CN111471452A - 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体是一种有机发光化合物，其结构式如化学式1所示：

Description

一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体是一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。最早的实用性OLED于1987被柯达公司的香港人邓青云和美国人史蒂夫·范·斯莱克两人发现。到了1990年，英国剑桥的实验室也成功研制出高分子有机发光原件。1992年剑桥大学成立的显示技术公司CDT(Cambridge Display Technology)，这项发现使得有机发光二极管的研究走向了一条与柯达完全不同的研发之路。OLED最大的优势是无需背光源，可以自发光，可做得很薄，可视角度更大，色彩更富，节能显著，可柔性弯曲等等。可广泛利用在各个领域，目前OLED更多使用AMOLED技术，在2013年的柏林国际电子消费品展(IFA)上，更有曲面OLED电视机出现并引起注意。
经过二十几年的发展，有机发光材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率。随着市场对有机发光器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。同时兼具较高效率、饱和色纯度和优良寿命的金属铱配合物绿光有机磷光材料鲜有报道。因此开发一种符合实用的磷光掺杂材料成为了迫切需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种有机发光化合物，其结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002258166220000021
化学式1
式中：
R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、取代或未取代的Cl-C60的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的Cl-C60的烷氧基、取代或未取代的Cl-C60的烷胺基、取代或未取代的C2-C60的烯基、取代或未取代的C2-C60的炔基、取代或未取代的C5-C60的杂环基、取代或未取代的Cl0-C60的稠环基、取代或未取代的C8-C60的螺环基；
X为O或S。
作为本发明进一步的方案：所述R1取代基的数量为0-4个。
作为本发明进一步的方案：所述R2取代基的数量为0-4个。
作为本发明进一步的方案：所述R3取代基的数量为0-3个。
作为本发明进一步的方案：所述R4取代基的数量为0-2个。
作为本发明进一步的方案：所述R5取代基的数量为0-3个；R1、R2、R3、R4和R5基团的H原子可被氘代。
作为本发明再进一步的方案：所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002258166220000031
Figure BDA0002258166220000041
Figure BDA0002258166220000051
Figure BDA0002258166220000061
Figure BDA0002258166220000071
Figure BDA0002258166220000081
Figure BDA0002258166220000091
Figure BDA0002258166220000101
Figure BDA0002258166220000111
Figure BDA0002258166220000121
Figure BDA0002258166220000131
Figure BDA0002258166220000141
Figure BDA0002258166220000151
Figure BDA0002258166220000161
所述有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
将带有R1和R2基团的中间体A与IrCl3在乙二醇乙醚和水的体系下充分反应，生成桥联配体B；
桥联配体B再与三氟甲烷磺酸银反应生成带有R1和R2基团的中间体C；
带有R1和R2基团的中间体C与带有R3、R4和R5的中间体D在乙醇体系下充分反应，生成所述有机发光化合物。
作为本发明再进一步的方案：所述有机发光化合物的合成路线如下：
Figure BDA0002258166220000171
一种有机电致发光器件，包括所述的有机发光化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明有机发光化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命显著提高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1：制备化合物L002
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000181
在氮气保护体系下，称取A002(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B002(10.5g，产率为92％)。
称取中间体B002(9.8mmol即10.5g)，加入三氟甲烷磺酸银5.6g，再向体系中加入二氯甲烷200mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间C002(13.7g，产率98％)。
称取中间体C002(19.2mmol，13.7g)，加入配体D002(20g)，再向体系中加无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L002(8g，产率50％)。
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为836.98；测试值为836.78。
元素分析：计算值：C，63.14；H，3.61；Ir，22.97；N，8.37；O，1.91；
测试值：C，63.04；H，3.66；Ir，22.99；N，5.42；O，1.89。
实施例2：制备化合物L007
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000191
在氮气保护体系下，称取A007(59.1mmol，10g)，IrCl3·3H20(19.7mmo1，6.95g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B007(10.2g，产率为90％)。
称取中间体B007(8.7mmol，10.2g)，加入三氟甲烷磺酸银5g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C007(11.3g，产率88％)。
称取中间体C007(15.2mmol，11.3g)，加入配体D007(15.45g)，再向体系中加无水乙醇110mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滮液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L007(7.7g，产率60％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为851.00；测试值为850.8。
元素分析：计算值：C，63.51；H，3.79；Ir，22.59；N，8.23；O，1.88；
测试值：C，63.5；H，3.8；Ir，22.53；N，8.26；O，1.91。
实施例3：制备化合物L011
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000201
在氮气保护体系下，称取A011(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B011(10.5g，产率为92％)。
称取中间体B011(9.8mmol，10.5g)，加入三氟甲烷磺酸银5g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C011(13.1g，产率94％)。
称取中间体C011(18.3mmol，13.1g)，加入配体D011(19.29g)，再向体系中加无水乙醇130mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滮液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L011(8.3g，产率53.4％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为851.0：测试值为851.4。
元素分析：计算值：C，63.51；H，3.79；Ir，22.59；N，8.23；O，1.88；
测试值：C，63.50；H，3.80；Ir，22.56；N，8.21；O，1.93。
实施例4：制备化合物L080
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000211
在氮气保护体系下，称取A080(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B080(10.5g，产率为92％)。
称取中间体B080(9.8mmol，10.5g)，加入三氟甲烷磺酸银5g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C080(13.2g，产率95％)。
称取中间体C080(18.4mmol，13.2g)，加入配体D080(16.7g)，再向体系中加无水乙醇130mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L080(7.2g，产率49％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为802.96；测试值为802.93。
元素分析：计算值：C，60.13；H，3.94；Ir，23.47；N，8.55；O，3.91；
测试值：C，60.11；H，3.96；Ir，23.45；N，8.57；O，3.91。
实施例5：制备化合物L101
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000221
在氮气保护体系下，称取A101(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B101(10.5g，产率为92％)。
称取中间体B101(9.8mmol，10.5g)，加入三氟甲烷磺酸银5g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C101(13.1g，产率94％)。
称取中间体C101(18.3mmol，13.1g)，加入配体D101(19.5g)，再向体系中加无水乙醇130mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滮液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L101(9.6g，产率61％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为856.05；测试值为856.03。
元素分析：计算值：C，61.73；H，3.89；Ir，22.45；N，8.18；O，3.75；
测试值：C，61.71；H，3.88；Ir，22.48；N，8.16；O，3.77。
实施例6：制备化合物L160
具体合成步骤如下：
Figure BDA0002258166220000231
在氮气保护体系下，称取A160(64.4mmol，10g)，IrCl3·3H20(21.4mmo1，7.57g)放入反应体系中，加入180mL乙二醇乙醚和60mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流36小时，然后冷却抽滤，用无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到黄色粉末的桥联配体B160(10.5g，产率为92％)。
称取中间体B160(9.8mmol，10.5g)，加入三氟甲烷磺酸银5g，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇40mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出。得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C160(13.2g，产率95％)。
称取中间体C160(18.4mmol，13.2g)，加入配体D160(20.2g)，再向体系中加无水乙醇130mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滮液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式L160(7.9g，产率49％)。
HPLC纯度：大于99.5％。
质谱：计算值为881.09；测试值为881.06。
元素分析：计算值：C，62.71；H，3.89；Ir，21.82；N，7.95；S，3.64；
测试值：C，62.70；H，3.90；Ir，21.80；N，7.94；O，3.67。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机磷发光材料制成，更具体的为由化学式L002、L007、L011、L080、L101和L160中的有机磷发光材料制成。
实施例7
将涂层厚度为
Figure BDA0002258166220000241
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(“2-TNATA”)60nm，紧接着蒸镀NPB60nm、主体物质4，4'-N，N'-联苯二咔唑(“CBP”)和掺杂物质化合物L002(90：10重量比)混合蒸镀30nm、蒸镀空穴阻挡层(“BAlq”)10nm厚度、蒸镀电子传输层“Alq3”40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm、蒸镀阴极Al为150nm形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，电流效率和寿命。
使用化合物L007、L011、L080、L101和L160的有机磷发光材料制备有机电致发光器件的方法与实施例7相同，将化合物L002置换成L007、L011、L080、L101和L160。
比较例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
Figure BDA0002258166220000251
对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见表1。
表1实施例7以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002258166220000252
由表1可以看出，使用本发明有机发光化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(ppy)3作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率以及寿命得到显著提高。
以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。

Claims (10)

1.一种有机发光化合物，其特征在于：其结构式如化学式1所示：
Figure FDA0002258166210000011
式中：
R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、氘原子、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酰基、取代或未取代的Cl-C60的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的Cl-C60的烷氧基、取代或未取代的Cl-C60的烷胺基、取代或未取代的C2-C60的烯基、取代或未取代的C2-C60的炔基、取代或未取代的C5-C60的杂环基、取代或未取代的Cl0-C60的稠环基、取代或未取代的C8-C60的螺环基；
X为O或S。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于：所述R1取代基的数量为0-4个。
3.根据权利要求2所述的有机发光化合物，其特征在于：所述R2取代基的数量为0-4个。
4.根据权利要求3所述的有机发光化合物，其特征在于：所述R3取代基的数量为0-3个。
5.根据权利要求4所述的有机发光化合物，其特征在于：所述R4取代基的数量为0-2个。
6.根据权利要求5所述的有机发光化合物，其特征在于：所述R5取代基的数量为0-3个。
7.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于：
所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure FDA0002258166210000021
Figure FDA0002258166210000031
Figure FDA0002258166210000041
Figure FDA0002258166210000051
Figure FDA0002258166210000061
Figure FDA0002258166210000071
Figure FDA0002258166210000081
Figure FDA0002258166210000091
Figure FDA0002258166210000101
Figure FDA0002258166210000111
Figure FDA0002258166210000121
Figure FDA0002258166210000131
Figure FDA0002258166210000141
Figure FDA0002258166210000151
8.一种基于权利要求1-7任一所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
将带有R1和R2基团的中间体A与IrCl3在乙二醇乙醚和水的体系下充分反应，生成桥联配体B；
桥联配体B再与三氟甲烷磺酸银反应生成带有R1和R2基团的中间体C；
带有R1和R2基团的中间体C与带有R3、R4和R5的中间体D在乙醇体系下充分反应，生成所述有机发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于：
所述有机发光化合物的合成路线如下：
Figure FDA0002258166210000161
10.一种有机电致发光器件，其特征在于：包括如权利要求1-7任一所述的有机发光化合物。
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