CN111471451A - 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111471451A
CN111471451A CN201911061052.9A CN201911061052A CN111471451A CN 111471451 A CN111471451 A CN 111471451A CN 201911061052 A CN201911061052 A CN 201911061052A CN 111471451 A CN111471451 A CN 111471451A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic light
organic
emitting compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201911061052.9A
Other languages
English (en)
Inventor
王辉
于哲
刘志远
李建行
魏忠义
张国旭
马晓宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aolaide Changchun Photoelectric Material Technology Co ltd
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Aolaide Changchun Photoelectric Material Technology Co ltd
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aolaide Changchun Photoelectric Material Technology Co ltd, Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Aolaide Changchun Photoelectric Material Technology Co ltd
Priority to CN201911061052.9A priority Critical patent/CN111471451A/zh
Publication of CN111471451A publication Critical patent/CN111471451A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体是一种有机发光化合物，其结构式如化学式1所示：

Description

一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体是一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。最早的实用性OLED于1987被柯达公司的香港人邓青云和美国人史蒂夫·范·斯莱克两人发现。到了1990年，英国剑桥的实验室也成功研制出高分子有机发光原件。1992年剑桥大学成立的显示技术公司CDT(Cambridge Display Technology)，这项发现使得有机发光二极管的研究走向了一条与柯达完全不同的研发之路。OLED最大的优势是无需背光源，可以自发光，可做得很薄，可视角度更大，色彩更富，节能显著，可柔性弯曲等等。可广泛利用在各个领域，目前OLED更多使用AMOLED技术，在2013年的柏林国际电子消费品展(IFA)上，更有曲面OLED电视机出现并引起注意。
经过二十几年的发展，有机发光材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率。随着市场对有机发光器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。同时兼具较高效率、饱和色纯度和优良寿命的金属铱配合物绿光有机磷光材料鲜有报道。因此开发一种符合实用的磷光掺杂材料成为了迫切需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种有机发光化合物，其结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002257963450000021
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立的选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、取代或未取代的Cl-C60的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的Cl-C60的烷氧基、取代或未取代的Cl-C60的烷胺基、取代或未取代的C2-C60的烯基、取代或未取代的C2-C60的炔基、取代或未取代的C5-C60的杂环基、取代或未取代的Cl0-C60的稠环基、取代或未取代的C8-C60的螺环基。
作为本发明进一步的方案：所述R1、R2、R3、R4或R7表示在其环所在的任意位置，R1取代基的数量为0-4个，R2取代基的数量为0-4个，R3取代基法的数量为0-2个，R4取代基的数量为0-4个，R5和R6取代基的数量为0-1个，R7取代基的数量为0-4个；上述基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的H原子可被氘代。
作为本发明进一步的方案：所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7优选自氢、氘原子、取代或未取代的Cl-C30的烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的Cl-C20的烷氧基、取代或未取代的C8-C30的杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的Cl0-C30的稠环基。
作为本发明再进一步的方案：所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002257963450000031
Figure BDA0002257963450000041
Figure BDA0002257963450000051
Figure BDA0002257963450000061
Figure BDA0002257963450000071
Figure BDA0002257963450000081
Figure BDA0002257963450000091
Figure BDA0002257963450000101
Figure BDA0002257963450000111
Figure BDA0002257963450000121
Figure BDA0002257963450000131
所述有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
将带有R1和R2基团的中间体A与IrCl3在乙二醇乙醚和水的体系下充分反应，生成桥联配体B；
桥联配体B再与三氟甲烷磺酸银反应生成带有R1和R2基团的中间体C；
带有R1和R2基团的中间体C与带有R3、R4、R5、R6和R7的中间体D在乙醇体系下充分反应，生成所述有机发光化合物。
作为本发明再进一步的方案：所述有机发光化合物的合成路线如下：
Figure BDA0002257963450000141
一种有机电致发光器件，包括所述的有机发光化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明有机发光化合物制备的有机电致发光器件驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命显著提高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1：制备化合物L001
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000151
在氮气保护体系下，称取A001(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B001(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B001(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C001(13.2g，产率95％)。
称取中间体C001(18.4mmol，13.2g)，加入配体D001(16.6g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L001(7.07g，产率48％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为801.03；测试值为801.09。
元素分析：计算值：C，65.98；H，4.78；Ir，24.00；N，5.25；
测试值：C，65.96；H，4.75；Ir，24.08；N，5.22。
实施例2：制备化合物L008
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000161
在氮气保护体系下，称取A008(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B008(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B008(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C008(13.2g，产率95％)。
称取中间体C008(18.4mmol，13.2g)，加入配体D008(15.8g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L008(6.66g，产率46％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为787.00；测试值为787.96。
元素分析：计算值：C，65.63；H，4.61；Ir，24.42；N，5.34；
测试值：C，65.60；H，4.67；Ir，24.49；N，5.24。
实施例3：制备化合物L028
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000171
在氮气保护体系下，称取A028(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B028(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B028(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C028(13.2g，产率95％)。
称取中间体C028(18.4mmol，13.2g)，加入配体D028(17.5g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L028(6.62g，产率44％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为818.07：测试值为18.02。
元素分析：计算值：C，66.07；H，5.30；Ir，23.50；N，5.14；
测试值：C，66.03；H，5.27；Ir，23.55；N，5.16。
实施例4：制备化合物L100
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000181
在氮气保护体系下，称取A100(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B100(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B100(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体Cl00(13.2g，产率95％)。
称取中间体Cl00(18.4mmol，13.2g)，加入配体D100(20.06g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L100(10.32g，产率65％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为863.10；测试值为863.15。
元素分析：计算值：C，68.19；H，4.67；Ir，22.27；N，6.87；
测试值：C，68.15；H，4.69；Ir，2226；N，6.90。
实施例5：制备化合物L107
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000191
在氮气保护体系下，称取A107(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B107(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B107(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体Cl07(13.2g，产率95％)。
称取中间体Cl07(18.4mmol，13.2g)，加入配体D107(21.61g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L107(8.53g，产率52％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为891.15：测试值为891.12。
元素分析：计算值：C，68.74；H，4.98；Ir，21.57；N，4.72；
测试值：C，68.64；H，4.99；Ir，21.59；N，4.79。
实施例6：制备化合物L114
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002257963450000201
在氮气保护体系下，称取A114(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B114(10.46g，产率为91％)。
称取中间体B114(9.7mmol即10.46g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C114(13.2g，产率95％)。
称取中间体C114(18.4mmol，13.2g)，加入配体D114(19.29g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，降温抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物L114(8.59g，产率55％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为849.07：测试值为849.04。
元素分析：计算值：C，67.90；H，4.51；Ir，22.64；N，4.95；
测试值：C，67.85；H，4.56；Ir，22.62；N，4.97。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机磷发光材料制成，更具体的为由化学式L001、L008、L0028、L100、L107和L114中的有机磷发光材料制成。
实施例7
将涂层厚度为
Figure BDA0002257963450000211
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(“2-TNATA”)60nm，紧接着蒸镀NPB60nm、主体物质4，4'-N，N'-联苯二咔唑(“CBP”)和掺杂物质化合物L001(90：10重量比)混合蒸镀30nm、蒸镀空穴阻挡层(“BAlq”)10nm厚度、蒸镀电子传输层“Alq3”40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm、蒸镀阴极Al为150nm形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，电流效率和寿命。
使用式L008、L0028、L100、L107和L114的有机磷发光材料制备有机电致发光器件的方法与实施例7相同，将化合物L001置换成L008、L0028、L100、L107和L114。
比较例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
Figure BDA0002257963450000221
对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见表1。
表1实施例7以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002257963450000222
由表1可看出，本发明有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(ppy)3作为发光层绿光掺杂化合物的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率以及寿命得到显著提高。
以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。

Claims (7)

1.一种有机发光化合物，其特征在于：其结构式如化学式1所示：
Figure FDA0002257963440000011
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立的选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、取代或未取代的Cl-C60的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的Cl-C60的烷氧基、取代或未取代的Cl-C60的烷胺基、取代或未取代的C2-C60的烯基、取代或未取代的C2-C60的炔基、取代或未取代的C5-C60的杂环基、取代或未取代的Cl0-C60的稠环基、取代或未取代的C8-C60的螺环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于：
所述R1、R2、R3、R4或R7表示在其环所在的任意位置，R1取代基的数量为0-4个，R2取代基的数量为0-4个，R3取代基法的数量为0-2个，R4取代基的数量为0-4个，R5和R6取代基的数量为0-1个，R7取代基的数量为0-4个。
3.根据权利要求2所述的有机发光化合物，其特征在于：
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7选自氢、氘原子、取代或未取代的Cl-C30的烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的Cl-C20的烷氧基、取代或未取代的C8-C30的杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的Cl0-C30的稠环基。
4.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于：
所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure FDA0002257963440000021
Figure FDA0002257963440000031
Figure FDA0002257963440000041
Figure FDA0002257963440000051
Figure FDA0002257963440000061
Figure FDA0002257963440000071
Figure FDA0002257963440000081
Figure FDA0002257963440000091
Figure FDA0002257963440000101
Figure FDA0002257963440000111
Figure FDA0002257963440000121
5.一种基于权利要求1-4任一所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
将带有R1和R2基团的中间体A与IrCl3在乙二醇乙醚和水的体系下充分反应，生成桥联配体B；
桥联配体B再与三氟甲烷磺酸银反应生成带有R1和R2基团的中间体C；
带有R1和R2基团的中间体C与带有R3、R4、R5、R6和R7的中间体D在乙醇体系下充分反应，生成所述有机发光化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于：
所述有机发光化合物的合成路线如下：
Figure FDA0002257963440000131
7.一种有机电致发光器件，其特征在于：包括如权利要求1-4任一所述的有机发光化合物。
CN201911061052.9A 2019-11-01 2019-11-01 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Withdrawn CN111471451A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911061052.9A CN111471451A (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911061052.9A CN111471451A (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111471451A true CN111471451A (zh) 2020-07-31

Family

ID=71746168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911061052.9A Withdrawn CN111471451A (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111471451A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111471452A (zh) * 2019-11-01 2020-07-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102449107A (zh) * 2009-04-06 2012-05-09 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
US20130119354A1 (en) * 2011-11-15 2013-05-16 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US20140131663A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Universal Display Corporation Iridium Complexes With Aza-Benzo Fused Ligands
WO2019143153A1 (ko) * 2018-01-17 2019-07-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110330531A (zh) * 2019-07-10 2019-10-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物及其制备方法和应用
CN111471452A (zh) * 2019-11-01 2020-07-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN112707936A (zh) * 2019-10-25 2021-04-27 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102449107A (zh) * 2009-04-06 2012-05-09 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
US20130119354A1 (en) * 2011-11-15 2013-05-16 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US20140131663A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Universal Display Corporation Iridium Complexes With Aza-Benzo Fused Ligands
WO2019143153A1 (ko) * 2018-01-17 2019-07-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110330531A (zh) * 2019-07-10 2019-10-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物及其制备方法和应用
CN112707936A (zh) * 2019-10-25 2021-04-27 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111471452A (zh) * 2019-11-01 2020-07-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
颜志敏: "基于呋喃并[3,2-c]吡啶铱配合物的设计合成与性能表征" *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111471452A (zh) * 2019-11-01 2020-07-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111253442B (zh) 一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件
CN111471452A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN112830943B (zh) 一种化合物及其应用
CN110790797A (zh) 一种有机磷发光材料及其制备方法和应用
CN110698518A (zh) 一种有机磷发光材料及其制备方法
CN107573925B (zh) 一种有机电致发光化合物
CN107056807B (zh) 一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111303213A (zh) 一种磷光铱配合物、其制备方法及有机电致发光器件
CN111057112A (zh) 一种磷光化合物及其制备方法和应用
CN109748916B (zh) 一种以氮杂螺芴和芳基酮为核心的化合物、其制备方法及其在oled上的应用
CN110684052A (zh) 一种有机金属铱配合物和其制备方法及电致发光器件
CN111484839A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111484532A (zh) 一种磷发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN108218853A (zh) 一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN112707936A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111471450A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111471451A (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN110698517B (zh) 铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111690015A (zh) 一种有机铱配合物及其制备方法和光电器件
CN108947925B (zh) 1,3,4-噁二唑衍生物、材料和有机电致发光器件
CN110760305A (zh) 一种磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件
CN110669077A (zh) 有机磷发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN110845421A (zh) 一种电子传输化合物、其合成方法及有机电致发光器件
CN103805168B (zh) 苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN107573357B (zh) 一种有机电致发光化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20200731