CN108424423A - 新型杂配铱络合物 - Google Patents
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Abstract
提供新型磷光杂配铱络合物(heteroleptic iridium complex)，其具有苯基吡啶和含二苯并的配体。所公开的化合物具有低的升华温度，所述低的升华温度允许纯化和制作成各种OLED装置的便利性。
Description
本申请是优先权日为2011年11月15日、发明名称为“新型杂配铱络合物”的中国发明专利申请第201210478614.1号的分案申请。
所要求的发明是由签署大学-企业联合研究协议的各方中的一方或多方进行的、以各方中的一方或多方为名义进行的，或者是与以下各方中的一方或多方联合进行的，即：密歇根大学(University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加利福尼亚大学(The University of Southern California)的校董，和通用显示器公司(Universal Display Corporation)。该协议在作出所要求的发明当日或之前就生效，并且所要求的发明是由于在该协议范围之内进行的活动而进行的。
技术领域
本发明涉及杂配铱络合物(heteroleptic iridium complex)，并且具体来说涉及含有苯基吡啶和二苯并配体的络合物。这些络合物适合于OLED装置。
背景技术
利用有机材料的光电装置由于多种原因而变得越发合意。用于制造此类装置的多数材料是相对便宜的，所以有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有特性，如它们的柔性，可使得它们充分适合于具体的应用，如在柔性基板上的制作。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光晶体管、有机光伏电池，和有机光探测器。对于OLED，有机材料可具有优于常规材料的性能优势。例如，使用适当的掺杂剂通常可而容易地调谐有机发射层发光所在的波长。
OLED利用当在装置上施加电压时发光的薄有机膜。OLED变成日益受关注的用于如平板显示器、照明，和逆光照明的应用中的技术。数种OLED材料和配置描述于美国专利号5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们是以引用的方式全部并入本文中。
磷光发射分子的一种应用是全彩色显示器。这种显示器的工业标准要求像素适配成发射特定的颜色，称为“饱和”色。具体来说，这些标准要求饱和的红、绿，和蓝色像素。颜色可以使用在本领域众所周知的CIE坐标来测量。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，它具有以下结构：
在此图，以及本文之后的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所使用，术语“有机”包括聚合材料和小分子有机材料，这些材料可用于制作有机光电装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别排除。也可以将小分子并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，该树枝状聚合物包括建立在核心部分之上的一系列的化学外壳。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且相信目前OLED领域中所使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所使用，“顶部”意思是距离基板最远，而“底部”意思是距离基板最近。当第一层被描述为“布置在第二层之上”，则第一层被进一步远离基板布置。在第一层与第二层之间可以存在其它层，除非说明第一层与第二层“接触”。例如，阴极可被描述为“布置在阳极之上”，即使两者之间存在各种有机层。
如本文所使用，“溶液可加工的”意思是能够在液体介质(溶液或悬浮液形式)中被溶解、分散，或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配体对发射材料的光敏特性有直接贡献时，该配体可被称为“光敏的”。当据信配体对发射材料的光敏特性无贡献时，该配体可被称为“辅助的”，尽管辅助的配体可能改变光敏配体的特性。
如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一能级更接近真空能级，则第一“最高占据分子轨道”(HOMO)或“最低未占据分子轨道”(LUMO)的能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO的能级。由于电离电位(IP)被测量为相对真空能级的负能量，因此较高的HOMO能级对应具有较小绝对值的IP(较低负性的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(较低负性的EA)。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高的”HOMO或LUMO能级比“较低的”HOMO或LUMO能级看起来更接近这种图的顶部。
如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一逸出功具有较高的绝对值，则第一逸出功“大于”或“高于”第二逸出功。因为逸出功通常被测量为相对真空能级的负数，因此这意味着“较高”的逸出功更负性更大。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，“较高”的逸出功被说明为在向下方向上进一步远离真空能级。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与逸出功不同的约定。
关于OLED的更多细节和以上描述的定义可见美国专利号7,279,704，该专利是以引用的方式全部并入本文中。
发明内容
提供一种具有下式的化合物：
在式I化合物中，R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代，并且R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘。两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环。X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se，并且m是1或2。
一方面，R1是烷基。一方面，RC和R1都是烷基。一方面，R1和R3都是烷基。一方面，RC和R3都是烷基。一方面，X是O。一方面，RA和RB都是氢。一方面，m是2。另一方面，RC表示单烷基取代并且RC是与N成对位。
一方面，R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：甲基、CH(CH3)2以及苯基。一方面，R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：烷基、氢以及氘。
另一方面，所述化合物在10-7至10-8托的压力下的升华温度为约180℃至约240℃。
一方面，所述化合物具有下式：
一方面，所述化合物选自由以下各项组成的组：化合物1–化合物63。
一方面，提供第一装置。所述装置包括一种第一有机发光装置，所述第一有机发光装置进一步包括：阳极、阴极以及布置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：
在式I化合物中，R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代，并且R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘。两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环。X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se，并且m是1或2。
一方面，所述第一装置是消费品。另一方面，所述第一装置是有机发光装置。一方面，所述第一装置包括一个照明板。
一方面，所述有机层是发射层并且所述化合物是非发射掺杂剂。一方面，所述有机层进一步包括主体。
一方面，所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下各项组成的组的未稠合的取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1，Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或无取代。Ar1和Ar2独立地选自由以下各项组成的组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑以及其杂芳香族类似物，并且n是1至10。
一方面，所述主体具有下式：
一方面，所述主体选自由以下各项组成的组：
和其组合。
一方面，所述主体是金属络合物。
附图说明
图1示出一种有机发光装置。
图2示出一种不具有独立电子传输层的倒置的有机发光装置。
图3示出式I的化合物。
具体实施方式
通常，OLED包括至少一个布置在阳极与阴极之间，并且电连接至阳极和阴极的有机层。当施加电流时，阳极将空穴注入到有机层，并且阴极将电子注入到有机层。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在相同分子上时，将形成“激子”，该激子是具有激发能态的定位电子-空穴对。当激子经由光电发射机理弛豫时将会发光。在某些情况下，激子可定位在激基缔合物或激基复合物上。也可发生非辐射机理，如热弛豫，但是通常认为非辐射机理不是所想要的。
最初的OLED使用可从分子的单线态发光(“荧光”)的发射分子，如公开在例如美国专利号4,769,292中，该专利的内容是以引用的方式全部并入。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间帧内。
最近，已经展示出具有发射材料的OLED，这些发光材料可从三线态发射光(“磷光”)。Baldo等,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from OrganicElectroluminescent Devices”,Nature,第395卷,151-154,1998；(“Baldo-I”)和Baldo等.,"Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence,"Appl.Phys.Lett.,第75卷,第3版,4-6(1999)("Baldo-II")，这些文献是以引用的方式全部并入。磷光被更详细地描述在美国专利号7,279,704，第5-6栏中，该专利是以引用的方式并入。
图1示出有机发光装置100。附图不必按比例绘制。装置100可以包括基板110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的化合物阴极。装置100可以通过按顺序沉积所描述的层来制作。这些不同层以及实例材料的特性和功能被更详细地描述在US 7,279,704，第6-10栏中，US 7,279,704是以引用的方式并入。
可得到这些层的每一个的更多实例。举例来说，美国专利号5,844,363中公开了一种柔性并且透明的基板阳极组合，该专利是以引用的方式全部并入。p型掺杂的空穴传输层的实例是在50:1的摩尔比下用F.sub.4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，如在美国专利申请公布号2003/0230980中所公开，该专利是以引用的方式全部并入。发射和主体材料的实例公开在Thompson等的美国专利号6,303,238中，该专利是以引用的方式全部并入。n型掺杂的电子传输层的实例是在1:1的摩尔比下用Li掺杂的Bphen，如在美国专利申请公布号2003/0230980中所公开，该专利是以引用的方式全部并入。美国专利号5,703,436和5,707,745公开了阴极的实例，这些阴极包括具有金属薄层的化合物阴极，如上面覆盖有透明、导电、溅射沉积的ITO层的Mg：Ag金属薄层，这些专利是以引用的方式全部并入。阻挡层的理论和用途被更详细地描述在美国专利号6,097,147和美国专利申请公布号2003/0230980中，这些专利是以引用的方式全部并入。注入层的实例被提供在美国专利申请公布号2004/0174116中，该专利是以引用的方式全部并入。保护层的描述可见美国专利申请公布号2004/0174116，该专利是以引用的方式全部并入。
图2示出倒置的OLED 200。该装置包括基板210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所描述的层来制作。因为最常见的OLED构型具有阴极布置在阳极上，而装置200具有阴极215布置在阳极230下，所以装置200可被称作“倒置的”OLED。类似于关于装置100所描述的那些材料可用于装置200的相对应层中。图2提供一个如何从装置100的结构中省略一些层的实例。
通过非限制性实例提供了图解在图1和图2中的简单层状结构，并且应理解的是，本发明的实施方案可以与广泛多种的其它结构相关联使用。所描述的特定材料和结构事实上是示例性的，并且可使用其它的材料和结构。功能化的OLED可以通过以不同方式组合所描述的各种层来实现，或可以基于设计、性能和成本因素完全地省略多个层。也可以包括其它未明确描述的层。可以使用除了明确描述的那些材料以外的材料。虽然本文提供的许多实施例将各种层描述为包括单一材料，但应理解的是，可使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更通常地混合物。层也可以具有各种子层。本文给予各种层的名称不是用以严格地限制。例如，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入发光层220中，并且它可被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施方案中，OLED可被描述为具有“有机层”，该有机层布置在阴极与阳极之间。这个有机层可包括单层，或可进一步包括多个如例如关于图1和图2所描述的不同有机材料的层。
也可以使用未明确描述的结构和材料，如包含聚合物材料的OLED(PLED)，如在Friend等的美国专利号5,247,190中所公开，该专利是以引用的方式全部并入。进一步举例来说，可以使用具有单一有机层的OLED。OLED可以是堆叠的，例如，如在Forrest等的美国专利号5,707,745中所描述，该专利是以引用的全部方式并入。OLED结构可偏离图解在图1和图2中的简单层状结构。例如，基板可包括成角度的反射表面以提高出光，如在Forrest等的美国专利号6,091,195中所描述的台面结构，和/或如在Bulovic等的美国专利号5,834,893中所描述的坑形结构，这些专利是以引用的方式全部并入。
除非另外指出，否则各种实施方案的任一层可以通过任何适合的方法沉积。对于有机层，优选的方法包括热蒸发、喷墨，如在美国专利号6,013,982和6,087,196中所描述，这些专利是以引用的方式全部并入；有机气相沉积(OVPD)，如在Forrest等的美国专利号6,337,102中所描述，该专利是以引用的方式全部并入；和通过有机蒸汽喷印(OVJP)沉积，如在美国专利申请序号10/233,470中所描述，该专利是以引用的方式全部并入。其它适合的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选地在氮气或在惰性气氛下进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化的方法包括通过遮罩沉积、冷焊，如在美国专利号6,294,398和6,468,819中所描述，这些专利是以引用的方式全部并入，和与一些沉积方法如喷墨和OVJD相关联的图案化。也可以使用其它的方法。可改性待沉积的材料以使它们与具体的沉积方法相容。例如，在小分子中可使用取代基如烷基和芳基，支链或直链的，并且优选地含有至少3个碳原子，从而提高它们经受溶液加工的能力。可使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3至20个碳是优选的范围。具有不对称结构的材料比具有对称结构的那些材料有更好的溶液加工性，因为不对称的材料可具有较低的再结晶趋势。可使用树枝状聚合物取代基来提高小分子经受溶液加工的能力。
根据本发明的实施方案制作的装置可被并入广泛多种消费品中，包括：平板显示器、电脑显示器、医疗显示器、电视、广告牌、用于室内或室外照明和/或信号传导的灯、平视显示器、完全透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、便携式电脑、数码相机、摄像机、探视器、微显示器、车辆、大面积墙壁、剧场或运动场屏幕或招牌。可使用各种控制机理来控制根据本发明制作的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。许多装置意欲在对人体舒适的温度范围内使用，如18摄氏度至30摄氏度，并且更优选地在室温下(20摄氏度至25摄氏度)使用。
本文描述的材料和结构可在除了OLED之外的装置中应用。例如，其它的光电装置如有机太阳能电池和有机光探测器可采用所述的材料和结构。更通常地，有机装置，如有机晶体管，可采用所述的材料和结构。
术语卤代、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基、芳基、芳香基以及杂芳基是本领域已知的，并且被定义在US 7,279,704第31-32栏中，该专利是以引用的方式并入本文中。
提供一种具有下式的化合物：
在式I化合物中，R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代，并且R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘。两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环。X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se，并且m是1或2。
已经出乎意料地发现在位置R1至R4中的一个或多个位置处的烷基取代产生具有所需特性的式I化合物。这些特性使得并入了式I化合物的OLED装置能够具有改善的特性，如较高的效率和更长的寿命。在位置R1至R4中的一个或多个位置处的烷基取代也产生具有降低的升华温度的化合物，尽管这些化合物具有比在R1至R4处全部具有氢取代的化合物高的分子量。不被理论束缚情况下，相信升华温度的这种降低可能是固态时分子堆砌效率降低或减小的结果，从而降低了破坏晶格所需的能量并导致升华温度降低。低升华温度有利地允许更容易地纯化式I化合物以及在制造中更好的热稳定性。
在另一个实施方案中，所述化合物在10-7至10-8托的压力下的升华温度为约180℃至约240℃。
在一个实施方案中，R1是烷基。在一个实施方案中，RC和R1都是烷基。在一个实施方案中，R1和R3都是烷基。在一个实施方案中，RC和R3都是烷基。在一个实施方案中，X是O。在一个实施方案中，RA和RB都是氢。在一个实施方案中，m是2。在另一个实施方案中，RC表示单烷基取代并且RC是与N成对位。
在一个实施方案中，R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：甲基、CH(CH3)2以及苯基。在一个实施方案中，R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：烷基、氢以及氘。
在一个实施方案中，化合物具有下式：
在一个实施方案中，所述化合物选自由以下各项组成的组：
以及
在一个实施方案中，化合物选自由以下各项组成的组：
以及
在一个实施方案中，提供第一装置。所述装置包括一种第一有机发光装置，所述第一有机发光装置进一步包括：阳极、阴极以及布置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：
在式I化合物中，R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代，并且R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘。两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环。X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se，并且m是1或2。
在一个实施方案中，所述第一装置是消费品。在另一个实施方案中，所述第一装置是有机发光装置。在一个实施方案中，所述第一装置包括照明板。
在一个实施方案中，所述有机层是发射层并且化合物是非发射掺杂剂。在一个实施方案中，所述有机层进一步包括主体。
在一个实施方案中，所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下各项组成的组的未稠合的取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或无取代。Ar1和Ar2独立地选自由以下各项组成的组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑以及其杂芳香族类似物，并且n是1至10。
在一个实施方案中，所述主体具有下式：
在一个实施方案中，所述主体选自由以下各项组成的组：
和其组合。
一方面，所述主体是金属络合物。
装置实施例
所有的实施例装置通过高真空(<10-7托)热蒸发来制作。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF，接着的Al组成。在制作后，所有的装置立即用密封有环氧树脂的玻璃盖封装在氮气手套箱中(<1ppm的H2O和O2)，并且将吸湿剂并入在包装内。
装置实施例的有机堆叠连续地由以下组成：ITO表面、的化合物B或C作为空穴注入层(HIL)、的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPD)作为空穴传输层(HTL)、掺杂的本发明化合物的化合物D作为主体、7、10、13wt％的Ir磷光化合物作为发射层(EML)、的化合物D作为阻挡层(BL)、的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)作为ETL。使用化合物A和B比较实施例是类似于装置实施例来制作，例外的是化合物A或B被用作EML中的发射极。
装置结构和来自那些装置的数据概述在表1、表2以及表3中。如本文所使用，化合物A、B、C、D具有下列结构：
表1：具有本发明化合物和比较化合物A和B的装置结构
表2：本发明化合物和比较化合物的VTE装置数据
表2是装置数据的总结。在1000尼特下测量发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)，而寿命(LT80％)被定义为装置在40mA/cm2的恒定电流密度下，衰减至它的初始亮度的80％所需要的时间。
从表2的装置结果可见，三种不同掺杂浓度7％、10％、13％的化合物2的外量子效率(EQE)是18％、18.6％、17.9％，这些外量子效率全部都比它们的在相同掺杂浓度下的对应比较化合物A的EQE效率(分别是15.9％、15.4％以及14.1％)更大。比较化合物A在位置R1处缺少烷基。对它们的发光效率(LE)来说也得到这样的结果。当与比较化合物A和B比较时，对化合物1、3、4以及5得到类似的较高EQE和LE结果。此外，化合物2和1的LT80％寿命明显比不同掺杂浓度的比较化合物A和B的所述寿命长。
表3：烷基取代的化合物A的升华温度
表3说明在位置R1至R4中的一个位置处的烷基化对式I化合物的升华温度的作用。式I化合物，如化合物1、2、4以及5是比较化合物A的烷基化类似物。化合物1、2、4以及5的升华温度比明显比较化合物A的升华温度低。如以上所讨论，这些化合物的较低升华温度可能是由于烷基化，这种烷基化可以阻止固态时的分子堆砌，并因此减少分子间相互作用从而降低升华温度。这些所需的装置结果表明比较化合物A的二苯并呋喃片段上的烷基取代将明显改善装置在以下方面的性能：装置寿命、效率以及升华温度。
与其它材料组合
本文描述成可用于有机发光装置中的具体层的材料可与存在于装置中的广泛多种的其它材料组合使用。例如，本文公开的发光掺杂剂可联合广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层使用。以下描述或提及的材料是可用于与本文公开的化合物组合的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以很容易查阅文献来鉴别可用于组合的其它材料。
HIL/HTL：
在本发明中使用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可使用任何化合物，只要该化合物典型地被用作空穴注入/传输材料。材料的实例包括，但不限于：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电型掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；由化合物如膦酸和硅烷(sliane)衍生物衍生的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导体有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六腈；金属络合物，和可交联的化合物。
在HIL或HTL中使用的芳香族胺衍生物的实例包括，但不限于下面的一般结构：
Ar1至Ar9各自选自由以下各项组成的组：芳香族烃环状化合物，如苯、联苯基、三苯基、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝、薁；各自选自由以下各项组成的组：芳香族杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶(furodipyridine)、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶(benzoselenophenopyridine)，和硒吩并二吡啶；并且各自选自由以下各项组成的组：2至10个环状结构单元，它们是选自芳香族烃环基团和芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并且彼此直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个键合。其中各Ar进一步被选自由以下各项组成的组的取代基取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，和其组合。
一方面，Ar1至Ar9独立地选自由以下各项组成的组：
K是从1至20的整数；X1至X8是C(包括CH)或N；Ar1具有与以上所定义的相同的基团。
HIL或HTL中使用的金属络合物的实例包括但不限于以下通式：
M是金属，原子量大于40；(Y1-Y2)是二齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是从1至可附接至金属的配体最大数的整数值；并且m+n是可附接至金属的配体的最大数。
一方面，(Y1-Y2)是2-苯基吡啶衍生物。
另一方面，(Y1-Y2)是碳烯配体。
另一方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
另一方面，金属络合物在溶液中相对于Fc+/Fc电对的最小氧化电势为小于约0.6V。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地含有至少一种金属络合物作为发光材料，并且可含有使用该金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三线态能量大于掺杂剂的三线态能量。尽管下表将主体材料归类为优选用于发射各种颜色的装置，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要满足三线态标准即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
M是金属；(Y3-Y4)是二齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L是辅助配体；m是从1至可附接至金属的配体最大数的整数值；并且m+n是可附接至金属的配体的最大数。
一方面，金属络合物是：
(O-N)是二齿配体，使金属配位至原子O和N。
另一方面，M选自Ir和Pt。
另一方面，(Y3-Y4)是碳烯配体。
用作主体的有机化合物的实例选自由以下各项组成的组：芳香族烃环状化合物，如苯、联苯基、三苯基、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、苝、薁；选自由以下各项组成的组：芳香族杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并且选自由以下各项组成的组：2至10个环状结构单元，它们是选自芳香族烃环基团和芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并且彼此直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个键合。其中各基团进一步被选自由以下各项组成的组的取代基取代：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
一方面，主体化合物分子中含有以下基团中的至少一个：
R1至R7独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当R1至R7是芳基或杂芳基时，它具有与以上提及的Ar类似的定义。
k是从0至20的整数。
X1至X8选自C(包括CH)或N。
Z1和Z2选自NR1、O，或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可用于降低离开发射层的空穴和/或激子的数量。装置中这种阻挡层的存在使得效率比缺少阻挡层的类似装置明显高。而且，阻挡层可用于将发射限制在OLED的所需区域内。
一方面，HBL使用的化合物含有以上描述的用作主体的相同的分子或相同的官能团。
另一方面，HBL使用的化合物分子中含有以下基团中的至少一个：
K是从0至20的整数；L是辅助配体，m是从1至3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是本征的(无掺杂的)，或掺杂的。掺杂可用于加强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要它们典型地用于传输电子。
一方面，ETL使用的化合物分子中含有以下基团中的至少一个：
R1选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基，和其组合，当R1是芳基或杂芳基时，它具有与以上提及的Ar类似的定义。
Ar1至Ar3具有与以上提及的Ar类似的定义。
k是从0至20的整数。
X1至X8选自C(包括CH)或N。
另一方面，ETL中使用的金属络合物含有，但不限于以下通式：
(O-N)或(N-N)是二齿配体，使金属配位至原子O、N或N、N；L是辅助配体；m是从1至可附接至金属的配体的最大数的整数值。
在任何以上提及的用于OLED装置的各层中的化合物中，氢原子可以被部分或完全氘化。
除了本文公开的材料之外，和/或与本文公开的材料组合，还可在OLED中使用许多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可在OLED中与本文公开的材料组合使用的材料的非限制性实例被列在下表4中。表4列出了材料的非限制性类别，每个类别的化合物的非限制性实例，和公开所述材料的参考文献。
表4
实验
本文通篇使用的化学缩写如下：Cy是环己基，dba是二苯亚甲基丙酮，EtOAc是乙酸乙酯，DME是二甲氧基乙烷，dppe是1,2-双(二苯基膦基)乙烷，THF是四氢呋喃，DCM是二氯甲烷，S-Phos是二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦。
合成化合物1
合成[0001]4-碘苯并[b,d]呋喃：将300mL的THF中的2,4-二苯并[b,d]呋喃(25g，149mmol)装入1L的圆底烧瓶，冷却至-78℃。向烧瓶非常缓慢地加入正丁基锂(102mL，164mmol)。将反应升温至室温，并使其搅拌五小时。随后，使反应冷却回-78℃。向反应非常缓慢地加入溶于50mL的THF中的碘(37.7g，149mmol)的溶液。将反应升温至室温过夜。向反应加入碳酸氢钠水溶液(300mL)。在这些层分离后，将水层用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。在真空除去溶剂后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的3％乙酸乙酯，v/v)，随后从己烷中结晶以产生30g(68.6％)的纯产物。
合成4-甲基二苯并[b,d]呋喃：使4-碘二苯并[b,d]呋喃(10g，34.0mmol)和磷酸钾(23.49g，102mmol)溶于200mL的甲苯和20mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧杂硼环己烷(5.34mL，5.94mmol)、Pd2(dba)3(0.311g，0.34mmol)以及S-Phos(0.558g，1.36mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，加入100mL的水，使有机层和水层分离，并且将水层用100mL的甲苯萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的3％乙酸乙酯至己烷中的5％乙酸乙酯，v/v)以产生6g(96.7％)的纯产物，其通过GC确认。
合成(6-甲基二苯并[b,d]呋喃-4基)硼酸：在-78℃下，向4-甲基二苯并[b,d]呋喃(4-methylldibenzo[b,d]furan)(6g，32.9mmol)的100mL无水THF溶液缓慢地加入正丁基锂(51.4mL，82mmol)。将反应在室温下搅拌5小时，随后冷却回-78℃。向反应混合物非常缓慢地加入硼酸三甲酯(12.85mL，115mmol)。使反应物加热至室温过夜，随后倒入100mL的带冰NH4OH溶液中。将混合物用3×100mL的乙酸乙酯萃取并由硫酸钠干燥。将产物从DCM/己烷中结晶以产生6.5g(87％)，其通过NMR确认。
合成2-(6-甲基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶：使(6-甲基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(6.4g，28.3mmol)和磷酸钾(19.56g，85mmol)溶于烧杯中的200mL的甲苯和20mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2-氯吡啶(2.66mL，28.3mmol)、Pd2(dba)3(0.778g，0.849mmol)以及S-Phos(1.046g，2.55mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，向混合物加入50mL的水并使有机层和水层分离。将水层用100mL的DCM萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞子，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，使粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的5％乙酸乙酯至己烷中的10％乙酸乙酯，v/v)。对产物进行第二柱色谱法(SiO2，己烷中的50％至100％DCM，v/v)以产生3g(40.9％)的纯产物。
合成化合物1：使三氟甲磺酸铱络合物(2.8g，3.85mmol)与2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(2.99g，11.54mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应混合物冷却回室温，用乙醇稀释，并加入将混合物搅拌10分钟并在一小块硅胶塞上过滤且用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的30％DCM对粗产物进行的硅胶色谱分离(用己烷中的20％三乙胺预处理)。使产物从己烷中结晶并通过升华进一步纯化以产生0.6g(20.5％)的化合物1，其通过LC/MS确认。
合成化合物2
合成4-(丙-1-烯-2-基)二苯并[b,d]呋喃：使4-碘二苯并[b,d]呋喃(25g，85.0mmol)和磷酸钾(58.7g，255mmol)溶于500mL的甲苯和50mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(15.98mL，85mmol)、Pd2(dba)3(1.55g，1.7mmol)以及S-Phos(2.79g，6.8mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，加入100mL的水，使有机层和水层分离，并且将水层用100mL的乙酸乙酯萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的3％乙酸乙酯至己烷中的5％乙酸乙酯，v/v)以产生14.5g(82％)的纯产物。
合成4-异丙基二苯并[b,d]呋喃：向具有EtOH(100mL)的氢化器瓶加入4-(丙-1-烯-2-基)二苯并[b,d]呋喃(14.5g，69.6mmol)。通过使N2鼓泡10分钟来使反应混合物脱气。加入Pd/C(1.14g，1.39mmol)和Pt/C(2.72g，0.7mmol)。将反应混合物在Parr氢化器上放置2小时(H2约72psi，基于计算值)。在密堆床上过滤反应混合物并用二氯甲烷洗涤。GC/MS确认完全转化。用己烷中的2％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离，以产生10.9g(74％)的所需产物。产物通过GC/MS确认。
合成(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4基)硼酸：在-78℃下，向100mL的无水THF中的4-异丙基二苯并[b,d]呋喃(10.9g，51.8mmol)缓慢地加入正丁基锂(81mL，130mmol)。使这个混合物在室温下搅拌5小时，随后冷却回-78℃。向反应缓慢地加入硼酸三甲酯(20.23mL，181mmol)并使反应升温至室温过夜。将反应倒入100mL的带冰NH4OH溶液中。将混合物用3×100mL的乙酸乙酯萃取，由硫酸钠干燥，从DCM/己烷中蒸发并结晶以产生10.1g(77％)的所需产物，其通过NMR确认。
合成2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶：将(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(4g，15.74mmol)和磷酸钾(10.88g，47.2mmol)溶于200mL的甲苯和20mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2-氯吡啶(1.481mL，15.74mmol)、Pd2(dba)3(0.432g，0.472mmol)以及S-Phos(0.582g，1.417mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，加入50mL的水，使有机层和水层分离，并将水层用100mL的乙酸乙酯萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的5％乙酸乙酯至己烷中的10％乙酸乙酯，v/v)以产生2.3g(50.8％)的纯产物。
合成化合物2：使三氟甲磺酸铱络合物(1.8g，2.47mmol)与与2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(2.13g，7.42mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应混合物冷却回室温，并用乙醇稀释。加入并将混合物搅拌10分钟。在一小块硅胶塞上过滤混合物并用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的33％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离。使产物从己烷/乙酸乙酯中结晶并升华以产生0.6g(30.8％)的化合物2，其通过LC/MS确认。
合成化合物3
合成4-苯基二苯并[b,d]呋喃：将4-碘二苯并[b,d]呋喃(4g，13.60mmol)、苯基硼酸(1.99g，16.32mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(0.447g，1.08mmol)、Pd2(dba)2(0.250g，0.272mmol)、K3PO4(10.1g，47.6mmol)、150mL的甲苯以及15mL的水装入250mL烧瓶中。通过使N2鼓泡30分钟来使反应混合物脱气，随后在N2下加热至回流过夜。使反应冷却至室温并通过硅胶柱纯化粗产物以产生3.3g(99％)，其通过GC-MS确认。
合成(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4基)硼酸：在-78℃下向80mL的无水THF中的4-苯基二苯并[b,d]呋喃(3.3g，13.51mmol)逐滴滴加正丁基锂(13.51mL，33.8mmol)。使这个混合物在室温下搅拌5小时，随后再次冷却至-78℃。向反应缓慢地加入硼酸三甲酯(4.52mL，40.5mmol)。在搅拌下，使反应混合物逐渐升温至室温过夜。将混合物倒入50mL的带冰NH4OH溶液中。将混合物水溶液用3×80mL的乙酸乙酯萃取并通过硫酸钠干燥，并且使有机层蒸发以获得产量3.3g(85％)的产物，该产物无需纯化即可使用，并通过NMR确认。
合成2-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶：使(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(3.3g，11.45mmol)和磷酸钾(6.63g，31.2mmol)溶于150mL的甲苯和15ml的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2-溴吡啶(1.64g，10.4mmol)、Pd2(dba)3(0.2g，0.208mmol)以及S-Phos(0.342g，0.833mmol)。使反应回流18小时。在冷却后，加入50mL的水，使有机层和水层分离，并将水层用100mL的乙酸乙酯萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法以获得2.5g(75％)的纯产物。
合成化合物3：使三氟甲磺酸铱络合物(1.5g，2.0mmol)与2-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(2.0g，6.22mmol)在EtOH(50mL)中的混合物在氮气氛下回流48小时。使反应混合物冷却至室温并用乙醇稀释。加入并将混合物搅拌10分钟。在一小块硅胶塞上过滤混合物并用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的60％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离以产生1.5g(88％)的化合物3，其通过LC/MS确认。
合成化合物4
合成2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-氯吡啶：使(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(12g，47.2mmol)和碳酸钾(19.58g，142mmol)溶于100mL的DME和100mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2,4-二氯吡啶(5.61mL，52mmol)、Pd(PPh3)4(1.637g，1.417mmol)。使反应回流5小时。在使反应冷却回室温后，使有机层和水层分离并将水层用100mL的乙酸乙酯萃取两次。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的30％至60％乙酸乙酯，v/v)以产生10.5g(70％)的纯产物。
合成2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙-1-烯-2-基)吡啶：使4-氯-2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(10.5g，32.6mmol)和磷酸钾(22.54g，98mmol)溶于500mL的甲苯和50mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(6.13mL，32.6mmol)、Pd2(dba)3(0.598g，0.653mmol)以及二环己基(2',6'-二氧甲基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(1.072g，2.61mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，向反应混合物加入100mL的水。将水层用100mL的乙酸乙酯萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的3％乙酸乙酯至己烷中的5％乙酸乙酯，v/v)以产生6.3g(60.1％)的纯产物。
合成4-异丙基-2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶：向具有EtOH(100mL)的氢化器瓶加入2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙-1-烯-2-基)吡啶(8.33g，25.4mmol)。通过使N2鼓泡10分钟来使反应混合物脱气。加入Pd/C(0.812g，0.763mmol)和Pt/C(1.489g，0.382mmol)。将反应混合物在Parr氢化器上放置2小时。在密堆床上过滤反应混合物并用二氯甲烷洗涤。用己烷中的2％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离并产生7.2g(87％)的所需纯产物，其通过GC/MS确认。
合成化合物4：使三氟甲磺酸铱络合物(2.5g，3.44mmol)与4-异丙基-2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶(3.39g，10.31mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应混合物冷却回室温并用乙醇稀释。向混合物加入并搅拌10分钟。在一小块硅胶塞上过滤混合物并用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的40％至100％的DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离(利用己烷中的20％三乙胺预处理)。使产物从DCM/己烷中结晶，随后升华以产生1.37g(48％)的化合物4，其在升华后获得。
合成化合物5
合成2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)4-甲基吡啶：使(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(5.5g，21.65mmol)和磷酸钾(11.25g，64.9mmol)溶于80mL的甲苯和8mL的水中。将反应用氮净化20分钟，随后加入2-氯吡啶(2.418ml，21.65mmol)、Pd2(dba)3(0.595g，0.649mmol)以及S-Phos(0.8g，1.948mmol)。使反应回流18小时。在使反应冷却至室温后，向反应混合物中加入50mL的水。将水层用100mL的DCM萃取两次。使这些有机层通过硅胶塞，用DCM洗脱。在溶剂蒸发后，对粗产物进行柱色谱法(SiO2，己烷中的5％乙酸乙酯至己烷中的10％乙酸乙酯，v/v)以产生4.3g(66％)的纯产物。
合成化合物5：使三氟甲磺酸铱络合物(1.5g，2.06mmol)与2-苯基吡啶(3g，6.18mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应混合物冷却回室温，用乙醇稀释，加入并将混合物搅拌10分钟。在一小块硅胶塞上过滤混合物并用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的70％二氯甲烷(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离以产生0.45g(28％)的所需产物，其通过LC/MS确认。
合成化合物6
合成氯桥二聚体(chloro-bridged dimer)：在氮气氛下，将2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-异丙基吡啶(3.27g，9.92mmol)和氯化铱(III)(1.66g，3.31mmol)放入含有2-乙氧基乙醇(45mL)和水(15mL)的200mL烧瓶中。使所得反应混合物在130℃下回流18小时。在冷却回室温后，将这个反应混合物过滤，并用3×己烷，接着用3×甲醇洗涤。将所获得的产物真空干燥以产生2.5g(60％)的所需产物。
合成三氟甲磺酸铱盐：使铱二聚体(2.5g，1.41mmol)溶于300mL的二氯甲烷中。在一个单独的烧杯中，使三氟甲磺酸银(I)(0.799g，3.11mmol)溶于MeOH(150mL)中，并在室温下，在黑暗处连续搅拌过夜的情况下，缓慢地加入到二氯甲烷溶液中。经由顶部放置有密堆床的硅胶过滤反应混合物。在溶剂除去后，获得呈暗黄色固体的产物，产量2.5g(78％)，并其无需进一步纯化即可使用。
合成化合物6：使三氟甲基磺酸铱络合物(2.5g，2.01mmol)与2-苯基吡啶(0.862g，6.03mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应冷却回室温并用乙醇稀释。向混合物加入并将其搅拌10分钟，随后在一小块硅胶塞上过滤并用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的40％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离(利用己烷中的20％三乙胺预处理)，以产生0.8g(40％)的化合物6，其通过LC-MS确认。
合成化合物7
合成氯桥二聚体：将2-(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-甲基吡啶(2.1g，6.97mmol)和氯化铱(III)(1.229g，3.48mmol)放入200mL烧瓶中，在氮气氛下，向所述烧瓶加入2-乙氧基乙醇(45mL)和水(15mL)。使所得反应混合物在130℃下回流18小时。在冷却回室温后，过滤这个反应混合物并用3×甲醇和3×己烷洗涤。将所获得的产物真空干燥以产生2.9g(70.1％)的所需产物以用于下一步反应。
合成三氟甲磺酸铱盐：使铱二聚体(2.9g，1.75mmol)溶于300mL的二氯甲烷中。在一个单独的烧杯中，使三氟甲磺酸银(I)(0.944g，3.36mmol)溶于MeOH(150mL)中，并在室温下，在黑暗中连续搅拌7小时的情况下，缓慢地加入到二氯甲烷溶液中。经由顶部放置有密堆床的硅胶过滤反应混合物，并真空除去溶剂以产生呈暗黄色固体的3.1g(80.1％)的产物。所述产物无需进一步纯化即可使用。
合成化合物7：使三氟甲基磺酸铱络合物(3.0g，2.99mmol)与2-苯基吡啶(1.85g，11.95mmol)在EtOH(25mL)和MeOH(25mL)中的混合物在氮气氛下回流20小时。使反应混合物冷却回室温，用乙醇稀释，并加入将混合物搅拌10分钟并在一小块硅胶塞上过滤且用乙醇(3至4次)和己烷(3至4次)洗涤。丢弃滤液。随后用二氯甲烷洗涤/硅石塞以洗脱产物。用己烷中的30％DCM(v/v)对粗产物进行硅胶色谱分离(利用己烷中的20％三乙胺预处理)，以产生1g(35.3％)的化合物7，其通过LC-MS确认。
应理解，本文描述的各种实施方案只是举例而已，而不意图限制本发明的范围。例如，本文描述的很多材料和结构可在不偏离本发明的精神的情况下被其他材料和结构取代。因此，所要求的发明可包括本文描述的具体实施例和优选实施方案的变化，这对本领域技术人员是显而易见的。应理解，不意图限制关于本发明因何生效的各种理论。
Claims (26)
1.一种具有下式的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合；
其中RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘；
其中两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环；
其中X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se；并且
其中m是1或2。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R1是烷基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中RC和R1都是烷基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R3都是烷基。
5.如权利要求1所述的化合物，其中RC和R3都是烷基。
6.如权利要求1所述的化合物，其中X是O。
7.如权利要求3所述的化合物，其中RA和RB都是氢。
8.如权利要求1所述的化合物，其中m是2。
9.如权利要求1所述的化合物，其中RC表示单烷基取代并且RC是与N成对位。
10.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：甲基、CH(CH3)2以及苯基。
11.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3以及R4独立地选自由以下各项组成的组：烷基、氢以及氘。
12.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在10-7至10-8托的压力下的升华温度为约180℃至约240℃。
13.如权利要求1所述的化合物，其具有下式：
14.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各项组成的组：
15.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下各项组成的组：
16.一种包括第一有机发光装置的第一装置，所述第一有机发光装置进一步包括：
阳极；
阴极；以及
有机层，其布置在所述阳极与所述阴极之间，所述有机层包含具有下式的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合；
其中RA、RB以及RC可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3以及R4中的至少一个不是氢或氘；
其中两个相邻的取代基R1、R2、R3、R4、RA、RB以及RC任选接合形成稠环；
其中X选自由以下各项组成的组：O、S以及Se；并且
其中m是1或2。
17.如权利要求16所述的第一装置，其中所述第一装置是消费品。
18.如权利要求16所述的第一装置，其中所述第一装置是有机发光装置。
19.如权利要求16所述的第一装置，其中所述第一装置包括照明板。
20.如权利要求16所述的第一装置，其中所述有机层是发射层并且所述化合物是非发射掺杂剂。
21.如权利要求16所述的第一装置，其中所述有机层进一步包括主体。
22.如权利要求21所述的第一装置，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下各项组成的组的未稠合的取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或无取代；
其中n是1至10；并且
其中Ar1和Ar2独立地选自由以下各项组成的组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑以及其杂芳香族类似物。
23.如权利要求22所述的第一装置，其中所述主体具有下式：
24.如权利要求21所述的第一装置，其中所述主体选自由以下各项组成的组：
和其组合。
25.如权利要求21所述的第一装置，其中所述主体是金属络合物。
26.一种OLED，其包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层，该有机层进一步包含主体，该主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中主体中的任何取代基为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnC2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的非稠合取代基，或者无取代，其中Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物，并且n为1至10。
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