JP2006016384A - アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表されるアミン化合物。
〔式中、R1〜R3は、ハロゲン原子、置換または未置換のアミノ基、あるいは、−(X)n’−Z基(式中Zは、置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表し、l、mおよびnは0〜4の整数を表し、sおよびtは0〜5の整数を表し、s+l≦5、t+m≦5であり、sおよびtの少なくとも一方は1以上の整数である〕
【効果】安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供。
【選択図】なし
Description
Appl.Phys.Lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989) Appl.Phys.Lett.,70,1665(1997) Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995)
<1>: 一般式(1)(化1)で表されるアミン化合物、
<2>: 一般式(3)(化3)で表される<1>記載のアミン化合物、
<4>:一般式(1)において、A1およびA2が以下の条件(イ)または(ロ)を満たし、R1およびR2は、ハロゲン原子、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または無置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表し、R3はハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表す<1>記載のアミン化合物、
条件(イ):一般式(1)において、sおよびtがそれぞれ1以上の整数である場合、A1およびA2の少なくとも一方はキノキサリン環の結合したベンゼン環上のp−位以外の置換位置に結合する。
条件(ロ):一般式(1)において、sおよびtがそれぞれ1以上の整数であり、A1およびA2の両方がキノキサリン環の結合したベンゼン環上のp−位に位置する場合、A1および/またはA2の一般式(2)で表される基において、Ar1および/またはAr2の少なくとも一方は3環以上の縮合炭化水素基を表す。
<5>:一対の電極間に、<1>〜<4>記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<6>:<1>〜<4>記載のアミン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である<5>記載の有機電界発光素子、
<7>:電荷注入輸送層が正孔注入輸送層である<6>記載の有機電界発光素子、
<8>:電荷注入輸送層が電子注入輸送層である<6>記載の有機電界発光素子、
<9>:<1>〜<4>記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である<5>記載の有機電界発光素子、
<10>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<5>〜<10>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<11>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<5>〜<10>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
を提供するものである。
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
−1−:一般式(3)(化7)で表されるアミン化合物。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
(1)2−(4’−ブロモフェニル)−3−フェニルキノキサリンの製造
4−ブロモベンジル40.46g(0.14mol)および1.2−フェニレンジアミン15.12g(0.14mol)をイソプロパノール300mlに懸濁させ、80℃で4時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2−(4’−ブロモフェニル)−3−フェニルキノキサリン38.54gを無色の結晶として得た。
2−(4’−ブロモフェニル)−3−フェニルキノキサリン3.62g(10mmol)、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)、tert-ブトキシナトリウム1.34g(14mmol)、酢酸パラジウム22mg、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン25mgおよびトルエン40gよりなる混合物をアルゴン気流下、90℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液より減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/n−ヘキサンより再結晶し、目的とする例示化合物A−2を淡黄色結晶として2.04g得た。
FD−MS:499(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.55;H,5.04;N,8.41
分析値(%);C,86.7;H,5.0;N,8.3
さらに、該化合物を280℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
実施例1の(2)において、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)を使用する代わりに、N−(9−アントリル)アニリン2.70g(10mmol)を使用した以外は、実施例1の(2)に記載の操作に従い、例示化合物A−6の化合物を淡黄色結晶として2.63g得た。
FD−MS:549(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.40;H,4.96;N,7.64
分析値(%);C,87.5;H,5.0;N,7.5
さらに、該化合物を300℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
実施例1の(2)において、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)を使用する代わりに、N−(9’−アントリル)−1−ナフチルアミン3.20g(10mmol)を使用した以外は、実施例1の(2)に記載の操作に従い、例示化合物A−8の化合物を淡黄色結晶として3.15g得た。
FD−MS:599(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.12;H,4.87;N,7.01
分析値(%);C,88.1;H,4.9;N,7.0
さらにこの化合物を310℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
(1)−(4’−ブロモフェニル)−3−(4”−フェニルフェニル)キノキサリンの製造
4−ブロモ−4’−ジブロモベンジル28.60g(0.10mol)および1,2−フェニレンジアミン10.80gをイソプロパノール150mlに懸濁させ、80℃で5時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2−(4’−ブロモフェニル)−3−(4”−フェニルフェニル)キノキサリン25.42gを無色の結晶として得た。
2−(4’−ブロモフェニル)−3−(4”−フェニルフェニル)キノキサリン4.37g(10mmol)、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)、tert-ブトキシナトリウム1.34g(14mmol)、酢酸パラジウム22mg、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン25mgおよびトルエン40gよりなる混合物をアルゴン気流下、90℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液より減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/n−ヘキサンより再結晶し、目的とする例示化合物A−17を淡黄色結晶として3.84g得た。
FD−MS:575(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.62;H,5.08;N,7.30
分析値(%);C,87.7;H,5.0;N,7.3
さらに、該化合物を310℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
(1)2−(4’−ブロモフェニル)−3−〔4”−(キノリンー2”’−イル)フェニル〕キノキサリンの製造
4−ブロモ−4’−(キノリン−2”−イル)ベンジル41.60g(0.1mol)、1,2−フェニレンジアミン10.80g(0.1mol)をイソプロパノール200mlに懸濁させ、80℃に加熱して6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2−(4’−ブロモフェニル)−3−〔4”−(キノリン−2”’−イル)フェニル〕キノキサリン42.65gを得た。
2−(4’−ブロモフェニル)−3−〔4”−(キノリン−2”’−イル)フェニル〕キノキサリン4.88g(10mmol)、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)、tert-ブトキシナトリウム1.34g(14mmol)、酢酸パラジウム22mg、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.025gおよびトルエン40gよりなる混合物をアルゴン気流下、90℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液より減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/n−ヘキサンより再結晶し、目的とする例示化合物A−34を淡黄色結晶として3.84g得た。
FD−MS:626(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.24;H,4.82;N,8.94
分析値(%);C,86.3;H,4.7;N,9.0
さらに、該化合物を320℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
(1)2−(3’−ブロモフェニル)−3−(9”,9”―ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)キノキサリンの製造
1−(3’−ブロモフェニル)−2−(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)エタン−1,2−ジオン40.4g(0.1mol)、1,2−フェニレンジアミン10.80g(0.1mol)をイソプロパノール200mlに懸濁させ、80℃に加熱して6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2−(3’−ブロモフェニル)−3−(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)キノキサリン43.25gを得た。
2−(4’−ブロモフェニル)−3−(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−イル)キノキサリン4.76g(10mmol)、N−(2−ナフチル)アニリン2.19g(10mmol)、tert-ブトキシナトリウム1.34g(14mmol)、酢酸パラジウム22mg、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン0.025gおよびトルエン40gよりなる混合物をアルゴン気流下、90℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液より減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/n−ヘキサンより再結晶し、目的とする例示化合物A−62を淡黄色結晶として4.23g得た。
FD−MS:665(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.39;H,5.30;N,6.31
分析値(%);C,88.4;H,5.3;N,6.3
さらに、該化合物を340℃、2.0×10−4Paで昇華精製した。
(1)2,3−ビス(4’−ブロモフェニル)キノキサリンの製造
4,4’−ジブロモベンジル51.52g(0.14mol)および1,2−フェニレンジアミン15.12g(0.14mol)をイソプロパノール300mlに懸濁させ、80℃で4時間加熱攪拌を行った。その後、室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2,3−ビス(4’−ブロモフェニル)キノキサリン53.44gを無色の結晶として得た。
2,3−ビス(4’−ブロモフェニル)キノキサリン4.40g(10mmol)、N−(9−フェナントリル)−1−ナフチルアミン6.38g(20mmol)およびtert-ブトキシナトリウム2.65g(27.6mmol)、酢酸パラジウム45mgおよびトルエン100gよりなる混合物に窒素気流下、トリ-tert-ブチルホスフィン0.12mlを添加し、90℃に加熱し、さらに同温度で6時間加熱攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにメチルセロソルブより再結晶して目的とする例示化合物B−2の化合物を淡黄色結晶として4.89g得た
FD−MS:916(M+)
元素分析:計算値(%);C,89.06;H,4.84;N,6.11
分析値(%);C,89.1;H,4.8;N,6.1
さらにこの化合物を380℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例7の(2)において、N−(9−フェナントリル)−1−ナフチルアミン6.38g(20mmol)を使用する代わりに、N−(9−フェナントリル)−4−フェニルアニリン6.90g(20mmol)を使用した以外は、実施例7の[2]に記載の操作に従い、例示化合物B−3の化合物を淡黄色結晶として5.29g得た。
FD−MS:968(M+)
元素分析:計算値(%);C,89.23;H,4.99;N,5.78
分析値(%);C,89.2;H,5.0;N,5.8
さらにこの化合物を360℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例7の(2)において、N−(9−フェナントリル)−1−ナフチルアミン6.38g(20mmol)を使用する代わりに、N−(9−フェナントリル)アニリン5.38g(20mmol)を使用した以外は、実施例7の(2)に記載の操作に従い、例示化合物B−7の化合物を淡黄色結晶として4.92g得た。
FD−MS:816(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.21;H,4.93;N,6.86
分析値(%);C,88.3;H,4.9;N,6.8
さらにこの化合物を390℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例7の(2)において、N−(9−フェンアトリル)−1−ナフチルアミン6.38g(20mmol)を使用する代わりに、N−(3−フルオランテニル)アニリン5.86g(20mmol)を使用した以外は、実施例7の(2)に記載の操作に従い、例示化合物B−27の化合物を淡黄色結晶として3.86g得た。
FD−MS:864(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.86;H,4.66;N,6.48
分析値(%);C、88.9;H、4.7;N、6.5
さらにこの化合物を390℃、1.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例7の(2)において、N−(9−フェナントリル)−1−ナフチルアミン6.38g(20mmol)を使用する代わりに、N−(9−フェニル−10−アントラセニル)アニリン6.90g(20mmol)を使用した以外は実施例7の(2)に記載の操作に従い、例示化合物B−34の化合物を淡黄色結晶として6.30g得た。
FD−MS:968(M+)
元素分析:計算値(%);C,89.23;H,4.99;N,5.78
分析値(%);C,89.2;H,5.0;N,5.8
さらにこの化合物を390℃、3.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
(1)2,3−ビス(3’−ブロモフェニル)キノキサリンの製造
3,3’−ジブロモベンジル51.52g(0.14mol)および1,2−フェニレンジアミン15.12g(0.14mol)をイソプロパノール300mlに懸濁させ、80℃で4時間加熱攪拌を行った。その後、室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2,3−ビス(3’−ブロモフェニル)キノキサリン44.36gを無色の結晶として得た。
2,3−ビス(3’−ブロモフェニル)キノキサリン4.40g(10mmol)、N−(9−フェナントリル)アニリン5.38g(20mmol)およびtert-ブトキシナトリウム2.65g(27.6mmol)、酢酸パラジウム45mgおよびトルエン100gよりなる混合物に窒素気流下、トリ-tert-ブチルホスフィン0.12mlを添加し、90℃に加熱し、さらに同温度で6時間加熱攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにメチルセロソルブより再結晶して目的とする例示化合物B−59の化合物を淡黄色結晶として4.89g得た
FD−MS:816(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.21;H,4.93;N,6.86
分析値(%);C,88.2;H,4.9;N,6.9
さらにこの化合物を380℃、1.4×10−4Paの条件で昇華精製した。
(1)2−(3’−ブロモフェニル)−3−(4”−ブロモフェニル)キノキサリンの製造
3,4’−ジブロモベンジル51.52g(0.14mol)および1,2−フェニレンジアミン15.12g(0.14mol)をイソプロパノール300mlに懸濁させ、80℃で4時間加熱攪拌を行った。その後、室温に冷却し、生成した結晶をろ別し、2−(3’−ブロモフェニル)−3−(4”−ブロモフェニル)キノキサリン41.56gを無色の結晶として得た。
2−(3’−ブロモフェニル)−3−(4”−ブロモフェニル)キノキサリン4.40g(10mmol)、N−(9−フェナントリル)アニリン5.38g(20mmol)およびtert-ブトキシナトリウム2.65g(27.6mmol)、酢酸パラジウム45mgおよびトルエン100gよりなる混合物に窒素気流下、トリ-tert-ブチルホスフィン0.12mlを添加し、90℃に加熱し、さらに同温度で6時間加熱攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにメチルセロソルブより再結晶して目的とする例示化合物B−84の化合物を淡黄色結晶として3.98g得た
FD−MS:816(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.21;H,4.93;N,6.86
分析値(%);C,88.2;H,4.9;N,6.9
さらにこの化合物を380℃、1.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、その後、イソプロパノールから煮沸洗浄し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(2−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物A−6と、ルブレンを、異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secと蒸着速度0.01nm/secで40nmの厚さに共蒸着し、発光層を形成した。さらに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで30nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてリチウムフルオライドを蒸着速度0.2nm/secで1nmの厚さに蒸着し、その上から、アルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで200nmの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.2V、輝度870cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は3300時間であった。尚、半減時間後でも色調に変化は認められなかった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例14において、発光層の形成にあたり、例示化合物A−6の化合物を使用する代わりに、2,3,6,7−テトラフェニルキノキサリンを使用した以外は、実施例14に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは黄色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、有機電界発光素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
実施例14において、発光層の形成にあたり、例示化合物A−6の化合物を使用する代わりに、9,10−ジ(2’−ナフチル)アントラセンを使用した以外は、実施例14に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは黄色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、有機電界発光素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにU/Vオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化がないことを確認した。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにU/Vオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化がないことを確認した。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにU/Vオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化がないことを確認した。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、その後、イソプロパノールから煮沸洗浄し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、N,N’−ジフェニル−N,N’−(2’−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル、例示化合物A−2の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:30:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、120nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を2×10−4Paに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度2.0nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、室温で15Vの直流電圧を印加したところ、89mA/cm2の電流が流れた。輝度530cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は470時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5“:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (11)
- 一般式(1)(化1)で表されるアミン化合物。
- 一般式(3)(化3)で表される請求項1記載のアミン化合物。
- 一般式(1)において、sおよびtのどちらか一方が0であり、他方が2以上の整数であり、R1およびR2は、ハロゲン原子、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または無置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表し、R3はハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表す請求項1記載のアミン化合物。
- 一般式(1)において、A1およびA2が以下の条件(イ)または(ロ)を満たし、R1およびR2は、ハロゲン原子、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または無置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表し、R3はハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、あるいは、−(X)n’−Z基(式中、Zは置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、n’は0または1を表す)を表す請求項1記載のアミン化合物。
条件(イ):一般式(1)において、sおよびtがそれぞれ1以上の整数である場合、A1およびA2の少なくとも一方はキノキサリン環の結合したベンゼン環上のp−位以外の置換位置に結合する。
条件(ロ):一般式(1)において、sおよびtがそれぞれ1以上の整数であり、A1およびA2の両方がキノキサリン環の結合したベンゼン環上のp−位に位置する場合、A1および/またはA2の一般式(2)で表される基において、Ar1および/またはAr2の少なくとも一方は3環以上の縮合炭化水素基を表す。 - 一対の電極間に、請求項1〜4記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1〜4記載のアミン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である請求項5記載の有機電界発光素子。
- 電荷注入輸送層が正孔注入輸送層である請求項6記載の有機電界発光素子。
- 電荷注入輸送層が電子注入輸送層である請求項6記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜4記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である請求項5記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項5〜9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項5〜10のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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