JP2023090310A - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光素子に用いた場合に、発光特性と耐久特性に優れる有機化合物を提供する。【解決手段】下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。TIFF2023090310000051.tif57157Ｒ1乃至Ｒ21は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子及び置換基からそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ9とＲ19は結合してもよい。Ｒ9とＲ19が結合する場合は、直接結合、酸素原子又は硫黄原子を介した結合、ＣＲ20Ｒ21を介した結合から選ばれる。【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物及びそれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」或いは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子の発光特性及び寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、キサントン部位を有する化合物の例としては、特許文献１に下記化合物１－Ａの記載がある。また、特許文献２に下記化合物１－Ｂが記載されている。

国際公開第２００６／１１４９６６号パンフレット 国際公開第２０１５／００２２１３号パンフレット

本発明者らが調べたところ、上記化合物１－Ａ、１－Ｂは、後述するように、Ｔ１エネルギー（三重項エネルギー）が小さいため、有機発光素子に用いた場合、素子の発光効率が低く、また耐久特性に改善の余地があることがわかった。
本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、発光特性と耐久特性に優れる有機化合物を提供し、該有機化合物を用いて有機発光素子を提供することである。

本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。

上記式［１］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₉は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換或いは無置換のアルキル基、置換或いは無置換のアルコキシ基、置換或いは無置換のアミノ基、置換或いは無置換のアリールオキシ基、置換或いは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換或いは無置換のシリル基、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基、シアノ基から選ばれ、Ｒ₉とＲ₁₉は結合してもよい。Ｒ₉とＲ₁₉が結合する場合は、直接結合、酸素原子を介した結合、硫黄原子を介した結合、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁を介した結合から選ばれる。Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は、それぞれ独立に、前記Ｒ₁乃至Ｒ₁₉と同じである。
Ｘ₁、Ｘ₂は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁、単結合のいずれかを表す。
Ａｒは、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基のいずれかを表す。
ｎは、０以上２以下の整数を表し、ｎが０の場合、Ｒ₁乃至Ｒ₈のいずれかとＲ₉乃至Ｒ₁₉のいずれかが直接結合する。
ｍは、１以上４以下の整数を表す。

本発明によれば、Ｔ１エネルギーが高く、また、化合物としての安定性に優れる有機化合物を提供できる。よって、係る有機化合物を用いることにより、発光特性と寿命特性に優れる有機発光素子を提供することができる。

本発明の有機化合物と比較化合物の電子供与部位の平面性を比較する図である。 本発明の有機化合物と比較化合物のＨＯＭＯとＬＵＭＯの分布を比較する図である。 本発明の有機化合物の電子供与部位の平面性を比較する図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の模式図である。（ｂ）及び（ｃ）露光光源の発光部が長尺状の基板に複数配置されている形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ） 本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。

本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で表される有機化合物である。

上記式［１］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₉は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換或いは無置換のアルキル基、置換或いは無置換のアルコキシ基、置換或いは無置換のアミノ基、置換或いは無置換のアリールオキシ基、置換或いは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換或いは無置換のシリル基、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基、シアノ基から選ばれ、Ｒ₉とＲ₁₉は結合してもよい。Ｒ₉とＲ₁₉が結合する場合は、直接結合、酸素原子を介した結合、硫黄原子を介した結合、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁を介した結合から選ばれる。Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は、それぞれ独立に、前記Ｒ₁乃至Ｒ₁₉と同じである。
Ｘ₁、Ｘ₂は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁、単結合のいずれかを表す。
Ａｒは、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基のいずれかを表す。
ｎは、０以上２以下の整数を表し、ｎが０の場合、Ｒ₁乃至Ｒ₈のいずれかとＲ₉乃至Ｒ₁₉のいずれかが直接結合する。
ｍは、１以上４以下の整数を表す。

Ｒ₁乃至Ｒ₂₁で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基について具体的に説明する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

複素環基としては、例えば、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、
フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基、
ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、シアノ基、重水素原子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

ここで上記（ａ）乃至（ｈ）に示される化合物を適宜変更することにより、種々の化合物を得ることができる。本実施形態は、上記の合成スキームに限定されることなく、種々の合成スキーム及び試薬を用いることができる。尚、合成方法については実施例にて詳細に説明する。

次に、本実施形態に係る有機化合物の性質を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、以下の（１）乃至（４）のような特徴を有するため、Ｔ１エネルギー（三重項エネルギー）が大きく、また、化合物としての安定性に優れる化合物となる。さらに、この有機化合物を用いることで、発光効率と素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。
（１）電子供与部位が、トリフェニルアミンが架橋した構造であり、電子求引部位であるキサントン骨格に対してＮ原子を介して結合しないため、Ｔ１エネルギーが高い。
（２）電子供与部位が、トリフェニルアミンのフェニル基が２か所以上で架橋した構造であるため、結合安定性が高い。
（３）電子供与部位が、トリフェニルアミンが架橋した構造であるため、電子供与部位の平面性が低い。
（４）電子供与部位と電子求引部位とで、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）とＬＵＭＯ（最低空軌道）が分離しているため、バイポーラ性のホストとして有用である。

以下、上記（１）乃至（４）の特徴について説明する。
（１）電子供与部位が、トリフェニルアミンが架橋した構造であり、電子求引部位であるキサントン骨格に対してＮ原子を介して結合しないため、Ｔ１エネルギーが高い。
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、電子供与部位と電子求引部位との構造に注目した。具体的には、本実施形態の有機化合物は、電子供与部位としてトリフェニルアミンが架橋した構造を有しており、電子求引部位としてキサントン骨格を有している。このため、Ｔ１（三重項エネルギー）が高くなる。なぜなら、このように分子内に電子供与部位と電子求引部位を有することで、ＣＴ（電荷移動）遷移に伴う励起状態となるため、結果として、Ｔ１エネルギーは大きくなる。

ここで、本実施形態の有機化合物である例示化合物Ａ４と、比較化合物１、２のＴ１（三重項エネルギー）を比較した結果を表１に示す。尚、比較化合物１は特許文献１に記載の化合物１－Ａである。比較化合物２は特許文献２に記載の化合物１－Ｂの類似構造であり、化合物１－Ｂは、キサントンの３、６位にフェノキサジンが結合しているのに対して、比較化合物２は、キサントンの２、７位にフェノキサジンが結合した構造である。化合物１－Ｂと比較化合物２は同等のＴ１エネルギーを有すると考えられる。Ｔ１エネルギーの測定は、日立製「Ｆ－４５００」を用い、７７ｋ下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン容器のフォトルミネッセンス（ＰＬ）測定により行い、発光スペクトルの短波長側のピーク波長から算出した。

表１より、例示化合物Ａ４のＴ１は４５７ｎｍであった。一方、比較化合物１のＴ１は４７５ｎｍであり、比較化合物２のＴ１は５１１ｎｍであった。以上より、例示化合物Ａ４の方が、Ｔ１エネルギーが高いことが分かる。このことについて次のように考察した。

比較化合物１、２の場合、キサントン骨格に対して、電子供与部位がＮ原子を介して結合しているため、電子供与部位と電子求引部位のＣＴ性が高まり、Ｔ１エネルギーが低くなっていると考えられる。これに対して、一般式［１］で表される本実施形態の有機化合物は、電子供与部位が少なくとも１つのフェニル基を介して、キサントン骨格に結合する構造となるため、電子供与部位と電子求引部位のＣＴ性を適度に維持することができ、高いＴ１エネルギーを有することができる。

ここで、Ｔ１エネルギーが高いことによる有機発光素子における効果について説明する。燐光発光素子は、Ｔ１エネルギーを発光に用いる有機発光素子である。有機発光素子の発光層ホスト材料や、その発光層に接する周辺層としては、燐光発光する燐光発光材料よりも大きなＴ１エネルギーを有する必要がある。このため、本実施形態の有機化合物を燐光発光素子に用いた場合、特に発光層のホスト材料に用いると、本実施形態の有機化合物は高いＴ１エネルギーを有するため、高効率の素子特性を提供することができる。

また、遅延蛍光素子では、逆項間交差によりＳ１エネルギーを発光に用いる有機発光素子である、逆項間交差を誘起するには、Ｔ１エネルギーが十分に高く、Ｓ１エネルギーとＴ１エネルギーとの差が小さい必要がある。このため、本実施形態の有機化合物を遅延蛍光素子に用いた場合、特に発光層の発光材料と用いた場合には、本実施形態の有機化合物は高いＴ１エネルギーを有するため、高効率の素子特性を示すことが期待できる。

（２）電子供与部位が、トリフェニルアミンが架橋した構造であるため、結合安定性が高い。
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、電子供与部位の結合安定性に注目した。具体的には、本実施形態の有機化合物は、トリフェニルアミンのフェニル基同士が架橋構造を有している。このため、有機化合物としての結合安定性が高い。

ここで、本実施形態の有機化合物である例示化合物Ｂ４と、比較化合物１、２の結合距離を比較した結果を表２に示す。結合距離が短いほど、結合安定性が高いと言える。表２においてａで示す結合が分子内で最も結合距離が長い結合である。

表２に示すように、比較化合物１、２は、電子供与部位と電子求引部位が結合するＣ－Ｎ結合が最も結合距離が長いことが分かる。これに対して、本実施形態の有機化合物は、トリフェニルアミンが架橋構造を有しているため、電子供与部位のＣ－Ｎ結合の結合距離が短いことが分かる。このため、結合安定性が高いと言える。

加えて、架橋構造を有していることは以下のような効果がある。比較化合物１、２の場合において、結合安定性が低いＣ－Ｎ結合に結合開裂が生じた場合、不均化により異なる構造に転移し、即ち、分解が進行する。一方、本実施形態の有機化合物の場合、Ｃ－Ｎ結合に結合開裂が生じた場合にも、架橋構造を有しているため、再結合する確率が高まり、分解を抑制することができる。

以上より、本実施形態の有機化合物は、分子構造を形成する結合の安定性が高いことが分かる。結合安定性が高いことにより、分子の分解が起こりにくいため、本実施形態の有機化合物を用いた有機発光素子は耐久特性に優れる。

尚、上記、結合距離の評価は、分子軌道計算を用いて算出した。分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ^*を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）により実施した。以降、本明細書に記載の分子軌道計算は、同手法を用いる。

（３）電子供与部位が、トリフェニルアミンが架橋した構造であるため、電子供与部位の平面性が低い。
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、電子供与部位の平面性に注目した。具体的には、本実施形態の有機化合物は、電子求引部位であるキサントン骨格が平面性の高い構造を有しているため、電子供与部位としては、平面性が低いことが好ましい。なぜなら、電子供与部位と電子求引部位の両部位の平面性が高くなると、結晶性が高くなってしまうからである。言い換えれば、分子同士が重なり合う分子パッキングが促進され、膜性が悪化するため、好ましくない。本実施形態の有機化合物は、電子供与部位の平面性が低いため、分子パッキングを抑制することができるため、結晶化しにくく、アモルファス性が高くなる。

ここで、アモルファス性が高いこと、つまり、膜性が良いことは有機発光素子に用いる場合に好ましい。なぜならば、アモルファス性が高いことで、素子駆動中においても、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりにくく、良好なキャリア輸送性や高効率な発光特性を維持できるからである。結果として、耐久及び効率に優れる有機発光素子を提供することができる。

ここで、本実施形態の有機化合物である例示化合物Ｂ１と、比較化合物１の電子供与部位（表中の丸い点線部位）の平面性を比較した結果を図１に示す。図１に示すように、比較化合物１は、電子供与部位がカルバゾール骨格であり平面性が高い。これに対して、例示化合物Ｂ１の場合は、電子供与部位が架橋構造を有しているトリフェニルアミンであるため、フェニル基の立体反発により、平面性が低下することが分かる。
以上より、本実施形態の有機化合物は、膜性に優れるため、耐久及び効率に優れる有機発光素子を提供することができる。

（４）電子供与部位と電子求引部位とで、ＨＯＭＯとＬＵＭＯが分離しているため、バイポーラ性のホストとして有用である。
本発明者らは、本実施形態の有機化合物を発明するにあたり、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの電荷分離に着目した。具体的には、本実施形態の有機化合物は、電子供与部位である架橋トリフェニルアミンにＨＯＭＯが局在し、電子求引部位であるキサントン骨格にＬＵＭＯが局在している。このためバイポーラ性ホストとして、有用である。なぜなら、トリフェニルアミンは、一般に、電子供与性であるため、酸化に対して安定であるが、還元に対して不安定である。言い換えれば、電子に対して不安定である。つまり、ＬＵＭＯの分子軌道がトリフェニルアミンにまで分布していないことが好ましい。一方で、キサントン骨格は、電子求引性であるため、還元に対して、安定であるが、酸化に対して不安定である。言い換えれば、ホールに対して不安定である。つまり、ＨＯＭＯの分子軌道がキサントン骨格に分布していないことが好ましい。要するに、電子供与部位にＨＯＭＯが局在し、電子求引部位にＬＵＭＯが局在していることが好ましい。

ここで、本実施形態の有機化合物と比較化合物の、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの分布を比較した結果を図２に示す。図２において、本実施形態の有機化合物は、ＨＯＭＯが電子供与部位である架橋トリフェニルアミンに局在しており、ＬＵＭＯが電子求引部位であるキサントンに局在している。このため、機能分離されたバイポーラ性ホストであると言える。一方で、比較化合物１の場合は、ＨＯＭＯがキサントン部位まで分布しているため、バイポーラ性ホストとして好ましくない。

尚、本実施形態の有機化合物の特徴（１）乃至（４）に挙げた発光特性及び寿命特性の評価は、後述する実施例において、より詳細に述べる。

また、本実施形態の有機化合物は、以下のような特徴をさらに有する場合に、有機発光素子に特に好適に用いることができる。
（５）一般式［１］において、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つはＣＲ₂₀Ｒ₂₁である化合物である。
（６）一般式［１］において、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子を含む化合物である。
（７）一般式［１］において、ｍ＝１であり、トリフェニルアミン骨格は、キサントン骨格のＲ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₇のいずれかにおいて結合する。
以下、これらの特徴について説明する。

（５）Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つはＣＲ₂₀Ｒ₂₁である化合物である。
本実施形態の有機化合物は、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つはＣＲ₂₀Ｒ₂₁であることが好ましい。なぜなら、電子供与部位の面内方向に対して垂直方向に置換基を有する構造となるため、電子供与部位同士が重なり合うことを、特に抑制することができるからである。ここで、図３において、本実施形態の有機化合物の電子供与部位の平面性について比較する。図３において、電子供与部位の平面性を、ａとｂで示すベンゼンの二面角で比較する。例示化合物Ａ４は、二面角が４１°であるのに対して、例示化合物Ｂ１の二面角は３３°であった。以上より、例示化合物Ａ４の方が、架橋トリフェニルアミンの平面性が、より低いことが分かる。加えて、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁（例示化合物Ａ４の場合は、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁はメチル基）を有するため、電子供与部位の面内方向に対して、垂直方向に置換基を有することとなる。結果として、平面分子パッキングをより効果的に抑制することができる。

（６）Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子を含む化合物である。
本実施形態の有機化合物は、トリフェニルアミンの架橋部位に酸素原子、硫黄原子を含むことが好ましい。これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。即ち、バイポーラ性ホストとして有用な化合物となるため、発光層のホスト材料として、特に好ましく用いることができる。

（７）一般式［１］において、ｍ＝１であり、トリフェニルアミン骨格は、キサントン骨格のＲ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₇のいずれかにおいて結合する。
本実施形態の有機化合物は、一般式［１］において、ｍ＝１であることが好ましい。なぜなら、ｍ＝１であることで、バイポーラ性ホストとして有用となるからである。

ここで、表３に示すように例示化合物Ａ４とＡ１９のＨＯＭＯとＬＵＭＯの分布を比較する。例示化合物Ａ４はｍ＝１であるのに対して、例示化合物Ａ１９はｍ＝２である。例示化合物Ａ１９の場合、ＬＵＭＯがキサントン骨格に局在するため、隣接する分子へのＬＵＭＯを介しての電子の移動が困難になる。なぜなら、ＬＵＭＯがキサントン骨格に局在し、このＬＵＭＯを覆うように両端の電子供与部位が存在するため、ＬＵＭＯ間のキャリア移動を阻害してしまうためである。結果として、電子輸送性能がやや低下するため、バイポーラ性ホストとして改善の余地がある。

一方、例示化合物Ａ４の場合、電子供与部位が１つであり、キサントン骨格に局在されるＬＵＭＯを覆うようなことはないため、ＬＵＭＯ間の電子移動を阻害しない。このため、良好な電子輸送性を維持できるため、バイポーラ性ホストとして有用である。

また、トリフェニルアミン骨格は、キサントン骨格のＲ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₇のいずれかにおいて結合することが好ましい。なぜなら、これらの置換位置において結合する場合、結合距離が短くなるからである。結合距離が短いことは、結合安定性が高いことであり、化合物として安定であり、好ましい。

本実施形態の有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本実施形態はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属する例示化合物は、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つはＣＲ₂₀Ｒ₂₁である化合物である。これらの化合物は、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁に置換基を有するため、電子供与部位の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため電子供与部位同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。このため、特にアモルファス性に優れる化合物である。

上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する例示化合物は、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子を含む化合物である。これらの化合物は、電子供与部位に酸素原子、硫黄原子を含むため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

さらに本実施形態の化合物は、有機発光素子中の発光層で、以下のような条件で用いることが好ましい。
（６）本実施形態の化合物を、発光層中において５０質量％以上９９質量％以下の含有量にてホスト材料として使用する。
（７）本実施形態の化合物を、発光層中において１０質量％以上４９質量％以下の含有量にてアシスト材料として使用する。
（８）本実施形態の化合物と、発光層中で混合する発光材料は、少なくとも３環以上からなる縮合環を配位子に有する燐光発光材料である。

以下、上記の条件について説明する。
（６）本実施形態の化合物を、発光層中において５０質量以上９９質量％以下の含有量にてホスト材料として使用する。
本実施形態の有機化合物は、アモルファス性が高いため、発光層のホスト材料に適している材料であり、５０質量％以上で用いることが好ましい。また９９質量％で用いても、結晶化しにくい材料であることから、十分に特性に優れる機能を発現する化合物である。

これは、本実施形態の有機化合物の構造上の特徴によるものである。本実施形態の有機化合物の特徴として、電子供与部位の平面性が低下するように、トリフェニルアミンが架橋した構造を有している。このため、化合物が凝集しにくく、有機発光素子の駆動下においても、分子凝集に伴う結晶粒界が発生しにくく、特性に優れる発光素子を提供することができる。また、電子供与部位と電子求引部位からなるため、バイポーラ性を有する。このため、バイポーラ性ホストとして有用である。

（７）本実施形態の化合物を、発光層中において１０質量％以上４９質量％以下の含有量にてアシスト材料として使用する。
本実施形態の有機化合物を発光層に用いる際には、発光層の膜性を向上させる観点から、アシスト材料として用いてもよい。アシスト材料として用いる場合は１０質量％以上４９質量％以下で用いることができる。また本実施形態の有機化合物の特徴であるバイポーラ性を活かして、ホールトラップ性アシストや電子トラップ性アシストとして用いることもできる。

尚、上記（６）で述べたように、本実施形態の有機化合物を発光層中にホスト材料として用いる時は、５０質量％以上９９質量％以下で用いることが好ましい。よって、本実施形態の有機化合物は、発光層中にホスト材料或いはアシスト材料として１０質量％以上９９質量％以下の含有量で用いられることが好ましい、と言うことができる。

（８）本実施形態の化合物と、発光層中で混合する発光材料は、少なくとも３環以上からなる縮合環を配位子に有する燐光発光材料である。
本実施形態の有機化合物は、トリフェニルアミンが架橋した構造と、キサントン骨格を有する化合物である。このため、発光層として本実施形態の有機化合物と共に用いる燐光発光材料は、配位子のπ共役が拡張した構造であることが好ましい。より具体的には、配位子の構造に３環以上からなる縮合環を有することが好ましい。なぜなら、ホスト材料と同様に、平面性が高い構造を有することで、平面性の高い部位同士が相互作用にて接近することができるからである。より具体的には、ホスト材料の平面性部位と、有機金属錯体の配位子とが、接近しやすくなる。このため、ホスト材料と有機金属錯体との分子間距離が短くなることが期待できる。

ここで、燐光発光素子に用いられる三重項エネルギーは、デクスター機構によるエネルギー移動が行われることが知られている。デクスター機構は分子同士の接触により、エネルギー移動が行われる。即ち、ホスト材料とゲスト材料との分子間距離が短くなることで、効率よくホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動が行われることになる。

本実施形態において、配位子の構造に３環以上からなる縮合環を有する平面性の高い有機金属錯体を用いることで、本実施形態の有機化合物であるホスト材料の分子間距離が短くなり、より高効率にホストから有機金属錯体へのエネルギー移動を起こりやすくなる。結果として、高効率な有機発光素子を提供することができる。

ここで、配位子が有する平面性の高い３環以上からなる縮合環構造とは、トリフェニレン、フェナンスレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾイソキノリン、ナフトイソキノリンを指す。つまり、少なくともこれらの構造のいずれかを配位子に有する有機金属錯体を発光材料に用いることで、本実施形態の有機化合物は、より高効率の発光素子を提供することができる。より具体的には、以下の一般式［２］で表される化合物である。

Ｉｒ（Ｌ）_m（Ｌ’）_n（Ｌ”）_r ［２］
上記式［２］において、Ｌ、Ｌ’及びＬ”は、それぞれ異なる二座配位子を表す。

ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎ、ｒは、それぞれ独立に、０以上２以下から選ばれる。但し、ｍ＋ｎ＋ｒ＝３である。

部分構造Ｉｒ（Ｌ）_mは、下記一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１１］で表される。

上記式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１１］において、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、それぞれ独立に、置換或いは無置換のアリール基、又は、置換或いは無置換の複素環基であり、ｐ、ｑは０以上４以下の整数であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、置換或いは無置換の炭素原子、置換或いは無置換の窒素原子から選ばれる。

前記Ｌはさらに、重水素原子、フッ素原子、置換或いは無置換のアルキル基、重水素置換のアルキル基、アルコキシ基、置換或いは無置換のシリル基、シアノ基、置換或いは無置換のアリール基、置換或いは無置換の複素環基を有してもよい。

本実施形態の化合物と好適に用いることが出来る有機金属錯体の具体例以下に示す。しかし、本実施形態はこれらに限られるものではない。

上記有機金属錯体のうち、ＡＡ群、ＢＢ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともフェナンスレン環を有する化合物である。このため、配位子を構成する縮合環がＳＰ２混成軌道からなるため、特に安定性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＣＣ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともトリフェニレン環を有する化合物である。このため、配位子を構成する縮合環がＳＰ２混成軌道からなるため、特に安定性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＤＤ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、配位子を構成する縮合環に、酸素原子、硫黄原子を含むため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＥＥ群、ＧＧ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾフルオレン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、フルオレンの９位に置換基を有するため、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため縮合環同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。このため、とくに昇華性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＨＨ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾイソキノリン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、配位子を構成する複素環のπ共役が拡張されており、ホストとの相互作用を促進する化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＩＩ群に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともナフトイソキノリン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、配位子を構成する複素環のπ共役が拡張されており、ホストとの相互作用を促進する化合物である。

≪有機発光素子≫
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。

本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機化合物を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。

ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のホストとして用いる場合、ホストの濃度は、発光層全体に対して５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、７０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る有機化合物を発光層のアシスト材料として用いる場合、アシスト材料の濃度は、発光層全体に対して１０質量％以上４９質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上３５質量％以下であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上１５質量％以下であることがより好ましい。

本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はアシスト材料として、特に、発光層のホストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、且つ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、本実施形態の発光色を緑発光とし、他の発光色を有する発光材料を含むことで、混色させることも可能である。複層とは第一の発光層と、該第一の発光層とは別の発光層とが積層している状態を意味する。第一の発光層と第二の発光層は異なる色を発光してもよい。また、有機発光素子の発光色は緑色に限られない。より具体的には白色発光でもよいし、中間色発光でもよい。白色発光の場合、第二の発光層が緑以外の色、即ち青色や赤色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

本実施形態の有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は緑に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。

ここで、本実施形態の有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物或いはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物或いは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、且つ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を低減するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１ｒ－１］乃至［Ｉｒ－１１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホスト或いは発光アシスト材料としては、一般式［１］で表される本実施形態の有機化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

特に、本実施形態の有機化合物及び前記燐光発光材料を含む発光層に、さらに第三の成分として、アシスト材料としての、カルバゾール骨格を有する材料や、アジン環を骨格に有する材料や、キサントンを骨格に有する材料が好ましい。なぜなら、これらの材料は、電子供与性や、電子求引性が高いためＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の調整を行いやすいからである。

本実施形態の有機化合物は、架橋されたトリフェニルアミンからなる電子供与部位と、キサントン骨格からなる電子求引部位が結合した化合物である。このため、バイポーラ性ホストとして有用であるが、素子全体のキャリアバランスに応じてアシスト材料を加えることが好ましい。そこで、ＨＯＭＯ準位やＬＵＭＯ準位を調整できる上記骨格を有する材料が、特にアシスト材料としては好ましい。これらのアシスト材料と、本実施形態の有機化合物との組み合わせた場合には、良好なキャリアバランスを実現することができる。

以下に、発光層に含まれる発光層ホスト或いは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、下記の具体例のうち、アシスト材料としては好ましいカルバゾール骨格を有する材料とは、ＥＭ３２乃至ＥＭ３８である。また、アシスト材料としては好ましいアジン環を骨格に有する材料とは、ＥＭ３５乃至ＥＭ４０である。また、アシスト材料としては好ましいキサントンを骨格に有する材料とは、ＥＭ２８、ＥＭ３０である。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

［有機発光素子の構成］
有機発光素子は、基板の上に、絶縁層、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ、マイクロレンズ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。カラーフィルタとマイクロレンズとの間において、平坦化層を設ける場合も同様である。

［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、第一電極との間に配線が形成可能なように、コンタクトホールを形成可能で、且つ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、或いはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。上記の材料にて、電極としての役割を有さない、反射膜として機能することも可能である。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体又はこれらを含む混合物が挙げられる。或いはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、銀：他の金属が、１：１、３：１等であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

［有機化合物層］
有機化合物層は、単層で形成されても、複数層で形成されてもよい。複数層を有する場合には、その機能によって、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、と呼ばれてよい。有機化合物層は、主に有機化合物で構成されるが、無機原子、無機化合物を含んでいてもよい。例えば、銅、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、イリジウム、白金、モリブデン、亜鉛等を有してよい。有機化合物層は、第一電極と第二電極との間に配置されてよく、第一電極及び第二電極に接して配されてよい。

［保護層］
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を低減し、表示不良の発生を低減することができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を低減してもよい。例えば、陰極を形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。ＡＬＤ法による膜の材料は限定されないが、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等であってよい。ＡＬＤ法で形成した膜の上に、さらにＣＶＤ法で窒化ケイ素を形成してよい。ＡＬＤ法による膜は、ＣＶＤ法で形成した膜よりも小さい膜厚であってよい。具体的には、５０％以下、さらには、１０％以下であってよい。

［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。

［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は、下の層の凹凸を低減する目的で設けられる。目的を制限せずに、材質樹脂層と呼ばれる場合もある。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。

［マイクロレンズ］
有機発光装置は、その光出射側にマイクロレンズ等の光学部材を有してよい。マイクロレンズは、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等で構成されうる。マイクロレンズは、有機発光装置から取り出す光量の増加、取り出す光の方向の制御を目的としてよい。マイクロレンズは、半球の形状を有してよい。半球の形状を有する場合、当該半球に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半球との接点がマイクロレンズの頂点である。マイクロレンズの頂点は、任意の断面図においても同様に決定することができる。つまり、断面図におけるマイクロレンズの半円に接する接線のうち、絶縁層と平行になる接線があり、その接線と半円との接点がマイクロレンズの頂点である。

また、マイクロレンズの中点を定義することもできる。マイクロレンズの断面において、円弧の形状が終了する点から別の円弧の形状が終了する点までの線分を仮想し、当該線分の中点がマイクロレンズの中点と呼ぶことができる。頂点、中点を判別する断面は、絶縁層に垂直な断面であってよい。

［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。対向基板は、前述の基板を第一基板とした場合、第二基板であってよい。

［有機化合物層］
本実施形態の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。

有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

［画素回路］
発光装置は、発光素子に接続されている画素回路を有してよい。画素回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。

発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配されている周辺領域とを有する。表示領域には画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きよりも小さくてよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、第一の発光素子など、発光素子に接続されているトランジスタである。

［画素］
有機発光素子を有する有機発光装置は、複数の画素を有してよい。画素は互いに他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素は、例えば、それぞれＲＧＢの発光色を有してよい。

画素は、画素開口とも呼ばれる領域が、発光する。この領域は第一領域と同じである。画素開口は１５μｍ以下であってよく、５μｍ以上であってよい。より具体的には、１１μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍ等であってよい。副画素間は、１０μｍ以下であってよく、具体的には、８μｍ、７．４μｍ、６．４μｍであってよい。

画素は、平面図において、公知の配置形態をとりうる。例えば、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、ベイヤー配置であってよい。副画素の平面図における形状は、公知のいずれの形状をとってもよい。例えば、長方形、ひし形等の四角形、六角形、等である。もちろん、正確な図形ではなく、長方形に近い形をしていれば、長方形に含まれる。副画素の形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。

＜有機発光素子の用途＞
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置について説明する。図４は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。

図４（ａ）は、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的透過又は色変換が行われてもよい。それぞれの副画素１０は、層間絶縁層１の上に第一電極２である反射電極、第一電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極２と絶縁層３とを覆う有機化合物層４、第二電極５である透明電極、保護層６、カラーフィルタ７を有している。

層間絶縁層１は、その下層又は内部にトランジスタ、容量素子を配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。

絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極２の端を覆っており、第一電極２を囲って配されている。絶縁層３の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。

有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。

第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。

保護層６は、有機化合物層４に水分が浸透することを低減する。保護層６は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。

カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタ７は、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ７上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタ７は、保護層６上に形成されてよい。又はガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられてよい。

図４（ｂ）の表示装置１００は、有機発光素子２６とトランジスタの一例としてＴＦＴ１８を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にもドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜１９に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

尚、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図４（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７又はドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。

図４（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図４（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。

また図４（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図４（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

図５（ａ）は、本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を示す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面（感光体上）に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。

図５（ｂ）及び図５（ｃ）は、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が本実施形態に係る有機発光素子であり、長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は、感光体２７の軸に平行な方向であり、発光部３６が配列されている列方向を表す。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図５（ｂ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図５（ｃ）は、図５（ｂ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。即ち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図５（ｃ）の配置は、例えば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、或いは市松模様と言い換えることもできる。

図６は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３及び表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

図７（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。従って、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。

撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。撮像装置は光電変換装置と呼ばれてもよい。光電変換装置は逐次撮像するのではなく、前画像からの差分を検出する方法、常に記録されている画像から切り出す方法等を撮像の方法として含むことができる。

図７（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子とを備えることでカメラ機能をさらに有してよい。カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコン等が挙げられる。

図８は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図８（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光素子が用いられてよい。額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図８（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１及び表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

図８（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図８（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一及び第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

図９（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

図９（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。

テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

図１０を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。

図１０（ａ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図１０（ａ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。

眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。

図１０（ｂ）は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図１０（ｂ）を用いて、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、図１０（ａ）の撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置及び表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置及び表示装置の動作を制御する。

制御装置１６１２は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。

本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。

また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域及び第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。

尚、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。

視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、実施例により本発明を説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１（例示化合物Ａ４の合成）］

（１）化合物ｍ－３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－１：５．０ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－２：７．５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
銅：１．７ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：３．８ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）
硫酸ナトリウム：３．９ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）
ニトロベンゼン：１００ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下２２０℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えた後、塩化アンモニウム水溶液による洗浄を行い、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、白色固体の化合物ｍ－３を７．５ｇ（収率：７８％）得た。

（２）化合物ｍ－５の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－３：５．０ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）
脱水テトラヒドロフラン：１５０ｍｌ
次に、この反応溶液に、窒素下内温０℃において、上記ｍ－４で示す１．０Ｍのメチルマグネシウムブロミド溶液（テトラヒドロフラン）４２．６ｍｌ（４２．６ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、反応溶液を室温に昇温させ、この温度（室温）で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液にトルエンを加えて飽和食塩水により洗浄し、有機層を減圧濃縮して粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、化合物ｍ－５を４．１ｇ（収率８２％）得た。

（３）化合物ｍ－６の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－５：４．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）
ポリリン酸：３５ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下２０５℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を放冷した。次に、反応溶液にトルエンを加え、炭酸ナトリウム水溶液にて中和、洗浄した後、有機層を減圧濃縮して粗生成物を得た。次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＮＨゲル）にて精製することにより、化合物ｍ－６を１．０ｇ得た（収率２７％）。

（４）化合物ｍ－７の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－６：１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
ビス（ピナコラート）ジボロン：０．９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）：０．５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：０．９ｇ（９．０ｍｍｏｌ）
脱水１，４－ジオキサン：５０ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下１２５℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を放冷した。次に、反応溶液にトルエンを加え、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、化合物ｍ－７を０．９ｇ得た（収率７２％）。

（３）化合物Ａ４の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－７：０．９ｇ（２．１ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－８：０．８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）：０．４ｇ（０．８ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：１．４ｇ（６．３ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
Ｈ₂Ｏ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、薄黄色固体の例示化合物Ａ４を０．８ｇ（収率：６５％）得た。

得られた例示化合物Ａ４について、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。その結果、Ｃ₄₀Ｈ₂₇ＮＯ₃より求めた計算値が５６９であるのに対して、実測値（ｍ／ｚ）は５６９で一致した。

［実施例２乃至１０（例示化合物の合成）］
実施例１の化合物ｍ－１、ｍ－２、ｍ－８を表４に示す化合物に変えた他は実施例１と同様にして、表４に示す実施例２乃至１０の例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値（ｍ／ｚ）を示す。

［実施例１１（例示化合物Ｂ６の合成）］

（１）化合物ｎ－３の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｎ－１：１０．０ｇ（６１．１ｍｍｏｌ）
化合物ｎ－２：３４．３ｇ（１８３．４ｍｍｏｌ）
銅：１１．６ｇ（１８３．４ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２５．４ｇ（１８３．４ｍｍｏｌ）
硫酸ナトリウム：８．６１ｇ（１８３．４ｍｍｏｌ）
ニトロベンゼン：２００ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下２２０℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えた後、塩化アンモニウム水溶液による洗浄を行い、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、褐白色固体の化合物ｎ－３を１６．８ｇ（収率：７３％）得た。

（２）化合物ｎ－４の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｎ－３：１５．０ｇ（３９．９ｍｍｏｌ）
ピリジン塩酸：２２０ｇ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｎ－４を１１．２ｇ（収率：８１％）得た。

（３）化合物ｎ－５の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｎ－４：１０．０ｇ（２８．８ｍｏｌ）
炭酸カリウム：１１．９ｇ（８６．３ｍｍｏｌ）
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：３００ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下で７時間加熱還流攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えた後、塩化アンモニウム水溶液による洗浄を行い、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、白色固体の化合物ｎ－５を６．０ｇ（収率：６８％）得た。

（４）化合物ｎ－６の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｎ－５：５．０ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）
ビス（ピナコラート）ジボロン：４．９ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：１．８ｇ（３．２ｍｍｏｌ）
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）：２．７ｇ（６．５ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：４．８ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）
脱水１，４－ジオキサン：２５０ｍｌ
次に、この反応溶液を、窒素下１２５℃で７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を放冷した。次に、反応溶液にトルエンを加え、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、化合物ｎ－６を４．５ｇ得た（収率６５％）。

（５）化合物Ｂ４の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｎ－６：１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
化合物ｎ－７：１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）：０．４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：１．６ｇ（０．８ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
Ｈ₂Ｏ：５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、薄黄色固体の例示化合物Ｂ４を０．７ｇ（収率：６１％）得た。

得られた例示化合物Ｂ６について、実施例１と同様にして質量分析を行った。その結果、Ｃ₃₁Ｈ₁₇ＮＯ₄より求めた計算値が４６７であるのに対して、実測値（ｍ／ｚ）は４６７で一致した。

［実施例１２乃至２０（例示化合物の合成）］
実施例１１の化合物ｎ－５、ｎ－７を表５に示す化合物に変えた他は実施例１１と同様にして、表５に示す実施例１２乃至２０の例示化合物を合成した。また、実施例１１と同様にして測定した質量分析結果の実測値（ｍ／ｚ）を示す。

［比較例１、２（比較化合物の合成）］
以下の合成スキームに従い、比較化合物１、２の有機化合物を合成した。比較化合物１は、特許文献１に記載の化合物であり、比較化合物２は、特許文献２に記載の化合物の類似化合物である。

（１）比較化合物１の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｐ－１：１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）
化合物ｐ－２：１．２ｇ（７．１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：０．３ｇ
ｘｐｈｏｓ：０．５ｇ
ｔＢｕＯＮａ：０．７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）
キシレン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の比較化合物１を０．７ｇ（収率：４５％）得た。

得られた比較化合物１について、実施例１と同様に質量分析を行ったところ、Ｃ₃₇Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ₂より求めた計算値が５２６であったのに対して、実測値（ｍ／ｚ）は５２６で一致した。

（１）比較化合物２の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｐ－３：１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）
化合物ｐ－２：１．３ｇ（７．１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）２：０．３ｇ
ｘｐｈｏｓ：０．５ｇ
ｔＢｕＯＮａ：０．７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）
キシレン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の比較化合物２を０．９ｇ（収率：５５％）得た。

得られた比較化合物２について、実施例１と同様にして質量分析を行ったところ、Ｃ₃₇Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ₄より求めた計算値が５５８であったのに対して、実測値（ｍ／ｚ）は５５８で一致した。

［実施例２１］
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０^-4Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表６に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた有機発光素子について、特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は５２２ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１３％であった。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間（ＬＴ９５）を測定した。比較例１のＬＴ９５を１．０とした時に、本実施例の輝度劣化率比（実施例２１のＬＴ９５／比較例１のＬＴ９５）は１．４であった。尚、測定装置としては、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計「４１４０Ｂ」で測定し、発光輝度は、トプコン社製「ＢＭ７」で測定した。

［実施例２２乃至３８、比較例３乃至４］
表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表７に示す。

表７より、比較例３、４の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、それぞれ８％、５％であり、本実施形態の発光素子の方が高発光効率であった。これは、本実施形態の例示化合物の方が、よりＴ１エネルギーが小さいことに起因する。また、本実施形態の発光素子の方が長寿命であった。これは、本実施形態の例示化合物がより、膜性と結合安定性に優れることに起因する。以上より、本実施形態の例示化合物を用いることにより、高効率で耐久特性に優れる素子を提供することができる。

［実施例３９］
表８に示す有機化合物層及び電極層を連続製膜した以外は、実施例２１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。

得られた有機発光素子について、実施例２１と同様に特性を測定・評価した。発光素子の発光色は緑色であり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１８％であった。また、実施例２１と同様に連続駆動試験を行ったところ、比較例３のＬＴ９５を１．０とすると、実施例３９の輝度劣化率比は２．５であった。

［実施例４０乃至６３］
表９に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例３９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた発光素子について実施例３９と同様に特性を測定・評価した。測定の結果を表９に示す。

２：第一電極、４，２２：有機化合物層、５：第二電極、２１：陽極、２３：陰極、２６：有機発光素子、２８：露光光源、４０：画像形成装置、１００：表示装置、１２０１，１３０２，１３１１，１３１２：表示部、１４０４：光学フィルタ、１０４５：光拡散部、１６０１：レンズ

Claims (24)

1. 下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
   

   

   上記式［１］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₉は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換或いは無置換のアルキル基、置換或いは無置換のアルコキシ基、置換或いは無置換のアミノ基、置換或いは無置換のアリールオキシ基、置換或いは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換或いは無置換のシリル基、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基、シアノ基から選ばれ、Ｒ₉とＲ₁₉は結合してもよい。Ｒ₉とＲ₁₉が結合する場合は、直接結合、酸素原子を介した結合、硫黄原子を介した結合、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁を介した結合から選ばれる。Ｒ₂₀、Ｒ₂₁は、それぞれ独立に、前記Ｒ₁乃至Ｒ₁₉と同じである。
   Ｘ₁、Ｘ₂は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁、単結合のいずれかを表す。
   Ａｒは、置換或いは無置換の芳香族炭化水素基、置換或いは無置換の複素環基のいずれかを表す。
   ｎは、０以上２以下の整数を表し、ｎが０の場合、Ｒ₁乃至Ｒ₈のいずれかとＲ₉乃至Ｒ₁₉のいずれかが直接結合する。
   ｍは、１以上４以下の整数を表す。
2. 前記ｍは１であり、前記ｎは１であり、前記Ａｒを介して、前記Ｒ₁乃至Ｒ₁₉のいずれかと、前記Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₇のいずれかが結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
3. 前記ｍは１であり、前記ｎは０であり、前記Ｒ₁乃至Ｒ₁₉のいずれかと、前記Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₇のいずれかが直接結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
4. 前記Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは、ＣＲ₂₀Ｒ₂₁であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
5. 前記Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子のいずれかであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
6. 陽極と陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
   前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
7. 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 前記発光層には、燐光発光材料が含まれ、前記有機化合物が前記発光層に１０質量％以上９９質量％以下の含有量で含まれることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 前記有機化合物がホスト材料として前記発光層に５０質量％以上９９質量％以下の含有量で含まれることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記有機化合物がアシスト材料として前記発光層に１０質量％以上４９質量％以下の含有量で含まれることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
11. 前記燐光発光材料は、有機金属錯体であり、少なくとも３環以上の縮合環を配位子に有することを特徴とする請求項８乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
12. 前記有機金属錯体は、以下の一般式［２］で表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
    Ｉｒ（Ｌ）_m（Ｌ’）_n（Ｌ”）_r ［２］
    上記式［２］において、Ｌ、Ｌ’及びＬ”は、それぞれ異なる二座配位子を表す。
    ｍは１以上３以下の整数から選ばれ、ｎ、ｒは、それぞれ独立に、０以上２以下の整数から選ばれる。但し、ｍ＋ｎ＋ｒ＝３である。
    前記Ｉｒ（Ｌ）_mは、下記一般式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１１］のいずれかで表される。
    

    

    

    上記式［Ｉｒ－１］乃至［Ｉｒ－１１］において、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、それぞれ独立に、置換或いは無置換のアリール基、又は、置換或いは無置換の複素環基であり、ｐ、ｑは０以上４以下の整数であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、置換或いは無置換の炭素原子、置換或いは無置換の窒素原子から選ばれる。
    前記Ｌはさらに、重水素原子、フッ素原子、置換或いは無置換のアルキル基、重水素置換のアルキル基、アルコキシ基、シリル基、シアノ基、置換或いは無置換のアリール基、置換或いは無置換の複素環基を有してもよい。
13. 前記発光層には、前記有機化合物と、前記燐光発光材料と、前記有機化合物と前記燐光発光材料と異なる第三の成分が含まれることを特徴とする、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
14. 前記第三の成分が、少なくともカルバゾール骨格を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
15. 前記第三の成分が、少なくともアジン環を骨格に有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
16. 前記第三の成分が、少なくともキサントン骨格を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
17. 前記発光層を第一の発光層として、前記第一の発光層と積層して配置される第二の発光層を更に有し、前記第二の発光層は前記第一の発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項７乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
18. 白色発光することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
19. 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
20. 感光体と、前記感光体を露光する光源と、前記光源により前記感光体上に形成された潜像を現像する現像部とを有する画像形成装置であって、前記光源は、請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を用いた電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
21. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
22. 請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
23. 請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部又は光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
24. 請求項６乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。

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