JP2013525446A - 融合環を形成するために関与する置換基を持つ、トリフェニレン−ベンゾフラン/ベンゾチオフェン/ベンゾセレノフェン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機発光デバイス中の特定の層のために有用であるとして本明細書で記述される物質は、デバイス中に存在する広く種々の他の物質との組み合わせで使用してよい。たとえば、本明細書で開示された発光性ドーパントは、広く種々のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および存在しうる他の層と連結して使用してよい。以下で記述するか、または言及する物質は、本明細書で開示された化合物との組み合わせで有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は簡単に、組み合わせで有用でありえる他の物質を同定するために、文献を参考にすることが可能である。
本発明の実施形態中で使用されるべき空孔注入/輸送物質は特に限定はされず、その化合物が典型的に、空孔注入/輸送物質として使用される限り、任意の化合物を使用してよい。物質の例には、フタロシアニンまたはポリフィリン誘導体、芳香族アミン誘導体、インドロカルバゾール誘導体、フッ化炭化水素を含むポリマー、伝導性ドーパントを添加したポリマー、PEDOT/PSSのような伝導ポリマー、リン酸およびシラン誘導体のような化合物から由来する自己アセンブリモノマー、MoOxのような酸化金属誘導体、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルのようなp型半導体有機化合物、金属錯体および架橋可能化合物が含まれるが、これらに限定はされない。
本発明のいくつかの実施形態における有機ELデバイスの光発光層は好ましくは、光発光物質として、少なくとも1つの金属錯体を持ち、ドーパント物質として、金属錯体を用いるホスト物質を含んでよい。ホスト物質の例は、とくに限定はされず、ホストの三重項エネルギーが、ドーパントのものよりも大きい限り、任意の金属錯体または有機化合物を使用してよい。
空孔ブロッキング層(HBL)を、発光層を離れる空孔および/またはエキシトンの数を減少させるために使用してよい。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在により、結果として、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、本質的により効率が高くなる。また、ブロッキング層を、OLEDの望む領域に発光を限定するために使用してよい。
電子輸送層(ETL)には、電子を輸送可能な物質が含まれうる。電子輸送層は、内因性(ドープされていない)か、またはドープされていてよい。ドープ化を、伝導性を増強するために使用してよい。ETL物質の例は特に限定はされないが、電子を輸送するために典型的に使用される限り、任意の金属錯体または有機化合物が使用されてよい。
化合物実施例
実施例1
5−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)ベンゾ[b]ナフト[2,1−d]チオフェン(または化合物69S)の合成
7−(3−(トリフェニレン−2−イル)フェニル)トリフェニレノ[1,12−bcd]チオフェン(または化合物67S)の合成
フェナンスロ[4,5−bcd]チオフェンの合成
ベンゾ[b]フェナンスロ[9,10−d]チオフェンの合成
すべてのデバイス実施例を、高吸引(<10−7Torr)温度蒸発によって加工した。陽極電極は、1200Åの酸化インジウムスズ(ITO)である。陰極は、10ÅのLiFとそれに続く1,000ÅのAlからなる。すべてのデバイスを、加工の直後、窒素グローブボックス(<1ppmのH2OとO2)中エポキシ樹脂で密封したガラス蓋でカプセル封入し、湿気吸収物をパッケージ内に組み込んだ。
Claims (21)
- 式
式中、R’1、R’2およびR’3は、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
式中、各R’1、R’2およびR’3は、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、
前記化合物がさらに、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾセレノフェン部位のベンゾ環に融合した、さらなる芳香族またはヘテロ芳香族環をさらに含む、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾセレノフェン部位を含む、化合物。 - 前記芳香族またはヘテロ芳香族環が、6−員炭素環状またはヘテロ環状である、請求項1に記載の化合物。
- 前記芳香族環がベンゼン環である、請求項2に記載の化合物。
- 前記化合物が、
式中、XはO、SまたはSeであり、
式中、R1、R2およびRaは、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、
式中各R1およびR2は、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、
式中R1またはR2の少なくとも2つの置換基が、一緒に融合環を形成し、
式中Raは、ベンゾ環を形成するために融合不可能である、モノまたはジ置換基を表し、
式中Lはスペーサー、またはさらなる融合環を持つベンゾフラン、ベンゾチオフェン、またはベンゾセレノフェン部位への直接結合を表す、請求項1に記載の化合物。 - XがSである、請求項4に記載の化合物。
- XがOである、請求項4に記載の化合物。
- Lが直接結合である、請求項4に記載の化合物。
- Lがフェニルである、請求項4に記載の化合物。
- 有機発光デバイスを含む第一デバイスであって、さらに
陽極
陰極および
陽極と陰極の間に配置される有機層を含み、
前記有機層が、式
式中R’1、R’2およびR’3は、水素、重水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
式中各R’1、R’2およびR’3は、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、 前記化合物がさらに、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾセレノフェン部位のベンゾ環に融合した、さらなる芳香族またはヘテロ芳香族環をさらに含む、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾセレノフェン部位を含む、第一デバイス。 - 前記化合物が、
式中XはO、SまたはSeであり、
式中R1、R2およびRaは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールキル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、
式中各R1およびR2は、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、
式中R1またはR2の少なくとも2つの置換基が、一緒に融合環を形成し、
式中Raは、ベンゾ環を形成するために融合不可能である、モノまたはジ置換基を表し、
式中Lはスペーサー、またはさらなる融合環を持つ、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、またはベンゾセレノフェン部位への直接結合を表す、請求項14に記載の第一デバイス。 - 前記有機層が発光層であり、式Iを持つ化合物がホストである、請求項14に記載の第一デバイス。
- 前記有機層がさらに、発光性化合物を含む、請求項16に記載の第一デバイス。
- 前記デバイスが、非発光性の第二有機層を含み、式Iを含む化合物が、第二有機層中の非発光性物質である、請求項14に記載の第一デバイス。
- 前記第一デバイスが、有機発光デバイスである、請求項14に記載の第一デバイス。
- 前記第一デバイスが、民生製品である、請求項14に記載の第一デバイス。
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