JP2004186157A - フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス - Google Patents
フェナントロリン−縮合フェナジンを有する有機発光デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004186157A JP2004186157A JP2003403750A JP2003403750A JP2004186157A JP 2004186157 A JP2004186157 A JP 2004186157A JP 2003403750 A JP2003403750 A JP 2003403750A JP 2003403750 A JP2003403750 A JP 2003403750A JP 2004186157 A JP2004186157 A JP 2004186157A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic light
- emitting device
- phenanthroline
- light emitting
- condensed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 title claims abstract description 34
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- -1 phenazine group compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 82
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- MNXMBMNXSPNINS-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline-5,6-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(N)C3=CC=CN=C3C2=N1 MNXMBMNXSPNINS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- KCALAFIVPCAXJI-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline-5,6-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CN=C3C2=N1 KCALAFIVPCAXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNWKVSDABPCZMK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiophen-2-ylethane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CSC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CS1 UNWKVSDABPCZMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCC(C(C)(*)O1)(*2cccc3c2c1ccc3)I Chemical compound CCC(C(C)(*)O1)(*2cccc3c2c1ccc3)I 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- PIINXYKJQGMIOZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipyridin-2-ylethane-1,2-dione Chemical group C=1C=CC=NC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=N1 PIINXYKJQGMIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diaminobenzidine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(N)=C1 HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- LHDZBXYGWOMPCA-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2ccccc22)ccc1c1c2nc(c2cccnc2c2ncccc22)c2n1 Chemical compound c(cc1c2ccccc22)ccc1c1c2nc(c2cccnc2c2ncccc22)c2n1 LHDZBXYGWOMPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N c1ccc2nc(c3c(c4ncccc44)nccc3)c4nc2c1 Chemical compound c1ccc2nc(c3c(c4ncccc44)nccc3)c4nc2c1 BVQAWSJMUYMNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(N)C3=CC=CC=C3C2=C1 VPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
【解決手段】 有機発光デバイス(OLED)はフェナントロリン−縮合フェナジンが発光層、電子輸送層、正孔−ブロッキング層、及び/又は機能性ドーパントに対するホスト材料として使用される。
【選択図】なし
Description
本発明の簡潔な要約は、本発明の本質が素早く理解されるように提供される。
カソード6は、高い又は低い仕事関数を含む如何なる金属からなり得ることができる。アルミニウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムは特に好まれる。
化合物(I)は5、6−ジアミノ−1、10−フェナントロリンと2、2’−テニル(thenil)から化合物(D)に対して上記説明したのと同様の方法で合成された。この化合物は、DSCスキャンで283℃の融点を示した。この化合物は345℃の熱分解温度を有する。この化合物は固体状態で青−緑色の発光を示す。この化合物はTHF中で440℃でPL発光、−5.9eVのHOMO、−2.9eVのLUMOを有する。この化合物は上記の一般化された手順を用いてOLED中に製造された。
図1の参照番号を再び参照しながら本発明のOLEDは、ITOアノード2がその上にパターン化されたガラス基板1(ITOアノードは25mm×74mm×1mmである)を超音波洗浄によって5分間イソプロピルアルコール中で最初に洗浄され、続いて、脱イオン水中で5分間および再びイソプロピルアルコール中で5分間すすがれることにより作製された。洗浄されたITO基板は、真空蒸着(vacuum deposition)チャンバーの基板ホルダー中に配置され、圧力が2×10−2Paまで減圧される。NPBの層は加熱され3nm/secのレートで厚さ20nmまで真空蒸着によって正孔注入層3として成膜される。AlQ3の層は3nm/secのレートで厚さ40nmまで真空蒸着によって発光層4として成膜される。上記に示された化合物(D)は厚さ20nmまで真空蒸着によって電子輸送層5として成膜される。最後に、LiF(0.8nm)と続いてAL(200nm)の薄膜を有する2重層カソード6が成膜される。駆動電圧が印加されると均一な緑色の光が観測される。そのデバイスによって生成した電流密度は、10Vで600mA/cm2である。
本発明のOLEDデバイスは、上記に示された化合物(F)が化合物(D)と置換されたことを除けば、例10で説明されたのと同様の方法で製造された。そのデバイスは順バイアスが印加されたとき緑色の光を発光した。そのデバイスによって生成した電流密度は、10Vで500mA/cm2である。
OLEDデバイスは、60nmのAlQ3の1層が発光層4と化合物(D)の電子輸送層5の場所に成膜されたことを除けば、例10で説明されたのと同様の方法で製造された。この層は発光層と電子輸送層の両方として働く。順バイアスが印加されると緑色の光を発光する。そのデバイスによって生成した電流密度は、10Vで300mA/cm2である。
Claims (29)
- カソードとアノードの間に挟まれた機能層を含み、
前記機能層がフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物を有することを特徴とする有機発光デバイス。 - XはO、S、NR、CH2、またはCH2CH2であり、nは2であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能層は発光層であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能層は電子輸送層であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能層は正孔−ブロッキング層であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能層は,機能性のあるゲスト材料と、フェナントロリン−縮合フェナジンを有するホスト材料とを含むゲストーホストシステムであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能性のあるゲスト材料はエミッターであることを特徴とする請求項24に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能性のあるゲスト材料は電子トランスポーターであることを特徴とする請求項24に記載の有機発光デバイス。
- 前記機能性のあるゲスト材料は正孔−ブロッカーであることを特徴とする請求項24に記載の有機発光デバイス。
- 前記有機発光デバイスは電子−蛍光性(electro−fluorescent)であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記有機発光デバイスは電子−燐光性(electro−phosphorescent)であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光デバイス。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/309,065 US6713781B1 (en) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Organic light-emitting device having phenanthroline-fused phenazine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004186157A true JP2004186157A (ja) | 2004-07-02 |
JP3903038B2 JP3903038B2 (ja) | 2007-04-11 |
Family
ID=31993673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003403750A Expired - Fee Related JP3903038B2 (ja) | 2002-12-04 | 2003-12-02 | 有機発光デバイス |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6713781B1 (ja) |
JP (1) | JP3903038B2 (ja) |
CN (1) | CN100356610C (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281136A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機el素子 |
JP2006135144A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
JP2006241053A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 1,10−フェナントロリン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子 |
KR100718765B1 (ko) | 2004-08-19 | 2007-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
JP2007142308A (ja) * | 2005-11-22 | 2007-06-07 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子およびジヒドロフェナジン誘導体 |
JP2007189001A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2014080400A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2014080401A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7179542B2 (en) * | 2003-05-20 | 2007-02-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Thiazole- and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices |
EP1645610A1 (de) * | 2004-10-11 | 2006-04-12 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Phenanthren-Derivate |
US20060184038A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-08-17 | Affymetrix, Inc. | System, method, and product for analyzing images comprising small feature sizes |
WO2006097208A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2010504634A (ja) * | 2006-09-21 | 2010-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 長寿命oledディスプレイ |
US20100327735A1 (en) * | 2009-06-29 | 2010-12-30 | General Electric Company | Fluorene dimers and trimers |
US9493488B2 (en) | 2011-02-14 | 2016-11-15 | Council Of Scientific & Industrial Research | Carbazole end capped bipyridine compounds and process for preparation thereof |
CN106103440B (zh) * | 2014-04-18 | 2019-03-26 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8420521D0 (en) | 1984-08-13 | 1984-09-19 | Hsc Res Dev Corp | Fluorescent label |
US5393614A (en) | 1992-04-03 | 1995-02-28 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescence device |
US5792567A (en) | 1994-03-16 | 1998-08-11 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Triazole derivatives and organic electroluminescent devices produced therefrom |
US5904994A (en) | 1995-09-13 | 1999-05-18 | Lucent Technologies Inc. | Blue-emitting materials and electroluminescent devices containing these materials |
JPH1079297A (ja) | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | 電界発光素子 |
DE19628719B4 (de) * | 1996-07-17 | 2006-10-05 | Hans-Werner Prof. Dr. Schmidt | Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen |
US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
JPH10270171A (ja) | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
JP3321599B2 (ja) | 1999-08-31 | 2002-09-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 発光材料 |
JP3924648B2 (ja) * | 1999-11-02 | 2007-06-06 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4876311B2 (ja) | 2000-01-14 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
-
2002
- 2002-12-04 US US10/309,065 patent/US6713781B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-02 JP JP2003403750A patent/JP3903038B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-04 CN CNB2003101195600A patent/CN100356610C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281136A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機el素子 |
KR100718765B1 (ko) | 2004-08-19 | 2007-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 버퍼층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제작 방법 |
JP2006135144A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
JP2006241053A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 1,10−フェナントロリン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2007142308A (ja) * | 2005-11-22 | 2007-06-07 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子およびジヒドロフェナジン誘導体 |
JP2007189001A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2014080400A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP2014080401A (ja) * | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100356610C (zh) | 2007-12-19 |
JP3903038B2 (ja) | 2007-04-11 |
US6713781B1 (en) | 2004-03-30 |
CN1505178A (zh) | 2004-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5301792B2 (ja) | 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置 | |
JP4766527B2 (ja) | アントラセン誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
US20040106003A1 (en) | Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices | |
US20060222886A1 (en) | Arylpyrene compounds | |
JP2004349245A (ja) | 有機発光デバイス(oled)中のオキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールと縮合したフェナントロリン分子 | |
EP1009198A1 (en) | Luminescent device | |
KR100389568B1 (ko) | 유기전계발광장치 및 그것을 이용한 패널 | |
JP3903038B2 (ja) | 有機発光デバイス | |
JP4887741B2 (ja) | アルカリ金属原子及びフラーレン類を含有する層を有する有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP2002141172A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20100006828A1 (en) | Organic electroluminescence element | |
JP6367389B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP2007291013A (ja) | 化合物および有機el素子 | |
KR102450200B1 (ko) | 전자 장치용 화합물, 전자 장치 및 디스플레이 장치 | |
JP2006265172A (ja) | 新規カルバゾール誘導体並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および有機半導体レーザー素子 | |
US6869698B2 (en) | Organic light-emitting device using paracyclophane | |
JP4928088B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR100700432B1 (ko) | 청색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드 | |
JP4886975B2 (ja) | 電界発光素子 | |
EP3435437A1 (en) | Organic light-emitting element | |
JP4738032B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2000311786A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5001914B2 (ja) | ビスホスフィンジオキサイド誘導体よりなるホスト材料およびビスホスフィンジオキサイド誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR100770406B1 (ko) | 청색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드 | |
JP2004063277A (ja) | りん光発光性物質用ホスト物質およびそれを用いた有機el素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061215 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110112 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120112 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130112 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140112 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |