JP2024032383A - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供する。【解決手段】一般式［１］に示される有機化合物。TIFF2024032383000038.tif42157Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、その励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、高効率化に関しては、燐光発光材料や遅延蛍光材料等の高効率化材料を用いた素子が挙げられる。それらの高効率化材料を利用した有機発光素子では、素子の耐久性能改善が開発課題である。現在までに素子耐久性能改善の手法として、様々な改善手法が提案されてきており、その中の一つとして、発光層を構成する材料構造の安定化が挙げられる。特許文献１には下記化合物１－Ａが記載されている。

韓国公開特許第２０１４－０９１４８７号公報

特許文献１に記載の化合物では、有機発光素子に用いた場合、耐久特性に優れる有機発光素子は得られない。
本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供することである。

下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。

一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ₁乃至Ｒ₂は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。
ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。

本発明によれば、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供できる。

（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。

≪有機化合物≫
本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］で示される有機化合物である。

Ａｒはナフタレン環の一方のベンゼン環に結合し、フェナンスロ［４，５－ｂｃｄ］チオフェン環（以下、「フェナンスロチオフェン環」と称する場合がある。）は他方のベンゼン環に結合する。Ｒ₁は、ナフタレン環の、Ａｒまたはフェナンスロチオフェン環との結合位置以外の位置に結合する。Ｒ₂は、フェナンスロチオフェン環の、ナフタレン環との結合位置以外の位置に結合する。

ｎが２以上の場合、それぞれのフェナンスロチオフェン環は同一であっても異なっていてもよい。ｍが２以上の場合、それぞれのＡｒは同一であっても異なっていてもよい。それぞれのＲ₁は同一であっても異なっていてもよく、それぞれのＲ₂は同一であっても異なっていてもよい。

＜Ａｒ＞
一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。

アリール基としては、芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

ヘテロアリール基としては、芳香族複素環基が挙げられ、例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、アザフェナントリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アリール基、ヘテロアリール基がさらに有してもよい置換基として、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フェニル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基；ピリジル基、ピロリル基等の複素環基；シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ａｒは、縮合環であることが好ましく、５員環または６員環が３環以上縮合した縮合環であることがより好ましく、５員環または６員環が４環以上縮合した縮合環であることがさらに好ましい。また、Ａｒは、フェナンスロチオフェニル基以外の縮合環であることが好ましい。

Ａｒは、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アザフェナントリル基、フェナントロリル基、ジアザトリフェニレニル基が好ましい。Ａｒは、下記［ａ］乃至［ｎ］から選択されることがより好ましく、下記［ａ］乃至［ｆ］から選択されることがさらに好ましい。下記［ａ］乃至［ｎ］において、＊はナフタレン環との結合位置を表す。

＜Ｒ₁乃至Ｒ₂＞
一般式［１］において、Ｒ₁乃至Ｒ₂は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。

Ｒ₁が、アリール基、ヘテロアリール基である場合、アリール基、ヘテロアリール基は縮合環基でないことが好ましい。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基の炭素数として、炭素数１以上１０以下が好ましい。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基の炭素数として、炭素数１以上１０以下が好ましい。

アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、Ａｒがさらに有してもよい置換基と同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

＜ｍ，ｎ＞
一般式［１］において、ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。

＜合成方法＞
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

ここで上記（ａ）（ｄ）（ｆ）に示される化合物を適宜変更することにより、種々の化合物を得ることができる。合成方法は、上記の合成スキームに限定されることなく、種々の合成スキームおよび試薬を用いることができる。尚、合成方法については、実施例にて詳細に説明する。

＜性質＞
次に、本実施形態に係る有機化合物の性質を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、化合物の膜性と昇華性に優れる化合物となる。さらに、この有機化合物を用いることで、発光効率と素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。
（１）ナフタレン環とＡｒ基間の２面角が大きい。
（２）フェナンスロチオフェン環とナフタレン環とＡｒ基から成る対称性が低い構造を有する。

（１）ナフタレン環とＡｒ基間の２面角が大きい
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、ナフタレン環と、ナフタレン環に結合するＡｒ基の間で生じる２面角に注目した。具体的には、本実施形態の有機化合物は、フェナンスロ［４，５－ｂｃｄ］チオフェン環とナフタレン環から成る構造に、３つ目の環、好ましくは縮合環であるＡｒ基を有する構造であり、ナフタレン環の両側に存在する環との間に２面角を有している。

ここで、例示化合物Ａ２５と、例示化合物Ａ２８の二面角を比較した結果を表１に示す。比較化合物１－Ａは、特許文献１に記載の化合物１－Ａである。尚、結合に関する二面角は、分子軌道計算を用いて可視化した。

表１において、縮合環とナフタレン環の二面角の中で一番大きな二面角を有する結合位置をａとし、その二面角を表している。例示化合物Ａ２５の場合の二面角は５６．６°、例示化合物Ａ２８の場合の二面角は５５．６°である。それに対して、比較化合物１－Ａの場合、二面角は５２．１°となる。どの構造においても、ナフタレン環と結合している縮合環上に存在するペリ位の水素原子と、ナフタレン環上の水素原子との間に立体障害が存在する。特に、ナフタレン環上に、３環以上が縮合した芳香族縮合環が、二つ結合した構造の方が、立体障害による平面性疎外効果が大きくなる。これは、空間内に３環以上からなる大きな芳香族縮合環が、比較的小さなナフタレン環を介して結合することで、平面性疎外効果を最大限に発揮できるからある。この理由から、例示化合物Ａ２５や例示化合物Ａ２８の方が、比較化合物１－Ａと比較した場合に二面角が大きくなっていることがわかる。これは、例示化合物Ａ２５や例示化合物Ａ２８では、平面性が低くなっていることを意味し、蒸着膜のアモルファス性が高く、より連続駆動時の熱安定性に優れた化合物である。つまり、素子駆動中においても安定なアモルファス膜を維持することができ、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

よって、Ａｒ基は、ナフタレン環とＡｒ基との間において、立体障害により干渉する置換位置でナフタレン環と結合することが好ましい。この場合、Ａｒ基は縮合環であることが好ましく、５員環または６員環が３環以上縮合した縮合環であることがより好ましく、５員環または６員環が４環以上縮合した縮合環がさらに好ましい。

（２）フェナンスロチオフェン環とナフタレン環とＡｒ基から成る対称性が低い構造を有する
本実施形態の有機化合物は、フェナンスロチオフェン環とナフタレン環とＡｒ基から成る対称性が低い構造を有する。例えば、フェナンスロチオフェン環、ナフタレン環及びＡｒ基がそれぞれ違う構造の縮合環から構成されると、分子量が大きく、対称性の低い構造を設計することができる。このような分子構造をとることで、次のような効果がある。

１つ目は、フェナンスロチオフェン環、ナフタレン環及びＡｒ基が平面性を崩すような配座をとるため、分子同士が重なり合う分子スタッキングを抑制することができ、蒸着膜を形成した際に結晶化しにくく、アモルファス性が高くなる。ここで、アモルファス性が高いこと、つまり、膜性が良いことは、結晶化せずにアモルファス状態を維持しやすいため、有機発光素子に用いる場合に好ましい。なぜならば、アモルファス性が高いことで、素子駆動中においても、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりにくく、良好なキャリア輸送性や高効率な発光特性を維持できるからである。結果として、耐久および効率に優れる有機発光素子を提供することができる。

２つ目としては、分子構造上対称性が低くなることで、分子同士の重なり合いが抑制されて、結晶化しにくく、アモルファス性が高くなる。

以上から、対称性を崩すこと、さらに好ましくは分子量を大きくすることで、アモルファス性を高めることができる。そのため、素子駆動中においても安定なアモルファス膜を維持することができ、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

また、本実施形態の有機化合物は、以下のような特徴をさらに有する場合、有機発光素子に特に好適に用いることができる。

（３）ＳＰ³炭素を有さない
本実施形態の有機化合物は、フェナンスロチオフェン環、連結基であるナフタレン環が、置換基を含めてＳＰ³炭素を有さないことに加えて、Ａｒ基がＳＰ³炭素を有さないことが好ましい。

なぜなら、ＳＰ³炭素の、炭素－炭素結合は結合エネルギーが小さいため、有機発光素子の駆動中において結合開裂が起こりやすいからである。特に、発光層のホスト材料として使用する場合は、電荷再結合及び励起子生成を担うことが好ましい。この場合、一定の励起子集中が発生することで、高次の励起エネルギー状態に置かれる可能性が高くなることから、分解に強い骨格であることが好ましい。

以下に示す様に、結合エネルギーの安定性は、Ｆ１、Ｆ２（Ｃ－Ｎ）＜Ｆ４（ＳＰ³炭素－ＳＰ³炭素）＜Ｆ３（ＳＰ²炭素－ＳＰ²炭素）である。

このため、素子耐久を改善する観点から、ＳＰ³炭素を有さないことが好ましい。

また、本実施形態の有機化合物は、以下のような特徴をさらに有する場合、ホールブロック能や電子トラップ能が高く、有機発光素子に特に好適に用いることができる。

（４）含窒素Ａｒ基を有している
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、ナフタレン環を介してフェナンスロチオフェン環と結合するＡｒ基に着目した。具体的には、含窒素Ａｒ基を有している、即ちＡｒ基の環を構成する元素として、窒素原子を含有することで、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位が深い（真空準位から遠ざかる）方向に調整することができる。ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位が深くなることで、酸化に安定で長寿命化が期待できる。また、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位が深くなることで、ホールブロック能を必要とするホールブロック層への用途が期待される。さらには、電子トラップ性を必要とするような発光層では、ホスト材料の電子トラップ性能を補完する役割を担う第二のホストとしての用途が期待できる。

ここで、例示化合物Ｂ１７、例示化合物Ｂ２１及び比較化合物１－ＡのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の計算値を表２に示す。

表２より、例示化合物Ｂ１７のＨＯＭＯ準位が－５．２６ｅＶ、ＬＵＭＯ準位が－１．８０ｅＶ、例示化合物Ｂ２１のＨＯＭＯ準位が－５．８９ｅＶ、ＬＵＭＯ準位が－１．９９ｅＶであった。一方、比較化合物１－ＡのＨＯＭＯ準位が－５．１３ｅＶ、ＬＵＭＯ準位が－１．６９ｅＶであった。以上より、例示化合物Ｂ１７や例示化合物Ｂ２１の方が、比較化合物１－Ａより深い値を示すことが分かる。

このため、この有機化合物を有機発光素子の発光層ホスト材料やキャリアブロッキング層として用いるためには、含窒素Ａｒ基を有することが重要であることがわかる。以上より、ホールブロック能や電子トラップ能が高く、高効率と長寿命の素子特性を提供することができる。

尚、上記分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ^*を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）により実施した。

また、本実施形態の有機化合物は、フェナンスロチオフェン環を有することから、以下のような特徴を有している。そのため、発光層ホスト材料として、有機発光素子に特に好適に用いることができる。

（５）ピレン環との親和性が特に高い
本発明者らは、一般式［１］に表される有機化合物を創出するにあたり、化合物の一部分構造であるフェナンスロチオフェン環に着目した。

以下に示すように、フェナンスロチオフェン環とピレン環では、環構造の一部分がチオフェン環であるか、ベンゼン環であるかの違いであることがわかる。このような環構造を構成する原子にヘテロ原子がある場合は、通常は性質が大きく変化することが知られている。

一般的に、五員環ヘテロ環化合物としては、窒素原子を有するピロール環、酸素原子を有するフラン環、硫黄原子を有するチオフェン環が知られている。五員環ヘテロ環化合物の共鳴エネルギーは、フラン＜ピロール＜チオフェンの順に大きくなる。チオフェンの芳香族安定化が最も大きく、ベンゼンに近い安定化を有するのに対し、フランはブタジエンの性質も残している。この理由としては、酸素原子や窒素原子の電気陰性度が、炭素原子の電気陰性度と違うことが挙げられる。電気陰性度の高い、酸素原子や窒素原子が影響し、双極子モーメントを有することになり、Π電子の偏りが起き易くなる。そのため、五員環ヘテロ環構造の共鳴安定化エネルギーは、フラン環では６７．８ｋＪ／ｍｏｌ、ピロール環では９０．４ｋＪ／ｍｏｌとなり、ベンゼン環の１５２ｋＪ／ｍｏｌと比較して低い値となる。これは、芳香族としての安定化に違いがあることを示している。一方で、硫黄原子の電気陰性度は、炭素原子の電気陰性度と同じであることから、双極子モーメントも抑えられ、共鳴安定化エネルギーが１２２ｋＪ／ｍｏｌとベンゼン環に近い値となり、性質も似通ったものになる。

以上のように、硫黄原子を環構造内に有するチオフェン環は、ベンゼン環と性質が似通っていることから、今回の発明に関連するフェナンスロチオフェン環とピレン環に関しても性質が似ていることを見出すに至った。

フェナンスロチオフェン環とピレン環で、上記のような理由から電子的性質の類似性が考えられ、親和性が高くなる。このことから、本発明者らは、発光層のホスト材料として、ピレン環を分子内に有する化合物と、フェナンスロチオフェン環を有する化合物を共蒸着することで、アモルファス性が高く、結晶化し難い安定な薄膜を形成できることを見出している。ピレン環を有する化合物が、ドーパント材料との相性が良く、ホスト材料として十分な性能を示すが、アモルファス性に起因して膜安定性が低い材料であっても、フェナンスロチオフェン環を有する化合物を共蒸着することで、膜安定性を高める効果を期待できる。これにより、長期駆動させても結晶化することなく、高耐久性に優れる有機発光素子を得ることができ好ましい。本実施形態の有機化合物は、Ａｒ基がピレン環であると、ピレン環を分子内に有する化合物であって、フェナンスロチオフェン環を有する化合物であるため、両者を共蒸着した場合と同様の効果を期待できる。

以上の通り、本実施形態の有機化合物は、分子の平面性が低く対称性も崩れアモルファス性が向上し、膜性および昇華性に優れ、有機発光素子に適する化合物である。このため本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。

＜具体例＞
本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

Ａ群に属する例示化合物は、Ａｒ基が、炭化水素からなる縮合多環であり、結合位置に対してペリ位の位置に水素原子を有する構造の化合物である。これらの化合物は、ナフタレン環とＡｒ基である縮合環の間に立体障害を有することで、二面角が大きくなり、ナフタレン環とＡｒ基が捻じれる関係となり、分子全体としての平面性が低い構造である。この結果、アモルファス性が高く、長期連続駆動時における膜安定性が増すことで、駆動耐久性能が大きく向上することが期待できる化合物である。

Ｂ群に属する例示化合物は、Ａｒ基が、窒素原子を環構造の一部に有する含窒素縮合多環である。これらの化合物は、Ａｒ基の六員環構造の一部に窒素原子を有している。そのため、窒素の電気陰性度が炭素よりも大きいことから、Π電子は窒素に引きつけられ環の電子密度は低下し、分子全体としての電子物性に影響を与えている。例えば、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位が深くなり、Ａ群の例示化合物とは違った性質を帯びることになる。この場合、ＨＯＭＯ準位が深くなることで、ホールブロッキング性能が向上するため、ホールブロッキング層に用いることができる。また、ＬＵＭＯ準位が深くなることで、電子注入性が増しホスト材料として使用した場合には、発光層への電子注入性を向上させることができる。さらには、ＨＯＭＯ準位が深くなるため、酸化安定性も向上することが期待できる。以上の特徴から、長期連続駆動時における発光層内の電荷偏りが解消されることで、駆動耐久性能が大きく向上することが期待できる化合物である。

Ｃ群に属する例示化合物は、Ｒ₁、Ｒ₂として水素原子以外の基を有する、またはフェナンスロチオフェン環が置換基を有する化合物である。これらの化合物は、水素原子以外のＲ₁、Ｒ₂、またはフェナンスロチオフェン環上の置換基が、立体障害基としての役割を担い、分子間スタッキングを起こし難い化合物である。従って、成膜後の薄膜状態でアモルファス性が高く、立体障害基の影響で、分子間再配置が起きにくくアモルファス膜の持続可能性が非常に高い化合物になる。また、分子間スタッキングを起こし難いために、発光層のホスト材料として用いた場合には、ドーパント分子の局在化を低減する役割を担い、膜中に均一に取り込みやすくなる効果が期待できる化合物である。

＜発光層での条件＞
さらに本実施形態の化合物は、有機発光素子中の発光層で、以下のような条件で用いることが好ましい。
（６）本実施形態の化合物を、発光層中において０．５質量％以上９９質量％以下の含有量にて使用する。
（７）発光層中で本実施形態の化合物を第一ホスト材料とし、第二成分として混合する第二ホスト材料は、少なくとも分子構造内にフェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環を２環以上有する化合物である。
以下、上記の条件について説明する。

（６）本実施形態の化合物を、発光層中において０．５質量％以上９９質量％以下の含有量にて使用する。

本実施形態の有機化合物を発光層に用いる際には０．５質量％以上９９質量％以下の含有量であることが好ましい。本実施形態の有機化合物は、アモルファス性が高いため、発光層のホスト材料に適している材料であり、５０質量％以上で用いることが好ましい。また９９質量％で用いても、結晶化しにくい材料であることから、特性に優れる機能を発現する化合物である。

また、発光層の膜性を向上させる観点から、アシスト材料として用いてもよい。アシスト材料として用いる場合は０．５質量％以上５０質量％以下で用いることができる。

これは、本実施形態の有機化合物の構造上の特徴によるものである。化合物が凝集しにくく、有機発光素子の駆動化においても、分子凝集に伴う結晶粒界が発生しにくく、特性に優れる発光素子を提供することができる。

（７）発光層中で本実施形態の化合物を第一ホスト材料とし、第二成分として混合する第二ホスト材料は、少なくとも分子構造内にフェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環を２環以上有する化合物である。

発光層は、第二成分をさらに含んでよい。具体的には、本実施形態の有機化合物を発光層中の第一ホスト材料とし、第二成分として第二ホスト材料を含有してもよい。第二成分は、本実施形態の有機化合物よりも最高被占有分子軌道エネルギー（ＨＯＭＯエネルギー）が高い（浅い）ことが好ましい。また、第二成分は、分子内にフェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環、好ましくはピレン環を二つ以上有する化合物であることが好ましい。本実施形態の有機化合物は対称性が低くアモルファス性が高いため、フェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環を２環以上有し対称性が高く膜のアモルファス性が低い材料を共蒸着し、ダブルホスト材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物は、０．５質量％から効果が期待できる。膜中に０．５質量％含有するだけでも、対称性の高い第二成分のアモルファス性を向上させることができる。本実施形態の有機化合物と第二成分の合計に対する第二成分の含有量は１０質量％以下であることが好ましい。

≪有機発光素子≫
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極（第一電極、第二電極）と、一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。複数の発光層を有する場合は、発光層と発光層との間に電荷発生層を有してよい。電荷発生層は、ＬＵＭＯ準位が低い（深い）化合物で構成されることが好ましく、具体的には、ホール輸送層のＬＵＭＯ準位よりも低い化合物で構成されることが好ましい。また、電荷発生層は、ホール輸送層のＨＯＭＯ準位よりもＬＵＭＯ準位が低い化合物で構成されることがより好ましい。

本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層、好ましくは発光層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、ホスト、アシストまたはゲストとして、好ましくはホストまたはアシストとして発光層に含有されることが好ましい。

ホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。発光層のホストの濃度は、発光層全体に対して、好ましくは１０質量％以上９９質量％以下、より好ましくは１０質量％以上９０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以上８０質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以上７０質量％以下である。アシストの濃度は、好ましくは０．５質量％以上５０質量％以下である。

ゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは、０．１質量％以上２０質量％以下である。濃度消光を低減する観点から、ゲストの濃度は、１０質量％以下であることが特に好ましい。ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層がゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。

発光層は、本実施形態の有機化合物の最低非占有分子軌道エネルギー（ＬＵＭＯエネルギー）よりも最低非占有分子軌道エネルギーが低い（深い）発光材料を含んでもよい。その様な発光材料は、分子構造内に５員環を有してよい。また、発光層は、本実施形態の有機化合物の最高被占有分子軌道エネルギー（ＨＯＭＯエネルギー）よりも最高被占有分子軌道エネルギーが高い（浅い）発光材料を含んでもよい。

発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで、混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は特に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、例えば、発光層の発光色が青色であれば、別の発光層は、青色とは異なる色、すなわち緑色や赤色を発光する。

さらに、発光層もしくは積層発光層と、第一もしくは第二電極との間に、青色に発光する第三の発光層と電荷発生層を具備してもよい。電荷発生層はタンデム素子としての機能を発現させ、電荷発生層から発生した電子と一方の電極から注入したホールが電荷再結合して励起子を生成、電荷発生層から発生したホールと他方の電極から注入された電子が電荷再結合して励起子を形成する。電荷発生層には、最低非占有分子軌道エネルギー（ＬＵＭＯ）が、発光層の最高被占有分子軌道エネルギー（ＨＯＭＯ）よりも低い化合物を有してよい。したがって、本実施形態における発光層を有する積層発光層を用いて、タンデム素子構成することにより、白色発光素子を提供することができる。第三の発光層には、少なくとも第三の有機化合物と、第四の有機化合物を含む。第三の有機化合物はホスト材料であり、第四の有機化合物は青色発光材料である。

本実施形態の有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（ａ）乃至（ｆ）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
ただし、これらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、これらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。

上記（ａ）乃至（ｆ）に示される素子構成において、（ｆ）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（ｆ）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。

発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。

本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は特に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。

＜他の化合物＞
本実施形態に係る有機発光素子には、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として、本実施形態の有機化合物以外の化合物を第二成分として含有してもいい。第二成分としては、例えば、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、アジン誘導体、キサントン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてｎ型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。また上記の電子輸送材料と合わせて用いることもできる。

＜有機発光素子の構成＞
有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。

［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

［有機化合物層］
有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層と呼ばれてよい。発光層を複数有し、複数の発光層の間に電荷発生層を有してよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等）は、以下に示す方法により形成される。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。

ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

［保護層］
第二電極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、第二電極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、第二電極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、第二電極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。

［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。

［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。

平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。

［マイクロレンズ］
有機発光素子または有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光素子または有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。

また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。

［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。

［画素回路］
有機発光素子を有する有機発光装置は、有機発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。

発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。

［画素］
有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。

画素は、画素開口とも呼ばれる領域が発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。

画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。

＜有機発光素子の用途＞
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。このとき、基板はシリコンなどの半導体基板であり、トランジスタは基板に形成されたＭＯＳＦＥＴであってもよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。

図１（ａ）は、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的に透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素１０は、層間絶縁層１の上に第一電極２である反射電極、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５である透明電極、保護層６、カラーフィルタ７を有している。

層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子が配されていてよい。トランジスタと第一電極２は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。

絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。

有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。

第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。

保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。

カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタ７は、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ７上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタ７は、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。

図１（ｂ）の表示装置１００は、有機発光素子２６と、トランジスタの一例であるＴＦＴ１８と、を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３と、ゲート絶縁膜１４と、半導体層１５と、が設けられている。ＴＦＴ１８は、ドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。

図１（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図１（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子等の他のスイッチング素子を用いてもよい。

また図１（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタに限らず、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。

撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。

図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコン等があげられる。

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光素子が用いられてよい。表示装置１３００は、額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路や発光色を調色する調色回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。

テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

図６を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。

図６（ａ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図６（ａ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。

眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。

図６（ｂ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図６（ｂ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図６（ａ）の撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。

制御装置１６１２は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。

本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。

また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。

なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。

視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。

図７（ａ）は、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。

図７（ｂ）および図７（ｃ）は、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は、感光体の軸に平行な方向であり、有機発光素子が配列されている列方向を表す。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図７（ｂ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図７（ｃ）は、図７（ｂ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図７（ｃ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

≪含まれる構成≫
本実施形態の開示は、以下の構成を含む。
（構成１）
上記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。
（構成２）
前記Ａｒは、縮合環であることを特徴とする構成１に記載の有機化合物。
（構成３）
前記Ａｒは、５員環または６員環が３環以上縮合した縮合環であることを特徴とする構成２に記載の有機化合物。
（構成４）
前記Ａｒは、上記［ａ］乃至［ｎ］から選択されることを特徴とする構成３に記載の有機化
（構成５）
前記Ａｒは、前記［ａ］乃至［ｆ］から選択されることを特徴とする構成４に記載の有機化合物。

（構成６）
第一電極と第二電極と、
前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、構成１乃至５のいずれか一つに記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
（構成７）
前記有機化合物を含有する層は、発光層であることを特徴とする構成６に記載の有機発光素子。
（構成８）
前記発光層は、前記有機化合物の最低非占有分子軌道エネルギーよりも最低非占有分子軌道エネルギーが低い発光材料をさらに含むことを特徴とする構成７に記載の有機発光素子。
（構成９）
前記発光材料は、分子構造内に５員環を有することを特徴とする構成８に記載の有機発光素子。
（構成１０）
前記発光層は、前記有機化合物の最高被占有分子軌道エネルギーよりも最高被占有分子軌道エネルギーが高い発光材料をさらに含むことを特徴とする構成７に記載の有機発光素子。

（構成１１）
前記発光層は、第二成分をさらに含むことを特徴とする構成７に記載の有機発光素子。
（構成１２）
前記第二成分は、前記有機化合物よりも最高被占有分子軌道エネルギーが高いことを特徴とする構成１１に記載の有機発光素子。
（構成１３）
前記第二成分は、分子内にフェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環を二つ以上有することを特徴とする構成１１または１２に記載の有機発光素子。
（構成１４）
前記有機化合物と前記第二成分の合計に対する前記第二成分の含有量は１０質量％以下であることを特徴とする構成１１乃至１３のいずれか一つに記載の有機発光素子。
（構成１５）
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする構成７乃至１４のいずれか一つに記載の有機発光素子。

（構成１６）
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
（構成１７）
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
（構成１８）
構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
（構成１９）
構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
（構成２０）
構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
（構成２１）
構成６乃至１５のいずれか一つに記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１（例示化合物Ａ３の合成）］

（１）化合物ｍ－２の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｍ－１：８．２ｇ（０．０３２ｍｏｌ）
ヘキサン：１６０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素雰囲気下にて－３０℃で撹拌し、ＴＭＥＤＡ（２４ｍｌ、０．１６ｍｏｌ）、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、１００ｍｌ、０．１６ｍｏｌ）を滴下ロートから投入した。その後、窒素雰囲気下で３時間撹拌させた後、Ｓ₂Ｃｌ₂（６．４ｍｌ、０．０８ｍｏｌ）をゆっくり入れて、常温で２４時間反応させた。反応混合物を水とクロロホルムで分液処理した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘプタン／クロロホルム）にて精製して、化合物ｍ－２を５．０ｇ（収率：５５％）で得た。

（２）化合物ｍ－３の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｍ－２：２．５ｇ（８．７ｍｍｏｌ）
ビスピナコラトボラン：２．３ｇ（８．７ｍｍｏｌ）
［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物：０．５７ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：２．３ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）
１，４－ジオキサン：９０ｍｌ
この反応溶液を窒素下、撹拌しながら５時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去して、生じた固体をシリカゲルカラム（クロロホルム：へプタン＝２：１）により精製し、ｍ－３を２．０ｇ（収率７０％）得た。

（３）化合物ｍ－５の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－３：１．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－４：１．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄：０．２６ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）
トルエン：４５ｍｌ
エタノール：２３ｍｌ
２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液：２３ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水とトルエンを加えて分液を行った後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘプタン）にて精製後、トルエンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｍ－５を１．５ｇ（収率：８０％）得た。

（４）例示化合物Ａ３の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－５：１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－６：１．３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄：０．１４ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍｌ
エタノール：１５ｍｌ
２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液：１５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水とトルエンを加えて分液を行った後、これをカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘプタン）にて精製後、トルエンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物Ａ３を１．１ｇ（収率：９０％）得た。

尚、例示化合物Ａ３は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５１０ 計算値：Ｃ₃₈Ｈ₂₂Ｓ＝５１０

［実施例２乃至３０（例示化合物の合成）］
原料ｍ－１、ｍ－４、ｍ－６を表３乃至６に示す通りに変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例３１］
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０^-4Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、ＩＴＯ基板上に、表７に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の発光色は、良好な青色発光であった。最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、比較例１を１．０とした場合に１．３であった。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定した。比較例１の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０としたときに、本実施例の輝度劣化率比は１．４であった。

本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。

［実施例３２乃至４０、比較例１］
表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３１と同様の方法により有機発光素子を作製した。比較例１にて用いたホスト材料は、特許文献１に記載の化合物１－Ａである。得られた素子について実施例３１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８示す。

表８より、比較例１の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）に対して、それぞれの実施例で１．０を超えており、実施例の発光素子の方が高発光効率であった。また、実施例の発光素子の方が長寿命であった。これは、本実施形態の有機化合物が、膜性と昇華性に優れ長時間駆動耐久が良好であることに起因する。

［実施例４１乃至４９、比較例２］
ゲスト材料をＧＤ６に変更し、表９に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３１と同様の方法により有機発光素子を作製した。比較例２にて用いたホスト材料は、特許文献１に記載の化合物１－Ａである。得られた素子について実施例３１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表９に示す。

尚、発光素子の発光色は、良好な緑色発光であった。最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、比較例２を１．０とした場合の相対比を示している。輝度劣化率比は、比較例２の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０とした場合の相対比を示している。

表９より、比較例２の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）に対して、それぞれの実施例で１．０を超えており、実施例の光素子の方が高発光効率であった。また、実施例の発光素子の方が長寿命であった。これは、本実施形態の有機化合物が膜性と昇華性に優れ長時間駆動耐久が良好であることに起因する。

［実施例５０乃至５２、比較例３］
ゲスト材料をＲＤ１に変更し、表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３１と同様の方法により有機発光素子を作製した。比較例３にて用いたホスト材料は、特許文献１に記載の化合物１－Ａである。得られた素子について実施例３１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。

尚、発光素子の発光色は、良好な赤色発光であった。最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、比較例３を１．０とした場合の相対比を示している。輝度劣化率比は、比較例３の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０とした場合の相対比を示している。

表１０より、比較例３の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）に対して、それぞれの実施例で１．０を超えており、実施例の発光素子の方が高発光効率であった。また、実施例の発光素子の方が長寿命であった。これは、本実施形態の有機化合物が、膜性と昇華性に優れ長時間駆動耐久が良好であることに起因する。

［実施例５３］
表１１に示す有機化合物層および電極層を連続製膜した以外は、実施例３１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。

得られた素子について、実施例３１と同様に素子の特性を測定・評価した。発光素子の発光色は白色であり、輝度劣化率比は、比較例４の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０としたときに、１．８であった。

［実施例５４乃至７０］
表１２乃至１３に示される化合物（上段）、質量比（下段）に適宜変更する以外は、実施例５３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例５３と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１２乃至１３に示す。

１：層間絶縁層、２：第一電極、３：絶縁層、４：有機化合物層、５：第二電極、６：保護層、７：カラーフィルタ、１０：副画素、１１：基板、１２：絶縁層、１３：ゲート電極、１４：ゲート絶縁膜、１５：半導体層、１６：ドレイン電極、１７：ソース電極、１８：ＴＦＴ、１９：絶縁膜、２０：コンタクトホール、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極、２４：第一の保護層、２５：第二の保護層、２６：有機発光素子、１００：表示装置

Claims (21)

1. 下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。
   

   

   一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。
   Ｒ₁乃至Ｒ₂は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。
   ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。
2. 前記Ａｒは、縮合環であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
3. 前記Ａｒは、５員環または６員環が３環以上縮合した縮合環であることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
4. 前記Ａｒは、下記［ａ］乃至［ｎ］から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
   

   

   前記［ａ］乃至［ｎ］において、＊はナフタレン環との結合位置を表す。
5. 前記Ａｒは、前記［ａ］乃至［ｆ］から選択されることを特徴とする請求項４に記載の有機化合物。
6. 第一電極と第二電極と、
   前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
   前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
7. 前記有機化合物を含有する層は、発光層であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 前記発光層は、前記有機化合物の最低非占有分子軌道エネルギーよりも最低非占有分子軌道エネルギーが低い発光材料をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 前記発光材料は、分子構造内に５員環を有することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記発光層は、前記有機化合物の最高被占有分子軌道エネルギーよりも最高被占有分子軌道エネルギーが高い発光材料をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
11. 前記発光層は、第二成分をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
12. 前記第二成分は、前記有機化合物よりも最高被占有分子軌道エネルギーが高いことを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
13. 前記第二成分は、分子内にフェナンスレン環およびピレン環のいずれか一方の縮合環を二つ以上有することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
14. 前記有機化合物と前記第二成分の合計に対する前記第二成分の含有量は１０質量％以下であることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
15. 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
16. 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項６に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
17. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は請求項６に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
18. 請求項６に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
19. 請求項６に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
20. 請求項６に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
21. 請求項６に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。

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