JP2015227323A - 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

Abstract

【課題】発光物質を分散させるホスト材料として用いることのでき、三重項励起エネルギーの高い新規複素環化合物、及び長寿命の発光素子の提供。
【解決手段】式（Ｇ３）で表される複素環化合物。

（Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基；Ａｒはアリーレン基）
【選択図】なし

Description

本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（ＥＬ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。

近年、発光物質に有機化合物を用いた発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。

該発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

該発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた発光素子の場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るものである。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。

国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット 特開２００７−１８９００１号公報

発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。

また、発光素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、発光素子は、長寿命化が求められている。

そこで、本発明の一態様は、新規な複素環化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、三重項励起エネルギーの高い複素環化合物を提供することを目的の一とする。

または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。

または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一とする。

なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、Ｒ^７〜Ｒ^１０のいずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^９及びＲ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

また、本発明の一態様は、上記のいずれかの構成の複素環化合物を含む層を有する発光素子である。

また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置である。

なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。

また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる一般式（Ｇ４）で表される有機化合物も、本発明の一態様である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、Ｒ^７〜Ｒ^１０のいずれか一が一般式（Ｇ４−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^２０及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水酸基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。アリール基及びアルコキシ基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いる構造式（２０１）で表される有機化合物も、本発明の一態様である。

本発明の一態様により、三重項励起エネルギーの高い複素環化合物を提供することができる。本発明の一態様により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様により、長寿命の発光素子を提供することができる。

本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。 本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。 本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。 電子機器の一例を示す図。 照明装置の一例を示す図。 ２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＣＶ測定結果を示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。 実施例の発光素子を示す図。 実施例３の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 実施例４の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 ２−［３’−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＣＶ測定結果を示す図。 実施例６の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例６の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。 ２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。

実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。

また、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。

本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。

ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介してベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高い構造である。本発明の一態様の複素環化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、フラン骨格にベンゼン環とナフタレン環が縮合した構造であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、キノキサリン骨格にベンゼン環が２つ縮合した構造であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を同時に有するため、耐熱性が非常に高く、発光素子に用いることで、高耐熱性、かつ長寿命な素子を実現できる。

また、電子又は正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。ここで、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。

また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が直接結合している複素環化合物に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介して結合している本発明の一態様の複素環化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明の一態様の複素環化合物の方が、高い耐熱性を示し、また、膜質が良好であるという利点もある。

本発明の一態様の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を励起させるのに十分な三重項励起エネルギーを有するため、該燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。

また、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。

これらのことから、本発明の一態様の複素環化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのベンゼン環に一般式（Ｇ１−１）で表される置換基が結合していることで、ナフタレン環に該置換基が結合している場合（特にＲ^１の位置に該置換基を有する場合）に比べて、三重項励起エネルギーの準位（Ｔ_１準位）を高くすることができる。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^７〜Ｒ^１０は、いずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

特に、一般式（Ｇ１）において、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位に上記一般式（Ｇ１−１）で表される置換基が結合している（つまり一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１０が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基である）と、Ｔ_１準位が高く好ましい。

具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

一般式（Ｇ２）において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位、６位、又は７位にＡｒが結合していると、合成が容易である、高純度化しやすい、Ｔ_１準位が高い、等の理由により、好ましい。該２位にＡｒが結合していると、該６位や該７位にＡｒが結合している場合に比べて、合成が容易であり、高純度化しやすいため、低コストで提供でき好ましい。該６位にＡｒが結合していると、該２位又は該７位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ_１準位が高く好ましい。また、該７位にＡｒが結合していると、該２位にＡｒが結合している場合に比べて、Ｔ_１準位が高く好ましい。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^９及びＲ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。Ｒ^１〜Ｒ^９の少なくともいずれか一にベンゼン環を有すると、耐熱性が高くなり、好ましい。特に、Ｒ^１がフェニル基であると合成が簡便であり、好ましい。このような複素環化合物としては、後述する合成例２の化合物が挙げられる。

一般式（Ｇ１−１）や一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ３）中に示すＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１８）に示す置換基が挙げられる。なお、Ａｒは、さらに炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６〜１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体的には、構造式（１−１２）、構造式（１−１３）、構造式（１−１５）、及び構造式（１−１８）が、Ａｒが置換基を有している場合の構造である。なお、Ａｒが置換基を有している構造は、これらに限られるものではない。

Ａｒが有する環は、ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種であることが好ましい。Ａｒは、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン基、クアテルフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、９Ｈ−フルオレン−ジイル基等の、ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種で構成される置換基であることが好ましい。これにより、本発明の一態様の複素環化合物の三重項励起エネルギーを高くすることができる。

一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ３）中に示すＲ^１〜Ｒ^１９の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。なお、Ｒ^１〜Ｒ^１９がアリール基である場合は、さらに炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数６〜１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体的には、構造式（２−１３）〜構造式（２−２２）が、アリール基が置換基を有している場合の構造である。なお、Ｒ^１〜Ｒ^１９が置換基を有している構造は、これらに限られるものではない。

本発明の一態様の複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１５５）に示される複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。

本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法の一例として、一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１０が一般式（Ｇ１−１）に示す置換基で表される場合、すなわち一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成することができる。すなわち、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン化合物（化合物１）と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物２）をカップリングすることにより、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。

合成スキーム（Ａ−１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルト−トリル）ホスフィン等の配位子を用いることができる。当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。

合成スキーム（Ａ−１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。

また、上記と同様の方法を用いて、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの９位、１０位、又は１１位、すなわち一般式（Ｇ１）においてＲ^７、Ｒ^８、又はＲ^９が一般式（Ｇ１−１）に示す置換基で表される複素環化合物も合成することが出来る。

具体的には、合成スキーム（Ａ−１）において、化合物１は、Ｒ^７、Ｒ^８、又はＲ^９が、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等である場合、合成スキーム（Ａ−１）と同様のカップリング反応を行なうことで、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの９位、１０位、又は１１位に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む一般式（Ｇ１−１）に示す置換基が結合した複素環化合物、すなわち、一般式（Ｇ１）において、Ｒ^７、Ｒ^８、又はＲ^９が一般式（Ｇ１−１）に示す置換基で表される複素環化合物を合成することができる。

また、一般式（Ｇ２）に表される複素環化合物の合成において、Ａｒをベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格の８位にカップリングしてから、得られた化合物とジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格をカップリングしても良い。

以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。

また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの７位〜１０位のいずれか一にホウ素が結合した有機ホウ素化合物も本発明の一態様である。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機ホウ素化合物である。

式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^７〜Ｒ^１０は、いずれか一が一般式（Ｇ４−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ^２０及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水酸基又は炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。アリール基及びアルコキシ基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。

本発明の一態様の有機ホウ素化合物の具体例としては、構造式（２００）〜構造式（２０７）に示される有機ホウ素化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。特に、一般式（Ｇ４−１）におけるＲ^２０及びＲ^２１が、置換基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基である場合、又はＲ^２０及びＲ^２１が、互いに結合して環を形成する場合の例として、構造式（２０１）、構造式（２０３）、構造式（２０５）、及び構造式（２０７）が挙げられる。

本実施の形態の複素環化合物は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の複素環化合物を用いることで、長寿命の発光素子を得ることができる。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。

本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に実施の形態１で示した複素環化合物を含む層を有する。

本発明の一態様の発光素子が備える該複素環化合物は立体的に嵩高い構造である。また、該複素環化合物は耐熱性が高い。したがって、該複素環化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現できる。

また、該複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有するため、電子及び正孔を受け取ることができる。したがって、該複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、発光物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホスト材料が、該複素環化合物である発光素子である。

本実施の形態の発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）間に発光性の有機化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した本発明の一態様の複素環化合物を含む。

≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０５が陰極として機能する。

第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０３に含まれる発光物質が発光する。

ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。

また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。

また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいてもよい。

図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されている。

本発明の一態様の複素環化合物は、発光層３０３や、電子輸送層３０４に用いることが好適である。本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を発光層３０３のホスト材料として用いる場合を例に挙げて説明する。

図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。

例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。

ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれる発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ異なるＥＬ層において発光に至る。

なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。

≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限られず、二層以上積層してもよい。

〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用いることができる。

〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。

なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物等も用いることができる。

電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。

〈発光層〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様の複素環化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質が蛍光性化合物や、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である場合の発光層のホスト材料として好適である。

発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。

発光層は、ゲスト材料及びホスト材料に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光層とは別に、さらに発光層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子を受け取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。

なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ_１準位は、ゲスト材料のＴ_１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ_１準位がゲスト材料のＴ_１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。

ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。

しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ_１準位が燐光性化合物のＴ_１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ_１準位が燐光性化合物のＴ_１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。

そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子において、発光層は、燐光性化合物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これにより、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。

ゲスト材料としては、後述の燐光性化合物を用いることができる。また、ホスト材料と第３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は電子トラップ性化合物として用いることができる。

したがって、本発明の一態様の発光素子は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物と、本発明の一態様の複素環化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む発光層を一対の電極間に有する。

ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例えば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物である。

具体的には、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。

さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。

ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、本発明の一態様の複素環化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。

具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。

さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）などのキノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。

ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。

なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。

また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取りやすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。また、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。

《ゲスト材料》
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ−ＩＩ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。

発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）_３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）_３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）_３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）_３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）_３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が優れるため、特に好ましい。

例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。

また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。

また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＯＦ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）等が挙げられる。

〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。

正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。

正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いることができる。

〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。

電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく、特に、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。

電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。

〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。

正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物等を用いることができる。

また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香族アミン化合物を用いることができる。

また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。

〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。

電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれらの化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。また、エレクトライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。

また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。

〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。

正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用いることができる材料が挙げられる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３を用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。

図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。

本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれた空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態様の複素環化合物を含む。

第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されている。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。

支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。

また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有することが好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。

光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着することで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる。

平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接する面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であるガラス、液体、樹脂等を用いることができる。

図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図である。

本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。

本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいずれを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１ｂを示す。

発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成されている。

発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。また、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。

発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。また、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３において、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられている。

支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。

駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトランジスタ５４３）を示している。

工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。

図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することができる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる。

また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制する効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減するために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。

本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トップゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。

半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。

図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図４及び図５を用いて説明する。

本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図５に示す。

図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示することが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キーにより、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイクロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図４（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続されており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブレット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。

表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とすることができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５０２ｂを表示画面として用いることができる。

図５（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用することができる。

図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

（合成例１）
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。また、本発明の一態様の有機化合物である、下記構造式（２０１）に示される２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成方法についても説明する。

＜ステップ１：３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸の合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

５００ｍＬ三つ口フラスコに、１６ｇ（７２ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンゼンを入れ、系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加え、この溶液を窒素気流下にて−８０℃にした。この溶液へ、４８ｍＬ（７６ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジで滴下し、滴下後同温度で１．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物へホウ酸トリメチル９．０ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に戻しながら約１９時間撹拌した。撹拌後、得られた溶液へ約１００ｍＬの１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄し、水層をトルエンで２回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮したところ目的物の淡黄色固体を４．５ｇ、収率３５％で得た。

＜ステップ２：１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフトールの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

２００ｍＬ三つ口フラスコに、１−ブロモ−２−ナフトール５．８ｇ（２６ｍｍｏｌ）と、３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸４．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１５０ｍＬとエタノール５０ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）２１ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）５８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて９０℃で７時間撹拌した。撹拌後、混合物の有機層を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮し、褐色液体を得た。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝９：１）にて精製したところ、目的物の褐色液体を３．１ｇ、収率４４％で得た。

＜ステップ３：８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｂ−３）に示す。

３００ｍＬのナスフラスコに、１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフトール３．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０ｍＬと、炭酸カリウム４．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）を入れ、この混合物を空気下、１５０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に約５０ｍＬの水と、約５０ｍＬの塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。得られた溶液に約１００ｍＬの酢酸エチルを加えてから、水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮したところ、目的物の淡褐色固体を２．９ｇ、収率９９％以上で得た。

得られた淡褐色固体の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４２（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）

＜ステップ４：２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ４の合成スキームを（Ｂ−４）に示す。

２００ｍＬ三つ口フラスコに、８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、酢酸カリウム２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ１，４−ジオキサン５０ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１８時間還流した。還流後、得られた混合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の褐色固体を収量２．５ｇ、収率７３％で得た。

得られた褐色固体の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．２６（ｓ、１２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図６に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜９．００ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

＜ステップ５：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの合成＞
ステップ５の合成スキームを（Ｂ−５）に示す。

２００ｍＬ三つ口フラスコに、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウム３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１６ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４ｍｇ（３０μｍｏｌ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて１００℃で１０時間撹拌した。得られた混合物へトルエン約１００ｍＬを加えてから、この混合物を還流して析出した固体を溶かした後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾液を静置して再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率５１％で得た。

得られた淡黄色固体０．７６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力３．２Ｐａで淡黄色固体を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．３６ｇ、５１％の回収率で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑであることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５８（ｔ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３−７．８６（ｍ、１０Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．７１（ｍ、４Ｈ）、９．２６（ｄｄ、Ｊ_１＝４．５Ｈｚ、Ｊ_２＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）。

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペクトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図８及び図９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５５ｎｍ及び３６８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６ｎｍ及び４０６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１１ｎｍ、２５９ｎｍ、３１８ｎｍ、３２９ｎｍ、３４６ｎｍ、３６９ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３７ｎｍ（励起波長３４７ｎｍ）であった。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑについて、溶液の電気化学的特性を測定した。

測定方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。

酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．５０Ｖまで走査した後、１．５０Ｖから０．００Ｖまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは１００サイクル後でもイニシャルの７６％の強度を保っていた。このことから、酸化状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性の結果を図１０（Ａ）に示す。

還元反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−１．０５Ｖから−２．１０Ｖまで走査した後、−２．１０Ｖから−１．０５Ｖまで走査し測定した。また、観測された還元ピークは１００サイクル後でもイニシャルの７３％の強度を保っていた。このことから、還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元反応特性の結果を図１０（Ｂ）に示す。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーを、−４．９４［ｅＶ］とした。

また、ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅ_ｐａと還元ピーク電位Ｅ_ｐｃとの中間の電位（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は、−６．１３ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位は、−２．９５ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのバンドギャップ（ΔＥ）は、３．０８ｅＶであることがわかった。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの５％重量減少温度は４６８℃、融点は２９２℃であった。このことから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑは、耐熱性が良好であることが示された。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をサーモフィッシャーサイエンティフィック社製ＵｌｔｉＭａｔｅ３０００により、ＭＳ分析をサーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とし、分析開始時はアセトニトリル８０％とし、分析開始から５分後にアセトニトリルが９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、５分間の分析を行なった。また、サンプルは任意の濃度の２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑをジメチルホルムアミドに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は１０．０μＬとした。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ^２法により測定を行なった。イオンソースの設定は、シースガス流量を５０、Ａｕｘガス流量を１０、Ｓｗｅｅｐガス流量を０、スプレー電圧を３．５ｋＶ、キャピラリー温度を３５０℃、Ｓレンズ電圧を５５．０、ＨＥＳＩヒーター温度を３５０℃に設定した。分解能は７００００、ＡＧＣターゲットは３ｅ６、質量範囲はｍ／ｚ＝８３．００−１２４５．００とし、検出はポジティブモードで行った。

以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝５９９．２１±１０ｐｐｍの成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）は５５とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計（ＦＴ ＭＳ）で検出した。測定結果を図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。

図１１（Ａ）（Ｂ）の結果から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑは、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクトイオンは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコール体となった構造に由来するカチオン（構造式（１０）や構造式（１１））と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。

なお、ｍ／ｚ＝５７２付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンからＣＨとＮが一つずつ離脱した状態に由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの２位に置換基（２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑではビフェニル骨格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ_１準位の計算及び測定を行った。

計算方法に関しては以下の通りである。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

まず、一重項基底状態における最安定構造を密度汎関数法で計算した。基底関数として、６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。汎関数はＢ３ＬＹＰを用いた。

続けて、最低励起三重項状態における最安定構造を計算した。さらに、一重項基底状態と最低励起三重項状態における最安定構造において振動解析をおこない、零点補正したエネルギー差から、Ｔ_１準位を計算した。基底関数は、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰである。

以上の方法を用いて計算を行ったところ、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ_１準位は２．４１ｅＶと見積もられた。

次に、量子化学計算の裏付けを行うため、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの燐光発光測定を行った。

方法としては、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの蒸着膜を作製し、これを低温フォトルミネッセンス（ＰＬ：Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法により測定し、測定された燐光スペクトルからＴ_１準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長をもとにＴ_１準位を算出した。測定には、顕微ＰＬ装置ＬａｂＲＡＭ ＨＲ−ＰＬ（（株）堀場製作所製）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。

なお、薄膜は石英基板上に厚さ５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。

測定の結果、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのＴ_１準位は、２．４０ｅＶであった。この結果から、本実施例により測定されたＴ_１準位の値は、量子化学計算により算出されたＴ_１準位の値に近いことがわかる。従って、本実施例により得られたＴ_１準位の値は、本発明の一態様である発光素子を作製する上でのパラメータとして引用できるものであるといえる。

本実施例より、本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物は、Ｔ_１準位の高い化合物であることが明らかとなった。したがって、本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物が高いＴ_１準位を有することを実証するために、Ｔ_１準位の計算を行った。

計算方法に関しては実施例１と同様である。

本実施例では、以下の化学式に示す５種類の部分構造のＴ_１準位の計算を行った。部分構造としては、以下に示す８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、１１ＰＢｎｆと、比較例である６ＰＢｎｆを用いた。８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、１１ＰＢｎｆは、それぞれ、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの８位〜１１位のいずれか一つにフェニル基を結合させた構造（ベンゼン環にフェニル基を結合させた構造の一例）である。一方、６ＰＢｎｆは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの６位にフェニル基を結合させた構造（ナフタレン環にフェニル基を結合させた構造の一例）である。

計算結果を表１に示す。

この結果から、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのベンゼン環にフェニル基を結合させた構造である８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、及び１１ＰＢｎｆは、いずれもＴ_１準位が高いことが示された。また、比較例であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのナフタレン環にフェニル基を結合させた構造である６ＰＢｎｆに比べて、８ＰＢｎｆ、９ＰＢｎｆ、１０ＰＢｎｆ、及び１１ＰＢｎｆは、それぞれＴ_１準位が高いことが示された。このことから、本発明の一態様の複素環化合物は高いＴ_１準位を有し、該複素環化合物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。

（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

次に、発光層１１１３上に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。

その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表２に示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子１における輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表３に示す。

発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。

動作特性を測定した結果、発光素子１は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。

また、発光素子１の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図１８に示す。図１８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。図１８から、発光素子１の２８２０時間後の輝度は初期輝度の９０％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子１は長寿命であることが明らかとなった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。

（発光素子２）
発光素子２は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製した。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

発光素子２の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表４に示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２２に示す。図２２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２３に示す。図２３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子２における輝度７００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に示す。

発光素子２は、７００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４０，０．５９）であり、黄緑色の発光を示した。この結果から、発光素子２は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。

動作特性を測定した結果、発光素子２は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。

また、発光素子２の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図２４に示す。図２４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動した。図２４から、発光素子２の８１０時間後の輝度は初期輝度の８６％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子２は長寿命であることが明らかとなった。

（合成例２）
本実施例では、下記構造式（１４０）に示される２−［３’−（６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２）の合成方法について説明する。

＜ステップ１−１：６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ１−１の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

５００ｍＬ三つ口フラスコに、８．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）のベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、１９５ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に２５ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら１７時間撹拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し、得られた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下に記すセライトについても同様であるが繰り返しの記載は省略する）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下に記すフロリジールについても同様であるが繰り返しの記載は省略する）を通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、収率４５％で得た。

＜ステップ１−２：６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ１−２の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。

２００ｍＬ三つ口フラスコに、６．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）の６−ヨードベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、２．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸と、７０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、２２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気をした。脱気後フラスコ内を窒素下としてから、４８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶かした。得られた溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を収量４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）、収率９３％で得た。

＜ステップ１−３：８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ１−３の合成スキームを（Ｃ−３）に示す。

３００ｍＬ三つ口フラスコに、４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）の６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、８７ｍＬのＴＨＦを加えた。この溶液を−７５℃に冷却してから、この溶液に１１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ／Ｌ ｎ−ヘキサン溶液）を滴下して加えた。滴下後、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−７５℃に冷却してから、ヨウ素４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした溶液を滴下して加えた。得られた溶液を室温に戻しながら１７時間撹拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過して得られた濾液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶したところ、目的物の白色固体を収量３．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、収率５３％で得た。

＜ステップ２：２−［３’−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｃ−４）に示す。

１．８ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、９９４ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、７９５ｍｇ（８．０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを２００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、２０ｍＬの１，４−ジオキサンを加え、得られた混合物を減圧下で撹拌することで脱気した後、系内を窒素気流下とした。得られた混合物を６０℃で撹拌し、この混合物へ、８７ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物を加えた。この混合物を８０℃で９時間撹拌した。薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒＝ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により、反応混合物を展開したところ、目的物のスポットが確認された。

＜ステップ３：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｃ−５）に示す。

ステップ２の反応後、ワークアップ（後処理）せずに引き続きステップ３の反応を同容器内で行った。ステップ２で得られた混合物へ、ステップ１−３で得られた１．６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の８−ヨード−６−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランと、６０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、２．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加えてから、この混合物を１００℃で６時間撹拌した。この混合物へ２０ｍＬのキシレンを加えてから、１２０℃でさらに９時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引濾過により回収し、水、エタノールの順に洗浄した後、得られた固体を乾燥したところ、目的物の褐色固体を、１．７ｇ、収率６５％で得た。

得られた固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固体を１７時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を０．９５ｇ、回収率６３％で得た。

昇華精製した固体０．９５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃で固体を１７時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を０．７２ｇ、回収率７７％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２であることを確認した。

得られた物質の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ_２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５−７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．７７−７．８６（ｍ、７Ｈ）、７．９８−８．００（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９−８．５１（ｍ、２Ｈ）、８．６５−８．６６（ｍ、３Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２５に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の薄膜の吸収スペクトルを図２７（Ａ）に、発光スペクトルを図２７（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法、条件は実施例１の記載を参照できる。図２６及び図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２２ｎｍ、３５３ｎｍ、及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８５ｎｍ及び４０５ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６２ｎｍ、３２８ｎｍ、３４５ｎｍ、３６６ｎｍ、３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２について、溶液の電気化学的特性を測定した。

測定方法、測定条件などは実施例１の記載を参照できる。

酸化反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を０．３０Ｖから１．３０Ｖまで走査した後、１．３０Ｖから０．３０Ｖまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは１００サイクル後でもイニシャルの５９％の強度を保っていた。このことから、酸化状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性の結果を図２８（Ａ）に示す。

還元反応特性を、参照電極に対する作用電極の電位を−１．３０Ｖから−２．１０Ｖまで走査した後、−２．１０Ｖから−１．３０Ｖまで走査し測定した。また、観測された還元ピークは１００サイクル後でもイニシャルの７８％の強度を保っていた。このことから、還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元反応特性の結果を図２８（Ｂ）に示す。

また、ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅ_ｐａと還元ピーク電位Ｅ_ｐｃとの中間の電位（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＨＯＭＯ準位は、−６．０６ｅＶと算出され、さらに２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＬＵＭＯ準位は、−２．９４ｅＶと算出された。従って、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のバンドギャップ（ΔＥ）は、３．１２ｅＶであることがわかった。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の熱重量測定−示差熱分析を行った。測定方法、測定条件などは実施例１の記載を参照できる。測定の結果、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の５％重量減少温度は５００℃以上であり、融点は２７３℃であった。このことから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２は、耐熱性が良好であることが示された。

また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２をＬＣ／ＭＳ分析によって質量分析した。

分析条件において、実施例１と同様である点については、説明を省略する。本実施例において、ＬＣ／ＭＳ分析の移動相は、移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とし、分析開始時はアセトニトリル７５％とし、１分間同比率を保持し、分析開始から１０分後にアセトニトリルが９５％となるようにリニアでグラジエントをかけ、１０分間の分析を行なった。

本実施例において、ＭＳ分析の分解能は３５０００、ＡＧＣターゲットは２ｅ５、質量範囲はｍ／ｚ＝５０．００−７０５．００とし、検出はポジティブモードで行った。

以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝６７４．２４±１０ｐｐｍの成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、ＭＳ／ＭＳ測定を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーＮＣＥは５０とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計（ＦＴ ＭＳ）で検出した結果を図３５（Ａ）（Ｂ）に示す。

図３５（Ａ）（Ｂ）の結果から、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２は、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２２０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３５（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝２２０付近のプロダクトイオンは、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランのエーテル結合が乖離してアルコール体となった構造に由来するカチオン（実施例１で示した構造式（１０）や構造式（１１））と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。

次に、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の燐光発光測定を行った。

本実施例では、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２の蒸着膜を作製し、これを低温ＰＬ法により測定し、測定された燐光スペクトルからＴ_１準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長をもとにＴ_１準位を算出した。測定には、顕微ＰＬ装置ＬａｂＲＡＭ ＨＲ−ＰＬ（（株）堀場製作所製）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。

なお、薄膜は石英基板上に厚さ５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。

測定の結果、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長は５４５ｎｍであった。このことから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２のＴ_１準位は、２．２８ｅＶと算出できた。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１２を用いて説明する。

以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。

（発光素子３）
発光素子３は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製した。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。

発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。

発光素子３の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ−０２を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。

以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表６に示す。

本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３の電流密度−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３０に示す。図３０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３２に示す。図３２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３３に示す。図３３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子３における輝度１２００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表７に示す。

発光素子３は、１２００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。

動作特性を測定した結果、発光素子３は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。

また、発光素子３の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図３４に示す。図３４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動した。図３４から、発光素子３の１１００時間後の輝度は初期輝度の８７％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子３は長寿命であることが明らかとなった。

（参考例）
実施例３及び実施例４で用いたＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）の合成方法について説明する。

＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ１の合成スキームを（ｘ−１）に示す。

１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。

この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量５２ｇ、収率９５％で得た。

＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
ステップ２の合成スキームを（ｘ−２）に示す。

１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トルエン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。

＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
ステップ３の合成スキームを（ｘ−３）に示す。

１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０ｍＬを加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１１０℃で１．５時間撹拌した。

その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。この溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを用いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。

得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）であることを確認した。

得られた淡黄色固体の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）。

２０１ 第１の電極
２０３ ＥＬ層
２０３ａ 第１のＥＬ層
２０３ｂ 第２のＥＬ層
２０５ 第２の電極
２０７ 中間層
３０１ 正孔注入層
３０２ 正孔輸送層
３０３ 発光層
３０４ 電子輸送層
３０５ 電子注入層
４０１ 支持基板
４０３ 発光素子
４０５ 封止基板
４０７ 封止材
４０９ａ 第１の端子
４０９ｂ 第２の端子
４１１ａ 光取り出し構造
４１１ｂ 光取り出し構造
４１３ 平坦化層
４１５ 空間
４１７ 補助配線
４１９ 絶縁層
４２１ 第１の電極
４２３ ＥＬ層
４２５ 第２の電極
５０１ 支持基板
５０３ 発光素子
５０４ 発光素子
５０５ 封止基板
５０６ 乾燥剤
５０７ 封止材
５０９ ＦＰＣ
５１１ 絶縁層
５１３ 絶縁層
５１５ 空間
５１７ 配線
５１９ 隔壁
５２１ 第１の電極
５２３ ＥＬ層
５２５ 第２の電極
５３１ ブラックマトリクス
５３３ カラーフィルタ
５３５ オーバーコート層
５４１ａ トランジスタ
５４１ｂ トランジスタ
５４２ トランジスタ
５４３ トランジスタ
５５１ 発光部
５５１ａ 発光部
５５１ｂ 発光部
５５２ 駆動回路部
５５３ 駆動回路部
５６１ 第１の電極
５６３ ＥＬ層
５６５ 第２の電極
１１００ ガラス基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０２ 表示部
７１０３ スタンド
７１１１ リモコン操作機
７２００ コンピュータ
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３００ 携帯型ゲーム機
７３０１ａ 筐体
７３０１ｂ 筐体
７３０２ 連結部
７３０３ａ 表示部
７３０３ｂ 表示部
７３０４ スピーカ部
７３０５ 記録媒体挿入部
７３０６ 操作キー
７３０７ 接続端子
７３０８ センサ
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５００ タブレット型端末
７５０１ａ 筐体
７５０１ｂ 筐体
７５０２ａ 表示部
７５０２ｂ 表示部
７５０３ 軸部
７５０４ 電源
７５０５ 操作キー
７５０６ スピーカ
７６０１ 照明装置
７６０２ 照明装置
７６０３ 卓上照明装置
７６０４ 面状照明装置
７７０１ 照明部
７７０３ 支柱
７７０５ 支持台

Claims (7)

1. 一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、Ｒ^７〜Ｒ^１０のいずれか一が一般式（Ｇ１−１）で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記アリール基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
2. 一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記アリール基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
3. 一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物。
   
   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^９及びＲ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、前記アリール基及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
4. 一対の電極間に請求項１乃至３のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む層を有する発光素子。
5. 請求項４に記載の発光素子を発光部に有する発光装置。
6. 請求項５に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
7. 請求項５に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。