DE102022118818A1 - Organisches lichtemittierendes Element, Anzeigeapparat, photoelektrischer Umwandlungsapparat, elektronische Ausrüstung, Beleuchtungsapparat, beweglicher Körper und Belichtungslichtquelle - Google Patents

Organisches lichtemittierendes Element, Anzeigeapparat, photoelektrischer Umwandlungsapparat, elektronische Ausrüstung, Beleuchtungsapparat, beweglicher Körper und Belichtungslichtquelle Download PDF

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Jun Kamatani
Naoki Yamada
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Abstract

Organisches lichtemittierendes Element, das eine Positivelektrode, eine lichtemittierende Schicht und eine Negativelektrode in dieser Reihenfolge enthält, wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotiermaterial, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial enthält, wobei das Dotiermaterial eine durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung ist, das Wirtsmaterial eine Kohlenwasserstoffverbindung ist und das Hilfsmaterial ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial aufweist. In der Formel [1] bezeichnen R1bis R10ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dergleichen. X bezeichnet O oder S. m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, und n bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist. Die Teilstruktur IrLnist eine der Strukturen, die durch die folgenden Formeln [2] und [3] dargestellt sind, wobei R11bis R21ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dergleichen bezeichnen.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft ein organisches lichtemittierendes Element, einen Anzeigeapparat, eine photoelektrische Umwandlungsvorrichtung, eine elektronische Ausrüstung, eine Beleuchtungsvorrichtung, einen beweglichen Körper und eine Belichtungslichtquelle.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Ein organisches lichtemittierendes Element (auch als organisches Elektrolumineszenzelement oder organisches EL-Element bezeichnet) ist ein elektronisches Element, das eine Positivelektrode und eine Negativelektrode sowie eine organische Verbindungsschicht (Schicht einer organischen Verbindung) zwischen diesen Elektroden umfasst. Positive Löcher (Löcher) und Elektronen von der positiven und negativen Elektrode rekombinieren und bilden Exzitonen in der organischen Verbindungsschicht. Ein organisches lichtemittierendes Element emittiert Licht, wenn die Exzitonen in ihren Grundzustand zurückkehren.
  • Mit den jüngsten bedeutenden Fortschritten bei organischen lichtemittierenden Elementen ist es möglich, eine niedrige Ansteuerspannung, verschiedene Emissionswellenlängen, eine hohe Empfindlichkeit sowie dünne und leichte lichtemittierende Bauteile zu realisieren.
  • Derzeit wird die Verwendung von Phosphoreszenz vorgeschlagen, um die Lumineszenz-Effizienz von organischen EL-Elementen zu verbessern. Es wird erwartet, dass organische EL-Elemente, die Phosphoreszenz nutzen, eine Lumineszenz-Effizienz aufweisen, die theoretisch etwa viermal so hoch ist wie die Lumineszenz-Effizienz von Elementen, die Fluoreszenz nutzen. Daher wurden phosphoreszierende organometallische Komplexe aktiv entwickelt. Dies ist damit zu begründen, dass die Entwicklung von metallorganischen Komplexen mit guten Emissionseigenschaften für leistungsstarke organische lichtemittierende Elemente wichtig ist.
  • Die US-Patentanmeldung Nr. 2010/0244004 (im Folgenden PTL 1) schlägt 1-a als einen entwickelten metallorganischen Komplex und ein organisches lichtemittierendes Element mit einer schwefelhaltigen Verbindung als Wirtsmaterial vor. In der US-Patentanmeldung Nr. 2020/0212309 (im Folgenden PTL 2) werden die folgenden Verbindungen 1-a und 1-b vorgeschlagen und ein organisches lichtemittierendes Element beschrieben, das zwei Verbindungen mit einer stickstoffhaltigen Struktur als Wirtsmaterial enthält.
    Figure DE102022118818A1_0002
  • Die Verwendung der in PTL 1 und PTL 2 beschriebenen Iridiumkomplexe zusammen mit einer Verbindung mit einer schwefelhaltigen Struktur oder einer Verbindung mit einer stickstoffhaltigen Struktur in einer lichtemittierenden Schicht eines organischen lichtemittierenden Elements führt zu Problemen bei der Lumineszenzeffizienz und der Betriebslebensdauer.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Offenbarung befasst sich mit diesen Problemen und stellt ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lumineszenz-Effizienz und ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lumineszenz-Effizienz und Antriebshaltbarkeit bereit.
  • Als solches enthält ein organisches lichtemittierendes Element nach der vorliegenden Offenbarung eine Positivelektrode, eine lichtemittierende Schicht und eine Negativelektrode in dieser Reihenfolge,
    wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotiermaterial, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial enthält, wobei das Dotiermaterial eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt ist, wobei das Wirtsmaterial eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung ist, und
    das Hilfsmaterial ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial aufweist (weiter vom Vakuumniveau entfernt),
    Figure DE102022118818A1_0003
    wobei R1 bis R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe bezeichnen, X bezeichnet O oder S, m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 und n bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist, und die Teilstruktur IrLn eine der Strukturen ist, die durch die folgenden allgemeinen Formeln [2] und [3] dargestellt sind,
    Figure DE102022118818A1_0004
    wobei R11 bis R21 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe bezeichnen.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Offenbarung werden aus der folgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
  • Figurenliste
    • 1A bis 1C sind schematische Querschnittsansichten eines Beispiels einer Ausführungsform eines organischen lichtemittierenden Elements nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 2A ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels eines Pixels (bzw. Bildpunkts) eines Anzeigeapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 2B ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels eines Apparats mit einem organischen lichtemittierenden Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • [3 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Anzeigeapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 4A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Bildgebungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 4B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer elektronischen Ausrüstung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 5A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Anzeigeapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 5B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines faltbaren Anzeigeapparats.
    • 6A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Beleuchtungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 6B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines beweglichen Körpers mit einer Fahrzeugleuchte nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 7A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer am Körper tragbaren („wearable“) Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 7B ist eine schematische Ansicht eines weiteren Beispiels einer am Körper tragbaren Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 8A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Bilderzeugungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 8B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Belichtungslichtquelle eines Bilderzeugungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
    • 8C ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Belichtungslichtquelle eines Bilderzeugungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • 1. Organisches lichtemittierendes Element
  • Ein organisches lichtemittierendes Element nach der vorliegenden Offenbarung beinhaltet eine Positivelektrode, eine lichtemittierende Schicht und eine Negativelektrode in dieser Reihenfolge. Die lichtemittierende Schicht enthält ein Dotiermaterial, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial. Das Dotiermaterial ist eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt ist. Das Wirtsmaterial ist eine Kohlenwasserstoffverbindung. Das Hilfsmaterial hat ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial (weiter vom Vakuumniveau entfernt).
    Figure DE102022118818A1_0005
  • In der Formel [1] bezeichnen R1 bis R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe.
  • X bezeichnet O oder S.
  • m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, und n bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist.
  • Die Teilstruktur IrLn ist eine beliebige der Strukturen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln [2] und [3] dargestellt sind. Ir bezeichnet Iridium. Wenn n gleich 2 ist, können die L gleich oder verschieden sein.
    Figure DE102022118818A1_0006
  • In den Formeln [2] und [3] bezeichnen R11 bis R21 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe.
  • Ein organisches lichtemittierendes Element nach der vorliegenden Offenbarung wird im Folgenden unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen beschrieben. 1A bis 1C sind schematische Querschnittsansichten eines Beispiels einer Ausführungsform eines organischen lichtemittierenden Elements nach der vorliegenden Offenbarung. 1A ist eine schematische Ansicht einer ersten Ausführungsform. 1B ist eine schematische Ansicht einer zweiten Ausführungsform. 1C ist eine schematische Darstellung einer dritten Ausführungsform.
  • Ein organisches lichtemittierendes Element 101 in 1A beinhaltet eine Positivelektrode 121, eine lichtemittierende Schicht 122, eine Elektroneninjektions-/Transportschicht 123 und eine Negativelektrode 124 in dieser Reihenfolge auf einem Substrat 110. Das organische lichtemittierende Element 101 in 1A ist nützlich, wenn die lichtemittierende Schicht 122 sowohl die Fähigkeit zum Lochtransport, als auch die Fähigkeit zum Elektronentransport und zur Lichtemission besitzt. Das organische lichtemittierende Element 101 in 1A ist auch nützlich, wenn ein Lochtransportmaterial, ein Elektronentransportmaterial und ein lichtemittierendes Material in der lichtemittierenden Schicht 122 gemischt sind.
  • In dem in 1B dargestellten organischen lichtemittierenden Element 102 ist zwischen der Positivelektrode 121 und der lichtemittierenden Schicht 122 des in 1A dargestellten organischen lichtemittierenden Elements 101 eine Lochinjektions-/Transportschicht 125 vorgesehen. In dem in 1B dargestellten organischen lichtemittierenden Element 102 ist eine Schicht mit einer Ladungsträgertransportfunktion von einer Schicht mit einer Lichtemissionsfunktion getrennt, und eine Verbindung mit Lochtransportfähigkeit, eine Verbindung mit Elektronentransportfähigkeit und eine Verbindung mit Lichtemissionsfähigkeit können in geeigneter Weise kombiniert werden. Dies kann den Freiheitsgrad bei der Auswahl der Materialien deutlich erhöhen und elektrische Ladungen oder Exzitonen in der zentralen lichtemittierenden Schicht 122 wirksam einschränken und die Lumineszenz-Effizienz verbessern.
  • In einem in 1C dargestellten organischen lichtemittierenden Element 103 ist zwischen der lichtemittierenden Schicht 122 und der Lochinjektions-/Transportschicht 125 des in 1B dargestellten organischen lichtemittierenden Elements 102 eine Elektronen/Exzitonen-Sperrschicht (bzw. Elektronen/Exzitonen-Blockierschicht) 126 vorgesehen. In dem in 1C dargestellten organischen lichtemittierenden Element 103 kann die Elektronen/Exzitonen-Sperrschicht 126 Elektronen in der lichtemittierenden Schicht 122 einschränken. Dadurch kann die Lumineszenzeffizienz wie in 1B verbessert werden.
  • Die in den 1A bis 1C dargestellten organischen lichtemittierenden Elemente haben sehr einfache Elementstrukturen, und die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt. Verschiedene Schichtstrukturen sind möglich. Beispielsweise ist es möglich, eine Isolierschicht, eine Haftschicht oder eine Interferenzschicht an der Grenzfläche zwischen einer Elektrode und einer organischen Verbindungsschicht vorzusehen. Es ist auch möglich, eine Lochtransportschicht bereitzustellen, die aus Zweischichtstrukturen mit unterschiedlichen HOMO-Niveaus oder Ionisierungspotenzialen aufgebaut ist.
  • Ein organisches lichtemittierendes Element kann die unter den folgenden Punkten 1 bis 5 beschriebenen Strukturen sowie die in den 1A bis 1C dargestellten Strukturen aufweisen. In jeder der Elementstrukturen beinhaltet die organische Verbindungsschicht (bzw. Schicht einer organischen Verbindung) immer eine lichtemittierende Schicht, die ein lichtemittierendes Material enthält.
    1. (Substrat/) Positivelektrode/ lichtemittierende Schicht/ Negativelektrode
    2. (Substrat/) Positivelektrode/ Lochtransportschicht/ Elektronentransportschicht/ Negativelektrode
    3. (Substrat/) Positivelektrode/ Lochtransportschicht/ Lichtemittierende Schicht/ Elektronentransportschicht/ Negativelektrode (1B)
    4. (Substrat/) Positivelektrode/ Lochinjektionsschicht /Lochtransportschicht/ Lichtemittierende Schicht/ Elektronentransportschicht/ Negativelektrode
    5. (Substrat/) Positivelektrode/ Lochtransportschicht/ Lichtemittierende Schicht/ Loch/Exziton-Sperrschicht/ Elektronentransportschicht/ Negativelektrode
  • In der vorliegenden Offenbarung kann der Modus (Elementform) der Extraktion (bzw. Aussendung) von Licht aus einer lichtemittierenden Schicht ein unterer Emissionsmodus (Bodenemissionsmodus) der Extraktion von Licht von einer Elektrode auf der Substratseite oder ein oberer Emissionsmodus der Extraktion von Licht von der der Substratseite gegenüberliegenden Seite sein. Der Modus kann auch ein doppelseitiger Extraktionsmodus (Tandemmodus) sein, bei dem Licht von der Substratseite und von der der Substratseite gegenüberliegenden Seite extrahiert wird.
  • In einem organischen lichtemittierenden Element nach der vorliegenden Offenbarung kann ein Iridiumkomplex, dargestellt durch die allgemeine Formel [1], in einer lichtemittierenden Schicht der organischen Verbindungsschicht enthalten sein. Eine solche lichtemittierende Schicht enthält zumindest einen durch die allgemeinen Formel [1] dargestellten Iridiumkomplex, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial. Die Verwendung einer in der lichtemittierenden Schicht enthaltenen Verbindung hängt von der Konzentration der Verbindung in der lichtemittierenden Schicht ab. Genauer gesagt wird die Verbindung in eine Hauptkomponente und eine Hilfskomponente (bzw. Auxiliarkomponente oder Zusatzkomponente) unterteilt, abhängig von der Konzentration der Verbindung in der lichtemittierenden Schicht. Eine Verbindung, die als Hauptkomponente dient, ist eine Verbindung mit dem größten Massenanteil (Gehalt) unter den in der lichtemittierenden Schicht enthaltenen Materialien und wird auch als Wirtsmaterial bezeichnet. Das Wirtsmaterial existiert als Matrix um das lichtemittierende Material in der lichtemittierenden Schicht herum und ist hauptsächlich für den Ladungsträgertransport zum lichtemittierenden Material und die Zufuhr von Anregungsenergie zum lichtemittierenden Material verantwortlich. Ein Material, das als Hilfskomponente dient, ist ein anderes Material als die Hauptkomponente und kann je nach Funktion des Materials als Gast (Dotierstoff, lichtemittierendes Material), Hilfsmaterial (bzw. Assistenzmaterial oder Unterstützungsmaterial) oder Ladungsinjektionsmaterial bezeichnet werden. Eine Hilfskomponente, ein Gast, ist ein lichtemittierendes Material, das für die Hauptlichtemission in der lichtemittierenden Schicht verantwortlich ist. Eine Hilfskomponente, ein Hilfsmaterial, ist eine Verbindung, die die Lichtemission des Gastes unterstützt und einen geringeren Massenanteil (Gehalt) als der Wirt in der lichtemittierenden Schicht hat. Ein lichtemittierendes Hilfsmaterial wird aufgrund seiner Funktion auch als zweiter Wirt bezeichnet.
  • Die Konzentration des Gastes liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 30 Masse-%, bevorzugter von 1 bis 30 Masse-%, noch bevorzugter von 1 bis 15 Masse-%, bezogen auf die Gesamtmenge der in der lichtemittierenden Schicht enthaltenen Materialien. Ein Iridiumkomplex, der durch die allgemeine Formel [1] dargestellt ist, ist eine Verbindung, die bei einer niedrigen Konzentration charakteristischere Funktionen aufweist. Der Iridiumkomplex kann in einer niedrigen Konzentration ein lichtemittierendes Element mit hoher Effizienz und Farbreinheit bereitstellen. Somit kann der Gast in diesem Konzentrationsbereich ein lichtemittierendes Element mit höherer Effizienz bereitstellen.
  • In der vorliegenden Offenbarung weist eine Kombination aus einem Iridiumkomplex, der als Dotiermaterial (lichtemittierendes Material) dient, und einer Kohlenwasserstoffverbindung, die als Wirtsmaterial (Hauptkomponente) in der lichtemittierenden Schicht dient, aus dem folgenden Grund 1-1 und auch aus dem folgenden Grund 1-2 gute Eigenschaften auf.
    • 1-1. Das Mischen von Materialien mit ähnlichen Polaritäten verbessert die Dispergierbarkeit.
    • 1-2. Die Kombination erleichtert die π-Elektronenwechseiwirkung und den Energietransfer.
  • 1-1. Das Mischen von Materialien mit ähnlicher Polarität verbessert die Dispergierbarkeit.
  • Die Liganden eines Iridiumkomplexes, der durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, sind aufgrund eines Heterocyclus etwas polar, haben aber aufgrund eines aromatischen Rings insgesamt eine geringe Polarität. Bei einer Struktur, in der das Iridiumatom von Liganden mit geringer Polarität umgeben ist, hat ein Iridiumkomplex der allgemeinen Formel [1] daher insgesamt eine geringe Polarität. Wenn der Iridiumkomplex als lichtemittierendes Material verwendet wird, kann das Wirtsmaterial ebenfalls eine geringe Polarität aufweisen. Dies liegt daran, dass eine Mischung von Materialien mit ähnlicher Polarität in einem Film eine bessere Dispergierbarkeit aufweist. Im Allgemeinen sind Materialien mit sehr unterschiedlichen Polaritäten, wie Wasser und Öl, schwer zu mischen, während Materialien mit ähnlichen Polaritäten eine hohe Kompatibilität aufweisen. Um die Dispergierbarkeit in einem Film zu verbessern, können daher Materialien mit möglichst ähnlichen Polaritäten verwendet werden. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben herausgefunden, dass bei Verwendung eines Iridiumkomplexes der allgemeinen Formel [1] als lichtemittierendes Material die Verwendung einer Kohlenwasserstoffverbindung als Wirtsmaterial die Dispergierbarkeit des lichtemittierenden Materials in einem Film verbessert. Dies liegt daran, dass eine Kohlenwasserstoffverbindung, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut ist, eine Verbindung mit sehr geringer Polarität ist. Die Verwendung einer Verbindung, die ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthält, als Wirtsmaterial bewirkt einen Unterschied in der Polarität gegenüber einem Kohlenstoffatom und erhöht die Polarität des gesamten Moleküls. Eine lichtemittierende Schicht, die aus einem Wirtsmaterial mit hoher Polarität und einem durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Iridiumkomplex mit niedriger Polarität gebildet wird, weist aufgrund der Polarität eine intermolekulare Abstoßung auf, und der Iridiumkomplex, dessen absolute Menge in der lichtemittierenden Schicht geringer ist, assoziiert (bzw. verklumpt) sich leicht. Ein assoziiertes lichtemittierendes Material ist anfällig für Konzentrationslöschung und kann zu einer Verringerung der Lumineszenzeffizienz und der Betriebslebensdauer führen. Daher kann das Wirtsmaterial ein Material mit geringer Polarität sein, und das Molekül des Wirtsmaterials kann mit einem Kohlenstoff- und einem Wasserstoffatom gestaltet werden, um die Polarität zu minimieren. Einzelheiten und die Struktur eines Wirtsmaterials mit geringer Polarität, das aus einem Kohlenstoffatom und einem Wasserstoffatom aufgebaut ist, sind weiter unten beschrieben.
  • Um die Polarität eines durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Iridiumkomplexes weiter zu verringern, ist es hilfreich, eine Alkylgruppe in die Liganden einzuführen. Um die Polarität zu verringern, gibt es eine Vorgehensweise, bei der man die π-Konjugation in den Liganden erweitert, d.h. die Anzahl der aromatischen Ringe erhöht. Durch diese Vorgehensweise erhöht sich jedoch die Emissionswellenlänge. Im Gegensatz dazu kann durch die Einführung einer Alkylgruppe in die Liganden die Polarität verringert werden, ohne die Emissionswellenlänge des Iridiumkomplexes wesentlich zu verändern. Insbesondere kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Liganden des Iridiumkomplexes die Polarität mit einem geringen Einfluss auf die Emissionswellenlänge verringern. Die Verwendung des Iridiumkomplexes als lichtemittierendes Material und der Kohlenwasserstoffverbindung als Wirtsmaterial kann die Dispergierbarkeit des lichtemittierenden Materials in einem Film weiter verbessern.
  • 1-2. Die Kombination erleichtert die Wechselwirkung zwischen den π-Elektronen und die Energieübertragung.
  • Die Liganden eines Iridiumkomplexes, der durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, haben eine aromatische kondensierte Ringstruktur und es ist wahrscheinlich, dass sie eine π-Elektronen-Wechselwirkung mit einem Wirtsmaterial verursachen, das ebenfalls eine aromatische kondensierte Ringstruktur aufweist. Die Überlappung der π-Elektronen der aromatischen Ringe erleichtert die Energieübertragung zwischen dem Wirtsmaterial und dem Iridiumkomplex. Es wird allgemein angenommen, dass die Energieübertragung vom Wirtsmaterial auf den Iridiumkomplex bei einem kürzeren intermolekularen Abstand einfacher ist. Die Verwendung einer Verbindung mit einer kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffstruktur als Wirtsmaterial kann leichter eine π-Elektronen-Wechselwirkung mit einem durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Iridiumkomplex hervorrufen.
  • 2. Dotiermaterial (Iridiumkomplex)
  • Das Dotiermaterial ist eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt ist.
    Figure DE102022118818A1_0007
  • R1 bis R10
  • In der Formel [1] bezeichnen R1 bis R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe.
  • Beispiele für das Halogenatom beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Beispiele für die Alkylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine 3-Pentylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine tertiäre Pentylgruppe, eine 3-Methylpentan-3-yl-Gruppe, eine 1-Adamantylgruppe und eine 2-Adamantylgruppe. Die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein.
  • Beispiele für die Alkoxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyl-Octyloxygruppe und eine Benzyloxygruppe. Die Alkoxygruppe kann eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein.
  • Beispiele für die Aminogruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N, N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N, N-Dimesitylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-t-butylphenyl)-aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)-aminogruppe, eine N-Piperidylgruppe, eine Carbazolylgruppe und eine Acridylgruppe. Die Aminogruppe kann eine Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein.
  • Beispiele für die Arylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Anthranylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chrysenylgruppe und eine Fluoranthenylgruppe. Die Arylgruppe kann eine Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein.
  • Beispiele für die heterozyklische Gruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidylgruppe, eine Pyrazylgruppe, eine Triazylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe und eine Phenanthrolylgruppe. Die heterocyclische Gruppe kann eine heterocyclische Gruppe mit 3 bis 27 Kohlenstoffatomen sein.
  • Beispiele für die Aryloxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Phenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe.
  • Beispiele für die Heteroaryloxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Furanyloxygruppe und eine Thienyloxygruppe.
  • Beispiele für die Silylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Trimethylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe.
  • Beispiele für optionale Substituenten der Alkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aminogruppe, der Arylgruppe, der heterocyclischen Gruppe, der Aryloxygruppe, der Heteroaryloxygruppe und der Silylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Deuterium, Alkylgruppen, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine t-Butylgruppe; Aralkylgruppen, wie etwa eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterocyclische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe und eine Pyrrolylgruppe; Aminogruppen, wie etwa eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe und eine Ditolylaminogruppe; Alkoxygruppen, wie etwa eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine Propoxygruppe; Aryloxygruppen, wie etwa eine Phenoxygruppe; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Jod; und eine Cyanogruppe.
  • X
  • X in der Formel [1] bezeichnet O oder S.
  • m, n
  • In der Formel [1] bezeichnet m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 und n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist.
  • Teilstruktur IrLn
  • In der Formel [1] ist die Teilstruktur IrLn eine der Strukturen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln [2] und [3] dargestellt sind. Ir steht für Iridium. Wenn n 2 ist, können die L gleich oder verschieden sein.
    Figure DE102022118818A1_0008
  • R11 bis R21
  • In den Formeln [2] und [3] bezeichnen R11 bis R21 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe.
  • Spezifische Beispiele für das Halogenatom, die Alkylgruppe, die Alkoxygruppe, die Aminogruppe, die Arylgruppe, die heterocyclische Gruppe, die Aryloxygruppe, die Heteroaryloxygruppe und die Silylgruppe, die durch R11 bis R21 dargestellt sind, beinhalten die für R1 bis R10 beschriebenen, sind aber nicht darauf begrenzt. Die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein. Die Alkoxygruppe kann eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein. Die Aminogruppe kann eine Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Die Arylgruppe kann eine Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein. Die heterocyclische Gruppe kann eine heterocyclische Gruppe mit 3 bis 27 Kohlenstoffatomen sein. Spezifische Beispiele für optionale Substituenten der Alkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aminogruppe, der Arylgruppe, der heterocyclischen Gruppe, der Aryloxygruppe, der Heteroaryloxygruppe und der Silylgruppe beinhalten die für R1 bis R10 beschriebenen, sind aber nicht darauf begrenzt.
  • In einer Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt ist, kann die Konzentrationsauslöschung (das Konzentrationsquenching) reduziert werden, wenn mindestens eine der Gruppen R1 bis R21 eine andere Gruppe als ein Wasserstoffatom oder ein Deuteriumatom ist, d.h. ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Silylgruppe oder eine Cyanogruppe. Diese Gruppen können der Verbindung verbesserte Sublimationseigenschaften bei der Sublimation und eine verbesserte Löslichkeit in Lösungsmitteln bei der Beschichtung verleihen.
  • In einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung kann zumindest eines aus R1 bis R21 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein. Mindestens eines aus R1 bis R6, mindestens eines aus R7 bis R10, mindestens eines aus R11 bis R18 oder mindestens eines aus R19 bis R21 kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein. Mindestens eines aus R7 bis R10, z.B. R8, kann eine Arylgruppe sein, z.B. eine Phenylgruppe.
  • Spezifische Beispiele für eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung, die ein Dotiermaterial ist, beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, die folgenden.
    Figure DE102022118818A1_0009
    Figure DE102022118818A1_0010
    Figure DE102022118818A1_0011
    Figure DE102022118818A1_0012
    Figure DE102022118818A1_0013
    Figure DE102022118818A1_0014
    Figure DE102022118818A1_0015
    Figure DE102022118818A1_0016
    Figure DE102022118818A1_0017
    Figure DE102022118818A1_0018
    Figure DE102022118818A1_0019
    Figure DE102022118818A1_0020
    Figure DE102022118818A1_0021
    Figure DE102022118818A1_0022
    Figure DE102022118818A1_0023
    Figure DE102022118818A1_0024
    Figure DE102022118818A1_0025
    Figure DE102022118818A1_0026
    Figure DE102022118818A1_0027
    Figure DE102022118818A1_0028
    Figure DE102022118818A1_0029
    Figure DE102022118818A1_0030
    Figure DE102022118818A1_0031
    Figure DE102022118818A1_0032
    Figure DE102022118818A1_0033
    Figure DE102022118818A1_0034
    Figure DE102022118818A1_0035
    Figure DE102022118818A1_0036
  • Eine beispielhafte Verbindung, die zur Gruppe A gehört, ist ein Iridiumkomplex mit m = 2 in der allgemeinen Formel [1] und ist ein Iridiumkomplex, der durch zwei Liganden mit einem Dibenzofuranring oder einem Dibenzothiophenring koordiniert wird. Die Emissionswellenlänge dieser Verbindungen liegt im grünen Farbbereich. Durch die Verwendung dieser Verbindungen (Iridiumkomplexe) kann ein lichtemittierendes Element im grünen Farbbereich mit einer maximalen Emissionswellenlänge im Bereich von 500 bis 565 nm im Emissionsspektrum bereitgestellt werden.
  • Eine beispielhafte Verbindung, die zur Gruppe B gehört, ist ein Iridiumkomplex mit m = 1 in der allgemeinen Formel [1] und ist ein Iridiumkomplex, der von einem Liganden mit einem Dibenzofuranring oder einem Dibenzothiophenring koordiniert wird. Die Emissionswellenlänge dieser Verbindungen liegt im grünen Farbbereich. Aufgrund eines Liganden mit einem Dibenzofuran- oder Dibenzothiophenring hat die Molekülstruktur eine geringere Molmasse und ist für die Gasphasenabscheidung vorteilhaft. Durch die Verwendung dieser Verbindungen kann ein lichtemittierendes Element im grünen Farbbereich mit einer maximalen Emissionswellenlänge im Bereich von 500 bis 565 nm im Emissionsspektrum bereitgestellt werden.
  • Eine beispielhafte Verbindung, die zur Gruppe C gehört, ist ein Iridiumkomplex mit einer Arylgruppe, die an den Pyridinring gebunden ist, der an den Dibenzofuranring oder den Dibenzothiophenring in der allgemeinen Formel [1] gebunden ist (irgendeiner der Reste R7 bis R10 bezeichnet die Arylgruppe). Die Emissionswellenlänge dieser Verbindungen liegt in einem gelb-grünen bis gelben Farbbereich. Durch die Verwendung dieser Verbindungen kann ein lichtemittierendes Element im gelb-grünen bis gelben Farbbereich mit einer maximalen Emissionswellenlänge im Bereich von 565 bis 590 nm im Emissionsspektrum bereitgestellt werden.
  • Insbesondere können die folgenden Verbindungen verwendet werden.
    Figure DE102022118818A1_0037
    Figure DE102022118818A1_0038
  • 3. Wirtsmaterial (Kohlenwasserstoff-Verbindung)
  • Im Allgemeinen überlappt ein lichtemittierendes Material mit einer ausgedehnten konjugierten Ebene leicht mit einem Wirt und verursacht große intermolekulare Wechselwirkungen. Dies kann zur Bildung eines Exziplexes führen und die Lumineszenz-Effizienz und Lebensdauer verringern. Eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung einer als Wirt dienenden Verbindung hat eine höhere Bindungsstärke als eine Kohlenstoff-StickstoffBindung. Für 4,4'-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl (CBP) beispielsweise beträgt die mit b3-lyp/def2-SV(P) berechnete Energie der Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung 3,86 eV (berechneter Wert), wie unten beschrieben. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsenergie beträgt dagegen 5,04 eV (berechneter Wert). Es ist also möglich, dass der Wirt ausschließlich aus einer Kohlenwasserstoffverbindung aufgebaut ist, von der angenommen wird, dass sie eine hohe Lumineszenz-Effizienz und Haltbarkeit aufweist.
    Figure DE102022118818A1_0039
  • Eine als Wirt verwendete Kohlenwasserstoffverbindung kann unter den folgenden Bedingungen verwendet werden.
    • 3-1. Das Wirtsmaterial hat zumindest eines aus einen Triphenylenring, einen Phenanthrenring, einen Chrysenring und einen Fluoranthenring als Grundgerüst.
    • 3-2. Das Wirtsmaterial hat keinen sp3-Kohlenstoff.
  • 3-1. Das Wirtsmaterial hat zumindest eines aus einen Triphenylenring, einen Phenanthrenring, einen Chrysenring und einen Fluoranthenring als Grundgerüst.
  • Es ist bekannt, dass die in einem phosphoreszierenden Element genutzte Triplett-Energie durch den Dexter-Mechanismus übertragen wird. Der Dexter-Mechanismus beinhaltet eine Energieübertragung durch intermolekularen Kontakt. Genauer gesagt wird der intermolekulare Abstand zwischen einem Wirtsmaterial und einem Gastmaterial verkürzt, um eine effiziente Energieübertragung vom Wirtsmaterial auf das Gastmaterial zu ermöglichen.
  • In der vorliegenden Offenbarung verkürzt die Verwendung eines relativ flachen Materials als Wirtsmaterial den intermolekularen Abstand zwischen einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung und dem Wirtsmaterial und fördert eine effizientere Energieübertragung vom Wirt auf die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung. Folglich kann ein hocheffizientes organisches lichtemittierendes Element bereitgestellt werden. Beispiele für die relativ flache Struktur beinhalten einen Triphenylenring, einen Phenanthrenring, einen Chrysenring und einen Fluoranthenring. Unter Verwendung einer Verbindung mit zumindest einer dieser Strukturen als Wirtsmaterial kann eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung ein effizienteres lichtemittierendes Element bereitstellen.
  • 3-2. Das Wirtsmaterial hat keinen sp3-Kohlenstoff.
  • Wie in der Beschreibung 3-1 beschrieben, ist eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung eine Verbindung, deren Emissionseigenschaften durch den Abstand zum Wirtsmaterial verbessert werden. Ein Wirtsmaterial ohne sp3-Kohlenstoff kann den Abstand zu einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung verkürzen.
  • Bei einem Grundgerüst, das nur aus sp2-Kohlenstoffatomen aufgebaut ist, wird davon ausgegangen, dass es vom Grundzustand über den Zustand der Ladungsakkumulation bis hin zum angeregten Zustand nur eine geringe Strukturänderung aufweist. Daher ist die polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffverbindung selbst in einem instabilen kationischen Zustand, der durch eine von einer Elektrode injizierte elektrische Ladung verursacht wird, in der Regel resistent gegen Degradierung. Nach Stephen (Referenz: ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH VOL. 36, No. 4, S. 255, 2003) liegt eine Kohlenstoffeinfachbindung bei 3,9 eV und eine Kohlenstoffdoppelbindung bei 7,5 eV. Die Doppelbindung hat also eine höhere Bindungsenergie. Dies zeigt auch, dass eine Verbindung, die nur aus sp2-Kohlenstoffatomen aufgebaut ist, eine in Bezug auf die chemische Bindung stabile Verbindung ist.
  • Spezifische Beispiele für das Wirtsmaterial beinhalten, sind aber nicht darauf begrenzt, die folgenden.
    Figure DE102022118818A1_0040
    Figure DE102022118818A1_0041
    Figure DE102022118818A1_0042
    Figure DE102022118818A1_0043
    Figure DE102022118818A1_0044
    Figure DE102022118818A1_0045
    Figure DE102022118818A1_0046
    Figure DE102022118818A1_0047
    Figure DE102022118818A1_0048
    Figure DE102022118818A1_0049
    Figure DE102022118818A1_0050
    Figure DE102022118818A1_0051
  • Bei diesen beispielhaften Verbindungen handelt es sich um Verbindungen, die zumindest einen Triphenylenring, einen Phenanthrenring, einen Chrysenring oder einen Fluoranthenring als Grundgerüst haben und keinen sp3-Kohlenstoff aufweisen. Daher können diese Verbindungen einer Verbindung der allgemeinen Formel [1] näher kommen und sind daher Wirtsmaterialien für eine effiziente Energieübertragung auf die durch die allgemeinen Formel [1] dargestellte Verbindung.
  • 4. Hilfsmaterial
  • Das Hilfsmaterial hat ein niedrigeres Niveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals (LUMO) als das Wirtsmaterial (weiter vom Vakuumniveau entfernt). Das Hilfsmaterial ist ein Material mit dem folgenden Merkmal 4-2 und kann ein Material mit den folgenden Merkmalen 4-1 und 4-3 sein.
    • 4-1. Ein Material mit einem höheren (flacheren) Niveau des höchsten besetzten Molekularorbitals (HOMO) als das Wirtsmaterial.
    • 4-2. Ein Material mit einem niedrigeren (tieferen) LUMO-Niveau als der Wirt.
    • 4-3. Ein Material mit einem höheren HOMO-Niveau als der Wirt und einem niedrigeren LUMO-Niveau als der Wirt.
  • Aufgrund des flachen HOMO-Niveaus erleichtert ein Material mit dem Merkmal 4-1 die Injektion und den Transport von Löchern in eine Licht emittierende Schicht. Dies kann die Spannung des Elements verringern, kann verhindern, dass sich ein lichtemittierendes Material in einem übermäßig anionischen Zustand befindet, und kann die Lebensdauer verlängern.
  • Ein Material mit dem Merkmal 4-2 bietet aus den folgenden Gründen ein langlebiges Element. Da ein Wirtsmaterial ein flacheres LUMO-Niveau (höhere Energie) als ein lichtemittierendes Material hat, kann die Zugabe eines Hilfsmaterials mit einem tieferen LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial verhindern, dass das lichtemittierende Material in einen übermäßig anionischen Zustand gerät. Dies liegt daran, dass das LUMO-Niveau eines Iridiumkomplexes der allgemeinen Formel [1] als starkes Fallenniveau (Auffangniveau) für die in die lichtemittierende Schicht injizierten Elektronen fungiert, so dass sich ein übermäßig anionischer Zustand bildet. Um dieses Problem zu lösen, wird ein Material mit dem Merkmal 4-2, insbesondere ein Hilfsmaterial mit einem Niveau zwischen dem LUMO-Niveau des Wirtsmaterials und dem LUMO-Niveau eines durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Iridiumkomplexes, zugegeben. Dies trägt wesentlich zur Verbesserung der Emissionseigenschaften und der Lebensdauer des Elements bei.
  • Ein Material mit dem Merkmal 4-3 kann die Eigenschaften der Lochinjektion verbessern und das Einfangen von Elektronen durch ein lichtemittierendes Material vermindern und somit die Lebensdauer verlängern.
  • Das Hilfsmaterial kann eine Verbindung sein, die teilweise eine der folgenden Strukturen aufweist:
    Figure DE102022118818A1_0052
    Figure DE102022118818A1_0053
    (In den Strukturen steht X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Kohlenstoffatom).
  • Diese Strukturen können unsubstituiert oder substituiert sein. Ein Kohlenstoffatom, das durch X dargestellt wird, kann unsubstituiert oder substituiert sein. Beispiele für Substituenten beinhalten ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Silylgruppe und eine Aminogruppe.
  • Beispiele für das Halogenatom beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Beispiele für die Alkylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine 1-Adamantylgruppe und eine 2-Adamantylgruppe.
  • Beispiele für die Alkoxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyl-Octyloxygruppe und eine Benzyloxygruppe.
  • Beispiele für die Aryloxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Phenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe.
  • Beispiele für die Heteroaryloxygruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Furanyloxygruppe und eine Thienyloxygruppe.
  • Beispiele für die Arylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Anthranylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chrysenylgruppe und eine Fluoranthenylgruppe.
  • Beispiele für die heterocyclische Gruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Pyridylgruppe, eine Pyrimidylgruppe, eine Pyrazylgruppe, eine Triazylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe eine Dibenzofuranylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe und eine Phenanthrolylgruppe.
  • Beispiele für die Silylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine Trimethylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe.
  • Beispiele für die Aminogruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N, N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N, N-Dimesitylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-t-butylphenyl)-aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)-aminogruppe, eine N-Piperidylgruppe, eine Carbazolylgruppe und eine Acridylgruppe.
  • Beispiele für optionale Substituenten der Alkylgruppe, der Alkoxygruppe, der Aminogruppe, der Arylgruppe, der heterocyclischen Gruppe, der Aryloxygruppe und der Silylgruppe beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Deuterium, Alkylgruppen, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine t-Butylgruppe; Aralkylgruppen, wie etwa eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterocyclische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe und eine Pyrrolylgruppe; Aminogruppen, wie etwa eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe und eine Ditolylaminogruppe; Alkoxygruppen, wie etwa eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine Propoxygruppe; Aryloxygruppen, wie etwa eine Phenoxygruppe; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Jod; und eine Cyanogruppe.
  • Spezifische Beispiele für das Hilfsmaterial beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, die folgenden.
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  • 5. Andere Materialien als Bestandteile
  • Wie oben beschrieben, enthält in einem organischen lichtemittierenden Element nach der vorliegenden Offenbarung die lichtemittierende Schicht zumindest einen Iridiumkomplex der allgemeinen Formel [1], ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial. In der vorliegenden Offenbarung können zusätzlich zu diesen Verbindungen bekannte niedermolekulare und hochmolekulare Materialien je nach Bedarf verwendet werden. Insbesondere können ein Lochinjektions-/Transportmaterial, ein Wirt, ein Hilfsmaterial oder ein Elektroneninjektions-/Transportmaterial zusammen mit dem Iridiumkomplex und der Kohlenwasserstoffverbindung verwendet werden.
  • Ein organisches lichtemittierendes Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet zumindest eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Verbindungsschicht zwischen diesen Elektroden. Eine aus der ersten und zweiten Elektroden ist eine Positivelektrode, die andere eine Negativelektrode. In dem organischen lichtemittierenden Element nach der vorliegenden Ausführungsform kann die organische Verbindungsschicht (Schicht einer organischen Verbindung) eine einzelne Schicht oder ein Laminat aus mehreren Schichten sein, vorausgesetzt, dass die organische Verbindungsschicht eine lichtemittierende Schicht aufweist. Wenn die organische Verbindungsschicht ein Laminat aus mehreren Schichten ist, kann die organische Verbindungsschicht zusätzlich zu der lichtemittierenden Schicht eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine Loch/Exzitonensperrschicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht aufweisen. Die lichtemittierende Schicht kann eine einzelne Schicht oder ein Laminat aus mehreren Schichten sein.
  • In dem organischen lichtemittierenden Element nach der vorliegenden Ausführungsform enthält zumindest eine organische Verbindungsschicht eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung. Genauer gesagt ist eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in einer aus der lichtemittierenden Schicht, der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronensperrschicht, der Loch/Exziton-Sperrschicht, der Elektronentransportschicht, der Elektroneninjektionsschicht und dergleichen enthalten. Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, kann in der lichtemittierenden Schicht enthalten sein.
  • In dem organischen lichtemittierenden Element nach der vorliegenden Ausführungsform kann, wenn die lichtemittierende Schicht eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung enthält, die lichtemittierende Schicht eine Schicht sein, die nur aus der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung aufgebaut ist, oder eine Schicht, die aus der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung und einer anderen Verbindung aufgebaut ist. Bei einer lichtemittierenden Schicht, die aus einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung und einer anderen Verbindung aufgebaut ist, kann die durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung als Wirt oder als Gast der lichtemittierenden Schicht verwendet werden. Die Verbindung kann auch als Hilfsmaterial verwendet werden, das in der lichtemittierenden Schicht enthalten sein kann. Der Wirt ist eine Verbindung mit dem höchsten Massenanteil unter den Verbindungen, die die lichtemittierende Schicht bilden. Der Gast ist eine Verbindung, die unter den Verbindungen, aus denen die lichtemittierende Schicht aufgebaut ist, einen geringeren Massenanteil als der Wirt aufweist und die eine hauptsächliche lichtemittierende Verbindung ist. Das Hilfsmaterial ist eine Verbindung, die einen geringeren Massenanteil als der Wirt unter den Verbindungen aufweist, die die lichtemittierende Schicht bilden, und die den Gast beim Emittieren von Licht unterstützt. Das Hilfsmaterial wird auch als zweites Wirtsmaterial bezeichnet. Das Wirtsmaterial kann auch als erste Verbindung bezeichnet werden, und das Hilfsmaterial kann auch als zweite Verbindung bezeichnet werden.
  • Wenn eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung als Gast in der lichtemittierenden Schicht verwendet wird, liegt die Konzentration des Gastes vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 30 Massenprozent, bevorzugter 1 bis 30 Massenprozent, noch mehr bevorzugt 1 bis 15 Massenprozent, der gesamten lichtemittierenden Schicht.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben verschiedene Untersuchungen durchgeführt und festgestellt, dass eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung als Wirt oder Gast einer lichtemittierenden Schicht, insbesondere als Gast der lichtemittierenden Schicht, verwendet werden kann, um ein Element bereitzustellen, das effizient helles Licht emittieren kann und das eine sehr hohe Haltbarkeit aufweist. Die lichtemittierende Schicht kann einlagig oder mehrlagig (bzw. einschichtig oder mehrschichtig) sein oder ein lichtemittierendes Material mit einer anderen Emissionsfarbe enthalten, um die Emissionsfarbe mit der Emissionsfarbe der vorliegenden Ausführungsform, grün bis gelb, zu mischen. Der hier verwendete Begriff „mehrlagig“ bezieht sich auf ein Laminat aus einer lichtemittierenden Schicht und einer weiteren lichtemittierenden Schicht. In diesem Fall ist die Emissionsfarbe des organischen lichtemittierenden Elements nicht auf grün bis gelb begrenzt. Genauer gesagt, kann die Emissionsfarbe Weiß oder eine neutrale Farbe sein. Für die Emission von weißer Farbe emittiert eine andere lichtemittierende Schicht Licht in einer anderen Farbe als grün bis gelb, wie etwa Blau oder Rot. Eine solche Schicht wird durch Aufdampfen oder Beschichten hergestellt. Dies wird im Folgenden anhand von beispielhaften Ausführungsformen ausführlich beschrieben.
  • Eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, kann als ein aufbauendes Material einer organischen Verbindungsschicht verwendet werden, die nicht die lichtemittierende Schicht ist, die das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform bildet. Insbesondere kann eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung als Bestandteil einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht und/oder einer Lochsperrschicht verwendet werden. In diesem Fall ist die Emissionsfarbe des organischen lichtemittierenden Elements nicht auf grün bis gelb begrenzt. Insbesondere kann die Emissionsfarbe Weiß oder eine neutrale Farbe sein.
  • Falls erforderlich, kann eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung in Kombination mit einer bekanntennieder- oder hochmolekulargewichtigen Lochinjektions- oder Lochtransportverbindung, Wirtsverbindung, lichtemittierenden Verbindung, Elektroneninjektionsverbindung oder Elektronentransportverbindung verwendet werden. Beispiele für diese Verbindungen werden im Folgenden beschrieben.
  • Das Lochinjektions-/Transportmaterial kann ein Material mit hoher Lochmobilität sein, so dass Löcher leicht von einer Positivelektrode injiziert und die injizierten Löcher zu einer lichtemittierenden Schicht transportiert werden können. Darüber hinaus kann ein Material mit einer hohen Glasübergangstemperatur verwendet werden, um die Verschlechterung der Filmqualität, wie etwa die Kristallisierung, in einem organischen lichtemittierenden Element zu verringern. Beispiele für ein Material mit niedriger oder hoher Molmasse und der Fähigkeit zur Lochinjektion bzw. zum Lochtransport beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf Triarylaminderivate, Arylcarbazolderivate, Phenylendiaminderivate, Stilbenderivate, Phthalocyaninderivate, Porphyrinderivate, Polyvinylcarbazol, Polythiophen und andere elektrisch leitfähige Polymere. Das Lochinjektions-/Transportmaterial eignet sich auch für eine elektronensperrende Schicht. Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als Lochinjektions-/Transportmaterialien verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf begrenzt.
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  • Beispiele für ein lichtemittierendes Material, die sich hauptsächlich auf die lichtemittierende Funktion beziehen, beinhalten neben einer Verbindung der allgemeinen Formel [1], Verbindungen mit kondensierten Ringen (z.B. Fluoren-Derivate, Naphthalen-Derivate, Pyren-Derivate, Perylen-Derivate, Tetracen-Derivate, Anthracen-Derivate, Rubren, etc.), Chinacridon-Derivate, Cumarin-Derivate, Stilben-Derivate, Organoaluminium-Komplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium, Iridium-Komplexe, Platin-Komplexe, Rhenium-Komplexe, Kupfer-Komplexe, Europium-Komplexe, Ruthenium-Komplexe und Polymer-Derivate, wie etwa Poly(phenylenvinylen)-Derivate, Polyfluoren-Derivate und Polyphenylen-Derivate. Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als lichtemittierende Materialien verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf begrenzt.
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  • Beispiele für einen Wirt einer lichtemittierenden Schicht oder für ein lichtemittierendes Hilfsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht beinhalten aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen und Derivate davon, Carbazolderivate, Dibenzofuranderivate, Dibenzothiophenderivate, Organoaluminiumkomplexe, wie etwa Tris(8-chinolinolato)aluminium, und Organoberylliumkomplexe. Spezifische Beispiele für eine Verbindung, die als Wirt einer lichtemittierenden Schicht oder als lichtemittierendes Hilfsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden kann, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf begrenzt.
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  • Ein Elektronentransportmaterial kann aus Materialien ausgewählt werden, die Elektronen transportieren können, die von einer Negativelektrode in eine lichtemittierende Schicht injiziert werden, und wird unter Berücksichtigung des Gleichgewichts mit der Lochmobilität eines Lochtransportmaterials und dergleichen ausgewählt. Beispiele für Materialien mit Elektronentransportfähigkeit beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Oxadiazolderivate, Oxazolderivate, Pyrazinderivate, Triazolderivate, Triazinderivate, Chinolinderivate, Chinoxalinderivate, Phenanthrolinderivate, Organoaluminiumkomplexe und kondensierte Ringverbindungen (z.B. Fluorderivate, Naphthalenderivate, Chrysenderivate und Anthracenderivate). Darüber hinaus eignet sich das Elektronentransportmaterial auch für eine Lochsperrschicht (bzw. Lochblockierschicht). Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als Elektronentransportmaterial verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf begrenzt.
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  • Struktur eines organischen lichtemittierenden Elements
  • Ein organisches lichtemittierendes Element beinhaltet eine Isolierschicht, eine erste Elektrode, eine organische Verbindungsschicht und eine zweite Elektrode auf einem Substrat. Eine Schutzschicht, ein Farbfilter, eine Mikrolinse oder dergleichen kann auf der zweiten Elektrode vorgesehen sein. Wenn ein Farbfilter vorgesehen ist, kann eine Planarisierungsschicht zwischen dem Farbfilter und einer Schutzschicht vorgesehen sein. Die Planarisierungsschicht kann aus einem Acrylharz oder dergleichen aufgebaut sein. Dasselbe gilt für eine Planarisierungsschicht zwischen einem Farbfilter und einer Mikrolinse.
  • Substrat
  • Das Substrat kann aus Quarz, Glas, Silicium-Wafer, Harz, Metall oder dergleichen gebildet sein. Das Substrat kann ein Schaltelement, wie etwa einen Transistor, und einen Leiter aufweisen, auf dem/denen eine Isolierschicht vorgesehen sein kann. Die Isolierschicht kann aus einem beliebigen Material aufgebaut sein, vorausgesetzt, dass die Isolierschicht ein Kontaktloch für die Verdrahtung zwischen der Isolierschicht und der ersten Elektrode aufweisen kann und von nicht angeschlossenen Leitungen isoliert ist. Die Isolierschicht kann beispielsweise aus einem Harz, wie Polyimid, Siliciumoxid oder Siliciumnitrid, gebildet sein.
  • Elektroden
  • Als Elektroden kann ein Elektrodenpaar verwendet werden. Bei dem Elektrodenpaar kann es sich um eine Positivelektrode und eine Negativelektrode handeln. Wenn ein elektrisches Feld in einer Richtung angelegt wird, in der das organische lichtemittierende Element Licht emittiert, ist eine Elektrode mit einem hohen elektrischen Potential eine Positivelektrode und die andere Elektrode eine Negativelektrode. Mit anderen Worten, die Elektrode, die der lichtemittierenden Schicht Löcher zuführt, ist eine Positivelektrode, und die Elektrode, die Elektronen zuführt, ist eine Negativelektrode.
  • Ein Material, das die Positivelektrode aufbaut, kann eine möglichst große Austrittsarbeit aufweisen. Beispiele für das aufbauende Material beinhalten Metallelemente wie etwa Gold, Platin, Silber, Kupfer, Nickel, Palladium, Kobalt, Selen, Vanadium und Wolfram, Mischungen davon, Legierungen davon, und Metalloxide wie etwa Zinnoxid, Zinkoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) und Indiumzinkoxid. Elektrisch leitfähige Polymere, wie etwa Polyanilin, Polypyrrol und Polythiophen, können ebenfalls verwendet werden.
  • Diese Elektrodenmaterialien können einzeln oder in Kombination verwendet werden. Die Positivelektrode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten aufgebaut sein.
  • Bei der Verwendung als reflektierende Elektrode können beispielsweise Chrom, Aluminium, Silber, Titan, Wolfram, Molybdän, eine Legierung davon oder ein Laminat davon verwendet werden. Diese Materialien können auch als reflektierender Film verwendet werden, der nicht als Elektrode dient. Bei der Verwendung als transparente Elektrode kann eine transparente leitfähige Oxidschicht, wie etwa Indiumzinnoxid (ITO) oder Indiumzinkoxid, verwendet werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt. Die Elektroden können durch Photolithographie hergestellt werden.
  • Ein aufbauendes Material der Negativelektrode kann ein Material mit einer kleinen Austrittsarbeit sein. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, wie Lithium, ein Erdalkalimetall, wie Kalzium, ein Metallelement, wie Aluminium, Titan, Mangan, Silber, Blei oder Chrom, oder eine Mischung davon verwendet werden. Es kann auch eine Legierung dieser Metallelemente verwendet werden. Zum Beispiel können Magnesium-Silber, Aluminium-Lithium, Aluminium-Magnesium, Silber-Kupfer oder Zink-Silber verwendet werden. Auch ein Metalloxid, wie Indium-Zinn-Oxid (ITO), kann verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können allein oder in Kombination verwendet werden. Die Negativelektrode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten aufgebaut sein. Unter diesen kann Silber verwendet werden, und es kann eine Silberlegierung verwendet werden, um die Aggregation von Silber zu verringern. Solange die Aggregation von Silber reduziert werden kann, kann die Legierung ein beliebiges Verhältnis aufweisen. Zum Beispiel kann das Verhältnis von Silber zu einem anderen Metall 1:1, 3:1 oder dergleichen sein.
  • Die Negativelektrode kann eine leitfähige Oxidschicht, wie ITO, für ein oberes Emissionselement oder eine reflektierende Elektrode, wie Aluminium (Al), für ein unteres Emissionselement sein, ist aber nicht darauf begrenzt. Die Negativelektrode kann nach einem beliebigen Verfahren hergestellt werden. Mit einem Gleichstrom- oder Wechselstrom-Sputterverfahren kann eine gute Schichtabdeckung erreicht und der Widerstand einfach verringert werden.
  • Schicht einer organischen Verbindung
  • Die organische Verbindungsschicht kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten gebildet sein. Je nach ihrer Funktion können mehrere Schichten als Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Elektronensperrschicht, Lichtemissionsschicht, Lochsperrschicht, Elektronentransportschicht oder Elektroneninjektionsschicht bezeichnet werden. Die organische Verbindungsschicht ist hauptsächlich aus einer organischen Verbindung aufgebaut und kann ein anorganisches Atom oder eine anorganische Verbindung enthalten. Die Verbindungsschicht kann zum Beispiel Kupfer, Lithium, Magnesium, Aluminium, Iridium, Platin, Molybdän, Zink oder dergleichen enthalten. Die organische Verbindungsschicht kann zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sein und mit der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode in Kontakt stehen.
  • Eine organische Verbindungsschicht (eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw.), die ein organisches lichtemittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bildet, wird nach dem folgenden Verfahren gebildet.
  • Eine organische Verbindungsschicht, die ein organisches lichtemittierendes Element nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bildet, kann durch einen trockenen Prozess, wie ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein ionisiertes Abscheidungsverfahren, Sputtern oder Plasma, gebildet werden. Anstelle des trockenen Prozesses kann auch ein nasser Prozess angewandt werden, bei dem eine Schicht durch ein bekanntes Beschichtungsverfahren (z. B. Spin-Coating/Rotationsbeschichten, Tauchen, ein Gießverfahren, ein LB-Verfahren, ein Tintenstrahlverfahren usw.) unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels gebildet wird.
  • Eine Schicht, die durch ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Lösungsbeschichtungsverfahren oder dergleichen gebildet wird, kristallisiert kaum aus und weist eine hohe Langzeitstabilität auf. Wenn ein Film durch ein Beschichtungsverfahren gebildet wird, kann der Film auch in Kombination mit einem geeigneten Bindemittelharz gebildet werden.
  • Beispiele für Bindemittelharze beinhalten, sind aber nicht begrenzt auf, Polyvinylcarbazolharze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, ABS-Harze, Acrylharze, Polyimidharze, Phenolharze, Epoxidharze, Siliciumharze und Harnstoffharze.
  • Diese Bindemittelharze können allein als Homopolymer oder Copolymer oder in Kombination verwendet werden. Erforderlichenfalls kann auch ein Zusatzstoff wie ein bekannter Weichmacher, ein Oxidationsinhibitor und/oder ein Ultraviolettabsorber verwendet werden.
  • Schutzschicht
  • Auf der zweiten Elektrode kann eine Schutzschicht vorgesehen sein. Zum Beispiel kann eine Glasscheibe mit einem Feuchtigkeitsabsorber an der zweiten Elektrode vorgesehen sein, um das Eindringen von Wasser oder dergleichen in die organische Verbindungsschicht zu verringern und das Auftreten von Anzeigedefekten zu reduzieren. In einer anderen Ausführungsform kann ein Passivierungsfilm, wie z.B. Siliciumnitrid, auf der zweiten Elektrode angebracht sein, um das Eindringen von Wasser o.ä. in die organische Verbindungsschicht zu verringern. Nachdem die zweite Elektrode gebildet wurde, wird sie beispielsweise in eine andere Kammer gebracht, ohne das Vakuum zu unterbrechen, und ein Siliciumnitridfilm mit einer Stärke (bzw. Dicke) von 2 µm kann als Schutzschicht durch ein CVD-Verfahren gebildet werden. Die Schutzschicht kann durch das CVD-Verfahren und ein anschließendes ALD-Verfahren (Atomic Layer Deposition) gebildet werden. Eine durch das ALD-Verfahren gebildete Schicht kann aus einem beliebigen Material, wie etwa Siliciumnitrid, Siliciumoxid oder Aluminiumoxid aufgebaut sein. Siliciumnitrid kann durch das CVD-Verfahren auf dem durch das ALD-Verfahren gebildeten Film weiter abgeschieden werden. Die durch das ALD-Verfahren gebildete Schicht kann eine geringere Dicke aufweisen als die durch das CVD-Verfahren gebildete Schicht. Genauer gesagt, kann die Dicke 50 % oder weniger oder sogar 10 % oder weniger betragen.
  • Farbfilter
  • Auf der Schutzschicht kann ein Farbfilter vorgesehen sein. Beispielsweise kann ein Farbfilter, der der Größe des organischen lichtemittierenden Elements entspricht, auf einem anderen Substrat vorgesehen und mit dem Substrat, auf dem das organische lichtemittierende Element vorgesehen ist, verbunden sein, oder ein Farbfilter kann durch Photolithographie auf der Schutzschicht strukturiert werden. Der Farbfilter kann aus einem Polymer aufgebaut sein.
  • Planarisierungsschicht
  • Zwischen dem Farbfilter und der Schutzschicht kann eine Planarisierungsschicht vorgesehen sein. Die Planarisierungsschicht dient dazu, die Rauheit der Unterschicht zu verringern. Die Planarisierungsschicht wird manchmal auch als Materialharzschicht mit beliebigem Zweck bezeichnet. Die Planarisierungsschicht kann aus einer organischen Verbindung aufgebaut sein und kann aus einer hochmolekularen Verbindung aufgebaut sein, sie kann aber auch aus einer niedermolekularen Verbindung aufgebaut sein.
  • Die Planarisierungsschicht kann oberhalb und unterhalb des Farbfilters angeordnet sein, und deren aufbauende Materialien können gleich oder unterschiedlich sein. Spezifische Beispiele beinhalten Polyvinylcarbazolharze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, ABS-Harze, Acrylharze, Polyimidharze, Phenolharze, Epoxidharze, Siliciumharze und Harnstoff harze.
  • Mikrolinse
  • Ein organisches lichtemittierendes Element oder ein organischer lichtemittierender Apparat kann ein optisches Element, wie eine Mikrolinse, auf der Lichtaustrittsseite beinhalten. Die Mikrolinse kann aus einem Acrylharz, einem Epoxidharz oder dergleichen aufgebaut sein. Die Mikrolinse kann verwendet werden, um die Menge des von dem organischen lichtemittierenden Element oder dem organischen lichtemittierenden Apparat extrahierten Lichts zu erhöhen und die Richtung des extrahierten Lichts zu steuern. Die Mikrolinse kann eine halbkugelförmige Form haben. Bei einer halbkugelförmigen Mikrolinse ist der Scheitelpunkt der Mikrolinse ein Berührungspunkt zwischen der Halbkugel und einer zur Isolierschicht parallelen Tangente unter den Tangenten, die mit der Halbkugel in Kontakt stehen. Der Scheitelpunkt der Mikrolinse in einer Querschnittsansicht kann auf die gleiche Weise bestimmt werden. Genauer gesagt ist der Scheitelpunkt der Mikrolinse in einer Querschnittsansicht ein Kontaktpunkt zwischen dem Halbkreis der Mikrolinse und einer Tangente parallel zur Isolierschicht unter den Tangenten, die mit dem Halbkreis in Kontakt sind.
  • Der Mittelpunkt der Mikrolinse kann ebenfalls definiert werden. In einem Querschnitt der Mikrolinse kann ein Mittelpunkt eines Liniensegments von einem Endpunkt zum anderen Endpunkt des Bogens als Mittelpunkt der Mikrolinse bezeichnet werden. Ein Querschnitt, in dem der Scheitelpunkt und der Mittelpunkt bestimmt werden, kann senkrecht zur Isolierschicht verlaufen.
  • Gegenüberliegendes Substrat
  • Auf der Planarisierungsschicht kann ein gegenüberliegendes Substrat vorgesehen sein. Das gegenüberliegende Substrat wird so genannt, weil es dem Substrat gegenüberliegt. Das gegenüberliegende Substrat kann aus demselben Material aufgebaut sein wie das Substrat. Handelt es sich bei dem Substrat um ein erstes Substrat, kann das gegenüberliegende Substrat ein zweites Substrat sein.
  • Pixel-Schaltung
  • Ein organischer lichtemittierender Apparat, der ein organisches lichtemittierendes Element enthält, kann eine Pixelschaltung (bzw. einen Pixelschaltkreis) beinhalten, die mit dem organischen lichtemittierenden Element verbunden ist. Die Pixelschaltung kann vom Aktivmatrixtyp sein, der unabhängig die Lichtemission eines ersten lichtemittierenden Elements und eines zweiten lichtemittierenden Elements steuert. Die Aktiv-Matrix-Schaltung kann spannungsgesteuert oder stromgesteuert sein. Die Ansteuerungsschaltung verfügt über eine Pixelschaltung für jedes Pixel. Die Pixelschaltung kann ein lichtemittierendes Element, einen Transistor zur Steuerung der Luminanz des lichtemittierenden Elements, einen Transistor zur Steuerung des Lichtemissionszeitpunkts, einen Kondensator zum Halten der Gatespannung des Transistors zur Steuerung der Luminanz und einen Transistor für die GND-Verbindung ohne durch das lichtemittierende Element beinhalten.
  • Ein lichtemittierender Apparat beinhaltet einen Anzeigebereich und einen peripheren Bereich um den Anzeigebereich. Der Anzeigebereich beinhaltet die Pixelschaltung, und der periphere Bereich beinhaltet eine Anzeigesteuerschaltung. Die Mobilität eines Transistors, der die Pixelschaltung aufbaut, kann kleiner sein als die Mobilität eines Transistors, der die Anzeigesteuerschaltung aufbaut. Der Gradient der Strom-Spannungs-Kennlinie eines Transistors, der die Pixelschaltung aufbaut, kann kleiner sein als der Gradient der Strom-Spannungs-Kennlinie eines Transistors, der die Anzeigesteuerschaltung aufbaut. Die Steigung der Strom-Spannungs-Kennlinien kann durch sogenannte Vg-Ig-Kennlinien bestimmt werden. Ein Transistor, der die Pixelschaltung aufbaut, ist ein Transistor, der mit einem lichtemittierenden Element, z. B. einem ersten lichtemittierenden Element, verbunden ist.
  • Pixel
  • Ein organischer lichtemittierender Apparat, der ein organisches lichtemittierendes Element beinhaltet, kann mehrere Pixel aufweisen. Jedes Pixel hat Subpixel, die Licht in verschiedenen Farben emittieren. Zum Beispiel können die Subpixel RGB-Emissionsfarben haben.
  • In jedem Pixel strahlt ein Bereich, der auch als Pixelöffnung bezeichnet wird, Licht aus. Dieser Bereich ist derselbe wie der erste Bereich. Die Pixelöffnung kann 15 µm oder weniger oder 5 µm oder mehr betragen, insbesondere 11 µm, 9,5 µm, 7,4 µm, 6,4 µm oder dergleichen. Der Abstand zwischen den Subpixeln kann 10 µm oder weniger betragen, insbesondere 8 µm, 7,4 µm oder 6,4 µm.
  • Die Pixel können in einer bekannten Form in einer Draufsicht angeordnet sein. Beispiele beinhalten Streifenanordnung, Delta-Anordnung, PenTile-Anordnung und Bayer-Anordnung. Jedes Subpixel kann in der Draufsicht jede bekannte Form haben. Beispiele beinhalten Vierecke, wie ein Rechteck und eine Raute, und ein Sechseck. Selbstverständlich schließt das Rechteck auch eine Figur mit ein, die nicht streng rechteckig ist, aber nahe am Rechteck liegt. Die Form der einzelnen Subpixel und der Pixelmatrix kann in Kombination verwendet werden.
  • Anwendungen des organischen lichtemittierenden Elements nach der vorliegenden Ausführungsform
  • Ein organisches lichtemittierendes Element nach der vorliegenden Ausführungsform kann als Bestandteil eines Anzeigeapparats oder eines Beleuchtungsapparats verwendet werden. Andere Anwendungen beinhalten eine Belichtungslichtquelle eines elektrophotographischen Bilderzeugungsapparates, eine Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeige und einen lichtemittierenden Apparat mit einem Farbfilter in einer Weißlichtquelle.
  • Der Anzeigeapparat kann ein Bildinformationsverarbeitungsapparat sein, der eine Bildeingabeeinheit zur Eingabe von Bildinformationen von einem Flächen-CCD, einem linearen CCD, einer Speicherkarte oder dergleichen beinhaltet, eine Informationsverarbeitungseinheit zur Verarbeitung der Eingabeinformationen beinhaltet und ein Eingabebild auf einer Anzeigeeinheit anzeigt. Der Apparat kann eine Vielzahl von Pixeln aufweisen, und zumindest eines der Pixel beinhaltet das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform und einen Transistor, der mit dem organischen lichtemittierenden Element gekoppelt ist.
  • Eine Anzeigeeinheit eines Bildgebungsapparats oder eines Tintenstrahldruckers kann eine Berührungsfeldfunktion haben. Ein Betriebssystem für die Berührungsfeldfunktion kann ein Infrarotstrahlungssystem, ein elektrostatisches Kapazitätssystem, ein Widerstandsfilmsystem oder ein elektromagnetisches Induktionssystem sein, ist aber nicht darauf begrenzt. Der Apparat kann für eine Anzeigeeinheit eines Multifunktionsdruckers verwendet werden.
  • Nachfolgend wird der Anzeigeapparat gemäß der vorliegenden Ausführungsform unter Bezugnahme auf die begleitenden Zeichnungen beschrieben. 2A und 2B sind schematische Querschnittsansichten eines Anzeigeapparats, der ein organisches lichtemittierendes Element und einen mit dem organischen lichtemittierenden Element verbundenen Transistor beinhaltet. Der Transistor ist ein Beispiel für ein aktives Element. Der Transistor kann ein Dünnfilmtransistor (TFT) sein.
  • 2A zeigt ein Pixel, das als Bestandteil des Apparats nach der vorliegenden Ausführungsform dient. Das Pixel hat Subpixel 10. Bei den Subpixeln handelt es sich um 10R, 10G und 10B mit unterschiedlichen Emissionsfarben. Die Emissionsfarben können durch die Wellenlänge unterschieden werden, die von der lichtemittierenden Schicht emittiert wird, oder das von jedem Subpixel emittierte Licht kann selektiv durchgelassen oder mit einem Farbfilter oder dergleichen farbkonvertiert werden. Jedes der Subpixel 10 beinhaltet eine reflektierende Elektrode, die als erste Elektrode 2 dient, eine isolierende Schicht 3, die ein Ende der ersten Elektrode 2 bedeckt, organische Verbindungsschichten 4, die die erste Elektrode 2 und die isolierende Schicht 3 bedecken, eine transparente Elektrode, die als zweite Elektrode 5 dient, eine Schutzschicht 6 und einen Farbfilter 7 auf einer dazwischenliegenden isolierenden Schicht 1.
  • Ein Transistor und/oder ein Kondensatorelement kann unter oder innerhalb der isolierenden Zwischenschicht 1 vorgesehen sein. Der Transistor und die erste Elektrode 2 können über ein Kontaktloch (nicht dargestellt) oder dergleichen elektrisch verbunden sein.
  • Die Isolierschicht 3 wird auch als Bank oder als Pixeltrennfilm bezeichnet. Die Isolierschicht 3 bedeckt die Enden der ersten Elektrode 2 und umgibt die erste Elektrode 2. Ein Teil, der nicht von der Isolierschicht 3 bedeckt ist, steht in Kontakt mit den organischen Verbindungsschichten 4 und dient als lichtemittierender Bereich.
  • Die organischen Verbindungsschichten 4 beinhalten eine Lochinjektionsschicht 41, eine Lochtransportschicht 42, eine erste lichtemittierende Schicht 43, eine zweite lichtemittierende Schicht 44 und eine Elektronentransportschicht 45.
  • Die zweite Elektrode 5 kann eine transparente Elektrode, eine reflektierende Elektrode oder eine semitransparente Elektrode sein.
  • Die Schutzschicht 6 reduziert das Eindringen von Feuchtigkeit in die organischen Verbindungsschichten 4. Die Schutzschicht 6 ist als eine einzige Schicht dargestellt, kann aber auch aus mehreren Schichten bestehen. Die Schutzschicht kann eine Schicht aus einer anorganischen Verbindung und eine Schicht aus einer organischen Verbindung beinhalten.
  • Der Farbfilter 7 ist nach der Farbe in 7R, 7G und 7B unterteilt. Der Farbfilter 7 kann auf einem Planarisierungsfilm (nicht gezeigt) ausgebildet sein. Außerdem kann der Farbfilter 7 mit einer Harzschutzschicht (nicht dargestellt) versehen sein. Der Farbfilter 7 kann auf der Schutzschicht 6 ausgebildet sein. Alternativ kann der Farbfilter 7 nach dem Aufbringen auf ein gegenüberliegendes Substrat, wie etwa ein Glassubstrat, verklebt werden.
  • Ein Apparat 100 in 2B beinhaltet ein organisches lichtemittierendes Element 26 und einen TFT 18 als Beispiel für einen Transistor. Ein Substrat 11 aus Glas, Silicium oder dergleichen und eine Isolierschicht 12 sind auf dem Substrat 11 vorgesehen. Ein aktives Element, wie der TFT 18, und eine Gate-Elektrode 13, ein Gate-Isolierfilm 14 und eine Halbleiterschicht 15 des aktiven Elements sind auf der Isolierschicht 12 vorgesehen. Der TFT 18 ist auch aus einer Drain-Elektrode 16 und einer Source-Elektrode 17 aufgebaut. Der TFT 18 ist mit einer Isolierschicht 19 bedeckt. Eine Positivelektrode 21 des organischen lichtemittierenden Elements 26 ist mit der Sourceelektrode 17 durch ein in der Isolierschicht 19 ausgebildetes Kontaktloch 20 verbunden.
  • Das Verfahren zum elektrischen Verbinden der Elektroden (die Positivelektrode 21 und eine Negativelektrode 23) des organischen lichtemittierenden Elements 26 mit den Elektroden (die Sourceelektrode 17 und die Drainelektrode 16) des TFT 18 ist nicht auf die in 2B dargestellte Ausführungsform begrenzt. Genauer gesagt ist es nur erforderlich, entweder die Positivelektrode 21 oder die Negativelektrode 23 mit der Sourceelektrode 17 oder der Drainelektrode 16 des TFT 18 elektrisch zu verbinden. TFT bezieht sich auf einen Dünnschichttransistor.
  • Obwohl eine organische Verbindungsschicht 22 in dem in 2B dargestellten Apparat 100 eine einzelne Schicht ist, kann die organische Verbindungsschicht 22 aus mehreren Schichten aufgebaut sein. Die Negativelektrode 23 ist mit einer ersten Schutzschicht 24 und einer zweiten Schutzschicht 25 bedeckt, um eine Degradation des organischen lichtemittierenden Elements 26 zu verhindern.
  • Der Transistor, der als Schaltelement in dem in 2B dargestellten Apparat 100 verwendet wird, kann durch ein anderes Schaltelement ersetzt werden.
  • Der in dem in 2B dargestellten Apparat 100 verwendete Transistor ist nicht auf einen Transistor begrenzt, der einen einkristallinen Siliciumwafer beinhaltet, sondern kann auch ein Dünnschichttransistor sein, der eine aktive Schicht auf einer isolierenden Oberfläche eines Substrats beinhaltet. Die aktive Schicht kann einkristallines Silicium, nichteinkristallines Silicium, wie etwa amorphes Silicium oder mikrokristallines Silicium, oder ein nicht-einkristalliner Oxid-Halbleiter, wie etwa Indium-Zink-Oxid oder Indium-Gallium-Zink-Oxid, sein. Der Dünnschichttransistor wird auch als TFT-Element bezeichnet.
  • Der Transistor in dem Apparat 100 von 2B kann in einem Substrat, wie etwa einem Si-Substrat, gebildet sein. Die Formulierung „innerhalb eines Substrats gebildet“ bedeutet, dass das Substrat, z. B. ein Si-Substrat, selbst verarbeitet wird, um den Transistor zu bilden. Somit kann der Transistor innerhalb des Substrats als ein Ganzes betrachtet werden, d. h. das Substrat und der Transistor sind integral ausgebildet.
  • In dem organischen lichtemittierenden Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird die Leuchtdichte mit dem TFT gesteuert, der ein Beispiel für ein Schaltelement ist. Das organische lichtemittierende Element kann auf mehreren Ebenen bereitgestellt werden, um ein Bild bei jeder Leuchtdichte anzuzeigen. Das Schaltelement nach der vorliegenden Ausführungsform ist nicht auf den TFT begrenzt und kann ein Transistor aus Niedertemperatur-Polysilizium oder ein Aktivmatrix-Treiber sein, der auf einem Substrat, z. B. einem Si-Substrat, ausgebildet ist. „Auf einem Substrat“ kann auch als „in einem Substrat“ bezeichnet werden. Ob ein Transistor in einem Substrat vorgesehen ist oder ein TFT verwendet wird, hängt von der Größe einer Anzeigeeinheit ab. So kann beispielsweise für eine Anzeigeeinheit von etwa 0,5 Zoll ein organisches lichtemittierendes Element auf einem Si-Substrat vorgesehen werden.
  • 3 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Anzeigeapparats nach der vorliegenden Ausführungsform. Ein Apparat 1000 kann ein Berührungsfeld (bzw. Touchpanel) 1003, ein Anzeigefeld 1005, einen Rahmen 1006, ein Schaltungssubstrat 1007 und eine Batterie 1008 zwischen einer oberen Abdeckung 1001 und einer unteren Abdeckung 1009 beinhalten. Das Berührungsfeld 1003 und das Anzeigefeld 1005 sind mit flexiblen Druckschaltungen FPC 1002 bzw. 1004 verbunden. Transistoren sind auf das Schaltungssubstrat 1007 gedruckt. Die Batterie 1008 kann abwesend sein, wenn es sich bei dem Apparat nicht um ein mobiles Gerät handelt, oder sie kann sich an einer anderen Stelle befinden, auch wenn der Apparat ein mobiles Gerät ist.
  • Der Apparat nach der vorliegenden Ausführungsform kann Farbfilter der Farben Rot, Grün und Blau beinhalten. Die Farbfilter können so angeordnet sein, dass die roten, grünen und blauen Farben in einer Delta-Anordnung angeordnet vorliegen.
  • Der Apparat nach der vorliegenden Ausführungsform kann für eine Anzeigeeinheit eines mobilen Endgerätes verwendet werden. Ein solcher Apparat kann sowohl eine Anzeigefunktion als auch eine Betriebsfunktion haben. Beispiele für ein mobiles Endgerät beinhalten Mobiltelefone, wie Smartphones, Tablets und Head-Mounted-Displays.
  • Das Anzeigegerät gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für eine Anzeigeeinheit eines Bildgebungsapparats verwendet werden, der eine optische Einheit mit mehreren Linsen und ein bildgebendes Element zum Empfangen von Licht, das durch die optische Einheit gelangt, beinhaltet. Der Bildgebungsapparat kann eine Anzeigeeinheit zum Anzeigen von Informationen beinhalten, die von dem bildgebenden Element erfasst werden. Bei der Anzeigeeinheit kann es sich um eine Anzeigeeinheit handeln, die außerhalb des Bildgebungsapparats angebracht ist, oder um eine Anzeigeeinheit, die sich in einem Sucher befindet. Bei dem Bildgebungsapparat kann es sich um eine Digitalkamera oder eine digitale Videokamera handeln.
  • 4A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Bildgebungsapparats nach der vorliegenden Ausführungsform. Ein Bildgebungsapparat 1100 kann einen Sucher 1101, eine rückseitige Anzeige 1102, eine Bedieneinheit 1103 und ein Gehäuse 1104 beinhalten. Der Sucher 1101 kann den Anzeigeapparat nach der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. In einem solchen Fall kann der Apparat Umgebungsinformationen, Bildgebungsanweisungen und ähnliches sowie ein zu erfassendes Bild anzeigen. Die Umgebungsinformationen können die Intensität des externen Lichts, die Richtung des externen Lichts, die Bewegungsgeschwindigkeit des fotografischen Objekts und die Möglichkeit, dass das fotografische Objekt durch ein Schild abgeschirmt ist, beinhalten.
  • Da der geeignete Zeitpunkt für die Abbildung eine kurze Zeit ist, ist es besser, Informationen so schnell wie möglich anzuzeigen. Daher kann ein Apparat, der das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet, verwendet werden. Dies liegt daran, dass das organische lichtemittierende Element eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit hat. Ein Anzeigegerät, das das organische lichtemittierende Element beinhaltet, kann geeigneter verwendet werden als diese Apparate und Flüssigkristallanzeigen, die eine hohe Anzeigegeschwindigkeit erfordern.
  • Der Bildgebungsapparat 1100 beinhaltet eine optische Einheit (nicht gezeigt). Die optische Einheit weist mehrere Linsen auf und fokussiert ein Bild auf ein Bildgebungselement (bzw. Abbildungselement) in dem Gehäuse 1104. Der Fokus der Linsen kann durch Verstellen ihrer relativen Positionen eingestellt werden. Dieser Vorgang kann auch automatisch durchgeführt werden. Der Bildgebungsapparat kann auch als photoelektrischer Umwandlungsapparat bezeichnet werden. Der photoelektrische Apparat kann als Bildgebungsverfahren ein Verfahren zum Erkennen eines Unterschieds zu einem vorherigen Bild oder ein Verfahren zum Ausschneiden eines durchgehend aufgezeichneten Bildes aufweisen, anstatt ein Bild nach dem anderen aufzunehmen.
  • 4B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer elektronischen Ausrüstung nach der vorliegenden Ausführungsform. Die elektronische Ausrüstung 1200 beinhaltet eine Anzeigeeinheit 1201, eine Bedieneinheit 1202 und ein Gehäuse 1203. Das Gehäuse 1203 kann eine Schaltung, eine gedruckte Leiterplatte mit der Schaltung, eine Batterie und eine Kommunikationseinheit beinhalten. Bei der Bedieneinheit 1202 kann es sich um eine Taste oder eine Touchpanel-Reaktionseinheit handeln. Bei der Bedieneinheit 1202 kann es sich um eine biometrische Erkennungseinheit handeln, die einen Fingerabdruck erkennt und das Schloss freigibt. Eine elektronische Ausrüstung mit einer Kommunikationseinheit kann auch als Kommunikationsausrüstung bezeichnet werden. Die elektronische Ausrüstung 1200 kann ein Objektiv und ein bildgebendes Element und damit eine Kamerafunktion aufweisen. Ein von der Kamerafunktion aufgenommenes Bild wird auf der Anzeigeeinheit 1201 angezeigt. Bei der elektronischen Ausrüstung 1200 kann es sich um ein Smartphone, einen Notebook-Computer oder dergleichen handeln.
  • 5A und 5B sind schematische Ansichten von Beispielen eines Anzeigeapparats nach der vorliegenden Ausführungsform. 5A zeigt einen Apparat, wie z.B. einen Fernsehmonitor oder einen PC-Monitor. Ein Apparat 1300 beinhaltet einen Rahmen 1301 und eine Anzeigeeinheit 1302. Das lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform kann für die Anzeigeeinheit 1302 verwendet werden. Der Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 werden von einer Basis 1303 getragen. Der Sockel 1303 ist nicht auf die in 5A dargestellte Struktur begrenzt. Auch die Unterseite des Rahmens 1301 kann als Sockel dienen. Der Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 können gekrümmt sein. Der Krümmungsradius kann zwischen 5000 und 6000 mm liegen.
  • 5B ist eine schematische Ansicht eines weiteren Beispiels des Apparats nach der vorliegenden Ausführungsform. Ein Apparat 1310 in 5B ist so konfiguriert, dass er faltbar ist und ist ein sogenannter faltbarer Apparat. Der Apparat 1310 beinhaltet eine erste Anzeigeeinheit 1311, eine zweite Anzeigeeinheit 1312, ein Gehäuse 1313 und einen Faltpunkt 1314. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können das lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können ein einziger Apparat ohne eine Verbindung sein. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können durch einen Faltpunkt geteilt werden. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können verschiedene Bilder oder ein Bild anzeigen.
  • 6A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Beleuchtungsapparats nach der vorliegenden Ausführungsform. Ein Beleuchtungsapparat 1400 kann ein Gehäuse 1401, eine Lichtquelle 1402, ein Schaltungssubstrat 1403, einen optischen Filter 1404, der das von der Lichtquelle 1402 emittierte Licht durchlässt, und eine lichtstreuende Einheit 1405 beinhalten. Die Lichtquelle 1402 kann das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. Der optische Filter 1404 kann ein Filter sein, der die Farbwiedergabeeigenschaften der Lichtquelle verbessert. Die Lichtstreuungseinheit 1405 kann das Licht der Lichtquelle effektiv streuen und das Licht wie bei der Beleuchtung breit streuen. Der optische Filter 1404 und die lichtstreuende Einheit 1405 können auf der Lichtausgabeseite der Beleuchtung angebracht sein. Erforderlichenfalls kann an der äußersten Seite eine Abdeckung angebracht sein.
  • Bei dem Beleuchtungsapparat handelt es sich zum Beispiel um einen Innenbeleuchtungsapparat. Der Beleuchtungsapparat kann weißes Licht, neutralweißes Licht oder Licht in einer beliebigen Farbe von Blau bis Rot ausstrahlen. Der Beleuchtungsapparat kann eine Lichtsteuerungsschaltung zur Steuerung dieses Lichts aufweisen. Der Beleuchtungsapparat kann das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform und eine damit verbundene Stromversorgungsschaltung beinhalten. Die Stromversorgungsschaltung ist eine Schaltung, die eine Wechselspannung in eine Gleichspannung umwandelt. Weiß hat eine Farbtemperatur von 4200 K, und Neutralweiß hat eine Farbtemperatur von 5000 K. Der Beleuchtungsapparat kann einen Farbfilter aufweisen.
  • Der Beleuchtungsapparat nach der vorliegenden Ausführungsform kann eine Wärmeabgabeeinheit beinhalten. Die Wärmeableitungseinheit gibt die Wärme aus dem Apparat nach außen ab und kann ein Metall oder flüssiges Silicium mit hoher spezifischer Wärmekapazität sein.
  • 6B ist eine schematische Ansicht eines Kraftfahrzeugs (bzw. Automobils) als Beispiel für einen beweglichen Körper nach der vorliegenden Ausführungsform. Das Kraftfahrzeug hat ein Rücklicht als Beispiel für eine Lampe. Ein Kraftfahrzeug 1500 kann ein Rücklicht 1501 aufweisen, das sich bei einer Bremsbetätigung oder dergleichen einschaltet.
  • Das Rücklicht 1501 kann das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. Das Rücklicht 1501 kann ein Schutzteil zum Schutz des organischen lichtemittierenden Elements beinhalten. Das Schutzelement kann aus einem beliebigen transparenten Material mit mäßig hoher Festigkeit gebildet werden und kann aus Polycarbonat oder dergleichen gebildet werden. Das Polycarbonat kann mit einem Furandicarbonsäure-Derivat, einem Acrylnitril-Derivat oder dergleichen gemischt sein.
  • Das Kraftfahrzeug 1500 kann eine Karosserie 1503 und ein Fenster 1502 an der Karosserie 1503 aufweisen. Das Fenster 1502 kann eine transparente Anzeige sein, solange es sich nicht um ein Fenster zum Betrachten der Vorder- und Rückseite des Fahrzeugs handelt. Die transparente Anzeige kann das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. In einem solchen Fall sind die Bestandteile des organischen lichtemittierenden Elements, wie z.B. die Elektroden, transparente Materialien.
  • Der bewegliche Körper nach der vorliegenden Ausführungsform kann ein Schiff, ein Flugzeug, eine Drohne oder dergleichen sein. Der bewegliche Körper kann einen Körper und eine an dem Körper angebrachte Lampe beinhalten. Die Lampe kann Licht emittieren, um die Position des Körpers anzuzeigen. Die Lampe beinhaltet das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform.
  • Anwendungsbeispiele für den Apparat gemäß jeder der Ausführungsformen werden im Folgenden unter Bezugnahme auf 7A und 7B beschrieben. Der Apparat kann auf ein System angewendet werden, das als tragbares Gerät getragen werden kann, wie z.B. eine intelligente Brille, ein Head-Mounted Display (HMD) oder intelligente Kontaktlinsen. Ein Bildgebungs- und Anzeigeapparat, der in einer solchen Anwendung verwendet wird, beinhaltet einen Bildgebungsapparat (bzw. bildgebenden Apparat), der sichtbares Licht photoelektrisch umwandeln kann, und einen Anzeigeapparat, der sichtbares Licht aussenden kann.
  • 7A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer tragbaren Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. Eine Brille 1600 (Smart Glasses) gemäß einem Anwendungsbeispiel wird im Folgenden unter Bezugnahme auf 7A beschrieben. Ein Bildgebungsapparat 1602, wie z.B. ein CMOS-Sensor (Complementary Metal-Oxide Semiconductor) oder eine SPAD (Single-Photon Avalanche Photodiode), ist auf der Vorderseite einer Linse 1601 der Brille 1600 vorgesehen. Der Apparat zur Anzeige nach einer der Ausführungsformen ist auf der Rückseite des Glases 1601 vorgesehen.
  • Die Brille 1600 beinhaltet ferner ein Steuergerät 1603. Das Steuergerät 1603 fungiert als Stromversorgung für den Bildgebungsapparat 1602 und den Anzeigeapparat. Das Steuergerät 1603 steuert den Betrieb des Bildgebungsapparats 1602 und des Anzeigeapparats. Das Objektiv 1601 hat ein optisches System zur Fokussierung von Licht auf den Bildgebungsapparat 1602.
  • 7B ist eine schematische Ansicht eines weiteren Beispiels einer tragbaren Vorrichtung nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. Die Brille 1610 (Smart Glasses) gemäß einem Anwendungsbeispiel wird im Folgenden unter Bezugnahme auf 7B beschrieben. Die Brille 1610 weist einen Controller 1612 auf, der einen Bildgebungsapparat, der dem Bildgebungsapparat 1602 von 7A entspricht, und einen Anzeigeapparat enthält. Ein Objektiv 1611 beinhaltet ein optisches System zur Projektion von Licht aus dem Bildgebungsapparat und dem Anzeigegerät des Steuergeräts 1612, und ein Bild wird auf das Objektiv 1611 projiziert. Das Steuergerät 1612 fungiert als Stromversorgung für den Bildgebungsapparat und das Anzeigegerät und steuert den Betrieb des Bildgebungsapparats und des Anzeigeapparats.
  • Das Steuergerät 1612 kann eine Sichtlinienerkennungseinheit zur Erkennung der Sichtlinie des Trägers beinhalten. Zur Erkennung der Sichtlinie kann Infrarotstrahlung verwendet werden. Eine Infrarotstrahlungseinheit sendet Infrarotlicht an den Augapfel eines Benutzers, der auf ein Anzeigebild blickt. Das vom Augapfel reflektierte Infrarotlicht wird von einer Bildgebungseinheit erfasst, die ein Lichtempfangselement beinhaltet, um ein Bild des Augapfels aufzunehmen. Eine Reduktionseinheit zur Reduzierung des Lichts von der InfrarotStrahlungseinheit zu einer Anzeigeeinheit in einer Draufsicht ist vorgesehen, um eine Verschlechterung der Bildqualität zu verringern. Die Sichtlinie des Benutzers für das Anzeigebild wird anhand des durch die Infrarotabbildung erfassten Bildes des Augapfels ermittelt. Für die Erkennung der Blickrichtung anhand des Bildes des Augapfels kann jede bekannte Technik verwendet werden. So ist es beispielsweise möglich, ein Sichtlinienerkennungsverfahren zu verwenden, das auf einem Purkinje-Bild basiert, das durch Reflexion des Bestrahlungslichts an der Hornhaut entsteht. Genauer gesagt, wird ein Prozess zur Erkennung der Sichtlinie auf der Grundlage eines Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahrens durchgeführt. Die Sichtlinie des Benutzers wird erfasst, indem ein Sichtlinienvektor, der die Richtung (Drehwinkel) eines Augapfels darstellt, auf der Grundlage eines Bildes einer Pupille und eines Purkinje-Bildes, das in einem erfassten Bild des Augapfels enthalten ist, unter Verwendung des Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahrens berechnet wird.
  • Ein Anzeigeapparat nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann einen Bildgebungsapparat beinhalten, der ein Lichtempfangselement enthält, und kann ein Anzeigebild auf der Grundlage von Sichtlinieninformationen eines Benutzers von dem Bildgebungsapparat steuern. Genauer gesagt, bestimmt der Apparat auf der Grundlage der Sichtlinieninformationen einen ersten Sichtbarkeitsbereich, auf den der Benutzer blickt, und einen zweiten Sichtbarkeitsbereich, der sich vom ersten Sichtbarkeitsbereich unterscheidet. Der erste Sichtbarkeitsbereich und der zweite Sichtbarkeitsbereich können von der Steuerung des Anzeigeapparats bestimmt werden oder von einer externen Steuerung empfangen werden. Im Anzeigebereich des Anzeigegeräts kann der erste Sichtbarkeitsbereich so gesteuert werden, dass er eine höhere Anzeigeauflösung als der zweite Sichtbarkeitsbereich hat. Mit anderen Worten, der zweite Sichtbarkeitsbereich kann eine geringere Auflösung haben als der erste Sichtbarkeitsbereich.
  • Die Anzeigeregion hat eine erste Anzeigeregion und eine zweite Anzeigeregion, die sich von der ersten Anzeigeregion unterscheidet, und die Priorität der ersten Anzeigeregion und der zweiten Anzeigeregion hängt von der Sichtlinieninformation ab. Der erste Sichtbarkeitsbereich und der zweite Sichtbarkeitsbereich können von der Steuerung des Anzeigeapparats bestimmt werden oder von einer externen Steuerung empfangen werden. Ein Bereich mit einer höheren Priorität kann so gesteuert werden, dass er eine höhere Auflösung als ein anderer Bereich hat. Mit anderen Worten, ein Bereich mit einer niedrigeren Priorität kann eine geringere Auflösung haben.
  • Die erste Sichtbarkeitsregion oder eine Region mit einer höheren Priorität kann durch künstliche Intelligenz (KI) bestimmt werden. Bei der KI kann es sich um ein Modell handeln, das so konfiguriert ist, dass es den Winkel der Sichtlinie und die Entfernung zu einem Ziel vor der Sichtlinie aus einem Bild eines Augapfels schätzt, wobei das Bild des Augapfels und die Richtung, in der der Augapfel im Bild tatsächlich gesehen wird, als Lehrdaten verwendet werden. Das AI-Programm kann im Anzeigeapparat, im Bildgebungsapparat oder in einem externen Gerät gespeichert sein. Das in einem externen Gerät gespeicherte AI-Programm wird per Kommunikation an den Anzeigeapparat übertragen.
  • Für die Anzeigesteuerung auf der Grundlage der visuellen Erkennung kann die vorliegende Offenbarung auf intelligente Brillen angewendet werden, die außerdem einen Bildgebungsapparat zur Abbildung der Außenwelt aufweisen. Intelligente Brillen können die erfassten externen Informationen in Echtzeit anzeigen.
  • 8A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines Bilderzeugungsapparats nach einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. Ein Bilderzeugungsapparat 40 ist ein elektrophotographischer Bilderzeugungsapparat und beinhaltet eine lichtempfindliche Einheit 27, eine Belichtungslichtquelle 28, eine Ladeeinheit 30, eine Entwicklungseinheit 31, eine Übertragungseinheit 32, eine Transportwalze 33 und eine Fixiereinheit 35. Die Belichtungslichtquelle 28 emittiert Licht 29, und ein elektrostatisches latentes Bild wird auf der Oberfläche der lichtempfindlichen Einheit 27 gebildet. Die Belichtungslichtquelle 28 beinhaltet das organische Lichtemissionselement nach der vorliegenden Ausführungsform. Die Entwicklungseinheit 31 enthält Toner und dergleichen. Die Ladeeinheit 30 lädt die lichtempfindliche Einheit 27. Die Übertragungseinheit 32 überträgt ein entwickeltes Bild auf ein Aufzeichnungsmedium 34. Die Transportwalze 33 transportiert das Aufzeichnungsmedium 34. Das Aufzeichnungsmedium 34 ist z.B. Papier. Die Fixiereinheit 35 fixiert ein Bild auf dem Aufzeichnungsmedium 34.
  • 8B und 8C sind schematische Ansichten der Belichtungslichtquelle 28, in der mehrere lichtemittierende Abschnitte 36 auf einem langen Substrat angeordnet sind. Ein Pfeil 37 zeigt eine Richtung parallel zur Achse der lichtempfindlichen Einheit und zeigt eine Längsrichtung an, in der die organischen lichtemittierenden Elemente angeordnet sind. Die Längsrichtung ist die gleiche wie die Richtung der Drehachse der lichtempfindlichen Einheit 27. Diese Richtung kann auch als die Richtung der Hauptachse der lichtempfindlichen Einheit 27 bezeichnet werden. In 8B sind die lichtemittierenden Teile 36 in Richtung der Hauptachse der lichtempfindlichen Einheit 27 angeordnet. In 8C sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 im Gegensatz zu 8B abwechselnd in Längsrichtung in der ersten und zweiten Reihe angeordnet. Die erste Reihe und die zweite Reihe sind an unterschiedlichen Positionen in Querrichtung angeordnet. In der ersten Reihe sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 in Abständen angeordnet. In der zweiten Reihe sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 an Positionen angeordnet, die den Zwischenräumen zwischen den lichtemittierenden Abschnitten 36 der ersten Reihe entsprechen. Somit sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 auch in Querrichtung in Abständen angeordnet. Die Anordnung in 8C kann z.B. als gitterartiges Muster, als gestaffeltes Muster oder als Schachbrettmuster bezeichnet werden.
  • Wie oben beschrieben, kann ein Apparat, der das organische lichtemittierende Element nach der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet, verwendet werden, um ein qualitativ hochwertiges Bild über längere Zeiträume stabil anzuzeigen.
  • BEISPIELHAFTE AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die vorliegende Offenbarung wird im Folgenden anhand beispielhafter Ausführungsformen beschrieben. Allerdings ist die vorliegende Offenbarung nicht begrenzt diese beispielhaften Ausführungsformen. Beispielhafte Ausführungsform 1 (Synthese der beispielhaften Verbindung A3)
    Figure DE102022118818A1_0089
    Figure DE102022118818A1_0090
  • Ein 500-ml-Rückgewinnungskolben wurde mit 6,0 g (28,3 mmol) D1, 4,8 g (28,3 mmol) D2, 4,5 g (42,4 mmol) Natriumcarbonat, gelöst in 180 ml Wasser, 90 ml Toluol und 90 ml Ethanol beschickt, entgast und mit Stickstoff gespült. Anschließend wurden 980 mg Pd(PPh3)4 zugegeben, und die Reaktionslösung wurde 3 Stunden lang unter Stickstoffzufuhr bei 90°C erhitzt und gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die organische Schicht mit Toluol extrahiert und zur Trockne konzentriert. Der resultierende Feststoff wurde durch Siliciumoxid-Säulenchromatographie (Toluol: Ethylacetat-Gemisch) gereinigt, um 6,8 g eines weißen Feststoffs D3 (Ausbeute: 80%) zu erhalten.
  • Nach dem Entgasen eines 2-Ethoxyethanol Lösungsmittels (10 ml) wurden 0,31 g (0,88 mmol) Iridium(III)-chloridhydrat zugegeben und 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 1,06 g (3,52 mmol) D3 zugegeben und das Gemisch auf 120°C erhitzt und 6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde dem Produkt Wasser zugesetzt, es wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Das Produkt wurde getrocknet und ergab 0,70 g eines gelblich-braunen Feststoffs D4 (Ausbeute: 48 %).
  • Nach dem Entgasen eines Dichlormethan-Lösungsmittels (35 ml) wurden 0,70 g (0,42 mmol) D4 und 0,2 g (0,83 mmol) AgOTf zugegeben und gerührt, dann wurde Methanol (9 ml) zugegeben und bei Raumtemperatur 3 Stunden lang gerührt. Das Lösungsmittel wurde eingedampft, um 1,00 g D5 zu erhalten.
  • Nach dem Entgasen eines Ethanol-Lösungsmittels (18 ml) wurden 0,60 g (0,60 mmol) D5 und 0,15 g (0,99 mmol) D6 in ein anderes Gefäß gegeben und 3 Stunden lang unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt filtriert und durch Säulenchromatographie mit einem Chloroform/Heptan-Gemisch gereinigt. Nachdem das Lösungsmittel verdampft war, wurde das Produkt mit Methanol versetzt, filtriert und mit Methanol gewaschen. Das Produkt wurde getrocknet und ergab 0,40 g eines dunkelgelben Feststoffs A3 (Ausbeute: 70%).
  • Ein Emissionsspektrum einer 1 × 10-5 mol/L Toluol-Lösung der beispielhaften Verbindung A3 wurde durch Photolumineszenz bei einer Anregungswellenlänge von 350 nm mit dem von Hitachi, Ltd. hergestellten F-4500 gemessen. Das Emissionsspektrum hatte ein Intensitätsmaximum bei 530 nm.
  • Die beispielhafte Verbindung A3 wurde einer Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF, hergestellt von Bruker) unterzogen.
    MALDI-TOF-MS
    Tatsächlicher Wert: m/z = 947 Berechneter Wert: C53H44IrN3O2 = 947
  • Beispielhafte Ausführungsformen 2 bis 20 (Synthese von beispielhaften Verbindungen)
  • Wie in den Tabellen 1 bis 4 gezeigt, wurden beispielhafte Verbindungen gemäß den beispielhaften Ausführungsformen 2 bis 20 auf die gleiche Weise wie in beispielhafter Ausführungsform 1 synthetisiert, außer dass die Ausgangsmaterialien D1, D2 und D6 durch die Ausgangsmaterialien 1, 2 bzw. 3 ersetzt wurden. Tatsächliche m/z-Werte, die durch Massenspektrometrie in der gleichen Weise wie in Beispielhafter Ausführungsform 1 gemessen wurden, sind ebenfalls angegeben. Tabelle 1
    Beispielhafte Ausführungsform Beispielhafte Verbindung Ausgangsmaterial 1 Ausgangsmaterial 2 Ausgangsmaterial 3 m/z
    2 A4
    Figure DE102022118818A1_0091
    Figure DE102022118818A1_0092
    Figure DE102022118818A1_0093
         		891
    3 A9
    Figure DE102022118818A1_0094
    Figure DE102022118818A1_0095
    Figure DE102022118818A1_0096
         		947
    4 A10
    Figure DE102022118818A1_0097
    Figure DE102022118818A1_0098
    Figure DE102022118818A1_0099
         		935
    5 A15
    Figure DE102022118818A1_0100
    Figure DE102022118818A1_0101
    Figure DE102022118818A1_0102
         		1023
    6 A16
    Figure DE102022118818A1_0103
    Figure DE102022118818A1_0104
    Figure DE102022118818A1_0105
         		867
    7 A18
    Figure DE102022118818A1_0106
    Figure DE102022118818A1_0107
    Figure DE102022118818A1_0108
         		979
    Tabelle 2
    Beispielhafte Ausführungsform Beispielhafte Verbindung Ausgangsmaterial 1 Ausgangsmaterial 2 Ausgangsmaterial 3 m/z
    8 B1
    Figure DE102022118818A1_0109
    Figure DE102022118818A1_0110
    Figure DE102022118818A1_0111
         		761
    9 B3
    Figure DE102022118818A1_0112
    Figure DE102022118818A1_0113
    Figure DE102022118818A1_0114
         		801
    10 B9
    Figure DE102022118818A1_0115
    Figure DE102022118818A1_0116
    Figure DE102022118818A1_0117
         		801
    11 B10
    Figure DE102022118818A1_0118
    Figure DE102022118818A1_0119
    Figure DE102022118818A1_0120
         		795
    12 B19
    Figure DE102022118818A1_0121
    Figure DE102022118818A1_0122
    Figure DE102022118818A1_0123
         		897
    13 B25
    Figure DE102022118818A1_0124
    Figure DE102022118818A1_0125
    Figure DE102022118818A1_0126
         		801
    Tabelle 3
    Beispielhafte Ausführungsform Beispielhafte Verbindung Ausgangsmaterial 1 Ausgangsmaterial 2 Ausgangsmaterial 3 m/z
    14 B30
    Figure DE102022118818A1_0127
    Figure DE102022118818A1_0128
    Figure DE102022118818A1_0129
         		817
    15 B31
    Figure DE102022118818A1_0130
    Figure DE102022118818A1_0131
    Figure DE102022118818A1_0132
         		789
    16 B35
    Figure DE102022118818A1_0133
    Figure DE102022118818A1_0134
    Figure DE102022118818A1_0135
         		789
    17 B41
    Figure DE102022118818A1_0136
    Figure DE102022118818A1_0137
    Figure DE102022118818A1_0138
         		845
    Tabelle 4
    Beispielhafte Ausführungsform Beispielhafte Verbindung Ausgangsmaterial 1 Ausgangsmaterial 2 Ausgangsmaterial 3 m/z
    18 C1
    Figure DE102022118818A1_0139
    Figure DE102022118818A1_0140
    Figure DE102022118818A1_0141
         		821
    19 C5
    Figure DE102022118818A1_0142
    Figure DE102022118818A1_0143
    Figure DE102022118818A1_0144
         		877
    20 C6
    Figure DE102022118818A1_0145
    Figure DE102022118818A1_0146
    Figure DE102022118818A1_0147
         		933
  • Beispielhafte Ausführungsform 21
  • Ein organisches lichtemittierendes Element des Bodenemissionstyps wurde hergestellt. Das organische lichtemittierende Element beinhaltet eine Positivelektrode, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Negativelektrode, die nacheinander auf einem Substrat ausgebildet sind.
  • Zunächst wurde ein ITO-Film auf einem Glassubstrat gebildet und einer gewünschten Strukturierung unterzogen, um eine ITO-Elektrode (Positivelektrode) zu bilden. Die ITO-Elektrode hatte eine Stärke (Dicke) von 100 nm. Das Substrat, auf dem die ITO-Elektrode gebildet war, wurde in dem folgenden Prozess als ITO-Substrat verwendet. Vakuumverdampfung wurde dann durch Widerstandsheizung in einer Vakuumkammer bei 1,33 × 10-4 Pa durchgeführt, um kontinuierlich eine Schicht einer organischen Verbindung und eine Elektrodenschicht (siehe Tabelle 5) auf dem ITO-Substrat zu bilden. Die Gegenelektrode (eine Metallelektrodenschicht, eine Negativelektrode) hatte eine Elektrodenfläche von 3 mm2. Tabelle 5
    Material Stärke (nm)
    Negativelektrode Al 100
    Elektroneninjektionsschicht (EIL) LiF 1
    Elektronentransportschicht (ETL) ET2 20
    Lochsperrschicht (HBL) ET11 20
    Lichtemittierende Schicht (EML) Gast A3 Gewichtsverhältnis A3:AA18:BB1=10:60:30 20
    Wirt AA18
    Hilfsm, BB1
    Elektronsperrschicht (EBL) HT19 15
    Lochtransportschicht (HTL) HT3 30
    Lochinjektionsschicht (HIL) HT16 5
  • Die Eigenschaften des Elements wurden gemessen und bewertet. Das lichtemittierende Element hatte eine maximale Emissionswellenlänge von 532 nm und einen Wirkungsgrad (cd/A) von 58. Es wurde ein Dauerbetriebstest mit einer Stromdichte von 100 mA/cm2 durchgeführt, um die Zeit zu messen, in der die Leuchtdichteabnahme 5 % erreichte. Die Zeit, in der die Leuchtdichteabnahme des Vergleichsbeispiels 1 einen Wert von 5 % erreichte, wurde mit 1,0 angesetzt. Die vorliegende beispielhafte Ausführungsform hatte ein Verhältnis der Leuchtdichteabbaugeschwindigkeit von 1,9.
  • In der vorliegenden beispielhaften Ausführungsform wurden in Bezug auf die Messapparate insbesondere die Strom-Spannungs-Charakteristiken mit einem Mikroammeter 4140B der Firma Hewlett-Packard Co. und die Leuchtdichte mit einem BM7 der Firma Topcon Corporation gemessen.
  • Beispielhafte Ausführungsformen 22 bis 31, Vergleichsbeispiele 1 bis 5
  • Organische lichtemittierende Elemente nach den Beispielhaften Ausführungsformen 22 bis 31 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 5 wurden in der gleichen Weise wie in Beispielhafter Ausführungsform 21 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 6 aufgeführten Verbindungen entsprechend verwendet wurden. Die Eigenschaften der Elemente wurden auf die gleiche Weise wie in Beispielhafter Ausführungsform 21 gemessen und ausgewertet. Tabelle 6 zeigt die Messergebnisse. Tabelle 6
    HIL HTL EBL EML HBL ETL Effizienz Cd/A Verhältnis d. Leuchtdichteabbaugeschwindigkeit
    Gast Wirt Hilfsm.
    Beispielhafte Ausführungsform 22 HT16 HT3 HT19 A1 AA18 BB1 ET12 ET15 54 1,4
    Beispielhafte Ausführungsform 23 HT16 HT2 HT15 A28 AA19 BB4 ET12 ET2 58 1,6
    Beispielhafte Ausführungsform 24 HT16 HT2 HT15 B3 AA22 BB1 ET11 ET2 57 1,9
    Beispielhafte Ausführungsform 25 HT16 HT3 HT19 B4 AA19 BB13 ET12 ET15 56 1,8
    Beispielhafte Ausführungsform 26 HT16 HT3 HT19 A3 AA18 BB13 ET12 ET15 55 1,8
    Beispielhafte Ausführungsform 27 HT16 HT3 HT19 A4 AA22 BB6 ET11 ET15 58 1,6
    Beispielhafte Ausführungsform 28 HT16 HT3 HT19 B43 AA23 BB16 ET12 ET2 56 1,6
    Beispielhafte Ausführungsform 29 HT16 HT2 HT15 B22 AA40 BB16 ET12 ET15 54 1,3
    Beispielhafte Ausführungsform 30 HT16 HT3 HT19 B2 AA19 BB6 ET12 ET15 58 1,7
    Beispielhafte Ausführungsform 31 HT16 HT2 HT15 A15 AA19 BB13 ET12 ET2 57 1,9
    VergleichsBeispiel 1 HT16 HT3 HT19 B3 AA18 - ET12 ET2 38 1,0
    VergleichsBeispiel 2 HT16 HT3 HT19 B3 AA18 EM10 ET12 ET2 42 0,9
    VergleichsBeispiel 3 HT16 HT3 HT19 B3 AA18 EM11 ET12 ET2 41 0,9
    VergleichsBeispiel 4 HT16 HT3 HT19 B3 AA18 HT7 ET11 ET15 43 0,8
    VergleichsBeispiel 5 HT16 HT2 HT15 B3 AA18 HT8 ET12 ET2 44 0,7
  • Tabelle 7 zeigt die LUMO-Werte der in den Beispielhaften Ausführungsformen 21 bis 31 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 5 verwendeten Wirtsmaterialien und der in den Beispielhaften Ausführungsformen 21 bis 31 verwendeten Hilfsmaterialien. Die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien und der Hilfsmaterialien werden mittels Bestimmung des Ionisierungspotentials (IP) mit einem atmosphärischen Photoelektronenspektrometer AC-3 der Firma Riken Keiki Co. Ltd. und Subtraktion der photonischen Bandlücke (BG), die mit einem Ultraviolettsichtbaren Spektrophotometer der Firma JASCO Corporation bestimmt wurde, berechnet. Tabelle 7
    Wirtsmaterial LUMO Niveau (eV) Hilfsmaterial LUMO Niveau (eV)
    AA18 2,8 BB1 3,4
    AA19 2,8 BB4 3,2
    AA22 2,8 BB6 3,6
    AA23 2,7 BB13 3,5
    AA40 2,6 BB16 3,4
  • Tabelle 6 zeigt, dass das Vergleichsbeispiel 1 einen Wirkungsgrad (cd/A) von 38 hat, der niedriger ist als die Lumineszenz-Wirkungsgrade der lichtemittierenden Elemente der beispielhaften Ausführungsformen. Dies bedeutet, dass die Elementstrukturen nach der vorliegenden Offenbarung einen höheren Wirkungsgrad aufweisen. Darüber hinaus wiesen die Vergleichsbeispiele 2 bis 5 ein Verhältnis der Leuchtdichteabbaugeschwindigkeit im Bereich von 0,7 bis 0,9 auf, und die lichtemittierenden Elemente nach den beispielhaften Ausführungsformen hatten eine längere Lebensdauer. Die LUMO-Niveaus der in den Vergleichsbeispielen 2 und 3 verwendeten Hilfsmaterialien liegen bei 2,7 eV, was fast den LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien entspricht. Die LUMO-Niveaus der in den Vergleichsbeispielen 4 und 5 verwendeten Hilfsmaterialien liegen bei 2,5 eV und sind damit flacher als die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien. Dies zeigt, dass das LUMO-Niveau eines Hilfsmaterials, das tiefer (niedriger) ist als das LUMO-Niveau eines Wirtsmaterials, zu einem grünes Licht emittierenden Element mit hoher Lebensdauer und einer maximalen Emissionswellenlänge im Bereich von 500 bis 565 nm führen kann.
  • Beispielhafte Ausführungsformen 32 bis 36 und Vergleichsbeispiele 6 bis 8
  • Organische lichtemittierende Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispielhafter Ausführungsform 21 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 8 gezeigten Verbindungen in den Beispielhaften Ausführungsformen 32 bis 36 und den Vergleichsbeispielen 6 bis 8 entsprechend verwendet wurden. Die Eigenschaften der Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispielhafter Ausführungsform 21 gemessen und bewertet. Tabelle 8 zeigt die Messergebnisse. Die LUMO-Werte der in den Beispielhaften Ausführungsformen 32 bis 36 und den Vergleichsbeispielen 6 bis 8 verwendeten Wirtsmaterialien und der in den Beispielhaften Ausführungsformen 32 bis 36 verwendeten Hilfsmaterialien sind in Tabelle 7 aufgeführt. Tabelle 8
    HIL HTL EBL EML HBL ETL Effizienz Cd/A Verhältnis d. Leuchtdichteabbaugeschwindigkeit
    Gast Wirt Hilfsm,
    Beispielhafte Ausführungsform 32 HT16 HT2 HT19 C1 AA18 BB1 ET12 ET15 46 1,6
    Beispielhafte Ausführungsform 33 HT16 HT2 HT15 C5 AA19 BB4 ET12 ET2 48 1,9
    Beispielhafte Ausführungsform 34 HT16 HT3 HT19 C13 AA22 BB1 ET11 ET2 46 1,5
    Beispielhafte Ausführungsform 35 HT16 HT3 HT15 C6 AA19 BB13 ET12 ET15 47 1,8
    Beispielhafte Ausführungsform 36 HT16 HT2 HT19 C2 AA18 BB13 ET12 ET15 46 1,5
    VergleichsBeispiel 6 HT16 HT3 HT19 C1 AA18 - ET12 ET2 25 1,0
    VergleichsBeispiel 7 HT16 HT3 HT19 C1 AA18 EM6 ET12 ET2 30 0,8
    VergleichsBeispiel 8 HT16 HT3 HT19 C1 AA18 HT7 ET12 ET2 33 0,8
  • Tabelle 8 zeigt, dass das Vergleichsbeispiel 6 einen Wirkungsgrad (cd/A) von 25 hat, der niedriger ist als die Lumineszenz-Wirkungsgrade der lichtemittierenden Elemente der beispielhaften Ausführungsformen. Dies liegt daran, dass die Elementstrukturen nach der vorliegenden Offenbarung höhere Quantenausbeuten haben. Darüber hinaus wiesen die Vergleichsbeispiele 7 und 8 ein Verhältnis der Leuchtdichteabbaugeschwindigkeit von 0,8 auf, und die lichtemittierenden Elemente nach den beispielhaften Ausführungsformen hatten eine längere Lebensdauer. Das LUMO-Niveau des in Vergleichsbeispiel 7 verwendeten Hilfsmaterials liegt bei 2,7 eV und ist damit fast identisch mit den LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien. Das LUMO-Niveau des in Vergleichsbeispiel 8 verwendeten Hilfsmaterials liegt bei 2,5 eV und ist damit flacher als die LUMO-Niveaus der Wirtsmaterialien. Dies zeigt, dass das LUMO-Niveau eines Hilfsmaterials, das tiefer (niedriger) ist als das LUMO-Niveau eines Wirtsmaterials, zu einem hochbeständigen, gelbes Licht emittierenden Element mit einer maximalen Emissionswellenlänge im Bereich von 565 bis 590 nm führen kann.
  • Die vorliegende Offenbarung kann ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lumineszenz-Effizienz und langer Lebensdauer bereitstellen.
  • Während die vorliegende Offenbarung unter Bezugnahme auf beispielhafte Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Offenbarung nicht auf die offengelegten beispielhaften Ausführungsformen begrenzt ist. Der Umfang der folgenden Ansprüche ist so weit auszulegen, dass er alle derartigen Modifikationen und gleichwertigen Strukturen und Funktionen umfasst.
  • Organisches lichtemittierendes Element, das eine Positivelektrode, eine lichtemittierende Schicht und eine Negativelektrode in dieser Reihenfolge enthält, wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotiermaterial, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial enthält, wobei das Dotiermaterial eine durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellte Verbindung ist, das Wirtsmaterial eine Kohlenwasserstoffverbindung ist und das Hilfsmaterial ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial aufweist. In der Formel [1] bezeichnen R1 bis R10 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dergleichen. X bezeichnet O oder S. m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, und n bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist. Die Teilstruktur IrLn ist eine der Strukturen, die durch die folgenden Formeln [2] und [3] dargestellt sind, wobei R11 bis R21 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder dergleichen bezeichnen.
    Figure DE102022118818A1_0148
    Figure DE102022118818A1_0149
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • US 20100244004 [0005]
    • US 20200212309 [0005]

Claims (17)

  1. Organisches lichtemittierendes Element, umfassend: eine Positivelektrode, eine lichtemittierende Schicht, und eine Negativelektrode in dieser Reihenfolge, wobei die lichtemittierende Schicht ein Dotiermaterial, ein Wirtsmaterial und ein Hilfsmaterial enthält, das Dotiermaterial eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt ist, das Wirtsmaterial eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung ist, und das Hilfsmaterial ein niedrigeres LUMO-Niveau als das Wirtsmaterial aufweist (weiter vom Vakuumniveau entfernt),
    Figure DE102022118818A1_0150
     wobei R1 bis R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe bezeichnen, X bezeichnet O oder S, m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 und n bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 2, mit der Maßgabe, dass m + n gleich 3 ist, und die Teilstruktur IrLn ist eine der Strukturen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln [2] und [3] dargestellt sind,
    Figure DE102022118818A1_0151
     wobei R11 bis R21 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroaryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe oder eine Cyanogruppe bezeichnen.
  2. Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 1, wobei das Hilfsmaterial eine Verbindung ist, die teilweise eine der folgenden Strukturen aufweist:
    Figure DE102022118818A1_0152
    Figure DE102022118818A1_0153
    wobei X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Kohlenstoffatom bedeutet.
  3. Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Wirtsmaterial zumindest eines aus einen Triphenylenring, einen Phenanthrenring, einen Chrysenring und einen Fluoranthenring als Grundgerüst aufweist.
  4. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei zumindest eines aus R1 bis R21 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet.
  5. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R8 eine Phenylgruppe bedeutet.
  6. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Dotiermaterial eine der folgenden Verbindungen ist.
    Figure DE102022118818A1_0154
    Figure DE102022118818A1_0155
  7. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das organische lichtemittierende Element grünes Licht emittiert.
  8. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das organische lichtemittierende Element gelbes Licht emittiert.
  9. Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 1 bis 8, das ferner eine andere lichtemittierende Schicht auf der lichtemittierenden Schicht umfasst, wobei die andere lichtemittierende Schicht Licht mit einer anderen Emissionsfarbe als die lichtemittierende Schicht emittiert.
  10. Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 9, wobei das organische lichtemittierende Element weißes Licht emittiert.
  11. Anzeigeapparat, umfassend mehrere Bildpunkte, wobei zumindest einer der mehreren Bildpunkte das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10 und ein mit dem organischen lichtemittierenden Element gekoppeltes aktives Element beinhaltet.
  12. Anzeigeapparat nach Anspruch 11, der ferner einen Farbfilter umfasst.
  13. Photoelektrischer Umwandlungsapparat, umfassend: eine optische Einheit mit mehreren Linsen; ein Bildgebungselement, das so konfiguriert ist, dass es Licht empfängt, das durch die optische Einheit hindurchgeht; und eine Anzeigeeinheit, die so konfiguriert ist, dass sie ein von dem Bildgebungselement aufgenommenes Bild anzeigt, wobei die Anzeigeeinheit das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10 beinhaltet.
  14. Elektronische Ausrüstung, umfassend: eine Anzeigeeinheit, die das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10 beinhaltet; ein Gehäuse, in dem die Anzeigeeinheit untergebracht ist; und eine in dem Gehäuse vorgesehenen Kommunikationseinheit, die so konfiguriert ist, dass sie mit einer Außenseite kommuniziert.
  15. Beleuchtungsapparat, umfassend: eine Lichtquelle, die das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10 beinhaltet; und eine lichtstreuende Einheit oder einen optischen Filter, die/der das von der Lichtquelle emittierte Licht durchlässt.
  16. Beweglicher Körper, umfassend: eine Lampe, die das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10 beinhaltet; und einen Körper, an dem die Lampe angebracht ist.
  17. Belichtungslichtquelle eines elektrophotographischen Bilderzeugungsapparates, umfassend das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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