JP2019112419A - 有機ホウ素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関する。本発
明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、または
、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物、エレクトロルミ
ネッセンス(EL:Electroluminescence)を利用した発光素子(E
L素子ともいう)、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟
んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ること
ができる。
ライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である
と考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
って、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やLEDに代
表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等
に応用できる面光源としての利用価値も高い。
場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔(ホール)が
それぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正
孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るもので
ある。
であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=
1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)が観測される。また、燐光性化合物は項間交差(一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること)が起こりやすいため、内部量子効率は10
0%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる
。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光
素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている(例えば、特許文献1〜2)。
らを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、
発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。
められている。
は、本発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用い
ることのできる新規複素環化合物を提供することを目的の一とする。または、本発明の一
態様は、三重項励起エネルギーの高い複素環化合物を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。または
、本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の一とする。
は照明装置を提供することを目的の一とする。または、本発明の一態様は、該発光素子を
用いた、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一と
する。
基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の
シクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、Aは、ジベンゾ[f,h]
キノキサリニル基を表し、Arは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、ジベンゾ[f
,h]キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換で
あるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、もしくは
炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。
のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、Aは、ジベンゾ[f,h
]キノキサリニル基を表し、Arは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、ジベンゾ[
f,h]キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換
であるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、もしく
は炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。
ル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar
は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。
子である。
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはTCP(Tape C
arrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方
式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
機化合物も、本発明の一態様である。
基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の
シクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、R20及びR21は、それ
ぞれ独立に、水酸基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、互いに結合して環を形成し
ていてもよい。アリール基及びアルコキシ基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は
、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、もしくは炭素数6〜1
3のアリール基を置換基として有する。
有機化合物も、本発明の一態様である。
る。本発明の一態様により、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様に
より、長寿命の発光素子を提供することができる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の
機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
2−d]フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。
は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、
本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格にアリーレン骨
格を介してベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン骨格が結合しているため、立体的に
嵩高い構造である。本発明の一態様の複素環化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿
命の低下を抑制することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は、フラン骨格
にベンゼン環とナフタレン環が縮合した構造であるベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フ
ラン骨格と、キノキサリン骨格にベンゼン環が2つ縮合した構造であるジベンゾ[f,h
]キノキサリン骨格を同時に有するため、耐熱性が非常に高く、発光素子に用いることで
、高耐熱性、かつ長寿命な素子を実現できる。
ると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低
下を招く。ここで、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ[f
,h]キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラ
ン骨格と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本
発明の一態様の複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合
が発光層内の広い領域で行われると考えられるため、発光素子の寿命の低下を抑制するこ
とができる。
ン骨格が直接結合している複素環化合物に比べ、これら2つの骨格がアリーレン基を介し
て結合している本発明の一態様の複素環化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バン
ドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明
の一態様の複素環化合物の方が、高い耐熱性を示し、また、膜質が良好であるという利点
もある。
、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。また、本
発明の一態様の複素環化合物は、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を
励起させるのに十分な三重項励起エネルギーを有するため、該燐光性化合物を分散させる
ホスト材料として好適である。
おける電子輸送層の材料として好適に用いることができる。
有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
[1,2−d]フランのベンゼン環に一般式(G1−1)で表される置換基が結合してい
ることで、ナフタレン環に該置換基が結合している場合(特にR1の位置に該置換基を有
する場合)に比べて、三重項励起エネルギーの準位(T1準位)を高くすることができる
。
のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、R7〜R10は、いずれ
か一が一般式(G1−1)で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭
素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリ
ール基を表し、Aは、ジベンゾ[f,h]キノキサリニル基を表し、Arは、炭素数6〜
25のアリーレン基を表し、ジベンゾ[f,h]キノキサリニル基、アリール基、及びア
リーレン基は、それぞれ独立に、無置換であるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数3〜6のシクロアルキル基、もしくは炭素数6〜13のアリール基を置換基として有
する。
上記一般式(G1−1)で表される置換基が結合している(つまり一般式(G1)におい
て、R10が一般式(G1−1)で表される置換基である)と、T1準位が高く好ましい
。
のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、Aは、ジベンゾ[f,h
]キノキサリニル基を表し、Arは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、ジベンゾ[
f,h]キノキサリニル基、アリール基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換
であるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、もしく
は炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。
にArが結合していると、合成が容易である、高純度化しやすい、T1準位が高い、等の
理由により、好ましい。該2位にArが結合していると、該6位や該7位にArが結合し
ている場合に比べて、合成が容易であり、高純度化しやすいため、低コストで提供でき好
ましい。該6位にArが結合していると、該2位又は該7位にArが結合している場合に
比べて、T1準位が高く好ましい。また、該7位にArが結合していると、該2位にAr
が結合している場合に比べて、T1準位が高く好ましい。
ル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar
は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独
立に、無置換であるか、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキ
ル基、もしくは炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。R1〜R9の少なく
ともいずれか一にベンゼン環を有すると、耐熱性が高くなり、好ましい。特に、R1がフ
ェニル基であると合成が簡便であり、好ましい。このような複素環化合物としては、後述
する合成例2の化合物が挙げられる。
ては、例えば、構造式(1−1)〜構造式(1−18)に示す置換基が挙げられる。なお
、Arは、さらに炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭
素数6〜13のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素数6〜13のアリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。具体
的には、構造式(1−12)、構造式(1−13)、構造式(1−15)、及び構造式(
1−18)が、Arが置換基を有している場合の構造である。なお、Arが置換基を有し
ている構造は、これらに限られるものではない。
複数種であることが好ましい。Arは、フェニレン基、ビフェニレン基、テルフェニレン
基、クアテルフェニレン基、ナフタレン−ジイル基、9H−フルオレン−ジイル基等の、
ベンゼン環、フルオレン環、及びナフタレン環から選ばれる一種又は複数種で構成される
置換基であることが好ましい。これにより、本発明の一態様の複素環化合物の三重項励起
エネルギーを高くすることができる。
、構造式(2−1)〜構造式(2−23)に示す置換基が挙げられる。なお、R1〜R1
9がアリール基である場合は、さらに炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のシクロ
アルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を置換基として有していてもよい。該炭素
数6〜13のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等
が挙げられる。具体的には、構造式(2−13)〜構造式(2−22)が、アリール基が
置換基を有している場合の構造である。なお、R1〜R19が置換基を有している構造は
、これらに限られるものではない。
に示される複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない
。
一般式(G1)で表される複素環化合物の合成方法の一例として、一般式(G1)におい
て、R10が一般式(G1−1)に示す置換基で表される場合、すなわち一般式(G2)
で表される複素環化合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である複素
環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
ることができる。すなわち、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン化合物(化合物1
)と、ジベンゾ[f,h]キノキサリン化合物(化合物2)をカップリングすることによ
り、一般式(G2)で表される複素環化合物を得ることができる。
キサリニル基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表
し、X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボ
ロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マグネシウム基、又は有機錫基等を表す。R1〜R
9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭
素数6〜13のアリール基を表す。
を行う場合、X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表す。該ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、又は
塩素が好ましい。当該反応では、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢
酸パラジウム(II)等のパラジウム化合物と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、
トリ(n−ヘキシル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ(1−アダマンチ
ル)−n−ブチルホスフィン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキ
シビフェニル、トリ(オルト−トリル)ホスフィン等の配位子を用いることができる。当
該反応では、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セ
シウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒とし
て、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メ
タノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、これら
の試薬類に限られるものではない。
のではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤー
ル試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カ
ップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。
0位、又は11位、すなわち一般式(G1)においてR7、R8、又はR9が一般式(G
1−1)に示す置換基で表される複素環化合物も合成することが出来る。
ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル基、ボロン酸基、有機ホウ素基、ハロゲン化マ
グネシウム基、又は有機錫基等である場合、合成スキーム(A−1)と同様のカップリン
グ反応を行なうことで、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランの9位、10位、又は
11位に、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格を含む一般式(G1−1)に示す置換基
が結合した複素環化合物、すなわち、一般式(G1)において、R7、R8、又はR9が
一般式(G1−1)に示す置換基で表される複素環化合物を合成することができる。
ト[1,2−d]フラン骨格の8位にカップリングしてから、得られた化合物とジベンゾ
[f,h]キノキサリン骨格をカップリングしても良い。
−d]フランの7位〜10位のいずれか一にホウ素が結合した有機ホウ素化合物も本発明
の一態様である。
のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表し、R7〜R10は、いずれ
か一が一般式(G4−1)で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭
素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリ
ール基を表し、R20及びR21は、それぞれ独立に、水酸基又は炭素数1〜6のアルコ
キシ基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。アリール基及びアルコキシ基は
、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシ
クロアルキル基、もしくは炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。
7)に示される有機ホウ素化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定
されない。特に、一般式(G4−1)におけるR20及びR21が、置換基を有する炭素
数1〜6のアルコキシ基である場合、又はR20及びR21が、互いに結合して環を形成
する場合の例として、構造式(201)、構造式(203)、構造式(205)、及び構
造式(207)が挙げられる。
ト材料や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の複素環化合物を用いること
で、長寿命の発光素子を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
層を有する。
該複素環化合物は耐熱性が高い。したがって、該複素環化合物を用いることで、長寿命の
発光素子を実現できる。
正孔輸送骨格であるベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン骨格を有するため、電子及
び正孔を受け取ることができる。したがって、該複素環化合物を発光層のホスト材料に用
いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制する
ことができる。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発
光層は、発光物質(ゲスト材料)と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホ
スト材料が、該複素環化合物である発光素子である。
化合物を含む層(EL層)を有する。第1の電極又は第2の電極の一方は陽極として機能
し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、EL層が、実施の形態1で説明した
本発明の一態様の複素環化合物を含む。
図1(A)に示す発光素子は、第1の電極201及び第2の電極205の間にEL層20
3を有する。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極20
5が陰極として機能する。
ると、EL層203に第1の電極201側から正孔が注入され、第2の電極205側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はEL層203において再結合し、EL層20
3に含まれる発光物質が発光する。
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を2つ有する
発光素子において、第1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を3つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質(電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質)等を含む層をさらに有していてもよい。EL層203
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
3を有し、該EL層203では、正孔注入層301、正孔輸送層302、発光層303、
電子輸送層304及び電子注入層305が、第1の電極201側からこの順に積層されて
いる。
適である。本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を発光層303のホスト材
料として用いる場合を例に挙げて説明する。
に複数のEL層が積層されていてもよい。この場合、積層されたEL層の間には、中間層
207を設けることが好ましい。中間層207は、電荷発生領域を少なくとも有する。
の間に、中間層207を有する。また、図1(D)に示す発光素子は、EL層をn層(n
は2以上の自然数)有し、各EL層の間には、中間層207を有する。
子と正孔の挙動について説明する。第1の電極201と第2の電極205の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層207において正孔と電子が発生し、正
孔は第2の電極205側に設けられたEL層203(m+1)へ移動し、電子は第1の電
極201側に設けられたEL層203(m)へ移動する。EL層203(m+1)に注入
された正孔は、第2の電極205側から注入された電子と再結合し、当該EL層203(
m+1)に含まれる発光物質が発光する。また、EL層203(m)に注入された電子は
、第1の電極201側から注入された正孔と再結合し、当該EL層203(m)に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層207において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるEL層において発光に至る。
は、中間層を介さずにEL層同士を接して設けることができる。例えば、EL層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してEL層を設けることができる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、3つ以上のEL層を
有する発光素子の場合でも同様である。
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
陽極として機能する電極(本実施の形態では第1の電極201)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン
)等が挙げられる。
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
陰極として機能する電極(本実施の形態では第2の電極205)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1
族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例
えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
性材料を用いることができる。例えば、ITO、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
発光層303は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層303が、ゲスト
材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様
の複素環化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の複素環化合物は、
発光物質が蛍光性化合物や、赤色〜緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である
場合の発光層のホスト材料として好適である。
結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑
制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光層とは別に、さら
に発光層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合
物、熱活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子
を受け取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
ゲスト材料のT1準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のT1準位がゲスト材料の
T1準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光(クエンチ)してしまい、発光効率の低下を招くためである。
機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)及びデクスター機
構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(より詳細には、最
も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが大きくなること
が好ましい。
ギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長(低エ
ネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネルギー)側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
物とホスト材料(それぞれ、発光層に含まれる第1の物質、第2の物質とみなす)の他に
、第3の物質を含み、ホスト材料と第3の物質は励起錯体(エキサイプレックスともいう
)を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア(電
子及び正孔)の再結合の際にホスト材料と第3の物質は、励起錯体を形成する。これによ
り、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第3の物質の蛍光スペクトルは、
より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発
光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料
と第3の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めること
ができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネル
ギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯
体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移
動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子
を実現することができる。
3の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい
化合物(電子トラップ性化合物)と、正孔を受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合
物)とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は電子トラップ性
化合物として用いることができる。
性化合物と、本発明の一態様の複素環化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む
発光層を一対の電極間に有する。
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物(例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体)や
芳香族アミン化合物である。
H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−
アミン(略称:PCBBiF)、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾ
ール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、4,4’−ジ(1−ナ
フチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミ
ン(略称:PCBNBB)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾ
ール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,
4’,4’’−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン(略称:1’−TNATA)、2,7−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)
−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,
N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン−
1,3−ジアミン(略称:PCA2B)、N−(9,9−ジメチル−2−ジフェニルアミ
ノ−9H−フルオレン−7−イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N
’’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニル
カルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略
称:PCASF)、2−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ
]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:DPASF)、N,N’−ビス[4−(カル
バゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン
−2,7−ジアミン(略称:YGA2F)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N
,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)
、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフ
ェニル(略称:DPAB)、N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−
N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N’−(9,9−ジメチル−9H−フ
ルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−7−イル}フェニルアミン(略称:
DFLADFL)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニル
アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6−ビス[
N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzDPA2)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェ
ニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:
DNTPD)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフ
チル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)等が挙げられる。
称:NPB又はα−NPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)
トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,
4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:BSPB)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリ
フェニルアミン(略称:TCTA)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−
9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9
−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLD
PBi)などの芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(
略称:CBP)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニル)フェニル]−9H
−カルバゾール(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−
アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)などのカルバゾール
誘導体が挙げられる。また、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(
4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4
−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メ
タクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル
)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化
合物が挙げられる。
明の一態様の複素環化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳
香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系
配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。
称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)
アルミニウム(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Zn
q)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(
BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:
Zn(BTZ)2)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、3−(4−ビフェ
ニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリア
ゾール(略称:TAZ)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、9−[4−(5
−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−カルバゾー
ル(略称:CO11)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(
1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、2−[3−(ジベンゾ
チオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:
mDBTBIm−II)などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、2−[3−(ジ
ベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2m
DBTPDBq−II)、2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−
3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、2
−[4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[
f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾチオフ
ェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDB
q−II)、及び6−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq−II)、2−[3’−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mCzBPDBq)などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、4,6−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略
称:4,6mPnP2Pm)、4,6−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]ピリミジン(略称:4,6mCzP2Pm)、4,6−ビス[3−(4−ジベン
ゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)などのジア
ジン骨格(ピリミジン骨格やピラジン骨格)を有する複素環化合物、3,5−ビス[3−
(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:3,5DCzPPy)、
1,3,5−トリ[3−(3−ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)、
3,3’,5,5’−テトラ[(m−ピリジル)−フェン−3−イル]ビフェニル(略称
:BP4mPy)などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
ル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソ
キュプロイン(略称:BCP)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エ
チルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−E
tTAZ)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(
略称:BzOs)等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ(2,5−ピリジンジ
イル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−
co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオク
チルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル
)](略称:PF−BPy)等の高分子化合物が挙げられる。
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料:第3の物質=1:9〜9:1の範囲が好ましい。
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
発光層303に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光
材料として、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス[3−(9−フェ
ニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,
6mMemFLPAPrn)、N,N’−ビス(ジベンゾフラン−4−イル)−N,N’
−ジフェニルピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6FrAPrn−II)、N,N’
−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチ
ルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イ
ル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAP
A)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバ
ゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。また、
緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジ
フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−
ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9
H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニ
ル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(
略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2
−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:
2DPABPhA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−
(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン
(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略
称:DPhAPhA)等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、5,
12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略
称:BPT)等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、N,N,N’,N’−テ
トラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhT
D)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)
アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAF
D)等が挙げられる。
520nmに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス{2−[5−(2−メ
チルフェニル)−4−(2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール
−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mppt
z−dmp)3])、トリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−ト
リアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])、トリス[4−(
3−ビフェニル)−5−イソプロピル−3−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト
]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz−3b)3])のような4H−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス[3−メチル−1−(2−メ
チルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])、トリス(1−メチル−5−フェニル−3
−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(
Prptz1−Me)3])のような1H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、fac−トリス[1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−フェニル−
1H−イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3])、ト
リス[3−(2,6−ジメチルフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナン
トリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpimpt−Me)3])のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス[2−(4’,6’−ジ
フルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピ
ラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル
)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)
、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C
2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)
])、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)のような電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述
した中でも、4H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光
効率が優れるため、特に好ましい。
(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mp
pm)3])、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル
−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(a
cac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリ
ミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト]
イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、(アセチルア
セトナト)ビス[5−メチル−6−(2−メチルフェニル)−4−フェニルピリミジナト
]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)])、(アセチ
ルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト
)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(acac)])、(アセ
チルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)])のようなピラ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C
2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2−フェニルピリ
ジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pp
y)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチ
ルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[h]キ
ノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス(2−フェニ
ルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス
(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(I
II)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属錯体が挙げら
れる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発
光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
(ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト]
イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス[4,
6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(
III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6−ジ(ナフタ
レン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5
−トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[
Ir(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−
フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)
2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(
1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pi
q)3])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)ア
セチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリジン骨格
を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18−オク
タエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のような白
金錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナント
ロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス
[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリ
ン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土
類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:POF)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9−
ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チア
ジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−2
,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチル
ヘキシルオキシ)−1,4−フェニレン)]等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光
材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレン
ビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイル)
、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノビニレン)フルオレニレン]
−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン
]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−ビス(1−
シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニル
アミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−DPD)等が挙げられる。
正孔輸送層302は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
BuDNA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10
−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
電子輸送層304は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
、特に、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
正孔注入層301は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベン
ゼン(略称:DPA3B)、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/P
SS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
電子注入層305は、電子注入性の高い物質を含む層である。
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物(酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など)を用いることができる。また、エレクト
ライドを用いることもできる。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニ
ウムを含む酸化物に電子を高濃度で添加した物質が挙げられる。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体(アクセプター)が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
期表における第2、13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
蒸着法を含む)、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図2及び図3を用いて説明する。
本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、長寿命で
あるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。
)を一点鎖線A−Bで切断した断面図である。
た空間415内に、発光素子403を備える。発光素子403は、ボトムエミッション構
造の有機EL素子であり、具体的には、支持基板401上に可視光を透過する第1の電極
421を有し、第1の電極421上にEL層423を有し、EL層423上に可視光を反
射する第2の電極425を有する。EL層423は、実施の形態1で示した本発明の一態
様の複素環化合物を含む。
の電極421上には、補助配線417と重なる領域に、絶縁層419が設けられている。
第1の端子409aと第2の電極425は、絶縁層419によって電気的に絶縁されてい
る。第2の端子409bは、第2の電極425と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線417上に第1の電極421が形成されている構成を示すが、第1の電極
421上に補助配線417を形成してもよい。
と支持基板401の界面に光取り出し構造411aを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
が好ましい。光取り出し構造411bが凹凸を有する場合、光取り出し構造411bと第
1の電極421の間に、平坦化層413を設けることが好ましい。これによって、第1の
電極421を平坦な膜とすることができ、EL層423における第1の電極421の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層413と支持基板
401との界面に、光取り出し構造411bを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
いることができる。また、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板401上に上記レンズやフィルムを、支持基板
401又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bを形成することができる
。
る面のほうが平坦である。平坦化層413の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
るガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
)を一点鎖線C−Dで切断した断面図であり、図3(C)は発光部の変形例を示す断面図
である。
551(断面は図3(B)の発光部551a又は図3(C)の発光部551bである)、
駆動回路部552(ゲート側駆動回路部)、駆動回路部553(ソース側駆動回路部)及
び封止材507を有する。発光部551及び駆動回路部552、553は、支持基板50
1、封止基板505及び封止材507で形成された空間515に封止されている。
れを適用してもよい。図3(B)にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部551aを示し、図3(C)には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部551
bを示す。
aと、電流制御用のトランジスタ541bと、トランジスタ541bの配線(ソース電極
又はドレイン電極)に電気的に接続された第2の電極525とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
過する第1の電極521と、EL層523と、第2の電極525とで構成されている。ま
た、第1の電極521の端部を覆って隔壁519が形成されている。
561と、EL層563と、可視光を透過する第2の電極565とで構成されている。ま
た、第1の電極561の端部を覆って隔壁519が形成されている。EL層563におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層(例えば発光層)は塗り分けられ
ている。
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線517が設けられる。ここでは、外部入力端子としてFPC509
(Flexible Printed Circuit)を設ける例を示している。
552が有するトランジスタのうち、2つのトランジスタ(トランジスタ542及びトラ
ンジスタ543)を示している。
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線517を、発光部551及び駆動回路部552に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
している。封止材507は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材507
は、引き出し配線517上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
る効果を奏する。また、第2の絶縁層513は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
nチャネル型トランジスタを用いても、pチャネル型トランジスタを用いてもよい。
In−Ga−Zn系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタ
とすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
着色層であるカラーフィルタ533が設けられており、隔壁519と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス531が設けられている。さらに、カラーフィルタ533及びブラックマ
トリクス531を覆うオーバーコート層535が設けられている。また、図3(C)に示
す封止基板505には、乾燥剤506が設けられている。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図4及び図5を用いて説明する。
の形態の照明装置は、発光部(照明部)に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図4及び図5に示す。
体7101に表示部7102が組み込まれている。表示部7102では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部7102に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド7103により筐体7101を支持した構成を示し
ている。
コン操作機7111により行うことができる。リモコン操作機7111が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7102に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7111に、当該リモコン操作機7111
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
1、筐体7202、表示部7203、キーボード7204、外部接続ポート7205、ポ
インティングデバイス7206等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
301a及び筐体7301bの2つの筐体で構成されており、連結部7302により、開
閉可能に連結されている。筐体7301aには表示部7303aが組み込まれ、筐体73
01bには表示部7303bが組み込まれている。また、図4(C)に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部7304、記録媒体挿入部7305、操作キー7306、接続端子73
07、センサ7308(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、LEDランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部7303a、表示部7303bの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図4(C)に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図4(C)に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、本発明
の一態様の発光装置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断し
て、表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
ブレット型端末7500は、筐体7501a、筐体7501b、表示部7502a、表示
部7502bを有する。筐体7501aと筐体7501bは、軸部7503により接続さ
れており、該軸部7503を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体7501
aは、電源7504、操作キー7505、スピーカ7506等を備えている。なお、タブ
レット型端末7500は、本発明の一態様の発光装置を表示部7502a、表示部750
2bの両方、又は一方に用いることにより作製される。
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部7502aの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部75
02bを表示画面として用いることができる。
7603、及び面状照明装置7604は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
含む。照明部7701には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
本実施例では、下記構造式(101)に示される2−{3−[3−(ベンゾ[b]ナフト
[1,2−d]フラン−8−イル)フェニル]フェニル}ジベンゾ[f,h]キノキサリ
ン(略称:2mBnfBPDBq)の合成方法について説明する。また、本発明の一態様
の有機化合物である、下記構造式(201)に示される2−(ベンゾ[b]ナフト[1,
2−d]フラン−8−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボ
ロランの合成方法についても説明する。
ステップ1の合成スキームを(B−1)に示す。
フルオロベンゼンを入れ、系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン(THF)200
mLを加え、この溶液を窒素気流下にて−80℃にした。この溶液へ、48mL(76m
mol)のn−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)をシリンジで滴下し、
滴下後同温度で1.5時間撹拌した。撹拌後、この混合物へホウ酸トリメチル9.0mL
(80mmol)を加え、この混合物を室温に戻しながら約19時間撹拌した。撹拌後、
得られた溶液へ約100mLの1mol/L塩酸を加えて撹拌した。この混合物の有機層
を水で洗浄し、水層をトルエンで2回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、飽
和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自
然濾過した。得られた濾液を濃縮したところ目的物の淡黄色固体を4.5g、収率35%
で得た。
ステップ2の合成スキームを(B−2)に示す。
、3−クロロ−2−フルオロベンゼンボロン酸4.5g(26mmol)と、トリ(オル
ト−トリル)ホスフィン0.40g(1.3mmol)を入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物へトルエン150mLとエタノール50mLと、炭酸カリウム水溶液(2
.0mol/L)21mLを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混
合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム(II)58
mg(0.26mmol)を加えてから、混合物を窒素気流下にて90℃で7時間撹拌し
た。撹拌後、混合物の有機層を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機
層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られ
た混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮し、褐色液体を得た。得られた液体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒はトルエン:ヘキサン=9:1)にて精製したとこ
ろ、目的物の褐色液体を3.1g、収率44%で得た。
ステップ3の合成スキームを(B−3)に示す。
ール3.1g(11mmol)と、N−メチル−2−ピロリドン70mLと、炭酸カリウ
ム4.2g(31mmol)を入れ、この混合物を空気下、150℃で7時間撹拌した。
撹拌後、得られた混合物に約50mLの水と、約50mLの塩酸(1.0mol/L)を
加えた。得られた溶液に約100mLの酢酸エチルを加えてから、水層を酢酸エチルで3
回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水
にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮
したところ、目的物の淡褐色固体を2.9g、収率99%以上で得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.42(t、J=4.7Hz、1
H)、7.51(d、J=4.5Hz、1H)、7.58(t、J=4.5Hz、1H)
、7.75(t、J=4.5Hz、1H)、7.85(d、J=5.4Hz、1H)、7
.98(d、J=5.1Hz、1H)、8.05(d、J=4.8Hz、1H)、8.3
0(d、J=4.2Hz、1H)、8.59(d、J=4.8Hz、1H)
5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成>
ステップ4の合成スキームを(B−4)に示す。
5g(10mmol)と、ビス(ピナコラト)ジボロン2.5g(10mmol)と、酢
酸カリウム2.9g(30mmol)を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
1,4−ジオキサン50mLを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより
混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ、酢酸パラジウム(II)
22mg(0.10mmol)と、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン71
mg(0.20mmol)を加え、この混合物を18時間還流した。還流後、得られた混
合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の褐色固体を収量2.5g、
収率73%で得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=1.26(s、12H)、7.48
(t、J=4.5Hz、1H)、7.54(dt、J=0.9Hz、J=4.8Hz、1
H)、7.71(dt、J=0.9Hz、J=4.8Hz、1H)、7.88(d、J=
5.1Hz、1H)、7.93−7.91(m、2H)、8.02(d、J=4.8Hz
、1H)、8.51(dd、J=0.9Hz、J=4.8Hz、1H)、8.63(d、
J=8.6Hz、1H)。
.00ppm〜9.00ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ステップ5の合成スキームを(B−5)に示す。
,h]キノキサリン1.5g(3.2mmol)と、2−(ベンゾ[b]ナフト[1,2
−d]フラン−8−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロ
ラン1.1g(3.2mmol)と、炭酸セシウム3.2g(10mmol)を入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン16mLを加えた。系内を減圧しながら
混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物
へテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)34mg(30μmol)を
加えてから、混合物を窒素気流下にて100℃で10時間撹拌した。得られた混合物へト
ルエン約100mLを加えてから、この混合物を還流して析出した固体を溶かした後、こ
の混合物を吸引濾過し、得られた濾液を静置して再結晶したところ、目的物の淡黄色固体
を収量1.0g、収率51%で得た。
精製は圧力3.2Paで淡黄色固体を330℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固
体を0.36g、51%の回収率で得た。
あることを確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.58(t、J=4.2Hz、1
H)、7.62(t、J=4.7Hz、1H)、7.73−7.86(m、10H)、7
.90(d、J=4.8Hz、1H)、7.92(d、J=5.1Hz、1H)、8.0
4(t、J=4.5Hz、2H)、8.32(s、1H)、8.36(d、J=4.5H
z、1H)、8.45(d、J=4.2Hz、1H)、8.66−8.71(m、4H)
、9.26(dd、J1=4.5Hz、J2=1.2Hz、1H)、9.45(d、J=
4.8Hz、1H)、9.49(s、1H)。
.00ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
クトルを図8(B)にそれぞれ示す。また、2mBnfBPDBqの薄膜の吸収スペクト
ルを図9(A)に、発光スペクトルを図9(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定
には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セル
に入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに
関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し
引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示した。図8及び図9において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では355nm及び368nm付近に吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは、386nm及び406nm(励起波長330nm)であった。
また、薄膜の場合では211nm、259nm、318nm、329nm、346nm、
369nm、384nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは437nm(励
起波長347nm)であった。
、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A又は
600C)を用いた。
した後、1.50Vから0.00Vまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは
100サイクル後でもイニシャルの76%の強度を保っていた。このことから、酸化状態
と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性
の結果を図10(A)に示す。
走査した後、−2.10Vから−1.05Vまで走査し測定した。また、観測された還元
ピークは100サイクル後でもイニシャルの73%の強度を保っていた。このことから、
還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元
反応特性の結果を図10(B)に示す。
ドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製カ
タログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに測
定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極として
は白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金電
極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照電
極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極)
をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25℃)で行った。また、CV測定時のス
キャン速度は、0.1V/secに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位
に対するポテンシャルエネルギーを、−4.94[eV]とした。
(半波電位)がHOMO準位に相当することから、2mBnfBPDBqのHOMO準位
は、−6.13eVと算出され、さらに2mBnfBPDBqのLUMO準位は、−2.
95eVと算出された。従って、2mBnfBPDBqのバンドギャップ(ΔE)は、3
.08eVであることがわかった。
示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用
いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速:200mL/min)条件で
測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、2mBnfBPDBqの5%重
量減少温度は468℃、融点は292℃であった。このことから、2mBnfBPDBq
は、耐熱性が良好であることが示された。
atography Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))
によって質量(MS)分析した。
ティフィック社製UltiMate3000により、MS分析をサーモフィッシャーサイ
エンティフィック社製Q Exactiveにより行った。LC分離で用いたカラムはA
cquity UPLC BEH C8 (2.1×100mm 1.7μm)、カラム
温度は40℃とした。移動相は移動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸水溶
液とし、分析開始時はアセトニトリル80%とし、分析開始から5分後にアセトニトリル
が95%となるようにリニアでグラジエントをかけ、5分間の分析を行なった。また、サ
ンプルは任意の濃度の2mBnfBPDBqをジメチルホルムアミドに溶解し、アセトニ
トリルで希釈して調整し、注入量は10.0μLとした。
ation、略称:ESI)によるイオン化を行い、Targeted−MS2法により
測定を行なった。イオンソースの設定は、シースガス流量を50、Auxガス流量を10
、Sweepガス流量を0、スプレー電圧を3.5kV、キャピラリー温度を350℃、
Sレンズ電圧を55.0、HESIヒーター温度を350℃に設定した。分解能は700
00、AGCターゲットは3e6、質量範囲はm/z=83.00−1245.00とし
、検出はポジティブモードで行った。
ョンセル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、MS/MS測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーNCE(Normalized Co
llision Energy)は55とし、生成したイオンをフーリエ変換質量分析計
(FT MS)で検出した。測定結果を図11(A)(B)に示す。
=220付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図11(A)(B
)に示す結果は、2mBnfBPDBqに由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる2mBnfBPDBqを同定する上での重要なデータであるとい
える。
ゾ[f,h]キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環
化合物の部分構造を示唆するものである。また、m/z=220付近のプロダクトイオン
は、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランのエーテル結合が乖離してアルコール体と
なった構造に由来するカチオン(構造式(10)や構造式(11))と推定され、本発明
の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。
ゾ[f,h]キノキサリンからCHとNが一つずつ離脱した状態に由来するカチオンと推
定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。特に、ジ
ベンゾ[f,h]キノキサリンの2位に置換基(2mBnfBPDBqではビフェニル骨
格+ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フラン骨格)が結合している本発明の一態様の複
素環化合物の特徴の一つである。
ssian09を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ(SGI社製、A
ltix4700)を用いて行った。
6−311G(それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたtriple spli
t valence基底系の基底関数)を全ての原子に適用した。上述の基底関数により
、例えば、水素原子であれば、1s〜3sの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、
1s〜4s、2p〜4pの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、
分極基底系として、水素原子にはp関数を、水素原子以外にはd関数を加えた。汎関数は
B3LYPを用いた。
最低励起三重項状態における最安定構造において振動解析をおこない、零点補正したエネ
ルギー差から、T1準位を計算した。基底関数は、6−311G(d,p)を用いた。汎
関数はB3LYPである。
Vと見積もられた。
。
ス(PL:Photoluminescence)法により測定し、測定された燐光スペ
クトルからT1準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの最も短波長側のピーク波長を
もとにT1準位を算出した。測定には、顕微PL装置LabRAM HR−PL((株)
堀場製作所製)を用い、測定温度は10K、励起光としてHe−Cdレーザー(325n
m)を用い、検出器にはCCD検出器を用いた。
、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
、本実施例により測定されたT1準位の値は、量子化学計算により算出されたT1準位の
値に近いことがわかる。従って、本実施例により得られたT1準位の値は、本発明の一態
様である発光素子を作製する上でのパラメータとして引用できるものであるといえる。
位の高い化合物であることが明らかとなった。したがって、本発明の一態様の複素環化合
物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった。
めに、T1準位の計算を行った。
造としては、以下に示す8PBnf、9PBnf、10PBnf、11PBnfと、比較
例である6PBnfを用いた。8PBnf、9PBnf、10PBnf、11PBnfは
、それぞれ、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランの8位〜11位のいずれか一つに
フェニル基を結合させた構造(ベンゼン環にフェニル基を結合させた構造の一例)である
。一方、6PBnfは、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランの6位にフェニル基を
結合させた構造(ナフタレン環にフェニル基を結合させた構造の一例)である。
合させた構造である8PBnf、9PBnf、10PBnf、及び11PBnfは、いず
れもT1準位が高いことが示された。また、比較例であるベンゾ[b]ナフト[1,2−
d]フランのナフタレン環にフェニル基を結合させた構造である6PBnfに比べて、8
PBnf、9PBnf、10PBnf、及び11PBnfは、それぞれT1準位が高いこ
とが示された。このことから、本発明の一態様の複素環化合物は高いT1準位を有し、該
複素環化合物を発光素子に用いることで、高効率な発光素子を提供できることがわかった
。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
ガラス基板1100上に、珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)膜をスパッタリン
グ法にて成膜することで、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、そ
の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
00表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った
。
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板1100を30分程度放冷した。
成されたガラス基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’,4’’−(1,3,
5−ベンゼントリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P−II)と酸化
モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、
20nmとし、DBT3P−IIと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:2(=DBT
3P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層1112を形成した。
9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9,9−ジメチル−9H−
フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)、及び(アセチルアセトナト)ビス(4
,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(
acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで
は、2mBnfBPDBq、PCBBiF、及び[Ir(dppm)2(acac)]の
重量比が、0.7:0.3:0.05(=2mBnfBPDBq:PCBBiF:[Ir
(dppm)2(acac)])となるように調整して成膜した膜厚20nmの層と、該
重量比が、0.8:0.2:0.05(=2mBnfBPDBq:PCBBiF:[Ir
(dppm)2(acac)])となるように調節して成膜した膜厚20nmの層とを積
層した。
さらに、バソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚10nmとなるように成膜す
ることで、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25
℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図14に示
す。図14において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図15に示す。図15において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図16に示す。図16において
、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
17に示す。図17において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)
を表す。また、発光素子1における輝度1000cd/m2のときの電圧(V)、電流密
度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(
lm/W)、外部量子効率(%)を表3に示す。
5,0.44)であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子1は、[Ir(d
ppm)2(acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
た。
て、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時
間(h)を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を5000cd/m2に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子1を駆動した。図18から、発光素子1の2820時間後
の輝度は初期輝度の90%を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子1は長寿
命であることが明らかとなった。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子2は、発光層1113及び電子輸送層1114以外は発光素子1と同様に作製し
た。ここでは、発光素子1と異なる点のみ詳述する。
アセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(I
II)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])を共蒸着することで形成した
。ここでは、2mBnfBPDBq、PCBBiF、及び[Ir(tBuppm)2(a
cac)]の重量比が、0.7:0.3:0.05(=2mBnfBPDBq:PCBB
iF:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調整して成膜した膜厚2
0nmの層と、該重量比が、0.8:0.2:0.05(=2mBnfBPDBq:PC
BBiF:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節して成膜した膜
厚20nmの層とを積層した。
成膜し、さらに、BPhenを膜厚10nmとなるように成膜することで、形成した。
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25
℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図20に示
す。図20において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図21に示す。図21において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図22に示す。図22において
、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
23に示す。図23において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)
を表す。また、発光素子2における輝度700cd/m2のときの電圧(V)、電流密度
(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(l
m/W)、外部量子効率(%)を表5に示す。
,0.59)であり、黄緑色の発光を示した。この結果から、発光素子2は、[Ir(t
Buppm)2(acac)]に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
た。
て、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時
間(h)を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を5000cd/m2に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子2を駆動した。図24から、発光素子2の810時間後の
輝度は初期輝度の86%を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子2は長寿命
であることが明らかとなった。
本実施例では、下記構造式(140)に示される2−[3’−(6−フェニルベンゾ[b
]ナフト[1,2−d]フラン−8−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]
キノキサリン(略称:2mBnfBPDBq−02)の合成方法について説明する。
ステップ1−1の合成スキームを(C−1)に示す。
−d]フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、195mLのテトラヒドロフラン(
THF)を加えた。この溶液を−75℃に冷却してから、この溶液に25mL(40mm
ol)のn−ブチルリチウム(1.59mol/L n−ヘキサン溶液)を滴下して加え
た。滴下後、得られた溶液を室温で1時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−75℃に冷却
してから、ヨウ素10g(40mmol)をTHF40mLに溶かした溶液を滴下して加
えた。滴下後、得られた溶液を室温に戻しながら17時間撹拌した。撹拌後、この混合物
にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、1時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄
し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然濾過し、得ら
れた溶液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855、以下
に記すセライトについても同様であるが繰り返しの記載は省略する)、フロリジール(和
光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135、以下に記すフロリジールにつ
いても同様であるが繰り返しの記載は省略する)を通して吸引濾過した。得られた濾液を
濃縮して得た固体を、トルエンにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量6.0g
(18mmol)、収率45%で得た。
ステップ1−2の合成スキームを(C−2)に示す。
ト[1,2−d]フランと、2.4g(19mmol)のフェニルボロン酸と、70mL
のトルエンと、20mLのエタノールと、22mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol
/L)を入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気をした。脱気後フラスコ
内を窒素下としてから、480mg(0.42mmol)のテトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を窒素気流下、90℃で12時間撹拌
した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液
と有機層を合わせて、水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然
濾過し、得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンに溶かした。得られた溶液をセラ
イト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体
を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を収量4.9g(17mmol
)、収率93%で得た。
の合成>
ステップ1−3の合成スキームを(C−3)に示す。
フト[1,2−d]フランを加え、フラスコ内を窒素置換した後、87mLのTHFを加
えた。この溶液を−75℃に冷却してから、この溶液に11mL(18mmol)のn−
ブチルリチウム(1.59mol/L n−ヘキサン溶液)を滴下して加えた。滴下後、
得られた溶液を室温で1時間撹拌した。撹拌後、この溶液を−75℃に冷却してから、ヨ
ウ素4.6g(18mmol)をTHF18mLに溶かした溶液を滴下して加えた。得ら
れた溶液を室温に戻しながら17時間撹拌した。撹拌後、この混合物にチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液を加え、1時間撹拌した後、この混合物の有機層を水で洗浄し、有機層を硫酸マ
グネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過して得られた濾液をセライト、フロリ
ジール、アルミナを通して吸引濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエン
にて再結晶したところ、目的物の白色固体を収量3.7g(8.8mmol)、収率53
%で得た。
−3−イル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成>
ステップ2の合成スキームを(C−4)に示す。
,h]キノキサリンと、994mg(3.9mmol)のビス(ピナコラト)ジボロンと
、795mg(8.0mmol)の酢酸カリウムを200mL三つ口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、20mLの1,4−ジオキサンを加え、得られ
た混合物を減圧下で撹拌することで脱気した後、系内を窒素気流下とした。得られた混合
物を60℃で撹拌し、この混合物へ、87mg(0.1mmol)の[1,1’−ビス(
ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付
加物を加えた。この混合物を80℃で9時間撹拌した。薄層シリカゲルクロマトグラフィ
ー(展開溶媒=ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、反応混合物を展開したところ
、目的物のスポットが確認された。
ステップ3の合成スキームを(C−5)に示す。
内で行った。ステップ2で得られた混合物へ、ステップ1−3で得られた1.6g(3.
9mmol)の8−ヨード−6−フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランと、
60mg(0.30mmol)の酢酸パラジウム(II)と、2.2g(6.6mmol
)の炭酸セシウムを加えてから、この混合物を100℃で6時間撹拌した。この混合物へ
20mLのキシレンを加えてから、120℃でさらに9時間撹拌した。撹拌後、析出した
固体を吸引濾過により回収し、水、エタノールの順に洗浄した後、得られた固体を乾燥し
たところ、目的物の褐色固体を、1.7g、収率65%で得た。
は、圧力3.2Pa、アルゴンガスを流量15mL/minで流しながら、350℃で固
体を17時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を0.95g、回収率63%で得た。
製条件は、圧力3.5Pa、アルゴンガスを流量15mL/minで流しながら、350
℃で固体を17時間加熱した。加熱後、淡褐色固体を0.72g、回収率77%で得た。
02であることを確認した。
1H NMR(テトラクロロエタン−d2,500MHz):δ=7.28−7.29
(m、3H)、7.62(t、J=7.5Hz、1H)、7.65−7.73(m、4H
)、7.77−7.86(m、7H)、7.98−8.00(m、2H)、8.03(d
、1H)、8.07(s、1H)、8.10(d、1H)、8.38(d、J=8.0H
z、1H)、8.49−8.51(m、2H)、8.65−8.66(m、3H)、8.
72(d、J=8.5Hz、1H)、9.27(d、J=7.0Hz、1H)、9.40
(d、J=8.0Hz、1H)、9.44(s、1H)
ける7.00ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
発光スペクトルを図26(B)にそれぞれ示す。また、2mBnfBPDBq−02の薄
膜の吸収スペクトルを図27(A)に、発光スペクトルを図27(B)にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定方法、条件は実施例1の記載を参照できる。図26及び図27にお
いて横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では32
2nm、353nm、及び375nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、
385nm及び405nm(励起波長330nm)であった。また、薄膜の場合では26
2nm、328nm、345nm、366nm、383nm付近に吸収ピークが見られ、
発光波長のピークは439nm(励起波長380nm)であった。
した後、1.30Vから0.30Vまで走査し測定した。また、観測された酸化ピークは
100サイクル後でもイニシャルの59%の強度を保っていた。このことから、酸化状態
と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。酸化反応特性
の結果を図28(A)に示す。
走査した後、−2.10Vから−1.30Vまで走査し測定した。また、観測された還元
ピークは100サイクル後でもイニシャルの78%の強度を保っていた。このことから、
還元状態と中性状態の間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。還元
反応特性の結果を図28(B)に示す。
(半波電位)がHOMO準位に相当することから、2mBnfBPDBq−02のHOM
O準位は、−6.06eVと算出され、さらに2mBnfBPDBq−02のLUMO準
位は、−2.94eVと算出された。従って、2mBnfBPDBq−02のバンドギャ
ップ(ΔE)は、3.12eVであることがわかった。
条件などは実施例1の記載を参照できる。測定の結果、2mBnfBPDBq−02の5
%重量減少温度は500℃以上であり、融点は273℃であった。このことから、2mB
nfBPDBq−02は、耐熱性が良好であることが示された。
いて、LC/MS分析の移動相は、移動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%ギ酸
水溶液とし、分析開始時はアセトニトリル75%とし、1分間同比率を保持し、分析開始
から10分後にアセトニトリルが95%となるようにリニアでグラジエントをかけ、10
分間の分析を行なった。
囲はm/z=50.00−705.00とし、検出はポジティブモードで行った。
ョンセル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させ、MS/MS測定
を行なった。アルゴンと衝突させる際のエネルギーNCEは50とし、生成したイオンを
フーリエ変換質量分析計(FT MS)で検出した結果を図35(A)(B)に示す。
m/z=220付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図35(A
)(B)に示す結果は、2mBnfBPDBq−02に由来する特徴的な結果を示すもの
であることから、混合物中に含まれる2mBnfBPDBq−02を同定する上での重要
なデータであるといえる。
ジベンゾ[f,h]キノキサリンに由来するカチオンと推定され、本発明の一態様である
複素環化合物の部分構造を示唆するものである。また、m/z=220付近のプロダクト
イオンは、ベンゾ[b]ナフト[1,2−d]フランのエーテル結合が乖離してアルコー
ル体となった構造に由来するカチオン(実施例1で示した構造式(10)や構造式(11
))と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の部分構造を示唆するものである。
測定し、測定された燐光スペクトルからT1準位を見積もった。なお、燐光スペクトルの
最も短波長側のピーク波長をもとにT1準位を算出した。測定には、顕微PL装置Lab
RAM HR−PL((株)堀場製作所製)を用い、測定温度は10K、励起光としてH
e−Cdレーザー(325nm)を用い、検出器にはCCD検出器を用いた。
、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。
とから、2mBnfBPDBq−02のT1準位は、2.28eVと算出できた。
発光素子3は、発光層1113及び電子輸送層1114以外は発光素子1と同様に作製し
た。ここでは、発光素子1と異なる点のみ詳述する。
r(dppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここでは、2mBnfB
PDBq−02、PCBBiF、及び[Ir(dppm)2(acac)]の重量比が、
0.7:0.3:0.05(=2mBnfBPDBq−02:PCBBiF:[Ir(d
ppm)2(acac)])となるように調整して成膜した膜厚20nmの層と、該重量
比が、0.8:0.2:0.05(=2mBnfBPDBq−02:PCBBiF:[I
r(dppm)2(acac)])となるように調節して成膜した膜厚20nmの層とを
積層した。
ように成膜し、さらに、BPhenを膜厚10nmとなるように成膜することで、形成し
た。
封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25
℃に保たれた雰囲気)で行った。
A/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図30に示
す。図30において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−電流効率特性を図31に示す。図31において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸
は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図32に示す。図32において
、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図
33に示す。図33において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)
を表す。また、発光素子3における輝度1200cd/m2のときの電圧(V)、電流密
度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(
lm/W)、外部量子効率(%)を表7に示す。
5,0.44)であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子3は、[Ir(d
ppm)2(acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
た。
て、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時
間(h)を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を5000cd/m2に設定し、
電流密度一定の条件で発光素子3を駆動した。図34から、発光素子3の1100時間後
の輝度は初期輝度の87%を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子3は長寿
命であることが明らかとなった。
実施例3及び実施例4で用いたN−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−N−[4−(
9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9,9−ジメチル−9H−
フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)の合成方法について説明する。
ニル−9H−フルオレン−2−アミンの合成>
ステップ1の合成スキームを(x−1)に示す。
H−フルオレン−2−アミン45g(0.13mol)と、ナトリウムtert−ブトキ
シド36g(0.38mol)と、ブロモベンゼン21g(0.13mol)と、トルエ
ン500mLを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラ
スコ内を窒素置換した。その後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.
8g(1.4mmol)と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン
溶液)12mL(5.9mmol)を加えた。
から、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約200mLを
得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フ
ロリジールを用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液
体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量52g、収率95%で得
た。
−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンの合成>
ステップ2の合成スキームを(x−2)に示す。
−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン45g(0.10mol)を入れ、トル
エン225mLを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後
、酢酸エチル225mLを加えて、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)18g(
0.10mol)を加えて、2.5時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、飽和食塩水で1回洗浄した。得られた有機層に硫酸
マグネシウムを加えて2時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシ
ウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエ
ンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた
溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン/エタノールにて再結晶し
たところ、目的物の白色粉末を収量47g、収率89%で得た。
ステップ3の合成スキームを(x−3)に示す。
ル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン41g(80mmol)、9−
フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸25g(88mmol)を入れ、トルエン
240mLとエタノール80mLと炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)120mL
を加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素
置換した。さらに、酢酸パラジウム(II)27mg(0.12mmol)、トリ(オル
ト−トリル)ホスフィン154mg(0.5mmol)を加え、再度、減圧しながら撹拌
することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、11
0℃で1.5時間撹拌した。
。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で2回、飽和食塩水で2回洗浄した。この
溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと
混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得
られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル/エタノールを用
いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量46g、収率88%で得た。
は、圧力3.7Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、淡黄色粉末を345℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量31g、回収率83%で得た。
ル−4−イル)−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル
]−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)であるこ
とを確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=1.45(s、6H)、7.18(
d、J=8.0Hz、1H)、7.27−7.32(m、8H)、7.40−7.50(
m、7H)、7.52−7.53(m、2H)、7.59−7.68(m、12H)、8
.19(d、J=8.0Hz、1H)、8.36(d、J=1.1Hz、1H)。
203 EL層
203a 第1のEL層
203b 第2のEL層
205 第2の電極
207 中間層
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
504 発光素子
505 封止基板
506 乾燥剤
507 封止材
509 FPC
511 絶縁層
513 絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
551a 発光部
551b 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
561 第1の電極
563 EL層
565 第2の電極
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明装置
7602 照明装置
7603 卓上照明装置
7604 面状照明装置
7701 照明部
7703 支柱
7705 支持台
Claims (2)
- 式(G4)で表される有機ホウ素化合物。
(式中、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表す。R7〜R10は、いずれか一が式(G4−1)で表される置換基を表し、その他がそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は炭素数6〜13のアリール基を表す。R20及びR21は、それぞれ独立に、水酸基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。前記アリール基及び前記アルコキシ基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、もしくは炭素数6〜13のアリール基を置換基として有する。) - 式(200)〜(207)のいずれか一で表される有機ホウ素化合物。
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