DE112011101498T5 - Triphenylen-Benzofuran-/Benzothiophen-/Benzoselenophen-Verbindungenmit Substituenten, die sich zu fusionierten Ringen zusammenschließen - Google Patents

Triphenylen-Benzofuran-/Benzothiophen-/Benzoselenophen-Verbindungenmit Substituenten, die sich zu fusionierten Ringen zusammenschließen Download PDF

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Raymond Kwong
James Fiordeliso
Yonggang Wu
Bin Ma
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Abstract

Es werden Verbindungen umfassend einen Triphenylen-Rest und einen Benzo- oder Dibenzo-Rest bereitgestellt. Insbesondere weist der Benzo- oder Dibenzo-Rest einen fusionierten Substituenten auf. Diese Verbindungen können in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet werden, insbesondere in Kombination mit gelben, orangen und roten Emittern, um Vorrichtungen mit verbesserten Eigenschaften bereitzustellen.

Description

  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der U.S.-Anmeldung Nr. 13/004,523, eingereicht am 11. Januar 2011, die die Priorität der vorläufigen U.S.-Anmeldung, Serien-Nr. 61/343,402, eingereicht am 28. April 2010, beansprucht, deren Offenbarungen ausdrücklich unter Bezugnahme ihres gesamten Inhalts hierin eingeschlossen sind.
  • Die beanspruchte Erfindung wurde von, in Vertretung für und/oder in Zusammenhang mit einer oder mehreren der nachfolgenden Parteien einer gemeinsamen Universitätsgesellschafts-Forschungsvereinbarung abgeschlossen: den Mitgliedern der Universität von Michigan, Princeton Universität, der Universität von Süd-Kalifornien und der Universal Display Corporation. Die Vereinbarung war an und vor dem Datum gültig, an dem die beanspruchte Erfindung erstellt wurde und die beanspruchte Erfindung wurde als Ergebnis von Aktivitäten erstellt, die innerhalb des Geltungsbereichs der Vereinbarung unternommen wurden.
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische lichtemittierende Vorrichtungen (OLEDs). Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung phosphoreszierende Materialien, umfassend einen Triphenylen-Rest und einen Benzofuran-, Dibenzofuran-, Benzothiophen-, Dibenzothiophen-, Benzoselenophen- oder einen Dibenzoselenophen-Rest. Diese Materialien können Vorrichtungen mit verbesserter Leistung bereitstellen.
  • STAND DER TECHNIK
  • Optoelektronische Vorrichtungen, die Gebrauch von organischen Materialien machen, erfahren aus einer Reihe von Gründen zunehmend an Beliebtheit. Viele dieser Materialien, die für die Herstellung solcher Vorrichtungen verwendet werden, sind relativ kostengünstig, wodurch organische optoelektronische Vorrichtungen ein Potenzial für Kostenvorteile gegenüber anorganischen Vorrichtungen aufweisen. Zusätzlich sind durch die inhärenten Eigenschaften von organischen Materialien, wie z. B. deren Flexibilität, diese gut für bestimmte Anwendungen geeignet, wie z. B. der Fabrikation auf einem flexiblen Substrat. Beispiele für organische optoelektronische Vorrichtungen sind organische lichtemittierende Vorrichtungen (OLEDs), organische Fototransistoren, organische Fotovoltaikzellen sowie organische Fotodetektoren. Im Fall von OLEDs können die organischen Materialien Leistungsvorteile gegenüber herkömmlichen Materialien aufweisen. Z. B. kann die Wellenlänge, bei welcher eine organische Emitterschicht Licht emittiert, im Allgemeinen leicht mit entsprechenden Dotierstoffen abgestimmt werden.
  • OLEDs setzen dünne organische Folien ein, die Licht emittieren, wenn eine Spannung über das Gerät angelegt wird. Die OLEDs gelten derzeit als eine zunehmend interessante Technologie zur Verwendung bei Anwendungen, wie z. B. bei Flachbildschirmen, Beleuchtungen und Hintergrundbeleuchtungen. Mehrere OLED-Materialien und Konfigurationen sind in den U.S.-Patenten Nummer 5,844,363 , 6,303,238 und 5,707,745 beschrieben, die durch Verweis auf deren gesamten Inhalt hierin eingeschlossen sind.
  • Eine Anwendung für phosphoreszierende Emittermoleküle ist ein Vollfarbbildschirm. Die Industrienormen für einen solchen Bildschirm sehen Pixel vor, die derart ausgeführt sind, um bestimmte Farben zu emittieren, die auch als „gesättigte” Farben bekannt sind. Insbesondere sehen diese Normen Pixel mit gesättigtem rot, grün und blau vor. Die Farbe kann unter Verwendung von CIE-Koordinaten gemessen werden, die gemäß dem Stand der Technik wohl bekannt sind.
  • Ein Beispiel eines grünen Emittermoleküls ist Tris(2-phenylpyridin)iridium, als Ir(ppy)3 bezeichnet, welches die folgende Struktur aufweist:
    Figure 00030001
  • Bei dieser und hierin enthaltenen späteren Figuren stellen wir die koordinative Bindung von Stickstoff und Metall (hier Ir) als eine gerade Linie dar.
  • Wie hierin verwendet umfasst der Begriff „organisch” sowohl Polymermaterial als auch organische Materialien mit kleinen Molekülen, die verwendet werden, um organische optoelektronische Vorrichtungen herzustellen. Der Begriff „kleine Moleküle” bezieht sich auf jedes beliebige organische Material, das kein Polymer ist und „kleine Moleküle” können in der Tat ziemlich groß sein. Kleine Moleküle können unter Umständen sich wiederholende Einheiten enthalten. Die Verwendung einer langkettigen Alkylgruppe als Substituent lässt z. B. ein Molekül nicht von der Klasse der „kleinen Moleküle” ausscheiden. Kleine Moleküle können ebenfalls in Polymere eingearbeitet sein, z. B. als eine Seitengruppe an einer Polymerhauptkette oder als Teil der Hauptkette. Kleine Moleküle können ebenfalls als Kerneinheit eines Dendrimers dienen, das aus einer Reihe von chemischen Hüllen besteht, die auf der Kerneinheit aufgebaut sind. Die Kerneinheit eines Dendrimers kann ein fluoreszierender oder phosphoreszierender Kleinmolekül-Emitter sein. Ein Dendrimer kann ein „kleines Molekül” sein und es wird angenommen, dass sämtliche derzeit im Bereich von OLEDs eingesetzten Dendrimere kleine Moleküle sind.
  • Wie hierin verwendet bedeutet „Oberseite” am weitesten vom Substrat entfernt, während „Unterseite” am nahesten zum Substrat bedeutet. Wird von einer ersten Schicht als „angeordnet über” gesprochen, ist die erste Schicht weiter weg vom Substrat angeordnet. Es können sich auch andere Schichten zwischen der ersten und der zweiten Schicht befinden, es sei denn es ist ausdrücklich angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit” der zweiten Schicht ist. Eine Kathode kann z. B. als „über” einer Anode „angeordnet” beschrieben sein, obwohl verschiedene organische Schichten dazwischen liegen.
  • Wie hierin verwendet bedeutet „verarbeitbare Lösung” in der Lage zu sein, aufgelöst, dispergiert oder in einem flüssigen Medium transportiert und/oder aus diesem heraus aufgetragen zu werden können, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform.
  • Ein Ligand kann als „fotoaktiv” bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den fotoaktiven Eigenschaften eines Emittermaterials beiträgt. Ein Ligand kann als „untergeordnet (ancillary)” bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den fotoaktiven Eigenschaften eines Emittermaterials beiträgt, obwohl ein untergeordneter (ancillary) Ligand die Eigenschaften eines fotoaktiven Liganden verändern kann.
  • Wie hierin verwendet und wie im Allgemeinen vom Fachmann auf dem Gebiet verstanden, ist ein „am höchsten besetztes Molekülorbital-” (HOMO) oder ein „am niedrigsten unbesetztes Molekülorbital-” (LUMO) Energieniveau ”größer als” oder „höher als” ein zweites HOMO- oder LUMO-Energieniveau, falls sich das erste Energieniveau näher zum Vakuumenergieniveau befindet. Da Ionisationspotenziale (IP) als eine negative Energie relativ zu einem Vakuumniveau gemessen werden, entspricht ein höheres HOMO-Energieniveau einem IP mit einem kleineren absoluten Wert (ein IP, der weniger negativ ist). Auf ähnliche Weise entspricht ein höheres LUMO-Energieniveau einer Elektronenaffinität (EA) mit einem kleineren absoluten Wert (eine EA, die weniger als negativ ist). An einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm mit dem Vakuumniveau auf der Oberseite liegt das LUMO-Energieniveau eines Materials höher als das HOMO-Energieniveau desselben Materials. Ein „höheres” HOMO- oder LUMO-Energieniveau erscheint näher zur Oberseite eines solchen Diagramms, als ein „niedrigeres” HOMO- oder LUMO-Energieniveau.
  • Wie hierin verwendet und wie im Allgemeinen vom Fachmann auf dem Gebiet verstanden, ist eine erste Austrittsarbeit „größer als” oder „höher als” eine zweite Austrittsarbeit, falls die erste Austrittsarbeit einen höheren absoluten Wert hat. Weil Austrittsarbeiten im Allgemeinen als negative Zahlen relativ zum Vakuumniveau gemessen werden, bedeutet dies, dass eine „höhere” Arbeitsfunktion mehr negativ ist. Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm mit dem Vakuumniveau auf der Oberseite, ist die „höhere” Austrittsarbeit als weiter weg vom Vakuumniveau in Abwärtsrichtung dargestellt. Daher folgen die Definition von HOMO- und LUMO-Energieniveaus einer anderen Konvention, als die der Austrittsarbeiten.
  • Mehr Einzelheiten über OLEDs und den oben beschriebenen Definitionen sind im U.S.-Patent Nr. 7,279,704 zu finden, welches hierin in seiner Gesamtheit eingeschlossen ist.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es werden Verbindungen umfassend einen Triphenylen-Rest und einen Benzo- oder Dibenzofuran-, Benzo- oder Dibenzothiophen-, oder Benzo- oder Dibenzoselenophen-Rest mit fusionierten Substituenten bereitgestellt. Die Verbindungen umfassen die nachfolgende Formel:
    Figure 00060001
  • R'1, R'2 und R'3 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes der R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Die Verbindung umfasst weiterhin einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzoselenophen-Rest, ferner umfassend einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, der mit einem Benzo-Ring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rests fusioniert ist.
  • Gemäß einem Aspekt ist der aromatische oder heteroaromatische Ring ein 6-gliedriger karbozyklischer oder heterozyklischer Ring. Gemäß einem weiteren Aspekt ist der aromatische Ring ein Benzolring.
  • Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00070001
  • X ist O, S oder Se. Gemäß einem Aspekt ist X S. Gemäß einem weiteren Aspekt ist X O. R1, R2 und Ra sind unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes der R1 und R2 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Wenigstens zwei Substituenten von R1 und R2 sind zu einem fusionierten Ring verbunden. Ra stellt Mono- oder Di-Substituenten dar, die nicht zu einem Benzoring fusioniert werden können. L stellt einen Abstandhalter oder eine direkte Bindung zu dem Benzofuran-, Dibenzofuran-, Benzothiophen-, Dibenzothiophen-, Benzoselenophen- oder Benzoselenophen-Rest mit zusätzlichen fusionierten Ringen dar.
  • Bevorzugt weist die Verbindung die nachfolgende Formel auf:
    Figure 00080001
  • Gemäß einem Aspekt ist L eine direkte Bindung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist L ein Abstandhalter mit der Formel:
    Figure 00080002
  • A, B, C und D sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00080003
  • A, B, C und D sind optional ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist wenigstens 1. Bevorzugt ist L Phenyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist der Benzofuran-, Dibenzofuran-, Benzothiophen-, Dibenzothiophen-, Benzoselenophen oder Dibenzselenophen-Rest mit den zusätzlichen fusionierten Ringen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00090001
  • Es werden Beispiele der Verbindungen bereitgestellt, die Verbindungen enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Formel 4–1 bis Formel 4–28.
  • X ist O, S oder Se. R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes der R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. L ist ein Abstandhalter oder eine direkte Bindung.
  • Es werden spezifische Beispiele der Verbindungen bereitgestellt, einschließlich von Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Verbindung 1–Verbindung 69.
  • X ist O, S oder Se.
  • Zusätzlich wird eine erste Vorrichtung, umfassend eine organische lichtemittierende Vorrichtung, bereitgestellt. Die organische lichtemittierende Vorrichtung umfasst ferner eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist. Die organische Schicht umfasst eine Verbindung umfassend die nachfolgende Formel:
    Figure 00100001
  • R'1, R'2 und R'3 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes der R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Die Verbindung umfasst weiterhin einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rest, ferner umfassend einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, der mit einem Benzoring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rests fusioniert ist.
  • Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00110001
  • X ist O, S oder Se. R1, R2 und Ra sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R1 und R2 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Wenigstens zwei Substituenten von R1 oder R2 sind zu einem fusionierten Ring verbunden. Ra stellt Mono- oder Disubstituenten da, die nicht zu einem Benzoring fusioniert werden können. L stellt einen Abstandhalter oder eine direkte Bindung zu dem Benzofuran-, Benzothiophen- oder Benzoselenophenteil mit zusätzlichen eingeschmolzenen Ringen dar.
  • Gemäß einem Aspekt ist die organische Schicht eine Emitterschicht und die Verbindung der Formel 1 ist der Wirt. Gemäß einem weiteren Aspekt umfasst die organische Schicht ferner eine Emitterverbindung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist die Emitterverbindung ein Übergangsmetallkomplex mit wenigstens einem Liganden, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00120001
  • Jedes von R'a, R'b, und R'c kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Jedes von R'a, R'b, und R'c ist unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Heteroalkyl, Aryl oder Heteroaryl. Zwei benachbarte Substituenten können sich zu einem Ring zusammenschließen.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt umfasst die Vorrichtung eine zweite organische Schicht, die nicht emittierend ist und die Verbindung umfassend die Formel I ist ein nicht emittierendes Material in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist die erste Vorrichtung ein Verbraucherprodukt.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Es zeigen:
  • 1 eine organische lichtemittierende Vorrichtung.
  • 2 eine invertierte organische lichtemittierende Vorrichtung, die keine separate Elektronentransportschicht aufweist.
  • 3 Verbindungen umfassend einen Triphenylen-Rest und einen Benzo- oder Dibenzo-Rest, der ferner mit einem fusionierten Substituenten substituiert ist.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Im Allgemeinen umfasst ein OLED wenigstens eine organische Schicht, die zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet und mit diesen elektrisch verbunden ist. Wird Strom angelegt, injiziert die Anode Löcher und die Kathode injiziert Elektronen in die organische Schicht(en). Die injizierten Löcher und Elektronen wandern jeweils zur entgegengesetzt geladenen Elektrode. Wenn sich ein Elektron und Loch am selben Molekül befindet, wird ein „Exciton” gebildet, das ein lokalisiertes Elektron-/Lochpaar in einem angeregten Energiezustand ist. Es wird Licht emittiert, wenn das Exciton über einen fotoemittierenden Mechanismus relaxiert. In manchen Fällen kann das Exciton an einem Excimer oder einem Exciplex lokalisiert sein. Nicht strahlende Mechanismen, wie z. B. die thermische Relaxation, können ebenfalls auftreten, werden jedoch im Allgemeinen als unerwünscht erachtet.
  • Die ursprünglichen OLEDs verwendeten Emittermolekülen, die Licht aus dem Singulett-Zustand („Fluoreszenz”) emittieren, wie z. B. im U.S.-Patent Nr. 4,769,292 offenbart, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Die Fluoreszenzemission tritt im Allgemeinen in einem Zeitraum von weniger als 10 Nanosekunden auf.
  • In jüngster Zeit sind OLEDs mit Emittermaterialien, die Licht aus dem Triplett-Zustand („Phosphoreszenz”) emittieren, beschrieben worden. Baldo et al., „Hoch-effiziente phosphoreszente Emission von organischen elektrolumineszenten Geräten", Band 395, 151–154, 1998; („Saldo-I”) und Saldo et al., „Sehr hoch-effiziente grüne organische lichtemittierende Geräte basierend auf Elektrophosphoreszenz", Appl. Phys. Lett., Band 75, Nr. 3, 4–6 (1999) („Saldo-II”), die in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen sind. Die Phosphoreszenz wird im U.S.-Patent Nr. 7,279,704 in Spalten 5–6 im Einzelnen beschrieben, welches durch Referenz eingeschlossen ist.
  • 1 zeigt eine organische lichtemittierende Vorrichtung 100. Die Figuren sind nicht unbedingt maßstabgerecht gezeichnet. Die Vorrichtung 100 enthält ein Substrat 110, eine Anode 115, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 125, eine Elektronblockierschicht 130, eine Emitterschicht 135, eine Lochblockierschicht 140, eine Elektrontransportschicht 145, eine Elektroninjektionsschicht 150, eine Schutzschicht 155 und eine Kathode 160. Die Kathode 160 ist eine Verbindungskathode mit einer ersten Leiterschicht 162 und einer zweiten Leiterschicht 164. Die Vorrichtung 100 kann durch Aufbringen der beschriebenen Schichten der Reihenfolge nach hergestellt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten als auch beispielhafte Materialien sind im Einzelnen im U.S.-Patent 7,279,704 in Spalten 6–10 beschrieben, welches durch Referenz eingeschlossen ist.
  • Es stehen weitere Beispiele für jede dieser Schichten zur Verfügung. Es wird z. B. eine flexible und transparente Substrat-/Anoden-Kombination im U.S.-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Ein Beispiel einer p-dotieren Lochtransportschicht ist m-MTDATA dotiert mit F.sub.4-TCNQ in einem Molarverhältnis von 50:1, wie in der U.S.-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart ist, welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Beispiele von Emittier- und Wirtsmaterialien sind im U.S.-Patent Nr. 6,303,238 , erteilt an Thompson et al., offenbart, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Ein Beispiel einer n-dotierten Elektrontransportschicht ist BPhen, dotiert mit Li in einem Molarverhältnis von 1:1, wie in der U.S.-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart ist, welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. U.S.-Patente Nr. 5,703,436 und 5,707,745 , die durch Referenz in ihrer Gesamtheit eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele von Kathoden, einschließlich Verbindungskathoden, mit einer dünnen Schicht aus Metall, wie z. B. Mg:Ag mit einer überlagernden, transparenten, elektrisch leitenden, durch Sputtern aufgetragene ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten wird im U.S.-Patent Nr. 6,097,147 und in der U.S.-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 2003/0230980 im Einzelnen beschrieben, welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der U.S.-Patentanmeldungs-Veröffentlichung-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der U.S.-Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 2004/0174116 zu finden, welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist.
  • 2 zeigt ein invertiertes OLED 200. Die Vorrichtung enthält ein Substrat 210, eine Kathode 215, eine Emitterschicht 220, eine Lochtransportschicht 225 und eine Anode 230. Das Gerät 200 kann durch die Auftragen der beschriebenen Schichten der Reihenfolge nach hergestellt werden. Da die herkömmlichste OLED-Konfiguration eine Kathode aufweist, die über der Anode angeordnet ist und die Vorrichtung 200 eine Kathode 215 aufweist, die unter der Anode 230 angeordnet ist, kann die Vorrichtung 200 als ein „invertiertes” OLED bezeichnet werden. Es können ähnliche Materialien wie diejenigen die in Bezug auf die Vorrichtung 100 beschrieben sind in den entsprechenden Schichten der Vorrichtung 200 verwendet werden. 2 zeigt ein Beispiel, wie manche Schichten in der Struktur des Vorrichtung 100 weggelassen werden können.
  • Die in 1 und 2 dargestellte einfache Schichtstruktur wird als ein nicht einschränkendes Beispiel bereitgestellt und es versteht sich, dass die Ausführungsformen der Erfindung in Zusammenhang mit einer großen Vielfalt anderer Strukturen eingesetzt werden können. Die beschriebenen spezifischen Materialien und Strukturen sind beispielhafter Natur und es können auch andere Materialien und Strukturen eingesetzt werden. Funktionelle OLEDs können durch Kombinieren der beschriebenen, verschiedenen Schichten auf verschiedene Arten erreicht werden oder Schichten können basierend auf Design, Leistung und Kostenfaktoren weggelassen werden. Es können auch andere Schichten enthalten sein, die nicht spezifisch beschrieben worden sind. Es können Materialien verwendet werden, die nicht spezifisch beschrieben worden sind. Obwohl viele der hierin bereitgestellten Beispiele verschiedene Schichten mit einem einzelnen Material beschreiben, versteht es sich, dass Kombinationen von Materialien, wie z. B. eine Mischung aus Wirt und Dotierstoff oder allgemeiner eine beliebige Mischung, eingesetzt werden können. Die Schichten können auch verschiedene Unterschichten aufweisen. Die hierin den Schichten verliehenen verschiedenen Namen gelten nicht als streng einschränkend. Z. B. bei der Vorrichtung 200 transportiert die Lochtransportschicht 225 Löcher und injiziert Löcher in die Emitterschicht 220 und kann als eine Lochtransportschicht oder als eine Lochinjektionsschicht beschrieben werden. Gemäß einer Ausführungsform kann ein OLED der Beschreibung nach eine „organische Schicht” aufweisen, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht umfassen oder kann ferner mehrere Schichten aus verschiedenen, wie beschriebenen organischen Materialien umfassen, wie z. B. in Bezug auf 1 und 2.
  • Es können auch Strukturen und Materialien verwendet werden, die nicht spezifisch beschrieben sind, wie z. B. OLEDs bestehend aus Polymermaterialien (PLEDs), wie diejenigen, die im U.S.-Patent-Nr. 5,247,190 , erteilt an Friend et al. beschrieben sind, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Anhand eines weiteren Beispiels können OLEDs mit einer einzelnen organischen Schicht verwendet werden. Die OLEDs können auch gestapelt sein, wie z. B. im U.S.-Patent-Nr. 5,707,745 , erteilt an Forrest et al., beschrieben, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Die OLED-Struktur kann von der in 1 und 2 dargestellten, einfach Schichtstruktur abweichen. Das Substrat kann z. B. eine gewinkelte, reflektierende Oberfläche enthalten, um das Auskoppeln zu verbessern, wie z. B. eine Mesa-Struktur, wie im U.S.-Patent Nr. 6,091,195 , erteilt an Forrest et al., beschrieben und/oder eine Pit-Struktur, wie im U.S.-Patent Nr. 5,834,893 , erteilt an Bulovic et al., welche in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen sind.
  • Falls nicht anderweitig angegeben, können beliebige Schichten der verschiedenen Ausführungsformen durch ein beliebiges Verfahren aufgebracht werden. Für die organischen Schichten zählen zu den bevorzugten Verfahren die thermische Evaporation, Inkjet, wie z. B. in den U.S.-Patenten-Nr. 6,013,982 und 6,087,196 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen sind, organische Dampfphasenabscheidung (OVPD), wie z. B. im U.S.-Patent Nr. 6,337,102 , erteilt an Forrest et al., beschrieben, welches in seiner Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist sowie Ablage durch organisches Dampfjetdrucken (OVJP), wie z. B. in der U.S.-Patenanmeldung, Serien-Nr. 10/233,470 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen ist. Andere geeignete Auftragungsverfahren sind Spin Coating und andere lösungsbasierende Prozesse. Lösungsbasierende Prozesse werden bevorzugt in einer Stickstoff- oder einer inerten Atmosphäre ausgeführt. Für die anderen Schichten sind bevorzugte Verfahren die thermische Evaporation. Bevorzugte Strukturierungsverfahren sind die Auftragung durch eine Maske, Kaltschweißen, wie z. B. in den U.S.-Patenten Nr. 6,294,398 und 6,468,819 beschrieben, die in ihrer Gesamtheit durch Referenz eingeschlossen sind, und die Strukturierung, die mit einigen der Auftragungsverfahren assoziiert ist, wie z. B. Inkjet und OVJD. Es können auch andere Verfahren eingesetzt werden. Die aufzutragenden Materialien können derart modifiziert werden, um diese mit einem bestimmten Auftrsgungsverfahren kompatibel zu machen. Substituenten, wie z. B. Alkyl- und Arylgruppen, verzweigt oder unverzweigt und bevorzugt enthaltend wenigstens 3 Kohlenstoffe, können z. B. in kleinen Molekülen eingesetzt werden, um deren Fähigkeit, einer Lösungsverarbeitung unterzogen zu werden, zu verbessern. Es können auch Substituenten mit 20 Kohlenstoffen oder mehr verwendet werden und ein bevorzugter Bereich besteht aus 3–20 Kohlenstoffen. Materialien mit asymmetrischen Strukturen können eine bessere Lösungsverarbeitungs-Fähigkeit aufweisen, als solche mit symmetrischen Strukturen, weil asymmetrische Materialien eine niedrigere Tendenz aufweisen können, erneut zu kristallisieren. Dendrimer-Substituenten können verwendet werden, um die Fähigkeit von kleinen Molekülen zu verbessern, einer Lösungsverarbeitung unterzogen zu werden.
  • Vorrichtungen, die gemäß den Ausführungsformen der Erfindung hergestellt worden sind, können in eine große Vielfalt von Verbraucherprodukten eingearbeitet werden, einschließlich in Flachbildschirmen, Computerbildschirmen, Fernsehgeräten, Reklametafeln, Leuchten für Innen- oder Außenbeleuchtungen und/oder Anzeigen, Nachrichtenanzeigen, volltransparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Laserdruckern, Telefonen, Handys, Minicomputern (PDAs), Laptop-Computern, digitalen Fotoapparaten, Kamerarecordern, Bildsuchern, Mikroanzeigen, Fahrzeugen, Großflächenwänden, Kino- oder Stadium-Bildschirmen, oder in einem Schild. Es können verschiedene Steuerungsmechanismen verwendet werden, um die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten Vorrichtungen zu steuern, einschließlich einer passiven Matrix und einer aktiven Matrix. Viele der Vorrichtungen sind für die Verwendung in einem für Menschen angenehmen Temperaturbereich vorgesehen, wie z. B. 18 Grad C bis 30 Grad C und eher bevorzugt bei Raumtemperatur (20–25 Grad C).
  • Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können auch in anderen Vorrichtungen, als den OLEDs, Anwendungen aufweisen. Andere optoelektronische Vorrichtungen, wie z. B. organische Solarzellen und organische Fotodetektoren, können z. B. diese Materialien und Strukturen einsetzen. Eher allgemein können organische Vorrichtungen, wie z. B. organische Transistoren, diese Materialien und Strukturen einsetzen.
  • Die Begriffe Halo, Halogen, Alkyl, Zykloalkyl, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, heterozyklische Gruppe, Aryl, aromatische Gruppe und Heteroaryl sind gemäß dem Stand der Technik bekannt und sind in der US 7,279,704 in Spalten 31–32 definiert, welche hierin durch Verweis eingeschlossen ist.
  • Es werden Verbindungen bereitgestellt, umfassend Triphenylen enthaltendes benzofusioniertes Furan, Thiophen oder Selenophen. Triphenylen ist ein polyaromatischer Kohlenwasserstoff mit hoher Triplett-Energie, sowie mit hoher π-Konjugation und einem relativ geringen Energieunterschied zwischen den ersten Singulett- und ersten Triplett-Niveaus. Dies deutet darauf hin, dass Triphenylen im Vergleich zu anderen aromatischen. Verbindungen mit ähnlicher Triplett-Energie (z. B. Biphenyl) relativ leicht zugängliche HOMO- und LUMO-Niveaus aufweist. Der Vorteil der Verwendung von Triphenylen und seiner Derivate als Wirte ist, dass dieses rote, grüne und sogar blaue phosphoreszente Dotierstoffe aufnehmen kann, um eine höher Effizienz ohne Energieverlust bereitzustellen. Triphenylen-Wirte können verwendet werden, um PHOLEDs mit hoher Effizienz und Stabilität bereitzustellen. Siehe Kwong und Alleyene, Triphenylen-Wirte in phosphoreszierendes Licht emittierenden Dioden, US 2006/0280965 , welche hierin durch Verweis auf ihren gesamten Inhalt ausdrücklich enthalten ist.
  • Benzofusionierte Thiophene können als organische Lochtransport-Leiter verwendet werden. Zusätzlich sind die Triplett-Energien von Benzothiophenen, nämlich Dibenzo[b,d]thiophen (hierin als „Dibenzothiophen” bezeichnet), Benzo[b]thiophen und Benzo[c]thiophen relativ hoch.
  • Verbindungen mit einer Kombination aus benzofusionierten Thiophenen und Triphenylen können vorteilhaft als Wirte in PHOLEDs verwendet werden. Insbesondere sind benzofusionierte Thiophene in der Regel eher lochtransportierend als elektronentransportierend, während Triphenylen eher elektronentransportierend als lochtransportierend ist. Deshalb kann das Kombinieren von zwei Resten in einem Molekül eine verbesserte Ladungsbalance bieten, welche die Geräteleistung in Bezug auf Standzeit, Effizienz und niedriger Spannung verbessern kann.
  • Eine unterschiedliche chemische Verknüpfung der beiden Reste kann verwendet werden, um die Eigenschaften der resultierenden Verbindung einzustellen, um diese am geeignetsten für einen bestimmten phosphoreszierenden Emitter, eine Gerätarchitektur und/oder einen Herstellungsprozess zu machen. Eine m-Phenylen-Verknüpfung führt z. B. erwartungsgemäß zu einer höheren Triplett-Energie und einer höheren Löslichkeit, während eine p-Phenylen-Verknüpfung erwartungsgemäß zu einer niedrigeren Triplett-Energie und einer niedrigeren Löslichkeit führt.
  • Ähnlich der Charakterisierung von benzofusionierten Thiophenen sind benzofusionierte Furane ebenfalls typischerweise lochtransportierende Materialien mit einer relativ hohen Triplett-Energie. Beispiele von benzofusionierten Furanen sind Benzofuran und Dibenzofuran. Deshalb kann ein sowohl ein Triphenylen als auch Benzofuran enthaltendes Material vorteilhaft als Wirt oder lochblockierendes Material in einem PHOLED verwendet werden. Eine Verbindung, die beide dieser zwei Gruppen enthält, kann eine verbesserte Elektronenstabilisierung bieten, welche die Gerätstabilität und -effizienz durch Senken der Spannung verbessern kann. Die Eigenschaften von Triphenylen enthaltenden Benzofuran-Verbindungen kann je nach Bedarf unter Verwendung verschiedener chemischer Verknüpfungen eingestellt werden, um das Triphenylen und das Benzofuran zu verknüpfen.
  • Es ist bekannt, dass organische lichtemittierende Vorrichtungen, die Verbindungen mit einem Triphenylen-Rest und einem Benzofuran-, Benzthiphen- oder Benzoselenophen-Rest enthalten, eine gute Leistung und Stabilität bereitstellen. Siehe z. B. WO2009021126 und WO2010036765 . Vorrichtungen, die Triphenylen-Benzofuran/Benzothiophen/Benzoselenophen mit zusätzlichen fusionierten Ringen beinhalten, können ebenfalls eine gute Leistung und Stabilität aufzeigen, insbesondere falls die fusionierten Ringe aromatische oder heteroaromatische Ringe sind, da die aromatischen fusionierten Ringe die Konjugation der Verbindung erhöht, was zu einer Delokalisation und Stabilisierung der Ladung im oxidierten oder reduzierten Zustand des Moleküls führt.
  • Es werden Verbindungen bereitgestellt, die einen Triphenylen-Rest und einen Benzo- oder Dibenzofuran-, Benzo- oder Dibenzothiophen- oder Benzo- oder Dibenzselenophen-Rest mit fusionierten Substituenten umfassen (in 3 dargestellt). Die Verbindungen umfassen die Formel:
    Figure 00210001
  • R'1, R'2 und R'3 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Die Verbindung umfasst ferner einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rest, der ferner einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring umfasst, der mit einem Benzoring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen oder Dibenzselenophen-Rests fusioniert ist.
  • Gemäß einem Aspekt ist der aromatische oder heteroaromatische Ring 6-gliedrig carbozyklisch oder heterozyklisch. Gemäß einem weiteren Aspekt ist der aromatische Ring ein Benzolring.
  • Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00220001
    Figure 00230001
  • X ist O, S oder Se. Gemäß einem Aspekt ist X S. Gemäß einem weiteren Aspekt ist X O. R1, R2 und Ra sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R1 und R2 und kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Wenigstens zwei Substituenten von R1 oder R2 sind zu einem fusionierten Ring verbunden. Ra stellt Mono- oder Di-Substituenten dar, die nicht zu einem Benzoring fusionieren können. L stellt einen Abstandshalter oder eine direkte Bindung zum Benzofuran-, Benzothiophen- oder Benzoselenophen-Rest mit zusätzlichen fusionierten Ringen dar.
  • Bevorzugt weist die Verbindung die nachfolgende Formel auf:
    Figure 00230002
  • Gemäß einem Aspekt ist L eine direkte Bindung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist L ein Abstandshalter mit der Formel:
    Figure 00240001
  • A, B, C und D sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00240002
  • A, B, C und D sind optional weiterhin mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist wenigstens 1. Bevorzugt ist L Phenyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist der Benzofuran-, Benzothiophen- oder Benzoselenophenteil mit zusätzlichen eingeschmolzenen Ringen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00240003
    Figure 00250001
  • Es werden Beispiele der Verbindungen bereitgestellt und beinhalten Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00250002
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
  • X ist O, S oder Se. R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. L ist ein Abstandhalter oder eine direkte Bindung.
  • Es werden spezifische Beispiele der Verbindungen bereitgestellt, einschließlich Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
  • X ist O, S oder Se.
  • Zusätzlich wird eine erste Vorrichtung, umfassend eine organische lichtemittierende Vorrichtung bereitgestellt. Die organische lichtemittierende Vorrichtung umfasst weiterhin eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist. Die organische Schicht umfasst eine Verbindung umfassend die nachfolgende Formel:
    Figure 00400002
  • R'1, R'2 und R'3 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R'1, R'2 und R'3 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Die Verbindung umfasst ferner einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rest, der ferner einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring umfasst, der an einen Benzoring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen oder Dibenzselenophen-Rests fusioniert ist.
  • Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00410001
  • X ist O, S oder Se. R1, R2 und Ra sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl. Jedes von R1 und R2 kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Wenigstens zwei Substituenten von R1 oder R2 sind zu einem fusionierten Ring verbunden. Ra stellt Mono- oder Di-Substituenten dar, die nicht zu einem Benzoring fusionieren können. L stellt einen Abstandshalter oder eine direkte Bindung zu dem Benzofuran-, Benzothiophen- oder Benzoselenophen-Ring mit zusätzlichen fusionierten Ringen dar.
  • Gemäß einem Aspekt ist die organische Schicht eine Emitterschicht und die Verbindung umfassend Formel 1 ist der Wirt. Gemäß einem weiteren Aspekt umfasst die organische Schicht ferner eine emittierende Verbindung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist die emittierende Verbindung ein Übergangsmetallkomplex mit wenigstens einem Liganden, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00420001
  • Jedes von R'a, R'b und R'c kann Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen. Jedes von R'a, R'b und R'c ist jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Heteroalkyl, Aryl oder Heteroaryl. Zwei benachbarte Substituenten können einen Ring bilden.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt umfasst die Vorrichtung eine zweite organische Schicht, die nicht emittierend ist und die Verbindung umfassend Formel I ist ein nicht emittierendes Material in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung. Gemäß einem weiteren Aspekt ist die erste Vorrichtung ein Verbraucherprodukt.
  • KOMBINATION MIT ANDEREN MATERIALIEN
  • Die hierin als nützlich für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung beschriebenen Materialien können in Kombination mit einer großen Vielfalt von anderen Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Die hierin offenbarten emittierenden Dotierstoffe können z. B. in Verbindung mit einer breiten Vielfalt von Wirten, Transportschichten, Blockierschichten, Injektionsschichten, Elektroden sowie anderen Schichten, die vorhanden sein können, verwendet werden. Die beschriebenen oder nachfolgend genannten Materialien sind nicht einschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sind und der Fachmann auf dem Gebiet wird in der Lage sein, die Fachliteratur zur Identifizierung anderer Materialien zurate zu ziehen, die in Kombination nützlich sein können.
  • HIL/HTL:
  • Ein in der vorliegenden Erfindung zu verwendendes Lochinjektions-/Transportmaterial ist nicht unbedingt beschränkt und es kann jede beliebige Verbindung verwendet werden, solange die Verbindung typischerweise als ein Lochinjektions-/Transportmaterial eingesetzt wird. Beispiele des Materials beinhalten, ohne auf dieses beschränkt zu sein: ein Phthalocyanin- oder Porphryinderivat; ein aromatisches Aminderivat; ein Indolcarbazolderivat; ein Polymer enthaltender Fluorkohlenwasserstoff; ein Polymer mit Leitfähigkeits-Dotierstoffen, ein leitendes Polymer, wie z. B. PEDOT/PSS; ein sich selbst anordnendes Monomer, das von Verbindungen abgeleitet ist, wie z. B. Phosphonsäure und Silanderivaten; ein Metalloxidderivat, wie z. B. MoOx; eine halbleitende organische Verbindung der p-Art, wie z. B. 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril; ein Metallkomplex sowie eine quervernetzbare Verbindung.
  • Beispiele von in HIL oder HTL verwendeten aromatischen Aminderivaten beinhalten, ohne auf diese beschränkt zu sein, die nachfolgenden allgemeinen Strukturen:
    Figure 00440001
  • Jedes der Ar1 bis Arg ist aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus aromatischen, zyklischen, Kohlenwasserstoffverbindungen, wie z. B. Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalen, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; aus der Gruppe bestehend aus aromatischen heterozyklischen Verbindungen, wie z. B. Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolcarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzthiazol, Quinolin, Isoquinolin, Cinnolin, Quinazolin, Quinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzfuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thiendipyridin, Benzoselenphenopyridin und Selenphenodipyridin; und aus der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 zyklischen strukturellen Einheiten, die Gruppen derselben Art oder verschiedener Arten sind, die ausgewählt sind aus der aromatischen, zyklischen Kohlenwasserstoffgruppe und aus der aromatischen heterozyklischen Gruppe und die direkt oder über wenigstens einem Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliziumatom, Phosphoratom, Boratom, kettenstrukturelle Einheit und der aliphatischen zyklischen Gruppe miteinander verbunden sind, wobei jedes Ar ferner durch einen Substituenten substituiert ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • Gemäß einem Aspekt sind Ar1 bis Ar9 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00450001
  • k eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; X1 bis X8 ist CH oder N ist; Ar1 weist dieselbe Gruppe wie oben definiert auf.
  • Beispiele von in HIL oder HTL verwendeten Metallkomplexen beinhalten, ohne auf diese beschränkt zu sein, nachfolgenden allgemeinen Formel:
    Figure 00460001
  • M ist ein Metall, das ein Atomgewicht von mehr als 40 aufweist; (Y1 – Y2) ist ein zweizähniger Ligand, Y1 und sind Y2 unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L ein untergeordneter (ancillary) Ligand ist; m ist eine ganze Zahl von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die am Metall befestigt werden können; und m + n ist die maximale Anzahl von Liganden, die am Metall befestigt werden können.
  • Gemäß einem Aspekt ist (Y1 – Y2) ein 2-Phenylpyridin-Derivat.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist (Y1 – Y2) ein Carbenligand.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist M ausgewählt aus Ir, Pt, Os und Zn.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt weist der Metallkomplex das geringste Oxidationspotenzial in Lösung gegenüber Fc+/Fc-Kopplung von weniger als etwa 0,6 V auf.
  • Wirt:
  • Die lichtemittierende Schicht der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung enthält bevorzugt wenigstens einen Metallkomplex als ein lichtemittierendes Material und kann ein Wirtsmaterial enthalten, das den Metallkomplex als einen Dotierstoff einsetzt. Beispiele des Wirtsmaterials sind nicht unbedingt einschränkend und es können beliebige Metallkomplexe oder organische Verbindungen verwendet werden, solange die Triplett-Energie des Wirts größer ist, als die des Dotierstoffs.
  • Beispiele von Metallkomplexen, die als Wirt verwendet werden, weisen bevorzugt die nachfolgende allgemeine Formel auf:
    Figure 00470001
  • M ist ein Metall; (Y3 – Y4) ist ein zweizähniger Ligand, Y3 und Y4 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L ist ein zusätzlicher Ligand; m ist eine ganze Zahl von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die an dem Metall befestigt werden können; und m + n ist die maximale Anzahl von Liganden, die am Metall befestigt werden können.
  • Gemäß einem Aspekt sind die Metallkomplexe:
    Figure 00470002
  • (O – N) ist ein zweizähniger Ligand mit einem Metall, das mit den Atomen O und N koordiniert ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist M ausgewählt aus Ir und Pt.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist (Y3 – Y4) ein Carbenligand.
  • Beispiele von organischen Verbindungen, die als Wirt eingesetzt werden, sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalen, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; aus der Gruppe bestehend aus aromatischen heterozyklischen Verbindungen, wie z. B. Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolcarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzthiazol, Quinolin, Isoquinolin, Cinnolin, Quinazolin, Quinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thiendipyridin, Benzoselenphenopyridin und Selenphenodipyridin; und aus der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 zyklischen strukturellen Einheiten, die Gruppen derselben Art oder verschiedener Arten sind, die ausgewählt sind aus der aromatischen, zyklischen Kohlenwasserstoffgruppe und aus der aromatischen heterozyklischen Gruppe und die direkt oder über wenigstens einem Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliziumatom, Phosphoratom, Boratom, einer kettenstrukturelle Einheit und der aliphatischen zyklischen Gruppe miteinander verbunden sind. Wobei jede Gruppe ferner durch einen Substituenten substituiert ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • Gemäß einem Aspekt enthält die Wirtsverbindung wenigstens eine der nachfolgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00490001
  • R1 bis R7 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl, wenn es sich um Aryl oder Heteroaryl handelt, weist diese eine ähnliche Definition wie die oben genannten Ar's auf.
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20.
  • X1 bis X8 ist ausgewählt aus CH oder N.
  • HBL:
  • Es kann eine Lochblockierschicht (HBL) verwendet werden, um die Anzahl der Löcher und/oder Excitonen zu reduzieren, welche die Emitterschicht verlassen. Die Anwesenheit einer solchen Blockierschicht in einer Vorrichtung kann zu wesentlich höheren Effizienz als im Vergleich zu einer ähnlichen Vorrichtung führen, die keine Blockierschicht aufweist. Eine Blockierschicht kann ebenfalls verwendet werden, um die Emission auf einen gewünschten Bereich eines OLEDs zu beschränken.
  • Gemäß einem Aspekt enthält die in HBL verwendete Verbindung dasselbe Molekül, das wie oben beschrieben als Wirt eingesetzt wird.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt enthält die in HBL verwendete Verbindung wenigstens eine der nachfolgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00500001
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20; L ist ein untergeordneter (ancillary) Ligand, m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
  • ETL:
  • Die Elektronentransportschicht (ETL) kann ein Material enthalten, das in der Lage ist, Elektronen zu transportieren. Die Elektronentransportschicht kann dabei intrinsisch (undotiert) oder dotiert sein. Die Dotierung kann verwendet werden, um die Leitfähigkeit zu verbessern. Beispiele des ETL-Materials sind nicht unbedingt beschränkend und es können beliebige Metallkomplexes oder organische Verbindungen verwendet werden, solange diese typischerweise verwendet werden, um Elektronen zu transportieren.
  • Gemäß einem Aspekt enthält die in der ETL verwendete Verbindung wenigstens eine der nachfolgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00510001
  • R1 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl, wenn es sich um Aryl oder Heteroaryl handelt, weist es eine ähnliche Definition wie die oben erwähnten Ar's auf.
  • Ar1 bis Ar3 weisen eine ähnliche Definition wie die oben genannten Ar's auf.
  • k eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist.
  • X1 bis X8 ist ausgewählt aus CH oder N.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt enthalten die in der ETL verwendeten Metallkomplexes beinhalten, ohne auf diese beschränkt zu sein, die nachfolgende allgemeine Formel:
    Figure 00520001
  • (O – N) oder (N – N) ist ein zweizähniger Ligand mit einem Metall, das mit den Atomen O, N oder N, N koordiniert; L ein ist untergeordneter (ancillary) Ligand; m ist eine ganze Zahl von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die am Metall befestigt werden können.
  • Bei einer beliebigen der oben genannten Verbindungen, die in jeder Schicht des OLED-Geräts verwendet wird, können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Zusätzlich zu und/oder in Kombination mit den hierin offenbarten Materialien können viele Lochinjektionsmaterialien, lochtransportierende Materialien, Wirtsmaterialien, Dotierstoff-Materialien, Exciton-/lochblockierende Schichtmaterialien, elektronentransportierende und elektroneninjizierende Materialien in einem OLED verwendet werden. Nicht einschränkende Beispiele der Materialien, die in einem OLED in Kombination mit den hierin offenbarten Materialien verwendet werden können, sind in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 führt nicht einschränkende Klassen an Materialien, nicht einschränkende Beispiele von Verbindungen für jede Klasse sowie Referenzen auf, welche die Materialien offenbaren. TABELLE 1
    Figure 00520002
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    Figure 00570001
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    Figure 00680001
    Figure 00690001
    Figure 00700001
    Figure 00710001
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
    Figure 00760001
    BEISPIELE Verbindungsbeispiele Beispiel 1. Synthese von 5-(3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen (oder Verbindung 69S).
    Figure 00760002
  • Synthese von 3-Stryrylbenzo[b]thiophen.
  • Diese basiert auf dem Artikel 18(5), 967–72, 1981 im Journal of Heterocyclic Chemistry. NaH (1,3 g, 28 mmol) wurde zu einer Mischung aus 3-Carbaldehydbenzo[b]thiphen (4,27, 25 mmol), Diethylbenzylphosphonat (5,76 g, 25 mmol) in 50 ml von 1,2-Dimethoxyethan bei 0°C unter N2 hinzugefügt und 15 Minuten lang bei 0°C und 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann in Eiswasser gegossen und gefiltert. Der Feststoff aus der Filtrierung wurde erneut aus Ethanol kristallisiert, um 4,5 g des gewünschten Produkts zu ergeben, das als ein gelber Feststoff erhalten wurde.
  • Figure 00760003
  • Synthese von Benzo[b]naphtha[2,1-d]thiophen.
  • 3-Styrylbenzo[b]thiophen (13,8 g, 58 mmol), I2 (0,13 g, 3 mmol) und 1,1 L Toluol wurden zu einem Fotoreaktionskolben hinzugefügt. Die Mischung wurde mit einer Quecksilberlampe mit mittlerem Druck 6 Stunden lang unter Rühren bestrahlt. Die Mischung wurde dann konzentriert und durch Kieselgelsäulenchromatographie (15% EtOAc in Hexanen) gereinigt. Das Produkt wurde weiterhin erneut aus 20% EtOAc in Methanol kristallisiert, um 12,9 g an reinem Produkt zu ergeben.
  • Figure 00770001
  • Synthese von 5-Brombenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen.
  • Br2 (1,53 g, 9,4 mmol) in ~50 ml CHCl3 wurde tropfenweise zu einer Lösung aus Benzo[b]naphtha[2,1-d]thiophen (2,2 g, 9,4 mmol) in 300 ml CHCl3 bei Raumtemperatur hinzugefügt. Die Mischung wurde 22 Stunden lang gerührt. Die Reaktion wurde durch wässriges Na2SO3 gelöscht. Nach der Aufbereitung, Kieselgelsäulenchromatographie (50% CH2Cl2 in Hexanen) und dem Waschen mit einer Mindestmenge an Methanol und Hexan wurde 2,8 g des Produkts erhalten.
  • Figure 00770002
  • Synthese von Verbindung 69S.
  • Eine Mischung aus 5-Brombenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen (1,45 g, 4,6 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolan (2,4 g, 5,58 mmol), K3PO4 (5,85 g, 27,6 mmol), 100 ml Toluol und 10 ml Wasser wurde mit N2 15 Minuten durchblasen. Es wurde dann Pd2(dba)3 (212 mg, 0,23 mmol) und 2-Dizyklohexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (378 mg, 0,92 mmol) hinzugefügt. Die Mischung wurde weitere 20 Minuten lang mit N2 durchblasen und dann über Nacht zum Reflux gebracht. Nach der Aufbereitung, der Kieselgelsäulenchromatographie (40% CH2Cl2 in Hexanen), wurde 2,2 g des Produkts als ein weißer Feststoff erhalten. Verbindung 4S wies eine Triplett-Energie von 491 nm bei 77 K in 2-methylTHF auf. Beispiel 2. Synthese von 7-(3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)triphenyleno[1,12-bed]thiophen (oder Verbindung 67S).
    Figure 00780001
  • Synthese von Triphenyleno[1,12-bed]thiophen.
  • Zu einem ofengetrockneten, 3-halsigen 250 ml Rundbodenkolben, der mit einem Kondensator und zwei Gummisepten ausgerüstet war, wurde 100 ml trockene Hexane über eine Kanüle hinzugefügt. Der Kolben wurde auf –50°C unter Verwendung eines Aceton-/Trockeneisbads abgekühlt. TMEDA (3,3 ml, 21,0 mmol) wurde über eine Spritze hinzugefügt, gefolgt von n-BuLi (1,6 M, 13,7 ml, 21,9 mmol) über eine Spritze. Die Lösung wurde zum Erwärmen auf Raumtemperatur stehen gelassen. Nach dem Rühren für 30 Minuten wurde Triphenylen (1,0 g, 4,38 mmol) hinzugefügt und auf Reflux unter N2 erhitzt. Die Mischung wurde dunkelrot und wurde 3 Std. lang unter Reflux gehalten. S2Cl2 (0,9 ml, 10,95 mmol) wurde zur abgekühlten Lösung hinzugefügt. Es fand eine heftige Reaktion statt, gefolgt von der Fällung eines Feststoffs. Es wurde dann Wasser hinzugefügt und die Mischung wurde zweimal mit CH2Cl2 extrahiert. Die organischen Extrakte wurden über MgSO4 getrocknet, gefiltert und eingedampft und der Rest wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (0–2,5% CH2Cl2 in Hexanen) gereinigt. Es wurde 0,5 g Triphenyleno[1,12-bed]thiophen gesammelt.
  • Figure 00790001
  • Synthese von 7-Bromtriphenyleno[1,12-bed]thiophen.
  • Triphenyleno[1,12-bed]thiophen (1,5 g, 5,8 mmol) wurde in 100 ml Chloroform aufgelöst. Es wurde Br2 langsam zur Reaktionslösung hinzugefügt. Nachdem die Reaktion 3 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt wurde, wurde die Mischung durch einen Celite-Stopfen gefiltert, und mit CH2Cl2 gewaschen. Das kombinierte Filtrat wurde konzentriert, um 2,2 g 7-Bromtriphenyleno[1,12-bed]thiophen zu erhalten, was dann ohne weitere Reinigung für den nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Figure 00790002
  • Synthese von 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(triphenyleno[1,12-bed]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan.
  • Eine Mischung aus 7-Bromtriphenyleno[1,12-bed]thiophen (2,2 g, 6,5 mmol), KOAc (1,6 g, 20 mmol) und 300 ml Dioxan wurde 25 Minuten lang mit N2 durchblasen. Es wurde dann Pd(dppf)Cl2 (0,16 g, 0,2 mmol) hinzugefügt und die Mischung wurde weitere 25 Minuten lang mit N2 durchblasen. Die Reaktion wurde über Nacht auf 90°C erhitzt. Die Mischung wurde dann auf Temperatur abgekühlt, durch einen Celite-Stopfen gefiltert und mit CH2Cl2 gewaschen. Das kombinierte Filtrat wurde konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (3% EtOAc in Hexanen) als Eluat gereinigt, um 0,25 g an Produkt zu ergeben.
  • Figure 00800001
  • Synthese von Verbindung 67S.
  • Eine Mischung aus 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(triphenyleno[1,12-bed]thiophen-7-yl)-1,3,2-dioxaborolan (0,24 g, 0,62 mmol), 3-(Triphenylen-2-yl)phenyltrifluormethansulfonat (0,26 g, 0,57 mmol), K3PO4 (0,36 g, 1,7 mmol), Dioxan (30 ml) und Wasser (3 ml) wurden 1 Std. lang mit N2 durchblasen. Danach wurde Pd2(dba)3 (5,2 mg, 0,0057 mmol) und (Biphenyl-2-yl)dizyklohexylphosphin (8 mg, 0,023 mmol) hinzugefügt und die Mischung wurde weitere 15 Minuten lang mit N2 durchblasen. Nach dem Rühren bei Raumtemperatur über Nacht wurde zusätzliches PD2(dba)3 (5,2 mg, 0,0057 mmol) und (Biphenyl-2-yl)dizyklohexylphosphin (8 mg, 0,023 mmol) hinzugefügt. Die Reaktion wurde drei Tage lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Fällungsprodukt wurde durch Filtern gesammelt und durch Kieselgelsäulenchromatographie (0–40% CH2Cl2 in Hexanen) gereinigt, um 50 mg des Produkts als einen weißen Feststoff zu ergeben, der eine Triplett-Energie von 490 nm bei 77 K in 2-MethylTHF aufwies. Beispiel 3. Synthese von Phenanthro[4,5-bed]thiophen
    Figure 00810001
  • Die Synthese basiert auf dem Artikel 5(2), 113–19, 1994 in Heteroatom Chemistry. Zu einem ofengetrockneten, 3-halsigen 1l-Rundbodenkolben, der mit einem Kondensator und einem Tropftrichter ausgerüstet war, wurde Phenanthren (5,7 g, 32 mmol) und 220 ml trockene Hexane hinzugefügt. Dann wurde TMEDA (24 ml, 160 mmol), gefolgt von n-BuLi (1,6 M, 100 ml, 160 mmol) tropfenweise über einen Tropftrichter hinzugefügt. Die Lösung wurde unter Reflux 3 Stunden lang unter N2 erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in einem Eisbad abgekühlt und es wurde S2Cl2 (6,4 ml, 80,0 mmol) langsam hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde zum Rühren bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen. Wasser und CH2Cl2 wurden hinzugefügt und die Schichten wurden getrennt. Die wässrige Schicht wurde mit CH2Cl2 extrahiert. Die organischen Extrakte wurden über MgSO4 getrocknet, gefiltert und eingedampft. Das Material wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (0–10% CH2Cl2 in Hexanen) gereinigt, um 2,3 g eines cremefarbenen Feststoffs zu ergeben, der mit Schwefel kontaminiert war. Eine weitere Säulenchromatographie, eluiert mit Hexanen, stellte 0,42 g an reinem Material bereit. Phenanthro[4,5-bed]thiophen wies eine Triplett-Energie von 508 nm bei 77 K in 2-MethylTHF auf. Beispiel 4. Synthese von Benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophen
    Figure 00810002
  • Die Synthese basiert auf Tetrahedron, 37(1), 75–81, 1981. Zu einem 500 ml, 3-halsigen Rundbodenkolben wurde 2,3-Dibrombenzo[b]thiophen (5,0 g, 17,12 mmol), Phenylboronsäure (5,2 g, 42,81 mmol), 2-Dizyklohexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (281 mg, 0,68 mmol), K3PO4 (11,8 g, 51,36 mmol), 150 ml Toluol und 5 ml Wasser hinzugefügt. N2 wurde direkt im Kolben 20 Minuten lang durchblasen. Pd2(dba)3 (157 mg, 0,171 mmol) wurde zur Reaktionsmischung hinzugefügt, die dann bis zum Reflux 5 Stunden lang erhitzt wurde. Es wurde Wasser zur abgekühlten Reaktionsmischung hinzugefügt und die Schichten wurden getrennt. Die wässrige Schicht wurde zweimal mit CH2Cl2 extrahiert und die organischen Extrakte wurden über MgSO4 getrocknet, gefiltert und eingedampft, um ein rotes Öl zu ergeben, das getrocknet wurde, um 5,71 g eines roten Feststoffs zu ergeben. Der Feststoff wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (10–20% CH2Cl2 in Hexanen) gereinigt, um 4,81 g des Produkts als einen weißen Feststoff zu ergeben.
  • Figure 00820001
  • Ein Fotoreaktor wurde mit 2,3-Diphenylbenzo[b]thiphen (4,81 g, 16,8 mmol) und 800 ml Toluol beladen. Die Lösung wurde unter Verwendung einer Quecksilberlampe mit mittlerem Druck 12 Std. lang bestrahlt. Das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rest wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (0–20% EtOAc in Hexanen) gereinigt. Das Produkt wurde gesammelt und erneut aus Hexanen (mit einer geringen Menge von EtOAc, um das Material anfänglich aufzulösen) kristallisiert, um 1,61 g des Produkts eines cremefarbigen Feststoffs zu erhalten. Benz[b]phenanthro[9,10-d]thiophen wies eine Triplett-Energie von 488 nm bei 77 K in 2-MethylTHF auf. Beispiel 5. Synthese von Benzo[b]triphenylen[2,1-d]thiophen
    Figure 00830001
  • Diese Synthese basiert auf dem Journal of Heterocyclic Chemistry, 21(6), 1775–9, 1984.
  • Synthese von 9-Methylphenanthren.
  • 9-Bromphenanthren (27 g, 102 mmol) wurde in 400 ml trockenem Ether aufgelöst und auf –78°C abgekühlt. 170 ml BuLi (1,6 M in Hexan) wurde innerhalb von 45 Minuten langsam zu dieser Lösung hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur erwärmt. Die Mischung wurde dann 2 Std. lang bei Raumtemperatur gerührt, bevor sie erneut auf –78°C abgekühlt und Me2SO4 (17,6 g, 133 mmol) in Ether langsam hinzugefügt wurde. Die Mischung wurde 10 Std. lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde in 15%-ige wässrige HCl-Lösung gegossen und mit CH2Cl2 extrahiert und über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde evaporiert, um einen Rest zu ergeben, der aus Hexan erneut kristallisiert wurde, um 14,2 g des Produkts als einen weißen Feststoff zu ergeben.
  • Figure 00830002
  • Synthese von 9-(Brommethyl)phenanthren.
  • Eine Mischung aus 9-Methylphenanthren (14,2 g, 74 mmol), Benzoylperoxid (40 mg, 0,16 mmol) und NBS (13,3 g, 74,6 mmol) in 210 ml Benzol wurde 5 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Die Reaktionsmischung wurde auf 0°C abgekühlt und das gefällte Succinimid wurde durch Filterung entfernt. Das Filtrat wurde mit 15% NaOH gewaschen, über MgSO4 getrocknet und konzentriert, um 18 g an Produkt zu ergeben, das ohne weitere Reinigung für den nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Figure 00840001
  • Synthese von Diethyl(phenynthren-9-ylmethyl)phosphonat.
  • 9-(Brommethyl)phenanthren (18 g, 66,4 mmol) und Triethylphosphit (10,7 g) wurden miteinander vermischt und 4 Std. lang unter N2 auf 150°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert und der Rest wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, um 12 g des Produkts zu erhalten.
  • Figure 00840002
  • Synthese von 3-(2-(Phenanthren-9-yl)vinyl)benzo[b]thiophen.
  • Diethyl(phenanthren-9-ylmethyl)phosphonat (11 g, 33,5 mmol) und 3-Carbaldehydbenzo[b]thiophen (5,5 g, 33,5 mmol) wurden in 250 ml 1,2-Dimethoxyethan aufgelöst. Die Mischung wurde auf 0°C abgekühlt und es wurde NaH (6 g, 150 mmol) portionsweise hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur erwärmt und 2,5 Std. lang auf Reflux erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert und der Rest wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (30% CH2Cl2 in Hexan) gereinigt, um 6 g des Produkts zu ergeben.
  • Figure 00840003
  • Synthese von Benzo[b]triphenyleno[2,1-d]thiophen.
  • 3-(2-Phenanthren-9-yl)vinyl)benzo[b]thiophen (0,5 g, 1,5 mmol), I2 (38 mg, 0,15 mmol) und 250 ml Toluol wurden in einen Fotoreaktor geladen. Die Reaktionsmischung wurde 3,5 Std. lang mit einer Quecksilberlampe mit mittlerem Druck bestrahlt. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert, um einen Rest zu ergeben, der durch Kieselgelsäulenchromatographie (10% CH2Cl2 in Hexanen) gereinigt wurde, um 0,3 g des Produkts zu ergeben. Benzo[b]triphenyleno[2,1-d]thiophen wies eine Triplett-Energie von 463 nm bei 77 K in 2-MethylTHF auf.
  • Vorrichtungsbeispiele
  • Sämtliche Vorrichtungsbeispiele wurden durch Thermische Evaporation im Hochvakuum (< 10–7 Torr) hergestellt. Die Anodenelektrode beträgt 1200 Å an Indiumzinnoxid (ITO). Die Kathode bestand aus 10 Å an LiF, gefolgt von 1.000 Å an Al. Sämtliche Vorrichtungen wurden mit einem Glasdeckel eingekapselt, der mit einem Epoxidharz in einer Stickstoff-Glove-Box (< 1 ppm von H2O und O2) sofort nach Herstellung versiegelt wurde und es wurde ein Feuchtigkeitsfangstoff in die Packung mit eingebracht.
  • Der organische Stapel der Vorrichtungsbeispiele 1–4 in Tabelle 1 bestand nacheinander, ausgehend von der ITO-Oberfläche, aus 100 Å Verbindung A als Lochinjektionsschicht (HIL), 300 Å 4,4'-bis[N-(1-Naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (α-NPD) als Lochtransportschicht (HTL), 300 Å Verbindung 4S, dotiert mit 10 oder 15 Gew.-% Verbindung A, als Emitterschicht (EML), 100 Å oder 50 Å von Verbindung 69S oder Verbindung B als ETL2 und 400 Å oder 450 Å Alq3 (Tris-8-hydroxyquinolinaluminium) als ETL1.
  • Vergleichvorrichtungsbeispiele wurden ähnlich den Vorrichtungsbeispielen hergestellt, außer dass CBP als Wirt verwendet wurde.
  • Die Vorrichtungsdaten für die Vorrichtungsbeispiele und Vergleichsvorrichtungsbeispiele werden in Tabelle 2 gezeigt. Ex. Ist dabei eine Abkürzung für Beispiel. Corp. Ist dabei eine Abkürzung für vergleichbar. Cmpd. Ist eine Abkürzung für Verbindung. Tabelle 2. Daten der Vorrichtungsbeispiele und der Vergleichsvorrichtungsbeispiele.
    Figure 00860001
    Wie hierin verwendet, weisen die nachfolgenden Verbindungen die nachfolgenden Strukturen auf:
    Figure 00860002
  • Vorrichtungsbeispiele setzen Verbindung 69S als den Wirt ein. Die externen Quantumeffizienzen betragen 8,8–12,9%, was niedriger als die Effizienz der Vergleichsvorrichtungsbeispiele ist, die CBP als den Wirt einsetzen. Der Grund kann bei einem bestimmten Ausmaß von Lumineszenz liegen, welche die Phosphoreszenz von Verbindung A durch Verbindung 69 S aufgrund der ähnlichen Triplett-Energie (Verbindung 69S T1 = 491 nm; Verbindung A T1 = 525 nm) löscht. Die Betriebslebensdauer der Vorrichtungsbeispiele werden jedoch entsprechend mit denen der Vergleichsvorrichtungsbeispiele verglichen. Vorrichtungsbeispiel 2 weist ein LT80 (erforderliche Zeit, bis die anfängliche Luminanz L0 von 80% abfällt) von 141 Std. auf, wohingegen das Vergleichsvorrichtungsbeispiel 1 ein LT80 von 82 Std. aufweist. Das Ergebnis demonstriert die Stabilität der Triphenylen-Benzo-/Dibenzo-Rest-Verbindungen mit fusionierten Ringen. Da die Triplett-Energie der Triphenylen-Benzo-/Dibenzo-Rest-Verbindungen mit fusionierten Benzoringen niedriger als 490 nm sein kann, können sie insbesondere als Wirtmaterialien für gelbe, orange, rote oder IR-phosphoreszierende Emitter geeignet sein.
  • Es versteht sich, dass die hierin beschriebenen verschiedenen Ausführungsformen lediglich beispielhaft sind und nicht dazu vorgesehen sind, das Gebiet der Erfindung einzuschränken. Es können z. B. viele der hierin beschriebenen Materialien und Strukturen durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Sinn der Erfindung abzuweichen. Die vorliegende Erfindung kann deshalb wie beansprucht Variationen der hierin beschriebenen bestimmten Beispiele und Ausführungsformen enthalten, wie es dem Fachmann auf dem Gebiet ersichtlich ist. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die Erfindung funktioniert, nicht als einschränkend gelten.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (21)

  1. Verbindung, umfassend die nachfolgende Formel:
    Figure 00880001
    wobei R'1, R'2 und R'3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl; wobei jedes der R'1, R'2 und R'3 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; und wobei die Verbindung weiterhin einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rest umfasst, ferner umfassend einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, der mit einem Benzo-Ring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophenteils fusioniert ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der aromatische oder heteroaromatische Ring 6-gliedrig carbozyklisch oder heterozyklisch ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei der aromatische Ring ein Benzolring ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00890001
    wobei X O, S oder Se ist; wobei R1, R2 und Ra unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl; wobei jedes der R1 und R2 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; wobei wenigstens zwei Substituenten von R1 und R2 zu einem Ring fusioniert sind; wobei Ra Mono- oder Di-Substituenten darstellt, die nicht zu einem Benzoring fusionieren können; und wobei L einen Abstandhalter oder eine direkte Bindung mit dem Benzofuran-, Benzothiophen-, oder Benzoselenophen-Rest mit zusätzlichen fusionierten Ringen darstellt.
  5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei die Verbindung die nachfolgende Formel aufweist:
    Figure 00900001
  6. Verbindung nach Anspruch 4, wobei X S ist.
  7. Verbindung nach Anspruch 4, wobei X O ist.
  8. Verbindung nach Anspruch 4, wobei L eine direkte Bindung ist.
  9. Verbindung nach Anspruch 4, wobei L die nachfolgende Formel aufweist:
    Figure 00900002
    wobei A, B, C und D jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00910001
    wobei A, B, C und D jeweils optional ferner mit Ra substituiert sind; wobei jedes von p, q, r und s 0, 1, 2, 3 oder 4 ist; wobei p + q + r + s wenigstens 1 ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 4, wobei L Phenyl ist.
  11. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Benzofuran, Benzothiophen oder Benzoselenophen-Rest mit zusätzlichen fusionierten Ringen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00910002
    Figure 00920001
  12. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00920002
    Figure 00930001
    Figure 00940001
    Figure 00950001
    Figure 00960001
    wobei X O, S oder Se ist; wobei R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl; wobei jedes der R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2 und R'3 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; und wobei L ein Abstandhalter oder eine direkte Verknüpfung ist.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00970001
    Figure 00980001
    Figure 00990001
    Figure 01000001
    Figure 01010001
    Figure 01020001
    Figure 01030001
    Figure 01040001
    Figure 01050001
    Figure 01060001
    Figure 01070001
    wobei X O, S oder Se ist.
  14. Erste Vorrichtung umfassend eine organische lichtemittierende Vorrichtung, ferner umfassend: eine Anode; eine Kathode; und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht eine Verbindung umfasst, umfassend die nachfolgende Formel:
    Figure 01070002
    wobei R'1, R'2 und R'3 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl; wobei jedes von R'1, R'2 und R'3 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; und wobei die Verbindung ferner einen Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- oder Dibenzselenophen-Rest umfasst, der ferner einen zusätzlichen aromatischen oder heteroaromatischen Ring umfasst, der an einen Benzoring des Benzofuran-, Benzothiophen-, Benzoselenophen, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen oder Dibenzselenophen-Rests fusioniert ist.
  15. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 01080001
    wobei X O, S oder Se ist; wobei R1, R2 und Ra jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkynyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl; wobei jedes von R1 und R2 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; wobei wenigstens zwei Substituenten von R1 oder R2 zu einem Ring fusioniert sind; wobei Ra Mono- oder Di-Substituenten darstellt, die nicht zu einem Benzoring fusionieren können; und wobei L einen Abstandshalter oder eine direkte Bindung zum Benzofuran-, Benzothiophen- oder Benzoselenophen-Rest mit zusätzlichen fusionierten Ringen darstellt.
  16. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die organische Schicht eine Emitterschicht ist und die Verbindung umfassend Formel 1 der Wirt ist.
  17. Erste Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei die organische Schicht ferner eine emittierende Verbindung umfasst.
  18. Erste Vorrichtung nach Anspruch 17, wobei die emittierende Verbindung ein Übergangsmetallkomplex mit wenigstens einem Liganden ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 01100001
    wobei jedes von R'a, R'b und R'c Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen kann; wobei jedes von R'a, R'b und R'c jeweils unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl; und wobei zwei benachbarte Substituenten einen Ring bilden können.
  19. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die Vorrichtung eine zweite organische Schicht umfasst, die nicht emittierend ist und die Verbindung umfassend Formel I ein nicht emittierendes Material in der zweiten organischen Schicht ist.
  20. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die erste Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung ist.
  21. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die erste Vorrichtung ein Verbraucherprodukt ist.
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