JP2014504257A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2014504257A
JP2014504257A JP2013533106A JP2013533106A JP2014504257A JP 2014504257 A JP2014504257 A JP 2014504257A JP 2013533106 A JP2013533106 A JP 2013533106A JP 2013533106 A JP2013533106 A JP 2013533106A JP 2014504257 A JP2014504257 A JP 2014504257A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
groups
aromatic
atoms
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013533106A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6022462B2 (ja
Inventor
ストエッセル、フィリップ
ヨーステン、ドミニク
ブエシング、アルネ
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2014504257A publication Critical patent/JP2014504257A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6022462B2 publication Critical patent/JP6022462B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C07C49/423—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5022—Aromatic phosphines (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65683—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/125—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one oxygen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/007—Squaraine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/11—Homopolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/13—Morphological aspects
    • C08G2261/131—Morphological aspects dendritic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/20—Definition of the polymer structure non-conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3242—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more oxygen atoms as the only heteroatom, e.g. benzofuran
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3244—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing only one kind of heteroatoms other than N, O, S
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/145—Heterocyclic containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Led Devices (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本発明は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に適する式（１）および（２）の化合物に関する。

Description

本発明は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための材料に関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。ここで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている（M.A.Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6）。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。一般的に、ＯＬＥＤの場合、特に、三重項発光（燐光発光）を示すＯＬＥＤの場合に、たとえば、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。これは、比較的短い波長範囲で、たとえば、緑色で発光するＯＬＥＤに、特に、あてはまる。
燐光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。ここで、マトリックス材料、正孔障壁材料、電子輸送材料、正孔輸送材料および電子-あるいは励起子-障壁材料等の使用されるその他の材料も、特に重要である。そこで、これら材料における改善は、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらすこともできる。蛍光ＯＬＥＤのためのこれら材料の場合における改善に対する必要性もまた、未だに存在する。
先行技術にしたがうと、たとえば、JP 2005/071983もしくはWO 2006/038709にしたがって、トリフェニレン誘導体が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用される。しかしながら、これらマトリックス材料の使用について、特に、素子の効率と寿命に関して、改善の必要性がまた存在する。
本発明の目的は、蛍光もしくは燐光ＯＬＥＤ、特に、燐光ＯＬＥＤにおける、たとえば、マトリックス材料としておよび/または正孔輸送／電子障壁材料もしくは励起子障壁材料としておよび/または電子輸送もしくは正孔障壁材料としての使用に適している化合物を提供することである。特に、本発明の目的は、緑色および赤色燐光ＯＬＥＤのために適するマトリックス材料を提供することである。
驚くべきことに、位置１および１２で、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、カルボニル基もしくはホスフィンオキシド基で置換された、または、位置１および１２が、各場合に、随意に置換されたホウ素、炭素、ケイ素、ゲルマニウム、錫、窒素、酸素、硫黄もしくは燐から選ばれる基によりブリッジされたトリフェニレン系誘導体が、この目的を達成し、特に、寿命、効率と駆動電圧に関して、有機エレクトロルミネッセンス素子における改善をもたらすことが見出された。これは、特に、赤色および緑色燐光エレクトロルミネッセンス素子、特に、マトリックス材料としての本発明による化合物の使用についてあてはまる。本発明の材料は、少ない工程で高い収率で合成することができる。したがって、本発明は、これらの材料とこの型の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
明確さのために、トリフェニレンの番号付が、以下に示される：
Figure 2014504257
したがって、本発明は、以下の式（１）または式（２）の中性化合物に関する。
Figure 2014504257
式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
Ｘは、出現毎に同一か異なり、好ましくは、同一であり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＲ２もしくはＰ（=Ｏ）Ｒ２であり；
または、Ｘは、ｎ＝０に対して、以下の式（３）の基であり、
Figure 2014504257
式中、
Ａは、Ｃ、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎであり、ここで、Ａ上の破線の結合は、トリフェニレンへの結合を示し、
Ｙは、ＢＲ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、ＰＲ２もしくはＰ（=Ｏ）Ｒ２であり、
Ｚは、出現毎に同一か異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、環毎の最大二個の基Ｚは、Ｎであり；
Ｒは、出現毎に同一か異なり、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２および各場合に１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一か異なり、１以上の非芳香族基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する二個の基Ａｒ１は、単結合もしくはＮ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ４）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いに架橋されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ、ここで、同じベンゼン環に結合する２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、モノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、ここで、同じ炭素、ケイ素、ゲルマニウムもしくは錫原子に結合する２個の置換基Ｒ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ=ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ４で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、１以上の基Ｒ４で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
Ｒ４は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル基で置き代えられてよい。）より成る群から選ばれ、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ４は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、
ｎは、０または１であり、
ただし、式（１）中の少なくとも一つの基Ｒ１は、Ｘが、Ｃ=Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ２であり、およびｎ＝０であるならば、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
さらに、ただし、以下の化合物は、本発明から除外される。
Figure 2014504257
Ａｒ１の定義で言及したとおり、「非芳香族基」Ｒ３は、芳香族もしくは複素環式芳香族基を含まない、すなわち、たとえば、芳香族カルボニル基を含まない、Ｒ３の定義にしたがう基である。
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個のＣ原子を含む；本発明の意味でのヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または、縮合アリールもしくはヘテロリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等の何れかを意味するものと解される。たとえば、ビフェニルもしくはビピリジン等の単結合により互いに結合した芳香族基は、アリールもしくはヘテロアリール基を指すのではなく、逆に、芳香族環構造を指す。
本発明の意味での芳香族環構造は、６〜６０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、アリールもしくはヘテロアリール基を必ずしも含まず、加えて、複数のアリール基および/またはヘテロアリール基は、Ｃ、Ｎ、ＯもしくはＳ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。したがって、たとえば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、１〜５個のＣ原子もしくはカルボニル基により連結される構造であるから、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解される。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基またはアルケニル基またはアルキニル基は、典型的には、１〜４０個のまたは１〜２０個のＣ原子を含んでよく、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび2,2,2-トリフルオロエトキシを意味するものと解される。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般的に、本発明にしたがうアルキル、アルコキシあるいはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環式であってよく、一以上の隣接しないＣＨ２基は、上記言及した基により置き代えられてよく、さらに、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮで、さらに、好ましくは、ＦもしくはＣＮで、特に、好ましくは、ＣＮで置き代えられてよい。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記基Ｒ２で置換されてよく、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上で任意の所望の位置を介して連結してもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基またはこれら構造の組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の好ましい態様では、環毎の最大一個の基Ｚは、Ｎであり、他方の基Ｚは、出現毎に同一か異なり、ＣＲ１である。本発明の、特に、好ましい態様では、すべての基Ｚは、出現毎に同一か異なり、ＣＲ１である。
したがって、式（１）および（２）の化合物の好ましい態様は、以下の式（４）〜（７）の化合物である。
Figure 2014504257
式中、使用される記号は、上記の意味を有する。式（４）および（６）中のＸは、式（３）の基であることはできない。
式（４）〜（７）の化合物の好ましい態様は、式（４ａ）〜（７ａ）の化合物である。
Figure 2014504257
式中、使用される記号は、上記の意味を有する。
ｎ＝０である式（１）の化合物中で、式（４）もしくは式（４ａ）の化合物中で、Ｘは、好ましくは、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２およびＮ（Ｒ２）、特に、好ましくは、Ｎ（Ｒ２）より成る群から選ばれる。
Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、各場合に１以上の基Ｒ３により置換されてもよい５〜４０個の芳香族環原子、好ましくは、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、同じ炭素、ケイ素、ゲルマニウムもしくは錫原子に結合する２個の基Ｒ２は、芳香族環構造を互いに形成してもよく、それゆえにスピロ構造を形成してもよい。特に、好ましい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造Ｒ２は、Ｒ１に対する好ましい基と一緒になって以下に示される。
Ｘが、式（３）もしくは式（５）もしくは式（５ａ）の基である式（１）の化合物中で、Ａに結合する二個のトリフェニレン部分は、各場合に同一に置換される。これらの化合物中で、Ａは、さらに、好ましくは、炭素またはケイ素、特に、好ましくは、炭素である。
ｎ＝１である式（１）、式（６）もしくは式（６ａ）の化合物中、基Ｘ-Ｙ-Ｓは、好ましくは、Ｃ（Ｒ２）２-Ｏ-Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２-Ｏ-Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｏ-ＢＲ２-Ｏ、Ｏ-ＰＲ２-Ｏ-、Ｏ-Ｐ（=Ｏ）Ｒ２-Ｏ-およびＣ（=Ｏ）ＮＲ２-Ｃ（=Ｏ）より成る群から選ばれる。
式（２）もしくは式（７）もしくは式（７ａ）の化合物の好ましい態様では、二個の基Ｒは、同一に選ばれる。
本発明の好ましい態様では、上記所与の式中のＲ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。
本発明の、特に、好ましい態様では、上記所与の式中のＲ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれる。
本発明のさらなる態様では、トリフェニレンに直接結合する基Ｒ１は、Ｈである。
真空蒸発により加工される化合物に対して、アルキル基は、好ましくは４個以下のＣ原子、特に、好ましくは、１個以下のＣ原子を有する。溶液から加工される化合物に対しては、１０個までのＣ原子を有するアルキル基により置換されるか、オリゴアリーレン基、たとえば、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニルまたはクアテルフェニル基により置換された化合物も適切でもある。
本発明の化合物の使用に応じて、異なる置換基Ｒ１およびＲ２が選ばれる。
式（１）もしくは（２）もしくは（４）〜（７）もしくは（４ａ）〜（７ａ）の化合物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、少なくとも一つの基Ｒ１は、好ましくは、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、基Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ３は、１０個を超える縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まない。
本発明の、特に、好ましい態様では、Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ３は、縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まない。
特に、好ましい基Ａｒ１は、夫々、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよいが、好ましくは、非置換である、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、フルオレンまたはスピロビフルオレンより成る基から選ばれる。
特に、好ましい芳香族環構造Ｒ１およびＲ２は、夫々、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよいが、好ましくは、非置換であるフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、フルオレンまたはスピロビフルオレンより成る基から選ばれる。
特に、好ましい複素環式芳香族環構造Ｒ１およびＲ２は、ヘテロアリール基として、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、ジベンゾチオフェンおよび/またはジベンゾフランを含む。ここで、複素環式芳香族環構造は、特に、以下の式（８）〜（３８）の構造から選ばれ、
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
式中、Ｒ３は、上記の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格へのもしくはＸへの結合である。
式（８）〜（３８）の基の好ましい態様は、以下の式（８ａ）〜（３８ａ）の構造であり、
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
式中、Ｒ３は、上記の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格へのもしくはＸへの結合である。式（８ａ）中のＲ３は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、特に、同一か異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルである。
Ｒ１またはＲが、基Ｎ（Ａｒ１）２であるならば、そこで、この基は、好ましくは、以下の式（３９）または（４１）の構造から選ばれ、Ｒ１またはＲ２またはＲが、トリアリールアミンもしくはトリヘテロアリールアミ基である芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であるならば、そこで、この基は、好ましくは、以下の式（４０）の構造から選ばれ、
Figure 2014504257
式中、使用される記号は、上記の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格へのもしくは式（４０）中でのＸへの結合であり、さらに、
Ａｒ２は、出現毎に同一か異なり、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、すべての基Ａｒ２の芳香族環原子の合計は、６０個を超えず、
Ｅは、Ｃ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯもしくはＳから選ばれる。
式（３９）中のＡｒ１および式（４０）中のＡｒ２は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、夫々、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよいフェニル、1-もしくは2-ナフチル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、2-フルオレニルまたは2-スピロビフルオレニルである。
式（２）もしくは（７）もしくは（７ａ）の化合物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、基Ｒは、さらに好ましくは、出現毎に同一か異なり、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、基Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ１は、１０個を超える縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まない。
本発明の、特に、好ましい態様では、Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ３は、縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まない。
非常に、特に、好ましい基Ａｒ１は、夫々、１以上の非芳香族基Ｒ３により置換されてよいが、好ましくは、非置換であるフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、フルオレンまたはスピロビフルオレンより成る基から選ばれる。
非常に、特に、好ましい式（２）中の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造Ｒは、夫々、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてよいが、好ましくは、非置換であるフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、トリアジン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンまたはカルバゾールより成る基から選ばれる。
式（１）もしくは（２）もしくは（４）〜（７）もしくは（４ａ）〜（７ａ）の化合物が、蛍光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、Ｘに結合する少なくとも一つの基Ｒ１および/または、少なくとも一つの基Ｒ２および/または式（２）、（７）もしくは（７ａ）中の少なくとも一つの基Ｒは、好ましくは、少なくとも三個の縮合６員環、好ましくは、アントラセンを有する少なくとも一つのアリール基を含む芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。ここで、Ｘは、好ましくは、Ｎ（Ｒ２）もしくはＣ（Ｒ２）２である。
式（１）もしくは（２）もしくは（４）〜（７）もしくは（４ａ）〜（７ａ）の化合物が、蛍光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、Ｘは、好ましくは、Ｎ（Ｒ２）であり、Ｒ２は、好ましくは、基Ｘの窒素原子に直接結合する、少なくとも二個の縮合６員環を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。ここで、縮合アリール基は、好ましくは、アントラセン、ピレン、フェナントレン、クリセン、モノベンゾインデノフルオレンもしくはジベンゾインデノフルオレンから選ばれる。
式（１）もしくは（２）もしくは（４）〜（７）もしくは（４ａ）〜（７ａ）の化合物が、電子輸送材料として使用されるならば、式（２）、（７）もしくは（７ａ）中の少なくとも一つの基Ｒ１および/または少なくとも一つの基Ｒは、好ましくは、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する、好ましくは、５〜２５個の芳香族環原子を有する電子欠損複素環式芳香族環構造であり；および/またはｎ＝０での式（１）の化合物中のＸは、好ましくは、ＢＲ２、Ｃ（=Ｏ）、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＰ（=Ｏ）（Ｒ２）２である。本発明の意味での電子欠損複素環式芳香族環構造は、少なくとも一つの窒素原子を有する６員環ヘテロアリール基か、少なくとも二個のヘテロ原子を有する５員環ヘテロアリール基の何れかである少なくとも一つの電子欠損ヘテロアリール基を含む複素環式芳香族環構造である。
特に、好ましい電子欠損複素環式芳香族環構造Ｒ１は、ヘテロアリール基として、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリンおよびキノキサリンから選ばれる少なくとも一つの基を含む。ここで、複素環式芳香族環構造は、特に、上記式（８）〜（１１）および（８ａ）〜（１１ａ）もしく以下の式（４２）〜（４５）から選ばれる。
Figure 2014504257
式中、Ｒ３は、上記の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格への結合である。
式（４２）〜（４５）の基の好ましい態様は、以下の式（４２ａ）〜（４５ａ）の構造である。
Figure 2014504257
式中、Ｒ３は、上記の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格への結合である。ここで、Ｒ３は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、特に、同一か異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルである。
式（１）もしくは（２）もしくは（４）〜（７）もしくは（４ａ）〜（７ａ）の化合物が、正孔輸送材料または発光材料として使用されるならば、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲは、好ましくは、Ｎ（Ａｒ１）２またはトリアリールアミノ基または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子、好ましくは、５〜２５個の芳香族環原子を有する電子リッチ複素環式芳香族環構造、特に、上記所与の式（３９）〜（４１）の一つの基であって、および/またはｎ＝０での式（１）の化合物中のＸは、ＮＲ２もしくはＰＲ２である。本発明の意味での電子リッチ複素環式芳香族環構造は、正確に一つのヘテロ原子を有する５員環ヘテロアリール基であって、さらに、その上で一以上のアリールが、縮合してよい。
特に、好ましい電子リッチ複素環式芳香族環構造Ｒ１は、ヘテロアリール基として、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランおよび/またはアザカルバゾーを含む。ここで、電子リッチ複素環式芳香族環構造は、特に、上記所与の式（１２）〜（３８）の構造から選ばれる。
本発明の態様では、上記所与の好ましいものは、所望のとおりに互いに組み合わされることができる。
上記言及された態様の好ましい化合物、または、好ましくは、電子素子中で使用することができる化合物の例は、以下の構造（１）〜（９１）の化合物である。
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
本発明による化合物は、スキーム１〜３に図示されるとおりに、当業者により知られた合成工程により製造することができる。
適切な合成方法は、1,12-ジリチオトリフェニレン×２ＴＭＥＤＡ（Chanda et al., Organometallics 2007, 26(7), 1635-1642）と求電子試薬との反応であり、スキーム１に示されるとおりに、本発明の式１〜３の化合物を得る。
スキーム１：
Figure 2014504257
さらに、対応して置換されたトリフェニレン誘導体は、スキーム２に示されるとおりに、たとえば、スズキ、スチル、ヘック、ソノガシラ、ヤマモト、ネギシ、ウルマンまたはブフバルトカップリング等の当業者になじみの深い有機化学方法により、芳香族もしくは複素環式芳香族炭化水素、アミン、エーテル、チオエーテル等に変換することができる。ここで、＜Ｐｄ＞は、パラジウム触媒である。
スキーム２：
Figure 2014504257
さらに、対応して置換されたトリフェニレン誘導体（Saito et al., J. Organomet. Chem. 2010, 695(7), 1035-1041）は、スキーム３の例により示されるように、複数の工程でさらに官能化することができる。
スキーム３：
Figure 2014504257
したがって、本発明は、さらに、1,12-ジリチオトリフェニレン誘導体と求電子試薬との反応による、またはハロゲン-もしくはアミノ-置換トリフェニレン誘導体の金属触媒カップリング反応による、式（１）または（２）の化合物の製造方法に関する。
上記記載の本発明による化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸あるいはボロン酸エステル等の反応性脱離基により、または、オレフィンもしくはオキセタン等の反応性重合可能基により置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの生成のためのモノマーとして使用することもできる。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、好ましくは、ハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介してまたは重合可能基を介して実行することができる。この型の基を介してポリマーを架橋することもさらに可能である。本発明による化合物とポリマーは、架橋層または非架橋層として使用することができる。
したがって、本発明は、さらに、一以上の上記示した本発明による化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、一以上の結合が、本発明による化合物からポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへと存在する。したがって、本発明による化合物の結合に応じて、これは、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖を形成するか、または主鎖中で結合する。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖、分岐鎖もしくは樹状であってよい。上記記載したとおりの同じ選好が、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の本発明による化合物の繰り返し単位にあてはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明によるモノマーは、さらなるモノマーとホモ重合するか共重合する。好ましいホモポリマーまたはコポリマーは、式（１）または（２）の単位または上記示した好ましい態様が、０．０１〜９９．９モル％、好ましくは、５〜９０モル％、特に、好ましくは、２０〜８０モル％の範囲で存在する。ポリマー骨格を形成する適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、EP842208もしくはWO2000/22026にしたがう）、スピロビフルオレン（たとえば、EP707020、EP894107もしくはWO2006/061181にしたがう）、パラ-フェニレン（たとえば、WO92/18552にしたがう）、カルバゾール（たとえば、WO2004/070772もしくはWO2004/113468にしたがう）、チオフェン（たとえば、EP1028136にしたがう）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、WO 2005/014689にしたがう）、シス-およびトランス-インデノフルオレン（たとえば、WO2004/041901もしくはWO2004/113412にしたがう）、ケトン（たとえば、WO2005/040302にしたがう）、フェナントレン（たとえば、WO2005/104264もしくはWO0207/017066にしたがう）または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、たとえば、正孔輸送単位、特に、トリアリールアミン系のもの、および/または電子輸送単位をも含んでもよい。さらに、ポリマーは、共重合された、またはブレンドとして混合されたかのいずれかの形態で燐光エミッターを含むことができる。まさに、式（１）または（２）の単位もしくは上記に示す好ましい態様と燐光エミッターの組み合わせは、特に、良好な結果を導く。
さらに、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、さらに官能化され、その結果拡張構造に変換されてもよい。ここで、スズキ法によるアリールボロン酸とのまたはハートウイッグブフバルト法による一級もしくは二級アミンとの反応が、例として、言及されてよい。したがって、ここで、式（１）もしくは（２）の化合物または上記に示す好ましい態様は、燐光金属錯体または他の金属錯体に直接結合してよい。
本発明の化合物は、電子素子での使用のために適している。ここで、電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子を意味するものと解される。しかしながら、ここで、素子は、無機材料を含んでもまたは無機材料から完全に構築された層を含んでもよい。
したがって、本発明は、さらに、上記言及された本発明の化合物の電子素子での、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関する。
したがって、本発明は、さらになお、少なくとも一つの上記言及された本発明の化合物を含む電子素子に関する。上述した選好は、同様に、電子素子にあてはまる。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および「有機プラズモン発光素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)より成る群から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に、好ましくは、燐光発光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、たとえば、各場合に、一以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、励起子障壁層、電子障壁層および/または電荷生成層をも含んでもよい。たとえば、励起子障壁機能を有する中間層を二個の発光層の間に導入することも、同様に可能である。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３個の発光層を有する構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。
上記言及される態様にしたがう本発明による化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に使用することができる。好ましいものは、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様を、その正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光エミッター、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または正孔障壁層中および/または電子輸送層中におよび/または電子障壁層もしくは励起子障壁層中におよび/または正孔輸送層もしくは正孔注入層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記に示される好ましい態様は、有機電子素子中での材料の使用にもあてはまる。
本発明の、さらなる態様では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、光学的アウトカップリング層中に、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様を含む。ここで、光学的アウトカップリング層は、光学的アウトカップリングを改善することを目的として、アノードとカソードとの間に位置しないが、実際の素子の外側の電極、たとえば、電極と基板との間に適用される。
本発明の、好ましい態様では、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物、特に、燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層もしくは複数の発光層を含んでよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち、スピン状態＞１の励起状態から、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスを意味するものと解される。本発明の目的のために、遷移金属もしくはランタノイド、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体をもつすべてのルミネッセンス錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様と発光化合物の混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様を、９９〜１体積％、好ましくは、９８〜１０体積％、特に、好ましくは、９７〜６０体積％、特に、９５〜８０体積％含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、エミッターを１〜９９体積％、好ましくは、２〜９０体積％、特に、好ましくは、３〜４０体積％、特に、５〜２０体積％含む。
本発明のさらに好ましい態様は、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様と組み合わせて使用することのできる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたトリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）またはカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO2010/136109もしくはWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859もしくはWO 2011/060877にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、未公開出願WO 2011/042107もしくはWO 2011/060867にしたがう架橋カルバゾール誘導体である。通常のエミッターよりもより短い波長で発光するさらなる燐光エミッターが、コホストとして混合物中に同様に存在してもよい。
燐光発光化合物（三重項エミッター）として適切なもの、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物は、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
上記のエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、更なる燐光発光化合物を使用することができよう。
適切な燐光化合物の例は、以下の表に示される。
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
本発明のさらなる態様では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔障壁層および/または電子輸送層を含まず、すなわち、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明のさらに好ましい態様では、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、発光層中で蛍光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるであろう。
適切な蛍光ドーパントは、たとえば、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンの群から選ばれる。モノスチリルアミンは、１個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。ジスチリルアミンは、２個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。トリスチリルアミンは、３個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。テトラスチリルアミンは、４個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物を意味するものと解される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、9-位または-2位で結合する化合物を意味するものと解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ピレン上のジアリールアミノ基は、好ましくは、1位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 2006/108497もしくはWO 2006/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 2008/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 2007/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、たとえば、WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549およびWO 2007/115610に記載されるさらなるドーパントである。さらに好ましいのは、WO 2010/012328に開示された縮合炭化水素である。
本発明のさらに好ましい態様では、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、発光層中で蛍光エミッターとして使用されるであろう
蛍光ドーパントのための、特に、上記言及されたドーパントのための適切なホスト材料（マトリックス材料）は、たとえば、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461に記載されるとおりの2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基、特に、アントラセンを含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 06/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052にしたがう）またはベンズアントラセン誘導体（たとえば、WO 2008/1452398もしくはWO 2011/012212にしたがうベンズ[a]アントラセン誘導体）およびベンゾフェナントレン誘導体（たとえば、WO 2010/083869にしたがうベンゾ[c]フェナントレン誘導体）のクラスから選択される。特に、好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、特に、ベンズ[a]アントラセン、ベンゾフェナントレン、特に、ベンゾ[c] フェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。蛍光エミッターのための非常に、特に、好ましいマトリックス材料は、アントラセン誘導体である。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物を意味するものと解される。
本発明のさらなる好ましい態様では、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、電子輸送もしくは電子注入層中で電子輸送材料として使用される。ここで、発光層は、蛍光もしくは燐光であってよい。化合物が電子輸送材料として使用されるならば、たとえば、Ｌｉｑ（リチウムヒドロキシキノリナート）等のアルカリ金属錯体でドープされることが好ましいかもしれない。
本発明のなおさらに好ましい態様では、式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、正孔障壁層中で、特に、燐光ＯＬＥＤ中で使用される。正孔障壁層は、カソード側で発光層に直接隣接する層を意味するものと解される。
式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、さらに、正孔障壁層中もしくは電子輸送層中の双方で、および発光層中のマトリックスとしても使用することもできる。
式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、さらに、正孔輸送層中もしくは電子障壁層中もしくは励起子障壁層中で使用することもできる。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常使用されるすべての材料を使用することができる。したがって、当業者は、進歩性を要することなく、本発明による式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。これらのプロセスは、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーのために、特に、適してもいる。
また、たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上のさらなる層が気相堆積により適用されるハイブリッドプロセスが可能である。したがって、たとえば、発光層を溶液から適用し、電子輸送層を気相堆積により適用することができる。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に、進歩性を要することなく適用することができる。
溶液からの加工のために、本発明の化合物の調合物、特に、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョンが必要とされる。したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物と少なくとも一つの溶媒、特に、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョンに関する。
本発明による化合物と本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を凌駕する以下の驚くべき優位性により特徴付けられる。
１．本発明による式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用され、非常に高い効率と長い寿命をもたらす。特に、化合物が燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されるならば、これがあてはまる。
２．本発明による式（１）または（２）の化合物もしくは上記に示す好ましい態様は、赤色燐光化合物のためのマトリックス材料としてのみならず、緑色燐光化合物のためにも適している。
３．本発明による化合物は、少ない反応工程で単純な方法で、高い収率で合成により入手可能である。
４．本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用され、高い効率と低い使用電圧での急峻な電流/電圧曲線をもたらす。
５．電子輸送材料としてまたは正孔輸送材料としての使用についても、本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の効率、寿命および駆動電圧に関して非常に良好な特性をもたらす。
これらの上記優位性は、その他の電子特性を損なうことはない。
本発明は、次の例により、より詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。当業者は、進歩性を要することなく、開示された範囲全体を実行し、本発明による化合物をさらに調製し、それらを電子素子で使用し、本発明によるプロセスを使用するために説明を使用することができるだろう。
例
Ａ）合成例：
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で無水溶媒中で行われる。金属錯体は、追加的に、遮光下で取り扱われる。溶媒と試薬は、たとえば、シグマアルドリッチ(Sigma-ALDRICH)またはＡＢＣＲから購入することができる。出発物質のＣＡＳ番号は、各場合に、括弧内に示される。
例１：4-（2,4,6-トリメチルフェニル）-4H-4-ボラシクロペンタ[def]トリフェニレン
Figure 2014504257
Ａ：1,12-ジリチオトリフェニレン＊２ＴＭＥＤＡ
５８．１ｇ（５００ミリモル）のN.N-テトラメチルエチレンジアミンが、３１２．５ｍｌ（５００ミリモル）のn-ブチルリチウム（n-ヘキサン中１．６Ｍ）に滴下され、混合物は、室温で１ｈ撹拌される。１５０ｍｌのn-ヘキサン中の２２．８ｇ（１００ミリモル）のトリフェニレン溶液が、混合物に滴下され、引き続き、還流下５ｈ加熱される。約２５０ｍｌのn-ヘキサンが、蒸留された後、反応混合物は、冷却され、次いで、−３０℃で２４ｈ冷却され、その間に茶色の固形物が沈殿する。茶色の固形物は、吸引濾過され、１００ｍｌの氷冷n-ヘキサンでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。収率：１３４．７ｇ（２８５ミリモル）、５７％。注：1,12-ジリチオトリフェニレン＊２ＴＭＥＤＡは、発火性である。
Ｂ：4-（2,4,6-トリメチルフェニル）-4H-4-ボラシクロペンタ[def]トリフェニレン
５００ｍｌのＴＨＦ中の２０．１ｇ（１００ミリモル）のジクロロ-2,4,6-のトリメチルフェニルボラン[69464-76-2]溶液が、１５００ｍｌのＴＨＦ中の４７．２ｇ（１００ミリモル）の1,12-ジリチオトリフェニレン＊２ＴＭＥＤＡ溶液に滴下され、混合物は室温で１６ｈ撹拌される。溶媒の真空除去後、残留物は、５００ｍｌのジクロロメタンで５００ｍｌにされ、２００ｍｌの水でその度毎に三度洗浄される。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機相は蒸発され、残留物は、ジオキサンから五度再結晶化され、引き続き、二度真空分別昇華される（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３００℃）。収率：１３．２ｇ（３７ミリモル）、３７％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が、1,12-ジリチオトリフェニレン＊２ＴＭＥＤＡと対応する求電子試薬との反応により同様に入手可能である。
Figure 2014504257
例８：1,10-ビス-（N-フェニルカルバゾール-2-イル）-4H-4-チアシクロペンタ[def]トリフェニレン
Figure 2014504257
Ａ）トリフェニレノ[1,12bcd]チオフェン-2,11-ジボロン酸
Figure 2014504257
４８．８ｇ（４２０ミリモル）のN.N-テトラメチルエチレンジアミンが、２０００ｍｌのn-ヘキサン中の２５．８ｇ（１００ミリモル）のトリフェニレノ[1,12bcd]チオフェン［68558-73-6］の懸濁液に添加され、２５０ｍｌ（４００ミリモル）のn-ブチルリチウム（n-ヘキサン中１．６Ｍ）が、次いで、滴下され、混合物は、引き続き、６０℃で４ｈ撹拌される。混合物が冷却され、−６０℃まで冷却された後、４６．８ｇ（４５０ミリモル）のトリメチルボレートが、激しく撹拌されながら、一度に添加される。混合物は、−６０℃でさらに３０min.撹拌され、次いで、室温まで暖められ、n-ヘキサンが除去され、残留物はＴＨＦで３００ｍｌにされる。３００ｍｌの水と３０ｍｌの氷酢酸の混合物が添加され、混合物は、さらに、２ｈ撹拌され、沈殿した固形物が、吸引濾過され、２００ｍｌの水でその度毎に二度洗浄され、真空乾燥される。収率：３０．７ｇ。純度：ＮＭＲにより約９０．０％。粗生成物は、精製することなく引き続き、使用される。
Ｂ）1,10-ビス-（N-フェニルカルバゾール-2-イル）-4H-4-チアシクロペンタ[def]トリフェニレン
９１３ｍｇ（３ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと次いで、１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、２００ｍｌのトルエン、１００ｍｌエタノールと３００ｍｌの水の混合物中の、１７．３ｇ（５０ミリモル）のトリフェニレノ[1,12bcd]チオフェン-2,11-ジボロン酸、４１．９ｇ（１３０ミリモル）の2-ブロモ-9-フェニルカルバゾール[94994-62-4]と３１．８ｇ（１５０ミリモル）のリン酸三カリウムの混合物に撹拌添加され、混合物は還流下１６ｈ加熱される。冷却後、沈殿した固形物が、吸引濾過され、１００ｍｌの水とエタノールの混合物（1:1,v:v）でその度毎に三度洗浄され、次いで、１００ｍｌのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。固形物は、酸化アルミニウム（塩基性、活性度１）上のトルエンで、熱気相抽出に五度かけられ、次いで、二度真空分別昇華にかけられる（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３５０℃）。収率：１２．６ｇ（３４ミリモル）、３４％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が、トリフェニレノ[1,12bcd]チオフェン-2,11-ジボロン酸と対応する臭素化物との反応により同様に入手可能である。
Figure 2014504257
例１１：4-ビフェニル-4-イル-4H-4-アザシクロペンタ[def]トリフェニレン
Figure 2014504257
２３５ｍｇ（１．３ミリモル）のトリ-tert-ブチルクロロホスフィンと、次いで、２２５ｇ１（１ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、１５０ｍｌのトルエン中の１２．１ｇ（５０ミリモル）の4H-4-アザシクロペンタ[def]トリフェニレン[109606-75-9]、１４．０ｇ（６０ミリモル）の4-ブロモビフェニルと９．０ｇ（６５ミリモル）のリン酸三カリウムの激しく撹拌された懸濁液に添加され、混合物は、還流下１６ｈ加熱される。６０℃まで冷却後、水が添加され、混合物は、さらに３０ｍｉｎ．撹拌され、沈殿した固形物が、次いで、吸引濾過され、１００ｍｌの水とエタノールの混合物（1:1,v:v）でその度毎に三度洗浄され、次いで、１００ｍｌのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。固形物は、酸化アルミニウム（塩基性、活性度１）上のトルエンで熱気相抽出に五度かけられ、次いで、二度真空分別昇華にかけられる（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３２０℃）。収率：７．３ｇ（１９ミリモル）、３７％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が、4H-4-アザシクロペンタ[def]トリフェニレンと対応する臭素化物との反応により同様に入手可能である。
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
Figure 2014504257
例１４：1,12-（ジベンゾチオフェン-2-イル）トリフェニレン
Figure 2014504257
３０４ｍｇ（１ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと、次いで、４５ｍｇ（０．２ミリモル）の酢酸パラジウム（II）が、２００ｍｌのトルエン、５０ｍｌのジオキサンと２００ｍｌの水の混合物中の９．６ｇ（２０ミリモル）の1,12-ジヨードトリフェニレン[130197-34-1]、１１．４ｇ（５０ミリモル）の2-ジベンゾチオフェンボロン酸[108847-24-1]と１０．６ｇ（５０ミリモル）のリン酸三カリウムの混合物に撹拌添加され、混合物は還流下３０ｈ加熱される。冷却後、沈殿した固形物が、吸引濾過され、５０ｍｌの水とエタノールの混合物（1:1,v:v）でその度毎に三度洗浄され、次いで、５０ｍｌのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。固形物は、酸化アルミニウム（塩基性、活性度１）上のトルエンで熱気相抽出に五度かけられ、次いで、二度真空分別昇華にかけられる（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３１０℃）。収率：５．０ｇ（８．４ミリモル）、４２％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が、対応するボロン酸との反応により同様に入手可能である。
Figure 2014504257
例１５：4,4-ビス-[1,1’,3’,1”]テルフェニル-5’-イル-4H-シクロペンタ[def]トリフェニレン
Figure 2014504257
５００ｍｌのＴＨＦ中の４８．７ｇ（１００ミリモル）のビス-[1,1’,3’,1”]テルフェニル-5’-イルメタノン[1205748-29-3]の溶液が、１５００ｍｌのＴＨＦ中の４７．２ｇ（１００ミリモル）の1,12-ジリチオトリフェニレン＊２ＴＭＥＤＡ溶液に滴下され、混合物は、次いで、還流下２ｈ撹拌される。５０ｍｌのエタノールを使用する反応混合物のクエンチと溶媒の真空除去後、残留物は、氷酢酸で５００ｍｌにされ、２０ｍｌの濃塩酸と２０ｍｌの無水酢酸が懸濁液に添加され、混合物は、還流下３ｈ加熱される。冷却後、沈殿した固形物は、吸引濾過され、１００ｍｌのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。固形物は、ＤＭＦから五度再結晶化され、引き続き、二度真空分別昇華される（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３５０℃）。収率：３８．３ｇ（５５ミリモル）、５５％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
例４９：4,8,9,10-ペンタフェニル-4H-4-アザシクロペンタ[def]トリフェニレン
Figure 2014504257
Ａ：8,9-ジヒドロ-1,2,3,4-テトラフェニルトリフェニレン
７．６ｍｌ（５０ミリモル）のN.N-テトラメチルエチレンジアミンが、３１．３ｍｌ（５０ミリモル）のn-ブチルリチウム（n-ヘキサン中１．６Ｍ）に滴下され、混合物は、室温で１ｈ加熱される。５０ｍｌのn-ヘキサン中の1,2,3,4-テトラフェニルトリフェニレン［36262-81-4］が、混合物に滴下され、混合物は、引き続き、還流下５ｈ加熱される。約７５ｍｌのn-ヘキサンが蒸留された後、反応混合物は冷却され、−１００℃まで冷却され、５０ｍｌのＴＨＦが添加され、５０ｍｌのＴＨＦ中の７．０ｇ（５５ミリモル）のヨウ素が、次いで、ゆっくりと滴下される。添加終了後、混合物は、ゆっくりと、室温まで暖められる。反応混合物は、２００ｍｌの酢酸エチルで希釈され、次いで、１００ｍｌの飽和硫酸ナトリウム溶液で一度、１００ｍｌの水でその度毎に二度、１００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で一度洗浄される。硫酸マグネシウムでの乾燥と溶媒の真空除去後、混合物は、ヘプタン／酢酸エチル(4:1、v/v)によりシリカゲル上でクロマトグラフされる。収率：７．１ｇ（９ミリモル）。純度：ＨＰＬＣにより９５％。
Ｂ：
７．８ｇ（１０ミリモル）の8,9-ジヒドロ-1,2,3,4-テトラフェニルトリフェニレン、１．０ｍｌ（１１ミリモル）のアニリン、２．４ｇ（２５ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシド、８０９ｍｇ（４ミリモル）のトリ-tert-ブチルホスフィン、５００ｍｇ（２ミリモル）の酢酸パラジウム（II）と１００ｍｌのトルエンの混合物が、還流下１６ｈ加熱される。冷却後、１００ｍｌのトルエンが、反応混合物に添加され、混合物は、１００ｍｌ水でその度毎に二度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、次いで、溶媒は、真空除去される。こうして得られた固形物は、酸化アルミニウム（塩基性、活性度１）上のトルエンで熱気相抽出に五度かけられ、次いで、二度真空分別昇華にかけられる（ｐ約１０−６mbar、Ｔ約３７０℃）。収率：２．９ｇ（４．６ミリモル）、４６％。ＨＰＬＣによる純度：９９．９％。
以下の化合物が、対応するアミンとの反応により同様に入手可能である。
Figure 2014504257
Ｂ）素子の例
例１６：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術によるＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される特別な状況（層の厚さの変化、使用材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤに対する結果が、以下の例で示される（表１、２、３、４参照）。厚さ１５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ポリ（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン）で水からのスピンコート、H.C.Stack,Goslar独から購入。）で被覆される。これらの被覆されたガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ、ＨＩＬ１で、２０ｎｍ）／正孔輸送層（ＨＴＬ、ＨＴＭ１（参照）または本発明のＨＴＭで、２０ｎｍ）／電子障壁層（ＥＢＬ、１０ｎｍ）／発光層（ＥＭＬ、本発明の個々の材料または混合材料Ｍによる、４０ｎｍ）／電子輸送層（ＥＴＬ、ＥＴＬ１で、２０ｎｍ）／電子注入層（ＥＩＬ、ＬｉＦで、１ｎｍ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造、特に、正孔伝導層または発光層の構造と、正孔伝導材料、燐光エミッターのためのマトリックス材料、蛍光エミッターのためのマトリックス材料または蛍光ドーパントとしての本発明の化合物の使用に関して、これらのＯＬＥＤで得られた結果は、表１、２、３および４に示される。
ここで、％データは、体積％である。燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および正孔輸送材料両者としての本発明の化合物の使用に対する結果は、表１、２、３および４に示される。蛍光エミッターのためのマトリックス材料として、青色蛍光エミッターとしておよび正孔輸送材料としての本発明の化合物の使用に対する結果は、表５に示される。
ＯＬＥＤの製造のために使用された材料は、表６に示される。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料と前混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。
未だ最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、および電圧が、測定される。表に示される効率と電圧は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での対応する値に関する。
表１：緑色発光ＯＬＥＤ
Figure 2014504257
表２：ＥＢＬのない緑色発光ＯＬＥＤ
Figure 2014504257
Figure 2014504257
表３：赤色発光ＯＬＥＤ使
Figure 2014504257
表４：ＥＢＬのない赤色発光ＯＬＥＤ
Figure 2014504257
表５：青色発光ＯＬＥＤ使
Figure 2014504257
表６：使用される材料の構造式
Figure 2014504257
Figure 2014504257
上記所与の例から明らかなとおり、本発明の材料は、蛍光エミッターのためのマトリックス材料として、および正孔伝導体としての使用に、特に、適しており、高い効率と低い駆動電圧をもたらす。

Claims (15)

  1. 式（１）または式（２）の中性化合物；
    Figure 2014504257
     式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
    Ｘは、出現毎に同一か異なり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＲ２もしくはＰ（=Ｏ）Ｒ２であり；
    またはＸは、ｎ＝０に対して、以下の式（３）の基であり、
    Figure 2014504257
     式中、
    Ａは、Ｃ、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎであり、ここで、Ａ上の破線の結合は、トリフェニレンへの結合を示し、
    Ｙは、ＢＲ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２、ＰＲ２もしくはＰ（=Ｏ）Ｒ２であり、
    Ｚは、出現毎に同一か異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、環毎の最大二個の基Ｚは、Ｎであり；
    Ｒは、出現毎に同一か異なり、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２および各場合に１以上の基Ｒ１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、
    Ａｒ１は、出現毎に同一か異なり、１以上の非芳香族基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、同じＮ原子もしくはＰ原子に結合する二個の基Ａｒ１は、単結合またはＮ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ４）２、ＯもしくはＳから選ばれるブリッジにより互いに架橋されてもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ、ここで、同じベンゼン環に結合する２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、モノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る群から選ばれ、ここで、同じ炭素、ケイ素、ゲルマニウムもしくは錫原子に結合する２個の置換基Ｒ２は、１以上の基Ｒ３で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ４）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ=ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ４、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ４で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれらの構造の組み合わせより成る群から選ばれ、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３は、１以上の基Ｒ４で置換されてよいモノ環状あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく；
    Ｒ４は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル基で置き代えられてよい。）より成る群から選ばれ、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ４は、モノ-あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、
    ｎは、０または１であり、
    ただし、式（１）中の少なくとも一つの基Ｒ１は、Ｘが、Ｃ=Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ２であり、およびｎ＝０であるならば、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    さらに、ただし、以下の化合物は、本発明から除外される。
    Figure 2014504257
  2. 式（４）〜（７）の化合物から選ばれる、請求項１記載の化合物。
    Figure 2014504257
     （式中、使用される記号は、請求項１記載の意味を有する。）
  3. 式（４ａ）〜（７ａ）の化合物から選ばれる、請求項１または２記載の化合物。
    Figure 2014504257
     （式中、使用される記号は、請求項１記載の意味を有する。）
  4. ｎ＝０である式（１）の化合物中、式（４）もしくは式（４ａ）の化合物中で、Ｘは、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２およびＮ（Ｒ２）より成る群から選ばれ、Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、各場合に以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、２個の基Ｒ２は、芳香族環構造を互いに形成してもよいことを；
    および、Ｘ＝式（３）である式（１）の化合物中で、式（５）もしくは式（５ａ）の化合物中で、Ａに結合する二個のトリフェニレン部分は、各場合に同一に置換され、Ａは、炭素またはケイ素であることを；
    および、ｎ＝１である式（１）の化合物中、式（６）もしくは式（６ａ）の化合物中で、基Ｘ-Ｙ-Ｘは、Ｃ（Ｒ２）２-Ｏ-Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２-Ｏ-Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｏ-ＢＲ２-Ｏ、Ｏ-ＰＲ２-Ｏ、Ｏ-Ｐ（=Ｏ）Ｒ２-ＯおよびＣ（=Ｏ）-ＮＲ２-Ｃ（=Ｏ）より成る群から選ばれ、
    および、式（２）もしくは式（７）もしくは式（７ａ）の化合物中で、二個の基Ｒは、同一であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. 1,12-ジリチオトリフェニレン誘導体と求電子試薬との反応による、またはハロゲン-もしくはアミノ-置換トリフェニレン誘導体の金属触媒カップリング反応による、請求項１〜４何れか１項記載の化合物の製造方法。
  6. 一以上の結合が、化合物からポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへと存在する、請求項１〜４何れか１項記載の一以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  7. 請求項１〜４何れか１項記載の化合物の、または請求項６記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの電子素子での使用。
  8. 少なくとも一つの請求項１〜４何れか１項記載の化合物または請求項６記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを含む電子素子であって、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機プラスモン発光素子より成る群から選ばれる、電子素子。
  9. 有機エレクトロルミネッセンス素子であり、請求項１〜４何れか１項の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または正孔障壁層中でおよび/または電子輸送層中でおよび/または電子障壁層中もしくは励起子障壁層中でおよび/または正孔輸送もしくは正孔注入層中でおよび/または光学アウトカップリング層中で蛍光エミッターとして使用されることを特徴とする請求項８記載の有機電子素子。
  10. 請求項１〜４何れか１項の化合物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とし、および、少なくとも一つの基Ｒ１は、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、基Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ３は、１０個を超えるＣ原子を有する縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まないことを特徴とするか、
    および/または、式（２）もしくは（７）もしくは式（７ａ）の化合物中で、Ｒは、出現毎に同一か異なり、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２または１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、基Ａｒ１またはＡｒ１上の基または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または芳香族もしくは複素環式芳香族環構造上の基Ｒ１は、１０個を超えるＣ原子を有する縮合アリール基を含まずおよび二個以上のアリールもしくは６-員ヘテロアリール基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まないことを特徴とする請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲ２および/またはＲは、夫々、１以上の基Ｒ３により置換されてよいフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、フルオレンまたはスピロビフルオレンより成る基から選ばれることを特徴とするか、
    および/または、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲ２および/またはＲは、式（８）〜（３８）の構造から選ばれることを特徴とするか、
    Figure 2014504257
    Figure 2014504257
     （式中、Ｒ３は、請求項１記載の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格へのもしくはＸへの結合である。）
    および/または、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲ２は、式（３９）〜（４１）の構造から選ばれることを特徴とするか、および/または少なくとも一つのＲ２は、式（４０）の構造から選ばれることを特徴とする、請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014504257
     （式中、使用される記号は、請求項１記載の意味を有し、さらに、
    Ａｒ２は、出現毎に同一か異なり、１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、ここで、すべての基Ａｒ２の芳香族環原子の合計は、６０個を超えず、
    Ｅは、Ｃ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯもしくはＳから選ばれる。）
  12. 請求項１〜４何れか１項記載の化合物は、電子輸送材料として使用され、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲは、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２であるか、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する電子欠損複素環式芳香族環構造であり、および/またはＸは、ＢＲ２、Ｃ=Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＰ（=Ｏ）（Ｒ２）２であることを特徴とする請求項９〜１１何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 電子欠損複素環式芳香族環構造Ｒ１および/またはＲ２および/またはＲは、ヘテロアリール基として、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリンもしくはキノキサリンを含み、特に、請求項１１記載の式（８）〜（１１）の構造もしくは式（４２）〜（４５）から選ばれることを特徴とする請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014504257
     （式中、Ｒ３は、請求項１記載の意味を有し、破線の結合は、トリフェニレン骨格へのもしくはＸへの結合である。）
  14. 請求項１〜４何れか１項記載の化合物は、正孔輸送材料もしくは発光化合物として使用され、少なくとも一つの基Ｒ１および/またはＲは、Ｎ（Ａｒ１）２であるか、トリアリールアミノ基または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する電子リッチ複素環式芳香族環構造であり、および/またはＸは、ＮＲ２もしくはＰＲ２ ２であることを特徴とする請求項９〜１３何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 少なくとも一つの請求項１〜４何れか１項記載の化合物または請求項６記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーと少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
JP2013533106A 2010-10-15 2011-09-16 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料 Active JP6022462B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010048608.6 2010-10-15
DE102010048608A DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2010-10-15 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
PCT/EP2011/004654 WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2011-09-16 Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016153780A Division JP6250754B2 (ja) 2010-10-15 2016-08-04 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2014504257A true JP2014504257A (ja) 2014-02-20
JP6022462B2 JP6022462B2 (ja) 2016-11-09

Family

ID=44719830

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013533106A Active JP6022462B2 (ja) 2010-10-15 2011-09-16 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料
JP2016153780A Active JP6250754B2 (ja) 2010-10-15 2016-08-04 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016153780A Active JP6250754B2 (ja) 2010-10-15 2016-08-04 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料

Country Status (6)

Country Link
US (2) US9985226B2 (ja)
JP (2) JP6022462B2 (ja)
KR (1) KR101959575B1 (ja)
CN (2) CN103180407B (ja)
DE (2) DE102010048608A1 (ja)
WO (1) WO2012048781A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017209297A1 (ja) * 2016-06-02 2017-12-07 国立大学法人名古屋大学 トリアリーレン化合物及びその製造方法
US10164197B2 (en) 2015-06-23 2018-12-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2019524715A (ja) * 2016-07-27 2019-09-05 エルジー・ケム・リミテッド 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子

Families Citing this family (213)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5825846B2 (ja) * 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
KR101903216B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
JP6105040B2 (ja) 2012-03-23 2017-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
US10991892B2 (en) 2012-07-23 2021-04-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2015214490A (ja) * 2012-08-08 2015-12-03 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6250684B2 (ja) 2012-10-11 2017-12-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR102086546B1 (ko) * 2012-10-19 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102098736B1 (ko) * 2012-10-19 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014067614A1 (de) * 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
CN104837808B (zh) 2012-12-14 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP2941469A2 (de) 2013-01-03 2015-11-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102120891B1 (ko) * 2013-02-22 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140135525A (ko) * 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20140135532A (ko) * 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101636858B1 (ko) * 2013-05-29 2016-07-06 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR102162792B1 (ko) * 2013-06-26 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102135243B1 (ko) * 2013-07-12 2020-07-20 삼성디스플레이 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102173044B1 (ko) * 2013-08-22 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160204352A1 (en) * 2013-08-27 2016-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device
KR101702512B1 (ko) * 2013-09-04 2017-02-03 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US9231217B2 (en) 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101706742B1 (ko) * 2013-12-09 2017-02-15 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101603390B1 (ko) * 2013-12-27 2016-03-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102419246B1 (ko) 2014-06-25 2022-07-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR101709379B1 (ko) 2014-10-01 2017-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9406892B2 (en) * 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024815B2 (en) 2015-02-03 2021-06-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11098019B2 (en) 2015-07-30 2021-08-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
CN107949561B (zh) 2015-08-14 2021-11-02 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
US11355714B2 (en) 2015-10-27 2022-06-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20180096765A (ko) * 2015-12-21 2018-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 장치용 재료
EP3411455B1 (de) 2016-02-05 2020-10-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102516579B1 (ko) * 2016-02-05 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108699438B (zh) 2016-03-03 2021-11-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
CN108884087A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 默克专利有限公司 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
US11228003B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102385482B1 (ko) 2016-04-29 2022-04-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10720587B2 (en) * 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102459000B1 (ko) 2016-09-14 2022-10-26 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 구조를 갖는 화합물
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
CN109790173B (zh) 2016-09-30 2022-09-06 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
KR102643057B1 (ko) * 2016-10-26 2024-03-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11440925B2 (en) 2016-11-08 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
KR102580980B1 (ko) 2016-11-17 2023-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP3548467B1 (de) 2016-11-30 2023-06-21 Merck Patent GmbH Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102504432B1 (ko) 2016-12-22 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물
TWI761406B (zh) 2016-12-22 2022-04-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
WO2018127465A1 (de) * 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3573973B1 (de) 2017-01-25 2023-12-06 Merck Patent GmbH Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20190115034A (ko) 2017-02-02 2019-10-10 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN110268544A (zh) 2017-03-01 2019-09-20 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
JP7155142B2 (ja) 2017-03-15 2022-10-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用の材料
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3621970B1 (en) 2017-05-11 2021-01-13 Merck Patent GmbH Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
EP3621971B1 (en) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
KR102449219B1 (ko) 2017-05-17 2022-09-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
US20200136045A1 (en) 2017-06-28 2020-04-30 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US20200212301A1 (en) 2017-07-28 2020-07-02 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP7002925B2 (ja) * 2017-11-13 2022-01-20 東ソー株式会社 ジナフトテトラフェニレン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI815831B (zh) 2017-11-23 2023-09-21 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP2021504347A (ja) 2017-11-24 2021-02-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI806938B (zh) 2017-12-15 2023-07-01 德商麥克專利有限公司 經取代之芳族胺
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
US10428269B2 (en) * 2017-12-27 2019-10-01 Feng-wen Yen Indenotriphenylene derivative and organic electroluminescence device using the same
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20190315759A1 (en) * 2018-04-13 2019-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US11581497B2 (en) 2018-07-09 2023-02-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102266042B1 (ko) * 2018-07-27 2021-06-17 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108807712B (zh) * 2018-08-03 2020-08-04 上海钥熠电子科技有限公司 一种oled顶发光器件及显示装置
KR20210052486A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US20210384443A1 (en) 2018-09-27 2021-12-09 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device as active compounds
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
CN112930343A (zh) 2018-10-31 2021-06-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP2022506382A (ja) 2018-11-05 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに使用できる化合物
KR20210089205A (ko) 2018-11-06 2021-07-15 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 용 유기 전계 발광 재료로서 5,6-디페닐-5,6-디히드로디벤즈[c,e][1,2]아자포스포린 및 6-페닐-6h-디벤조[c,e][1,2]티아진-5,5-디옥사이드 유도체 및 유사한 화합물
CN113015720A (zh) 2018-11-14 2021-06-22 默克专利有限公司 可用于制造有机电子器件的化合物
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113316579A (zh) 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
CN113544132A (zh) 2019-03-12 2021-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113614082B (zh) 2019-03-25 2024-06-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110437242A (zh) * 2019-07-03 2019-11-12 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN110437241A (zh) * 2019-07-03 2019-11-12 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光主体化合物和使用该化合物的有机发光器件
CN110330481B (zh) * 2019-07-03 2022-04-08 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光器件
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
US20220384735A1 (en) 2019-09-20 2022-12-01 Merck Patent Gmbh Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices
KR102413615B1 (ko) * 2019-09-25 2022-06-27 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230104248A1 (en) 2019-12-19 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
EP4110884A1 (de) 2020-02-25 2023-01-04 Merck Patent GmbH Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20220154774A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4126870A1 (de) 2020-04-02 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2023520710A (ja) 2020-04-06 2023-05-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
CN115916795A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
US20230292596A1 (en) 2020-08-06 2023-09-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4200294A1 (de) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
KR20230088415A (ko) 2020-10-16 2023-06-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
CN112625032B (zh) * 2020-10-19 2022-12-09 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机化合物及其应用
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN112225727B (zh) * 2020-12-17 2021-03-26 南京高光半导体材料有限公司 一种稠环化合物及有机电致发光器件
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116724040A (zh) 2020-12-18 2023-09-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
EP4263544A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
JP2024502093A (ja) 2021-01-05 2024-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
EP4281455A1 (de) 2021-01-25 2023-11-29 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN112961145B (zh) * 2021-02-19 2022-12-09 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230158657A (ko) 2021-03-18 2023-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4330257A1 (de) 2021-04-30 2024-03-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114671799A (zh) * 2022-03-24 2022-06-28 南京高光半导体材料有限公司 一种杂环化合物及有机电致发光器件
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115626914B (zh) * 2022-11-04 2024-04-30 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种咔唑类化合物及其应用
WO2024104934A1 (de) * 2022-11-16 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
CN116120581B (zh) * 2023-02-01 2024-06-04 重庆师范大学 稠杂环基mof材料及其制法与在红光led器件制备中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004018665A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007112729A (ja) * 2005-10-19 2007-05-10 Sony Corp ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
JP2007308476A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2009037155A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Electroluminescent device
WO2011137157A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
JP2012082187A (ja) * 2010-09-13 2012-04-26 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69608446T3 (de) 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
EP3321954A1 (en) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4574936B2 (ja) 2001-08-31 2010-11-04 日本放送協会 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
AU2003221969A1 (en) * 2002-04-19 2003-11-03 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
TW593624B (en) * 2002-10-16 2004-06-21 Univ Tsinghua Aromatic compounds and organic LED
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
EP1578885A2 (de) 2002-12-23 2005-09-28 Covion Organic Semiconductors GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP4635869B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
EP1644459B1 (de) 2003-07-07 2017-08-23 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien,sowie elektronikbauteile diese enthaltend
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
JP4703139B2 (ja) 2003-08-04 2011-06-15 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
CN100536190C (zh) 2003-11-25 2009-09-02 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US8026663B2 (en) 2004-10-05 2011-09-27 National University Corporation Gunma University Triphenylene compounds, method of manufacturing the same and organic electroluminescent devices employing the same
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE602006009775D1 (de) * 2005-03-14 2009-11-26 Basf Se Neue polymere
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5095612B2 (ja) * 2005-05-31 2012-12-12 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光発光ダイオードにおけるトリフェニレンホスト
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101360732A (zh) * 2006-01-25 2009-02-04 株式会社德山 色烯化合物
KR20080091349A (ko) 2006-01-25 2008-10-10 가부시끼가이샤 도꾸야마 크로멘 화합물
JP5553993B2 (ja) * 2006-02-10 2014-07-23 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規ポリマー
CN101379110A (zh) * 2006-02-10 2009-03-04 西巴控股有限公司 新颖聚合物
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN104311533B (zh) * 2007-08-08 2017-08-18 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
EP3424918A1 (en) * 2007-08-08 2019-01-09 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101810352B1 (ko) * 2008-07-18 2017-12-19 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 용품을 위한 아자피렌
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2010135406A (ja) * 2008-12-02 2010-06-17 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI541234B (zh) * 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI415846B (zh) * 2010-03-01 2013-11-21 Semiconductor Energy Lab 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004018665A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007112729A (ja) * 2005-10-19 2007-05-10 Sony Corp ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
JP2007308476A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2009037155A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Electroluminescent device
WO2011137157A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
JP2013525446A (ja) * 2010-04-28 2013-06-20 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 融合環を形成するために関与する置換基を持つ、トリフェニレン−ベンゾフラン／ベンゾチオフェン／ベンゾセレノフェン化合物
JP2012082187A (ja) * 2010-09-13 2012-04-26 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6015025725; Ｓａｉｔｏ，　Ｍａｓａｉｃｈｉ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ａｒｃｈｉｎｇ　ａ　ｂａｙ　ａｒｅａ　ｏｆ　ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｏ［１，１２-ｂｃｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　ｗｉｔｈ　ｇｒｏｕｐ　１４　ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｉｅｓ：　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈ' Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ６９５（７）, 2010, １０３５-１０４１ *
JPN6015025728; Ｗｉｎｋｌｅｒ，　Ｊ．　Ｋ．；　Ｋａｒｏｗ，　Ｗ．；　Ｒａｄｅｍａｃｈｅｒ，　Ｐ．: 'Ｇａｓ　ｐｈａｓｅ　ｐｙｒｏｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，　ｐａｒｔ　４：ｆｌｏｗ　ｐｙｒｏｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｎｕｌａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｓｏｍ' Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ　ａｎｄ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｙｒｏｌｙｓｉｓ ５７（１）, 2001, １３３-１４４ *
JPN6015025730; Ｋｉｍｕｒａ，　Ｔａｋｅｓｈｉ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｂｅｈａｖｉｏｒ　ｏｆｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｏ［４，５-ｂｃｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　ａｎｄ　ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅ' Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ３５（１）, 1993, ５３-６ *
JPN6015025733; Ｊａｃｏｂ，　Ｊｕｅｒｇｅｎ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｒａｔ　ｌｉｖｅｒ　ｍｉｃｒｏｓｏｍａｌ　ｒｉｎｇ-　ａｎｄ　Ｓ-ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｉａａｒｅｎｅｓ　ｗｉｔｈ　ｃｅｎｔｒａｌ　ｏｒ　ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ　ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　ｒｉｎｇｓ' Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ ６８（２）, 1991, １８１-９４ *
JPN6015025734; Ｋｌｅｍｍ， Ｌ． Ｈ． ｅｔ ａｌ．: 'Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ． ＩＩＩ． Ａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ ｏｆｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｏ［１，１２-ｂｃｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６（５）, 1989, １２４１-３ *
JPN6015025736; Ｋｌｅｍｍ， Ｌ． Ｈ． ｅｔ ａｌ．: 'Ｔｈｅ ｉｎｓｅｒｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｘｔｒｕｓｉｏｎ ｏｆ ｈｅｔｅｒｏｓｕｌｆｕｒ ｂｒｉｄｇｅｓ． ＸＩＶ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｎｉｔｒｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｏ［１，１２-ｂｃｄ］' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２４（６）, 1987, １７４９-５５ *
JPN6015025738; Ｔｈｕｓｓ，　Ｕｗｅ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｑｕａｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｉａａｒｅｎｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｆｌｕｅ　ｇａｓ　ｏｆｌｉｇｎｉｔｅ-ｆｉｒｅｄ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ　ｈｅａｔｉｎｇ' Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｉｇｈ　Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ２３（７／８）, 2000, ４５７-４７３ *
JPN6015025739; Ｌａａｔｓｃｈ， Ｈａｒｔｍｕｔ: 'Ｄｉｍｅｒｉｃ ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅｓ， ＸＩＶ． Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ ｔｈｅ ｃｙｃｌｏｔｒｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ： ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ' Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ （３）, 1985, ６０５-１９ *
JPN6015025740; Ｒａｄｕｌｅｓｃｕ，　Ｄａｎ；　Ｂａｒｂｕｌｅｓｃｕ，　Ｆｌｏｒｉｃａ: 'Ｓｐｉｒａｎｓ．　ＸＸＩＶ．　Ｒｉｎｇ　ａｄｄｉｔｉｏｎｓ　ｉｎ　ｄｉｓｐｉｒａｎｓ　ｗｉｔｈ　１，３-ｉｎｄａｎｄｉｏｎｅ　ｇｒｏｕｐｓ；　ａ　ｎｅｗ　ｈｉｇｈｌｙ　ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ　ａｒｏｍａｔ' Ｂｕｌ．　Ｃｈｉｍ．，　Ｓｏｃ．　Ｃｈｉｍ．　Ｒｏｍａｎｉａ　［２］ １, 1939, ７-１７ *
JPN6015025741; Ｐｕｍｍｅｒｅｒ，　Ｒｕｄｏｌｆ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ．　Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ　ｏｆ　１，４-ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　ｔｏ　ｔｒｉｐｈｔｈａｌｏｙｌｂｅｎｚｅｎｅ　ｗｉｔｈ　ｐｙｒｉｄｉｎｅ' Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　ｄｅｒ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ　Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ　［Ａｂｔｅｉｌｕｎｇ］　Ｂ：　Ａｂｈａｎｄｌｕｎｇｅｎ ７１Ｂ, 1938, ２５６９-８３ *
JPN6015025742; Ａｓｈｅ，　Ａｒｔｈｕｒ　Ｊ．，　ＩＩＩ　ｅｔ　ａｌ．: 'Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｂａｙ　ｒｅｇｉｏｎ　ｏｆ　ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ　ｖｉａ　ｄｉｌｉｔｈｉａｔｉｏｎ' Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５５（２１）, 1990, ５５５８-９ *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10164197B2 (en) 2015-06-23 2018-12-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2017209297A1 (ja) * 2016-06-02 2017-12-07 国立大学法人名古屋大学 トリアリーレン化合物及びその製造方法
JP2019524715A (ja) * 2016-07-27 2019-09-05 エルジー・ケム・リミテッド 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2021038239A (ja) * 2016-07-27 2021-03-11 エルジー・ケム・リミテッド 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
US10957857B2 (en) 2016-07-27 2021-03-23 Lg Chem Ltd. Multicyclic compound and organic light emitting device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017025067A (ja) 2017-02-02
KR101959575B1 (ko) 2019-03-18
CN103180407A (zh) 2013-06-26
US10971689B2 (en) 2021-04-06
DE112011103450B4 (de) 2023-04-27
US20180269411A1 (en) 2018-09-20
CN106279229A (zh) 2017-01-04
JP6250754B2 (ja) 2017-12-20
DE102010048608A1 (de) 2012-04-19
US9985226B2 (en) 2018-05-29
US20130200359A1 (en) 2013-08-08
CN103180407B (zh) 2016-09-07
WO2012048781A1 (de) 2012-04-19
KR20140009981A (ko) 2014-01-23
JP6022462B2 (ja) 2016-11-09
CN106279229B (zh) 2018-08-31
DE112011103450A5 (de) 2013-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6250754B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料
JP6306107B2 (ja) スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用
JP6279647B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6009435B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6570834B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP6100258B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP6342419B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
JP5937058B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6105040B2 (ja) エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
JP5980796B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP5955834B2 (ja) 電子素子のための材料としての架橋トリアリールアミンおよびホスフィン
JP5937018B2 (ja) 電子デバイス用化合物
JP5866288B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6223984B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6495403B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための化合物
JP2014506232A (ja) 電子素子のための化合物
JP6271417B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6498688B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP5922223B2 (ja) 電子デバイス用化合物
JP6030055B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20140916

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150611

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150630

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150928

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151030

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160405

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160804

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20160815

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160906

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20161005

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6022462

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250