CN112679511A - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其应用。所述有机电致发光材料结构式如式(I)所示，包含该有机电致发光材料的OLED器件具有较低的驱动电压、高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其应用。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自发光装置，其优点在于具有较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。世界上报道的第一个有机EL装置由美国柯达公司(Eastman Kodak)实验室的邓青云博士等人开发，通过使用芳香族二胺小分子和金属铝络合物作为发光层的材料，制备出有机发光二极管(organic light-emitting diodes，OLED)器件。
决定有机EL装置发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料分类成荧光材料、发磷光材料和热激活延迟荧光材料(TADF)。在常规载流子注入型的有机电致发光装置中，从电极注入的电子和空穴在发光层处重组以形成激子，在激子传递到基态时发射光。单态激子和三重态激子以1:3的比率形成，从单态到基态的发光被称作荧光，并且从三重态到基态的发光被称作发磷光。大多数的有机化合物在室温下难以观察到发磷光发光。然而，当发磷光材料与重元素材料(如Ir或Pt等)配合使用时，在单态中的激子由于系统间交叉点(ISC)转移到三重态，并且通过重组形成的所有激子可用于光发射，此时，发磷光材料可获得100％的内部量子效率。
迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，由于电致发光机制的差异，磷光材料在理论上比荧光材料的发光效率增强约4倍，磷光发光材料的开发得到研究人员的重点关注。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置相比于包含荧光材料的有机EL装置具有更高的电流效率，但其驱动电压也比较高，因此具有功率效率较低的缺陷。此外，包含磷光主体材料的有机EL装置的使用寿命短，且仍需要改善发光效率。
因此，开发具有更高发光性能和更长使用寿命的磷光主体材料，是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物通过分子结构与官能团的特殊设计，显著提升了其作为磷光发光层主体材料的载流子传输速率和器件效率，使包含其的OLED器件具有较低的驱动电压、高发光效率和长工作寿命，并改善了功率效率、降低了功率消耗。
具体来说，本发明提供了如下技术方案：
一种有机电致发光材料，其结构式如式(I)所示：
式(I)中：
X为O或S；
A1、A2相同或不同，各自独立地选自Ar1或
Ar1选自氢、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合；
Ar2、Ar3相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合；
Z1、Z2、Z3相同或不同，各自独立地选自N或CRa，其中Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C3-30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氨基、卤素、氰基或它们的组合；
Z1、Z2、Z3中的至少两个是N；
L1、L2、L3、L4相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的二价C3-30杂环基或它们的组合。
优选的，上述有机电致发光材料中，式(I)中，Z1至Z3均为N。
优选的，上述有机电致发光材料中，式(I)中，L1、L2、L3、L4相同或不同，各自独立地选自单键或C6-30亚芳基。
优选的，上述有机电致发光材料中，式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，各自独立地选自C6-30芳基或C5-30杂芳基。
优选的，上述有机电致发光材料中，式(I)中，A1、A2中的至少一个是
优选的，上述有机电致发光材料的结构式如式(II)所示：
式(II)中：
Ar4选自取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合。
最优选的，上述有机电致发光材料的结构式为以下E1至E30任意一种：
本发明还提供上述的有机电致发光材料作为空穴传输材料的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少一个功能层中含有上述的有机电致发光材料。
优选的，上述的有机电致发光器件中，所述功能层为空穴传输层。
优选的，上述的有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件由下至上依次由基底、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层组成。
以下为本发明中所涉及的术语定义。
“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫醚基和C2-C60杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
“卤素”指氟、氯、溴或碘。
“氨基”指H2N-或其中氢原子被取代的H2N-，即RaHN-及RaRbN-。
“烷基”指具有指定数目碳原子的直链或支链的饱和碳氢化合物基团，例如C1-12烷基指含最少1个，最多12个碳原子的直链或支链基团。C0烷基代表一个共价单键。本发明所述的烷基包括但不限于：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、新戊基、2-甲基-1-己基等。本发明所述的烷基有时也指“亚烷基”，亚烷基是指烷基失去一个氢原子形成的基团。烷基或亚烷基中的一个或全部氢原子可任选地被下列基团取代：环烷基、芳基、杂芳基、杂脂环、卤素、氨基、羟基、氰基、硝基、羧基、巯基、氧基(oxo)、烷氧基、芳氧基、烷基巯基、芳基巯基、羰基、硫羰基、C-酰胺基、N-酰胺基、O-氨羰氧基、N-氨羰氧基、O-硫代氨羰氧基、N-硫代氨羰氧基、C-酯基、O-酯基及-NRaRb，其中，Ra及Rb分别选自：氢、烷基、环烷基、芳基、乙酰基、羰基、磺酰基、三氟甲磺酰基等，并且Ra及Rb连同氮原子可形成5-或6-元杂脂环。
“杂环基”指由非氢环原子组成的单环、双环或多环体系，其中至少一个环原子为选自O、N、S或P的杂原子，其余环原子为碳原子，例如，C8杂环基指的是由8个非氢环原子构成的单环、双环或多环基团，其中至少一个环原子选自O、N、S或P。这里的C8不是指8个碳原子，而是指8个由碳原子、O、N、S或P构成的环原子。这种环中除单键外，还可含有双键或叁键，但这些双键或叁键不构成全部共轭的芳香结构。这些单环、双环或多环体系可以以稠环、桥环或螺环的形式存在。本发明所述的杂环基有时也指亚杂环基，即杂环基失去一个氢原子形成的基团。本发明中的杂环基包括但不限于：哌啶、吗啉、哌嗪、吡咯烷、吲哚啉、四氢吡啶、四氢呋喃、托品醇等。
“芳基”指由指定数目碳原子组成的单环、双环或多环基团，其中至少一个环具有完全共轭的π电子体系并符合N+2规则，即具有芳香性，但整个基团不必全部共轭。例如，C6芳基指苯基。芳基也可以以亚芳基的形式出现，即芳基结构中与其他基团有两个或以上的连接点。本发明中的芳基包括但不限于：苯基、萘基、茚基、二氢化茚基、四氢化萘等。
“杂芳基”指由指定数目非氢环原子组成的单环、双环或多环基团，其中至少一个环原子为选自O、N、S或P的杂原子，其余环原子为碳原子，并且，其中至少一个环具有完全共轭的π电子体系并符合N+2规则，即具有芳香性，但整个基团不必全部共轭，例如，C5杂芳基指的是由5个非氢环原子构成的芳香环基团，其中至少一个环原子选自O、N、S或P，其余环原子为碳原子。杂芳基也可以以亚杂芳基的形式出现，即杂芳基结构中与其他基团有两个或以上的连接点。本发明中的杂芳基包括但不限于：砒啶、砒碇酮、四氢砒碇酮、咪啶、吡嗪、哒嗪、咪唑、噻唑、噻吩、呋喃、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲哚啉、吲哚酮、喹咛等。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的实验原料和相关设备等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
合成实施例：
1、化合物E1的合成：
其中M1为定制合成(阜阳欣奕华材料科技有限公司)。
M2的合成：
500ml三口瓶中，加入二氯甲烷200ML,加入M1(21.9g 0.1mol)，三乙胺(15.2g0.15mol)，搅拌下将反应液降温至0度左右，滴加三氟甲磺酸酐(28.2g，0.1mol)，滴加完毕后，升至室温25℃反应3小时，HPLC监测，原料M1<1％.将反应液加入200ML水中，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩得到M2粗品，用乙醇重结晶得到31.6g中间体M2。纯度>98％，收率：90％。
M3的合成：
500ml三口瓶中，加入M2(31.6g，0.09mol)，加入甲苯100ml，乙醇100ml，水50ml，加入联苯-4-硼酸(17.8g，0.09mol)加入碳酸钠(12.4g，0.117mol)置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.1g，0.00009mol)加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M2<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到M3粗品，用乙醇重结晶得到27.2g中间体M3，纯度98％，收率85％。
E1的合成：
250ml三口瓶中加入M3(3.55g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-)苯基)硼酸(3.53g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M3<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E1粗品，用甲苯乙醇重结晶得到5g产品E1，纯度99.5％，收率80％。
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2、化合物E5的合成：
M4的合成：
500ml三口瓶中，加入M2(31.6g，0.09mol)，加入甲苯100ml，乙醇100ml，水50ml，加入苯硼酸(10.9g，0.09mol)加入碳酸钠(12.4g，0.117mol)置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.1g，0.00009mol)加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M2<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到M4粗品，用乙醇重结晶得到21.3g中间体M4，纯度98％，收率85％。
E5的合成：
250ml三口瓶中加入M4(2.79g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-)苯基)硼酸(3.53g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M3<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E5粗品，用甲苯乙醇重结晶得到4.4g产品E5，纯度99.5％，收率80％。1HNMR(300MHz，CDCl3)δ9.24(s，1H)，δ8.38～8.36(m，5H)δ8.09～8.02(m，3H)，δ7.94(s，1H)，δ7.73(t，1H)，δ7.61(d，1H),δ7.51～7.41(m，12H)。
3、化合物E6的合成：
250ml三口瓶中加入M4(2.79g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-苯基-6-硼酸频哪醇酯-1,3,5-三嗪(4.35g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M4<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E6粗品，用甲苯乙醇重结晶得到4.4g产品E6，纯度99.5％，收率80％。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ9.24(s，1H)，δ8.36(d，2H)δ8.09～8.02(m，3H)，δ7.96(d，2H)，δ7.75(d，2H),δ7.51～7.41(m，12H),δ7.25(d，2H)。
4、化合物E12的合成：
其中M5为定制合成(阜阳欣奕华材料科技有限公司)。
M6的合成：
500ml三口瓶中，加入二氯甲烷200ML,加入M5(23.5g 0.1mol)，三乙胺(15.2g0.15mol)，搅拌下将反应液降温至0度左右，滴加三氟甲磺酸酐(28.2g，0.1mol)，滴加完毕后，升至室温25℃反应3小时，HPLC监测，原料M1<1％.将反应液加入200ML水中，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩得到M2粗品，用乙醇重结晶得到33g中间体M6。纯度>98％，收率：90％。
M7的合成：
500ml三口瓶中，加入M6(33g，0.09mol)，加入甲苯100ml，乙醇100ml，水50ml，加入苯硼酸(10.9g，0.09mol)加入碳酸钠(12.4g，0.117mol)置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.1g，0.00009mol)加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M6<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到M7粗品，用乙醇重结晶得到22.6g中间体M7，纯度98％，收率85％。
E12的合成：
250ml三口瓶中加入M7(2.95g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-苯基-6-硼酸频哪醇酯-1,3,5-三嗪(4.35g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M7<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E12粗品，用甲苯乙醇重结晶得到4.5g产品E12，纯度99.5％，收率80％。
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5、化合物E14的合成：
M8的合成：
500ml三口瓶中，加入M2(31.6g，0.09mol)，加入甲苯100ml，乙醇100ml，水50ml，加入二苯并呋喃-2-硼酸(19.1g，0.09mol)加入碳酸钠(12.4g，0.117mol)置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.1g，0.00009mol)加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M2<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到M8粗品，用乙醇重结晶得到28.2g中间体M8，纯度98％，收率85％。
E14的合成：
250ml三口瓶中加入M8(3.69g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-)苯基)硼酸(3.53g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M8<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E14粗品，用甲苯乙醇重结晶得到5.1g产品E14，纯度99.5％，收率80％。1HNMR(300MHz，CDCl3)δ9.24(s，1H)，δ8.38～8.36(m，5H)δ8.09～8.02(m，3H)，δ7.98(d，1H),δ7.94(s，1H)，δ7.83～7.73(m，4H)δ7.61(d，2H),δ7.54～7.50(m，8H),δ7.39～7.31(m，2H)。
6、化合物E21的合成：
250ml三口瓶中加入M4(2.79g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入2-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)-4-苯基-6-硼酸频哪醇酯-1,3,5-三嗪(4.49g，0.01mol)，加入碳酸钠(1.4g，0.013mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.01g，0.00001mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M4<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E21粗品，用甲苯乙醇重结晶得到4.5g产品E21，纯度99.5％，收率80％。
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7、化合物E28的合成：
250ml三口瓶中加入M9(3.77g，0.01mol)，加入甲苯50ml，乙醇50ml，水25ml，加入苯并呋喃[2,3-b]吡啶-6-基硼酸(4.26g，0.02mol)，加入碳酸钠(2.8g，0.026mol)，置换氮气三次，加入四三苯基膦钯(0.02g，0.00002mol)，加热至75℃回流反应5小时，HPLC监测原料M9<1％,停止反应，降温至30度左右，加入100ml水，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，得到E28粗品，用甲苯乙醇重结晶得到5.1g产品E28，纯度99.5％，收率80％。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ8.51(d，2H)，δ8.43(d，2H)δ8.09(s，3H)，δ7.88(d，2H),δ7.83(s，2H)δ7.79(d，2H),δ7.75(d，4H),δ7.49(m，4H),δ7.41(m，2H),δ7.36(m，2H)。
器件实施例1
用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1，N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N4-(萘-2-基)-N1，N4-二苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将E1引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。之后，将化合物CBP引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-1引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
器件实施例2：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E2作为空穴传输层。
器件实施例3：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E4作为空穴传输层。
器件实施例4：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E5作为空穴传输层。
器件实施例5：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E14作为空穴传输层。
器件实施例6：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E18作为空穴传输层。
器件实施例7：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E20作为空穴传输层。
器件实施例8：
使用本发明化合物制造OLED器件用与器件实施例1同样的方式制备OLED器件，不同之处在于使用化合物E28作为空穴传输层。
比较例1：
用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1，N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N4-(萘-2-基)-N1，N4-二苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。之后，将化合物GH1引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，并将化合物D-1引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例1-8和对比例1制作的有机电致发光器件的性能见下表1。
表1
如上表所示，与常规电致发光化合物相比，本发明的有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，该器件具有高发光效率和长工作寿命，需要低驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (10)
1.一种有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如式(I)所示：
式(I)中：
X为O或S；
A1、A2相同或不同，各自独立地选自Ar1或
Ar1选自氢、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合；
Ar2、Ar3相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合；
Z1、Z2、Z3相同或不同，各自独立地选自N或CRa，其中Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C3-30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氨基、卤素、氰基或它们的组合；
Z1、Z2、Z3中的至少两个是N；
L1、L2、L3、L4相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的二价C3-30杂环基或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，式(I)中，Z1、Z2、Z3均为N。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其特征在于，式(I)中，L1、L2、L3、L4相同或不同，各自独立地选自单键或C6-30亚芳基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的有机电致发光材料，其特征在于，式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，各自独立地选自C6-30芳基或C5-30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如式(II)所示：
式(II)中：
Ar4选自取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C5-30杂芳基、取代或未取代的C3-30杂环基或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构式为以下E1至E30任意一种：
7.权利要求1-6任一项所述的有机电致发光材料作为空穴传输材料的应用。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少一个功能层中含有权利要求1-6任一项所述的有机电致发光材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为空穴传输层。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件由下至上依次由基底、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层组成。
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