JPS60258169A - ２，３‐ビス（ジアルキルアミノフエニル）キノキサリン及び該化合物を含有する電子写真記録材料 - Google Patents
２，３‐ビス（ジアルキルアミノフエニル）キノキサリン及び該化合物を含有する電子写真記録材料Info
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- JPS60258169A JPS60258169A JP60113333A JP11333385A JPS60258169A JP S60258169 A JPS60258169 A JP S60258169A JP 60113333 A JP60113333 A JP 60113333A JP 11333385 A JP11333385 A JP 11333385A JP S60258169 A JPS60258169 A JP S60258169A
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- quinoxaline
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- alkyl
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規２．３−ビス（ジアルキルアミノフェニ
ル）キノキサリン及び殊に平版印刷及びレフストに適用
するための該化合物を光導電性物質として含有する電子
写真記録材料に関する、 従来の技術 キノキサリン誘導体を電子写真記録材料の光導電体とし
て使用することは知られている（西ドイツ国特許第１２
５４４６９号明細書−英国特許第１０６２９３５号明細
書及び同第１００４４６１号明細書）。しかしながらそ
こに記載されているキノキサリン誘導体による感光性は
低過ぎて高度な要件を満足しない。それらのむしろ低い
感光性により、この先導成体を含有する電子写真記録材
料はレーザ露光にあまり好適ではない。それというのも
層の露光区域と未露光区域との間の十分な電荷コントラ
ストが得られないからである。常用の光源を使う場合で
も、これらの記録材料はあまり好適ではないことが判明
する。それというのも長時間の強い露光の後でも残留電
荷が不所望な程に高いからであるへこのことが、露光層
区域が現像過程でトナー材料を受容し、その結果として
得られた可視画像が低い鮮鋭性（ｃｒｉｓｐｎｅｓｓ
）及び貧弱な解像力を有する理由であるー 発明が解決しようとする問題点 それ故、本発明の目的は、感光性及び画像コントラスト
の点でより一層有効である電子写真記録材料の光導電体
を提供することである。
ル）キノキサリン及び殊に平版印刷及びレフストに適用
するための該化合物を光導電性物質として含有する電子
写真記録材料に関する、 従来の技術 キノキサリン誘導体を電子写真記録材料の光導電体とし
て使用することは知られている（西ドイツ国特許第１２
５４４６９号明細書−英国特許第１０６２９３５号明細
書及び同第１００４４６１号明細書）。しかしながらそ
こに記載されているキノキサリン誘導体による感光性は
低過ぎて高度な要件を満足しない。それらのむしろ低い
感光性により、この先導成体を含有する電子写真記録材
料はレーザ露光にあまり好適ではない。それというのも
層の露光区域と未露光区域との間の十分な電荷コントラ
ストが得られないからである。常用の光源を使う場合で
も、これらの記録材料はあまり好適ではないことが判明
する。それというのも長時間の強い露光の後でも残留電
荷が不所望な程に高いからであるへこのことが、露光層
区域が現像過程でトナー材料を受容し、その結果として
得られた可視画像が低い鮮鋭性（ｃｒｉｓｐｎｅｓｓ
）及び貧弱な解像力を有する理由であるー 発明が解決しようとする問題点 それ故、本発明の目的は、感光性及び画像コントラスト
の点でより一層有効である電子写真記録材料の光導電体
を提供することである。
問題点を解決するための手段
炭素環に１個又は数個のアルギル基又はアルコキシ基を
含有するキノキサリン誘導体を光導電性物質として使用
する場合に、低残留電位と高いコントラストの高度に感
光性の電子写真記録材料が得られ、その際に暗所での放
電又は印刷特性のような電子写真プロセスにとって適当
である他の特性が損なわれないことが判明し驚異的であ
った。
含有するキノキサリン誘導体を光導電性物質として使用
する場合に、低残留電位と高いコントラストの高度に感
光性の電子写真記録材料が得られ、その際に暗所での放
電又は印刷特性のような電子写真プロセスにとって適当
である他の特性が損なわれないことが判明し驚異的であ
った。
本発明は、一般式：
〔式中
Ｒは炭素原子４個までを有するアルキルを表わし、
Ｒ１は水素又は炭素原子４個までを有するアルキルを表
わし。
わし。
Ｒ２はＲ１と同じか又は異なっていて、炭素原子４個ま
でのアルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ３はＲ２と同
じか又は異なっていて、水素、炭素原子４個までのアル
キル又はアルコキシを表わす〕の２．３−ビス（ジアル
キルアミノフェニル）キノキサリンに関する。
でのアルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ３はＲ２と同
じか又は異なっていて、水素、炭素原子４個までのアル
キル又はアルコキシを表わす〕の２．３−ビス（ジアル
キルアミノフェニル）キノキサリンに関する。
更に１本発明は、本発明により生成した前記式の２，３
−ビス（ジアルキルアミノフェニル）キノキサリンを光
導電性物質として含有する、殊に平版印刷版又はレジス
ト材料用の電子写真記録材料に関し、その際に本発明に
よるキノキサリン誘導体を他の種類の有機又は無機光導
電体及び常用の付加物と組合せて使用することもできる
。
−ビス（ジアルキルアミノフェニル）キノキサリンを光
導電性物質として含有する、殊に平版印刷版又はレジス
ト材料用の電子写真記録材料に関し、その際に本発明に
よるキノキサリン誘導体を他の種類の有機又は無機光導
電体及び常用の付加物と組合せて使用することもできる
。
前記の一般式において、Ｒがメチル又はエチルを衷わし
、Ｒ１が水素又はメチルを表わし、Ｒ２がメチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシを表わしかつＲ３が水素、メ
チル又はメトキシを表ｔ）−ｊ２ 、３−ビス（、）ア
ルキルアミノフェニル）キノキサリンが優れている、 殊に優れているのは、前記の一般式中Ｒがメチル又はエ
チルを表わし、Ｒ１及びＲ５が水素又はメチルを表わし
かつＲ２がメチル、メトキシ又はエトキシを表わす２，
３−ビス（ジ゛アルキル １アミノフエニル）キノキサ
リンであり、例えば次のものである： ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル）−６−
メチル−キノキサリン、ｍ、Ｐ、 （融点）：１６３〜
１６４℃； ２．３−ビス（４’−Ｊメチルアミノフェニル）−６−
メドキシーキノキサリン、ｍｐ、：１９４〜１９５℃； ２．３−ビス（４’−−９メチルアミノフエニル）−６
−エトキシーキノキサリン、ｍｐ、：１７９〜１・８１
℃； ２．３−ビス（４’−ジメチルアミノフェニル）−５，
６−・クメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：２１２〜２
１３℃； ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル’）−６
，７−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１９６〜１
９７℃； ２．３−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）−６−
メチル−キノキサリン、ｍｐ、：１４２〜１４３．５℃
； ２．３−ビス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−
メドキシーキノキサリン、ｍｐ、：１２９〜１３０．５
℃； ２．３１’ス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−
エトキシーキノキサリン、ｍｐ、：１１２〜１１３℃； ２ 、３−ビス（４’−−、’エチルアミノフェニル）
−５、６−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１４２
〜１４３℃； ２．３−ビス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６，
７−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１２６〜１２
８Ｃ。
、Ｒ１が水素又はメチルを表わし、Ｒ２がメチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシを表わしかつＲ３が水素、メ
チル又はメトキシを表ｔ）−ｊ２ 、３−ビス（、）ア
ルキルアミノフェニル）キノキサリンが優れている、 殊に優れているのは、前記の一般式中Ｒがメチル又はエ
チルを表わし、Ｒ１及びＲ５が水素又はメチルを表わし
かつＲ２がメチル、メトキシ又はエトキシを表わす２，
３−ビス（ジ゛アルキル １アミノフエニル）キノキサ
リンであり、例えば次のものである： ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル）−６−
メチル−キノキサリン、ｍ、Ｐ、 （融点）：１６３〜
１６４℃； ２．３−ビス（４’−Ｊメチルアミノフェニル）−６−
メドキシーキノキサリン、ｍｐ、：１９４〜１９５℃； ２．３−ビス（４’−−９メチルアミノフエニル）−６
−エトキシーキノキサリン、ｍｐ、：１７９〜１・８１
℃； ２．３−ビス（４’−ジメチルアミノフェニル）−５，
６−・クメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：２１２〜２
１３℃； ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル’）−６
，７−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１９６〜１
９７℃； ２．３−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）−６−
メチル−キノキサリン、ｍｐ、：１４２〜１４３．５℃
； ２．３−ビス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−
メドキシーキノキサリン、ｍｐ、：１２９〜１３０．５
℃； ２．３１’ス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−
エトキシーキノキサリン、ｍｐ、：１１２〜１１３℃； ２ 、３−ビス（４’−−、’エチルアミノフェニル）
−５、６−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１４２
〜１４３℃； ２．３−ビス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６，
７−シメチルーキノキサリン、ｍｐ、 ：１２６〜１２
８Ｃ。
本発明のキノキサリンは新規である。その製造は原理的
には公知である。例えば、相応する ：ビスージアルキ
ルアミノ４ンジルを相応する〇−フェニルジアミンと極
性プロトン溶剤中で、７０巻、９０３頁（１９４８年）
参照〕。
には公知である。例えば、相応する ：ビスージアルキ
ルアミノ４ンジルを相応する〇−フェニルジアミンと極
性プロトン溶剤中で、７０巻、９０３頁（１９４８年）
参照〕。
４．４′−ビス−ジメチルアミノベンジル、牛。
Φ′−ビスージエチルアミノペンジル、壬、４′−ビス
−ジプロピルアミノペンジル等のような適５ｙｎｔｈ、
Ｃｏ１ｔ、 ”）、第７巻、１１１頁（１９７３年）
〕。
−ジプロピルアミノペンジル等のような適５ｙｎｔｈ、
Ｃｏ１ｔ、 ”）、第７巻、１１１頁（１９７３年）
〕。
多数の０−フェニル誘導体は市販されているか又は文献
公知の方法により生成することができる。例えば、５．
４−ジアミノトルエン、３．４−ジアミノアニソール、
３．４−ジアミノアニソ−ル、３．４−ジアミノ−〇−
キシレン、４．５−ジアミノ−〇−キシ２頁（１９４７
年）参照〕を使用することができる。本発明によるキノ
キサリンはエタノール性溶液中で塩化水素触媒を用いて
又は酢酸溶液中で付加的な触媒なしに生成することがで
きる。反応は還流条件下に実施しかつ一般に約３時間で
ほぼ定量的収率で完結する。濃黄色の生成物を場合によ
りアルカリ性に調節されている水中で沈殿させることに
より単離する。
公知の方法により生成することができる。例えば、５．
４−ジアミノトルエン、３．４−ジアミノアニソール、
３．４−ジアミノアニソ−ル、３．４−ジアミノ−〇−
キシレン、４．５−ジアミノ−〇−キシ２頁（１９４７
年）参照〕を使用することができる。本発明によるキノ
キサリンはエタノール性溶液中で塩化水素触媒を用いて
又は酢酸溶液中で付加的な触媒なしに生成することがで
きる。反応は還流条件下に実施しかつ一般に約３時間で
ほぼ定量的収率で完結する。濃黄色の生成物を場合によ
りアルカリ性に調節されている水中で沈殿させることに
より単離する。
それらはアルコール／水−混合物から再結晶して精製す
る、 前記一般式に相当する本発明によるキノキサリンは西ド
イツ国特許第１２５４４６９号明細書（−英国特許第１
００４４６１号明細書）から公知の化合部よりもはるか
に高い感光性を示し予想外である。キノキサリン環の２
位及び３位の少なくとも２個のジアルキルアミノフェニ
ル基と５−１６−又は７位の少なくとも１個の 。
る、 前記一般式に相当する本発明によるキノキサリンは西ド
イツ国特許第１２５４４６９号明細書（−英国特許第１
００４４６１号明細書）から公知の化合部よりもはるか
に高い感光性を示し予想外である。キノキサリン環の２
位及び３位の少なくとも２個のジアルキルアミノフェニ
ル基と５−１６−又は７位の少なくとも１個の 。
電子供与アルキル基又はアルコキシ基との相互作用が光
導電体の高い感光度を達成するのに必要であるのは驚異
的であった。
導電体の高い感光度を達成するのに必要であるのは驚異
的であった。
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３が相互に同じか又は異なっており、
それぞれが水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わ
し、その際にＲ１，Ｒ２及びＲ５の １うち２個以下が
同時に水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わす前
記一般式のキノキサリンが殊に有利であることが明らか
Ｋなった。
それぞれが水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わ
し、その際にＲ１，Ｒ２及びＲ５の １うち２個以下が
同時に水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わす前
記一般式のキノキサリンが殊に有利であることが明らか
Ｋなった。
更に、電子写真プロセス及び印刷及びコピー挙動に重要
である本発明によるキノキサリンの他のパラメータが不
利に作用せず、反対に高度な要求を満たす性質を有する
こともｉＩ異的であった。
である本発明によるキノキサリンの他のパラメータが不
利に作用せず、反対に高度な要求を満たす性質を有する
こともｉＩ異的であった。
例えば、前記の一般式に相当するキノキサリン誘導体を
含有する光導電性層は、帯電後に暗所に貯蔵する場合に
非常に僅かな電位降下を示すだけである。これは、多く
の光導電性物質に関しては、例えばジアルキルアミノ又
は類縁の電子供与置換基のような電子写真活性な置換基
を有する分子の過剰帯電によりしばしば高い暗放電が起
ることが知ら゛れているから驚くべきことである、 それと同時に、本発明による電子写真記録材料を露光す
る際に迅速で全く完全な放電が起るので１層の露光区域
と未露光区域との間に著しく高い電位差が生じ、かつ微
粒子状のトナー物質で現像後には完全に鮮釧な高度に解
像された原稿の複写が得られ、全く微細な像要素をも正
確に再現する。
含有する光導電性層は、帯電後に暗所に貯蔵する場合に
非常に僅かな電位降下を示すだけである。これは、多く
の光導電性物質に関しては、例えばジアルキルアミノ又
は類縁の電子供与置換基のような電子写真活性な置換基
を有する分子の過剰帯電によりしばしば高い暗放電が起
ることが知ら゛れているから驚くべきことである、 それと同時に、本発明による電子写真記録材料を露光す
る際に迅速で全く完全な放電が起るので１層の露光区域
と未露光区域との間に著しく高い電位差が生じ、かつ微
粒子状のトナー物質で現像後には完全に鮮釧な高度に解
像された原稿の複写が得られ、全く微細な像要素をも正
確に再現する。
本発明によるキノキサリン及びそれを含有する記録材料
により達成される優れた性質のために、他の興味深い適
用分野は液体現像液を使用するプロセス又は相応して増
感する場合にはレーザ照射である。
により達成される優れた性質のために、他の興味深い適
用分野は液体現像液を使用するプロセス又は相応して増
感する場合にはレーザ照射である。
例えば、前記一般式のキノキサリン誘導体を含む記録材
料の他の有利な性質は、その迅速な帯電性、高い帯電容
量及び多種多様の組成の重合体との優れた相容性であり
、その際に本発明のキノキサリンの低い結晶化傾向によ
り、必要な場合にはキノキサリン９５％までの量を使用
することができ、その際にも結晶化傾向は認められない
。
料の他の有利な性質は、その迅速な帯電性、高い帯電容
量及び多種多様の組成の重合体との優れた相容性であり
、その際に本発明のキノキサリンの低い結晶化傾向によ
り、必要な場合にはキノキサリン９５％までの量を使用
することができ、その際にも結晶化傾向は認められない
。
本発明によるキノキサリンは他の有機又は無機の光導電
体とも良好な相容性を有し、それ故これらのキノキサリ
ン数種の混合物を使用し得るばかりでなく、キノキサリ
ンと若干のものは優れた電子写真特性を有する他の化合
物との混合物を使用することもできる。
体とも良好な相容性を有し、それ故これらのキノキサリ
ン数種の混合物を使用し得るばかりでなく、キノキサリ
ンと若干のものは優れた電子写真特性を有する他の化合
物との混合物を使用することもできる。
本発明によるキノキサリンを含有する電子写真記録材料
は日？ジチブにもネガテブにも帯電させることができる
。
は日？ジチブにもネガテブにも帯電させることができる
。
最後に、毒性試験により本発明によるキノキサリンが生
理学的に申し分のないものであることが判明し、このこ
とは環境保護の点でとりわけ重要である。
理学的に申し分のないものであることが判明し、このこ
とは環境保護の点でとりわけ重要である。
本発明のキノキサリンは常用の溶剤中で直ちに可溶性で
ある。それ故、光導電体は被覆溶液に使用することので
きる溶剤又は次の処理過程で使用される化学薬品に対し
て特別な制限を有しておらず、従ってその選択は広範に
その環境安全性という観点で行なうことができる。
ある。それ故、光導電体は被覆溶液に使用することので
きる溶剤又は次の処理過程で使用される化学薬品に対し
て特別な制限を有しておらず、従ってその選択は広範に
その環境安全性という観点で行なうことができる。
本発明によるキノキサリンはフィルム形成性を有するが
、機械的に抵抗性の記録材料を得るために有機重合体と
混合することは有利である８好適な結合剤の選択はその
フィルム形成性ばかりでなく、アルカリ性媒体中での可
溶性、電気的挙動及び導電性支持体に対する接着性、プ
リント数、生理的安全性のような他の性質によっても決
定する。酸又は有利にアルカリを添加した水性又はアル
コール性溶剤中で可溶性である結合剤が特に好適である
。十分なアルカリ可溶性の高分子量結合剤を使用すると
有利である。
、機械的に抵抗性の記録材料を得るために有機重合体と
混合することは有利である８好適な結合剤の選択はその
フィルム形成性ばかりでなく、アルカリ性媒体中での可
溶性、電気的挙動及び導電性支持体に対する接着性、プ
リント数、生理的安全性のような他の性質によっても決
定する。酸又は有利にアルカリを添加した水性又はアル
コール性溶剤中で可溶性である結合剤が特に好適である
。十分なアルカリ可溶性の高分子量結合剤を使用すると
有利である。
アルカリ可溶性は例えば酸アンヒドリド基、カルゼキシ
゛ル基、フェノール性及び脂肪族性ヒドロキシル基、ス
ルホン酸基、スルホンアミド基又はスルホンイミド基か
又は電子吸引基により活性化されたウレタン基のような
特定の基により達成される。
゛ル基、フェノール性及び脂肪族性ヒドロキシル基、ス
ルホン酸基、スルホンアミド基又はスルホンイミド基か
又は電子吸引基により活性化されたウレタン基のような
特定の基により達成される。
酸アンヒドリＰ基、部分エステル化酸アンヒドリド基、
カル２キシル基を含有する共重合体及びフェノール樹脂
は、印刷分野の感光性層の製造に殊に適当である。
カル２キシル基を含有する共重合体及びフェノール樹脂
は、印刷分野の感光性層の製造に殊に適当である。
殊に適当な重合体の例は次の通りである：スチレン又は
置換スチレンと無水マレイン酸との共重合体、スチレン
又は置換スチレンと部分エステル化無水マレイン酸との
共重合体、アクリル酸、メタクリル酸及びアクリル酸エ
ステルの共重合体並びに遊離ヒドロキシル基を含有する
ポリビニルアセタールとスルホニルイソシアネートの反
応生成物。
置換スチレンと無水マレイン酸との共重合体、スチレン
又は置換スチレンと部分エステル化無水マレイン酸との
共重合体、アクリル酸、メタクリル酸及びアクリル酸エ
ステルの共重合体並びに遊離ヒドロキシル基を含有する
ポリビニルアセタールとスルホニルイソシアネートの反
応生成物。
フェノール性樹脂を結合剤として使用する場合、ヒト四
キシスチレン又はノ２ランク樹脂のホモ−又は共重合体
が優れており、例えば後者はフェノール又はクレゾール
とホルムアルデヒドとの縮合により生成することができ
る。
キシスチレン又はノ２ランク樹脂のホモ−又は共重合体
が優れており、例えば後者はフェノール又はクレゾール
とホルムアルデヒドとの縮合により生成することができ
る。
本発明のキノキサリンのフィルム形成性故に、結合剤の
量は、光導電性物質の結晶化又は滲出なしに広範に変動
させることができる。重合体と光導電体の重量比が１：
２０−４：ｌの間で変動する実施形が優れている。比が
１＝２〜２：１である場合に最良の結果が達成される。
量は、光導電性物質の結晶化又は滲出なしに広範に変動
させることができる。重合体と光導電体の重量比が１：
２０−４：ｌの間で変動する実施形が優れている。比が
１＝２〜２：１である場合に最良の結果が達成される。
それ故、光導電体の量は光導電体層の重量に苅して２０
〜９５重量％で変動する。
〜９５重量％で変動する。
本発明の電子写真記録材料がそれ自体光導電性であるが
、可視光線に対する感光性は増感染料を添加することに
より著しく高めることができる。
、可視光線に対する感光性は増感染料を添加することに
より著しく高めることができる。
好適な増感染料の例はトリフェニルメタン染料例えばマ
ラカイトグリーン（Ｃ，１，４２０００）、ブリリアン
トグリーン（Ｃ，１，４２０４０）、クリスタルノ々イ
オレット（Ｃ，１，４２５５５）等、チアジン染料、例
えばメチレンブルー（Ｃ，１，５２０１５）、メチレン
グリーン（Ｃ，１，５２０２０）等、オキサジン染料、
例えばカプリルブルー（Ｃ，１，４８０３５）等、アス
トラゾン染料、例えばアストラゾンイエロー３ＧＬ （
Ｃ，１，４８０３５）、アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，
１，４８ｏ４ｃｌ、アストラゾンレツド（Ｃ，１，４８
０２０）等、シアニン染料、例えばアイゼンアストラフ
ロキシンＦ Ｆ （Ｃ，ｌ。
ラカイトグリーン（Ｃ，１，４２０００）、ブリリアン
トグリーン（Ｃ，１，４２０４０）、クリスタルノ々イ
オレット（Ｃ，１，４２５５５）等、チアジン染料、例
えばメチレンブルー（Ｃ，１，５２０１５）、メチレン
グリーン（Ｃ，１，５２０２０）等、オキサジン染料、
例えばカプリルブルー（Ｃ，１，４８０３５）等、アス
トラゾン染料、例えばアストラゾンイエロー３ＧＬ （
Ｃ，１，４８０３５）、アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，
１，４８ｏ４ｃｌ、アストラゾンレツド（Ｃ，１，４８
０２０）等、シアニン染料、例えばアイゼンアストラフ
ロキシンＦ Ｆ （Ｃ，ｌ。
４８０７Ｃ１等、キサンチン染料、例えばロー・ダミン
ＦＢ （Ｃ，１，４５１７０）等、ビリリウム又はベン
ゾピリリウム染料並びに好適なこれらの染料の組合せ物
である。
ＦＢ （Ｃ，１，４５１７０）等、ビリリウム又はベン
ゾピリリウム染料並びに好適なこれらの染料の組合せ物
である。
更Ｋ、これらのマトリックス中に可溶性で・あるインジ
ザイド染料、キナクリドン染料及びアゾ染料を使用する
ことができる。
ザイド染料、キナクリドン染料及びアゾ染料を使用する
ことができる。
殊に優れている増感染料はアストラゾンオレンジＲ（Ｃ
，１，４８０４０）、ローダミンＦＢ（Ｃ，１，４５１
７０）及びブリリアントグリ−７（Ｃ，１，４２０４０
）であり、これらを単独で又は混合物として使用するこ
とができる。
，１，４８０４０）、ローダミンＦＢ（Ｃ，１，４５１
７０）及びブリリアントグリ−７（Ｃ，１，４２０４０
）であり、これらを単独で又は混合物として使用するこ
とができる。
光導電層に添加することのできる増感染料のである。
本発明の電子写真記録材料て好適な支持体は親水性表面
を有する導電性フィルム又は金属シート、例えば導電性
の紙、アルミニウム又は亜鉛の箔及びシート、銅／アル
ミニウムシート、クロム／銅シート等のような多種金属
シート、又はメッキするか又は蒸着による金属皮膜を有
するプラスチックフィルムである。
を有する導電性フィルム又は金属シート、例えば導電性
の紙、アルミニウム又は亜鉛の箔及びシート、銅／アル
ミニウムシート、クロム／銅シート等のような多種金属
シート、又はメッキするか又は蒸着による金属皮膜を有
するプラスチックフィルムである。
殊に優れている層支持体は１表面を親水性にするために
前処理したアルミニウムのシート又は箔である。
前処理したアルミニウムのシート又は箔である。
このために、艶出しローラ掛けしたアルミニウムシート
を機械的なブラシ掛は又は電気化学的手段により粗面化
し、場合によりアルカリ性又は酸性媒体中でエツチング
し、好適な酸中で陽極酸化しかつ最後にシリケート又は
ポリビニルホスホン酸で処理して親水性にする、これら
の処理工程は層支持体の表面を親水住処するばかりでな
く、支持体の表面上に形成する電子写真層との不所望な
不利な反応の発性を阻止する。
を機械的なブラシ掛は又は電気化学的手段により粗面化
し、場合によりアルカリ性又は酸性媒体中でエツチング
し、好適な酸中で陽極酸化しかつ最後にシリケート又は
ポリビニルホスホン酸で処理して親水性にする、これら
の処理工程は層支持体の表面を親水住処するばかりでな
く、支持体の表面上に形成する電子写真層との不所望な
不利な反応の発性を阻止する。
所望の場合には、例えば光導電材料の接着性を改良する
ために、層支持体と光導電層との間に中間層を施すこと
ができる。光導電層を上層で被覆することもでき、この
上層は層分離工程で溶解除去し、この上層により光導電
層の静電特性が場合により改良されかつ層自体が機械的
作用から保護される。
ために、層支持体と光導電層との間に中間層を施すこと
ができる。光導電層を上層で被覆することもでき、この
上層は層分離工程で溶解除去し、この上層により光導電
層の静電特性が場合により改良されかつ層自体が機械的
作用から保護される。
電子写真記録層は、好適な溶剤又は溶剤混合物中に結合
剤、光導電体、増感剤及び付加物を １・溶かすことに
より生成する。このよう処して得られた均質な溶液を層
支持体に施しかつ乾燥させる。乾燥した層の重量は１〜
２００Ｆ／ｌｙ＋’、殊罠２〜１５Ｐ／ｍ”である。
剤、光導電体、増感剤及び付加物を １・溶かすことに
より生成する。このよう処して得られた均質な溶液を層
支持体に施しかつ乾燥させる。乾燥した層の重量は１〜
２００Ｆ／ｌｙ＋’、殊罠２〜１５Ｐ／ｍ”である。
前記の成分の均質な溶液を生成するのに好適である溶剤
にはアルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテ
ル及びエステル力”−包含す：ｈ、。
にはアルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテ
ル及びエステル力”−包含す：ｈ、。
殊に使用する溶剤の沸点は１５０℃より低く、溶剤は生
理的に申し分のないものでなければならない。
理的に申し分のないものでなければならない。
本発明による電子写真記録材料を平版印刷版を製造する
のに使用する場合、被覆したアルミニウム箔をコロナ放
電により帯電させ、かつ例えばスクリン露光、密着電光
又はレーザ露光（ａより露光１−る。層上に形成された
潜像を微粒子トナーで処理し、生成するトナー像を定着
させかつ次の皮膜除去過程でトナーを含まない層区域を
除去すると印刷原稿が得られる。
のに使用する場合、被覆したアルミニウム箔をコロナ放
電により帯電させ、かつ例えばスクリン露光、密着電光
又はレーザ露光（ａより露光１−る。層上に形成された
潜像を微粒子トナーで処理し、生成するトナー像を定着
させかつ次の皮膜除去過程でトナーを含まない層区域を
除去すると印刷原稿が得られる。
得られた印刷原稿は、層支持体表面が露出した区域で親
水性であり、トナーが感光層に接着している区域で親油
性である。それ故、印刷原稿は直ちに印刷に使うことが
できる。プリント配線も同様に製造する。
水性であり、トナーが感光層に接着している区域で親油
性である。それ故、印刷原稿は直ちに印刷に使うことが
できる。プリント配線も同様に製造する。
本発明による電子写真記録材料はキノンジアジド化合物
のような好適な添加物により変性することができ、それ
により全体的な露光後にトナー像の形成に続いて非画像
区域の可溶性の改良が惹起される。
のような好適な添加物により変性することができ、それ
により全体的な露光後にトナー像の形成に続いて非画像
区域の可溶性の改良が惹起される。
光導電層中に含有されてより他の常用の添加物は均展剤
、可塑剤又は接着促進剤である。
、可塑剤又は接着促進剤である。
本発明による電子写真記録材料を高い感光性、良好な解
像性、インキ受容性及び高い刷数の印刷版の製造尤使つ
と有利である。本発明による記録材料はエツチレ、クス
トの製造にも好適である。
像性、インキ受容性及び高い刷数の印刷版の製造尤使つ
と有利である。本発明による記録材料はエツチレ、クス
トの製造にも好適である。
実施例
次に、本発明を実施例により詳説するが、これに限定さ
れるものではない。次の表１には本発明による優れたキ
ノキサリン化合物Ｉ〜■の式を示し、表２には前記の技
術文献（西ドイツ国特許第１２５４４６９号明細書、英
国特許第１００４４６１号明細書）に挙げられている若
干のキノキサリン（ｖ〜■）を示し、それらを比較する
。
れるものではない。次の表１には本発明による優れたキ
ノキサリン化合物Ｉ〜■の式を示し、表２には前記の技
術文献（西ドイツ国特許第１２５４４６９号明細書、英
国特許第１００４４６１号明細書）に挙げられている若
干のキノキサリン（ｖ〜■）を示し、それらを比較する
。
表１
し２”５
表２
これらの化合物のデータは次の通りである。
例１
電気化学的に粗面化しかつポリビニルホスホン酸で後処
理した厚さ０．３ ｍのアルミニウム箔をドクターブレ
ードを用いて、次の成分：テトラヒドロフラン ２２０
．Ｏｆ エチレングリコールモノメチルエーテル １４０．ｏｆ
及び酢酸ブチル ４４．Ｃ１中の 平均分子量ａｏｏｏｏを有するスチレンと無水マレイン
酸との共重合体 ３０．Ｃ１２，３−ビス（４′−ジエ
チルアミノフェニル）−６−エトキシキノキサリン（化
合物ＩＩＩ’） ２３．Ｏｆ ローダミンＦＢ（Ｃ，１，４５１７０） Ｏ，ｌｒ及び
アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，１，４８０４０） Ｏ，
ｅｌ の被覆溶液で、溶剤混合物の蒸発後に重量５，２ｔ／−
を有する光導電層が得られるように塗布する・ １゜ コロナにより、・層を一４５０ｖに帯電させかつ電子複
写カメラで各々６００Ｗのハロゲンランプ１０個により
１４秒間露光する。使用するオリジナルは通常のテスト
エレメントを含有するマウンティングフラットである。
理した厚さ０．３ ｍのアルミニウム箔をドクターブレ
ードを用いて、次の成分：テトラヒドロフラン ２２０
．Ｏｆ エチレングリコールモノメチルエーテル １４０．ｏｆ
及び酢酸ブチル ４４．Ｃ１中の 平均分子量ａｏｏｏｏを有するスチレンと無水マレイン
酸との共重合体 ３０．Ｃ１２，３−ビス（４′−ジエ
チルアミノフェニル）−６−エトキシキノキサリン（化
合物ＩＩＩ’） ２３．Ｏｆ ローダミンＦＢ（Ｃ，１，４５１７０） Ｏ，ｌｒ及び
アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，１，４８０４０） Ｏ，
ｅｌ の被覆溶液で、溶剤混合物の蒸発後に重量５，２ｔ／−
を有する光導電層が得られるように塗布する・ １゜ コロナにより、・層を一４５０ｖに帯電させかつ電子複
写カメラで各々６００Ｗのハロゲンランプ１０個により
１４秒間露光する。使用するオリジナルは通常のテスト
エレメントを含有するマウンティングフラットである。
露光により生成した潜像を市販のドライトナーで現像し
かり熱的に定着させる。無階調であるオリジナルのクリ
ーンで鮮鋭な画像が得られる。
かり熱的に定着させる。無階調であるオリジナルのクリ
ーンで鮮鋭な画像が得られる。
印刷版を製造するに肖り、光導電層上に定着したトナー
像を担持するアルミニウム箔を皮膜除去溶液を含有する
容器中に浸漬する。皮膜除去溶液はグリセロール２５０
ｆ中に珪酸ナトリウム５０？を溶解しかつこの溶液をエ
チレングリコール３９０２及びメタノール３１Ｏｆで稀
釈することにより得られた。この現像した印刷版を用い
て枚葉紙オフセット印刷機で数十枚の完全な印刷物が得
られる。
像を担持するアルミニウム箔を皮膜除去溶液を含有する
容器中に浸漬する。皮膜除去溶液はグリセロール２５０
ｆ中に珪酸ナトリウム５０？を溶解しかつこの溶液をエ
チレングリコール３９０２及びメタノール３１Ｏｆで稀
釈することにより得られた。この現像した印刷版を用い
て枚葉紙オフセット印刷機で数十枚の完全な印刷物が得
られる。
例２
例１に記載したように生成した電子写真記録材料をダイ
ンテス） （Ｄｙｎｔａｓｔ ） ＩＮ置で試験する。
ンテス） （Ｄｙｎｔａｓｔ ） ＩＮ置で試験する。
この装置で使用する白熱電球は温度２３００Ｋを有する
。層を一５００Ｖに帯電させかつ暗所での放電を記録す
る。１分後に残留電位ＵＤは一４０２Ｖ＝８０．４％テ
アル。
。層を一５００Ｖに帯電させかつ暗所での放電を記録す
る。１分後に残留電位ＵＤは一４０２Ｖ＝８０．４％テ
アル。
この層を一５００Ｖに帯電させかつ露光する際に、１分
後に測定した残留電位ＵＨは一３■＝０．６％テアル。
後に測定した残留電位ＵＨは一３■＝０．６％テアル。
１２秒後に、Ｅ暑Ｑ＝−５０Ｖに放電している。半値感
度Ｅ彬は１１．５μＪ／ｃＪである。
度Ｅ彬は１１．５μＪ／ｃＪである。
比較例
次の例において層の組成は例１と同様であるが、但し例
１で使用した本発明によるキノキサリンを表２に記載の
化合物に代える。生じる層は重量５．０〜５．３ ｔ／
ｒ／？を有する。得られた層に 。
１で使用した本発明によるキノキサリンを表２に記載の
化合物に代える。生じる層は重量５．０〜５．３ ｔ／
ｒ／？を有する。得られた層に 。
ついて例２に記載したようにして試験する。
八 光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェニル）
−３−（４’−クロロフェニル）−キノキサリン（化合
物■） 帯電＋−５００Ｖ １ 分後の残Ｍ１１位Ｕ□ ： −４１８Ｖ＝８３．６
％１ 分後Ｆ）残Ｍｔ１位ＯＨ： −８５Ｖ＝１７．Ｏ
％半値感度Ｅ匈：３３．６μＪ／ｉ 日 光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェニル）
−３−フェニル−６−メドキシーキノキサリン（化合物
■） 帯電ニー５００Ｖ １分後の残留電位Ｕ□ ： −４０５Ｖ＝８１．０％１
分径（１’）Ｗｃ留ｔｌＬ位ＵＨ： −７１Ｖ＝１４
．Ｏ％半値感度Ｅｑ：３ｏ、ｏμＪ／Ｉ Ｃ光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェニル）−
３−フェニル−キノキサリン（化合物■） 帯１１Ｌニー５００Ｖ １ 分径の残留１１．位Ｕ１）： ４５８Ｖ＝９１．６
％１ 分径（７’） ａ留［位ＵＨ： −６８Ｖ＝１３
．５％半値感度Ｅ ’、／２ ： ２６．６ μＪ ／
１ｒｉＤ 光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−フェニル−６−メチル−キノキサリン（化
合物■） 帯′成ニー５００Ｖ １分後の残留電位Ｕ□ ： −４６３Ｖ−９２，６％１
分後の残留電位ＯＨ： −６１Ｖ＝１２．２％半値感度
Ｅ ！４ ： ３２．６ μＪ ／ｃｒ／１例３ 被覆溶液を例１に記載したように生成するが、例１の光
導電体の代りに化合物２，３−ビス（４′−ジメチルア
ミノフェニル）−６−メチルキノキサリン（化合物ｌ）
を使用する。ドクターブレードを用いて、電気化学的に
粗面化しかつポリビニルホスホン酸で後処理したアルミ
ニウム箔にその溶液を施し、その際に乾燥層重量５゜９
ｆｆ／ｒｒ？が得られる。この材料を例２に記載した
ように試験する。
−３−（４’−クロロフェニル）−キノキサリン（化合
物■） 帯電＋−５００Ｖ １ 分後の残Ｍ１１位Ｕ□ ： −４１８Ｖ＝８３．６
％１ 分後Ｆ）残Ｍｔ１位ＯＨ： −８５Ｖ＝１７．Ｏ
％半値感度Ｅ匈：３３．６μＪ／ｉ 日 光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェニル）
−３−フェニル−６−メドキシーキノキサリン（化合物
■） 帯電ニー５００Ｖ １分後の残留電位Ｕ□ ： −４０５Ｖ＝８１．０％１
分径（１’）Ｗｃ留ｔｌＬ位ＵＨ： −７１Ｖ＝１４
．Ｏ％半値感度Ｅｑ：３ｏ、ｏμＪ／Ｉ Ｃ光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェニル）−
３−フェニル−キノキサリン（化合物■） 帯１１Ｌニー５００Ｖ １ 分径の残留１１．位Ｕ１）： ４５８Ｖ＝９１．６
％１ 分径（７’） ａ留［位ＵＨ： −６８Ｖ＝１３
．５％半値感度Ｅ ’、／２ ： ２６．６ μＪ ／
１ｒｉＤ 光導電体：２−（４’−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−フェニル−６−メチル−キノキサリン（化
合物■） 帯′成ニー５００Ｖ １分後の残留電位Ｕ□ ： −４６３Ｖ−９２，６％１
分後の残留電位ＯＨ： −６１Ｖ＝１２．２％半値感度
Ｅ ！４ ： ３２．６ μＪ ／ｃｒ／１例３ 被覆溶液を例１に記載したように生成するが、例１の光
導電体の代りに化合物２，３−ビス（４′−ジメチルア
ミノフェニル）−６−メチルキノキサリン（化合物ｌ）
を使用する。ドクターブレードを用いて、電気化学的に
粗面化しかつポリビニルホスホン酸で後処理したアルミ
ニウム箔にその溶液を施し、その際に乾燥層重量５゜９
ｆｆ／ｒｒ？が得られる。この材料を例２に記載した
ように試験する。
帯電ニー５００Ｖ
１分’ｊｆのｆｉ留を位Ｕ１）： ４４５Ｖ＝８９．０
％１ 分’ｅ−ノ’ＡＭ １１位ＵＨ： −１１Ｖ ＝
２．２ ％半値感度Ｅ １／２： ｌ ０．８ μＪ
／ｃｒ１例５ 次の組成：１゜ テトラヒドロフラン ２２０．Ｃｌ エチレングリコール七ツメチルエーテル １４０．０ｊ
及び酢酸ブチル ４４．（ｌ中の 平均分子量８００００を有しかつビニルブチ５−ル単位
７１重量係、ビニルアルコール単位２７重量係及び酢酸
ビニル電位２重量係を含有するポリビニルブチラールと
酸価１δ８のプロペニルスルホニルイソシアネートとの
反応生成物 ３０．Ｃ１ ２，３−ビス（４１−ジエチルアミノフェニル）−６−
メチルキノキサリン（化合物Ｉ）２３．（１より成る被
覆溶液を例１に記載したように、乾燥層重量６．○ｆ
／ｆｆ１″が得られるようにアルミニウム箔に施す。層
を例２に記載したように試験すると、次の結果が得られ
ろ： 帯電ニー５００Ｖ １ 分径Ｆ）残留’ｒＬ位Ｕ□ ： −４０７Ｖ＝８１
．４％１分後の残留電位ＵＨニー５Ｖ＝１．０％半値感
度Ｅ″／２：１２、ＯｔｔＪ／ｃｄ例６ 次の組成： テトラヒドロフラン １２５．０ｆ エチレングリコールモノメチルエーテル ａｏ、ｏｒ及
び酢酸ブチル ２５．Ｏ９中の スチレンと無水マレイン酸との共重合体 ２５．０？２
．３−ビス（４／−ジエチルアミノフェニル）−６−メ
チルキノキサリン（化合物Ｉ） １７．５ｒ アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，１，４８０４０） ｏ、
＋ｔ ブリリアントグリーン（Ｃ，１，４２０４０） ０．２
ｆ の被覆溶液を、電気化学的に粗面化しかつポリビニルホ
スホン酸で後処理したアルミニウム箔に乾燥層重量６．
１ｆ／ｍ’が得られるように施す。
％１ 分’ｅ−ノ’ＡＭ １１位ＵＨ： −１１Ｖ ＝
２．２ ％半値感度Ｅ １／２： ｌ ０．８ μＪ
／ｃｒ１例５ 次の組成：１゜ テトラヒドロフラン ２２０．Ｃｌ エチレングリコール七ツメチルエーテル １４０．０ｊ
及び酢酸ブチル ４４．（ｌ中の 平均分子量８００００を有しかつビニルブチ５−ル単位
７１重量係、ビニルアルコール単位２７重量係及び酢酸
ビニル電位２重量係を含有するポリビニルブチラールと
酸価１δ８のプロペニルスルホニルイソシアネートとの
反応生成物 ３０．Ｃ１ ２，３−ビス（４１−ジエチルアミノフェニル）−６−
メチルキノキサリン（化合物Ｉ）２３．（１より成る被
覆溶液を例１に記載したように、乾燥層重量６．○ｆ
／ｆｆ１″が得られるようにアルミニウム箔に施す。層
を例２に記載したように試験すると、次の結果が得られ
ろ： 帯電ニー５００Ｖ １ 分径Ｆ）残留’ｒＬ位Ｕ□ ： −４０７Ｖ＝８１
．４％１分後の残留電位ＵＨニー５Ｖ＝１．０％半値感
度Ｅ″／２：１２、ＯｔｔＪ／ｃｄ例６ 次の組成： テトラヒドロフラン １２５．０ｆ エチレングリコールモノメチルエーテル ａｏ、ｏｒ及
び酢酸ブチル ２５．Ｏ９中の スチレンと無水マレイン酸との共重合体 ２５．０？２
．３−ビス（４／−ジエチルアミノフェニル）−６−メ
チルキノキサリン（化合物Ｉ） １７．５ｒ アストラゾンオレンジＲ（Ｃ，１，４８０４０） ｏ、
＋ｔ ブリリアントグリーン（Ｃ，１，４２０４０） ０．２
ｆ の被覆溶液を、電気化学的に粗面化しかつポリビニルホ
スホン酸で後処理したアルミニウム箔に乾燥層重量６．
１ｆ／ｍ’が得られるように施す。
例２による試験で次の結果が得られる：帯電ニー５００
Ｖ １分後の残留電位ＵＤ： −３５５Ｖ＝７１．０％１分
後の残留電位ＵＨ： −２Ｖ＝０．４％半値感度Ｅ″／
２ニア、δμＪ／ｃｉＩ例７ 被覆組成は例１と同じであるが、但し光導電体（化合物
１１１）４２．４ｒ及び共重合体１０．６ｆを使用する
。得られた電子写真層は乾燥層重蒙６．５ｆ／ｄを有す
る。光導電体は結晶化しない。
Ｖ １分後の残留電位ＵＤ： −３５５Ｖ＝７１．０％１分
後の残留電位ＵＨ： −２Ｖ＝０．４％半値感度Ｅ″／
２ニア、δμＪ／ｃｉＩ例７ 被覆組成は例１と同じであるが、但し光導電体（化合物
１１１）４２．４ｒ及び共重合体１０．６ｆを使用する
。得られた電子写真層は乾燥層重蒙６．５ｆ／ｄを有す
る。光導電体は結晶化しない。
例２による試験により次の結果が得られる：帯電？−５
００Ｖ １ 分径（ｒ）残留１１位Ｕ□ ： −４４５Ｖ＝８９
．０％１分後の残留電位ＵＨ：実質的に０ 半値窓度Ｅ捗：８．０μＪ／ｉ 例８ ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル）−６，
７−シメチルキノキサリン（化合物■）の生成： 酢酸１００ｄ中の４，４Ｉ−ビス−ジメチルアミノベン
ジル１４．８ｆ及び４，５−ジメチル−〇−フェニレン
ジアミン７．５ｔを３時間還流加熱する。
００Ｖ １ 分径（ｒ）残留１１位Ｕ□ ： −４４５Ｖ＝８９
．０％１分後の残留電位ＵＨ：実質的に０ 半値窓度Ｅ捗：８．０μＪ／ｉ 例８ ２．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル）−６，
７−シメチルキノキサリン（化合物■）の生成： 酢酸１００ｄ中の４，４Ｉ−ビス−ジメチルアミノベン
ジル１４．８ｆ及び４，５−ジメチル−〇−フェニレン
ジアミン７．５ｔを３時間還流加熱する。
暗色の溶液を冷却させかつ氷水中に注ぐ。混合物を十分
に攪拌しかつ黄色沈殿を吸引により除去する。乾燥後、
エタノールからの再結晶を実施する。
に攪拌しかつ黄色沈殿を吸引により除去する。乾燥後、
エタノールからの再結晶を実施する。
濃黄色の針秋物の収量：１８．２Ｆ−理論量の９２％
融点：１９６〜１９７℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中 Ｒは炭素原子牛側までを有するアルキルを表わし、 Ｒ１は水素又は炭素原子牛側までを有するアルキルを表
わし、 Ｒ２はＲ１と同じか又は異なっていて、炭素原子牛側ま
でのアルキル又はアルコキシを表わし、 Ｒ３はＲ２と同じか又は異なっていて、水素、炭素原子
牛側までのアルキル又はアルコキシを表わす〕の２．３
−ビス（ジアルキルアミノフェニル）キノキサリン。 ２、 Ｒがメチル又はエチルを表わし、Ｒ１が水素又は
メチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表わし
かつ Ｒ３が水素、メチル又はメトキンを表わす特許請求の範
囲＠１項記載の化合物。 ３、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３が同じか又は異なってい １て
、水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わし、その
際にＲ１，Ｒ２及びＲ３のうちの２個以下が同時に水素
、メチル、メトキシ又はエトキシを表わす特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４．２．３−ビス（４’−シエチルアミノフエニル）−
６−メチルキツキサリ／、２・３−ビス（４’−−、）
メチルアミノフェニル）−６−メチルキノキサリン、２
．３−ビス（４′−ジメチルアミノフェニル）−６−エ
トキシキノキサリン又は２，３−ビス（４′−ジメチル
アミノフェニル）−６，７−シメチルキノキサリンであ
る特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項
記載の化合物。 ５、一般式： 〔式中 Ｒは炭素原子４個までを有するアルキルを表わし、 Ｒ１は水素又は炭素原子４個までを有するアルキルを表
わし、 Ｒ２はＲ１と同じか又は異なっていて、炭素原子各個ま
でのアルキル又はアルコキシを表わし、 Ｒ，はＲ２と同じか又は異なっていて、水素、炭素原子
４個までのアルキル又はアルコキシを表わす〕の２．３
−ビス（ジアルキルアミノフェニル）キノキサリンを光
導電性物質として含有する電子写真記録材料。 ６．２．３−に’ス（ジアルキルアミノフェニル）キノ
キサリンをアルカリ可溶性結合剤及び増感染料と一緒に
含有し、その際に光導電体の量が光導電性層に対して２
０〜９５重量％である特許請求の範囲第５項記載の電子
写真記録材料。 ７．２．３−に’ス（ジアルキルアミノフェニル）キノ
キサリンを他の有機又は無機の光導電体少なくとも１種
と混合して成る特許請求の １□範囲第５項又は第６項
記載の電子写真記録材料・
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843420039 DE3420039A1 (de) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | 2,3-bis(dialkylaminophenyl)chinoxaline und ihre verwendung in elektrophotographischen aufzeichnungsmaterialien |
| DE3420039.8 | 1984-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258169A true JPS60258169A (ja) | 1985-12-20 |
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