶化しづらい化合物となるため、好ましい。
また、フェナントレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。さら
に、分子量が大きいため熱物性が良好である。特に、ヘリセン構造であるため、バンドギ
ャップが広くＴ１準位やＳ１準位が高い骨格である。そのため、一般式（Ｇ１−１）中の
Ａｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）
中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のフェナン
トリル基であることが好ましい。具体的には、一般式（Ａｒ−２）で表されることが好ま
しい。これにより、Ｔ１準位が高い複素環化合物を得ることができる。
一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表
す。
また、一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル
基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアル
キル基を有していても良い。
また、トリフェニレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。さら
に、分子量が大きいため熱物性が良好である。分子量が大きい縮合環であるが、ヘリセン
構造の組み合わせ（曲がった縮合環）であり、バンドギャップが広くＴ１準位やＳ１準位
が高い骨格であるため、好ましい。そのため、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（
Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡ
ｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のトリフェニレニル基で表さ
れることが好ましい。これにより、Ｔ１準位の高い複素環化合物を得ることができる。
上記に挙げた各一般式において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換
のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表す。該フェニレン基
及び該ビフェニルジイル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチ
ル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレ
ニル基を有していても良い。
α１及びα２に含まれるフェニレン基が全てメタ置換である本発明の一態様の複素環化合
物は、高いＴ１準位を有するため、好ましい。α１及びα２に含まれるフェニレン基が全
てパラ置換である本発明の一態様の複素環化合物は、発光素子に用いることで、駆動電圧
の低い素子を実現できるため、好ましい。
α１及びα２の具体的な構造の一例を、構造式（１−１）〜構造式（１−９）に示す。
構造式（１−２）、（１−６）、（１−８）で示したように、フェニレン骨格が全てメタ
置換である場合や、構造式（１−３）、（１−７）、（１−９）で示したように、フェニ
レン骨格が全てオルト置換である場合は、共役が広がりにくく、Ｓ１準位やＴ１準位を高
く保て、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の間のバンドギャップを広く保てるため好ましい。
また、構造が立体的になり、膜質が向上するため好ましい。特に、メタ位で結合している
場合は、複素環化合物の合成が容易であるため好ましい。また、構造式（１−１）、（１
−４）、（１−５）で示したように、フェニレン骨格が全てパラ置換である場合は、キャ
リア輸送性が向上し、発光素子の駆動電圧を低くできるため好ましい。
上記に挙げた各一般式において、Ｒ１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６
１〜Ｒ６９、及びＲ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。Ｒ
１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、及びＲ７１〜Ｒ７９の
具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）に示す置換基が
挙げられる。
上記に挙げた各一般式において、Ｒ３１〜Ｒ３４及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に
、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無
置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナン
トリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。Ｒ３１〜Ｒ３４及びＲ
４１〜Ｒ４８の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２１）
に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（
１１０）、構造式（１２０）〜構造式（１３３）、及び構造式（１４０）〜構造式（１５
３）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されな
い。
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）
と、アリールホウ素化合物（ａ２）と、をカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１
）で表される複素環化合物を合成することができる。特に、一般式（Ｇ１）で表される複
素環化合物において、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ１−２）で表される置換基
を表す場合は、合成スキーム（Ａ−１）の括弧内に示すアリールホウ素化合物（ａ３）を
さらに用い、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）と、アリールホウ素化合物
（ａ２）と、アリールホウ素化合物（ａ３）と、をカップリングさせることで、上記一般
式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。合成スキーム（Ａ−１）を
以下に示す。
合成スキーム（Ａ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置
換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡ
ｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェ
ナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。Ｂ１及びＢ２は、
それぞれ独立に、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で
表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もし
くは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）
で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ８１〜Ｒ９０は、いずれか一が一般式（ａ１−１）
で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（ａ１−２
）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
一般式（ａ１−１）中のＸ１及び一般式（ａ１−２）中のＸ２は、それぞれ独立に、塩素
、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１及びＸ２は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好
ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は
、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ
２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に、α２はＸ２
が結合していた部位にそれぞれ結合する。
なお、合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
合成スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。
金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウ
ム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢
酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また、配位
子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシ
クロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド
等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、アセト
ニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の混合溶媒、トルエンや
キシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，３−ジメチル−３，４
，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）と水の混合溶媒、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。
ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
また、合成スキーム（Ａ−１）において、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、ア
リールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、又はアリールスズ等を用い
ても良い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。また
、電磁波を用いて加熱しても良い。
特に、α１及びα２が同じ、かつＡｒ１及びＡｒ２が同じ場合や、一般式（Ｇ１）で表さ
れる複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を含まない場合、上記合成ス
キーム（Ａ−１）は、純度や収率良く、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合
成できるため、望ましい合成法である。
言い換えると、α１及びα２が同じ、かつＡｒ１及びＡｒ２が同じ場合は、化合物（ａ１
）に化合物（ａ２）と化合物（ａ３）のいずれかを二等量加えて反応させることができる
ため、簡便である。また、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２
）で表される置換基を含まない場合は、化合物（ａ１）に化合物（ａ２）のみを加えて反
応させることで合成できるため、簡便である。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。具
体的には、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２）で表される置
換基を含む場合の合成方法の一例について説明する。合成スキーム（Ｂ−１）に示すよう
に、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ４）とアリールホウ素化合物（ａ２）と
をカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成するこ
とができる。合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置
換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチ
ル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレ
ニル基を表す。Ｂ１は、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ９１〜Ｒ１００は、いずれか一が下記一般式（ａ４
−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（ａ４−２）で表される置
換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは
無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が下記一般式（Ｇ１−１
）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基
を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置
換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
一般式（ａ４−１）において、Ｘ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１は、反応性の
高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中、α１
は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基
を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナント
リル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。一般式（ａ４−２）及び
一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは
無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換
もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表
す。
なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に結合する。
なお、合成スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
合成スキーム（Ｂ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いることができる。詳細において
は上記合成スキーム（Ａ−１）を参照できるので、省略する。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、
発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い発光効率を得ることがで
きる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形
態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の
材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより
、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光効率の高い発光素子を実
現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発
光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得るこ
とができる。
また、本実施の形態の複素環化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。具体的
には、本発明の一態様の複素環化合物はキャリア輸送性を有するため、キャリア輸送層や
キャリア注入層に用いることができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は光励起す
るため、発電層に用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した複素環化合物を用い
た発光素子について図１を用いて説明する。本実施の形態では、該複素環化合物を発光層
に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して
形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１
０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０
２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注
入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極
１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、
発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２
の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の
電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙
げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄ
ｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛の膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲッ
トを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び
酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングス
テン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例
えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される
。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系
化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化
合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：Ｃ
ＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、
又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いることができる。具体的には、例えば、ＮＰ
Ｂ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［
Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル
（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は
、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正
孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の
高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、実施の形態１に示した複
素環化合物を発光層に含む。
本発明の一態様の複素環化合物は、発光性の有機化合物であるため、発光物質として用い
ることができる。
また、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層にお
いて、該複素環化合物をホスト材料として用いることができる。該複素環化合物に発光物
質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることが
できる。このように、本発明の一態様の複素環化合物は、発光層におけるホスト材料とし
て用いることが有用である。
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いるこ
とができる。
また、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物及びゲスト材料だけでなく、その他の材
料を含んでいても良い。
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物
を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例え
ば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ
）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル
）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）
−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：
ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（
略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２
−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス
（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ
，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられ
る。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル
−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。ま
た、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）
テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオ
ランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光
材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（
１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］
）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）
３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−
１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェ
ニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−Ｐ
Ｆ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）
、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）な
どが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ
ｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キ
ノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニル
ピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅ
ｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフ
ルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（
ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異な
る多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭ
Ｏ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅ
Ｖ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、実施例３より、ＣＶ測定から求めたＤＢｑ
ＰＰｎ（略称）のＬＵＭＯ準位は、−２．９５ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨
格を有する燐光性化合物も、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本
発明の一態様の複素環化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性化合物をゲ
スト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ
、極めて低い電圧で発光素子を駆動できる。
なお、ホスト材料は、ゲスト材料（発光物質）よりも深いＨＯＭＯ準位、かつ、浅いＬＵ
ＭＯ準位を有するのが好ましい。そのような構成であると、ホスト材料に注入されたキャ
リアをゲスト材料に効率よく注入しやすい。本発明の一態様の複素環化合物は、比較的深
い（値が小さい）ＨＯＭＯ準位を有する。そのためホスト材料として好ましい。したがっ
て、ゲスト材料のＨＯＭＯ準位は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好まし
い。ゲスト材料のＬＵＭＯ準位は−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であることが好まし
い。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。
本実施の形態に示す発光層１１３の別態様について説明する。発光層１１３は、燐光性化
合物、第１の有機化合物、及び第２の有機化合物を含む構成とすることができる。燐光性
化合物は、発光層１１３におけるゲスト材料（発光物質）である。また、第１の有機化合
物及び第２の有機化合物のうち、発光層１１３に含まれる割合の多い方を発光層１１３に
おけるホスト材料とする。第１の有機化合物又は第２の有機化合物として、本発明の一態
様の複素環化合物を用いることができる。
発光層１１３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより
、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃
度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第１の有機化合物及び第２の有機化合物のそれぞれのＴ１準位は、燐光性化合物の
Ｔ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）のＴ１
準位が燐光性化合物のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物の三重項励起
エネルギーを第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）が消光（クエンチ）してしまい
、発光効率の低下を招くためである。
燐光性化合物としては、燐光性有機金属イリジウム錯体等を用いることができる。また、
第１の有機化合物及び第２の有機化合物としては、電子を受け取りやすい化合物（電子輸
送性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性化合物）とを組み合わせる
ことが好ましい。
電子輸送性化合物として、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。
正孔輸送性化合物としては、電子輸送性化合物として用いる本発明の一態様の複素環化合
物よりも正孔輸送性が高い化合物を用いる。例えば、先に挙げた正孔輸送層１１２に用い
ることができる化合物を適用することができる。例えば、カルバゾール骨格、トリアリー
ルアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いる
ことができる。ただし、これら化合物は、用いる燐光性化合物よりもＴ１準位が高いもの
を選ぶ。また、正孔輸送性化合物のＨＯＭＯ準位と燐光性化合物のＨＯＭＯ準位との差が
０．２ｅＶ以内であると、燐光性化合物がホールを強くトラップしないため、発光領域が
広がり、好ましい。具体的には、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェ
ニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２Ｓ
Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’
，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：Ｄ
ＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２
−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，
９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、ＤＰＡＢ、
Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２
−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ
］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰ
ＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フ
ェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルア
ミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰ
Ａ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１
−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰ
ＣＡ２が挙げられる。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御するこ
とができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲
が好ましい。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２
）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴ
Ｚ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス
［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］
ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
酸化リチウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いる
ことができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる
。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等のアル
カリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ
）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述した有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔
の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の
複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層
に用いることができる。
また、発光層（特に発光層のホスト材料）及び電子輸送層の双方に、本発明の一態様の複
素環化合物を適用することで、ＬＵＭＯ準位が近い材料が接するため、電子輸送層から発
光層への電子の注入が良好となる。そのため、極めて低い駆動電圧が実現できる。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極
１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有し
ている。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電
極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、
発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第１の電極１０１から構成されている。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層
は少なくとも発光層を有し、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料とし
て用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層
、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、
発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの
湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法
を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡
易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果
がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いるこ
とができ、材料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製し
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
以上のように、本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる
。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を
得ることができる。また、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な
発光素子を得ることができる。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という
）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニ
ット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１
の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する
電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用す
ることができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発
光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、
いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１
３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット
３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３より
も低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢや
ＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフル
オレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族
アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物
であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができ
る。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配
位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや
ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質
は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周
期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光ユニットが積
層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニット
を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する
長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて
説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−
Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動
回路４０３と、画素部４０２と、封止基板４０４と、シール材４０５と、ＦＰＣ（フレキ
シブルプリントサーキット）４０９と、素子基板４１０と、を有する。シール材４０５で
囲まれた内側は、空間になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３
（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素
が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、ネガ型の感光性樹脂、或い
はポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の
形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料とし
ては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物
、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１
６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚
を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化イン
ジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との
積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッ
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得る
ことができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型
）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い
発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子
機器及び照明装置について、図５乃至図９を用いて説明する。
電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ
、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コ
ンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲー
ム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ
Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる
表示装置を備えた装置）などが挙げられる。
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示
部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置におい
て、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一
態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を
得ることができる。
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示
部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等
を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用するこ
とができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿
命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の
低減されたコンピュータを得ることができる。
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６
３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、
アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置
を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が
得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く
、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４
３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、
音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示
部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発
光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の
発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることがで
きる。
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆ
る分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いること
により、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発
明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示
した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有
し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３
は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されてい
る。
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることに
より、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。
従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、
本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長
寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電
力の電気スタンドを得ることが可能となる。
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本
発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いるこ
とができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ
、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消
費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、
室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態
様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
図９（Ａ）（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図９（Ａ）は、開いた状態
であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表
示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイ
ッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。
表示部９６３１ａや表示部９６３１ｂに、本発明の一態様の発光装置を適用することがで
きる。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９０３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、残りの半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを
表示画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部
をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタ
ッチ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示又は横表示などの表示の向きを切
り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイ
ッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の
光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサ
だけでなく、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装
置を内蔵させてもよい。
また、図９（Ａ）では表示部９６３１ａと表示部９６３１ｂの表示面積が同じ例を示して
いるが特に限定されず、一方の表示部のサイズと他方の表示部のサイズが異なっていても
よく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える
表示パネルとしてもよい。
図９（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３
３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有す
る。なお、図９（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、Ｄ
ＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態に
することができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐
久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図９（Ａ）（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、
動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表
示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機
能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することが
できる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、
表示部、又は映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐
体９６３０の一面又は二面に設けることで、効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構
成とすることができるため好適である。なお、バッテリー９６３５としては、リチウムイ
オン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
また、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成及び動作について、図９（Ｃ）に
ブロック図を示し説明する。図９（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３が、図９（Ｂ）に示す充放
電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。
太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６で昇圧又は降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽
電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６
３７で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧又は降圧をすることとなる。また、表示部９６
３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳＷ２をオンにし
てバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧
電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッ
テリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受
信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成
としてもよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［４−（ナフタレン−１−イル）フ
ェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）の合成方法について説明
する。
≪ＮＰＤＢｑの合成≫
ＮＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．７ｇ（１
０ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸２．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）、酢酸
パラジウム（ＩＩ）２３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン９
１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン４３ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カ
リウム水溶液１４ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８
０℃で１２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
て濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の黄色
粉末を収量３．０ｇ、収率６９％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．３３、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは
０．５５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ナフタレン−
１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）であること
を確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．６２（ｍ
，４Ｈ）、７．７５−８．０３（ｍ，９Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、
８．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、９．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．
４６−９．５０（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＮＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを
図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＮＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）
に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視
分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜
は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液
については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収ス
ペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトル
を示した。図１１及び図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表
す。トルエン溶液の場合では３７７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
、３９８ｎｍであった。また、薄膜の場合では３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは４２９、４４５及び４８８ｎｍ（励起波長３７８ｎｍ）であった。
また、ＮＰＤＢｑの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、ＡＣ−
２）。なお、薄膜の電気化学的特性の測定は以下のように行った。
ＨＯＭＯ準位の値は、大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイ
オン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値
は、薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸
収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算する
ことにより得た。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．８４ｅＶ、ＬＵＭＯ準位
は、−２．７８ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．０６ｅＶであった。
以上の結果より、ＮＰＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準位と
、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ＮＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．２１ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの
値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深
い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できる
ことがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの
値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。ＬＵＭＯ準位が浅い（値が
大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できることがわか
った。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、還元
状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法に関しては以下の通りであ
る。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アル
ドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カ
タログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電
極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電
極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のス
キャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャル
エネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。
メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０
［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ
．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．１
２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。
一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元
電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本
実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［
ｅＶ］低くなっていることがわかった。
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶである
ことが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、
ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテ
ンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた
。
本実施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約０．２
Ｖから約１．５Ｖまで走査した後、約１．５Ｖから約０．２Ｖまで走査して行った。
続いて、目的物のＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位の算出について詳述する。酸化反応測定に
おける酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］と、還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］を算出した。したが
って、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出
できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電
気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当
する。
本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約−１．
４Ｖから約−２．１Ｖまで走査した後、約−２．１Ｖから約−１．４Ｖまで走査して行っ
た。
続いて、目的物のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応測定に
おける還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］と、酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］を算出した。したが
って、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出
できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電
気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当
する。
また、本実施例で得られたＮＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ
分析））によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘ
ｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン
化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオ
ン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖと
し、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリ
ジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを
衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する
質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。測定結果を図４２に示す。
図４２の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主として
ｍ／ｚ＝４０６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、
ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわ
かった。なお、図４２に示す結果は、ＮＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであ
るから、混合物中に含まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４０６付近のピークは、ＮＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され
、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環の２位に置換基（ＮＰＤＢｑではフェニレン基＋ナフタレン骨格）が結合し
ている本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジア
ザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝
２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており
、本発明の一態様である複素環化合物ＮＰＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環
を含んでいることを示唆するものである。
また、ＮＰＤＢｑを飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ ｓ
ｅｃｏｎｄａｒｙ ｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ： ＴＯＦ−ＳＩＭＳ
）にて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）を図４３及び図４４に示す。
なお、図４３（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４３（Ａ）では
、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４３（Ｂ
）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す
。また、図４４（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図４４（Ａ）で
は、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図
４４（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位
）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用い
た。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２
Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電
圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はＮＰＤＢｑの粉末を用いて測定
した。
図４３（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因
し、主としてｍ／ｚ＝４３３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されるこ
とがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２６付近、
ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来
のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含
んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も、混合物中に含
まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図４４（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在
に起因し、主としてｍ／ｚ＝４１９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４
３３付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝８４９付近にプロダクトイオン
のオリゴマー由来のピークが、ｍ／ｚ＝８６３付近、ｍ／ｚ＝８７５付近に二量体イオン
由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４４（Ａ）（Ｂ）に示
す結果は、ＮＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含
まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４１９付近のピークは、ＮＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定され
、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環の２位に置換基（ＮＰＤＢｑではフェニレン基＋ナフタレン骨格）が結合し
ている本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（１０４）に示される２−［３−（フェナントレン−９−イル
）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）の合成方法につ
いて説明する。
≪ｍＰｎＰＤＢｑの合成≫
ｍＰｎＰＤＢｑの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．６ｇ（６
．１ｍｍｏｌ）、３−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸２．０ｇ（６．７
１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）４７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−ト
リル）ホスフィン１９０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ
、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した
後、窒素雰囲気下、１００℃で１４時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をアルミナ（
メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）を通してろ過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着
させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として
、トルエンの混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音
波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．６０ｇ、収率２０％で
得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 トルエン）は、目
的物は０．５５、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．７５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（フェナントレ
ン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）で
あることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５９−７．８５（ｍ
，１１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｄ
，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．３９（ｄ，Ｊ＝９
．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍＰｎＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクト
ルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図１
５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法
は、実施例１と同様である。図１４及び図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度
（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは、３８７及び４０６ｎｍ（励起波長３６２ｎｍ）であった。また、薄膜
の場合では３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２５及び４４１
ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
また、ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、Ａ
Ｃ−２）。なお、薄膜の電気化学的特性は実施例１と同様の方法で測定した。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９０ｅＶ、ＬＵＭＯ準位
は、−２．７９ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．１１ｅＶであった。
以上の結果より、ｍＰｎＰＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準
位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ｍＰｎＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．２０ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの
値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深
い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できる
ことがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの
値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い
（値が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できること
がわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから
、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、ＣＶ測定の測定法に関しては実施例１と同様に測定した。
また、本実施例で得られたｍＰｎＰＤＢｑをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。ＬＣ／Ｍ
Ｓ分析の測定方法、測定条件等は、実施例１と同様である。測定結果を図４５に示す。
図４５の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主と
してｍ／ｚ＝４５６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付
近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されること
がわかった。なお、図４５に示す結果は、ｍＰｎＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示す
ものであるから、混合物中に含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであ
るといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４５６付近のピークは、ｍＰｎＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定
され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン環の２位に置換基（ｍＰｎＰＤＢｑではフェニレン基＋フェナントレン骨
格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジア
ザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝
２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており
、本発明の一態様である複素環化合物ｍＰｎＰＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン環を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍＰｎＰＤＢｑをＴＯＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正及び負イオン
）を図４６及び図４７に示す。
なお、図４６（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４６（Ａ）では
、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４６（Ｂ
）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す
。また、図４７（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図４７（Ａ）で
は、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図
４７（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位
）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用い
た。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２
Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電
圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はｍＰｎＰＤＢｑの粉末を用いて
測定した。
図４６（Ａ）（Ｂ）の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に
起因し、主としてｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出され
ることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２９付
近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン
由来のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環
を含んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も混合物中に
含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図４７（Ａ）（Ｂ）の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の
存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４６９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ
＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかっ
た。なお、図４７（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、ｍＰｎＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を
示すものであることから、混合物中に含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデ
ータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４６９付近のピークは、ｍＰｎＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定
され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン環の２位に置換基（ｍＰｎＰＤＢｑではフェニレン基＋フェナントレン骨
格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
＜合成例３＞
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である、下記構造式（１０５）に示される
２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（
略称：ＤＢｑＰＰｎ）の合成方法について説明する。また、本発明の一態様の有機化合物
である、下記構造式（９００）に示される９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（
略称：ＰｎＰＢｒ）及び下記構造式（９０１）に示される４−（フェナントレン−９−イ
ル）フェニルボロン酸の合成方法についても説明する。
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（略称：ＰｎＰＢｒ）の合成
］
ステップ１の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン７．７ｇ（２７ｍｍｏｌ
）、９−フェナントレンボロン酸５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム６１ｍｇ（
０．３ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン２４７ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）、
トルエン１００ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３５ｍＬの
混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で９時間加熱撹拌し
、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
て濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量５．
０ｇ、収率６６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−（４−ブロモフェニル）フェナント
レン（略称：ＰｎＰＢｒ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，２Ｈ）、７．４９−７．７１（ｍ，７Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ，２Ｈ）、
８．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）。
［ステップ２：４−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸の合成］
ステップ２の合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、上記ステップ１で得たＰｎＰＢｒ２．０ｇ（１１ｍｍｏｌ
）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコへテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５ｍ
ｌを加え、この溶液を−８０℃で撹拌した。この溶液へｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏ
ｌ／Ｌヘキサン溶液）８．３ｍｌ（１４ｍｍｏｌ）をシリンジから滴下して加えた。滴下
後、この溶液を同温度にて２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へホウ酸トリメチル１．３
ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１８時間撹拌した。この溶液へ塩酸（１
．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、１時間撹拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽
和食塩水にて洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この混
合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の白色固体を得た。この固体
を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を２．５ｇ、
収率７４％で得た。
［ステップ３：２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］
キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）の合成］
ステップ３の合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．０ｇ（７
．６ｍｍｏｌ）、上記ステップ２で得た４−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロ
ン酸２．５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）
、トリ（オルト−トリル）ホスフィン７３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、
エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌
しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で１０．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、
中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
て濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝３：５）を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮し、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．６ｇ、収率
４４％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．２０、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは
０．５５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（フェナントレ
ン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）であ
ることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．８５（ｍ
，１１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ
）、８．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、
９．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．４８−９．５２（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）にお
ける７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢｑＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７（Ａ）に、発光スペクトル
を図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢｑＰＰｎの薄膜の吸収スペクトルを図１８（
Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法は実
施例１と同様である。図１７及び図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意
単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは、４０４ｎｍ（励起波長３３７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３８７
ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３８７ｎｍ）
であった。
また、ＤＢｑＰＰｎの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、ＡＣ
−２）。なお、薄膜の電気化学的特性は実施例１と同様の方法で測定した。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９１ｅＶ、ＬＵＭＯ準位
は、−２．８８ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．０３ｅＶであった。
以上の結果より、ＤＢｑＰＰｎは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準位
と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ＤＢｑＰＰｎについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測
定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００
Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．１５ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの
値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深
い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できる
ことがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの
値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い
（値が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できること
がわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから
、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、ＣＶ測定の測定法に関しては実施例１と同様に測定した。
また、本実施例で得られたＤＢｑＰＰｎをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。ＬＣ／ＭＳ
分析の測定方法、測定条件等は、実施例１と同様である。測定結果を図４８に示す。
図４８の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主とし
てｍ／ｚ＝４５６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近
、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることが
わかった。なお、図４８に示す結果は、ＤＢｑＰＰｎに由来する特徴的な結果を示すもの
であるから、混合物中に含まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータであるとい
える。
なお、ｍ／ｚ＝４５６付近のピークは、ＤＢｑＰＰｎにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定さ
れ、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン環の２位に置換基（ＤＢｑＰＰｎではフェニレン基＋フェナントレン骨格）
が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジア
ザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝
２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており
、本発明の一態様である複素環化合物ＤＢｑＰＰｎが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
環を含んでいることを示唆するものである。
また、ＤＢｑＰＰｎをＴＯＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）
を図４９及び図５０に示す。
なお、図４９（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４９（Ａ）では
、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４９（Ｂ
）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す
。また、図５０（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図５０（Ａ）で
は、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図
５０（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位
）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用い
た。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２
Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電
圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はＤＢｑＰＰｎの粉末を用いて測
定した。
図４９（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存在に起
因し、主としてｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出される
ことがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２９付近
、ｍ／ｚ＝２０１付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由
来のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を
含んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も混合物中に含
まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図５０（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存
在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４６９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝
４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった
。なお、図５０（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、ＤＢｑＰＰｎに由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータ
であるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４６９付近のピークは、ＤＢｑＰＰｎにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定さ
れ、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン環の２位に置換基（ＤＢｑＰＰｎではフェニレン基＋フェナントレン骨格）
が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，
４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：
ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１
を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、
重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、
共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例１にて合成した２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ
［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）及び（アセチルアセトナト）ビス（
４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここ
で、ＮＰＤＢｑ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：
０．２：０．０５（＝ＮＰＤＢｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とな
るように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上にＮＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子
輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、実施例３で合成した２−［４−（フェナントレン−９−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）、ＮＰＢ及び
［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ＤＢｑＰＰ
ｎ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．
０５（＝ＤＢｑＰＰｎ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調
節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、ＤＢｑＰＰｎを膜厚１０ｎｍとなるように
成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素
子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図
２１に示す。図２１において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝
度−色度座標特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は
色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図２３に示す。
図２３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表
す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密
度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ
／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
また、発光素子１及び発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図
２４に示す。図２４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。図２４及び表２に示す通り、７５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座
標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４３）であった。９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光
素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４３）であった。発光素子１及
び発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことが
わかった。このことから、本発明の一態様の複素環化合物であるＮＰＤＢｑ及びＤＢｑＰ
Ｐｎは、橙色燐光材料を発光させることができるＴ１準位を有することがわかった。この
ことから、橙色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として用いることができることがわか
った。
図２１及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも駆動電圧が低いことがわか
った。発光素子１及び発光素子２では、発光層のホスト材料及び第１の電子輸送層の材料
に本発明の一態様の複素環化合物であるＮＰＤＢｑ又はＤＢｑＰＰｎを用いた。ＮＰＤＢ
ｑ及びＤＢｑＰＰｎは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、ナフタレン環又はフェナ
ントレン環とが、パラ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よっ
て、駆動電圧の低い素子を実現することができる。
また、図２０、図２３及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも電流効率、
外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。
また、図２２から、発光素子１及び発光素子２は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子１及び発光素子２は、キャリアバランスの
良好な素子であると言える。
発光素子１及び発光素子２において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては
、以下のことが考えられる。発光素子１及び発光素子２では、電子輸送性の高いＮＰＤＢ
ｑ又はＤＢｑＰＰｎと、正孔輸送性の高いＮＰＢと、を発光層に用いた。これにより、発
光材料である［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、
キャリアバランスの良好な素子を実現できたと考えられる。
次に、発光素子１及び発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２５に示
す。図２５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横
軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温下で、初期輝度を５０００ｃｄ／
ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図２５から、発光
素子１の４１０時間後の輝度は初期輝度の８０％を保ち、発光素子２の９４０時間後の輝
度は初期輝度の７３％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１及び発光素
子２は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例１で作製したＮＰＤＢｑ、及び実施例３で作製したＤＢｑＰＰ
ｎを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く
、発光効率が高く、長寿命である発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
（発光素子３）
発光素子３の発光層１１１３は、実施例３で合成したＤＢｑＰＰｎ、４−フェニル−４’
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、ＤＢｑＰＰｎ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＤＢｑＰＰｎ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［
Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜
厚は４０ｎｍとした。
発光素子３の第１の電子輸送層１１１４ａは、ＤＢｑＰＰｎを膜厚１０ｎｍとなるように
成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素
子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３の輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２７に示す。図
２７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特
性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座
標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図２９に示す。図２９において
、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光
素子３における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す
。
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３０に示す。図
３０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３０及び表
４に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ
）＝（０．４５，０．５４）であった。発光素子３は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の一態様の複素環
化合物であるＤＢｑＰＰｎは、緑色燐光材料を十分に発光させることができるＴ１準位を
有することがわかった。このことから、緑色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として、
用いることができることがわかった。
図２７及び表４から、発光素子３は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子３では、
発光層のホスト材料及び第１の電子輸送層の材料に本発明の一態様の複素環化合物である
ＤＢｑＰＰｎを用いた。ＤＢｑＰＰｎは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナ
ントレン環とが、パラ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よっ
て、駆動電圧の低い素子を実現することができる。
また、図２６、図２９及び表４から、発光素子３は、電流効率、外部量子効率及びパワー
効率が高いことがわかった。
また、図２８から、発光素子３は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなか
った。このことから、発光素子３は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
発光素子３において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが
考えられる。発光素子３では、電子輸送性の高いＤＢｑＰＰｎと、正孔輸送性の高いＰＣ
ＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（
ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実現
できたと考えられる。
以上示したように、実施例３で作製したＤＢｑＰＰｎを発光層のホスト材料及び電子輸送
層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高い発光素子を作製する
ことができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
（発光素子４）
発光素子４の発光層１１１３は、実施例２で合成した２−［３−（フェナントレン−９−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）、ＰＣＢＡ
１ＢＰ及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸
着することで形成した。ここで、ｍＰｎＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＰｎＰＤＢｑ：Ｐ
ＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また
、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子４の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＰｎＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光
素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子４の素子構造を表５に示す。
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４の輝度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３２に示す。図
３２において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特
性を図３３に示す。図３３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座
標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図３４に示す。図３４において
、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光
素子４における輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
また、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３５に示す。図
３５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３５及び表
６に示す通り、７５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．４１，０．５７）であった。発光素子４は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の一態様の複素
環化合物であるｍＰｎＰＤＢｑは、緑色燐光材料を十分に発光させることができるＴ１準
位を有することがわかった。このことから、緑色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料とし
て、用いることができることがわかった。
図３２及び表６から、発光素子４は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子４では、
発光層のホスト材料と第１の電子輸送層の材料に、本発明の一態様の複素環化合物である
ｍＰｎＰＤＢｑを用いた。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。また、
図３１、図３４及び表６から、発光素子４は、電流効率、外部量子効率及びパワー効率が
高いことがわかった。ｍＰｎＰＤＢｑは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナ
ントレン環とが、メタ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よっ
て、発光効率の高い素子を実現することができる。
また、図３１からわかるように、発光素子４は、低輝度から高輝度まで、電流効率の変化
が小さかった。また、図３３から、発光素子４は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子４は、キャリアバランスの良好な素子であ
ると言える。
発光素子４において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが
考えられる。発光素子４では、電子輸送性の高いｍＰｎＰＤＢｑと、正孔輸送性の高いＰ
ＣＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子
を実現できたと考えられる。
以上示したように、実施例２で作製したｍＰｎＰＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸
送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高い発光素子を作製す
ることができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で
用いた材料は、先の実施例で示した材料であるため、化学式については省略する。
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
（発光素子５）
発光素子５の発光層１１１３は、実施例２で合成したｍＰｎＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及
び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＰｎＰ
ＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：
０．２：０．０５（＝ｍＰｎＰＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａ
ｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子５の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＰｎＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるよう
に成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光
素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子５の素子構造を表７に示す。
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の輝度−電流効率特性を図３６に示す。図３６において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３７に示す。図
３７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特
性を図３８に示す。図３８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座
標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図３９に示す。図３９において
、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光
素子５における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、
ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
また、発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４０に示す。図
４０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４０及び表
８に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．５６，０．４４）であった。発光素子５は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］に由来する発光が得られたことがわかった。
図３７及び表８から、発光素子５は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子５では、
発光層のホスト材料と第１の電子輸送層の材料に、本発明の一態様の複素環化合物である
ｍＰｎＰＤＢｑを用いた。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。また、
図３６、図３９及び表８から、発光素子５は、電流効率、外部量子効率及びパワー効率が
高いことがわかった。ｍＰｎＰＤＢｑは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナ
ントレン環とが、メタ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よっ
て、発光効率の高い素子を実現することができる。
また、図３８からわかるように、発光素子５は、低輝度から高輝度まで、電流効率の変化
が小さかった。また、図３８から、発光素子５は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子５は、キャリアバランスの良好な素子であ
ると言える。
発光素子５において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが
考えられる。発光素子５では、電子輸送性の高いｍＰｎＰＤＢｑと、正孔輸送性の高いＰ
ＣＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実
現できたと考えられる。
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４１に示す。図４１にお
いて、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動
時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温下で、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図４１から、発光素子５の５００
時間後の輝度は初期輝度の７３％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子５
は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例２で作製したｍＰｎＰＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸
送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、長寿命である発
光素子を作製することができた。
（参考例１）
上記実施例４及び実施例７で用いた（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピ
リミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合
成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に
示す。
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナト
リウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略
称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ
波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニ
ルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７
０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジク
ロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣
を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピ
リミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射
は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１
の合成スキーム（ａ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１
．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤
褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２
Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られ
た残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した
。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：
１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後
、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉
末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６
．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６
３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ）
，９．１７（ｓ，２Ｈ）．
（参考例２）
上記実施例５で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法
について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇ、フェニルボロン酸４．８０ｇ、炭
酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍ
Ｌを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２
０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（
２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過
した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９
：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の
ピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１
の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１
．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た
（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル
＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色
粉末として得た（収率２２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５
．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２
Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）．
（参考例３）
上記実施例６で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニ
ルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）
］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の
構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ
）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムア
ミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器
を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶
媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐ
ｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示
す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成
＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐ
ｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄
緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合
成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２ １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．
２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジ
クロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１
６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留
去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、
目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３
）に示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ
）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），
５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，
２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９０３７ 操作キー
９０３８ 操作スイッチ
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ 領域
９６３２ｂ 領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (13)

  1. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中のα１及び式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  2. 式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  3. 式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
    前記α１及び前記α２が、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
  5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２が、式（Ａｒ−１）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）
  6. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２が、式（Ａｒ−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）
  7. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  8. 式（Ｇ３）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  9. 請求項７又は請求項８において、
    前記α１が、式（α−１）又は式（α−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
  10. 請求項７乃至請求項９のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１が、式（Ａｒ−１）又は式（Ａｒ−２）で表される複素環化合物を有する発光素子。

    （式（Ａｒ−１）中のＲ５１〜Ｒ５７及び式（Ａｒ−２）中のＲ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）
  11. 請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
  12. 請求項１１に記載の発光装置を有する電子機器。
  13. 請求項１１に記載の発光装置を有する照明装置。
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