JP2011201869A - 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 Download PDF

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Abstract

【課題】発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。
【解決手段】ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子を提供する。この発光素子を用いた発光装置、電子機器及び照明装置を提供する。下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を提供する。

【選択図】なし

Description

本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
国際公開第０３／０５８６６７号 特開２００７−１８９００１号公報
しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有しているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。また、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合がある。
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められている。
よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを見いだした。
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
本発明の一態様に適用する化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、該化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、該化合物は、正孔輸送骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は駆動電圧が低く、電流効率が高く、長寿命であるため、この発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を有する上で好ましい。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
上述の複素環化合物は、先に記載のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物に含まれるため、上述の複素環化合物を用いた発光素子も本発明の一態様に含む。また、その発光素子を用いた発光装置、電子機器及び照明装置も本発明の一態様に含む。
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の液晶表示装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 ２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＣｚＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＣｚＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ＰＣＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ）の１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＤＢＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例１３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例１５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１８の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１８の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例２０の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例２０の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例２１の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例２１の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例２１の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例２１の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは、置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を有する上で好ましい。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ２−２）中におけるＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３−１）及び（Ｇ３−２）中におけるＲ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１７４）、構造式（２００）〜構造式（２７４）、構造式（３００）〜構造式（３７４）、構造式（４００）〜構造式（４８７）、構造式（５００）〜構造式（５７４）、及び構造式（６００）〜構造式（６７４）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。はじめに、Ａのホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物もしくはボロン酸（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａは置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基のいずれかを表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ｒ５２およびＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
一般式（Ｇ１）において、Ａが置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基である複素環化合物を合成する場合は、下記合成スキーム（Ｂ−２）に従って合成することで一般式（Ｇ２−２）に示す複素環化合物を得ることができる。
合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物５）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ２−２）を得ることができる。
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ３はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。
合成スキーム（Ｂ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
また、合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
また、ハートウィック・ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、これらに限定されるものではない。
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
本実施の形態の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。
しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記問題が解決できることを見いだした。
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、上記の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、上記の化合物は、正孔輸送骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物を含む発光素子である。
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
本実施の形態では、上述の化合物の一例である、実施の形態１で構造式（１０１）に示した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を含む発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）の膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１に示した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層に用いる場合について説明する。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩに発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、ホスト材料として、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩだけでなく、その他の材料を含んでいても良い。
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
なお、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭＯ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅＶ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、ＣＶ測定から求めた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−２．９６ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨格を有する燐光性化合物も、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物をホスト材料とし、ピラジン骨格を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電圧が実現できる。
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述した有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩをホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
なお、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いることもできる。すなわち、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、電子輸送層に用いることができる。
また、発光層（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層の双方に、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも発光層を有し、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩをホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
以上のように、実施の形態１に記載の２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様の、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、電流効率が高く、長寿命な発光素子を得ることができる。
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
図３（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、信頼性が高く、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
図７は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
図８は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られ、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高く、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
＜合成例１＞
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であった。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０５ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５０、３１２、３６９、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２６ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。
＜合成例２＞
本実施例では、下記構造式（３３８）に示される２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
５０ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．６ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８９ｍｇ（７５μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、クロロホルムで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジ−ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、及びアルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて、該メタノール懸濁液に超音波を照射した後、吸引濾過し、得られた固体を熱トルエンで洗浄した。得られた固体をトルエンにより再結晶化したところ、目的物の黄色粉末を収量１．０ｇ、収率６５％で得た。
得られた黄色粉末０．９７ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３５０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．９２ｇ、収率９５％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７３−７．９０（ｍ，１２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６２−８．６９（ｍ，４Ｈ），９．２５−９．２８（ｍ，１Ｈ），９．４５−９．４８（ｍ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関しては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１３及び図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４３６ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６７、３０７、及び３９９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６９ｎｍ（励起波長３９６ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例２にて合成した２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（＝２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、実施例１で合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
（比較発光素子３）
比較発光素子３の発光層１１１３は、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−３−フェニルキノキサリン（略称：Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．３：０．０６（＝Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
比較発光素子３の第１の電子輸送層１１１４ａは、Ｃｚ１ＰＱ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
（比較発光素子４）
比較発光素子４の発光層１１１３は、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
比較発光素子４の第１の電子輸送層１１１４ａは、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の素子構造を表１に示す。
発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の電圧−輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
表２に示す通り、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。８６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４６）であった。９７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。これらの発光素子は全て、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図１５から、発光素子１及び発光素子２は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。発光素子２と比較発光素子４における、発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の違いは、発光素子２はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有するが、比較発光素子４はトリフェニレン骨格を有する点である。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有するか、トリフェニレン骨格を有するか、によって、発光素子２と比較発光素子４の電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
次に、発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、及び比較発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１７に示す。図１７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図１７から、発光素子１の２３０時間後の輝度は初期輝度の８２％を保ち、発光素子２の２３０時間後の輝度は初期輝度の８９％を保っていた。比較発光素子３の２１０時間後の輝度は初期輝度の６２％まで低下し、比較発光素子４の２１０時間後の輝度は初期輝度の６９％まで低下した。この信頼性試験の結果から、発光素子１及び発光素子２は、長寿命であることが明らかとなった。なお、この結果から、最も長寿命であった発光素子２の輝度半減寿命は、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２で６０００時間程度と見積もられる。これは、実用的な初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２に換算すれば、１５００００時間に相当するため、極めて長寿命であると言える。
発光素子１はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有し、比較発光素子３はキノキサリン骨格を有する。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有することで、発光素子１及び比較発光素子３の信頼性試験の結果に差が生じた。従って、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有すると、さらに信頼性の高い発光素子の実現に効果があることが明らかとなった。
以上示したように、実施例１で作製した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、及び実施例２で作製した２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。
＜合成例３＞
本実施例では、下記構造式（１００）に示される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン２．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬ、エタノール８．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２４ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で２４時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体にエタノールを加えて超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結晶化したところ、黄色粉末を収量３．２ｇ、収率６５％で得た。
得られた黄色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量１．１ｇ、収率８５％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９１（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．４９−９．５１（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２０（Ａ）に、発光スペクトルを図２０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発光スペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２０及び図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９４、３０９及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９８及び４１６ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４１、２６２、３１６、及び３８６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６８ｎｍ（励起波長３８６ｎｍ）であった。
＜合成例４＞
本実施例では、下記構造式（１０９）に示される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．８３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸１．３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｍｇ（７０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体にエタノールを加えて超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量１．１ｇ、収率５７％で黄色粉末を得た。
得られた黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力６．２Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率７３％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．１７−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．７０（ｍ，３Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，１Ｈ）、９．４４−９．４８（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２３及び図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６１及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８５及び４０５ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２０７、２５０、３１３、３３２、３６８、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２８ｎｍ（励起波長３８３ｎｍ）であった。
＜合成例５＞
本実施例では、下記構造式（１１６）に示される２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．４０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．６８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５１ｍｇ（４３μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで洗浄し、さらにこの固体にメタノールを加えて、該メタノール懸濁液に超音波を照射して、吸引濾過により固体を回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．６０ｇ、収率６１％で得た。
得られた白色粉末０．５９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を０．５４ｇ、収率９０％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７３−７．８４（ｍ，１０Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．４４−８．４８（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．８４−８．８５（ｍ，１Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２５に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２６及び図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８１、２９７、３５９、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０５ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６６、３０２、３６６、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６２ｎｍ（励起波長３８３ｎｍ）であった。
＜合成例６＞
本実施例では、下記構造式（１４２）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコに２−（３−ブロモフェニル）−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸０．６３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１２ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：１）で２回精製し、さらにトルエンとメタノールにより再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量０．６５ｇ、収率４６％で得た。
得られた白色粉末０．６２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を２８５℃で加熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を収量０．５４ｇ、収率８７％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６０（ｍ，７Ｈ），７．７２−７．８５（ｍ，９Ｈ），８．１０−８．２０（ｍ、３Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３６（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２９（Ａ）に、発光スペクトルを図２９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図３０（Ａ）に、発光スペクトルを図３０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２９及び図３０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０３及び３７７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４０６ｎｍ（励起波長３７８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１２、２４６、２６５、３２２、３７０、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１６ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。
＜合成例７＞
本実施例では、下記構造式（２０１）に示される２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｃ−７）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸１．２ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液５．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。また、濾液に水とトルエンを加え、得られた濾液の水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をあわせて、その固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：１０）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色粉末を得た。さらにこの固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、目的物の黄色粉末を収量０．６８ｇ、収率３３％で得た。
得られた黄色粉末０．６８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．２Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を２８０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．４３ｇ、収率６７％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．８４（ｍ，６Ｈ），８．０２−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９６−８．９７（ｍ，１Ｈ），９．２５−９．２８（ｍ，１Ｈ），９．４７−９．５１（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３１に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３２（Ａ）に、発光スペクトルを図３２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３２及び図３３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６１及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０３ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２０７、２６０、３０４、３６９、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２５及び５７５ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）であった。
＜合成例８＞
本実施例では、下記構造式（３０９）に示される２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＣｚＢＰＤＢｑの合成≫
２ｍＣｚＢＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−８）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−ビフェニルボロン酸１．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液６．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（９０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に水を入れ、得られた濾液の水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：３）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。さらにトルエンにより再結晶を行ったところ白色粉末を収量０．３２ｇ、収率１５％で得た。
得られた白色粉末０．３２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．１Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．１２ｇ、収率３８％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．８８（ｍ，９Ｈ），７．９７−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３３−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．６７（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３４に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＣｚＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３５（Ａ）に、発光スペクトルを図３５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＣｚＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図３６（Ａ）に、発光スペクトルを図３６（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３５及び図３６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４１、３６２、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０３ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２０８、２５３、２９４、３１３、３２８、３４５、３６９、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４４ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）であった。
＜合成例９＞
本実施例では、下記構造式（３２６）に示される２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成≫
２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの合成スキームを（Ｃ−９）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．５４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸０．９４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６ｍｇ（３９μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１１時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過して、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の黄色粉末を収量０．９０ｇ、収率７０％で得た。
得られた黄色粉末０．８９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３１０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率８９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１−７．８４（ｍ，１１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４６（ｍ，３Ｈ），８．６４−８．６８（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３７に示す。なお、図３７（Ｂ）は、図３７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３８（Ａ）に、発光スペクトルを図３８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図３９（Ａ）に、発光スペクトルを図３９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３８及び図３９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９９、３６０、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４４３ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６４、３０４、３６７、及び３８０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６２ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
＜合成例１０＞
本実施例では、下記構造式（４００）に示される２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
≪ＰＣＰＤＢｑの合成≫
ＰＣＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１０）に示す。
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニルボロン酸１．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で４０時間加熱撹拌した。
所定時間経過後、この混合液を濾過し、水、トルエンの順で洗浄した。得られた濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波を照射し、析出した固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の黄色粉末を収量１．２ｇ、収率５５％で得た。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２８、２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．３８だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．８６（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７−８．５０（ｍ，３Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２３−９．２７（ｍ，１Ｈ），９．４５−９．４９（ｍ，２Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４０に示す。なお、図４０（Ｂ）は、図４０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＰＣＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４１（Ａ）に、発光スペクトルを図４１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ＰＣＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図４２（Ａ）に、発光スペクトルを図４２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図４１及び図４２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０６、３４３、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４２８ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５１、２６２、２８５、３１５、３５３、及び３９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４９０ｎｍ（励起波長３９７ｎｍ）であった。
＜合成例１１＞
本実施例では、下記構造式（５１５）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑの合成スキームを（Ｃ−１１）に示す。
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニルボロン酸０．３２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール１ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３０ｍｇ（２０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、水層から有機物をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過後、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶化したところ白色粉末を収量０．１３ｇ、収率２６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．９３（ｍ，８Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．７０（ｍ，３Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４３に示す。なお、図４３（Ｂ）は、図４３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４４（Ａ）に、発光スペクトルを図４４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図４５（Ａ）に、発光スペクトルを図４５（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図４４及び図４５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６２及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６及び４０６ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２０４、２６２、２９５、３１３、３７０、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４３及び５７１ｎｍ（励起波長３８４ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、実施例４にて合成した２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、及び（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子５の素子構造を表３に示す。
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の電圧−輝度特性を図４６に示す。図４６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図４７に示す。図４７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
表４に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子５は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図４６、４７から、発光素子５は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例４で作製した２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４８に示す。図４８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図４８から、発光素子５の４３０時間後の輝度は初期輝度の８２％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子５は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例４で作製した２ＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
（発光素子６）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例５にて合成した２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子６の素子構造を表５に示す。
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子６の電圧−輝度特性を図４９に示す。図４９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５０に示す。図５０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
表６に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子６は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図４９、５０から、発光素子６は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例５で作製した２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
次に、発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図５１に示す。図５１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。図５１から、発光素子６の７１０時間後の輝度は初期輝度の８２％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子６は、長寿命であることが明らかとなった。
以上示したように、実施例５で作製した２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、長寿命の発光素子を作製することができた。また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子において、アリーレン基がビフェニルジイル基である場合、特に発光素子を長寿命化できることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子７の作製方法を示す。
（発光素子７）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例６にて合成した２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子７の素子構造を表７に示す。
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７の電圧−輝度特性を図５２に示す。図５２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５３に示す。図５３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
表８に示す通り、９１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子７は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図５２、５３から、発光素子７は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例６で作製した２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
（発光素子８）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例７にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−３−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（＝３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子８の素子構造を表９に示す。
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子８の電圧−輝度特性を図５４に示す。図５４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５５に示す。図５５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度８１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１０に示す。
表１０に示す通り、８１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子８は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図５４、５５から、発光素子８は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例７で作製した３Ｐｈ−２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
（発光素子９）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例８にて合成した２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子９を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子９の素子構造を表１１に示す。
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子９の電圧−輝度特性を図５６に示す。図５６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５７に示す。図５７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１２に示す。
表１２に示す通り、９９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子９は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図５６、５７から、発光素子９は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例８で作製した２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
（発光素子１０）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例１０にて合成した２−［３−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１０を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１０の素子構造を表１３に示す。
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１０の電圧−輝度特性を図５８に示す。図５８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図５９に示す。図５９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度８７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１４に示す。
表１４に示す通り、８７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。発光素子１０は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図５８、５９から、発光素子１０は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例１０で作製した２ｍＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１１の作製方法を示す。
（発光素子１１）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、実施例１１にて合成した２−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＰＣＰＤＢｑ）、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＰＣＰＤＢｑ、ＰＣＢＮＢＢ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ＰＣＰＤＢｑ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上にＰＣＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１１の素子構造を表１５に示す。
発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１１の電圧−輝度特性を図６０に示す。図６０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６１に示す。図６１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度８６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１６に示す。
表１６に示す通り、８６０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であった。発光素子１１は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図６０、６１から、発光素子１１は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、実施例１１で作製したＰＣＰＤＢｑを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１２の作製方法を示す。
（発光素子１２）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）（合成法は参考例３を参照）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．１５：０．０６（＝７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１２を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１２の素子構造を表１７に示す。
発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１２の電圧−輝度特性を図６２に示す。図６２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６３に示す。図６３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。また、発光素子における輝度７２０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１８に示す。
表１８に示す通り、７２０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。発光素子１２は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
図６２、６３から、発光素子１２は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１８を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１３及び比較発光素子１４の作製方法を示す。
（発光素子１３）
まず、実施例１３で示した発光素子５と同様の条件で、ガラス基板１１００上に、第１の電極１１０１、正孔注入層１１１１、及び正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１３を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
（比較発光素子１４）
比較発光素子１４の発光層１１１３を、２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＤＢｑ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ＰＤＢｑ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、１：０．２５：０．０６（＝２ＰＤＢｑ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
さらに、比較発光素子１４の第１の電子輸送層１１１４ａを、２ＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１３と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１３及び比較発光素子１４の素子構造を表１９に示す。
発光素子１３及び比較発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１３及び比較発光素子１４の電流密度−輝度特性を図６４に示す。図６４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図６５に示す。図６５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図６６に示す。図６６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図６７に示す。図６７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、各発光素子における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２０に示す。
表２０に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であり、比較発光素子１４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子１３及び比較発光素子１４は、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
本実施例で作製した比較発光素子１４は、図６７からわかるように、発光が開始する電圧（２Ｖ程度）よりも低電圧の領域で発光素子１３に比べて電流が大きく流れており、また、表２０より電流効率が著しく低いことがわかった。これは、比較発光素子１４の発光層１１１３に用いた２ＰＤＢｑが結晶化し、電流のリークが発生しているためと考えられる。
一方、図６４乃至図６７から、発光素子１３は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
以上示したように、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
（参考例１）
上記実施例３等で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温にまで冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い液体を得た。
５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い液体と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
（参考例２）
上記実施例１３等で用いた（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について具体的に説明する。［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、１．５５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）、０．８ｍｌのジピバロイルメタン、及び１．３８ｇの炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて３０分間マイクロ波を照射し、反応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然濾過して、濾液を濃縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶化することで、赤色粉末を収率６７％で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
なお、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］であることを確認した。得られた１Ｈ ＮＭＲの分析結果を下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄｔ，２Ｈ），６．８８（ｄｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）．
（参考例３）
上記実施例２０で用いた７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以下に示す。
≪７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
５０ｍＬ三口フラスコに７−ブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）９３ｍｇ（８１μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．４ｇ、収率６１％で得た。
得られた目的物の淡黄色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２５５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色粉末を収量０．６０ｇ、収率４２％で得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．９２（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．９３（ｍ，３Ｈ），９．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層

Claims (18)

  1. 一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ａは、置換又は無置換のカルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  2. 一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  3. 一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  4. 請求項２に記載のＡｒ又は請求項３に記載のＡｒが、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれかである複素環化合物。
  5. 請求項２に記載のＡｒ又は請求項３に記載のＡｒが、置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物。
  6. 請求項２に記載のＡｒ又は請求項３に記載のＡｒが、置換又は無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物。
  7. 一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  8. 一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  9. ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子。
  10. 発光材料と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物と、を発光層に含む発光素子。
  11. 請求項９又は請求項１０において、
    前記正孔輸送骨格は、π過剰系ヘテロ芳香環である発光素子。
  12. 請求項１１において、
    前記π過剰系ヘテロ芳香環は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環である発光素子。
  13. 請求項９乃至請求項１２のいずれか一項において、
    前記アリーレン基は、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基である発光素子。
  14. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む発光素子。
  15. 発光物質と、請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の複素環化合物と、を発光層に含む発光素子。
  16. 請求項９乃至請求項１５のいずれか一項に記載の発光素子を発光部に備える発光装置。
  17. 請求項１６に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
  18. 請求項１６に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
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