DE102022118505A1

DE102022118505A1 - Organische verbindung, organisches licht-emittierendes element, anzeigegerät, photoelektrisches umwandlungsgerät, elektronisches gerät, beleuchtungsgerät, bewegungsobjekt und belichtungslichtquelle

Info

Publication number: DE102022118505A1
Application number: DE102022118505.2A
Authority: DE
Inventors: Hirokazu Miyashita; Naoki Yamada; Hironobu Iwawaki; Yosuke Nishide; Jun Kamatani
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2021-07-27
Filing date: 2022-07-25
Publication date: 2023-02-02
Also published as: JP2023018492A; KR20230017140A; CN115677783A; US20230095563A1

Abstract

Eine organische Verbindung wird dargestellt durch die Formel [1]. In der Formel [1] sind L und L' zweizähnige Liganden, die unterschiedlich voneinander sind, eine Teilstruktur IrLmist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [2], und eine Teilstruktur IrL'nist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [3-1] oder die Formel [3-2].

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine organische Verbindung, ein organisches Licht-emittierendes Element, ein Anzeigegerät, ein photoelektrisches Umwandlungsgerät, ein elektronisches Gerät, ein Beleuchtungsgerät, ein Bewegungsobjekt und eine Belichtungslichtquelle.
Beschreibung des Standes der Technik
Ein organisches Licht-emittierendes Element (im Folgenden auch als „organisches Elektrolumineszenzelement“ oder „organisches EL-Element“ bezeichnet) ist ein elektronisches Element mit einem Elektrodenpaar und einer zwischen den Elektroden angeordneten organischen Verbindungsschicht. Durch Injektion von Elektronen und Löchern durch das Elektrodenpaar werden Exzitonen einer lumineszierenden organischen Verbindung in der organischen Verbindungsschicht erzeugt. Das organische Licht-emittierende Element emittiert Licht, wenn die Exzitonen in ihren Grundzustand zurückkehren.
Die jüngsten Fortschritte bei organischen Licht-emittierenden Elementen sind bemerkenswert. So wurden beispielsweise niedrige Ansteuerspannungen, verschiedene Emissionswellenlängen, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit sowie dünnere und leichtere Licht-emittierende Vorrichtungen ermöglicht.
Die Entwicklung von lumineszierenden organischen Verbindungen ist bis heute aktiv vorangetrieben worden. Dies liegt daran, dass die Schaffung von Verbindungen mit guten Licht-emittierenden Eigenschaften wichtig ist, um leistungsstarke organische Licht-emittierende Elemente bereitzustellen.
Eine der bisher geschaffenen Verbindungen ist die folgende Verbindung 1-a, die offenbart wird in Inorganic Chemistry, 2013, Vol. 52, No. 17, pp. 9842-9860 (NPL 1).
Die vorliegenden Erfinder führten Studien durch und fanden heraus, dass Verbindung 1-a, offenbart in NPL 1, Raum für Verbesserung in den Licht-emittierenden Eigenschaften bietet. Die Verbesserung der Licht-emittierenden Eigenschaften einer Verbindung kann ein organisches Licht-emittierendes Element mit höherer Lichtemissionseffizienz bereitstellen.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Im Hinblick auf das Vorhergehende stellt die vorliegende Offenbarung eine organische Verbindung mit guten Licht-emittierenden Eigenschaften zur Verfügung. Die vorliegende Offenbarung stellt ferner ein organisches Licht-emittierendes Element mit guten Licht-emittierenden Eigenschaften zur Verfügung.
Eine organische Verbindung gemäß einem Gesichtspunkt der vorliegenden Offenbarung wird durch die folgende Formel [1] dargestellt. IrL_mL'_n [1]
In der Formel [1] stellt Ir Iridium dar, L und L' stellen zweizähnige, voneinander unterschiedliche Liganden dar. m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, und wenn m 1 ist, ist n 2, wenn m 2 ist, ist n 1 und wenn m 3 ist, ist n 0. Eine Teilstruktur IrL_m ist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [2], und eine Teilstruktur IrL'_n ist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [3-1] oder die Formel [3-2]. Wenn m 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L-Resten gleich oder unterschiedlich sein. Wenn n 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L'-Resten gleich oder unterschiedlich sein.
In der Formel [2] wird ein Ring A ausgewählt aus den folgenden Formeln [A-1] bis [A-5].
In den Formeln [A-1] bis [A-5] stellt * eine Bindungsposition dar.
In den Formeln [2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] sind R₁ bis R₄₉ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe.
In der Formel [3-2] sind X₁ bis X₈ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom. Wenn X₁ bis X₈ Kohlenstoffatome sind, weisen die Kohlenstoffatome jeweils ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten auf, und jeder Substituent ist unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe.
Weitere Merkmale der vorliegenden Offenbarung werden aus der folgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
Figurenliste

1 zeigt die Ergebnisse eines Vergleichs zwischen einer beispielhaften Verbindung und einer Vergleichsverbindung mit Schwerpunkt auf der Planarität eines aromatischen Ringanteils eines Liganden.
2 zeigt die Struktur, HOMO und LUMO einer beispielhaften Verbindung.
3A ist eine schematische Schnittdarstellung, die ein Beispiel eines Pixels eines Anzeigegeräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt. 3B ist eine schematische Schnittdarstellung eines Beispiels eines Anzeigegeräts mit einem organischen Licht-emittierenden Element gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
4 zeigt schematisch ein Beispiel für ein Anzeigegerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
5A zeigt schematisch ein Beispiel für eine Bildaufnahmegerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 5B zeigt schematisch ein Beispiel für eine mobile Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
6A zeigt schematisch ein Beispiel für ein Anzeigegerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 6B zeigt schematisch ein Beispiel für ein faltbares Anzeigegerät.
7A zeigt schematisch ein Beispiel für eine Beleuchtungsgerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 7B illustriert schematisch ein Automobil, das ein Beispiel für ein Bewegungsobjekt gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist.
8A veranschaulicht schematisch ein Beispiel für eine tragbare Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 8B zeigt schematisch ein Beispiel für eine tragbare Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die tragbare Vorrichtung ein Bildaufnahmegerät enthält.
9 zeigt schematisch ein Beispiel für ein Bilderzeugungsgerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
Die 10A und 10B zeigen jeweils schematisch ein Beispiel für eine Belichtungslichtquelle eines Bilderzeugungsgerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.

BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
Organische Verbindung
Eine organische Verbindung gemäß einer Ausführungsform wird zuerst beschrieben.
Die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform ist ein metallorganischer Komplex, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel [1]. IL_mL'_n [1]
In der allgemeinen Formel [1] stellt Ir Iridium dar, L und L' stellen zweizähnige, voneinander unterschiedliche Liganden dar. m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, und wenn m 1 ist, ist n 2, wenn m 2 ist, ist n 1, und wenn m 3 ist, ist n 0. Eine Teilstruktur IrL_m ist eine Teilstruktur dargestellt durch die allgemeine Formel [2], und eine Teilstruktur IrL'_n ist eine Teilstruktur dargestellt durch die allgemeine Formel [3-1] oder die allgemeine Formel [3-2]. Wenn m 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L-Resten gleich oder unterschiedlich sein. Wenn n 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L'-Resten gleich oder unterschiedlich sein.
In der allgemeinen Formel [2] wird ein Ring A ausgewählt aus den folgenden allgemeinen Formeln [A-1] bis [A-5].
In den allgemeinen Formeln [A-1] bis [A-5] stellt * eine Bindungsposition dar.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] sind R₁ bis R₄₉ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe.
In der allgemeinen Formel [3-2], sind X₁ bis X₈ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom. Wenn X₁ bis X₈ Kohlenstoffatome sind, weisen die Kohlenstoffatome jeweils ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten auf, und jeder Substituent ist unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] sind R₁ bis R₄₉ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 27 Kohlenstoffatomen.
In der allgemeinen Formel [2] sind R₁ bis R₄ und R₈ bis R₁₁ bevorzugt jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer Alkylgruppe und bevorzugter jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Wie später im Folgenden ausführlich beschrieben, weist die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung eine Teilstruktur dargestellt durch die allgemeine Formel [2] auf und weist ein Tetrahydropyrengerüst auf. Das Tetrahydropyrengerüst weist eine hohe Planarität auf, obwohl nicht so hoch wie die eines Pyrengerüsts, und diese Planarität erleichtert eine Interaktion mit anderen organischen Verbindungen, wie etwa einem Wirt in einer Licht-emittierenden Schicht eines organischen Licht-emittierenden Elements. Folglich kann, wenn R₁ bis R₄ und R₈ bis R₁₁ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom und einer Alkylgruppe in der allgemeinen Formel [2], die Planarität höher sein, als wenn andere Substituenten verwendet werden.
Wenn X₁ bis X₈ in der allgemeinen Formel [3-2] Kohlenstoffatome sind, werden die Substituenten an den Kohlenstoffatomen bevorzugt jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 27 Kohlenstoffatomen.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der Halogenatome, die die durch X₁ bis X₈ dargestellten Kohlenstoffatome als Substituenten haben können, und Halogenatome dargestellt durch R₁ bis R₄₉ Fluor, Brom und Iod, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der Alkylgruppen, die die durch X₁ bis X₈ dargestellten Kohlenstoffatome als Substituenten haben können, und Alkylgruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine 1-Adamantylgruppe und eine 2-Adamantylgruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der Alkoxygruppen, die die durch X₁ bis X₈ dargestellten Kohlenstoffatome als Substituenten haben können, und Alkoxygruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyloctyloxygruppe und eine Benzyloxygruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der Aminogruppen, die die Kohlenstoffatome dargestellt durch X₁ bis X₈ als Substituenten haben können, und Aminogruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilingruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N,N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dimesitylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-tert-butylphenyl)aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)aminogruppe und eine N-Piperidylgruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele von Aryloxy- und Heteroaryloxygruppen, die die Kohlenstoffatome dargestellt durch X₁ bis X₈ als Substituenten haben können, und Aryloxy- und Heteroaryloxygruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Phenoxygruppe und eine Thienyloxygruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele von Silylgruppen, die die Kohlenstoffatome dargestellt durch X₁ bis X₈ als Substituenten haben können, und Silylgruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Trimethylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der aromatischen Kohlenwasserstoffgruppen, die die Kohlenstoffatome dargestellt durch X₁ bis X₈ als Substituenten haben können, und aromatische Kohlenwasserstoffgruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Fluoranthenylgruppe und eine Triphenylenylgruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
In den allgemeinen Formeln [2], [3-2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] beinhalten Beispiele der heterozyklischen Gruppen, die die Kohlenstoffatome dargestellt durch X₁ bis X₈ als Substituenten haben können, und heterozyklische Gruppen dargestellt durch R₁ bis R₄₉ eine Pyridylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe, eine Phenanthrolylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe und eine Dibenzothiophenylgruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
Beispiele von Substituenten, die die vorige Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Aryloxygruppe, Silylgruppe, aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und heterozyklische Gruppe ferner haben können, beinhalten Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylgruppen, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine tert-Butylgruppe; Alkoxygruppen, wie etwa eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine Propoxygruppe; Aminogruppen, wie etwa eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe und eine Ditolylaminogruppe; Aryloxygruppen, wie etwa eine Phenoxygruppe; aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterozyklische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe und eine Pyrrolylgruppe; und eine Cyanogruppe, aber sind nicht darauf beschränkt.
Merkmale der organischen Verbindung gemäß dieser Ausführungsform
Als Nächstes werden die Merkmale der organischen Verbindung gemäß dieser Ausführungsform beschrieben. Die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform weist Merkmale auf wie im Folgenden beschrieben, und hat folglich eine hohe Quantenausbeute und eine hohe Sublimierbarkeit. Außerdem kann die Verwendung dieser organischen Verbindung ebenfalls ein organisches Licht-emittierendes Element mit hoher Lichtemissionseffizienz und hoher Elementbeständigkeit bereitstellen.

(1) Die organische Verbindung weist eine hohe Quantenausbeute aufgrund des Aufweisens eines Tetrahydropyrengerüsts auf.
(2) Die organische Verbindung weist eine hohe Sublimierbarkeit aufgrund des Aufweisens eines Tetrahydropyrengerüsts auf.

Hiernach werden diese Merkmale unter Verwendung der Vergleichsverbindung 1-a als eine Vergleichsreferenz beschrieben. Die Vergleichsverbindung 1-a ist eine in NPL 1 offenbarte Verbindung.

(1) Die organische Verbindung weist eine hohe Quantenausbeute aufgrund des Aufweisens eines Tetrahydropyrengerüsts auf.

Beim Erfinden der organischen Verbindung der vorliegenden Offenbarung fokussierten die Erfinder auf die Struktur der Liganden der organischen Verbindung. Spezifisch wurde, von einem aromatischen Ring und einem heterozyklischen Ring, die einen Liganden eines Ir-Komplexes bilden, ein Tetrahydropyrengerüst als der aromatische Ring verwendet, um die Quantenausbeute zu verbessern.
Hierbei werden die Ergebnisse des Vergleichs in Bezug auf die Licht-emittierenden Eigenschaften zwischen der beispielhaften Verbindung A25, welche die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform ist, und der Vergleichsverbindung 1-a in Tabelle 1 gezeigt. Die Messung einer Emissionswellenlänge erfolgte unter Verwendung eines F-4500, hergestellt durch Hitachi, Ltd., durch Photoluminenszenz-(PL-)Messung einer verdünnten Toluollösung bei einer Anregungswellenlänge von 350 nm bei Raumtemperatur. Für die Messung einer Quantenausbeute wurde die absolute Quantenausbeute der verdünnten Toluollösung unter Verwendung eines absoluten PL-Quantenausbeutespektrometers (C9920-02), hergestellt durch Hamamatsu Photonics K.K., gemessen. Die Quantenausbeute wird als ein relativer Wert ausgedrückt, wobei die Quantenausbeute der beispielhaften Verbindung A25 1,0 ist. Tabelle 1

Verbindung Struktur λmax [nm] Quantenausbeute

beispielhafte Verbindung A25
530 1,0

Vergleichsverbindung 1-a
626 0,1
Tabelle 1 zeigt, dass die beispielhafte Verbindung A25 eine viel höhere Quantenausbeute und bessere Licht-emittierende Eigenschaften als die Vergleichsverbindung 1-a aufweist. Die Erfinder betrachten dies wie im Folgenden beschrieben.
Der Unterschied in der Struktur zwischen den zwei Verbindungen ist ein Unterschied der aromatischen Ringe, die das metallische Ir koordinieren. Der aromatische Ring der Vergleichsverbindung 1-a ist ein Pyrengerüst, wohingegen der aromatische Ring der beispielhaften Verbindung A25 ein Tetrahydropyrengerüst ist.
Hierbei ist das Pyrengerüst eine fusionierte polyzyklische Struktur, in welcher vier Benzolringe miteinander fusioniert sind. In dieser Struktur werden π-Elektronen über das gesamte Pyrengerüst delokalisiert, um ein erweitertes π-konjugiertes System zu bilden. Folglich ist der Ligand mit dem Pyrengerüst ein Ligand mit einem erweiterten π-konjugierten System. Folglich sind die Licht-emittierenden Eigenschaften des Ir-Komplexes mit dem Liganden mit dem Pyrengerüst derartig, dass die π- n*-Eigenschaften stark sind und, andererseits, Metall zu Ligand Ladungstransfer-(MLCT)-Eigenschaften, welche die Interaktion mit metallischem Ir bedeuten, sind schwach. Als ein Ergebnis kann die Vergleichsverbindung 1-a keine Lichtemission begleitet mit einem ausreichenden MLCT-Übergang aufweisen und weist folglich eine niedrige Phosphoreszenz-Quantenausbeute auf.
Im Gegensatz dazu, ist der Ligand der beispielhaften Verbindung A25 ein Ligand mit einem Tetrahydropyrengerüst.
Das Tetrahydropyrengerüst ist eine Struktur, in welcher zwei Ethylenketten durch ein Biphenylgerüst vernetzt sind. Folglich sind in dieser Struktur π-Elektronen nicht über das gesamte Tetrahydropyrengerüst delokalisiert, um ungleich dem Pyrengerüst ein erweitertes π-konjugiertes System zu bilden. Im Ergebnis kann ein ausreichender MLCT-Übergang beibehalten werden, und folglich weist die beispielhafte Verbindung A25 eine hohe Quantenausbeute auf.
Zusätzlich weist die Vergleichsverbindung 1-a eine Emissionswellenlänge (λmax) von 626 nm auf und weist eine Lichtemission im roten Bereich auf, während die beispielhafte Verbindung A25 eine Emissionswellenlänge (λmax) von 530 nm hat und Lichtemission im grünen Bereich aufweist. Dies ist, wie vorher beschrieben, ebenfalls auf den Unterschieds in der Struktur zwischen den aromatischen Ringen koordiniert mit dem metallischen Ir zurückzuführen. Spezifisch ist, im Fall des Pyrengerüsts, da das π-konjugierte System sich über das gesamte Pyrengerüst erstreckt, die Emissionswellenlänge zu einer längeren Wellenlänge verschoben, was folglich in der Lichtemission im roten Bereich resultiert. Da sich das π-konjugierte System im Fall des Tetrahydropyrengerüsts nicht über das gesamte Tetrahydropyrengerüst erstreckt, ist die Emissionswellenlänge nicht zu einer längeren Wellenlänge verschoben, was folglich in der Lichtemission im grünen Bereich resultiert.
Folglich kann die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform eine Emissionswellenlänge im sichtbaren Lichtbereich aufweisen, selbst wenn der heterozyklische Ring dargestellt durch den Ring A in der allgemeinen Formel [1] ein fusionierter heterozyklischer Ring ist, der aus zwei oder mehreren Ringen besteht, in welchem sich die Konjugation weiter als im Pyridinring der beispielhaften Verbindung A25 erstreckt. Im Gegensatz dazu ist, im Fall des Aufweisens eines Pyrengerüsts wie in Vergleichsverbindung 1-a, wenn ein fusionierter heterozyklischer Ring bestehend aus zwei oder mehr Ringen, in welchem die Konjugation sich weiter als im Pyridinring erstreckt, als der heterozyklische Ring verwendet wird, die Emissionswellenlänge weiter zu einer längeren Wellenlänge verschoben, was folglich in der Lichtemission im nahen Infrarotbereich resultiert. Lichtemission bei einer Emissionswellenlänge im nahen Infrarotbereich oder dem Infrarotbereich kann eine Farben, sichtbar für menschliche Augen im sichtbaren Lichtbereich, reproduzieren und ist folglich nicht für Bildanzeigevorrichtungsanwendungen, wie etwa Anzeigen, geeignet. Mit anderen Worten ist die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform für Bildanzeigevorrichtungsanwendungen, wie etwa Anzeigen, geeignet, weil die Lichtemission im sichtbaren Lichtbereich aufgewiesen wird, selbst wenn der heterozyklische Ring, dargestellt durch den Ring A in der allgemeinen Formel [1], ein fusionierter heterozyklischer Ring ist, der aus zwei oder mehreren Ringen besteht.

(2) Die organische Verbindung weist eine hohe Sublimierbarkeit aufgrund des Aufweisens eines Tetrahydropyrengerüsts auf.

Beim Erfinden der organischen Verbindung gemäß dieser Ausführungsform fokussierten die Erfinder auf die Stereostruktur eines Liganden der organischen Verbindung. Spezifisch erfolgte das molekulare Design derartig, dass der Ligand eine niedrige Planarität aufweist.
Hierbei werden die Ergebnisse des Vergleichs zwischen der beispielhaften Verbindung A25, welche die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform ist, und Vergleichsverbindung 1-a, die auf die Planarität eines aromatischen Ringrests des Liganden fokussieren, in der 1 gezeigt.
Die 1 zeigt, dass das Pyrengerüst, welches der aromatische Ring der Vergleichsverbindung 1-a ist, hochplanar ist. Hierbei wird, wenn die Planarität des Liganden hoch ist, die π-π-Interaktion zwischen den Liganden erleichtert, und der Ir-Komplex wird eine Verbindung, die anfällig für Aggregation ist. Im Ergebnis wird die Sublimierbarkeit des Ir-Komplexes nachteilhaft verringert.
Im Gegensatz dazu weist das Tetrahydropyrengerüst, welches der aromatische Ring der beispielhaften Verbindung A25 ist, flexible Ethylenketten auf und hat folglich eine niedrige Planarität. Spezifisch sind zwei Benzolringe, die im aromatischen Ringrest beinhaltet sind, nicht vollständig parallel zueinander und haben eine etwas verdrehte Struktur. Folglich kann die Interaktion zwischen den Liganden unterdrückt werden, und die Aggregation des Ir-Komplexes kann unterdrückt werden. Im Ergebnis ist die beispielhafte Verbindung A25 eine Verbindung mit hoher Sublimierbarkeit.
Daher weist die Verbindung gemäß dieser Ausführungsform eine hohe Sublimierbarkeit auf, das heißt, sie kann bei einer niedrigeren Temperatur sublimiert werden. Aufgrund der niedrigen Sublimationstemperatur kann die Pyrolyse während der Sublimation unterdrückt werden, um eine stabile Sublimationsreinigung zu erzielen. Dies bedeutet ebenfalls, dass die Ablagerungsstabilität während der Herstellung eines organischen Licht-emittierenden Elements unter Verwendung der Verbindung gemäß dieser Ausführungsform hoch ist. Das heißt, gemäß dieser Ausführungsform kann ein abgeschiedener Überzug gebildet werden ohne während der Abscheidung zersetzt zu werden, und ein langlebiges organisches Licht-emittierendes Element kann bereitgestellt werden.
Bewertungen der Licht-emittierenden Eigenschaften und der Sublimierbarkeit der in den Merkmalen (1) und (2) der organischen Verbindung gemäß dieser Ausführungsform beschriebenen Verbindungen werden in mehr Einzelheiten in den später angegebenen BEISPIELEN weiter beschrieben werden. Beispiele der organischen Verbindungen gemäß dieser Ausführungsform
Spezifische Beispiele der organischen Verbindung gemäß dieser Ausführungsform werden im Folgenden gezeigt. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht darauf beschränkt. In den folgenden Strukturformeln zeigt eine durchbrochene Linie eine koordinative Bindung an.
Von den obigen beispielhaften Verbindungen, sind die beispielhaften Verbindungen (A1 bis A40), die zur Gruppe A gehören, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A ein Pyridinring ist, das heißt, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt wird. Emissionswellenlängen der beispielhaften Verbindungen, die zur Gruppe A, sind Wellenlängen im grünen bis gelben Bereich. Die Verwendung dieser Verbindungen kann Licht-emittierende Elemente im grünen bis gelben Bereich bereitstellen. Daher sind die Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A eine durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellte Struktur aufweist, als organische Verbindungen für grüne Licht-emittierende Elemente geeignet.
Von den obigen beispielhaften Verbindungen, sind die beispielhaften Verbindungen (B1 bis B20), die zur Gruppe B gehören, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A ein Chinolinring ist, das heißt, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt wird. Emissionswellenlängen der beispielhaften Verbindungen, die zur Gruppe B gehören, sind Wellenlängen im gelben bis orangen Bereich. Die Verwendung dieser Verbindungen kann Licht-emittierende Elemente im gelben bis orangen Bereich bereitstellen.
Von den obigen beispielhaften Verbindungen, sind die beispielhaften Verbindungen (C1 bis C20), die zur Gruppe C gehören, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A ein Isochinolinring ist, das heißt, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A durch die allgemeine Formel [A-3] dargestellt wird. Emissionswellenlängen der beispielhaften Verbindungen, die zur Gruppe C gehören, sind Wellenlängen im orangen bis roten Bereich. Die Verwendung dieser Verbindungen kann Licht-emittierende Elemente im orangen bis roten Bereich bereitstellen.
Von den obigen beispielhaften Verbindungen, sind die beispielhaften Verbindungen (D1 bis D40), die zur Gruppe D gehören, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A ein Benzoisochinolinring ist, das heißt, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A durch die allgemeine Formel [A-4] dargestellt wird. Emissionswellenlängen der beispielhaften Verbindungen, die zur Gruppe D gehören, sind Wellenlängen im orangen bis roten Bereich. Die Verwendung dieser Verbindungen kann Licht-emittierende Elemente im orangen bis roten Bereich bereitstellen.
Von den obigen beispielhaften Verbindungen, sind die beispielhaften Verbindungen (E1 bis E20), die zur Gruppe E gehören, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A ein Naphthoisochinolinring ist, das heißt, organische Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A durch die allgemeine Formel [A-5] dargestellt wird. Emissionswellenlängen der beispielhaften Verbindungen, die zur Gruppe E gehören, sind Wellenlängen im orangen bis roten Bereich. Die Verwendung dieser Verbindungen kann Licht-emittierende Elemente im orangen bis roten Bereich bereitstellen.
Verbindungen dargestellt durch die allgemeine Formel [2], in der der Ring A eine Struktur dargestellt durch eine der allgemeinen Formeln [A-2] bis [A-5] aufweist, sind als organische Verbindungen für rotes Licht emittierende Elemente geeignet. Insbesondere kann der Ring A eine Struktur dargestellt durch die allgemeine Formel [A-4] aufweisen. Dies ist so, weil eine Verbindung eine Emissionswellenlänge geeignet für ein rotes Licht emittierendes Element hat und hervorragende Eigenschaften in Bezug auf die Ausgewogenheit mit der Sublimierbarkeit aufweist.
Organisches Licht-Emittierendes Element
Als nächstes wird ein organisches Licht-emittierendes Element gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
Spezifische Beispiele von Elementstrukturen des organischen Licht-emittierenden Elements gemäß dieser Ausführungsform umfassen mehrschichtige Elementstrukturen, in denen Elektrodenschichten und eine organische Verbindungsschicht, wie in (1) bis (6) unten gezeigt, nacheinander auf einem Substrat gestapelt sind. Das heißt, das organische Licht-emittierende Element dieser Ausführungsform umfasst mindestens ein Paar Elektroden, d. h. eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, und eine zwischen den Elektroden angeordnete organische Verbindungsschicht. Eine der ersten und zweiten Elektroden kann eine Anode und die andere eine Kathode sein. In jeder der Elementstrukturen enthält die organische Verbindungsschicht notwendigerweise eine Licht-emittierende Schicht, die ein Licht-emittierendes Material enthält.

(1) Anode/Licht-emittierende Schicht/Kathode
(2) Anoden-/Lochtransportschicht/Licht-emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
(3) Anode/Lochtransportschicht/Licht-emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode (4) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Licht-emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
(5) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Licht-emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode
(6) Anode/Lochtransportschicht/Elektronensperrschicht/Licht-emittierende Schicht/Lochsperrschicht/Elektronentransportschicht/Kathode

Es sollte beachtet werden, dass diese beispielhaften Elementstrukturen lediglich grundlegende Elementstrukturen sind, und die Elementstruktur des organischen Licht-emittierenden Elements der vorliegenden Offenbarung ist nicht darauf beschränkt. So kann beispielsweise eine Isolierschicht, eine Klebstoffschicht oder eine Interferenzschicht an der Grenzfläche zwischen einer Elektrode und einer organischen Verbindungsschicht angeordnet sein. Alternativ kann die Elektronentransportschicht oder die Lochtransportschicht eine mehrschichtige Struktur aufweisen, die zwei Schichten mit unterschiedlichen Ionisierungspotenzialen umfasst. Die Licht-emittierende Schicht kann eine mehrschichtige Struktur mit zwei Schichten haben, die unterschiedliche Licht-emittierende Materialien enthalten. Das heißt, eine erste Licht-emittierende Schicht, die erstes Licht emittiert, und eine zweite Licht-emittierende Schicht, die zweites Licht emittiert, können zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sein. Wenn das erste Licht und das zweite Licht unterschiedliche Farben haben und z. B. in weißes Licht umgewandelt werden, wenn sie kombiniert werden, kann ein organisches Licht-emittierendes Element bereitgestellt werden, das weißes Licht emittiert. Es können verschiedene andere Schichtstrukturen verwendet werden.
In dieser Ausführungsform kann der Modus der Extraktion des von der Licht-emittierenden Schicht (Elementkonfiguration) abgegebenen Lichts ein sogenannter Bottom-Emission-Modus sein, bei dem das Licht von der substratseitigen Elektrode extrahiert wird, oder ein sogenannter Top-Emission-Modus, bei dem das Licht von der dem Substrat gegenüberliegenden Seite extrahiert wird. Alternativ kann auch ein zweiseitiger Extraktionsmodus verwendet werden, bei dem Licht von der Substratseite und der dem Substrat gegenüberliegenden Seite extrahiert wird.
Von den oben in (1) bis (6) gezeigten Elementstrukturen kann die Struktur (6) verwendet werden, da sie sowohl eine Elektronensperrschicht als auch eine Lochsperrschicht enthält. Das heißt, dass (6), das eine Elektronensperrschicht und eine Lochsperrschicht beinhaltet, ein zuverlässiges Einfangen beider Ladungsträger, d.h. Löcher und Elektronen, in der Licht-emittierenden Schicht ermöglicht und somit ein organisches Licht-emittierendes Element bereitstellt, das keine Ladungsträgerverluste aufweist und eine hohe Lichtemissionseffizienz hat.
Das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform enthält die oben beschriebene organische Verbindung der allgemeinen Formel [1] in der organischen Verbindungsschicht. Das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform kann die oben beschriebene organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in der Licht-emittierenden Schicht enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist nicht auf diese Konfiguration beschränkt, und die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, kann als Bestandteil einer anderen organischen Verbindungsschicht als der Licht-emittierenden Schicht, die das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform bildet, verwendet werden. Insbesondere kann die organische Verbindung zum Beispiel als Bestandteil der Elektronentransportschicht, der Elektroneninjektionsschicht, der Elektronensperrschicht, der Lochtransportschicht, der Lochinjektionsschicht oder der Lochsperrschicht verwendet werden.
In dem organischen Licht-emittierenden Element gemäß dieser Ausführungsform kann, wenn die organische Verbindung der allgemeinen Formel [1] in der Licht-emittierenden Schicht enthalten ist, die Licht-emittierende Schicht eine Schicht sein, die nur aus der organischen Verbindung der allgemeinen Formel [1] gebildet ist. Alternativ kann die Licht-emittierende Schicht eine Schicht sein, die aus der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und einer anderen Verbindung, d. h. einer zweiten organischen Verbindung, besteht. Wenn die Licht-emittierende Schicht eine Schicht aus der organischen Verbindung der allgemeinen Formel [1] und der anderen Verbindung ist, kann die organische Verbindung gemäß dieser Ausführungsform als Wirt (auch als Wirtmaterial bezeichnet) oder als Gast (auch als Gastmaterial bezeichnet) der Licht-emittierenden Schicht verwendet werden. Die organische Verbindung kann auch als Hilfsmaterial verwendet werden, das in der Licht-emittierenden Schicht enthalten sein kann.
Wie hierin verwendet, bezieht sich der Begriff „Wirt“ auf eine Verbindung, die den größten Massenanteil unter den Verbindungen ausmacht, die die Licht-emittierende Schicht bilden.
Der Begriff „Gast“ bezieht sich auf eine Verbindung, die einen geringeren Massenanteil als der Wirt unter den Verbindungen ausmacht, die die Licht-emittierende Schicht bilden, und die die Hauptlichtemission bewirkt. Der Begriff „Hilfsmaterial“ bezieht sich auf eine Verbindung, die einen geringeren Massenanteil als der Wirt unter den Verbindungen hat, die die Licht-emittierende Schicht bilden, und die die Lichtemission des Gastes unterstützt. Das Hilfsmaterial wird auch als zweiter Wirt bezeichnet.
Der Wirt kann ein Material sein, das ein höheres LUMO-Niveau als der Gast hat (ein Material mit einem LUMO-Niveau, das näher am Vakuumniveau liegt). Dadurch können Elektronen, die dem Wirt der Licht-emittierenden Schicht zugeführt werden, effizient auf den Gast übertragen werden, wodurch die Lichtemissionseffizienz verbessert wird. Wenn das Hilfsmaterial als eine andere Verbindung als der Wirt und der Gast verwendet wird, kann der Wirt ein Material sein, das ein höheres LUMO-Niveau als das Hilfsmaterial hat (ein Material mit einem LUMO-Niveau, das näher am Vakuumniveau liegt). Dadurch können Elektronen, die dem Wirt der Licht-emittierenden Schicht zugeführt werden, effizient auf das Hilfsmaterial übertragen werden, so dass das Hilfsmaterial die Exzitonenrekombination durchführen kann. Dies ermöglicht eine effiziente Energieübertragung auf den Gast.
Wenn die Energie (Singulett-Energie) im angeregten Singulett-Zustand (S1) des Wirts S_h1 ist, die Energie (Triplett-Energie) im angeregten TriplettZustand (T₁) des Wirts T_h1 ist, die Energie in S₁ des Gastes S_g1 ist und die Energie in T₁ des Gastes T_g1 ist, kann S_h1 > S_g1 erfüllt sein, und T_h1 > T_g1 kann weiterhin erfüllt sein. Wenn die Energie in S₁ des Hilfsmaterials S_a1 und die Energie in T₁ des Hilfsmaterials T_a1 ist, kann S_a1 > S_g1 erfüllt sein und T_a1 > T_g1 kann weiterhin erfüllt sein. Außerdem kann S_h1 > S_a1 > S_g1 erfüllt sein, und T_h1 > T_a1 > T_g1 kann ebenfalls erfüllt sein.
Wenn die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung als Gast in der Licht-emittierenden Schicht verwendet wird, beträgt die Konzentration des Gastes vorzugsweise 1 Massen-% oder mehr und 30 Massen-% oder weniger, noch bevorzugter 5 Massen-% oder mehr und 15 Massen-% oder weniger, bezogen auf die Gesamtmasse der Licht-emittierenden Schicht.
Die Erfinder haben verschiedene Studien durchgeführt und festgestellt, dass, wenn die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung als Wirt oder Gast der Licht-emittierenden Schicht, insbesondere als Gast der Licht-emittierenden Schicht, verwendet wird, ein organisches Licht-emittierendes Element mit hoher Lichtemissionseffizienz und hoher Haltbarkeit erhalten werden kann.
Wenn das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung in der Licht-emittierenden Schicht enthält, können die folgenden Bedingungen hinsichtlich der in der Licht-emittierenden Schicht enthaltenen Verbindungen erfüllt sein.
Zwei oder mehr der folgenden Bedingungen können gleichzeitig erfüllt sein. Da die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, als Gast der Licht-emittierenden Schicht wie oben beschrieben verwendet werden kann, kann die zweite organische Verbindung unter den folgenden Bedingungen ein Wirt der Licht-emittierenden Schicht sein.

(3) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit einem Azingerüst.
(4) Die Licht-emittierende Schicht enthält die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur besteht.
(5) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Dibenzothiophen-Struktur oder einer Dibenzofuran-Struktur.
(6) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung ohne sp3-Kohlenstoff.

Die obigen Bedingungen werden im Folgenden beschrieben.

(3) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit einem Azingerüst.

Die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung ist eine organische Verbindung mit einem Tetrahydropyrengerüst. Diese organische Verbindung hat eine Struktur, in der zwei elektronenabgebende Alkylgruppen in einen Benzolring eingeführt sind, der mit metallischem Ir koordiniert ist. Daher ist das HOMO-Niveau flacher (näher am Vakuumniveau) als wenn keine elektronenliefernden Alkylgruppen in den mit metallischem Ir koordinierten Benzolring eingeführt werden.
Somit kann die zweite organische Verbindung, die zusammen mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung die Licht-emittierende Schicht bildet, eine Verbindung mit einem tiefen LUMO-Niveau sein. Dies liegt daran, dass, wenn eine solche zweite organische Verbindung verwendet wird, die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, den Transfer von Löchern, die von der Lochtransportschicht in die Licht-emittierende Schicht injiziert werden, durchführen kann, und die zweite organische Verbindung den Transfer von Elektronen, die von der Elektronentransportschicht injiziert werden, durchführen kann. Dadurch kann die Ladungsträgerinjektion von benachbarten Schichten in die Licht-emittierende Schicht geglättet werden, um eine unnötige Ladungsakkumulation zu verhindern. Dadurch kann eine Ansteuerung mit niedriger Spannung erreicht und die Lebensdauer des Elements verbessert werden.
Hier haben die Erfinder herausgefunden, dass eine Verbindung mit einem Azinring als Gerüst als Material mit einem tiefen LUMO-Niveau geeignet ist. Azinringe wie Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin und Triazin sind heterocyclische Ringe mit Elektronenmangel. Das heißt, eine Verbindung mit einer solchen Struktur kann ein tiefes LUMO-Niveau aufweisen.
Andererseits neigt die Verbindung mit einem Azinring dazu, nicht nur ein tiefes LUMO-Niveau, sondern auch ein tiefes HOMO-Niveau zu haben. Wenn das HOMO-Niveau übermäßig tief ist, kann die Injektionsfähigkeit von Löchern von der Lochtransportschicht in die Licht-emittierende Schicht abnehmen. Daher kann die zweite organische Verbindung insbesondere ein Carbazolgerüst aufweisen, das die Vertiefung des HOMO-Niveaus so stark unterdrücken kann, dass die Lochinjektionsfähigkeit erhalten bleibt. Das heißt, die zweite organische Verbindung kann insbesondere ein Carbazolgerüst und ein Azingerüst aufweisen. Durch Kombination einer solchen zweiten organischen Verbindung mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kann eine Licht-emittierende Schicht mit einer guten Ladungsträgerinjektionsfähigkeit von der Lochtransportschicht und der Elektronentransportschicht zur Licht-emittierenden Schicht bei einer geeigneten HOMO-LUMO-Lücke erreicht werden.
Eine organische Verbindung mit einem Arylamin- oder Carbazolgerüst allein ohne einen Azinring hat ein flaches HOMO-Niveau und ein flaches LUMO-Niveau. Wenn eine solche organische Verbindung als zweite organische Verbindung verwendet und mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert wird, hat die gesamte Licht-emittierende Schicht ein flaches HOMO-Niveau und ein flaches LUMO-Niveau. Dadurch kann die Elektroneninjektionsfähigkeit von der Elektronentransportschicht zur Licht-emittierenden Schicht abnehmen. Insbesondere ist z.B. CBP (4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl) nicht als zweite Verbindung geeignet, die zusammen mit der organischen Verbindung der allgemeinen Formel [1] verwendet wird.

(4) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur besteht.

Die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung ist eine organische Verbindung mit einem Tetrahydropyrengerüst. Wie in der 1 gezeigt, weist das Tetrahydropyrengerüst, in welchem zwei Benzolringe aneinander in einer Richtung weg vom metallischen Ir gebunden sind, eine hohe Planarität auf, obwohl nicht so hoch wie diejenige eines Pyrengerüsts.
Folglich kann die zweite organische Verbindung, verwendet in Kombination mit der Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1], eine hochplanare Struktur einschließlich eines aromatischen Rings aufweisen. Dies liegt daran, dass wenn die zweite organische Verbindung eine hochplanare Struktur aufweist, die zweite organische Verbindung sich der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] aufgrund der Interaktion zwischen den hochplanaren Resten der organischen Verbindungen annähern kann. Spezifischer nähert sich der planare Rest der zweiten organischen Verbindung leicht dem Tetrahydropyrenrest der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] an. Folglich kann der intermolekulare Abstand zwischen der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] und der zweiten organischen Verbindung gering sein.
Es ist bekannt, dass die Triplett-Energie, die für die phosphoreszierende Emission eines organischen Licht-emittierenden Elements verwendet wird, durch den Dexter-Mechanismus übertragen wird. Der Dexter-Mechanismus ist ein Mechanismus, bei dem die Energieübertragung bei intermolekularem Kontakt stattfindet. Das heißt, wenn der intermolekulare Abstand zwischen dem Wirt und dem Gast gering ist, wird der Energietransfer vom Wirt zum Gast effizient durchgeführt.
Wenn eine hochplanare organische Verbindung als zweite organische Verbindung verwendet wird, ist der intermolekulare Abstand zwischen der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung gering, und die Energieübertragung zwischen den beiden Verbindungen durch den Dexter-Mechanismus erfolgt effizienter. Genauer gesagt, wenn die zweite organische Verbindung als Wirt verwendet wird, verbessert sich die Effizienz der Energieübertragung von der zweiten organischen Verbindung auf die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung. Infolgedessen kann ein organisches Licht-emittierendes Element bereitgestellt werden, das eine Lichtemission mit hoher Effizienz aufweist.
Hier bezieht sich die hochplanare Struktur insbesondere auf eine Triphenylenstruktur, eine Phenanthrenstruktur, eine Chrysenstruktur und eine Fluoranthenstruktur. Insbesondere kann die zweite organische Verbindung unter dem Gesichtspunkt der Planarität eine Triphenylenstruktur aufweisen. Wenn eine Verbindung mit mindestens einer dieser Strukturen als zweite organische Verbindung verwendet und mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert wird, kann ein Licht-emittierendes Element mit höherer Effizienz bereitgestellt werden.

(5) Die Licht-emittierende Schicht enthält die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Dibenzothiophenstruktur oder einer Dibenzofuranstruktur.

Die organische Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] ist eine organische Verbindung einschließlich eines Liganden mit einem Tetrahydropyrengerüst. Folglich hat, wie in der 2 gezeigt, der HOMO-Bereich gebildet durch den Liganden und das metallische Ir ein charakteristisches Molekülorbital, in welchem sich die Konjugation nicht auf ein Ende des Tetrahydropyrenrests ausdehnt.
In dem Fall dieses Molekülorbitals von HOMO verbleibt der Endbereich des Tetrahydropyrengerüsts als ein unbesetztes Orbital, und folglich ist die Lochtransportfähigkeit niedriger als in dem Fall, in dem sich die Konjugation auf den Endbereich des Tetrahydropyrengerüsts erstreckt.
Um diese Lochtransportfähigkeit zu kompensieren, kann die in Kombination mit der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] verwendete zweite organische Verbindung eine Verbindung mit einem Gerüst mit hoher Lochtransportfähigkeit sein. Das Gerüst mit hoher Lochtransportfähigkeit bezieht sich auf ein Gerüst, welches reich an ungeteilten Elektronenpaaren ist und mit starken Elektronen-donierenden Eigenschaften. Spezifische Beispiele beinhalten Gerüste mit Elektronen-donierenden Stickstoffatomen, wie etwa in obigem (3) beschriebenen Carbazol, und Gerüste, die Chalkogenatome aufweisen, die reich an ungeteilten Elektronenpaaren sind, wie etwa eine Dibenzothiophenstruktur und eine Dibenzofuranstruktur.
Von diesen kann die zweite organische Verbindung, die in geeigneter Weise mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung verwendet werden kann, mindestens ein Gerüst ausgewählt aus einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur aufweisen. Die Gerüste einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur weisen weniger wahrscheinlich ein extrem flaches HOMO auf, und können folglich die Loch-Elektronenträgerausgewogenheit steuern und sind geeignet als ein Gerüst für die Kompensation der Lochtransportfähigkeit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung. Insbesondere kann die zweite organische Verbindung eine Dibenzothiophenstruktur aufweisen, die reich an ungeteilten Elektronenpaaren ist.

(6) Die Licht-emittierende Schicht enthält die organische Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] und eine zweite organische Verbindung ohne sp3-Kohlenstoff.

Wie in (4) vorher beschrieben können, wenn der intermolekulare Abstand zwischen der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] und eine zweite organische Verbindung gering ist, die Licht-emittierenden Eigenschaften des organischen Licht-emittierenden Elements verbessert werden. Wenn die zweite organische Verbindung ein Material ohne sp3-Kohlenstoff ist, kann der intermolekulare Abstand zwischen der zweiten organischen Verbindung und der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] geringer sein.
Wenn sp3-Kohlenstoff vorhanden ist, wird der intermolekulare Abstand zwischen der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] und der zweiten organischen Verbindung aufgrund der hydrophoben Interaktionen und der sterischen Behinderung, die durch eine Alkylgruppe verursacht wird, größer. Im Gegensatz dazu wird, wenn kein sp3-Kohlenstoff vorhanden ist, die hydrophobe Interaktion und die sterische Behinderung aufgrund einer Alkylgruppe nicht auftreten, was folglich keinen Anstieg in dem intermolekularen Abstand verursacht, um dadurch einen geringen intermolekularen Abstand zwischen der zweiten organischen Verbindung und der organischen Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel [1] zu erzielen. Als ein Ergebnis können die Licht-emittierenden Eigenschaften des organischen Licht-emittierenden Elements verbessert werden.
Spezifische Beispiele der zweiten organischen Verbindungen gemäß dieser Ausführungsform, insbesondere spezifische Beispiele von Verbindungen, die als Wirtsmaterialien geeignet sind, werden im Folgenden gezeigt. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht darauf beschränkt.
Von den obigen Verbindungen sind die beispielhaften Verbindungen (AA1 bis AA21), die zur Gruppe AA gehören, Verbindungen mit jeweils einem Azinring als ein Gerüst. Folglich haben diese Verbindungen jeweils ein tiefes HOMO-Niveau und stellen eine kleine HOMO-LUMO-Lücke bei Kombinationen mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung bereit. Konsequenterweise können diese Verbindungen jeweils eine gute Licht-emittierende Schicht zusammen mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung bilden, und jeweils ein organisches Licht-emittierendes Element mit einer niedrigen Betriebsspannung und hoher Beständigkeit bereitstellen.
Von den obigen Verbindungen sind die beispielhaften Verbindungen (BB1 bis BB42), die zur Gruppe BB gehören, Verbindungen, die jeweils, als ein Gerüst, wenigstens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur aufweisen und keinen sp3-Kohlenstoff aufweisen. Folglich kann, wenn jede dieser Verbindungen mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert wird, um eine Schicht zu bilden, der intermolekulare Abstand zwischen den zwei Verbindungen kurz sein. Als ein Ergebnis kann ein intermolekularer Energietransfer, spezifischer ein Energietransfer von der zweiten organischen Verbindung zu der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung mit hoher Effizienz durchgeführt werden, und die Lichtemissionseffizienz kann verbessert werden. Von diesen Verbindungen können insbesondere Verbindungen mit einer Triphenylenstruktur, spezifisch BB6 bis BB8, BB10 bis BB29 und BB34 bis BB42 verwendet werden, weil sie eine besonders hohe Planarität aufweisen.
Von den obigen Verbindungen sind die beispielhaften Verbindungen (CC1 bis CC21), die zur Gruppe CC gehören, Verbindungen, die, als ein Gerüst, entweder eine Dibenzothiophenstruktur oder eine Dibenzofuranstruktur aufweisen und keinen sp3-Kohlenstoff aufweisen. Folglich wird, wenn jede dieser Verbindungen mit der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert wird, um eine Licht-emittierende Schicht zu bilden, eine gute Ausgewogenheit zwischen HOMO und LUMO bereitgestellt. Im Ergebnis kann eine gute Trägerausgewogenheit erzielt werden und ein organisches Licht-emittierendes Element mit hoher Lichtemissionseffizienz kann bereitgestellt werden. Von diesen Verbindungen können insbesondere Verbindungen mit einer Dibenzothiophenstruktur, spezifisch CC2 bis CC5, CC7, CC9, CC13 bis CC16 und CC18 bis CC21, vom Gesichtspunkt der Trägerausgewogenheit verwendet werden.
Andere Verbindungen
Beispiele anderer Verbindungen, die im organischen Licht-emittierenden Element dieser Ausführungsform verwendet werden können, werden im Folgenden angegeben.
Als ein Lochinjektion/Transport-Material, geeignet für die Verwendung in der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschicht, kann ein Material, das die Injektion von Löchern aus der Anode erleichtert und das eine so hohe Lochmobilität aufweist, die es injizierten Löchern ermöglicht, zu der Licht-emittierenden Schicht transportiert zu werden, verwendet werden. Zur Vermeidung der Verschlechterung der Überzugsqualität, wie etwa Kristallisierung, im organischen Licht-emittierenden Element kann ein Material mit einer hohen Glasübergangstemperatur verwendet werden. Beispiele von Materialien mit niedrigem Molekulargewicht und hohem Molekulargewicht mit Lochinjektion/Transport-Eigenschaften beinhalten Triarylaminderivate, Arylcarbazolderivate, Phenylendiaminderivate, Stilbenderivate, Phthalocyaninderivate, Porphyrinderivate, Poly(vinylcarbazol), Poly(thiophen) und andere leitfähige Polymere. Diese Lochinjektion/transport-Materialien sind ebenfalls für die Verwendung in der Elektronensperrschicht geeignet.
Nicht beschränkende spezifische Beispiele für Verbindungen, die als Lochinjektion/transport-Materialien verwendbar sind, werden im Folgenden gezeigt.
Beispiele von Licht-emittierenden Materialien, die hauptsächlich zu den Licht-emittierenden Funktionen beitragen, beinhalten, zusätzlich zu der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung, Verbindungen mit fusioniertem Ring (zum Beispiel Fluorenderivate, Naphthalenderivate, Pyrenderivate, Perylenderivate, Tetracenderivate, Anthracenderivate und Rubren), Chinacridonderivate, Cumarinderivate, Stilbenderivate, organische Aluminiumkomplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium, Iridiumkomplexe, Platinkomplexe, Rheniumkomplexe, Kupferkomplexe, Europiumkomplexe, Rutheniumkomplexe und Polymerderivate, wie etwa Poly(phenylenvinylen)derivate, Poly(fluoren)derivate und Poly(phenylen)derivate.
Nicht beschränkende spezifische Beispiele von als Licht-emittierende Materialien verwendbaren Verbindungen werden im Folgenden gezeigt.
Beispiele für Wirt- oder Hilfsmaterialien der Licht-emittierenden Schicht, die in der Licht-emittierenden Schicht enthalten sind, beinhalten, zusätzlich zu den vorher beschriebenen Materialien, die zu der Gruppe AA, Gruppe BB und Gruppe CC gehören, aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen und Derivate davon, Carbazolderivate, Dibenzofuranderivate, Dibenzothiophenderivate, organische Aluminiumkomplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium und organische Berylliumkomplexe.
Als ein Hilfsmaterial kann eine Verbindung mit einem Xanthongerüst, einem Thioxanthongerüst oder einem Benzophenongerüst, welches ein tiefes LUMO-Niveau (weit vom Vakuumniveau) ähnlich dem Azingerüst bereitstellt, verwendet werden. Spezifisch können die im Folgenden angegeben EM28 bis EM31 verwendet werden.
Nicht beschränkende spezifische Beispiele von Verbindungen, die als Wirt- oder Hilfsmaterialien, enthalten in der Licht-emittierenden Schicht, verwendbar sind, werden im Folgenden gezeigt.
Jedes Elektronentransportmaterial, das Elektronen injiziert von der Kathode zu der Licht-emittierenden Schicht transportieren kann, kann frei ausgewählt werden unter Berücksichtigung von, zum Beispiel, der Ausgewogenheit mit der Lochmobilität eines Lochtransportmaterials. Beispiele von Materialien, die Elektronen transportieren können, beinhalten Oxadiazolderivate, Oxazolderivate, Pyrazinderivate, Triazolderivate, Triazinderivate, Chinolinderivate, Chinoxalinderivate, Phenanthrolinderivate, organische Aluminiumkomplexe und Verbindungen mit fusioniertem Ring (z.B. Fluorenderivate, Naphthalenderivate, Chrysenderivate und Anthracenderivate). Diese Elektronentransportmaterialien sind ebenfalls geeignet für die Verwendung für die Lochsperrschicht.
Nicht beschränkende spezifische Beispiele von Verbindungen, die als Elektronentransportmaterialien verwendbar sind, werden im Folgenden gezeigt.
Nachfolgend werden andere Bestandteile als die organische Verbindungsschicht, die das organische Licht-emittierende Element dieser Ausführungsform bilden, beschrieben. Das organische Licht-emittierende Element kann durch Ausbilden der ersten Elektrode, der organischen Verbindungsschicht und der zweiten Elektrode auf dem Substrat bereitgestellt werden. Eine der ersten und zweiten Elektroden ist eine Anode und die andere ist eine Kathode. Auf der zweiten Elektrode können eine Schutzschicht, ein Farbfilter und dergleichen angeordnet sein. Wenn der Farbfilter angeordnet ist, kann eine Planarisierungsschicht zwischen der Schutzschicht und dem Farbfilter angeordnet sein. Die Planarisierungsschicht kann aus einem Acrylharz oder ähnlichem bestehen.
Das Substrat kann aus Quarz, Glas, Silicium, Harz, Metall oder ähnlichem bestehen. Ein Schaltelement, wie z.B. ein Transistor und ein Draht, kann auf dem Substrat angeordnet werden, und eine Isolierschicht kann darauf angebracht werden. Die Isolierschicht kann aus einem beliebigen Material bestehen, solange Kontaktlöcher gebildet werden können, um eine elektrische Verbindung zwischen der Anode und dem Draht herzustellen, und die Anode von Drähten isoliert werden kann, mit denen die Anode nicht verbunden ist. Zum Beispiel können Harze wie Polyimid, Siliciumoxid und Siliciumnitrid verwendet werden.
Das Material, aus dem die Anode besteht, hat wünschenswerterweise eine möglichst hohe Arbeitsfunktion. Zum Beispiel können elementare Metalle wie Gold, Platin, Silber, Kupfer, Nickel, Palladium, Kobalt, Selen, Vanadium und Wolfram, Mischungen, die diese Metalle enthalten, Legierungen dieser Metalle und Metalloxide wie Zinnoxid, Zinkoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) und Indiumzinkoxid verwendet werden. Auch leitfähige Polymere wie Polyanilin, Polypyrrol und Polythiophen können verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Die Anode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten bestehen. Wenn die Anode als Reflexionselektrode verwendet wird, können beispielsweise Chrom, Aluminium, Silber, Titan, Wolfram, Molybdän, eine Legierung davon oder ein Laminat davon verwendet werden. Wenn die Anode als transparente Elektrode verwendet wird, kann eine transparente leitende Schicht aus einem Oxid wie Indiumzinnoxid (ITO) oder Indiumzinkoxid verwendet werden, aber diese Materialien sind nicht begrenzende Beispiele. Zur Herstellung der Anode kann Photolithographie verwendet werden.
Das Material, aus dem die Kathode besteht, hat wünschenswerterweise eine niedrige Austrittsarbeit. Beispiele für solche Materialien sind Alkalimetalle wie Lithium, Erdalkalimetalle wie Calcium, elementare Metalle wie Aluminium, Titan, Mangan, Silber, Blei und Chrom sowie Mischungen, die diese elementaren Metalle enthalten. Auch Legierungen aus diesen elementaren Metallen können verwendet werden. Zum Beispiel können Magnesium-Silber, Aluminium-Lithium, Aluminium-Magnesium, Silber-Kupfer und Zink-Silber verwendet werden. Auch Metalloxide wie Indium-Zinn-Oxid (ITO) können verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Die Kathode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten bestehen. Insbesondere wird vorzugsweise Silber verwendet, und zwar bevorzugt eine Silberlegierung, um die Aggregation von Silber zu unterdrücken. Solange die Aggregation von Silber unterdrückt werden kann, ist das Verhältnis der Anteile in der Legierung nicht begrenzt und kann beispielsweise 1:1 betragen.
Die Kathode ist nicht besonders begrenzt und kann als leitende Oxidschicht aus ITO oder ähnlichem gebildet werden, um ein Top-Emissions-Element bereitzustellen, oder sie kann als Reflexionselektrode aus Aluminium (Al) oder ähnlichem gebildet werden, um ein Bottom-Emissions-Element bereitzustellen. Die Kathode kann nach einem beliebigen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können Gleichstrom- und Wechselstrom-Sputterverfahren verwendet werden, da diese Verfahren eine gute Schichtabdeckung bieten und den Widerstand leicht reduzieren.
Nachdem die Kathode geformt ist, kann eine Schutzschicht aufgebracht werden. Indem beispielsweise eine mit einem Feuchtigkeitsabsorber versehene Glasplatte an die Kathode geklebt wird, kann das Eindringen von Wasser und dergleichen in die organische Verbindungsschicht unterdrückt und das Auftreten eines Displayfehlers verhindert werden. In einer anderen Ausführungsform kann ein Passivierungsfilm aus Siliciumnitrid oder ähnlichem auf der Kathode angeordnet werden, um das Eindringen von Wasser und ähnlichem in die organische Verbindungsschicht zu verhindern. Die Schutzschicht kann beispielsweise so gebildet werden, dass nach der Bildung der Kathode das Ergebnis in eine andere Kammer befördert wird, ohne das Vakuum zu unterbrechen, und ein Siliciumnitridfilm mit einer Dicke von 2 µm durch chemische Gasphasenabscheidung (CVD) gebildet wird. Nach der Filmbildung durch CVD kann eine Atomlagenabscheidung (ALD) durchgeführt werden, um eine Schutzschicht zu bilden.
Farbfilter können auf den Pixeln angeordnet werden. Beispielsweise können Farbfilter, die so groß sind, dass sie auf die Pixel passen, auf einem anderen Substrat angeordnet und mit einem Substrat verbunden werden, das mit dem organischen Licht-emittierenden Element versehen ist. Alternativ können Farbfilter durch Photolithographie auf einer Schutzschicht aus Siliciumoxid oder ähnlichem strukturiert werden.
Die organischen Verbindungsschichten (z. B. die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronensperrschicht, die Licht-emittierende Schicht, die Lochsperrschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht), die das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform bilden, werden durch eines der folgenden Verfahren gebildet. Insbesondere kann ein Trockenverfahren wie Vakuumabscheidung, Ionenplattierung, Sputtern oder Plasmaabscheidung verwendet werden, um die organischen Verbindungsschichten zu bilden. Anstelle des Trockenverfahrens kann auch ein Nassverfahren angewandt werden, bei dem eine Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel durch ein bekanntes Beschichtungsverfahren (z. B. Schleuderbeschichtung, Eintauchen, Gießen, LB-Technik oder Tintenstrahlverfahren) zur Bildung einer Schicht aufgebracht wird. Wenn die Schichten z. B. durch Vakuumabscheidung oder Lösungsbeschichtung gebildet werden, ist es unwahrscheinlich, dass die Schichten kristallisieren oder ähnliches, und sie sind über lange Zeit sehr stabil. Wenn ein Beschichtungsverfahren zur Filmbildung verwendet wird, kann ein geeignetes Bindemittelharz in Kombination verwendet werden, um einen Film zu bilden. Beispiele für Bindemittelharze sind unter anderem Polyvinylcarbazolharze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, ABS-Harze, Acrylharze, Polyimidharze, Phenolharze, Epoxidharze, Silikonharze und Harnstoffharze. Die Bindemittelharze können allein als Homopolymer oder Copolymer oder als Gemisch von zwei oder mehr verwendet werden. Darüber hinaus können bekannte Zusatzstoffe wie Weichmacher, Antioxidantien und UV-Absorber optional in Kombination verwendet werden.
Gerät mit Organischem Licht-Emittierendem Element
Das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform kann als Bestandteil eines Anzeigegeräts oder eines Beleuchtungsgeräts verwendet werden. Andere Anwendungen umfassen eine Belichtungslichtquelle in einem elektrofotografischen Bilderzeugungsgerät, eine Hintergrundbeleuchtung in einem Flüssigkristallanzeigegerät und ein Licht-emittierendes Gerät mit einer Weißlichtquelle mit einem Farbfilter.
Das Anzeigegerät kann ein Bildinformationsverarbeitungsgerät sein, das eine Bildeingabeeinheit, die Bildinformationen von einem Flächen-CCD, einem linearen CCD, einer Speicherkarte oder ähnlichem empfängt, eine Informationsverarbeitungseinheit, die die eingegebenen Informationen verarbeitet, und eine Anzeigeeinheit, die das eingegebene Bild anzeigt, enthält. Das Anzeigegerät umfasst eine Vielzahl von Pixeln, und mindestens eines der Vielzahl von Pixeln kann das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform und einen Transistor umfassen, der mit dem organischen Licht-emittierenden Element verbunden ist. In diesem Fall kann das Substrat ein Halbleitersubstrat aus Silicium oder dergleichen sein, und der Transistor kann ein MOSFET sein, der auf dem Substrat ausgebildet ist.
Die Anzeigeeinheit eines Bildaufnahmegeräts oder eines Tintenstrahldruckers kann eine Touchpanel-Funktion haben. Die Berührungsfeldfunktion kann durch ein beliebiges System aktiviert werden, z. B. ein Infrarotsystem, ein elektrostatisch-kapazitives System, ein Widerstandsfilmsystem oder ein elektromagnetisches Induktionssystem. Das Anzeigegerät kann auch in einer Anzeigeeinheit eines Multifunktionsdruckers verwendet werden.
Nachfolgend wird ein Anzeigegerät gemäß einer Ausführungsform unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben.
3A und 3B sind schematische Schnittansichten, die jeweils ein Beispiel für ein Anzeigegerät mit einem organischen Licht-emittierenden Element und einem mit dem organischen Licht-emittierenden Element verbundenen Transistor zeigen. Der Transistor ist ein Beispiel für ein aktives Element. Der Transistor kann ein Dünnschichttransistor (TFT) sein.
3A ist ein Beispiel für ein Pixel, das eine Komponente des Anzeigegeräts gemäß dieser Ausführungsform ist. Das Pixel hat Subpixel 10. Die Subpixel sind entsprechend ihrer Lichtemission in die Subpixel 10R, 10G und 10B unterteilt. Die Emissionsfarbe kann anhand der Wellenlänge des von einer Licht-emittierenden Schicht emittierten Lichts unterschieden werden. Alternativ kann das von den Subpixeln emittierte Licht selektiv durch einen Farbfilter oder ähnliches geleitet oder durch einen Farbfilter oder ähnliches einer Farbumwandlung unterzogen werden. Jedes Subpixel umfasst auf einer isolierenden Zwischenschicht 1 eine reflektierende Elektrode 2, die als erste Elektrode dient, eine isolierende Schicht 3, die den Rand der reflektierenden Elektrode 2 bedeckt, eine Schicht aus einer organischen Verbindung 4, die die erste Elektrode und die isolierende Schicht bedeckt, eine transparente Elektrode 5, eine Schutzschicht 6 und einen Farbfilter 7.
Die isolierende Zwischenschicht 1 kann einen Transistor und ein Kondensatorelement unterhalb oder innerhalb der isolierenden Zwischenschicht 1 enthalten.
Der Transistor und die erste Elektrode können durch ein Kontaktloch (nicht dargestellt) oder ähnliches elektrisch miteinander verbunden sein.
Die Isolierschicht 3 wird auch als eine Bank oder eine Pixel-Trennschicht bezeichnet. Die Isolierschicht 3 ist so angeordnet, dass sie den Rand der ersten Elektrode abdeckt und die erste Elektrode umgibt. Ein Teil, in dem die Isolierschicht nicht angeordnet ist, steht in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 4 und dient als Licht-emittierender Bereich.
Die organische Verbindungsschicht 4 umfasst eine Lochinjektionsschicht 41, eine Lochtransportschicht 42, eine erste Licht emittierende Schicht 43, eine zweite Licht emittierende Schicht 44 und eine Elektronentransportschicht 45.
Die zweite Elektrode 5 kann eine transparente Elektrode, eine reflektierende Elektrode oder eine semitransparente Elektrode sein.
Die Schutzschicht 6 reduziert die Permeation von Wasser in die organische Verbindungsschicht. Obwohl die Schutzschicht als eine einzige Schicht dargestellt ist, kann sie aus einer Vielzahl von Schichten bestehen. Die Schichten können aus einer Schicht mit einer anorganischen Verbindung und einer Schicht mit einer organischen Verbindung bestehen.
Der Farbfilter 7 ist entsprechend seiner Farbe in die Farbfilter 7R, 7G und 7B unterteilt. Der Farbfilter kann auf einer Planarisierungsfolie (nicht dargestellt) gebildet werden. Auf dem Farbfilter kann eine Harzschutzschicht (nicht abgebildet) angeordnet sein. Der Farbfilter kann auf der Schutzschicht 6 gebildet werden. Der Farbfilter kann nach der Bildung auf einem Gegensubstrat, wie z. B. einem Glassubstrat, verklebt werden.
Ein Anzeigegerät 100 in 3B enthält ein organisches Licht-emittierendes Element 26 und einen TFT 18, der ein Beispiel für einen Transistor ist. Eine Isolierschicht 12 ist auf einem Substrat 11 aus Glas, Silicium oder dergleichen angeordnet. Ein aktives Element wie der TFT 18 ist auf der Isolierschicht 12 angeordnet, und das aktive Element besteht aus einer Gate-Elektrode 13, einem Gate-Isolierfilm 14 und einer Halbleiterschicht 15.
Der TFT 18 umfasst die Halbleiterschicht 15, eine Drain-Elektrode 16 und eine Source-Elektrode 17. Eine Isolierschicht 19 ist über dem TFT 18 angeordnet. Eine Anode 21, die das organische Licht-emittierende Element 26 bildet, und die Source-Elektrode 17 sind durch ein Kontaktloch 20 miteinander verbunden.
Die Elektroden (die Anode 21 und eine Kathode 23), die in dem organischen Licht-emittierenden Element 26 enthalten sind, und die Elektroden (die Source-Elektrode 17 und die Drain-Elektrode 16), die in dem TFT enthalten sind, müssen nicht notwendigerweise auf die in 3B dargestellte Weise elektrisch miteinander verbunden sein. Es ist lediglich erforderlich, dass entweder die Anode 21 oder die Kathode 23 elektrisch mit der Source-Elektrode 17 oder der Drain-Elektrode 16 des TFT 18 verbunden ist.
Obwohl eine organische Verbindungsschicht 22 in dem Anzeigegerät 100 in 3B als eine einzige Schicht dargestellt ist, kann die organische Verbindungsschicht 22 aus einer Vielzahl von Schichten bestehen. Eine erste Schutzschicht 25 und eine zweite Schutzschicht 24 zur Unterdrückung der Verschlechterung des organischen Licht-emittierenden Elements sind über der Kathode 23 angeordnet.
Obwohl in dem Anzeigegerät 100 in 3B ein Transistor als Schaltelement verwendet wird, kann stattdessen auch ein anderes Schaltelement wie ein Metall-Isolator-Metall-Element (MIM) verwendet werden.
Der in dem Anzeigegerät 100 in 3B verwendete Transistor kann nicht nur ein Dünnschichttransistor mit einer aktiven Schicht auf einer isolierenden Oberfläche eines Substrats sein, sondern auch ein Transistor, der unter Verwendung eines einkristallinen Siliciumwafers hergestellt wird. Die aktive Schicht kann beispielsweise aus einkristallinem Silicium, nicht einkristallinem Silicium wie amorphem Silicium oder mikrokristallinem Silicium oder aus einem nicht einkristallinen Oxid-Halbleiter wie Indium-Zinkoxid oder Indium-Gallium-Zinkoxid bestehen. Der Dünnschichttransistor wird auch als TFT-Element bezeichnet.
Der in dem Anzeigegerät 100 in 3B beinhaltete Transistor kann in einem Substrat, z. B. einem Si-Substrat, ausgebildet sein. Der Ausdruck „in einem Substrat ausgebildet“ bedeutet, dass ein Transistor durch die Bearbeitung eines Substrats selbst, wie z. B. eines Si-Substrats, hergestellt wird. Das heißt, ein Transistor in einem Substrat zu haben, kann auch bedeuten, dass das Substrat und der Transistor integral ausgebildet sind.
Das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform hat eine Emissionsleuchtdichte, die durch einen TFT gesteuert wird, der ein Beispiel für ein Schaltelement ist. Wenn mehrere der organischen Licht-emittierenden Elemente in einer Ebene angeordnet sind, kann ein Bild mit unterschiedlichen Emissionsleuchtdichten angezeigt werden. Das Schaltelement gemäß dieser Ausführungsform muss nicht notwendigerweise ein TFT sein und kann ein Transistor aus Niedertemperatur-Polysilicium oder ein Aktivmatrix-Treiber sein, der auf einem Substrat wie einem Si-Substrat gebildet wird. Die Formulierung „auf einem Substrat“ kann durch „in einem Substrat“ ersetzt werden. Ob ein Transistor im Substrat vorgesehen ist oder ein TFT verwendet wird, hängt von der Größe der Anzeigeeinheit ab. Zum Beispiel, wenn die Anzeigeeinheit eine Größe von etwa 0,5 Zoll hat, kann das organische Licht-emittierende Element auf einem Si-Substrat angeordnet sein.
4 zeigt schematisch ein Beispiel für ein Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein Anzeigegerät 1000 kann eine obere Abdeckung 1001, eine untere Abdeckung 1009 und ein Berührungsfeld 1003, ein Anzeigefeld 1005, einen Rahmen 1006, ein Schaltungssubstrat 1007 und eine Batterie 1008 umfassen, die zwischen der oberen Abdeckung 1001 und der unteren Abdeckung 1009 angeordnet sind. Flexible Druckschaltungen (FPCs) 1002 und 1004 sind mit dem Berührungsfeld 1003 bzw. dem Anzeigefeld 1005 verbunden. Ein Transistor ist auf das Schaltungssubstrat 1007 gedruckt. Die Batterie 1008 kann weggelassen werden, wenn es sich bei dem Anzeigegerät nicht um ein mobiles Gerät handelt. Wenn es sich bei dem Anzeigegerät um ein mobiles Gerät handelt, kann die Batterie 1008 an einer anderen Position angeordnet sein.
Das Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform kann als Anzeigeeinheit eines Bildaufnahmegeräts verwendet werden, das eine optische Einheit mit einer Vielzahl von Linsen und ein Bildaufnahmeelement enthält, das Licht empfängt, das durch die optische Einheit hindurchgegangen ist. Das Bildaufnahmegerät kann eine Anzeigeeinheit enthalten, die von dem Bildaufnahmeelement erfasste Informationen anzeigt. Die Anzeigeeinheit kann an der Außenseite des Bildaufnahmegeräts angebracht oder in einem Sucher angeordnet sein. Bei dem Bildaufnahmegerät kann es sich um eine Digitalkamera oder einen digitalen Camcorder handeln. Das Bildaufnahmegerät kann als ein photoelektrisches Umwandlungsgerät bezeichnet werden.
5A zeigt schematisch ein Beispiel für ein Bildaufnahmegerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein Bildaufnahmegerät 1100 kann einen Sucher 1101, eine hintere Anzeige 1102, eine Bedieneinheit 1103 und ein Gehäuse 1104 umfassen. Der Sucher 1101 kann das Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform enthalten. In diesem Fall kann das Anzeigegerät nicht nur ein zu erfassendes Bild, sondern auch Umgebungsinformationen, Bildaufnahmeanweisungen und Ähnliches anzeigen. Bei den Umgebungsinformationen kann es sich beispielsweise um die Intensität des externen Lichts, die Richtung des externen Lichts, die Bewegungsgeschwindigkeit eines fotografischen Objekts und die Möglichkeit, dass das fotografische Objekt durch ein Objekt verdeckt ist, handeln.
Da die für die Aufnahme eines Bildes geeignete Zeitspanne nur einen Augenblick beträgt, sollten die Informationen so schnell wie möglich angezeigt werden. Daher kann das Anzeigegerät mit dem organischen Licht-emittierenden Element gemäß dieser Ausführungsform verwendet werden Dies liegt daran, dass das organische Licht-emittierende Element eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit hat. Das Anzeigegerät mit dem organischen Licht-emittierenden Element ist besser geeignet als solche Geräte und Flüssigkristallanzeigegeräte, die eine hohe Anzeigegeschwindigkeit haben müssen.
Das Bildaufnahmegerät 1100 umfasst eine optische Einheit (nicht dargestellt). Die optische Einheit umfasst eine Vielzahl von Linsen und fokussiert ein Bild auf das im Gehäuse 1104 untergebrachte Bildaufnahmeelement. Durch Einstellen der relativen Positionen der mehreren Linsen kann der Brennpunkt eingestellt werden. Dieser Vorgang kann auch automatisch durchgeführt werden.
Das Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform kann rote, grüne und blaue Farbfilter enthalten. Die roten, grünen und blauen Farbfilter können in einer Delta-Anordnung angeordnet sein.
Das Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform kann in einer Anzeigeeinheit eines elektronischen Geräts, wie z.B. einem mobilen Endgerät, verwendet werden. In diesem Fall kann das Anzeigegerät sowohl eine Anzeigefunktion als auch eine Betriebsfunktion haben. Beispiele für ein mobiles Endgerät sind Mobiltelefone wie Smartphones, Tablets und Head Mount Displays.
5B zeigt schematisch ein Beispiel für ein elektronisches Gerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein elektronisches Gerät 1200 umfasst eine Anzeigeeinheit 1201, eine Bedieneinheit 1202 und ein Gehäuse 1203. Das Gehäuse 1203 kann eine Schaltung, eine Leiterplatte mit der Schaltung, eine Batterie und eine Kommunikationseinheit enthalten. Bei der Bedieneinheit 1202 kann es sich um eine Taste oder eine berührungsempfindliche Reaktionseinheit handeln. Bei der Bedieneinheit kann es sich um eine biometrische Erkennungseinheit handeln, die z. B. ein Schloss durch Erkennung von Fingerabdrücken freigibt. Ein elektronisches Gerät, das eine Kommunikationseinheit enthält, kann auch als Kommunikationsgerät bezeichnet werden.
6A und 6B zeigen schematisch Beispiele von Anzeigegeräten gemäß dieser Ausführungsform. 6A zeigt ein Anzeigegerät, wie z.B. einen Fernsehmonitor oder einen PC-Monitor. Ein Anzeigegerät 1300 umfasst einen Rahmen 1301 und eine Anzeigeeinheit 1302. Für die Anzeigeeinheit 1302 kann eine Licht-emittierende Vorrichtung gemäß dieser Ausführungsform verwendet werden. Das Anzeigegerät 1300 umfasst einen Sockel 1303, der den Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 trägt. Der Sockel 1303 muss nicht unbedingt die in 6A dargestellte Form haben. Die Unterseite des Rahmens 1301 kann als Sockel dienen. Der Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 können so gebogen sein, dass die Anzeigefläche der Anzeigeeinheit 1302 gekrümmt ist. Der Radius der Krümmung kann 5.000 mm oder mehr und 6.000 mm oder weniger betragen.
6B zeigt schematisch ein weiteres Beispiel für eine Anzeigegerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein Anzeigegerät 1310 in 6B ist so konfiguriert, dass es faltbar ist, und ist ein sogenanntes faltbares Anzeigegerät. Das Anzeigegerät 1310 umfasst eine erste Anzeigeeinheit 1311, eine zweite Anzeigeeinheit 1312, ein Gehäuse 1313 und eine Biegestelle 1314. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können die Licht-emittierende Vorrichtung gemäß dieser Ausführungsform enthalten. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können ein nahtloses, monolithisches Anzeigegerät sein. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können durch den Biegepunkt geteilt werden. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können unterschiedliche Bilder anzeigen, oder die erste und die zweite Anzeigeeinheit können zusammen ein einziges Bild anzeigen.
7A zeigt schematisch ein Beispiel für ein Beleuchtungsgerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein Beleuchtungsgerät 1400 kann ein Gehäuse 1401, eine Lichtquelle 1402, eine Leiterplatte 1403, einen optischen Film 1404, der von der Lichtquelle 1402 emittiertes Licht durchlässt, und eine Lichtstreuungseinheit 1405 umfassen. Die Lichtquelle 1402 kann das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform enthalten. Der optische Filter kann ein Filter zur Verbesserung der Farbwiedergabeeigenschaften der Lichtquelle sein. Die Lichtstreuungseinheit streut das von der Lichtquelle kommende Licht effektiv und trägt dazu bei, dass das Licht einen weiten Bereich erreicht, um z. B. zu beleuchten. Der optische Filter und die Lichtstreuungseinheit können auf der Lichtabgabeseite des Beleuchtungsgeräts angeordnet werden. Optional kann eine Abdeckung an einem äußersten Abschnitt angeordnet sein.
Bei dem Beleuchtungsgerät handelt es sich zum Beispiel um ein Innenraumbeleuchtungsgerät. Das Beleuchtungsgerät kann kaltweißes, tagweißes Licht oder jede andere Farbe von Blau bis Rot ausstrahlen. Das Beleuchtungsgerät kann eine Lichtmodulationsschaltung, die das Licht moduliert, oder eine Farbmodulationsschaltung, die die Farbe des emittierten Lichts moduliert, enthalten. Das Beleuchtungsgerät kann das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform und eine daran angeschlossene Stromversorgungsschaltung umfassen. Die Stromversorgungsschaltung ist eine Schaltung, die Wechselspannung in Gleichspannung umwandelt. Kaltweiß hat eine Farbtemperatur von 4200 K, und Tagweiß hat eine Farbtemperatur von 5000 K. Das Beleuchtungsgerät kann einen Farbfilter enthalten.
Das Beleuchtungsgerät gemäß dieser Ausführungsform kann auch eine Wärmeabgabeeinheit umfassen. Die Wärmeableitungseinheit ist so konfiguriert, dass sie die Wärme innerhalb des Geräts aus dem Gerät ableitet und kann beispielsweise aus einem Metall mit hoher spezifischer Wärme oder aus flüssigem Silikon bestehen.
7B zeigt schematisch ein Automobil, das ein Beispiel für ein Bewegungsobjekt gemäß dieser Ausführungsform ist. Das Kraftfahrzeug umfasst eine Rückleuchte, die ein Beispiel für eine Beleuchtungseinrichtung ist. Ein Kraftfahrzeug 1500 umfasst eine Rückleuchte 1501, und die Rückleuchte kann so konfiguriert sein, dass sie z. B. bei einer Bremsbetätigung eingeschaltet wird.
Die Rückleuchte 1501 kann das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform enthalten. Die Rückleuchte 1501 kann ein Schutzteil enthalten, das das organische EL-Element schützt. Das Schutzteil kann aus einem beliebigen Material bestehen, das bis zu einem gewissen Grad stabil und transparent ist, und kann beispielsweise aus Polycarbonat hergestellt sein. Das Polycarbonat kann zum Beispiel mit einem Furandicarbonsäurederivat oder einem Acrylnitrilderivat gemischt sein.
Das Automobil 1500 kann eine Karosserie 1503 und ein daran befestigtes Fenster 1502 umfassen. Das Fenster 1502 kann eine transparente Anzeige sein, es sei denn, es handelt sich um ein Fenster zur Kontrolle der Front- und Heckpartie des Fahrzeugs. Die transparente Anzeige kann das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform enthalten.
In diesem Fall sind Komponenten, wie z.B. Elektroden, des organischen Licht-emittierenden Elements aus transparenten Materialien gebildet.
Das Bewegungsobjekt gemäß dieser Ausführungsform kann zum Beispiel ein Schiff, ein Flugzeug oder eine Drohne sein. Das Bewegungsobjekt kann einen Körper und eine auf dem Körper angeordnete Beleuchtungsvorrichtung umfassen. Die Beleuchtungsvorrichtung kann Licht emittieren, um die Position des Körpers zu erkennen. Die Beleuchtungsvorrichtung umfasst das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform.
Anwendungsbeispiele für die Anzeigegeräte gemäß den obigen Ausführungsformen werden unter Bezugnahme auf die 8A und 8B beschrieben. Die Anzeigegeräte können auf Systeme angewendet werden, die als tragbare Vorrichtungen getragen werden können, wie z. B. intelligente Brillen, Head-Mounted Displays (HMDs) und intelligente Kontaktlinsen. Ein Bildaufnahme- und Anzeigegerät, das in einem solchen Anwendungsbeispiel verwendet wird, umfasst ein Bildaufnahmegerät, das sichtbares Licht fotoelektrisch umwandeln kann, und ein Anzeigegerät, das sichtbares Licht aussenden kann.
8A zeigt eine Brille 1600 (intelligente Brille) gemäß einem Anwendungsbeispiel. Ein Bildaufnahmegerät 1602, wie z.B. ein CMOS-Sensor (Complementary Metal-Oxide Semiconductor) oder eine SPAD (Single-Photon Avalanche Diode), ist auf der Vorderseite eines Brillenglases 1601 der Brille 1600 angeordnet. Das Anzeigegerät gemäß einer der obigen Ausführungsformen ist auf der Rückseite des Glases 1601 vorgesehen.
Die Brille 1600 umfasst außerdem eine Steuerung 1603. Die Steuerung 1603 fungiert als Stromquelle für die Stromversorgung das Bildaufnahmegerät 1602 und das Anzeigegerät gemäß einer der Ausführungsformen. Die Steuerung 1603 steuert den Betrieb des Bildaufnahmegeräts 1602 und des Anzeigegeräts. Das Objektiv 1601 ist mit einem optischen System zur Fokussierung von Licht auf das Bildaufnahmegerät 1602 ausgestattet.
8B zeigt eine Brille 1610 (Smart Glass) gemäß einem Anwendungsbeispiel. Die Brille 1610 umfasst eine Steuerung 1612, und die Die Steuerung 1612 ist mit einem Bildaufnahmegerät, das dem Bildaufnahmegerät 1602 entspricht, und einem Anzeigegerät ausgestattet. Eine Linse 1611 ist mit einem optischen System zum Fokussieren von Licht auf das Bildaufnahmegerät in der Steuerung 1612 und zum Projizieren von Licht, das von dem Anzeigegerät ausgestrahlt wird, versehen, und ein Bild wird auf die Linse 1611 projiziert. Die Steuerung 1612 fungiert als Stromquelle für die Stromversorgung des Bildaufnahmegeräts und des Anzeigegeräts und steuert auch den Betrieb des Bildaufnahmegeräts und des Anzeigegeräts. Die Steuerung kann eine Blickerfassungseinheit enthalten, die den Blick des Trägers erfasst. Der Blick kann mit Hilfe von Infrarotstrahlung erfasst werden. Eine Infrarotlicht-Emissionseinheit sendet Infrarotlicht an den Augapfel eines Benutzers, der ein angezeigtes Bild betrachtet. Die Reflexion des ausgestrahlten Infrarotlichts vom Augapfel wird von einer Bildaufnahmeeinheit mit einem Lichtempfangselement erfasst, wodurch ein aufgenommenes Bild des Augapfels erhalten wird. Durch das Vorhandensein einer Reduktionseinheit, die das Licht von der Infrarotlicht-Emissionseinheit zur Anzeigeeinheit in der Draufsicht reduziert, wird eine Verschlechterung der Bildqualität verringert.
Der Blick des Benutzers auf das angezeigte Bild wird anhand des durch die Infrarotabbildung aufgenommenen Bildes des Augapfels erkannt. Für die Blickerkennung anhand des aufgenommenen Bildes des Augapfels kann jedes bekannte Verfahren verwendet werden. Zum Beispiel kann ein Blickerkennungsverfahren verwendet werden, das auf einem Purkinje-Bild basiert, das durch die Reflexion von Bestrahlungslicht auf der Hornhaut entsteht.
Genauer gesagt, wird ein Blickerkennungsprozess auf der Grundlage einer Pupillen-Hornhaut-Reflexionsmethode durchgeführt. Unter Verwendung des Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahrens wird ein Blickvektor, der die Richtung (Drehwinkel) des Augapfels darstellt, auf der Grundlage eines Pupillenbildes und eines Purkinje-Bildes, das in dem erfassten Bild des Augapfels enthalten ist, berechnet, wodurch der Blick des Benutzers erfasst wird.
Ein Anzeigegerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann ein Bildaufnahmegerät mit einem Lichtempfangselement enthalten und kann ein angezeigtes Bild auf dem Anzeigegerät auf der Grundlage der Blickinformationen des Benutzers von dem Bildaufnahmegerät steuern.
Insbesondere bestimmt das Anzeigegerät auf der Grundlage der Blickinformationen ein erstes Gesichtsfeld, auf das der Benutzer blickt, und ein zweites Gesichtsfeld, das sich von dem ersten Gesichtsfeld unterscheidet. Das erste Gesichtsfeld und das zweite Gesichtsfeld können von der Steuerung des Anzeigegeräts bestimmt werden, oder sie können von einer externen Steuerung bestimmt und von dieser gesendet werden. In einem Anzeigebereich des Anzeigegeräts kann die Anzeigeauflösung des ersten Gesichtsfelds so gesteuert werden, dass sie höher ist als die Anzeigeauflösung im zweiten Gesichtsfeld. Das heißt, die Auflösung im zweiten Gesichtsfeld kann so eingestellt werden, dass sie niedriger ist als die im ersten Gesichtsfeld.
Der Anzeigebereich umfasst einen ersten Anzeigebereich und einen zweiten Anzeigebereich, der sich von dem ersten Anzeigebereich unterscheidet, und ein Bereich mit hoher Priorität wird aus dem ersten Anzeigebereich und dem zweiten Anzeigebereich auf der Grundlage der Blickinformationen bestimmt. Das erste Gesichtsfeld und das zweite Gesichtsfeld können von der Steuerung des Anzeigegeräts bestimmt werden oder von einer externen Steuerung bestimmt und von dieser gesendet werden. Die Auflösung in dem Bereich mit hoher Priorität kann so gesteuert werden, dass sie höher ist als die Auflösung in einem anderen Bereich als dem Bereich mit hoher Priorität. Das heißt, die Auflösung in einem Bereich mit relativ niedriger Priorität kann niedriger eingestellt werden.
Künstliche Intelligenz (KI) kann verwendet werden, um das erste Gesichtsfeld oder den Bereich mit hoher Priorität zu bestimmen. KI kann ein Modell sein, das so konfiguriert ist, dass es aus einem Bild eines Augapfels den Blickwinkel und die Entfernung zu einem betrachteten Objekt schätzt, indem es das Bild des Augapfels und die tatsächliche Blickrichtung des Augapfels in dem Bild als Lehrdaten verwendet. Das KI-Programm kann in dem Anzeigegerät, in dem Bildaufnahmegerät oder in einem externen Gerät enthalten sein. Wenn das KI-Programm in dem externen Gerät enthalten ist, werden die erhaltenen Daten über Kommunikation an das Anzeigegerät übertragen.
Wenn die Anzeigesteuerung auf der Grundlage visueller Erkennung erfolgt, sind intelligente Brillen mit einem Bildaufnahmegerät, die ein externes Bild aufnimmt, zur Verwendung geeignet. Intelligente Brillen können die erfassten externen Informationen in Echtzeit anzeigen.
9 zeigt schematisch ein Beispiel für ein Bilderzeugungsgerät gemäß dieser Ausführungsform. Ein Bilderzeugungsgerät 40 ist ein elektrofotografisches Bilderzeugungsgerät und umfasst einen Fotorezeptor 27, eine Belichtungslichtquelle 28, eine Ladeeinheit 30, eine Entwicklungseinheit 31, eine Übertragungseinheit 32, eine Transportrolle 33 und eine Fixiereinheit 35. Die Belichtungslichtquelle 28 emittiert Licht 29, und ein elektrostatisches latentes Bild wird auf der Oberfläche des Fotorezeptors 27 gebildet. Die Belichtungslichtquelle 28 enthält das organische Licht-emittierende Element gemäß dieser Ausführungsform. Die Entwicklungseinheit 31 enthält Toner und dergleichen. Die Ladeeinheit 30 lädt den Fotorezeptor 27 auf. Die Übertragungseinheit 32 überträgt ein entwickeltes Bild auf ein Aufzeichnungsmedium 34. Die Transportwalze 33 transportiert den Aufzeichnungsträger 34. Der Aufzeichnungsmedium 34 ist z. B. Papier. Die Fixiereinheit 35 fixiert ein auf dem Aufzeichnungsmedium 34 erzeugtes Bild.
10A und 10B zeigen jeweils die Belichtungslichtquelle 28 und veranschaulichen schematisch, wie eine Vielzahl von Licht-emittierenden Abschnitten 36 auf einem langen Substrat angeordnet sind. Ein Pfeil 37 zeigt die Reihenrichtung an, in der die organischen Licht-emittierenden Elemente angeordnet sind. Die Reihenrichtung entspricht der Richtung der Drehachse des Photorezeptors 27. Diese Richtung kann auch als die Richtung der Hauptachse des Photorezeptors 27 bezeichnet werden. In 10A sind die Licht-emittierenden Teile 36 entlang der Hauptachsenrichtung des Photorezeptors 27 angeordnet. In 10B sind die Licht-emittierenden Abschnitte 36 im Gegensatz zu 10A abwechselnd in der Reihenrichtung in einer ersten Reihe und einer zweiten Reihe angeordnet. Die erste Reihe und die zweite Reihe befinden sich an unterschiedlichen Positionen in der Spaltenrichtung. In der ersten Reihe ist die Mehrzahl der Licht-emittierenden Abschnitte 36 in Abständen angeordnet. In der zweiten Reihe sind die Licht-emittierenden Teile 36 an Positionen angeordnet, die den Zwischenräumen zwischen den Licht-emittierenden Teilen 36 in der ersten Reihe entsprechen. Das heißt, die Vielzahl der Licht-emittierenden Abschnitte 36 sind auch in der Spaltenrichtung in Abständen angeordnet. Die Anordnung in 10B kann z.B. als Gitteranordnung, versetzte Anordnung oder Schachbrettmuster bezeichnet werden.
Wie oben beschrieben, ermöglicht die Verwendung eines Geräts mit dem organischen Licht-emittierenden Element gemäß dieser Ausführungsform eine stabile Anzeige mit guter Bildqualität über einen langen Zeitraum.
BEISPIELE
Die vorliegende Offenbarung wird nun unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Es sollte bemerkt sein, dass die vorliegende Offenbarung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
Beispiel 1 (Synthese der beispielhaften Verbindungen A25 und A33)
Die beispielhaften Verbindungen A25 und A33 wurden durch das folgende Syntheseschema synthetisiert.
(1) Synthese der Verbindung m-2
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 2000-ml-Rückgewinnungskolben gegeben
Verbindung m-1: 10,0 g (0,05 mol)
Brom: 6,9 g (0,04 mol)
Chloroform: 500 ml
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung bei Raumtemperatur unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Wasser bei Raumtemperatur zugegeben und die Reaktionslösung einer Flüssigkeit-Flüssigkeit-Extraktion unterzogen. Die organische Schicht wurde konzentriert und der resultierende Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (Chloroform/Heptan = 1:4) gereinigt und dann aus Chloroform/Methanol umkristallisiert, um 11,3 g eines leicht braunen Feststoffs m-2 (Ausbeute: 82%) zu erhalten.
(2) Synthese der Verbindung m-3
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung m-2: 10,0 g (35,1 mmol)
Bispinacol-Diborolan: 13,4 g (52,6 mmol)
Pd(PPh₃)₂Cl₂: 0,3 g (0,04 mmol)
Kaliumacetat: 8,6 g (87,7 mmol)
Dioxan: 200 ml
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung mit Rühren unter einem Stickstoffstrom erwärmt. Nach Abschluss der Reaktion wurde reines Wasser bei Raumtemperatur zugegeben. Die Reaktionslösung wurde mit Toluol extrahiert und der Extrakt wurde konzentriert, wonach der resultierende Rückstand durch Säulenchromatographie (Toluol/Heptan = 1:4) gereinigt wurde und dann durch Dispersion mit Heptan gewaschen wurde, um 8,1 g eines leicht braunen Feststoffs m-3 (Ausbeute: 70%) zu erhalten.
(3) Synthese der Verbindung m-5
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung m-3: 5,0 g (15,0 mmol)
Verbindung m-4: 2,85 g (18,1 mmol)
Pd(PPh₃)₄: 0,17 g
Toluol: 50 ml
Ethanol: 25 ml
2 M wässrige Natriumcarbonatlösung: 25 ml
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung mit Rühren auf 80°C für 6 Stunden unter einem Stickstoffstrom erwärmt. Nach Abschluss der Reaktion wurde Wasser zugegeben und eine Flüssigkeit-Flüssigkeit-Extraktion durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde in Chloroform gelöst, durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt und dann aus Chloroform/Methanol umkristallisiert, um 2,2 g einer leicht gelben Feststoffverbindung m-5 (Ausbeute: 52%) zu erhalten.
(4) Synthese der Verbindung m-6
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
2-Ethoxyethanol: 30 ml
ionenausgetauschtes Wasser: 10 ml
Iridium(III)-Chlorid-Hydrat: 0,45 g
Verbindung m-5: 1,0 g (3,5 mmol)
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung auf 120°C erwärmt und für 6 Stunden gerührt. Nach Kühlen wurde Wasser zugegeben und das resultierende Produkt wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Das resultierende Produkt wurde getrocknet, um 1,2 g einer gelben Feststoffverbindung m-6 (Ausbeute: 87%) zu erhalten.
(5) Synthese der beispielhaften Verbindung A25
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
2-Ethoxyethanol: 30 ml
Verbindung m-6: 1,0 g (0,6 mmol)
Verbindung m-7: 0,25 g (2,5 mmol)
Natriumcarbonat: 0,7 g (6,3 mmol)
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung auf 100°C erwärmt und für 6 Stunden gerührt. Nach dem Kühlen wurde Methanol zugegeben und das resultierende Produkt filtriert und mit Methanol gewaschen. Das resultierende Produkt wurde getrocknet, um 0,7 g einer gelben festen beispielhaften Verbindung A25 (Ausbeute: 64%) zu erhalten.
Die beispielhafte Verbindung A25 wurde einer Massenspektrometrie unter Verwendung von MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, hergestellt durch Bruker Corporation) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
gemessener Wert: m/z = 857, berechneter Wert: C₄₇H₄₀IrN₂O₂ = 857
(6) Synthese der beispielhaften Verbindung A33
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 50 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
beispielhafte Verbindung A25: 0,5 g (0,6 mmol)
Verbindung m-5: 1,7 g (5,8 mmol)
Glycerin: 15 ml
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung auf 230°C erwärmt und für 3 Stunden gerührt. Nach Kühlen auf 100°C wurde 2 ml Toluol zugegeben, und das resultierende Produkt wurde auf Raumtemperatur gerührt. Nachfolgend wurde Heptan zugegeben und das resultierende Produkt wurde filtriert. Der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Ethylacetat) gereinigt, um 0,1 g eines dicken gelben Feststoffs A35 (Ausbeute: 20%) zu erhalten.
Die beispielhafte Verbindung A25 wurde einer Massenspektrometrie unter Verwendung von MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, hergestellt durch Bruker Corporation) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
gemessener Wert: m/z = 1040, berechneter Wert: C₆₃H₄₉IrN₃ = 1040 Beispiele 2 bis 7 (Synthese von beispielhaften Verbindungen)

Die beispielhaften Verbindungen der Beispiele 2 bis 7, gezeigt in der Tabelle 2, wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausgenommen, dass die Rohmaterialien m-2, m-4 und m-7 in Beispiel 1 geändert wurden. Gemessene Werte (m/z) der Massenspektrometrie, bestimmt in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1, werden ebenfalls gezeigt. Tabelle 2

Beispiel	beispielhafte Verbindung	Rohmaterial m-2	Rohmaterial m-4	Rohmaterial m-7	m/z
2	B25				956
3	A27				1052
4	C9				956
5	C13				1204
6	D23				1176
7	E17				1240

Beispiele 8 und 9 (Synthese von beispielhaften Verbindungen)
Die beispielhaften Verbindungen der Beispiele 8 und 9, gezeigt in der Tabelle 3, wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausgenommen, dass die Rohmaterialien m-2, m-4 und m-5 in Beispiel 1 geändert wurden. Gemessene Werte (m/z) der Massenspektrometrie, bestimmt in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1, werden ebenfalls gezeigt. Tabelle 3

Beispiel beispielhafte Verbindung Rohmaterial m-2 Rohmaterial m-4 Rohmaterial m-5 m/z

8 B16

1357

9 C18

1231
Beispiel 10 (Synthese der beispielhaften Verbindung A1)
Die beispielhafte Verbindung A1 wurde durch das folgende Syntheseschema synthetisiert.
(1) Synthese der Verbindung k-2
Die Synthese der Verbindung k-2 aus der Verbindung k-1 ist die gleiche wie (4) Synthese der Verbindung m-6 in Beispiel 1, und daher wird die Beschreibung davon weggelassen.
(2) Synthese der beispielhaften Verbindung A1
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung k-2: 1,0 g (0,9 mmol)
AgOTf: 0,5 g (1,9 mmol)
Dichlormethan: 50 ml
Methanol: 2 ml
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung bei Raumtemperatur für 6 Stunden gerührt. Danach wurden die Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert, um einen gelben Feststoff zu erhalten.
Als Nächstes wurden der erhaltene gelbe Feststoff und das folgende Reagenz und Lösungsmittel in einen 200 ml-Rückgewinnungskolben gegeben. Die Verbindung k-3 wurde gemäß dem Vorgehen (1) bis (3) in Beispiel 1 synthetisiert.
Ethanol: 30 ml
Verbindung k-3: 0,4 g (1,4 mmol)
Als Nächstes wurde die Reaktionslösung auf 85°C erwärmt und für 3 Stunden gerührt. Nach Kühlen erfolgte Filtration. Der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Chloroform: Heptan = 1:1) gereinigt, um 0,9 g eines dicken gelben Feststoffs A1 (Ausbeute: 59%) zu erhalten.
Die beispielhafte Verbindung A1 wurde einer Massenspektrometrie unter Verwendung von MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, hergestellt durch Bruker Corporation) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
gemessener Wert: m/z = 783, berechneter Wert: C₄₃H₃₂IrN₃ = 783 Beispiele 11 bis 20 (Synthese von beispielhaften Verbindungen)

Die beispielhaften Verbindungen der Beispiele 11 bis 20, gezeigt in Tabelle 4, wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 10 synthetisiert, ausgenommen, dass die Rohmaterialien k-1 und k-3 in Beispiel 10 geändert wurden. Gemessene Werte (m/z) der Massenspektrometrie, bestimmt in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 10, werden ebenfalls gezeigt. Tabelle 4

Beispiel	beispielhafte Verbindung	Rohmaterial k-1	Rohmaterial k-3	m/z
11	A2			895
12	A10			1119
13	A14			1063
14	A12			1163
15	A17			861
16	B10			985
17	C2			1001
18	D11			1163
19	D12			973
20	E1			1059

Vergleichsbeispiele 1 und 2 (Synthese von Vergleichsverbindungen)
Vergleichsverbindung 1-a und Vergleichsverbindung 1-b, gezeigt in Tabelle 5, wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausgenommen, dass die Rohmaterialien m-2 und m-4 in Beispiel 1 geändert wurden. Gemessene Werte (m/z) der Massenspektrometrie, bestimmt in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1, werden ebenfalls gezeigt. Tabelle 5

Vergleichsbeispiel Verbindung Struktur Rohmaterial m-2 Rohmaterial m-4 m/z

1 1-a

847

2 1-b

948
Bei einem Versuch, die Sublimationsreinigung der Vergleichsverbindung 1-a durchzuführen, wurde eine Abnahme in der Reinheit beobachtet. Die Vergleichsverbindung 1-a und die Vergleichsverbindung 1-b wurden für die Emissionswellenlänge gemessen und bei jeder wurde gefunden, dass sie eine maximale Emissionswellenlänge λmax von mehr als 680 nm und nicht innerhalb des sichtbaren Lichtbereichs aufweist. Folglich sind die Vergleichsverbindung 1-a und die Vergleichsverbindung 1-b nicht für organische Licht-emittierende Elemente für Bildanzeigevorrichtungen, wie etwa Anzeigen, geeignet. Außerdem konnte bei einem Versuch, die Sublimationsreinigung der Vergleichsverbindung 1-b durchzuführen, eine Sublimationsreinigung nicht erfolgreich durchgeführt werden, und Zersetzung wurde beobachtet. Dies ist vermutlich so, weil die Sublimationstemperatur aufgrund eines Pyrengerüsts mit sehr hoher Ligandenplanarität hoch war, und Pyrolyse vor Sublimation auftrat, wie vorher beschrieben.
Beispiel 21
Ein organisches Licht-emittierendes Element mit einer Bottom-Emissionsstruktur wurde hergestellt, in welchem eine Anode, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine Licht-emittierende Schicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Kathode nacheinander auf einem Substrat gebildet wurden.

Als Erstes wurde ein ITO-Überzug auf einem Glassubstrat gebildet und einer gewünschten Musterbildung unterzogen, um eine ITO-Elektrode (Anode) zu bilden. Zu diesem Zeitpunkt wurde die ITO-Elektrode gebildet, um eine Dicke von 100 nm aufzuweisen. Das Substrat, auf welchem die ITO-Elektrode in dieser Art und Weise gebildet wurde, wurde als ein ITO-Substrat im folgenden Verfahren verwendet. Als Nächstes wurden organische Verbindungsschichten und eine Elektrodenschicht, gezeigt in Tabelle 6, nacheinander auf dem ITO-Substrat durch Durchführen von Vakuumbedampfen durch Widerstandserwärmen in einer Vakuumkammer bei 1,33 × 10^-4 Pa gebildet. Zu diesem Zeitpunkt wurde die Elektrodenfläche der Gegenelektrode (Metallelektrodenschicht, Kathode) auf 3 mm² eingestellt. Tabelle 6

			Material	Anteil in Lichtemittierender Schicht (Massen-%)	Dicke (nm)
Elektrodenschicht	Kathode		Al	-	100
organische Verbindungsschicht	Elektroneninjektionsschicht (EIL)		LiF	-	1
	Elektronentransportschicht (ETL)		ET2	-	20
	Lochblockierungsschicht (HBL)		ET11	-	20
	Licht-emittierende Schicht (EML)	Wirt	BB16	90	20
	Licht-emittierende Schicht (EML)	Gast	A1	10	20
	Elektronenblockierungsschicht (EBL)		HT19	-	15
	Lochtransportschicht (HTL)		HT3	-	30
	Lochinjektionsschicht (HIL)		HT16	-	5

Die Eigenschaften des erhaltenen Elements wurden gemessen und bewertet. Das Licht-emittierende Element wies eine maximale Emissionswellenlänge von 532 nm und eine maximale externe Quanteneffizienz (E.Q.E.) von 11% auf. Außerdem erfolgte ein kontinuierlicher Betriebstest bei einer Stromdichte von 100 mA/cm², um die Zeit zu messen (LT95), bei der die Leuchtdichteabnahme 5% erreichte. Wenn die Zeit (LT95), bei der die Leuchtdichteminderung in Vergleichsbeispiel 3 5% erreichte, als 1,0 genommen wird, war LT95 in diesem Beispiel 1,4.
In diesem Beispiel wurden die folgenden Messgeräte verwendet. Spezifisch wurden die Strom-Spannung-Eigenschaften mit einem Mikroammeter 4140B, hergestellt durch Hewlett-Packard Company, gemessen und die Emissionsleuchtstärke wurde mit einem BM7, hergestellt durch TOPCON Corporation, gemessen.
Beispiele 22 bis 31 und Vergleichsbeispiel 3

Organische Licht-emittierende Elemente wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, ausgenommen, dass die Materialien, die verwendet wurden, um die Schichten zu bilden, in geeigneter Weise zu den in Tabelle 7 gezeigten Verbindungen geändert wurden. Für die nicht in Tabelle 7 aufgelisteten Schichten wurde die gleiche Konfiguration wie in Beispiel 21 verwendet. Die Eigenschaften der erhaltenen Elemente wurden gemessen und bewertet in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 21. Die Ergebnisse der Messungen werden in Tabelle 7 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 21 gezeigt. Tabelle 7

	HIL	HTL	EBL	EML		HBL	ETL	E.Q.E [%]	LT95 [-]
	HIL	HTL	EBL	Wirt	Gast	HBL	ETL	E.Q.E [%]	LT95 [-]
Beispiel 21	HT16	HT3	HT19	BB16	A1	ET11	ET2	11	1,3
Beispiel 22	HT16	HT3	HT19	BB16	A14	ET12	ET15	12	1,4
Beispiel 23	HT16	HT2	HT15	BB17	A10	ET12	ET2	11	1,5
Beispiel 24	HT16	HT2	HT15	CC19	A11	ET11	ET2	11	1,4
Beispiel 25	HT16	HT3	HT19	CC18	A17	ET12	ET15	11	1,4
Beispiel 26	HT16	HT3	HT19	AA7	A25	ET12	ET15	11	1,2
Beispiel 27	HT16	HT3	HT19	BB41	B5	ET11	ET15	8	1,7
Beispiel 28	HT16	HT3	HT19	CC4	C9	ET12	ET2	9	1,9
Beispiel 29	HT16	HT2	HT15	BB38	D11	ET12	ET15	12	1,9
Beispiel 30	HT16	HT3	HT19	BB20	D6	ET12	ET15	11	1,9
Beispiel 31	HT16	HT2	HT15	EM16	A1	ET11	ET2	10	1,1
Vergleichsbeispiel 3	HT16	HT3	HT19	BB37	1-a	ET11	ET2	2	1,0

Tabelle 7 zeigt, dass die maximale externe Quanteneffizienz (E.Q.E.) des Vergleichsbeispiels 3 2% ist, während die maximalen externen Quanteneffizienzen der Beispiele 21 bis 31 8% bis 12% sind, was anzeigt, dass die organischen Licht-emittierenden Elemente der Beispiele 21 bis 31 höhere Lichtemissionseffizienzen aufweisen. Dies ist vermutlich so, weil die organischen Verbindungen, die als Gäste in den Licht-emittierenden Schichten der organischen Licht-emittierenden Elemente der Beispiele 21 bis 31 enthalten sind, höhere Quantenausbeuten als Vergleichsbeispiel 1-a aufweisen, das als ein Gast in der Licht-emittierenden Schicht des Vergleichsbeispiels 3 enthalten ist. Der Grund dafür ist vermutlich wie folgt: da die als Gäste in den Licht-emittierenden Schichten der organischen Licht-emittierenden Elemente der Beispiele 21 bis 31 enthaltenen organischen Verbindungen jeweils ein Tetrahydropyrengerüst aufweisen, erstreckt sich das π-konjugierte System wie vorher beschrieben nicht übermäßig und ein ausreichender MLCT-Übergang kann aufgewiesen werden.
Die Tabelle 7 zeigt ebenfalls, dass die organischen Licht-emittierenden Elemente der Beispiele 21 bis 31 langlebiger sind als das organische Licht-emittierende Element des Vergleichsbeispiels 3. Es wird angenommen, dass der Ir-Komplex (Vergleichsverbindung 1-a), der als ein Gast in der Licht-emittierenden Schicht des organischen Licht-emittierenden Elements des Vergleichsbeispiels 3 enthalten ist, ein Material mit niedriger Sublimierbarkeit ist und folglich während des Vakuumbedampfens zersetzt wurde, um das Element mit Verunreinigungen zu kontaminieren, was folglich in einer niedrigen Elementbeständigkeit resultiert. Im Gegensatz dazu haben die organischen Verbindungen, die als Gäste in den Licht-emittierenden Schichten der organischen Licht-emittierenden Elemente der Beispiele 21 bis 31 enthalten sind, jeweils ein Tetrahydropyrengerüst, und weisen folglich eine gute Sublimierbarkeit wie vorher beschrieben auf, und wurden stabil ohne zersetzt zu werden aufgedampft, was eine Abnahme in der Elementstabilität unterdrückt.
Beispiel 32

Ein organisches Licht-emittierendes Element wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, ausgenommen, dass die organischen Verbindungsschichten und eine Elektrodenschicht gezeigt in Tabelle 8 nacheinander gebildet wurden. Tabelle 8

			Material	Anteil in Lichtemittierender Schicht (Massen-%)	Dicke (nm)
Elektrodenschicht	Kathode		Al	-	100
organische Verbindungsschicht	Elektroneninjektionsschicht (EIL)		LiF	-	1
	Elektronentransportschicht (ETL)		ET2	-	20
	Lochblockierungsschicht (HBL)		ET11	-	20
	Licht-emittierende Schicht (EML)	Wirt	BB37	60	20
		Gast	A10	10
		Hilfsm.	EM30	30
	Elektronenblockierungsschicht (EBL)		HT19	-	15
	Lochtransportschicht (HTL)		HT3	-	30
	Lochinjektionsschicht (HIL)		HT16	-	5

Die Eigenschaften des erhaltenen Elements wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 21 gemessen und bewertet. Das Licht-emittierende Element emittierte grünes Licht und wies eine maximale externe Quanteneffizienz (E.Q.E.) von 19% auf. Ein kontinuierlicher Betriebstest wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 21 durchgeführt; LT95 war 2,6, relativ zu LT95 in Vergleichsbeispiel 3 genommen als 1,0.
Beispiele 33 bis 42

Organische Licht-emittierende Elemente wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 32 hergestellt, ausgenommen, dass die Materialien, die verwendet wurden, um die Schichten zu bilden, in geeigneter Weise zu den in Tabelle 9 gezeigten Verbindungen geändert wurden. Für die nicht in Tabelle 9 aufgelisteten Schichten wurde die gleiche Konfiguration wie in Beispiel 32 verwendet. Die Eigenschaften der erhaltenen Elemente wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 gemessen und bewertet. Die Ergebnisse der Messungen werden in Tabelle 9 zusammen mit den Ergebnissen des Beispiels 32 gezeigt. Tabelle 9

	HIL	HTL	EBL	EML			HBL	ETL	E.Q.E [%]
	HIL	HTL	EBL	Wirt	Gast	Hilfsm.	HBL	ETL	E.Q.E [%]
Beispiel 32	HT16	HT3	HT19	BB37	A10	EM30	ET11	ET2	19
Beispiel 33	HT16	HT3	HT19	BB19	A14	EM29	ET26	ET3	18
Beispiel 34	HT16	HT2	HT15	CC18	A15	EM38	ET13	ET2	17
Beispiel 35	HT16	HT2	HT15	CC19	A5	EM37	ET13	ET2	17
Beispiel 36	HT16	HT3	HT19	BB18	A29	AA16	ET16	ET15	18
Beispiel 37	HT16	HT3	HT19	AA7	B1	AA1	ET16	ET15	14
Beispiel 38	HT16	HT3	HT19	BB41	B2	A10	ET17	ET15	13
Beispiel 39	HT16	HT3	HT19	BB19	C1	EM40	ET13	ET2	16
Beispiel 40	HT16	HT2	HT15	BB29	C9	EM38	ET15	ET3	16
Beispiel 41	HT16	HT3	HT19	BB19	D23	ET15	ET15	ET15	19
Beispiel 42	HT16	HT2	HT15	CC21	D24	EM30	ET2	ET2	18

Wie vorher beschrieben, wurde ein organisches Licht-emittierendes Element mit einer hohen maximalen externen Quanteneffizienz und hoher Lichtemissionseffizienz durch Verwendung einer organischen Verbindung mit einem Tetrahydropyrengerüst als ein Gast einer Licht-emittierenden Schicht erzielt.
Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische Verbindung mit guten Licht-emittierenden Eigenschaften bereitgestellt werden.
Während die vorliegende Offenbarung mit Bezugnahme auf beispielhafte Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Erfindung nicht durch die offenbarten beispielhaften Ausführungsformen beschränkt ist. Dem Umfang der folgenden Patentansprüche ist die breiteste Interpretation angedeihen zu lassen, um alle derartigen Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen zu umfassen.
Eine organische Verbindung wird dargestellt durch die Formel [1]. In der Formel [1] sind L und L' zweizähnige Liganden, die unterschiedlich voneinander sind, eine Teilstruktur IrL_m ist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [2], und eine Teilstruktur IrL'_n ist eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [3-1] oder die Formel [3-2].

Claims

Organische Verbindung, dargestellt durch die Formel [1], IrL_m L'_n [1] wobei in der Formel [1] Ir Iridium darstellt, L und L' zweizähnige voneinander unterschiedliche Liganden darstellen; m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und wenn m 1 ist, ist n 2, wenn m 2 ist, ist n 1, und wenn m 3 ist, ist n 0; eine Teilstruktur IrL_m eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [2] ist, und eine Teilstruktur IrL'_n eine Teilstruktur dargestellt durch die Formel [3-1] oder die Formel [3-2] ist; wenn m 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L-Resten gleich oder unterschiedlich sein; und wenn n 2 oder größer ist, kann eine Mehrzahl von L'-Resten gleich oder unterschiedlich sein,

in der Formel [2] ein Ring A ausgewählt wird aus den Formeln [A-1] bis [A-5],
in den Formeln [A-1] bis [A-5] * eine Bindungsposition darstellt, in den Formeln [2], [3-1] und [A-1] bis [A-5] R₁ bis R₄₉ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, und in der Formel [3-2], X₁ bis X₈ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom, und wenn X₁ bis X₈ Kohlenstoffatome sind, die Kohlenstoffatome jeweils ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten aufweisen, und jeder Substituent unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe,einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei in der Formel [2] R₁ bis R₄ und R₈ bis R₁₁ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom und einer Alkylgruppe.
Organische Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel [2] der Ring A durch die Formel [A-1] oder [A-4] dargestellt wird.
Organisches Licht-emittierendes Element, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine organische Verbindungsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist und mindestens eine Licht-emittierende Schicht beinhaltet, wobei die organische Verbindungsschicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
Organisches Licht-emittierendes Element nach Anspruch 4, wobei die Licht-emittierende Schicht die organische Verbindung enthält.
Organisches Licht-emittierendes Element nach Anspruch 5, wobei die Licht-emittierende Schicht ferner eine zweite organische Verbindung enthält.
Organisches Licht-emittierendes Element nach Anspruch 6, wobei die zweite organische Verbindung einen Azinring als ein Gerüst aufweist.
Organisches Licht-emittierendes Element nach Anspruch 6 oder 7, wobei die zweite organische Verbindung wenigstens eine Struktur ausgewählt aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur aufweist.
Organisches Licht-emittierendes Element nach einem der Ansprüche 6 bis 8, wobei die zweite organische Verbindung wenigstens eine Struktur ausgewählt aus einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur aufweist.
Organisches Licht-emittierendes Element nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei die zweite organische Verbindung keinen sp3-Kohlenstoff aufweist.
Organisches Licht-emittierendes Element nach einem der Ansprüche 6 bis 10, wobei die Licht-emittierende Schicht ferner eine Verbindung unterschiedlich zu der organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung enthält.
Organisches Licht-emittierendes Element nach einem der Ansprüche 4 bis 11, wobei die Licht-emittierende Schicht eine erste Licht-emittierende Schicht ist, eine zweite Licht-emittierende Schicht unterschiedlich zu der ersten Licht-emittierenden Schicht ferner zwischen der ersten Licht-emittierenden Schicht und der ersten Elektrode oder zwischen der ersten Licht-emittierenden Schicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und die zweite Licht-emittierende Schicht Licht mit einer Farbe unterschiedlich zu einer Farbe von Licht emittiert von der Licht-emittierenden Schicht emittiert.
Organisches Licht-emittierendes Element nach Anspruch 12, wobei das organische Licht-emittierende Element weißes Licht emittiert.
Anzeigegerät, umfassend eine Mehrzahl von Pixeln, wobei mindestens eines der Mehrzahl von Pixeln das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13 und ein aktives Element verbunden mit dem organischen Licht-emittierenden Element beinhaltet.
Anzeigegerät nach Anspruch 14, das ferner einen Farbfilter umfasst.
Photoelektrisches Umwandlungsgerät, umfassend: eine optische Einheit einschließlich einer Mehrzahl von Linsen; ein Bildaufnahmeelement, das Licht empfängt, das durch die optische Einheit durchgetreten ist; und eine Anzeigeeinheit, die ein Bild anzeigt, das durch das Bildaufnahmeelement eingefangen wurde, wobei die Anzeigeeinheit das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13 beinhaltet.
Elektronisches Gerät, umfassend: ein Gehäuse; eine Kommunikationseinheit, die mit einer externen Einheit kommuniziert; und eine Anzeigeeinheit, wobei die Anzeigeeinheit das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13 beinhaltet.
Beleuchtungsgerät, umfassend: eine Lichtquelle; und eine Lichtstreuungseinheit oder einen optischen Filter, wobei die Lichtquelle das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13 beinhaltet.
Bewegungsobjekt, umfassend: einen Körper; und eine Leuchte angeordnet auf dem Körper, wobei die Leuchte das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13 beinhaltet.
Beleuchtungslichtquelle für ein Gerät, das elektrophotographische Bilder erzeugt, umfassend das organische Licht-emittierende Element nach einem der Ansprüche 4 bis 13.