DE102022123418A1

DE102022123418A1 - Organische verbindung, organisches lichtemittierendes element, anzeigevorrichtung, photoelektrische umwandlungsvorrichtung, elektronische ausrüstung, beleuchtungsvorrichtung, beweglicher körper und belichtungslichtquelle

Info

Publication number: DE102022123418A1
Application number: DE102022123418.5A
Authority: DE
Inventors: Hirokazu Miyashita; Jun Kamatani; Naoki Yamada; Yosuke Nishide; Hironobu Iwawaki; Hiroki Ohrui
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2021-09-16
Filing date: 2022-09-14
Publication date: 2023-03-16
Also published as: US20230135868A1; CN115819464A; JP2023043496A; KR20230040885A

Abstract

Eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt wird, wird bereitgestellt. In der folgenden allgemeinen Formel [1] IrLmL'n, wobei L und L' unterschiedliche zweizähnige Liganden bezeichnen, bezeichnet die Teilstruktur IrL eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und bezeichnet die Teilstruktur IrL' eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine organische Verbindung, ein organisches lichtemittierendes Element, eine Anzeigevorrichtung, eine photoelektrische Umwandlungsvorrichtung, eine elektronische Ausrüstung, eine Beleuchtungsvorrichtung, einen beweglichen Körper und eine Belichtungslichtquelle.
Beschreibung des Standes der Technik
Ein organisches lichtemittierendes Element (im Folgenden manchmal als „organisches Elektrolumineszenzelement“ oder „organisches EL-Element“ bezeichnet) ist ein elektronisches Element, das ein Elektrodenpaar und eine organische Verbindungsschicht (Schicht aus einer organischen Verbindung) zwischen den Elektroden beinhaltet. Elektronen und Löcher werden von dem Elektrodenpaar injiziert, um ein Exziton einer lichtemittierenden organischen Verbindung in der organischen Verbindungsschicht zu erzeugen. Wenn das Exziton in seinen Grundzustand zurückkehrt, emittiert das organische lichtemittierende Element Licht.
Dank der jüngsten Fortschritte bei den organischen lichtemittierenden Elementen ist es möglich, eine niedrige Betriebsspannung, unterschiedliche Emissionswellenlängen, ein schnelles Ansprechverhalten und dünne und leichte lichtemittierende Geräte zu realisieren.
An der Entwicklung lichtemittierender organischer Verbindungen wurde intensiv gearbeitet. Der Grund dafür ist, dass die Entwicklung von Verbindungen mit guten Emissionseigenschaften für leistungsstarke organische lichtemittierende Elemente wichtig ist.
Die US-Patentanmeldung Nr. 2010/0327736 (PTL 1) offenbart die folgende Verbindung 1-a als eine bisher entwickelte Verbindung.
Es wurde festgestellt, dass die in PTL 1 beschriebene Verbindung 1-a hinsichtlich ihrer Emissionseigenschaften verbesserungswürdig ist. Es wird ein organisches lichtemittierendes Element mit höherer Lumineszenzeffizienz gewünscht.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
In Anbetracht einer solchen Situation stellt die vorliegende Offenbarung eine organische Verbindung mit guten Emissionseigenschaften bereit. Die vorliegende Offenbarung stellt auch ein organisches lichtemittierendes Element mit guten Emissionseigenschaften bereit.
Eine organische Verbindung gemäß einem Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt: Ir L_m L'_n [1] wobei Ir Iridium bezeichnet. L und L' bezeichnen unterschiedliche zweizähnige Liganden. m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, n ist gleich 2, wenn m gleich 1 ist, n ist gleich 1, wenn m gleich 2 ist, und n ist gleich 0, wenn m gleich 3 ist. Die Teilstruktur IrL bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die folgende allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und die Teilstruktur IrL' bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die folgende allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird. Wenn m gleich 2 oder mehr ist, können die Ls gleich oder unterschiedlich sein. Wenn n gleich 2 ist, können die L's gleich oder unterschiedlich sein.
Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] sind unabhängig ausgewählt aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom. Wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, hat das Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten R. Wenn zwei oder mehr von Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom mit dem Substituenten R bezeichnen, können die Substituenten R die gleichen oder unterschiedliche Strukturen haben.
Der Substituent R bezeichnet einen Substituenten, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Wenn zwei beliebige benachbarte Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bezeichnen und den Substituenten R aufweisen, können die Substituenten R miteinander verbunden sein und einen Ring bilden. Die Ringstruktur ist ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Azinring, ein Thiophenring oder ein Furanring.
Z₁ und Z₂ in den allgemeinen Formeln [A-1] und [A-2] sind unabhängig ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, SiR₁R₂, CR₁R₂, GeR₁R₂, NR₁, und CR₁=CR₂, R₁ und R₂ können aneinander gebunden sein und einen Ring bilden.
R₁ bis R₅ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-1] sind unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Weitere Merkmale der vorliegenden Offenbarung werden aus der folgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
Figurenliste

1A ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels eines Pixels einer Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
1B ist eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels einer Anzeigevorrichtung, die ein organisches lichtemittierendes Element gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet.
2 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
3A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Abbildungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
3B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für ein mobiles Gerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
4A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
4B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine faltbare Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
5A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Beleuchtungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
5B ist eine schematische Ansicht eines Kraftfahrzeugs eines Beispiels eines beweglichen Körpers gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
6A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für ein tragbares Gerät gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
6B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels eines tragbaren Geräts gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung mit einer Abbildungsvorrichtung.
7 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Bilderzeugungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
8 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Belichtungslichtquelle einer Bilderzeugungsvorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
9 ist eine schematische Darstellung der Strukturen von Beispielverbindungen und einer Vergleichsverbindung und der Symmetrien der Liganden.
10 ist eine schematische Darstellung der Strukturen einer Beispielverbindung und einer Vergleichsverbindung und der Symmetrien der Liganden.
11 eine schematische Darstellung der Strukturen einer Beispielverbindung und einer Vergleichsverbindung und der dreidimensionalen Strukturen der Liganden.

BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
<<Organische Verbindung>>
Zunächst wird im Folgenden eine organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform beschrieben.
Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt wird. Die organische Verbindung kann auch als ein organometallischer Komplex bezeichnet werden, da organische Liganden an ein Metall koordinieren. Ir L_m L'_n [1]
In der allgemeinen Formel [1] bezeichnet Ir Iridium. L und L' bezeichnen unterschiedliche zweizähnige Liganden. m bezeichnet eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3, n ist gleich 2, wenn m gleich 1 ist, n ist gleich 1, wenn m gleich 2 ist, und n ist gleich 0, wenn m gleich 3 ist. Die Teilstruktur IrL bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die folgende allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und die Teilstruktur IrL' bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die folgende allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird. Wenn m gleich 2 oder mehr ist, können die Ls gleich oder unterschiedlich sein. Wenn n gleich 2 ist, können die L's gleich oder unterschiedlich sein.
Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] sind unabhängig ausgewählt aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom. Wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, hat das Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten R. Wenn zwei oder mehr von Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom mit dem Substituenten R bezeichnen, können die Substituenten R die gleichen oder unterschiedliche Strukturen haben.
Der Substituent R bezeichnet einen Substituenten, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Wenn zwei beliebige benachbarte Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bezeichnen und den Substituenten R aufweisen, können die Substituenten R miteinander verbunden sein und einen Ring bilden. Die Ringstruktur ist ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Azinring, ein Thiophenring oder ein Furanring.
Z₁ und Z₂ in den allgemeinen Formeln [A-1] und [A-2] sind unabhängig ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, SiR₁R₂, CR₁R₂, GeR₁R₂, NR₁, und CR₁=CR₂. R₁ und R₂ können aneinander gebunden sein und einen Ring bilden.
R₁ bis R₅ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-1] sind unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
In der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] eine Teilstruktur sein, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] dargestellt wird.
X₁ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] sind unabhängig ausgewählt aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom. Wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, hat das Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten R. Wenn zwei oder mehr von X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom mit dem Substituenten R bezeichnen, können die Substituenten R die gleichen oder unterschiedliche Strukturen haben.
Der Substituent R bezeichnet einen Substituenten, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Wenn zwei beliebige benachbarte X₁ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bezeichnen und den Substituenten R aufweisen, können die Substituenten R miteinander verbunden sein und einen Ring bilden. Die Ringstruktur ist ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Azinring, ein Thiophenring oder ein Furanring.
R₆ bis R₉ in den allgemeinen Formeln [A-11] und [A-21] sind unabhängig ausgewählt aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Der optionale Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und der optionale Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, können einen Substituenten bezeichnen, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 27 Kohlenstoffatomen.
R₁ bis R₅ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-1] können unabhängig ausgewählt sein aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
R₆ bis R₉ in den allgemeinen Formeln [A-11] und [A-21] können unabhängig ausgewählt sein aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Das optionale Halogenatom als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und das Halogenatom von R₁ bis R₅ können Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale Alkylgruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und die Alkylgruppe von R₁ bis R₅ können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Octylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine 1-Adamantylgruppe oder eine 2-Adamantylgruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale Alkoxygruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, kann eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine 2-Ethyl-Octyloxygruppe oder eine Benzyloxygruppe sein, ist jedoch nicht darauf beschränkt.
Die optionale Aminogruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, kann eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe, eine N-Methyl-N-Ethylaminogruppe, eine N-Benzylaminogruppe, eine N-Methyl-N-Benzylaminogruppe, eine N,N-Dibenzylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, eine N,N-Dinaphthylaminogruppe, eine N,N-Difluorenylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N,N-Ditolylaminogruppe, eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dianisolylaminogruppe, eine N-Mesityl-N-phenylaminogruppe, eine N,N-Dimesityaminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-t-butylphenyl)-aminogruppe, eine N-Phenyl-N-(4-trifluormethylphenyl)-aminogruppe oder eine N-Piperidylgruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale Aryloxygruppe und Heteroaryloxygruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, können eine Phenoxygruppe oder eine Thienyloxygruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale Silylgruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, kann eine Trimethylsilylgruppe oder eine Triphenylsilylgruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale aromatische Kohlenwasserstoffgruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe von R₁ bis R₅ kann eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Fluoranthenylgruppe oder eine Triphenylenylgruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Die optionale heterocyclische Gruppe als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und als optionaler Substituent R des Kohlenstoffatoms, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, und die heterocyclische Gruppe von R₁ bis R₅ kann eine Pyridylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Acridinylgruppe, eine Phenanthrolylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe oder eine Dibenzothiophenylgruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Der zusätzliche optionale Substituent der Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Aryloxygruppe, Silylgruppe, aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und heterocyclischen Gruppe kann ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe oder eine t-Butylgruppe; eine Alkoxygruppe, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe; eine Aminogruppe, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe oder eine Ditolylaminogruppe; eine Aryloxygruppe, wie eine Phenoxygruppe; eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe, wie eine Phenylgruppe oder eine Biphenylgruppe; eine heterocyclische Gruppe, wie eine Pyridylgruppe oder eine Pyrrolylgruppe; oder eine Cyanogruppe sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
Verfahren zur Synthese einer organischen Verbindung
Anschließend wird ein Verfahren zur Synthese der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform beschrieben. Zum Beispiel wird die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform nach dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert.
Verschiedene Verbindungen können durch geeignetes Verändern der Verbindungen, die durch (a), (b), (f), (h), (j), (k), (n), (p), (q) und (r) dargestellt sind, hergestellt werden. Die vorliegende Offenbarung ist nicht auf das Syntheseschema und die durch das Syntheseschema synthetisierten Verbindungen beschränkt, und es können unterschiedliche Syntheseschemata und Reagenzien verwendet werden. Die Synthesemethode wird in Ausführungsbeispielen detailliert beschrieben.
Eigenschaften der organischen Verbindungen gemäß der vorliegenden Ausführungsform
Anschließend werden die Eigenschaften der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform beschrieben. In der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist die Teilstruktur IrL eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird. Man kann also auch sagen, dass der Ligand L ein Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist.
Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform hat die folgenden Eigenschaften und zeichnet sich durch eine hohe Quantenausbeute aus. Die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist auch in hohem Maße sublimierbar. Darüber hinaus kann die organische Verbindung verwendet werden, um ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lumineszenzeffizienz bereitzustellen. Darüber hinaus kann die organische Verbindung verwendet werden, um ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lebensdauer bereitzustellen.

(1) Hohe Quantenausbeute, da der Ligand eine Ringstruktur mit einem durch Z₁ oder Z₂ verbrückten Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist.
(2) Geringere Symmetrie des Liganden und hohe Sublimierbarkeit, da der Ligand eine Ringstruktur mit einem durch Z₁ oder Z₂ verbrückten Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist.

Diese Eigenschaften werden im Folgenden unter Bezugnahme auf eine Vergleichsverbindung 1-b als Vergleichsziel beschrieben. Bei der Vergleichsverbindung 1-b handelt es sich um eine Verbindung, bei der ein Hilfsligand der in PTL 1 beschriebenen Verbindung 1-a von Acetylaceton zu Phenylpyridin verändert ist.

(1) Hohe Quantenausbeute, da der Ligand eine Ringstruktur mit einem durch Z₁ oder Z₂ verbrückten Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist.

Die vorliegenden Erfinder haben sich bei der Entwicklung einer organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung auf die Struktur eines Liganden einer organischen Verbindung konzentriert. Genauer gesagt ist in einem Ir-Komplex, der einen Liganden mit dem Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist, das Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst des Liganden mit Z₁ oder Z₂ verbrückt, um eine Ringstruktur zu bilden und die Quantenausbeute zu verbessern.
Tabelle 1 zeigt die Vergleichsergebnisse der Emissionseigenschaften einer Beispielverbindung A21, die eine organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist, und der Vergleichsverbindung 1-b. Die Emissionswellenlänge wurde mit dem von Hitachi, Ltd. hergestellten F-4500 bei der Photolumineszenzmessung (PL) einer verdünnten Toluollösung bei Raumtemperatur und einer Anregungswellenlänge von 350 nm gemessen. Die Quantenausbeute wurde durch Messung der absoluten Quantenausbeute einer verdünnten Toluollösung mit einem von Hamamatsu Photonics K.K. hergestellten System zur Messung der absoluten PL-Quantenausbeute (C9920-02) bestimmt. Die Quantenausbeute wird durch einen Wert relativ zur Quantenausbeute der Beispielverbindung A21 ausgedrückt, die auf 1,0 gesetzt wird. Tabelle 1

Verbindung Struktur λmax [nm] Quantenausbeute

Beispielverbindung A21
507 1,0

Vergleichsverbindung 1-b
513 0,9
Tabelle 1 zeigt, dass die Beispielverbindung A21 eine höhere Quantenausbeute und bessere Emissionseigenschaften aufweist als die Vergleichsverbindung 1-b. Die vorliegenden Erfinder haben dies wie unten beschrieben angenommen.
Der strukturelle Unterschied zwischen den beiden Verbindungen besteht darin, ob die Dibenzo[f,h]chinolinstruktur im Liganden eine verbrückte Ringstruktur bildet oder nicht. Genauer gesagt, bildet der Ligand in der Vergleichsverbindung 1-b keine Ringstruktur mit zwei verbrückten Kohlenstoffatomen im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst. Im Gegensatz dazu weist die Beispielverbindung A21 eine Ringstruktur mit zwei Kohlenstoffatomen auf, die durch eine Dimethylmethylengruppe im Dibenzo[f,h]chinolingerüst des Liganden verbrückt sind.
Wie in der folgenden Formel ausgedrückt, wird die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) aus den Geschwindigkeitskonstanten des strahlenden Übergangs (Lichtemission) und des nichtstrahlenden Übergangs (keine Lichtemission) vom angeregten Zustand zum Grundzustand bestimmt. In der folgenden Formel bezeichnet kr die Geschwindigkeitskonstante des strahlenden Übergangs (Strahlungszerfallsrate) und knr die Geschwindigkeitskonstante des nicht-strahlenden Übergangs (nicht-Strahlungszerfallsrate). Die Strahlungszerfallsrate (kr) ist proportional zum Quadrat des Übergangsdipolmoments (TDM), wie in der folgenden Formel ausgedrückt (siehe Phys. Chem. Chem. Phys. 16, 1719-1758 (2014)). $PLQY = \frac{kr}{kr + knr}$
$kr = \frac{64 π^{4} Δ E^{3}}{3 h^{4} c^{3}} {| TDM |}^{2}$
ΔE: Energiedifferenz zwischen T₁ und S₀
H: Plancksches Wirkungsquantum
C: Lichtgeschwindigkeit
Diese Formel zeigt, dass eine Erhöhung der Strahlungszerfallsrate (kr) zu einer Erhöhung der Photolumineszenz-Quantenausbeute PLQY führt. Da die Strahlungszerfallsrate (kr), wie oben beschrieben, proportional zum Quadrat des Übergangsdipolmoments ist, ist es wirksam, das Übergangsdipolmoment zu erhöhen.
Das Übergangsdipolmoment in einem Ir-Komplex ist proportional zum Grad des Ladungstransfers (CT) zwischen dem höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) (siehe J. Phys. Chem. 94, 239-243 (1990)). In einem Ir-Komplex ist das HOMO in einem aromatischen Ring verteilt, der an das Ir-Metall σ-gebunden ist, und das LUMO ist in einem Heterocyclus verteilt, der koordinativ an das Ir-Metall gebunden ist. So ist beispielsweise bei einem typischen Ir-Komplex Ir(ppy)₃ bekannt, dass das HOMO in einem Benzolring und das LUMO in einem Pyridinring verteilt ist.
Die vorliegenden Erfinder fanden heraus, dass in einem Ir-Komplex, der einen Liganden mit dem Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist, die Verbrückung von Atomen im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst zur Bildung einer Ringstruktur die CT-Eigenschaften zwischen einer aromatischen Ringeinheit und einer heterocyclischen Einheit verbessern kann. Insbesondere wurde festgestellt, dass die CT-Eigenschaften durch eine verbrückte Struktur an einer Position verbessert werden können, die der para-Position in Bezug auf das Ir-Metall in einem aromatischen Ring oder einem Heterocyclus entspricht, der aus sechs Atomen zusammengesetzt ist, einschließlich eines Atoms, das an das Ir-Metall im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst gebunden ist. Insbesondere wurde festgestellt, dass die CT-Eigenschaften durch eine verbrückte Struktur in der 9- oder 4-Position des Dibenzo[f,h]chinolingerüsts verbessert werden können. Folglich kann das Übergangsdipolmoment erhöht und die Photolumineszenz-Quantenausbeute PLQY gesteigert werden.
Wie in 9 dargestellt, weist in der Beispielverbindung A21 ein aromatischer Ring, der aus sechs Atomen einschließlich eines an das Ir-Metall gebundenen Kohlenstoffatomsσ zusammengesetzt ist, eine verbrückte Struktur über eine Methylenkette (die Dimethylmethylengruppe) in einer Position auf, die der para-Position in Bezug auf das Ir-Metall entspricht. Eine elektronenspendende Alkylgruppe in einem aromatischen Ring, in dem das HOMO verteilt ist, erhöht die elektronenspendende Fähigkeit, bewirkt eine Ladungspolarisierung und verbessert die CT-Eigenschaften.
In einer Beispielverbindung G1 hat ein Heterocyclus, der aus sechs Atomen zusammengesetzt ist, die ein Stickstoffatom beinhalten, das koordinativ an das Ir-Metall gebunden ist, eine verbrückte Struktur über ein Sauerstoffatom in einer Position, die der para-Position in Bezug auf das Ir-Metall entspricht. Ein elektronegatives Sauerstoffatom in einem Heterocyclus, in dem das LUMO verteilt ist, erhöht die elektronenziehende Fähigkeit, bewirkt eine Ladungspolarisierung und verbessert die CT-Eigenschaften.
Obwohl eine Struktur mit einem aromatischen Ring, der durch einen elektronenspendenden Substituenten verbrückt ist, und eine Struktur mit einem Heterocyclus, der durch einen elektronenziehenden Substituenten verbrückt ist, beispielhaft dargestellt sind, ist die vorliegende Offenbarung nicht auf diese Strukturen beschränkt. Unabhängig davon, ob ein Substituent, der eine verbrückte Struktur bildet, elektronenspendend oder elektronenziehend ist, kann die Teilstruktur IrL, die durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, die Symmetrie brechen und eine Ladungspolarisation in einem aromatischen Ring oder einem Heterocyclus verursachen. Dadurch werden die CT-Eigenschaften verbessert, das Übergangsdipolmoment erhöht und die Strahlungszerfallsrate (kr) gesteigert. Dies führt wahrscheinlich zu einer verbesserten Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY).
Andererseits hat ein Ligand mit dem Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst in der Vergleichsverbindung 1-b eine höhere Symmetrie und eine geringere Ladungspolarisation als die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Dies führt wahrscheinlich zu schlechten CT-Eigenschaften, einem niedrigen Übergangsdipolmoment und einer geringen Quantenausbeute.
Die obige Formel zeigt auch, dass eine Verringerung der nicht-Strahlungszerfallsrate (knr) auch zu einer Erhöhung der Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) führt.
Der nicht-strahlende Übergang (nicht-strahlende Deaktivierung) ist ein Deaktivierungsprozess, der durch die Umwandlung der Energie des angeregten Zustands eines Moleküls in den Schwingungsmodus des Moleküls verursacht wird. Der nicht-strahlende Übergang kann durch die Verringerung der Molekülschwingung reduziert werden. Die molekulare Vibration kann durch die Verbesserung der molekularen Steifigkeit wirksam reduziert werden. Dies liegt daran, dass in einem Molekül mit hoher Steifigkeit eine Bindung, die das Molekül bildet, weniger Streck-, Rotations- und Biegeschwingungen aufweist.
In der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform weist der Ligand eine Struktur mit verbrückten Atomen im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst auf. Dadurch hat der Ligand weniger Schwingungen als ein einfacher Dibenzo[f,h]chinolin-Ligand ohne die verbrückte Struktur und weist eine verbesserte Steifigkeit auf. Daher wird angenommen, dass der Ligand eine geringere nicht-Strahlungszerfallsrate (knr) und eine höhere Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) aufweist als ein Ligand ohne die verbrückte Struktur.
(2) Geringere Symmetrie des Liganden und hohe Sublimierbarkeit, da der Ligand eine Ringstruktur mit einem durch Z₁ oder Z₂ verbrückten Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist.
Die vorliegenden Erfinder haben sich bei der Entwicklung einer organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung auf die strukturelle Symmetrie eines Liganden konzentriert. Um die strukturelle Symmetrie eines Liganden einfach zu erörtern, werden die Molekülstrukturen von Liganden verglichen, wobei angenommen wird, dass ein Stickstoffatom ein Kohlenstoffatom ist, wie in 10 dargestellt. Der Ligand der Vergleichsverbindung 1-b weist eine hohe Symmetrie auf, da eine dreifache Achse senkrecht zur Molekülebene und drei zweifache Achsen parallel zur Molekülebene verlaufen (durch die gestrichelten Linien in 10 angedeutet). Im Gegensatz dazu weist die Beispielverbindung A21 aufgrund der verbrückten Struktur und nur einer zweifachen Achse parallel zur Molekülebene eine geringere Symmetrie auf als die Vergleichsverbindung 1-b (angedeutet durch die gestrichelte Linie in 10).
Die Symmetrie des Liganden kann verringert werden, um die Sublimationstemperatur zu senken. Dies liegt daran, dass bei einem Liganden mit geringerer Symmetrie eine organische Verbindung weniger wahrscheinlich aggregiert. Bei einem Liganden mit höherer Symmetrie hingegen aggregiert eine organische Verbindung wahrscheinlich, was zu einer hohen Sublimationstemperatur führt. Eine niedrige Sublimationstemperatur kann zu einer großen Differenz zwischen der Sublimationstemperatur und der Temperatur der thermischen Zersetzung, einer geringeren thermischen Zersetzung während der Sublimation und einer höheren Sublimierbarkeit führen.
10 zeigt die Ergebnisse des Vergleichs der Sublimierbarkeit der Beispielverbindung A21, die eine organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist, und der Vergleichsverbindung 1-b. Für die Bewertung der Sublimierbarkeit wird die Differenz zwischen der Sublimationstemperatur und der Zersetzungstemperatur verglichen. Eine höhere Temperaturdifferenz weist auf eine höhere Sublimierbarkeit hin. Die Zersetzungstemperatur ist eine Temperatur, bei der der Gewichtsverlust bei der TG/DTA-Messung 5% erreicht. Die Sublimationstemperatur ist eine Temperatur, bei der eine ausreichende Sublimationsrate erreicht wird, während die Temperatur in einem Vakuum von 1 × 10^-1 Pa in einem Ar-Strom langsam erhöht wird, um eine Sublimationsreinigung durchzuführen.
10 zeigt, dass die Beispielverbindung A21, die eine organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist, ein Material ist, das eine große Differenz zwischen der Sublimationstemperatur und der Zersetzungstemperatur und eine hohe Sublimierbarkeit aufweist. Außerdem kann die Sublimationsreinigung aufgrund der hohen Sublimationsfähigkeit stabil und ohne Zersetzung durchgeführt werden. Dies deutet auch auf eine hohe Stabilität der Gasphasenabscheidung bei der Herstellung eines organischen lichtemittierenden Elements hin. Genauer gesagt kann ein hochreiner aufgedampfter Film ohne Zersetzung während der Aufdampfung gebildet werden, und ein organisches lichtemittierendes Element mit langer Lebensdauer kann bereitgestellt werden.
Die niedrige Symmetrie bietet auch die folgenden Vorteile. Die Vergleichsverbindung 1-b weist einen Liganden mit einer Dibenzo[f,h]chinolinstruktur mit einem erweiterten π-konjugierten System auf. Daher kann eine organische Verbindung durch die π-π-Wechselwirkung leicht aggregieren, was ein Konzentrationsquenching in einem organischen lichtemittierenden Element erleichtert. Andererseits weist die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform aufgrund der verbrückten Struktur eine geringere Symmetrie auf, obwohl der Ligand das Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst aufweist. Dies kann die π-π-Wechselwirkung im Vergleich zu Verbindungen ohne die verbrückte Struktur reduzieren und die Aggregation der organischen Verbindung verringern. Auf diese Weise kann ein hocheffizientes organisches lichtemittierendes Element mit geringerem Konzentrationsquenching bereitgestellt werden.
Die Bewertung der Eigenschaften (1) und (2) der organischen Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird in den später beschriebenen Ausführungsbeispielen ausführlicher beschrieben.
Anschließend werden weitere Eigenschaften von organischen Verbindungen mit der Teilstruktur IrL beschrieben, die durch eine der allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] dargestellt wird. Diese organischen Verbindungen haben die folgenden Eigenschaften und können daher in geeigneter Weise für ein organisches lichtemittierendes Element verwendet werden.
(3) Wenn Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] eines von SiR₁R₂, CR₁R₂ und GeR₁R₂ ist, erhöht eine Substituentengruppe, die sich in einer Richtung senkrecht zur Richtung in der Ebene der Dibenzo[f,h]chinolinstruktur erstreckt, die Sublimierbarkeit weiter.
(4) Wenn Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, verbessert ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms oder des Schwefelatoms die CT-Eigenschaften und erhöht die Quantenausbeute weiter.
(5) Wenn die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-14] oder [A-24] dargestellt wird, weist der Ligand eine höhere chemische Stabilität auf, da die Kohlenstoffatome, die das Grundgerüst des Liganden bilden, nur aus sp2-Kohlenstoffatomen zusammengesetzt.
Diese Merkmale werden im Folgenden beschrieben.
(3) Wenn Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] eines von SiR₁R₂, CR₁R₂ und GeR₁R₂ ist, erhöht eine Substituentengruppe, die sich in einer Richtung senkrecht zur Richtung in der Ebene der Dibenzo[f,h]chinolinstruktur erstreckt, die Sublimierbarkeit weiter.
Wie gemäß der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt, weist die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform einen hochplanaren Liganden mit dem Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst als Grundgerüst und mit einem erweiterten π-konjugierten System auf. Die verbrückte Struktur verringert die Symmetrie des Liganden und unterdrückt die Stapelung der Liganden. Wenn Z₁ oder Z₂ einer der Substituenten SiR₁R₂, CR₁R₂ und GeR₁R₂ ist, können die Substituenten R₁ und R₂ die Planarität des Liganden verringern und die Stapelung der Liganden weiter unterdrücken.
Die Planarität wird zwischen den Liganden der Beispielverbindung A21 und der Vergleichsverbindung 1-b verglichen. Wie in 11 dargestellt, hat der Ligand in der Beispielverbindung A21 eine verbrückte Struktur über die Dimethylmethylengruppe, und die an die Methylenkette gebundenen Substituenten (die Methylgruppen) erstrecken sich in einer Richtung senkrecht zur Ebene des Liganden. Die sterische Hinderungswirkung der Substituenten erschwert somit die Aggregation der Liganden und kann die Aggregation der organischen Verbindung weiter verringern. Dadurch kann die Sublimationstemperatur weiter gesenkt und die Sublimierbarkeit weiter verbessert werden. So kann die organische Verbindung eine höhere Resistenz gegenüber Konzentrationsquenching aufweisen.
Insbesondere kann Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] CR₁R₂ sein. Mit anderen Worten kann die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-11] oder [A-21] dargestellt werden.
(4) Wenn Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, verbessert ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms oder des Schwefelatoms die CT-Eigenschaften und erhöht die Quantenausbeute weiter.
Wenn Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, hat die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform eine Struktur mit Kohlenstoffatomen, die durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst verbrückt sind. Das Sauerstoffatom hat eine hohe Elektronegativität und reichlich freie Elektronenpaare, und das Schwefelatom hat reichlich freie Elektronenpaare. Somit verstärkt das Sauerstoffatom oder das Schwefelatom von Z₁ oder Z₂ die Polarisierung im Liganden, erhöht den Betrag der Veränderung der Elektronendichte und kann daher die CT-Eigenschaften weiter verbessern. Folglich hat die organische Verbindung, wie in Tabelle 2 gezeigt, eine höhere Quantenausbeute. Die Quantenausbeute wird wie oben beschrieben gemessen und durch einen Wert relativ zur Quantenausbeute der Beispielverbindung A21 ausgedrückt, der auf 1,0 gesetzt wird. Tabelle 2

Verbindung Struktur Quantenausbeute

Beispielverbindung A21
1,0

Beispielverbindung G21
1,1
Unter dem Gesichtspunkt der Quantenausbeute kann Z₁ oder Z₂ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] daher ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom sein. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL kann durch jede der allgemeinen Formeln [A-12], [A-13], [A-22] und [A-23] dargestellt werden.
(5) Wenn die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-14] oder [A-24] dargestellt wird, weist der Ligand eine höhere chemische Stabilität auf, da die Kohlenstoffatome, die das Grundgerüst des Liganden bilden, nur aus sp2-Kohlenstoffatomen zusammengesetzt sind.
Wenn die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-14] oder [A-24] dargestellt wird, hat die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform eine Struktur mit Kohlenstoffatomen, die durch eine Ethylenkette im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst verbrückt sind. Eine solche Struktur kann die chemische Stabilität des Liganden der organischen Verbindung verbessern. Der Grund dafür ist, dass die Kohlenstoffatome, die das Grundgerüst des Liganden bilden, nur aus sp2-Kohlenstoffatomen zusammengesetzt sind. Mit anderen Worten, die Kohlenstoffatome, die das Grundgerüst des Liganden L bilden, können nur aus sp2-Kohlenstoffatomen zusammengesetzt sein. Das Grundgerüst des Liganden in der vorliegenden Beschreibung bezieht sich auf eine Struktur, in der alle von Y₁ bis Y₁₆ in der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] Kohlenstoffatome mit Wasserstoffatomen sind.
In einem organischen lichtemittierenden Element findet wiederholt Oxidation-Reduktion statt, während das Element betrieben wird, und das Element weist angeregte hochenergetische Moleküle auf. Daher können die Moleküle, die das Elemente bilden, stabil gegen Oxidation-Reduktion sein und eine Struktur aufweisen, die nur aus Bindungen mit hoher Bindungsenergie zusammengesetzt ist, die auch in einem hochenergetischen Zustand nicht gespalten werden.
Wenn die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-14] oder [A-24] dargestellt wird, sind die Kohlenstoffatome, die das Grundgerüst des Liganden bilden, nur aus sp2-Kohlenstoffatomen zusammengesetzt. Wenn die organische Verbindung für ein organisches lichtemittierendes Element verwendet wird, kann das organische lichtemittierende Element daher eine besonders hohe Lebensdauer aufweisen. Wenn mindestens eines von X₂₅ bis X₃₄ in der allgemeinen Formel [A-14] und X₅₉ bis X₆₈ in der allgemeinen Formel [A-24] ein Stickstoffatom ist, ist die Bindung, die das Grundgerüst des Liganden bildet, wie die Kohlenstoffatome nur aus einem sp2-Hybridorbital zusammengesetzt. Der Ligand weist also ein Grundgerüst auf, das aus Bindungen mit ausreichend hoher Bindungsenergie zusammengesetzt ist und daher eine hohe chemische Stabilität aufweist.
Beispiele für organische Verbindungen gemäß der vorliegenden Ausführungsform
Im Folgenden werden spezifische Beispiele für die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform beschrieben. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe A (A1 bis A40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ CR₁R₂ bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-11] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (3) auf und sind unter den oben beschriebenen Verbindungen besonders stark sublimierbar.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe B (B1 bis B40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ ein Schwefelatom bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-12] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (4) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen bessere Emissionseigenschaften.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe C (C1 bis C40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ ein Sauerstoffatom bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-13] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (4) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen bessere Emissionseigenschaften.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe D (D1 bis D40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ CR₁=CR₂ bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-14] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (5) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen eine höhere chemische Stabilität.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe E (E1 bis E40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₁ CR₁R₂ bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-21] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (3) auf und sind unter den oben beschriebenen Verbindungen besonders stark sublimierbar.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe F (F1 bis F40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₁ ein Schwefelatom bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-22] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (4) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen bessere Emissionseigenschaften.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe G (G1 bis G40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₁ ein Sauerstoffatom bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-23] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (4) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen bessere Emissionseigenschaften.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe H (H1 bis H40) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₁ CR₁=CR₂ bezeichnet. Mit anderen Worten, die Teilstruktur IrL der organischen Verbindungen wird durch die allgemeine Formel [A-24] dargestellt. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (5) auf und haben unter den oben beschriebenen Verbindungen eine höhere chemische Stabilität.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe I (I1 bis I20) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ SiR₁R₂ bezeichnet. Die Beispielverbindungen, die zur Gruppe J (J1 bis J20) gehören, sind organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₁ GeR₁R₂ bezeichnet. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (3) auf und sind unter den oben beschriebenen Verbindungen besonders stark sublimierbar.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe K (K1 bis K20) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-1] dargestellt werden, in der Z₂ NR₁ bezeichnet. Diese Verbindungen weisen eine Struktur auf, bei der die Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst verbrückt sind. Wie das Sauerstoffatom und das Schwefelatom besitzt auch das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar und weist die Eigenschaft (4) auf, was zu einer Verbindung mit guten CT-Eigenschaften und einer hohen Quantenausbeute führt. Handelt es sich bei dem Substituenten (R₁) des Stickstoffatoms darüber hinaus um einen sperrigen Substituenten, wie einen Benzolring, kann der Substituent die Aggregation des Liganden aufgrund des sterischen Hinderungseffekts effektiver reduzieren, so dass die Verbindung eine höhere Sublimierbarkeit aufweist.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe L (L1 bis L20) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₂ SiR₁R₂ bezeichnet. Die Beispielverbindungen, die zur Gruppe M (M1 bis M20) gehören, sind organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₂ GeR₁R₂ bezeichnet. Diese Verbindungen weisen die Merkmale (1), (2) und (3) auf und sind unter den oben beschriebenen Verbindungen besonders stark sublimierbar.
Unter den Beispielverbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe N (N1 bis N20) gehören, organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [A-2] dargestellt werden, in der Z₂ NR₁ bezeichnet. Diese Verbindungen weisen eine Struktur auf, bei der die Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom im Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst verbrückt sind. Wie das Sauerstoffatom und das Schwefelatom besitzt auch das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar und weist die Eigenschaft (4) auf, was zu einer Verbindung mit guten CT-Eigenschaften und einer hohen Quantenausbeute führt. Handelt es sich bei dem Substituenten (R₁) des Stickstoffatoms darüber hinaus um einen sperrigen Substituenten, wie einen Benzolring, kann der Substituent die Aggregation des Liganden aufgrund des sterischen Hinderungseffekts effektiver verringern, so dass die Verbindung eine höhere Sublimierbarkeit aufweist.
In der allgemeinen Formel [1] beträgt m bevorzugt 1 oder 2, stärker bevorzugt 2. Mit anderen Worten, sie kann durch Ir(L)(L')₂ dargestellt werden. In der vorliegenden Ausführungsform wird die Teilstruktur IrL durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt, und der Ligand L hat ein hohes Molekulargewicht und eine hochplanare Struktur. Daher assoziiert die organische Verbindung mit dem Liganden L aufgrund der Wechselwirkung zwischen ihnen leicht und hat tendenziell ein höheres Molekulargewicht. Bei m = 1 kann die organische Verbindung jedoch insgesamt ein geringeres Molekulargewicht haben, eine geringere Wechselwirkung aufweisen und daher eine niedrigere Sublimationstemperatur haben. Folglich kann die Sublimationsreinigung bei einer niedrigeren Temperatur durchgeführt werden, und ein Element kann durch Vakuumabscheidung bei einer niedrigeren Temperatur hergestellt werden.
In der allgemeinen Formel [A-1] oder [A-2] kann in dem aromatischen Ring, der an das Ir-Metall σ-gebunden ist, ein Kohlenstoffatom, das einem Kohlenstoffatom benachbart ist, an das das Ir-Metall σ-gebundenen ist, eine Methylgruppe aufweisen. Dadurch wird das Gleichgewicht zwischen den Eigenschaften des Ladungstransfers zwischen Metall und Ligand (MLCT), d. h. den Wechselwirkungen zwischen dem Liganden und dem Ir-Metall, und den π-π * Eigenschaften des Liganden verbessert. Das Gleiche gilt für die allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24].
Daher kann in der allgemeinen Formel [1] die Teilstruktur IrL eine Teilstruktur sein, die durch die folgende allgemeine Formel [C-1] oder [C-2] dargestellt wird.
Außerdem kann die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] eine Teilstruktur sein, die durch eine der folgenden allgemeinen Formeln [C-11] bis [C-14] und [C-21] bis [C-24] dargestellt wird.
Y₂ bis Y₁₆ in den allgemeinen Formeln [C-1] und [C-2] sind das gleiche wie Y₂ bis Y₁₆ in den allgemeinen Formeln [A-1] und [A-2]. Außerdem sind X₂ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [C-11] bis [C-14] und [C-21] bis [C-24] das gleiche wie X₂ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24].
Darüber hinaus können in der allgemeinen Formel [1] alle drei Liganden unterschiedliche Strukturen aufweisen. Wenn alle drei Liganden unterschiedliche Strukturen aufweisen, kann der Ir-Komplex insgesamt eine geringere Symmetrie, eine bessere Sublimierbarkeit und eine höhere Resistenz gegenüber Konzentrationsquenching aufweisen. Mit anderen Worten, es kann sich um eine organische Verbindung handeln, die durch die folgende allgemeine Formel dargestellt wird [2]. Ir L L' L'' [2]
In der allgemeinen Formel [2] steht Ir für Iridium. L, L' und L'' bezeichnen unterschiedliche zweizähnige Liganden. Die Teilstruktur IrL bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und die Teilstruktur IrL' bezeichnet eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird. Die Teilstruktur IrL'' ist eine Teilstruktur, die durch eine der allgemeinen Formeln [A-1], [A-2], [B-1] und [B-2] dargestellt wird. Die Teilstruktur IrL'' kann eine Teilstruktur sein, die durch die allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird.
<<Organisches lichtemittierendes Element>>
Als nächstes wird ein organisches lichtemittierendes Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform beschrieben.
Eine spezifische Elementstruktur des organischen lichtemittierenden Elements gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann eine mehrschichtige Elementstruktur sein, die eine Elektrodenschicht und eine organische Verbindungsschicht beinhaltet, wie in den folgenden (1) bis (6) gezeigt, die nacheinander auf einem Substrat gestapelt sind. Genauer gesagt, das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet mindestens ein Paar Elektroden, eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, und eine organische Verbindungsschicht zwischen den Elektroden. Die erste Elektrode kann eine positive Elektrode und die zweite Elektrode kann eine negative Elektrode sein. In jeder der Elementstrukturen beinhaltet die organische Verbindungsschicht immer eine lichtemittierende Schicht, die ein lichtemittierendes Material enthält.

(1) Positive Elektrode/lichtemittierende Schicht/negative Elektrode
(2) Positive Elektrode/Lochtransportschicht/lichtemittierende Schicht/Elektronentransportschicht/negative Elektrode
(3) Positive Elektrode/Lochtransportschicht/lichtemittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/negative Elektrode
(4) Positive Elektrode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/ lichtemittierende Schicht/Elektronentransportschicht/negative Elektrode
(5) Positive Elektrode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/ lichtemittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/ negative Elektrode
(6) Positive Elektrode/Lochtransportschicht/Elektronensperrschicht/lichtemittierende Schicht/Lochsperrschicht/Elektronentransportschicht/negative Elektrode

Diese Beispiele für Elementstrukturen sind nur grundlegende Elementstrukturen, und die Elementstruktur eines organischen lichtemittierenden Elements im Sinne der vorliegenden Offenbarung ist nicht auf diese Elementstrukturen beschränkt. So kann beispielsweise eine Isolierschicht, eine Klebstoffschicht oder eine Interferenzschicht an einer Grenzfläche zwischen einer Elektrode und einer organischen Verbindungsschicht bereitgestellt sein. Eine Elektronentransportschicht oder eine Lochtransportschicht kann eine mehrschichtige Struktur mit zwei Schichten mit unterschiedlichen Ionisierungspotenzialen aufweisen. Eine lichtemittierende Schicht kann eine mehrschichtige Struktur mit zwei Schichten haben, die jeweils unterschiedliche lichtemittierende Materialien enthalten. So können zwischen einer positiven und einer negativen Elektrode eine erste lichtemittierende Schicht zur Emission von erstem Licht und eine zweite lichtemittierende Schicht zur Emission von zweitem Licht bereitgestellt sein. Ein organisches lichtemittierendes Element zur Emission von weißem Licht kann hergestellt werden, bei dem das weiße Licht aus erstem und zweitem Licht unterschiedlicher Farben zusammengesetzt ist. Neben solchen Strukturen können auch unterschiedliche andere Schichtstrukturen verwendet werden.
In der vorliegenden Ausführungsform kann der Modus (Elementform) der Extraktion von Licht aus einer lichtemittierenden Schicht ein unterer Emissionsmodus der Extraktion von Licht von einer Elektrode auf der Substratseite oder ein oberer Emissionsmodus der Extraktion von Licht von der der Substratseite gegenüberliegenden Seite sein. Der Modus kann auch ein doppelseitiger Extraktionsmodus sein, bei dem Licht von der Substratseite und von der der Substratseite gegenüberliegenden Seite extrahiert wird.
Unter den in (1) bis (6) gezeigten Elementstrukturen weist die Struktur (6) sowohl eine Elektronensperrschicht (Elektronenstoppschicht) als auch eine Lochsperrschicht (Lochstoppschicht) auf. Daher können die Elektronensperrschicht und die Lochsperrschicht in (6) beide Träger von Löchern und Elektronen in der lichtemittierenden Schicht sicher einschließen. Somit hat das organische lichtemittierende Element keinen Ladungsträgerverlust und eine hohe Lumineszenzeffizienz.
Das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in einer organischen Verbindungsschicht. Das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in einer lichtemittierenden Schicht enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt, und sie kann als Bestandteilsmaterial einer organischen Verbindungsschicht, die nicht die lichtemittierende Schicht ist, verwendet werden, die das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform bildet. Insbesondere kann es als Bestandteilsmaterial einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronensperrschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochsperrschicht oder dergleichen verwendet werden.
In dem organischen lichtemittierenden Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann, wenn die lichtemittierende Schicht eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung enthält, die lichtemittierende Schicht eine Schicht sein, die nur aus der durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung zusammengesetzt ist. Alternativ kann die lichtemittierende Schicht eine Schicht sein, die aus einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen und einer anderen Verbindung zusammengesetzt ist. Wenn eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung als ein Gast verwendet wird (im Folgenden auch als Gastmaterial bezeichnet), kann die lichtemittierende Schicht eine erste Verbindung enthalten. Die lichtemittierende Schicht kann ferner eine zweite Verbindung enthalten. Die erste Verbindung kann ein Wirt sein (im Folgenden auch als Wirtmaterial bezeichnet). Die zweite Verbindung kann ein Hilfsstoff sein (im Folgenden auch als Hilfsmaterial bezeichnet). Für eine lichtemittierende Schicht, die aus einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und einer anderen Verbindung zusammengesetzt ist, kann die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform als ein Wirt oder als ein Gast der lichtemittierenden Schicht verwendet werden. Die organische Verbindung kann auch als Hilfsmaterial verwendet werden, das in der lichtemittierenden Schicht enthalten sein kann.
Der Wirt ist eine Verbindung mit dem höchsten Massenverhältnis unter den Verbindungen, die die lichtemittierende Schicht bilden. Der Gast ist eine Verbindung, die unter den Verbindungen, die die lichtemittierende Schicht bilden, ein geringeres Massenverhältnis als der Wirt hat und eine lichtemittierende Hauptverbindung. Das Hilfsmaterial ist eine Verbindung, die unter den Verbindungen, die die lichtemittierende Schicht bilden, ein geringeres Massenverhältnis als der Wirt aufweist und die den Gast bei der Lichtemission unterstützt. Das Hilfsmaterial wird auch als zweiter Wirt bezeichnet.
Der Wirt kann ein Material mit einem höheren LUMO als der Gast sein (ein Material mit einem LUMO näher am Vakuumniveau). Dadurch können Elektronen, die dem Wirt der lichtemittierenden Schicht zugeführt werden, effizient an den Gast abgegeben werden, was die Lumineszenz-Effizienz verbessert. Wenn zusätzlich zum Wirt und zum Gast ein Hilfsmaterial verwendet wird, kann der Wirt ein Material mit einem höheren LUMO als das Hilfsmaterial sein (ein Material mit einem LUMO näher am Vakuumniveau). Dadurch können Elektronen, die dem Wirt der lichtemittierenden Schicht zugeführt werden, effizient an das Hilfsmaterial abgegeben werden, und das Hilfsmaterial kann eine Rolle bei der Exzitonenrekombination spielen. Dies ermöglicht eine effiziente Energietransfer auf den Gast.
Die Energie (Singulett-Energie) des angeregten Singulett-Zustands (S₁) des Wirts wird mit S_h1 bezeichnet, die Energie (Triplett-Energie) des angeregten Triplett-Zustands (T₁) wird mit T_h1 bezeichnet, die Energie von S₁ des Gastes wird mit S_g1 bezeichnet, und die Energie von T₁ des Gastes wird mit T_g1 bezeichnet. Dann kann S_h1 > S_g1 erfüllt sein. T_h1 > T_g1 kann ebenfalls erfüllt sein. Außerdem können die Energie S_a1 von S₁ und die Energie T_a1 von T₁ des Hilfsmaterials die Bedingungen S_a1 > S_g1 und T_a1 > T_g1 erfüllen. Außerdem können die Bedingungen S_h1 > S_a1 > S_g1 und T_h1 > T_a1 > T_g1 erfüllt sein.
Die vorliegenden Erfinder haben unterschiedliche Studien durchgeführt und festgestellt, dass ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher Lumineszenzeffizienz und Haltbarkeit hergestellt werden kann, wenn eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung als ein Wirt oder als ein Gast in einer lichtemittierenden Schicht, insbesondere als Gast in der lichtemittierenden Schicht, verwendet wird.
Wenn das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung in der lichtemittierenden Schicht enthält, sind die folgenden Bedingungen in Bezug auf eine in der lichtemittierenden Schicht enthaltene Verbindung erfüllt. Zwei oder mehr der folgenden Bedingungen können gleichzeitig erfüllt sein. Wie oben beschrieben, kann eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, als ein Gast in der lichtemittierenden Schicht verwendet werden, und eine zweite organische Verbindung kann ein Wirt der lichtemittierenden Schicht unter den folgenden Bedingungen sein.
(7) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung bei einer Konzentration im Bereich von 1 bis 30 Massen-% der gesamten lichtemittierenden Schicht.
(8) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Struktur, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur besteht.
(9) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit einer Carbazolstruktur.
(10) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur.
(11) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung ohne sp3-Kohlenstoff.
Jede dieser Bedingungen wird im Folgenden beschrieben.
(7) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung bei einer Konzentration im Bereich von 1 bis 30 Massen-% der gesamten lichtemittierenden Schicht.
Wenn eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung für eine lichtemittierende Schicht verwendet wird, liegt die Menge der organischen Verbindung bevorzugt im Bereich von 1 bis 30 Massen-% der gesamten lichtemittierenden Schicht. Darüber hinaus liegt die Menge der organischen Verbindung bevorzugt im Bereich von 5 bis 15 Massen-% der gesamten lichtemittierenden Schicht. Wenn eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung für eine lichtemittierende Schicht verwendet wird, kann eine niedrigere Konzentration zu besseren Eigenschaften führen. Eine niedrige Konzentration kann zu einem lichtemittierenden Element mit hoher Effizienz und Farbreinheit führen.
Dies ergibt sich aus den strukturellen Eigenschaften einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung. Eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung weist den Liganden L auf, der ein erweitertes π-konjugiertes System hat. Wenn also eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in einer exzessiv hohen Konzentration in die lichtemittierende Schicht gemischt wird, kann die organische Verbindung aggregieren und ein Konzentrationsquenching verursachen, wodurch die Lumineszenzeffizienz verringert wird. Andererseits ist es für eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, bei einer relativ niedrigen Konzentration im Bereich von 1 bis 30 Massen-% der gesamten lichtemittierenden Schicht weniger wahrscheinlich, dass sie aggregiert, und dadurch kann die Lumineszenzeffizienz erhöht werden.
(8) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer Struktur, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur besteht.
In einer organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, weist der Ligand das Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst und eine hochgradig planare Struktur mit einem erweiterten π-konjugierten System auf. So kann die zweite organische Verbindung, die in Kombination mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung verwendet wird, einen aromatischen Ring und eine hochgradig planare Struktur aufweisen. Dies liegt daran, dass ein hochplanarer Teil der zweiten organischen Verbindung mit hochplanarer Struktur mit einem hochplanaren Teil einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung wechselwirken und sich diesem annähern kann. Genauer gesagt nähert sich der Ligand L einer organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, leicht an den planaren Teil der zweiten organischen Verbindung an. Es ist daher zu erwarten, dass sich der intermolekulare Abstand zwischen einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung verkürzt.
Es ist bekannt, dass die Triplett-Energie für die Phosphoreszenz in einem organischen lichtemittierenden Element durch den Dexter-Mechanismus übertragen wird. Der Dexter-Mechanismus umfasst den Energietransfer durch intermolekularen Kontakt. Genauer gesagt, wird der intermolekulare Abstand zwischen einem Wirt und einem Gast verkürzt, um einen effizienten Energietransfer vom Wirt auf den Gast zu ermöglichen.
Die Verwendung einer hochplanaren organischen Verbindung als die zweite organische Verbindung verkürzt den intermolekularen Abstand zwischen einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung und bewirkt einen effizienteren Energietransfer zwischen den beiden Verbindungen durch den Dexter-Mechanismus. Genauer gesagt, verbessert die Verwendung der zweiten organischen Verbindung als Wirt die Effizienz des Energietransfers von der zweiten organischen Verbindung auf eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung. Folglich kann ein organisches lichtemittierendes Element bereitgestellt werden, das effizient Licht emittiert.
Die hochplanare Struktur bezieht sich insbesondere auf eine Triphenylenstruktur, eine Phenanthrenstruktur, eine Chrysenstruktur oder eine Fluoranthenstruktur. Eine Verbindung mit mindestens einer dieser Strukturen, die als zweite organische Verbindung in Kombination mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung verwendet wird, kann ein effizienteres lichtemittierendes Element bereitstellen.
(9) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit einer Carbazolstruktur.
Wie in Tabelle 3 gezeigt, hat eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung eine HOMO-Stelle, die aus einem Ir-Metall und einem aromatischen Ring zusammengesetzt ist, und eine LUMO-Stelle, die aus einem Ir-Metall und einem Heterocyclus zusammengesetzt ist. In der nachstehenden Tabelle 3 sind die HOMO- und die LUMO-Stelle von einem gepunkteten Kreis umgeben. In Tabelle 3 ist ein Teil, der von einem gepunkteten Quadrat umgeben ist, ein leeres Orbital. Es existiert also ein Orbital, nachdem die HOMO-Stelle in der Nähe des Ir-Metalls und des an das Ir-Metall gebundenen Benzolrings lokalisiert ist, und daher neigt eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung aufgrund dieses leeren Orbitals zu einem geringeren Lochtransportvermögen.
Daher haben die Erfinder herausgefunden, dass eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in Kombination mit einer organischen Verbindung mit einer Carbazolstruktur verwendet werden kann. Die Carbazolstruktur ist ein Heterocyclus mit hoher Lochtransportfähigkeit. Daher hat eine organische Verbindung mit der Carbazolstruktur eine hohe Lochtransportfähigkeit. Daher kann erwartet werden, dass die kombinierte Verwendung einer organischen Verbindung mit der Carbazolstruktur die durch eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung verringerte Lochtransportfähigkeit ausgleicht und die Lochtransportfähigkeit der lichtemittierenden Schicht verbessert.
Darüber hinaus kann eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, in Kombination mit einer zweiten organischen Verbindung mit der Carbazolstruktur und einem Azinring verwendet werden. Der Azinring, wie Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin oder Triazin, ist ein Heterocyclus mit hoher Elektronentransportfähigkeit. Daher kann die weitere Einführung des Azinrings in eine organische Verbindung mit der Carbazolstruktur nicht nur die Lochtransportfähigkeit, sondern auch die Elektronentransportfähigkeit verbessern. Daher kann eine lichtemittierende Schicht mit verbesserter Elektronentransportfähigkeit und Lochtransportfähigkeit gebildet werden. Tabelle 3

Verbindung HOMO LUMO

Beispielverbindung A35
(10) Die lichtemittierende Schicht enthält eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung und eine zweite organische Verbindung mit mindestens einer von einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur.
Im Allgemeinen sind Ir-Komplexe dafür bekannt, dass sie locheinfangende Verbindungen sind. Darüber hinaus hat, wie oben beschrieben, eine durch die allgemeine Formel [1] dargestellte organische Verbindung ein leeres Orbital und daher eine besonders geringe Lochtransportfähigkeit.
Um die Lochtransportfähigkeit zu kompensieren, kann eine zweite organische Verbindung, die in Kombination mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung verwendet wird, ein Material mit einem Gerüst mit hoher Lochtransportfähigkeit sein. Das Gerüst mit hoher Lochtransportfähigkeit ist ein Gerüst mit reichlich einsamen Elektronenpaaren und hoher elektronenspendender Fähigkeit. Genauer gesagt handelt es sich um ein Gerüst mit einem elektronenspendenden Stickstoffatom, wie Carbazol, wie oben in (9) beschrieben, oder um ein Gerüst mit einem Chalkogenatom mit reichlich einsamen Elektronenpaaren, wie eine Dibenzothiophen-Struktur oder eine Dibenzofuran-Struktur.
Unter diesen kann die zweite organische Verbindung, die in geeigneter Weise in Kombination mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung verwendet werden kann, mindestens ein Gerüst mit einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur aufweisen. Ein Gerüst mit einer Dibenzothiophenstruktur oder einer Dibenzofuranstruktur hat mit geringerer Wahrscheinlichkeit ein extrem flaches HOMO, kann daher das Ladungsträgergleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen einstellen und ist für ein Gerüst geeignet, das die Lochtransportfähigkeit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung unterstützt. Die zweite organische Verbindung kann insbesondere eine Dibenzothiophen-Struktur mit reichlich einsamen Elektronenpaaren aufweisen.
(11) Die lichtemittierende Schicht enthält eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, und eine zweite organische Verbindung ohne sp3-Kohlenstoff.
Wie oben in (8) beschrieben, kann die Verkürzung des intermolekularen Abstands zwischen einer organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, und der zweiten organischen Verbindung die Emissionseigenschaften des organischen lichtemittierenden Elements verbessern. Die Verwendung einer organischen Verbindung ohne sp3-Kohlenstoff als zweite organische Verbindung kann den intermolekularen Abstand zu einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung weiter verkürzen.
In Gegenwart von sp3-Kohlenstoff erhöhen die hydrophobe Wechselwirkung und die sterische Hinderung der Alkylgruppe den intermolekularen Abstand zwischen einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung und der zweiten organischen Verbindung. Im Gegensatz dazu tritt ohne sp3-Kohlenstoff und folglich ohne die hydrophobe Wechselwirkung und sterische Hinderung der Alkylgruppe der Effekt der Vergrößerung des intermolekularen Abstands nicht auf, und der intermolekulare Abstand zu einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kann verkürzt werden. Dadurch können die Emissionseigenschaften des organischen lichtemittierenden Elements verbessert werden.
Es folgen spezifische Beispiele für die erste Verbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform, genauer gesagt, spezifische Beispiele für Verbindungen, die für Wirtmaterialien geeignet sind. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Unter diesen Verbindungen sind Beispielverbindungen, die zur Gruppe AA (AA1 bis AA21) gehören, Verbindungen mit der Carbazolstruktur. Daher haben diese Verbindungen aufgrund der Carbazolstruktur eine hohe Lochtransportfähigkeit. Dadurch kann die relativ geringe Lochtransportfähigkeit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kompensiert werden. Auf diese Weise kann eine lichtemittierende Schicht gebildet werden, die ebenfalls eine hohe Lochtransportfähigkeit aufweist, und das organische lichtemittierende Element kann eine hohe Lumineszenzeffizienz aufweisen.
Unter diesen Verbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe BB (BB1 bis BB42) gehören, Verbindungen, die ein Gerüst mit mindestens einer Struktur aus der Gruppe bestehend aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur im Gerüst aufweisen und keinen sp3-Kohlenstoff haben. Wenn diese Verbindungen mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert werden, um eine Schicht zu bilden, kann der intermolekulare Abstand zwischen ihnen verkürzt werden. Dies ermöglicht einen effizienten intermolekularen Energietransfer, genauer gesagt einen Energietransfer von der zweiten organischen Verbindung zu einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindung, und kann die Lumineszenzeffizienz verbessern. Unter diesen Verbindungen weisen Verbindungen mit einer Triphenylenstruktur, insbesondere BB6 bis BB8, BB10 bis BB29 und BB34 bis BB42, eine besonders hohe Planarität auf.
Unter den Verbindungen sind die Beispielverbindungen, die zur Gruppe CC (CC1 bis CC21) gehören, Verbindungen mit einer Dibenzothiophen-Struktur oder einer Dibenzofuran-Struktur im Gerüst und ohne sp3-Kohlenstoff. Wenn diese Verbindungen mit einer durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindung kombiniert werden, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden, wird das Gleichgewicht zwischen HOMO und LUMO verbessert. Dies führt zu einem guten Ladungsträgergleichgewicht und zu einem organischen lichtemittierenden Element mit hoher Lumineszenzeffizienz. Unter diesen Verbindungen führen Verbindungen mit einer Dibenzothiophen-Struktur, insbesondere CC2 bis CC5, CC7, CC9, CC13 bis CC16 und CC18 bis CC21, zu einem guten Ladungsträgergleichgewicht.
Andere Verbindungen
Beispiele für andere Verbindungen, die für das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform verwendet werden können, werden nachstehend beschrieben.
Das Lochinjektions-/Transportmaterial, das geeignet für die Lochinjektionsschicht oder die Lochtransportschicht verwendet wird, kann ein Material mit hoher Lochbeweglichkeit sein, das die Lochinjektion von der positiven Elektrode erleichtert und die injizierten Löcher zur lichtemittierenden Schicht transportieren kann. Darüber hinaus kann ein Material mit einer hohen Glasübergangstemperatur verwendet werden, um die Verschlechterung der Filmqualität, wie etwa die Kristallisation, in dem organischen lichtemittierenden Element zu verringern. Beispiele für ein Material mit niedrigem oder hohem Molekulargewicht und der Lochinjektions-/Transportfähigkeit zur beinhalten Triarylamin-Derivate, Arylcarbazol-Derivate, Phenylendiamin-Derivate, Stilben-Derivate, Phthalocyanin-Derivate, Porphyrin-Derivate, Polyvinylcarbazol, Polythiophen und andere elektrisch leitfähige Polymere, ist aber nicht darauf beschränkt. Das Lochinjektions-/Transportmaterial eignet sich auch für eine Elektronensperrschicht.
Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als Lochtransportmaterialien verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf beschränkt.
Beispiele für ein lichtemittierendes Material, das hauptsächlich mit der lichtemittierenden Funktion zusammenhängt, beinhalten, zusätzlich zu den durch die allgemeine Formel [1] dargestellten organischen Verbindungen, Verbindungen mit kondensierten Ringen (z.B. Fluoren-Derivate, NaphthalinDerivate, Pyren-Derivate, Perylen-Derivate, Tetracen-Derivate, Anthracen-Derivate, Rubren, etc.), Chinacridon-Derivate, Cumarin-Derivate, Stilben-Derivate, aluminiumorganische Komplexe, wie Tris(8-chinolinolato)aluminium, Iridium-Komplexe, Platin-Komplexe, Rhenium-Komplexe, Kupfer-Komplexe, Europium-Komplexe, Ruthenium-Komplexe, und Polymer-Derivate, wie Poly(phenylenvinylen)-Derivate, Polyfluoren-Derivate und Polyphenylen-Derivate.
Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als lichtemittierende Materialien verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf beschränkt.
Beispiele für einen Wirt der lichtemittierende Schicht oder ein Hilfsmaterial in der lichtemittierenden Schicht beinhalten, zusätzlich zu den Materialien der Gruppen AA, BB und CC, aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen und deren Derivate, Carbazol-Derivate, Dibenzofuran-Derivate, Dibenzothiophen-Derivate, Organoaluminium-Komplexe, wie Tris(8-chinolinolato)aluminium, und Organoberyllium-Komplexe.
Das Hilfsmaterial kann eine Verbindung mit mindestens einer Struktur sein, die aus einer Xanthon-, einer Thioxanthon- und einer Benzophenon-Struktur ausgewählt ist, die wie ein Azinring ein tiefes LUMO (weit entfernt vom Vakuumniveau) aufweisen. Insbesondere können die unten beschriebenen EM28 bis EM31 verwendet werden. Das Hilfsmaterial kann auch eine Verbindung mit einem Azinring sein.
Spezifische Beispiele für eine Verbindung, die als Wirt- oder Hilfsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden kann, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf beschränkt.
Ein Elektronentransportmaterial kann aus Materialien ausgewählt werden, die Elektronen transportieren können, die von der negativen Elektrode in die lichtemittierende Schicht injiziert werden, und wird unter Berücksichtigung des Gleichgewichts mit der Lochmobilität eines Lochtransportmaterials und dergleichen ausgewählt. Beispiele für Materialien mit Elektronentransportfähigkeit beinhalten Oxadiazol-Derivate, Oxazol-Derivate, Pyrazin-Derivate, Triazol-Derivate, Triazin-Derivate, Chinolin-Derivate, Chinoxalin-Derivate, Phenanthrolin-Derivate, Organoaluminium-Komplexe und Verbindungen mit kondensierten Ringen (z. B. Fluor-Derivate, NaphthalinDerivate, Chrysen-Derivate und Anthracen-Derivate), sind aber nicht darauf beschränkt. Darüber hinaus eignet sich das Elektronentransportmaterial auch für eine Lochsperrschicht.
Spezifische Beispiele für Verbindungen, die als Elektronentransportmaterialien verwendet werden können, beinhalten die folgenden, sind aber nicht darauf beschränkt.
Andere Bestandteile als die organischen Verbindungsschichten, die das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform bilden, werden im Folgenden beschrieben. Das organische lichtemittierende Element kann eine erste Elektrode, eine organische Verbindungsschicht und eine zweite Elektrode auf einem Substrat umfassen. Eine von der ersten und der zweiten Elektrode ist eine positive Elektrode und die andere ist eine negative Elektrode. Auf der zweiten Elektrode kann eine Schutzschicht, ein Farbfilter oder ähnliches bereitgestellt sein. Wenn ein Farbfilter bereitgestellt ist, kann eine Planarisierungsschicht zwischen dem Farbfilter und einer Schutzschicht bereitgestellt sein. Die Planarisierungsschicht kann aus einem Acrylharz oder ähnlichem bestehen.
Das Substrat kann aus Quarz, Glas, Silicium, Harz, Metall oder dergleichen gebildet sein. Das Substrat kann ein Schaltelement, wie einen Transistor, und eine Verdrahtung aufweisen, auf der eine Isolierschicht bereitgestellt sein kann. Die Isolierschicht kann aus einem beliebigen Material gebildet sein, vorausgesetzt, dass die Isolierschicht ein Kontaktloch aufweisen kann, um die elektrische Verbindung zwischen der positiven Elektrode und der Verdrahtung zu gewährleisten, und dass sie von der nicht angeschlossenen Verdrahtung isoliert werden kann. Die Isolierschicht kann beispielsweise aus einem Harz, wie Polyimid, Siliciumoxid oder Siliciumnitrid, bestehen.
Das Konstitutionsmaterial der positiven Elektrode kann eine möglichst große Arbeitsfunktion haben. Beispiele für das Konstitutionsmaterial beinhalten Metallelemente, wie Gold, Platin, Silber, Kupfer, Nickel, Palladium, Kobalt, Selen, Vanadium und Wolfram, Mischungen davon, Legierungen davon und Metalloxide wie Zinnoxid, Zinkoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) und Indiumzinkoxid. Elektrisch leitende Polymere, wie Polyanilin, Polypyrrol und Polythiophen können ebenfalls verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können allein oder in Kombination verwendet werden. Die positive Elektrode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten zusammengesetzt sein. Bei Verwendung als reflektierende Elektroden können z. B. Chrom, Aluminium, Silber, Titan, Wolfram, Molybdän, eine Legierung davon oder ein Laminat davon verwendet werden. Bei Verwendung als transparente Elektrode kann eine transparente leitfähige Oxidschicht, wie Indiumzinnoxid (ITO) oder Indiumzinkoxid, verwendet werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die positive Elektrode kann durch Photolithographie hergestellt werden.
Das Konstitutionsmaterial der negativen Elektrode kann ein Material mit einer kleinen Arbeitsfunktion sein. Beispielsweise kann ein Alkalimetall, wie Lithium, ein Erdalkalimetall, wie Calcium, ein Metallelement, wie Aluminium, Titan, Mangan, Silber, Blei oder Chrom, oder eine Mischung davon verwendet werden. Es kann auch eine Legierung dieser Metallelemente verwendet werden. Zum Beispiel können Magnesium-Silber, Aluminium-Lithium, Aluminium-Magnesium, Silber-Kupfer oder Zink-Silber verwendet werden. Auch ein Metalloxid, wie Indium-Zinn-Oxid (ITO), kann verwendet werden. Diese Elektrodenmaterialien können allein oder in Kombination verwendet werden. Die negative Elektrode kann aus einer einzigen Schicht oder aus mehreren Schichten zusammengesetzt sein. Unter ihnen kann Silber verwendet werden, und es kann eine Silberlegierung verwendet werden, um die Aggregation von Silber zu verringern. Solange die Aggregation von Silber reduziert werden kann, kann die Legierung ein beliebiges Verhältnis haben. Sie kann zum Beispiel 1:1 sein.
Die negative Elektrode kann eine leitfähige Oxidschicht, wie ITO, für ein oberes Emissionselement oder eine reflektierende Elektrode, wie Aluminium (Al), für ein unteres Emissionselement sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Die negative Elektrode kann nach einem beliebigen Verfahren hergestellt werden. Ein Gleichstrom- oder Wechselstrom-Sputterverfahren kann eine gute Schichtabdeckung erreichen und der Widerstand einfach verringern.
Nachdem die negative Elektrode gebildet wurde, kann eine Schutzschicht bereitgestellt werden. Zum Beispiel kann eine Glasscheibe mit einem Feuchtigkeitsabsorber an der negativen Elektrode angebracht werden, um das Eindringen von Wasser oder ähnlichem in die organische Verbindungsschicht zu verringern und das Auftreten von Anzeigefehlern zu reduzieren. In einer anderen Ausführungsform kann ein Passivierungsfilm, wie Siliciumnitrid, auf der negativen Elektrode bereitgestellt werden, um das Eindringen von Wasser oder ähnlichem in die organische Verbindungsschicht zu verringern. Nachdem die negative Elektrode gebildet wurde, wird die negative Elektrode beispielsweise in eine andere Kammer gebracht, ohne das Vakuum zu unterbrechen, und ein Siliciumnitridfilm mit einer Dicke von 2 µm kann als Schutzschicht durch ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (CVD) gebildet werden. Die Schutzschicht kann durch das CVD-Verfahren und ein anschließendes ALD-Verfahren (Atomic Layer Deposition) gebildet werden.
Außerdem kann jedes Pixel mit einem Farbfilter bereitgestellt werden. Beispielsweise kann ein Farbfilter, der der Größe des Pixels entspricht, auf einem anderen Substrat bereitgestellt und mit dem Substrat des organischen lichtemittierenden Elements verbunden werden, oder ein Farbfilter kann durch Fotolithografie auf der aus Siliciumoxid gebildeten Schutzschicht oder dergleichen strukturiert werden.
Eine organische Verbindungsschicht (eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht usw.), die das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform bildet, wird durch das folgende Verfahren gebildet. Das heißt, eine organische Verbindungsschicht kann durch ein Trockenverfahren, wie etwa ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein ionisiertes Abscheidungsverfahren, Sputtern oder Plasma, gebildet werden. Anstelle des Trockenverfahrens kann auch ein Nassverfahren angewendet werden, bei dem eine Schicht durch ein bekanntes Beschichtungsverfahren (z. B. Schleuderbeschichtung, Eintauchen, Gießverfahren, LB-Verfahren, Tintenstrahlverfahren usw.) unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels gebildet wird. Eine Schicht, die durch ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein Lösungsbeschichtungsverfahren oder ähnliches gebildet wird, kristallisiert nur wenig und weist eine hohe zeitliche Stabilität auf. Wenn ein Film durch ein Beschichtungsverfahren gebildet wird, kann der Film auch in Kombination mit einem geeigneten Bindemittelharz gebildet werden. Beispiele für das Bindemittelharz beinhalten Polyvinylcarbazolharze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, ABS-Harze, Acrylharze, Polyimidharze, Phenolharze, Epoxidharze, Silikonharze und Harnstoffharze, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Bindemittelharze können allein als ein Homopolymer oder ein Copolymer oder in Kombination verwendet werden. Erforderlichenfalls kann auch ein Additiv, wie ein bekannter Weichmacher, ein Oxidationsinhibitor und/oder ein Ultraviolettabsorber, verwendet werden.
<<Gerät, beinhaltend organisches lichtemittierendes Element>>
Das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann als ein Bestandteil einer Anzeigevorrichtung oder einer Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. Andere Anwendungen umfassen eine Belichtungslichtquelle für eine elektrofotografische Bilderzeugungsvorrichtung, eine Hintergrundbeleuchtung für eine Flüssigkristallanzeige und ein lichtemittierendes Gerät mit einem Farbfilter in einer Weißlichtquelle.
Die Anzeigevorrichtung kann eine Bildinformationsverarbeitungsvorrichtung sein, die eine Bildeingabeeinheit zum Eingeben von Bildinformationen von einem Flächen-CCD, einem linearen CCD, einer Speicherkarte oder dergleichen enthält, eine Informationsverarbeitungseinheit zum Verarbeiten der eingegebenen Informationen enthält und ein eingegebenes Bild auf einer Anzeigeeinheit anzeigt. Die Anzeigevorrichtung kann eine Vielzahl von Pixeln aufweisen, und mindestens eines der Pixel kann das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform und einen mit dem organischen lichtemittierenden Element gekoppelten Transistor enthalten. Das Substrat kann ein Halbleitersubstrat aus Silicium oder dergleichen sein, und der Transistor kann ein auf dem Substrat gebildeter MOSFET sein.
Eine Anzeigeeinheit einer Abbildungsvorrichtung oder eines Tintenstrahldruckers kann eine Berührungsfeldfunktion haben. Ein Antriebssystem für die Berührungsfeldfunktion kann ein Infrarotstrahlungssystem, ein elektrostatisches Kapazitätssystem, ein Widerstandsfilmsystem oder ein elektromagnetisches Induktionssystem sein, ist aber nicht darauf beschränkt. Die Anzeigevorrichtung kann für eine Anzeigeeinheit eines Multifunktionsdruckers verwendet werden.
Nachfolgend wird die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen beschrieben.
1A und 1B sind schematische Querschnittsansichten eines Beispiels einer Anzeigevorrichtung, die ein organisches lichtemittierendes Element und einen mit dem organischen lichtemittierenden Element gekoppelten Transistor enthält. Der Transistor ist ein Beispiel für ein aktives Element. Der Transistor kann ein Dünnfilmtransistor (TFT) sein.
1A zeigt ein Beispiel eines Pixels, das als Bestandteil der Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform dient. Das Pixel hat Subpixel 10. Bei den Subpixeln handelt es sich um 10R, 10G und 10B mit unterschiedlichen Emissionsfarben. Die Emissionsfarben können durch die Wellenlänge des von der lichtemittierenden Schicht emittierten Lichts unterschieden werden, oder das von jedem Subpixel emittierte Licht kann selektiv übertragen oder mit einem Farbfilter oder ähnlichem farbkonvertiert werden. Jedes Subpixel hat auf einer isolierenden Zwischenschicht 1 eine reflektierende Elektrode 2 als eine erste Elektrode, eine Isolierschicht 3, die die Enden der reflektierenden Elektrode 2 bedeckt, organische Verbindungsschichten 4, die die erste Elektrode und die Isolierschicht bedecken, eine transparente Elektrode 5, eine Schutzschicht 6 und einen Farbfilter 7.
Unter oder innerhalb der isolierenden Zwischenschicht 1 kann ein Transistor und/oder ein Kondensatorelement bereitgestellt sein. Der Transistor kann über ein Kontaktloch (nicht dargestellt) oder ähnliches mit der ersten Elektrode elektrisch verbunden sein.
Die Isolierschicht 3 wird auch als Bank oder Pixeltrennfilm bezeichnet. Die Isolierschicht 3 bedeckt die Enden der ersten Elektrode und umgibt die erste Elektrode. Ein Teil der ersten Elektrode, der nicht von der Isolierschicht bedeckt ist, steht in Kontakt mit den organischen Verbindungsschichten 4 und dient als ein lichtemittierender Bereich.
Die organischen Verbindungsschichten 4 beinhaltet eine Lochinjektionsschicht 41, eine Lochtransportschicht 42, eine erste lichtemittierende Schicht 43, eine zweite lichtemittierende Schicht 44 und eine Elektronentransportschicht 45.
Die zweite Elektrode 5 kann eine transparente Elektrode, eine reflektierende Elektrode oder eine halbtransparente Elektrode sein.
Die Schutzschicht 6 verringert das Eindringen von Feuchtigkeit in die organischen Verbindungsschichten. Die Schutzschicht ist als eine einzelne Schicht dargestellt, kann aber auch eine Vielzahl von Schichten sein. Die Schutzschicht kann eine Schicht aus einer anorganischen Verbindung und eine Schicht aus einer organischen Verbindung umfassen.
Der Farbfilter 7 ist je nach Farbe in 7R, 7G und 7B unterteilt. Der Farbfilter kann auf einem Planarisierungsfilm (nicht gezeigt) gebildet werden. Außerdem kann auf dem Farbfilter eine Harzschutzschicht (nicht dargestellt) bereitgestellt sein. Der Farbfilter kann auf der Schutzschicht 6 gebildet werden. Alternativ kann der Farbfilter nach dem Aufbringen auf ein gegenüberliegendes Substrat, wie ein Glassubstrat, verklebt werden.
Eine in 1B dargestellte Anzeigevorrichtung 100 beinhaltet ein organisches lichtemittierendes Element 26 und einen TFT 18, der ein Beispiel für einen Transistor ist. Die Anzeigevorrichtung 100 beinhaltet ein Substrat 11 aus Glas, Silicium oder ähnlichem, und eine Isolierschicht 12 auf dem Substrat 11. Ein aktives Element, wie der TFT 18, und eine Gate-Elektrode 13, ein Gate-Isolierfilm 14 und eine Halbleiterschicht 15 des aktiven Elements sind auf der Isolierschicht 12 bereitgestellt.
Der TFT 18 beinhaltet die Halbleiterschicht 15, eine Drain-Elektrode 16 und eine Source-Elektrode 17. Der TFT 18 ist mit einem Isolierfilm 19 bedeckt. Eine positive Elektrode 21, die das organische lichtemittierende Element 26 bildet, ist über ein Kontaktloch 20 mit der Source-Elektrode 17 verbunden.
Die elektrische Verbindung zwischen den Elektroden des organischen lichtemittierenden Elements 26 (der positiven Elektrode 21 und einer negativen Elektrode 23) und den Elektroden des TFT (der Source-Elektrode 17 und der Drain-Elektrode 16) ist nicht auf die in 1B dargestellte Verbindung beschränkt. Insbesondere ist es nur erforderlich, entweder die positive Elektrode 21 oder die negative Elektrode 23 mit der Source-Elektrode 17 oder der Drain-Elektrode 16 des TFT 18 elektrisch zu verbinden.
Obwohl die organische Verbindungsschicht 22 in der in 1B dargestellten Anzeigevorrichtung 100 eine einzelne Schicht ist, kann die organische Verbindungsschicht 22 aus einer Vielzahl von Schichten zusammengesetzt sein. Die negative Elektrode 23 ist mit einer ersten Schutzschicht 25 und einer zweiten Schutzschicht 24 bedeckt, um eine Verschlechterung des organischen lichtemittierenden Elements zu verhindern.
Der Transistor, der in der in 1B dargestellten Anzeigevorrichtung 100 als Schaltelement verwendet wird, kann durch ein anderes Schaltelement, wie etwa ein Metall-Isolator-Metall-Element (MIM), ersetzt werden.
Der in der Anzeigevorrichtung 100 in 1B verwendete Transistor ist nicht auf einen Dünnschichttransistor mit einer aktiven Schicht auf einer isolierenden Oberfläche eines Substrats beschränkt und kann auch ein Transistor mit einem einkristallinen Siliciumwafer sein. Die aktive Schicht kann einkristallines Silicium, nicht-einkristallines Silicium, wie amorphes Silicium oder mikrokristallines Silicium, oder nicht-einkristalliner Oxid-Halbleiter, wie Indium-Zinkoxid oder Indium-Gallium-Zinkoxid, sein. Der Dünnschichttransistor wird auch als TFT-Element bezeichnet.
Der Transistor in der Anzeigevorrichtung 100 von 1B kann in einem Substrat, z. B. einem Si-Substrat, gebildet sein. Die Formulierung „in einem Substrat gebildet“ bedeutet, dass das Substrat, wie etwa ein Si-Substrat, selbst verarbeitet wird, um den Transistor zu bilden. Somit kann der Transistor innerhalb des Substrats als ein Ganzes betrachtet werden, d. h. das Substrat und der Transistor sind integral gebildet.
In dem organischen lichtemittierenden Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform wird die Lichthelligkeit mit dem TFT gesteuert, das ein Beispiel für ein Schaltelement ist. Das organische lichtemittierende Element kann in einer Vielzahl von Ebenen bereitgestellt werden, um ein Bild bei jeder Lichthelligkeit anzuzeigen. Das Schaltelement gemäß der vorliegenden Ausführungsform ist nicht auf das TFT beschränkt und kann ein Transistor aus Niedertemperatur-Polysilicium oder ein Aktivmatrix-Treiber sein, der auf einem Substrat, wie einem Si-Substrat, gebildet ist. „Auf einem Substrat“ kann auch als „in einem Substrat“ bezeichnet werden. Ob ein Transistor innerhalb eines Substrats bereitgestellt wird oder ein TFT verwendet wird, hängt von der Größe einer Anzeigeeinheit ab. So kann beispielsweise für eine Anzeigeeinheit von etwa 0,5 Zoll ein organisches lichtemittierendes Element auf einem Si-Substrat bereitgestellt werden.
2 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Eine Anzeigevorrichtung 1000 kann ein Berührungsfeld 1003, ein Anzeigefeld 1005, einen Rahmen 1006, ein Schaltungssubstrat 1007 und eine Batterie 1008 zwischen einer oberen Abdeckung 1001 und einer unteren Abdeckung 1009 enthalten. Das Berührungsfeld 1003 und das Anzeigefeld 1005 sind mit flexiblen Druckschaltungen FPC 1002 bzw. 1004 verbunden. Transistoren sind auf das Schaltungssubstrat 1007 gedruckt. Die Batterie 1008 kann nicht vorhanden sein, wenn die Anzeigevorrichtung kein mobiles Gerät ist, oder sie kann an einer anderen Stelle vorhanden sein, auch wenn die Anzeigevorrichtung ein mobiles Gerät ist.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für eine Anzeigeeinheit einer Abbildungsvorrichtung verwendet werden, die eine optische Einheit mit einer Vielzahl von Linsen und ein Abbildungselement zum Empfangen von Licht, das durch die optische Einheit hindurchgeht, enthält. Die Abbildungsvorrichtung kann eine Anzeigeeinheit zum Anzeigen von durch das Abbildungselement erfassten Informationen enthalten. Die Anzeigeeinheit kann eine Anzeigeeinheit sein, die außerhalb der Abbildungsvorrichtung angebracht ist, oder eine Anzeigeeinheit, die sich in einem Sucher befindet. Die Abbildungsvorrichtung kann eine Digitalkamera oder eine digitale Videokamera sein. Die Abbildungsvorrichtung kann auch als photoelektrische Umwandlungsvorrichtung bezeichnet werden.
3A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Abbildungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Eine Abbildungsvorrichtung 1100 kann einen Sucher 1101, eine rückseitige Anzeige 1102, eine Bedieneinheit 1103 und ein Gehäuse 1104 umfassen. Der Sucher 1101 kann die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. In einem solchen Fall kann die Anzeigevorrichtung Umgebungsinformationen, Abbildungsanweisungen und dergleichen sowie ein zu erfassendes Bild anzeigen. Die Umgebungsinformationen können die Intensität des externen Lichts, die Richtung des externen Lichts, die Bewegungsgeschwindigkeit des fotografischen Objekts, die Möglichkeit, dass das fotografische Objekt durch ein Abschirmungsmaterial abgeschirmt wird, und dergleichen umfassen.
Da der geeignete Zeitpunkt für die Abbildung eine kurze Zeit ist, ist es besser, Informationen so schnell wie möglich anzuzeigen. Daher kann eine Anzeigevorrichtung, die das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform beinhaltet, verwendet werden. Dies liegt daran, dass das organische lichtemittierende Element eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit hat. Eine Anzeigevorrichtung, die das organische lichtemittierende Element beinhaltet, kann geeigneter als diese Vorrichtungen und Flüssigkristallanzeigen verwendet werden, die eine hohe Anzeigegeschwindigkeit erfordern.
Die Abbildungsvorrichtung 1100 beinhaltet eine optische Einheit (nicht dargestellt). Die optische Einheit weist eine Vielzahl von Linsen auf und fokussiert ein Bild auf ein Abbildungselement im Gehäuse 1104. Der Fokus der Linsen kann durch Verstellen ihrer relativen Positionen eingestellt werden. Dieser Vorgang kann auch automatisch durchgeführt werden.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann Farbfilter für rote, grüne und blaue Farben beinhalten. In den Farbfiltern können die roten, grünen und blauen Farben in einer Delta-Anordnung angeordnet sein.
Die Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für eine Anzeigeeinheit eines elektronischen Geräts, wie eines mobilen Endgeräts, verwendet werden. Eine solche Anzeigevorrichtung kann sowohl eine Anzeigefunktion als auch eine Betriebsfunktion haben. Beispiele für ein mobiles Endgerät beinhalten Mobiltelefone, wie Smartphones, Tablets und Head-Mounted-Displays.
3B ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer elektronischen Ausrüstung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Die elektronische Ausrüstung 1200 beinhalten eine Anzeigeeinheit 1201, eine Bedieneinheit 1202 und ein Gehäuse 1203. Das Gehäuse 1203 kann eine Schaltung, eine gedruckte Leiterplatte mit der Schaltung, eine Batterie und eine Kommunikationseinheit beinhalten. Die Bedieneinheit 1202 kann eine Taste oder eine Touchpanel-Reaktionseinheit sein. Die Bedieneinheit kann eine biometrische Erkennungseinheit sein, die einen Fingerabdruck erkennt und eine Sperrung freigibt. Elektronische Ausrüstung mit einer Kommunikationseinheit kann auch als Kommunikationsausrüstung bezeichnet werden.
4A und 4B sind schematische Ansichten eines Beispiels der Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. 4A zeigt eine Anzeigevorrichtung, wie einen Fernsehmonitor oder einen PC-Monitor. Eine Anzeigevorrichtung 1300 beinhalten einen Rahmen 1301 und eine Anzeigeeinheit 1302. Die lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann für die Anzeigeeinheit 1302 verwendet werden. Die Anzeigevorrichtung 1300 beinhalten eine Basis 1303 zum Tragen des Rahmens 1301 und der Anzeigeeinheit 1302. Die Basis 1303 ist nicht auf die in 4A dargestellte Struktur beschränkt. Die Unterseite des Rahmens 1301 kann auch als Sockel dienen. Der Rahmen 1301 und die Anzeigeeinheit 1302 können so gebogen sein, dass die Anzeigefläche der Anzeigeeinheit 1302 gekrümmt ist. Der Krümmungsradius kann zwischen 5000 und 6000 mm liegen.
4B ist eine schematische Ansicht eines weiteren Beispiels für eine Anzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Eine Anzeigevorrichtung 1310 in 4B ist so konfiguriert, dass sie faltbar ist, und ist eine sogenannte faltbare Anzeigevorrichtung. Die Anzeigevorrichtung 1310 beinhalten eine erste Anzeigeeinheit 1311, eine zweite Anzeigeeinheit 1312, ein Gehäuse 1313 und einen Faltpunkt 1314. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können die lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können eine einzige Anzeigevorrichtung ohne eine Verbindung sein. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können durch einen Faltpunkt geteilt werden. Die erste Anzeigeeinheit 1311 und die zweite Anzeigeeinheit 1312 können unterschiedliche Bilder oder ein Bild anzeigen.
5A ist eine schematische Ansicht eines Beispiels einer Beleuchtungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Eine Beleuchtungsvorrichtung 1400 kann ein Gehäuse 1401, eine Lichtquelle 1402, ein Schaltungssubstrat 1403, einen optischen Filter 1404, der das von der Lichtquelle 1402 emittierte Licht durchlässt, und eine Lichtstreuungseinheit 1405 beinhalten. Die Lichtquelle 1402 kann das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform beinhalten. Der optische Filter kann ein Filter zur Verbesserung der Farbwiedergabeeigenschaften der Lichtquelle sein. Die Lichtstreuungseinheit kann das Licht der Lichtquelle effektiv streuen und das Licht wie bei der Beleuchtung breit streuen. Der optische Filter und die Lichtstreuungseinheit können auf der Lichtausgabeseite der Beleuchtung angebracht werden. Falls erforderlich, kann eine Abdeckung an der äußersten Seite angebracht werden.
Die Beleuchtungsvorrichtung ist beispielsweise eine Innenbeleuchtungsvorrichtung. Die Beleuchtungsvorrichtung kann weißes Licht, neutralweißes Licht oder Licht in einer beliebigen Farbe von Blau bis Rot emittieren. Die Beleuchtungsvorrichtung kann eine Lichtsteuerungsschaltung zur Steuerung dieses Lichts oder eine Farbsteuerungsschaltung zur Steuerung der Emissionsfarbe aufweisen. Die Beleuchtungsvorrichtung kann das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform und eine damit verbundene Stromversorgungsschaltung beinhalten. Die Stromversorgungsschaltung ist eine Schaltung, die eine Wechselspannung in eine Gleichspannung umwandelt. Weiß hat eine Farbtemperatur von 4200 K, und Neutralweiß hat eine Farbtemperatur von 5000 K. Die Beleuchtungsvorrichtung kann einen Farbfilter haben.
Die Beleuchtungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann eine Wärmeableitungseinheit enthalten. Die Wärmeableitungseinheit gibt die Wärme aus dem Gerät nach außen ab und kann ein Metall oder flüssiges Silicium mit hoher spezifischer Wärme sein.
5B ist eine schematische Ansicht eines Kraftfahrzeugs als Beispiel für einen beweglichen Körper gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Das Kraftfahrzeug hat ein Rücklicht als Beispiel für eine Lampe. Ein Kraftfahrzeug 1500 kann ein Rücklicht 1501 haben, das bei einer Bremsbetätigung oder ähnlichem aufleuchtet.
Das Rücklicht 1501 kann das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. Das Rücklicht 1501 kann ein Schutzelement zum Schutz eines organischen EL-Elements aufweisen. Das Schutzelement kann aus einem beliebigen transparenten Material mit moderat hoher Festigkeit gebildet sein und aus Polycarbonat oder ähnlichem gebildet werden. Das Polycarbonat kann mit einem Furandicarbonsäure-Derivat, einem Acrylnitril-Derivat oder dergleichen gemischt sein.
Das Kraftfahrzeug 1500 kann eine Karosserie 1503 und ein Fenster 1502 an der Karosserie 1503 haben. Das Fenster 1502 kann eine transparente Anzeige sein, solange es sich nicht um ein Fenster zur Kontrolle der Vorder- und Rückseite des Kraftfahrzeugs handelt. Die transparente Anzeige kann das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthalten. In einem solchen Fall sind die Bestandteile des organischen lichtemittierenden Elements, wie die Elektroden, transparente Materialien.
Der bewegliche Körper gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann ein Schiff, ein Flugzeug, eine Drohne oder ähnliches sein. Der bewegliche Körper kann einen Körper und eine auf dem Körper bereitgestellte Lampe umfassen. Die Lampe kann Licht emittieren, um die Position des Körpers anzuzeigen. Die Lampe enthält das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform.
Anwendungsbeispiele für die Anzeigevorrichtung gemäß jeder der Ausführungsformen werden im Folgenden unter Bezugnahme auf die 6A und 6B beschrieben. Die Anzeigevorrichtung kann auf ein System angewendet werden, das als tragbares Gerät getragen werden kann, wie z. B. eine Datenbrille, ein am Head-mounted Display (HMD) oder intelligente Kontaktlinsen. Eine Abbildungs- und Anzeigevorrichtung, die in einer solchen Anwendung verwendet wird, umfasst eine Abbildungsvorrichtung, die sichtbares Licht fotoelektrisch umwandeln kann, und eine Anzeigevorrichtung, die sichtbares Licht emittieren kann.
6A zeigt eine Brille 1600 (Datenbrille) gemäß einem Anwendungsbeispiel. Auf der Vorderseite eines Brillenglases 1601 der Brille 1600 befindet sich eine Abbildungsvorrichtung 1602, wie ein CMOS-Sensor (Complementary Metal-Oxide Semiconductor) oder eine SPAD (Single-Photon Avalanche Photodiode). Die Anzeigevorrichtung gemäß einer der Ausführungsformen befindet sich auf der Rückseite des Brillenglases 1601.
Die Brille 1600 enthält außerdem ein Steuergerät 1603. Das Steuergerät 1603 fungiert als Stromversorgung für die Abbildungsvorrichtung 1602 und die Anzeigevorrichtung gemäß einer der Ausführungsformen. Das Steuergerät 1603 steuert den Betrieb der Abbildungsvorrichtung 1602 und der Anzeigevorrichtung. Das Brillenglas 1601 verfügt über ein optisches System zur Fokussierung von Licht auf die Abbildungsvorrichtung 1602.
6B zeigt eine Brille 1610 (Datenbrille) gemäß einem Anwendungsbeispiel. Die Brille 1610 verfügt über ein Steuergerät 1612, das eine Abbildungsvorrichtung, die der Abbildungsvorrichtung 1602 entspricht, und eine Anzeigevorrichtung beinhaltet. Ein Brillenglas 1611 beinhaltet ein optisches System zur Projektion von Licht von der Abbildungsvorrichtung des Steuergeräts 1612 und der Anzeigevorrichtung, und ein Bild wird auf das Brillenglas 1611 projiziert. Das Steuergerät 1612 fungiert als Stromversorgung für die Abbildungsvorrichtung und die Anzeigevorrichtung und steuert den Betrieb der Abbildungsvorrichtung und der Anzeigevorrichtung. Das Steuergerät kann eine Sichtlinienerkennungseinheit zur Erkennung der Sichtlinie des Trägers enthalten. Zur Erkennung der Sichtlinie kann Infrarotstrahlung verwendet werden. Eine Infrarot-Strahlungseinheit emittiert Infrarotlicht an den Augapfel eines Benutzers, der auf ein Anzeigebild blickt. Das vom Augapfel reflektierte Infrarotlicht wird von einer Abbildungseinheit, die ein Lichtempfangselement beinhaltet, erfasst, um ein Bild des Augapfels aufzunehmen. Eine Reduktionseinheit zur Reduzierung des Lichts von der Infrarot-Strahlungseinheit zu einer Anzeigeeinheit in einer Draufsicht ist bereitgestellt, um eine Verschlechterung der Bildqualität zu verringern.
Die Sichtlinie des Benutzers für das Anzeigebild wird aus dem Bild des Augapfels ermittelt, das mit Hilfe der Infrarotabbildung aufgenommen wurde. Für die Erkennung der Sichtlinie anhand des Bildes des Augapfels kann jede bekannte Technik verwendet werden. So ist es beispielsweise möglich, ein Verfahren zur Erkennung der Sichtlinie zu verwenden, das auf einem Purkinje-Bild basiert, das durch Reflexion des Bestrahlungslichts an der Hornhaut entsteht.
Genauer gesagt, wird ein Sichtlinienerkennungsprozess auf der Grundlage einer Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahren durchgeführt. Die Sichtlinie des Benutzers wird erkannt, indem ein Sichtlinienvektor, der die Richtung (Drehwinkel) eines Augapfels darstellt, auf der Grundlage eines Bildes einer Pupille und eines Purkinje-Bildes, das in einem aufgenommenen Bild des Augapfels enthalten ist, unter Verwendung des Pupillen-Hornhaut-Reflexionsverfahrens berechnet wird.
Eine Anzeigevorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann eine Abbildungsvorrichtung mit einem Lichtempfangselement enthalten und kann ein Anzeigebild auf der Grundlage von Sichtlinieninformationen eines Benutzers von der Abbildungsvorrichtung steuern.
Genauer gesagt, bestimmt die Anzeigevorrichtung auf der Grundlage der Sichtlinieninformationen einen ersten Sichtfeldbereich, auf den der Benutzer blickt, und einen zweiten Sichtfeldbereich, der sich vom ersten Sichtfeldbereich unterscheidet. Der erste Sichtfeldbereich und der zweite Sichtfeldbereich können von dem Steuergerät der Anzeigevorrichtung bestimmt werden oder von einem externen Steuergerät empfangen werden. Im Anzeigebereich der Anzeigevorrichtung kann der erste Sichtfeldbereich so gesteuert werden, dass er eine höhere Anzeigeauflösung hat als der zweite Sichtfeldbereich. Mit anderen Worten, der zweite Sichtfeldbereich kann eine geringere Auflösung haben als der erste Sichtfeldbereich.
Der Anzeigebereich hat einen ersten Anzeigebereich und einen zweiten Anzeigebereich, der sich von dem ersten Anzeigebereich unterscheidet, und die Priorität des ersten Anzeigebereichs und des zweiten Anzeigebereichs hängt von der Sichtlinieninformation ab. Der erste Sichtfeldbereich und der zweite Sichtfeldbereich können durch das Steuergerät der Anzeigevorrichtung bestimmt werden oder von einem externen Steuergerät empfangen werden. Ein Bereich mit einer höheren Priorität kann so gesteuert werden, dass er eine höhere Auflösung als ein anderer Bereich hat. Mit anderen Worten, ein Bereich mit einer niedrigeren Priorität kann eine geringere Auflösung haben.
Der erste Sichtfeldbereich oder ein Bereich mit einer höheren Priorität kann durch künstliche Intelligenz (KI) bestimmt werden. Die künstliche Intelligenz kann ein Modell sein, das so konfiguriert ist, dass es den Winkel der Sichtlinie und die Entfernung zu einem Ziel vor der Sichtlinie aus einem Bild eines Augapfels schätzt, wobei das Bild des Augapfels und die Richtung, in der der Augapfel im Bild tatsächlich gesehen wird, als Lerndaten verwendet werden. Das AI-Programm kann in der Anzeigevorrichtung, der Abbildungsvorrichtung oder einer externen Vorrichtung gespeichert sein. Das in einer externen Vorrichtung gespeicherte AI-Programm wird über Kommunikation an die Anzeigevorrichtung übertragen.
Für die Anzeigesteuerung auf der Grundlage der visuellen Erkennung kann die vorliegende Offenbarung auf Datenbrillen angewandt werden, die darüber hinaus über eine Abbildungsvorrichtung zur Abbildung der Außenseite verfügen. Datenbrillen können die erfassten externen Informationen in Echtzeit anzeigen.
7 ist eine schematische Ansicht eines Beispiels für eine Bilderzeugungsvorrichtung gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Eine Bilderzeugungsvorrichtung 40 ist eine elektrophotographische Bilderzeugungsvorrichtung und beinhaltet eine lichtempfindliche Einheit 27, eine Belichtungslichtquelle 28, eine Ladeeinheit 30, eine Entwicklungseinheit 31, eine Transfereinheit 32, eine Transportwalze 33 und eine Fixiereinheit 35. Die Belichtungslichtquelle 28 emittiert Licht 29, und ein elektrostatisches latentes Bild wird auf der Oberfläche der lichtempfindlichen Einheit 27 gebildet. Die Belichtungslichtquelle 28 beinhaltet das organische lichtemittierende Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Die Entwicklungseinheit 31 enthält Toner und dergleichen. Die Ladeeinheit 30 elektrifiziert die lichtempfindliche Einheit 27. Die Transfereinheit 32 überträgt ein entwickeltes Bild auf ein Aufzeichnungsmedium 34. Die Transportwalze 33 transportiert den Aufzeichnungsträger 34. Der Aufzeichnungsträger 34 ist z.B. Papier. Die Fixiereinheit 35 fixiert ein Bild auf dem Aufzeichnungsträger 34.
8A und 8B sind schematische Ansichten der Belichtungslichtquelle 28, bei der eine Vielzahl von lichtemittierenden Abschnitten 36 auf einem langen Substrat angeordnet sind. Ein Pfeil 37 zeigt eine Längsrichtung an, in der die organischen lichtemittierenden Elemente angeordnet sind. Die Längsrichtung ist die gleiche wie die Richtung der Drehachse der lichtempfindlichen Einheit 27. Diese Richtung kann auch als die Richtung der Hauptachse der lichtempfindlichen Einheit 27 bezeichnet werden. In 8A sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 in Richtung der Hauptachse der lichtempfindlichen Einheit 27 angeordnet. In 8B sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 im Gegensatz zu 8A abwechselnd in Längsrichtung in der ersten und zweiten Reihe angeordnet. Die erste Reihe und die zweite Reihe sind an unterschiedlichen Positionen in Querrichtung angeordnet. In der ersten Reihe sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 in Abständen angeordnet. In der zweiten Reihe sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 an Positionen angeordnet, die den Zwischenräumen zwischen den lichtemittierenden Abschnitten 36 der ersten Reihe entsprechen. Somit sind die lichtemittierenden Abschnitte 36 auch in der Querrichtung in Abständen angeordnet. Die Anordnung in 8B kann z. B. auch als gitterartiges Muster, als gestaffeltes Muster oder als schachbrettartiges Muster bezeichnet werden.
Wie oben beschrieben, kann ein Gerät mit dem organischen lichtemittierenden Element gemäß der vorliegenden Ausführungsform verwendet werden, um ein qualitativ hochwertiges Bild über längere Zeiträume stabil anzuzeigen.
BEISPIELE
Die vorliegende Offenbarung wird im Folgenden mit Ausführungsbeispielen beschrieben. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf diese Ausführungsbeispiele beschränkt.
[Ausführungsbeispiel 1 (Synthese von Beispielverbindungen A25 und A35)]
Die Beispielverbindungen A25 und A35 wurden nach dem folgenden Schema synthetisiert.
(1) Synthese von Verbindung m-3
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln gefüllt.

Verbindung m-1: 4,0 g (16,8 mmol)
Verbindung m-2: 3,2 g (18,5 mmol)
Pd(PPh₃)₄: 0,19 g
Toluol: 20 mL
Ethanol: 10 mL
2 M wässriges Natriumcarbonat: 20 mL

Die Reaktionslösung wurde dann erwärmt und unter Rückfluss im Stickstoffstrom 6 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser versetzt und eine Flüssigkeitstrennung durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde dann in Chloroform gelöst und durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt. Durch Umkristallisation aus Chloroform/Methanol wurden 3,7 g (Ausbeute: 76%) der Verbindung m-3 als blassgelber Feststoff erhalten.
(2) Synthese von Verbindung m-4
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit dem folgenden Reagenz und Lösungsmittel befüllt.

Verbindung m-3: 3,5 g (12,2 mmol)
Phosphor-Oxychlorid: 105 mL

Die Reaktionslösung wurde dann in einem Stickstoffstrom auf 130°C erwärmt und 3 Tage lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser versetzt und eine Flüssigkeitstrennung durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde dann in Chloroform gelöst und durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt. Durch Umkristallisation aus Chloroform/Methanol wurden 2,0 g (Ausbeute: 55%) der Verbindung m-4 als blassgelber Feststoff erhalten.
(3) Synthese von Verbindung m-5
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Verbindung m-4: 2,0 g (6,5 mmol)
Pd(dba)₂: 0,23 g
P(Cy)₃-HBF₄ : 0,29 g
DMAc: 20 mL
Kaliumcarbonat: 2,7 g (19,6 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann im Stickstoffstrom auf 150°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser versetzt und eine Flüssigkeitstrennung durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde dann in Chloroform gelöst und durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt. Die Umkristallisation aus Chloroform/Methanol ergab 0,49 g (Ausbeute: 28%) der Verbindung m-5 als blassgelben Feststoff.
(4) Synthese von Verbindung m-6
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

2-Ethoxyethanol: 12 mL
Iridium(III)-chloridhydrat: 0,19 g
Verbindung m-5: 0,4 g (1,5 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann auf 120°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde dem Produkt Wasser zugesetzt, es wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Das Trocknen des Produkts ergab 0,5 g (Ausbeute: 90%) der Verbindung m-6 als gelben Feststoff.
(5) Synthese der Beispielverbindung A25
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

2-Ethoxyethanol: 30 mL
Verbindung m-6: 0,5 g (0,3 mmol)
Verbindung m-7: 0,13 g (1,3 mmol)
Natriumcarbonat: 0,3 g (3,3 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann auf 100°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde dem Produkt Methanol zugesetzt, es wurde filtriert und mit Methanol gewaschen. Das Trocknen des Produkts ergab 0,3 g (Ausbeute: 63%) einer Beispielverbindung A25 als gelben Feststoff.
Die Beispielverbindung A25 wurde der Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF von Bruker) unterzogen.

[MALDI-TOF-MS]
Tatsächlicher Wert: m/z = 828 Berechneter Wert: C₄₅H₃₅IrN₂O₂ = 828

(6) Synthese der Beispielverbindung A35
Ein 50-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Beispielverbindung A25: 0,2 g (0,2 mmol)
Verbindung m-5: 0,7 g (2,4 mmol)
Glyzerin: 15 mL

Die Reaktionslösung wurde dann auf 230°C erwärmt und 3 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen auf 100°C wurden 2 mL Toluol zu dem Produkt gegeben, das dann unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Anschließend wurde das Produkt mit Heptan versetzt und filtriert. Der Filterrückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Ethylacetat) gereinigt und ergab 0,06 g (Ausbeute: 24%) der Beispielverbindung A35 als dunkelgelben Feststoff.
Die Beispielverbindung A35 wurde der Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF von Bruker) unterzogen.

[MALDI-TOF-MS]
Tatsächlicher Wert: m/z = 997 Berechneter Wert: C₆₀H₄₂IrN₃ = 997

[Ausführungsbeispiele 2 bis 7 (Synthese von Beispielverbindungen)]

Wie in Tabelle 4 gezeigt, wurden Beispielverbindungen der Ausführungsbeispiele 2 bis 7 auf die gleiche Weise wie in Ausführungsbeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Rohmaterialien m-1, m-2 und m-7 von Ausführungsbeispiel 1 geändert wurden. Tatsächliche m/z-Werte, die durch Massenspektrometrie in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 1 gemessen wurden, sind ebenfalls gezeigt. Tabelle 4

Ausführungsbeispiel	Beispielverbindung	Rohmaterial m-1	Rohmaterial m-2	Rohmaterial m-7	m/z
2	C17				860
3	B12				808
4	C5				888
5	K9				1122
6	027				1088
7	B14				920

[Ausführungsbeispiel 8 (Synthese von Beispielverbindungen E29 und E33)]
Beispielverbindungen E29 und E33 wurden nach dem folgenden Syntheseschema synthetisiert.
(1) Synthese von Verbindung n-3
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Verbindung n-1: 4,0 g (16,7 mmol)
Verbindung n-2: 3,5 g (18,4 mmol)
Pd(PPh₃)₄: 0,19 g
Toluol: 20 mL
Ethanol: 10 mL
2 M wässriges Natriumcarbonat: 20 mL

Die Reaktionslösung wurde dann erwärmt und unter Rückfluss im Stickstoffstrom 6 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser versetzt und eine Flüssigkeitstrennung durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde dann in Chloroform gelöst und durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt. Durch Umkristallisation aus Chloroform/Methanol wurden 3,3 g (Ausbeute: 64%) der Verbindung n-3 als blassgelber Feststoff erhalten.
(3) Synthese von Verbindung m-4
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Verbindung n-3: 3,0 g (9,8 mmol)
P(dba)₂: 0,34 g
P(Cy)₃-HBF₄ : 0,43 g
DMAc: 30 mL
Kaliumcarbonat: 4,1 g (29,4 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann im Stickstoffstrom auf 150°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser versetzt und eine Flüssigkeitstrennung durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde dann in Chloroform gelöst und durch Säulenchromatographie (Chloroform) gereinigt. Die Umkristallisierung aus Chloroform/Methanol ergab 0,8 g (Ausbeute: 29%) der Verbindung n-4 als blassgelben Feststoff.
(4) Synthese von Verbindung n-5
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

2-Ethoxyethanol: 24 mL
Iridium(III)-chlorid-Hydrat: 0,32 g
Verbindung n-4: 0,7 g (2,6 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann auf 120°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde dem Produkt Wasser zugesetzt, es wurde filtriert und mit Wasser gewaschen. Das Trocknen des Produkts ergab 0,9 g (Ausbeute: 89%) der Verbindung n-5 als gelben Feststoff.
(5) Synthese von Beispielverbindung E29
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

2-Ethoxyethanol: 30 mL
Verbindung n-5: 0,8 g (0,6 mmol)
Verbindung n-6: 0,2 g (2,5 mmol)
Natriumcarbonat: 0,6 g (6,3 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann auf 100°C erwärmt und 6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde dem Produkt Methanol zugesetzt, es wurde filtriert und mit Methanol gewaschen. Das Trocknen des Produkts ergab 0,5 g (Ausbeute: 61%) einer Beispielverbindung E29 als gelben Feststoff.
Die Beispielverbindung E29 wurde der Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF von Bruker) unterzogen.

(6) Synthese von Beispielverbindung E33
Ein 50-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Beispielverbindung E29: 0,5 g (0,5 mmol)
Verbindung n-4: 1,6 g (6,0 mmol)
Glyzerin: 15 mL

Die Reaktionslösung wurde dann auf 230°C erwärmt und 3 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen auf 100°C wurden 2 mL Toluol zu dem Produkt gegeben, das dann unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Anschließend wurde das Produkt mit Heptan versetzt und filtriert. Der Filterrückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Ethylacetat) gereinigt und ergab 0,1 g (Ausbeute: 22%) eines dunkelgelben Feststoffs E33.
Die Beispielverbindung E33 wurde der Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF von Bruker) unterzogen.

[Ausführungsbeispiele 9 bis 16 (Synthese von Beispielverbindungen)]

Wie in Tabelle 5 gezeigt, wurden die Beispielverbindungen der Ausführungsbeispiele 9 bis 16 auf die gleiche Weise wie in Ausführungsbeispiel 8 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Rohmaterialien n-1, n-2 und n-6 von Ausführungsbeispiel 8 geändert wurden. Tatsächliche m/z-Werte, die durch Massenspektrometrie in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 8 gemessen wurden, sind ebenfalls gezeigt. Tabelle 5

Ausführungsbeispiel	Beispielverbindung	Rohmaterial n-1	Rohmaterial n-2	Rohmaterial n-6	m/z
9	G27				860
10	G25				775
11	G28				916
12	F25				836
13	H27				1092
14	E26				1052
15	H34				908
16	H35				936

[Ausführungsbeispiele 17 bis 25 (Synthese von Beispielverbindungen)]

Wie in Tabelle 6 gezeigt, wurden Beispielverbindungen der Ausführungsbeispiele 17 bis 21 in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Rohstoffe m-1, m-2 und m-5 des Ausführungsbeispiels 1 verändert wurden. Wie in Tabelle 6 gezeigt, wurden die Beispielverbindungen der Ausführungsbeispiele 22 bis 25 auf die gleiche Weise wie in Ausführungsbeispiel 8 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Rohstoffe n-1, n-2 und n-4 von Ausführungsbeispiel 8 geändert wurden. Tatsächliche m/z-Werte, die durch Massenspektrometrie in der gleichen Weise wie in den Ausführungsbeispielen 1 und 8 gemessen wurden, sind ebenfalls dargestellt. Tabelle 6

Ausführungsbeispiel	Beispielverbindung	Rohmaterial m-1/n-1	Rohmaterial m-2/n-2	Rohmaterial m-7/n-4	m/z
17	A36				1039
18	C39				1087
19	B39				1135
20	033				1003
21	C38				1231
22	F34				1176
23	G35				1087
24	H33				1003
25	E34				1250

[Ausführungsbeispiel 26 (Synthese von Beispielverbindung A1)]
Eine Beispielverbindung A1 wurde nach dem folgenden Syntheseschema synthetisiert.
Die Synthese von Verbindung k-2 ist die gleiche wie (4) Synthese von Verbindung m-6 von Ausführungsbeispiel 1 und wird hier nicht beschrieben.
(2) Synthese von Beispielverbindung A1
Ein 200-mL Rundkolben wurde mit den folgenden Reagenzien und Lösungsmitteln befüllt.

Verbindung k-2: 1,0 g (0,9 mmol)
AgOTf: 0,5 g (1,9 mmol)
Dichlormethan: 50 mL
Methanol: 2 mL

Die Reaktionslösung wurde dann 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert, und es bildete sich ein gelber Feststoff.
Ein 200-mL Rückgewinnungskolben wird mit dem gelben Feststoff und dem folgenden Reagenz und Lösungsmittel befüllt.

Ethanol: 30 mL
Verbindung k-3: 0,4 g (1,9 mmol)

Die Reaktionslösung wurde dann auf 85°C erwärmt und 3 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen erfolgte eine Filtration. Der Filterrückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie (Chloroform:Heptan = 1:1) gereinigt und ergab 0,7 g (Ausbeute: 52%) eines dunkelgelben Feststoffs A1.
Die Beispielverbindung A1 wurde einer Massenspektrometrie mit MALDI-TOF-MS (Autoflex LRF von Bruker) unterzogen.

[MALDI-TOF-MS]
Tatsächlicher Wert: m/z = 769 Berechneter Wert: C₄₂H₃₀IrN₃ = 769

[Ausführungsbeispiele 27 bis 43 (Synthese von Beispielverbindungen)]

Wie in den Tabellen 7 und 8 gezeigt, wurden Beispielverbindungen der Ausführungsbeispiele 27 bis 43 auf die gleiche Weise wie in Ausführungsbeispiel 26 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Rohstoffe k-1 und k-3 von Ausführungsbeispiel 26 geändert wurden. Tatsächliche m/z-Werte, die durch Massenspektrometrie in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 26 gemessen wurden, sind ebenfalls gezeigt. Tabelle 7

Ausführungsbeispiel	Beispielverbindung	Rohmaterial k-1	Rohmaterial k-3	m/z
27	C1			743
28	B30			983
29	C31			1023
30	A5			1087
31	A7			785
32	D8			971
33	A8			1047
34	A21			883
35	A22			995

Tabelle 8

Ausführungsbeispiel	Beispielverbindung	Rohmaterial k-1	Rohmaterial k-3	m/z
36	A23			925
37	E7			1089
38	G6			1007
39	F5			1079
40	H7			1033
41	E21			883
42	E22			953
43	E23			925

[Ausführungsbeispiel 44]
Ein organisches lichtemittierendes Element vom unteren Emissionsmodus-Typ wurde hergestellt. Das organische lichtemittierende Element enthält eine positive Elektrode, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Lochsperrschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine negative Elektrode, die nacheinander auf einem Substrat gebildet sind.

Zunächst wurde ein ITO-Film auf einem Glassubstrat gebildet und einer gewünschten Strukturierung unterzogen, um eine ITO-Elektrode (positive Elektrode) zu bilden. Die ITO-Elektrode hatte eine Dicke von 100 nm. Das Substrat, auf dem die ITO-Elektrode gebildet wurde, wurde im folgenden Prozess als ITO-Substrat verwendet. Die Vakuumabscheidung erfolgte dann durch Widerstandserhitzung in einer Vakuumkammer bei 1,33 × 10^-4 Pa, um kontinuierlich eine organische Verbindungsschicht und eine Elektrodenschicht, wie in Tabelle 9 dargestellt, auf dem ITO-Substrat zu bilden. Die Gegenelektrode (eine Metallelektrodenschicht, eine negative Elektrode) hatte eine Elektrodenfläche von 3 mm². Tabelle 9

			Rohmaterial	Verhältnis in der lichtemittierenden Schicht (Massen-%)	Dicke (nm)
Elektrodenschicht	Negative Elektrode		Al	-	100
organische Verbindungsschicht	Elektroneninjektionsschicht (EIL)		LiF	-	1
	Elektronentransportschicht (ETL)		ET2	-	20
	Lochsperrschicht (HBL)		ET11	-	20
	lichtemittierende Schicht (EML)	Wirt	BB37	90	20
	lichtemittierende Schicht (EML)	Gast	A1	10	20
	Elektronensperrschicht (EBL)		HT19	-	15
	Lochtransportschicht (HTL)		HT3	-	30
	Lochinjektionsschicht (HIL)		HT16	-	5

Die Eigenschaften des Elements wurden gemessen und bewertet. Das lichtemittierende Element hatte eine maximale Emissionswellenlänge von 522 nm und eine maximale externe Quanteneffizienz (E.Q.E.) von 12%. Es wurde ein Dauerbetriebstest bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² durchgeführt, um die Zeit (LT95) zu messen, in der die Luminanzabnahmerate 5% erreichte. Unter der Annahme, dass die Zeit (LT95), in der die Luminanzabnahmerate von Vergleichsbeispiel 1 5% erreichte, 1,0 war, betrug die LT95 (relativer Wert) des vorliegenden Ausführungsbeispiels 1,4.
In dem vorliegenden Ausführungsbeispiel wurden im Hinblick auf die Messgeräte insbesondere die Strom-Spannungs-Kennlinien mit einem Mikroammeter 4140B der Firma Hewlett-Packard Co. und die Lichthelligkeit mit einem BM7 der Firma Topcon Corporation gemessen.
(Ausführungsbeispiele 45 bis 68, Vergleichsbeispiele 1 und 2)

Organische lichtemittierende Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 44 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Materialien für die Bildung jeder Schicht entsprechend zu den in Tabelle 10 gezeigten Verbindungen verändert wurden. Eine nicht in Tabelle 10 aufgeführte Schicht hatte die gleiche Struktur wie in Ausführungsbeispiel 44. Die Eigenschaften der Elemente wurden auf die gleiche Weise gemessen und bewertet wie in Ausführungsbeispiel 44. Tabelle 10 zeigt die Messergebnisse zusammen mit den Ergebnissen des Ausführungsbeispiels 44. Tabelle 10

	HIL	HTL	EBL	EML		HBL	ETL	E.Q.E. [%]	LT95 1-1
	HIL	HTL	EBL	Wirt	Gast	HBL	ETL	E.Q.E. [%]	LT95 1-1
Ausführungsbeispiel 44	HT16	HT3	HT19	BB38	A1	ET11	ET2	12	1,4
Ausführungsbeispiel 45	HT16	HT3	HT19	BB19	A8	ET12	ET15	13	1,5
Ausführungsbeispiel 46	HT16	HT2	HT15	BB18	A10	ET12	ET2	14	1,4
Ausführungsbeispiel 47	HT16	HT2	HT15	CC19	A16	ET11	ET2	13	1,4
Ausführungsbeispiel 48	HT16	HT3	HT19	CC8	A29	ET12	ET15	10	1,1
Ausführungsbeispiel 49	HT16	HT3	HT19	AA7	A33	ET12	ET15	10	1,1
Ausführungsbeispiel 50	HT16	HT3	HT19	BB29	B6	ET11	ET15	12	1,4
Ausführungsbeispiel 51	HT16	HT3	HT19	BB19	B31	ET12	ET2	13	1,5
Ausführungsbeispiel 52	HT16	HT2	HT15	BB8	B35	ET12	ET15	13	1,4
Ausführungsbeispiel 53	HT16	HT3	HT19	BB20	025	ET12	ET15	12	1,3
Ausführungsbeispiel 54	HT16	HT2	HT15	EM16	C5	ET11	ET2	11	1,1
Ausführungsbeispiel 55	HT16	HT3	HT19	BB19	C31	ET12	ET15	14	1,3
Ausführungsbeispiel 56	HT16	HT2	HT15	BB18	027	ET12	ET2	10	1,2
Ausführungsbeispiel 57	HT16	HT2	HT15	CC19	E1	ET11	ET2	14	1,4
Ausführungsbeispiel 58	HT16	HT3	HT19	CC8	E2	ET12	ET15	15	1,3
Ausführungsbeispiel 59	HT16	HT3	HT19	AA7	E29	ET12	ET15	11	1,2
Ausführungsbeispiel 60	HT16	HT3	HT19	BB23	E34	ET11	ET15	12	1,2
Ausführungsbeispiel 61	HT16	HT3	HT19	AA7	F1	ET12	ET15	12	1,4
Ausführungsbeispiel 62	HT16	HT3	HT19	BB23	F7	ET11	ET15	13	1,4
Ausführungsbeispiel 63	HT16	HT3	HT19	BB19	F27	ET12	ET2	13	1,2
Ausführungsbeispiel 64	HT16	HT2	HT15	BB8	G6	ET12	ET15	13	1,4
Ausführungsbeispiel 65	HT16	HT3	HT19	BB20	H36	ET12	ET15	12	1,3
Ausführungsbeispiel 66	HT16	HT2	HT15	EM16	G27	ET11	ET2	10	1,1
Ausführungsbeispiel 67	HT16	HT3	HT19	BB19	G36	ET12	ET15	10	1,2
Ausführungsbeispiel 68	HT16	HT2	HT15	BB18	H27	ET12	ET2	10	1,2
Vergleichsbeispiel 1	HT16	HT3	HT19	BB37	Vergleichsverbindung 1	ET11	ET2	8	1
Vergleichsbeispiel 2	HT16	HT3	HT19	EM33	Vergleichsverbindung 1	ET11	ET2	9	0,8

Tabelle 10 zeigt, dass die Vergleichsbeispiele 1 und 2 einen maximalen externen Quantenwirkungsgrad (E.Q.E.) im Bereich von 8% bis 9% hatten, während die Ausführungsbeispiele 44 bis 68 einen maximalen externen Quantenwirkungsgrad im Bereich von 10% bis 15% hatten. Die organischen lichtemittierenden Elemente der Ausführungsbeispiele 44 bis 68 hatten also eine höhere Lumineszenzeffizienz. Dies liegt wahrscheinlich daran, dass jede organische Verbindung, die in den organischen lichtemittierenden Elementen der Ausführungsbeispiele 44 bis 68 als Gast in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist, eine höhere Quantenausbeute aufweist als die organische Verbindung, die in den organischen lichtemittierenden Elementen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 als Gast in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist (Vergleichsverbindung 1). Die Vergleichsverbindung 1 ist eine Verbindung, bei der ein Hilfsligand der in PTL 1 beschriebenen Verbindung 1-b von Acetylaceton zu Phenylpyridin verändert wird. Jede organische Verbindung, die in den organischen lichtemittierenden Elementen der Ausführungsbeispiele 44 bis 68 als Gast in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist, weist eine Ringstruktur mit verbrückten Kohlenstoffatomen auf, die das Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst bilden. Dies führt zu einer hohen Strahlungszerfallsrate aufgrund der guten CT-Eigenschaften und des Übergangsdipolmoments und zu einer niedrigen nicht-Strahlungszerfallsrate aufgrund der hohen Steifigkeit. Daraus ergibt sich eine hohe Quantenausbeute von jeder organischen Verbindung. Daher wird angenommen, dass die organischen lichtemittierenden Elemente der Ausführungsbeispiele 44 bis 68 eine hohe Lumineszenzeffizienz aufweisen.
Tabelle 10 zeigt, dass Ausführungsbeispiele, die eine organische Verbindung mit der durch die allgemeine Formel [C-1] oder [C-2] dargestellten Teilstruktur IrL als Gast in der lichtemittierenden Schicht enthielten (Ausführungsbeispiele 45, 51 bis 53, 58, 60, 64 und 65) eine höhere maximale externe Quanteneffizienz aufwiesen. Dies ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, dass in dem an das Ir-Metall σ-gebundenen aromatischen Ring ein Kohlenstoffatom, das dem an das Ir-Metall σ-gebundenen Kohlenstoffatom benachbart ist, eine Methylgruppe aufweist, was das Gleichgewicht zwischen den MLCT-Eigenschaften und den π-π* Eigenschaften des Liganden verbesserte.
Tabelle 10 zeigt auch, dass die Ausführungsbeispiele 44 bis 68 eine längere LT95 und eine längere Lebensdauer (höhere Beständigkeit) hatten als die organischen lichtemittierenden Elemente der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Dies liegt wahrscheinlich daran, dass jede organische Verbindung, die in den organischen lichtemittierenden Elementen der Ausführungsbeispiele 44 bis 68 als Gast in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist, eine Ringstruktur mit verbrückten Kohlenstoffatomen aufweist, die das Dibenzo[f,h]chinolin-Gerüst bilden, was zu einem Liganden mit geringerer Symmetrie und hoher Sublimierbarkeit führt. Es wird davon ausgegangen, dass jede organische Verbindung bei der Sublimationsreinigung oder Verdampfung eine hohe Stabilität aufweist und ein hochreiner aufgedampfter Film hergestellt werden kann. Somit hatte das organische lichtemittierende Element eine lange Lebensdauer.
[Ausführungsbeispiel 69]

Ein organisches lichtemittierendes Element wurde in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 44 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die organische Verbindungsschicht und Elektrodenschicht, wie in Tabelle 11 dargestellt, kontinuierlich gebildet wurden. Tabelle 11

			Rohmaterial	Verhältnis in der lichtemittierenden Schicht (Massen-%)	Dicke (nm)
Elektrodenschicht	Negative Elektrode		Al	-	100
organische Verbindungsschicht	Elektroneninjektionsschicht (EIL)		LiF	-	1
	Elektronentransportschicht (ETL)		ET2	-	20
	Lochsperrschicht (HBL)		ET11	-	20
	lichtemittierende Schicht (EML)	Wirt	BB37	60	20
		Gast	A8	10
		Hilfsstoff	EM30	30
	Elektronensperrschicht (EBL)		HT19	-	15
	Lochtransportschicht (HTL)		HT3	-	30
	Lochinjektionsschicht (HIL)		HT16	-	5

Die Eigenschaften des Elements wurden gemessen und bewertet. Das lichtemittierende Element hatte eine grüne Emissionsfarbe und eine maximale externe Quanteneffizienz (E.Q.E.) von 19%.
(Ausführungsbeispiele 70 bis 100)

Organische lichtemittierende Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Ausführungsbeispiel 69 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Materialien für die Bildung jeder Schicht in geeigneter Weise auf die in Tabelle 12 aufgeführten Verbindungen verändert wurden. Eine nicht in Tabelle 12 aufgeführte Schicht hatte die gleiche Struktur wie in Ausführungsbeispiel 69. Die Eigenschaften der Elemente wurden auf die gleiche Weise gemessen und bewertet wie in Ausführungsbeispiel 69. Tabelle 12 zeigt die Messergebnisse zusammen mit den Ergebnissen des Ausführungsbeispiels 69. Tabelle 12

	HIL	HTL	EBL	EML			HBL	ETL	E.Q.E. [%]
	HIL	HTL	EBL	Wirt	Gast	Hilfsstoff	HBL	ETL	E.Q.E. [%]
Ausführungsbeispiel 69	HT16	HT3	HT19	BB37	A8	EM30	ET11	ET2	19
Ausführungsbeispiel 70	HT16	HT3	HT19	BB19	A6	EM29	ET26	ET3	17
Ausführungsbeispiel 71	HT16	HT2	HT15	BB18	A26	EM35	ET13	ET2	15
Ausführungsbeispiel 72	HT16	HT2	HT15	CC19	A13	EM37	ET13	ET2	17
Ausführungsbeispiel 73	HT16	HT3	HT19	CC18	A36	AA16	ET16	ET15	16
Ausführungsbeispiel 74	HT16	HT3	HT19	AA7	H34	AA5	ET16	ET15	15
Ausführungsbeispiel 75	HT16	HT3	HT19	BB28	B6	A16	ET17	ET15	16
Ausführungsbeispiel 76	HT16	HT3	HT19	BB19	B12	EM40	ET13	ET2	15
Ausführungsbeispiel 77	HT16	HT2	HT15	BB29	B31	EM28	ET15	ET3	19
Ausführungsbeispiel 78	HT16	HT3	HT19	BB19	B35	ET15	ET15	ET15	17
Ausführungsbeispiel 79	HT16	HT2	HT15	CC17	B17	ET17	ET2	ET2	16
Ausführungsbeispiel 80	HT16	HT3	HT19	BB19	C3	EM29	ET26	ET3	16
Ausführungsbeispiel 81	HT16	HT2	HT15	BB18	C4	EM30	ET13	ET2	17
Ausführungsbeispiel 82	HT16	HT2	HT15	CC19	C35	EM31	ET13	ET2	18
Ausführungsbeispiel 83	HT16	HT3	HT19	CC18	C34	AA16	ET16	ET15	17
Ausführungsbeispiel 84	HT16	HT3	HT19	AA7	D8	AA5	ET16	ET15	14
Ausführungsbeispiel 85	HT16	HT2	HT15	BB29	C39	EM28	ET15	ET3	14
Ausführungsbeispiel 86	HT16	HT3	HT19	BB19	012	ET15	ET15	ET15	15
Ausführungsbeispiel 87	HT16	HT2	HT15	CC17	E5	ET17	ET2	ET2	17
Ausführungsbeispiel 88	HT16	HT3	HT19	BB19	E7	EM29	ET26	ET3	18
Ausführungsbeispiel 89	HT16	HT2	HT15	BB18	E36	EM30	ET13	ET2	15
Ausführungsbeispiel 90	HT16	HT3	HT19	BB19	E21	EM31	ET26	ET3	16
Ausführungsbeispiel 91	HT16	HT2	HT15	BB18	E31	EM39	ET13	ET2	17
Ausführungsbeispiel 92	HT16	HT2	HT15	CC19	F7	EM37	ET13	ET2	15
Ausführungsbeispiel 93	HT16	HT3	HT19	CC18	F27	AA16	ET16	ET15	16
Ausführungsbeispiel 94	HT16	HT3	HT19	AA7	F1	EM30	ET16	ET15	17
Ausführungsbeispiel 95	HT16	HT3	HT19	BB31	G25	GD10	ET17	ET15	17
Ausführungsbeispiel 96	HT16	HT3	HT19	BB19	G16	EM30	ET26	ET3	18
Ausführungsbeispiel 97	HT16	HT2	HT15	BB18	G27	EM39	ET13	ET2	17
Ausführungsbeispiel 98	HT16	HT2	HT15	CC19	G28	EM37	ET13	ET2	19
Ausführungsbeispiel 99	HT16	HT3	HT19	CC18	H27	AA16	ET16	ET15	15
Ausführungsbeispiel 100	HT16	HT3	HT19	CC18	H7	EM38	ET16	ET15	14

Wie oben beschrieben, kann die Verwendung einer organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] dargestellt wird, als Gast in der lichtemittierenden Schicht ein organisches lichtemittierendes Element mit hoher maximaler externer Quanteneffizienz und Lumineszenzeffizienz bereitgestellen.
Die vorliegende Offenbarung kann eine organische Verbindung mit guten Emissionseigenschaften bereitgestellen.
Obwohl die vorliegende Offenbarung unter Bezugnahme auf Ausführungsbeispiele beschrieben wurde, ist die Offenbarung nicht auf die Ausführungsbeispiele beschränkt. Der Umfang der folgenden Ansprüche ist so weit auszulegen, dass er alle derartigen Modifikationen und gleichwertigen Strukturen und Funktionen umfasst.
Eine organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt wird, wird bereitgestellt. In der folgenden allgemeinen Formel [1] IrL_mL'_n, wobei L und L' unterschiedliche zweizähnige Liganden bezeichnen, bezeichnet die Teilstruktur IrL eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und bezeichnet die Teilstruktur IrL' eine Teilstruktur, die durch die allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

US 2010/0327736 [0005]

Claims

Organische Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellt wird: Ir L_m L'_n [1] wobei Ir Iridium bezeichnet, L und L' unterschiedliche zweizähnige Liganden bezeichnen, m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 bezeichnet, n gleich 2 ist, wenn m gleich 1 ist, n gleich 1 ist, wenn m gleich 2 ist, und n gleich 0 ist, wenn m gleich 3 ist, die Teilstruktur IrL eine Teilstruktur bezeichnet, die durch die folgende allgemeine Formel [A-1] oder [A-2] dargestellt wird, und die Teilstruktur IrL' eine Teilstruktur bezeichnet, die durch die folgende allgemeine Formel [B-1] oder [B-2] dargestellt wird, wenn m gleich 2 oder mehr ist, die Ls gleich oder unterschiedlich sein können, und wenn n gleich 2 ist, die Ls gleich oder unterschiedlich sein können,

wobei Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] unabhängig ausgewählt sind aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom, wenn Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, hat das Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten R, und wenn zwei oder mehr von Y₁ bis Y₂₄ ein Kohlenstoffatom mit dem Substituenten R bezeichnen, können die Substituenten R die gleichen oder unterschiedliche Strukturen haben, der Substituent R einen Substituenten bezeichnet, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe, wenn zwei beliebige benachbarte Y₁ bis Y₂₄ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-2] gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bezeichnen und den Substituenten R aufweisen, können die Substituenten R miteinander verbunden sein und einen Ring bilden, und die Ringstruktur ist ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Azinring, ein Thiophenring oder ein Furanring, Z₁ und Z₂ in den allgemeinen Formeln [A-1] und [A-2] unabhängig ausgewählt sind aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, SiR₁R₂, CR₁R₂, GeR₁R₂, NR₁ und CR₁=CR₂, und R₁ und R₂ können miteinander verbunden sein und einen Ring bilden, und R₁ bis R₅ in den allgemeinen Formeln [A-1], [A-2] und [B-1] unabhängig ausgewählt sind aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die allgemeine Formel [A-1] unabhängig ausgewählt ist aus den folgenden allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14], und die allgemeine Formel [A-2] unabhängig ausgewählt ist aus den folgenden allgemeinen Formeln [A-21] bis [A-24],

X₁ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] unabhängig ausgewählt sind aus einem Kohlenstoffatom und einem Stickstoffatom, wenn X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen, das Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom oder einen Substituenten R aufweist, und wenn zwei oder mehr von X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom mit dem Substituenten R bezeichnen, die Substituenten R die gleichen oder unterschiedliche Strukturen haben können, der Substituent R einen Substituenten bezeichnet, der unabhängig ausgewählt ist aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Silylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe, wenn zwei beliebige benachbarte X₁ bis X₆₈ in den allgemeinen Formeln [A-11] bis [A-14] und [A-21] bis [A-24] gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bezeichnen und den Substituenten R aufweisen, können die Substituenten R miteinander verbunden sein und einen Ring bilden, und die Ringstruktur ist ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Azinring, ein Thiophenring oder ein Furanring, und R₆ bis R₉ in den allgemeinen Formeln [A-11] und [A-21] unabhängig ausgewählt sind aus einem Halogenatom, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-11] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-12] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-13] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-14] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-21] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-22] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-23] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Teilstruktur IrL in der allgemeinen Formel [1] durch die allgemeine Formel [A-24] dargestellt wird.
Organische Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 10, wobei X₁ bis X₆₈ ein Kohlenstoffatom bezeichnen.
Organisches lichtemittierendes Element, umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine organische Verbindungsschicht, die sich zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode befindet und mindestens eine lichtemittierende Schicht aufweist, wobei die organische Verbindungsschicht die organische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 enthält.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 12, wobei die lichtemittierende Schicht die organische Verbindung enthält.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 13, wobei die lichtemittierende Schicht eine erste Verbindung enthält, die sich von der organischen Verbindung unterscheidet.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 14, wobei die Menge der organischen Verbindung in der lichtemittierenden Schicht im Bereich von 1 bis 30 Massen-% liegt.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 14 oder 15, wobei die erste Verbindung eine Carbazolstruktur aufweist.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 16, wobei die erste Verbindung ferner einen Azinring aufweist.
Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 14 bis 17, wobei die erste Verbindung mindestens eine Struktur aufweist, die aus einer Triphenylenstruktur, einer Phenanthrenstruktur, einer Chrysenstruktur und einer Fluoranthenstruktur ausgewählt ist.
Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 14 bis 18, wobei die erste Verbindung mindestens eine Struktur aufweist, die aus einer Dibenzothiophenstruktur und einer Dibenzofuranstruktur ausgewählt ist.
Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 14 bis 19, wobei die erste Verbindung keinen sp3-Kohlenstoff aufweist.
Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 14 bis 20, wobei die lichtemittierende Schicht ferner eine zweite Verbindung enthält, die sich von der organischen Verbindung und der ersten Verbindung unterscheidet.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 21, wobei die zweite Verbindung einen Azinring aufweist.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 21 oder 22, wobei die zweite Verbindung mindestens eine Struktur aufweist, die aus einer Xanthonstruktur, einer Thioxanthonstruktur und einer Benzophenonstruktur ausgewählt ist.
Organisches lichtemittierendes Element nach einem der Ansprüche 12 bis 23, wobei die lichtemittierende Schicht eine erste lichtemittierende Schicht ist, das organische lichtemittierende Element ferner eine zweite lichtemittierende Schicht aufweist, die sich von der ersten lichtemittierenden Schicht unterscheidet und zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der ersten Elektrode oder zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und die zweite lichtemittierende Schicht Licht einer anderen Farbe als das von der ersten lichtemittierenden Schicht emittierte Licht emittiert.
Organisches lichtemittierendes Element nach Anspruch 24, wobei das organische lichtemittierende Element weißes Licht emittiert.
Anzeigevorrichtung, umfassend: eine Vielzahl von Pixeln, wobei mindestens eines aus der Vielzahl von Pixel das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25 und ein mit dem organischen lichtemittierenden Element gekoppeltes aktives Element enthält.
Anzeigevorrichtung nach Anspruch 26, die ferner einen Farbfilter umfasst.
Photoelektrische Umwandlungsvorrichtung, umfassend: eine optische Einheit mit einer Vielzahl von Linsen; ein Abbildungselement, das so konfiguriert ist, dass es Licht empfängt, das durch die optische Einheit hindurchgeht; und eine Anzeigeeinheit, die so konfiguriert ist, dass sie ein von dem Abbildungselement aufgenommenes Bild anzeigt, wobei die Anzeigeeinheit das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25 beinhaltet.
Elektronische Ausrüstung, umfassend: ein Gehäuse; eine Kommunikationseinheit, die für die Kommunikation mit Außen konfiguriert ist; und eine Anzeigeeinheit, wobei die Anzeigeeinheit das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25 beinhaltet.
Beleuchtungsvorrichtung, umfassend: eine Lichtquelle; und eine Lichtstreuungseinheit oder einen optischen Filter, wobei die Lichtquelle das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25 beinhaltet.
Beweglicher Körper, umfassend: einen Körper; und eine am Körper angebrachte Lampe, wobei die Lampe das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25 beinhaltet.
Belichtungslichtquelle für eine elektrophotographische Bilderzeugungsvorrichtung, umfassend das organische lichtemittierende Element nach einem der Ansprüche 12 bis 25.