JP5939937B2 - 複素環化合物および有機化合物 - Google Patents

複素環化合物および有機化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP5939937B2
JP5939937B2 JP2012186797A JP2012186797A JP5939937B2 JP 5939937 B2 JP5939937 B2 JP 5939937B2 JP 2012186797 A JP2012186797 A JP 2012186797A JP 2012186797 A JP2012186797 A JP 2012186797A JP 5939937 B2 JP5939937 B2 JP 5939937B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
group
substituted
unsubstituted
emitting element
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2012186797A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014028784A5 (ja
JP2014028784A (ja
Inventor
貴子 高須
貴子 高須
晴恵 尾坂
晴恵 尾坂
智子 下垣
智子 下垣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2012186797A priority Critical patent/JP5939937B2/ja
Publication of JP2014028784A publication Critical patent/JP2014028784A/ja
Publication of JP2014028784A5 publication Critical patent/JP2014028784A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5939937B2 publication Critical patent/JP5939937B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。また、該複素環化合物を合成する際に用いる有機化合物に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物より高い発光効率が実現可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質（ゲスト材料）として用いた発光素子においても有益である。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
国際公開第０３／０５８６６７号 特開２００７−１８９００１号公報
上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合がある。
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、発光効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められている。
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物である。また、本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を用いた発光素子である。
該キャリア輸送骨格としては、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格又はトリフェニレン骨格が挙げられる。
キノキサリン骨格を有する化合物は、電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と、さらにキャリア輸送骨格を有するため、キャリアを受け取ることが容易となる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が確実に発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができ、長寿命な素子を実現できる。
その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、フェニレン基やビフェニルジイル基など六員環で構成されるアリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べて共役が広がりにくい。このことより、ＨＯＭＯ準位（最高被占分子軌道準位）とＬＵＭＯ準位（最低空分子軌道準位）間のバンドギャップの狭幅化、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）や一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）の低下を防ぐことができる。よって、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。また、発光素子に用いることで、発光効率が高い素子を実現できる。
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合していることから、立体的な構造をとりやすいため、膜が結晶化しにくく、スタッキングによるＴ１準位やＳ１準位の低下を抑制することができる。このことからも、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップの狭幅化、Ｔ１準位やＳ１準位の低下を防ぐことができる。そのため、発光素子に用いることで発光効率が高い素子を実現できる。
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、フェニレン基やビフェニルジイル基などのベンゼン骨格、キャリア輸送骨格であるナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格は電気化学的に安定である。そのため、これら骨格で構成されている本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、本発明の一態様では、α１及びα２において、フェニレン基又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリル基、又は該トリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、本発明の一態様では、Ａｒ１及びＡｒ２において、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、本発明の一態様では、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１は、それぞれ独立に、一般式（α−１）又は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８のいずれかが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリル基、又は該トリフェニレニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有していても良い。
一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、一般式（Ａｒ−１）で表されることが好ましい。
一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
また、一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
又は、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、一般式（Ａｒ−２）で表されることが好ましい。
一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
また、一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
また、本発明の一態様は、上記複素環化合物を含む発光素子である。特に、陽極及び陰極間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、本発明の一態様の複素環化合物とを含む構成が好ましい。
また、陽極及び陰極間に発光層を有する発光素子において、該発光層が、発光物質と、電子輸送性化合物と、正孔輸送性化合物と、を含み、該電子輸送性化合物は、本発明の一態様の複素環化合物であり、該正孔輸送性化合物は、該電子輸送性化合物よりも正孔輸送性が高く、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を有することが好ましい。
さらに、このとき、発光層の陽極側に接する層が、該発光層に含まれる正孔輸送性化合物を含むことが好ましい。
また、上記発光素子において、発光層の陰極側に接する層が、本発明の一態様の複素環化合物を含むことが好ましい。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置である。
本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、駆動電圧が低い、発光効率が高い、又は長寿命であるため、消費電力の低い発光装置を実現することができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、消費電力の低い電子機器及び照明装置を実現することができる。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（９００）で表される有機化合物も、本発明の一態様である。
また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（９０１）で表される有機化合物も、本発明の一態様である。
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、発光効率が高い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 ２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＮＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＮＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＤＢｑＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＤＢｑＰＰｎの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例５の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例７の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例７の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例７の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＮＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ｍＰｎＰＤＢｑのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。 ＤＢｑＰＰｎのＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２において、フェニレン基又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を有する。さらに、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリル基、又は該トリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２において、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有する。
また、一般式（Ｇ１）中のＲ１〜Ｒ１０のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、いずれか一が、一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、かつ、他のいずれか一が、一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表すと、複素環化合物は、分子量が大きく、高いアモルファス性や耐熱性を有するため、好ましい。
したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の７位及び１０位に置換基（具体的には、上述の一般式（Ｇ１−１）、（Ｇ１−２）で表される置換基）が結合していると立体的になるため、アモルファス性がより向上し、好ましい。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２８のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、いずれも一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表さない場合は、分子量が小さく、共役が大きくなりにくいため、好ましい。
したがって、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（具体的には、上述の一般式（Ｇ１−１）で表される置換基）が結合していると、キャリア輸送性が向上し、好ましい。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（Ｇ３）中、Ｒ７１〜Ｒ７９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
一般式（Ｇ１）及至一般式（Ｇ３）において、複素環化合物は一般式（Ｇ１−１）及び一般式（Ｇ１−２）に表される置換基のほかに、さらに置換基を有していても良いが、合成の容易さを考慮すると有していない方が好ましい。有している方がより立体的となり、結晶化しづらくなるため好ましい。また、置換基としてアルキル基を有する場合、溶剤への溶解性が向上し、好ましい。置換基としてアリール基を有する場合、キャリア輸送性が向上し、好ましい。
一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１において、ベンゼン骨格がパラ置換の場合、キャリア輸送性が向上し、好ましい。
また、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１において、ベンゼン骨格がメタ置換の場合、ベンゼン骨格に結合している置換基（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環とキャリア輸送骨格）同士で共役が広がりづらく、高いＴ１準位、高いＳ１準位、又は広いＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間のバンドギャップを有するため、好ましい。
よって、一般式（Ｇ１−１）中のα１、一般式（Ｇ１−２）中のα２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のα１及びα２、並びに一般式（Ｇ３）中のα１は、それぞれ独立に、一般式（α−１）又は一般式（α−２）で表されることが好ましい。
一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
また、一般式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び一般式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８のいずれかが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基を表す場合、該フェニル基、該ビフェニル基、該ナフチル基、該フェナントリル基、又は該トリフェニレニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基を有していても良い。
また、ナフタレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。特に、２環の縮合環であり共役が小さいため、バンドギャップが広く、Ｔ１準位やＳ１準位が高い骨格である。そのため、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のナフチル基であることが好ましい。具体的には、一般式（Ａｒ−１）で表されることが好ましい。これにより、Ｔ１準位が高い複素環化合物を得ることができる。
一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
また、一般式（Ａｒ−１）中、Ｒ５１〜Ｒ５７のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
一般式（Ａｒ−１）のように、Ａｒ１及びＡｒ２が、置換又は無置換のナフタレン−１−イル基であると、立体的となり、結晶化しづらい化合物となるため、好ましい。
また、フェナントレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。さらに、分子量が大きいため熱物性が良好である。特に、ヘリセン構造であるため、バンドギャップが広くＴ１準位やＳ１準位が高い骨格である。そのため、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のフェナントリル基であることが好ましい。具体的には、一般式（Ａｒ−２）で表されることが好ましい。これにより、Ｔ１準位が高い複素環化合物を得ることができる。
一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
また、一般式（Ａｒ−２）中、Ｒ６１〜Ｒ６９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
また、トリフェニレン骨格は縮合環であるため、キャリア輸送性が高い骨格である。さらに、分子量が大きいため熱物性が良好である。分子量が大きい縮合環であるが、ヘリセン構造の組み合わせ（曲がった縮合環）であり、バンドギャップが広くＴ１準位やＳ１準位が高い骨格であるため、好ましい。そのため、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１、一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２、一般式（Ｇ２−１）中及び一般式（Ｇ２−２）中のＡｒ１及びＡｒ２、並びに一般式（Ｇ３）中のＡｒ１は、置換又は無置換のトリフェニレニル基で表されることが好ましい。これにより、Ｔ１準位の高い複素環化合物を得ることができる。
上記に挙げた各一般式において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表す。該フェニレン基及び該ビフェニルジイル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を有していても良い。
α１及びα２に含まれるフェニレン基が全てメタ置換である本発明の一態様の複素環化合物は、高いＴ１準位を有するため、好ましい。α１及びα２に含まれるフェニレン基が全てパラ置換である本発明の一態様の複素環化合物は、発光素子に用いることで、駆動電圧の低い素子を実現できるため、好ましい。
α１及びα２の具体的な構造の一例を、構造式（１−１）〜構造式（１−９）に示す。
構造式（１−２）、（１−６）、（１−８）で示したように、フェニレン骨格が全てメタ置換である場合や、構造式（１−３）、（１−７）、（１−９）で示したように、フェニレン骨格が全てオルト置換である場合は、共役が広がりにくく、Ｓ１準位やＴ１準位を高く保て、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の間のバンドギャップを広く保てるため好ましい。また、構造が立体的になり、膜質が向上するため好ましい。特に、メタ位で結合している場合は、複素環化合物の合成が容易であるため好ましい。また、構造式（１−１）、（１−４）、（１−５）で示したように、フェニレン骨格が全てパラ置換である場合は、キャリア輸送性が向上し、発光素子の駆動電圧を低くできるため好ましい。
上記に挙げた各一般式において、Ｒ１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、及びＲ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、及びＲ７１〜Ｒ７９の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）に示す置換基が挙げられる。
上記に挙げた各一般式において、Ｒ３１〜Ｒ３４及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。Ｒ３１〜Ｒ３４及びＲ４１〜Ｒ４８の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２１）に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１１０）、構造式（１２０）〜構造式（１３３）、及び構造式（１４０）〜構造式（１５３）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）と、アリールホウ素化合物（ａ２）と、をカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。特に、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物において、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれか一が一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表す場合は、合成スキーム（Ａ−１）の括弧内に示すアリールホウ素化合物（ａ３）をさらに用い、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ１）と、アリールホウ素化合物（ａ２）と、アリールホウ素化合物（ａ３）と、をカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
合成スキーム（Ａ−１）において、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ８１〜Ｒ９０は、いずれか一が一般式（ａ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は一般式（ａ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
一般式（ａ１−１）中のＸ１及び一般式（ａ１−２）中のＸ２は、それぞれ独立に、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１及びＸ２は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中のα１及び一般式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、一般式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び一般式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に、α２はＸ２が結合していた部位にそれぞれ結合する。
なお、合成スキーム（Ａ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
合成スキーム（Ａ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いる場合について示す。
金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。また、配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、アセトニトリルと水の混合溶媒、トルエンやキシレン等シンナー類と水の混合溶媒、トルエンやキシレンとエタノール等のアルコール類と水の３種混合溶媒、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。
ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
また、合成スキーム（Ａ−１）において、アリールホウ素化合物（ａ２）の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、又はアリールスズ等を用いても良い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。また、電磁波を用いて加熱しても良い。
特に、α１及びα２が同じ、かつＡｒ１及びＡｒ２が同じ場合や、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を含まない場合、上記合成スキーム（Ａ−１）は、純度や収率良く、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成できるため、望ましい合成法である。
言い換えると、α１及びα２が同じ、かつＡｒ１及びＡｒ２が同じ場合は、化合物（ａ１）に化合物（ａ２）と化合物（ａ３）のいずれかを二等量加えて反応させることができるため、簡便である。また、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を含まない場合は、化合物（ａ１）に化合物（ａ２）のみを加えて反応させることで合成できるため、簡便である。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。具体的には、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を含む場合の合成方法の一例について説明する。合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（ａ４）とアリールホウ素化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。Ｂ１は、ボロン酸又はジアルコキシボランを表す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ９１〜Ｒ１００は、いずれか一が下記一般式（ａ４−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（ａ４−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が下記一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が下記一般式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。
一般式（ａ４−１）において、Ｘ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ１は、反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。一般式（Ｇ１−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。一般式（ａ４−２）及び一般式（Ｇ１−２）中、α２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、α１はＸ１が結合していた部位に結合する。
なお、合成スキーム（Ｂ−１）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
合成スキーム（Ｂ−１）において、鈴木・宮浦反応を用いることができる。詳細においては上記合成スキーム（Ａ−１）を参照できるので、省略する。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い発光効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光効率の高い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
また、本実施の形態の複素環化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。具体的には、本発明の一態様の複素環化合物はキャリア輸送性を有するため、キャリア輸送層やキャリア注入層に用いることができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は光励起するため、発電層に用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した複素環化合物を用いた発光素子について図１を用いて説明する。本実施の形態では、該複素環化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛の膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いることができる。具体的には、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、実施の形態１に示した複素環化合物を発光層に含む。
本発明の一態様の複素環化合物は、発光性の有機化合物であるため、発光物質として用いることができる。
また、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、該複素環化合物をホスト材料として用いることができる。該複素環化合物に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様の複素環化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
また、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物及びゲスト材料だけでなく、その他の材料を含んでいても良い。
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭＯ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅＶ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、実施例３より、ＣＶ測定から求めたＤＢｑＰＰｎ（略称）のＬＵＭＯ準位は、−２．９５ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨格を有する燐光性化合物も、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い電圧で発光素子を駆動できる。
なお、ホスト材料は、ゲスト材料（発光物質）よりも深いＨＯＭＯ準位、かつ、浅いＬＵＭＯ準位を有するのが好ましい。そのような構成であると、ホスト材料に注入されたキャリアをゲスト材料に効率よく注入しやすい。本発明の一態様の複素環化合物は、比較的深い（値が小さい）ＨＯＭＯ準位を有する。そのためホスト材料として好ましい。したがって、ゲスト材料のＨＯＭＯ準位は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。ゲスト材料のＬＵＭＯ準位は−３．５ｅＶ以上−２．５ｅＶ以下であることが好ましい。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
本実施の形態に示す発光層１１３の別態様について説明する。発光層１１３は、燐光性化合物、第１の有機化合物、及び第２の有機化合物を含む構成とすることができる。燐光性化合物は、発光層１１３におけるゲスト材料（発光物質）である。また、第１の有機化合物及び第２の有機化合物のうち、発光層１１３に含まれる割合の多い方を発光層１１３におけるホスト材料とする。第１の有機化合物又は第２の有機化合物として、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。
発光層１１３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第１の有機化合物及び第２の有機化合物のそれぞれのＴ１準位は、燐光性化合物のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物（又は第２の有機化合物）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
燐光性化合物としては、燐光性有機金属イリジウム錯体等を用いることができる。また、第１の有機化合物及び第２の有機化合物としては、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
電子輸送性化合物として、本発明の一態様の複素環化合物を用いることができる。
正孔輸送性化合物としては、電子輸送性化合物として用いる本発明の一態様の複素環化合物よりも正孔輸送性が高い化合物を用いる。例えば、先に挙げた正孔輸送層１１２に用いることができる化合物を適用することができる。例えば、カルバゾール骨格、トリアリールアミン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、又はジベンゾフラン骨格を有する物質を用いることができる。ただし、これら化合物は、用いる燐光性化合物よりもＴ１準位が高いものを選ぶ。また、正孔輸送性化合物のＨＯＭＯ準位と燐光性化合物のＨＯＭＯ準位との差が０．２ｅＶ以内であると、燐光性化合物がホールを強くトラップしないため、発光領域が広がり、好ましい。具体的には、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、ＤＰＡＢ、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰＣＡ２が挙げられる。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、酸化リチウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述した有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
なお、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層に用いることができる。
また、発光層（特に発光層のホスト材料）及び電子輸送層の双方に、本発明の一態様の複素環化合物を適用することで、ＬＵＭＯ準位が近い材料が接するため、電子輸送層から発光層への電子の注入が良好となる。そのため、極めて低い駆動電圧が実現できる。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも発光層を有し、発光層は、本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
以上のように、本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。また、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な発光素子を得ることができる。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光ユニットが積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３と、画素部４０２と、封止基板４０４と、シール材４０５と、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９と、素子基板４１０と、を有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器及び照明装置について、図５乃至図９を用いて説明する。
電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い発光効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
図９（Ａ）（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図９（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。
表示部９６３１ａや表示部９６３１ｂに、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９０３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、残りの半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示又は横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
また、図９（Ａ）では表示部９６３１ａと表示部９６３１ｂの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方の表示部のサイズと他方の表示部のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
図９（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する。なお、図９（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図９（Ａ）（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、又は映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面又は二面に設けることで、効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。なお、バッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
また、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成及び動作について、図９（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図９（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３７、スイッチＳＷ１乃至スイッチＳＷ３が、図９（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧又は降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３７で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧又は降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
≪ＮＰＤＢｑの合成≫
ＮＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸２．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン４３ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１４ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で１２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量３．０ｇ、収率６９％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．３３、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．５５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．６２（ｍ，４Ｈ）、７．７５−８．０３（ｍ，９Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、９．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．４６−９．５０（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＮＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＮＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１１及び図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９８ｎｍであった。また、薄膜の場合では３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２９、４４５及び４８８ｎｍ（励起波長３７８ｎｍ）であった。
また、ＮＰＤＢｑの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電気化学的特性の測定は以下のように行った。
ＨＯＭＯ準位の値は、大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．８４ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−２．７８ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．０６ｅＶであった。
以上の結果より、ＮＰＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ＮＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．２１ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できることがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。ＬＵＭＯ準位が浅い（値が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できることがわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、上記サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定の測定法に関しては以下の通りである。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。
一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた。
本実施例の化合物の酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約０．２Ｖから約１．５Ｖまで走査した後、約１．５Ｖから約０．２Ｖまで走査して行った。
続いて、目的物のＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位の算出について詳述する。酸化反応測定における酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］と、還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］を算出した。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。
本実施例の化合物の還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を約−１．４Ｖから約−２．１Ｖまで走査した後、約−２．１Ｖから約−１．４Ｖまで走査して行った。
続いて、目的物のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応測定における還元ピーク電位Ｅｐｃ［Ｖ］と、酸化ピーク電位Ｅｐａ［Ｖ］を算出した。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］と算出できる。このことは、本実施例の化合物が半波電位の値［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。
また、本実施例で得られたＮＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。測定結果を図４２に示す。
図４２の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４０６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４２に示す結果は、ＮＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４０６付近のピークは、ＮＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ＮＰＤＢｑではフェニレン基＋ナフタレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジアザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物ＮＰＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
また、ＮＰＤＢｑを飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ： ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）を図４３及び図４４に示す。
なお、図４３（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４３（Ａ）では、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４３（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図４４（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図４４（Ａ）では、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図４４（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はＮＰＤＢｑの粉末を用いて測定した。
図４３（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４３３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２６付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も、混合物中に含まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図４４（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＮＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４１９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４３３付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝８４９付近にプロダクトイオンのオリゴマー由来のピークが、ｍ／ｚ＝８６３付近、ｍ／ｚ＝８７５付近に二量体イオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４４（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、ＮＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるＮＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４１９付近のピークは、ＮＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ＮＰＤＢｑではフェニレン基＋ナフタレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（１０４）に示される２−［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
≪ｍＰｎＰＤＢｑの合成≫
ｍＰｎＰＤＢｑの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．６ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、３−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸２．０ｇ（６．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）４７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１９０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１００℃で１４時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をアルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンの混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．６０ｇ、収率２０％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 トルエン）は、目的物は０．５５、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．７５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５９−７．８５（ｍ，１１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．３９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｍＰｎＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図１５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法は、実施例１と同様である。図１４及び図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８７及び４０６ｎｍ（励起波長３６２ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２５及び４４１ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
また、ｍＰｎＰＤＢｑの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電気化学的特性は実施例１と同様の方法で測定した。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９０ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−２．７９ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．１１ｅＶであった。
以上の結果より、ｍＰｎＰＤＢｑは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ｍＰｎＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．２０ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できることがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い（値が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できることがわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、ＣＶ測定の測定法に関しては実施例１と同様に測定した。
また、本実施例で得られたｍＰｎＰＤＢｑをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析の測定方法、測定条件等は、実施例１と同様である。測定結果を図４５に示す。
図４５の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４５６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４５に示す結果は、ｍＰｎＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４５６付近のピークは、ｍＰｎＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ｍＰｎＰＤＢｑではフェニレン基＋フェナントレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジアザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物ｍＰｎＰＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍＰｎＰＤＢｑをＴＯＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）を図４６及び図４７に示す。
なお、図４６（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４６（Ａ）では、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４６（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図４７（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図４７（Ａ）では、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図４７（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はｍＰｎＰＤＢｑの粉末を用いて測定した。
図４６（Ａ）（Ｂ）の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も混合物中に含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図４７（Ａ）（Ｂ）の結果から、ｍＰｎＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４６９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４７（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、ｍＰｎＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるｍＰｎＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４６９付近のピークは、ｍＰｎＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ｍＰｎＰＤＢｑではフェニレン基＋フェナントレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
＜合成例３＞
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である、下記構造式（１０５）に示される２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）の合成方法について説明する。また、本発明の一態様の有機化合物である、下記構造式（９００）に示される９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（略称：ＰｎＰＢｒ）及び下記構造式（９０１）に示される４−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸の合成方法についても説明する。
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（略称：ＰｎＰＢｒ）の合成］
ステップ１の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン７．７ｇ（２７ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム６１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン２４７ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３５ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で９時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量５．０ｇ、収率６６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−（４−ブロモフェニル）フェナントレン（略称：ＰｎＰＢｒ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．４９−７．７１（ｍ，７Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ，２Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）。
［ステップ２：４−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸の合成］
ステップ２の合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコにて、上記ステップ１で得たＰｎＰＢｒ２．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコへテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５ｍｌを加え、この溶液を−８０℃で撹拌した。この溶液へｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）８．３ｍｌ（１４ｍｍｏｌ）をシリンジから滴下して加えた。滴下後、この溶液を同温度にて２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へホウ酸トリメチル１．３ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１８時間撹拌した。この溶液へ塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え、１時間撹拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の白色固体を得た。この固体を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を２．５ｇ、収率７４％で得た。
［ステップ３：２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）の合成］
ステップ３の合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、上記ステップ２で得た４−（フェナントレン−９−イル）フェニルボロン酸２．５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン７３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で１０．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝３：５）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．６ｇ、収率４４％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２０、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．５５だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．８５（ｍ，１１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．４８−９．５２（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜９．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＤＢｑＰＰｎのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７（Ａ）に、発光スペクトルを図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＤＢｑＰＰｎの薄膜の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法は実施例１と同様である。図１７及び図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４０４ｎｍ（励起波長３３７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３８７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３８７ｎｍ）であった。
また、ＤＢｑＰＰｎの薄膜の電気化学的特性を測定した（測定機器：理研計器社製、ＡＣ−２）。なお、薄膜の電気化学的特性は実施例１と同様の方法で測定した。
薄膜の電気化学的特性の測定結果より、ＨＯＭＯ準位は、−５．９１ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は、−２．８８ｅＶ、及びバンドギャップ（Ｂｇ）は、３．０３ｅＶであった。
以上の結果より、ＤＢｑＰＰｎは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、比較的浅いＬＵＭＯ準位と、比較的広いＢｇとを有していることが確認された。
また、ＤＢｑＰＰｎについて、溶液の電気化学的特性を測定した。
なお、測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
ＨＯＭＯ準位の値は−６．１５ｅＶであることがわかった。よって、ＨＯＭＯ準位がこの値に近い材料に、ホールを効率良く注入できることがわかった。また、ＨＯＭＯ準位が深い（値が小さい）ため、それより浅い（値が大きい）材料にホールを効率良く注入できることがわかった。
ＬＵＭＯ準位の値は−２．９５ｅＶであることがわかった。よって、ＬＵＭＯ準位がこの値に近い材料に、電子を効率良く注入できることがわかった。また、ＬＵＭＯ準位が浅い（値が大きい）ため、それより深い（値が小さい）材料に電子を効率良く注入できることがわかった。また、１００サイクル後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
なお、ＣＶ測定の測定法に関しては実施例１と同様に測定した。
また、本実施例で得られたＤＢｑＰＰｎをＬＣ／ＭＳ分析によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析の測定方法、測定条件等は、実施例１と同様である。測定結果を図４８に示す。
図４８の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４５６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図４８に示す結果は、ＤＢｑＰＰｎに由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４５６付近のピークは、ＤＢｑＰＰｎにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ＤＢｑＰＰｎではフェニレン基＋フェナントレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジアザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物ＤＢｑＰＰｎが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
また、ＤＢｑＰＰｎをＴＯＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正及び負イオン）を図４９及び図５０に示す。
なお、図４９（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図４９（Ａ）では、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図４９（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図５０（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ負イオンでの測定結果である。図５０（Ａ）では、横軸が０〜４００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図５０（Ｂ）では、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。
装置は、ＴＯＦ ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３ ＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２Ｅ１０〜６．７Ｅ１１ ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１Ｅ１２ ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料はＤＢｑＰＰｎの粉末を用いて測定した。
図４９（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０１付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオン由来のピークも同時にそれぞれ複数検出されており、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆している。なお、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も混合物中に含まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータであるといえる。
また、図５０（Ａ）（Ｂ）の結果から、ＤＢｑＰＰｎは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４６９付近にプロダクトイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４８３付近にプレカーサーイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図５０（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、ＤＢｑＰＰｎに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるＤＢｑＰＰｎを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４６９付近のピークは、ＤＢｑＰＰｎにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＮが一つ離脱した状態のラジカルカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（ＤＢｑＰＰｎではフェニレン基＋フェナントレン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例１にて合成した２−［４−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＤＢｑ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＮＰＤＢｑ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＮＰＤＢｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上にＮＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、実施例３で合成した２−［４−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑＰＰｎ）、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ＤＢｑＰＰｎ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＤＢｑＰＰｎ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、ＤＢｑＰＰｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２１に示す。図２１において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図２３に示す。図２３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
また、発光素子１及び発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２４に示す。図２４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２４及び表２に示す通り、７５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４３）であった。９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４３）であった。発光素子１及び発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の一態様の複素環化合物であるＮＰＤＢｑ及びＤＢｑＰＰｎは、橙色燐光材料を発光させることができるＴ１準位を有することがわかった。このことから、橙色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。
図２１及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも駆動電圧が低いことがわかった。発光素子１及び発光素子２では、発光層のホスト材料及び第１の電子輸送層の材料に本発明の一態様の複素環化合物であるＮＰＤＢｑ又はＤＢｑＰＰｎを用いた。ＮＰＤＢｑ及びＤＢｑＰＰｎは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、ナフタレン環又はフェナントレン環とが、パラ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。
また、図２０、図２３及び表２から、発光素子１及び発光素子２は、どちらも電流効率、外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。
また、図２２から、発光素子１及び発光素子２は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子１及び発光素子２は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
発光素子１及び発光素子２において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが考えられる。発光素子１及び発光素子２では、電子輸送性の高いＮＰＤＢｑ又はＤＢｑＰＰｎと、正孔輸送性の高いＮＰＢと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実現できたと考えられる。
次に、発光素子１及び発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２５に示す。図２５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温下で、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図２５から、発光素子１の４１０時間後の輝度は初期輝度の８０％を保ち、発光素子２の９４０時間後の輝度は初期輝度の７３％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１及び発光素子２は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例１で作製したＮＰＤＢｑ、及び実施例３で作製したＤＢｑＰＰｎを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、長寿命である発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
（発光素子３）
発光素子３の発光層１１１３は、実施例３で合成したＤＢｑＰＰｎ、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、ＤＢｑＰＰｎ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＤＢｑＰＰｎ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子３の第１の電子輸送層１１１４ａは、ＤＢｑＰＰｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３の輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図２９に示す。図２９において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光素子３における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３０に示す。図３０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３０及び表４に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。発光素子３は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の一態様の複素環化合物であるＤＢｑＰＰｎは、緑色燐光材料を十分に発光させることができるＴ１準位を有することがわかった。このことから、緑色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として、用いることができることがわかった。
図２７及び表４から、発光素子３は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子３では、発光層のホスト材料及び第１の電子輸送層の材料に本発明の一態様の複素環化合物であるＤＢｑＰＰｎを用いた。ＤＢｑＰＰｎは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナントレン環とが、パラ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。
また、図２６、図２９及び表４から、発光素子３は、電流効率、外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。
また、図２８から、発光素子３は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子３は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
発光素子３において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが考えられる。発光素子３では、電子輸送性の高いＤＢｑＰＰｎと、正孔輸送性の高いＰＣＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実現できたと考えられる。
以上示したように、実施例３で作製したＤＢｑＰＰｎを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
（発光素子４）
発光素子４の発光層１１１３は、実施例２で合成した２−［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：ｍＰｎＰＤＢｑ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＰｎＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＰｎＰＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子４の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＰｎＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子４の素子構造を表５に示す。
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４の輝度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３２に示す。図３２において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図３３に示す。図３３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図３４に示す。図３４において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光素子４における輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
また、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３５に示す。図３５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３５及び表６に示す通り、７５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５７）であった。発光素子４は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。このことから、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＰｎＰＤＢｑは、緑色燐光材料を十分に発光させることができるＴ１準位を有することがわかった。このことから、緑色〜赤色の燐光発光材料のホスト材料として、用いることができることがわかった。
図３２及び表６から、発光素子４は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子４では、発光層のホスト材料と第１の電子輸送層の材料に、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＰｎＰＤＢｑを用いた。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。また、図３１、図３４及び表６から、発光素子４は、電流効率、外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。ｍＰｎＰＤＢｑは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナントレン環とが、メタ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よって、発光効率の高い素子を実現することができる。
また、図３１からわかるように、発光素子４は、低輝度から高輝度まで、電流効率の変化が小さかった。また、図３３から、発光素子４は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子４は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
発光素子４において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが考えられる。発光素子４では、電子輸送性の高いｍＰｎＰＤＢｑと、正孔輸送性の高いＰＣＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実現できたと考えられる。
以上示したように、実施例２で作製したｍＰｎＰＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料は、先の実施例で示した材料であるため、化学式については省略する。
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
（発光素子５）
発光素子５の発光層１１１３は、実施例２で合成したｍＰｎＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＰｎＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＰｎＰＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子５の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＰｎＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子５の素子構造を表７に示す。
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の輝度−電流効率特性を図３６に示す。図３６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３７に示す。図３７において、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図３８に示す。図３８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、発光素子５における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
また、発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４０に示す。図４０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４０及び表８に示す通り、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４４）であった。発光素子５は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図３７及び表８から、発光素子５は、駆動電圧が低いことがわかった。発光素子５では、発光層のホスト材料と第１の電子輸送層の材料に、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＰｎＰＤＢｑを用いた。よって、駆動電圧の低い素子を実現することができる。また、図３６、図３９及び表８から、発光素子５は、電流効率、外部量子効率及びパワー効率が高いことがわかった。ｍＰｎＰＤＢｑは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン環と、フェナントレン環とが、メタ位のフェニレン基を介して結合している複素環化合物である。よって、発光効率の高い素子を実現することができる。
また、図３８からわかるように、発光素子５は、低輝度から高輝度まで、電流効率の変化が小さかった。また、図３８から、発光素子５は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子５は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
発光素子５において、キャリアバランスが良好であった理由の一としては、以下のことが考えられる。発光素子５では、電子輸送性の高いｍＰｎＰＤＢｑと、正孔輸送性の高いＰＣＢＡ１ＢＰと、を発光層に用いた。これにより、発光材料である［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に電子及び正孔を効率良く注入でき、キャリアバランスの良好な素子を実現できたと考えられる。
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４１に示す。図４１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温下で、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図４１から、発光素子５の５００時間後の輝度は初期輝度の７３％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子５は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例２で作製したｍＰｎＰＤＢｑを発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料として用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、長寿命である発光素子を作製することができた。
（参考例１）
上記実施例４及び実施例７で用いた（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ａ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）．
（参考例２）
上記実施例５で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇ、フェニルボロン酸４．８０ｇ、炭酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさらにフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率２２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）．
（参考例３）
上記実施例６で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２ １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９０３７ 操作キー
９０３８ 操作スイッチ
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ 領域
９６３２ｂ 領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (10)

  1. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が、式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、他のいずれか一が、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は式（Ｇ１−２）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中のα１及び式（Ｇ１−２）中のα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、式（Ｇ１−１）中のＡｒ１及び式（Ｇ１−２）中のＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  2. 式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  3. 式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
    前記α１及び前記α２が、それぞれ独立に、式（α−１）又は式（α−２）で表される複素環化合物。

    （式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
  5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２が、式（Ａｒ−１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ５１〜Ｒ５７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）
  6. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２が、式（Ａｒ−２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）
  7. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、いずれか一が式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。また、式（Ｇ１−１）中、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  8. 式（Ｇ３）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す。）
  9. 請求項７又は請求項８において、
    前記α１が、式（α−１）又は式（α−２）で表される複素環化合物。

    （式（α−１）中のＲ３１〜Ｒ３４及び式（α−２）中のＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
  10. 請求項７乃至請求項９のいずれか一項において、
    前記Ａｒ１が、式（Ａｒ−１）又は式（Ａｒ−２）で表される複素環化合物。

    （式（Ａｒ−１）中のＲ５１〜Ｒ５７及び式（Ａｒ−２）中のＲ６１〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表す。）

JP2012186797A 2011-08-31 2012-08-27 複素環化合物および有機化合物 Expired - Fee Related JP5939937B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012186797A JP5939937B2 (ja) 2011-08-31 2012-08-27 複素環化合物および有機化合物

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011189086 2011-08-31
JP2011189086 2011-08-31
JP2012152280 2012-07-06
JP2012152280 2012-07-06
JP2012186797A JP5939937B2 (ja) 2011-08-31 2012-08-27 複素環化合物および有機化合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016098943A Division JP6193444B2 (ja) 2011-08-31 2016-05-17 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014028784A JP2014028784A (ja) 2014-02-13
JP2014028784A5 JP2014028784A5 (ja) 2015-09-17
JP5939937B2 true JP5939937B2 (ja) 2016-06-22

Family

ID=47910251

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012186797A Expired - Fee Related JP5939937B2 (ja) 2011-08-31 2012-08-27 複素環化合物および有機化合物
JP2016098943A Active JP6193444B2 (ja) 2011-08-31 2016-05-17 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016098943A Active JP6193444B2 (ja) 2011-08-31 2016-05-17 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9162990B2 (ja)
JP (2) JP5939937B2 (ja)
KR (2) KR102082373B1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016192553A (ja) * 2011-08-31 2016-11-10 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI620747B (zh) * 2010-03-01 2018-04-11 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物及發光裝置
TWI492944B (zh) 2010-05-21 2015-07-21 Semiconductor Energy Lab 三唑衍生物，以及使用此三唑衍生物之發光元件、發光裝置、電子裝置與照明裝置
US9056856B2 (en) 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US9490444B2 (en) * 2011-08-03 2016-11-08 Joled Inc. Organic light-emitting element with regulation insulating layer and two-component electron transport layer and method of making
KR102081791B1 (ko) * 2011-08-30 2020-05-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2013063963A (ja) 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US9196844B2 (en) 2012-06-01 2015-11-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of synthesizing pyrazine derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6298602B2 (ja) 2012-07-31 2018-03-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI592409B (zh) 2012-11-02 2017-07-21 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
KR20210078580A (ko) 2013-08-29 2021-06-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
JP6386299B2 (ja) 2013-08-30 2018-09-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用有機化合物
TWI665195B (zh) * 2013-09-13 2019-07-11 半導體能源研究所股份有限公司 二苯并［ｆ，ｈ］喹啉衍生物、二苯并［ｆ，ｈ］喹啉衍生物的合成方法、發光元件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
US9825230B2 (en) 2014-04-25 2017-11-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
JP2015227328A (ja) 2014-05-02 2015-12-17 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP7052750B2 (ja) 2019-01-30 2022-04-12 トヨタ車体株式会社 リザーブタンク

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003040873A (ja) 2001-07-25 2003-02-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US6723445B2 (en) * 2001-12-31 2004-04-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting devices
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP4574606B2 (ja) 2002-11-13 2010-11-04 株式会社半導体エネルギー研究所 電界発光素子
JP4522862B2 (ja) 2002-11-13 2010-08-11 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子
US8568902B2 (en) * 2003-12-01 2013-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same
JP4408367B2 (ja) * 2003-12-22 2010-02-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4637651B2 (ja) 2004-06-03 2011-02-23 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
KR100611850B1 (ko) * 2004-10-26 2006-08-11 에스케이씨 주식회사 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100699096B1 (ko) * 2005-01-03 2007-03-21 에스케이씨 주식회사 적색 인광 발광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
US20070145888A1 (en) * 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
JP4972938B2 (ja) 2006-01-12 2012-07-11 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
ATE492581T1 (de) 2006-02-10 2011-01-15 Basf Se Neuartige polymere
CN101516856B (zh) 2006-09-14 2013-01-02 西巴控股有限公司 杂环桥联联苯及其在场致发光装置中的应用
US8178216B2 (en) 2007-02-28 2012-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative
US9353065B2 (en) * 2007-03-29 2016-05-31 Basf Se Heterocyclic bridged biphenyls
JP5473600B2 (ja) * 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101564762B1 (ko) 2007-11-30 2015-10-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기
US8119259B2 (en) 2007-11-30 2012-02-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element and electronic device using the same
CN103996798B (zh) * 2007-11-30 2017-09-08 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置以及电子装置
US8314101B2 (en) 2007-11-30 2012-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using quinoxaline derivative
EP2067778B1 (en) 2007-12-03 2016-08-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device and electronic appliance using the same
US8815412B2 (en) 2007-12-21 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative
JP5709528B2 (ja) 2008-02-12 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを用いたエレクトロルミネッセンス金属錯体
WO2010074087A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5552246B2 (ja) 2009-03-19 2014-07-16 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機電界発光素子
KR101847578B1 (ko) * 2009-10-16 2018-04-11 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101290011B1 (ko) * 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
TWI620747B (zh) 2010-03-01 2018-04-11 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物及發光裝置
US9067916B2 (en) 2011-02-01 2015-06-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US9056856B2 (en) 2011-02-01 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
JP2013063963A (ja) 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102082373B1 (ko) * 2011-08-31 2020-02-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
JP5614568B1 (ja) * 2013-02-07 2014-10-29 保土谷化学工業株式会社 ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016192553A (ja) * 2011-08-31 2016-11-10 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016192553A (ja) 2016-11-10
KR102082373B1 (ko) 2020-02-27
JP2014028784A (ja) 2014-02-13
KR102272842B1 (ko) 2021-07-02
US9162990B2 (en) 2015-10-20
JP6193444B2 (ja) 2017-09-06
KR20130027420A (ko) 2013-03-15
KR20200020771A (ko) 2020-02-26
US20130075704A1 (en) 2013-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6748183B2 (ja) 発光装置
JP6435386B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
KR102272842B1 (ko) 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
JP6312897B2 (ja) 発光素子用材料
JP5864372B2 (ja) 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP2024086906A (ja) 発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150804

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150804

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160209

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160210

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160407

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160426

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160517

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5939937

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees