KR20230014053A - 유기발광 소자 및 유기 화합물 - Google Patents

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KR20230014053A
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나오키 야마다
준 카마타니
히로노부 이와와키
요스케 니시데
히로카즈 미야시타
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캐논 가부시끼가이샤
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Abstract

유기발광 소자는, 제1전극과, 제2전극과, 상기 제1전극과 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 발광층을 구비한다. 이 발광층은, 제1 화합물과, 제2 화합물을 포함한다. 제1 화합물은, 식 [1] 또는 [2]로 나타낸다. 제2 화합물은, 탄화수소 화합물이다. 식 [1] 또는 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 알킬기 및 그 밖의 기로부터 독립적으로 선택된다. 각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이다. 각 X는 2자리 리간드다. 각 부분 구조ＩrＸ는, 식 [3] 내지 [5]에 나타낸 구조 중 임의의 것이다. 식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 알킬기 및 그 밖의 기로부터 독립적으로 선택된다.

Description

유기발광 소자 및 유기 화합물{ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANIC COMPOUND}
본 개시내용은, 유기발광 소자 및 유기 화합물에 관한 것이다.
유기발광 소자(이하, "유기 전계 발광 소자" 혹은 "유기ＥＬ소자"라고도 함)는, 한 쌍의 전극과, 이것들 전극간에 배치되는 유기 화합물층을 구비하는 전자소자다. 이것들 한 쌍의 전극으로부터 전자 및 정공을 주입함에 의해, 유기 화합물층중의 발광성 유기 화합물의 여기자를 생성하고, 해당 여기자가 기저상태에 되돌아갈 때에, 유기발광 소자는 광을 방출한다.
유기발광 소자의 최근의 진보는 현저하고, 그들의 특징은 저구동전압, 다양한 발광 파장, 고속응답시간, 및 발광 디바이스의 박형화 및 경량화 가능하게 하는 기여를 구비한다.
고효율화 발광 소자의 예들로서는, 인광발광 재료등의 고효율화 재료를 함유하는 소자가 있다. 미국특허출원 공개 제2019/0252619호(이후, "PTL1"이라고 함)에는, 하기 화합물A-1, A-2가 기재되어 있다.
Figure pat00001
PTL 1에 기재된 화합물A-1, A-2를 유기발광 소자중의 발광층에 사용했을 경우, 발광 효율에 개선의 여지가 있다.
본 개시내용은, 상기 과제를 감안하여 이루어진 것으로, 고색순도이고 발광 효율이 뛰어난 유기발광 소자 및 유기 화합물을 제공한다. 또 본 개시내용은, 발광 효율과 구동 내구특성이 뛰어난 유기발광 소자를 제공한다.
본 개시내용의 일 측면은, 제1전극과, 제2전극과, 상기 제1전극과 상기 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 발광층을 구비하는, 유기발광 소자를 제공하는 것을 대상으로 삼고,
상기 발광층은, 제1 화합물과, 제2 화합물을 포함하고,
상기 제1 화합물은, 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이며,
상기 제2 화합물은, 탄화수소 화합물이고,
Figure pat00002
식 [1] 및 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택된다.
각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이다.
각 X는 2자리 리간드이고, 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이다.
Figure pat00003
식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고, R52 내지 R55의 인접한 기는, 선택사항으로 서로 결합해서 환을 형성한다.
본 개시내용의 다른 측면은, 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타낸 유기 화합물을 제공하는 것을 대상으로 삼는다.
Figure pat00004
식 [1] 및 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고, 단, R1 내지 R12의 적어도 하나와 R21 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기이고,
각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이다.
각 X는 2자리 리간드이고, 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이다.
Figure pat00005
식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고, R52 내지 R55의 인접한 기는, 선택사항으로 서로 결합해서 환을 형성한다.
본 개시내용의 추가의 특징들은, 첨부도면을 참조하여 이하의 예시적 실시 형태들의 설명으로부터 명백해질 것이다.
도1a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 표시장치의 화소의 일례의 개략 단면도이고, 도1b는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비한 표시장치의 일례의 개략 단면도다.
도2는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 표시장치의 일례의 모식도다.
도3a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 촬상 장치의 일례의 모식도이고, 도3b는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 전자기기의 일례의 모식도다.
도4a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 표시장치의 일례의 모식도이고, 도4b는, 접기 가능한 표시장치의 일례의 모식도다.
도5a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 조명 장치의 일례의 모식도이고, 도5b는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 차량용 등도구를 구비하는 이동체의 일례의 모식도다.
도6a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 웨어러블 디바이스의 일례를 나타내는 모식도이고, 도6b는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 웨어러블 디바이스의 다른 예의 모식도다.
도7a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 화상형성 장치의 일례의 모식도이고, 도7b 및 7c 각각은, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 화상형성 장치의 노광 광원의 일례의 모식도다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 제1전극과, 제2전극과, 상기 제1전극과 상기 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 발광층을 구비한다. 상기 발광층은, 제1 화합물(이하, "도펀트 재료"라고도 함)과, 제2 화합물(이하, "호스트 재료"라고도 함)을 포함한다. 상기 도펀트 재료는, 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이다. 상기 호스트 재료는, 탄화수소 화합물이다.
Figure pat00006
식 [1] 및 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택된다.
각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이다.
각 X는 2자리 리간드다. 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이다.
Figure pat00007
식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택된다. R52 내지 R55의 인접한 기는, 선택사항으로 서로 결합해서 환을 형성한다.
(1) 유기발광 소자의 특징
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 제1전극과, 제2전극과, 제1전극과 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 발광층을 구비하고, 이하의 특징을 가진다.
(1-1) 발광층은 도펀트 재료와 호스트 재료를 포함하고, 도펀트 재료는 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이며, 호스트 재료는 탄화수소 화합물이다. 이에 따라, 도펀트 재료와 호스트 재료와의 상호작용이 강하게 되고, 에너지 이동하기 쉽다.
(1-2) 상기 (1-1)의 효과는 도펀트 재료와 호스트 재료간의 정공의 수송 호핑(hopping)을 촉진하기 때문에, 발광층중에서의 정공수송성을 향상한다.
이하, 이것들의 특징에 대해서 설명한다.
(1-1) 발광층은 도펀트 재료와 호스트 재료를 포함하고, 도펀트 재료는 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이며, 호스트 재료는 탄화수소 화합물이다. 이에 따라, 도펀트 재료와 호스트 재료와의 상호작용이 강하게 되고, 에너지 이동하기 쉽다.
식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물은, 리간드에, 벤젠환이 3개 축합하는 축합 탄화수소환인 페난트렌 환을 가진다. 호스트 재료로서, 탄화수소 화합물을 사용하고, 축합 다환 화합물을 사용한다. 도펀트 재료가, 리간드에 극성이 낮게 방향성이 있는 축환구조를 가지고 있으므로, 호스트 재료로서 탄화수소 화합물을 선택한다. 축합 다환기가 도입될 수 있다. 이에 따라, 호스트 재료와 도펀트 재료(게스트 재료)의 리간드가 π-π상호작용을 일으키기 쉽게 하고, 호스트 재료로부터 게스트 재료에의 에너지 이동을 일어나기 쉽게 한다.
인광발광 소자에 사용된 삼중항 에너지에 있어서, 덱스터(Dexter) 기구에 의한 에너지 이동이 일어나는 것이 알려져 있다. 덱스터 기구는 분자끼리의 접촉에 의해, 에너지 이동이 일어난다. 다시 말해, 호스트 재료와 도펀트 재료와의 분자간 거리가 짧아지는 것으로, 효율적으로 호스트 재료로부터 도펀트 재료에의 에너지 이동이 행해지게 된다. 도펀트 재료가, 리간드에 극성이 낮게 방향성이 있는 축환구조를 가지고 있으므로, 호스트 재료로서 탄화수소 화합물을 선택한다. 탄화수소계의 축환구조가 도입될 수 있다. 이에 따라, 호스트 재료와 도펀트 재료의 리간드가 π-π상호작용을 일으키기 쉽게 하고, 호스트 재료로부터 게스트 재료에의 에너지 이동을 일어나기 쉽게 한다.
상기 효과에 의해, 호스트 재료에서 생성한 삼중항 여기자가 재빠르게 발광에 소비되기 때문에, 고효율 발광의 유기발광 소자가 얻어진다. 또한, 발광에 사용되지 않는 삼중항 여기자가 더욱 여기하는 것으로 생긴 고에너지 삼중항 여기 상태에 의한 재료열화를 저감할 수 있다. 따라서, 유기발광 소자의 구동 내구특성이 좋다.
(1-2) 상기 (1-1)의 효과는 도펀트 재료와 호스트 재료간의 정공의 수송 호핑을 촉진하기 때문에, 발광층중에서의 정공수송성을 향상한다.
식 [1] 또는 [2]로 나타낸 화합물은, 리간드에 페난트렌 환을 가지는 효과로 인해 최고 점유 분자궤도(ＨＯＭＯ) 준위가 낮기(진공준위에 더 가깝기) 때문에, 호스트 재료보다 ＨＯＭＯ 준위가 낮은 경향에 있다. 정공수송층으로부터 주입된 정공은 호스트 재료가 수송한다. 이 정공들은, 도펀트 재료와 호스트 재료 사이에서, 트랩(trap) 및 디트랩(de-trap)을 되풀이하면서 수송된다. 이 경우에, 호스트 재료와 도펀트 재료에 유사한 골격을 사용할 수 있다. 이 경우, 호스트 재료와 도펀트 재료의 축합환끼리의 중첩이 강하므로, 도펀트 재료와 호스트 재료간에 정공 이동이 효율적으로 행해진다. 이것은, 발광층에서의 전압상승을 억제하고, 저전압으로 동작 가능한 구동 내구특성이 양호한 유기발광 소자를 제공한다.
더욱이, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자는 이하의 특징을 가질 수 있다.
(1-3) 발광층은 제3 물질(이하, "어시스트 재료"라고도 함)을 더 포함한다. 어시스트 재료의 최저 비점유 분자궤도(ＬＵＭＯ) 준위는 호스트 재료보다 낮다(진공 준위로부터 더 멀다). 이에 따라, 전자와 정공의 양쪽 캐리어를 발광층중에 가두므로, 고효율 소자를 제공한다.
(1-4) 상기 (1-3)의 효과는 발광층을 통해 인접한 수송층에 캐리어가 주입하는 것을 저감하고, 수송층의 열화를 저감함에 따라서, 고내구성 소자를 제공한다.
이하, 이것들의 특징에 대해서 설명한다.
(1-3) 발광층은 제3 물질(이하, "어시스트 재료"라고도 함)을 더 포함한다. 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ 준위는 호스트 재료보다 낮다(진공 준위로부터 더 멀다). 이에 따라, 전자와 정공의 양쪽 캐리어를 발광층중에 가두므로, 고효율 소자를 제공한다.
식 [1] 또는 [2]로 표시되는 이리디윰 착체는, 발광층중에 정공이 주입하는 것을 촉진한다. 따라서, 전자와 정공을 밸런스 좋게 발광층에 주입시키는 것으로 효율을 높일 수 있다. 전자를 발광층에 주입하는 것을 촉진할 수 있다. 호스트 재료는 탄화수소이기 때문에, 밴드 갭이 넓은 특징이 있다. 그 때문에, 호스트 재료는 ＬＵＭＯ 준위가 높아서(진공 준위에 가까워서), 전자수송층과 정공 블록층으로부터 전자가 주입하기 어려울 가능성이 있다. 전자를 발광층에 주입하기 쉽게 하기 위해서, 어시스트 재료를 더 포함할 수 있다. 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ 준위는, 호스트 재료보다 낮을 수 있다. 이에 따라, 정공과 전자의 양쪽의 발광층에의 주입성이 향상하여 발광층에서의 양호한 캐리어 밸런스가 유지되므로, 고효율 발광 소자를 제공한다.
(1-4) 상기 (1-3)의 효과는 발광층을 통하여 인접한 수송층에 캐리어가 주입하는 것을 저감하여, 수송층의 열화를 저감함에 따라서, 고내구성 소자를 제공한다.
본 실시 형태에 따른 소자는, 상술한 것 같이, 발광층중에서 도펀트 재료가 정공주입성을 촉진하고, 정공 트랩에 의해 정공을 발광층에 가두는 효과를 가진다. 이에 따라 정공이 발광층으로부터 정공 블록층, 전자수송층에 주입하는 것을 저감하여, 정공 블록층과 전자수송층이 정공에 의해 열화하는 것을 저감한다.
호스트 재료보다 ＬＵＭＯ 준위가 낮은 어시스트 재료가 전자주입성을 촉진하고, 전자 트랩에 의해 전자를 발광층중에 가두는 효과를 가진다. 이에 따라 전자가 발광층으로부터 전자 블록층, 정공수송층에 주입하는 것을 저감하여, 전자 블록층과 정공수송층이 전자에 의해 열화하는 것을 저감한다.
(2) 도펀트 재료(본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기 화합물)
도펀트 재료는, 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이다. 도펀트 재료 중에서, R1 내지 R12로 이루어진 군(group)으로부터 선택된 적어도 하나와, R21 내지 R32로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나가, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기인 화합물이, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기 화합물이다.
Figure pat00008
R1 내지 R12, 및 R21 내지 R32
식 [1] 내지 [2]에 있어서, R1 내지 R12, 및 R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택된다.
할로겐 원자의 비제한 예로서는, 불소, 염소, 브롬 및 옥소가 있다.
알킬기의 비제한 예로서는, 메틸기, 에틸기, 노르말 프로필기, 이소프로필기, 노르말 부틸기, 터셔리 부틸기, 세컨더리 부틸기, 3-펜틸기, 옥틸기, 시클로헥실기, 터셔리 펜틸기, 3-메틸펜탄-3-일(yl)기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기가 있다. 알킬기로서는, 탄소원자 1이상 10이하의 알킬기가 사용될 수 있다.
아랄킬기의 비제한 예로서는, 벤질기가 있다.
알콕시기의 비제한 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 2-에틸옥틸옥시기, 및 벤질옥시기가 있다. 알콕시기로서는, 탄소원자 1이상 10이하의 알콕시기가 사용될 수 있다.
아릴옥시기의 비제한 예로서는, 페녹시기와 나프톡시기가 있다.
헤테로아릴옥시기의 비제한 예로서는, 퓨라닐옥시기와 티에닐옥시기가 있다.
아릴기의 비제한 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 인데닐기, 비페닐기, 테르페닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트리페니레닐기, 피레닐기, 안트라세닐기, 페리레닐기, 크리세닐기, 및 플루오란테닐기가 있다. 아릴기로서는, 탄소원자 6이상 30이하의 아릴기가 사용될 수 있다.
복소환기의 비제한 예로서는, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기, 티아조릴기, 티아디아조릴기, 칼바조릴기, 아크리디닐기, 및 페난트로리닐기가 있다. 복소환기로서는, 탄소원자 3이상 27이하의 복소환기가 사용될 수 있다.
실릴기의 비제한 예로서는, 트리메틸실릴기와 트리페닐실릴기가 있다.
아미노기의 비제한 예로서는, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N, N-디메틸아미노기, N, N-디에틸아미노기, N-메틸-N-에틸 아미노기, N-벤질 아미노기, N-메틸-N-벤질 아미노기, N, N-디벤질아미노기, 아니리노기, N, N-디페닐아미노기, N, N-디나프틸아미노기, N, N-디플루오레닐아미노기, N-페닐-N-토릴아미노기, N, N-디토릴아미노기, N-메틸-N-페닐 아미노기, N, N-디아니소릴아미노기, N-메시틸-N-페닐 아미노기, N, N-디메시틸아미노기, N-페닐-N-(4-터셔리부틸페닐)아미노기, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기, N-피페리딜기, 칼바조릴기, 및 아크리딜기가 있다. 아미노기로서는, 탄소원자 1이상 32이하의 아미노기가 사용될 수 있다.
상기의 알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 아릴기, 복소환기, 실릴기 및 아미노기에 더욱 포함하여도 좋은 치환기의 비제한 예로서는, 중수소 원자, 메틸기, 에틸기, 노르말 프로필기, 이소프로필기, 노르말 부틸기, 터셔리 부틸기 등의 알킬기; 벤질기 등의 아랄킬기; 페닐기와 비페닐기 등의 아릴기; 피리딜기와 피롤일기 등의 복소환기; 디메틸 아미노기, 디에틸 아미노기, 디벤질 아미노기, 디페닐 아미노기, 및 디토릴아미노기 등의 아미노기; 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기 등의 알콕시기; 페녹시기 등의 아릴옥시기; 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 및 옥소원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 및 티올기가 있다.
R1 내지 R12의 적어도 하나와 R21 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 수 있다. R9 내지 R12의 적어도 하나와 R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 수 있다.
탄소원자 4이상의 3급 알킬기의 비제한 예로서는, 터셔리 부틸기, 터셔리 펜틸기, 3-메틸 펜탄-3-일기, 및 1-아다만틸기가 있다. 이들 중에서, 터셔리 부틸기가 사용될 수 있다.
도펀트 재료는, 식 [1]로 나타내는 화합물일 수 있고, 여기서 R11이 터셔리 부틸기일 수 있다.
m 및 n
식 [1] 내지 [2]에 있어서, 각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수를 나타내고, 단, m+n은 3이다.
X
각 X는, 2자리 리간드다. 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이다.
Figure pat00009
R41 내지 R55
식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택된다.
R41 내지 R55로 나타낸, 상기 할로겐 원자, 알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 아릴기, 복소환기, 실릴기 및 아미노기의 구체 예로서는, R1 내지 R12, R21 내지 R32로 설명한 것과 같은 것이 있지만, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 알킬기로서는, 탄소원자 1이상 10이하의 알킬기가 사용될 수 있다. 알콕시기로서는, 탄소원자 1이상 10이하의 알콕시기가 사용될 수 있다. 아릴기로서는, 탄소원자 6이상 30이하의 아릴기가 사용될 수 있다. 복소환기로서는, 탄소원자 3이상 27이하의 복소환기가 사용될 수 있다. 아미노기로서는, 탄소원자 1이상 32이하의 아미노기가 사용될 수 있다. 상기 알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 아릴기, 복소환기, 실릴기 및 아미노기에 더욱 포함되어도 좋은 치환기의 구체 예로서는, R1 내지 R12, R21 내지 R32로 설명한 것과 같은 것이 있지만, 이것들에 한정되는 것이 아니다.
인접한 R52 내지 R55는, 서로 결합해서 환을 형성해도 좋다. "인접한 R52 내지 R55가 서로 결합해서 환을 형성한다"란, R52과 R53, R53과 R54, R54과 R55가 서로 결합해서 형성되는 환과, R52 내지 R55가 부착된 벤젠 환이 축합 환을 형성하는 것을 의미한다. 인접한 R52 내지 R55가 서로 결합해서 형성되는 환은, 방향족환이어도 좋다.
식 [1] 또는 [2]로 표시되는 화합물은, 이하의 특징을 가진다.
(2-1) 리간드가 페난트렌 환을 포함한다. 이에 따라, 녹색발광 도펀트에 필요한 520ｎｍ 내지 540ｎｍ의 발광 파장이 되고, 520ｎｍ 내지 535ｎｍ의 발광 파장이 될 수 있다.
(2-2) 리간드가 페난트렌 환을 포함하므로, 정공수송성이 높게 된다.
이하, 이것들의 특징에 대해서 설명한다.
(2-1) 리간드가 페난트렌 환을 포함한다. 이에 따라, 녹색발광 도펀트에 필요한 520ｎｍ 내지 540ｎｍ의 발광 파장이 되고, 520ｎｍ 내지 535ｎｍ의 발광 파장이 될 수 있다.
식 [1] 또는 [2]로 표시되는 이리디윰 착체는, 벤젠 환이 3개 축합하는 페난트렌 환의 배위로 인해, 진동자 강도가 높고, 그 착체의 양자수율이 높다. 표1에 나타낸 것처럼, 리간드가 페난트렌 환을 각각 포함하는 화합물 1,2는, 비교 화합물 1과 비교해서 발광 파장이 장파장화하고, 각각 녹색발광 도펀트에 필요한 520ｎｍ 내지 540ｎｍ의 발광 파장을 가지고, 각각 520ｎｍ 내지 535ｎｍ의 발광 파장을 가질 수 있다. 화합물 1은, 후술하는 예시 화합물B-1이다. 화합물 2는, 후술하는 예시 화합물H-1이다.
상기 발광 파장에 관해서는, 톨루엔 희박 용액중에서의 발광 스펙트럼의 피크 값을 발광 파장으로서 사용했다.
표1
Figure pat00010
(2-2) 리간드가 페난트렌 환을 포함하므로, 정공수송성이 높게 된다.
식 [1] 또는 [2]로 나타낸 이리디윰 착체는, 페난트렌 환을 포함하므로, 정공수송성이 높다. 이것은, 리간드의 페난트렌 환끼리가 중첩하기 쉬워서, 리간드간에 정공을 호핑하기 쉬운 구조로 인한 것이라고 생각된다.
더욱이, 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물은, 이하의 특징을 가질 수 있다.
(2-3) R1 내지 R12로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나와, R21 내지 R32로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기이어서, 승화성이 개선된다.
(2-4) R9 내지 R12의 적어도 하나와, R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기이다.
(2-5) 식 [1]로 나타내는 화합물은, 식 [2]로 나타내는 화합물에 비교해 발광 파장이 더욱 초록발광 도펀트로서 최적의 파장을 가진다.
이하, 이것들의 특징에 대해서 설명한다.
(2-3) R1 내지 R12로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나와, R21 내지 R32로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기이어서, 승화성이 개선된다.
식 [1] 또는 [2]로 나타내는 이리디윰 착체는, 리간드가 페난트렌 환을 포함하기 때문에 상기 (2-1) 및 (2-2)의 특징을 가진다. 한편, 이 이리디윰 착체는, 축합 다환 부위(moiety)를 가지므로, 분자량이 커서, 승화성이 나쁠 경우가 있다. 구체적으로는, 승화 정제시의 온도가 고온일 경우가 있다. 승화 정제후에 그 착체가 일부 분해할 경우가 있다. 그 때문에, R1 내지 R12의 적어도 하나와, R21 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 수 있다. 이것은, 그 착체들의 분자 스택킹을 억제하고, 승화 온도를 저하시킨다. 탄소원자가 4이상의 알킬기는, 착체끼리의 배제 효과가 보다 크고, 분자 스택킹을 억제하는 효과가 크다. 3급 알킬기의 존재는, 온도부하가 높을 경우에, 벤질 자리(position)에 위치된 탄소-수소 결합의 온도 유도 라디칼 개열(cleavage)을 저감할 수 있다.
표2에, ＡＣＣ．Ｃｈｅｍ．Rｅｓ． 36,255-263,(2003)에 기재된 탄소-수소결합의 결합 해리 에너지를 나타낸다.
표2
Figure pat00011
결합 해리 에너지가 큰 수치쪽이 강한 결합이며, 작은 수치쪽이 약한 결합이다. 즉, 벤질 자리에 위치된 상기 탄소-수소결합은 약한 결합인 것을 알 수 있다. 이것은, 벤질 자리에 위치된 수소원자가 이탈하여, 라디칼을 발생할 때에, 인접한 벤젠 환과의 π전자의 공명에 의해, 라디칼이 안정화되기 때문이다. 이 때문에, 벤질 자리에 위치된 탄소-수소결합은 약한 결합이다. 다시 말해, 화합물이 벤질기와 같은 부위를 포함하지 않는 분자구조를 가질 경우, 그 화합물은 탄소-수소결합이 절단되기 어려운 화합물일 수 있다.
표3에, 각 재료의 승화 정제시의 승화 온도를 나타낸다. 승화 정제시의 진공도는 1×10-3 내지 1×10-2Ｐａ의 범위에 있다. 화합물 5는, 후술하는 예시 화합물A-1이다. 표3은, R1 내지 R12의 적어도 하나와 R21 내지 R32의 적어도 하나가, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 때, 그 화합물의 승화 온도가 낮다는 것을 나타낸다.
표3
Figure pat00012
(2-4) R9 내지 R12의 적어도 하나와, R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 수 있다.
(2-3)에서 서술한 탄소원자 4이상의 3급 알킬기는, 전자공여성이 높은 치환기가 된다. 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 이리디윰 착체는, 리간드의 페난트렌 환에 부착된 피리딘 환측에 ＬＵＭＯ가 분포되어 있다. 이에 따라, R9 내지 R12의 적어도 하나와, R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 경우, 상기 화합물은, 초록의 관점에서 색순도가 보다 좋은 보다 짧은 파장 광을 방출한다. 표4는 식 [1]에 있어서 R11이 터셔리 부틸기인가 아닌가에 의한 발광 파장의 차이를 나타낸 것이다. R11이 터셔리 부틸기일 경우, 발광 파장이 5ｎｍ 정도 단파장화하고, 상기 화합물은 초록의 관점에서 색순도가 보다 좋은 광을 방출한다.
표4
Figure pat00013
(2-2)에서 서술한 것 같이, 식 [1] 또는 [2]로 나타낸 이리디윰 착체는, 페난트렌 환을 포함하므로, 정공수송성이 높다. 그 이유는, 리간드의 페난트렌 환끼리가 중첩하기 쉬워서, 아마 리간드간에 정공을 호핑하기 쉬운 구조에 기인하기 때문이다. 그 때문에, 페난트렌 환끼리의 중첩을 저감하지 않도록, R9 내지 R12의 적어도 하나와, R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기일 수 있다.
(2-5) 식 [1]로 나타내는 화합물은, 식 [2]로 나타내는 화합물에 비교해 발광 파장이 더욱 초록발광 도펀트로서 최적의 파장을 가진다.
표1에서 화합물 1과 화합물 2를 비교하면, 화합물 1은 초록의 관점에서 색순도가 보다 좋은 보다 짧은 파장 광을 방출한다. 식 [1]로 나타내는 화합물은, 페난트렌 환의 전자공여성이 더 낮다고 생각되기 때문에, 발광 파장이 단파장화한다.
구체예
본 개시내용의 실시 형태에 따른 도펀트 재료인 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다. 그러나, 본 개시내용은 이것들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
A군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각기 포함하는 리간드를 2개 가지는 화합물이다. 그 화합물의 각각은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 2개 가지므로, 정공이동도가 높고, 배향도가 높음에 따라서, 발광 소자의 광 추출이 향상한다.
B군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 2개 가지고, 페난트렌 환 포함 리간드의 각각이, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 포함하는, 화합물이다. 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
C군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 포함하는 리간드를 1개 가지는 화합물이다. 그 화합물의 각각은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 가지므로, 정공이동도가 높다. 또한, 각 화합물은, A군에 속하는 화합물에 비교해 분자량이 낮고, 승화 온도가 낮다.
D군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 포함하는 리간드를 1개 가지고, 또 페난트렌 환 포함 리간드가, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 포함하는 화합물이다. C군의 화합물보다 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
E군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 3개 가지는 화합물이다. 이 화합물은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 3개 가지므로, 정공이동도가 대단히 높다.
F군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [1]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 3개 가지고, 또 페난트렌 환 포함 리간드의 각각이 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 가지는, 화합물이다. E군의 화합물보다 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
G군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 2개 가지는 화합물이다. 이 화합물은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 2개 가지므로, 정공이동도가 높고, 배향도가 높음에 따라서, 발광 소자의 광 추출이 향상한다.
H군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 2개 가지고, 또 페난트렌 환 포함 리간드의 각각이, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 가지는 화합물이다. 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
I군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 포함하는 리간드를 1개 가지는 화합물이다. 이 화합물의 각각은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 가지므로, 정공이동도가 높다. 추가로, 각 화합물은, G군에 속하는 화합물에 비교해 분자량이 낮고, 승화 온도가 낮다.
J군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 포함하는 리간드를 1개 가지고, 또 페난트렌 환 포함 리간드가, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 가지는 화합물이다. I군의 화합물보다 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
K군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 3개 가지는 화합물이다. 이 화합물은, 평면성이 높은 페난트렌 환을 3개 가지므로, 정공이동도가 대단히 높다.
L군에 속하는 예시 화합물은, 각각, 식 [2]로 나타내는 화합물에 있어서, 페난트렌 환을 각각 포함하는 리간드를 3개 가지고, 또 페난트렌 환 포함 리간드의 각각이, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기를 가지는 화합물이다. K군의 화합물보다 분자간 스택킹이 저감함으로써, 승화성이 향상하고, 발광층중에서의 농도소광을 저감할 수 있다.
이들 중에서, 이하에 나타내는 화합물이 사용될 수 있다.
Figure pat00024
(3) 호스트 재료
호스트 재료는, 탄화수소 화합물이다. 호스트 재료는, 최저 삼중항 여기 에너지(T1) 준위가, 도펀트 재료인 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 이리디윰 착체보다도 높을 수 있다. 구체적으로는, 본 실시 형태에 따른 도펀트 재료는, 520ｎｍ 내지 540ｎｍ의 발광 영역을 가지고, 520ｎｍ 내지 535ｎｍ의 발광 영역을 가질 수 있다. 이 때문에, 호스트 재료의 T1은 2.4ｅＶ이상일 수 있다. 상술한 대로, 도펀트 재료의 리간드의 페난트렌 환과의 상호작용을 개선하기 위해서, 3환이상의 축합 다환 화합물이 사용될 수 있다.
더욱이, 호스트 재료는 이하의 특징을 가질 수 있다.
(3-1) 호스트 재료는, 트리페닐렌 환, 크리센 환 및 플루오란텐 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 골격으로 포함한다.
(3-2) 호스트 재료는 ＳＰ3탄소를 갖지 않는다.
이하, 이것들의 특징에 대해서 설명한다.
(3-1) 호스트 재료는, 트리페닐렌 환, 크리센 환 및 플루오란텐 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 골격으로 포함한다.
본 실시 형태에 따른 도펀트 재료는, 그 리간드에 페난트렌 골격을 포함한다. 페난트렌 골격은 평면성이 높은 구조다. 상술한 (1-1) 및 (1-2)와 같이 도펀트 재료와 호스트 재료가 상호작용하기 때문에; 호스트 재료도 평면성이 높은 구조를 가질 수 있다. 왜냐하면, 평면성이 높은 구조의 존재에 의해, 평면성이 높은 부위끼리가 상호작용을 통해 서로 접근할 수 있기 때문이다. 보다 구체적으로는, 도펀트 재료의 페난트렌 부위와, 호스트 재료의 평면성 부위가 접근하기 쉬워진다. 이 때문에, 도펀트 재료와 호스트 재료 사이의 분자간 거리가 감소되어야 한다. 이상의 효과는 (1-1)에서 서술한 에너지 이동의 효율이 증가하는 효과에 연결된다.
평면성이 높은 구조의 예로서는, 트리페닐렌 환, 크리센 환, 및 플루오란텐 환, 페난트렌 환과 같은, 탄화수소 화합물이며 축합 다환을 포함하는 구조가 있다. 이들 중에서, 상기 트리페닐렌 환, 크리센 환 및 플루오란텐 환은, 각각, 도펀트 재료의 리간드가 가지는 페난트렌 환과 구조가 다르고, 도펀트 재료와의 상호작용이 적당하다. 그 때문에, 도펀트 재료의 발광 파장이 단파장화할 수 있다.
(3-2) 호스트 재료는, ＳＰ3탄소를 포함하지 않는다.
상기 설명 (3-1)에서 서술한 것 같이, 본 실시 형태에 따른 도펀트 재료는, 도펀트 재료와 호스트 재료 사이의 거리를 개선함으로써 상기 상호작용과 발광 특성이 개선되는 것을 특징으로 하는 화합물이다. 호스트 재료는, ＳＰ3탄소를 포함하지 않는 화합물이어서, 도펀트 재료로부터의 거리를 감소시킬 수 있다.
구체예
호스트 재료의 구체예를 이하에 나타내지만, 호스트 재료는 이것들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 예시 화합물은, 각각, 트리페닐렌 환, 페난트렌 환, 크리센 환, 및 플루오란텐 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 골격으로 포함하고, ＳＰ3탄소를 포함하지 않는, 화합물이다. 이 때문에, 이것들의 화합물은, 각각, 본 실시 형태에 따른 도펀트 재료와의 거리를 보다 짧을 수 있어서, 각 화합물은, 상호작용이 강하고, 도펀트 재료에 양호하게 에너지를 이동하는 호스트 재료이다. 이들 중, 트리페닐렌 환, 크리센 환 및 플루오란텐환 중 임의의 것을 골격으로 포함하는 화합물이 사용될 수 있다. 트리페닐렌 환을 골격으로 포함하는 화합물은 평면도가 높고, 특별히 사용될 수 있다.
(4) 어시스트 재료
발광층은, 어시스트 재료를 더 포함할 수 있다. 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ 준위는 호스트 재료보다 낮을 수 있다(진공 준위로부터 더 멀 수 있다). 어시스트 재료는, 하기 구조의 임의의 구조를 부분적으로 포함하는 화합물일 수 있다.
Figure pat00027
여기서, 상기 구조에서, X는 산소원자, 유황원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소원자다.
상기 구조의 각각은, 전자흡인성을 가지고, 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ 준위를 낮게 할 수 있기 때문에, 유용하다. 부분 구조로서 상기 구조를 포함하는 어시스트 재료는, 전자흡인성이 적당히 높고, 구조가 적당한 크기이어서, 본 실시 형태에 따른 도펀트 재료와 엑시플렉스(exciplex)를 형성하기 어렵다고 생각되기 때문에, 사용될 수 있다. 본 실시 형태에 따른 도펀트 재료와 엑시플렉스를 형성하기 쉽다고 생각되는 어시스트 재료의 예로서는, 부분 구조로서 트리아진 환을 각각 포함하는 화합물이 있다.
상기 구조는 무치환이어도 또는 치환기들로 치환되어도 좋다. X로 나타내는 탄소원자는, 무치환이어도 또는 치환기로 치환되어도 좋다. 치환기의 예로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴옥시기, 아릴기, 복소환기, 실릴기, 및 아미노기가 있다.
할로겐 원자의 비제한 예로서는, 불소, 염소, 브롬, 및 옥소가 있다.
알킬기의 비제한 예로서는, 메틸기, 에틸기, 노르말 프로필기, 이소프로필기, 노르말 부틸기, 터셔리 부틸기, 세컨더리 부틸기, 옥틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 및 2-아다만틸기가 있다.
알콕시기의 비제한 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 2-에틸옥틸옥시기, 및 벤질옥시기가 있다.
아릴옥시기의 비제한 예로서는, 페녹시기 및 나프톡시기가 있다.
헤테로아릴옥시기의 비제한 예로서는, 퓨라닐옥시기 및 티에닐옥시기가 있다.
아릴기의 비제한 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 인데닐기, 비페닐기, 테르페닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트리페니레닐기, 피레닐기, 안트라세닐기, 페리레닐기, 크리세닐기, 및 플루오란테닐기가 있다.
복소환기의 비제한 예로서는, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기, 티아조릴기, 티아디아조릴기, 칼바조릴기, 아크리디닐기, 및 페난트로리닐기가 있다.
실릴기의 비제한 예로서는, 트리메틸실릴기와 트리페닐실릴기가 있다.
아미노기의 비제한 예로서는, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N, N-디메틸아미노기, N, N-디에틸아미노기, N-메틸-N-에틸 아미노기, N-벤질 아미노기, N-메틸-N-벤질 아미노기, N, N-디벤질아미노기, 아니리노기, N, N-디페닐아미노기, N, N-디나프틸아미노기, N, N-디플루오레닐아미노기, N-페닐-N-토릴아미노기, N, N-디토릴아미노기, N-메틸-N-페닐 아미노기, N, N-디아니소릴아미노기, N-메시틸-N-페닐 아미노기, N, N-디메시틸아미노기, N-페닐-N-(4-터셔리부틸페닐)아미노기, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기, N-피페리딜기, 칼바조릴기, 및 아크리딜기가 있다.
상기의 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 아릴기, 복소환기, 아릴옥시기 및 실릴기는, 치환기들을 더 포함하여도 된다. 치환기들의 비제한 예로서는, 중수소 원자; 메틸기, 에틸기, 노르말 프로필기, 이소프로필기, 노르말 부틸기 및 터셔리 부틸기 등의 알킬기; 벤질기 등의 아랄킬기; 페닐기와 비페닐기 등의 아릴기; 피리딜기와 피롤일기 등의 복소환기; 디메틸 아미노기, 디에틸 아미노기, 디벤질 아미노기, 디페닐 아미노기, 및 디토릴아미노기 등의 아미노기; 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기 등의 알콕시기; 페녹시기 등의 아릴옥시기; 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 옥소원자 등의 할로겐 원자; 및 시아노기가 있다.
구체예
어시스트 재료의 구체예를 이하에 나타내지만, 그 어시스트 재료는 이것들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
(5) 유기발광 소자의 상세
이하, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자에 대해서 상세히 설명한다.
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 제1전극과, 제2전극과, 상기 제1전극과 상기 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 유기 화합물층을 적어도 구비한다. 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자에 있어서, 유기 화합물층은 발광층을 가지고 있으면, 단층, 또는 복수층으로 이루어지는 적층체로 형성되어도 좋다. 유기 화합물층이 복수층으로 이루어지는 적층체로 형성된 경우, 유기 화합물층은, 발광층의 이외에, 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록층, 홀/엑시톤 블록층, 전자수송층, 및 전자주입층 등을 구비하여도 좋다. 그 발광층은, 단층으로 형성되어도 좋거나, 복수의 층으로 이루어지는 적층체로 형성되어도 좋다.
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자에 있어서, 적어도 하나의 유기 화합물층은, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물이 포함되어 있다. 구체적으로는, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물은, 상술한 발광층, 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록층, 발광층, 홀/엑시톤 블록층, 전자수송층, 및 전자주입층 등 중 임의의 것에 포함되어 있다. 본 실시 형태에 따른 유기 화합물은, 발광층에 포함될 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자에 있어서, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물이 발광층에 포함될 경우, 발광층은, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물만으로 이루어지는 층이어도 좋거나, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물과 다른 화합물로 이루어지는 층이어도 좋다. 발광층이 본 실시 형태에 따른 유기 화합물과 다른 화합물로 이루어지는 층일 경우, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물은, 발광층의 호스트 또는 게스트(도펀트)로서 사용되어도 좋다. 이 유기 화합물은, 발광층에 포함될 수 있는 어시스트 재료로서 사용되어도 좋다.
여기서 "호스트"란, 발광층에 포함된 화합물 중에서 질량비가 가장 큰 화합물이다.
"게스트"란, 발광층에 포함된 화합물 중에서 질량비가 호스트보다도 작은 화합물이며, 주 발광을 책임지는 화합물이다. "어시스트 재료"란, 발광층에 포함된 화합물 중에서 질량비가 호스트보다도 작고, 게스트의 발광을 보조하는 화합물이다.
본 실시 형태에 따른 유기 화합물을 발광층에서 게스트로서 사용할 경우, 게스트의 농도는, 발광층 전체에 근거하여, 0.01질량％이상 20질량％이하인 것이 바람직하고, 0.1질량％이상 5질량％이하인 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태에 따른 유기 화합물을 발광층에서 어시스트 재료로서 사용할 경우, 어시스트 재료의 농도는, 발광층 전체에 근거하여, 0.1질량％이상 45질량％이하인 것이 바람직하고, 1질량％이상 30질량％이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명자들은 여러 가지의 검토를 행하고, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물을, 발광층의 호스트, 게스트 또는 어시스트 재료로서, 특히, 발광층의 게스트로서 사용하면, 고효율로 고휘도의 발광을 하고, 또 매우 내구성이 높은 소자가 제공될 수 있다는 것을 찾아냈다. 본 발명자들은, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물을, 발광층에서 어시스트 재료로서 사용하면, 고효율로 고휘도의 발광을 하고, 또 매우 내구성이 높은 소자가 제공될 수 있다는 것을 찾아냈다. 이 발광층은 단층 또는 복수의 층으로 형성되어도 좋고, 복수의 발광 재료를 포함할 수 있다. "복수의 층"이란, 발광층과 다른 발광층이 적층하고 있는 상태나, 또는 복수의 발광층의 사이에 중간층을 적층하는 상태를 포함하여도 좋다. 탠덤 소자나 스택 소자도 허용 가능하다. 이것들의 경우에, 유기발광 소자의 발광 색은 단색에 한정되지 않는다. 보다 구체적으로는, 발광 색은 백색 또는 중간색이어도 좋다.
제막(film-forming)방법은 증착 혹은 도포다. 이 상세는, 아래의 예에서 후술한다.
본 실시 형태에 따른 유기 화합물은, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구성하는 발광층이외의 유기 화합물층의 구성 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로는, 그 유기 화합물은, 상기 전자수송층, 전자주입층, 홀 수송층, 홀 주입층 및 홀 블록층 등의 구성 재료로서 사용되어도 좋다.
예를 들면, 본 실시 형태에 따른 유기 화합물이외에도, 필요에 따라서 공지되고 저분자계 또는 고분자계의 홀 주입성 화합물 혹은 홀 수송성 화합물, 호스트로서 사용되는 화합물, 발광성 화합물, 전자주입성 화합물 혹은 전자수송성 화합물 등을 함께 사용할 수 있다. 이하에 이것들의 화합물의 예를 든다.
홀 주입-수송성 재료로서는, 양극으로부터의 홀의 주입을 쉽게 하고,또한 주입된 홀을 발광층에 수송하도록, 홀 이동도가 높은 재료가 사용될 수 있다. 유기발광 소자에 있어서, 결정화 등의 막질의 열화를 저감하기 위해서, 유리 전이점 온도가 높은 재료가 사용될 수 있다. 홀 주입 및 수송 능력을 가지는 저분자 및 고분자계 재료의 예로서는, 트리아릴아민 유도체, 아릴 칼바졸 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐 칼바졸), 폴리티오펜, 및 기타 도전성 고분자가 있다. 더욱이, 상기한 홀 주입-수송성 재료는, 전자 블록층에 사용될 수 있다. 이하에, 홀 주입-수송성 재료로서 사용된 화합물의 비제한 구체 예를 후술한다.
Figure pat00031
상술한 정공 수송 재료 중에서, ＨＴ16 내지 ＨＴ18은, 양극에 접하는 층에 사용되어 구동전압을 저감할 수 있다. ＨＴ16은 널리 유기발광 소자에 사용되고 있다. ＨＴ16에 인접한 유기 화합물층에, ＨＴ2, ＨＴ3, ＨＴ4, ＨＴ5, ＨＴ6, ＨＴ10, 및 ＨＴ12를 사용해도 좋다. 하나의 유기 화합물층에 복수의 재료를 사용해도 좋다.
본 실시 형태에 따른 발광 도펀트이외에 추가의 발광 도펀트를 사용해도 좋다. 그 예들로서는, 축환 화합물, 이를테면 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 테트라센 유도체, 안트라센 유도체, 및 루브렌이 있고, 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, 스틸벤 유도체, 트리스(8-퀴노리노라토) 알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 이리디윰 착체, 백금착체, 레늄 착체, 구리착체, 유로피엄 착체, 루테니윰 착체, 및 폴리(페닐렌 비닐렌)유도체, 폴리플루오렌 유도체, 및 폴리페닐렌 유도체 등의 고분자 유도체가 있다. 이하에, 발광 재료로서 사용된 화합물의 비제한 구체 예를 설명한다.
Figure pat00032
Figure pat00033
발광 재료는 탄화수소 화합물일 경우, 엑시플렉스 형성에 의한 발광 효율 저하와 그 발광 재료의 발광 스펙트럼의 변화에 의한 색순도 악화를 저감할 수 있다. 탄화수소 화합물은, 탄소와 수소만으로 이루어지는 화합물이며, ＢＤ7, ＢＤ8, ＧＤ5 내지 ＧＤ9, 및 RＤ1이 상당한다.
발광 재료는, 5원환을 포함하는 축합 다환 화합물일 경우, 이온화 포텐샬이 높고, 산화하기 어렵다. 이는, 고내구의 긴 수명의 소자를 제공할 수 있다. ＢＤ7, ＢＤ8, ＧＤ5 내지 ＧＤ9, 및 RＤ1이 상당한다.
본 실시 형태에 따른 호스트 재료 혹은 어시스트 재료이외에 추가의 호스트 재료 혹은 추가의 어시스트 재료를 사용해도 좋다. 그 예들로서는, 방향족 탄화수소 화합물과 그의 유도체, 칼바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 및 유기 베릴륨 착체가 있다.
이하에, 이러한 화합물의 비제한 구체 예를 설명한다.
Figure pat00034
호스트 재료가 탄화수소 화합물일 경우, 본 실시 형태에 따른 화합물은, 전자나 정공을 트랩하기 쉬워 고효율화에 기여할 수 있다. 여기서 "탄화수소 화합물"이란, 탄소와 수소만으로 이루어진 화합물이며, ＥＭ1 내지 ＥＭ12 및 ＥＭ16 내지 ＥＭ27이 상당한다.
전자수송성 재료는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 수송 가능한 재료로부터 임의로 선택될 수 있고, 홀 수송성 재료의 홀 이동도와의 밸런스 등을 고려해서 선택된다. 전자수송 성능을 가지는 재료의 예로서는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹사린 유도체, 페난트롤린 유도체, 유기 알루미늄 착체, 및 축환 화합물 이를테면 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 크리센 유도체 및 안트라센 유도체가 있다. 상기 전자수송성 재료는, 홀 블록층에 사용될 수 있다. 이하에, 전자수송성 재료로서 사용된 화합물의 비제한 구체 예를 설명한다.
Figure pat00035
전자주입성 재료는, 음극으로부터의 전자주입이 용이하게 가능한 재료로부터 임의로 선택될 수 있고, 정공주입성과의 밸런스 등을 고려해서 선택된다. 유기 화합물로서 ｎ형 도펀트 및 환원성 도펀트도 구비된다. 그의 예들로서는, 플루오르화 리튬 등의 알칼리 금속 포함 화합물, 리튬 퀴노리노레이트 등의 리튬 착체, 벤즈이미다졸리덴 유도체, 이미다졸리덴 유도체, 풀바렌 유도체, 및 아크리딘 유도체가 있다.
유기발광 소자의 구성
유기발광 소자는, 기판 위에, 절연층, 제1전극, 유기 화합물층, 제2전극을 구비한다. 제2전극 위에는, 보호층, 칼라 필터, 마이크로렌즈가 배치되어도 좋다. 칼라 필터를 배치할 경우에, 보호층과 칼라 필터 사이에 평탄화층을 배치해도 좋다. 평탄화층은 아크릴수지 등으로 구성될 수 있다. 칼라 필터와 마이크로렌즈 사이에 있어서, 평탄화층을 설치하는 경우도 마찬가지다.
기판
기판의 예들로서는, 실리콘 웨이퍼, 석영 기판, 유리 기판, 수지 기판 및 금속 기판이 있다. 또한, 기판은, 기판 위에, 트랜지스터등의 스위칭 소자나, 배선 및 절연층을 구비해도 좋다. 절연층으로서는, 제1전극에 배선이 결합될 수 있도록 콘택트 홀을 형성가능하면, 또한 접속하지 않는 배선과의 절연을 확보할 수 있으면, 어떠한 재료도 사용될 수 있다. 예를 들면, 폴리이미드 등의 수지, 산화실리콘, 또는 질화실리콘을 사용할 수 있다.
전극
한 쌍의 전극을 사용할 수 있다. 한 쌍의 전극은, 양극과 음극이어도 좋다.
유기발광 소자가 발광하는 방향으로 전계를 인가할 경우에, 전위가 높은 전극이 양극이며, 다른 쪽이 음극이다. 또한, 발광층에 홀을 공급하는 전극이 양극이며, 전자를 공급하는 전극이 음극이라고 할 수도 있다.
양극의 구성 재료로서는 일 함수가 될 수 있는 한 큰 재료가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 그 재료의 예들로서는, 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐 및 텅스텐 등의 금속단체나, 이것들의 혼합물, 이것들을 조합한 합금, 및 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 인듐 주석(ＩＴＯ), 및 산화 인듐 아연 등의 금속산화물이 있다. 추가로, 폴리아닐린, 폴리피롤 및 폴리티오펜 등의 도전성 폴리머를 사용해도 좋다.
이것들의 전극물질은 1종류를 사용해도 좋거나, 2종류이상을 조합하여 사용해도 좋다. 상기 양극은 단층 또는 복수의 층으로 형성되어도 좋다.
반사 전극으로서 그 양극을 사용할 경우에는, 예를 들면 크롬, 알루미늄, 은, 티타늄, 텅스텐, 몰리브덴, 이것들의 합금, 이것들의 적층체가 사용되어도 좋다. 이들의 재료는, 전극으로서의 역할을 갖지 않는, 반사막으로서 작용하는 데도 사용될 수 있다. 투명전극으로서 양극을 사용할 경우에는, 산화 인듐 주석(ＩＴＯ) 또는 산화 인듐 아연 등으로 이루어진 산화물 투명도전층을 사용해도 되지만; 그 양극은 이것들에 한정되는 것이 아니다.
상기 전극은, 포토리소그래피 기술에 의해 형성되어도 좋다.
음극의 구성 재료로서는, 일 함수가 보다 작은 재료를 사용할 수 있다. 그의 예들로서는, 리튬 등의 알칼리 금속, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속, 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납 및 크롬 등의 금속단체, 및 이것들의 혼합물이 있다. 이것들 금속단체를 조합한 합금도 사용할 수 있다. 예를 들면, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘, 은-구리, 및 아연-은을 사용할 수 있다. 산화 인듐 주석(ＩＴＯ)등의 금속산화물도 사용할 수 있다. 이것들의 전극물질은, 1종류를 사용해도 좋거나, 2종류이상을 조합하여 사용해도 좋다. 음극은 단층 구조 또는 다층 구조를 가져도 좋다. 특히, 은을 사용할 수 있다. 은의 응집을 저감하기 위해서, 은합금이 사용될 수 있다. 은의 응집을 저감할 수 있으면, 어떠한 합금의 비율도 사용하여도 좋다. 예를 들면, 은 대 다른 금속의 비율이, 1:1 또는 3:1이어도 좋다.
ＩＴＯ등의 산화물도전층으로 형성된 음극을 사용해서 탑 에미션 소자를 제공하여도 좋다. 알루미늄(Ａｌ)등으로 이루어진 반사 전극으로 형성된 음극을 사용해서 보텀 에미션 소자를 제공하여도 좋다. 어떠한 타입의 음극을 사용하여도 좋다. 어떠한 그 음극의 형성 방법을 이용하여도 좋다. 예를 들면, 직류 또는 교류 스퍼터링 기술을 사용하면, 막의 커버리지가 좋아서, 저항을 감소시키기 쉽기 때문이다.
유기 화합물층
유기 화합물층은, 단층 또는 복수의 층으로 형성되어도 좋다. 복수의 층이 있을 경우에는, 그들은, 그 층들의 기능에 따라, 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록층, 발광층, 홀 블록층, 전자수송층 또는 전자주입층이라고 하여도 좋다. 유기 화합물층은, 주로 유기 화합물로 구성되지만, 무기원자와 무기화합물을 포함하여도 좋다. 예를 들면, 유기 화합물은, 구리, 리튬, 마그네슘, 알루미늄, 이리디윰, 백금, 몰리브덴 또는 아연을 포함하여도 좋다. 유기 화합물층은, 제1전극과 제2전극과의 사이에 배치되어도 좋고, 제1전극 및 제2전극에 접하여 배치되어도 좋다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구성하는 유기 화합물층, 이를테면 정공주입층, 정공수송층, 전자블록층, 발광층, 정공블록층, 전자수송층 또는 전자주입층은, 이하에 나타내는 방법에 의해 형성된다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구성하는 유기 화합물층에 대해서는, 진공증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링 또는 플라즈마 등의 드라이 프로세스를 이용하여도 좋다. 또는, 드라이 프로세스 대신에, 적당한 용매에 재료를 용해시키고 나서 공지의 도포법, 이를테면 스핀 코팅, 디핑, 캐스트법, 랭뮤어 블로젯(ＬＢ) 기술 또는 잉크젯법에 의하여 막을 형성하는 웨트 프로세스도 이용할 수 있다.
진공증착법이나 용액도포법 등에 의해서 상기 층을 형성하면, 결정화 등이 발생하기 어렵고 경시 안정성이 뛰어나다. 상기 도포법으로 성막할 경우는, 적당한 바인더 수지와 조합해서 상기 막을 형성하여도 좋다.
상기 바인더 수지의 비제한 예로서는, 폴리(비닐 칼바졸)수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ＡＢＳ)수지, 아크릴수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 및 요소수지가 있다.
이것들 바인더 수지는, 호모폴리머 또는 공중합체로서 1종류를 단독으로 사용해도 좋거나, 2종류이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 더욱이, 필요에 따라서, 공지의 가소제, 산화 방지제, 자외선 흡수제등의 첨가제를 사용해도 좋다.
보호층
제2전극 위에, 보호층을 배치해도 좋다. 예를 들면, 흡습제를 설치한 유리부재를 제2전극에 대해 접착하여, 유기 화합물층에 대한 물등의 침입을 저감하여서, 표시 불량의 발생을 저감할 수 있다. 다른 실시 형태에 있어서, 제2전극 위에 질화 규소등으로 이루어진 패시베이션막을 배치하여, 유기 화합물층에 대한 물등의 침입을 저감해도 좋다. 예를 들면, 제2전극을 형성후에, 진공을 깨지 않고 상기 기판을 다른 쳄버에 반송하고, 화학기상증착(ＣＶＤ)법으로 두께 2μm의 질화 규소막을 형성하여, 보호층을 설치하여도 좋다. 이 ＣＶＤ법의 성막 후에, 원자퇴적법(ＡＬＤ법)에 의해 보호층을 형성해도 좋다. ＡＬＤ법에 의해 형성된 상기 층의 재료의 비제한 예들로서는, 질화 규소, 산화 규소 및 산화 알루미늄이어도 좋다. ＡＬＤ법으로 형성한 층 위에, ＣＶＤ법으로 질화 규소를 퇴적해도 좋다. ＡＬＤ법으로 형성한 막은, ＣＶＤ법으로 형성한 막보다도 작은 두께를 가져도 좋다. 구체적으로는, 그 두께는, 50%이하, 심지어, 10%이하이어도 좋다.
칼라 필터
상기 보호층 위에 칼라 필터를 배치해도 좋다. 예를 들면, 유기발광 소자의 사이즈를 고려하여 칼라 필터를 다른 기판 위에 배치하고, 그것과 유기발광 소자를 설치한 기판과 접착시켜도 좋다. 상기 보호층 위에 포토리소그래피 기술을 사용하여, 칼라 필터를 패터닝에 의해 형성해도 좋다. 칼라 필터는, 고분자로 구성되어도 좋다.
평탄화층
칼라 필터와 보호층과의 사이에 평탄화층을 배치하여도 좋다. 이 평탄화층은, 아래의 층의 요철을 저감할 목적으로 설치된다. 이 평탄화층은, 그 목적을 제한하지 않고 "재질수지층"이라고 불리는 경우도 있다. 평탄화층은 유기 화합물로 구성되어도 좋다. 저분자 유기화합물 또는 고분자 유기화합물이 사용되어도 좋다. 고분자 유기화합물이 사용될 수 있다.
상기 평탄화층은, 칼라 필터의 상하(또는 위)에 배치되어도 좋고, 그 구성 재료는 동일해도 달라도 좋다. 그의 구체 예로서는, 폴리(비닐 칼바졸)수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ＡＢＳ)수지, 아크릴수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 및 요소수지가 있다.
마이크로렌즈
유기발광 소자 또는 유기발광 장치는, 그 광출사측에 마이크로렌즈 등의 광학부재를 구비하여도 좋다. 마이크로렌즈는, 아크릴수지 또는 에폭시 수지등으로 구성될 수 있다. 마이크로렌즈는, 유기발광 소자 또는 유기발광 장치로부터 방출된 광량을 증가시키고, 방출된 광의 방향을 제어하는 데 사용되어도 좋다. 마이크로렌즈는, 반구의 형상을 가져도 좋다. 반구의 형상을 가질 경우, 해당 반구에 접하는 접선 중에서, 절연층에 평행한 접선이 있다. 그 접선과 반구와의 접점이 마이크로렌즈의 정점이다. 마이크로렌즈의 정점은, 임의의 단면도에 있어서도 같은 방식으로 결정될 수 있다. 즉, 그 단면도에 있어서의 마이크로렌즈의 반원에 접하는 접선 중에서, 절연층에 평행한 접선이 있어, 그 접선과 반원과의 접점이 마이크로렌즈의 정점이다.
상기 마이크로렌즈의 중점을 정의할 수 있다. 마이크로렌즈의 단면에 있어서, 원호의 형상이 종료하는 점에서 다른 원호의 형상이 종료하는 점까지의 선분을 가상하고, 해당 선분의 중점이 마이크로렌즈의 중점이라고 말할 수 있다. 상기 정점과 중점을 결정하는 단면은, 절연층에 수직한 단면이어도 좋다.
대향기판
상기 평탄화층 위에는, 대향기판을 배치하여도 좋다. 대향기판은, 전술의 기판에 대응한 위치에 배치되기 때문에, 대향기판이라고 불린다. 대향기판의 구성 재료는, 전술의 기판과 같아도 좋다. 대향기판은, 전술의 기판을 제1기판이라고 했을 경우, 제2기판이어도 좋다.
화소회로
유기발광 소자를 구비하는 유기발광 장치는, 유기발광 소자에 접속되어 있는 화소회로를 구비하여도 좋다. 화소회로의 각각은, 제1 발광 소자와 제2 발광 소자를 각각 독립적으로 발광 제어하는 액티브 매트릭스형이어도 좋다. 액티브 매트릭스형 회로는, 전압 프로그래밍이어도, 전류 프로그래밍이어도 좋다. 구동회로는, 화소마다 상기 화소회로를 구비한다. 화소회로는, 발광 소자, 그 발광 소자의 발광 휘도를 제어하는 트랜지스터, 발광 타이밍을 제어하는 트랜지스터, 발광 휘도를 제어하는 트랜지스터의 게이트 전압을 유지하는 용량, 발광 소자를 사용하지 않고 ＧＮＤ에 접속하기 위한 트랜지스터를 구비하여도 좋다.
발광 장치는, 표시 영역과, 이 표시 영역의 주위에 배치되어 있는 주변영역을, 구비한다. 표시 영역은 화소회로를 구비하고, 주변영역은 표시 제어 회로를 구비한다. 화소회로를 구성하는 트랜지스터의 이동도는, 표시 제어 회로를 구성하는 트랜지스터의 이동도보다도 낮아도 좋다.
화소회로를 구성하는 트랜지스터의 전류전압특성의 기울기는, 표시 제어 회로를 구성하는 트랜지스터의 전류전압특성의 기울기보다도 작아도 좋다. 전류전압특성의 기울기는, 소위 Ｖｇ-Ｉｇ특성에 의해 측정될 수 있다. 화소회로를 구성하는 트랜지스터는, 제1 발광 소자등의 발광 소자에 접속되어 있는 트랜지스터다.
화소
유기발광 소자를 구비하는 유기발광 장치는, 복수의 화소를 구비하여도 좋다. 각 화소는, 서로 상이한 색을 발광하는 부화소를 구비한다. 부화소는, 각각 적색, 녹색 및 청색(RＧＢ)의 발광 색을 가져도 좋다.
화소는, 화소개구라고도 불리는 영역이 발광한다. 이 영역은 제1영역과 같다. 화소개구는 15μｍ이하이어도 좋고, 5μｍ이상이어도 좋다. 보다 구체적으로는, 화소개구는 11μm, 9.5μm, 7.4μm, 또는 6.4μm등이어도 좋다. 부화소간의 거리는, 10μｍ이하이어도 좋다. 구체적으로는, 이 거리는, 8μm, 7.4μm, 또는 6.4μm이어도 좋다.
화소는, 평면도에 있어서, 공지의 패턴으로 배열되어도 좋다. 예를 들면, 스트라이프 패턴, 델타 패턴, 펜 타일 매트릭스 패턴, 또는 베이어 패턴이 사용되어도 좋다. 각 부화소의 평면도에 있어서의 형상은, 어떠한 공지의 형상이어도 좋다. 그 부화소의 형상의 예로서는, 직사각형, 마름모꼴 등의 4각형과, 6각형이 있다. 물론, 정확한 형상이 아니고, 직사각형에 가까운 형상을 하고 있으면, 직사각형에 포함된다. 부화소의 형상과, 화소배열을 조합해서 사용할 수 있다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자의 용도
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 표시장치나 조명 장치의 구성 부재로서 사용할 수 있다. 그 밖의 용도는, 전자 사진방식의 화상형성 장치의 노광 광원, 액정표시장치의 백라이트, 및 백색광원과 칼라 필터를 가지는 발광 장치를 포함한다.
표시장치는, 지역ＣＣＤ, 리니어ＣＣＤ센서, 메모리 카드 또는 임의의 다른 소스로부터 화상정보를 수신하는 화상입력부와, 입력된 정보를 처리하는 정보처리부와, 입력된 화상을 표시하는 표시부를 가지는, 화상정보처리 장치이어도 좋다. 표시장치는 복수의 화소를 구비하고, 복수의 화소의 적어도 하나는 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자와, 이 유기발광 소자에 접속된 트랜지스터를 구비하여도 좋다.
촬상 장치나 잉크젯 프린터가 가지는 표시부는, 터치패널 기능을 가지고 있어도 좋다. 이 터치패널 기능의 구동방식은, 적외선 방식, 정전용량방식, 저항막 방식, 또는 전자유도방식이어도 좋지만, 이것들에 특별히 한정되지 않는다. 또한, 표시장치는, 멀티펑션 프린터의 표시부에 사용되어도 좋다.
그 다음에, 첨부도면을 참조하여 본 실시 형태에 따른 표시장치에 대해서 설명한다. 도1a 및 1b 각각은, 유기발광 소자와 이 각각의 유기발광 소자에 접속된 트랜지스터를 구비하는, 표시장치의 예의 단면 모식도다. 각 트랜지스터는, 능동소자의 일례다. 트랜지스터는 박막 트랜지스터(ＴＦＴ)이어도 좋다.
도1a는, 본 실시 형태에 따른 표시장치의 구성 요소인 화소의 일례다. 각 화소는, 부화소 10을 구비한다. 부화소는, 그의 발광에 따라, 10R, 10G 및 10B로 분리되어 있다. 발광 색은, 발광층으로부터 발광되는 파장에 근거하여 구별되어도 좋다. 또는, 부화소로부터 출사하는 광이, 칼라 필터 등에 의해, 선택적으로 투과 또는 색 변환이 행해져도 좋다. 각 부화소 10은, 층간절연층 1 위에, 제1전극 2인 반사 전극, 제1전극 2의 가장자리를 덮는 절연층 3, 제1전극 2와 절연층 3을 덮는 유기 화합물층 4, 제2전극 5인 투명전극, 보호층 6, 및 칼라 필터 7을 구비한다.
층간절연층 1은, 그 하층 또는 내부에 트랜지스터와 용량소자가 배치되어도 좋다.
각 트랜지스터와 제1전극 2는 (도시되지 않은) 콘택트 홀을 통해 전기적으로 접속되어도 좋다.
절연층 3은, 뱅크 또는 화소분리막이라고도 불린다. 절연층 3은, 제1전극 2의 가장자리를 덮고 있고, 제1전극 2을 둘러싸고 있다. 절연층 3으로 덮여 있지 않은 부분은, 유기 화합물층 4와 접하여, 발광 영역이 된다.
유기 화합물층 4는, 정공주입층 41, 정공수송층 42, 제1발광층 43, 제2발광층 44 및 전자수송층 45를 구비한다.
제2전극 5는, 투명전극, 반사 전극 또는 반투과 전극이어도 좋다.
보호층 6은, 유기 화합물층 4에 수분이 침투하는 것을 저감한다. 보호층 6이 단층으로서 도시되어 있지만, 보호층 6은 복수층을 구비하여도 좋고, 각 층은 무기화합물층 또는 유기 화합물층이어도 좋다.
칼라 필터 7은, 그 색에 따라 7R, 7G 및 7B로 분리되어 있다. 칼라 필터 7은, (도시되지 않은) 평탄화막 위에 배치되어도 좋다. 또한, 칼라 필터 7 위에 (도시되지 않은) 수지보호층을 배치하여도 좋다. 칼라 필터 7은, 보호층 6 위에 배치되어도 좋다. 또는, 칼라 필터 7은, 유리 기판등의 대향기판 위에 배치되고나서, 접착되어도 좋다.
도1b에 도시된 표시장치 100은, 유기발광 소자 26과 트랜지스터의 일례로서 ＴＦＴ 18을 구비한다. 유리나 실리콘 등의 재료로 이루어진 기판 11이 설치되고, 그 위에 절연층 12가 배치된다. 절연층 12 위에는, ＴＦＴ18 등의 능동소자가 배치되어 있다. 각 능동소자의 게이트 전극 13, 게이트 절연막 14 및 반도체층 15가 그 위에 배치되어 있다. 각 ＴＦＴ 18은, 드레인 전극 16과 소스 전극 17을 더 구비한다. ＴＦＴ 18의 상부에는 절연막 19가 설치된다. 절연막 19에 설치된 콘택트 홀 20을 통해 유기발광 소자 26을 구성하는 양극 21과 소스 전극 17이 접속되어 있다.
각 유기발광 소자 26에 구비된 전극들(양극 21, 음극 23)과 ＴＦＴ 18의 대응한 것에 구비된 전극들(소스 전극 17, 드레인 전극 16)과의 사이의 전기접속의 방식은, 도1b에 도시되는 방식에 한정되는 것이 아니다. 즉, 양극 21과 음극 23의 어느 한쪽과 ＴＦＴ 18의 소스 전극 17과 드레인 전극 16의 어느 한쪽이 전기적으로 접속되어 있으면 좋다. "ＴＦＴ"란, 박막 트랜지스터를 말한다.
도1b에 도시된 표시장치 100에서는, 각 유기 화합물층 22를 단층으로서 도시하고 있지만, 유기 화합물층 22는 복수층을 구비하여도 좋다. 유기발광 소자 26의 열화를 저감하기 위해서, 제1 보호층 24와 제2 보호층 25가 음극 23 위에 배치되어 있다.
도1b에 도시된 표시장치 100에서는, 스위칭 소자로서 트랜지스터를 사용하고 있지만, 대신에 다른 스위칭 소자를 사용해도 좋다.
도1b에 도시된 표시장치 100에 사용되는 트랜지스터는, 단결정 실리콘 웨이퍼를 사용한 트랜지스터에 한정하지 않고, 기판의 절연성 표면상에 활성층을 구비하는 박막 트랜지스터이어도 좋다. 활성층의 재료의 예들로서는, 단결정 실리콘과, 아모퍼스 실리콘, 미결정 실리콘등의 비단결정 실리콘; 및 인듐 아연 산화물, 인듐 갈륨 아연산화물 등의 비단결정 산화물반도체가 있다. 또한, 박막 트랜지스터는 ＴＦＴ소자라고도 불린다.
도1b에 도시된 표시장치 100에서의 트랜지스터는, Ｓｉ기판등의 기판내에 형성되어 있어도 좋다. "기판내에 형성되다"란, Ｓｉ기판등의 기판을 가공해서 상기 트랜지스터를 제작하는 것을 의미한다. 기판내에 트랜지스터가 형성되는 경우에, 상기 기판과 트랜지스터가 일체로 형성되어 있다고 여길 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 스위칭 소자의 일례인 ＴＦＴ소자에 의해 발광 휘도가 제어되어; 유기발광 소자를 복수 면내에 배열함으로써 각각의 발광 휘도 준위로 화상을 표시할 수 있다. 본 실시 형태에 따른 스위칭 소자는, ＴＦＴ소자에 한정되지 않고, 저온 폴리실리콘 트랜지스터나, 또는 Ｓｉ기판등의 기판 위에 형성된 액티브 매트릭스 드라이버이어도 좋다. "기판 위에"란, "그 기판내"라고 말할 수도 있다. 기판내에 트랜지스터를 형성할지 또는 ＴＦＴ소자를 사용할지는, 표시부의 크기에 따라 선택된다. 예를 들면, 이 표시부의 크기가 0.5인치정도인 경우, Ｓｉ기판 위에 유기발광 소자를 배치할 수 있다.
도2는, 본 실시 형태에 따른 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 표시장치 1000은, 상부 커버 1001과 하부 커버 1009와의 사이에 배치된, 터치 패널1003, 표시 패널 1005, 프레임 1006, 회로 기판 1007 및 배터리 1008을 구비하여도 좋다. 터치패널 1003 및 표시 패널 1005는, 각각, 플렉시블 프린트 회로ＦＰＣ 1002, 1004에 접속되어 있다. 회로 기판 1007은, 프린트된 트랜지스터를 구비한다. 배터리 1008은, 표시장치가 휴대 기기가 아니면, 설치될 필요는 없다. 배터리 1008은, 표시장치가 휴대 기기이어도, 상이한 위치에 배치되어도 좋다.
본 실시 형태에 따른 표시장치는, 적색, 녹색 및 청색의 부분을 가지는 칼라 필터를 구비하여도 좋다. 칼라 필터에 있어서, 해당 적색, 녹색 및 청색의 부분은 델타 배열로 배열되어도 좋다.
본 실시 형태에 따른 표시장치는, 휴대 단말의 표시부에 사용되어도 좋다. 그 경우에, 표시장치는, 표시 기능과 조작 기능과의 쌍방을 가져도 좋다. 휴대 단말의 예로서는, 스마트 폰 등의 휴대전화, 타블렛, 및 헤드 마운트 디스플레이가 있다.
본 실시 형태에 따른 표시장치는, 복수의 렌즈를 구비하는 광학부와, 해당 광학부를 통과한 광을 수광하는 촬상 소자를, 구비하는 촬상 장치의 표시부에 사용되어도 좋다. 촬상 장치는, 촬상 소자가 취득한 정보를 표시하는 표시부를 구비하여도 좋다. 표시부는, 촬상 장치의 외부에 노출한 표시부이어도, 파인더내에 배치된 표시부이어도 좋다. 촬상 장치는, 디지탈 카메라 또는 디지털 비디오카메라이어도 좋다.
도3a는, 본 실시 형태에 따른 촬상 장치의 일례를 나타내는 모식도다. 촬상 장치 1100은, 뷰 파인더 1101, 배면 디스플레이 1102, 조작부 1103 및 하우징 1104를 구비하여도 좋다. 뷰 파인더 1101은, 본 실시 형태에 따른 상기 표시장치를 구비하여도 좋다. 그 경우, 표시장치는, 촬상하는 화상뿐만 아니라, 환경정보, 촬상 지시 등을 표시하여도 좋다. 환경정보는, 외광의 강도, 외광의 방향, 피사체가 움직이는 속도, 및 피사체가 차폐물에 의해 차폐될 가능성 등을 포함하여도 좋다.
촬상에 적합한 타이밍은 짧은 시간동안 뿐이므로; 그 정보는 가능한 빨리 표시되어도 좋다. 유기발광 소자를 구비하는 표시장치는, 유기발광 소자의 응답 속도가 빠르기 때문에 액정표시장치보다 적합하게 사용될 수 있다. 유기발광 소자를 구비하는 표시장치는, 높은 표시 속도를 갖게 요청된 이것들의 장치를 위한 액정표시장치보다도 적합하게 사용될 수 있다.
촬상 장치 1100은, (도시되지 않은) 광학부를 구비한다. 광학부는 복수의 렌즈를 구비하고, 하우징 1104 내에 촬상 소자에 결상하도록 구성된다. 복수의 렌즈는, 그의 상대 위치를 조정하여, 초점을 조정할 수 있다. 이 조작도 자동으로 행해질 수 있다. 촬상 장치는 광전변환 장치라고 불려도 좋다. 광전변환 장치에 이용된 촬상 방법의 예로서는, 순차로 촬상하는 대신에, 이전의 화상으로부터의 차분을 검출하는 방법, 항상 기록되어 있는 화상으로부터 잘라내는 방법이어도 좋다.
도3b는, 본 실시 형태에 따른 전자기기의 일례를 나타내는 모식도다. 전자기기 1200은, 표시부 1201과, 조작부 1202와, 하우징 1203을 구비한다. 하우징 1203은, 회로, 해당 회로를 구비하는 프린트 기판, 배터리, 및 통신부를 수용할 수도 있다. 조작부 1202는, 버튼 또는 터치패널 방식의 반응부이어도 좋다. 조작부 1202는, 지문을 인식해서 록의 해제 등을 행하는, 생체인식부이어도 좋다. 통신부를 가지는 전자기기는 통신 기기라고도 할 수 있다. 전자기기 1200은, 렌즈와 촬상 소자를 장착함으로써 카메라 기능을 더욱 가져도 좋다. 카메라 기능에 의해 촬상된 화상이 표시부 1201에 표시된다. 전자기기 1200의 예들로서는, 스마트 폰과 노트북 컴퓨터가 있다.
도4a는, 본 실시 형태에 따른 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 도4a는, 텔레비전 모니터나 ＰＣ모니터 등의 표시장치를 나타낸다. 표시장치 1300은, 프레임 1301과 표시부 1302를 구비한다. 표시부 1302에는, 본 실시 형태에 따른 발광 소자를 사용하여도 좋다. 표시장치 1300은, 상기 프레임 1301과 표시부 1302를 지지하는 토대 1303을 구비한다. 토대 1303은, 도4a에 도시된 구조에 한정되지 않는다. 프레임 1301의 하변이 토대를 겸해도 좋다. 프레임 1301 및 표시부 1302는, 구부러져 있어도 좋다. 이들은 그 곡률반경이 5000mm이상 6000mm이하이어도 좋다.
도4b는 본 실시 형태에 따른 표시장치의 다른 예를 나타내는 모식도다. 도4b에 나타낸 표시장치 1310은, 접기 가능하고, 소위 폴더블 표시장치다. 표시장치 1310은, 제1표시부 1311, 제2표시부 1312, 하우징 1313 및 굴곡점 1314를 구비한다. 제1표시부 1311과 제2표시부 1312는, 본 실시 형태에 따른 발광 소자를 구비하여도 좋다. 제1표시부 1311과 제2표시부 1312는, 이음매 없는 1매의 표시장치이어도 좋다. 제1표시부 1311과 제2표시부 1312는, 그 굴곡점에서 서로로부터 분할될 수 있다. 제1표시부 1311 및 제2표시부 1312는, 상이한 화상을 표시해도 좋다. 또는, 그 제1 및 제2표시부에 하나의 화상을 표시해도 좋다.
도5a는, 본 실시 형태에 따른 조명 장치의 일례를 나타내는 모식도다. 조명 장치 1400은, 하우징 1401과, 광원 1402와, 회로 기판 1403과, 광원 1402가 방출하는 광을 투과하는 광학 필터 1404와, 광확산부 1405를 구비하여도 좋다. 광원 1402는, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비하여도 좋다. 광학 필터 1404는 광원의 연색성을 향상시키는 필터이어도 좋다. 광확산부 1405는, 조명 등에 사용될 때, 광원으로부터의 광을 효과적으로 확산하여, 넓은 범위에 광을 보낼 수 있다. 광학 필터 1404와 광확산부 1405는, 조명 장치의 광출사측에 배치되어도 좋다. 필요에 따라서, 최외부에 커버를 배치해도 좋다.
조명 장치는, 예를 들면 실내를 조명하는 장치다. 조명 장치는, 백색, 주백색, 또는 기타 청색부터 적색까지의 임의의 색을 발광하여도 좋다. 이것들을 조광하는 조광회로를 설치하여도 좋다.
조명 장치는 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자와 그것에 접속된 전원회로를 구비하여도 좋다. 전원회로는, AC 전압을 DC 전압으로 변환하는 회로다. 백색의 색온도가 4,200K이고, 주백색의 색온도가 5,000K이다. 조명 장치는 칼라 필터를 구비하여도 좋다.
본 실시 형태에 따른 조명 장치는, 방열부를 구비하여도 좋다. 방열부는, 장치내의 열을 장치외에 방출하도록 구성되고, 비열이 높은 금속, 액체 실리콘 등으로 이루어진다.
도5b는, 이동체의 일례인 자동차를 나타내는 모식도다. 해당 자동차는 등도구의 일례인 테일 램프를 구비한다. 자동차 1500은, 테일 램프 1501을 구비하고, 브레이크 조작 등을 행했을 때에, 테일 램프를 점등하도록 구성되어도 좋다.
테일 램프 1501은, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비하여도 좋다. 테일 램프 1501은, 유기발광 소자를 보호하는 보호부재를 구비하여도 좋다. 보호 부재는, 어느 정도 높은 강도를 가는 어떠한 투명 재료로 이루어져도 되고, 폴리카보네이트 등으로 이루어질 수 있다. 폴리카보네이트에 퓨란디카르복실산 유도체 또는 아크릴로니트릴 유도체등을 혼합해도 좋다.
자동차 1500은, 차체 1503과, 이에 부착된 창문 1502를 구비하여도 좋다. 창문 1502는, 자동차의 전후를 확인하기 위한 창문이 아니면, 투명한 디스플레이이어도 좋다. 해당 투명한 디스플레이는, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비하여도 좋다.
이 경우, 유기발광 소자가 가지는 전극등의 구성 요소는 투명한 부재로 형성된다.
본 실시 형태에 따른 이동체는, 선박, 항공기, 또는 드론 등이어도 좋다. 이동체는, 기체와 해당 기체에 부착된 등도구를 구비하여도 좋다. 등도구는, 기체의 위치를 나타내기 위해 발광하여도 좋다. 등도구는, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비한다.
도6a 및 6b를 참조하여, 상술의 각 실시 형태의 표시장치의 적용 예에 대해서 설명한다. 표시장치는, 스마트 글래스, 헤드 마운트 디스플레이(ＨＭＤ) 및 스마트 콘택트와 같은, 웨어러블 디바이스로서 착용 가능한 시스템에 사용될 수 있다. 이러한 적용 예에 사용되는 촬상 표시장치는, 가시 광을 광전변환가능한 촬상 장치와, 가시 광을 발광가능한 표시장치를 가진다.
도6a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 웨어러블 디바이스의 일례를 나타내는 모식도다. 도6a를 참조하여, 적용 예에 따른 안경 1600(스마트 글래스)에 대해서 설명한다. 안경 1600의 렌즈 1601의 표면측에, 상보적 금속산화물 반도체(ＣＭＯＳ)센서나 단일광자 검출소자(ＳＰＡＤ)와 같은 촬상 장치 1602가 설치되어 있다. 렌즈 1601의 이면측에는, 상술한 실시 형태들 중 임의의 것에 따른 표시장치가 설치되어 있다.
안경 1600은, 제어장치 1603을 더욱 구비한다. 제어장치 1603은, 촬상 장치 1602와 표시장치에 전력을 공급하는 전원으로서 기능한다. 제어장치 1603은, 촬상 장치 1602와 표시장치의 동작을 제어한다. 렌즈 1601은, 촬상 장치 1602에 광을 집광하기 위한 광학계를 가진다.
도6b는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 웨어러블 디바이스의 다른 예를 나타내는 모식도다. 도6b를 참조하여, 적용 예에 따른 안경 1610(스마트 글래스)에 대해서 설명한다. 안경 1610은, 제어장치 1612를 구비한다. 제어장치 1612는, 도6a에 나타낸 촬상 장치 1602에 상당하는 촬상 장치와, 표시장치를 구비한다. 렌즈 1611에는, 제어장치 1612내의 촬상 장치와, 그 표시장치로부터의 발광을 투영하기 위한 광학계가 구비되어 있다. 렌즈 1611에는 화상이 투영된다. 제어장치 1612는, 촬상 장치 및 표시장치에 전력을 공급하는 전원으로서 기능함과 아울러, 촬상 장치 및 표시장치의 동작을 제어한다.
제어장치 1612는, 착용자의 시선을 검지하는 시선검지부를 구비하여도 좋다. 시선의 검지는 적외선을 사용하여도 좋다. 적외발광부는, 표시 화상을 주시하고 있는 유저의 안구에 대하여, 적외광을 방출한다. 안구로부터 상기 반사된 적외광을, 수광소자를 가지는 촬상부가 검출함으로써 안구의 촬상 화상이 얻어진다. 평면에서 보았을 때의 적외발광부로부터 표시부에의 광을 저감하는 저감부를 설치함으로써, 화상품위의 저하를 저감한다. 적외광의 촬상에 의해 얻어진 안구의 촬상 화상으로부터 표시 화상에 대한 유저의 시선을 검지한다. 안구의 촬상 화상을 사용한 시선검지에는 임의의 공지의 수법을 이용할 수 있다. 일례로서, 각막에서의 조사 광의 반사에 의한 푸르키니에 화상에 근거한 시선검지 방법을 이용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 동공 각막 반사법에 근거하는 시선검지 처리가 행해진다. 동공 각막 반사법을 사용하여, 안구의 촬상 화상에 포함되는 동공의 화상과 푸르키니에 화상에 근거하여, 안구의 방향(회전 각도)을 나타내는 시선 벡터를 산출하는 것에 의해, 유저의 시선이 검지된다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 표시장치는, 수광소자를 가지는 촬상 장치를 구비하여도 좋고, 촬상 장치로부터의 유저의 시선정보에 근거해서 표시장치의 표시 화상을 제어하여도 좋다. 구체적으로는, 표시장치는, 시선정보에 근거하여, 유저가 주시하는 제1 시야영역과, 제1 시야영역이외의 제2 시야영역을 결정한다. 제1 시야영역과 제2 시야영역은, 표시장치의 제어장치가 결정해도 좋거나, 외부의 제어장치가 결정한 것들을 수신해서 결정해도 좋다. 표시장치의 표시 영역에 있어서, 제1 시야영역의 표시 해상도를 제2 시야영역의 표시 해상도보다도 높게 제어하여도 좋다. 즉, 제2 시야영역의 해상도를 제1 시야영역보다도 낮게 하여도 좋다.
표시 영역은, 제1 표시 영역과, 이 제1 표시 영역과는 상이한 제2 표시 영역을 구비한다. 시선정보에 근거하여, 제1 표시 영역 및 제2 표시 영역으로부터 우선도가 높은 영역이 결정된다. 제1 시야영역 및 제2 시야영역은, 표시장치의 제어장치가 결정해도 좋거나, 외부의 제어장치가 결정한 것들을 수신해서 결정해도 좋다. 우선도가 높은 영역의 해상도를, 우선도가 높은 영역이외의 영역의 해상도보다도 높게 제어하여도 좋다. 즉, 우선도가 상대적으로 낮은 영역의 해상도는, 낮아도 좋다.
제1 시야영역이나 우선도가 높은 영역의 결정에는, 인공지능(ＡＩ)을 사용해도 좋다. ＡＩ는, 안구의 화상과 해당 화상의 안구가 실제의 방향을 교사 데이터로서 사용하여, 안구의 화상으로부터 시선의 각도와, 시선방향으로 위치된 목적물까지의 거리를 추정하도록 구성된 모델이어도 좋다. ＡＩ프로그램은, 상기 표시장치, 촬상 장치 또는 외부장치에 저장되어도 좋다. ＡＩ프로그램이 외부장치에 저장되는 경우, ＡＩ프로그램은 통신을 통하여 표시장치에 전송된다.
시인 검지에 근거해서 표시 제어할 경우, 외부를 촬상하는 촬상 장치를 더욱 구비하는 스마트 글래스가 사용될 수 있다. 스마트 글래스는, 촬상한 외부정보를 실시간으로 표시할 수 있다.
도7a는, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 화상형성 장치의 일례를 나타내는 모식도다. 화상형성 장치 40은 전자 사진방식의 화상형성 장치이며, 감광체 27, 노광 광원 28, 대전부 30, 현상부 31, 전사기 32, 반송 롤러 33, 및 정착기 35를 구비한다. 노광 광원 28로부터 광 29가 조사되어, 감광체 27의 표면에 정전 잠상이 형성된다. 이 노광 광원 28이 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비한다. 현상부 31은 토너 등을 가진다. 대전부 30은 감광체 27을 대전시킨다. 전사기 32는 현상된 화상을 기록 매체 34에 전사한다. 반송 롤러 33은 기록 매체 34를 반송한다. 기록 매체 34는, 예를 들면, 종이다. 정착기 35는 기록 매체 34에 형성된 화상을 정착시킨다.
도7b 및 도7c는, 노광 광원 28을 각각 나타내고, 각각, 발광부 36이 긴 기판에 복수 배열되어 있는 열(row)방향을 나타내는 모식도다. 화살표 37은, 감광체의 축에 평행하고, 유기발광 소자가 배열되어 있는 열방향을 각각 의미한다. 이 열방향은, 감광체 27이 회전하는 축의 방향과 같다. 이 방향은 감광체 27의 장축방향이라고도 할 수 있다.
도7b는 발광부 36을 감광체 27의 장축방향으로 배열한 구성을 나타낸다. 도7c는, 제1 열과 제2 열에 있어서 발광부 36이 열방향으로 교대로 배열되어 있다는 점에서, 도7b와는 다르다. 제1 열과 제2 열은 행방향으로 상이한 위치에 위치되어 있다. 제1 열에서, 복수의 발광부 36이 이격되어 있다.
제2 열은, 제1 열에서 발광부 36 사이의 위치에 대응한 위치에 발광부 36을 가지고 있다. 다시 말해, 행방향으로도, 복수의 발광부 36이 이격되어 있다. 도7c의 배치는, 예를 들면 격자 배치, 지그재그 배치, 혹은 체크 무늬로서 바꿔 말할 수 있다.
이상 설명한 대로, 본 실시 형태에 따른 유기발광 소자를 구비한 장치를 사용하는 것에 의해, 양호한 화질로, 장시간에도 안정한 표시가 가능하게 된다.
예들
이하, 예들에 의해 본 개시내용을 설명하지만, 본 개시내용은 이 예들에 한정되는 것이 아니다.
예 1: 예시 화합물C-1의 합성
이하의 스킴에 따라, 예시 화합물C-1을 합성했다.
Figure pat00036
(1) 화합물f-3의 합성
200ml의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-1: 6.08g(20.0ｍｍｏｌ)
화합물f-2: 2.27g(20.0ｍｍｏｌ)
탄산나트륨: 5.3g(50.0ｍｍｏｌ)
Ｐｄ(ＰＰｈ3)4: 578mg
톨루엔: 35mL
물: 35mL
에탄올: 10mL
반응 용액을, 질소기류하, 60℃로 5시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 톨루엔으로 혼합물을 추출하고 나서, 유기층을 농축 건고했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔-아세트산 에틸 혼합)로 정제하고, 투명고체(f-3)로서 3.0g(수율: 58%)을 얻었다.
(2) 화합물f-5의 합성
50mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-4: 3.10g(20.0ｍｍｏｌ)
이리디윰 클로라이드 수화물: 1.60g
에톡시에탄올: 18mL
물: 6mL
반응 용액을, 질소기류하, 130℃로 5시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 고체를 물과 메탄올로 여과기상 세정을 행하여, 황색고체(f-5)을 3.4g(수율: 63%) 얻었다.
(3) 화합물f-6의 합성
100mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-5: 1.07g(1.00ｍｍｏｌ)
은 트리플레이트: 0.514g(2.00ｍｍｏｌ)
염화 메틸렌: 30mL
메탄올: 1.3mL
반응 용액을, 질소기류하, 실온에서 7시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 반응 용액을 40℃로 용매 증류 제거하여, 황갈색 고체(f-6)을 1.56g 얻었다.
(4) 예시 화합물C-1의 합성
100mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-6: 1.50g
화합물f-3: 2.55g(1.00ｍｍｏｌ)
에탄올: 50mL
반응 용액을, 질소기류하, 90℃로 5시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 고체를 물 및 메탄올로 여과기상 세정을 행했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔-아세트산 에틸 혼합)로 정제하여, 황색고체(예시 화합물C-1)를 0.17g(수율: 23%) 얻었다.
예시 화합물C-1에 대해서, ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ(Ｂrｕｋｅr사제 Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬRＦ)를 사용해서 질량 분석을 했다.
ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ
실측 값: m/z=755
계산 값: C41H28ＩrＮ3=755
예 2 내지 24: 예시 화합물의 합성
표5 내지 표7에 나타낸 것처럼, 예 2 내지 예 24의 예시 화합물에 대해서, 예 1의 원료f-1을 원료 1, 원료f-2를 원료 2, 원료f-4를 원료 3으로 변경하게 한 것외는 예 1과 같이 해서 예시 화합물을 합성했다. 예 1에서와 같이 해서, 얻어진 예시 화합물에 대해 질량분석을 실시하였다. 실측 값(m/z)을 나타낸다.
표5
Figure pat00037
표6
Figure pat00038
표7
Figure pat00039
예 25: 예시 화합물A-16의 합성
이하의 스킴에 따라 예시 화합물A-16을 합성했다.
Figure pat00040
(1) 화합물f-7의 합성
100mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-3: 5.10g(20.0ｍｍｏｌ)
이리디윰 클로라이드 수화물: 1.60g
에톡시에탄올: 36mL
물: 12mL
반응 용액을, 질소기류하, 130℃로 5시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 고체를 물 및 메탄올로 여과기상 세정을 행하여, 황색고체(f-7)을 4.3g(수율: 58%) 얻었다.
(2) 예시 화합물A-16의 합성
100mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물f-7: 1.47g(1.00ｍｍｏｌ)
화합물f-8: 0.40g(4.00ｍｍｏｌ)
탄산나트륨: 1.06g(10.0ｍｍｏｌ)
에톡시에탄올: 30mL
물: 12mL
반응 용액을, 질소기류하, 100℃로 6시간 가열 교반했다. 냉각 후, 메탄올을 더하였다. 이 혼합물을 여과해 메탄올로 세정하여, 황색고체(예시 화합물A-16)를 0.42g(수율: 52%) 얻었다.
예시 화합물A-16에 대해서, ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ(Ｂrｕｋｅr사제Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬRＦ)을 사용해서 질량 분석을 했다.
ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ
실측 값: m/z=800
계산 값: C43H32ＩrＯ2N3=800
예 26 내지 30: 예시 화합물의 합성
표8에 나타낸 것처럼, 예 26 내지 30의 예시 화합물에 대해서, 예 25의 원료f-3을 원료 1, 원료f-8을 원료 2로 변경하게 한 것외는 예 25와 같이 해서 예시 화합물을 합성했다. 얻어진 예시 화합물에 대해서 예 25와 같이 해서 질량분석을 실시하였다. 실측 값(m/z)이 나타내어진다.
표8
Figure pat00041
예 31: 예시 화합물E-1의 합성
이하의 스킴에 따라 예시 화합물E-1을 합성했다.
Figure pat00042
(1) 예시 화합물E-1의 합성
100mL의 가지 플라스크에, 이하에 나타내는 시약, 용매를 투입했다.
화합물A-16: 0.80g(1.00ｍｍｏｌ)
화합물f-3: 0.64g(2.50ｍｍｏｌ)
탄산나트륨: 1.06g(10.0ｍｍｏｌ)
글리세롤: 30mL
반응 용액을, 질소탈기 후, 180℃로 6시간 가열 교반했다. 냉각 후, 메탄올을 더하였다. 그 혼합물을 여과해 메탄올로 세정했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔-아세트산 에틸 혼합)로 정제하여, 황색고체(예시 화합물E-1)를 0.14g(수율: 15%) 얻었다.
예시 화합물E-1에 대해서, ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ(Ｂrｕｋｅr사제 Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬRＦ)을 사용해서 질량 분석을 했다.
ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ-ＭＳ
실측 값: m/z=955
계산 값: C57H36ＩrＮ3=955
예 32 및 33: 예시 화합물의 합성
표9에 나타낸 것처럼, 예 32 및 33에 나타내는 예시 화합물에 대해서, 예 31의 원료A-16을 원료 1, 원료f-3을 원료 2로 변경하게 한 것외는 예 31과 같이 해서 예시 화합물을 합성했다. 얻어진 예시 화합물에 대해서, 예 31과 같이 해서 질량분석을 실시하였다. 실측 값(m/z)이 나타내어진다.
표9
Figure pat00043
예 34
기판 위에, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 전자 블록층, 발광층, 정공 블록층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 순차로 형성된 보텀 에미션형 구조의 유기발광 소자를 제작했다.
유리 기판 위에 ＩＴＯ를 성막하고, 원하는 패터닝을 행하여 ＩＴＯ전극(양극)을 형성했다. ＩＴＯ전극의 두께는 100ｎｍ이었다. 이렇게 ＩＴＯ전극이 형성된 기판을 ＩＴＯ기판으로서, 이하의 공정에서 사용했다. 그 다음에, 1.33×10-4Ｐａ의 진공 쳄버내에 있어서의 저항 가열에 의한 기상증착을 행하여, 상기 ＩＴＯ기판 위에, 표10에 나타낸 유기 화합물층 및 전극층을 연속 성막했다. 여기서, 대향하는 전극(금속전극층, 음극)의 전극면적이 3mm2이 되도록 했다.
표10
Figure pat00044
얻어진 소자의 특성을 측정하여 평가했다. 표11에 나타낸 것처럼, 발광 소자의 최대발광 파장은 529ｎｍ이며, 효율은 57ｃｄ/A이었다. 이 소자에 대해서, 전류밀도 50mA/ｃｍ2에서의 연속 구동시험을 행하였다. 휘도열화율이 5%에 도달했을 때의 시간을 측정했다.
본 예에 있어서, 측정 장치는, 전류전압특성을 휴렛패커드사제 미소 전류계 4140B로 측정하고, 발광 휘도는, 탑콘사제ＢＭ7로 측정했다.
표11의 괄호내에, 호스트 재료 및 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ준위를 나타낸다. 각 ＬＵＭＯ준위의 산출에는, 리켄계기사제(Riken Keiki Co.,Ltd)의 대기중 광전자 분광장치ＡＣ-3에 의해, 이온화 포텐셜(ＩＰ)을 구한다. 얻어진 이온화 포텐셜로부터, 일본 분광사제(JASCO Corporation)의 UV 가시 분광광도계에 의해 구한 광학 밴드갭(ＢＧ)을 빼는 것으로, ＬＵＭＯ준위를 산출하고 있다.
예 35 내지 41
예 35 내지 41에 있어서, 표11에 나타낸 재료로 상기 발광층의 재료를 적절하게 변경하는 것외는, 예 34와 같이 유기발광 소자를 제작했다. 얻어진 소자에 대해서 예 34와 같이 해서 평가했다. 휘도열화율이 5%에 도달했을 때의 시간은, 예 34의 시간을 1.0이라고 했을 때의 비율로 나타낸다. 측정의 결과를 표11에 나타낸다. 예 34와 같이 해서 산출한, 호스트 재료 및 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ준위를, 표11의 괄호내에 나타낸다.
표11
Figure pat00045
표11에 있어서, 예 34 내지 36의 각 도펀트 재료는, 식 [1]로 나타낸 화합물이고, 이때 R11은 탄소원자 4이상의 3급 알킬기다. 이 때문에, 발광 파장이 529ｎｍ 내지 530ｎｍ의 초록으로서 최적의 발광 파장이다. 예 37 내지 40의 각 도펀트 재료는, 식 [2]로 나타낸 화합물이고, 이때 R31은 탄소원자 4이상의 3급 알킬기다. 이 때문에, 예 34 내지 36의 도펀트 재료보다 장파장 발광이 된다. 예 41의 도펀트 재료는, 식 [2]로 나타낸 화합물이고, 이때 R31은 탄소원자 4이상의 3급 알킬기가 아니다. 이 때문에, 발광 파장이 더욱 장파장이다. 또한, 예 34 내지 40의 소자는, 휘도열화가 낮다. 이것은, 기상증착시의 분해에 의한 영향이 적기 때문이라고 생각된다.
예 42
예 34에 있어서, 표12에 나타낸 재료 및 두께로 상기 재료 및 두께를 변경하는 것외는, 예 34와 같이 유기발광 소자를 제작했다. 얻어진 소자의 특성을, 예 34와 같이 해서 측정하여 평가했다.
표12
Figure pat00046
얻어진 소자의 특성을, 예 34와 같이 해서 측정하여 평가했다. 표13에 나타낸 것처럼, 발광 소자의 최대발광 파장은 530ｎｍ이며, 효율은 56ｃｄ/A이었다. 예 34와 같이 해서 산출한, 호스트 재료 및 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ준위를, 표13의 괄호내에 나타낸다.
예 43 내지 48, 비교 예 1 내지 4
예 43 내지 48 및 비교 예 1 내지 4에 있어서, 표13에 나타낸 재료로 상기 발광층의 재료를 적절하게 변경하는 것외는, 예 42와 같이 해서 유기발광 소자를 제작했다. 화합물Q-2-1 및 S-4-1을 이하에 나타낸다.
Figure pat00047
얻어진 소자에 대해서 예 42와 같이 해서 평가했다. 휘도열화율이 5%에 도달했을 때의 시간은, 예 42의 시간을 1.0이라고 했을 때의 비율로 나타낸다. 측정의 결과를 표13에 나타낸다.
예 42와 같이 해서 산출한, 호스트 재료 및 어시스트 재료의 ＬＵＭＯ준위를, 표13의 괄호내에 나타낸다.
표13
Figure pat00048
표13으로부터, 비교 예 1 내지 4에 사용된 호스트 재료는 질소원자, 산소원자, 및/또는 유황원자를 포함하고, 얻어진 소자는, 탄화수소가 호스트 재료인 예 42 내지 48의 소자에 비교하면 효율이 낮고, 수명이 짧다.
예 42 내지 46의 소자는, 각각의 호스트 재료보다 ＬＵＭＯ준위가 낮은 어시스트 재료를 포함한다. 그 때문에, 그 소자는, 어시스트 재료가 포함되지 않는 예 47, 호스트 재료보다 ＬＵＭＯ준위가 높은 어시스트 재료를 포함하는 예 48보다도, 소자의 효율이 높다. 이것으로부터, 호스트 재료로서 탄화수소를 선택하는 것, 호스트 재료보다 ＬＵＭＯ준위가 낮은 어시스트 재료를 선택하는 것에 의해, 고효율 및 장수명의 소자를 제공할 수 있다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기발광 소자는, 초록으로서 색순도가 뛰어난 발광을 하고, 발광 효율이 높고 구동 내구특성에 뛰어나다.
본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기 화합물은, 녹색발광에 적합한 발광을 하고, 화학적 안정성이 높다. 이 때문에, 본 개시내용의 실시 형태에 따른 유기 화합물을 유기발광 소자의 구성 재료로서 사용하는 것에 의해, 뛰어난 발광 특성과 뛰어난 내구특성을 가지는 유기발광 소자를 얻을 수 있다.
본 개시내용을 예시적 실시 형태들을 참조하여 기재하였지만, 본 발명은 상기 개시된 예시적 실시 형태들에 한정되지 않는다는 것을 알 것이다. 아래의 청구항의 범위는, 모든 수정 및, 동등한 구조 및 기능을 포함하도록 폭 넓게 해석해야 한다.

Claims (22)

  1. 유기발광 소자로서,
    제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극과의 사이에 배치되어 있는 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은, 제1 화합물과 제2 화합물을 포함하고,
    상기 제1 화합물은, 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타내는 화합물이며,
    상기 제2 화합물은, 탄화수소 화합물이고,
    Figure pat00049

    식 [1] 및 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고,
    각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이고,
    각 X는 2자리 리간드이고, 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이고:
    Figure pat00050

    식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고,
    R52 내지 R55의 인접한 기는, 선택사항으로 서로 결합해서 환을 형성하는, 유기발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 내지 R12의 적어도 하나와 R21 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기인, 유기발광 소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R9 내지 R12의 적어도 하나와 R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기인, 유기발광 소자.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 탄소원자 4이상의 3급 알킬기는 터셔리 부틸기인, 유기발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 상기 식 [1]로 나타낸 화합물인, 유기발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 R11이 터셔리 부틸기인, 유기발광 소자.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화합물 중 임의의 것인, 유기발광 소자:
    Figure pat00051
    .
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은, 적어도 트리페닐렌 환, 크리센 환 및 플루오란텐 환 중 임의의 것을 골격으로 가지는, 유기발광 소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층은 제3 화합물을 더 포함하고, 상기 제3 화합물의 최저 비점유 분자궤도(ＬＵＭＯ) 준위는 상기 제2 화합물보다 낮은, 유기발광 소자.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 제3 화합물은, 하기 구조 중 임의의 것을 부분적으로 구비하는 화합물인, 유기발광 소자:
    Figure pat00052

    여기서, X는 산소원자, 유황원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소원자다.
  11. 하기 식 [1] 또는 [2]로 나타낸 유기 화합물:
    Figure pat00053

    식 [1] 및 [2]에 있어서, R1 내지 R12, R21 내지 R32는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고, 단, R1 내지 R12의 적어도 하나와 R21 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기이고,
    각 m은 1이상 3이하의 정수, 각 n은 0이상 2이하의 정수이고, 단, m+n은 3이고,
    각 X는 2자리 리간드이고, 각 부분 구조ＩrＸ는, 하기 식 [3] 내지 [5]에 표시된 구조 중 임의의 것이고:
    Figure pat00054

    식 [3] 내지 [5]에 있어서, R41 내지 R55는, 각각, 수소원자, 중수소원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 및 치환 혹은 무치환의 아미노기로부터 독립적으로 선택되고,
    R52 내지 R55의 인접한 기는, 선택사항으로 서로 결합해서 환을 형성하는, 유기 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    R9 내지 R12의 적어도 하나와 R29 내지 R32의 적어도 하나는, 각각, 탄소원자 4이상의 3급 알킬기인, 유기 화합물.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 탄소원자 4이상의 3급 알킬기는 터셔리 부틸기인, 유기 화합물.
  14. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 상기 식 [1]로 나타내어지는, 유기 화합물.
  15. 제 11 항에 있어서,
    R11이 터셔리 부틸기인, 유기 화합물.
  16. 제 11 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 하기 화합물 중 임의의 것인, 유기 화합물:
    Figure pat00055
    .
  17. 표시 장치로서,
    복수의 화소를 포함하고,
    상기 복수의 화소의 적어도 하나는,
    청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자와,
    상기 유기발광 소자에 접속된 트랜지스터를,
    구비하는, 표시장치.
  18. 광전변환 장치로서,
    복수의 렌즈를 구비하는 광학부;
    상기 광학부를 통과하는 광을 수광하는 촬상 소자; 및
    상기 촬상 소자가 촬상한 화상을 표시하는 표시부를 포함하고,
    상기 표시부는 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 구비하는, 광전변환 장치.
  19. 전자기기로서,
    청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 구비하는 표시부;
    상기 표시부가 설치된 하우징; 및
    상기 하우징에 배치되어 외부와 통신하는 통신부를 포함하는, 전자기기.
  20. 조명 장치로서,
    청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 구비하는 광원; 및
    상기 광원으로부터 방출된 광을 투과하는 광확산부 또는 광학 필터를 포함하는, 조명 장치.
  21. 이동체로서,
    청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 구비하는 등도구; 및
    상기 등도구가 설치된 기체를 포함하는, 이동체.
  22. 전자 사진방식의 화상형성 장치의 노광 광원으로서,
    청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 포함하는, 노광 광원.
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