KR101636858B1 - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013047832507-pat00174

상기 화학식 1에서, R1 내지 R4, X1 내지 X3, L, 및 n은 명세서 내에 정의된 바와 같다.

Description

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치{Compound, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013047832507-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고, L은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고, n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지고 수명 특성이 우수하며, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 구체적으로, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적인 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기에 포함되는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기는 하기 화학식 30 또는 화학식 31일 수 있다.
[화학식 30]
Figure 112013047832507-pat00002
[화학식 31]
Figure 112013047832507-pat00003
상기 화학식 30 및 화학식 31에서, R25 내지 R28은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기이며, *는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013047832507-pat00004
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고, L은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고, n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수이다.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 방향족 질소 유도체는 극성기를 갖고 있어 전극과 상호작용이 가능하기 때문에 전하의 주입이 용이하게 되며, 중심 핵심 코어인 벤조카바졸이 세개의 융합된 공액계와 아민구조를 갖고 있기 때문에 정공의 이동도가 높아 구동전압이 저하되는 효과를 얻을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기 광전자 소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기 광전자 소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013047832507-pat00005
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있고, L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있고, X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR일 수 있다. 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N일 수 있고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기일 수 있으며, n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2의 경우, R1 및 R2로 표시되는 치환기의 위치가 고정됨으로써 중심코어인 벤조카바졸 공액계가 증가하여 정공의 이동도가 개선되는 장점이 있을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 치환 또는 비치환된 피리디닐, 피리미디닐, 또는 트리아지닐기를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조로 전하의 이동도가 개선될 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure 112013047832507-pat00006
,
Figure 112013047832507-pat00007
,
Figure 112013047832507-pat00008
,
[화학식 6] [화학식 7]
Figure 112013047832507-pat00009
,
Figure 112013047832507-pat00010
,
상기 [화학식 3] 내지 [화학식 7]에서 R1 내지 R4, L 및 n의 정의는 [화학식 1]의 R1 내지 R4, L 및 n의 정의와 동일하다.
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 7]에서 L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있고, 상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 상기 화학식 1이 연결기와 치환기에 아릴렌기를 포함함으로써, 바이폴라 구조의 화합물 내에서 정공과 전하를 적절히 구역화(localization)할 수 있으며, 결합 위치를 통해 공액계의 흐름이 제어될 수 있다. 이에 따라 상기 유기화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다.
상기 L은 보다 구체적으로 하기 화학식 8 또는 하기 화학식 9로 표시될 수 있다.
[화학식 8] [화학식 9]
Figure 112013047832507-pat00011
Figure 112013047832507-pat00012
상기 화학식 8 및 9에서, n은 0 내지 3 중 어느 하나의 정수일 수 있고,
*는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미할 수 있다.
상기 L의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 등이 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기로 하기와 같은 화학식 S-1, S-2, 및 S-3 등을 예로 들 수 있다.
[화학식 S-1] [화학식 S-2] [화학식 S-3]
Figure 112013047832507-pat00013
Figure 112013047832507-pat00014
Figure 112013047832507-pat00015
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-4, S-5, 및 S-6 등을 예로 들 수 있다.
[화학식 S-4] [화학식 S-5] [화학식 S-6]
Figure 112013047832507-pat00016
Figure 112013047832507-pat00017
Figure 112013047832507-pat00018
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-7, S-8, 및 S-9 등을 예로 들 수 있다.
[화학식 S-7] [화학식 S-8] [화학식 S-9]
Figure 112013047832507-pat00019
Figure 112013047832507-pat00020
Figure 112013047832507-pat00021
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-10, S-11, 및 S-12 등을 예로 들 수 있다.
[화학식 S-10] [화학식 S-11] [화학식 S-12]
Figure 112013047832507-pat00022
Figure 112013047832507-pat00023
Figure 112013047832507-pat00024
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기로는 하기와 같은 화학식 S-13, S-14, 및 S-15 등을 예로 들 수 있다.
[화학식 S-13] [화학식 S-14] [화학식 S-15]
Figure 112013047832507-pat00025
Figure 112013047832507-pat00026
Figure 112013047832507-pat00027
상기 L의 구체적인 예에서, R29 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기일 수 있다.
상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 이러한 경우, 화합물의 정공 및/또는 전자 특성을 적절하게 조절할 수 있으며, 입체 장애성으로 인해 분자 사이의 상호작용이 작아 결정화가 억제되는 장점이 있다.
상기 R1 내지 R4의 구체적인 예로는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 등이 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 [화학식 1]은 하기 6개의 화학식일 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 B-1]
Figure 112013047832507-pat00028
,
Figure 112013047832507-pat00029
,
Figure 112013047832507-pat00030
,
[화학식 B-2] [화학식 C-1] [화학식 C-2]
Figure 112013047832507-pat00031
,
Figure 112013047832507-pat00032
,
Figure 112013047832507-pat00033
,
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[A-1-1][A-1-2][A-1-3][A-1-4]
Figure 112013047832507-pat00034
Figure 112013047832507-pat00035
Figure 112013047832507-pat00036
Figure 112013047832507-pat00037
[A-1-5][A-1-6][A-1-7][A-1-8]
Figure 112013047832507-pat00038
Figure 112013047832507-pat00039
Figure 112013047832507-pat00040
Figure 112013047832507-pat00041
[A-1-9][A-1-10][A-1-11][A-1-12]
Figure 112013047832507-pat00042
Figure 112013047832507-pat00043
Figure 112013047832507-pat00044
Figure 112013047832507-pat00045
[A-1-13] [A-1-14] [A-1-15] [A-1-16]
Figure 112013047832507-pat00046
Figure 112013047832507-pat00047
Figure 112013047832507-pat00048
Figure 112013047832507-pat00049
[A-1-17][A-2-1][A-2-2] [A-2-3]
Figure 112013047832507-pat00050
Figure 112013047832507-pat00051
Figure 112013047832507-pat00052
Figure 112013047832507-pat00053
[A-2-4][A-2-5][A-2-6] [A-2-7]
Figure 112013047832507-pat00054
Figure 112013047832507-pat00055
Figure 112013047832507-pat00056
Figure 112013047832507-pat00057

[A-2-8][A-2-9][A-2-10] [A-2-11]
Figure 112013047832507-pat00058
Figure 112013047832507-pat00059
Figure 112013047832507-pat00060
Figure 112013047832507-pat00061
[A-2-12] [A-2-13][A-2-14][A-2-15]
Figure 112013047832507-pat00062
Figure 112013047832507-pat00063
Figure 112013047832507-pat00064
Figure 112013047832507-pat00065
[A-2-16] [A-2-17] [B-1-1] [B-1-2]
Figure 112013047832507-pat00066
Figure 112013047832507-pat00067
Figure 112013047832507-pat00068
Figure 112013047832507-pat00069
[B-1-3] [B-1-4][B-1-5] [B-1-6]
Figure 112013047832507-pat00070
Figure 112013047832507-pat00071
Figure 112013047832507-pat00072
Figure 112013047832507-pat00073
[B-1-7] [B-1-8][B-1-9] [B-1-10]
Figure 112013047832507-pat00074
Figure 112013047832507-pat00075
Figure 112013047832507-pat00076
Figure 112013047832507-pat00077
[B-1-11] [B-1-12][B-1-13] [B-1-14]
Figure 112013047832507-pat00078
Figure 112013047832507-pat00079
Figure 112013047832507-pat00080
Figure 112013047832507-pat00081
[B-1-15] [B-1-16][B-1-17] [B-2-1]
Figure 112013047832507-pat00082
Figure 112013047832507-pat00083
Figure 112013047832507-pat00084
Figure 112013047832507-pat00085

[B-2-2] [B-2-3] [B-2-4] [B-2-5]
Figure 112013047832507-pat00086
Figure 112013047832507-pat00087
Figure 112013047832507-pat00088
Figure 112013047832507-pat00089
[B-2-6] [B-2-7] [B-2-8] [B-2-9]
Figure 112013047832507-pat00090
Figure 112013047832507-pat00091
Figure 112013047832507-pat00092
Figure 112013047832507-pat00093
[B-2-10] [B-2-11] [B-2-12] [B-2-13]
Figure 112013047832507-pat00094
Figure 112013047832507-pat00095
Figure 112013047832507-pat00096
Figure 112013047832507-pat00097
[B-2-14][B-2-15][B-2-16][B-2-17]
Figure 112013047832507-pat00098
Figure 112013047832507-pat00099
Figure 112013047832507-pat00100
Figure 112013047832507-pat00101
[C-1-1] [C-1-2][C-1-3][C-1-4]
Figure 112013047832507-pat00102
Figure 112013047832507-pat00103
Figure 112013047832507-pat00104
Figure 112013047832507-pat00105
[C-1-5][C-1-6][C-1-7][C-1-8]
Figure 112013047832507-pat00106
Figure 112013047832507-pat00107
Figure 112013047832507-pat00108
Figure 112013047832507-pat00109
[C-1-9][C-1-10][C-1-11][C-1-12]
Figure 112013047832507-pat00110
Figure 112013047832507-pat00111
Figure 112013047832507-pat00112
Figure 112013047832507-pat00113
[C-1-13][C-1-14][C-1-15][C-1-16]
Figure 112013047832507-pat00114
Figure 112013047832507-pat00115
Figure 112013047832507-pat00116
Figure 112013047832507-pat00117
[C-1-17][C-2-1][C-2-2][C-2-3]
Figure 112013047832507-pat00118
Figure 112013047832507-pat00119
Figure 112013047832507-pat00120
Figure 112013047832507-pat00121
[C-2-4][C-2-5][C-2-6][C-2-7]
Figure 112013047832507-pat00122
Figure 112013047832507-pat00123
Figure 112013047832507-pat00124
Figure 112013047832507-pat00125
[C-2-8][C-2-9][C-2-10][C-2-11]
Figure 112013047832507-pat00126
Figure 112013047832507-pat00127
Figure 112013047832507-pat00128
Figure 112013047832507-pat00129
[C-2-12][C-2-13][C-2-14][C-2-15]
Figure 112013047832507-pat00130
Figure 112013047832507-pat00131
Figure 112013047832507-pat00132
Figure 112013047832507-pat00133
[C-2-16][C-2-17]
Figure 112013047832507-pat00134
Figure 112013047832507-pat00135
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트일 수 있다. 상기 화합물은 발광층 내 그린 인광 호스트로 이용될 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기박막층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 슬릿코팅(slit coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 및 잉크젯 인쇄(inkjet printing)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
유기 광전자 소자용 화합물의 합성
합성예 1: 화합물 A-1-1의 합성
상기 화합물 A-1-1을 하기 반응식　1과 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112013047832507-pat00136
제 1단계: 중간체 생성물(L-1)의 합성
1000 mL 플라스크에 4수소-벤조카바졸 16.0 g (83.41 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 12.7 mL (100.09 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 1.5 g (1.67 mmol), 트리-터트-부틸포스핀 0.81 mL (3.34 mmol, 소듐 터트-부톡사이드 8.8 g (91.75 mmol)와 톨루엔 480 mL을 주입하여 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 상온으로 냉각 시켰다. 정제수 450 mL로 세척한 뒤 마그네슘설페이트 45 g 로 수분을 제거하였다. 용매를 제거한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 중간체 L-1을 23.1 g (수율: 80%)을 수득하였다.
제 2단계: 중간체 생성물(M-1)의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 생성물(L-1) 23.1 g (66.73 mmol)과 테트라하이드로퓨란 460 mL를 주입한 다음 온도를 -78 ℃로 냉각시켰다. 질소 기체하에서 n-헥산에 2.5 M 농도로 희석된 n-부틸리튬 12.75 mL (80.07 mmol)을 천천히 주입하였다. -78℃에서 1시간 동안 교반한 뒤에, 트리아이소프로필보레이트 18.5 mL (80.87 mmol)를 천천히 주입하였다. 반응온도를 상온까지 천천히 올리면서 교반하였다. 1시간 뒤에 0 ℃로 냉각시켰다. 반응용기에 2N 농도의 염산수용액 300 mL를 주입하고서 1시간 동안 교반하였다. 반응종료후 다이클로로메탄 500 mL와 증류수 500 mL를 주입하여 세척하였다. 유기층을 분리한 뒤, 마그네슘설페이트 20 g로 수분을 제거하였다. 용매를 제거한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 중간체 M-1을 14.9 g (수율 72%)을 얻었다.
제 3 단계: 화합물 A-1-1의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 생성물 M-1 14.9 g (48.04 mmol), N-1 14.1 g (52.85 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.1 g (0.96 mmol)과 톨루엔 300 ml 주입한 뒤, 포타슘카보네이트 13.3 g (96.08 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 질소기체하에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식혔다. 물층을 제거한 후, 유기층에 800 ml의 메탄올을 첨가하여 결정화 시켰다. 얻어진 고체를 다이클로로벤젠으로 녹인 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-1-1을 20.6 g(수율: 86%) 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 498.2 [M]+
합성예 2: 화합물 A-1-2의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-2를 합성하였다.
합성예 3: 화합물 A-1-3의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-3을 합성하였다.
합성예 4: 화합물 A-1-5의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-5를 합성하였다.
합성예 5: 화합물 A-1-6의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-6을 합성하였다.
합성예 6: 화합물 A-1-7의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-7을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-7을 합성하였다.
합성예 7: 화합물 A-1-8의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-8을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-8을 합성하였다.
합성예 8: 화합물 A-1-9의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-9를 합성하였다.
합성예 9: 화합물 A-1-10의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-10을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-10을 합성하였다.
합성예 10: 화합물 A-1-11의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-11을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-11을 합성하였다.
합성예 11: 화합물 A-1-12의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-12를 합성하였다.
합성예 12: 화합물 A-1-14의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-14를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-14를 합성하였다.
합성예 13: 화합물 A-1-15의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-15를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-15를 합성하였다.
합성예 14: 화합물 A-1-16의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-16을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-16을 합성하였다.
합성예 15: 화합물 A-1-17의 합성
상기 합성예 1의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-17을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 반응식 1을 통해 화합물 A-1-17을 합성하였다.
합성예 16: 화합물 A-2-1의 합성
상기 화합물 A-2-1을 하기 반응식　2와 같은 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 2]
Figure 112013047832507-pat00137

제 1단계: 중간체 생성물(L-2)의 합성
1000 mL 플라스크에 4수소-벤조카바졸 15.20 g (79.24 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 12.07 mL (95.09 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 1.43 g (1.59 mmol), 트리-터트-부틸포스핀 0.77 mL (3.17 mmol), 소듐 터트-부톡사이드 8.36 g (87.16 mmol)와 톨루엔 450 mL을 주입하여 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 상온으로 냉각 시켰다. 정제수 450 mL로 세척한 뒤 마그네슘설페이트 45 g 로 수분을 제거하였다. 용매를 제거한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 중간체 L-2을 23.0 g (수율: 84%)을 수득하였다.
제 2단계: 중간체 생성물(M-2)의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 생성물(L-1) 23.0 g (66.72 mmol)과 테트라하이드로퓨란 450 mL를 주입한 다음 온도를 -78 ℃로 냉각시켰다. 질소 기체하에서 n-헥산에 2.5 M 농도로 희석된 n-부틸리튬 12.75 mL (80.07 mmol)을 천천히 주입하였다. -78℃에서 1시간 동안 교반한 뒤에, 트리아이소프로필보레이트 18.5 mL (80.87 mmol)를 천천히 주입하였다. 반응온도를 상온까지 천천히 올리면서 교반하였다. 1시간 뒤에 0 ℃로 냉각시켰다. 반응용기에 2N 농도의 염산수용액 300 mL를 주입하고서 1시간 동안 교반하였다. 반응종료후 다이클로로메탄 500 mL와 증류수 500 mL를 주입하여 세척하였다. 유기층을 분리한 뒤, 마그네슘설페이트 20 g로 수분을 제거하였다. 용매를 제거한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 중간체 M-2을 17.64 g (수율 85%)을 얻었다.
제 3 단계: 화합물 A-2-1의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 생성물 M-2 17.64 g (56.71 mmol), N-1 16.64 g (52.85 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.3 g (1.13 mmol)과 톨루엔 300 ml 주입한 뒤, 포타슘카보네이트 15.69 g (113.37 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 질소기체하에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식혔다. 물층을 제거 한 후, 유기층에 800 ml의 메탄올을 첨가하여 결정화 시켰다. 얻어진 고체를 다이클로로벤젠으로 녹인 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-2-1을 22.62 g(수율: 80%) 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 498.2 [M]+
합성예 17: 화합물 A-2-2의 합성
상기 합성예 16의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일하게 반응식 2를 통해 화합물 A-2-2를 합성하였다.
합성예 18: 화합물 A-2-3의 합성
상기 합성예 16의 제 3단계에서, N-1 대신에 N-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일하게 반응식 2를 통해 화합물 A-2-3을 합성하였다.
상기와 같은 합성 방법에 따라 제조된 본 발명의 일 구현예에 따른 구체 화합물들을 하기 표 1에 나타내었다.
중간체 생성물 M 반응물 N 화합물 수율(%) MS [M]+
M-1
Figure 112013047832507-pat00138
 N-1
Figure 112013047832507-pat00139
 A-1-1 86 498.2
N-2
Figure 112013047832507-pat00140
 A-1-2 65 497.2
N-3
Figure 112013047832507-pat00141
 A-1-3 66 497.2
N-5
Figure 112013047832507-pat00142
 A-1-5 52 496.2
N-6
Figure 112013047832507-pat00143
 A-1-6 85 422.1
N-7
Figure 112013047832507-pat00144
 A-1-7 58 421.1
N-8
Figure 112013047832507-pat00145
 A-1-8 52 421.1
N-9
Figure 112013047832507-pat00146
 A-1-9 59 421.1
N-10
Figure 112013047832507-pat00147
 A-1-10 77 420.1
N-11
Figure 112013047832507-pat00148
 A-1-11 70 420.1
N-12
Figure 112013047832507-pat00149
 A-1-12 69 420.1
N-14
Figure 112013047832507-pat00150
 A-1-14 75 345.1
N-15
Figure 112013047832507-pat00151
 A-1-15 63 345.1
N-16
Figure 112013047832507-pat00152
 A-1-16 82 344.1
N-17
Figure 112013047832507-pat00153
 A-1-17 73 344.1
M-2
Figure 112013047832507-pat00154
 N-1
Figure 112013047832507-pat00155
 B-1-1 80 498.2
N-2
Figure 112013047832507-pat00156
 B-1-2 68 497.2
N-3
Figure 112013047832507-pat00157
 B-1-3 73 497.2
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 A-1-1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기 발광 소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 1에서 얻은 화합물 A-1-1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 A-1-1(93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 2
발광층으로 합성예 2에서 제조된 화합물(A-1-2)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
　
실시예 3
발광층으로 합성예 3에서 제조된 화합물(A-1-3)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층으로 합성예 4에서 제조된 화합물(A-1-5)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층으로 합성예 5에서 제조된 화합물(A-1-6)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층으로 합성예 6에서 제조된 화합물(A-1-7)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층으로 합성예 7에서 제조된 화합물(A-1-8)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층으로 합성예 8에서 제조된 화합물(A-1-9)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 9
발광층으로 합성예 9에서 제조된 화합물(A-1-10)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 10
발광층으로 합성예 10에서 제조된 화합물(A-1-11)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 11
발광층으로 합성예 11에서 제조된 화합물(A-1-12)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 12
발광층으로 합성예 12에서 제조된 화합물(A-1-14)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 13
발광층으로 합성예 13에서 제조된 화합물(A-1-15)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 14
발광층으로 합성예 14에서 제조된 화합물(A-1-16)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 15
발광층으로 합성예 15에서 제조된 화합물(A-1-17)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 16
발광층으로 합성예 16에서 제조된 화합물(A-2-1)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 17
발광층으로 합성예 17에서 제조된 화합물(A-2-2)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 18
발광층으로 합성예 18에서 제조된 화합물(A-2-3)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층으로 합성예 1의 화합물 A-1-1 대신 하기 구조의 HOST1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2
발광층으로 합성예 1의 화합물 A-1-1 대신 하기 구조의 HOST2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3
발광층으로 합성예 1의 화합물 A-1-1 대신 하기 구조의 HOST3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 유기 발광 소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, Ir(PPy)3, HOST1, HOST2 및 HOST3의 구조는 하기와 같다.
Figure 112013047832507-pat00158
(유기 발광 소자의 성능 측정)
상기 실시예 1 내지 18와 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 1 내지 18와 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 1 내지 18와 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 발광효율의 측정
상기 "1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정"에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압(V)을 이용하여 발광 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 2에 정리하였다.
No. 발광층에 사용한 화합물 구동전압 (V) 색 (EL color) 발광효율 (cd/A)
실시예 1 A-1-1 3.4 Green 85.8
실시예 2 A-1-2 3.7 Green 77.9
실시예 3 A-1-3 3.8 Green 79.3
실시예 4 A-1-5 4.4 Green 71.1
실시예 5 A-1-6 3.5 Green 81.1
실시예 6 A-1-7 3.9 Green 77.3
실시예 7 A-1-8 3.9 Green 76.0
실시예 8 A-1-9 3.8 Green 76.8
실시예 9 A-1-10 4.3 Green 69.9
실시예 10 A-1-11 4.4 Green 70.4
실시예 11 A-1-12 4.5 Green 69.5
실시예 12 A-1-14 4.1 Green 74.0
실시예 13 A-1-15 3.9 Green 75.2
실시예 14 A-1-16 4.5 Green 68.5
실시예 15 A-1-17 4.4 Green 69.8
실시예 16 A-2-1 3.5 Green 80.8
실시예 17 A-2-2 3.7 Green 76.2
실시예 18 A-2-3 3.7 Green 77.5
비교예 1 HOST1 6.1 Green 53.7
비교예 2 HOST2 6.8 Green 50.1
비교예 3 HOST3 7.2 Green 49.2
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 18의 유기 발광 소자가 비교예 1 내지 3에 비해 구동전압, 발광효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
구체적으로, 실시예 1 내지 18에 따른 유기 발광 소자에서 사용된 화합물은 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자에서 사용된 화합물과 달리 질소를 포함하여 전자를 받기에 용이한 구조를 가지고 있다. 이에 따라 실시예 1 내지 18에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압이 낮아지는 것을 확인할 수 있다.
또한 실시예 1 내지 18에 따른 유기 발광 소자에서 사용된 화합물은 정공을 받기 쉬운 벤조카바졸 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함하는 바이폴라 구조를 가짐으로써 정공과 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 실시예 1 내지 18에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광소자와 비교하여 발광효율이 높은 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100 : 유기 발광 소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
230 : 발광층 + 전자 수송층

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016008541997-pat00159

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    n은 1이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112016008541997-pat00160

    상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    n은 1이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure 112016008541997-pat00161
    ,
    Figure 112016008541997-pat00162
    ,
    Figure 112016008541997-pat00163
    ,
    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112016008541997-pat00164
    ,
    Figure 112016008541997-pat00165
    ,
    상기 화학식 3 내지 7에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
    L은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    n은 1이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 L은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물:
    [화학식 8]
    Figure 112016008541997-pat00166

    상기 화학식 8에서,
    n은 1이고,
    *는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 L은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물:
    [화학식 9]
    Figure 112016008541997-pat00167

    상기 화학식 9에서,
    n은 1이고,
    *는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 A-1]
    Figure 112013047832507-pat00168

    상기 화학식 A-1에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 A-2]
    Figure 112013047832507-pat00169

    상기 화학식 A-2에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 B-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 B-1]
    Figure 112013047832507-pat00170

    상기 화학식 B-1에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 B-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 B-2]
    Figure 112013047832507-pat00171

    상기 화학식 B-2에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 C-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 C-1]
    Figure 112013047832507-pat00172

    상기 화학식 C-1에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 C-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 C-2]
    Figure 112013047832507-pat00173

    상기 화학식 C-2에서,
    X1 내지 X3는 서로 독립적으로, N 또는 CR이고, 단, 상기 X1 내지 X3 중에서 선택된 적어도 어느 하나 이상은 N이고, 상기 R은 수소 또는 C1 내지 C10 저급알킬기이고,
    R3 및 R4는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
  13. 서로 마주하는 양극, 음극,
    상기 양극과 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 광전자 소자.
  14. 제13항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  15. 제14항에서,
    상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  16. 제14항에서,
    상기 화합물은 상기 발광층의 그린 인광 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  17. 제13항에서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는
    유기 광전자 소자.
  18. 제13항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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