JP2013065842A - 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、一つの芳香族炭化水素基が結合しており、当該芳香族炭化水素基に二つの正孔輸送骨格がさらに結合した化合物を含む発光素子を提供する。また、下記一般式(G1)で表される複素環化合物を提供する。
但し、式中A1及びA2はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のジベンゾフラン骨格及び置換又は無置換のジベンゾチオフェン骨格のいずれかを表す。また、Bは置換又は無置換のジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を表す。また、Arは炭素数6乃至炭素数13のアレーン骨格を表す。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。本発明の一態様は、下記一般式(G1)で表される複素環化合物である。
はじめに合成スキーム(A−1)を以下に示す。
以下では、合成方法1とは異なる本実施の形態における複素環化合物の合成方法について説明する。はじめに、A1及びA2のホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム(B−1)を以下に示す。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態2で示したEL層103と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2又は実施の形態3に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態2又は実施の形態3に記載の発光素子は、EL層にジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された発光部又は表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態2又は実施の形態3に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、実施の形態2又は実施の形態3に記載の発光素子は、長寿命な発光素子であるため、信頼性の高い電子機器とすることができる。
本実施の形態では、実施の形態2又は実施の形態3に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図9を参照しながら説明する。図9(B)は照明装置の上面図、図9(A)は図9(B)におけるe−f断面図である。
本実施例では実施の形態1で説明した複素環化合物である、下記構造式(100)で表される2−[3,5−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2Cz2PDBq)の合成方法について説明する。当該複素環化合物はジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と称することもできる。
300mL三口フラスコに9.4g(30mmol)の1,3,5−トリブロモベンゼンと、10g(60mmol)の9H−カルバゾールと、1.1g(6.0mmol)のヨウ化銅(I)と、16g(0.12mol)の炭酸カリウムと、0.79g(3.0mol)の18−クラウン−6−エーテルを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、90℃で15分攪拌した。攪拌後、この混合物に9.0mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(DMPU)を加え、このフラスコを185℃で3時間攪拌した。攪拌後、このフラスコを85℃まで冷却してから70mLのトルエンを加え、120℃で4時間攪拌した。攪拌後、この混合物を80℃まで冷却してから200mLのトルエンを加え、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて有機層から水を除去し、その後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体に85mLのクロロホルムを加え、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をシリカゲルカラム(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:100)により精製したところ、固体を得た。この固体を減圧乾燥したところ、目的物の白色粉末を2.8g、収率19%で得た。ステップ1の合成スキームを(a−1)に示す。
100mL三口フラスコに2.8g(5.7mmol)の9,9’−(5−ブロモ−1,3−フェニレン)−ビス−9H−カルバゾールを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに25mLのテトラヒドロフラン(THF)を加え、この溶液を−80℃に冷却した。この溶液に3.9mL(6.3mmol)のn−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で1時間半攪拌した。攪拌後、この溶液に0.80mL(7.4mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら1時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約10mLの希塩酸(1.0mol/L)を加え、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより有機層から水を除去し、除去後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体に酢酸エチル/ヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により回収した所、目的物の橙色粉末を2.1g、収率83%で得た。ステップ2の反応スキームを(a−2)に示す。
100mL三口フラスコに1.2g(4.8mmol)の2−クロロジベンゾ[f,h]キノキサリンと、2.1g(4.7mmol)の3,5−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に18mLのトルエンと、6.0mLのエタノールと、6.0mLの炭酸ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に0.11g(0.096mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体に約100mLの水を加え、超音波を照射して洗浄し、吸引ろ過により固体を得た。得られた固体に約100mLのエタノールを加え、超音波を照射して洗浄し、吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を約1.5Lの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンにより洗浄したところ、目的物の黄色固体を2.8g、収率94%で得た。ステップ3の合成スキームを(a−3)に示す。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積を2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1で説明した複素環化合物である、下記構造式(200)で表される2−[3,5−ビス(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称2DBT2PDBq−II)の合成方法について説明する。当該複素環化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格(ジベンゾチオフェン骨格)が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物と称することもできる。
50Lの反応釜に1.33kg(4.23mol)のトリブロモベンゼンと、3.04g(13.3mol)のジベンゾチオフェン−4−ボロン酸と、38.6g(127mmol)のトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン、3.68kg(26.6mol)の炭酸カリウム、14.2g(63.4mmol)の酢酸パラジウム(II)を入れた。この混合物に13.3Lの水と、17.5Lのエタノール、39.5Lのトルエンを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。脱気後、窒素気流下、105℃で3時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を除去した。得られた濾液を濃縮し、固体を得た。この固体をトルエン、エタノールで洗浄後、トルエンで再結晶し、淡赤褐色固体を11.7g、収率0.53%で得た。ステップ1の合成スキームを(b−1)に示す。
500mL三口フラスコに5.2g(10mmol)の3,5−ビス(ジベンゾチオフェン−4−イル)ブロモベンゼンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに250mLのTHFを加えて、この溶液を−80℃に冷却した。この溶液に8.0mL(13mmol)のn−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)を滴下した。滴下終了後、この溶液を3時間攪拌した。所定時間経過後、4.0mL(6.5mmol)のn−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)を滴下した。滴下終了後、この溶液を5時間攪拌した。攪拌後、この溶液に2.8mL(25mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら一晩攪拌した。攪拌後、この溶液に約30mLの希塩酸(1.0mol/L)を加えて、30分攪拌した。攪拌後の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/THF/ヘキサンを用いて再沈殿し、目的物の白色固体を2.3g、収率47%で得た。ステップ2の合成スキームを(b−2)に示す。
200mLの三口フラスコに1.2g(4.5mmol)の2−クロロジベンゾ[f、h]キノキサリンと、2.2g(4.5mmol)の3,5−ビス(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸と、1.2g(9.0mmol)の炭酸カリウムを入れ、この混合物に23mLのトルエンと、4.5mLの水、5mLのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に104mg(0.09mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、100℃で3.5時間攪拌した。攪拌後、得られた混合物を濾過し、固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンで再結晶し、白色固体を1.4g、収率46%で得た。得られた固体1.3gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、アルゴンを流量5mL/minで流しながら、圧力2.8Pa、320℃の条件で行った。昇華精製後、白色固体を0.94g、回収率72%で得た。ステップ3の合成スキームを(b−3)に示す。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積を2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子2を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて熱処理1時間)を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
上記実施例で用いた有機金属錯体、ビス[2−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])の合成例を示す。なお、[Ir(tBuppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4,4−ジメチル−1−フェニルペンタン−1,3−ジオン22.5gとホルムアミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBuppmを得た(無色油状物、収率14%)。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHtBuppm1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄緑色粉末、収率73%)。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
103 EL層
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 基板
302 第1の電極
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
400 基板
401 第1の電極
402 補助電極
403 EL層
404 第2の電極
405 シール材
406 シール材
407 封止基板
408 空間
412 パッド
420 ICチップ
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
625 乾燥材
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
3002 照明装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7210 第2の表示部
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7400 携帯電話機
Claims (20)
- ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に、二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基が一つ結合した化合物を含む発光素子。
- 請求項1において、前記二つの正孔輸送骨格が結合した芳香族炭化水素基がジベンゾ[f,h]キノキサリン環の2位に結合した化合物である発光素子。
- 請求項1又は請求項2において、前記正孔輸送骨格がπ過剰系へテロ芳香環である発光素子。
- 請求項3において、前記π過剰系へテロ芳香環が、カルバゾール環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれか一又は複数である発光素子。
- 請求項3において、前記π過剰系へテロ芳香環が、カルバゾール環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれか一である発光素子。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一において、前記芳香族炭化水素基が置換又は無置換のフェニル基である発光素子。
- 下記一般式(G1)で表される複素環化合物。
(但し、式(G1)中、A1及びA2はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Bは置換又は無置換のジベンゾ[f,h]キノキサリニル基を表す。また、Arは炭素数6乃至炭素数13の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、当該芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。) - 下記一般式(G2)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G2)中、A1及びA2はそれぞれ独立に、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフララニル基及び置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれかを表す。また、Arは炭素数6乃至炭素数13の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、R1乃至R9はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G3−1)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G3−1)中、Arは炭素数6乃至炭素数13の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、R1乃至R9、R10乃至R17及びR20乃至R27はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G3−2)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G3−2)中、Arは炭素数6乃至炭素数13の芳香族炭化水素基を表し、当該芳香族炭化水素基は置換基を有していても良い。なお、芳香族炭化水素基が有する置換基は互いに結合して環を形成していても良い。また、R1乃至R9、R30乃至R36及びR40乃至R46はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Zは酸素又は硫黄を表す。) - 下記一般式(G4−1)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G4−1)中、R1乃至R9、R10乃至R17及びR20乃至R27はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G4−2)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G4−2)中、R1乃至R9、R30乃至R36及びR40乃至R46はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Zは酸素又は硫黄を表す。) - 下記一般式(G5−1)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G5−1)中、R1、R10乃至R17及びR20乃至R27はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G5−2)で表される複素環化合物。
(但し、一般式(G5−2)中、R1、R30乃至R36及びR40乃至R46はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、Zは酸素又は硫黄を表す。) - 下記一般式(G6)で表される複素環化合物。
(一般式(G6)中、R12、R15、R22及びR25はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。) - 下記構造式(100)で表される複素環化合物。
- 一対の電極と、
前記一対の電極の間に有機化合物を含む層とを有し、
前記有機化合物を含む層に、請求項7乃至請求項16のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む発光素子。 - 請求項1乃至請求項6及び請求項17のいずれかに記載の発光素子を備えた発光装置。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項17のいずれかに記載の発光素子を備えた照明装置。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項17のいずれかに記載の発光素子を備えた電子機器。
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Cited By (9)
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JP2015063518A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-04-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
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US9056856B2 (en) | 2011-02-01 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound |
KR102081791B1 (ko) * | 2011-08-30 | 2020-05-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US9196844B2 (en) | 2012-06-01 | 2015-11-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of synthesizing pyrazine derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6298602B2 (ja) | 2012-07-31 | 2018-03-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
TWI592409B (zh) | 2012-11-02 | 2017-07-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物,發光元件,發光裝置,電子裝置,與照明裝置 |
KR102027246B1 (ko) | 2013-03-14 | 2019-10-01 | 삼성전자주식회사 | 디지타이저 및 그 제조 방법 |
KR20210078580A (ko) | 2013-08-29 | 2021-06-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치, 및 조명 장치 |
JP6530227B2 (ja) | 2014-04-25 | 2019-06-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2015227328A (ja) | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR101835501B1 (ko) | 2014-08-13 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
KR102616411B1 (ko) | 2015-07-23 | 2023-12-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
CN110437208A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-11-12 | 镇江博润新材料有限公司 | 一种1,3-二咔唑苯类磷光主体材料、其合成方法及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003347058A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-12-05 | Eastman Kodak Co | 有機発光デバイス |
WO2004094389A1 (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | キノキサリン誘導体,及びそれを用いた有機半導体素子、電界発光素子及び電子機器 |
JP2005514739A (ja) * | 2001-12-31 | 2005-05-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光デバイス |
JP2006016384A (ja) * | 2004-06-03 | 2006-01-19 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2007189001A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2011201869A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004043937A1 (ja) | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子 |
WO2007090773A1 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Ciba Holding Inc. | Novel polymers |
EP2081912B1 (en) | 2006-09-14 | 2016-03-30 | Basf Se | Heterocyclic bridged biphenyls and their use in oleds |
US8178216B2 (en) | 2007-02-28 | 2012-05-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative |
US8314101B2 (en) | 2007-11-30 | 2012-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using quinoxaline derivative |
US8119259B2 (en) | 2007-11-30 | 2012-02-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element and electronic device using the same |
KR101564762B1 (ko) | 2007-11-30 | 2015-10-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기 |
EP2067778B1 (en) | 2007-12-03 | 2016-08-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device and electronic appliance using the same |
US8815412B2 (en) | 2007-12-21 | 2014-08-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative |
CN105859792A (zh) | 2008-02-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物 |
US8753756B2 (en) * | 2009-06-30 | 2014-06-17 | Chien-Hong Cheng | Green phosphorescent iridium complexes, fabrication method thereof and organic light-emitting diodes comprising the same |
KR101847578B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2018-04-11 | 에스에프씨 주식회사 | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102081791B1 (ko) * | 2011-08-30 | 2020-05-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP2013063963A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR102082373B1 (ko) * | 2011-08-31 | 2020-02-27 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물 |
-
2012
- 2012-08-21 KR KR1020120091433A patent/KR102081791B1/ko active IP Right Grant
- 2012-08-29 US US13/598,253 patent/US9394280B2/en active Active
- 2012-08-29 TW TW101131322A patent/TWI582086B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-08-29 TW TW106104918A patent/TWI619709B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-08-30 JP JP2012189796A patent/JP6013686B2/ja active Active
-
2016
- 2016-07-07 US US15/203,901 patent/US20160315270A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005514739A (ja) * | 2001-12-31 | 2005-05-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光デバイス |
JP2003347058A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-12-05 | Eastman Kodak Co | 有機発光デバイス |
WO2004094389A1 (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | キノキサリン誘導体,及びそれを用いた有機半導体素子、電界発光素子及び電子機器 |
JP2006016384A (ja) * | 2004-06-03 | 2006-01-19 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2007189001A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2011201869A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN7016002065; Ming Zhang, Shanfeng Xue, Wenyue Dong, Qi Wang, Teng Fei, Cheng Gu and Yuguang Ma: 'Highly-efficient solution-processed OLEDs based on new bipolar emitters' Chemical Communications 46(22), 20100427, p.3923-3925, The Royal Society of Chemistry * |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014218499A (ja) * | 2013-05-09 | 2014-11-20 | ユニバーサルディスプレイコーポレイション | 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物 |
JP2019065289A (ja) * | 2013-05-09 | 2019-04-25 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物 |
US9991445B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Heterocyclic compound, material for organic electroluminescence device including the same, and organic electroluminescence device and electronic equipment employing the same |
JP2015007036A (ja) * | 2013-05-29 | 2015-01-15 | 出光興産株式会社 | 複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP2015063518A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-04-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2015078178A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-04-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
JP2015227324A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体、ジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体の合成方法、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2016540727A (ja) * | 2013-10-04 | 2016-12-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料としてのトリアリールアミン置換ベンゾ[h]キノリン誘導体 |
US10407394B2 (en) | 2013-10-04 | 2019-09-10 | Merck Patent Gmbh | Triarylamine-substituted benzo[H]quinoline-derivatives as materials for electronic devices |
JP2022097579A (ja) * | 2014-07-25 | 2022-06-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US11800799B2 (en) | 2014-07-25 | 2023-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and organic compound |
JP2021119147A (ja) * | 2015-06-25 | 2021-08-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
WO2022238804A1 (ja) * | 2021-05-13 | 2022-11-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、表示装置、電子機器、照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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