JP2006135144A - 表示素子用有機材料および表示素子 - Google Patents
表示素子用有機材料および表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006135144A JP2006135144A JP2004323433A JP2004323433A JP2006135144A JP 2006135144 A JP2006135144 A JP 2006135144A JP 2004323433 A JP2004323433 A JP 2004323433A JP 2004323433 A JP2004323433 A JP 2004323433A JP 2006135144 A JP2006135144 A JP 2006135144A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- display element
- layer
- substituted
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
本発明の表示素子用有機材料(以下、単に有機材料と記す)は、上記一般式(1)に示されるアザベンゾアントラセンもしくはアザベンゾフェナジン骨格を有する有機化合物である。上述した一般式(1)中におけるR1〜R8は、上述した置換基の中でも、互いに結合する部位を除いた位置が、電子吸引性の置換基であることが好ましい。ここで電子吸引性の置換基とは、アリール核から電子を引き抜く効果を示す置換基であり、一般にハメット則における置換基定数(σ+)が指標となる。
以上で一例を示した本発明の有機材料は、種々の方法によって合成が可能であり、例えばジアミンとジケトンとの縮合反応を用いて合成される。このような縮合反応を用いた合成は、表1に示される構造式(1)-6の合成を例に取り、下記合成式(1)のような一段階の反応で得ることができる。
a)有機発光材料を合成した後、速やかに冷所に静置させる。その保管温度は−100℃から100℃の範囲が好ましく、より好ましくは−50℃から50℃の温度範囲で保管させる。
b)有機発光材料を合成した後、速やかに遮光性を有する容器に保管する。
c)有機発光材料を合成した後、合成した有機発光材料を窒素、二酸化炭素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で保管する。
次に、本発明の表示素子用有機材料を用いた第1の表示素子の実施形態を図2に基づいて詳細に説明する。
次に、本発明の表示素子用有機材料を用いた第2の表示素子の実施形態を図3に基づいて詳細に説明する。尚、図2に示す表示素子と同一の構成要素には、同一の符号を付して説明を行う。
本発明の有機材料の合成例を説明する。
合成式(4)に示した合成例1において用いた5,6−ジアミノ−2,3,6,7−テトラシアノ−1,10−フェナントリンと5,6−ジオキソ―2,3,6,7−テトラシアノ−1,10−フェナントロリンの代わりに、5,6−ジアミノ−2,3,6,7−テトラフルオロ−1,10−フェナントリンと5,6−ジオキソ―2,3,6,7−テトラフルオロ−1,10−フェナントロリンを用いた以外は合成例1と同様に行った。得られた化合物を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、構造式(1)−39が得られたことが確認された。
合成式(5)に示した合成例2において、ジアミノマレオニトリルに替えてジメトキシマレオニトリルを用い、2,3−ジオキソサクシノニトリルに替えてジメチルオキサレートを用いたこと以外は合成例3と同様に前駆体を合成し、さらに前駆体同士を反応させた。得られた化合物を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、構造式(1)−45が得られたことが確認された。
次に、実施例の表示素子における製造手順と、その比較例の表示素子における製造手順、さらにこれらの評価結果を説明する。
各実施例1〜4においては、上述した実施の形態において、図2を用いて説明した構成の表示素子10を形成した。ただし、各実施例においては、正孔注入層14aとして、一般式(1)でしめされるそれぞれの材料を用いた。以下に実施例1〜4の表示素子10の製造手順を説明する。
正孔注入層14aとして、アリールアミン系材料であるHI−406(出光興産株式会社製、正孔注入材料商品名)を10nm(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)形成したこと以外は、実施例1〜4と全く同じ構成とした。
表7に示す通り、本発明による新規構造を有する有機材料(非アリールアミン系)を用いて正孔注入層14aが構成された実施例1〜4の有機電界発光素子では、アリールアミン系正孔注入材料を用いて正孔注入層14aが構成された比較例1の有機電界発光素子に対して遜色のない同等の発光効率[cd/A]を得ることができ、本発明の効果が確認できた。
各実施例5〜8においては、上述した実施の形態において、図3を用いて説明した構成の表示素子11を形成した。ただし、各実施例においては、真性電荷発生層16bとして、一般式(1)で示されるそれぞれの材料を用いた。以下に実施例5〜8の表示素子11の製造手順を説明する。
実施例5〜8において形成した第1層目の発光ユニット14-1上に、電荷発生層16および第2層目の発光ユニット14-2を設けることなく、陰極15を設けた単層構造の発光素子を作製した。
表8に示すように、本発明による新規構造を有する有機材料を用いて電荷発生層16が構成された実施例5〜8のスタック型の有機電界発光素子では、比較例2に示した1ユニット素子の約2倍の発光効率[cd/A]を得ることが、本発明の効果が確認できた。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示される表示素子用有機材料。
- 請求項1記載の表示素子用有機材料において、
前記一般式(1)中のX1〜X8の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 請求項1記載の表示素子用有機材料において、
前記一般式(1)中のR1〜R8うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 請求項3記載の表示素子用有機材料において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 陰極と陽極との間に、少なくとも有機発光層を含む発光ユニットを狭持してなる表示素子において、
前記発光ユニットは、下記一般式(1)で示される有機材料を含む層を少なくとも一層用いて構成されている
ことを特徴とする表示素子。
- 請求項5記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のX1〜X8の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項5記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のR1〜R8うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項7記載の表示素子において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項5記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料が正孔輸送層及び正孔注入層のうちの少なくとも一方に含まれることを特徴とする表示素子。 - 請求項9記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料と、ベンジジン誘導体、スチリルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、およびヒドラゾン誘導体のうちから選ばれる少なくとも1種類の材料との混合膜が、前記正孔輸送層および正孔注入層の少なくとも一方に含まれることを特徴とする表示素子。 - 陰極と陽極との間に、少なくとも有機発光層を含む発光ユニットが複数個積層され、当該各発光ユニット間に電荷発生層が挟持された表示素子において、
前記電荷発生層が、下記一般式(1)で示される有機材料を用いて構成されている
ことを特徴とする表示素子。
- 請求項11記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のX1〜X8の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項11記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のR1〜R8うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項13記載の表示素子において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項11記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料と、ベンジジン誘導体、スチリルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、およびヒドラゾン誘導体のうちから選ばれる少なくとも1種類の材料との混合膜が、前記正孔輸送層および正孔注入層の少なくとも一方として配置されている
ことを特徴とする表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004323433A JP4815786B2 (ja) | 2004-11-08 | 2004-11-08 | 表示素子用有機材料および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004323433A JP4815786B2 (ja) | 2004-11-08 | 2004-11-08 | 表示素子用有機材料および表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006135144A true JP2006135144A (ja) | 2006-05-25 |
JP4815786B2 JP4815786B2 (ja) | 2011-11-16 |
Family
ID=36728406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004323433A Expired - Fee Related JP4815786B2 (ja) | 2004-11-08 | 2004-11-08 | 表示素子用有機材料および表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4815786B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008293895A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN104629716A (zh) * | 2013-11-07 | 2015-05-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种高效有机发光材料及其制备和应用 |
WO2015102371A1 (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | 주식회사 케이티앤지생명과학 | 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법 |
US20170098767A1 (en) * | 2012-02-06 | 2017-04-06 | Udc Ireland Limited | Organic Electroluminescent Element, Compound and Material For Organic Electroluminescent Element Capable of Being Used Therefor, Light Emitting Device, Display Device, and Illumination Device, Each Using The Element |
CN113214170A (zh) * | 2020-04-27 | 2021-08-06 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 二苯基吡嗪类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0913025A (ja) * | 1995-06-28 | 1997-01-14 | Chisso Corp | キノキサリン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
WO2003058667A1 (en) * | 2001-12-31 | 2003-07-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
US20040076853A1 (en) * | 2002-04-24 | 2004-04-22 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting diode devices with improved operational stability |
JP2004186157A (ja) * | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Canon Inc | フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス |
JP2005281136A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機el素子 |
-
2004
- 2004-11-08 JP JP2004323433A patent/JP4815786B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0913025A (ja) * | 1995-06-28 | 1997-01-14 | Chisso Corp | キノキサリン誘導体を用いた有機電界発光素子 |
WO2003058667A1 (en) * | 2001-12-31 | 2003-07-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
JP2005514739A (ja) * | 2001-12-31 | 2005-05-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光デバイス |
US20040076853A1 (en) * | 2002-04-24 | 2004-04-22 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting diode devices with improved operational stability |
JP2004186157A (ja) * | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Canon Inc | フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス |
JP2005281136A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機el素子 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008293895A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10903428B2 (en) * | 2012-02-06 | 2021-01-26 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent element, compound and material for organic electroluminescent element capable of being used therefor, light emitting device, display device, and illumination device, each using the element |
DE102013201846B4 (de) | 2012-02-06 | 2021-09-09 | Udc Ireland Limited | Organisches Elektrolumineszenz-Element, Verbindung für organisches Elektrolumineszenz-Element, die hier verwendet werden kann, Licht-emittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils das Element verwenden |
US20170098767A1 (en) * | 2012-02-06 | 2017-04-06 | Udc Ireland Limited | Organic Electroluminescent Element, Compound and Material For Organic Electroluminescent Element Capable of Being Used Therefor, Light Emitting Device, Display Device, and Illumination Device, Each Using The Element |
CN104629716A (zh) * | 2013-11-07 | 2015-05-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种高效有机发光材料及其制备和应用 |
JP2017502976A (ja) * | 2013-12-30 | 2017-01-26 | ケーティアンドジー・ライフ・サイエンシズ・コーポレイション | 1,2ナフトキノン誘導体及びその製造方法 |
AU2014374603B2 (en) * | 2013-12-30 | 2019-06-06 | Yungjin Pharm. Co., Ltd. | 1,2-naphthoquinone derivative and method for preparing same |
EA035576B1 (ru) * | 2013-12-30 | 2020-07-09 | КейТи ЭНД Джи ЛАЙФ САЙЕНСИЗ КОРПОРЕЙШН | Производное на основе 1,2-нафтохинона и способ его получения |
US10766882B2 (en) | 2013-12-30 | 2020-09-08 | Yungjin Pharm Co., Ltd. | 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same |
US9975883B2 (en) | 2013-12-30 | 2018-05-22 | Yungjin Pharm. Co., Ltd. | 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same |
WO2015102371A1 (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | 주식회사 케이티앤지생명과학 | 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법 |
CN113214170A (zh) * | 2020-04-27 | 2021-08-06 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 二苯基吡嗪类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板 |
CN113214170B (zh) * | 2020-04-27 | 2023-04-18 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 二苯基吡嗪类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4815786B2 (ja) | 2011-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4747558B2 (ja) | 表示素子用有機材料および表示素子 | |
JP2006135145A (ja) | 表示素子用有機材料および表示素子 | |
JP6882233B2 (ja) | 発光素子、照明装置、発光装置、表示装置、および電子機器 | |
JP4461367B2 (ja) | 表示素子 | |
JP5167571B2 (ja) | 表示素子 | |
JP4792828B2 (ja) | 表示素子 | |
TWI464231B (zh) | 發光元件材料及發光元件 | |
KR101336111B1 (ko) | 복합재료, 상기 복합재료를 사용한 발광소자, 발광장치 및전자기기 | |
JP2006273737A (ja) | アミノスチリル化合物、有機電界発光素子、および表示装置 | |
JP2006052323A (ja) | 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置 | |
JP2006294895A (ja) | 有機電界発光素子 | |
US11678563B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
JP2006052324A (ja) | 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置 | |
KR102237159B1 (ko) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
JP4674454B2 (ja) | 有機発光材料および有機電界発光素子 | |
JP4954623B2 (ja) | 発光装置 | |
JP5783879B2 (ja) | 新規有機化合物および有機発光素子 | |
JP4815786B2 (ja) | 表示素子用有機材料および表示素子 | |
US7618718B2 (en) | Light-emitting material and organic electroluminescent device using the same | |
JP2005272805A (ja) | 有機材料および有機電界発光素子 | |
JP2005294188A (ja) | 表示素子 | |
JP2020094050A (ja) | 有機化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置 | |
JP2004095491A (ja) | 表示素子 | |
JP2006135147A (ja) | 表示素子用有機材料および表示素子 | |
JP2005294187A (ja) | 表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071030 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20091021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20091026 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20091105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110323 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110802 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110815 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140909 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140909 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |