CN115677783A - 有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备和曝光光源 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备和曝光光源。一种由式[1]表示的有机化合物。在式[1]中，L和L'为彼此不同的二齿配位体，部分结构IrLm为由式[2]表示的部分结构，和部分结构IrL'n为由式[3‑1]或式[3‑2]表示的部分结构。
Description
技术领域
本公开涉及有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备、移动体和曝光光源。
背景技术
有机发光元件(以下，也称为"有机电致发光元件"或"有机EL元件")为包括一对电极和配置在电极之间的有机化合物层的电子元件。通过经由一对电极注入电子和空穴，生成有机化合物层中的发光有机化合物的激子。当激子返回其基态时，有机发光元件发出光。
有机发光元件的最新进展引人注目。例如，低驱动电压、各种发光波长、高速响应以及更薄和更轻的发光元件已经成为可能。
迄今为止，已经积极地创造出发光有机化合物。这是因为发光特性良好的化合物的创造对于提供高性能有机发光元件是重要的。
迄今为止创造出的化合物之一为在无机化学(Inorganic Chemistry)，2013,Vol.52,No.17,pp.9842-9860(非专利文献1)中公开的以下化合物1-a。
本发明人进行了研究，并且发现非专利文献1中公开的化合物1-a在发光特性方面具有改善的余地。改善化合物的发光特性可以提供发光效率更高的有机发光元件。
发明内容
鉴于上述，本公开提供一种发光特性良好的有机化合物。本公开还提供一种发光特性良好的有机发光元件。
根据本公开的一个方面的有机化合物由下式[1]表示。
Ir Lm L'n [1]
在式[1]中，Ir表示铱。L和L'表示彼此不同的二齿配位体。m为1至3的整数，并且当m为1时，n为2，当m为2时，n为1，和当m为3时，n为0。部分结构IrLm为由式[2]表示的部分结构，和部分结构IrL'n为由式[3-1]或式[3-2]表示的部分结构。当m为2以上时，多个L部位可以相同或不同。当n为2以上时，多个L'部位可以相同或不同。
在式[2]中，环A选自下式[A-1]至[A-5]。
在式[A-1]至[A-5]中，*表示结合位置。
在式[2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，R1至R49各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基。
在式[3-2]中，X1至X8各自独立地选自碳原子和氮原子。当X1至X8为碳原子时，碳原子各自具有氢原子、氘原子或取代基，并且各取代基独立地选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基。
参照附图，从以下示例性实施方案的描述，本公开的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
图1示出示例化合物和比较化合物之间关于配位体的芳香环部位的平面性的比较结果。
图2示出示例化合物的结构、HOMO和LUMO。
图3A为示出根据本公开实施方案的显示设备的像素的实例的示意性截面图。图3B为根据本公开实施方案的包括有机发光元件的显示设备的实例的示意性截面图。
图4示意性示出根据本公开实施方案的显示设备的实例。
图5A示意性示出根据本公开实施方案的摄像设备的实例。图5B示意性示出根据本公开实施方案的移动体的实例。
图6A示意性示出根据本公开实施方案的显示设备的实例。图6B示意性示出可折叠显示设备的实例。
图7A示意性示出根据本公开实施方案的照明设备的实例。图7B示意性示出作为根据本公开实施方案的移动体的实例的汽车。
图8A示意性示出根据本公开实施方案的可穿戴装置的实例。图8B示意性示出根据本公开实施方案的包括摄像设备的可穿戴装置的实例。
图9示意性示出根据本公开实施方案的图像形成设备的实例。
图10A和图10B各自示意性示出根据本公开实施方案的图像形成设备的曝光光源的实例。
具体实施方式
有机化合物
首先，将描述根据实施方案的有机化合物。
根据本实施方案的有机化合物为由以下通式[1]表示的有机金属配合物。
Ir Lm L'n [1]
在通式[1]中，Ir表示铱。L和L'表示彼此不同的二齿配位体。m为1至3的整数，和当m为1时，n为2，当m为2时，n为1，和当m为3时，n为0。部分结构IrLm为由通式[2]表示的部分结构，和部分结构IrL'n为由通式[3-1]或通式[3-2]表示的部分结构。当m为2以上时，多个L部位可以相同或不同。可以包括多种L部位。当n为2以上时，多个L'部位可以相同或不同。
在通式[2]中，环A选自以下通式[A-1]至[A-5]。
在通式[A-1]至[A-5]中，*表示结合位置。
在通式[2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，R1至R49各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基。
在通式[3-2]中，X1至X8各自独立地选自碳原子和氮原子。当X1至X8为碳原子时，碳原子各自具有氢原子、氘原子或取代基，并且各取代基独立地选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基。
在通式[2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，R1至R49优选各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基和取代或未取代的碳原子数为3至27的杂环基。
在通式[2]中，R1至R4和R8至R11优选各自独立地选自氢原子和烷基，并且更优选各自独立地选自氢原子和取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基。如下文将详细描述的，由通式[1]表示的有机化合物具有由通式[2]表示的部分结构并且具有四氢芘骨架。四氢芘骨架的平面性虽然不如芘骨架高，但具有高平面性，并且该平面性促进与有机发光元件的发光层中的如主体等其它有机化合物的相互作用。因此，当通式[2]中的R1至R4和R8至R11各自独立地选自氢原子和烷基时，与当使用其它取代基时相比，平面性可以更高。
当通式[3-2]中的X1至X8为碳原子时，碳原子上的取代基优选各自独立地选自卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳香族烃基和取代或未取代的碳原子数为3至27的杂环基。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的卤素原子和由R1至R49表示的卤素原子的实例包括氟、氯、溴和碘，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的烷基和由R1至R49表示的烷基的实例包括，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的烷氧基和由R1至R49表示的烷氧基的实例包括，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的氨基和由R1至R49表示的氨基的实例包括，N-甲氨基、N-乙氨基、N,N-二甲氨基、N,N-二乙氨基、N-甲基-N-乙氨基、N-苄氨基、N-甲基-N-苄氨基、N,N-二苄氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基、N-均三甲苯基-N-苯基氨基、N,N-二-均三甲苯基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的芳氧基和杂芳氧基以及由R1至R49表示的芳氧基和杂芳氧基的实例包括苯氧基和噻吩氧基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的甲硅烷基和由R1至R49表示的甲硅烷基的实例包括，三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的芳香族烃基和由R1至R49表示的芳香族烃基的实例包括苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、荧蒽基和苯并[9,10]菲基，但不限于此。
在通式[2]、[3-2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，由X1至X8表示的碳原子可以具有作为取代基的杂环基和由R1至R49表示的杂环基的实例包括吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但不限于此。
上述烷基、烷氧基、氨基、芳氧基、甲硅烷基、芳香族烃基和杂环基可以进一步具有的取代基的实例包括，如氟、氯、溴和碘等卤素原子；如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基等烷基；如甲氧基、乙氧基和丙氧基等烷氧基；如二甲氨基、二乙氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二甲苯基氨基等氨基；如苯氧基等芳氧基；如苯基和联苯基等芳香族烃基；如吡啶基和吡咯基等杂环基；和氰基，但不限于此。
根据本实施方案的有机化合物的特征
接下来，将描述根据本实施方案的有机化合物的特征。根据本实施方案的有机化合物具有如下所述的特征，由此具有高量子产率和高升华性。此外，使用该有机化合物还可以提供发光效率高、并且元件耐久性高的有机发光元件。
(1)有机化合物由于具有四氢芘骨架而具有高量子产率。
(2)有机化合物由于具有四氢芘骨架而具有高升华性。
在下文中，将使用比较化合物1-a作为比较参照来描述这些特征。比较化合物1-a是在非专利文献1中公开的化合物。
(1)有机化合物由于具有四氢芘骨架而具有高量子产率。
在发明本公开的有机化合物时，本发明人关注有机化合物的配位体的结构。具体而言，在构成Ir配合物的配位体的芳香环和杂环中，为了改善量子产率，使用四氢芘骨架作为芳香环。
这里，作为根据本实施方案的有机化合物的示例化合物A25与比较化合物1-a之间的发光特性的比较结果示于表1中。使用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500通过在室温下在350nm的激发波长下稀释甲苯溶液的光致发光(PL)测量进行发光波长的测量。对于量子产率的测量，使用由Hamamatsu Photonics K.K.制造的绝对PL量子产率光谱仪(C9920-02)测量稀释甲苯溶液的绝对量子产率。量子产率以相对值表示，示例化合物A25的量子产率为1.0。
表1
表1示出与比较化合物1-a相比，示例化合物A25的量子产率更高并且发光特性更好。本发明人如下所述来考虑此。
这两种化合物之间的结构差异为与金属Ir配位的芳香环的差异。比较化合物1-a的芳香环为芘骨架，而示例化合物A25的芳香环为四氢芘骨架。
这里，芘骨架为其中四个苯环稠合在一起的稠合多环结构。在这种结构中，π-电子在整个芘骨架上离域，以形成扩展的π-共轭体系。因此，具有芘骨架的配位体为具有扩展的π-共轭体系的配位体。因此，具有芘骨架的配位体的Ir配合物的发光特性使得π-π*特性强，另一方面，意味着与金属Ir的相互作用的金属向配位体电荷转移(MLCT)特性弱。结果，比较化合物1-a不能表现出伴随充分的MLCT迁移的发光，因此，磷光量子产率低。
相对地，示例化合物A25的配位体为具有四氢芘骨架的配位体。
四氢芘骨架为其中两个乙烯链交联至联苯骨架的结构。因此，在这种结构中，π-电子没有在整个四氢芘骨架上离域以形成与芘骨架不同的扩展π-共轭体系。结果，可以维持足够的MLCT迁移，因此，示例化合物A25的量子产率高。
另外，比较化合物1-a的发光波长(λmax)为626nm并且在红色区域中显示出发光，而示例化合物A25的发光波长(λmax)为530nm并且在绿色区域中显示出发光。如上所述，这也是由于与金属Ir配位的芳香环之间的结构差异所致。具体而言，在芘骨架的情况下，由于π-共轭体系在整个芘骨架上扩展，发光波长移动到更长的波长，从而导致在红色区域中发光。在四氢芘骨架的情况下，由于π-共轭体系没有在整个四氢芘骨架上扩展，发光波长没有移动到更长的波长，从而导致在绿色区域中发光。
因此，即使通式[1]中由环A表示的杂环为由两个以上的其中共轭比示例化合物A25的吡啶环扩展更宽的环组成的稠合杂环，根据该实施方案的有机化合物也可以具有可见光区域的发光波长。相对地，在如比较化合物1-a那样具有芘骨架的情况下，如果使用由两个以上的其中共轭比吡啶环扩展更宽的环组成的稠合杂环作为杂环，则发光波长进一步向更长的波长移动，从而导致近红外区域的发光。以近红外区域或红外区域的发光波长的发光不能再现可见光区域中人眼可见的颜色，因此不适用于如显示器等图像显示装置用途。换言之，即使由通式[1]中的环A表示的杂环为由两个以上的环组成的稠合杂环，根据本实施方案的有机化合物也适用于如显示器等图像显示装置用途，因为表现出可见光区域的发光。
(2)有机化合物由于具有四氢芘骨架而具有高升华性。
在发明根据本实施方案的有机化合物时，本发明人着眼于有机化合物的配位体的立体结构。具体而言，进行分子设计使得配位体的平面性低。
这里，作为根据本实施方案的有机化合物的示例化合物A25与比较化合物1-a之间的关于配位体的芳香环部位的平面性的比较结果在图1中示出。
图1示出作为比较化合物1-a的芳香环的芘骨架的平面性高。这里，当配位体的平面性高时，配位体之间的π-π相互作用得到促进，Ir配合物成为易于聚集的化合物。结果，Ir配合物的升华性不利地降低。
相对地，作为示例化合物A25的芳香环的四氢芘骨架具有柔性乙烯链，因此平面性低。更具体地，芳香环部位中包括的两个苯环彼此不完全平行并且具有稍微扭曲的结构。因此，配位体之间的相互作用可以得到抑制，并且Ir配合物的聚集可以得到抑制。结果，示例化合物A25为升华性高的化合物。
因此，根据本实施方案的化合物的升华性高，即，可以在较低温度下升华。由于升华温度低，升华期间的热解可以得到抑制，从而实现稳定的升华提纯。这也意味着使用根据本实施方案的化合物生产有机发光元件期间的沉积稳定性高。即，根据本实施方案，可以在沉积期间形成沉积膜而不分解，并且可以提供长寿命的有机发光元件。
根据本实施方案的有机化合物的特征(1)和(2)中描述的化合物的发光特性和升华性的评价将在后面给出的实施例中更详细地描述。
根据本实施方案的有机化合物的实例
以下示出根据本实施方案的有机化合物的具体实例。然而，本公开不限于此。在以下结构式中，虚线表示配位键。
在上述示例化合物中，属于A组的示例化合物(A1至A40)为由通式[2]表示的其中环A为吡啶环的有机化合物，即，由通式[2]表示的其中环A由通式[A-1]表示的有机化合物。属于A组的示例化合物的发光波长为绿色至黄色区域中的波长。使用这些化合物可以提供绿色至黄色区域的发光元件。因此，由通式[2]表示的其中环A具有由通式[A-1]表示的结构的化合物适合作为绿色发光元件用有机化合物。
在上述示例化合物中，属于B组的示例化合物(B1至B20)为由通式[2]表示的其中环A为喹啉环的有机化合物，即，由通式[2]表示的其中环A由通式[A-2]表示的有机化合物。属于B组的示例化合物的发光波长为黄色至橙色区域中的波长。使用这些化合物可以提供黄色至橙色区域的发光元件。
在上述示例化合物中，属于C组的示例化合物(C1至C20)为由通式[2]表示的其中环A为异喹啉环的有机化合物，即，由通式[2]表示的其中环A由通式[A-3]表示的有机化合物。属于C组的示例化合物的发光波长为橙色至红色区域中的波长。使用这些化合物可以提供橙色至红色区域的发光元件。
在上述示例化合物中，属于D组的示例化合物(D1至D40)为由通式[2]表示的其中环A为苯并异喹啉环的有机化合物，即，由通式[2]表示的其中环A由通式[A-4]表示的有机化合物。属于D组的示例化合物的发光波长为橙色至红色区域中的波长。使用这些化合物可以提供橙色至红色区域的发光元件。
在上述示例化合物中，属于E组的示例化合物(E1至E20)为由通式[2]表示的其中环A为萘并异喹啉环的有机化合物，即，由通式[2]表示的其中环A由通式[A-5]表示的有机化合物。属于E组的示例化合物的发光波长为橙色至红色区域中的波长。使用这些化合物可以提供橙色至红色区域的发光元件。
由通式[2]表示的其中环A具有由通式[A-2]至[A-5]中任意一种表示的结构的化合物适合作为用于红色发光元件的有机化合物。特别地，环A可以具有由通式[A-4]表示的结构。这是因为此类化合物具有适合于红色发光元件的发光波长，并且在与升华性的平衡方面表现出优异的特性。
有机发光元件
接下来，将描述根据实施方案的有机发光元件。
根据本实施方案的有机发光元件的元件结构的具体实例包括，其中以下(1)至(6)中所示的电极层和有机化合物层依次层叠在基板上的多层型元件结构。即，本实施方案的有机发光元件至少包括一对电极，即第一电极和第二电极，以及配置在电极之间的有机化合物层。第一电极和第二电极中的一个可以为阳极，另一个可以为阴极。在任意的元件结构中，有机化合物层需要包括包含发光材料的发光层。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(3)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴输送层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极
应当注意，这些示例元件结构仅仅为基本元件结构，本公开的有机发光元件的元件结构不限于此。例如，绝缘层、粘接层或干涉层可以设置在电极和有机化合物层之间的界面处。可选地，电子输送层或空穴输送层可以具有包括电离电位不同的两个层的多层结构。发光层可以具有包括包含不同发光材料的两个层的多层结构。即，发出第一光的第一发光层和发出第二光的第二发光层可以设置在第一电极和第二电极之间。如果第一光和第二光具有不同的颜色并且转换为白光，例如当它们组合时，则可以提供发出白光的有机发光元件。可以采用各种其它层结构。
在本实施方案中，从发光层(元件构成)输出的光的提取模式可以为从基板侧的电极提取光的所谓底部发光模式，或者从基板相对的一侧提取光的顶部发光模式。可选地，也可以采用其中从基板侧和基板相对一侧提取光的双侧提取模式。
在上述(1)至(6)所示的元件结构中，可以采用结构(6)，因为它包括电子阻挡层和空穴阻挡层二者。即，包括电子阻挡层和空穴阻挡层的(6)能够可靠地将两种载流子即空穴和电子捕获在发光层中，从而提供不经受载流子泄漏并且发光效率高的有机发光元件。
根据本实施方案的有机发光元件在有机化合物层中包含上述由通式[1]表示的有机化合物。根据本实施方案的有机发光元件可以在发光层中包含上述由通式[1]表示的有机化合物。本公开不限于该构成，由通式[1]表示的有机化合物可以用作构成根据本实施方案的有机发光元件的发光层以外的有机化合物层的构成材料。具体而言，有机化合物可以用作例如电子输送层、电子注入层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层或空穴阻挡层的构成材料。
在根据本实施方案的有机发光元件中，当由通式[1]表示的有机化合物包含在发光层中时，发光层可以为仅由通式[1]表示的有机化合物形成的层。可选地，发光层可以为由通式[1]表示的有机化合物和其它化合物、即第二有机化合物形成的层。这里，当发光层为由通式[1]表示的有机化合物和其它化合物形成的层时，可以使用根据本实施方案的有机化合物作为主体(也称为主体材料)或者发光层的客体(也称为客体材料)。有机化合物也可以用作可以包含在发光层中的辅助材料。
如本文所用，术语“主体”是指在构成发光层的化合物中占据最大的质量比例的化合物。
术语“客体”是指在构成发光层的化合物中占据比主体低的质量比例并且进行主要发光的化合物。术语“辅助材料”是指在构成发光层的化合物中占据比主体低的质量比例并且辅助客体发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。
主体可以为LUMO能级比客体高的材料(LUMO能级更接近真空能级的材料)。这使得供给发光层的主体的电子有效地转移至客体，从而改善发光效率。此外，当辅助材料用作不同于主体和客体的化合物时，主体可以为LUMO能级比辅助材料高的材料(LUMO能级更接近真空能级的材料)。这使得供给至发光层的主体的电子能够有效地转移至辅助材料，由此使得辅助材料能够进行激子再结合。这能够有效地将能量转移至客体。
当主体的激发单重态(S1)的能量(单重态能量)为Sh1，主体的激发三重态(T1)的能量(三重态能量)为Th1，客体的S1的能量为Sg1，并且客体的T1的能量为Tg1时，可以满足Sh1>Sg1，并且可以进一步满足Th1>Tg1。此外，当辅助材料的S1的能量为Sa1，辅助材料的T1的能量为Ta1时，可以满足Sa1>Sg1，并且可以进一步满足Ta1>Tg1。此外，可以满足Sh1>Sa1>Sg1，并且可以进一步满足Th1>Ta1>Tg1。
这里，当由通式[1]表示的有机化合物用作发光层的客体时，客体的浓度相对于发光层的总质量优选为1质量％以上且30质量％以下，更优选为5质量％以上且15质量％以下。
本发明人进行了各种研究，并且发现当由通式[1]表示的有机化合物用作发光层的主体或客体，特别是用作发光层的客体时，可以获得发光效率高并且耐久性高的有机发光元件。
当根据本实施方案的有机发光元件在发光层中包含由通式[1]表示的有机化合物时，关于包含在发光层中的化合物，可以满足以下条件。
可以同时满足以下条件中的两个以上。由于如上所述由通式[1]表示的有机化合物可以用作发光层的客体，因此第二有机化合物在以下条件下可以为发光层的主体。
(3)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有吖嗪骨架的第二有机化合物。
(4)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有选自由苯并[9,10]菲结构、菲结构、
结构和荧蒽结构组成的组中的至少一种的第二有机化合物。
(5)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有二苯并噻吩结构或二苯并呋喃结构中的至少一种的第二有机化合物。
(6)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和不具有sp3碳的第二有机化合物。
以下将描述上述条件。
(3)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有吖嗪骨架的第二有机化合物。
由通式[1]表示的有机化合物为具有四氢芘骨架的有机化合物。该有机化合物具有其中将两个给电子烷基引入至与金属Ir配位的苯环的结构。因此，HOMO能级与未将给电子烷基引入至与金属Ir配位的苯环时相比更浅(更接近真空能级)。
因此，与由通式[1]表示的有机化合物一起形成发光层的第二有机化合物可以是LUMO能级深的化合物。这是因为当使用此类第二有机化合物时，由通式[1]表示的有机化合物可以进行从空穴输送层注入的空穴至发光层的转移，并且第二有机化合物可以进行从电子输送层注入的电子的转移。结果，可以使从相邻层至发光层的载流子注入平滑，以防止不必要的电荷累积。这可以实现低电压驱动并且改善元件耐久性。
这里，本发明人发现，具有吖嗪环作为骨架的化合物适合作为LUMO能级深的材料。如吡啶、吡嗪、嘧啶和三嗪等吖嗪环为缺电子杂环。即，具有此类结构的化合物可以具有深的LUMO能级。
另一方面，具有吖嗪环的化合物倾向于不仅具有深LUMO能级而且具有深HOMO能级。如果HOMO能级过深，则从空穴输送层至发光层的空穴注入性会降低。因此，特别地，第二有机化合物可以进一步具有可以将HOMO能级的加深抑制到可以保持空穴注入性的程度的咔唑骨架。即，特别地，第二有机化合物可以具有咔唑骨架和吖嗪骨架。通过将此类第二有机化合物与由通式[1]表示的有机化合物组合，可以实现在具有合适的HOMO-LUMO能隙的同时具有良好的从空穴输送层和电子输送层至发光层的载流子注入性的发光层。
仅具有芳胺或咔唑骨架而没有吖嗪环的有机化合物具有浅HOMO能级和浅LUMO能级。当此类有机化合物用作第二有机化合物并且与由通式[1]表示的有机化合物组合时，整个发光层具有浅HOMO能级和浅LUMO能级。因此，从电子输送层至发光层的电子注入性会降低。具体而言，例如，CBP(4,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯)不适合作为与由通式[1]表示的有机化合物一起使用的第二化合物。
(4)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有选自由苯并[9,10]菲结构、菲结构、
结构和荧蒽结构组成的组中的至少一种的第二有机化合物。
由通式[1]表示的有机化合物为具有四氢芘骨架的有机化合物。如图1所示，其中两个苯环在远离金属Ir的方向上相互结合的四氢芘骨架虽然不如芘骨架的平面性高，但仍具有高平面性。
因此，与由通式[1]表示的有机化合物组合使用的第二有机化合物可以具有包括芳香环的高平面性结构。这是因为当第二有机化合物具有高平面性结构时，由于第二有机化合物与由通式[1]表示的有机化合物的高平面性部位之间的相互作用，使得第二有机化合物可以接近由通式[1]表示的有机化合物。更具体地，第二有机化合物的平面性部位容易接近由通式[1]表示的有机化合物的四氢芘部位。因此，由通式[1]表示的有机化合物和第二有机化合物之间的分子间距离可以短。
这里，已知用于有机发光元件的磷光发光的三重态能量通过德克斯特(Dexter)机制经历能量转移。德克斯特机制为在分子间接触时发生能量转移的机制。即，当主体与客体之间的分子间距离短时，从主体至客体的能量转移有效地进行。
当高平面性的有机化合物用作第二有机化合物时，由通式[1]表示的有机化合物与第二有机化合物之间的分子间距离短，并且两种化合物之间的能量转移通过德克斯特机制更有效地发生。更具体地，当第二有机化合物用作主体时，从第二有机化合物至由通式[1]表示的有机化合物的能量转移的效率改善。结果，可以提供显示具有高效率的发光的有机发光元件。
这里，高平面性结构具体是指苯并[9,10]菲结构、菲结构、
结构和荧蒽结构。特别地，从平面性的观点，第二有机化合物可以具有苯并[9,10]菲。当将具有这些结构中的至少一种的化合物用作第二有机化合物并且与由通式[1]表示的有机化合物组合时，可以提供具有更高效率的发光元件。
(5)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和具有二苯并噻吩结构或二苯并呋喃结构中的至少一种的第二有机化合物。
由通式[1]表示的有机化合物为包括具有四氢芘骨架的配位体的有机化合物。因此，如图2所示，由配位体和金属Ir形成的HOMO区域具有其中共轭不扩展至四氢芘部位的末端的特征的分子轨道。
在HOMO的该分子轨道的情况下，四氢芘骨架的末端部分保留为空轨道，因此，空穴输送性低于其中共轭扩展至四氢芘骨架的末端部分的情况。
为了补偿该空穴输送性，与由通式[1]表示的有机化合物组合使用的第二有机化合物可以为具有空穴输送性高的骨架的化合物。空穴输送性高的骨架是指富含未共享电子对并且具有强的给电子特性的骨架。具体实例包括具有给电子性氮原子的骨架，例如上述(3)中描述的咔唑，以及具有富含未共享电子对的硫族原子的骨架，例如二苯并噻吩结构和二苯并呋喃结构。
其中，可以适当地与由通式[1]表示的有机化合物一起使用的第二有机化合物可以具有选自二苯并噻吩结构和二苯并呋喃结构中的至少一种骨架。二苯并噻吩结构和二苯并呋喃结构的骨架不太可能具有极浅的HOMO，因此可以控制空穴-电子载流子平衡，并且适合作为用于补偿由通式[1]表示的有机化合物的空穴输送性的骨架。特别地，第二有机化合物可以具有富含未共享电子对的二苯并噻吩结构。
(6)发光层包含由通式[1]表示的有机化合物和不具有sp3碳的第二有机化合物。
如以上(4)所述，当由通式[1]表示的有机化合物与第二有机化合物之间的分子间距离短时，有机发光元件的发光特性可以得到改善。当第二有机化合物为不具有sp3碳的材料时，第二有机化合物与由通式[1]表示的有机化合物之间的分子间距离可以更短。
当存在sp3碳时，由通式[1]表示的有机化合物与第二有机化合物之间的分子间距离由于由烷基引起的疏水性相互作用和空间位阻而变得更长。相对地，当不存在sp3碳时，不会发生由烷基引起的疏水性相互作用和空间位阻，因此不会导致分子间距离增加，从而实现第二有机化合物与由通式[1]表示的有机化合物之间的短分子间距离。结果，有机发光元件的发光特性可以得到改善。
以下示出根据本实施方案的第二有机化合物的具体实例，更具体而言，适合作为主体材料的化合物的具体实例。然而，本公开不限于此。
在上述化合物当中，属于AA组的示例化合物(AA1至AA21)为各自具有吖嗪环作为骨架的化合物。因此，这些化合物在与由通式[1]表示的有机化合物组合时各自具有深的HOMO能级并提供小的HOMO-LUMO能隙。因此，这些化合物可以与由通式[1]表示的有机化合物一起各自形成良好的发光层，并且可以各自提供驱动电压低且耐久性高的有机发光元件。
在上述化合物当中，属于BB组的示例化合物(BBl至BB42)为各自具有选自由苯并[9,10]菲结构、菲结构、
结构和荧蒽结构组成的组中的至少一种作为骨架并且不具有sp3碳的化合物。因此，当这些化合物中的各自与由通式[1]表示的有机化合物组合以形成层时，这两种化合物之间的分子间距离可以短。结果，可以以高效率进行分子间能量转移，更具体地，从第二有机化合物至由通式[1]表示的化合物的能量转移，并且发光效率可以得到改善。在这些化合物中，特别是，可以使用具有苯并[9,10]菲结构的化合物，具体而言，BB6至BB8、BB10至BB29和BB34至BB42，因为它们具有特别高的平面性。
在上述化合物当中，属于CC组的示例化合物(CC1至CC21)为各自具有二苯并噻吩结构或二苯并呋喃结构作为骨架并且不具有sp3碳的化合物。因此，当这些化合物中的各自与由通式[1]表示的有机化合物组合以形成发光层时，提供HOMO和LUMO之间的良好平衡。结果，可以实现良好的载流子平衡，并且可以提供发光效率高的有机发光元件。在这些化合物中，特别是，从载流子平衡的观点，可以使用具有二苯并噻吩结构的化合物，具体而言，CC2至CC5、CC7、CC9、CC13至CC16和CC18至CC21。
其它化合物
以下将给出可用于本实施方案的有机发光元件的其它化合物的实例。
作为适用于空穴注入层和空穴输送层的空穴注入/输送材料，可以使用促进从阳极的空穴注入并具有高空穴迁移率以使注入的空穴能够输送至发光层的材料。为了防止有机发光元件中的如结晶化等膜品质的劣化，可以使用玻璃化转变温度高的材料。具有空穴注入/输送性的低分子量和高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其它导电高分子。这些空穴注入/输送材料也适用于电子阻挡层。
以下示出可用作空穴注入/输送材料的化合物的非限制性具体实例。
主要有助于发光功能的发光材料的实例，除了由通式[1]表示的有机化合物之外，还包括稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、茋衍生物、如三(8-羟基喹啉)铝等有机铝配合物、铱配合物、铂配合物、铼配合物、铜配合物、铕配合物、钌配合物和例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物等高分子衍生物。
以下示出可用作发光材料的化合物的非限制性具体实例。
发光层中所包含的发光层主体或辅助材料的实例除了上述属于AA组、BB组和CC组的材料之外，还包括芳香族烃化合物及其衍生物，咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、如三(8-羟基喹啉)铝等有机铝配合物和有机铍配合物。
作为辅助材料，可以使用具有与吖嗪骨架类似地提供深LUMO能级(远离真空能级)的呫吨酮骨架、噻吨酮骨架或二苯甲酮骨架的化合物。具体而言，可以使用以下给出的EM28至EM31。
以下示出可用作发光层中包含的主体或辅助材料的化合物的非限制性具体实例。
可以考虑例如与空穴输送材料的空穴迁移率的平衡来自由选择能够将从阴极注入的电子输送至发光层的任何电子输送材料。能够输送电子的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物和稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、
衍生物和蒽衍生物)。这些电子输送材料也适用于空穴阻挡层。
以下示出可用作电子输送材料的化合物的非限制性具体实例。
以下，描述构成本实施方案的有机发光元件的有机化合物层以外的构成构件。可以通过在基板上形成第一电极、有机化合物层和第二电极来提供有机发光元件。第一电极和第二电极中的一个为阳极，另一个为阴极。保护层和滤色器等可以设置在第二电极上。当设置滤色器时，可以在保护层和滤色器之间设置平坦化层。平坦化层可以由丙烯酸系树脂等构成。
基板可以由石英、玻璃、硅、树脂、或金属等制成。如晶体管等开关元件和配线可以设置在基板上，并且绝缘层可以设置在其上。绝缘层可以由任何材料制成，只要可以形成接触孔以提供阳极和配线之间的电连接并且阳极可以与没有连接阳极的配线绝缘。例如，可以使用如聚酰亚胺等树脂、氧化硅和氮化硅。
用于阳极的构成材料期望具有尽可能高的功函数。例如，可以使用如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨等元素金属，包含这些金属的混合物，这些金属的合金，以及如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌等金属氧化物。也可以使用如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩等导电性聚合物。这些电极材料可以单独使用或者以两种以上的组合使用。阳极可以由单层或多个层构成。当阳极用作反射电极时，例如，可以使用铬、铝、银、钛、钨、钼、它们的合金或它们的叠层体。当阳极用作透明电极时，可以使用由如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌等氧化物制成的透明导电层，但这些材料是非限制性实例。光刻可用于阳极形成。
用于阴极的构成材料期望具有低功函数。此类材料的实例包括，如锂等碱金属；如钙等碱土金属；如铝、钛、锰、银、铅和铬等元素金属；以及包含这些元素金属的混合物。也可以使用这些元素金属的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银。也可以使用如氧化铟锡(ITO)等金属氧化物。这些电极材料可以单独使用或者以两种以上的组合使用。阴极可以由单层或多个层构成。特别地，优选使用银，更优选银合金以抑制银的聚集。只要可以抑制银的聚集，合金中的含量比就没有限制，例如可以为1:1。
对阴极没有特别限制，并且可以形成为ITO等的导电性氧化物层以提供顶部发光元件，或者可以形成为铝(Al)等的反射电极以提供底部发光元件。阴极可以通过任何方法形成。例如，可以使用直流和交流溅射方法，因为这些方法提供良好的膜覆盖性并且容易降低电阻。
在形成阴极之后，可以设置保护层。例如，通过将设置有吸湿剂的玻璃板粘接至阴极，可以抑制水等渗透至有机化合物层中，并且可以抑制显示不良的发生。在另一实施方案中，由氮化硅等制成的钝化膜可以设置在阴极上以抑制水等渗透至有机化合物层中。例如，保护层可以以如下方式形成：在形成阴极后，将所得物在不破坏真空的情况下输送至另一个室，并且通过化学气相沉积(CVD)形成厚度为2μm的氮化硅膜。在通过CVD的膜形成之后，可以进行原子层沉积(ALD)以形成保护层。
滤色器可以设置在像素上。例如，可以将尺寸适合像素的滤色器设置在另一个基板上并贴合至设置有有机发光元件的基板上。可选地，滤色器可以通过光刻在由氧化硅等制成的保护层上而图案化。
构成根据本实施方案的有机发光元件的各有机化合物层(例如，空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层)通过以下方法中的任一种而形成。具体地，可以使用如真空沉积、离子镀、溅射或等离子体沉积等干式方法来形成各有机化合物层。代替干式方法，也可以使用其中通过已知的涂布方法(例如，旋涂、浸渍、流延、LB技术或喷墨法)施涂适当溶剂中的溶液以形成层的湿式方法。当这些层例如通过真空沉积或溶液涂布而形成时，这些层不太可能经历结晶等并且经时高度稳定。当将涂布法用于膜形成时，可以组合使用适当的粘结剂树脂来形成膜。粘结剂树脂的实例包括，但不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用，或者可以作为两种以上的混合物使用。此外，可任选地组合使用已知的添加剂如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
包括有机发光元件的设备
根据本实施方案的有机发光元件可以用作显示设备或照明设备的构成构件。其它用途包括电子照相图像形成设备中的曝光光源、液晶显示设备中的背光以及包括具有滤色器白色光源的发光设备。
显示设备可以为包括从面阵CCD、线阵CCD、或存储卡等接收图像信息的图像输入单元、处理输入信息的信息处理单元、和显示输入图像的显示单元的图像信息处理设备。显示设备包括多个像素，并且多个像素中的至少一个像素可以包括根据本实施方案的有机发光元件和连接至有机发光元件的晶体管。在这种情况下，基板可以为由硅等制成的半导体基板，晶体管可以为形成在基板上的MOSFET。
摄像设备或喷墨打印机的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能可以通过如红外线系统、静电电容系统、电阻膜系统或电磁感应系统等任何系统来激活。该显示设备也可以用在多功能打印机的显示单元中。
接下来，将参照附图描述根据实施方案的显示设备。
图3A和图3B为各自示出包括有机发光元件和连接至有机发光元件的晶体管的显示设备的实例的示意性截面图。晶体管为有源元件的实例。晶体管可以为薄膜晶体管(TFT)。
图3A为作为根据本实施方案的显示设备的部件的像素的实例。像素具有子像素10。子像素根据其发光分为子像素10R、10G和10B。发光颜色可以通过从发光层发出的光的波长来区分。可选地，从子像素发出的光可以选择性地透过滤色器等，或者通过滤色器等进行颜色转换。每个子像素在层间绝缘层1上包括用作第一电极的反射电极2、覆盖反射电极2的边缘的绝缘层3、覆盖第一电极和绝缘层的有机化合物层4、透明电极5、保护层6和滤色器7。
层间绝缘层1可以包括在层间绝缘层1下方或内部的晶体管和电容器元件。
晶体管和第一电极可以通过接触孔(未示出)等彼此电连接。
绝缘层3也称为堤(bank)或像素分离膜。绝缘层3以覆盖第一电极的边缘并包围第一电极的方式配置。其中未设置绝缘层的部分与有机化合物层4接触并且用作发光区域。
有机化合物层4包括空穴注入层41、空穴输送层42、第一发光层43、第二发光层44和电子输送层45。
第二电极5可以为透明电极、反射电极或半透明电极。
保护层6减少水向有机化合物层中的渗透。尽管保护层示出为单层，但其可以由多个层构成。这些层可以由无机化合物层和有机化合物层构成。
滤色器7根据其颜色分为滤色器7R、7G和7B。滤色器可以形成在平坦化膜(未示出)上。树脂保护层(未示出)可以设置在滤色器上。滤色器可以形成在保护层6上。滤色器可以在形成在如玻璃基板等对置基板上之后贴合。
图3B中的显示设备100包括有机发光元件26和作为晶体管的实例的TFT 18。绝缘层12设置在由玻璃、或硅等制成的基板11上。如TFT 18等有源元件设置在绝缘层12上，并且有源元件由栅电极13、栅绝缘膜14和半导体层15构成。
TFT 18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。绝缘膜19设置在TFT 18上方。构成有机发光元件26的阳极21和源电极17通过接触孔20彼此连接。
包括在有机发光元件26中的电极(阳极21和阴极23)和包括在TFT中的电极(源电极17和漏电极16)不必一定要以图3B所示的方式彼此电连接。只需要将阳极21或阴极23电连接至TFT 18的源电极17或漏电极16。
尽管有机化合物层22在图3B中的显示设备100中示出为单层，但是有机化合物层22可以由多个层构成。用于抑制有机发光元件劣化的第一保护层25和第二保护层24设置在阴极23上方。
尽管在图3B中的显示设备100中使用晶体管作为开关元件，但也可以代替使用如金属-绝缘体-金属(MIM)元件等其它开关元件。
图3B中的显示设备100中使用的晶体管不仅可以为在基板的绝缘表面上包括有源层的薄膜晶体管，而且可以为使用单晶硅晶片获得的晶体管。有源层可以由例如单晶硅、如非晶硅或微晶硅等非单晶硅、或如氧化铟锌或氧化铟镓锌等非单晶氧化物半导体形成。薄膜晶体管也称为TFT元件。
在图3B中的显示设备100中所包括的晶体管可以形成在如Si基板等基板中。短语“形成在基板中”是指通过处理如Si基板等基板本身来生产晶体管。即，在基板中具有晶体管也可以指基板和晶体管一体化形成。
根据本实施方案的有机发光元件具有由作为开关元件的实例的TFT控制的发光亮度。当多个有机发光元件设置在平面内时，可以以不同的发光亮度显示图像。根据本实施方案的开关元件不必一定是TFT，并且可以是由低温多晶硅形成的晶体管或者在如Si基板等基板上形成的有源矩阵驱动器。短语“在基板上”可以替换为“在基板中”。在基板中设置晶体管还是使用TFT取决于显示单元的尺寸来选择。例如，当显示单元的尺寸为大约0.5英寸时，有机发光元件可以设置在Si基板上。
图4示意性示出根据本实施方案的显示设备的实例。显示设备1000可以包括上盖1001、下盖1009和触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、电路基板1007和设置在上盖1001和下盖1009之间的电池1008。柔性印刷电路(FPC)1002和1004分别与触摸面板1003和显示面板1005连接。晶体管印刷在电路基板1007上。如果显示设备不是移动体，则可以省略电池1008。当显示设备为移动体时，电池1008可以设置在其它位置。
根据本实施方案的显示设备可以用作摄像设备的显示单元，该摄像设备包括具有多个透镜的光学单元和接收已经通过光学单元的光的摄像元件。摄像设备可以包括显示由摄像元件获取的信息的显示单元。显示单元可以露出于摄像设备的外部或设置在取景器中。摄像设备可以为数码相机或数码摄像机。摄像设备可以称为光电转换设备。
图5A示意性示出根据本实施方案的摄像设备的实例。摄像设备1100可以包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方案的显示设备。在这种情况下，显示设备不仅可以显示要获取的图像，还可以显示环境信息、和图像获取指令等。环境信息例如可以为外部光的强度、外部光的方向、被摄体的移动速度、和被摄体被物体遮挡的可能性。
因为适合于拍摄图像的时机只是一瞬间，所以期望尽可能快地显示信息。因此，可以使用包括根据本实施方案的有机发光元件的显示设备。这是因为有机发光元件具有高响应速度。包括该有机发光元件的显示设备与需要具有高显示速度的此类设备和液晶显示设备相比更适合使用。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元包括多个透镜并且将图像聚焦在容纳于壳体1104内的摄像元件上。通过调整多个透镜的相对位置，可以调整焦点。此操作也可以自动执行。
根据本实施方案的显示设备可以包括红色滤色器、绿色滤色器和蓝色滤色器。红色滤色器、绿色滤色器和蓝色滤色器可以设置成三角形排列。
根据本实施方案的显示设备可以用在如移动终端等电子设备的显示单元中。在这种情况下，显示设备可以同时具有显示功能和操作功能。移动终端的实例包括如智能电话等手机、平板电脑和头戴式显示器。
图5B示意性示出根据本实施方案的电子设备的实例。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以包括电路、包括电路的印刷板、电池和通信单元。操作单元1202可以为按钮或触控响应单元。操作单元可以为例如，通过指纹识别来解锁的生物识别单元。包括通信单元的电子设备也可以称为通信设备。
图6A和图6B示意性示出根据本实施方案的显示设备的实例。图6A示出如电视监视器或PC监视器等显示设备。显示设备1300包括框架1301和显示单元1302。根据本实施方案的发光器件可用于显示单元1302。显示设备1300包括支承框架1301和显示单元1302的底座1303。底座1303不必一定是图6A所示的形式。框架1301的下侧可以用作底座。框架1301和显示单元1302可以弯曲使得显示单元1302的显示表面弯曲。曲率半径可以为5,000mm以上且6,000mm以下。
图6B示意性示出根据本实施方案的显示设备的另一实例。图6B中的显示设备1310构造成可折叠的并且为所谓的可折叠显示设备。显示设备1310包括第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313和弯曲点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以包括根据本实施方案的发光器件。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以是无缝的、单片显示设备。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以通过弯曲点来划分。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以显示不同的图像，或者第一显示单元和第二显示单元可以一起显示单个图像。
图7A示意性示出根据本实施方案的照明设备的实例。照明设备1400可以包括壳体1401、光源1402、电路板1403、透射从光源1402发出的光的光学膜1404、和光扩散单元1405。光源1402可以包括根据本实施方案的有机发光元件。滤波器可以为用于改善光源的显色特性的滤波器。光扩散单元有效地扩散来自光源的光并且帮助光到达用于例如照亮的宽的区域。光学滤波器和光扩散单元可以设置在照明设备的发光侧。可选地，盖子可以设置在最外部分。
照明设备例如为室内照明设备。照明设备可以发出冷白光、日白光或从蓝色到红色的任何其它颜色的光。照明设备可以包括调制光的光调制电路或调制发出的光的颜色的颜色调制电路。照明设备可以包括根据本实施方案的有机发光元件和与其连接的电源电路。电源电路为将交流电压转换为直流电压的电路。冷白具有4200K的色温，而日白具有5000K的色温。照明设备可以包括滤色器。
根据本实施方案的照明设备还可以包括散热单元。散热单元构造成将设备内部的热量散发到设备外部并且可以由例如高比热金属或液态硅酮形成。
图7B示意性示出作为根据本实施方案的移动体的实例的汽车。汽车包括作为照明器具的实例的尾灯。汽车1500包括尾灯1501，并且尾灯可以构造成响应于例如制动操作而开启。
尾灯1501可以包括根据本实施方案的有机发光元件。尾灯1501可以包括保护有机EL元件的保护构件。保护构件可以由具有某种程度的强度并且透明的任意材料制成，并且可以由例如聚碳酸酯制成。聚碳酸酯可以混合有例如呋喃二羧酸衍生物或丙烯腈衍生物。
汽车1500可以包括车身1503和附接至其的窗口1502。窗口1502可以是透明显示器，除非其为用于检查汽车前后的窗口。透明显示器可以包括根据本实施方案的有机发光元件。
在这种情况下，有机发光元件的如电极等部件由透明材料形成。
根据本实施方案的移动体可以为例如船舶、飞机或无人机。移动体可以包括主体和设置在主体上的照明器具。照明器具可以发出用于使得识别主体的位置的光。照明器具包括根据本实施方案的有机发光元件。
将参照图8A和图8B描述根据上述实施方案的显示设备的应用实例。该显示设备可以应用于可以作为如智能眼镜、头戴式显示器(HMD)和智能隐形眼镜等可穿戴装置而佩戴的系统。在此类应用实例中使用的摄像和显示设备包括可以光电转换可见光的摄像设备和可以发出可见光的显示设备。
图8A示出根据一个应用实例的眼镜1600(智能眼镜)。如互补金属氧化物半导体(CMOS)传感器或单光子雪崩二极管(SPAD)的摄像设备1602设置在眼镜1600的透镜1601的前侧上。根据上述实施方案的任意一种的显示设备设置在透镜1601的背侧上。
眼镜1600进一步包括控制器1603。控制器1603用作将电力供给至摄像设备1602和根据任意实施方案的显示设备的电源。控制器1603控制摄像设备1602和显示设备的操作。透镜1601设置有用于将光聚焦在摄像设备1602上的光学系统。
图8B示出根据一个应用实例的眼镜1610(智能眼镜)。眼镜1610包括控制器1612，并且控制器1612配备有与摄像设备1602相当的摄像设备和显示设备。镜头1611设置有用于将光聚焦在控制器1612中的摄像设备上并投射从显示设备发出的光的光学系统，并且图像投射到镜头1611上。控制器1612用作将电力供给至摄像设备和显示设备的电源，并且还控制摄像设备和显示设备的操作。控制器可以包括检测佩戴者视线的视线检测单元。可以使用红外辐射来检测视线。红外光发光单元向注视显示的图像的用户的眼球发出红外光。通过包括光接收元件的摄像单元检测从眼球发出的红外光的反射，由此获得眼球的捕获图像。由于在平面图中减少从红外光发光单元到显示单元的光的减少单元的存在，降低图像品质的劣化。
从通过红外成像获得的眼球的捕获图像检测用户对显示图像的视线。任何已知的方法都可以用于使用眼球的捕获图像的视线检测。例如，可以使用基于通过照射光在角膜上反射形成的浦肯野(Purkinje)图像的视线检测方法。
更具体地，进行基于瞳孔-角膜反射方法的视线检测法。使用瞳孔-角膜反射方法，基于眼球的捕获图像中包含的瞳孔图像和浦肯野图像，计算表示眼球的方向(旋转角度)的视线矢量，由此检测到用户的视线。
根据本公开的实施方案的显示设备可以包括具有光接收元件的摄像设备，并且可以基于来自摄像设备的用户的视线信息来控制显示设备上的显示图像。
具体地，显示设备基于视线信息确定用户注视的第一视野和第一视野以外的第二视野。第一视野和第二视野可以由显示设备的控制器确定，或者可以由外部控制器确定并从其发送。在显示设备的显示区域中，可以将第一视野的显示分辨率控制为高于第二视野的显示分辨率。即，第二视野中的分辨率可以设定为低于第一视野中的分辨率。
显示区域包括第一显示区域和与第一显示区域不同的第二显示区域，并且基于视线信息从第一显示区域和第二显示区域中确定优先度高的区域。第一视野和第二视野可以由显示设备的控制器确定，或者可以由外部控制器确定并从其发送。可以将优先度高的区域的分辨率控制为高于优先度高的区域以外的区域的分辨率。即，可以将优先度相对低的区域中的分辨率设定为较低。
人工智能(AI)可用于确定第一视野或优先度高的区域。AI可以为构造成通过使用眼球的图像和图像中眼球的实际视线方向作为教学数据，从眼球的图像估计视线角度和与注视对象的距离的模型。AI程序可以包括在显示设备、摄像设备或外部设备中。当AI程序包括在外部设备中时，所获得的数据通过通信传输至显示设备。
当基于视觉识别进行显示控制时，进一步包括捕获外部图像的摄像设备的智能眼镜适合使用。智能眼镜可以实时显示捕捉到的外部信息。
图9示意性示出根据本实施方案的图像形成设备的实例。图像形成设备40为电子照相图像形成设备，并且包括感光体27、曝光光源28、充电单元30、显影单元31、转印单元32、传送辊33和定影单元35。曝光光源28发出光29，在感光体27的表面上形成静电潜像。曝光光源28包括根据本实施方案的有机发光元件。显影单元31包含调色剂等。充电单元30使感光体27带电。转印单元32将显影的图像转印至记录介质34上。输送辊33输送记录介质34。记录介质34例如为纸。定影单元35使形成在记录介质34上的图像定影。
图10A和图10B各自示出曝光光源28，并且各自示意性地示出在长的基板上如何排列多个发光部36。箭头37表示有机发光元件排列的行方向。行方向与感光体27的旋转轴方向相同。该方向也可以称为感光体27的主轴方向。在图10A中，发光部36沿着感光体27的主轴方向排列。在图10B中，与图10A不同，发光部36在第一行和第二行的行方向上交替排列。第一行和第二行位于列方向上的不同位置。在第一行中，多个发光部36以间隔排列。在第二行中，发光部36配置在与第一行中的发光部36之间的空间相对应的位置处。即，多个发光部36也在列方向上以间隔排列。图10B中的布置可以称为例如格子布置、交错布置或方格图案。
如上所述，使用包括根据本实施方案的有机发光元件的设备能够在长时间段内实现具有良好图像品质的稳定显示。
实施例
现在，将参照实施例描述本公开。应当注意，本公开不限于这些实施例。
实施例1(示例化合物A25和A33的合成)
示例化合物A25和A33通过以下合成方案来合成。
(1)化合物m-2的合成
将以下试剂和溶剂放入2000mL回收烧瓶中。
化合物m-1：10.0g(0.05mol)
溴：6.9g(0.04mol)
氯仿：500ml
接下来，将反应溶液在室温下在氮气流下搅拌。反应完成后，在室温下加入水，对反应溶液进行液-液提取。将有机层浓缩，并且将得到的残余物通过柱色谱法(氯仿/庚烷＝1:4)纯化，然后，用氯仿/甲醇重结晶，从而得到11.3g浅棕色固体m-2(收率：82％)。
(2)化合物m-3的合成
将以下试剂和溶剂放入200mL回收烧瓶中。
化合物m-2：10.0g(35.1mmol)
双联频哪醇基二硼烷：13.4g(52.6mmol)
Pd(PPh3)2Cl2：0.3g(0.04mmol)
乙酸钾：8.6g(87.7mmol)
二噁烷：200ml
接下来，在氮气流下在搅拌下加热反应溶液。反应完成后，在室温下添加纯水。用甲苯萃取反应溶液，并且将提取液浓缩，之后将所得残余物通过柱色谱法(甲苯/庚烷＝1∶4)纯化，然后通过用庚烷分散来洗涤，从而得到8.1g浅棕色固体m-3(收率：70％)。
(3)化合物m-5的合成
将以下试剂和溶剂放入200ml回收烧瓶中。
化合物m-3：5.0g(15.0mmol)
化合物m-4：2.85g(18.1mmol)
Pd(PPh3)4：0.17g
甲苯：50ml
乙醇：25ml
2M碳酸钠水溶液：25ml
接下来，将反应溶液在氮气流下在搅拌下在80℃加热6小时。反应完成后，添加水，进行液液萃取。将所得产物溶解在氯仿中，通过柱色谱法(氯仿)纯化，然后，用氯仿/甲醇重结晶，从而得到2.2g浅黄色固体化合物m-5(收率：52％)。
(4)化合物m-6的合成
将以下试剂和溶剂放入200ml回收烧瓶中。
2-乙氧基乙醇：30ml
离子交换水：10ml
氯化铱(III)水合物：0.45g
化合物m-5：1.0g(3.5mmol)
接下来，将反应溶液加热至120℃并且搅拌6小时。冷却后，添加水，并且过滤所得产物并且用水洗涤。将所得产物干燥以获得1.2g黄色固体化合物m-6(收率：87％)。
(5)示例化合物A25的合成
将以下试剂和溶剂放入200mL回收烧瓶中。
2-乙氧基乙醇：30ml
化合物m-6：1.0g(0.6mmol)
化合物m-7：0.25g(2.5mmol)
碳酸钠：0.7g(6.3mmol)
接下来，将反应溶液加热至100℃并且搅拌6小时。冷却后，添加甲醇，过滤所得产物并且用甲醇洗涤。将所得产物干燥以获得0.7g黄色固体示例化合物A25(收率：64％)。
使用MALDI-TOF-MS(Autoflex LRF，由Bruker Corporation制造)对示例化合物A25进行质谱分析。
MALDI-TOF-MS
测量值：m/z＝857，计算值：C47H40IrN2O2＝857
(6)示例化合物A33的合成
将以下试剂和溶剂放入50ml回收烧瓶中。
示例化合物A25：0.5g(0.6mmol)
化合物m-5：1.7g(5.8mmol)
甘油：15ml
接下来，将反应溶液加热至230℃并且搅拌3小时。冷却至100℃后，添加2mL甲苯，并且将所得产物搅拌至室温。随后，添加庚烷，并且过滤所得产物。将残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯)纯化，从而得到0.1g深黄色固体A33(收率：20％)。
使用MALDI-TOF-MS(Autoflex LRF，由Bruker Corporation制造)对示例化合物A25进行质谱分析。
MALDI-TOF-MS
测量值：m/z＝1040，计算值：C63H49IrN3＝1040
实施例2至7(示例化合物的合成)
除了改变实施例1中的原料m-2、m-4和m-7以外，以与实施例1相同的方式合成表2所示的实施例2至7的示例化合物。还示出以与实施例1中相同的方式测定的质谱的测量值(m/z)。
表2
实施例8和9(示例化合物的合成)
除了改变实施例1中的原料m-2、m-4和m-5以外，以与实施例1相同的方式合成表3所示的实施例8和9的示例化合物。还示出以与实施例1中相同的方式测定的质谱的测量值(m/z)。
表3
实施例10(示例化合物A1的合成)
示例化合物A1通过以下合成方案来合成。
(1)化合物k-2的合成
由化合物k-1合成化合物k-2与实施例1中的(4)化合物m-6的合成相同，由此省略其描述。
(2)示例化合物A1的合成
将以下试剂和溶剂放入200ml回收烧瓶中。
化合物k-2：1.0g(0.9mmol)
AgOTf：0.5g(1.9mmol)
二氯甲烷：50ml
甲醇：2ml
接下来，将反应溶液在室温下搅拌6小时。之后，在减压下蒸馏除去溶剂，从而得到黄色固体。
接下来，将获得的黄色固体和以下试剂和溶剂放入200ml回收烧瓶中。根据实施例1中的步骤(1)至(3)合成化合物k-3。
乙醇：30ml
化合物k-3：0.4g(1.4mmol)
接下来，将反应溶液加热至85℃并且搅拌3小时。冷却后进行过滤。将残余物通过硅胶柱色谱法(氯仿:庚烷＝1:1)纯化，从而得到0.9g深黄色固体A1(收率：59％)。
使用MALDI-TOF-MS(Autoflex LRF，由Bruker Corporation制造)对示例化合物A1进行质谱分析。
MALDI-TOF-MS
测量值：m/z＝783，计算值：C43H32IrN3＝783
实施例11至20(示例化合物的合成)
除了改变实施例10中的原料k-1和k-3以外，以与实施例10相同的方式合成表4所示的实施例11至20的示例化合物。还示出以与实施例10中相同的方式测定的质谱的测量值(m/z)。
表4
比较例1和2(比较化合物的合成)
除了改变实施例1中的原料m-2和m-4以外，以与实施例1相同的方式合成表5所示的比较化合物1-a和比较化合物1-b。还示出以与实施例1中相同的方式测定的质谱的测量值(m/z)。
表5
在尝试进行比较化合物1-a的升华纯化中，观察到纯度降低。测量比较化合物1-a和比较化合物1-b的发光波长，发现各自具有大于680nm且不在可见光区域内的最大发光波长λmax。因此，比较化合物1-a和比较化合物1-b不适用于如显示器等图像显示装置的有机发光元件。此外，在尝试进行比较化合物1-b的升华纯化时，不能成功地进行升华纯化，并且观察到分解。这可能是因为由于具有非常高的配位体平面性的芘骨架而升华温度高，并且如上所述在升华发生之前发生了热解。
实施例21
生产其中阳极、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层和阴极依次形成在基板上的具有底部发光结构的有机发光元件。
首先，在玻璃基板上形成ITO膜，并且对其进行所需的图案化以形成ITO电极(阳极)。此时，形成厚度为100nm的ITO电极。以这种方式在其上形成ITO电极的基板在以下方法中用作ITO基板。接着，在1.33×10-4Pa的真空室中通过经电阻加热进行真空沉积，在ITO基板上连续形成表6所示的有机化合物层和电极层。此时，对置电极的电极面积(金属电极层，阴极)设定为3mm2。
表6
测量和评价所获得的元件的特性。该发光元件的最大发光波长为532nm，最大外部量子效率(E.Q.E.)为11％。此外，进行以100mA/cm2的电流密度连续驱动测试，以测量亮度劣化率达到5％所需的时间(LT95)。当将比较例3的亮度劣化率达到5％的时间(LT95)取作1.0时，本实施例的LT95为1.4。
在本实施例中，使用以下测量设备。具体而言，电流-电压特性用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测量，发光亮度用由TOPCON Corporation制造的BM7测量。
实施例22至31和比较例3
除了将用于形成各层的材料适当地改变为表7中所示的化合物以外，以与实施例21相同的方式生产有机发光元件。对于表7中未列出的层，使用与上述实施例21中相同的构造。以与实施例21相同的方式测量和评价所获得的元件的特性。测量结果与实施例21的结果一起示于表7中。
表7
表7示出比较例3的最大外部量子效率(E.Q.E.)为2％，而实施例21至31的最大外部量子效率为8％至12％，表明实施例21至31的有机发光元件的发光效率更高。这可能是因为与比较例3的发光层中作为客体含有的比较化合物1-a相比，实施例21至31的有机发光元件的发光层中作为客体包含的有机化合物的量子产率更高。其原因可能如下：由于实施例21至31的有机发光元件的发光层中作为客体包含的有机化合物各自具有四氢芘骨架，所以π-共轭体系不会如上所述过度扩展，并且可以表现出充分的MLCT转变。
表7还示出实施例21至31的有机发光元件比比较例3的有机发光元件的寿命更长。推测比较例3的有机发光元件的发光层中包含的作为客体的Ir配合物(比较化合物1-a)为升华性低的材料，由此在真空沉积期间分解，从而以杂质污染元件中，由此导致元件耐久性低。与此相对，实施例21至31的有机发光元件的发光层中作为客体包含的有机化合物各自具有四氢芘骨架，因此如上所述具有良好的升华性，并且在不分解的情况下稳定地沉积，从而抑制元件耐久性的降低。
实施例32
除了连续形成表8所示的有机化合物层和电极层以外，以与实施例21相同的方式生产有机发光元件。
表8
以与实施例21相同的方式测量和评价所获得的元件的特性。发光元件发出绿色光并且最大外部量子效率(E.Q.E.)为19％。与实施例21同样地进行连续驱动试验；相对于比较例3中的LT95取作1.0，LT95为2.6。
实施例33至42
除了将用于形成各层的材料适当地改变为表9中所示的化合物以外，以与实施例32中相同的方式生产有机发光元件。对于表9中未列出的各层，使用与实施例32中相同的构造。以与实施例34相同的方式测量和评价所得元件的特性。测量结果与实施例32的结果一起示于表9中。
表9
如上所述，通过使用具有四氢芘骨架的有机化合物作为发光层的客体，实现了最大外部量子效率高并且发光效率高的有机发光元件。
根据本公开，可以提供发光特性良好的有机化合物。
虽然参考示例性实施方案已描述了本发明，但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围符合最宽泛的解释以涵盖所有此类改进以及等同的结构和功能。
Claims (20)
1.一种由式[1]表示的有机化合物，
lr LmL’n [1]
其特征在于，在式[1]中，Ir表示铱；L和L'表示彼此不同的二齿配位体；m为1至3的整数，并且当m为1时，n为2，当m为2时，n为1，和当m为3时，n为0；部分结构IrLm为由式[2]表示的部分结构，和部分结构IrL'n为由式[3-1]或式[3-2]表示的部分结构；当m为2以上时，多个L部位可以相同或不同；和当n为2以上时，多个L'部位可以相同或不同，
在式[2]中，环A选自式[A-1]至[A-5]，
在式[A-1]至[A-5]中，*表示结合位置，
在式[2]、[3-1]和[A-1]至[A-5]中，R1至R49各自独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基，和
在式[3-2]中，X1至X8各自独立地选自碳原子和氮原子，和当X1至X8为碳原子时，所述碳原子各自具有氢原子、氘原子或取代基，并且各取代基独立地选自卤素原子、取代或未取代的烷基，取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式[2]中，R1至R4和R8至R11各自独立地选自氢原子和烷基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式[2]中，所述环A由式[A-1]或[A-4]表示。
4.一种有机发光元件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
配置在所述第一电极与所述第二电极之间并且至少包括发光层的有机化合物层，
其特征在于，所述有机化合物层包含根据权利要求1所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中所述发光层包含所述有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中所述发光层进一步包含第二有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述第二有机化合物具有吖嗪环作为骨架。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述第二有机化合物具有选自苯并[9,10]菲结构、菲结构、
结构和荧蒽结构的至少一种结构。
9.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述第二有机化合物具有选自二苯并噻吩结构和二苯并呋喃结构的至少一种结构。
10.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述第二有机化合物不具有sp3碳。
11.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述发光层进一步包含与所述有机化合物和所述第二有机化合物不同的化合物。
12.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中所述发光层为第一发光层，
在所述第一发光层与所述第一电极之间或者所述第一发光层与所述第二电极之间进一步设置有与所述第一发光层不同的第二发光层，和
所述第二发光层发出与所述发光层发出的光的颜色不同的颜色的光。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中所述有机发光元件发出白光。
14.一种显示设备，其包括多个像素，
其特征在于，所述多个像素中的至少一个包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件和与所述有机发光元件连接的有源元件。
15.根据权利要求14所述的显示设备，其进一步包括滤色器。
16.一种光电转换设备，其包括：
包含多个透镜的光学单元；
接收已通过所述光学单元的光的摄像元件；和
显示通过所述摄像元件捕获的图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件。
17.一种电子设备，其包括：
壳体；
与外部单元通信的通信单元；和
显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件。
18.一种照明设备，其包括：
光源；和
光扩散单元或光学滤波器，
其特征在于，所述光源包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件。
19.一种移动体，其包括：
主体；和
设置在所述主体上的照明器具，
其特征在于，所述照明器具包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件。
20.一种电子照相图像形成设备用曝光光源，其特征在于，其包括根据权利要求4至13中任一项所述的有机发光元件。
Applications Claiming Priority (2)
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