CN105968088B - 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲‑苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物。提供了包含苯并菲部分和苯并部分或二苯并部分的化合物。特定地，苯并部分或二苯并部分具有稠合的取代基。这些化合物可以用在有机发光装置中，特别地与黄色、橙色和红色发射器组合，以提供具有改进的性质的装置。

Description

具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻 吩/苯并硒吩化合物
本申请是优先权日为2010年4月28日、发明名称为“具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物”的中国专利申请201180020942.0(国际申请号PCT/US2011/034081)的分案申请
本申请要求2011年1月11日提交的美国申请No.13/004,523的优先权，美国申请No.13/004,523要求2010年4月28日提交的美国临时申请系列No.61/343,402的优先权，这些申请的公开内容以引用的方式全部明确地并入本文。
要求保护的发明由联合大学合作研究协议的下述各方中的一方或多方作出，代表其作出，和/或与其相关地作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司(Universal Display Corporation)。此协议在要求保护的发明的做出之日或其之前有效，并且要求保护的发明作为在此协议范围内进行的活动的结果而作出的。
技术领域
本发明涉及有机发光装置(OLED)。更特别地，本发明涉及包含苯并菲部分和苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或二苯并硒吩部分的磷光材料。这些材料可以提供具有改进的性能的装置。
背景技术
由于许多原因，利用有机材料的光电装置日益变得合乎需要。因为用于制造此类装置的许多材料相对廉价，所以有机光电装置在相对于无机装置的成本优势方面具有潜力。另外，有机材料的固有性质(例如，其柔性)可以使有机材料良好地适用于特定应用，例如，在柔性衬底上制造。有机光电装置的实施例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光电池和有机光电探测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLED利用当跨装置施加电压时发射光的有机薄膜。OLED正在成为在例如平板显示器、照明和背光的应用中越来越有利的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
磷光发光分子的一种应用是全色显示器。此类显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别地，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用本领域中熟知的CIE坐标来度量。
发绿光分子的一个实施例是三(2-苯基吡啶)铱，其记为Ir(ppy)3，具有以下结构：
在本文的此图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键描绘成直线。
本文所用的术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在一些情况下小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以并入聚合物，例如，作为聚合物主链的侧基或作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，所述化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLED领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文所用的“顶部”指的是离衬底最远，而“底部”指的是离衬底最近。在将第一层描述为“安置于第二层上”的情况下，第一层距离衬底更远。除非规定第一层与第二层“接触”，否则可以在第一层与第二层之间存在其它层。例如，可以将阴极描述为“安置于阳极上”，即使它们之间存在各种有机层。
本文所用的“可溶液加工”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或传递和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“光敏”的。在认为配体不有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“辅助”的，然而辅助配体可以改变光敏配体的性质。
如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一能级更接近于真空能级，那么第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。因为相对于真空能级而言，电离电势(IP)被度量为负能量，所以较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(具有较小负值的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲合性(EA)(具有较小负值的EA)。在常规能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级看来比“较低”HOMO或LUMO能级更接近于此图之顶部。
如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一功函数具有较高的绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为相对于真空能级而言，功函数一般被度量为负数，所以这意味着“较高”功函数具有较大负值。在常规能级图上，真空能级位于顶部，将“较高”功函数图示为在向下的方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的约定。
关于OLED的更多细节和上文所述的定义可以见于美国专利No.7,279,704中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
发明内容
提供了包含具有稠合取代基的苯并菲部分和苯并呋喃或二苯并呋喃、苯并噻吩或二苯并噻吩、或苯并硒吩或二苯并硒吩部分的化合物。该化合物包含下式：
R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。化合物还包含苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分，所述部分还包含稠合于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分的苯并环的另外的芳族环或杂芳族环。
在一个方面，芳族环或杂芳族环是6元碳环或杂环。在另一个方面，芳族环是苯环。
在一个方面，化合物选自由以下组成的组：
X是O、S或Se。在一个方面，X是S。在另一个方面，X是O。R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1和R2中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环。Ra表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基。L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或苯并硒吩部分的直接连接。
优选地，该化合物具有下式：
在一个方面，L是直接连接。在另一个方面，L是具有下式的间隔基：
A、B、C和D独立地选自由以下组成的组：
A、B、C和D任选地被Ra进一步取代。p、q、r和s中的每一个是0、1、2、3或4。p+q+r+s是至少1。优选地，L是苯基。
在一个方面，具有另外的稠合环的苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或二苯并硒吩部分选自由以下组成的组：
提供了化合物的实例，且包括选自由式4-1至式4-28组成的组的化合物。
X是O、S或Se。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。L是间隔基或直接键合。
所提供的化合物的具体实例包括选自由化合物1—化合物69组成的组的化合物。
X是O、S或Se。
另外，提供了包括有机发光装置的第一装置。有机发光装置还包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机层。有机层包括包含下式的化合物：
R’1、R’2,和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。化合物还包含苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分，所述部分还包含稠合于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分的苯并环的另外的芳族环或杂芳族环。
在一个方面，化合物选自由以下组成的组：
X是O、S或Se。R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1和R2中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环。Ra表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基。L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接。
在一个方面，有机层是发光层，且具有式I的化合物是主体。在另一个方面，有机层还包括发光化合物。在又一个方面，发光化合物是具有选自由以下组成的组的至少一个配体的过渡金属络合物：
R’a、R’b和R’c中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R’a、R’b和R’c中的每一个独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。两个邻近取代基可以形成环。
在另一个方面，装置包括不发光的第二有机层，且包含式I的化合物是第二有机层中的不发光材料。
在一个方面，第一装置是有机发光装置。在另一个方面，第一装置是消费类产品。
附图说明
图1示出有机发光装置。
图2示出不具有单独的电子传递层的倒置有机发光装置。
图3示出包含苯并菲部分和还被稠合取代基取代的苯并部分或二苯并部分的化合物。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极将空穴注入一个或多个有机层中，阴极将电子注入一个或多个有机层中。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位于同一分子中时，形成“激子”，所述激子是具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光电发射机理发生弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以定位在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是一般将其视为不合需要的。
最初的OLED使用从其单线态发射光(“荧光”)的发光分子，例如，在美国专利No.4,769,292中所公开，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。荧光发射一般发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。参见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic ElectroluminescentDevices”，Nature，第395卷，151-154，1998(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence”，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，其全部内容以引用的方式并入本文。磷光更详细地描述于美国专利No.7,279,704的第5-6栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
图1示出有机发光装置100。附图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传递层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传递层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过将所述层按次序沉积而制造。这些各层的性质和功能以及例示性材料更详细地描述于US 7,279,704的第6-10栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
可以获得这些层中的每一层的更多实施例。例如，柔性的透明衬底-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。p型掺杂的空穴传递层的一个实施例是以50：1的摩尔比用F4TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。发光材料和主体材料的实施例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。n型掺杂的电子传递层的一个实施例是以1：1的摩尔比用Li掺杂的Bphen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容以引用的方式并入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实施例，其具有金属如Mg：Ag的薄层，具有上覆的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地描述于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。注入层的实施例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。保护层的描述可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
图2示出倒置OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发光层220、空穴传递层225和阳极230。装置200可以通过将所述层按次序沉积而制造。因为最常见的OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，且装置200具有安置于阳极230下方的阴极215，所以可以将装置200称为“倒置”OLED。与针对装置100所述的材料类似的材料可以用于装置200的相应层。图2提供可以如何将某些层从装置100的结构中省略的一个实施例。
图1和图2中所示的简单分层结构以非限制性实施例的方式提供，并且应了解本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构本质上是例示性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将所述各种层组合或者将层完全省略而获得功能性OLED。也可以包括未明确描述的其它层。可以使用明确描述的材料以外的材料。尽管本文中提供的许多实施例将各种层描述为包含单一的材料，但是应了解可以使用材料的组合，例如，主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。此外，层可以具有各种子层。本文中给与各种层的名称并非意图具有严格的限制性。例如，在装置200中，空穴传递层225传递空穴并将空穴注入发光层220中，并且可以描述为空穴传递层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单一的层，或可以进一步包含例如参照图1和图2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确描述的结构和材料，例如包含聚合物材料的OLED(PLED)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。作为进一步的实施例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以叠置，例如，如在Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。OLED结构可以偏离图1和图2中所示的简单分层结构。例如，衬底可以包括成角度的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如，描述于Forrest等人的美国专利No.6,091,195中的平台(mesa)结构和/或描述于Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中的陷阱(pit)结构，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
除非另有规定，否则各种实施方案的任何层可以通过任何适合的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如，在美国专利No.6,013,982和6,087,196中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；有机气相沉积(OVPD)，例如，在Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如，在美国专利申请序No.10/233,470中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。其它适合的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。优选地，在氮气或惰性气氛中执行基于溶液的方法。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如，在美国专利No.6,294,398和6,468,819中所描述，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文；以及与一些沉积方法(例如，喷墨和OVJD)相关联的图案化。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使这些材料与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基，例如，支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强小分子进行溶液加工的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液加工性，因为不对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于增强小分子进行溶液加工的能力。
根据本发明的实施方案制造的装置可以并入很多种消费类产品，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄像放像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场和体育场屏幕或标志。各种控制机制可以用于控制根据本发明制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。许多装置意图用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20℃至25℃)。
本文中所描述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。例如，其它光电装置(例如有机太阳能电池和有机光电探测器)可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机装置(例如有机晶体管)可以使用这些材料和结构。
术语卤代、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳族基团和杂环基是本领域已知的，并且定义于US 7,279,704的第31-32栏中，所述专利以引用的方式并入本文。
提供了包括包含苯并菲的苯并稠合的呋喃、噻吩或硒吩的化合物。苯并菲是具有高的三重态能量、又高的π-共轭和在第一单重态水平和第一三重态水平之间的相对小的能量差异的聚芳族烃。这表明，相比于具有相似的三重态能量的其他芳族化合物(例如，联苯)，苯并菲具有相对容易地可达到的HOMO和LUMO水平。使用苯并菲和其衍生物作为主体的优点是其可以调节红色、绿色和甚至蓝色磷光掺杂剂以产生高的效率而没有能量猝灭。苯并菲主体可以用于提供高效率和稳定性的PHOLED。参见Kwong和Alleyene,TriphenyleneHosts in Phosphorescent Light Emitting Diodes,US 2006/0280965，其以引用的方式全文明确并入本文。
苯并稠合的噻吩可以用作空穴传递有机导体。此外，苯并噻吩，即二苯并[b,d]噻吩(在本文被称为"二苯并噻吩")、苯并[b]噻吩和苯并[c]噻吩的三重态能量是相对高的。
具有苯并稠合的噻吩和苯并菲的组合的化合物可以有利地用作PHOLED中的主体。更特别地，通常，苯并稠合的噻吩的空穴传递强于电子传递，而苯并菲的电子传递强于空穴传递。因此，将这两个部分组合在一个分子中可以提供改进的电荷平衡，这可以改进在寿命、效率和低电压方面的装置性能。
两个部分的不同化学键合可以用于调整所得到的化合物的性质，以使得其最适合于特定的磷光发射器、装置结构和/或制造工艺。例如，m-亚苯基键合预期导致较高的三重态能量和较高的溶解度，而p-亚苯基键合预期导致较低的三重态能量和较低的溶解度。
与苯并稠合的噻吩的特征相似，苯并稠合的呋喃还通常是具有相对高的三重态能量的空穴传递材料。苯并稠合的呋喃的实例包括苯并呋喃和二苯并呋喃。因此，包含苯并菲和苯并呋喃两者的材料可以有利地用作PHOLED中的主体或空穴阻挡材料。包含这两个基团中的两个的化合物可以提供改进的电子稳定性，这通过降低电压可以改进装置稳定性和效率。包含苯并菲的苯并呋喃化合物的性质可以根据需要通过使用不同的化学键合连接苯并菲和苯并呋喃来调整。
已经报告，包含具有苯并菲部分和苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的化合物的有机发光装置提供良好的性能和稳定性。参见，例如，WO2009021126和WO2010036765。结合具有另外的稠合环的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩的装置还可以示出良好的性能和稳定性，特别地，如果稠合环是芳族环或杂芳族环，因为芳族稠合环增加化合物的共轭，导致分子的氧化态或还原态中的更扩展的π-电子离域和电荷稳定化。
提供了包含苯并菲部分和具有稠合取代基的苯并呋喃或二苯并呋喃、苯并噻吩或二苯并噻吩、或苯并硒吩或二苯并硒吩部分的化合物(图3中阐明)。化合物包含下式：
R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。化合物还包含苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分，所述部分还包含稠合于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分的苯并环的另外的芳族环或杂芳族环。
在一个方面，芳族环或杂芳族环是6元碳环或杂环。在另一个方面，芳族环是苯环。
在一个方面，化合物选自由以下组成的组：
X是O、S或Se。在一个方面，X是S。在另一个方面，X是O。R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1和R2中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环。Ra表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基。L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接。
优选地，该化合物具有下式：
在一个方面，L是直接连接。在另一个方面，L是具有下式的间隔基：
A、B、C和D独立地选自由以下组成的组：
A、B、C和D任选地被Ra进一步取代。p、q、r和s中的每一个是0、1、2、3或4。p+q+r+s是至少1。优选地，L是苯基。
在一个方面，具有另外的稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分选自由以下组成的组：
提供了化合物的实例，且包括选自由以下组成的组的化合物：
X是O、S或Se。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。L是间隔基或直接键合。
所提供的化合物的具体实例包括选自由以下组成的组的化合物：
X是O、S或Se。
另外，提供了包括有机发光装置的第一装置。有机发光装置还包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的有机层。有机层包括包含下式的化合物：
R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。化合物还包含苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分，所述部分还包含稠合于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分的苯并环的另外的芳族环或杂芳族环。
在一个方面，化合物选自由以下组成的组：
X是O、S或Se。R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1和R2中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环。Ra表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基。L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或二苯并硒吩部分的直接连接。
在一个方面，有机层是发光层，且包含式I的化合物是主体。在另一个方面，有机层还包括发光化合物。在又一个方面，发光化合物是具有选自由以下组成的组的至少一个配体的过渡金属络合物：
R’a、R’b和R’c中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R’a、R’b和R’c中的每一个独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。两个邻近取代基可以形成环。
在另一个方面，装置包括不发光的第二有机层，且包含式I的化合物是第二有机层中的不发光材料。
在一个方面，第一装置是有机发光装置。在另一个方面，第一装置是消费类产品。
与其他材料组合
如可用于有机发光装置中的特定层的本文描述的材料可以与装置中存在的各种各样的其他材料组合使用。例如，本文所公开的发光掺杂剂可以与可能存在的各种各样的主体、传递层、阻挡层、注入层、电极和其他层结合使用。下面描述的或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，且本领域技术人员可以容易地参考文献来确定可以组合使用的其他材料。
HIL/HTL：
待用在本发明的实施方案中的空穴注入/传递材料不被特别地限制，且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传递材料。材料的实例包括但不限于：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；包含氟代烃的聚合物；具有传导性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自化合物例如膦酸和硅烷衍生物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈；金属络合物；和可交联化合物。
用在HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于以下通用结构：
Ar1至Ar9中的每一个选自：由芳族烃环状化合物组成的组，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝、薁；由芳族杂环化合物组成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2至10个环状结构单元组成的基团，该基团是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且彼此直接键合或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一个结合。其中每个Ar还被选自由以下组成的组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1至Ar9独立地选自由以下组成的组：
k是1至20的整数；X1至X8是CH或N；Ar1具有上面所定义的相同基团。
用在HIL或HTL中的金属络合物的实例包括但不限于以下通式：
M是具有大于40的原子量的金属；(Y1-Y2)是二齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值；且m+n是可以附接于金属的配体的最大数量。
在一个方面，(Y1-Y2)是2-苯基吡啶衍生物。
在另一个方面，(Y1-Y2)是卡宾配体。
在另一个方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
在另外的方面，对比小于约0.6V的Fc+/Fc对，金属络合物在溶液中具有最小的氧化电位。
主体：
本发明的一些实施方案中的有机EL装置的发光层优选地至少包含作为发光材料的金属络合物，且可以包含使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不被特别地限制，且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
M是金属；(Y3-Y4)是二齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值；且m+n是可以附接于金属的配体的最大数量。
在一个方面，金属络合物是：
(O-N)是具有配位至原子O和N的金属的二齿配体。
在另一个方面，M选自Ir和Pt。
在另外的方面，(Y3-Y4)是卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳族烃环状化合物组成的组，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、、苝、薁；由芳族杂环化合物组成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑,三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2至10个环状结构单元组成的基团，该基团是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团且彼此直接键合或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一个结合。其中每个基团还被选自由以下组成的组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，主体化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
R1至R7独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其是芳基或杂芳基时，其具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
k是0至20的整数。
X1至X8选自CH或N。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用于减少留在发光层中的空穴和/或激子的数量。相比于缺乏阻挡层的相似装置，在装置中存在这样的阻挡层可以导致显著更高的效率。此外，阻挡层可以用于将发射界定于OLED的所需区域。
在一个方面，用在HBL中的化合物包含用作上面所述的主体的相同分子。
在另一个方面，用在HBL中的化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
k是0至20的整数；L是辅助配体，m是1至3的整数。
ETL：
电子传递层(ETL)可以包括能够传递电子的材料。电子传递层可以是固有的(无掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强电导率。ETL材料的实例不被特别地限制，且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要它们通常用于传递电子。
在一个方面，用在ETL中的化合物包含分子中的以下基团中的至少一个：
R1选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其是芳基或杂芳基时，其具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
Ar1至Ar3具有如上面所述的Ar的定义相似的定义。
k是0至20的整数。
X1至X8选自CH或N。
在另一个方面，用在ETL中的金属络合物包含但不限于以下通式：
(O-N)或(N-N)是具有配位至原子O、N或N、N的金属的二齿配体；L是辅助配体；m是1至可以附接于金属的配体的最大数量的整数值。
在用于OLED装置的每一层中的任何上述化合物中，氢原子可以被部分地或完全氘化。
除了本文所公开的材料之外和/或组合本文所公开的材料，许多空穴注入材料、空穴传递材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传递和电子注入材料可以用在OLED中。下面表1列出可以与本文所公开的材料组合用在OLED中的材料的非限制性实例。表1列出材料的非限制性类别、每一类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表1
实验
化合物实施例
实施例1. 5-(3-(苯并菲-2-基)苯基)苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(或化合物69S)的合成.
3-苯乙烯基苯并[b]噻吩的合成。这是基于Journal of HeterocyclicChemistry,18(5),967-72,1981。在0℃下在N2下将NaH(1.3g,28mmol)加入到3-甲醛苯并[b]噻吩(4.27g,25mmol)、苄基膦酸二乙酯(5.76g,25mmol)在50mL 1,2-二甲氧基乙烷中的混合物中，并在0℃下搅拌15分钟和在室温下搅拌3h。然后将反应混合物倒入冰水中并过滤。使得自过滤的固体从乙醇重结晶以产生以黄色固体形式获得的4.5g所需产物。
苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩的合成。将3-苯乙烯基苯并[b]噻吩(13.8g,58mmol)、I2(0.13g,3mmol)和1.1L甲苯加入光学反应烧瓶。用中压汞灯照射混合物，并搅拌6h。然后将混合物浓缩并通过硅胶柱色谱法(己烷中的15％EtOAc)纯化。还使产物从甲醇中的20％EtOAc重结晶以产生12.9g纯产物。
5-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩的合成。在室温下将～50mL CHCl3中的Br2(1.53g,9.4mmol)滴加到苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(2.2g,9.4mmol)的300mL CHCl3溶液中。搅拌混合物22h。反应通过Na2SO3水溶液猝灭。在处理之后，进行硅胶柱色谱法(己烷中的50％CH2Cl2)并用最少量的甲醇和己烷洗涤，获得2.8g产物。
化合物69S的合成.将5-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(1.45g,4.6mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(苯并菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼戊环(2.4g,5.58mmol)、K3PO4(5.85g,27.6mmol)、100mL甲苯和10mL水的混合物用N2鼓泡15分钟。然后加入Pd2(dba)3(212mg,0.23mmol)和2-双环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(378mg,0.92mmol)。混合物再用N2鼓泡20分钟，然后使其回流过夜。在处理之后，进行硅胶柱色谱法(己烷中的40％CH2Cl2)，获得白色固体状的2.2g产物。化合物4S显示在77K下在2-甲基THF中491nm的三重态能量。
实施例2. 7-(3-(苯并菲-2-基)苯基)苯并菲并[1,12-bcd]噻吩(或化合物67S)的合成.
苯并菲并[1,12-bcd]噻吩的合成。经由套管向设置有冷凝器和两个橡胶隔垫的烘干的3颈250mL圆底烧瓶加入100mL干燥己烷。使用丙酮/干冰浴使烧瓶冷却至-50℃。经由注射器加入TMEDA(3.3mL,21.0mmol)，随后经由注射器加入n-BuLi(1.6M,13.7mL,21.9mmol)。使溶液升温至室温。在搅拌30分钟之后，加入苯并菲(1.0g,4.38mmol)并在N2下加热至回流。混合物变成暗红色且回流3h。将S2Cl2(0.9mL,10.95mmol)加入到冷却溶液中。发生激烈的反应，随后固体沉淀。然后加入水并将混合物用CH2Cl2萃取两次。将有机萃取物经MgSO4干燥，过滤，和蒸发，且残留物通过硅胶柱色谱法(己烷中的0-2.5％CH2Cl2)来纯化。收集0.5g苯并菲并[1,12-bcd]噻吩。
7-溴苯并菲并[1,12-bcd]噻吩的合成。将苯并菲并[1,12-bcd]噻吩(1.5g,5.8mmol)溶解在100mL氯仿中。将Br2缓慢地加入反应溶液中。在室温下搅拌反应3天之后，通过Celite柱过滤混合物并通过CH2Cl2洗涤。将组合的滤液浓缩以得到2.2g的7-溴苯并菲并[1,12-bcd]噻吩，其没有进一步纯化就被用于下一个步骤。
4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲并[1,12-bcd]噻吩-3-基)-1,3,2-二氧杂硼戊环的合成。将7-溴苯并菲并[1,12-bcd]噻吩(2.2g,6.5mmol)、KOAc(1.6g,20mmol)和300mL二噁烷的混合物用N2鼓泡25分钟。然后加入Pd(dppf)Cl2(0.16g,0.2mmol)并将混合物用N2鼓泡另一25分钟。将反应加热至90℃，过夜。然后使混合物冷却至一定温度，通过Celite柱过滤并通过CH2Cl2洗涤。将组合的滤液浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法(己烷中的3％EtOAc)洗脱来纯化以产生0.25g产物。
化合物67S的合成.将4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲并[1,12-bcd]噻吩-7-基)-1,3,2-二氧杂硼戊环(0.24g,0.62mmol)、3-(苯并菲-2-基)苯基三氟甲磺酸盐(0.26g,0.57mmol)、K3PO4(0.36g,1.7mmol)、二噁烷(30mL)和水(3mL)的混合物用N2鼓泡1h。然后加入Pd2(dba)3(5.2mg,0.0057mmol)和(联苯-2-基)双环己基膦(8mg,0.023mmol)并将混合物再用N2鼓泡15分钟。在室温下搅拌过夜之后，加入另外的Pd2(dba)3(5.2mg,0.0057mmol)和(联苯-2-基)双环己基膦(8mg,0.023mmol)。在室温下搅拌反应三天。沉淀物通过过滤收集并通过硅胶柱色谱法(己烷中的0-40％CH2Cl2)来纯化以产生白色固体状的50mg产物，其显示在77K下在2-甲基THF中490nm的三重态能量。
实施例3.菲并[4,5-bcd]噻吩的合成
合成是基于Heteroatom Chemistry，5(2),113-19,1994。向设置有冷凝器和滴液漏斗的烘干的3颈1L圆底烧瓶加入菲(5.7g,32mmol)和220mL干燥己烷。经由滴液漏斗滴加TMEDA(24mL,160mmol)，随后滴加n-BuLi(1.6M,100mL,160mmol)。将溶液在N2下加热至回流，持续3h。将反应混合物在冰浴中冷却，并缓慢地加入S2Cl2(6.4mL,80.0mmol)。允许反应混合物在室温下搅拌过夜。加入水和CH2Cl2，并分离各层。水层用CH2Cl2萃取。将有机萃取物经MgSO4干燥，过滤，和蒸发。材料通过硅胶柱色谱法(己烷中的0-10％CH2Cl2)来纯化以产生被硫污染的2.3g白色固体。用己烷洗脱的另一柱色谱法提供0.42g纯材料。菲并[4,5-bcd]噻吩显示在77K下在2-甲基THF中508nm的三重态能量。
实施例4.苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩的合成
合成是基于Tetrahedron，37(1),75-81,1981。向500mL 3颈圆底烧瓶加入2,3-二溴苯并[b]噻吩(5.0g,17.12mmol)、苯基硼酸(5.2g,42.81mmol)、2-双环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(281mg,0.68mmol)、K3PO4(11.8g,51.36mmol)、150mL甲苯和5mL水。将N2直接鼓泡到烧瓶中，持续20分钟。将Pd2(dba)3(157mg,0.171mmol)加入到反应混合物中，然后将反应混合物加热至回流，持续5h。将水加入到冷却的反应混合物中并分离各层。水层用CH2Cl2萃取两次，且有机萃取物经MgSO4干燥，过滤，并蒸发，以产生红色油，将该红色油干燥以产生5.71g红色固体。固体通过硅胶柱色谱法(己烷中的10-20％CH2Cl2)来纯化以产生白色固体状的4.81g产物。
光反应器装载有2,3-二苯基苯并[b]噻吩(4.81g,16.8mmol)和800mL甲苯。使用中压汞灯照射溶液12h。蒸发溶剂，且残留物通过硅胶柱色谱法(己烷中的0-20％EtOAc)来纯化。收集产物并从己烷(具有少量的EtOAc以最初溶解材料)重结晶，以产生类白色固体状的1.61g产物。苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩显示在77K下在2-甲基THF中488nm的三重态能量。
实施例5.苯并[b]苯并菲并[2,1-d]噻吩的合成
该合成是基于Journal of Heterocyclic Chemistry，21(6),1775-9,1984。
9-甲基菲的合成.将9-溴菲(27g,102mmol)溶解在400mL干燥醚中并冷却至-78℃。在45分钟内将170mL BuLi(己烷中的1.6M)缓慢地加入该溶液中。将反应混合物升温至室温。然后在室温下搅拌混合物2h，之后再次将其冷却至-78℃，并缓慢地加入醚中的Me2SO4(17.6g,133mmol)。在室温下搅拌混合物10h。将混合物倒入15％HCl水溶液中并用CH2Cl2萃取，且经MgSO4干燥。蒸发溶剂以产生残留物，将残留物从己烷重结晶以产生白色固体状的14.2g产物。
9-(溴甲基)菲的合成。使9-甲基菲(14.2g,74mmol)、过氧化苯甲酰(40mg,0.16mmol)和NBS(13.3g,74.6mmol)在210mL苯中的混合物回流5h。使反应混合物冷却至0℃并通过过滤除去沉淀的琥珀酰亚胺。滤液通过15％NaOH洗涤，经MgSO4干燥并浓缩以产生18g产物，该产物没有进一步纯化就被用于下一个步骤。
(菲-9-基甲基)膦酸二乙酯的合成.在N2下将9-(溴甲基)菲(18g,66.4mmol)和亚磷酸三乙酯(10.7g)混合并加热至150℃，持续4h。浓缩反应混合物，且残留物通过硅胶柱色谱法来纯化以产生12g产物。
3-(2-(菲-9-基)乙烯基)苯并[b]噻吩的合成。将(菲-9-基甲基)膦酸二乙酯(11g,33.5mmol)和3-甲醛苯并[b]噻吩(5.5g,33.5mmol)溶解在250mL 1,2-二甲氧基乙烷中。将混合物冷却至0℃并以多部分加入NaH(6g,150mmol)。将反应混合物升温至室温并加热至回流，持续2.5h。浓缩反应混合物，且残留物通过硅胶柱色谱法(己烷中的30％CH2Cl2)来纯化以产生6g产物。
苯并[b]苯并菲并[2,1-d]噻吩的合成。将3-(2-菲-9-基)乙烯基)苯并[b]噻吩(0.5g,1.5mmol)、I2(38mg,0.15mmol)和250mL甲苯装载在光反应器中。用中压汞灯照射反应混合物3.5h。浓缩反应混合物以产生残留物，残留物通过硅胶色谱法(己烷中的10％CH2Cl2)来纯化以产生0.3g产物。苯并[b]苯并菲并[2,1-d]噻吩显示在77K下在2-甲基THF中463nm的三重态能量。
装置实施例
所有的示例性装置通过高真空(<10-7托)热蒸发来制造。阳极电极是氧化铟锡(ITO)。阴极由LiF，随后Al组成。所有的装置在制造之后立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中用玻璃盖子封装，用环氧树脂密封，且吸湿剂被结合在包装内部。
表1中的装置实施例1-4的有机堆叠由按顺序的以下组成：ITO表面，作为空穴注入层(HIL)的化合物A，作为空穴传递层(HTL)的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)，作为发光层(EML)的掺杂有10或15wt％化合物A的化合物4S，作为ETL2的或化合物69S或化合物B和作为ETL1的或 Alq3(三-8-羟基喹啉铝)。
与装置实施例3类似地制造比较装置实施例1，除了CBP用作主体之外。
表2中示出装置实施例和比较装置实施例的装置数据。Ex.是实施例的缩写。Comp.是比较的缩写。Cmpd.是化合物的缩写。
表2.装置实施例和比较装置实施例数据。
如本文使用，以下化合物具有以下结构：
装置实施例使用化合物69S作为主体。外部量子效率是8.8-12.9％，低于使用CBP作为主体的比较装置实施例的效率。原因可能是由化合物69S对化合物A的磷光造成某些程度的发光猝灭，这是由于相似的三重态能量(化合物69S T1＝491nm；化合物A T1＝525nm)。然而，相比于比较装置实施例的操作寿命，装置实施例的操作寿命是相当的。装置实施例2具有141h的LT80(初始亮度L0降至80％所需要的时间)，而比较装置实施例1具有82h的LT80。该结果证明了具有稠合环的苯并菲-苯并部分/二苯并部分化合物的稳定性。因为具有苯并稠合环的苯并菲-苯并部分/二苯并部分化合物的三重态能量可以低于490nm，所以它们可以特别适合作为黄色、橙色、红色或IR磷光发射器的主体材料。
应了解，本文中所述的各种实施方案仅仅作为实施例，不意图限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的许多材料和结构可以被其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的特定实施例和优选实施方案的变化形式。应了解，关于为什么本发明能够成立的各种理论是非限制性的。

Claims (31)

1.一种具有式2或式4的化合物：
其中X是O、S或Se；
其中R1和R2独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R1可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中R2可以表示单取代基、二取代基或三取代基；
其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成芳族稠合环；
其中L表示间隔基或至具有另外的芳族稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；
其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及
其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成6元碳环或杂环。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成苯环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X是S。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中X是O。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L是直接连接。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L具有下式：
其中A、B、C和D独立地选自由以下组成的组：
其中A、B、C和D任选地被Ra进一步取代；
其中p、q、r和s中的每一个是0、1、2、3或4；且
其中p+q+r+s是至少1。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中L是亚苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述结合形成芳族稠合环的R1或R2中的至少两个取代基形成选自如下的环体系：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中X是O或Se。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中X是O。
13.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中X是O、S或Se；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；且
其中L是间隔基或直接键合。
14.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中X是O或S。
15.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：
其中X是O、S或Se。
16.一种具有式3的化合物：
其中X是O、S或Se；
其中R1和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R1可以表示二取代基、三取代基或四取代基；
其中R1中的至少两个取代基结合形成芳族稠合环；
其中Ra可以表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基；
其中L表示间隔基或至具有另外的芳族稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；
其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及
其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。
17.一种化合物，其中该化合物选自：
其中X是O或S。
18.一种包括有机发光装置的第一装置，还包括：
阳极；
阴极；和
有机层，其布置在所述阳极和所述阴极之间，其中所述有机层包含式2或式4的化合物：
其中X是O、S或Se；
其中R1和R2独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R1可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中R2可以表示单取代基、二取代基或三取代基；
其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成芳族稠合环；
其中L表示间隔基或至具有另外的芳族稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；
其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及
其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。
19.根据权利要求18所述的第一装置，其中所述有机层是发光层，且所述式2或式4的化合物是主体。
20.根据权利要求19所述的第一装置，其中所述有机层还包含发光化合物。
21.根据权利要求20所述的第一装置，其中所述发光化合物是具有选自由以下组成的组的至少一个配体的过渡金属络合物：
其中R’a、R’b和R’c中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中R’a、R’b和R’c取代基中的每一个独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；且
其中两个邻近取代基可以形成环。
22.根据权利要求18所述的第一装置，其中所述装置包含不发光的第二有机层，且所述式2或式4的化合物是所述第二有机层中的不发光材料。
23.根据权利要求18所述的第一装置，其中所述第一装置是有机发光装置。
24.根据权利要求18所述的第一装置，其中所述第一装置是消费类产品。
25.一种包括有机发光装置的第一装置，还包括：
阳极；
阴极；和
有机层，其布置在所述阳极和所述阴极之间，其中所述有机层包含式3的化合物：
其中X是O、S或Se；
其中R1和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R1可以表示二取代基、三取代基或四取代基；
其中R1中的至少两个取代基结合形成芳族稠合环；
其中Ra可以表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基；
其中L表示间隔基或至具有另外的芳族稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；
其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；
其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及
其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。
26.根据权利要求25所述的第一装置，其中所述有机层是发光层，且所述式3的化合物是主体。
27.根据权利要求26所述的第一装置，其中所述有机层还包含发光化合物。
28.根据权利要求27所述的第一装置，其中所述发光化合物是具有选自由以下组成的组的至少一个配体的过渡金属络合物：
其中R’a、R’b和R’c中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；
其中R’a、R’b和R’c取代基中的每一个独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；且
其中两个邻近取代基可以形成环。
29.根据权利要求25所述的第一装置，其中所述装置包含不发光的第二有机层，且所述式3的化合物是所述第二有机层中的不发光材料。
30.根据权利要求25所述的第一装置，其中所述第一装置是有机发光装置。
31.根据权利要求25所述的第一装置，其中所述第一装置是消费类产品。
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Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI531567B (zh) 2007-08-08 2016-05-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
JP2010182637A (ja) * 2009-02-09 2010-08-19 Fujifilm Corp 有機電界発光素子の製造方法及び有機電界発光素子
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
DE102010048608A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5804797B2 (ja) * 2011-06-28 2015-11-04 キヤノン株式会社 ベンゾトリフェニレノフラン化合物およびそれを有する有機発光素子
US20150034924A1 (en) * 2011-10-24 2015-02-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Novel triphenylene derivatives and organic electroluminescent devices using said derivatives
WO2013149897A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furan polymers and small molecules for electronic applications
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101695350B1 (ko) * 2012-08-01 2017-01-13 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10069090B2 (en) * 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6095391B2 (ja) * 2013-02-06 2017-03-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9166177B2 (en) 2013-02-20 2015-10-20 Feng-wen Yen Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same
KR20140135525A (ko) 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20140135532A (ko) * 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102245875B1 (ko) 2013-06-11 2021-04-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
KR102078365B1 (ko) * 2013-07-01 2020-04-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109970723A (zh) * 2013-08-29 2019-07-05 株式会社半导体能源研究所 杂环化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN110698351B (zh) * 2014-03-07 2023-06-09 默克专利有限公司 电子器件的材料
KR102326623B1 (ko) * 2014-03-18 2021-11-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
JP2015227328A (ja) 2014-05-02 2015-12-17 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102293727B1 (ko) 2014-05-02 2021-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101904299B1 (ko) 2014-05-12 2018-10-04 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2015229662A (ja) * 2014-06-06 2015-12-21 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． カルバゾール誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101763222B1 (ko) 2014-06-27 2017-07-31 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2016020516A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Basf Se Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
JP6416555B2 (ja) * 2014-09-03 2018-10-31 山本化成株式会社 有機トランジスタ
KR101725224B1 (ko) 2014-10-06 2017-04-11 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102363260B1 (ko) 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104650029B (zh) * 2014-12-26 2017-07-18 固安鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN107591496A (zh) * 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
CN105753629B (zh) * 2015-01-07 2018-11-16 机光科技股份有限公司 化合物和使用其的有机电致发光装置
US20160204345A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-14 Feng-wen Yen Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same
KR102352281B1 (ko) * 2015-04-07 2022-01-18 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101900370B1 (ko) 2015-05-13 2018-09-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
US11127905B2 (en) * 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017065419A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102292768B1 (ko) * 2015-10-13 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR102447668B1 (ko) 2016-06-22 2022-09-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 다이오드를 위한 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린
TWI665286B (zh) 2016-07-27 2019-07-11 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
KR101970000B1 (ko) * 2016-10-12 2019-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN106883203B (zh) * 2017-01-24 2022-09-27 湖北尚赛光电材料有限公司 基于芘和萘苯并呋喃的衍生物及其制备方法、应用和器件
US10385035B2 (en) 2017-06-20 2019-08-20 Saint Louis University Dinaphthothiophene compounds
KR102121425B1 (ko) * 2017-06-23 2020-06-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102146791B1 (ko) * 2017-06-23 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7127418B2 (ja) * 2017-08-10 2022-08-30 東ソー株式会社 縮合環化合物、その製法、及びその製造中間体
CN108003121A (zh) * 2017-12-12 2018-05-08 上海道亦化工科技有限公司 一种菲类化合物及其用途和有机电致发光器件
JP7275486B2 (ja) 2018-07-18 2023-05-18 マックス株式会社 結束機
WO2020015029A1 (zh) * 2018-07-18 2020-01-23 北京大学深圳研究生院 一种半导体材料及其制备方法与应用
US11108001B2 (en) * 2019-01-17 2021-08-31 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
JP2022519519A (ja) * 2019-01-30 2022-03-24 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド 化合物、有機光電子素子および表示装置
US20230295104A1 (en) * 2020-08-19 2023-09-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN112625032B (zh) * 2020-10-19 2022-12-09 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机化合物及其应用
JP2024502093A (ja) 2021-01-05 2024-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
TWI783361B (zh) * 2021-01-29 2022-11-11 機光科技股份有限公司 有機化合物和以其作為材料的藍光有機發光裝置
CN112961145B (zh) * 2021-02-19 2022-12-09 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN113277997B (zh) * 2021-05-28 2023-09-29 南京高光半导体材料有限公司 一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件
JP2024032383A (ja) * 2022-08-29 2024-03-12 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Family Cites Families (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
DE10018351C2 (de) 2000-04-13 2002-07-04 Siemens Ag Klemme
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
DE60232415D1 (de) 2001-06-20 2009-07-02 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP2004018665A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101314034B1 (ko) 2003-03-24 2013-10-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR100834327B1 (ko) 2004-03-11 2008-06-02 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1893718B1 (en) 2004-06-28 2018-10-03 UDC Ireland Limited Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
EP1847544B1 (en) * 2005-01-19 2011-10-19 National University of Corporation Hiroshima University Novel condensed polycyclic aromatic compound and use thereof
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR20140082808A (ko) 2005-05-31 2014-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
KR101010846B1 (ko) 2005-06-07 2011-01-25 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
KR20080085000A (ko) 2005-12-01 2008-09-22 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자
EP1981898B2 (en) 2006-02-10 2019-04-10 Universal Display Corporation Metal complexes of imidazo[1,2-f]phenanthridine ligands for use in OLED devices
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
EP2011790B1 (en) 2006-04-26 2016-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090040896A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
EP2098527B1 (en) * 2006-10-25 2016-03-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel fused-ring aromatic compound, process for producing the same, and use thereof
KR101328974B1 (ko) * 2006-10-31 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
KR101370183B1 (ko) 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5160078B2 (ja) * 2006-12-06 2013-03-13 国立大学法人広島大学 電界効果トランジスタ
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US8440826B2 (en) 2007-06-22 2013-05-14 Basf Se Light emitting Cu (I) complexes
EP2165377B1 (de) 2007-07-05 2021-04-28 UDC Ireland Limited Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
JPWO2009008198A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-02 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100032888A (ko) 2007-07-10 2010-03-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体
KR102189768B1 (ko) 2007-08-08 2020-12-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
TWI531567B (zh) * 2007-08-08 2016-05-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5399920B2 (ja) * 2007-11-21 2014-01-29 出光興産株式会社 縮合芳香族誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5270571B2 (ja) 2007-11-22 2013-08-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN101220034B (zh) * 2008-01-11 2010-09-08 山东大学 一种∧-型超格斯碱衍生物类有机电致发光材料
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
KR20090111915A (ko) 2008-04-23 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
CN102224148B (zh) * 2008-09-23 2015-07-15 株式会社Lg化学 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
CN103094490B (zh) 2008-09-25 2016-03-09 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
WO2010037765A2 (en) * 2008-10-03 2010-04-08 Merck Serono S.A. 4-morpholino-pyrido[3,2-d]pyrimidines
JP5280526B2 (ja) * 2009-05-29 2013-09-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5587023B2 (ja) * 2010-04-22 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規ナフトチオフェン化合物およびそれを有する有機発光素子
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings

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