JP2007142308A - 有機電界発光素子およびジヒドロフェナジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
現在では一層、発光寿命の長い有機電界発光素子が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) Appl.Phys.Lett.,70,1665(1997) Appl.Phys.lett.,69,2160(1996) appl.Phys.Lett.,85,765(2004)
<1>:一対の電極間に5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<2>:5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも1種含有する層が発光層である<1>記載の有機電界発光素子、
<3>:5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジル誘導体を少なく
とも1種含有する層が電荷注入輸送層である<1>または<2>記載の有機電界発光素子、
<4>:一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する<1>〜<3>記載の有機電界発光素子、
<5>:一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を含有する<1>〜<4>記載の有機電界発光素子、
<6>:5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体が一般式(1)(化3)で表される<1>〜<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<7>:一般式(1)(化4)で表される5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体、
に関するものである。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジル誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層挟持してなるものである。
炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリールオキシ基(ヘテロアリールオキシ基を含む)、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキルオキシ基、未置換のアミノ基、炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数2〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、炭素原子数7〜25の置換または未置換のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数2〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数7〜25の置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基、あるいは炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基を表す。
チル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルブトキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−イソプロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロポキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブトキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
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,7,9−トリフェニル−10−フェナントリル基、
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ェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−フェニル−2−メチルフェニル基、4−フェニル−3−メチルフェニル基、2−(2’−フェニルフェニル)フェニル基、3−(3’−フェニルフェニル)フェニル基、4−(4’−フェニルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、2−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−
クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、4−アミノフェニル基、4−N−メチルアミノフェニル基、3−N−メチルアミノフェニル基、4−N−エチルアミノフェニル基、3−N−エチルアミノフェニル基、4−N−イソプロピルアミノフェニル基、4−N−n−プロピルアミノフェニル基、4−N,N−ジメチルアミノフェニル基、3−N,N−ジメチルアミノフェニル基、4−N,N−ジエチルアミノフェニル基、3−N−ジエチルアミノフェニル基、4−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル基、4−N,N−ジ−n−プロピルアミノ基、4−N,N−ジ−n−ブチルアミノフェニル基、4−N,N−ジイソブチルアミノフェニル基、4−N,N−ジベンジルアミノフェニル基、4−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、3−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(1’−ナフチル)アミノフェニル基、4−N,N−ジ(2’−ナフチル)アミノフェニル基を挙げることができる。
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
ピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、n−ヘキシルカルボニルオキシ基、n−ヘプチルカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基、n−ノニルカルボニルオキシ基、n−デシルカルボニルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
R1〜R14の置換または未置換のアミノカルボニル基の具体例としては、アミノカルボニル基、N−メチルアミノカルボニル基、N−エチルアミノカルボニル基、N−n−プロピルアミノカルボニル基、N−イソプロピルアミノカルボニル基、N−n−ブチルアミノカルボニル基、N−イソブチルアミノカルボニル基、N−n−ヘキシルアミノカルボニル基、N−シクロヘキシルカルボニル基、N−n−オクチルアミノカルボニル基、N−ベンジルアミノカルボニル基、N−フェニルアミノカルボニル基、N,N−ジメチルアミノカルボニル基、N,N−ジエチルアミノカルボニル基、N−メチル−N−エチルアミノカルボニル基、N−メチル−N−シクロヘキシルアミノカルボニル基、N,N−ジイソプロピルアミノカルボニル基、N,N−ジ−n−ヘキシルアミノカルボニル基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニル基、N,N−ジシクロヘキシルカルボニル基、N,N−ジベンジルアミノカルボニル基、N,N−ジフェニルアミノカルボニル基を挙げることができる。
一般式(1)で表される5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体の製造−1(化18)
すなわち、一般式(A)で表されるビフェナジン誘導体を還元剤(例えば、チオ硫酸ナトリウム、)などで、還元し一般式(B)で表される5,5’、10,10’−テトラヒドロビフェナジン誘導体を製造し、その後、一般式(B)で表される化合物にハロゲン化アリール化合物を反応させることにより一般式(1)で表される5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体を製造することができる。
尚、一般式(B)で表される5,5’,10,10’−テトラヒドロビフェナジン誘導体とハロゲン化アリール化合物との反応は、[1]銅触媒(例えば、銅粉、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅)および塩基の存在下に極性溶媒(例えば、ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド)中で反応させる方法、[2]パラジウム触媒(例えば、酢酸パラジウム/トリシクロヘキシルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/トリtert-ブチルホスフィン)および、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム)の存在下、反応させる方法により実施することができる。
すなわち、一般式(C)および/又は一般式(C’)で表されるジヒドロフェナジン誘導体をNi触媒〔例えば、ビス(シクロオクタジエニル)ニッケル〕の存在下に反応させることにより一般式(1)で表される5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体を製造することが出来る。
本発明の有機電界発光素子において、5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体は、発光層、または電荷注入輸送層に含有されていることが好ましく、発光層に含有されていることがより好ましい。
ここで、電荷注入輸送層とは、正孔注入輸送層および電子注入輸送層を表す。
入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリトリアリールアミン誘導体など)を少なくとも1種使用して形成することができる。
これらの正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
ノ〕−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕−1,1’−ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ)フェニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ〕ベンゼンなどを挙げることができる。
5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体と正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体の含有量は、好ましくは、0.1質量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9質量%、さらに好ましくは3〜97質量%である。
発光層は、5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘
導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。
5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体と5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体の割合は、好ましくは、0.001〜99.999質量%に調節する。
5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はアリールオキシ配位子を表し、L’は炭素数6〜24のアリール基を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−
ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジン誘導体を電子注入輸送層に使用することができる。
少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50質量%、好ましくは、1〜30質量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9質量%、好ましくは、10〜99質量%となるように使用する。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、窒化珪素/酸化珪素混合体、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、UV/オゾンあるいは酸素プラズマで処理して使用することもできる。
[1]:ビフェナジンの製造
カテコール25gおよびテトラヒドロフラン500mlよりなる混合物を15℃に冷却し、ここに酸化銀180gを添加して40分間攪拌した。その後、酸化銀をロ別して、ろ液を100g程度まで濃縮した。生成した結晶をろ取し、冷却したテトラヒドロフランで洗浄し、o−ベンゾキノン12gを得た。次にo−ベンゾキノン12gと3,4,3',4'-テトラアミノ−1,1’−ビフェニル11.5gおよびメチルセロソルブ400mlよりなる混合物を90℃で10時間加熱攪拌した。その後、40℃程度まで冷却し、生成した固体をろ取し、メチルセロソルブ/メタノールで洗浄し、ビフェナジン5.0gを得た。
ビフェナジン5.0gをメチルセロソルブ200mlに添加して85℃に加熱した。その後、ハイドロサルファイトナトリウム52gおよび水520gよりなる混合物を添加し、85℃でさらに2時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、生成した固体をろ取し、水洗し5,10,5’,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジンをキシレン200mlに溶解し、130℃に加熱して約二時間かけて脱水を行い、反応混合物を80度まで冷却したのち、ブロモベンゼン17.3g、ナトリウム-tert-ブトキシド7.5g、酢酸パラジウム0.12gおよびトリ-tert-ブチルホスフィン0.6mlよりなる混合物を添加し、130℃で10時間加熱攪拌した。反応混合物をメタノール800mlに排出し、生成した固体をロ別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン500mlに加熱溶解し、冷却して生成した固体をロ別し、ロ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体をメタノールスラッジして、目的とする例示化合物A−1の化合物を1.5g得た。
さらにこの化合物を450℃、2.4×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:666(M+)
元素分析:計算値(%);C、86.46;H,5.14;N、8.40
分析値(%);C、86.5;H、5.1;N,8.4
実施例1の[2]において、ブロモベンゼン17.3gを使用する代わりに、4−フェニルブロモベンゼン25.7gを使用した以外は、実施例1の[2]に記載の操作に従い、例示化合物A−9の化合物を無色結晶として2.3g得た。さらにこの化合物を460℃、1.8×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:970(M+)
元素分析:計算値(%);C、89.04;H,5.19;N、5.77
分析値(%);C、89.0;H、5.2;N,5.8
実施例1の[2]において、ブロモベンゼン17.3gを使用する代わりに、9−ブロモフェナントレン28.3gを使用した以外は、実施例1の[2]に記載の操作に従い、例示化合物A−11の化合物を無色結晶として3.1g得た。さらにこの化合物を480℃、2.1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:1066(M+)
元素分析:計算値(%);C、90.03;H,4.72;N、5.25
分析値(%);C、90.0;H、4.7;N,5.3
実施例1の[2]において、ブロモベンゼン17.3gを使用する代わりに、4−フェノ
キシブロモベンゼン27.4gを使用した以外は、実施例1の[2]に記載の操作に従い、例示化合物A−13の化合物を無色結晶として2.2g得た。さらにこの化合物を430℃、2.4×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:1034(M+)
元素分析:計算値(%);C、83.54;H,4.87;N、5.41
分析値(%);C、83.5;H、4.9;N,5.4
実施例1の[2]において、ブロモベンゼン17.3gを使用する代わりに、2−ブロモピリジン17.4gを使用した以外は、実施例1の[2]に記載の操作に従い、例示化合物A−89の化合物を無色結晶として1.8g得た。さらにこの化合物を430℃2.1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:670(M+)
元素分析:計算値(%);C、78.79;H,4.51;N、16.71
分析値(%);C、78.8;H、4.5;N,16.7
実施例1の[2]において、ブロモベンゼン17.3gを使用する代わりに、4−(2’−ピリジル)ブロモベンゼン25.8gを使用した以外は、実施例1の[2]に記載の操作に従い、例示化合物A−90の化合物を無色結晶として2.4g得た。さらにこの化合物を450℃、2.8×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:974(M+)
元素分析:計算値(%);C、83.75;H,4.75;N、11.49
分析値(%);C、83.8;H、4.7;N,11.5
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1.0×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物A−1を0.2nm/secの蒸着速度で、40nmの厚さに蒸着して正孔注入層を形成した。その後、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔輸送層の上にトリス(8−キノリノール)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで60nmの厚さに蒸着して発光層兼電子輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを蒸着速度0.02nm/secで0.5nmの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度1.0〜2.0nm/secで100nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、4.9V、輝度1440cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減寿命は7500時間であった。
実施例7において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−9化合物を使用した以外は、実施例7に記載の操作に従い有機電
界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例7において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−13の化合物を使用した以外は、実施例7に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例7において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−89の化合物を使用した以外は、実施例7に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例7において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−90の化合物を使用した以外は、実施例7に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例7において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物A−1を使用する代わりに、銅フタロシアニンを使用した以外は実施例7に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例7において、発光層の形成に際して、例示化合物A−1を使用する代わりに、下記の化合物(a)(化20)を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ140nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純粋、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスをもしいて乾燥し、さらにUV/オゾン線上した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物A−1を蒸着速度0.2nm/secで30nmの厚さに蒸着正孔注入層を形成した。その後、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで30nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に9,10−ジ(2’−ナフチル)アントラセンと2,7”−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−7,2”−ビ(9,9−ジメチル−9H−フルオレン)を蒸着速度0.2nm/secと蒸着速度0.02nm/secで30nmに蒸着し、発光層を形成し、さらに、トリス(8−キノリノール)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで23nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを0.01nm/secの蒸着速度で0.5nmの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、陰極としてアルミニウムを蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚さに蒸着して陰極とし有機電界発光素子を形成した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には4.4V、輝度820cd/m2の青色の発光が観察された。輝度の半減寿命は2400時間であった。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルと例示化合物A−13の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secと0.1nm/secで55nmの厚さに共蒸着(質量比66:34)し、正孔注入輸送層を形成した。次いで、その上に9,10−ジ(2’−
ナフチル)アントラセンと1,4’−ビス〔2’−(4”−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ベンゼンを異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secと蒸着速度0.01nm/secで30nmの厚さに共蒸着(質量比95:5)し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで26nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらにその上にリチウムフルオライドを0.01nm/secの蒸着速度で0.5nmの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで100nmの厚みに蒸着し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、4.8V、輝度1100cd/m2の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1800時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5“:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (7)
- 一対の電極間に5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも1種含有する層が発光層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 5,5’,10,10’−テトラヒドロ−2,2’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも1種含有する層が電荷注入輸送層である請求項1または2記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する請求項1〜3記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を含有する請求項1〜4記載の有機電界発光素子。
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