DE102022117859A1

DE102022117859A1 - Organische licht-emittierende vorrichtung und organische verbindung

Info

Publication number: DE102022117859A1
Application number: DE102022117859.5A
Authority: DE
Inventors: Naoki Yamada; Jun Kamatani; Hironobu Iwawaki; Yosuke Nishide; Hirokazu Miyashita
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2021-07-20
Filing date: 2022-07-18
Publication date: 2023-01-26
Also published as: JP2023015701A; CN115707321A; US20230100639A1; KR20230014053A

Abstract

Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung beinhaltet erste und zweite Elektroden und eine Licht-emittierende Schicht, die zwischen den ersten und zweiten Elektroden angeordnet ist. Die Licht-emittierende Schicht enthält erste und zweite Verbindungen. Die erste Verbindung wird dargestellt durch die Formel [1] oder [2]. Die zweite Verbindung ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. In den Formeln [1] und [2] werden R1bis R12und R21bis R32jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, Alkylgruppen und anderen Gruppen. Jedes m ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger, und jedes n ist eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist. Jedes X ist ein zweizähniger Ligand. Jede Teilstruktur IrX ist eine der Strukturen, veranschaulicht in den Formeln [3] bis [5]. In den Formeln [3] bis [5] sind R41bis R55jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, Alkylgruppen und anderen Gruppen.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine organische Licht-emittierende Vorrichtung und eine organische Verbindung.
Beschreibung des verwandten Stands der Technik
Eine organische Licht-emittierendes Vorrichtung (im Folgenden auch als „organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung“ oder „organische EL- Vorrichtung“ bezeichnet) ist eine elektronische Vorrichtung mit einem Elektrodenpaar und einer zwischen diesen Elektroden angeordneten organischen Verbindungsschicht. Die Injektion von Elektronen und Löchern aus diesen Elektrodenpaaren erzeugt Exzitonen in der Licht-emittierenden organischen Verbindung in der organischen Verbindungsschicht, und wenn die Exzitonen in den Grundzustand zurückkehren, emittiert die organische Licht-emittierende Vorrichtung Licht.
Die jüngsten Fortschritte bei organischen Licht-emittierenden Vorrichtungen sind bemerkenswert, und zu ihren Merkmalen gehören eine niedrige Betriebsspannung, verschiedene Emissionswellenlängen, eine schnelle Reaktionszeit und ein Beitrag dazu, dass Licht-emittierende Geräte dünner und leichter werden können.
Beispiele der hocheffizienten Licht-emittierenden Vorrichtungen beinhalten Vorrichtungen, die hocheffiziente Materialien, wie etwa phosphoreszierende Materialien enthalten. U.S. Patentanmeldungsveröffentlichungsnummer 2019/0252619 (hiernach als „PTL 1“ bezeichnet) beschreibt die folgenden Verbindungen A-1 und A-2.
Wenn die in PTL 1 beschriebenen Verbindungen A-1 und A-2 in den Licht-emittierenden Schichten in organischen Licht-emittierenden Vorrichtungen verwendet werden, gibt es Raum für Verbesserung in der Leuchteffizienz.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Offenbarung erfolgte im Licht der vorhergehenden Nachteile und stellt eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit hoher Farbreinheit und ausgezeichneter Leuchteffizienz und eine organische Verbindung zur Verfügung. Die vorliegende Offenbarung stellt ebenfalls eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit hervorragender Leuchteffizienz und Betriebsbeständigkeitseigenschaften zur Verfügung.
Ein Gesichtspunkt der vorliegenden Offenbarung ist auf die Bereitstellung einer organischen Licht-emittierenden Vorrichtung einschließlich einer ersten Elektrode, einer zweiten Elektrode und einer Licht-emittierenden Schicht, angeordnet zwischen der ersten und der zweiten Elektrode, gerichtet,
in welcher die Licht-emittierende Schicht eine erste Verbindung und eine zweite Verbindung enthält,
wobei die erste Verbindung eine durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung ist und
die zweite Verbindung eine Kohlenwasserstoffverbindung ist,

wobei in den Formeln [1] und [2] R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe,
jedes m eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger ist und jedes n eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger ist, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist,
jedes X ein zweizähniger Ligand ist und jede Teilstruktur IrX eine der in den Formeln [3] bis [5] dargestellten Strukturen ist

wobei in den Formeln [3] bis [5] R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, und benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ werden optional zusammengenommen, um einen Ring zu bilden.
Ein weiterer Gesichtspunkt der vorliegenden Offenbarung ist auf die Bereitstellung einer durch die Formel [1] oder [2] dargestellten organischen Verbindung gerichtet:
wobei in den Formeln [1] und [2] R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe vorausgesetzt, dass zumindest eine von R₁ bis R₁₂ und zumindest eine von R₂₁ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sind,
jedes m eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger ist und jedes n eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger ist, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist,
jedes X ein zweizähniger Ligand ist und jede Teilstruktur IrX eine der in den Formeln [3] bis [5] dargestellten Strukturen ist:

wobei in den Formeln [3] bis [5] R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom,
einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder
unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe,
einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder
unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder
unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, und benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ optional zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden.
Weitere Merkmale der vorliegenden Offenbarung werden aus der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
Figurenliste

1A ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels eines Pixels einer Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, und 1B ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels eines Anzeigegeräts, das organische Licht-emittierende Vorrichtungen gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält.
2 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Anzeigegeräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
3A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Bildaufnahmegeräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, und 3B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines elektronischen Geräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
4A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Anzeigegeräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, und 4B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines faltbaren Anzeigegeräts.
5A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Beleuchtungsgeräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, und 5B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines sich bewegenden Objekts, das eine Fahrzeugbeleuchtungseinheit gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält.
6A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel einer tragbaren Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt, und 6B ist eine schematische Ansicht eines anderen Beispiels einer tragbaren Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
7A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Bilderzeugungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, und 7B und 7C sind jeweils eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Belichtungslichtquelle einer Bilderzeugungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.

BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine Licht-emittierende Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die Licht-emittierende Schicht enthält eine erste Verbindung (hiernach ebenfalls als ein „Dotierungsmaterial“ bezeichnet) und eine zweite Verbindung (hiernach ebenfalls als ein „Wirtsmaterial“ bezeichnet). Das Dotierungsmaterial ist eine durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung. Das Wirtsmaterial ist eine Kohlenwasserstoffverbindung.
In den Formeln [1] und [2] sind R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe.
Jedes m ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger und jedes n ist eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist.
Jedes X ist ein zweizähniger Ligand. Jede Teilstruktur IrX ist eine der in den Formeln [3] bis [5] dargestellten Strukturen.
In den Formeln [3] bis [5] werden R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe. Benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ werden optional zusammengenommen, um einen Ring zu bilden.
(1) Merkmale der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet die erste Elektrode, die zweite Elektrode und die Licht-emittierende Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und weist die folgenden Merkmale auf.
(1-1) Die Licht-emittierende Schicht enthält das Dotierungsmaterial und das Wirtsmaterial, das Dotierungsmaterial ist eine durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung und das Wirtsmaterial ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. Dies resultiert in einer starken Interaktion zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial und einfachem Energietransfer.
(1-2) Die Wirkung von (1-1) fördert den Lochsprungtransport zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial und verbessert auf diese Weise die Lochtransportfähigkeit in der Licht-emittierenden Schicht.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(1-1) Die Licht-emittierende Schicht enthält das Dotierungsmaterial und das Wirtsmaterial, das Dotierungsmaterial ist eine durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung, und das Wirtsmaterial ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. Dies resultiert in einer starken Interaktion zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial und resultiert in einfachem Energietransfer.
Die durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung beinhaltet einen Liganden, der einen Phenanthrenring enthält, welcher ein fusionierter Kohlenwasserstoffring ist, der aus drei fusionierten Benzolringen gebildet wird. Als das Wirtsmaterial wird eine Kohlenwasserstoffverbindung verwendet, und eine fusionierte polyzyklische Verbindung kann verwendet werden. Da das Dotierungsmaterial eine fusionierte Ringstruktur mit niedriger Polarität und Aromatizität in dem Liganden aufweist, wird die Kohlenwasserstoffverbindung als das Wirtsmaterial ausgewählt. Eine fusionierte polyzyklische Gruppe kann eingefügt werden. Dies erleichtert die π-π-Interaktion zwischen dem Wirtsmaterial und dem Liganden des Dotierungsmaterials (Gastmaterial), dadurch wird der Energietransfer vom dem Wirtsmaterial zu dem Gastmaterial erleichtert.
Es ist bekannt, dass bei der Triplettenergie, die in phosphoreszierenden Vorrichtungen verwendet wird, Energietransfer durch den Dexter-Mechanismus auftritt. Beim Dexter-Mechanismus tritt Energietransfer durch Kontakt zwischen Molekülen auf. Spezifisch resultiert die kurze intermolekulare Distanz zwischen dem Wirtsmaterial und dem Dotierungsmaterial in einem effizienten Energietransfer von dem Wirtsmaterial zu dem Dotierungsmaterial. Da das Dotierungsmaterial die fusionierte Ringstruktur mit niedriger Polarität und Aromatizität in dem Liganden aufweist, wird die Kohlenwasserstoffverbindung als das Wirtsmaterial ausgewählt. Eine Kohlenwasserstoffstruktur mit fusioniertem Ring kann eingefügt werden. Dies erleichtert die π-π-Interaktion zwischen dem Wirtsmaterial und dem Liganden des Dotierungsmaterials, dadurch wird der Energietransfer von dem Wirtsmaterial zu dem Gastmaterial erleichtert.
Aufgrund der zuvor beschriebenen Wirkung werden die Triplett-Anregungen, erzeugt in dem Wirtsmaterial, schnell für die Lichtemission konsumiert und auf diese Weise wird eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit hoher Leuchteffizienz erhalten. Es ist ebenfalls möglich, die Verschlechterung des Materials aufgrund eines Hochenergie-Triplett-Anregungszustands, verursacht durch weitere Anregung der Triplett-Exzitons, die nicht für die Lichtemission verwendet werden, zu verringern. Folglich weist die organisch Licht-emittierende Vorrichtung gute Betriebsbeständigkeitseigenschaften auf.
(1-2) Die Wirkung von (1-1) fördert den Lochsprungtransport zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial und verbessert folglich die Lochtransportfähigkeit in der Licht-emittierenden Schicht.
Die durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung weist ein niedriges „Highest Occupied Molecular Orbital“-(HOMO)-Niveau aufgrund der Wirkung des in dem Liganden enthaltenen Phenanthrenrings auf, und tendiert folglich zu einem niedrigeren HOMO-Niveau (näher dem Vakuumniveau) als das Wirtsmaterial. Aus der Lochtransportschicht injizierte Löcher werden durch das Wirtsmaterial transportiert. Diese Löcher werden transportiert, während sie wiederholt zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial eingefangen und freigelassen werden. In diesem Fall können ähnliche Gerüste für das Wirtsmaterial und das Dotierungsmaterial verwendet werden. In diesem Fall ist die Überlappung zwischen den fusionierten Ringen des Wirtsmaterials und des Dotierungsmaterials stark, was folglich in einem effizienten Lochtransfer zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial resultiert. Dies unterdrückt einen Spannungsanstieg an der Licht-emittierenden Schicht und stellt eine organische Licht-emittierende Vorrichtung zur Verfügung, die bei einer niedrigen Spannung mit guten Betriebsbeständigkeitseigenschaften betrieben werden kann.
Außerdem kann die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform die folgenden Merkmale aufweisen.
(1-3) Die Licht-emittierende Schicht enthält ferner ein drittes Material (hiernach ebenfalls als ein „Hilfsmaterial“ bezeichnet). Das Hilfsmaterial weist ein niedrigeres „Lowest Unoccupied Molecular Orbital“-(LUMO)-Niveau (weiter von dem Vakuumniveau) als das Wirtsmaterial auf. Dies begrenzt sowohl Elektronenals auch Lochträger in der Licht-emittierenden Schicht, und stellt folglich eine hocheffiziente Vorrichtung bereit.
(1-4) Die Wirkung von (1-3) verringert die Injektion von Trägern in eine benachbarte Transportschicht durch die Licht-emittierende Schicht, um die Verschlechterung der Transportschicht zu verringern, dadurch wird eine hochbeständige Vorrichtung bereitgestellt.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(1-3) Die Licht-emittierende Schicht enthält ferner ein drittes Material (hiernach ebenfalls als ein „Hilfsmaterial“ bezeichnet). Das Hilfsmaterial weist ein niedrigeres LUMO-Niveau (weiter von dem Vakuumniveau) als das Wirtsmaterial auf. Dies begrenzt sowohl Elektronen- als auch Lochträger in der Licht-emittierenden Schicht, und stellt folglich eine hocheffiziente Vorrichtung bereit.
Der in der Formel [1] oder [2] veranschaulichte Iridiumkomplex fördert die Injektion von Löchern in die Licht-emittierende Schicht. Auf diese Weise kann die Effizienz durch Injektion von Elektronen und Löchern in die Emissionsschicht in einer gut ausgewogenen Art und Weise erhöht werden. Die Injektion von Elektronen in die Licht-emittierende Schicht kann gefördert werden. Das Wirtsmaterial ist ein Kohlenwasserstoff und folglich durch eine breite Bandlücke gekennzeichnet. Folglich weist das Wirtsmaterial ein hohes LUMO-Niveau (nahe dem Vakuumniveau) auf, was es folglich schwierig für die Elektronen macht, aus einer Elektronentransportschicht und einer Lochsperrschicht injiziert zu werden. Um die Injektion von Elektronen in die Licht-emittierende Schicht zu erleichtern, kann ferner ein Hilfsmaterial enthalten sein. Das Hilfsmaterial kann ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial aufweisen. Dies verbessert die Injizierbarkeit sowohl von Löchern als auch Elektronen in die Licht-emittierende Schicht, um eine gute Trägerausgewogenheit in der Licht-emittierenden Schicht zu erhalten, und um folglich eine hocheffiziente Licht-emittierende Vorrichtung bereitzustellen.
(1-4) Die Wirkung von (1-3) verringert die Injektion von Trägern in eine benachbarte Transportschicht durch die Licht-emittierende Schicht, um die Verschlechterung der Transportschicht zu verringern, dadurch wird eine hochbeständige Vorrichtung bereitgestellt.
In der Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform weist, wie oben beschrieben, das Dotierungsmaterial die Wirkungen der Förderung der Lochinjizierbarkeit in die Licht-emittierende Schicht und der Begrenzung von Löchern in der Licht-emittierenden Schicht durch Locheinfangen auf. Dies verringert die Injektion von Löchern aus der Licht-emittierenden Schicht in die Lochsperrschicht und die Elektronentransportschicht, um die Verschlechterung der Lochsperrschicht und der Elektronentransportschicht aufgrund von Löchern zu verringern.
Das Hilfsmaterial mit einem niedrigeren LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial weist die Wirkung der Förderung der Elektroneninjizierbarkeit und der Begrenzung von Elektronen in der Licht-emittierenden Schicht durch Elektroneneinfangen auf. Dies verringert die Injektion von Elektronen aus der Licht-emittierenden Schicht in eine Elektronensperrschicht und die Lochtransportschicht, um die Verschlechterung der Elektronensperrschicht und der Lochtransportschicht durch Elektronen zu verringern.
(2) Dotierungsmaterial (organische Verbindung gemäß der Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung)
Das Dotierungsmaterial ist eine Verbindung die durch die Formel [1] oder [2] dargestellt wird. Von den Dotierungsmaterialien ist eine Verbindung, in welcher mindestens eine ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus R₁ bis R₁₂, und mindestens eine ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus R₂₁ bis R₃₂, tertiäre Alkylgruppen mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, eine organische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.

R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂
In den Formeln [1] und [2] sind R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe.
Nicht beschränkende Beispiele des Halogenatoms beinhalten Fluor, Chlor, Brom und Iod.
Nicht beschränkende Beispiele der Alkylgruppe beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine 3-Penthylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine tert-Pentylgruppe, eine 3-Methylpentan-3-yl-Gruppe, eine 1-Adamantylgruppe und eine 2-Adamantylgruppe. Als die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 10 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Ein nicht beschränkendes Beispiel der Aralkylgruppe ist eine Benzylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele für die Alkoxygruppe umfassen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyloctyloxygruppe und eine Benzyloxygruppe. Als die Alkoxygruppe kann eine Alkoxygruppe mit 1 oder mehr und 10 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Nicht beschränkende Beispiele für die Aryloxygruppe sind eine Phenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe.
Nicht beschränkende Beispiele für die Heteroaryloxygruppe umfassen eine Furanyloxygruppe und eine Thienyloxygruppe.
Nicht beschränkende Beispiele für die Arylgruppe umfassen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chrysenylgruppe und eine Fluoranthenylgruppe. Als die Arylgruppe kann eine Arylgruppe mit 6 oder mehr und 30 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Nicht beschränkende Beispiele für die heterocyclische Gruppe sind eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe und eine Phenanthrolinylgruppe. Als die heterocyclische Gruppe kann eine heterocyclische Gruppe mit 3 oder mehr und 27 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Nicht beschränkende Beispiele für die Silylgruppe umfassen eine Trimethylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele für die Aminogruppe sind eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N, N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N, N-Dimesitylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-tert-butylphenyl)-aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)-aminogruppe, eine N-Piperidylgruppe, eine Carbazolylgruppe und eine Acridylgruppe. Als die Aminogruppe kann eine Aminogruppe mit 1 oder mehr und 32 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Nicht beschränkende Beispiele von Substituenten, die ferner in der Alkylgruppe, der Aralkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aryloxygruppe, der Heteroaryloxygruppe, der Arylgruppe, der heterocyclischen Gruppe, der Silylgruppe und der Aminogruppe enthalten sein können, umfassen ein Deuteriumatom, Alkylgruppen, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine tert-Butylgruppe; Aralkylgruppen, wie eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterocyclische Gruppen, wie eine Pyridylgruppe und eine Pyrrolylgruppe; Aminogruppen, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe und eine Ditolylaminogruppe; Alkoxygruppen, wie z.B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine Propoxygruppe; Aryloxygruppen, wie z.B. eine Phenoxygruppe; Halogenatome, wie z.B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Jodatom; eine Cyanogruppe; und eine Thiolgruppe.
Mindestens eines von R₁ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₁ bis R₃₂ kann jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein. Mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ kann jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein.
Nicht beschränkende Beispiele der tertiären Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen beinhalten eine tert-Butylgruppe, eine tert-Pentylgruppe, eine 3-Methylpentan-3-yl-Gruppe und eine 1-Adamantylgruppe. Von diesen kann die tert-Butylgruppe verwendet werden.
Das Dotierungsmaterial kann eine durch die Formel [1] dargestellte Verbindung sein, wobei R₁₁ eine tert-Butylgruppe sein kann.
m und n
In den Formeln [1] und [2] ist jedes m eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger, und jedes n ist eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist.
X
Jedes X ist ein zweizähniger Ligand. Jede Teilstruktur IrX ist eine der Strukturen, dargestellt in den Formeln [3] bis [5].
R₄₁ bis R₅₅
In den Formeln [3] bis [5] werden R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe.
Spezifische Beispiele des Halogenatoms, der Alkylgruppe, der Aralkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aryloxygruppe, der Heteroaryloxygruppe, der Arylgruppe, der heterozyklischen Gruppe, der Silylgruppe und der Aminogruppe, die durch R₄₁ bis R₅₅ dargestellt werden, beinhalten, aber sind nicht beschränkt auf, die gleichen wie jene für R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ beschriebenen. Als die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 10 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden. Als die Alkoxygruppe kann eine Alkoxygruppe mit 1 oder mehr und 10 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden. Als die Arylgruppe kann eine Arylgruppe mit 6 oder mehr und 30 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden. Als die heterozyklische Gruppe kann eine heterozyklische Gruppe mit 3 oder mehr und 27 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden. Als die Aminogruppe kann eine Aminogruppe mit 1 oder mehr und 32 oder weniger Kohlenstoffatomen verwendet werden. Spezifische Beispiele der Substituenten, die ferner in der Alkylgruppe, der Aralkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aryloxygruppe, der Heteroaryloxygruppe, der Arylgruppe, der heterozyklischen Gruppe, der Silylgruppe und der Aminogruppe enthalten sein können, beinhalten, aber sind nicht beschränkt auf, die gleichen wie jene für R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ beschriebenen.
Benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ können zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden. Der Ausdruck „benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ werden zusammengenommen, um einen Ring zu bilden“ bedeutet, dass ein Ring gebildet wird durch Zusammennehmen von R₅₂ und R₅₃, R₅₃ und R₅₄ oder R₅₄ und R₅₅ zusammen, und die Benzolringe, an welche R₅₂ bis R₅₅ angehaftet sind, bilden einen fusionierten Ring. Der Ring, gebildet durch Zusammennehmen von benachbarten Gruppen von R₅₂ bis R₅₅, kann ein aromatischer Ring sein.
Die Verbindung, die in der Formel [1] oder [2] veranschaulicht wird,weist folgende Merkmale auf.
(2-1) Der Ligand enthält den Phenanthrenring. Dies resultiert in einer Emissionswellenlänge von 520 nm bis 540 nm, welche für ein grünes Emissionsdotierungsmittel erforderlich ist, und kann in einer Emissionswellenlänge von 520 nm bis 535 nm resultieren.
(2-2) Der Ligand enthält den Phenanthrenring und resultiert folglich in einer hohen Lochtransportfähigkeit.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(2-1) Der Ligand enthält den Phenanthrenring. Dies resultiert in einer Emissionswellenlänge von 520 nm bis 540 nm, welche für ein grünes Emissionsdotierungsmittel erforderlich ist, und kann in einer Emissionswellenlänge von 520 nm bis 535 nm resultieren.
Der in der Formel [1] oder [2] veranschaulichte Iridiumkomplex weist eine hohe Oszillatorfestigkeit und eine hohe Quantenausbeute des Komplexes aufgrund der Koordination des Phenanthrenrings auf, welcher aus drei fusionierten Benzolringen gebildet wird. Wie in der Tabelle 1 dargestellt, weisen Verbindungen 1 und 2, in welchen die Liganden jeweils einen Phenanthrenring enthalten, längere Emissionswellenlängen als die Vergleichsverbindung 1 auf, und jede weist eine Emissionswellenlänge von 520 nm bis 540 nm auf, welche für ein grünes Emissionsdotierungsmittel erforderlich ist, und jedes kann eine Emissionswellenlänge von 520 nm bis 535 nm aufweisen. Die Verbindung 1 wird beispielhaft durch die im Folgenden beschriebene Verbindung B-1 angegeben. Die Verbindung 2 wird beispielhaft durch die im Folgenden beschriebene Verbindung H-1 angegeben.
Hinsichtlich der Emissionswellenlänge wurde der Scheitelpunktwert eines Emissionsspektrums in einer verdünnten Toluollösung als die Emissionswellenlänge verwendet. Tabelle 1

Verbindung Struktur Emissionswellenlänge

Verbindung 1 (B-1)
525 nm

Verbindung 2 (H-1)
531 nm

Vergleichsverbindung 1
513 nm

(2-2) Der Ligand enthält den Phenanthrenring und resultiert folglich in hoher Lochtransportfähigkeit.
Der durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Iridiumkomplex enthält den Phenanthrenring und weist folglich eine hohe Lochtransportfähigkeit auf. Dies scheint aufgrund der Struktur zu sein, in welcher die Phenanthrenringe der Liganden leicht miteinander überlappen und folglich Lochspringen leicht zwischen den Liganden auftritt.
Außerdem kann die in der Formel [1] oder [2] veranschaulichte Verbindung die folgenden Merkmale aufweisen.
(2-3) Mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R₁ bis R₁₂, und mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R₂₁ bis R₃₂, sind jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen, was in einer verbesserten Sublimierbarkeit resultiert.
(2-4) Mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ kann jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein.
(2-5) Die durch die Formel [1] dargestellte Verbindung weist eine bessere Emissionswellenlänge als ein grünLicht-emittierendes Dotierungsmittel, als die durch die Formel [2] dargestellte Verbindung auf.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(2-3) Mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R₁ bis R₁₂, und mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R₂₁ bis R₃₂, sind jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen, was in einer verbesserten Sublimierbarkeit resultiert.
Der durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Iridiumkomplex hat die vorher beschriebenen Merkmale (2-1) und (2-2), weil der Ligand den Phenanthrenring enthält. Währenddessen weist der Iridiumkomplex, da der Iridiumkomplex einen derartigen fusionierten polyzyklischen Rest aufweist, ein hohes Molekulargewicht auf und kann folglich eine schlechte Sublimierbarkeit aufweisen. Spezifisch kann die Temperatur während der Sublimationsreinigung hoch sein. Der Komplex kann teilweise nach der Sublimationsreinigung zersetzt werden. Folglich kann mindestens eines von R₁ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₁ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein. Dies unterdrückt das molekulare Stapeln der Komplexe und verringert die Sublimationstemperatur. Die Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen weist eine größere Ausschlusswirkung zwischen den Komplexen auf und ist effektiver in der Unterdrückung von molekularem Stapeln. Die Anwesenheit der tertiären Alkylgruppe kann die temperaturreduzierte Radikalspaltung einer Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, lokalisiert an der Benzylposition, in dem Fall einer hohen Temperaturlast verringern.
Tabelle 2 stellt die Bindungsdissoziationsenergien von Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen, beschrieben in ACC. Chem. Res. 36, 255-263 (2003), dar. Tabelle 2

Bindung Bindungsdissoziationsenergie (kcal/mol)

Methylgruppe
105

Ethylgruppe
101

Phenylgruppe
113

Benzylgruppe
90
Ein größerer Wert für die Bindungsdissoziationsenergie zeigt eine stärkere Bindung an, und ein kleinerer Wert dafür zeigt eine schwächere Bindung an. Das heißt, es ist ersichtlich, dass die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, lokalisiert an der Benzylposition, eine schwache Bindung ist. Dies liegt daran, dass wenn ein Wasserstoffatom, lokalisiert an der Benzylposition, eliminiert wird, um ein Radikal zu erzeugen, das Radikal aufgrund der π-Elektronenresonanz mit dem benachbarten Benzolring stabilisiert wird. Folglich ist die an der Benzylposition lokalisierte Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung eine schwache Bindung. Das heißt, wenn eine Verbindung eine Molekülstruktur aufweist, die keinen Rest wie etwa eine Benzylgruppe enthält, kann die Verbindung eine sein, in welcher die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung nicht einfach gespalten wird.
Tabelle 3 stellt die Sublimationstemperaturen von Materialien während der Sublimationsreinigung dar. Der Vakuumgrad während der Sublimationsreinigung ist in dem Bereich von 1 × 10^-3 bis 1 × 10^-2 Pa. Die Verbindung 5 wird durch die im Folgenden beschriebene Verbindung A-1 beispielhaft dargestellt. Tabelle 3 zeigt an, dass wenn mindestens eines von R₁ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₁ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, die Verbindung eine niedrige Sublimationstemperatur aufweist. Tabelle 3

Verbindung Struktur Sublimationstemperatur

Verbindung 1 (B-1)
380°C

Verbindung 3
410°C

Verbindung 4
410°C

Verbindung 5 (A-1)
430°C

(2-4) Mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ kann jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein.
Die in (2-3) beschriebene tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist ein stark Elektronen-donierender Substituent. In dem durch die Formel [1] oder [2] dargestellten Iridiumkomplex wird das LUMO auf der Seite des Pyridinrings, angehaftet an den Phenanthrenring des Liganden, verteilt. Demgemäß emittiert, wenn mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sind, die Verbindung Licht mit kürzerer Wellenlänge mit besserer Farbreinheit in Bezug auf Grün. Tabelle 4 stellt den Unterschied in der Emissionswellenlänge in Abhängigkeit davon dar, ob R₁₁ in der Formel [1] eine tert-Butylgruppe ist. Wenn R₁₁ eine tert-Butylgruppe ist, wird die Emissionswellenlänge von 5 nm verkürzt, und die Verbindung emittiert Licht mit besserer Farbreinheit in Bezug auf Grün. Tabelle 4

Verbindung Struktur Emissionswellenlänge

Verbindung 1 (B-1)
525 nm

Verbindung 5 (A-1)
530 nm
Wie in (2-2) beschrieben, enthält der Iridiumkomplex, der durch die Formel [1] oder [2] dargestellt wird, den Phenanthrenring und weist folglich eine hohe Lochtransportfähigkeit auf. Der Grund dafür liegt vermutlich in der Struktur, in welcher die Phenanthrenringe der Liganden leicht miteinander überlappen und folglich Lochspringen leicht zwischen den Liganden auftritt. Folglich kann, um nicht die Überlappung zwischen den Phenanthrenringen zu verringern, mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen sein.
(2-5) Die durch die Formel [1] dargestellte Verbindung weist eine bessere Emissionswellenlänge als ein grünLicht-emittierendes Dotierungsmittel, als die durch die Formel [2] dargestellte Verbindung auf.
Beim Vergleich von Verbindung 1 mit Verbindung 2 in Tabelle 1 emittiert Verbindung 1 Licht mit kürzerer Wellenlänge mit besserer Farbreinheit in Bezug auf Grün. Die durch die Formel [1] dargestellte Verbindung weist eine geringere Emissionswellenlänge auf, weil die Elektronen-donierende Leistung des Phenanthrenrings als niedriger angesehen wird.
Spezifische Beispiele
Spezifische Beispiele der durch die Formel [1] oder [2] dargestellten Verbindung, welche ein Dotierungsmaterial gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist, werden im Folgenden veranschaulicht. Jedoch ist die vorliegende Offenbarung nicht darauf beschränkt.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe A gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die zwei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten. Jede der Verbindungen weist zwei hochplanare Phenanthrenringe auf und weist folglich eine hohe Lochmobilität und einen hohen Orientierungsgrad auf, wodurch die Lichtextraktion der Licht-emittierenden Vorrichtung verbessert wird.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe B gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die zwei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten, in welchen jeder der Phenanthrenring-enthaltenden Liganden eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält. Die Reduktion von intermolekularem Stapeln kann die Sublimierbarkeit verbessern und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringern.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe C gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die einen Liganden enthält, der einen Phenanthrenring enthält. Jede der Verbindungen weist den hochplanaren Phenanthrenring auf und weist folglich eine hohe Lochmobilität auf. Zusätzlich weist jede Verbindung ein niedrigeres Molekulargewicht und eine niedrigere Sublimationstemperatur als Verbindungen auf, die zur Gruppe A gehören.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe D gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die einen Liganden enthält, der einen Phenanthrenring enthält, in welchem der Phenanthrenringenthaltende Ligand eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält. Das intermolekulare Stapeln kann verglichen mit den Verbindungen der Gruppe C verringert werden, und folglich die Sublimierbarkeit verbessert und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringert werden.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe E gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die drei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten. Die Verbindung hat drei hochplanare Phenanthrenringe und weist folglich eine sehr hohe Lochmobilität auf.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe F gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [1] dargestellt wird, und die drei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten, in welchen jeder der Phenanthrenring-enthaltenden Liganden eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält. Das intermolekulare Stapeln kann verglichen mit den Verbindungen der Gruppe E verringert werden, und folglich wird die Sublimierbarkeit verbessert und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringert.
Beispielhafte Verbindungen, die zu der Gruppe G gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die zwei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten. Die Verbindung hat zwei hochplanare Phenanthrenringe und weist folglich eine hohe Lochmobilität und einen hohen Orientierungsgrad auf, wodurch die Lichtextraktion der Licht-emittierenden Vorrichtung verbessert wird.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe H gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die zwei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten, in welchen jeder der Phenanthrenring-enthaltenden Liganden eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält. Eine Reduktion des intermolekularen Stapelns kann die Sublimierbarkeit verbessern und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringern.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe I gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die einen Liganden enthält, der einen Phenanthrenring enthält. Jede der Verbindungen weist den hochplanaren Phenanthrenring auf und weist folglich eine hohe Lochmobilität auf. Zusätzlich weist jede Verbindung ein niedrigeres Molekulargewicht und eine niedrigere Sublimationstemperatur auf, als Verbindungen, die zur Gruppe G gehören.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe J gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die einen Liganden enthält, der einen Phenanthrenring enthält, in welchem der Phenanthrenringenthaltende Ligand eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält. Das intermolekulare Stapeln kann verglichen mit den Verbindungen der Gruppe I reduziert werden, wodurch folglich die Sublimierbarkeit verbessert und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringert wird.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe K gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die drei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten. Die Verbindung hat drei hochplanare Phenanthrenringe und weist folglich eine sehr hohe Lochmobilität auf.
Beispielhafte Verbindungen, die zur Gruppe L gehören, sind jeweils eine Verbindung, die durch die Formel [2] dargestellt wird, und die drei Liganden enthält, die jeweils einen Phenanthrenring enthalten, in welchen jeweils die Phenanthrenring-enthaltenden Liganden eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten. Das intermolekulare Stapeln kann verglichen mit den Verbindungen der Gruppe K verringert werden, folglich wird die Sublimierbarkeit verbessert und das Konzentrations-Quenching in der Licht-emittierenden Schicht verringert.
Von diesen können die im Folgenden veranschaulichten Verbindungen verwendet werden.
(3) Wirtsmaterial
Das Wirtsmaterial ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. Das Wirtsmaterial kann ein höheres niedrigstes Triplett-Erregungs-Energie-(T₁)-Niveau aufweisen, als der durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Iridiumkomplex, welcher als ein Dotierungsmaterial dient. Spezifisch weist das Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform einen Lichtemissionsbereich von 520 nm bis 540 nm auf, und kann einen Lichtemissionsbereich von 520 nm bis 535 nm aufweisen. Folglich kann das Wirtsmaterial einen T₁ von 2,4 eV oder höher aufweisen. Wie vorher beschrieben kann, um die Interaktion mit dem Phenanthrenring des Liganden des Dotierungsmaterials zu erhöhen, eine fusionierte polyzyklische Verbindung verwendet werden, die drei oder mehr Ringe enthält.
Außerdem kann das Wirtsmaterial die folgenden Merkmale aufweisen.
(3-1) Das Wirtsmaterial enthält in seinem Gerüst mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Triphenylenring, einem Chrysenring und einem Fluoranthenring.
(3-2) Das Wirtsmaterial enthält keinen SP³-Kohlenstoff.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(3-1) Das Wirtsmaterial enthält in seinem Gerüst mindestens eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Triphenylenring, einem Chrysenring und einem Fluoranthenring.
Das Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält ein Phenanthren-Gerüst in seinem Liganden. Das Phenanthren-Gerüst hat eine hochplanare Struktur. Das Dotierungsmaterial und das Wirtsmaterial interagieren miteinander wie in (1-1) und (1-2) oben beschrieben; folglich kann das Wirtsmaterial ebenfalls eine hochplanare Struktur aufweisen. Dies ist so, weil die Anwesenheit der hochplanaren Strukturen es hochplanaren Resten ermöglicht, sich einander durch Interaktion anzunähern. Spezifischer nähert sich der Phenanthrenrest des Dotierungsmaterials leicht dem planaren Rest des Wirtsmaterials an. Folglich sollte die intermolekulare Distanz zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial reduziert werden. Die vorhergehende Wirkung führt zur Wirkung der Erhöhung der Effizienz des in (1-1) beschriebenen Energietransfers.
Beispiele der hochplanaren Struktur beinhalten Strukturen, die Kohlenwasserstoffverbindungen sind und fusionierte Polyzyklen enthalten, wie etwa einen Triphenylenring, einen Chrysenring, einen Fluoranthenring und einen Phenanthrenring. Von diesen weist der Triphenylenring, der Chrysenring und der Fluoranthenring jeweils eine Struktur unterschiedlich zu dem Phenanthrenring des Liganden des Dotierungsmaterials auf und interagiert passend mit dem Dotierungsmaterial. Folglich kann das Dotierungsmaterial eine kürzere Emissionswellenlänge aufweisen.
(3-2) Das Wirtsmaterial enthält keinen SP³-Kohlenstoff
Wie vorher in (3-1) beschrieben, ist das Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform eine Verbindung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass die Interaktion und die Lumineszenzeigenschaften verbessert sind durch Verbesserung des Abstands zwischen dem Dotierungsmaterial und dem Wirtsmaterial. Das Wirtsmaterial ist eine Verbindung, die keinen SP³-Kohlenstoff enthält, so dass der Abstand von dem Dotierungsmaterial verringert werden kann.
Spezifische Beispiele
Während spezifische Beispiele des Wirtsmaterials im Folgenden veranschaulicht werden, ist das Wirtsmaterial nicht darauf beschränkt.
Die vorher erwähnten beispielhaften Verbindungen sind jeweils eine Verbindung, die, in ihrem Gerüst, mindestens eine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Triphenylenring, einem Phenanthrenring, einem Chrysenring und einen Fluoranthenring enthalten, und keinen SP³-Kohlenstoff enthalten. Folglich können diese Verbindungen jeweils eine kürzere Distanz von dem Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform aufweisen, so dass jede der Verbindungen als das Wirtsmaterial dient, das eine starke Interaktion aufweist und das befriedigend Energie zu dem Dotierungsmaterial transferiert. Von diesen kann eine Verbindung, die, in ihrem Gerüst, eines des Triphenylenrings, des Chrysenrings und des Fluoranthenrings enthält, verwendet werden. Eine Verbindung, die, in ihrem Gerüst, einen Triphenylenring enthält, weist einen hohen Grad an Planarität auf und kann insbesondere verwendet werden.
(4) Hilfsmaterial
Die Licht-emittierende Schicht kann ferner ein Hilfsmaterial enthalten. Das Hilfsmaterial kann ein niedrigeres LUMO-Niveau (weiter von dem Vakuumniveau) als das Wirtsmaterial aufweisen. Das Hilfsmaterial kann eine Verbindung sein, die teilweise eine der folgenden Strukturen enthält:

wobei X in der vorhergehenden Struktur ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Kohlenstoffatom ist.
Jede der vorhergehenden Strukturen ist verwendbar, weil sie Elektronen-entziehende Eigenschaften aufweist und das LUMO-Niveau des Hilfsmaterials verringern kann. Hilfsmaterialien, die die vorhergehenden Strukturen als Teilstrukturen enthalten, können verwendet werden, weil sie eine moderat hohe Elektronen-entziehende Leistung und Strukturen moderat in der Größe aufweisen, und folglich vermutlich weniger wahrscheinlich Exciplexe mit dem Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform bilden. Beispiele der Hilfsmaterialien, die wahrscheinlich Exciplexe mit dem Dotierungsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform bilden, beinhalten Verbindungen, die jeweils einen Triazinring als eine Teilstruktur enthalten.
Die vorhergehenden Strukturen können unsubstituiert sein oder mit Substituenten substituiert sein. Das durch X dargestellte Kohlenstoffatom kann unsubstituiert sein oder mit einem Substituenten substituiert sein. Beispiele des Substituenten beinhalten ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Arylgruppe, eine heterozyklische Gruppe, eine Silylgruppe und eine Aminogruppe.
Nicht beschränkende Beispiele des Halogenatoms beinhalten Fluor, Chlor, Brom und Iod.
Nicht beschränkende Beispiele der Alkylgruppe beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine 1-Adamantylgruppe und eine 2-Adamantylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Alkoxygruppe beinhalten eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyloctyloxygruppe und eine Benzyloxygruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Aryloxygruppe beinhalten eine Phenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Heteroaryloxygruppe beinhalten eine Furanyloxygruppe und eine Thienyloxygruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Arylgruppe beinhalten eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chrysenylgruppe und eine Fluoranthenylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der heterozyklischen Gruppe beinhalten eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe und eine Phenanthrolinylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Silylgruppe beinhalten eine Trimethylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe.
Nicht beschränkende Beispiele der Aminogruppe beinhalten eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilingruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N,N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dimesitylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-tert-butylphenyl)aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)aminogruppe, eine N-Piperidylgruppe, eine Carbazolylgruppe und eine Acridylgruppe.
Die Alkylgruppe, die Alkoxygruppe, die Aminogruppe, die Arylgruppe, die heterozyklische Gruppe, die Aryloxygruppe und die Silylgruppe können ferner Substituenten enthalten. Nicht beschränkende Beispiele der Substituenten beinhalten ein Deuteriumatom; Alkylgruppen, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine tert-Butylgruppe; Aralkylgruppen, wie etwa eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterozyklische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe und eine Pyrrolylgruppe; Aminogruppen, wie etwa eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe und eine Ditolylaminogruppe; Alkoxygruppen, wie etwa eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine Propoxygruppe; Aryloxygruppen, wie etwa eine Phenoxygruppe; Halogenatome, wie etwa ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom; und eine Cyanogruppe.
Spezifische Beispiele
Während spezifische Beispiele des Hilfsmaterials im Folgenden veranschaulicht werden, ist das Hilfsmaterial nicht darauf beschränkt.
(5) Einzelheiten der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird im Folgenden im Detail beschrieben.
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform umfasst mindestens eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Verbindungsschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. In der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann die organische Verbindungsschicht aus einer einzelnen Schicht oder einem Laminat mit mehreren Schichten gebildet werden, solange sie eine Licht-emittierende Schicht enthält. Wenn die organische Verbindungsschicht aus einem Laminat mit mehreren Schichten besteht, kann die organische Verbindungsschicht neben der Licht-emittierenden Schicht beispielsweise eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine Loch/Exziton-Sperrschicht, eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht enthalten. Die Licht-emittierende Schicht kann aus einer einzigen Schicht oder einem Laminat mit mehreren Schichten bestehen.
In der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält mindestens eine organische Verbindungsschicht die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Insbesondere ist die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform in der Licht-emittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronensperrschicht, der Loch/Exzitonsperrschicht, der Elektronentransportschicht, der Elektroneninjektionsschicht usw. enthalten, die oben beschrieben wurden. Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann in der Licht-emittierenden Schicht enthalten sein.
In der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann, wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform in der Licht-emittierenden Schicht enthalten ist, die Licht-emittierende Schicht nur aus der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform bestehen oder aus der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform und einer anderen Verbindung zusammengesetzt sein. Wenn die Licht-emittierende Schicht aus der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform und einer anderen Verbindung besteht, kann die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als Wirt oder als Gast (Dotierstoff) in der Licht-emittierenden Schicht verwendet werden. Die organische Verbindung kann als Hilfsmaterial verwendet werden, das in der Licht-emittierenden Schicht enthalten sein kann.
Der hier verwendete Begriff „Wirt“ bezieht sich auf eine Verbindung, die den höchsten Massenanteil an den in der Licht-emittierenden Schicht enthaltenen Verbindungen aufweist.
Der Begriff „Gast“ bezieht sich auf eine Verbindung, die einen geringeren Massenanteil als der Wirt an den in der Licht-emittierenden Schicht enthaltenen Verbindungen aufweist und die für die Hauptlichtemission verantwortlich ist. Der Begriff „Hilfsmaterial“ bezieht sich auf eine Verbindung, die einen geringeren Massenanteil als der Wirt in den in der Licht-emittierenden Schicht enthaltenen Verbindungen hat und die die Lichtemission des Gastes unterstützt.
Wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als Gast in der Licht-emittierenden Schicht verwendet wird, beträgt die Konzentration des Gastes bevorzugt 0,01 Massen-% oder mehr und 20 Massen-% oder weniger, bevorzugter 0,1 Massen-% oder mehr und 5 Massen-% oder weniger, bezogen auf die gesamte Licht-emittierende Schicht.
Wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als Hilfsmaterial in der Licht-emittierenden Schicht verwendet wird, beträgt die Konzentration des Hilfsmaterials bevorzugt 0,1 Massen-% oder mehr und 45 Massen-% oder weniger, bevorzugter 1 Massen-% oder mehr und 30 Massen-% oder weniger, bezogen auf die gesamte Licht-emittierende Schicht.
Die Erfinder haben verschiedene Untersuchungen durchgeführt und festgestellt, dass, wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als Wirts-, Gast- oder Hilfsmaterial einer Licht-emittierenden Schicht, insbesondere als ein Gast einer Licht-emittierenden Schicht, verwendet wird, eine Vorrichtung bereitgestellt werden kann, die Licht mit hoher Effizienz und hoher Leuchtdichte emittiert und die extrem langlebig ist. Die Erfinder haben ferner herausgefunden, dass, wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als Hilfsmaterial in der Licht-emittierenden Schicht verwendet wird, eine Vorrichtung bereitgestellt werden kann, die Licht mit hoher Effizienz und hoher Leuchtdichte emittiert und die extrem haltbar ist. Die Licht-emittierende Schicht kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten bestehen und kann mehrere Licht-emittierende Materialien enthalten. Der Begriff „mehrere Schichten“ kann einen Zustand umfassen, in dem die Licht-emittierende Schicht und eine andere Licht-emittierende Schicht gestapelt sind, oder einen Zustand, in dem eine Zwischenschicht zwischen mehreren Licht-emittierenden Schichten gestapelt ist. Tandem- oder gestapelte Vorrichtungen sind ebenfalls zulässig. In diesen Fällen ist die Emissionsfarbe der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung nicht auf eine einzige Farbe beschränkt. Insbesondere kann die Emissionsfarbe Weiß oder eine neutrale Farbe sein.
Ein Verfahren zur Filmbildung ist das Aufdampfen oder Beschichten. Die Einzelheiten dazu werden in den folgenden Beispielen beschrieben.
Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann als Komponentenmaterial einer anderen organischen Verbindungsschicht als der Licht-emittierenden Schicht verwendet werden, die in der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten ist. Insbesondere kann die organische Verbindung als Materialkomponente der Elektronentransportschicht, der Elektroneninjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochsperrschicht usw. verwendet werden.
Zum Beispiel kann eine Lochinjektionsverbindung, eine Lochtransportverbindung, eine als Wirt zu verwendende Verbindung, eine Licht-emittierende Verbindung, eine Elektroneninjektionsverbindung oder eine Elektronentransportverbindung, die bekannt ist und ein niedriges oder hohes Molekulargewicht hat, je nach Bedarf zusammen mit der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform verwendet werden. Beispiele für diese Verbindungen werden im Folgenden beschrieben.
Als ein Lochinjektions-Transportmaterial kann ein Material mit einer hohen Lochmobilität verwendet werden, um die Injektion von Löchern von der Anode zu erleichtern und die injizierten Löcher zu der Licht-emittierenden Schicht zu transportieren. Um eine Verschlechterung in der Filmqualität, wie etwa Kristallisierung, in der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung zu verringern, kann ein Material mit einer hohen Glasübergangstemperatur verwendet werden. Beispiele eines Materials mit niedrigem oder hohem Molekulargewicht mit der Fähigkeit Löcher zu injizieren und zu transportieren, beinhalten Triarylaminderivate, Arylcarbazolderivate, Phenylendiaminderivate, Stilbenderivate, Phthalocyaninderivate, Porphyrinderivate, Poly(vinylcarbazol), Polythiophen und andere leitfähige Polymere. Außerdem kann das Lochinjektions-Transportmaterial für die Elektronensperrschicht verwendet werden. Nicht beschränkende spezifische Beispiele einer Verbindung, die als das Lochinjektions-Transportmaterial verwendet wird, werden im Folgenden beschrieben.
Von den vorher veranschaulichten Lochtransportmaterialien können HT16 bis HT18 in der Schicht in Kontakt mit der Anode verwendet werden, um die Betriebsspannung zu verringern. HT16 wird weithin in organischen Licht-emittierenden Vorrichtungen verwendet. HT2, HT3, HT4, HT5, HT6, HT10 und HT12 können in einer organischen Verbindungsschicht benachbart zu HT16 verwendet werden. Mehrere Materialien können in einer einzelnen organischen Verbindungsschicht verwendet werden.
Ein zusätzliches Licht-emittierendes Dotierungsmaterial kann ebenfalls zusätzlich zu dem Licht-emittierenden Dotierungsmittel gemäß der vorliegenden Ausführungsform verwendet werden. Beispiele davon beinhalten Verbindungen mit fusioniertem Ring, wie etwa Fluorenderivate, Naphthalenderivate, Pyrenderivate, Perylenderivate, Tetracenderivate, Anthracenderivate und Rubren, Chinacridonderivate, Cumarinderivate, Stilbenderivate, organische Aluminiumkomplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium, Iridiumkomplexe, Platinkomplexe, Rheniumkomplexe, Kupferkomplexe, Europiumkomplexe, Rutheniumkomplexe und Polymerderivate, wie etwa Poly(phenylenvinylen)derivate, Polylfluorenderivate und Polyphenylenderivate. Nicht beschränkende spezifische Beispiele einer als ein Licht-emittierendes Material verwendeten Verbindung werden im Folgenden beschrieben.
Wenn das Licht-emittierende Material eine Kohlenwasserstoffverbindung ist, kann das Material eine Abnahme in der Leuchteffizienz aufgrund einer Exciplexbildung und einer Verschlechterung in der Farbreinheit aufgrund einer Änderung in dem Emissionsspektrum des Licht-emittierenden Materials verringern. Die Kohlenwasserstoffverbindung ist eine Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, und BD7, BD8, GD5 bis GD9 und RD1 werden in den Kohlenwasserstoffverbindungen kategorisiert.
Wenn das Licht-emittierende Material eine fusionierte polyzyklische Verbindung ist, die einen Ring mit fünf Elementen enthält, weist das Material ein hohes Ionisierungspotential und eine hohe Beständigkeit gegen Oxidation auf. Dies kann eine hochbeständige Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer bereitstellen. BD7, BD8, GD5 bis GD9 und RD1 werden darin kategorisiert.
Ein zusätzliches Wirtsmaterial oder ein zusätzliches Hilfsmaterial können zusätzlich zu dem Wirtsmaterial oder dem Hilfsmaterial gemäß der vorliegenden Ausführungsform verwendet werden. Beispiele davon beinhalten aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen und Derivate davon, Carbazolderivate, Dibenzofuranderivate, Dibenzothiophenderivate, organische Aluminiumkomplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium und organische Berylliumkomplexe.
Nicht beschränkende spezifische Beispiele derartiger Verbindungen werden im Folgenden beschrieben.
Wenn das Wirtsmaterial eine Kohlenwasserstoffverbindung ist, kann die Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform leicht Elektronen und Löcher einfangen, um zu einer höheren Effizienz beizutragen. Der Begriff „Kohlenwasserstoffverbindung“, der hier verwendet wird, bezieht sich auf eine Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, und EM1 bis EM12 und EM16 bis EM27 werden in Kohlenwasserstoffverbindungen kategorisiert.
Das Elektronentransportmaterial kann frei ausgewählt werden aus Materialien, die in der Lage sind, von der Kathode injizierte Elektronen zu der Licht-emittierenden Schicht zu transportieren, und wird unter Berücksichtigung von zum Beispiel der Ausgewogenheit mit der Lochmobilität des Lochtransportmaterials ausgewählt. Beispiele eines Materials mit der Fähigkeit zum Transport von Elektronen beinhalten Oxadiazolderivate, Oxazolderivate, Pyrazinderivate, Triazolderivate, Triazinderivate, Chinolinderivate, Chinoxalinderivate, Phenanthrolinderivate, organische Aluminiumkomplexe und Verbindungen mit fusioniertem Ring, wie etwa Fluorenderivate, Naphthalenderivate, Chrysenderivate und Anthracenderivate. Die Elektronentransportmaterialien können für die Lochsperrschicht verwendet werden. Nicht beschränkende spezifische Beispiele einer Verbindung, die als das Elektronentransportmaterial verwendet wird, werden im Folgenden beschrieben.
Ein Elektroneninjektionsmaterial kann frei ausgewählt werden aus den Materialien, die in der Lage sind, leicht Elektronen aus der Kathode zu injizieren, und wird ausgewählt unter Berücksichtigung von zum Beispiel der Ausgewogenheit mit den lochinjizierenden Eigenschaften. Als die organische Verbindung werden Dotierungsmittel vom n-Typ und reduzierende Dotierungsmittel ebenfalls eingeschlossen. Beispiele davon beinhalten alkalimetallhaltige Verbindungen, wie etwa Lithiumfluorid, Lithiumkomplexe, wie etwa Lithiumchinolinolat, Benzimidazolidenderivate, Imidazolidenderivate, Fulvalenderivate und Acridinderivate.
Konfiguration/Aufbau der Organischen Licht-emittierenden Vorrichtung
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung umfasst eine Isolierschicht, eine erste Elektrode, eine organische Verbindungsschicht, eine zweite Elektrode über einem Substrat. Eine Schutzschicht, ein Farbfilter und eine Mikrolinse können über der zweiten Elektrode angeordnet sein. Im Falle der Anordnung des Farbfilters kann eine Planarisierungsschicht zwischen der Schutzschicht und dem Farbfilter angeordnet sein. Die Planarisierungsschicht kann z.B. aus einem Acrylharz bestehen. Das Gleiche gilt, wenn eine Planarisierungsschicht zwischen dem Farbfilter und der Mikrolinse vorgesehen ist.
Substrat
Beispiele für das Substrat sind Siliciumwafer, Quarzsubstrate, Glassubstrate, Harzsubstrate und Metallsubstrate. Das Substrat kann ein Schaltelement, z.B. einen Transistor, eine Leitung und eine darauf befindliche Isolierschicht enthalten. Für die Isolierschicht kann jedes Material verwendet werden, solange ein Kontaktloch so ausgebildet werden kann, dass eine Leitung mit der ersten Elektrode gekoppelt werden kann, und solange eine Isolierung mit einer nicht angeschlossenen Leitung gewährleistet werden kann. Zum Beispiel kann ein Harz wie Polyimid, Siliciumoxid oder Siliciumnitrid verwendet werden.
Elektrode
Es kann ein Elektrodenpaar verwendet werden. Bei dem Elektrodenpaar kann es sich um eine Anode und eine Kathode handeln.
In dem Fall, in dem ein elektrisches Feld in der Richtung angelegt wird, in der die organische Licht-emittierende Vorrichtung Licht emittiert, ist eine Elektrode mit einem höheren Potential die Anode und die andere ist die Kathode. Man kann auch sagen, dass die Elektrode, die der Licht-emittierenden Schicht Löcher zuführt, die Anode und die Elektrode, die Elektronen zuführt, die Kathode ist.
Als Komponentenmaterial der Anode kann ein Material mit einer möglichst hohen Austrittsarbeit verwendet werden. Beispiele für das zu verwendende Material sind elementare Metalle wie Gold, Platin, Silber, Kupfer, Nickel, Palladium, Kobalt, Selen, Vanadium und Wolfram, Mischungen davon, Legierungen von Kombinationen davon und Metalloxide wie Zinnoxid, Zinkoxid, Indiumoxid, Indium-Zinnoxid (ITO) und Indium-Zinkoxid. Außerdem können leitfähige Polymere wie Polyanilin, Polypyrrol und Polythiophen verwendet werden.
Diese Elektrodenmaterialien können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Die Anode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten bestehen.
Wenn die Anode als reflektierende Elektrode verwendet wird, können zum Beispiel Chrom, Aluminium, Silber, Titan, Wolfram, Molybdän, eine Legierung davon oder ein Stapel davon verwendet werden. Diese Materialien können auch als reflektierende Schicht verwendet werden, die nicht die Funktion einer Elektrode hat. Wenn die Anode als transparente Elektrode verwendet wird, kann eine transparente leitfähige Oxidschicht, z.B. aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid, verwendet werden; die Anode ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die Elektrode kann durch Photolithographie hergestellt werden.
Als Materialkomponente der Kathode kann ein Material mit einer niedrigeren Austrittsarbeit verwendet werden. Beispiele dafür sind elementare Metalle wie Alkalimetalle, z.B. Lithium, Erdalkalimetalle, z.B. Calcium, Aluminium, Titan, Mangan, Silber, Blei und Chrom, sowie Mischungen davon. Es können auch Legierungen aus Kombinationen dieser elementaren Metalle verwendet werden. Zum Beispiel können Magnesium-Silber, Aluminium-Lithium, Aluminium-Magnesium, Silber-Kupfer und Zink-Silber verwendet werden. Auch Metalloxide, wie Indium-Zinn-Oxid (ITO), können verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Die Kathode kann eine einschichtige oder mehrschichtige Struktur aufweisen. Insbesondere kann Silber verwendet werden. Um die Aggregation von Silber zu verringern, kann eine Silberlegierung verwendet werden. Das Legierungsverhältnis kann beliebig sein, solange die Aggregation von Silber reduziert werden kann. Das Verhältnis von Silber zu einem anderen Metall kann z. B. 1:1 oder 3:1 betragen.
Eine obere Emissionsvorrichtung kann mit einer Kathode versehen werden, die aus einer leitfähigen Oxidschicht, z. B. ITO, besteht. Für eine untere Emissionsvorrichtung kann die Kathode aus einer reflektierenden Elektrode, z. B. aus Aluminium (Al), gebildet werden. Jede Art von Kathode kann verwendet werden. Jedes Verfahren zur Herstellung der Kathode kann verwendet werden. Zum Beispiel kann eine Gleichstrom- oder Wechselstrom-Sputtertechnik verwendet werden, da eine gute Schichtbedeckung erreicht wird und somit der Widerstand leicht reduziert werden kann.
Schicht mit organischer Verbindung
Die Schicht mit der organischen Verbindung kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten bestehen. Wenn mehrere Schichten vorhanden sind, können sie je nach ihrer Funktion als Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Elektronensperrschicht, Licht-emittierende Schicht, Lochsperrschicht, Elektronentransportschicht oder Elektroneninjektionsschicht bezeichnet werden. Die Schicht mit der organischen Verbindung besteht hauptsächlich aus einer organischen Verbindung und kann anorganische Atome und eine anorganische Verbindung enthalten. Die Schicht mit der organischen Verbindung kann zum Beispiel Kupfer, Lithium, Magnesium, Aluminium, Iridium, Platin, Molybdän oder Zink enthalten. Die Schicht mit der organischen Verbindung kann zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sein und kann in Kontakt mit der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sein.
Die organische Verbindungsschicht, wie die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronensperrschicht, die Licht-emittierende Schicht, die Lochsperrschicht, die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht, die in der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten ist, wird durch ein unten beschriebenes Verfahren gebildet.
Für die organische Verbindungsschicht, die in der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten ist, kann ein Trockenverfahren, wie ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein ionisiertes Verdampfungsverfahren, Sputtern oder Plasma, verwendet werden. Alternativ kann anstelle des Trockenverfahrens auch ein Nassverfahren angewandt werden, bei dem ein Material in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und dann ein Überzug durch ein bekanntes Beschichtungsverfahren, wie z. B. Schleuderbeschichtung, Eintauchen, ein Gießverfahren, eine Langmuir-Blodgett (LB)-Technik oder ein Tintenstrahlverfahren, gebildet wird.
Wenn die Schicht z. B. durch das Vakuumverdampfungsverfahren oder das Lösungsbeschichtungsverfahren gebildet wird, ist das Auftreten von Kristallisationen usw. weniger wahrscheinlich, und es wird eine gute Stabilität über die Zeit erreicht. Im Falle der Bildung eines Überzugs durch das Beschichtungsverfahren kann der Überzug in Kombination mit einem geeigneten Bindemittelharz gebildet werden.
Nicht beschränkende Beispiele für das Bindemittelharz sind Poly(vinylcarbazol)-Harze, Polycarbonat-Harze, Polyester-Harze, AcrylnitrilButadien-Styrol (ABS)-Harze, Acryl-Harze, Polyimid-Harze, Phenol-Harze, Epoxid-Harze, Silikon-Harze und Harnstoff-Harze.
Diese Bindemittelharze können allein als Homopolymer oder Copolymer oder in Kombination als Gemisch von zwei oder mehr verwendet werden. Darüber hinaus können je nach Bedarf Zusätze wie ein bekannter Weichmacher, ein Antioxidationsmittel und ein Ultraviolettabsorber verwendet werden.
Schutzschicht
Auf der zweiten Elektrode kann eine Schutzschicht angebracht werden. Beispielsweise kann ein mit einem Feuchtigkeitsabsorber versehenes Glaselement an die zweite Elektrode geklebt werden, um das Eindringen von beispielsweise Wasser in die organische Verbindungsschicht zu verringern und dadurch das Auftreten von Anzeigefehlern zu reduzieren. In einer anderen Ausführungsform kann ein Passivierungsfilm, der beispielsweise aus Siliciumnitrid besteht, auf der zweiten Elektrode angeordnet werden, um das Eindringen von beispielsweise Wasser in die organische Verbindungsschicht zu verringern. Zum Beispiel kann das Substrat nach der Bildung der zweiten Elektrode in eine andere Kammer transportiert werden, ohne das Vakuum zu unterbrechen, und ein Siliciumnitridfilm mit einer Dicke von 2 m kann durch ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (CVD) gebildet werden, um eine Schutzschicht zu bilden. Nach der Abscheidung des Films durch das CVD-Verfahren kann eine Schutzschicht durch ein Atomlagenabscheidungsverfahren (ALD) gebildet werden. Nicht beschränkende Beispiele für das Material der durch das ALD-Verfahren gebildeten Schicht können Siliciumnitrid, Siliciumoxid und Aluminiumoxid sein. Siliciumnitrid kann durch das CVD-Verfahren auf die durch das ALD-Verfahren gebildete Schicht aufgebracht werden. Die durch das ALD-Verfahren gebildete Schicht kann eine geringere Dicke aufweisen als die durch das CVD-Verfahren gebildete Schicht. Insbesondere kann die Dicke 50% oder weniger, sogar 10% oder weniger betragen.
Farbfilter
Auf der Schutzschicht kann ein Farbfilter angeordnet sein. Beispielsweise kann ein Farbfilter unter Berücksichtigung der Größe der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung auf einem anderen Substrat angeordnet und an das mit der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung versehene Substrat gebunden werden. Ein Farbfilter kann durch Strukturierung auf der Schutzschicht mittels Fotolithografie gebildet werden. Der Farbfilter kann aus einem Polymer bestehen.
Planarisierungsschicht
Eine Planarisierungsschicht kann zwischen dem Farbfilter und der Schutzschicht angeordnet sein. Die Planarisierungsschicht dient dazu, die Unebenheiten der darunter liegenden Schicht zu verringern. ie Planarisierungsschicht kann als „Materialharzschicht“ bezeichnet werden, ohne ihren Zweck einzuschränken. Die Planarisierungsschicht kann aus einer organischen Verbindung bestehen. Es kann eine organische Verbindung mit niedrigem oder hohem Molekulargewicht verwendet werden. Es kann eine hochmolekulare organische Verbindung verwendet werden.
Die Planarisierungsschichten können über und unter (oder auf) dem Farbfilter angeordnet sein und können aus denselben oder unterschiedlichen Komponentenmaterialien bestehen. Spezifische Beispiele hierfür sind Poly(vinylcarbazol)-Harze, Polycarbonat-Harze, Polyester-Harze, AcrylnitrilButadien-Styrol-Harze (ABS), Acryl-Harze, Polyimid-Harze, Phenol-Harze, Epoxid-Harze, Silikon-Harze und Harnstoff-Harze.
Mikrolinse
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung oder der organische Licht-emittierende Apparat kann eine optische Komponente, wie z. B. eine Mikrolinse, auf der Lichtaustrittsseite beinhalten. Die Mikrolinse kann zum Beispiel aus einem Acrylharz oder einem Epoxidharz bestehen. Die Mikrolinse kann verwendet werden, um die Menge des von der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung oder dem organischen Licht-emittierenden Gerät emittierten Lichts zu erhöhen und die Richtung des emittierten Lichts zu steuern. Die Mikrolinse kann eine Halbkugelform haben. Im Falle einer Halbkugelform gibt es unter den Tangenten an die Halbkugel eine Tangente parallel zur Isolierschicht. Der Berührungspunkt der Tangente mit der Halbkugel ist der Scheitelpunkt der Mikrolinse. Der Scheitelpunkt der Mikrolinse kann für jeden beliebigen Querschnitt auf dieselbe Weise bestimmt werden. Das heißt, unter den Tangenten an den Halbkreis der Mikrolinse im Querschnitt befindet sich eine Tangente parallel zur Isolierschicht, und der Berührungspunkt der Tangente mit dem Halbkreis ist der Scheitelpunkt der Mikrolinse.
Der Mittelpunkt der Mikrolinse kann definiert werden. Wenn im Querschnitt der Mikrolinse ein Segment hypothetisch von dem Punkt, an dem eine Bogenform endet, zu dem Punkt, an dem eine andere Bogenform endet, gezogen wird, kann der Mittelpunkt des Segments als Mittelpunkt der Mikrolinse bezeichnet werden. Der Querschnitt zur Bestimmung des Scheitel- und Mittelpunkts kann ein Querschnitt senkrecht zur Isolierschicht sein.
Gegenüberliegendes Substrat
Ein gegenüberliegendes Substrat kann auf der Planarisierungsschicht angeordnet sein. Das gegenüberliegende Substrat ist an einer Position angeordnet, die dem oben beschriebenen Substrat entspricht, und wird daher als gegenüberliegendes Substrat bezeichnet. Das gegenüberliegende Substrat kann aus dem gleichen Material bestehen wie das oben beschriebene Substrat. Wenn das oben beschriebene Substrat als ein erstes Substrat bezeichnet wird, kann das gegenüberliegende Substrat als zweites Substrat bezeichnet werden.
Pixel-Schaltung
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit organischen Licht-emittierenden Bauteilen kann Pixelschaltungen enthalten, die mit den organischen Licht-emittierenden Bauteilen verbunden sind. Jede der Pixelschaltungen kann vom Typ der aktiven Matrix sein, die unabhängig die Emission der ersten und zweiten Licht-emittierenden Vorrichtungen steuert. Die Schaltung vom Typ der aktiven Matrix kann spannungsprogrammiert oder stromprogrammiert sein. Eine Treiberschaltung umfasst die Pixelschaltung für jedes Pixel. Die Pixelschaltung kann eine Licht-emittierende Vorrichtung, einen Transistor zur Steuerung der Leuchtdichte der Licht-emittierenden Vorrichtung, einen Transistor zur Steuerung des Timings der Lichtemission, einen Kondensator zur Beibehaltung der Gate-Spannung des Transistors zur Steuerung der Leuchtdichte und einen Transistor zur Verbindung mit GND ohne Verwendung der Licht-emittierenden Vorrichtung umfassen.
Die Licht-emittierende Vorrichtung umfasst einen Anzeigebereich und einen peripheren Bereich, der um den Anzeigebereich herum angeordnet ist. Der Anzeigebereich enthält eine Pixelschaltung, und der periphere Bereich enthält eine Anzeigesteuerschaltung. Die Mobilität eines in der Pixelschaltung enthaltenen Transistors kann geringer sein als die Mobilität eines in der Anzeigesteuerschaltung enthaltenen Transistors.
Der Gradient der Strom-Spannungs-Charakteristik des in der Pixelschaltung enthaltenen Transistors kann kleiner sein als der Gradient der Strom-Spannungs-Charakteristik des in der Anzeigesteuerschaltung enthaltenen Transistors. Die Steigung der Strom-Spannungs-Kennlinie kann durch die so genannte Vg-Ig-Kennlinie gemessen werden. Der in der Pixelschaltung enthaltene Transistor ist ein Transistor, der mit einer Licht-emittierenden Vorrichtung, z. B. einer ersten Licht-emittierenden Vorrichtung, gekoppelt ist.
Pixel
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit einer organischen Licht-emittierenden Vorrichtung kann mehrere Pixel enthalten.Jedes Pixel enthält Unterpixel, die so konfiguriert sind, dass sie voneinander verschiedene Farben emittieren. Die Unterpixel können jeweils rote, grüne und blaue (RGB) Emissionsfarben haben.
Das Licht tritt aus einem Bereich des Pixels aus, der auch als Pixelöffnung bezeichnet wird. Dieser Bereich ist derselbe wie ein erster Bereich. Die Pixelapertur kann 15 µm oder weniger und kann 5 µm oder mehr betragen. Genauer gesagt kann die Pixelapertur beispielsweise 11 µm, 9,5 µm, 7,4 µm oder 6,4 µm betragen. Der Abstand zwischen den Unterpixeln kann 10 µm betragen. Insbesondere kann der Abstand 8 µm, 7,4 µm oder 6,4 µm betragen.
Die Pixel können in einem bekannten Muster in der Draufsicht angeordnet sein. Zum Beispiel kann ein Streifenmuster, ein Deltamuster, ein Pen-Tile-Matrixmuster oder das Bayer-Muster verwendet werden. Die Form jedes Unterpixels in der Draufsicht kann jede bekannte Form haben. Beispiele für die Form des Unterpixels sind Vierecke, wie Rechtecke und Rauten, und Sechsecke. Wenn die Form einem Rechteck nahe kommt, aber keine exakte Form ist, wird sie natürlich in das Rechteck einbezogen. Die Form des Unterpixels und die Pixelanordnung können in Kombination verwendet werden.
Anwendung der Organischen Licht-emittierenden Vorrichtung Gemäß einer Ausführungsform Der Vorliegenden Offenbarung
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform kann als Bestandteil einer Anzeigevorrichtung oder einer Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Andere Anwendungen umfassen Belichtungslichtquellen für elektrofotografische Bilderzeugungsvorrichtungen, Hintergrundbeleuchtungen für Flüssigkristallanzeigen und Licht-emittierende Vorrichtungen einschließlich Weißlichtquellen und Farbfilter.
Die Anzeigevorrichtung kann eine Bildinformationsverarbeitungseinheit sein, die eine Bildeingabeeinheit, die Bildinformationen von einem Flächen- oder linearen CCD-Sensor, einer Speicherkarte oder einer anderen Quelle empfängt, eine Informationsverarbeitungseinheit, die die eingegebenen Informationen verarbeitet, und eine Anzeigeeinheit, die das eingegebene Bild anzeigt, aufweist. Die Anzeigevorrichtung enthält mehrere Pixel, und mindestens eines der mehreren Pixel kann die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform und einen mit der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gekoppelten Transistor enthalten.
Die Anzeigeeinheit einer Bildaufnahmevorrichtung oder eines Tintenstrahldruckers kann eine Berührungsfeldfunktion aufweisen. Die Ansteuerungsart der Berührungsfeldfunktion kann ein Infrarotmodus, ein elektrostatischer Kapazitätsmodus, ein Widerstandsfilmmodus oder ein elektromagnetischer Induktionsmodus sein, ist aber nicht besonders darauf beschränkt. Die Anzeigevorrichtung kann auch für eine Anzeigeeinheit eines Multifunktionsdruckers verwendet werden.
Im Folgenden wird eine Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen beschrieben. 1A und 1B sind jeweils eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels einer Anzeigevorrichtung mit organischen Licht-emittierenden Bauteilen und Transistoren, die mit den jeweiligen organischen Licht-emittierenden Bauteilen gekoppelt sind. Jeder der Transistoren ist ein Beispiel für ein aktives Element. Bei den Transistoren kann es sich um Dünnschichttransistoren (TFTs) handeln.
1A ist ein Beispiel für Pixel, die Bestandteile der Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform sind. Jedes der Pixel enthält Unterpixel 10. Die Unterpixel sind entsprechend ihrer Lichtemission in 10R, 10G und 10B unterteilt. Die Emissionsfarbe kann auf der Grundlage der Wellenlänge des von der Licht-emittierenden Schicht emittierten Lichts unterschieden werden. Alternativ kann das von den Unterpixeln emittierte Licht selektiv durchgelassen oder z. B. mit einem Farbfilter farbkonvertiert werden. Jedes Unterpixel 10 umfasst eine reflektierende Elektrode, die als erste Elektrode 2 dient, eine isolierende Schicht 3, die den Rand der ersten Elektrode 2 bedeckt, eine Schicht aus einer organischen Verbindung 4, die die erste Elektrode 2 und die isolierende Schicht 3 bedeckt, eine transparente Elektrode, die als zweite Elektrode 5 dient, eine Schutzschicht 6 und einen Farbfilter 7 über einer dazwischenliegenden isolierenden Schicht 1.
Die Transistoren und kapazitiven Elemente können unter oder in der isolierenden Zwischenschicht 1 angeordnet sein.
Jeder Transistor kann über ein Kontaktloch (nicht dargestellt) mit einer entsprechenden ersten Elektrode 2 elektrisch verbunden sein.
Die Isolierschicht 3 wird auch als Bank- oder Pixeltrennschicht bezeichnet. Die Isolierschicht 3 bedeckt den Rand jeder ersten Elektrode 2 und umgibt die erste Elektrode 2. Teile, die nicht von der Isolierschicht 3 bedeckt sind, stehen in Kontakt mit der organischen Verbindungsschicht 4 und dienen als Licht-emittierende Bereiche.
Die organische Verbindungsschicht 4 umfasst eine Lochinjektionsschicht 41, eine Lochtransportschicht 42, eine erste Licht-emittierende Schicht 43, eine zweite Licht-emittierende Schicht 44 und eine Elektronentransportschicht 45.
Die zweite Elektrode 5 kann eine transparente Elektrode, eine reflektierende Elektrode oder eine halbtransparente Elektrode sein.
Die Schutzschicht 6 reduziert das Eindringen von Feuchtigkeit in die organische Verbindungsschicht 4. Obwohl die Schutzschicht 6 als eine einzige Schicht dargestellt ist, kann die Schutzschicht 6 mehrere Schichten umfassen, und jede Schicht kann eine Schicht mit einer anorganischen Verbindung oder eine Schicht mit einer organischen Verbindung sein.
Der Farbfilter 7 ist entsprechend seiner Farbe in 7R, 7G und 7B unterteilt. Der Farbfilter 7 kann auf einer Planarisierungsfolie (nicht dargestellt) angeordnet sein. Auf dem Farbfilter 7 kann eine Harzschutzschicht (nicht abgebildet) angeordnet sein. Der Farbfilter 7 kann auf der Schutzschicht 6 angeordnet sein. Alternativ kann der Farbfilter 7 auf einem gegenüberliegenden Substrat, z. B. einem Glassubstrat, angeordnet und dann verbunden werden.
Eine in 1B dargestellte Anzeigevorrichtung 100 umfasst organische Licht-emittierende Bauelemente 26 und TFTs 18 als Beispiel für Transistoren. Es wird ein Substrat 11 aus einem Material wie Glas oder Silicium bereitgestellt, auf dem eine Isolierschicht 12 angeordnet ist. Aktive Elemente, wie die TFTs 18, sind auf der Isolierschicht 12 angeordnet. Die Gate-Elektrode 13, die Gate-Isolierschicht 14 und die Halbleiterschicht 15 jedes der aktiven Elemente sind auf dieser Schicht angeordnet. Jeder TFT 18 umfasst außerdem eine Drain-Elektrode 16 und eine Source-Elektrode 17. Die TFTs 18 sind mit einer Isolierschicht 19 überzogen. Die in den organischen Licht-emittierenden Vorrichtungen 26 enthaltene Anode 21 ist über Kontaktlöcher 20 in der Isolierschicht 19 mit den Source-Elektroden 17 verbunden.
Die Art der elektrischen Verbindung zwischen den Elektroden (Anode 21 und Kathode 23), die in jeder organischen Licht-emittierenden Vorrichtung 26 enthalten sind, und den Elektroden (Source-Elektrode 17 und Drain-Elektrode 16), die in einem entsprechenden der TFTs 18 enthalten sind, ist nicht auf die in 1B dargestellte Art beschränkt. Das heißt, es reicht aus, dass die Anode 21 oder die Kathode 23 mit der Source-Elektrode 17 oder der Drain-Elektrode 16 des TFT 18 elektrisch gekoppelt ist. Der Begriff „TFT“ bezieht sich auf einen Dünnschichttransistor.
In dem in 1B dargestellten Anzeigegerät 100 ist zwar jede organische Verbindungsschicht 22 als eine einzige Schicht dargestellt, doch kann die organische Verbindungsschicht 22 mehrere Schichten umfassen. Um die Verschlechterung der organischen Licht-emittierenden Bauteile 26 zu verringern, sind eine erste Schutzschicht 24 und eine zweite Schutzschicht 25 auf den Kathoden 23 angeordnet.
In der in 1B dargestellten Anzeigevorrichtung 100 werden zwar die Transistoren als Schaltvorrichtungen verwendet, doch können stattdessen auch andere Schaltvorrichtungen eingesetzt werden.
Die in dem in 1B dargestellten Anzeigegerät 100 verwendeten Transistoren sind nicht auf Transistoren beschränkt, die einen einkristallinen Siliciumwafer verwenden, sondern können auch Dünnschichttransistoren sein, die aktive Schichten auf der isolierenden Oberfläche eines Substrats enthalten. Beispiele für das Material der aktiven Schichten sind einkristallines Silicium, nicht einkristallines Silicium, wie amorphes Silicium und mikrokristallines Silicium, und nicht einkristalline Oxid-Halbleiter, wie Indium-Zinkoxid und Indium-Gallium-Zinkoxid. Dünnschichttransistoren werden auch als TFT-Elemente bezeichnet.
Die Transistoren in der in 1B dargestellten Anzeigevorrichtung 100 können in einem Substrat, z. B. einem Si-Substrat, ausgebildet sein. Der Ausdruck „im Substrat ausgebildet“ bedeutet, dass die Transistoren durch Bearbeitung des Substrats, z. B. eines Si-Substrats, hergestellt werden. In dem Fall, in dem die Transistoren in dem Substrat gebildet werden, können das Substrat und die Transistoren als integral gebildet angesehen werden.
In der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird die Leuchtdichte durch die TFT-Vorrichtungen gesteuert, die ein Beispiel für Schaltvorrichtungen sind; daher kann ein Bild mit entsprechenden Leuchtdichteniveaus angezeigt werden, indem mehrere organische Licht-emittierende Vorrichtungen in der Ebene angeordnet werden. Die Schaltvorrichtungen gemäß der vorliegenden Ausführungsform sind nicht auf die TFT-Vorrichtungen beschränkt und können Niedertemperatur-PolySiliciumtransistoren oder Aktivmatrix-Treiber sein, die auf einem Substrat wie einem Si-Substrat ausgebildet sind. Der Ausdruck „auf einem Substrat“ kann auch als „im Substrat“ bezeichnet werden. Ob Transistoren im Substrat gebildet oder TFT-Bauelemente verwendet werden, wird in Abhängigkeit von der Größe einer Anzeigeeinheit ausgewählt. Zum Beispiel können in dem Fall, in dem die Anzeigeeinheit eine Größe von etwa 0,5 Zoll hat, organische Licht-emittierende Bauelemente auf einem Si-Substrat angeordnet werden.
2 ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für ein Anzeigegerät gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Eine Anzeigevorrichtung 1000 kann ein Berührungsfeld 1003, ein Anzeigefeld 1005, einen Rahmen 1006, ein Schaltungssubstrat 1007 und eine Batterie 1008 umfassen, die zwischen einer oberen Abdeckung 1001 und einer unteren Abdeckung 1009 angeordnet sind. Das Berührungsfeld 1003 und das Anzeigefeld 1005 sind mit flexiblen gedruckten Schaltungen FPCs 1002 bzw. 1004 verbunden. Das Schaltungssubstrat 1007 enthält gedruckte Transistoren. Die Batterie 1008 muss nicht vorhanden sein, es sei denn, das Anzeigegerät ist ein tragbares Gerät. Die Batterie 1008 kann an einer anderen Position angeordnet sein, auch wenn das Anzeigegerät ein tragbares Gerät ist.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann einen Farbfilter mit roten, grünen und blauen Abschnitten enthalten. In dem Farbfilter können die roten, grünen und blauen Abschnitte in einer Delta-Anordnung angeordnet sein.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für die Anzeigeeinheit eines tragbaren Terminals verwendet werden. In diesem Fall kann die Anzeigevorrichtung sowohl eine Anzeigefunktion als auch eine Betriebsfunktion haben. Beispiele für ein tragbares Endgerät sind Mobiltelefone wie Smartphones, Tablets und Head-Mounted-Displays.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für eine Anzeigeeinheit einer Bildaufnahmevorrichtung verwendet werden, die eine optische Einheit mit mehreren Linsen und eine Bildaufnahmevorrichtung umfasst, die Licht empfängt, das durch die optische Einheit fällt. Die Bildaufnahmevorrichtung kann eine Anzeigeeinheit enthalten, die von der Bildaufnahmevorrichtung erfasste Informationen anzeigt. Bei der Anzeigeeinheit kann es sich um eine Anzeigeeinheit handeln, die an der Außenseite der Bildaufnahmevorrichtung angebracht ist, oder um eine Anzeigeeinheit, die in einem Sucher angeordnet ist. Bei der Bildaufnahmevorrichtung kann es sich um eine Digitalkamera oder einen digitalen Camcorder handeln.
3A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für eine Bildaufnahmevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Eine Bildaufnahmevorrichtung 1100 kann einen Sucher 1101, ein rückwärtiges Display 1102, eine Bedieneinheit 1103 und ein Gehäuse 1104 umfassen. Der Sucher 1101 kann die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. In diesem Fall kann die Anzeigevorrichtung zusätzlich zu einem zu erfassenden Bild Umgebungsinformationen, Bildgebungsanweisungen usw. anzeigen. Die Umgebungsinformationen können beispielsweise die Intensität des externen Lichts, die Richtung des externen Lichts, die Bewegungsgeschwindigkeit eines Objekts und die Möglichkeit, dass ein Objekt durch ein Abschirmungsmaterial abgeschirmt ist, umfassen.
Die für die Bildgebung geeignete Zeitspanne ist nur von kurzer Dauer; daher können die Informationen so schnell wie möglich angezeigt werden. Die Anzeigevorrichtung mit der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung kann besser als Flüssigkristallanzeigen verwendet werden, da die organische Licht-emittierende Vorrichtung eine schnelle Reaktionszeit hat. Die Anzeigevorrichtung, die die organische Licht-emittierende Vorrichtung enthält, kann geeigneter als Flüssigkristallanzeigen für solche Vorrichtungen verwendet werden, die eine hohe Anzeigegeschwindigkeit haben müssen.
Die Bildaufnahmevorrichtung 1100 umfasst eine optische Einheit (nicht dargestellt). Die optische Einheit umfasst mehrere Linsen und ist so konfiguriert, dass sie ein Bild auf einer Bildaufnahmevorrichtung im Gehäuse 1104 erzeugt. Die relativen Positionen der mehreren Linsen können eingestellt werden, um den Brennpunkt zu justieren. Dieser Vorgang kann auch automatisch durchgeführt werden. Die Bildaufnahmevorrichtung kann mit einer photoelektrischen Umwandlungsvorrichtung übereinstimmen. Beispiele für ein Bildaufnahmeverfahren, das in der photoelektrischen Umwandlungsvorrichtung verwendet wird, können ein Verfahren zum Erkennen eines Unterschieds zum vorherigen Bild und ein Verfahren zum Ausschneiden eines Bildes aus den immer aufgezeichneten Bildern anstelle der sequentiellen Aufnahme von Bildern umfassen.
3B ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für ein elektronisches Gerät gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Ein elektronisches Gerät 1200 umfasst eine Anzeigeeinheit 1201, eine Bedieneinheit 1202 und ein Gehäuse 1203. Das Gehäuse 1203 kann eine Schaltung, eine gedruckte Leiterplatte mit der Schaltung, eine Batterie und eine Kommunikationseinheit aufnehmen. Bei der Bedieneinheit 1202 kann es sich um eine Taste oder eine reaktive Einheit vom Typ Touchscreen handeln. Die Bedieneinheit 1202 kann eine biometrische Erkennungseinheit sein, die einen Fingerabdruck erkennt, um das Schloss zu öffnen oder ähnliches. Ein elektronisches Gerät mit einer Kommunikationseinheit kann auch als Kommunikationsgerät bezeichnet werden. Das elektronische Gerät 1200 kann außerdem eine Kamerafunktion haben, indem es mit einer Linse und einer Bildaufnahmevorrichtung ausgestattet ist. Ein von der Kamerafunktion aufgenommenes Bild wird auf der Anzeigeeinheit 1201 angezeigt. Beispiele für das elektronische Gerät 1200 sind Smartphones und Notebooks.
4A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. 4A zeigt ein Anzeigegerät, wie z.B. einen Fernsehmonitor oder einen PC-Monitor. Ein Anzeigegerät 1300 umfasst einen Rahmen 1301 und eine Anzeigeeinheit 1302. Die Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für die Anzeigeeinheit 1302 verwendet werden. Die Anzeigevorrichtung 1300 umfasst einen Sockel 1303, der den Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 trägt. Die Basis 1303 ist nicht auf die in 4A dargestellte Struktur beschränkt. Die Unterseite des Rahmens 1301 kann ebenfalls als Sockel dienen. Der Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 können gekrümmt sein. Diese können einen Krümmungsradius von 5.000 mm oder mehr und 6.000 mm oder weniger haben.
4B ist eine schematische Ansicht, die ein weiteres Beispiel für eine Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Eine in 4B dargestellte Anzeigevorrichtung 1310 kann gefaltet werden und ist eine so genannte faltbare Anzeigevorrichtung. Die Anzeigevorrichtung 1310 umfasst einen ersten Anzeigeabschnitt 1311, einen zweiten Anzeigeabschnitt 1312, ein Gehäuse 1313 und einen Knickpunkt 1314. Der erste Anzeigeabschnitt 1311 und der zweite Anzeigeabschnitt 1312 können die Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. Der erste Anzeigeabschnitt 1311 und der zweite Anzeigeabschnitt 1312 können eine einzige, nahtlose Anzeigevorrichtung sein. Der erste Anzeigeabschnitt 1311 und der zweite Anzeigeabschnitt 1312 können an dem Wendepunkt voneinander getrennt werden. Der erste Anzeigeteil 1311 und der zweite Anzeigeteil 1312 können unterschiedliche Bilder anzeigen. Alternativ kann auch ein einziges Bild im ersten und zweiten Anzeigeabschnitt angezeigt werden.
5A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für eine Beleuchtungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zeigt. Eine Beleuchtungsvorrichtung 1400 kann ein Gehäuse 1401, eine Lichtquelle 1402, eine Leiterplatte 1403, einen optischen Filter 1404, der von der Lichtquelle 1402 emittiertes Licht durchlässt, und eine Lichtstreuungseinheit 1405 umfassen. Die Lichtquelle 1402 kann eine organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform umfassen. Der optische Filter 1404 kann ein Filter sein, der die Farbwiedergabeeigenschaften der Lichtquelle verbessert. Die Lichtstreuungseinheit 1405 kann das Licht der Lichtquelle effektiv streuen, um das Licht in einem weiten Bereich abzugeben, wenn es zur Beleuchtung usw. verwendet wird. Das optische Filter 1404 und die Lichtstreuungseinheit 1405 können an der Lichtaustrittsseite der Beleuchtungsvorrichtung angeordnet sein. Eine Abdeckung kann je nach Bedarf am äußersten Teil angeordnet werden.
Die Beleuchtungsvorrichtung ist zum Beispiel eine Vorrichtung, die einen Raum beleuchtet. Die Beleuchtungsvorrichtung kann weißes, neutralweißes Licht oder eine beliebige Farbe von Blau bis Rot ausstrahlen. Es kann eine Lichtsteuerungsschaltung vorgesehen werden, die das Licht steuert.
Die Beleuchtungsvorrichtung kann die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform und eine damit verbundene Stromversorgungsschaltung umfassen. Die Stromversorgungsschaltung ist eine Schaltung, die eine Wechselspannung in eine Gleichspannung umwandelt. Die Farbtemperatur von Weiß beträgt 4.200 K, und die Farbtemperatur von Neutralweiß beträgt 5.000 K. Die Beleuchtungsvorrichtung kann einen Farbfilter enthalten.
Die Beleuchtungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann eine Wärmeabgabeeinheit umfassen. Die Wärmeableitungseinheit ist so konfiguriert, dass sie die Wärme in der Vorrichtung an die Außenseite der Vorrichtung abgibt, und besteht beispielsweise aus einem Metall mit einer hohen spezifischen Wärme und flüssigem Silikon.
5B ist eine schematische Ansicht, die ein Automobil als Beispiel für ein sich bewegendes Objekt zeigt. Das Kraftfahrzeug enthält ein Rücklicht, das ein Beispiel für Beleuchtungseinheiten ist. Ein Kraftfahrzeug 1500 umfasst eine Rückleuchte 1501 und kann so konfiguriert sein, dass die Rückleuchte aufleuchtet, wenn ein Bremsvorgang oder dergleichen durchgeführt wird.
Die Rückleuchte 1501 kann eine organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform umfassen. Die Rückleuchte 1501 kann ein Schutzelement enthalten, das die organische Licht-emittierende Vorrichtung schützt. Das Schutzelement kann aus einem beliebigen transparenten Material bestehen, das bis zu einem gewissen Grad eine hohe Festigkeit aufweist, und kann beispielsweise aus Polycarbonat bestehen. Das Polycarbonat kann zum Beispiel mit einem Furandicarbonsäurederivat oder einem Acrylnitrilderivat gemischt sein.
Das Automobil 1500 kann eine Karosserie 1503 und daran befestigte Fenster 1502 umfassen. Bei den Fenstern 1502 kann es sich um transparente Anzeigen handeln, wenn die Fenster nicht zur Kontrolle der Vorder- und Rückseite des Fahrzeugs verwendet werden. Die transparenten Anzeigen können eine organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform umfassen.
In diesem Fall sind die Komponenten, wie z. B. die Elektroden, der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung aus transparenten Elementen gebildet.
Das sich bewegende Objekt gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann zum Beispiel ein Schiff, ein Flugzeug oder eine Drohne sein. Das bewegliche Objekt kann einen Körper und eine Beleuchtungseinheit umfassen, die an dem Körper befestigt ist. Die Beleuchtungseinheit kann Licht emittieren, um die Position des Körpers anzuzeigen. Die Beleuchtungseinheit umfasst die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform.
Beispiele für Anwendungen der Anzeigevorrichtungen der obigen Ausführungsformen werden unter Bezugnahme auf die 6A und 6B beschrieben. Die Anzeigevorrichtungen können für Systeme verwendet werden, die als tragbare Geräte getragen werden können, wie z.B. Smart Glasses, Head-Mounted Displays (HMDs) und Smart Contacts. Eine Bildaufnahme- und Anzeigevorrichtung, die in einem solchen Anwendungsbeispiel verwendet wird, hat eine Bildaufnahmevorrichtung, die sichtbares Licht photoelektrisch umwandeln kann, und eine Anzeigevorrichtung, die sichtbares Licht aussenden kann.
6A ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel für eine tragbare Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt. Die Brille 1600 (Smart Glass) gemäß einem Anwendungsbeispiel wird unter Bezugnahme auf 6A beschrieben. Eine Bildaufnahmevorrichtung 1602, wie z.B. ein CMOS-Sensor (Complementary Metal-Oxide Semiconductor) oder eine SPAD (Single-Photon Avalanche Diode), ist auf einer Vorderseite eines Glases 1601 der Brille 1600 vorgesehen. Die Anzeigevorrichtung gemäß einer der oben genannten Ausführungsformen ist auf der Rückseite der Linse 1601 vorgesehen.
Die Brille 1600 umfasst außerdem eine Steuereinheit 1603. Die Steuereinheit 1603 fungiert als Stromquelle, die die Bildaufnahmevorrichtung 1602 und die Anzeigevorrichtung mit elektrischem Strom versorgt. Die Steuereinheit 1603 steuert den Betrieb der Bildaufnahmevorrichtung 1602 und des Anzeigegeräts. Das Objektiv 1601 hat ein optisches System zur Fokussierung von Licht auf die Bildaufnahmevorrichtung 1602.
6B ist eine schematische Ansicht, die ein weiteres Beispiel für ein tragbares Gerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt. Die Brille 1610 (Smart Glasses) gemäß einem Anwendungsbeispiel wird unter Bezugnahme auf 6B beschrieben. Die Brille 1610 umfasst eine Steuereinheit 1612. Die Steuereinheit 1612 umfasst eine Bildaufnahmevorrichtung, die der in 6A dargestellten Bildaufnahmevorrichtung 1602 entspricht, und eine Anzeigevorrichtung. Die Bildaufnahmevorrichtung in der Steuereinheit 1612 ist mit einem Objektiv 1611 und einem optischen System versehen, das von der Anzeigevorrichtung ausgestrahltes Licht projiziert. Ein Bild wird auf das Objektiv 1611 projiziert. Die Steuereinheit 1612 fungiert als Stromquelle, die die Bildaufnahmevorrichtung und die Anzeigevorrichtung mit elektrischem Strom versorgt und den Betrieb der Bildaufnahmevorrichtung und der Anzeigevorrichtung steuert.
Die Steuereinheit 1612 kann eine Blickerfassungseinheit enthalten, die den Blick eines Trägers erfasst. Zur Blickerfassung kann Infrarotlicht verwendet werden. Eine Infrarotlicht emittierende Einheit sendet Infrarotlicht an einen Augapfel eines Benutzers, der auf ein angezeigtes Bild blickt. Ein Bild des Augapfels wird durch Erfassen des vom Augapfel reflektierten Infrarotlichts mit einer Bildaufnahmeeinheit mit Lichtempfangselementen aufgenommen. Die Verschlechterung der Bildqualität wird durch die Bereitstellung einer Reduktionseinheit verringert, die das Licht von der Infrarotlicht emittierenden Einheit zur Anzeigeeinheit reduziert, wenn es in der Ebene betrachtet wird. Der Blick des Benutzers auf das angezeigte Bild wird anhand des mit dem Infrarotlicht aufgenommenen Bildes des Augapfels erkannt. Für die Blickerkennung mit dem aufgenommenen Bild des Augapfels kann jedes bekannte Verfahren eingesetzt werden. Als Beispiel kann ein Blickerkennungsverfahren verwendet werden, das auf einem Purkinje-Bild der Reflexion von Bestrahlungslicht auf einer Hornhaut basiert. Genauer gesagt basiert der Blickerkennungsprozess auf einem Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahren. Unter Verwendung des Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahrens wird der Blick des Benutzers erkannt, indem ein Blickvektor berechnet wird, der die Richtung (den Drehwinkel) des Augapfels auf der Grundlage des Bildes der Pupille und des Purkinje-Bildes, das in dem erfassten Bild des Augapfels enthalten ist, darstellt.
Eine Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann eine Bildaufnahmevorrichtung mit Lichtempfangselementen enthalten und kann ein auf der Anzeigevorrichtung angezeigtes Bild auf der Grundlage der Blickinformationen des Benutzers von der Bildaufnahmevorrichtung steuern. Insbesondere werden in der Anzeigevorrichtung ein erstes Sichtfeld, auf das der Benutzer blickt, und ein zweites Sichtfeld, das sich vom ersten Sichtfeld unterscheidet, auf der Grundlage der Blickinformationen bestimmt. Das erste Sichtfeld und das zweite Sichtfeld können von der Steuereinheit des Anzeigegeräts bestimmt werden oder durch Empfang der von einer externen Steuereinheit bestimmten Sichtfelder bestimmt werden. Im Anzeigebereich des Anzeigegeräts kann die Anzeigeauflösung des ersten Sichtfelds so gesteuert werden, dass sie höher ist als die Anzeigeauflösung des zweiten Sichtfelds. Das heißt, die Auflösung des zweiten Sichtfeldes kann niedriger sein als die des ersten Sichtfeldes.
Der Anzeigebereich umfasst einen ersten Anzeigebereich und einen zweiten Anzeigebereich, der sich von dem ersten Anzeigebereich unterscheidet. Basierend auf den Blickinformationen wird aus dem ersten Anzeigebereich und dem zweiten Anzeigebereich ein Bereich mit höherer Priorität bestimmt. Der erste Anzeigebereich und der zweite Anzeigebereich können von der Steuereinheit des Anzeigegeräts bestimmt werden oder durch den Empfang der von einer externen Steuereinheit bestimmten Bereiche bestimmt werden. Die Auflösung eines Bereichs mit höherer Priorität kann so gesteuert werden, dass sie höher ist als die Auflösung eines anderen Bereichs als der Bereich mit höherer Priorität. Mit anderen Worten, die Auflösung eines Bereichs mit einer relativ niedrigen Priorität kann niedrig sein.
Künstliche Intelligenz (KI) kann verwendet werden, um das erste Sichtfeld oder den Bereich mit hoher Priorität zu bestimmen. Bei der KI kann es sich um ein Modell handeln, das so konfiguriert ist, dass es den Blickwinkel aus dem Bild des Augapfels und den Abstand zu einem in Blickrichtung befindlichen Zielobjekt schätzt, wobei das Bild des Augapfels und die tatsächliche Blickrichtung des Augapfels im Bild als Lerndaten verwendet werden. Das KI-Programm kann in der Anzeigevorrichtung, in der Bildaufnahmevorrichtung oder in einer externen Vorrichtung gespeichert werden. Wenn das KI-Programm in der externen Vorrichtung gespeichert ist, wird das KI-Programm über Kommunikation an die Anzeigevorrichtung übertragen.
Im Falle der Steuerung der Anzeige basierend auf visueller Erkennung können intelligente Brillen (Smart Glasses) verwendet werden, die außerdem eine Bildaufnahmevorrichtung enthalten, die ein externes Bild aufnimmt. Die intelligente Brille kann die erfassten externen Informationen in Echtzeit anzeigen.
7A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Bilderzeugungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. Ein Bilderzeugungsgerät 40 ist ein elektrophotographisches Bilderzeugungsgerät und umfasst einen Photoleiter 27, eine Belichtungslichtquelle 28, eine Ladeeinheit 30, eine Entwicklungseinheit 31, eine Übertragungseinheit 32, eine Transportwalze 33 und eine Fixiereinheit 35. Die Bestrahlung mit Licht 29 erfolgt durch die Belichtungslichtquelle 28, um ein elektrostatisches latentes Bild auf der Oberfläche des Fotoleiters 27 zu erzeugen. Die Belichtungslichtquelle 28 umfasst die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Die Entwicklungseinheit 31 enthält z. B. einen Toner. Die Ladeeinheit 30 lädt den Fotoleiter 27 auf. Die Übertragungseinheit 32 überträgt das entwickelte Bild auf ein Aufzeichnungsmedium 34. Die Transportwalze 33 transportiert den Aufzeichnungsträger 34. Der Aufzeichnungsträger 34 ist z.B. Papier. Die Fixiereinheit 35 fixiert das auf dem Aufzeichnungsträger 34 erzeugte Bild.
7B und 7C zeigen jeweils die Belichtungslichtquelle 28 und sind jeweils eine schematische Ansicht, die mehrere Licht-emittierende Abschnitte 36 zeigt, die auf einem langen Substrat angeordnet sind. Die Pfeile 37 verlaufen parallel zur Achse des Photoleiters und stellen jeweils die Reihenrichtung dar, in der die organischen Licht-emittierenden Bauteile angeordnet sind. Die Reihenrichtung ist die gleiche wie die Richtung der Achse, um die sich der Fotoleiter 27 dreht. Diese Richtung kann auch als die Richtung der langen Achse des Fotoleiters 27 bezeichnet werden.
7B zeigt eine Konfiguration, bei der die Licht-emittierenden Abschnitte 36 in Richtung der langen Achse des Fotoleiters 27 angeordnet sind.
7C unterscheidet sich von 7B dadurch, dass die Licht-emittierenden Abschnitte 36 abwechselnd in der Reihenrichtung in einer ersten Reihe und einer zweiten Reihe angeordnet sind. Die erste Reihe und die zweite Reihe befinden sich an unterschiedlichen Positionen in der Spaltenrichtung. In der ersten Reihe sind die mehreren Licht-emittierenden Abschnitte 36 voneinander räumlich angeordnet.
In der zweiten Reihe befinden sich die Licht-emittierenden Abschnitte 36 an Positionen, die den Positionen zwischen den Licht-emittierenden Abschnitten 36 in der ersten Reihe entsprechen. Mit anderen Worten, die mehreren Licht-emittierenden Abschnitte 36 sind auch in der Spaltenrichtung voneinander räumlich angeordnet. Die Anordnung in 7C kann z.B. als eine Gitteranordnung, eine versetzte Anordnung oder ein Schachbrettmuster umschrieben werden.
Wie oben beschrieben, ermöglicht die Verwendung einer Vorrichtung, die die organische Licht-emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält, eine stabile Anzeige mit guter Bildqualität auch für eine lange Zeit.
BEISPIELE
Während die vorliegende Offenbarung im Folgenden durch Beispiele beschrieben wird, ist die vorliegende Offenbarung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Beispiel 1: Synthese der beispielhaften Verbindung C-1
Die beispielhafte Verbindung C-1 wurde gemäß dem folgenden Schema synthetisiert.
(1) Synthese der Verbindung f-3
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 200-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-1: 6,08 g (20,0 mmol)
Verbindung f-2: 2,27 g (20,0 mmol)
Natriumcarbonat: 5,3 g (50,0 mmol)
Pd(PPh₃)₄: 578 mg
Toluol: 35 ml
Wasser: 35 ml
Ethanol: 10 ml
Die Reaktionslösung wurde erwärmt und bei 60°C für 5 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Toluol extrahiert und die organische Schicht wurde zur Trockenheit konzentriert. Der resultierende Feststoff wurde durch Siliciumdioxidgel-Säulenchromatographie (Toluol-Ethylacetat-Mischung) gereinigt, um 3,0 g (Ausbeute: 58%) von f-3 als einen transparenten Feststoff zu ergeben.
(2) Synthese der Verbindung f-5
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 50-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-4: 3,10 g (20,0 mmol)
Iridiumchloridhydrat: 1,60 g
Ethoxyethanol: 18 ml
Wasser: 6 ml
Die Reaktionslösung wurde erwärmt und bei 130°C für 5 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionslösung filtriert und der resultierende Feststoff wurde auf dem Filter mit Wasser und Methanol gewaschen, um 3,4 g (Ausbeute: 63%) eines gelben Feststoffs (f-5) zu ergeben.
(3) Synthese der Verbindung f-6
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 100-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-5: 1,07 g (1,00 mmol)
Silbertriflat: 0,514 g (2,00 mmol)
Methylenchlorid: 30 ml
Methanol: 1,3 ml
Die Reaktionslösung wurde bei Raumtemperatur für 7 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurden die Lösungsmittel aus der Reaktionslösung bei 40°C entfernt, um 1,56 g eines gelblichen braunen Feststoffs (f-6) zu ergeben.
(4) Synthese der beispielhaften Verbindung C-1
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 100-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-6: 1,50 g
Verbindung f-3: 2,55 g (1,00 mmol)
Ethanol: 50 ml
Die Reaktionslösung wurde erwärmt und bei 90°C für 5 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionslösung filtriert und der resultierende Feststoff wurde auf dem Filter mit Wasser und Methanol gewaschen. Der resultierende Feststoff wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Toluol-Ethylacetat-Mischung) gereinigt, um 0,17 g (Ausbeute: 23%) eines gelben Feststoffs (beispielhafte Verbindung C-1) zu ergeben.
Beispielhafte Verbindung C-1 wurde einer Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Bruker Autoflex LRF) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
Messwert: m/z = 755
berechneter Wert: C₄₁H₂₈IrN₃ = 755
Beispiele 2 bis 24: Synthesen der beispielhaften Verbindungen

Wie in den Tabellen 5 bis 7 dargestellt, wurden die beispielhaften Verbindungen der Beispiele 2 bis 24 wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausgenommen, dass das Rohmaterial f-1 des Beispiels 1 in Rohmaterial 1, Rohmaterial f-2 bis Rohmaterial 2 und Rohmaterial f-4 bis Rohmaterial 3 geändert wurde. Die resultierenden beispielhaften Verbindungen wurden einer Massenspektrometrie wie in Beispiel 1 unterzogen. Die gemessenen Werte (m/z) werden dargestellt. Tabelle 5

Beispiel	beispielhafte Verbindung	Rohmaterial 1	Rohmaterial 2	Rohmaterial 3	m/z
2	A-1				855
3	A-5				987
4	A-6				987
5	B-1				967
6	B-4				967
7	B-5				1079
8	B-9				1043
9	C-2				755
10	C-7				1061

Tabelle 6

Beispiel	beispielhafte Verbindung	Rohmaterial 1	Rohmaterial 2	Rohmaterial 3	m/z
11	0-2				811
12	D-3				867
13	D-4				1075
14	D-8				1014
15	0-10				923
16	D-14				923
17	G-1				855
18	H-1				967
19	H-9				1099

Tabelle 7

Beispiel	beispielhafte Verbindung	Rohmaterial 1	Rohmaterial 2	Rohmaterial 3	m/z
20	1-1				755
21	1-14				1091
22	J-2				811
23	J-4				1075
24	J-13	< <			975

Beispiel 25: Synthese der beispielhaften Verbindung A-16
Die beispielhafte Verbindung A-16 wurde gemäß dem folgenden Schema synthetisiert.
(1) Synthese der Verbindung f-7
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 100-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-3: 5,10 g (20,0 mmol)
Iridiumchloridhydrat: 1,60 g
Ethoxyethanol: 36 ml
Wasser: 12 ml
Die Reaktionslösung wurde erwärmt und bei 130°C für 5 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionslösung filtriert und der resultierende Feststoff wurde auf dem Filter mit Wasser und Methanol gewaschen, um 4,3 g (Ausbeute: 58%) eines gelben Feststoffs (f-7) zu ergeben.
(2) Synthese der beispielhaften Verbindung A-16
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 100-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung f-7: 1,47 g (1,00 mmol)
Verbindung f-8: 0,40 g (4,00 mmol)
Natriumcarbonat: 1,06 g (10,0 mmol)
Ethoxyethanol: 30 ml
Wasser: 12 ml
Die Reaktionslösung wurde erwärmt und bei 100°C für 6 Stunden unter einem Stickstoffstrom gerührt. Nach Kühlen wurde Methanol dazugegeben. Die Mischung wurde filtriert und dann mit Methanol gewaschen, um 0,42 g (Ausbeute: 52%) eines gelben Feststoffs (beispielhafte Verbindung A-16) zu ergeben.
Die beispielhafte Verbindung A-16 wurde einer Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Bruker Autoflex LRF) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
Messwert: m/z = 800
berechneter Wert: C₄₃H₃₂IrO₂N₃ = 800
Beispiele 26 bis 30: Synthesen der beispielhaften Verbindungen
Wie in Tabelle 8 dargestellt, wurden die beispielhaften Verbindungen der Beispiele 26 bis 30 wie in Beispiel 25 synthetisiert, ausgenommen, dass das Rohmaterial f-3 des Beispiels 25 zu dem Rohmaterial 1 und das Rohmaterial f-8 zu dem Rohmaterial 2 geändert wurde. Die resultierenden beispielhaften Verbindungen wurden einer Massenspektrometrie wie in Beispiel 25 unterzogen. Die gemessenen Werte (m/z) werden dargestellt. Tabelle 8

Beispiel beispielhafte Verbindung Rohmaterial 1 Rohmaterial 2 m/z

26 A-17

884

27 B-11

912

28 B-12

996

29 G-19

912

30 H-14

1052
Beispiel 31: Synthese der beispielhaften Verbindung E-1
Beispielhafte Verbindung E-1 wurde gemäß dem folgenden Schema synthetisiert.
(1) Synthese der beispielhaften Verbindung E-1
Die folgenden Reagenzien und Lösungsmittel wurden in einen 100-ml-Rückgewinnungskolben gegeben.
Verbindung A-16: 0,80 g (1,00 mmol)
Verbindung f-3: 0,64 g (2,50 mmol)
Natriumcarbonat: 1,06 g (10,0 mmol)
Glycerin: 30 ml
Die Reaktionslösung wurde einem Entgasen mit Stickstoff unterzogen und dann erwärmt und bei 180°C für 6 Stunden gerührt. Nach Kühlen wurde Methanol dazugegeben. Die Mischung wurde filtriert und dann mit Methanol gewaschen. Der resultierende Feststoff wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Toluol-Ethylacetat-Mischung) gereinigt, um 0,14 g (Ausbeute: 15%) eines gelben Feststoffs (beispielhafte Verbindung E-1) zu ergeben.
Die beispielhafte Verbindung E-1 wurde einer Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Bruker Autoflex LRF) unterzogen.
MALDI-TOF-MS
gemessener Wert: m/z = 955
berechneter Wert: C₅₇H₃₆IrN₃ = 955
Beispiele 32 und 33: Synthesen von beispielhaften Verbindungen
Wie in Tabelle 9 dargestellt, wurden beispielhafte Verbindungen der Beispiele 32 und 33 wie in Beispiel 31 synthetisiert, ausgenommen, dass das Rohmaterial A-16 des Beispiels 31 zu dem Rohmaterial 1 und das Rohmaterial f-3 zu dem Rohmaterial 2 geändert wurden. Die resultierenden beispielhaften Verbindungen wurden einer Massenspektrometrie wie in Beispiel 31 unterzogen. Die gemessenen Werte (m/z) werden dargestellt. Tabelle 9

Beispiel beispielhafte Verbindung Rohmaterial 1 Rohmaterial 2 m/z

32 F-2 B-11
1123

33 L-2 H-14
1123
Beispiel 34
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung mit einer Boden-Emissionsstruktur wurde hergestellt, in welcher eine Anode, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine Licht-emittierende Schicht, eine Lochsperrschichtschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Kathode sequenziell auf einem Substrat gebildet wurden.

Ein ITO-Überzug wurde auf einem Glassubstrat gebildet und einer erwünschten Formbildung unterzogen, um eine ITO-Elektrode (Anode) zu bilden. Die ITO-Elektrode wies eine Dicke von 100 nm auf. Das Substrat, auf welchem die ITO-Elektrode auf diese Weise gebildet wurde, wurde als ein ITO-Substrat in den folgenden Schritten verwendet. Als Nächstes wurde Aufdampfen mittels Widerstandserwärmen in einer Vakuumkammer bei 1,33 × 10^-4 Pa durchgeführt, um kontinuierlich organische Verbindungsschichten und eine Elektrodenschicht, dargestellt in Tabelle 10, auf dem ITO-Substrat zu bilden. Hier wies die Gegenelektrode (Metallelektrodenschicht, Kathode) eine Elektrodenfläche von 3 mm² auf. Tabelle 10

	Material			Dicke (nm)
Kathode	Al			100
Elektroneninjektionsschicht (EIL)	LiF			1
Elektronentransportschicht (ETL)	ET2			30
Lochsperrschicht (HBL)	ET11			10
Licht-emittierende Schicht (EML)	Wirtsmaterial	Hilfsmaterial	Dotierungsmaterial	20
Licht-emittierende Schicht (EML)	Q-1-22	S-1-5	B-5
Licht-emittierende Schicht, Massen-%	58	30	12
Elektronensperrschicht (EBL)	HT7			15
Lochtransportschicht (HTL)	HT2			20
Lochinjektionsschicht (HIL)	HT16			5

Die Eigenschaften der resultierenden Vorrichtung wurden gemessen und bewertet. Wie in der Tabelle 11 dargestellt, wies die Licht-emittierende Vorrichtung eine maximale Emissionswellenlänge von 529 nm und eine Effizienz von 57 cd/A auf. Die Vorrichtung wurde einem kontinuierlichen Betriebstest bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² unterzogen. Der Zeitpunkt, wenn der Prozentsatz des Leuchtdichteabbaus 5% erreichte, wurde gemessen.
Mit Bezug auf die Messinstrumente in den Beispielen wurden die Strom-Spannungs-Eigenschaften mit einem Hewlett-Packard 4140B Mikroammeter gemessen und die Leuchtdichte wurde mit einem Topcon BM7 gemessen.
Die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien und der Hilfsmaterialien werden in Tabelle 11 in Klammern beschrieben. Jedes der LUMO-Niveaus wird wie folgt berechnet: Das Ionisierungspotential (IP) wird mit einem AC-3 Photoelektronenspektrometer in Luft, erhältlich von Riken Keiki Co., Ltd., gemessen. Das LUMO-Niveau wird berechnet durch Subtrahieren der optischen Bandlücke (BG), bestimmt mit einem UV-sichtbaren Spektrophotometer, erhältlich von JASCO Corporation, von dem resultierenden Ionisierungspotential.
Beispiele 35 bis 41

Organische Licht-emittierende Vorrichtungen in Beispielen 35 bis 41 wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 hergestellt, ausgenommen, dass die Materialien der Licht-emittierenden Schichten in geeigneter Weise zu den in Tabelle 11 dargestellten Materialien geändert wurden. Die resultierenden Vorrichtungen wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 bewertet. Der Zeitpunkt, wenn der Prozentsatz des Leuchtdichteabbaus 5% erreicht, wird durch den Verhältniswert angezeigt, wenn die Zeit in Beispiel 34 1,0 ist. Tabelle 11 stellt die Messergebnisse dar. Die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien und der Hilfsmaterialien, berechnet in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34, werden in Tabelle 11 in Klammern angegeben. Tabelle 11

	EML			Effizienz Cd/A	Emissionswellenlänge nm	Verhältniswert des Leuchtdichteabbaus
	Wirtsmaterial	Hilfsmaterial	Dotierungsmaterial	Effizienz Cd/A	Emissionswellenlänge nm	Verhältniswert des Leuchtdichteabbaus
Beispiel 34	Q-1-22 (-2,8 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	B-5	57	529	1,0
Beispiel 35	Q-1-22 (-2,8 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	B-1	57	530	1,0
Beispiel 36	Q-1-18 (-2,8 eV)	S-1-4 (-3,3 eV)	D-2	56	529	1,1
Beispiel 37	Q-1-19	S-1-5 (-3,4 eV)	H-1	56	535	0,9
Beispiel 38	Q-1-19	S-1-4 (-3,3 eV)	H-9	56	534	0,9
Beispiel 39	Q-1-22 (-2,8 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	J-2	57	534	0,9
Beispiel 40	Q-1-19	S-1-4 (-3,3 eV)	J-4	57	535	0,8
Beispiel 41	Q-1-24	S-1-5 (-3,4 eV)	G-1	58	538	0,5

In Tabelle 11 ist jedes der Dotierungsmaterialien der Beispiele 34 bis 36 eine durch die Formel [1] dargestellte Verbindung, wobei R₁₁ eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist. Folglich ist die Emissionswellenlänge 529 nm bis 530 nm, welche die optimale Emissionswellenlänge als Grün ist. In Tabelle 11 ist jedes der Dotierungsmaterialien der Beispiele 37 bis 40 durch die Formel [2] dargestellte Verbindung, wobei R₃₁ eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist. Folglich ist die Emissionswellenlänge länger als jene der Dotierungsmaterialien der Beispiele 34 bis 36. Das Dotierungsmaterial in Beispiel 41 ist eine durch die Formel [2] dargestellte Verbindung, wobei R₃₁ keine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist. Folglich ist die Emissionswellenlänge sogar länger. Zusätzlich weisen die Vorrichtungen in Beispielen 34 bis 40 einen geringen Leuchtdichteabbau auf. Dies ist so vermutlich aufgrund eines geringen Einflusses der Zersetzung während des Aufdampfens.
Beispiel 42

Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung in Beispiel 34 wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 hergestellt, außer dass die Materialien und die Dicken zu jenen, dargestellt in Tabelle 12, geändert wurden. Die Eigenschaften der resultierenden Vorrichtung wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 gemessen und bewertet. Tabelle 12

	Material			Dicke (nm)
Kathode	Al			100
Elektroneninjektionsschicht (EIL)	LiF			1
Elektronentransportschicht (ETL)	ET2			30
Lochsperrschicht (HBL)	ET12			10
Licht-emittierende Schicht (EML)	Wirtsmaterial	Hilfsmaterial	Dotierungsmaterial	20
Licht-emittierende Schicht (EML)	Q-1-22	S-1-5	B-1
Licht-emittierende Schicht, Massen-%	58	30	12
Elektronensperrschicht (EBL)	HT8			15
Lochtransportschicht (HTL)	HT6			20
Lochinjektionsschicht (HIL)	HT16			5

Die Eigenschaften der resultierenden Vorrichtung wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34 gemessen und bewertet. Wie in Tabelle 13 dargestellt, wies die Licht-emittierende Vorrichtung eine maximale Emissionswellenlänge von 530 nm und eine Effizienz von 56 cd/A auf. Die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien und der Hilfsmaterialien, berechnet in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 34, werden in Tabelle 13 in Klammern angegeben.
Beispiele 43 bis 48 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
Organische Licht-emittierende Vorrichtungen in den Beispielen 43 bis 48 und Vergleichsbeispielen 1 bis 4 wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 42 hergestellt, außer dass die Materialien der Licht-emittierenden Schichten in geeigneter Weise zu den in Tabelle 13 dargestellten Materialien geändert wurden. Verbindungen Q-2-1 und S-4-1 werden im Folgenden veranschaulicht.
Die resultierenden Vorrichtungen wurden in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 42 bewertet. Der Zeitpunkt, wenn der Prozentsatz des Leuchtdichteabbaus 5% erreichte, wird durch den Verhältniswert angegeben, wenn der Zeitpunkt in Beispiel 42 1,0 ist. Tabelle 13 stellt die Messergebnisse dar.

Die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien und der Hilfsmaterialien, berechnet in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 42, werden in Tabelle 13 in Klammern angegeben. Tabelle 13

	EML			Effizienz Cd/A	Emissionswellenlänge nm	Verhältniswert des Leuchtdichteabbaus
	Wirtsmaterial	Hilfsmaterial	Dotierungsmaterial	Effizienz Cd/A	Emissionswellenlänge nm	Verhältniswert des Leuchtdichteabbaus
Beispiel 42	Q-1-22 (-2,8 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	B-1	56	530	1,0
Beispiel 43	Q-1-18 (-2,8 eV)	S-1-4 (-3,3 eV)	D-2	57	530	1,0
Beispiel 44	Q-1-17 (-2,8 eV)	S-2-8 (-2,9 eV)	D-10	56	529	1,1
Beispiel 45	Q-1-10 (-2,7 eV)	S-3-2 (-3,0 eV)	H-1	56	529	1,1
Beispiel 46	Q-1-40 (-2,7 eV)	S-3-3 (-3,0 eV)	D-10	56	529	1,1
Beispiel 47	Q-1-22 (-2,8 eV)	no	H-9	53	530	0,8
Beispiel 48	Q-1-18 (-2,8 eV)	HT-2 (-2,5 eV)	B-1	53	530	0,8
Vergleichsbeispiel 1	HT-2 (-2,5 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	D-10	53	530	0,4
Vergleichsbeispiel 2	HT-19 (-2,6 eV)	S-1-4 (-3,3 eV)	B-1	52	530	0,3
Vergleichsbeispiel 3	EM-29 (-3,1 eV)	S-1-5 (-3,4 eV)	B-1	53	530	0,4
Vergleichsbeispiel 4	Q-2-1	S-4-1	H-11	53	530	0,4

Wie aus Tabelle 13 hervorgeht, enthalten die in Vergleichsbeispielen 1 bis 4 verwendeten Wirtsmaterialien ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom, und die resultierenden Vorrichtungen weisen eine geringere Effizienz und eine kürzere Lebensdauer als die Vorrichtungen in Beispielen 42 bis 48 auf, in welchen die Wirtsmaterialien Kohlenwasserstoffe sind.
Die Vorrichtungen in Beispielen 42 bis 46 enthalten Hilfsmaterialien mit geringeren LUMO-Niveaus als die entsprechenden Wirtsmaterialien. Folglich weisen die Vorrichtungen eine höhere Effizienz als die Vorrichtungen in Beispiel 47, in welchem kein Hilfsmaterial enthalten ist, und in Beispiel 48 auf, in welchem das Hilfsmaterial mit einem höheren LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial enthalten ist. Folglich ist, durch Auswählen eines Kohlenwasserstoffs als das Wirtsmaterial und eines Hilfsmaterials mit einem niedrigeren LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial, es möglich, eine Vorrichtung mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer bereitzustellen.
Die organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung emittiert Licht mit hervorragender Farbreinheit als Grün und weist eine hohe Leuchteffizienz und überragende Betriebsdauereigenschaften auf.
Die organische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung emittiert Licht geeignet für die grüne Lichtemission und weist eine hohe chemische Stabilität auf. Folglich ermöglicht die Verwendung der organischen Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung als das Komponentenmaterial der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung, dass die organische Licht-emittierende Vorrichtung hervorragende Licht-emittierende Eigenschaften und hervorragende Beständigkeitsigenschaften aufweist.
Während die vorliegende Offenbarung mit Bezugnahme auf die beispielhaften Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten beispielhaften Ausführungsformen beschränkt ist. Dem Umfang der folgenden Patentansprüche ist die breiteste Interpretation angedeihen zu lassen, um alle derartigen Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen zu umfassen.
Eine organische Licht-emittierende Vorrichtung beinhaltet erste und zweite Elektroden und eine Licht-emittierende Schicht, die zwischen den ersten und zweiten Elektroden angeordnet ist. Die Licht-emittierende Schicht enthält erste und zweite Verbindungen. Die erste Verbindung wird dargestellt durch die Formel [1] oder [2]. Die zweite Verbindung ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. In den Formeln [1] und [2] werden R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, Alkylgruppen und anderen Gruppen. Jedes m ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger, und jedes n ist eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist. Jedes X ist ein zweizähniger Ligand. Jede Teilstruktur IrX ist eine der Strukturen, veranschaulicht in den Formeln [3] bis [5]. In den Formeln [3] bis [5] sind R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, Alkylgruppen und anderen Gruppen.

Claims

Organische Licht-emittierende Vorrichtung, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine Licht-emittierende Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die Licht-emittierende Schicht eine erste Verbindung und eine zweite Verbindung enthält, die erste Verbindung eine durch die Formel [1] oder [2] dargestellte Verbindung ist, und die zweite Verbindung eine Kohlenwasserstoffverbindung ist,
wobei in den Formeln [1] und [2] R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, jedes m eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger ist und jedes n eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger ist, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist, jedes X ein zweizähniger Ligand ist und jede Teilstruktur IrX eine der in den Formeln [3] bis [5] dargestellten Strukturen ist:
wobei in den Formeln [3] bis [5] R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, und benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ optional zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei mindestens eines von R₁ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₁ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 2, wobei mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 2 oder 3, wobei die tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen eine tert-Butylgruppe ist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die erste Verbindung die durch die Formel [1] dargestellte Verbindung ist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei R₁₁ eine tert-Butylgruppe ist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei die erste Verbindung eine der folgenden Verbindungen ist:
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die zweite Verbindung ein Gerüst einschließlich mindestens eines von einem Triphenylenring, einem Chrysenring und einem Fluoranthenring aufweist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Licht-emittierende Schicht ferner eine dritte Verbindung enthält, und die dritte Verbindung ein niedrigeres „Lowest Unoccupied Molecular Orbital“-(LUMO)-Niveau als die zweite Verbindung aufweist.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9, wobei die dritte Verbindung eine Verbindung ist, die teilweise eine der folgenden Strukturen enthält:
wobei X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Kohlenstoffatom ist.
Organische Verbindung, dargestellt durch die Formel [1] oder [2]:
wobei in den Formeln [1] und [2] R₁ bis R₁₂ und R₂₁ bis R₃₂ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, jedes m eine ganze Zahl von 1 oder mehr und 3 oder weniger ist und jedes n eine ganze Zahl von 0 oder mehr und 2 oder weniger ist, vorausgesetzt, dass m + n 3 ist, jedes X ein zweizähniger Ligand ist und jede Teilstruktur IrX eine der in den Formeln [3] bis [5] dargestellten Strukturen ist:
wobei in den Formeln [3] bis [5] R₄₁ bis R₅₅ jeweils unabhängig ausgewählt werden aus einem Wasserstoffatom, einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroaryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten heterozyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, und benachbarte Gruppen von R₅₂ bis R₅₅ optional zusammengenommen werden, um einen Ring zu bilden.
Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei mindestens eines von R₉ bis R₁₂ und mindestens eines von R₂₉ bis R₃₂ jeweils eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen ist.
Organische Verbindung nach Anspruch 12, wobei die tertiäre Alkylgruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen eine tert-Butylgruppe ist.
Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, wobei die organische Verbindung durch die Formel [1] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 14, wobei R₁₁ eine tert-Butylgruppe ist.
Organische Verbindung nach Anspruch 15, wobei die organische Verbindung eine der folgenden Verbindungen ist:
Anzeigegerät, umfassend: mehrere Pixel, wobei mindestens eines der mehreren Pixel beinhaltet: die organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, und einen an die organische Licht-emittierende Vorrichtung gekoppelten Transistor.
Photoelektrisches Umwandlungsgerät, umfassend: eine optische Einheit einschließlich mehrerer Linsen; eine Bildaufnahmevorrichtung, die konfiguriert ist, um Licht zu empfangen, das durch die optische Einheit tritt; und eine Anzeigeeinheit, die konfiguriert ist, um ein durch die Bildaufnahmevorrichtung aufgenommenes Bild anzuzeigen, wobei die Anzeigeeinheit die organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 beinhaltet.
Elektronisches Gerät, umfassend: eine Anzeigeeinheit einschließlich der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10; ein Gehäuse versehen mit der Anzeigeeinheit; und eine Kommunikationseinheit, die in dem Gehäuse angeordnet ist und mit einer Außenseite kommuniziert.
Beleuchtungsgerät, umfassend: eine Lichtquelle einschließlich der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10; und eine Lichtdiffusionseinheit oder einen optischen Filter, die konfiguriert sind, um von der Lichtquelle emittiertes Licht zu übertragen.
Bewegendes Objekt, umfassend: eine Beleuchtungseinheit einschließlich der organischen Licht-emittierenden Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10; und einen Körper, versehen mit der Beleuchtungseinheit.
Expositionslichtquelle für ein elektrophotographisches Bilderzeugungsgerät, umfassend: die organische Licht-emittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 10.