JP2016096350A - 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
導体材料及び発光素子に関する。
などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発
光素子(有機EL素子)を用いた表示装置の開発が加速している。
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長、すなわち様々な色
の発光を呈する発光素子を得ることができる。
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の3色の波長成分を有する光を得ること
が必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領
域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる
波長の光を2種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられること
が多い。なお、赤と緑と青の3色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色
光を得ることができることが知られている。
消費電力など、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳では
なく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホストとの性質や相性なども大
きく影響する。そのため、この分野のさらなる成熟をみるためには多くの種類の発光素子
用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有す
る発光素子用材料が提案されている(例えば特許文献1参照)。
発光材料を光らせるために、HOMO準位、LUMO準位、HOMO準位LUMO準位間
のバンドギャップ、S1準位、T1準位などの値が適当な材料を用いる必要がある。より
短波長の発光を呈する材料の場合、その材料に接する材料は一般的には、共役を小さく保
つために分子量の小さい材料が選ばれる。しかしながら、分子量を小さくすると、選べる
構造が限定的になってしまう。とくにT1準位はS1準位よりも低いため、燐光発光材料
に接する材料はより限定的になってしまう。そのため、より好ましい材料の開発が望まれ
ている。
ことが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
提供することを課題とする。
提供することを課題とする。
ることを課題とする。
ゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレン基を介して置換しているカルバゾー
ル化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が適度なキャリア輸送
性や良好な膜質を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来
ることを見出した。なお、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及
びナフチル基のいずれかが置換している。
4位が、カルバゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレン基を介して置換して
おり、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいず
れかが置換しているカルバゾール化合物である。
ールは置換基を有していても良い。
下記一般式(g1)で表される基を表し、Ar3は水素、下記一般式(g2)で表される
基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をと
り、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はαま
たはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭素
のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換基
を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリ
ール基である。
、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、a2はフェニレ
ン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1乃至
R7、a2は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、
炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3はフェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、R9乃
至R15、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基
は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar
4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
バゾール化合物である。
下記一般式(g4)で表される基を表し、Ar3は水素、下記一般式(g5)で表される
基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をと
り、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はαま
たはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭素
のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換基
を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリ
ール基である。
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、a2はフェ
ニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1
、R3、R6、a2は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、
R9、R11、R14、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である
。
また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar
4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
り好ましい構成を有するカルバゾール化合物である。
バゾール化合物である。
下記一般式(g4)で表される基を表し、Ar3は水素又は下記一般式(g5)で表され
る基を表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ar
3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置
換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6
のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、a2はフェ
ニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1
、R3、R6、a2は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、
R9、R11、R14、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である
。
バゾール化合物である。
下記一般式(g6)で表される基を表し、Ar3は水素又は下記一般式(g7)で表され
る基を表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ar
3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置
換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6
のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、a2は置換基を有していても良く、これが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のア
リール基である。
また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、a3は置換基を有していても良く、これらが置
換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13の
アリール基である。
る時、前記Ar2が前記αの位置に結合している場合は前記Ar3が前記γの位置に結合
し、前記Ar2が前記βの位置に結合している場合は前記Ar3が前記δの位置に結合す
る一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物である。
それぞれ独立に、下記構造式(a−1)乃至(a−7)で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物である。
れぞれ独立に、下記構造式(R−1)乃至(R−13)で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物である。
(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物である
。
(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物である
。
ある。
であるカルバゾール化合物である。
バゾール化合物である。
ル化合物である。
ある。
ある。
カルバゾール化合物である。
ある。
ある。
あり、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含
む発光素子である。
下記一般式(g1’)で表される基を表し、Ar3は水素、下記一般式(g2)で表され
る基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値を
とり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はα
またはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭
素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のア
リール基である。
、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、a2はフェニレン基又はビフェニルジイル
基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1乃至R7、a2は置換基を有し
ていても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル
基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3はフェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、R9乃
至R15、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基
は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar
4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
広く、さらに発光素子用材料として用いることに好適である。すなわち、本発明の他の一
態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であり、下記一般式(
G1)で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
下記一般式(g4’)で表される基を表し、Ar3は水素、下記一般式(g5)で表され
る基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値を
とり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はα
またはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭
素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のア
リール基である。
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、a2はフェニレン基又はビフェニルジ
イル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1、R3、R6、a2は置換
基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6の
アルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、
R9、R11、R14、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である
。
また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar
4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭
素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
り好ましい構成を有するカルバゾール化合物を含む発光素子である。
子であり、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層
に含む発光素子である。
下記一般式(g4’)で表される基を表し、Ar3は水素又は下記一般式(g5)で表さ
れる基を表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイ
ル基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、A
r3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は
置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至
6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、a2はフェニレン基又はビフェニルジ
イル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1、R3、R6、a2は置換
基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6の
アルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
ェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、a3は
フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、
R9、R11、R14、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合
、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である
。
子であり、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層
に含む発光素子である。
下記一般式(g6’)で表される基を表し、Ar3は水素又は下記一般式(g7)で表さ
れる基を表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイ
ル基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、A
r3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は
置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至
6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
を表す。なお、a2は置換基を有していても良く、これが置換基を有する場合、当該置換
基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、a3は置換基を有していても良く、これが置換
基を有する場合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のア
リール基である。
る時、前記Ar2が前記αの位置に結合している場合は前記Ar3が前記γの位置に結合
し、前記Ar2が前記βの位置に結合している場合は前記Ar3が前記δの位置に結合す
る一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素
子である。
それぞれ独立に、下記構造式(a−1)乃至(a−7)で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
れぞれ独立に、下記構造式(R−1)乃至(R−13)で表される基のいずれかであるカ
ルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を当該
有機化合物を含む層に含む発光素子である。
(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を当該
有機化合物を含む層に含む発光素子である。
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
であるカルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
バゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
カルバゾール化合物を当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
当該有機化合物を含む層に含む発光素子である。
当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップ(Bg、HOMO準位とLUMO準位の
エネルギー差)又は高いT1準位(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を有す
る。そのため、当該カルバゾール化合物は、発光素子の輸送層やホスト材料として好適に
用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いる
こともできる。
有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、発光効率の良好な発光
素子とすることができる。また、良好なキャリア輸送性を有する当該カルバゾール化合物
を電極間に挟持された有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、
駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を電極間
に挟持された有機化合物を含む層における機能層の一部として含む発光素子は、寿命の長
い発光素子とすることができる。
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベン
ゾフラン骨格の4位が、カルバゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレン基を
介して結合しているカルバゾール化合物である。なお、当該カルバゾール骨格の窒素には
フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかが結合している。当該カルバゾール
化合物は良好なキャリア輸送性を有する。または良好な膜質を有する。または、広いバン
ドギャップもしくは高いT1準位を有する。そのため、当該カルバゾール化合物は発光素
子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。
も良く、置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素
数6乃至13のアリール基のいずれかを用いることができる。
バゾールにおける6位又は7位の炭素である。当該置換基としては炭素数1乃至6のアル
キル基、炭素数6乃至13のアリール基、ジベンゾチオフェン−4−イル基及びジベンゾ
フラン−4−イル基が挙げられる。上記置換基として、ジベンゾチオフェン−4−イル基
又はジベンゾフラン−4−イル基を選択した場合、これらの基はさらに置換基を有してい
ても良く、この置換基としては、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至13のアリ
ール基を選択することができる。
フェン−4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基を含む基である場合、カルバゾール
の2位にジベンゾチオフェン又はジベンゾフランが結合している場合は、ジベンゾチオフ
ェン−4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基は7位に結合し、カルバゾールの3位
にジベンゾチオフェン又はジベンゾフランが結合している場合は、ジベンゾチオフェン−
4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基は6位に結合することが、合成の容易さから
好ましい構成である。すなわち、カルバゾールのベンゼン環に置換する置換基は左右対称
の位置に置換することが好ましい。なお、合成の容易さから、2位又は3位に結合するジ
ベンゾチオフェン又はジベンゾフランと6位又は7位に結合する置換基は同種のものであ
ることが好ましい構成である。
の間のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニルジイル基が好ましい。
発光素子用材料として好適に利用することができることを見出した。優れたキャリア移動
性を有する当該発光素子用材料を用いることによって、駆動電圧の小さい発光素子を提供
することができる。
するため、青など短波長な蛍光発光を呈する発光素子や、赤色より短波長な(場合によっ
て青色や緑色、橙色など)燐光発光を呈する発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料に
好適に用いることができる。広いバンドギャップ又は高いT1準位を有する当該カルバゾ
ール化合物を用いた発光素子は、発光中心物質からの励起エネルギー移動によるロスを低
減させることができることから、発光効率の高い発光素子とすることが可能である。
す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す
。なお、Ar1及びa1は置換基を有していても良い。これらが置換基を有する場合、当
該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
αまたはβが付された炭素のいずれかである。
数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。
また、mは0又は1の値をとり、a2はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。R
1乃至R7及びa2は置換基を有していても良い。これらが置換基を有する場合、当該置
換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
のいずれかを表す。また、Ar3の置換位置は上記一般式(G1)において、γまたはδ
が付された炭素のいずれかである。
素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す
。また、kは0又は1の値をとり、a3はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。
なお、R9乃至R15及びa3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場
合、当該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基であ
る。
また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar
4及びa3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基は、
炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。
れ、当該カルバゾール化合物を用いた発光素子は駆動電圧の小さい発光素子とすることが
可能である。
ジベンゾフラン骨格の4位が、カルバゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレ
ン基を介して結合しているカルバゾール化合物である。ジベンゾチオフェン骨格もしくは
ジベンゾフラン骨格が4位でカルバゾール骨格に結合しているため、(ジベンゾチオフェ
ンもしくはジベンゾフランとカルバゾール間で)共役が広がりづらく、BgやT1準位の
高い材料が得られる。そのため、有機発光素子において、発光層に接する層や、発光層に
用いても、生じた励起エネルギーを損ないづらく、高効率な素子を得ることができる。ま
た、カルバゾール骨格を用いているため、良好なホール輸送性を得ることができる。
r1やAr4を含めて)、広いバンドギャップ(Bg、HOMO準位とLUMO準位のエ
ネルギー差)や高いT1準位(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を保つ為に
、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップは2.7eV以上(蛍光
の青の励起エネルギー以上、より好ましくは3.0eV以上)、T1準位は1.8eV以
上(燐光の赤の励起エネルギー以上)とするのが好ましい。これによって、一般式(G1
)で表される本実施の形態のカルバゾール化合物を、広いバンドギャップ及び高いT1準
位を有する化合物とすることができる。したがって、本実施の形態のカルバゾール化合物
を発光層に隣接する層や発光層のホスト材料として用いた場合、高い励起エネルギーを持
った発光物質から励起エネルギーを奪うことなく、より効率良く発光素子を光らせること
ができると考えられる。また本実施の形態のカルバゾール化合物を発光物質として用いる
場合、短波長(青紫〜青色)の光を得ることができる。
る場合(Ar1やAr4を含めて)、これら置換基は、それぞれ独立に、炭素数1乃至6
のアルキル基又はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であることが好ましい。またこ
れらアリール基は置換基を有していてもよく、それらも上述の理由から炭素数1乃至6の
アルキル基又はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であることが好ましい。つまり、
以上の置換基は、より好ましくは炭素数1乃至6のアルキル基又はフェニル基のみで構成
されていることがより好ましい。
やAr4を含めて)、これら置換基はナフチル基など縮合環を用いると、よりキャリア輸
送性が良好となり、好ましい。
基がアルキル基だと、有機溶剤等への解けやすさ、材料の立体性向上による膜質改善など
の観点から好ましい構成である。
基がアリール基でも材料の立体性が増すことから膜質が向上し、膜質向上の観点から、好
ましい構成である。
する場合、a2とa3は0であることが好ましい。すなわち、ジベンゾチオフェン骨格も
しくはジベンゾフラン骨格の4位が直接カルバゾール骨格に結合している構造である。そ
の場合、T1準位のより高い燐光素子に用いることができる。
する場合、Ar2とAr3はカルバゾール骨格の3位と6位にそれぞれ結合していること
が好ましい。すなわち、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物の、β位とδ
位に結合している構造である。その場合、T1準位のより高い燐光素子に用いることがで
きる。
成の容易さから好ましい構成である。
リーレンであるa2を挟むことで、分子量が大きくなり立体的になるため、熱物性(Tg
など)や膜質が向上し、好ましい。
r3へ共役が広がることが無く、よりBgやT1準位の高い材料が得られて、好ましい。
基の置換位置はR1、R3及びR6で表される位置である方が、原料を入手しやすく、ま
た合成が容易であるため、材料合成のコスト削減の面から好ましい構成である。また、同
様の観点から、R1乃至R7はすべて水素であることがさらに好ましい構成である。
置はR9、R11及びR15で表される位置であることが好ましい構成であり、R9乃至
R15がすべて水素である構成がさらに好ましい構成である。
、HOMO準位とLUMO準位のエネルギー差)やT1準位(基底状態と三重項励起状態
とのエネルギー差)を保つ為に、kは1であることが好ましい。つまりアリーレンである
a3を挟むことで、ナフチル基からカルバゾールへの共役が広がりづらくなる。
な、炭素数1乃至6のアルキル基及び炭素数6乃至13のアリール基としては、下記構造
式(R−1)乃至(R−13)で表される基を用いることができる。
例としては、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基が挙げられる。なお
、Ar1とAr4は同じであることを問わず、それぞれ独立に選択することができる。
される基の具体例としては、下記構造式(a−1)乃至(a−7)で表される基が挙げら
れる。なお、a1乃至a3は同じであることを問わず、それぞれ独立に選択することがで
きる。
ル化合物は、パラ位で結合しているため、発光素子に用いた場合、駆動電圧をより低くす
ることができ、好ましい。
るアリーレン基を有するカルバゾール化合物は、メタ位やオルト位で結合しているため、
よりBgを広くすることができ、好ましい。そのことで、より高効率な発光素子を得るこ
とができる。また構造がより立体的となり好ましい。
ルバゾール化合物は、フェニレン基で結合しており、(a−6)や(a−7)で表される
アリーレン基を有するカルバゾール化合物はビフェニルジイル基の中でもメタ位またはオ
ルト位のみで結合いるため、T1準位を高く保つことができ、好ましい。
ル化合物は、パラ位で結合しているため、発光素子に用いた場合、駆動電圧をより低くす
ることができ、好ましい。
るアリーレン基を有するカルバゾール化合物は、メタ位やオルト位で結合しているため、
よりBgを広くすることができ、好ましい。そのことで、より高効率な発光素子を得るこ
とができる。また構造がより立体的となり好ましい。
ルバゾール化合物は、フェニレン基で結合しており、(a−6)や(a−7)で表される
アリーレン基を有するカルバゾール化合物はビフェニルジイル基の中でもメタ位またはオ
ルト位のみで結合いるため、T1準位を高く保つことができ、好ましい。
、下記構造式(100)乃至(120)、(130)乃至(141)、(150)乃至(
157)、(160)乃至(177)、(180)、(181)、(190)乃至(19
3)、(200)乃至(209)及び(220)乃至(223)で表される物質などが挙
げられる。
輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供
することもできる。
である。例えば、下記の合成法1乃至合成法4に示す合成反応を行うことによって合成す
ることができる。なお、特に説明の無い符号(α1、Ar1、Ar2、Ar3、n、α、
β、γ、δ)に関しては先の一般式(G1)に関する説明を参酌することができる。
まず、反応スキーム(S−1)に示すように、カルバゾール化合物(a1)とハロゲン化
アリール化合物(a2)とをカップリングさせることで、実施の形態1に記載のカルバゾ
ール化合物(G1)を合成することができる。
くはヨウ素を表す。
の9位とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下に
て金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
いて示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒として
はパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては
、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げ
られる。また配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキ
シル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(ジフェニルホス
フィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基として用いることが
できる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、
用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただ
し、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは
無い。なお、この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
触媒としては銅触媒を用いることができ、銅、ヨウ化銅(I)、又は酢酸銅(II)が挙
げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩
基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶
媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノ
ン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることが
できる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴ
ンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
が得られるため、DMPU、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また
、反応温度は150℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを
用いる。
物(a1)を得る反応は、次の反応スキーム(S−2)の反応と同様に行うことができ、
詳細は、次の記載を参酌することができる。
合成法2を示す。
反応スキーム(S−2)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a3)とアリー
ルホウ素化合物(a4)とアリールホウ素化合物(a5)とをカップリングさせることで
、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
ハロゲンを表す。X2とX3は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭
素、より好ましくはヨウ素を表す。B1、B2はボロン酸またはジアルコキシボロンを表
す。また、A3が水素の場合は、アリールホウ素化合物(a5)は加えなくて良い。
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体と
その配位子の混合物を用いることができる。また、パラジウム錯体としては、酢酸パラジ
ウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられる。また配位子として
は、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキ
シルホスフィン等が挙げられる。また塩基として用いることができる物質としては、ナト
リウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ
る。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒としては、ト
ルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレン
と水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の
混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また反応スキーム(S−2)に
おいて、アリールホウ素化合物(a2)の代わりに、アリールアルミニウム、アリールジ
ルコニウム、アリール亜鉛、またはアリールスズ化合物等を用いても良い。また反応は窒
素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
ール化合物(a3)に対してアリールホウ素化合物(a4)とアリールホウ素化合物(a
5)とを同時にカップリングさせている。この場合、収率の良さを考えてアリールホウ素
化合物(a4)とアリールホウ素化合物(a5)の反応基以外(Ar2とAr3)は同一
の化合物であることが好ましい(より好ましくは、化合物(a3)に対して二等量以上の
化合物(a4)を加えると良い)。
化合物(a4)のホウ素化合物基とを反応させる場合を示したが、化合物(a3)をホウ
素化合物、化合物(a5)や化合物(a4)をハロゲン化物として(反応基X2とB2、
X3とB3とを逆にして)カップリングさせても、上記一般式(G1)で表されるカルバ
ゾール化合物を得ることができる。
下に合成法3を示す。
反応スキーム(S−3)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a6)とアリー
ルホウ素化合物(a4)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表される
カルバゾール化合物を合成することができる。
くはヨウ素を表す。B2はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム(S−2)と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可能である。
成法である。上記反応スキーム(S−3)では、あらかじめAr3が化合しているカルバ
ゾール化合物(a6)にAr2をカップリングさせたが、あらかじめAr2が化合してい
るカルバゾール化合物にAr3をカップリングさせても良い。
て以下に合成法4を示す。
反応スキーム(S−4)に示すように、ハロゲン化カルバゾール化合物(a7)とアリー
ルホウ素化合物(a8)とアリールホウ素化合物(a9)とをカップリングさせることで
、上記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
ハロゲンを表す。X4とX5は、ハロゲンを表す場合、反応性の高さから、好ましくは臭
素、より好ましくはヨウ素を表す。B4、B5はボロン酸またはジアルコキシボロンを表
す。また、A3が水素の場合は、kは0を表し、アリールホウ素化合物(a8)は加えな
くて良い。
、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。具体的には、反応
スキーム(S−2)や(S−3)と同様に行うことができ、先の記載を参酌することが可
能である。
ール化合物(a7)に対してアリールホウ素化合物(a8)とアリールホウ素化合物(a
9)とを同時にカップリングさせている。この場合、収率の良さを考えてアリールホウ素
化合物(a8)とアリールホウ素化合物(a9)の反応基以外(Ar2とAr3)は同一
の化合物であることが好ましい(より好ましくは、化合物(a7)に対して二等量以上の
化合物(a8)を加えると良い)。
化合物(a9)のホウ素化合物基とを反応させる場合を示したが、化合物(a7)をホウ
素化合物、化合物(a8)や化合物(a9)をハロゲン化物として(反応基X4とB4、
X5とB5とを逆にして)カップリングさせても、上記一般式(G1)で表されるカルバ
ゾール化合物を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種
である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
含む薄膜状の活性層1202をソース電極1201およびドレイン電極1203で挟み、
ゲート電極1204が活性層1202に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極1204
は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極1201お
よびドレイン電極1203は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的
に接続されている。
間に電圧を印加すると、電流が流れる(ON状態となる)。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極1204周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる(OFF
状態となる)。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物はその条件
を十分に満たしており、好適に用いることができる。
本実施の形態では実施の形態1に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様
について図1(A)を用いて以下に説明する。
、発光素子は、第1の電極102と、第2の電極104と、第1の電極102と第2の電
極104との間に設けられた有機化合物を含む層103とから構成されている。なお、本
形態では第1の電極102は陽極として機能し、第2の電極104は陰極として機能する
ものとして、以下説明をする。つまり、第1の電極102の方が第2の電極104よりも
電位が高くなるように、第1の電極102と第2の電極104に電圧を印加したときに、
発光が得られる構成となっている。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能す
るものであれば、これら以外のものでもよい。基板101側から光を取り出す構造とする
場合、有機化合物を含む層と同程度の屈折率以上の屈折率(屈折率1.7以上)を有する
基板を用いることで、取り出し効率の向上が図れるため、好ましい構成である。ガラス基
板は、屈折率1.7以上の高屈折率ガラス基板を用いると良い。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化
インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン
及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニ
ッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe
)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、グラフェン、または金属材料
の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
質を含む層(電子輸送層とも言う)または正孔輸送性の高い物質を含む層(正孔輸送層と
も言う)、電子注入性の高い物質を含む層(電子注入層、電子注入バッファー層とも言う
)、正孔注入性の高い物質を含む層(正孔注入層、正孔注入バッファー層とも言う)、バ
イポーラ性(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質を含む層等を適宜組み合わせて構
成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を
適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層103
は、第1の電極102(陽極)の上に順に積層した正孔注入層111、正孔輸送層112
、発光層113、電子輸送層114を有する構成について説明する。各層を構成する材料
について以下に具体的に示す。
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)
等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’−ビス[4−[ビス
(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフ
ェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS
)等の高分子等によっても正孔注入層111を形成することができる。
せた複合材料を用いることができる。アクセプター性物質とは、上記正孔輸送性の高い物
質に対し、電子受容性を示す物質であれば良い。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプ
ター性物質を含有させた複合材料を用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形
成する材料を選ぶことができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料
だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物
質としては、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメ
タン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸
化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸
化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、
酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受
容性が高いため好ましい選択である。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であ
り、吸湿性が低く、扱いやすいため、当該複合材料に用いるアクセプター物質として好ま
しい物質である。
化合物、芳香族炭化水素、複素環化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポ
リマー等)など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機
化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10
−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よ
りも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複
合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列
挙する。
ェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N
,N’−ビス[4−[ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフ
ェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)、1,3
,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン
(略称:DPA3B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−
カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[
4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ベンゾフラン骨格を有する複素環化合物である。当該複素環化合物の例としては、4−[
3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:mDBTPT
p−II)、4−[4−(9−フェニルアントラセン−10−イル)フェニル]ジベンゾ
チオフェン(略称:mDBTPA−II)、1,3,5−トリ(ジベンゾチオフェン−4
−イル)−ベンゼン(略称:DBT3P−II)等が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物を用いることも
できる。
用いることもできる。正孔輸送層が実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む本実
施の形態のような発光素子である場合は、正孔注入層から正孔輸送層へのホールの注入が
スムーズとなるため、駆動電圧の低減を図ることができ、好ましい構成である。なお、同
様の理由により、複合材料の有機化合物に実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を用
いた場合、当該カルバゾール化合物と、正孔輸送層に用いられるカルバゾール化合物は同
じ物質であることがさらに好ましい構成である。
いため、薄膜を形成したときに可視光の透過率が高い。さらに、本実施の形態で示すカル
バゾール化合物は、上記複合材料として用いた場合でも、可視域に吸収が少ない。そのた
め、発光素子に用いても発光エネルギーを吸収しづらく、外部量子収率の高い素子を得る
ことができる。
輸送層112として実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を用いる。実施の形態1に
記載のカルバゾール化合物は、良好なホール輸送性を有する物質であることから、本実施
の形態に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、実施
の形態1に記載のカルバゾール化合物は、バンドキャップが広く、T1準位が高いことか
ら、発光層113に隣接する正孔輸送層112として用いた際、発光層113において、
発光領域が正孔輸送層112側に偏っていいたとしても、エネルギーの移動による消光を
抑制することができ、発光効率の高い発光素子とすることができる。
構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い
。
料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い
。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光
発光性の物質としては、N,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−
イル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6F
LPAPrn)、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−
N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9
H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニ
ルアミン(略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N
,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−
カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ
−tert−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10−フェニル−9−アントリル
)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称
:PCBAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイ
ルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレン
ジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PC
APPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−N,N
’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,
N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,
p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、
N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾ
ール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニ
ル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−ア
ミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N
,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N
−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’
,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,
10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カルバゾール−9
−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA
)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)クマ
リン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン(略称:DPQd)、ルブレン、5,
12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略
称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−6−
メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2−{
2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]
キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル
(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセ
ン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N
’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン
−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピル−6−[2
−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[2−(1,1,
7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キ
ノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(
略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エ
テニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、
2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6
,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−
4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM)などが挙
げられる。燐光発光性の物質としては、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロメチ
ルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir
(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリ
ジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIraca
c)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)
3)、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナント
ロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、ビス(ベン
ゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq
)2(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、
ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フ
ェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル
)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(
btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチ
ルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウ
ム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス
(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr
)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H
,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフェニ
ル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略
称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−ト
リフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu
(TTA)3(Phen))などが挙げられる。
能である。よって、本実施の形態のカルバゾール化合物を発光材料として用いることで、
青紫〜青色発光を得ることができる。
限定はないが、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:A
lq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Al
mq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称
:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)ア
ルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略
称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称
:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称
:ZnBTZ)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチ
ルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(
p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン
(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert
−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−
(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)
(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(
略称:BCP)、9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CO11)などの複素環化合物、4,4’−
ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα
−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1
’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(スピ
ロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:B
SPB)などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナン
トレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の
縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン(略
称:DPAnth)、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリ
ル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10
−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、4−(9H−
カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルア
ミン(略称:YGAPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−ア
ントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9
−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニ
ル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N,9−ジフェニル−
N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:2PCAPA)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン、N,N,
N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]
クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、9−[4−(10−
フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,
6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カ
ルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)ア
ントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:D
NA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t
−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン
−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−
4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベン
ゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)などを挙げることができる
。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のバンドギャップより大きなバンド
ギャップを有する物質を(発光中心物質のS1準位よりS1準位が大きい物質を)、一種
もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場
合、ホスト材料は該発光中心物質のT1準位(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー
差)よりも大きいT1準位を有する物質を選択すれば良い。
成としては、例えば、第1の発光層と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光
層113とする場合、第1の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、
第2の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
が、ホスト材料に発光中心物質を分散させる構成など、複数の材料で発光層113を形成
する場合は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液によるインクジェット法やスピンコート
法やディップコート法などを用いて作製することができる。
ノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)
ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニ
ルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシ
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD
−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BP
hen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わ
ない。
積層したものとしてもよい。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題(例えば素子寿命の低下)の抑制に大きな効果を発揮する。
を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(C
sF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばAl
q中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入
層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を
含有させたものを用いることにより、第2の電極104からの電子注入が効率良く行われ
るためより好ましい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素
、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム
(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極
104と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わら
ず、Al、Ag、ITO、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を第2の電極104として用いることができる。これら導電性材料
は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可
能である。
の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコー
ト法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層113において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第1の電極102のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第1の電極102を通って基板側から取り出される。また、第2の電
極104のみが透光性を有する電極である場合、発光は第2の電極104を通って基板と
逆側から取り出される。第1の電極102および第2の電極104がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第1の電極102および第2の電極104を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。
成には限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第1の電極102および第2の電極
104から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。ま
た、層の積層順も上述の構成に限定されず、基板側から第2の電極、電子注入層、電子輸
送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第1の電極といった、図1(A)とは反対の順
番に積層された積層構造であっても良い。
領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動
を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含
まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構
成することが好ましい。
形態1に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光物質もしくは発光中
心物質がバンドギャップの大きい青色の蛍光を呈する物質や、T1準位(基底状態と三重
項励起状態とのエネルギー差)からの燐光を呈する物質(赤色より短波長。場合によって
青色や緑色、橙色など)であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な
発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供
することが可能となる。また、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供する
ことができるようになる。また、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物は、キャリア
の輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層へのキャリアの注入を効率よく行えるよ
うに、ホール輸送層と発光層とのHOMO準位同士、発光層と電子輸送層のLUMO準位
同士が近い方が好ましい。好ましくはその差が0.5eV以下、より好ましくは0.2e
V以下である。そうすると、より駆動電圧の低い素子を得ることができる。また逆に、ホ
ール輸送層のLUMO準位は発光層のそれよりも浅く、電子輸送層のHOMO準位も発光
層のそれよりも深い方が、発光層からのキャリアの抜けが起こりづらく、より発光効率の
高い素子が得られ好ましい。好ましくはその差が0.2eV以上である。
は発光層よりも高いほうが、より駆動電圧が低く、発光効率の高い素子を得ることができ
る。
の深い発光層へのホール注入性が良好な材料であり、かつ、LUMO準位やT1準位が高
いため発光効率の高い素子を得ることができる。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のT
FTからなるものでもよいし、若しくはN型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方
からのみなるものであってもよい。
本実施の形態では、実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
光性の発光中心物質を分散させた構成とすることで、発光中心物質からの発光を得る構成
、即ち、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を発光層113のホスト材料として用
いる構成を説明する。
は大きなT1準位(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を有するため、他の発
光中心物質を有効に励起、発光させることができることから、ホスト材料として好適に用
いることができ、当該発光中心物質に起因した発光を得ることが可能である。そのため、
エネルギーのロスが少ない、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、発光中
心物質由来の所望の色の発光を得ることが容易な発光素子とすることができる。このこと
から、色純度の高い発光を呈する発光素子を得ることも容易となる。また、実施の形態1
に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性にも優れることから、駆動電圧の小さ
い発光素子を提供することも可能となる。
る発光中心物質としては、特に制限は無く、種々の材料を用いることができる。具体的に
は、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4
H−ピラン(略称:DCM1)、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(ジュロ
リジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン(略称:DCM2)、N,N−ジメチルキナ
クリドン(略称:DMQd)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPA)、5
,12−ジフェニルテトラセン(略称:DPT)、クマリン6、ペリレン、ルブレン、N
,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N
’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)やその他公
知の蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、ビス(2−フェニルベ
ンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(bt)2(acac))、トリス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム
(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pq)2(acac))、ビス
[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フ
ェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−
フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2
(acac))、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)
(略称:Ir(ppy)3)、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル
−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)やその他公知の燐光
を発光する燐光発光性物質を用いることができる。以上に挙げた物質や実施の形態4で発
光中心物質として挙げた物質、もしくは公知の物質の中から、ホスト材料に用いる実施の
形態1に記載のカルバゾール化合物よりバンドギャップもしくはT1準位の小さな物質を
発光中心物質として選択する。
光中心物質以外にも、さらに他の有機化合物を同時に分散させても良い。この場合、発光
層のキャリアバランスを向上させる物質が好ましく、上記電子輸送性の高い物質などが挙
げられる。
なお、正孔輸送層112としては、実施の形態4の複合材料に用いることが可能な、正孔
輸送性が高い物質として示した材料を用いることができる。また、それ以外に、4,4’
−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN
,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル
]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェ
ニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N
−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDA
TA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フ
ェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等の正孔輸送性
の高い物質を用いて形成することができる。もちろん、実施の形態1に記載のカルバゾー
ル化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の
正孔移動度を有する物質である。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のもの
だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いる
こともできる。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子と
もいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極
と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとし
ては、実施の形態4又は実施の形態5で示した有機化合物を含む層103と同様な構成を
用いることができる。つまり、実施の形態4又は実施の形態5で示した発光素子は、1つ
の発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有す
る発光素子ということができる。
ニット511と第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511
と第2の発光ユニット512との間には電荷発生層513が設けられている。第1の電極
501と第2の電極502はそれぞれ実施の形態4における第1の電極102と第2の電
極104に相当し、実施の形態4で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第1の発光ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態4で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化
合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が10−6cm
2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の
高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図1(B)において、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を
注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。
電流密度を低く保てるため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、
電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子
において、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とする
ことができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化
合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素
子全体としての色の調製が容易となる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた
発光装置について説明する。
作製された発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示
す上面図、図3(B)は図3(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。
この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソ
ース側駆動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含ん
でいる。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた
内側は、空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、またはケイ素を
含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒
化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン
とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする
膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線
としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させる
ことができる。
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層616は、実施
の形態1で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層616を
構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリ
マーを含む)であっても良い。
7に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれ
らの合金や化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)を用いることが好ましい。なお、
有機化合物を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の
電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の
酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛(Zn
O)等)との積層を用いるのが良い。
光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態4乃至実施の形態6いずれかの構成
を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本
実施の形態における発光装置では、実施の形態4乃至実施の形態6で説明した構成を有す
る発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
作製された発光装置を得ることができる。
光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には
、実施の形態1で示したカルバゾール化合物はバンドギャップやT1準位が大きく、発光
物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発
光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができ
る。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発
光装置を得ることができる。また、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を用いた発
光素子は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することがで
きる。
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図4には本発明を適用
して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の図を示す。なお、図4(A)は、発光装
置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図である。図4におい
て、基板951上には、電極952と電極956との間には有機化合物を含む層955が
設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層95
3上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴
って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、
隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の
方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けるこ
とで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリク
ス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態4乃至実施の形態6のいず
れかに記載の、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することに
よって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態1に記載のカルバゾー
ル化合物を含むために発光効率の高い実施の形態4乃至実施の形態6のいずれかに記載の
発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態
1に記載のカルバゾール化合物を含む実施の形態4乃至実施の形態6のいずれかに記載の
発光素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説
明する。実施の形態7に記載の発光装置は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を
含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施
の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが
可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の
高い電子機器とすることが可能である。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
1に表示部7103が組み込まれている。また、ここでは、スタンド7105により筐体
7101を支持した構成を示している。表示部7103により、映像を表示することが可
能であり、表示部7103は、実施の形態4乃至実施の形態6いずれかで説明したものと
同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態
1に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能で
ある。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発
光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部7103を
有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電
圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とするこ
とが可能である。
機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー7109
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機7110
から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向(送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、このコンピュータは、実施の形態4乃至実施の形態6いずれかで説明したものと同
様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部7203に用いることにより作製される。
当該発光素子は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な
発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能で
ある。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で
構成される表示部7203を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータと
することができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また
、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には、実施の
形態4乃至実施の形態6いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列
して作製された表示部7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込
まれている。また、図5(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記
録媒体挿入部7307、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子
7310、センサ7311(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光
、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流
量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン
7312)等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、
少なくとも表示部7304および表示部7305の両方、または一方に実施の形態4乃至
実施の形態6いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製さ
れた表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができ
る。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有
する機能を有する。なお、図5(C)に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定され
ず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部7304を有する携帯型遊技
機は、表示部7304に用いられている発光素子が、実施の形態1に記載のカルバゾール
化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携
帯型遊技機とすることができる。また、表示部7304に用いられている発光素子が実施
の形態1に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させるこ
とができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部
7304に用いられている発光素子が、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む
ことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができ
る。
れた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピーカ74
05、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、実施の形態4乃
至実施の形態6いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製
された表示部7402を有している。当該発光素子は、実施の形態1に記載のカルバゾー
ル化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧
の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可
能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部7402を有する携帯電話機は消
費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機
とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
ることができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成
するなどの操作は、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
出装置を設けることで、携帯電話機の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
み合わせて用いることができる。
に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、
この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態1に記
載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ること
ができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電
子機器を得ることができる。
形態7に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
例である。図6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト90
3、筐体904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、
バックライト903は、実施の形態7に記載の発光装置が用いられおり、端子906によ
り、電流が供給されている。
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態7に記載の発光装置
は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態7に記載の発光装置
は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
例である。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源20
02として、実施の形態7に記載の発光装置が用いられている。
ある。実施の形態7に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費
電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態7に記載の発光装置は
大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の
形態7に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可
能となる。
ることができる。図48に実施の形態7に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダ
ッシュボードに用いる一態様を示す。表示5000乃至表示5005は実施の形態7に記
載の発光装置を用いて設けられた表示である。
載の発光装置である。実施の形態7に記載の発光装置は、第1の電極と第2の電極を透光
性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状
態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガ
ラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動
のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや
、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い
。
けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完する
ことができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示5003は車体によ
って遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによ
って、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を
映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供すること
ができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更すること
ができる。なお、これら情報は表示5000乃至表示5003にも設けることができる。
また、表示5000乃至表示5005は全面を発光させることによって照明としても用い
ることが可能である。
によって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光
装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを
低減し、快適に使用することができる。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3,6−ジ−(ジベン
ゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBT2PC−
II)の合成方法について説明する。DBT2PC−IIの構造を下記構造式(150)
に示す。
カルバゾール(略称:DBT2PC−II)の合成>
200mL三口フラスコに3,6−ジブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを2
.0g(5.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を3.2g(11mmo
l)、酢酸パラジウム(II)を10mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホス
フィンを30mg(0.1mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL及び2mo
l/L炭酸カリウム水溶液7.5mLを加え、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、90℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液
を室温まで冷ました後、水、エタノール、トルエン、ヘキサンの順で洗浄しながら、ろ過
して濾物を得た。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トル
エン:ヘキサン=1:3)によって精製を行った。これにより得られたフラクションを濃
縮し、アセトンとエタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末
を収量1.4g、収率47%で得た。ステップ1の反応スキームを(A−1)に示す。
。
15H)、7.82−7.86(m、4H)、8.15−8.22(m、4H)、8.5
7(d、J=1.5Hz、2H)。
ppmから9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造
式(150)で表されるカルバゾール化合物であるDBT2PC−IIが得られたことが
わかった。なお、DBT2PC−IIのシリカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)で
のRf値(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=1:10)は0.41、3,6−ジブロモ
−9−フェニル−9H−カルバゾールは0.51だった。
0(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図10(B)に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、DBT2PC−IIのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、DBT2PC−IIを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
近、極大発光波長は368nm付近、及び385nm付近(励起波長300nm)、薄膜
における極大吸収波長は340nm、極大発光波長は380nm付近及び400nm付近
(励起波長341nm)にあることがわかった。
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
た。測定結果から、ガラス転移温度は153℃、融点は265℃であった。このように、
高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、DBT2PC−IIのHOMO準位は−5.72eVであった。
図10の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTaucプロットから
求めたDBT2PC−IIの吸収端は3.40eVであった。従って、DBT2PC−I
Iの固体状態の光学的バンドギャップは3.40eVと見積もられ、先に得たHOMO準
位とこのバンドギャップの値から、DBT2PC−IIのLUMO準位を−2.32eV
と見積もることができる。このように、DBT2PC−IIは固体状態において3.40
eVの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いHOMO準位を持
つことがわかった。
て、DBT2PC−IIの熱物性を測定した。まず、サンプルを40℃/minの昇温速
度で−10℃から350℃まで加熱した後、40℃/minで−10℃まで冷却した。そ
の後、10℃/minの昇温速度で290℃まで加熱することにより、DSCチャートを
得た。DSCチャートにはDBT2PC−IIのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度(Tg)は153℃であることがわかった。このことから、D
BT2PC−IIは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のDBT
2PC−IIは高い耐熱性を有することが確認できた。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、2,7−ジ−(ジベン
ゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:2,7DBT2
PC−II)の合成方法について説明する。2,7DBT2PC−IIの構造を下記構造
式(154)に示す。
合成>
200mL三口フラスコにて、2,7−ジブロモ−9H−カルバゾールを3.3g(1
0mmmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を6.0g(21mmol)、酢酸パラ
ジウム(II)を11mg(0.1mmol)、トリス(o−トリル)ホスフィンを30
mg(0.1mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリ
ウム水溶液7.5mLを混合し、この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰
囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を室温ま
で冷ましたのち、ろ過して濾物を得た。この濾物をエタノール・水混合液中で加熱撹拌し
、ろ過して白色粉末を収量4.9g、収率92%で得た。ステップ1の反応スキームを(
B−1)に示す。
カルバゾール(略称:2,7DBT2PC−II)の合成>
200mL三口フラスコにて、ヨードベンゼンを0.7g(4.3mmol)、2,7
−ジ−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9H−カルバゾールを1.7g(3.2mm
ol)、ナトリウム tert−ブトキシドを0.6g(5.5mmol)、ビス(ジベ
ンジリデンアセトン)パラジウム(0)を36mg(0.1mmol)混合し、フラスコ
内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン5mLを加えた。この混合物を
、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%
ヘキサン溶液)0.7mL(0.3mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、
120℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン300m
Lを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン)による精製を行った。
これにより得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけ
たのち、再結晶したところ、白色粉末を収量1.9g、収率93%で得た。また、上記合
成法の反応スキームを下記(B−2)に示す。
。
、5H)、7.53−7.62(m、6H)、7.70−7.74(m、4H)、7.8
1−7.87(m、4H)、8.12−8.21(m、4H)、8.32(d、J=8.
1Hz、2H)。
で表されるカルバゾール化合物である2,7DBT2PC−IIが得られたことがわかっ
た。なお、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)でのRf値(展開溶媒 酢酸エ
チル:ヘキサン=1:5)は、2,7DBT2PC−IIは0.41、2,7−ジ−(ジ
ベンゾチオフェン−4−イル)−9H−カルバゾールは0.22だった。
を図12(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図12(B)に示す。ス
ペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。
トルエン溶液のスペクトルは、2,7DBT2PC−IIのトルエン溶液を石英セルに入
れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、2,7DBT2PC−IIを石英基板に蒸着
してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収ス
ペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
nm付近、極大発光波長は381nm付近、及び395nm付近(励起波長345nm)
、薄膜における極大吸収波長は347nm、極大発光波長は298nm付近及び411n
m付近(励起波長347nm)にあることがわかった。
んどない材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈すること
がわかった。
た。測定結果から、ガラス転移温度は146℃であった。このように、高いガラス転移温
度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの
値を、負の値に換算した結果、2,7DBT2PC−IIのHOMO準位は−5.79e
Vであった。図12の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTauc
プロットから求めた2,7DBT2PC−IIの吸収端は3.25eVであった。従って
、2,7DBT2PC−IIの固体状態の光学的バンドギャップは3.25eVと見積も
られ、先に得たHOMO準位とこのバンドギャップの値から、2,7DBT2PC−II
のLUMO準位を−2.54eVと見積もることができる。このように、2,7DBT2
PC−IIは固体状態において3.25eVの広いバンドギャップを有している事がわか
った。また比較的深いHOMO準位を持つことがわかった。
て、2,7DBT2PC−IIの熱物性を測定した。まず、サンプルを40℃/minの
昇温速度で−10℃から350℃まで加熱した後、40℃/minで−10℃まで冷却し
た。その後、10℃/minの昇温速度で290℃まで加熱することにより、DSCチャ
ートを得た。DSCチャートには2,7DBT2PC−IIのガラス転移点を示すピーク
が観測されており、そのガラス転移温度(Tg)は146℃であることがわかった。この
ことから、2,7DBT2PC−IIは高いガラス転移点を有することがわかった。従っ
て本合成例の2,7DBT2PC−IIは高い耐熱性を有することが確認できた。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3−〔4−(ジベンゾ
チオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DB
TPPC−II)の合成方法について説明する。DBTPPC−IIの構造を下記構造式
(172)に示す。
ルバゾール(略称:DBTPPC−II)の合成法]
ルバゾールを2.4g(6.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を1.7
g(6.0mmol)、酢酸パラジウム(II)を13mg(0.1mmol)、トリ(
o−トリル)ホスフィンを36mg(0.1mmol)、トルエンを20mL、エタノー
ルを3mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液を5mLの混合物を、減圧下で攪拌しなが
ら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で4時間加熱しながら撹拌し、反応させた。
ール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク
、中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着さ
せた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエン
とヘキサンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られたフラクション
を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色
粉末を収量2.3g、収率77%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(C−
1)に示す。
キサン=1:10)は、上記反応で得られた白色粉末は0.40、3−(4−ブロモフェ
ニル)−9−フェニル−9H−カルバゾールは0.60だった。
ータを示す。また、1H NMRチャートを図13(A)、(B)に示す。なお、図13
(B)は、図13(A)を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記反応で得
られた白色粉末が目的物である上記構造式(172)で表されるDBTPPC−IIであ
ることを確認した。
1H),7.44−7.52(m,6H),7.55−7.67(m,6H),7.75
(dd,J=8.7Hz,1.5Hz,1H),7.85−7.88(m,5H),8.
16−8.24(m,3H),8.46(d,J=1.5Hz,1H)。
4(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図14(B)に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、DBTPPC−IIのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、DBTPPC−IIを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
近、極大発光波長は373nm付近、及び386nm付近(励起波長320nm)、薄膜
における極大吸収波長は339nm、極大発光波長は405nm付近(励起波長346n
m)にあることがわかった。
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
た。測定結果から、ガラス転移温度は107℃、融点は212℃であった。このように、
高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。
分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、DBTPPC−IIのHOMO準位は−5.71eVであった。
図14の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTaucプロットから
求めたDBTPPC−IIの吸収端は3.37eVであった。従って、DBTPPC−I
Iの固体状態の光学的バンドギャップは3.37eVと見積もられ、先に得たHOMO準
位とこのバンドギャップの値から、DBTPPC−IIのLUMO準位を−2.34eV
と見積もることができる。このように、DBTPPC−IIは固体状態において3.37
eVの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いHOMO準位を持
つことがわかった。
て、DBTPPC−IIの熱物性を測定した。まず、サンプルを40℃/minの昇温速
度で−10℃から350℃まで加熱した後、40℃/minで−10℃まで冷却した。そ
の後、10℃/minの昇温速度で290℃まで加熱することにより、DSCチャートを
得た。DSCチャートにはDBTPPC−IIのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度(Tg)は107℃であることがわかった。このことから、D
BTPPC−IIは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のDBT
PPC−IIは高い耐熱性を有することが確認できた。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3−〔3−(ジベンゾ
チオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:mD
BTPPC−II)の合成方法について説明する。mDBTPPC−IIの構造を下記構
造式(160)に示す。
ルバゾール(略称:mDBTPPC−II)の合成法]
バゾールを2.4g(6.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を1.7g
(6.0mmol)、酢酸パラジウム(II)を13mg(0.1mmol)、トリ(o
−トリル)ホスフィンを36mg(0.1mmol)、トルエン20mL、エタノール3
mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液5mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し
た後、窒素雰囲気下、90℃で6時間加熱しながら撹拌し、反応させた。
ール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ(メルク
、中性)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着さ
せた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒は、トルエンとヘキ
サンの混合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られたフラクションを濃縮
し、アセトンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、白色粉末を収
量2.6g、収率87%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(D−1)に示
す。
キサン=1:10)は、上記反応で得られた白色粉末は0.38、3−(3−ブロモフェ
ニル)−9−フェニル−9H−カルバゾールは0.54だった。
測定データを示す。また、1H NMRチャートを図15(A)、(B)に示す。なお、
図15(B)は、図15(A)を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記ス
テップ1で得られた白色粉末は上記構造式(160)で表されるmDBTPPC−IIで
あることを確認した。
1H),7.41−7.51(m,6H),7.58−7.65(m,7H),7.70
−7.86(m,4H),8.12(t,J=1.5Hz,1H),8.17−8.22
(m,3H),8.44(d,J=1.8Hz,1H)。
16(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図16(B)に示す。スペク
トルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トル
エン溶液のスペクトルは、mDBTPPC−IIのトルエン溶液を石英セルに入れて測定
した。また、薄膜のスペクトルは、mDBTPPC−IIを石英基板に蒸着してサンプル
を作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差
し引いた吸収スペクトルを図示した。
付近、極大発光波長は363nm付近、及び379nm付近(励起波長300nm)、薄
膜における極大吸収波長は353nm、極大発光波長は389nm付近及び374nm付
近(励起波長336nm)にあることがわかった。
ない材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわ
かった。
子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を
、負の値に換算した結果、mDBTPPC−IIのHOMO準位は−5.64eVであっ
た。図16の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTaucプロット
から求めたmDBTPPC−IIの吸収端は3.31eVであった。従って、mDBTP
PC−IIの固体状態の光学的バンドギャップは3.31eVと見積もられ、先に得たH
OMO準位とこのバンドギャップの値から、mDBTPPC−IIのLUMO準位を−2
.33eVと見積もることができる。このように、mDBTPPC−IIは固体状態にお
いて3.31eVの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いHO
MO準位を持つことがわかった。
て、mDBTPPC−IIの熱物性を測定した。まず、サンプルを40℃/minの昇温
速度で−10℃から350℃まで加熱した後、40℃/minで−10℃まで冷却した。
その後、10℃/minの昇温速度で290℃まで加熱することにより、DSCチャート
を得た。DSCチャートにはmDBTPPC−IIのガラス転移点を示すピークが観測さ
れなかった。このことから、mDBTPPC−IIは高いガラス転移点を有することがわ
かった。従って本合成例のmDBTPPC−IIは高い耐熱性を有することが確認できた
。
ゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBT2PC−
II);構造式(150))を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接す
る正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
i)、(150)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子1の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
で説明したカルバゾール化合物であるDBT2PC−IIと酸化モリブデン(VI)とを
、DBT2PC−II:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となるように共蒸着
することにより、正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着と
は、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
た。
ニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と上記構造
式(ii)で表されるN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FL
PAPrn)をCzPA:1,6FLPAPrn=1:0.05(質量比)となるように
30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を15nm蒸
着することにより、電子輸送層114を形成した。さらに電子輸送層114上にフッ化リ
チウムを1nmとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第2の電極104としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子1を
完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
特性を図19に示す。図17では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電流密度(mA/c
m2)を示す。図18では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電圧(V)を示す。図19
では縦軸が電流効率(cd/A)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。
の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な輝度−発光効率特性を示
し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態1に記載のカ
ルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発するバンドギ
ャップの大きい発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制
することができるためである。また、図17から、実施の形態1に記載のカルバゾール化
合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素
子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。
これは、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有してい
ることを示している。
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態1に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
す。図20では縦軸が発光強度、横軸が発光波長(nm)を示す。発光強度は最大発光強
度を1とした相対的な値として示す。図20より発光素子1は発光中心物質である1,6
FLPAPrn起因の青色の発光を呈することがわかった。
ベンゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:2,7DB
T2PC−II)構造式(154)を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に
隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
i)、(iv)、(154)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子2の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
で説明したカルバゾール化合物である2,7DBT2PC−IIと酸化モリブデン(VI
)とを、2,7DBT2PC−II:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となる
ように共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
形成した。
ニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と上記構造
式(ii)で表されるN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FL
PAPrn)をCzPA:1,6FLPAPrn=1:0.05(質量比)となるように
30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を15nm蒸
着することにより、電子輸送層114を形成した。さらに電子輸送層114上にフッ化リ
チウムを1nmとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第2の電極104としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子2を
完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子2を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
特性を図23に示す。図21では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電流密度(mA/c
m2)を示す。図22では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電圧(V)を示す。図23
では縦軸が電流効率(cd/A)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な輝度−発光効率特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する
バンドギャップの大きい発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうこ
とを抑制することができるためである。また、図21から、一般式(G1)で表されるカ
ルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に
用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であること
がわかった。これは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア
輸送性を有していることを示している。
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態1に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
す。図24では縦軸が発光強度、横軸が発光波長(nm)を示す。発光強度は最大発光強
度を1とした相対的な値として示す。図24より発光素子2は発光中心物質である1,6
FLPAPrn起因の青色の発光を呈することがわかった。
ンゾチオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:
DBTPPC−II)構造式(172)を緑色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光
層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子(発光素子3)と、3−〔3−(ジ
ベンゾチオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称
:mDBTPPC−II)構造式(160)を同様に緑色の燐光を発する発光中心物質を
用いた発光層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子(発光素子4)について
説明する。
v)、(vi)、(172)、(160)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子3,4の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
る実施形態1で説明したカルバゾール化合物であるDBTPPC−IIと酸化モリブデン
(VI)とを、DBTPPC−II:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となる
ように共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。発光素子4では上記構造式
(160)で表される実施形態1で説明したカルバゾール化合物であるmDBTPPC−
IIと酸化モリブデン(VI)とを、mDBTPPC−II:酸化モリブデン(VI)=
2:1(質量比)となるように共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。膜
厚は共に50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源
から同時に蒸発させる蒸着法である。
112を形成した。発光素子4ではmDBTPPC−IIを10nm蒸着することにより
正孔輸送層112を形成した。
れる4−[3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:m
DBTPTp−II)と上記構造式(vi)で表されるトリス(2−フェニルピリジナト
)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)をmDBTPTp−II:Ir(p
py)3=1:0.08(質量比)となるように10nm蒸着した後、mDBTPTp−
II:Ir(ppy)3=1:0.04(質量比)となるように30nm蒸着することに
よって発光層113を形成した。
記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリン(略称:BPhen)を20nm蒸
着することにより、電子輸送層114を形成した。さらに電子輸送層114上にフッ化リ
チウムを1nmとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極
として機能する第2の電極104としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子3、
4を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子3、4を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発
光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
特性を図27に示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が高いT1準位を有することから、緑色の燐光を発するT1準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図25から、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合
物を緑色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。
れたホール注入層は、良好なホール注入性を示していることが分かった。これは、実施の
形態1に記載のカルバゾール化合物を用いて形成した複合材料が、優れたキャリア注入性
を有していることを示している。
結合しているmDBTPPC−IIは、パラ位で結合しているDBTPPC−IIよりも
若干高効率な素子が得られた。これは、mDBTPPC−IIが、より高いT1準位を有
しているものと考えられる。
に示す。図28では縦軸が発光強度、横軸が発光波長(nm)を示す。発光強度は最大発
光強度を1とした相対的な値として示す。図28より発光素子3、4は発光中心物質であ
るIr(ppy)3起因の緑色の発光を呈することがわかった。
駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図29に規格化輝度−時間特性を示す。
図29から、発光素子3及び発光素子4共に、良好な特性を示し、信頼性の高い素子であ
ることがわかった。
結合しているDBTPPC−IIは、メタ位で結合しているmDBTPPC−IIよりも
若干長寿命な素子が得られた。つまり、パラ位で結合しているDBTPPC−IIは、よ
り良好な信頼性が得られる構造であると考えられる。
ンゾチオフェン−4−イル)−フェニル〕−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:
DBTPPC−II)構造式(172)を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光
層に隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
(viii)、(ix)、(x)、(172)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子5の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、C
BP:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となるように共蒸着することにより、
正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
により正孔輸送層112を形成した。
−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)と上記構造式(ix)で表されるトリス(5
−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(Mptz)3])をmCP:[Ir(Mptz)3]=1:0.08
(質量比)となるように30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
ン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBT
BIm−II)を10nm、さらに上記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリ
ン(略称:BPhen)を15nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成した。
この後、電子輸送層114上にフッ化リチウムを1nmとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極104としてアルミニ
ウムを200nm成膜し、発光素子5を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子5を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図32、パワー効率−輝度特性を図33、外部量子効率−輝度特性を図34に示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が高いT1準位を有することから、橙色の燐光を発するT1準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図30から、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合
物を緑色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図33から優れたパワー効率−輝度特性を、図34からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子5が有していることがわかった。
す。発光強度は最大発光強度を1とした相対的な値として示す。図35より発光素子5は
発光中心物質であるIr(Mptz)3起因の青色の発光を呈することがわかった。
ベンゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBT2P
C−II)構造式(150)を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接す
る正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
(viii)、(ix)、(x)、(150)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子6の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、C
BP:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となるように共蒸着することにより、
正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
により正孔輸送層112を形成した。
−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)と上記構造式(ix)で表されるトリス(5
−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(Mptz)3])をmCP:[Ir(Mptz)3]=1:0.08
(質量比)となるように30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
ン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBT
BIm−II)を10nm、さらに上記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリ
ン(略称:BPhen)を15nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成した。
この後、電子輸送層114上にフッ化リチウムを1nmとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極104としてアルミニ
ウムを200nm成膜し、発光素子6を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子6を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図38、パワー効率−輝度特性を図39、外部量子効率−輝度特性を図40に示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が高いT1準位を有することから、青色の燐光を発するT1準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図36から、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合
物を青色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図39から優れたパワー効率−輝度特性を、図40からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子6が有していることがわかった。
す。図41では縦軸が発光強度、横軸が波長(nm)を示す。発光強度は最大発光強度を
1とした相対的な値として示す。図41より発光素子6は発光中心物質であるIr(Mp
tz)3起因の青色の発光を呈することがわかった。
ル輸送層に用いた素子は、特に良好な発光効率を得ることが出来た。その理由の一つは、
カルバゾールの3位と6位にジベンゾチオフェンの4位が直接結合しているため、T1準
位が特に高かったためと考えられる。
ベンゾチオフェン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:2,7DB
T2PC−II)構造式(154)を青色の燐光を発する発光中心物質を用いた発光層に
隣接する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
(viii)、(ix)、(x)、(154)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子7の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、C
BP:酸化モリブデン(VI)=2:1(質量比)となるように共蒸着することにより、
正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の
物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
ることにより正孔輸送層112を形成した。
−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)と上記構造式(ix)で表されるトリス(5
−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(Mptz)3])をmCP:[Ir(Mptz)3]=1:0.08
(質量比)となるように30nm蒸着することによって発光層113を形成した。
ン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBT
BIm−II)を10nm、さらに上記構造式(iii)で表されるバソフェナントロリ
ン(略称:BPhen)を15nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成した。
この後、電子輸送層114上にフッ化リチウムを1nmとなるように蒸着することによっ
て電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極104としてアルミニ
ウムを200nm成膜し、発光素子7を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着
は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子7を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図44、パワー効率−輝度特性を図45、外部量子効率−輝度特性を図46に示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な発光効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が高いT1準位を有することから、青色の燐光を発するT1準
位の高い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制するこ
とができるためである。また、図42から、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合
物を青色の燐光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子
は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。こ
れは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有して
いることを示している。また、図45から優れたパワー効率−輝度特性を、図46からは
優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子7が有していることがわかった。
す。発光強度は最大発光強度を1とした相対的な値として示す。図47より発光素子7は
発光中心物質であるIr(Mptz)3起因の青色の発光を呈することがわかった。
本実施例では実施の形態1に示したカルバゾール化合物である、3,6−ジ(ジベンゾ
フラン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBF2PC−II)
の合成方法について説明する。DBF2PC−IIの構造を下記構造式(208)に示す
。
:DBF2PC−II)の合成法]
2.0g(5.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を3.2g(11mmol
)、酢酸パラジウム(II)を10mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホスフ
ィンを30mg(0.1mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL、2mol/
L炭酸カリウム水溶液7.5mL加え、この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後
、窒素気流下、90℃で6.5時間加熱撹拌し、反応させた。
業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール和光純薬工
業株式会社、カタログ番号:540−00135)の順でろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:3)
による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノール、水を加え
て超音波を照射したのち、得られた析出物にアセトンとメタノールを加えて超音波を照射
して、濾取して洗浄し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量2.8g、収率69%
で得た。上記合成法の反応スキームを下記(E−1)に示す。
キサン=1:10)は、上記反応で得られた白色粉末が0.32、3,6−ジブロモ−9
−フェニル−9H−カルバゾールは0.55 だった。
測定データを示す。また、1H NMRチャートを図49(A)、(B)に示す。なお、
図49(B)は、図49(A)を拡大して表したチャートである。測定結果から、上記ス
テップ1で得られた白色粉末は上記構造式(208)で表されるDBF2PC−IIが得
られたことを確認した。
7.8Hz,J=1.2Hz, 2H), 7.44−7.56(m, 5H), 7.
60−7.69(m, 8H), 7.75(dd, J=7.2Hz,J=1.5Hz
, 2H), 7.95(dd, J=7.8Hz, J=1.5Hz, 2H), 8
.00−8.04(m, 4H), 8.75(d, J=1.5Hz, 2H)。
0(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図50(B)に示す。スペクト
ルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエ
ン溶液のスペクトルは、DBF2PC−IIのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した
。また、薄膜のスペクトルは、DBF2PC−IIを石英基板に蒸着してサンプルを作製
した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。
近、極大発光波長は370nm付近及び387nm付近(励起波長290nm)、薄膜に
おける極大吸収波長は325nm付近、294nm付近、253nm付近及び205nm
付近、極大発光波長は401nm付近及び382nm付近(励起波長325nm)にある
ことがわかった。
い材料であることがわかった。また発光スペクトルから、青紫の発光を呈することがわか
った。
分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、
負の値に換算した結果、DBF2PC−IIのHOMO準位は−5.67eVであった。
図50の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したTaucプロットから
求めたDBF2PC−IIの吸収端は3.40eVであった。従って、DBF2PC−I
Iの固体状態の光学的バンドギャップは3.40eVと見積もられ、先に得たHOMO準
位とこのバンドギャップの値から、DBF2PC−IIのLUMO準位を−2.27eV
と見積もることができる。このように、DBF2PC−IIは固体状態において3.40
eVの広いバンドギャップを有している事がわかった。また比較的深いHOMO準位を持
つことがわかった。
て、DBF2PC−IIの熱物性を測定した。まず、サンプルを40℃/minの昇温速
度で−10℃から350℃まで加熱した後、40℃/minで−10℃まで冷却した。そ
の後、10℃/minの昇温速度で290℃まで加熱することにより、DSCチャートを
得た。DSCチャートにはDBF2PC−IIのガラス転移点を示すピークが観測されて
おり、そのガラス転移温度(Tg)は131℃であることがわかった。このことから、D
BF2PC−IIは高いガラス転移点を有することがわかった。従って本合成例のDBF
2PC−IIは高い耐熱性を有することが確認できた。
−(ジベンゾフラン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBF2
PC−II)構造式(208)を青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層に隣接
する正孔輸送層の材料として用いた発光素子について説明する。
ii)及び(xi)に示す。
入層を設けた構造とした。発光素子8の素子構成を以下に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで
内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170
℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
けられたホルダーに固定した。
−(ジベンゾフラン−4−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:DBF2
PC−II)と酸化モリブデン(VI)とを、DBF2PC−II:酸化モリブデン(V
I)=2:1(質量比)となるように共蒸着することにより、正孔注入層111を形成し
た。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発
源から同時に蒸発させる蒸着法である。
た。
ニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と上記構造
式(xi)で表されるN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(
9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(
略称:1,6mMemFLPAPrn)をCzPA:1,6mMemFLPAPrn=1
:0.05(質量比)となるように30nm蒸着することによって発光層113を形成し
た。
るバソフェナントロリン(略称:BPhen)を15nm蒸着することにより、電子輸送
層114を形成した。この後、電子輸送層114上にフッ化リチウムを1nmとなるよう
に蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極
104としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子8を完成させた。上述した蒸着
過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子8を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
を図53、パワー効率−輝度特性を図54、外部量子効率−輝度特性を図55に示す。
素子の発光層に接する正孔輸送層の材料に用いた発光素子は、良好な電流効率−輝度特性
を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式(G1)で表
されるカルバゾール化合物が高いT1準位を有することから、青色の蛍光を発するバンド
ギャップの広い発光物質が隣接していても、励起エネルギーが移動してしまうことを抑制
することができるためである。また、図51から、一般式(G1)で表されるカルバゾー
ル化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層に隣接する正孔輸送層の材料に用いた発
光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかっ
た。これは、一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を
有していることを示している。また、図54から優れたパワー効率−輝度特性を、図55
からは優れた外部量子効率−輝度特性を、発光素子8が有していることがわかった。
す。発光強度は最大発光強度を1とした相対的な値として示す。図56より発光素子8は
発光中心物質である1,6mMemFLPAPrn起因の青色の発光を呈することがわか
った。
し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図57に規格化輝度−時間特性を示す。図5
7から、発光素子8は良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
上記実施例で用いたN,N’−ビス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イ
ル)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FL
PAPrn)(構造式(vi)の合成方法について具体的に説明する。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10
mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり滴下した後、
2.5時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
を500mL三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。ここに先に合成したグリニヤー
ル試薬をゆっくり滴下した後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1M−塩酸を酸性になるまで加えて、酸性にした後2時間撹拌した。この混合
物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得
られたろ液を濃縮し油状物を得た。
れ、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌した。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥したところ、目的物の白色粉末を収量11
g、収率69%で得た。上記ステップ1の合成スキームを以下に示す。
略称:FLPA)の合成法]
9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン5.8g(14.6mmol)、
アニリン1.7mL(18.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド4.2g
(44.0mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物にトルエン147.0mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.4mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)66.1mg(0.1mmol)を加え3.5時間攪拌した。攪拌後
、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライ
ト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=2:1)により精
製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体6.0gを収率99%で得た。
上記ステップ2の合成スキームを以下に示す。
ェニル〕−N,N’−ジフェニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAP
rn)の合成法]
1,6−ジブロモピレン0.4g(1.2mmol)、実施例1のステップ2で得た4−
(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)ジフェニルアミン(略称:FLPA)1
.0g(2.4mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.6mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
11.5mLとトリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.20mL
を加えた。この混合物を70℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
31.1mg(0.05mmol)を加え4.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、
セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られ
たろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はクロロホ
ルム)により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を
、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た
。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末
状固体0.8gを、収率68%で得た。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、3
60℃で加熱した。昇華精製後、目的物を0.4g、収率56%で得た。上記ステップ3
の合成スキームを下記に示す。
ス〔4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−N,N’−ジフェ
ニル−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)であることを確認した
。1H NMRデータを以下に示す。
.00−7.03(m、8H)、7.13−7.40(m、26H)、7.73−7.8
0(m、6H)、7.87(d、J=9.0Hz、2H)、8.06−8.09(m、4
H)
上記実施例で用いたトリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−ト
リアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])(構造式(ix)
の合成方法について具体的に説明する。
称:HMptz)の合成>
まず、チオアセトアニリド5.04g、ベンゾイルヒドラジン5.44g、1−ブタノ
ール50mLを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反
応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間45分間照射することで加熱
した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この
溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、3−メチル−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−ト
リアゾール(略称:HMptz)を得た(淡い黄色粉末、収率18%)。ステップ1の合
成スキームを以下に示す。
ラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])の合成>
次に、上記ステップ1で得られた配位子HMptz1.40g、トリス(アセチルアセ
トナト)イリジウム(III)0.58gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応
容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて17時間30分間加熱し、反応させた
。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し
、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さら
に、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属
錯体[Ir(Mptz)3]を得た(黄色粉末、収率22%)。ステップ2の合成スキー
ムを以下に示す。
果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体[Ir(Mptz)3]が得られたことが
わかった。
.54(t,3H),6.72(dt,3H),6.87(dd,3H),7.34(m
,3H),7.51(brm,3H),7.57(m,9H).
上記実施例で用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フ
ェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)(構造式(x)の合
成方法について具体的に説明する。
ゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成≫
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾ
イミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成スキームを以下に示す。
3mmol)と、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸0.8g(3.3mmol)と、ト
リ(オルト−トリル)ホスフィン50mg(0.2mmol)を50mLの三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に2.0mmol/L炭酸カリウム水溶
液3.3mLと、トルエン12mLと、エタノール4mLを加え、減圧下で攪拌すること
により脱気した。この混合物に酢酸パラジウム(II)7.4mg(33μmol)を加
え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。
層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過
により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒
に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体
クロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルム
を展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物
をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である淡黄色粉末を収量0
.8g、収率51%で得た。
製は、圧力3.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、淡黄色粉末を215℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量0.6g、収率82%で得た。
イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−
II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.23−7.60(m,13H)、
7.71−7.82(m,3H)、7.90−7.92(m,2H)、8.10−8.1
7(m,2H)。
本参考例では、実施例の発光素子8で用いた材料について説明する。
発光素子8の材料に用いたN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3
−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミ
ン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を合成する例を示す。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成法]
トリウム tert−ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m−トルイ
ジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして
2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−168
55)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により
精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の白色固体2.8gを、収率8
2%で得た。上記ステップ1の合成スキームを以下に示す。
ェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:
1,6mMemFLPAPrn)の合成法]
フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニルアミン1.4g(3.4mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド0.5g(5.1mmol)を100mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン21.0mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60
℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)34.9mg(0.1mmo
l)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間攪拌した。攪拌後、トルエンを400
mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−168
55)、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により
精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し
、目的の黄色固体を1.2g、収率67%で得た。
製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体1.0gを、収率93%で得
た。上記ステップ2の合成スキームを以下に示す。
ルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フ
ェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)であるこ
とを確認した。
MHz):δ=2.21(s,6H)、6.67(d,J=7.2Hz,2H)、6.7
4(d,J=7.2Hz,2H)、7.17−7.23(m,34H)、7.62(d,
J=7.8Hz,4H)、7.74(d,J=7.8Hz,2H)、7.86(d,J=
9.0Hz,2H)、8.04(d,J=8.7Hz,4H)
102 第1の電極
103 有機化合物を含む層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
301 基板
302 第1の電極
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 有機化合物を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
ス7306 ピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7400 携帯電話機
Claims (6)
- 下記式(G1)で表されるカルバゾール化合物(ただし、下記式(G4)で表されるカルバゾール化合物を除く)を有する発光素子。
(式(G1)中、Ar1はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Ar2は下記式(g1)で表される基を表し、Ar3は水素、下記式(g2)で表される基及び下記式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、a1はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar2の置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Ar3の置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar1又はa1は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式(g1)中、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、mは0又は1の値をとり、a2はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q1は硫黄又は酸素を表す。なお、R1乃至R7、a2は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式(g2)中、R9乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。また、kは0又は1の値をとり、a3はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Q2は硫黄又は酸素を表す。なお、R9乃至R15、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式(g3)中、kは0又は1の値をとり、a3はフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Ar4はフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar4、a3は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
(式(G4)中、X1及びX2はそれぞれ独立に酸素又は硫黄を表し、Arは、炭素数6乃至70のアリール基または炭素数1乃至70の複素芳香環基を表す。) - 請求項1において、
前記Ar3が前記式(g2)又は前記式(g3)で表される置換基であり、
前記Ar2が前記αの位置に結合している場合は前記Ar3が前記γの位置に結合し、
前記Ar2が前記βの位置に結合している場合は前記Ar3が前記δの位置に結合する発光素子。 - 請求項1または2に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項1または2に記載の発光素子を光源として有する照明装置。
- 請求項1または2に記載の発光素子を表示部に有する表示装置。
- 請求項1または2に記載の発光素子を有する電子機器。
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JP6046792B2 (ja) | 2016-12-21 |
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