JP5859269B2 - カルバゾール化合物 - Google Patents
カルバゾール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5859269B2 JP5859269B2 JP2011225523A JP2011225523A JP5859269B2 JP 5859269 B2 JP5859269 B2 JP 5859269B2 JP 2011225523 A JP2011225523 A JP 2011225523A JP 2011225523 A JP2011225523 A JP 2011225523A JP 5859269 B2 JP5859269 B2 JP 5859269B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- group
- emitting element
- abbreviation
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 title description 25
- -1 carbazole compound Chemical class 0.000 claims description 316
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 219
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 144
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 100
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 42
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 39
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 335
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 198
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 143
- 239000000463 material Substances 0.000 description 117
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 81
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 67
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 61
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 55
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 53
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 53
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 49
- 239000010408 film Substances 0.000 description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 38
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 35
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 34
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 26
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 25
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 24
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 23
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 23
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 23
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 21
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 21
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 21
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 20
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 19
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 17
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 17
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 15
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 14
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 14
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 12
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 9
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 9
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 9
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 8
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GJLCPQHEVZERAU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 GJLCPQHEVZERAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 7
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 7
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 6
- IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-diphenyl-1-N,6-N-bis[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 6
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 6
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 6
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 6
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 5
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKNQALGVOQESNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-di(dibenzothiophen-4-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)=CC=C2C2=CC=C(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)C=C21 OKNQALGVOQESNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLKOARILDOHNJH-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(dibenzofuran-4-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5O4)C=CC=3)C=C2C2=CC(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5O4)C=CC=3)=CC=C21 BLKOARILDOHNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MNGHUUSEERRBBG-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(dibenzothiophen-4-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)C=C2C2=CC(C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)=CC=C21 MNGHUUSEERRBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000001639 boron compounds Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 3
- JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYQQACRHXSARMX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 FYQQACRHXSARMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOFZDXWPOZDHKZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=C(C5=CC=CC=C5S4)C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 ZOFZDXWPOZDHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromopyrene Chemical compound C1=C2C(Br)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(Br)C=CC2=C1 JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKLXSEIOLDJNLO-UHFFFAOYSA-N 2,7-di(dibenzothiophen-4-yl)-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C(C=C1NC2=C3)=CC=C1C2=CC=C3C1=C2SC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 PKLXSEIOLDJNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9h-carbazole Chemical compound BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEXFLAWDYOIRJK-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 LEXFLAWDYOIRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBHHKZOHKRXFEE-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VBHHKZOHKRXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSFUABKNUYKBTO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[3-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)=C1 CSFUABKNUYKBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-triphenylen-2-ylphenyl)dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOKRYIPMHLUQHU-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)-9-phenylfluorene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 OOKRYIPMHLUQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100025982 BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Human genes 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 101000933342 Homo sapiens BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Proteins 0.000 description 2
- 101000715194 Homo sapiens Cell cycle and apoptosis regulator protein 2 Proteins 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEOLYBMGRQYQTN-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KEOLYBMGRQYQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFHXIBNMPIGOD-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVQAXMNSKHFMNS-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline;terbium Chemical compound [Tb].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 RVQAXMNSKHFMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQIHKGMNFAMMEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC=2)=C1 FQIHKGMNFAMMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-bis(3-methylphenyl)-1-N,6-N-bis[3-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)=C1 XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFUWVSPCUFTGQN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-1-phenylbenzimidazole Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YFUWVSPCUFTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)O1 IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)O1 QUOSAXMWQSSMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOOBIWAELCOCHK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-propan-2-yl-6-[2-(4,4,10,10-tetramethyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl)ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound O1C(C(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 UOOBIWAELCOCHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-di(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyl-6,11-bis(4-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=C(C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyltetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C2C=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 870075-87-9 Chemical compound O1C(C(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWBYEDXZPBXTFL-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromophenyl)-9-phenylfluorene Chemical compound BrC1=CC=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)=C1 LWBYEDXZPBXTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2,3,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C1=CC=CC=C1 ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N [Ir+2] Chemical compound [Ir+2] VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N benzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1 WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N dibenzo[g,p]chrysene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=C(C=CC=C3)C3=C21 GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DZFWNZJKBJOGFQ-UHFFFAOYSA-N julolidine Chemical compound C1CCC2=CC=CC3=C2N1CCC3 DZFWNZJKBJOGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCGLTCRJJFXKR-UHFFFAOYSA-N n-phenylethanethioamide Chemical compound CC(=S)NC1=CC=CC=C1 MWCGLTCRJJFXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Description
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格の4位が、カルバゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレン基を介して結合しているカルバゾール化合物である。なお、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかが結合している。当該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有する。または良好な膜質を有する。または、広いバンドギャップもしくは高いT1準位を有する。そのため、当該カルバゾール化合物は発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。
まず、反応スキーム(S−1)に示すように、カルバゾール化合物(a1)とハロゲン化アリール化合物(a2)とをカップリングさせることで、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物(G1)を合成することができる。
反応スキーム(S−2)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a3)とアリールホウ素化合物(a4)とアリールホウ素化合物(a5)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
反応スキーム(S−3)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a6)とアリールホウ素化合物(a4)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
反応スキーム(S−4)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a7)とアリールホウ素化合物(a8)とアリールホウ素化合物(a9)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では実施の形態1に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に説明する。
本実施の形態では、実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態4又は実施の形態5で示した有機化合物を含む層103と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態4又は実施の形態5で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態7に記載の発光装置は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の高い電子機器とすることが可能である。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3,6−ジ−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBT2PC−II)の合成方法について説明する。DBT2PC−IIの構造を下記構造式(150)に示す。
200mL三口フラスコに3,6−ジブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを2.0g(5.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を3.2g(11mmol)、酢酸パラジウム(II)を10mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィンを30mg(0.1mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL及び2mol/L炭酸カリウム水溶液7.5mLを加え、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を室温まで冷ました後、水、エタノール、トルエン、ヘキサンの順で洗浄しながら、ろ過して濾物を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:3)によって精製を行った。これにより得られたフラクションを濃縮し、アセトンとエタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末を収量1.4g、収率47%で得た。ステップ1の反応スキームを(A−1)に示す。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、2,7−ジ−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:2,7DBT2PC−II)の合成方法について説明する。2,7DBT2PC−IIの構造を下記構造式(154)に示す。
200mL三口フラスコにて、2,7−ジブロモ−9H−カルバゾールを3.3g(10mmmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を6.0g(21mmol)、酢酸パラジウム(II)を11mg(0.1mmol)、トリス(o−トリル)ホスフィンを30mg(0.1mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液7.5mLを混合し、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を室温まで冷ましたのち、ろ過して濾物を得た。この濾物をエタノール・水混合液中で加熱撹拌し、ろ過して白色粉末を収量4.9g、収率92%で得た。ステップ1の反応スキームを(B−1)に示す。
200mL三口フラスコにて、ヨードベンゼンを0.7g(4.3mmol)、2,7−ジ−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9H−カルバゾールを1.7g(3.2mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを0.6g(5.5mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を36mg(0.1mmol)混合し、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.7mL(0.3mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、120℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン300mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン)による精製を行った。これにより得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末を収量1.9g、収率93%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(B−2)に示す。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3−〔4−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBTPPC−II)の合成方法について説明する。DBTPPC−IIの構造を下記構造式(172)に示す。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3−〔3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:mDBTPPC−II)の合成方法について説明する。mDBTPPC−IIの構造を下記構造式(160)に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子2を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子3、4を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子5を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子6を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子7を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3,6−ジ(ジベンゾフラン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBF2PC−II)の合成方法について説明する。DBF2PC−IIの構造を下記構造式(208)に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子8を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
上記実施例で用いたN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)(構造式(vi)の合成方法について具体的に説明する。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり滴下した後、2.5時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン5.8g(14.6mmol)、アニリン1.7mL(18.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド4.2g(44.0mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン147.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.4mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)66.1mg(0.1mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体6.0gを収率99%で得た。上記ステップ2の合成スキームを以下に示す。
1,6−ジブロモピレン0.4g(1.2mmol)、実施例1のステップ2で得た4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)1.0g(2.4mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.6mmol)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン11.5mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.20mLを加えた。この混合物を70℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)31.1mg(0.05mmol)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はクロロホルム)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末状固体0.8gを、収率68%で得た。
上記実施例で用いたトリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])(構造式(ix)の合成方法について具体的に説明する。
まず、チオアセトアニリド5.04g、ベンゾイルヒドラジン5.44g、1−ブタノール50mLを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間45分間照射することで加熱した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3−メチル−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMptz)を得た(淡い黄色粉末、収率18%)。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
次に、上記ステップ1で得られた配位子HMptz1.40g、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.58gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて17時間30分間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(Mptz)3]を得た(黄色粉末、収率22%)。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
上記実施例で用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)(構造式(x)の合成方法について具体的に説明する。
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.23−7.60(m,13H)、7.71−7.82(m,3H)、7.90−7.92(m,2H)、8.10−8.17(m,2H)。
本参考例では、実施例の発光素子8で用いた材料について説明する。
発光素子8の材料に用いたN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を合成する例を示す。
102 第1の電極
103 有機化合物を含む層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
301 基板
302 第1の電極
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 有機化合物を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
ス7306 ピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7400 携帯電話機
Claims (3)
- 下記式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、Ar1はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ar2は下記式(g1)で表される基を表し、Ar3は水素、下記式(g2)で表される基及び下記式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式中、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、mは0又は1の値をとり、a2はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1乃至R7、a2は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式中、R9乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、kは0又は1の値をとり、a3はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、R9乃至R15、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式中、kは0又は1の値をとり、a3はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。) - 請求項1において、
前記Ar3が前記式(g2)又は前記式(g3)で表される置換基であり、
前記Ar2が前記αの位置に結合している場合は前記Ar3が前記γの位置に結合し、
前記Ar2が前記βの位置に結合している場合は前記Ar3が前記δの位置に結合するカルバゾール化合物。 - 下記式(150)、式(154)、式(172)、式(160)のいずれか一で表されるカルバゾール化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011225523A JP5859269B2 (ja) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | カルバゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010232850 | 2010-10-15 | ||
JP2010232850 | 2010-10-15 | ||
JP2011183202 | 2011-08-25 | ||
JP2011183202 | 2011-08-25 | ||
JP2011225523A JP5859269B2 (ja) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | カルバゾール化合物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015244766A Division JP6046792B2 (ja) | 2010-10-15 | 2015-12-16 | 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013060411A JP2013060411A (ja) | 2013-04-04 |
JP2013060411A5 JP2013060411A5 (ja) | 2014-10-23 |
JP5859269B2 true JP5859269B2 (ja) | 2016-02-10 |
Family
ID=45933543
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011225523A Active JP5859269B2 (ja) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | カルバゾール化合物 |
JP2015244766A Active JP6046792B2 (ja) | 2010-10-15 | 2015-12-16 | 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015244766A Active JP6046792B2 (ja) | 2010-10-15 | 2015-12-16 | 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9133173B2 (ja) |
JP (2) | JP5859269B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012033108A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and electronic device |
DE112011103341B4 (de) | 2010-10-04 | 2024-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Verbundmaterial, dessen Verwendung und lichtemittierendes Element |
KR101950363B1 (ko) | 2010-10-29 | 2019-02-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR101910030B1 (ko) | 2010-11-30 | 2018-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치 |
JP5946692B2 (ja) | 2011-05-13 | 2016-07-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物、有機半導体素子、発光素子、発光装置、照明装置、表示装置、電子機器 |
EP2891653B1 (en) * | 2012-08-30 | 2018-01-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same |
TWI633100B (zh) * | 2013-07-19 | 2018-08-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置 |
JP6580571B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2019-09-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
KR102319951B1 (ko) * | 2014-07-29 | 2021-10-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3680948A3 (en) * | 2015-08-21 | 2020-10-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
EP3257849A1 (en) * | 2016-06-14 | 2017-12-20 | Solvay SA | Organic semiconductor composition and semiconducting layer obtained therefrom |
EP3535347B1 (en) * | 2016-11-04 | 2021-03-03 | Cynora Gmbh | Organic electroluminescent devices comprising host compounds |
KR102613183B1 (ko) * | 2017-02-28 | 2023-12-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006104221A1 (en) | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
US8007927B2 (en) * | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US7989644B2 (en) | 2005-05-30 | 2011-08-02 | Basf Se | Electroluminescent device |
JP2007015933A (ja) | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
US20070224446A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
JP5055818B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010005066A1 (en) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device |
WO2010004877A1 (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010095621A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5697856B2 (ja) * | 2009-06-24 | 2015-04-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
JP5604848B2 (ja) * | 2009-10-19 | 2014-10-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR20110122051A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP5621844B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2014-11-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US9142792B2 (en) * | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
JP6007467B2 (ja) | 2010-07-27 | 2016-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、 |
WO2012033108A1 (en) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and electronic device |
JP5623996B2 (ja) * | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
DE112011103341B4 (de) * | 2010-10-04 | 2024-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Verbundmaterial, dessen Verwendung und lichtemittierendes Element |
JP5872861B2 (ja) | 2010-11-30 | 2016-03-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物 |
KR101910030B1 (ko) | 2010-11-30 | 2018-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치 |
JP5946692B2 (ja) | 2011-05-13 | 2016-07-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物、有機半導体素子、発光素子、発光装置、照明装置、表示装置、電子機器 |
-
2011
- 2011-10-12 US US13/271,406 patent/US9133173B2/en active Active
- 2011-10-13 JP JP2011225523A patent/JP5859269B2/ja active Active
-
2015
- 2015-12-16 JP JP2015244766A patent/JP6046792B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016096350A (ja) | 2016-05-26 |
JP2013060411A (ja) | 2013-04-04 |
US9133173B2 (en) | 2015-09-15 |
US20120091887A1 (en) | 2012-04-19 |
JP6046792B2 (ja) | 2016-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6667689B2 (ja) | 発光素子、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 | |
JP6046792B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器 | |
JP6013686B2 (ja) | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
JP5833386B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置、電子機器 | |
JP6132898B2 (ja) | 複合材料及び発光素子 | |
JP5623996B2 (ja) | カルバゾール誘導体 | |
JP5872861B2 (ja) | カルバゾール化合物 | |
JP6109530B2 (ja) | ジベンゾ[f,h]キノキサリン化合物 | |
JP6215984B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 | |
JP5839912B2 (ja) | 発光素子、発光装置 | |
JP5946692B2 (ja) | カルバゾール化合物、有機半導体素子、発光素子、発光装置、照明装置、表示装置、電子機器 | |
JP6040044B2 (ja) | ビピリジン化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器 | |
JP2017081909A (ja) | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140904 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150526 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150528 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5859269 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |