CN117624119A - 有机化合物和有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化合物和有机发光元件。本公开公开了一种由以下通式[1]表示的有机化合物：Ar选自由取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基组成的组。R1和R2独立地选自由氢原子和取代基组成的组。m和n选自1以上且3以下的整数。

Description

有机化合物和有机发光元件
技术领域
本公开涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(以下有时称为“有机电致发光元件”或“有机EL元件”)是包括一对电极及电极之间的有机化合物层的电子元件。从该对电极注入电子和空穴，以在有机化合物层中生成发光性有机化合物的激子。当激子回到其基态时，有机发光元件发光。
随着最近有机发光元件的显著进步，特征性地可实现低驱动电压、各种发射波长、高速响应性和薄且轻的发光装置。
关于效率的提高，可以提及包含高效率化材料如磷光发光材料或延迟荧光材料的元件。在含有此类高效率化材料的有机发光元件中，改善元件的耐久性能是一个开发课题。迄今为止，已经提出了各种改善方法作为用于改善元件耐久性能的方法，并且其中之一是使构成发光层的材料结构稳定化。韩国专利特开No.2014-091487描述了以下化合物1-A。
当将专利文献1中记载的化合物用于有机发光元件时，有机发光元件无法具有高耐久性。
发明内容
本公开提供了一种可用于具有良好元件寿命特性的有机发光元件的有机化合物。
一种由以下通式[1]表示的有机化合物：
其中Ar选自由取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基组成的组，
R1和R2独立地选自由氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基和氰基组成的组，并且
m和n选自1以上且3以下的整数。
参考附图，本发明的进一步特征将从以下示例性实施方案的描述中变得显而易见。
附图说明
图1A是根据本公开实施方案的显示设备的像素的实例的示意性截面图。
图1B是根据本公开的实施方案的包括有机发光元件的显示设备的实例的示意性截面图。
图2是根据本公开的实施方案的显示设备的实例的示意图。
图3A是根据本公开的实施方案的摄像设备的实例的示意图。
图3B是根据本公开的实施方案的电子设备的实例的示意图。
图4A是根据本公开的实施方案的显示设备的实例的示意图。
图4B是可折叠显示设备的实例的示意图。
图5A是根据本公开实施方案的照明设备的实例的示意图。
图5B是根据本公开实施方案的具有车辆用灯具的移动体的实例的示意图。
图6A是根据本公开实施方案的可穿戴装置的实例的示意图。
图6B是根据本公开实施方案的可穿戴装置的另一实例的示意图。
图7A是根据本公开的实施方案的图像形成设备的实例的示意图。
图7B是根据本公开实施方案的用于图像形成设备的曝光光源的实例的示意图。
图7C是根据本公开实施方案的用于图像形成设备的曝光光源的实例的示意图。
具体实施方式
<<有机化合物>>
根据本实施方案的有机化合物是由以下通式[1]表示的有机化合物：
Ar与萘环的一个苯环键合，且菲并[4,5-bcd]噻吩环(以下，有时称为“菲并噻吩环”)与另一个苯环键合。R1在与Ar或菲并噻吩环的键合位置以外的位置与萘环键合。R2在与萘环的键合位置以外的位置与菲并噻吩环键合。
当n为2以上时，菲并噻吩环可以相同或不同。当m为2以上时，Ar可以相同或不同。各R1可以相同或不同，并且各R2可以相同或不同。
<Ar>
在通式[1]中，Ar选自由取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基组成的组。
芳基的实例包括但不限于芳香族烃基，如苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、基和苝基。
杂芳基的实例包括但不限于芳香族杂环基团，例如吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基(phenanthrolyl group)、氮杂菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂苯并菲基和二氮杂苯并菲基。
芳基和杂芳基的另外的任选取代基的实例包括但不限于，卤素原子，如氟、氯、溴和碘；烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基和丙氧基；氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二甲苯基氨基；芳氧基，如苯氧基；芳香族烃基，如苯基和联苯基；杂环基，例如吡啶基和吡咯基；和氰基。
Ar可以是稠合环、三个以上的5元环或6元环的稠合环、或四个以上的5元环或6元环的稠合环。Ar可以是除菲并噻吩基之外的稠合环。
Ar可以是菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、氮杂菲基、菲咯啉基或二氮杂苯并菲基。Ar可以选自由以下[a]至[n]或以下[a]至[f]组成的组。在[a]至[n]中，*表示与萘环的键合位置。
<R1和R2>
在通式[1]中，R1和R2独立地选自由氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基和氰基组成的组。
当R1表示芳基或杂芳基时，芳基或杂芳基可以不是稠合环基团。
卤素原子的实例包括但不限于氟、氯、溴和碘。
烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。烷基中的碳原子数优选为1以上且10以下。
烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。烷氧基中的碳原子数优选为1以上且10以下。
氨基的实例包括但不限于N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二苯甲醚基氨基、N-均三甲苯基-N-苯基氨基、N,N-二均三甲苯基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基。
甲硅烷基的实例包括但不限于三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、荧蒽基和苯并菲基。
杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
芳氧基和杂芳氧基的实例包括但不限于苯氧基和噻吩基氧基。
烷基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、芳基、杂芳基、芳氧基和杂芳氧基的另外的任选取代基的实例包括但不限于Ar的另外的任选取代基。
<m，n>
在通式[1]中，m和n选自1以上且3以下的整数。
<合成方法>
接下来，描述根据本实施方案的有机化合物的合成方法。例如，根据本实施方案的有机化合物根据以下反应方案合成。
可以适当地选择由(a)、(d)和(f)表示的化合物以产生各种化合物。合成方法不限于上述合成方案，并且可以使用各种合成方案和试剂。在示例性实施方案中详细描述了合成方法。
<性质>
接下来，描述根据本实施方案的有机化合物的性质。根据本实施方案的有机化合物具有以下特性，因此具有良好的膜性质和升华性。此外，该有机化合物可以用于提供具有高的发光效率和耐久性的有机发光元件。
(1)萘环和Ar基团具有大的二面角。
(2)有机化合物具有由菲并噻吩环、萘环和Ar基团构成的低对称性结构。
(1)萘环和Ar基团具有大的二面角。
在根据本实施方案的有机化合物的公开中，本发明人着眼于萘环和与萘环键合的Ar基团之间的二面角。更具体地，根据本实施方案的有机化合物具有在由菲并[4,5-bcd]噻吩环和萘环构成的结构中具有可以是作为稠合环的Ar基团的第三环的结构，并且与萘环两侧的环具有二面角。
表1显示了示例性化合物A25和示例性化合物A28的二面角的比较结果。比较化合物1-A是专利文献1中描述的化合物1-A。使用分子轨道计算使键的二面角可视化。
表1
表1示出了键合位置“a”处的二面角，其中稠合环和萘环之间的二面角最大。示例性化合物A25的二面角为56.6度，并且示例性化合物A28的二面角为55.6度。另一方面，比较化合物1-A的二面角为52.1度。所有这些结构在与萘环键合的稠合环上存在的邻近氢原子(peri-hydrogen atom)和萘环上的氢原子之间具有空间位阻。尤其是，具有与萘环键合的两个三环以上的芳香族稠合环的结构由于空间位阻而具有更大的平面性抑制效果。这是因为在空间中通过相对小的萘环键合的大的三环以上的芳香族稠合环可以最大限度地表现出平面性抑制效果。因此，可以看出，示例性化合物A25和示例性化合物A28具有相比于比较化合物1-A更大的二面角。这意味着示例性化合物A25和示例性化合物A28具有低平面性并且形成具有高非晶性并且在连续驱动期间热稳定性较高的蒸镀膜。由此，即使在元件驱动期间也可以保持稳定的非晶膜，并且可以提供长寿命的有机发光元件。
因此，Ar基团可以在萘环和Ar基团之间在由于空间位阻导致的干扰的取代位置与萘环键合。在这种情况下，Ar基团可以是稠合环、三个以上的5元环或6元环的稠合环、或四个以上的5元环或6元环的稠合环。
(2)有机化合物具有由菲并噻吩环、萘环和Ar基团构成的低对称性结构。
根据本实施方案的有机化合物具有由菲并噻吩环、萘环和Ar基团构成的低对称性结构。例如，当菲并噻吩环、萘环和Ar基团各自由具有不同结构的稠合环构成时，可以设计具有高分子量和低对称性的结构。此类分子结构具有以下效果。
首先，菲并噻吩环、萘环和Ar基团具有破坏平面性的构象，因此可以抑制其中分子彼此重叠的分子堆叠，使得在形成蒸镀膜时难以结晶，并且提高非晶性。高的非晶性，即良好的膜性质适合用于有机发光元件，这是因为可以容易地保持非晶状态而不结晶。这是因为，即使在元件驱动期间，高的非晶性也减少与微小结晶相关的晶粒边界、陷阱能级(traplevel)和猝灭剂的生成，并且可以保持高的载流子输送能力和高效的发光性质。因此，可以提供耐久性和效率高的有机发光元件。
其次，具有低对称性的分子结构抑制分子的重叠，减少结晶，并提高非晶性。
因此，破坏对称性和增加分子量可以提高非晶性。由此，即使在元件驱动期间也可以保持稳定的非晶膜，并且可以提供长寿命的有机发光元件。
当进一步具有以下特性时，根据本实施方案的有机化合物可以特别适用于有机发光元件。
(3)有机化合物不具有SP3碳。
在根据本实施方案的有机化合物中，菲并噻吩环、用作连接基团的萘环及其任选的取代基可以不具有SP3碳，并且Ar基团也可以不具有SP3碳。
这是因为SP3碳的碳-碳键具有低结合能，并且在有机发光元件驱动期间容易断裂。尤其是，当用作发光层中的主体材料时，有机化合物可以负责电荷再结合和激子生成。在这种情况下，因为一定浓度的激子的出现增加了处于高阶激发能态的可能性，所以骨架可以抗分解。
如下所述，结合能的稳定性为F1、F2(C-N)<F4(SP3碳-SP3碳)<F3(SP2碳-SP2碳)。
因此，从提高元件的耐久性的角度来看，有机化合物可以不具有SP3碳。
当进一步具有以下特性时，根据本实施方案的有机化合物具有高空穴阻挡能力和电子捕获能力，并且可以特别适用于有机发光元件。
(4)有机化合物具有含氮Ar基团。
在根据本实施方案的有机化合物的公开中，本发明人着眼于通过萘环与菲并噻吩环键合的Ar基团。更具体而言，具有含氮Ar基团，即，含有氮原子作为构成Ar基团的环的元素，允许将HOMO能级及LUMO能级调节为深(远离真空能级)。可以预期深的HOMO能级和深的LUMO能级导致高的抗氧化稳定性和延长的寿命。也可以预期深的HOMO能级和深的LUMO能级导致用于需要空穴阻挡能力的空穴阻挡层的用途。此外，在需要电子捕获能力的发光层中，可以预期作为起到补充主体材料的电子捕获性能的作用的第二主体的用途。
表2示出了示例性化合物B17、示例性化合物B21和比较化合物1-A的HOMO能级和LUMO能级的计算值。
表2
如表2中所示，示例性化合物B17的HOMO能级为-5.26eV和LUMO能级为-1.80eV，并且示例性化合物B21的HOMO能级为-5.89eV和LUMO能级为-1.99eV。另一方面，比较化合物1-A的HOMO能级为-5.13eV和LUMO能级为-1.69eV。由此，可以看出，示例性化合物B17和示例性化合物B21具有相比于比较化合物1-A更深的值。
因此，为了将该有机化合物用作有机发光元件中的发光层主体材料或载流子阻挡层，重要的是具有含氮Ar基团。如上所述，可以提供高空穴阻挡能力、高电子捕获能力、高效率和长寿命的元件特性。
分子轨道计算方法中的计算方法利用广泛使用的密度泛函理论(DFT)。B3LYP用作泛函，并且6-31G*用作基函数。使用广泛使用的Gaussian09(Gaussian 09，Revision C.01，M.J.Frisch，G.W.Trucks，H.B.Schlegel，G.E.Scuseria，M.A.Robb，J.R.Cheeseman，G.Scalmani，V.Barone，B.Mennucci，G.A.Petersson，H.Nakatsuji，M.Caricato，X.Li，H.P.Hratchian，A.F.Izmaylov，J.Bloino，G.Zheng，J.L.Sonnenberg，M.Hada，M.Ehara，K.Toyota，R.Fukuda，J.Hasegawa，M.Ishida，T.Nakajima，Y.Honda，O.Kitao，H.NakaiT.Vreven，J.A.Montgomery，Jr.，J.E.Peralta，F.Ogliaro，M.Bearpark，J.J.Heyd，E.Brothers，K.N.Kudin，V.N.Staroverov，T.Keith，R.Kobayashi，J.Normand，K.Raghavachari，A.Rendell，J.C.Burant，S.S.Iyengar，J.Tomasi，M.Cossi，N.Rega，J.M.Millam，M.Klene，J.E.Knox，J.B.Cross，V.Bakken，C.Adamo，J.Jaramillo，R.Gomperts，R.E.Stratmann，O.Yazyev，A.J.Austin，R.Cammi，C.Pomelli，J.W.Ochterski，R.L.Martin，K.Morokuma，V.G.Zakrzewski，G.A.Voth，P.Salvador，J.J.Dannenberg，S.Dapprich，A.D.Daniels，O.Farka，J.B.Foresman，J.V.Ortiz，J.Cioslowski和D.J.Fox，Gaussian，Inc.，Wallingford CT，2010.)。
根据本实施方案的有机化合物具有菲并噻吩环并具有以下特征。因此，该有机化合物可以特别适合作为发光层的主体材料用于有机发光元件。
(5)有机化合物对芘环具有特别高的亲和性。
为了开发由通式[1]表示的有机化合物，本发明人着眼于作为该化合物的部分结构的菲并噻吩环。
如下所述，菲并噻吩环和芘环之间的区别在于环结构的一部分是噻吩环还是苯环。已知构成此类环结构的杂原子通常显著改变性质。
通常，作为5元杂环化合物，已知具有氮原子的吡咯环、具有氧原子的呋喃环和具有硫原子的噻吩环。5元杂环化合物的共振能量以呋喃<吡咯<噻吩的顺序增加。噻吩表现出最高的芳香族稳定性，其接近于苯，并且呋喃保留丁二烯的性质。这是因为氧原子和氮原子的电负性不同于碳原子的电负性。电负性高的氧原子或氮原子具有影响，引起偶极矩，并且趋于引起π电子的偏离。因此，5元杂环结构的共振稳定能在呋喃环中为67.8kJ/mol，在吡咯环中为90.4kJ/mol，低于在苯环中的152kJ/mol。这表明芳香族稳定化的差异。另一方面，硫原子具有与碳原子相同的电负性，引起较小的偶极矩，共振稳定能为122kJ/mol，其接近苯环的共振稳定能，并且提供与苯环类似的性质。
如上所述，在环结构中具有硫原子的噻吩环在性质上与苯环相似，并且已经发现与本公开相关的菲并噻吩环和芘环在性质上也相似。
由于这些原因，认为菲并噻吩环和芘环具有相似的电子性质并具有高亲和性。由此，本发明人发现，作为发光层的主体材料，可以通过将分子中具有芘环的化合物和具有菲并噻吩环的化合物共蒸镀来形成具有高非晶性且很少结晶的稳定的薄膜。具有芘环的化合物与掺杂剂材料具有高相容性，并且作为主体材料具有充分的性能。即使是由于其非晶性而具有低膜稳定性的材料也预期通过与具有菲并噻吩环的化合物共蒸镀而具有增强的膜稳定性。由此，可以获得即使在长期驱动中也不结晶的具有高耐久性的有机发光元件。当Ar基团是芘环时，根据本实施方案的有机化合物是分子中具有芘环且具有菲并噻吩环的化合物，因此预期具有与将分子中具有芘环的化合物和具有菲并噻吩环的化合物共蒸镀的情况相同的效果。
如上所述，根据本实施方案的有机化合物具有低分子平面性、破坏的对称性、改善的非晶性、以及良好的膜性质和升华性，并且适用于有机发光元件。因此，根据本实施方案的有机化合物可以用作有机发光元件的构成材料，以提供具有高耐久性的有机发光元件。
<具体实例>
下面描述根据本实施方案的有机化合物的具体实例。然而，本公开不限于这些实例。
属于A组的示例性化合物是具有其中Ar基团是由烃构成的稠合多环并且在键合位置的邻近位置具有氢原子的结构的化合物。这些化合物在萘环和Ar基团(即，稠合环)之间具有空间位阻，因此具有大的二面角，在萘环和Ar基团之间具有扭曲关系，并且作为整个分子具有平面性低的结构。这得到具有高的非晶性、在长期连续驱动期间具有增强的膜稳定性并且因此可以预期具有大大改善的驱动耐久性能的化合物。
在属于B组的示例性化合物中，Ar基团是在环结构的一部分中具有氮原子的含氮稠合多环化合物。这些化合物在Ar基团的6元环结构的一部分中具有氮原子。因此，电负性高于碳的氮吸引π电子，降低环的电子密度，并对整个分子的电子物性具有影响。例如，HOMO能级和LUMO能级变得更深，并且所述化合物具有与A组的示例性化合物不同的性质。在这种情况下，具有较深HOMO能级的化合物具有改善的空穴阻挡性能，因此可以用于空穴阻挡层。另外，LUMO能级较深的化合物具有提高的电子注入性，并且当用作主体材料时，可以具有提高的对发光层的电子注入性。也可预期较深的HOMO能级改善氧化稳定性。可预期具有这些特性的化合物通过消除长期连续驱动期间发光层中的电荷偏差而显著改善驱动耐久性能。
属于C组的示例性化合物是具有除氢原子以外的基团作为R1或R2或在菲并噻吩环上具有取代基的化合物。在这些化合物中，除氢原子以外的R1或R2或菲并噻吩环上的取代基起到空间位阻基团的作用并抑制分子间堆叠。因此，所述化合物在成膜后的薄膜状态下具有高的非晶性，由于空间位阻基团的影响而具有较少的分子间重排，并且具有非常高的非晶膜可持续性。此外，所述化合物具有较少的分子间堆叠，当用作发光层的主体材料时起到减少掺杂剂分子局部化的作用，并且预期具有容易且均匀地引入膜中的效果。
<发光层中的条件>
此外，根据本实施方案的化合物可以在以下条件下用于有机发光元件中的发光层。
(6)根据本实施方案的化合物在发光层中构成0.5质量％以上且99质量％以下。
(7)根据本实施方案的化合物用作发光层中的第一主体材料，并且作为第二组分的待混合的第二主体材料是至少在分子结构中具有两个以上的、菲环和芘环中的任一者的稠合环的化合物。
这些条件如下所述。
(6)根据本实施方案的化合物在发光层中构成0.5质量％以上且99质量％以下。
当将根据本实施方案的有机化合物用于发光层时，有机化合物含量优选为0.5质量％以上且99质量％以下。由于其增强的非晶性，根据本实施方案的有机化合物是适用于发光层主体材料的材料，并且可以构成50质量％以上。即使当构成99质量％时，有机化合物也很少结晶并表现出具有良好特性的功能。
从改善发光层的膜性质的角度来看，有机化合物也可以用作辅助材料。可以使用0.5质量％以上且50质量％以下的有机化合物作为辅助材料。
这是由于根据本实施方案的有机化合物的结构特性。可以提供具有良好特性的有机发光元件，其中即使在驱动有机发光元件时，化合物也不太可能聚集，并且与分子聚集相关的晶粒边界也很少形成。
(7)根据本实施方案的化合物用作发光层中的第一主体材料，并且作为第二组分的待混合的第二主体材料是至少在分子结构中具有两个以上的、菲环和芘环中的任一者的稠合环的化合物。
发光层还可以包含第二组分。更具体地，根据本实施方案的有机化合物可以用作发光层中的第一主体材料，并且可以包含第二主体材料作为第二组分。第二组分可以具有比根据本实施方案的有机化合物更高(更浅)的最高占据分子轨道能量(HOMO能量)。第二组分可以是在分子中具有菲环和芘环中的任一者的稠合环或具有两个以上的芘环的化合物。具有低对称性和高非晶性的根据本实施方案的有机化合物可以与具有两个以上的、菲环和芘环中的任一者的稠合环并且具有高对称性和膜的低非晶性的材料共蒸镀，并且可以用作双主体材料。在这种情况下，可以预期0.5质量％以上的根据本实施方案的化合物是有效的。即使膜中0.5质量％的化合物也可以改善具有高对称性的第二组分的非晶性。第二组分含量相对于根据本实施方案的有机化合物和第二组分的总量优选为10质量％以下。
<<有机发光元件>>
根据本实施方案的有机发光元件包括一对电极(第一电极和第二电极)和在该对电极之间的有机化合物层。当有机化合物层是多个层的层叠体时，有机化合物层除了发光层之外还可以具有空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子输送层和/或电子注入层。发光层可以是单层或者多个层的层叠体。在存在多个发光层的情况下，可以在发光层之间设置电荷产生层。电荷产生层可以由LUMO能级低(深)的化合物、更具体而言为LUMO能级低于空穴输送层的化合物构成。电荷产生层可以由LUMO能级低于空穴输送层的HOMO能级的化合物构成。
在根据本实施方案的有机发光元件中，至少一个有机化合物层或发光层含有根据本实施方案的有机化合物。根据本实施方案的有机化合物可以作为主体、助剂或客体、或者作为主体或助剂包含在发光层中。
主体是在构成发光层的化合物中具有最高质量比的化合物。客体是在构成发光层的化合物中具有比主体低的质量比并且是主要发光化合物的化合物。发光层中主体的浓度优选为整个发光层的10质量％以上且99质量％以下，更优选为10质量％以上且90质量％以下，还更优选为20质量％以上且80质量％以下，还更优选为30质量％以上且70质量％以下。助剂的浓度优选为0.5质量％以上且50质量％以下。
客体的浓度为发光层的构成材料总量的0.01质量％以上且50质量％以下，优选0.1质量％以上且20质量％以下。从减少浓度猝灭的角度来看，客体的浓度特别优选为10质量％以下。贯穿其中主体用作基质的层，客体可以均匀地包含或者可以具有浓度梯度。可选地，客体可以部分地包含在层内的特定区域中，并且发光层可以具有仅包含主体而不包含客体的区域。
发光层可以包含最低未占据分子轨道能量低于(深于)根据本实施方案的有机化合物的最低未占据分子轨道能量(LUMO能量)的发光材料。此类发光材料可以在其分子结构中具有5元环。发光层可以包含最高占据分子轨道能量(HOMO能量)高于(浅于)根据本实施方案的有机化合物的最高占据分子轨道能量的发光材料。
发光层可以是单层或多层的，或者可以通过包含其它发光颜色的发光材料而具有颜色的混合。如本文所用，术语“多层”是指发光层和其它发光层的层叠体。在这种情况下，有机发光元件可以具有任何发光颜色。更具体地，发光颜色可以是白色或中性色。例如，对于白色发光颜色，当发光层具有蓝色发光颜色时，其它发光层具有不同于蓝色的发光颜色，即绿色或红色。
此外，可以在发光层或层叠发光层与第一电极或第二电极之间设置发出蓝色光的第三发光层及电荷产生层。电荷产生层具有作为串联元件的功能，从电荷产生层产生的电子与从一个电极注入的空穴再结合并产生激子，并且从电荷产生层产生的空穴与从另一个电极注入的电子再结合并产生激子。电荷产生层可以包含最低未占据分子轨道能量(LUMO)低于发光层的最高占据分子轨道能量(HOMO)的化合物。由此，通过使用包括根据本实施方案的发光层的层叠发光层形成串联元件结构，可以提供白色发光元件。第三发光层至少包含第三有机化合物及第四有机化合物。第三有机化合物是主体材料，第四有机化合物是蓝色发光材料。
根据本实施方案的有机发光元件的具体元件结构可以是多层元件结构，其包括顺序堆叠在基板上的以下(a)至(f)所示的电极层和有机化合物层。在任何元件结构中，有机化合物层总是包括包含发光材料的发光层。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(c)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(f)阳极/空穴输送层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极
然而，这些元件结构实例仅是非常基本的元件结构，并且本公开不限于这些结构。各种层结构是可能的；例如，在电极和有机化合物层之间的界面处形成绝缘层、粘接层或干涉层，电子输送层或空穴输送层由具有不同电离电势的两个层构成，或者发光层由不同发光材料形成的两个层构成。
在(a)至(f)所示的元件结构中，结构(f)具有电子阻挡层和空穴阻挡层两者。因此，(f)中的电子阻挡层和空穴阻挡层可以将空穴和电子的载流子可靠地限制在发光层中。因此，该有机发光元件没有载流子泄漏且发光效率高。
从发光层提取光的模式(元件形式)可以是从基板侧的电极提取光的底部发射模式或从与基板侧相对的一侧提取光的顶部发射模式。该模式也可以是从基板侧和从与基板侧相对的一侧提取光的两面提取模式。
根据本实施方案的有机化合物可以用作构成根据本实施方案的有机发光元件的除了发光层之外的有机化合物层的构成材料。更具体地，根据本实施方案的有机化合物可以用作电子输送层、电子注入层、空穴输送层、空穴注入层和/或空穴阻挡层的构成材料。在这种情况下，有机发光元件可以具有任何发光颜色。更具体地，发光颜色可以是白色或中性色。
<其它化合物>
如果需要，根据本实施方案的有机发光元件还可以包括已知的低分子系或高分子系空穴注入性化合物或空穴输送性化合物、主体化合物、发光性化合物、电子注入性化合物或电子输送性化合物。这些化合物的实例如下所述。
空穴注入/输送性材料可以是具有高空穴迁移率的材料，以促进从阳极注入空穴并将注入的空穴输送到发光层。此外，可以使用玻璃化转变温度高的材料来减少有机发光元件中的如结晶等膜品质劣化。具有空穴注入/输送能力的低分子系或高分子系材料的实例包括但不限于三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其它导电性高分子。空穴注入/输送性材料也可以用于电子阻挡层。可用作空穴注入/输送性材料的化合物的具体实例包括但不限于以下。
主要与发光功能相关的发光材料的实例包括稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物、或红荧烯等)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、茋衍生物、有机铝配合物如三(8-羟基喹啉)铝、铱配合物、铂配合物、铼配合物、铜配合物、铕配合物、钌配合物、和高分子衍生物如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。可用作发光材料的化合物的具体实例包括但不限于以下。
作为发光层中包含的发光层主体或发光辅助材料，可以包含除根据本实施方案的有机化合物之外的化合物作为第二组分。第二组分的实例包括芳香族烃化合物及其衍生物、咔唑衍生物、吖嗪衍生物、呫吨酮衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、有机铝配合物如三(8-羟基喹啉)铝和有机铍配合物。
电子输送性材料可以选自可将从阴极注入的电子输送到发光层的材料，并且考虑与空穴输送性材料的空穴迁移率的平衡等来选择。具有电子输送能力的材料的实例包括但不限于噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物和稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、衍生物和蒽衍生物)。此外，电子输送性材料也适合用于空穴阻挡层。可用作电子输送性材料的化合物的具体实例包括但不限于以下。
电子注入性材料可以选自可以容易地从阴极注入电子的材料，并且考虑与空穴注入性的平衡等来选择。有机化合物可以是n型掺杂剂或还原性掺杂剂。实例包括含有碱金属的化合物例如氟化锂，锂配合物例如锂喹啉醇(lithium quinolinol)，苯并咪唑烷衍生物(benzimidazolidine derivatives)，咪唑烷衍生物(imidazolidine derivatives)，富瓦烯衍生物和吖啶衍生物。其也可以与电子输送性材料组合使用。
<有机发光元件的结构>
有机发光元件在基板上包括绝缘层、第一电极、有机化合物层及第二电极。可以在第二电极上设置保护层、滤色器或微透镜等。当设置滤色器时，可以在滤色器和保护层之间设置平坦化层。平坦化层可以由丙烯酸系树脂等构成。这同样适用于设置在滤色器和微透镜之间的平坦化层。
[基板]
基板可以由石英、玻璃、硅晶片、树脂、或金属等形成。基板可以具有如晶体管等开关元件以及可以在其上设置绝缘层的配线。绝缘层可以由任何材料构成，条件是绝缘层可以具有用于在绝缘层和第一电极之间布线的接触孔并且与未连接的配线绝缘。例如，绝缘层可以由如聚酰亚胺等树脂、氧化硅、或氮化硅形成。
[电极]
作为电极，可以使用一对电极。该对电极可以是阳极和阴极。当在有机发光元件发光的方向上施加电场时，具有高电位的电极是阳极，且另一个电极是阴极。换言之，向发光层供给空穴的电极是阳极，并且向发光层供给电子的电极是阴极。
阳极的构成材料可以具有尽可能大的功函数。构成材料的实例包括例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨等金属单质、其混合物、其合金，以及金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可以使用导电性聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。
这些电极物质可以单独使用或组合使用。阳极可以由单层或多个层构成。
当用作反射电极时，例如可以使用铬、铝、银、钛、钨、钼、其合金或其层叠体。这些材料还可以用作不具有作为电极的作用的反射膜。当用作透明电极时，可以使用氧化物透明导电层，例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌。然而，本公开不限于此。电极可以通过光刻法形成。
阴极的构成材料可以是功函数小的材料。例如，可以使用如锂等碱金属，如钙等碱土类金属，如铝、钛、锰、银、铅或铬等金属单质或其混合物。也可以使用这些金属单质的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜或锌-银。也可以使用金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可以单独使用或组合使用。阴极可以由单层或多个层构成。尤其是，可以使用银，并且可以使用银合金来减少银的聚集。只要可以减少银的聚集，合金可以具有任何比率。例如，银与其它金属的比例可以为1:1、或3:1等。
阴极可以是但不限于用于顶部发射元件的氧化物导电层(例如ITO)或用于底部发射元件的反射电极(例如铝(Al))。阴极可以通过任何方法形成。直流或交流溅射法可以实现良好的膜覆盖率并且容易地降低电阻。
[有机化合物层]
有机化合物层可以由单层或多个层形成。根据它们的功能，可以将多个层称为空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层或电子注入层。可以设置多个发光层，并且可以在多个发光层之间设置电荷产生层。有机化合物层主要由有机化合物构成，并且可以含有无机原子或无机化合物。例如，可以包含铜、锂、镁、铝、铱、铂、钼或锌等。有机化合物层可以位于第一电极和第二电极之间，并且可以与第一电极和第二电极接触。
通过以下方法形成构成根据本公开实施方案的有机发光元件的有机化合物层(空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层、或电荷产生层等)。
构成根据本公开实施方案的有机发光元件的有机化合物层可以通过例如真空蒸镀法、电离蒸镀法(ionized deposition method)、溅射或等离子体等干法形成。代替干法，也可以采用其中使用适当的溶剂通过已知的涂布法(例如，旋涂、浸渍、流延法、LB法、或喷墨法等)形成层的湿法。
通过真空蒸镀法或溶液涂布法等形成的层几乎不经历结晶等，并且具有高的经时稳定性。当通过涂布法形成膜时，也可以与适当的粘结剂树脂组合来形成膜。
粘结剂树脂的实例包括但不限于聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用或组合使用。如果需要，还可以使用添加剂，例如已知的增塑剂、氧化抑制剂和/或紫外线吸收剂。
[保护层]
可以在第二电极上设置保护层。例如，可以将具有吸湿剂的玻璃片附着到第二电极，以减少进入有机化合物层的水等的量并减少显示缺陷的发生。在另一个实施方案中，可以在第二电极上设置氮化硅等的钝化膜，以减少进入有机化合物层的水等的量。例如，可以形成第二电极，然后在不破坏真空的情况下将其转移到另一个腔室，并且可以通过化学气相沉积(CVD)法形成厚度为2μm的氮化硅膜作为保护层。可以在通过CVD法形成膜之后，通过原子层沉积(ALD)法形成保护层。通过ALD法形成的膜可以由如氮化硅、氧化硅、或氧化铝等任意材料形成。可以在通过ALD法形成的膜上通过CVD法进一步形成氮化硅。通过ALD法形成的膜可以具有比通过CVD法形成的膜更小的厚度。更具体地，厚度可以是50％以下或甚至10％以下。
[滤色器]
可以在保护层上设置滤色器。例如，可以在另一基板上设置与有机发光元件的尺寸匹配的滤色器，并且可以将其贴合到其上设置有有机发光元件的基板，或者可以通过光刻法使滤色器在保护层上图案化。滤色器可以由高分子构成。
[平坦化层]
可以在滤色器和保护层之间设置平坦化层。设置平坦化层以减少底层的凹凸。平坦化层有时被称为具有任何目的的材料树脂层。平坦化层可以由有机化合物构成，并且可以由高分子量化合物构成，尽管它可以由低分子量化合物构成。
平坦化层可以设置在滤色器的上方和下方，并且其构成材料可以相同或不同。具体实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲树脂。
[微透镜]
有机发光元件或有机发光设备可以在光出射侧包括光学构件，例如微透镜。微透镜可以由丙烯酸系树脂、或环氧树脂等构成。微透镜可以用于增加从有机发光元件或有机发光设备提取的光量并控制提取的光的方向。微透镜可以具有半球形状。对于半球形微透镜，微透镜的顶点是半球和与半球接触的切线中平行于绝缘层的切线之间的接触点。可以以相同的方式确定截面图中微透镜的顶点。更具体地，截面图中微透镜的顶点是微透镜的半圆和与半圆接触的切线中平行于绝缘层的切线之间的接触点。
还可以定义微透镜的中点。在微透镜的截面中，从圆弧的一个端点到另一端点的线段的中点可以称为微透镜的中点。确定顶点和中点的截面可以垂直于绝缘层。
[对向基板]
可以在平坦化层上设置对向基板。称为对向基板是因为其面向基板。对向基板可以由与基板相同的材料构成。当基板是第一基板时，对向基板可以是第二基板。
[像素电路]
包括有机发光元件的有机发光设备可以包括连接到有机发光元件的像素电路。像素电路可以是独立地控制第一发光元件及第二发光元件的发光的有源矩阵型。有源矩阵电路可以是电压编程的或电流编程的。驱动电路具有用于每个像素的像素电路。像素电路可以包括发光元件、用于控制发光元件的发光亮度的晶体管、用于控制发光时机的晶体管、用于保持用于控制发光亮度的晶体管的栅极电压的电容器、以及用于不通过发光元件进行GND连接的晶体管。
发光设备包括显示区域和围绕显示区域的周围区域。显示区域包括像素电路，并且周围区域包括显示控制电路。构成像素电路的晶体管的迁移率可以小于构成显示控制电路的晶体管的迁移率。构成像素电路的晶体管的电流-电压特性的斜率可以小于构成显示控制电路的晶体管的电流-电压特性的斜率。电流-电压特性的斜率可以通过所谓的Vg-Ig特性来测定。构成像素电路的晶体管是与如第一发光元件等发光元件连接的晶体管。
[像素]
包括有机发光元件的有机发光设备可以具有多个像素。各像素具有发出不同颜色的光的子像素。例如，子像素可以具有RGB发光颜色。
在每个像素中，也称为像素开口的区域发光。该区域与第一区域相同。像素开口可以为15μm以下且5μm以上。更具体地，像素开口可以为11μm、9.5μm、7.4μm或6.4μm。子像素之间的距离可以为10μm以下，更具体地，8μm、7.4μm或6.4μm。
像素可以在平面图中以已知的形式排列。实例包括条纹排列、三角形排列、PenTile排列和拜耳排列。每个子像素在平面图中可以具有任何已知的形状。实例包括四边形(诸如矩形和菱形)以及六边形。当然，矩形还包括不是严格矩形但是接近矩形的图形。各子像素的形状与像素阵列可以组合使用。
<有机发光元件的应用>
根据本实施方案的有机发光元件可以用作显示设备或照明设备的构成构件。其它应用包括用于电子照相图像形成设备的曝光光源、用于液晶显示器的背光和在白色光源中具有滤色器的发光设备。
显示设备可以是图像信息处理设备，其包括用于从面阵CCD、线阵CCD、或存储卡等输入图像信息的图像输入单元，包括用于处理输入信息的信息处理单元，并在显示单元上显示输入图像。显示设备可以具有多个像素，并且像素中的至少一个可以包括根据本实施方案的有机发光元件和连接到有机发光元件的晶体管。基板可以是由硅等形成的半导体基板，并且晶体管可以是形成在基板上的MOSFET。
摄像设备或喷墨打印机的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能的驱动系统可以是但不限于红外辐射系统、静电电容系统、阻抗膜系统或电磁感应系统。显示设备可以用于多功能打印机的显示单元。
接下来，参考附图描述根据本实施方案的显示设备。图1A和图1B是包括有机发光元件及与有机发光元件连接的晶体管的显示设备的实例的示意性截面图。晶体管是有源元件的实例。晶体管可以是薄膜晶体管(TFT)。
图1A示出了用作根据本实施方案的显示设备的构成要素的像素的实例。像素具有子像素10。子像素为发光颜色不同的10R、10G及10B。可以通过从发光层发出的光的波长来区分发光颜色，或者可以利用滤色器等使从各子像素发出的光选择性地透射或颜色转换。子像素10各自在层间绝缘层1上包括用作第一电极2的反射电极、覆盖第一电极2的端部的绝缘层3、覆盖第一电极2和绝缘层3的有机化合物层4、用作第二电极5的透明电极、保护层6以及滤色器7。
晶体管和/或电容器元件可以设置在层间绝缘层1的下方或内部。晶体管和第一电极2可以通过接触孔(未示出)等电连接。
绝缘层3也称为堤岸(bank)或像素分离膜。绝缘层3覆盖第一电极2的端部并围绕第一电极2。未被绝缘层3覆盖的部分与有机化合物层4接触并用作发光区域。
有机化合物层4包括空穴注入层41、空穴输送层42、第一发光层43、第二发光层44及电子输送层45。
第二电极5可以是透明电极、反射电极或半透明电极。
保护层6减少水分渗透到有机化合物层4中。保护层6示出为单层，但可以是多层。保护层6可以包括无机化合物层和有机化合物层。
滤色器7根据颜色被分成7R、7G和7B。滤色器7可以形成在平坦化膜(未示出)上。此外，可以在滤色器7上设置树脂保护层(未示出)。滤色器7可以形成在保护层6上。可选地，滤色器7可以在设置在对向基板(例如玻璃基板)上之后贴合。
图1B所示的显示设备100包括有机发光元件26和作为晶体管的实例的TFT 18。显示设备100包括由玻璃或硅等制成的基板11和基板11上的绝缘层12。在绝缘层12上设置诸如TFT 18等有源元件以及有源元件的栅电极13、栅绝缘膜14和半导体层15。TFT 18具有漏电极16和源电极17。TFT 18被绝缘膜19覆盖。构成有机发光元件26的阳极21经由接触孔20连接到源电极17。
有机发光元件26的电极(阳极21和阴极23)和TFT 18的电极(源电极17和漏电极16)之间的电连接不限于图1B所示的电连接。更具体地，仅需要将阳极21或阴极23电连接到TFT 18的源电极17或漏电极16。
虽然在图1B所示的显示设备100中有机化合物层22是单层，但是有机化合物层22可以由多个层构成。阴极23覆盖有用于减少有机发光元件26的劣化的第一保护层24和第二保护层25。
在图1B所示的显示设备100中用作开关元件的晶体管可以由如金属绝缘体金属(MIM)元件等其它开关元件代替。
图1B中的显示设备100中使用的晶体管不限于在基板的绝缘性表面上包括活性层(active layer)的薄膜晶体管，并且还可以是包括单晶硅晶片的晶体管。活性层可以是单晶硅、非单晶硅(诸如非晶硅或微晶硅)或非单晶氧化物半导体(诸如氧化铟锌或氧化铟镓锌)。薄膜晶体管也称为TFT元件。
图1B的显示设备100中的晶体管可以形成在诸如Si基板等基板内。短语“形成在基板内”是指对诸如Si基板等基板本身进行加工以形成晶体管。因此，可以认为基板内的晶体管是基板和晶体管一体化地形成的。
在根据本实施方案的有机发光元件中，用TFT控制发光亮度，TFT是开关元件的实例。有机发光元件可以设置在多个平面中，以在每个发光亮度下显示图像。根据本实施方案的开关元件不限于TFT，并且可以是由低温多晶硅形成的晶体管或形成在诸如Si基板等基板上的有源矩阵驱动器。“在基板上”也可以称为“在基板内”。在基板内设置晶体管还是使用TFT取决于显示单元的尺寸。例如，对于大约0.5英寸的显示单元，可以在Si基板上设置有机发光元件。
图2是根据本实施方案的显示设备的实例的示意图。显示设备1000可包括在上盖1001和下盖1009之间的触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、电路基板1007和电池1008。触摸面板1003和显示面板1005分别连接到柔性印刷电路FPC 1002和1004。晶体管印刷在电路基板1007上。当显示设备不是移动装置时，不一定设置电池1008，或者即使当显示设备是移动装置时，电池1008可以设置在另一位置。
根据本实施方案的显示设备可以包括红色、绿色和蓝色的滤色器。在滤色器中，红色、绿色和蓝色可以以三角形排列来配置。
根据本实施方案的显示设备可以用于移动终端的显示单元。此类显示设备可以具有显示功能和操作功能二者。移动终端的实例包括诸如智能手机等移动电话、平板电脑和头戴式显示器。
根据本实施方案的显示设备可以用于摄像设备的显示单元，该摄像设备包括具有多个透镜的光学单元和用于接收通过光学单元的光的摄像元件。摄像设备可以包括用于显示由摄像元件获取的信息的显示单元。显示单元可以是露出摄像设备外部的显示单元或位于取景器中的显示单元。摄像设备可以是数字照相机或数字摄像机。
图3A是根据本实施方案的摄像设备的实例的示意图。摄像设备1100可以包括取景器1101、背面显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方案的显示设备。在这种情况下，显示设备可以显示环境信息和摄像指示等以及要拍摄的图像。环境信息可以包括外部光的强度、外部光的方向、被摄体的行进速度、和被摄体被遮挡物遮挡的可能性等。
因为用于摄像的合适时机是短时间，所以更好的是尽可能快地显示信息。因此，可以使用包括根据本实施方案的有机发光元件的显示设备。这是因为有机发光元件具有高响应速度。包括有机发光元件的显示设备可以比需要高显示速度的这些设备和液晶显示器更适合使用。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元具有多个透镜，并将图像聚焦在壳体1104中的摄像元件上。可以通过调节透镜的相对位置来调节透镜的焦点。该操作也可以自动进行。摄像设备也可以被称为光电转换设备。代替逐次摄像，光电转换设备可以具有检测与先前图像的差异的方法或切出永久记录的图像的方法作为摄像方法。
图3B是根据本实施方案的电子设备的实例的示意图。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以包括电路、包括该电路的印刷电路板、电池和通信单元。操作单元1202可以是按钮或触摸面板响应单元。操作单元1202可以是识别指纹并解锁的生物体识别单元。具有通信单元的电子设备也可以被称为通信设备。电子设备1200可以具有镜头和摄像元件，从而还具有相机功能。通过相机功能拍摄的图像显示在显示单元1201上。电子设备1200可以是智能手机、或笔记本电脑等。
图4A和图4B是根据本实施方案的显示设备的实例的示意图。图4A示出了诸如电视监视器或PC监视器等显示设备。显示设备1300包括框架1301和显示单元1302。根据本实施方案的发光元件可以用于显示单元1302。显示设备1300包括用于支承框架1301和显示单元1302的基座1303。基座1303不限于图4A所示的结构。框架1301的下侧也可以用作基座。框架1301和显示单元1302可以是弯曲的。曲率半径可以是5000mm以上且6000mm以下。
图4B是根据本实施方案的显示设备的另一实例的示意图。图4B中的显示设备1310构造成可折叠的，并且是所谓的可折叠显示设备。显示设备1310包括第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313和折叠点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以包括根据本实施方案的发光元件。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以是没有接合处的一个显示设备。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以通过折叠点划分。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以显示不同的图像或一个图像。
图5A是根据本实施方案的照明设备的实例的示意图。照明设备1400可以包括壳体1401、光源1402、电路基板1403、使由光源1402发出的光透过的光学滤波器1404以及光扩散单元1405。光源1402可以包括根据本实施方案的有机发光元件。光学滤波器1404可以是改善光源的演色性的滤波器。光扩散单元1405可以如在照明中那样有效地扩散来自光源的光并且广泛地扩散光。光学滤波器1404和光扩散单元1405可以设置在照明的光出射侧。如果需要，可以在最外侧上设置盖。
例如，照明设备是室内照明设备。照明设备可以发出白光、自然白光或从蓝色到红色的任何颜色的光。照明设备可以具有用于控制此类光的光控制电路或用于控制发光颜色的颜色控制电路。照明设备可以包括根据本实施方案的有机发光元件和与其连接的电源电路。电源电路是将交流电压转换为直流电压的电路。白色具有4200K的色温，自然白色具有5000K的色温。照明设备可以具有滤色器。
根据本实施方案的照明设备可以包括散热单元。散热单元将热量从设备释放到外部，并且可以是具有高比热的金属或液体硅。
图5B是作为根据本实施方案的移动体的实例的汽车的示意图。汽车具有作为灯具的实例的尾灯。汽车1500可以具有尾灯1501，尾灯1501在进行制动操作等时亮起。
尾灯1501可以包括根据本实施方案的有机发光元件。尾灯1501可以包括用于保护有机发光元件的保护构件。保护构件可以由具有适度高强度的任何透明材料形成，并且可以由聚碳酸酯等形成。聚碳酸酯可以与呋喃二羧酸衍生物或丙烯腈衍生物等混合。
汽车1500可以具有车身1503和车身1503上的窗1502。窗1502可以是透明显示器，只要它不是用于确认汽车的前部和后部的窗即可。透明显示器可以包括根据本实施方案的有机发光元件。在这种情况下，有机发光元件的构成材料如电极是透明材料。
根据本实施方案的移动体可以是船、飞机、或无人机等。移动体可以包括机体和设置在机体上的灯具。灯具可以发出光以指示机体的位置。灯具包括根据本实施方案的有机发光元件。
下面参考图6A和图6B描述根据实施方案之一的显示设备的应用实例。显示设备可以应用于可以作为诸如智能眼镜、头戴式显示器(HMD)或智能隐形眼镜等可穿戴装置来穿戴的系统。在此类应用实例中使用的摄像显示设备包括可以对可见光进行光电转换的摄像设备以及可以发出可见光的显示设备。
图6A是根据本公开的实施方案的可穿戴装置的实例的示意图。下面参考图6A描述根据一个应用实例的眼镜1600(智能眼镜)。摄像设备1602(诸如互补金属氧化物半导体(CMOS)传感器或单光子雪崩光电二极管(SPAD))设置在眼镜1600的透镜1601的前侧。根据一个实施方案的显示设备设置在透镜1601的背面侧。
眼镜1600还包括控制器1603。控制器1603用作用于向摄像设备1602和显示设备供电的电源。控制器1603控制摄像设备1602和显示设备的操作。透镜1601具有用于将光聚焦在摄像设备1602上的光学系统。
图6B是根据本公开的实施方案的可穿戴装置的另一实例的示意图。下面参考图6B描述根据一个应用实例的眼镜1610(智能眼镜)。眼镜1610具有控制器1612，控制器1612包括与图6A的摄像设备1602相当的摄像设备和显示设备。透镜1611包括用于投射来自控制器1612的摄像设备和显示设备的光的光学系统，并且图像被投射在透镜1611上。控制器1612用作用于向摄像设备和显示设备供电的电源，并控制摄像设备和显示设备的操作。
控制器1612可以包括用于检测佩戴者的视线的视线检测单元。红外辐射可用于检测视线。红外辐射单元向注视显示图像的用户的眼球发出红外光。由包括光接收元件的摄像单元检测从眼球反射的红外光以捕获眼球的图像。提供用于在平面图中减少从红外辐射单元到显示单元的光的减少单元，以减少图像品质的劣化。从通过红外摄像捕获的眼球的图像中检测用户对显示图像的视线。可以将任何已知技术应用于使用眼球图像的视线检测。例如，可以使用基于通过角膜反射照射光而获得的浦肯野图像的视线检测方法。更具体地，进行基于瞳孔-角膜反射法的视线检测处理。通过使用瞳孔-角膜反射法基于眼球的捕获图像中包括的瞳孔图像和浦肯野图像计算表示眼球方向(旋转角度)的视线矢量来检测用户的视线。
根据本公开实施方案的显示设备可以包括具有光接收元件的摄像设备，并且可以基于来自摄像设备的用户的视线信息来控制显示图像。更具体地，基于视线信息，显示设备确定用户注视的第一可见区域和除第一可见区域之外的第二可见区域。第一可见区域和第二可见区域可以由显示设备的控制器确定，或者可以从外部控制器接收。在显示设备的显示区域中，可以控制第一可见区域以具有比第二可见区域更高的显示分辨率。换句话说，第二可见区域可以具有比第一可见区域更低的分辨率。
显示区域具有第一显示区域和与第一显示区域不同的第二显示区域，并且第一显示区域和第二显示区域的优先级取决于视线信息。第一可见区域和第二可见区域可以由显示设备的控制器确定，或者可以从外部控制器接收。具有较高优先级的区域可以被控制为具有比另一区域更高的分辨率。换句话说，具有较低优先级的区域可以具有较低的分辨率。
第一可见区域或具有较高优先级的区域可以由人工智能(AI)确定。AI可以是构造为使用眼球的图像和该图像中眼球实际观察的方向作为教学数据从眼球的图像估计视线的角度和到视线前方的目标的距离的模型。AI程序可以存储在显示设备、摄像设备或外部装置中。存储在外部装置中的AI程序经由通信传输到显示设备。
对于基于视觉识别检测的显示控制，本公开可以应用于进一步具有用于拍摄外部的摄像设备的智能眼镜。智能眼镜可以实时显示捕获的外部信息。
图7A是根据本公开的实施方案的图像形成设备的实例的示意图。图像形成设备40是电子照相图像形成设备，并且包括感光构件27、曝光光源28、充电单元30、显影单元31、转印单元32、输送辊33和定影单元35。曝光光源28发出光29，并且静电潜像形成在感光构件27的表面上。曝光光源28包括根据本实施方案的有机发光元件。显影单元31包含调色剂等。充电单元30使感光构件27带电。转印单元32将显影图像转印到记录介质34上。输送辊33输送记录介质34。记录介质34例如是纸。定影单元35将图像定影在记录介质34上。
图7B和图7C是曝光光源28的示意图，其中多个发光部36配置在长基板上。箭头37表示与感光构件的轴平行的方向，并且表示排列有机发光元件的列方向。该列方向与感光构件27的旋转轴的方向相同。该方向也可以被称为感光构件27的长轴方向。在图7B中，发光部36配置在感光构件27的长轴方向上。在图7C中，与图7B不同，发光部36在第一列和第二列中沿列方向交替地配置。第一列和第二列在行方向上配置在不同位置处。在第一列中，发光部36间隔配置。在第二列中，发光部36配置在与第一列的发光部36之间的空间相对应的位置处。因此，发光部36也在行方向上间隔配置。例如，也可以将图7C中的配置称为网格状图案(grid-like pattern)、交错格子图案(staggered pattern)或方格图案(checkeredpattern)。
如上所述，包括根据本实施方案的有机发光元件的设备可用于长时间稳定地显示高品质图像。
实施例
下面用示例性实施方案描述本公开。然而，本公开不限于这些示例性实施方案。
[示例性实施方案1(示例性化合物A3的合成)]
(1)化合物m-2的合成
向500mL回收烧瓶中装入以下试剂和溶剂。
化合物m-1：8.2g(0.032mol)
己烷：160ml
然后将反应溶液在氮气气氛中在-30℃下搅拌，并将TMEDA(24ml，0.16mol)和n-BuLi(1.6M，100ml，0.16mol)从滴液漏斗添加到反应溶液中。在氮气气氛中搅拌3小时后，缓慢添加S2Cl2(6.4ml，0.08mol)并使其在常温下反应24小时。用水和氯仿对反应混合物进行分液，然后通过硅胶柱色谱(展开液：庚烷/氯仿)纯化，得到5.0g化合物m-2(收率：55％)。
(2)化合物m-3的合成
向300mL回收烧瓶中装入以下试剂和溶剂。
化合物m-2：2.5g(8.7mmol)
双频哪醇合硼烷(Bispinacolato borane)：2.3g(8.7mmol)
[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物：0.57g(0.71mmol)
乙酸钾：2.3g(22.6mmol)
1,4-二噁烷：90ml
将反应溶液在氮气气氛中在搅拌下加热回流5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出溶剂，并用硅胶柱(氯仿：庚烷＝2:1)纯化所得固体，得到2.0g的m-3(收率：70％)。
(3)化合物m-5的合成
向300mL回收烧瓶中装入以下试剂和溶剂。
化合物m-3：1.5g(4.5mmol)
化合物m-4：1.3g(4.5mmol)
Pd(PPh3)4：0.26g(0.22mmol)
甲苯：45ml
乙醇：23ml
2M碳酸钠水溶液：23ml
然后将反应溶液在回流下在氮气流中加热并搅拌6小时。反应完成后，产物用水和甲苯进行分液，通过柱色谱(甲苯：庚烷)纯化，然后从甲苯中重结晶，得到1.5g作为白色固体的化合物m-5(收率：80％)。
(4)示例性化合物A3的合成
向300mL回收烧瓶中装入以下试剂和溶剂。
化合物m-5：1.0g(2.4mmol)
化合物m-6：1.3g(2.4mmol)
Pd(PPh3)4：0.14g(0.12mmol)
甲苯：30ml
乙醇：15ml
2M碳酸钠水溶液：15ml
然后将反应溶液在回流下在氮气流中加热并搅拌6小时。反应完成后，产物用水和甲苯进行分液，通过柱色谱(甲苯：庚烷)纯化，然后从甲苯中重结晶，得到1.1g作为白色固体的化合物A3(收率：90％)。
用MALDI-TOF-MS(由Bruker制造的Autoflex LRF)对示例性化合物A3进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
测量值：m/z＝510计算值：C38H22S＝510
[示例性实施方案2至30(示例性化合物的合成)]
除了如表3至表6所示改变原料m-1、m-4和m-6之外，以与示例性实施方案1中相同的方式合成示例性化合物。还示出了以与示例性实施方案1中相同的方式通过质谱法测得的实际值m/z。
表3
表4
表5
表6
[示例性实施方案31]
生产底部发射型有机发光元件。有机发光元件包括依次形成在基板上的阳极、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层及阴极。
首先，在玻璃基板上形成ITO膜，并对其进行所需的图案化以形成ITO电极(阳极)。ITO电极的厚度为100nm。其上形成有ITO电极的基板在以下过程中用作ITO基板。然后通过在真空室中在1.33×10-4Pa下电阻加热进行真空蒸镀，以在ITO基板上连续形成表7所示的有机化合物层和电极层。对电极(金属电极层、阴极)的电极面积为3mm2。
表7
测量并评价元件的特性。发光元件的发光颜色是良好的蓝色发光。假设比较例1的最大外部量子效率(E.Q.E.)为1.0时，最大外部量子效率(E.Q.E.)为1.3。在100mA/cm2的电流密度下进行连续驱动试验，以测量当亮度劣化率达到5％时的时间。假设比较例1的亮度劣化率达到5％的时间为1.0，本示例性实施方案的亮度劣化率比为1.4。
在本示例性实施方案中，关于测量设备，更具体地，用由Hewlett-PackardCo.制造的微安计4140B测量电流-电压特性，并用由Topcon Corporation制造的BM7测量发光亮度。
[示例性实施方案32至40和比较例1]
除了使用表8所示的化合物之外，以与示例性实施方案31相同的方式生产有机发光元件。比较例1中使用的主体材料是专利文献1中描述的化合物1-A。以与示例性实施方案31中相同的方式测量和评价元件的特性。表8示出了测量结果。
表8
表8示出了示例性实施方案的发光元件的最大外部量子效率(E.Q.E.)高于比较例1的1.0，并且具有更高的发光效率。此外，示例性实施方案的发光元件具有更长的寿命。这是因为根据本实施方案的有机化合物具有良好的膜性质、高的升华性和高的长期驱动耐久性。
[示例性实施方案41至49和比较例2]
除了将客体材料改变为GD6并使用表9所示的化合物之外，以与示例性实施方案31相同的方式生产有机发光元件。比较例2中使用的主体材料是专利文献1中描述的化合物1-A。以与示例性实施方案31中相同的方式测量和评价元件的特性。表9示出了测量结果。
发光元件的发光颜色是良好的绿色发光。最大外部量子效率(E.Q.E.)比是与比较例2的最大外部量子效率(E.Q.E.)(1.0)的相对比率。亮度劣化率比是与比较例2的亮度劣化率达到5％时的时间(1.0)的相对比率。
表9
表9示出了示例性实施方案的发光元件的最大外部量子效率(E.Q.E.)高于比较例2的1.0，并且具有更高的发光效率。此外，示例性实施方案的发光元件具有更长的寿命。这是因为根据本实施方案的有机化合物具有良好的膜性质、高的升华性和高的长期驱动耐久性。
[示例性实施方案50至52和比较例3]
除了将客体材料改变为RD1并使用表10所示的化合物之外，以与示例性实施方案31相同的方式生产有机发光元件。比较例3中使用的主体材料是专利文献1中描述的化合物1-A。以与示例性实施方案31中相同的方式测量和评价元件的特性。表10示出了测量结果。
发光元件的发光颜色是良好的红色发光。最大外部量子效率(E.Q.E.)比是与比较例3的最大外部量子效率(E.Q.E.)(1.0)的相对比率。亮度劣化率比是与比较例3的亮度劣化率达到5％时的时间(1.0)的相对比率。
表10
表10示出了示例性实施方案的发光元件的最大外部量子效率(E.Q.E.)高于比较例3的1.0，并且具有更高的发光效率。此外，示例性实施方案的发光元件具有更长的寿命。这是因为根据本实施方案的有机化合物具有良好的膜性质、高的升华性和高的长期驱动耐久性。
[示例性实施方案53]
除了连续形成表11中所示的有机化合物层和电极层之外，以与示例性实施方案31相同的方式生产有机发光元件。
表11
以与示例性实施方案31中相同的方式测量和评价元件的特性。发光元件具有白色发光颜色，并且假设比较例4的亮度劣化率达到5％时的时间为1.0，亮度劣化率比为1.8。
[示例性实施方案54至70]
除了使用表12和表13中所示的化合物(上排)和质量比(下排)之外，以与示例性实施方案53相同的方式生产有机发光元件。以与示例性实施方案53中相同的方式测量和评价元件的特性。表12和13示出了测量结果。
表12
表13
本公开可以提供可以用于具有良好的元件寿命特性的有机发光元件的有机化合物。
虽然已经参考示例性实施方案描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围应符合最宽泛的解释，以便涵盖所有此类修改以及等同的结构和功能。

Claims (21)

1.一种有机化合物，其特征在于，其由以下通式[1]表示：
其中Ar选自由取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基组成的组，
R1和R2独立地选自由氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基和氰基组成的组，并且
m和n选自1以上且3以下的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中Ar表示稠合环。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中Ar表示三个以上的5元环或6元环的稠合环。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，Ar选自以下[a]至[n]：
其中*表示与萘环的键合位置。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中Ar选自[a]至[f]。
6.一种有机发光元件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的一个以上的有机化合物层，
其特征在于，所述有机化合物层中的至少一层含有根据权利要求1至5中任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中含有所述有机化合物的层是发光层。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述发光层还包含具有比所述有机化合物低的最低未占据分子轨道能量的发光材料。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述发光材料在其分子结构中具有5元环。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述发光层还包含具有比所述有机化合物高的最高占据分子轨道能量的发光材料。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述发光层还包含第二组分。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中所述第二组分具有比所述有机化合物高的最高占据分子轨道能量。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中所述第二组分在其分子中具有两个以上的、菲环和芘环中的任一者的稠合环。
14.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中第二组分含量相对于所述有机化合物和所述第二组分的总量为10质量％以下。
15.根据权利要求7所述的有机发光元件，其还包括在所述发光层上的另一发光层，其中所述另一发光层发出与所述发光层不同颜色的光。
16.一种显示设备，其包括多个像素，其特征在于，所述多个像素中的至少一个包括根据权利要求6所述的有机发光元件和连接到所述有机发光元件的晶体管。
17.一种光电转换设备，其包括：
包括多个透镜的光学单元；
构造为接收通过所述光学单元的光的摄像元件；以及
构造为显示由所述摄像元件拍摄的图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求6所述的有机发光元件。
18.一种电子设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求6所述的有机发光元件的显示单元；
其中设置有所述显示单元的壳体；以及
设置在所述壳体中并且构造为与外部通信的通信单元。
19.一种照明设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求6所述的有机发光元件的光源；以及
构造为使由所述光源发出的光透过的光扩散单元或光学滤波器。
20.一种移动体，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求6所述的有机发光元件的灯；以及
设置有所述灯的机体。
21.一种曝光光源，其用于电子照相图像形成设备，其特征在于，所述曝光光源包括根据权利要求6所述的有机发光元件。
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CN110294663B (zh) * 2018-03-23 2023-02-07 江苏三月科技股份有限公司 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US12096687B2 (en) * 2020-07-22 2024-09-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of light-emitting materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same
CN114890996B (zh) * 2022-05-31 2024-03-29 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种杂环化合物及包含它的有机发光元件
CN114907179B (zh) * 2022-06-10 2024-05-14 上海八亿时空先进材料有限公司 蒽衍生物及使用其的有机电致发光材料、发光装置和消费型产品

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