DE112014003458T5

DE112014003458T5 - Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung

Info

Publication number: DE112014003458T5
Application number: DE112014003458.4T
Authority: DE
Inventors: Sachiko Kawakami; Naoaki HASHIMOTO; Tsunenori Suzuki; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2013-07-26
Filing date: 2014-07-17
Publication date: 2016-04-07
Also published as: JP2015042636A; CN108101875A; TW201538498A; TW201946920A; JP2018065791A; TWI668219B; JP6530463B2; US9586924B2; US9899603B2; JP2015181169A; CN108101875B; TWI703142B; WO2015011614A1; TW201731840A; TW201509937A; JP6957688B2; KR101969866B1; US20150031900A1; KR20160034937A; JP2019192643A

Abstract

Eine organische Verbindung, die blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine lange Lebensdauer aufweist, wird als neuartige Substanz bereitgestellt. Die organische Verbindung ist eine fluoreszierende organische Verbindung, die eine Struktur aufweist, bei der Benzonaphthofuranylamin an die 1-Position und die 6-Position eines Pyrengerüsts gebunden ist.

Description

Technisches Gebiet
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine neuartige organische Verbindung, die eine Fluoreszenz emittiert. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils die neuartige organische Verbindung enthalten, die Fluoreszenz emittiert.
Stand der Technik
Licht emittierende Elemente, die Elektrolumineszenz (EL) nutzen, werden mit Spannung als Displaytechnologie der nächsten Generation erwartet. In den letzten Jahren wurde umfassend an derartigen Licht emittierenden Elementen geforscht und entwickelt. Bei einer grundlegenden Struktur des Licht emittierenden Elements ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt. Indem eine Spannung an das Element angelegt wird, kann von der Licht emittierenden Substanz im angeregten Zustand Lichtemission erhalten werden.
Das Licht emittierende Element ist ein selbstleuchtendes Element und weist demzufolge Vorteile gegenüber einem Flüssigkristallanzeigeelement auf, wie z. B. eine hohe Sichtbarkeit der Pixel und keine Notwendigkeit einer Hintergrundbeleuchtung, und es wird angenommen, dass das Element für ein Flachbildschirmelement geeignet ist. Ein weiterer großer Vorteil des Licht emittierenden Elements besteht darin, dass es derart hergestellt werden kann, dass es dünn und leichtgewichtig ist. Außerdem ist eine sehr hohe Ansprechgeschwindigkeit ein weiteres Merkmal des Licht emittierenden Elements.
Des Weiteren kann das Licht emittierende Element in Form eines Films ausgebildet werden, und es ist demzufolge möglich, eine planare Lichtemission leicht bereitzustellen. Demzufolge kann ein großflächiges Element, das planare Lichtemission nutzt, ausgebildet werden. Dies ist ein Merkmal, das mit Punktlichtquellen, die durch eine Glühlampe und eine LED typisiert werden, oder mit linearen Lichtquellen, die durch eine Leuchtstofflampe typisiert werden, schwer zu erzielen ist. Demzufolge weist das Licht emittierende Element ferner ein großes Potential als planare Lichtquelle auf, die für eine Beleuchtungsvorrichtung und dergleichen verwendet werden kann.
Licht emittierende Elemente werden grob danach eingeteilt, ob sie eine organische Verbindung oder eine anorganische Verbindung als Licht emittierende Substanz verwenden. In dem Fall, in dem eine organische Verbindung als Licht emittierende Substanz verwendet wird, werden, indem eine Spannung an ein Licht emittierendes Element angelegt wird, Elektronen und Löcher von einem Paar von Elektroden in eine Schicht, die die Licht emittierende organische Verbindung enthält, injiziert, wodurch ein Strom fließt. Anschließend rekombinieren Elektronen und Löcher (d. h. Ladungsträger), so dass die Licht emittierende organische Verbindung angeregt wird. Die Licht emittierende organische Verbindung kehrt von dem angeregten Zustand in den Grundzustand zurück, wodurch Licht emittiert wird. Es sei angemerkt, dass es sich bei einem Anregungszustand einer organischen Verbindung um zwei Arten handeln kann: einen Singulett-Anregungszustand und einen Triplett-Anregungszustand, und eine Lumineszenz von dem Singulett-Anregungszustand (S*) wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lumineszenz von dem Triplett-Anregungszustand (T*) wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Es sei angemerkt, dass bei der Herstellung eines Licht emittierenden Elements Eigenschaften des Licht emittierenden Elements stark von derartigen Licht emittierenden Substanzen beeinflusst werden.
Ein Verfahren ist offenbart worden, bei dem ein neuartiges fluoreszierendes Material mit einer hohen Emissionseffizienz für eine Licht emittierende Schicht, die in einem Licht emittierenden Element enthalten ist, verwendet wird, um ein hocheffizientes Licht emittierendes Element bereitzustellen (siehe z. B. Patentdokument 1).
[Referenz]

Patentdokument 1: Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2005-75868

Offenbarung der Erfindung
Obwohl, wie im Patentdokument 1 offenbart, neuartige fluoreszierende Materialien mit guten Eigenschaften entwickelt worden sind, wird die Entwicklung neuartiger Materialen mit besseren Eigenschaften gefordert.
In Anbetracht des Vorstehenden stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine fluoreszierende organische Verbindung als neuartige Substanz bereit, die Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine lange Lebensdauer aufweist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt ferner ein Licht emittierendes Element, das blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine lange Lebensdauer aufweist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung bereit.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine blaue fluoreszierende organische Verbindung, die eine Struktur aufweist, bei der Benzonaphthofuranylamin an jede der 1-Position und der 6-Position eines Pyrengerüsts gebunden ist. Demzufolge ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der Formel stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; R¹ bis R⁸ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar; und X¹ und X² stellen separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe dar.
Es wird bevorzugt, dass jedes Stickstoffatom in der allgemeinen Formel (G1), die die oben beschriebene Struktur aufweist, an die 6-Position oder die 8-Position der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe gebunden ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der Formel stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; und R¹ bis R¹⁷ und R¹⁹ bis R²⁷ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
In der Formel stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; und R¹ bis R⁸, R¹⁰ bis R¹⁸ und R²⁰ bis R²⁸ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
In der Formel stellen R¹ bis R⁸ und R²⁹ bis R³⁸ separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G5) dargestellt wird.
In der Formel stellen R¹ bis R⁸ und R²⁹ bis R³⁸ separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine Strukturformel (100) dargestellt wird.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine Strukturformel (101) dargestellt wird.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen jeder der organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, und von 8-halogeniertem Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan, einer neuartigen organischen Verbindung, die unter Verwendung einer beliebigen der organischen Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, hergestellt wird. Es sei angemerkt, dass das Halogen im 8-halogenierten Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Licht emittierendes Element, das eine beliebige der organischen Verbindungen enthält, die durch die allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) dargestellt werden, und eine Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element beinhaltet.
Es sei angemerkt, dass es sich bei weiteren Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung nicht nur um eine Licht emittierende Vorrichtung handelt, die das Licht emittierende Element beinhaltet, sondern auch um eine Beleuchtungsvorrichtung handelt, die die Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung bezieht sich auf eine Bildanzeigevorrichtung und eine Lichtquelle (z. B. eine Beleuchtungsvorrichtung). Außerdem umfasst die Licht emittierende Vorrichtung in ihrer Kategorie alle der folgenden Module: ein Modul, bei dem eine Licht emittierende Vorrichtung mit einem Verbinder verbunden ist, wie z. B. einer flexiblen gedruckten Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder einem Tape Carrier Package (TCP), ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte an der Spitze eines TCP bereitgestellt ist, und ein Modul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) direkt an einem Licht emittierenden Element durch ein Chip-on-Glass-(COG-)Verfahren montiert ist.
Nach einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine fluoreszierende organische Verbindung, die blaues Licht (Emissionspeakwellenlänge: etwa 450 nm) mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine hohe Effizienz sowie eine lange Lebensdauer aufweist, als neuartige Substanz bereitgestellt werden. Die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ein Licht emittierendes Element, das blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung bereitstellen. Ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, die einen geringen Stromverbrauch sowie eine lange Lebensdauer aufweisen, können ebenfalls bereitgestellt werden.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
1 stellt eine Struktur eines Licht emittierenden Elements dar.
2A und 2B stellen jeweils eine Struktur eines Licht emittierenden Elements dar.
3A und 3B stellen eine Licht emittierende Vorrichtung dar.
4A bis 4D stellen elektronische Geräte dar.
5 stellt Beleuchtungsvorrichtungen dar.
6A und 6B sind ¹H-NMR-Diagramme einer organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
7A und 7B zeigen UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
8A und 8B sind ¹H-NMR-Diagramme einer organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird.
9A und 9B zeigen UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird.
10A und 10B sind ¹H-NMR-Diagramme von 8-halogeniertem Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan.
11 stellt ein Licht emittierendes Element dar.
12 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 1.
13 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
14 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
15 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1.
16 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1.
17 zeigt die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements 1.
18 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 2 und eines Licht emittierenden Vergleichselements 3.
19 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
20 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
21 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
22 zeigt die Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
23 zeigt die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
24A und 24B zeigen die Ergebnisse einer LC-MS-Analyse der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird.
25A und 25B zeigen die Ergebnisse einer LC-MS-Analyse der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird.
26A und 26B sind ¹H-NMR-Diagramme einer organischen Verbindung, die durch eine Strukturformel (138) dargestellt wird.
27A und 27B zeigen UV-VIS-Absorptionsspektren und Emissionsspektren der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (138) dargestellt wird.
28 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines Licht emittierenden Elements 4.
29 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4.
30 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4.
31 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4.
32 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4.
33 zeigt die Zuverlässigkeit des Licht emittierenden Elements 4.
Beste Methode zum Durchführen der Erfindung
Im Folgenden werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung anhand der Zeichnungen beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist und verschiedene Veränderungen und Modifikationen vorgenommen werden können, ohne dabei vom Wesen und Umfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Demzufolge sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
(Ausführungsform 1)
Bei dieser Ausführungsform werden neuartige organische Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine fluoreszierende organische Verbindung, die blaues Licht emittiert und eine Struktur aufweist, bei der Benzonaphthofuranylamin an jede der 1-Position und der 6-Position eines Pyrengerüsts gebunden ist. Es sei angemerkt, dass eine Art der organischen Verbindung, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, eine organische Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G1) stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; R¹ bis R⁸ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar; und X¹ und X² stellen separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe dar.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G2) stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; und R¹ bis R¹⁷ und R¹⁹ bis R²⁷ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, bevorzugt wird, weil ihre Emissionswellenlänge kürzer sein kann.
In der allgemeinen Formel (G3) stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; und R¹ bis R⁸, R¹⁰ bis R¹⁸ und R²⁰ bis R²⁸ stellen separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar. Bei einer Substanz, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, ist jeder von R¹⁸ und R²⁸ vorzugsweise eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe, wobei in diesem Fall die Emissionswellenlänge der Substanz kurz sein kann. Die Substanz, bei der R¹⁸ und R²⁸ substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppen sind, wird vorzugsweise für ein Licht emittierendes Element verwendet, wobei in diesem Fall das Licht emittierende Element ein Emissionsspektrum mit einer schmalen Halbwertsbreite, eine hohe Emissionseffizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufweist. Um eine Verformung einer Stereostruktur zu vermeiden, sind R¹⁸ und R²⁸ stärker bevorzugt nichtsubstituierte Phenylgruppen. In dem Fall, in dem R¹⁸ und R²⁸ jeweils eine Phenylgruppe sind, die einen Substituenten aufweist, ist der Substituent vorzugsweise eine Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Phenylgruppe.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird, ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
In der allgemeinen Formel (G4) stellen R¹ bis R⁸ und R²⁹ bis R³⁸ separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird, ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, bevorzugt wird, weil ihre Emissionswellenlänge kürzer sein kann.
In der allgemeinen Formel (G5) stellen R¹ bis R⁸ und R²⁹ bis R³⁸ separat Wasserstoff, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar.
Konkrete Beispiele für die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden, aus den allgemeinen Formeln (G1) bis (G3) und die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, aus den allgemeinen Formeln (G4) und (G5) umfassen eine Phenylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe, eine ortho-Tolylgruppe, eine meta-Tolylgruppe, eine para-Tolylgruppe, eine ortho-Biphenylgruppe, eine meta-Biphenylgruppe, eine para-Biphenylgruppe, eine 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, eine 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, eine 9H-Fluoren-2-ylgruppe, eine para-tert-Butylphenylgruppe und eine Mesitylgruppe.
Konkrete Beispiele für die substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppen, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen, aus den allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine sec-Pentylgruppe, eine tert-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine sec-Hexylgruppe, eine tert-Hexylgruppe, eine Neohexylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 2-Ethylbutylgruppe, eine 1,2-Dimethylbutylgruppe und eine 2,3-Dimethylbutylgruppe.
Konkrete Beispiele für die substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppen, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen, die Cyanogruppe, das Halogen und die substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, aus den allgemeinen Formeln (G1) bis (G5) umfassen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine sec-Butoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine n-Pentyloxygruppe, eine Isopentyloxygruppe, eine sec-Pentyloxygruppe, eine tert-Pentyloxygruppe, eine Neopentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine Isohexyloxygruppe, eine sec-Hexyloxygruppe, eine tert-Hexyloxygruppe, eine Neohexyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe, eine 3-Methylpentyloxygruppe, eine 2-Methylpentyloxygruppe, eine 2-Ethylbutoxygruppe, eine 1,2-Dimethylbutoxygruppe, eine 2,3-Dimethylbutoxygruppe, eine Cyanogruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod und eine Trifluormethylgruppe.
Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Struktur aufweist, bei der Benzonaphthofuranylamin an jede der 1-Position und der 6-Position des Pyrengerüsts gebunden ist. Diese Struktur ermöglicht, dass die effektive Konjugationslänge von dem Pyrengerüst zum Benzonaphthofuranylamin vergrößert wird. Indem die effektive Konjugationslänge vergrößert wird, kann die Emissionspeakwellenlänge gesteuert werden, um optimal zu sein. Demzufolge kann bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung, die blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert, erhalten werden. Im Besonderen kann im Falle von Benzonaphthofuranylamin, bei dem ein Amingerüst an die 8-Position einer Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe gebunden ist, die Reinheit von Blau erhöht werden.
Im Falle der Struktur, bei der Benzonaphthofuranylamin an jede der 1-Position und der 6-Position des Pyrengerüsts gebunden ist, wie bei der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, werden die Amingerüste durch Benzonaphthofuranylgruppen stabilisiert, und eine Erhöhung der Zuverlässigkeit ist zu erwarten. Demzufolge kann bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine organische Verbindung erhalten werden, die eine hohe Effizienz und eine lange Lebensdauer aufweist.
Als Nächstes werden konkrete Strukturformeln der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung (allgemeine Formeln (G1) bis (G5)) gezeigt (Strukturformeln (100) bis (137)). Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt ist.
Es sei angemerkt, dass eine Vielzahl von Reaktionen auf ein Verfahren zum Herstellen der organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung angewendet werden können. Beispielsweise ermöglichen die Synthesereaktionen, die nachstehend beschrieben werden, die Herstellung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
Ein Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird beschrieben.
<<Verfahren zum Herstellen einer organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird>>
Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, kann durch die Syntheseschemata (A-1) und (A-2), die nachstehend gezeigt werden, hergestellt werden. Mit anderen Worten: Eine Pyrenverbindung (Verbindung 1), Arylamin (Verbindung 2) und Arylamin (Verbindung 3) werden, wie im Syntheseschema (A-1) gezeigt, gekuppelt, um eine Pyrenverbindung (Verbindung 4) zu erhalten, und dann werden, wie im Syntheseschema (A-2) gezeigt, die Pyrenverbindung (Verbindung 4), halogeniertes Aryl (Verbindung 5) und halogeniertes Aryl (Verbindung 6) gekuppelt, wodurch die organische Verbindung (G1) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden kann.
In den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) stellen Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe dar, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden; X³ bis X⁶ stellen separat ein Halogen, eine Trifluormethansulfonatgruppe, eine Boronsäuregruppe, eine Organoborgruppe, eine halogenierte Magnesiumgruppe, Zinn, eine Organozinngruppe oder dergleichen dar; R¹ bis R⁸ stellen separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine Cyanogruppe, ein Halogen, eine substituierte oder nichtsubstituierte Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, dar; und X¹ und X² stellen separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe dar. Es sei angemerkt, dass in den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) die Verbindung 2 und die Verbindung 3 (d. h. Ar¹ und Ar²) vorzugsweise gleich sind und die Verbindung 5 und die Verbindung 6 (d. h. X¹ und X² sowie X⁵ und X⁶) vorzugsweise gleich sind.
In dem Fall, in dem die Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators in den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) angewendet wird, stellen X³ bis X⁶ vorzugsweise ein Halogen oder eine Triflatgruppe dar, und das Halogen ist vorzugsweise Jod, Brom oder Chlor. Bei der Reaktion können eine Palladiumverbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) oder Palladium(II)acetat, und ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin oder 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, verwendet werden. Außerdem kann bei der Reaktion eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann bei der Reaktion Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen als Lösungsmittel verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Reagenzien, die bei der Reaktion verwendet werden können, nicht darauf beschränkt sind.
Die Reaktion, die in den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) angewendet wird, ist nicht auf die Buchwald-Hartwig-Reaktion beschränkt. Die Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung, oder dergleichen können ebenfalls verwendet werden.
Das Verfahren zum Herstellen der organischen Verbindung (G1) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf die Syntheseschemata (A-1) und (A-2) beschränkt. Die organische Verbindung (G1) einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls erhalten werden, indem eine Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanverbindung und die Aminverbindung (Verbindung 2 oder Verbindung 3) gekuppelt werden, um einen Aminkörper der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanverbindung zu erhalten, und dann der Aminkörper der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanverbindung und die Pyrenverbindung (Verbindung 1) gekuppelt werden.
Obwohl das Beispiel für das Verfahren zum Herstellen der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oben beschrieben worden ist, ist die vorliegende Erfindung nicht auf das Beispiel beschränkt und ein anderes Syntheseverfahren kann verwendet werden.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit. Blaue Lichtemission, die einen Farbwert aufweist, der nahe an dem durch das National Television Standards Commitee (NTSC) definierten Farbwert der Farbe Blau liegt, d. h. (x, y) = (0,14, 0,08), kann erhalten werden. Außerdem weist die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine lange Lebensdauer auf. Des Weiteren emittiert die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Fluoreszenz, und demzufolge kann sie als Licht emittierendes Material oder als Licht emittierende Substanz für ein Licht emittierendes Element verwendet werden.
Demzufolge kann durch die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, das blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine lange Lebensdauer aufweist, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung erhalten werden. Außerdem kann durch die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element, eine Licht emittierende Vorrichtung, ein elektronisches Gerät oder eine Beleuchtungsvorrichtung, die eine hohe Emissionseffizienz aufweisen, bereitgestellt werden.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 2)
Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Element anhand von 1 beschrieben, bei dem die organische Verbindung, die bei der Ausführungsform 1 als eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben worden ist, für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird.
In einem Licht emittierenden Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist, wie in 1 dargestellt, eine EL-Schicht 102, die eine Licht emittierende Schicht 113 beinhaltet, zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode (Anode) 101 und einer zweiten Elektrode (Kathode) 103) angeordnet, und die EL-Schicht 102 beinhaltet neben der Licht emittierenden Schicht 113 eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Elektronentransportschicht 114, eine Elektroneninjektionsschicht 115, eine Ladungserzeugungsschicht (E) 116 und dergleichen.
Wenn eine Spannung an ein derartiges Licht emittierendes Element angelegt wird, rekombinieren Löcher, die von der Seite der ersten Elektrode 101 injiziert werden, und Elektronen, die von der Seite der zweiten Elektrode 103 injiziert werden, in der Licht emittierenden Schicht 113, um eine Licht emittierende Substanz in einen angeregten Zustand zu versetzen. Die Licht emittierende Substanz im angeregten Zustand emittiert Licht, wenn sie in den Grundzustand zurückkehrt.
Die Lochinjektionsschicht 111, die in der EL-Schicht 102 enthalten ist, enthält eine Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, und eine Akzeptorsubstanz. Wenn Elektronen aus der Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, aufgrund der Akzeptorsubstanz entnommen werden, werden Löcher erzeugt. Demzufolge werden Löcher durch die Lochtransportschicht 112 von der Lochinjektionsschicht 111 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert.
Die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 enthält eine Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, und eine Akzeptorsubstanz. Elektronen werden aufgrund der Akzeptorsubstanz aus der Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, extrahiert, und die extrahierten Elektronen werden durch die Elektronentransportschicht 114 von der Elektroneninjektionsschicht 115, die eine Elektroneninjektionseigenschaft aufweist, in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert.
Ein konkretes Beispiel wird nachstehend beschrieben, in dem das bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Element hergestellt wird.
Als die erste Elektrode (Anode) 101 und die zweite Elektrode (Kathode) 103 können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitfähige Verbindung, ein Gemisch dieser und dergleichen verwendet werden. Konkrete Beispiele sind Indiumoxid-Zinnoxid (Indiumzinnoxid, indium tin oxide (ITO)), Indiumoxid-Zinnoxid, das Silizium oder Siliziumoxid enthält, Indiumoxid-Zinkoxid (Indiumzinkoxid), Indiumoxid, das Wolframoxid und Zinkoxid enthält, Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd) und Titan (Ti). Außerdem können ein Element, das zur Gruppe 1 oder Gruppe 2 des Periodensystems gehört, beispielsweise ein Alkalimetall, wie z. B. Lithium (Li) oder Cäsium (Cs), ein Erdalkalimetall, wie z. B. Calcium (Ca) oder Strontium (Sr), Magnesium (Mg), eine Legierung, die ein derartiges Element enthält (MgAg, AlLi), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die ein derartiges Element enthält, Graphen und dergleichen verwendet werden. Die erste Elektrode (Anode) 101 und die zweite Elektrode (Kathode) 103 können beispielsweise durch ein Sputterverfahren oder ein Verdampfungsverfahren (einschließlich eines Vakuumverdampfungsverfahrens) ausgebildet werden.
Eine Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, wird vorzugsweise für die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112 und die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 verwendet. Konkrete Beispiele für die Substanz, die eine Lochtransporteigenschaft aufweist, umfassen aromatische Aminverbindungen, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA) und 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB); 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1); 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1). Weitere Beispiele umfassen Carbazolderivate, wie z. B. 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA). Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Löcherbeweglichkeit von 10^–6 cm²/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass jede Substanz, die sich von den hier genannten Substanzen unterscheidet, verwendet werden kann, solange die Lochtransporteigenschaft höher ist als die Elektronentransporteigenschaft.
Als die Substanz, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, kann ferner eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD), verwendet werden.
Für die Lochinjektionsschicht 111 und die Ladungserzeugungsschicht (E) 116 wird vorzugsweise eine Akzeptorsubstanz verwendet. Konkrete Beispiele für die Akzeptorsubstanz umfassen Übergangsmetalloxide und Oxide von Metallen, die zu den Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehören. Im Besonderen ist Molybdänoxid besonders vorzuziehen.
Die Licht emittierende Schicht 113 ist eine Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält. Die Licht emittierende Schicht 313 kann nur eine Licht emittierende Substanz enthalten; alternativ kann in der Licht emittierenden Schicht 313 eine Emissionszentrum-Substanz (emission center substance) (Gastmaterial) in einem Wirtsmaterial dispergiert sein. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 enthalten sind, das Wirtsmaterial vorzugsweise eine Triplett-Anregungsenergie aufweist, die höher ist als diejenige des Gastmaterials.
Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Materials, das als die Licht emittierende Substanz und die Emissionszentrum-Substanz in der Licht emittierenden Schicht 313 verwendet werden kann, und Licht, das von diesen Substanzen emittiert wird, kann entweder eine Fluoreszenz oder eine Phosphoreszenz sein. Demzufolge kann die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für die Licht emittierende Schicht 313 verwendet werden. Außerdem können beispielsweise Substanzen, die nachstehend angegeben werden und eine Fluoreszenz oder Phosphoreszenz emittieren, als die Licht emittierende Substanz und die Emissionszentrum-Substanz angegeben werden.
Beispiele für die Substanz, die eine Fluoreszenz emittiert, umfassen N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), {2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), {2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM) und 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM).
Beispiele für die Substanz, die eine Phosphoreszenz emittiert, umfassen Bis[2-(3',5'-bistrifluormethylphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF₃ppy)₂(pic)), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C^2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flracac), Tris(2-phenylpyridinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)₃), Bis(2-phenylpyridinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)₂(acac)), Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)₃(Phen)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)₂(acac)), Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C² ^')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(dpo)₂(acac)), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C^2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(p-PF-ph)₂(acac)), Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C^2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bt)₂(acac)), Bis[2-(2'-benzo[4,5-α]thienyl)pyridinato-N,C^3']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(btp)₂(acac)), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C² ^')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)₂(acac)), (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)₂(acac)), (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)₂(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)₂(dpm)], (Acetylacetonato)bis(6-tertbutyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)₂(acac)]), (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)₂(acac)], 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)₃(Phen)) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)₃(Phen)).
Als die Licht emittierende Substanz kann ferner ein thermisch aktiviertes, verzögert fluoreszierendes(thermally activated delayed fluorescence, TADF-)Material verwendet werden, das Triplett-Anregungsenergie in Lumineszenz umwandelt und eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz emittiert. Es sei angemerkt, dass sich eine „verzögerte Fluoreszenz”, die von dem TADF-Material emittiert wird, auf eine Lichtemission bezieht, die das gleiche Spektrum wie eine normale Fluoreszenz und eine sehr lange Lebensdauer aufweist. Die Lebensdauer ist 10^–6 Sekunden oder länger, bevorzugt 10^–3 Sekunden oder länger. Konkrete Beispiele für das TADF-Material umfassen Fulleren, ein Derivat davon, ein Akridinderivat, wie z. B. Proflavin, und Eosin. Weitere Beispiele umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Hämato IX)), einen Koproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Kopro III-4Me)), einen Oktaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF₂(Etio I)) und einen Oktaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl₂(OEP)). Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring verwendet werden, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (PIC-TRZ).
Bevorzugte Beispiele für die Substanz (d. h. Wirtsmaterial), die zum Dispergieren des metallorganischen Iridiumkomplexes verwendet wird, der vorstehend als die Phosphoreszenz emittierende Substanz angegeben worden ist, umfassen Verbindungen, die ein Arylamingerüst aufweisen, wie z. B. 2,3-Bis(4-diphenylaminophenyl)chinoxalin (Abkürzung: TPAQn) und NPB, Carbazolderivate, wie z. B. CBP und 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), und Metallkomplexe, wie z. B. Bis[2-(2-hydroxyphenyl)pyridinato]zink (Abkürzung: Znpp₂), Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolato]zink (Abkürzung: Zn(BOX)₂), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium (Abkürzung: BAlq) und Tris(8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Alq₃). Alternativ kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. PVK, verwendet werden.
Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, die eine Substanz enthält, die eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufweist. Für die Elektronentransportschicht 114 kann ein Metallkomplex, wie z. B. Alq₃, Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq₃), Bis(10-hydroxybenzo[h]-chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq₂), BAlq, Zn(BOX)₂ oder Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)₂), verwendet werden. Des Weiteren kann eine heteroaromatische Verbindung, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs), verwendet werden. Des Weiteren kann eine hochmolekulare Verbindung, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) oder Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Elektronenbeweglichkeit von 10^–6 cm²/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass jede Substanz, die sich von den hier genannten Substanzen unterscheidet, für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann, solange die Elektronentransporteigenschaft höher ist als die Lochtransporteigenschaft.
Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht 114 nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt, und sie kann eine Schichtanordnung von zwei oder mehr Schichten sein, die jeweils eine beliebige der vorstehend angegebenen Substanzen enthalten.
Die Elektroneninjektionsschicht 115 enthält eine Substanz, die eine hohe Elektroneninjektionseigenschaft aufweist. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung davon, wie z. B. Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF₂) oder Lithiumoxid (LiO_x), verwendet werden. Ferner kann eine Seltenerdmetallverbindung, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF₃), verwendet werden. Die Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 114, die vorstehend angegeben worden sind, können ebenfalls verwendet werden.
Ein Verbundmaterial, bei dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet werden. Ein derartiges Verbundmaterial weist eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. In diesem Fall ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann. Insbesondere können beispielsweise die Substanzen zum Ausbilden der Elektronentransportschicht 114 (z. B. ein Metallkomplex oder eine heteroaromatische Verbindung) verwendet werden, die vorstehend angegeben worden sind. Als der Elektronendonator kann eine Substanz verwendet werden, die eine Elektronen abgebende Eigenschaft hinsichtlich der organischen Verbindung aufweist. Konkrete Beispiele umfassen ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall, und Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium und Ytterbium werden angegeben. Des Weiteren wird ein Alkalimetalloxid oder ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und es werden Lithiumoxid, Calciumoxid und Bariumoxid angegeben. Eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, kann ebenfalls verwendet werden. Eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), kann ebenfalls verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass jede der oben beschriebenen Lochinjektionsschicht 111, Lochtransportschicht 112, Licht emittierenden Schicht 113, Elektronentransportschicht 114, Elektroneninjektionsschicht 115 und Ladungserzeugungsschicht (E) 116 durch ein Verfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren oder ein Beschichtungsverfahren, ausgebildet werden kann.
In dem oben beschriebenen Licht emittierenden Element fließt ein Strom aufgrund eines Potentialunterschieds, der zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 103 erzeugt wird, und Löcher und Elektronen rekombinieren in der EL-Schicht 102, wodurch Licht emittiert wird. Anschließend wird das emittierte Licht durch die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 103 nach außen entnommen. Daher handelt es sich bei der ersten Elektrode 101 und/oder der zweiten Elektrode 103 um Elektroden, die Lichtdurchlässigkeitseigenschaften aufweisen.
Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird für einen Teil des oben beschriebenen Licht emittierenden Elements verwendet, so dass das Licht emittierende Element blaue Fluoreszenz mit einer hohen Farbreinheit emittieren und eine lange Lebensdauer aufweisen kann.
Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ein Beispiel für ein Licht emittierendes Element ist, das unter Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wird. Als Licht emittierende Vorrichtung, die das oben beschriebene Licht emittierende Element beinhaltet, können eine Licht emittierende Vorrichtung mit Passivmatrix und eine Licht emittierende Vorrichtung mit Aktivmatrix hergestellt werden. Es ist ebenfalls möglich, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Mikrohohlraum-Struktur herzustellen, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, das bei einer anderen Ausführungsform beschrieben wird und sich von dem oben beschriebenen Licht emittierenden Element unterscheidet. Jede der Licht emittierenden Vorrichtungen ist in der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Es sei angemerkt, dass es im Falle der Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung mit Aktivmatrix keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Struktur des Transistors (FET) gibt. Beispielsweise kann je nach Bedarf ein Staggered-FET oder ein Inverted-Staggered-FET verwendet werden. Eine Treiberschaltung, die über einem FET-Substrat ausgebildet wird, kann sowohl mit einem n-Kanal-FET als auch mit einem p-Kanal-FET ausgebildet werden, oder sie kann entweder nur mit einem n-Kanal-FET oder mit einem p-Kanal-FET ausgebildet werden. Des Weiteren gibt es keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Kristallinität eines Halbleiterfilms, der für den FET verwendet wird. Beispielsweise kann sowohl ein amorpher Halbleiterfilm als auch ein kristalliner Halbleiterfilm verwendet werden. Beispiele für ein Halbleitermaterial umfassen Gruppe-IV-Halbleiter (z. B. Silizium und Gallium), Verbundhalbleiter (einschließlich Oxidhalbleiter) und organische Halbleiter.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 3)
Bei dieser Ausführungsform wird als eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Element (nachstehend als Licht emittierendes Tandemelement bezeichnet) beschrieben, bei dem eine Ladungserzeugungsschicht zwischen einer Vielzahl von EL-Schichten bereitgestellt ist.
Ein Licht emittierendes Element, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, ist ein Licht emittierendes Tandemelement, das, wie in 2A dargestellt, eine Vielzahl von EL-Schichten (eine erste EL-Schicht 202(1) und eine zweite EL-Schicht 202(2)) zwischen einem Paar von Elektroden (einer ersten Elektrode 201 und einer zweiten Elektrode 204) beinhaltet.
Bei dieser Ausführungsform fungiert die erste Elektrode 201 als Anode und die zweite Elektrode 204 fungiert als Kathode. Es sei angemerkt, dass die erste Elektrode 201 und die zweite Elektrode 204 Strukturen aufweisen können, die denjenigen ähnlich sind, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind. Außerdem können sämtliche oder beliebige der Vielzahl von EL-Schichten (der ersten EL-Schicht 202(1) und der zweiten EL-Schicht 202(2)) Strukturen aufweisen, die denjenigen ähnlich sind, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind. Mit anderen Worten: Die Strukturen der ersten EL-Schicht 202(1) und der zweiten EL-Schicht 202(2) können gleich sein oder sich voneinander unterscheiden, und sie können denjenigen der EL-Schichten ähnlich sein, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind.
Außerdem ist eine Ladungserzeugungsschicht (I) 205 zwischen der Vielzahl von EL-Schichten (der ersten EL-Schicht 202(1) und der zweiten EL-Schicht 202(2)) bereitgestellt. Die Ladungserzeugungsschicht (I) 205 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der EL-Schichten und Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 201 und der zweiten Elektrode 204 angelegt wird. Wenn bei dieser Ausführungsform eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 201 höher ist als dasjenige der zweiten Elektrode 204, injiziert die Ladungserzeugungsschicht (I) 205 Elektronen in die erste EL-Schicht 202(1) und Löcher in die zweite EL-Schicht 202(2).
Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht (I) 205, in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz, vorzugsweise eine lichtdurchlässige Eigenschaft für sichtbares Licht aufweist (im Besonderen weist die Ladungserzeugungsschicht (I) 205 eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40% oder mehr auf). Die Ladungserzeugungsschicht (1) 205 arbeitet selbst dann, wenn sie eine geringere Leitfähigkeit aufweist als die erste Elektrode 201 oder die zweite Elektrode 204.
Die Ladungserzeugungsschicht (I) 205 kann entweder eine Struktur, bei der ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) einer organischen Verbindung, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, zugesetzt ist, oder eine Struktur aufweisen, bei der ein Elektronendonator (Donator) einer organischen Verbindung, die eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufweist, zugesetzt ist. Alternativ können beide dieser Strukturen übereinander angeordnet sein.
Im Falle der Struktur, bei der ein Elektronenakzeptor einer organischen Verbindung, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, zugesetzt ist, kann als die organische Verbindung, die eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, beispielsweise eine aromatische Aminverbindung, wie z. B. NPB, TPD, TDATA, MTDATA oder 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), oder dergleichen verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Löcherbeweglichkeit von 10^–6 cm²/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass jede organische Verbindung, die sich von den hier genannten Verbindungen unterscheidet, verwendet werden kann, solange die Lochtransporteigenschaft höher ist als die Elektronentransporteigenschaft.
Als der Elektronenakzeptor können 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F₄-TCNQ), Chloranil und dergleichen angegeben werden. Ferner können Übergangsmetalloxide angegeben werden. Ferner können Oxide der Metalle, die zu den Gruppen 4 bis 8 des Periodensystems gehören, angegeben werden. Insbesondere werden Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid aufgrund ihrer hohen Elektronenakzeptoreigenschaften bevorzugt. Unter diesen wird Molybdänoxid besonders bevorzugt, weil es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu handhaben ist.
Andererseits kann im Falle der Struktur, bei der ein Elektronendonator einer organischen Verbindung, die eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufweist, zugesetzt ist, als die organische Verbindung, die eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufweist, beispielsweise ein Metallkomplex mit einem Chinolin-Gerüst oder einem Benzochinolin-Gerüst, wie z. B. Alq, Almq₃, BeBq₂ oder BAlq, oder dergleichen verwendet werden. Alternativ kann ein Metallkomplex mit einem Liganden auf Oxazol-Basis oder einem Liganden auf Thiazol-Basis verwendet werden, wie z. B. Zn(BOX)₂ oder Zn(BTZ)₂. Alternativ kann, zusätzlich zu einem derartigen Metallkomplex, PBD, OXD-7, TAZ, Bphen, BCP oder dergleichen verwendet werden. Die hier genannten Substanzen sind hauptsächlich solche, die eine Elektronenbeweglichkeit von 10^–6 cm²/Vs oder höher aufweisen. Es sei angemerkt, dass jede organische Verbindung, die sich von den hier genannten Verbindungen unterscheidet, verwendet werden kann, solange die Elektronentransporteigenschaft höher ist als die Lochtransporteigenschaft.
Als der Elektronendonator kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, Metalle, die zu den Gruppen 2 und 13 des Periodensystems gehören, oder ein Oxid oder Carbonat dieser verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen verwendet. Alternativ kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, als der Elektronendonator verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass das Ausbilden der Ladungserzeugungsschicht (I) 205 unter Verwendung eines der vorstehenden Materialien einen durch die Schichtanordnung der EL-Schichten verursachten Anstieg der Betriebsspannung unterdrücken kann.
Obwohl bei dieser Ausführungsform das Licht emittierende Element mit zwei EL-Schichten beschrieben wird, kann die vorliegende Erfindung in ähnlicher Weise auf ein Licht emittierendes Element angewendet werden, bei dem, wie in 2B dargestellt, n EL-Schichten (202(1) bis 202(n)) (n ist drei oder mehr) übereinander angeordnet sind. In dem Fall, in dem, wie bei dem Licht emittierenden Element dieser Ausführungsform, eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet ist, kann durch das Bereitstellen von Ladungserzeugungsschichten (I) (205(1) bis 205(n – 1)) zwischen den EL-Schichten eine Lichtemission in einem hohen Leuchtdichtebereich erhalten werden, wobei die Stromdichte niedrig gehalten wird. Da die Stromdichte niedrig gehalten werden kann, kann das Element eine lange Lebensdauer aufweisen. Wenn das Licht emittierende Element auf eine Beleuchtung angewendet wird, kann ein Spannungsabfall, bedingt durch den Widerstand eines Elektrodenmaterials, reduziert werden, wodurch eine gleichmäßige Lichtemission in einer großen Fläche erzielt wird. Außerdem kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit einem geringen Stromverbrauch erhalten werden, die bei einer niedrigen Spannung betrieben werden kann.
Wenn die EL-Schichten unterschiedliche Emissionsfarben aufweisen, kann von dem Licht emittierenden Element als Ganzes eine gewünschte Emissionsfarbe erhalten werden. Wenn beispielsweise bei dem Licht emittierenden Element mit zwei EL-Schichten eine Emissionsfarbe der ersten EL-Schicht und eine Emissionsfarbe der zweiten EL-Schicht derart eingestellt sind, dass es sich bei ihnen um Komplementärfarben handelt, kann ferner ein Licht emittierendes Element erhalten werden, das weißes Licht als Ganzes emittiert. Es sei angemerkt, dass „Komplementärfarben” Farben meinen, bei denen eine achromatische Farbe erhalten wird, wenn sie gemischt werden. Mit anderen Worten: Eine weiße Lichtemission kann erhalten werden, indem Licht vermischt wird, das von Substanzen emittiert wird, deren Emissionsfarben Komplementärfarben sind.
Das Gleiche kann auf ein Licht emittierendes Element mit drei EL-Schichten angewendet werden. Beispielsweise kann das Licht emittierende Element als Ganzes eine weiße Lichtemission bereitstellen, wenn die Emissionsfarbe der ersten EL-Schicht rot ist, die Emissionsfarbe der zweiten EL-Schicht grün ist und die Emissionsfarbe der dritten EL-Schicht blau ist.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 4)
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung beschrieben, die ein Licht emittierendes Element beinhaltet, bei dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird.
Die Licht emittierende Vorrichtung kann entweder eine Licht emittierende Vorrichtung mit Passivmatrix oder eine Licht emittierende Vorrichtung mit Aktivmatrix sein. Es sei angemerkt, dass eines der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Licht emittierenden Elemente für die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung verwendet werden kann.
Bei dieser Ausführungsform wird eine Licht emittierende Vorrichtung mit Aktivmatrix anhand von 3A und 3B beschrieben.
Es sei angemerkt, dass 3A eine Draufsicht ist, die eine Licht emittierende Vorrichtung darstellt, und 3B eine Querschnittsansicht ist, die entlang der Strichpunktlinie A-A' aus 3A entnommen wurde. Die Licht emittierende Vorrichtung mit Aktivmatrix dieser Ausführungsform beinhaltet einen Pixelabschnitt 302, der über einem Elementsubstrat 301 bereitgestellt ist, einen Treiberschaltungsabschnitt (eine Sourceleitungs-Treiberschaltung) 303 und Treiberschaltungsabschnitte (Gateleitungs-Treiberschaltungen) 304a und 304b. Der Pixelabschnitt 302, der Treiberschaltungsabschnitt 303 und die Treiberschaltungsabschnitte 304a und 304b sind mit einem Dichtungsmittel 305 zwischen dem Elementsubstrat 301 und einem Dichtungssubstrat 306 abgedichtet.
Darüber hinaus ist über dem Elementsubstrat 301 eine Anschlussleitung 307 zum Verbinden eines externen Eingangsanschlusses bereitgestellt, durch die ein Signal (z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal, ein Rücksetzsignal oder dergleichen) oder ein elektrisches Potential von außen auf den Treiberschaltungsabschnitt 303 und die Treiberschaltungsabschnitte 304a und 304b übertragen wird. Hier wird ein Beispiel beschrieben, in dem eine flexible gedruckte Schaltung (FPC) 308 als der externe Eingangsanschluss bereitgestellt ist. Obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, kann die FPC mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board, PWB) versehen sein. Die Licht emittierende Vorrichtung in dieser Beschreibung umfasst in ihrer Kategorie nicht nur die Licht emittierende Vorrichtung als solche, sondern auch die Licht emittierende Vorrichtung, die mit der FPC oder der PWB versehen ist.
Als Nächstes wird eine Querschnittsstruktur anhand von 3B beschrieben. Der Treiberschaltungsabschnitt und der Pixelabschnitt sind über dem Elementsubstrat 301 ausgebildet; hier werden der Treiberschaltungsabschnitt 303, der die Sourceleitungs-Treiberschaltung ist, und der Pixelabschnitt 302 dargestellt.
Der Treiberschaltungsabschnitt 303 stellt ein Beispiel dar, in dem eine CMOS-Schaltung ausgebildet wird, die eine Kombination eines n-Kanal-FET 309 und eines p-Kanal-FET 310 ist. Es sei angemerkt, dass für eine Schaltung, die in dem Treiberschaltungsabschnitt enthalten ist, eine beliebige der verschiedenen Schaltungen, wie z. B. eine CMOS-Schaltung, eine PMOS-Schaltung oder eine NMOS-Schaltung, verwendet werden kann. Obwohl diese Ausführungsform einen treiberintegrierten Typ zeigt, bei dem die Treiberschaltung über dem Substrat ausgebildet ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise über dem Substrat ausgebildet sein, und sie kann außerhalb des Substrat ausgebildet sein.
Der Pixelabschnitt 302 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen Schalt-FET 311, einen Stromsteuerungs-FET 312 und eine erste Elektrode (Anode) 313 beinhalten, die elektrisch mit einer Leitung (einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode) des Stromsteuerungs-FET 312 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass ein Isolator 314 ausgebildet ist, um Endbereiche der ersten Elektrode (Anode) 313 zu bedecken. Bei dieser Ausführungsform wird der Isolator 314 unter Verwendung eines positiven lichtempfindlichen Acrylharzes ausgebildet.
Der Isolator 314 weist vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung an seinem oberen Endabschnitt oder unteren Endabschnitt auf, um eine gute Abdeckung mit einem Film zu erhalten, der über dem Isolator 314 angeordnet ist. Es sei angemerkt, dass der Isolator 514 beispielsweise entweder unter Verwendung eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes ausgebildet werden kann. Das Material für den Isolator 314 ist nicht auf eine organische Verbindung beschränkt, und eine anorganische Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumoxynitrid, kann ebenfalls verwendet werden.
Eine EL-Schicht 315 und eine zweite Elektrode (Kathode) 316 sind über der ersten Elektrode (Anode) 313 angeordnet. In der EL-Schicht 315 ist mindestens eine Licht emittierende Schicht bereitgestellt, und die Licht emittierende Schicht enthält die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Neben der Licht emittierenden Schicht können je nach Bedarf eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen in der EL-Schicht 315 bereitgestellt sein.
Die mehrschichtige Struktur bestehend aus der ersten Elektrode (Anode) 313, der EL-Schicht 315 und der zweiten Elektrode (Kathode) 316 bildet ein Licht emittierendes Element 317. Für die erste Elektrode (Anode) 313, die EL-Schicht 315 und die zweite Elektrode (Kathode) 316 können beliebige der bei der Ausführungsform 2 angegebenen Materialien verwendet werden. Obwohl es hier nicht dargestellt ist, ist die zweite Elektrode (Kathode) 316 elektrisch mit der FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist.
Obwohl die Querschnittsansicht aus 3B lediglich ein Licht emittierendes Element 317 darstellt, ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Elementen in einer Matrix in dem Pixelabschnitt 302 angeordnet. Licht emittierende Elemente, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, werden selektiv in dem Pixelabschnitt 302 ausgebildet, wodurch eine Licht emittierende Vorrichtung, die zur Vollfarbanzeige geeignet ist, erhalten werden kann. Alternativ kann eine Licht emittierende Vorrichtung hergestellt werden, die zur Vollfarbanzeige geeignet ist, indem sie mit Farbfiltern kombiniert wird.
Des Weiteren ist das Dichtungssubstrat 306 mit dem Dichtungsmittel 305 derart an dem Elementsubstrat 301 angebracht, dass das Licht emittierende Element 317 in einem Raum 318 bereitgestellt ist, der durch das Elementsubstrat 301, das Dichtungssubstrat 306 und das Dichtungsmittel 305 umschlossen ist. Der Raum 318 kann mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder mit dem Dichtungsmittel 305 gefüllt sein.
Für das Dichtungsmittel 305 wird vorzugsweise ein Harz auf Epoxid-Basis oder eine Glasfritte verwendet. Das Material lässt vorzugsweise möglichst wenig Feuchtigkeit und Sauerstoff durch. Als das Dichtungssubstrat 306 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber reinforced plastic, FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester, Acryl oder dergleichen ausgebildet ist, verwendet werden. In dem Fall, in dem eine Glasfritte als das Dichtungsmittel verwendet wird, sind das Elementsubstrat 301 und das Dichtungssubstrat 306 vorzugsweise Glassubstrate in Hinblick auf Adhäsion.
Wie oben beschrieben, kann die Licht emittierende Vorrichtung mit Aktivmatrix hergestellt werden.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 5)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für verschiedene elektronische Geräte, die unter Verwendung einer Licht emittierenden Vorrichtung fertiggestellt werden, anhand von 4A bis 4D beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung wird unter Verwendung des Licht emittierenden Elements einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Beispiele für die elektronischen Geräte, die die Licht emittierende Vorrichtung beinhalten, umfassen Fernsehgeräte (auch als Fernseher oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Kameras, wie z. B. Digitalkameras und digitale Videokameras, digitale Fotorahmen, Mobiltelefone (auch als tragbare Telefongeräte bezeichnet), tragbare Spielekonsolen, tragbare Informationsendgeräte, Audiowiedergabegeräte und große Spielautomaten, wie z. B. Flipperautomaten. Konkrete Beispiele für die elektronischen Geräte werden in 4A bis 4D gezeigt.
4A stellt ein Beispiel für ein Fernsehgerät dar. Bei dem Fernsehgerät 7100 ist ein Anzeigeabschnitt 7103 in einem Gehäuse 7101 eingebaut. Bilder können von dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, und die Licht emittierende Vorrichtung kann für den Anzeigeabschnitt 7103 verwendet werden. Zusätzlich wird hierbei das Gehäuse 7101 von einem Fuß 7105 getragen.
Das Fernsehgerät 7100 kann mittels eines Betriebsschalters des Gehäuses 7101 oder mittels einer separaten Fernbedienung 7110 bedient werden. Durch Bedienungstasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Fernsehsender und die Lautstärke eingestellt werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7103 angezeigt werden, können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Anzeigeabschnitt 7107 versehen sein, um die Daten, die von der Fernbedienung 7110 ausgegeben werden, anzuzeigen.
Es sei angemerkt, dass das Fernsehgerät 7100 mit einem Empfänger, einem Modem und dergleichen ausgestattet ist. Unter Verwendung des Empfängers kann allgemeiner Fernsehrundfunk empfangen werden. Darüber hinaus kann dann, wenn das Fernsehgerät via Modem drahtlos oder nicht drahtlos mit einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist, eine unidirektionale (von einem Sender zu einem Empfänger) oder eine bidirektionale (zwischen einem Sender und einem Empfänger oder zwischen Empfängern) Informationskommunikation durchgeführt werden.
4B stellt einen Computer dar, der einen Hauptkörper 7201, ein Gehäuse 7202, einen Anzeigeabschnitt 7203, eine Tastatur 7204, einen externen Verbindungsanschluss 7205, ein Zeigegerät 7206 und dergleichen beinhaltet. Es sei angemerkt, dass dieser Computer hergestellt werden kann, indem die Licht emittierende Vorrichtung für den Anzeigeabschnitt 7203 verwendet wird.
4C stellt eine Smartwatch dar, die ein Gehäuse 7302, ein Anzeigefeld 7304, Bedienungsknöpfe 7311 und 7312, einen Verbindungsanschluss 7313, ein Band 7321, eine Schließe 7322 und dergleichen beinhaltet.
Das Anzeigefeld 7304, das in dem als Einfassung dienenden Gehäuse 7302 montiert ist, weist einen nicht rechteckigen Anzeigebereich auf. Das Anzeigefeld 7304 kann ein Icon 7305, das die Zeit anzeigt, ein weiteres Icon 7306 und dergleichen anzeigen.
Die Smartwatch aus 4C kann verschiedene Funktionen aufweisen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (z. B. eines Standbildes, eines bewegten Bildes und eines Textbildes) auf einem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, eines Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Software (Programme), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Senden und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion und eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf einem Anzeigeabschnitt.
Das Gehäuse 7302 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussmenge, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten. Es sei angemerkt, dass die Smartwatch hergestellt werden kann, indem die Licht emittierende Vorrichtung für das Anzeigefeld 7304 verwendet wird.
4D stellt ein Beispiel für ein Mobiltelefon dar. Ein Mobiltelefon 7400 beinhaltet einen Anzeigeabschnitt 7402, der in einem Gehäuse 7401 eingebaut ist, einen Bedienungsknopf 7403, einen externen Verbindungsanschluss 7404, einen Lautsprecher 7405, ein Mikrofon 7406 und dergleichen. Es sei angemerkt, dass das Mobiltelefon 7400 hergestellt wird, indem die Licht emittierende Vorrichtung für den Anzeigeabschnitt 7402 verwendet wird.
Wenn der Anzeigeabschnitt 7402 des Mobiltelefons 7400, das in 4D dargestellt ist, mit einem Finger oder dergleichen berührt wird, können Daten in das Mobiltelefon 7400 eingegeben werden. Des Weiteren können Tätigkeiten, wie z. B. das Tätigen eines Anrufs und das Erstellen einer E-Mail, durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 mit einem Finger oder dergleichen durchgeführt werden.
Im Wesentlichen gibt es drei Bildschirmmodi für den Anzeigeabschnitt 7402. Der erste Modus ist ein Anzeigemodus, bei dem hauptsächlich Bilder angezeigt werden. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, bei dem hauptsächlich Daten, wie z. B. Schriftzeichen, eingegeben werden. Der dritte Modus ist ein Anzeige- und Eingabemodus, bei dem zwei Modi, der Anzeigemodus und der Eingabemodus, kombiniert sind.
Beispielsweise wird in dem Fall, in dem ein Anruf getätigt oder eine E-Mail erstellt wird, ein Texteingabemodus, bei dem hauptsächlich Schriftzeichen eingegeben werden, für den Anzeigeabschnitt 7402 gewählt, so dass Schriftzeichen, die auf dem Bildschirm angezeigt werden, eingegeben werden können. In diesem Fall wird es bevorzugt, dass eine Tastatur oder Zahlentasten auf fast dem gesamten Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 angezeigt werden.
Wenn eine Detektorvorrichtung, die einen Sensor zum Erfassen der Neigung beinhaltet, wie z. B. ein Gyroskop oder ein Beschleunigungssensor, in dem Mobiltelefon 7400 bereitgestellt ist, kann die Anzeige auf dem Bildschirm des Anzeigeabschnitts 7402 durch Bestimmung der Ausrichtung des Mobiltelefons 7400 (je nachdem, ob das Mobiltelefon für ein Querformat oder ein Hochformat horizontal oder vertikal gestellt ist) automatisch umgeschaltet werden.
Die Bildschirmmodi werden durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 oder durch Bedienung mit dem Bedienungsknopf 7403 des Gehäuses 7401 umgeschaltet. Die Bildschirmmodi können je nach Art der auf dem Anzeigeabschnitt 7402 angezeigten Bilder umgeschaltet werden. Wenn beispielsweise ein Signal eines auf dem Anzeigeabschnitt angezeigten Bildes ein Signal von Daten eines bewegten Bildes ist, wird der Bildschirmmodus in den Anzeigemodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Signal von Daten eines Textes ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.
Darüber hinaus kann in dem Eingabemodus, wenn ein Signal, das durch einen optischen Sensor in dem Anzeigeabschnitt 7402 erfasst wird, erfasst wird und die Eingabe durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7402 nicht innerhalb eines bestimmten Zeitraums durchgeführt wird, der Bildschirmmodus derart gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Anzeigemodus umgeschaltet wird.
Der Anzeigeabschnitt 7402 kann als Bildsensor fungieren. Beispielsweise kann ein Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen durch Berührung des Anzeigeabschnitts 7402 mit der Handfläche oder dem Finger aufgenommen werden, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Ferner kann dann, wenn eine Hintergrundbeleuchtung oder eine Abtast-Lichtquelle, die Nah-Infrarotlicht emittiert, in dem Anzeigeabschnitt bereitgestellt ist, ein Bild einer Fingervene, einer Handflächenvene oder dergleichen aufgenommen werden.
Wie oben beschrieben, können die elektronischen Geräte erhalten werden, indem die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Die Licht emittierende Vorrichtung weist einen bemerkenswert großen Anwendungsbereich auf, und kann demzufolge für elektronische Geräte in einer Vielzahl von Bereichen verwendet werden.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
(Ausführungsform 6)
Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für eine Beleuchtungsvorrichtung, bei der eine Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, die die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, anhand von 5 beschrieben.
5 stellt ein Beispiel dar, in dem die Licht emittierende Vorrichtung als Innenraumbeleuchtungsvorrichtung 8001 verwendet wird. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine große Fläche aufweisen kann, kann sie für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden, die eine große Fläche aufweist. Indem ein Gehäuse mit einer gekrümmten Oberfläche verwendet wird, kann zudem eine Beleuchtungsvorrichtung 8002, bei der ein Licht emittierender Bereich eine gekrümmte Oberfläche aufweist, erhalten werden. Ein Licht emittierendes Element, das in der bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung enthalten ist, befindet sich in Form eines dünnen Films, was es ermöglicht, das Gehäuse freier zu gestalten. Folglich kann die Beleuchtungsvorrichtung auf verschiedene Weise kunstvoll gestaltet werden. Darüber hinaus kann eine Wand des Zimmers mit einer großen Beleuchtungsvorrichtung 8003 versehen sein.
Wenn die Licht emittierende Vorrichtung für einen Tisch verwendet wird, indem sie als Oberfläche des Tisches verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung 8004 mit einer Funktion als Tisch erhalten werden. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung als Teil eines anderen Möbelstücks verwendet wird, kann eine Beleuchtungsvorrichtung mit einer Funktion als betreffendes Möbelstück erhalten werden.
Wie oben beschrieben, kann eine Vielzahl von Beleuchtungsvorrichtungen, bei denen die Licht emittierende Vorrichtung verwendet wird, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass diese Beleuchtungsvorrichtungen ebenfalls Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind.
Es sei angemerkt, dass die Struktur, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, je nach Bedarf mit einer der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, kombiniert werden kann.
[Beispiel 1]
<<Synthesebeispiel 1>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Herstellen von N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-6-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn), einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (100) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass eine Struktur von 1,6BnfAPrn nachstehend gezeigt wird.
<Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 12 g (55 mmol) Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan und 220 ml Tetrahydrofuran gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurde diese Lösung auf –80°C gekühlt. Anschließend wurden bei –80°C 40 ml (64 mmol) n-Butyllithium (eine 1,6 mol/l n-Hexanlösung) mit einer Spritze in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Nach dem Rühren wurde diese Lösung auf –80°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 17 g (66 mmol) Jod in 60 ml Tetrahydrofuran aufgelöst worden sind, bei –80°C mittels eines Tropftrichters in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde diese Lösung für 17 Stunden gerührt, während ihre Temperatur auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach dem Rühren wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu der erhaltenen Mischung gegeben, und die Mischung wurde für 1 Stunde gerührt. Nach dem Rühren wurde eine organische Schicht dieser Mischung mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, und dann wurde Magnesiumsulfat zu der organischen Schicht gegeben. Die Mischung wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten, und dann wurde das Filtrat konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten.
Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol/Hexan umkristallisiert, um einen blassbraunen Feststoff zu erhalten. Ethanol wurde zu dem gewonnenen Feststoff gegeben, eine Bestrahlung mit Ultraschallwellen wurde durchgeführt und ein Feststoff wurde durch Saugfiltration gesammelt, um 11 g (31 mmol) eines blassgelben Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 56% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird bei (a-1) gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-6-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn)>
In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 1,2 g (3,3 mmol) 1,6-Dibrompyren, 1,5 g (15 mmol) Natrium-tert-butoxid und 80 mg (0,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 15 ml Toluol, 0,6 ml Anilin und 0,5 ml Tri(tert-butyl)phosphin (10%-Hexanlösung) zu der Mischung gegeben.
Die gewonnene Mischung wurde bei 80°C für 5 Stunden gerührt, und dann wurden 2,3 g (6,6 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 0,50 g (5,1 mmol) Natrium-tert-butoxid, 0,5 ml Tri(tert-butyl)phosphin (10%-Hexanlösung) und 80 mg (0,14 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu der Mischung gegeben. Die gewonnene Mischung wurde bei 80°C für 17 Stunden gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Mischung durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855) filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde mit Ethanol und Toluol gewaschen, um 1,2 g (1,5 mmol) eines gelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 46% zu erhalten.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,3 g des erhaltenen gelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 340°C unter einem Druck von 1,0 × 10^–2 Pa oder weniger erwärmt wurde. Infolge der Sublimationsreinigung wurden 0,62 g eines gelben Feststoffes in einer Ausbeute von 51% zurückgewonnen. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird bei (a-2) gezeigt.
Die mittels Kernspinresonanz-(¹H-NMR-)Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des in Schritt 2 erhaltenen gelben Feststoffes werden nachstehend beschrieben. 6A und 6B sind ¹H-NMR-Diagramme. Die ¹H-NMR-Diagramme offenbarten, dass 1,6BnfAPrn, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird, in dem Synthesebeispiel 1 erhalten worden ist.
¹H-NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ = 6,94 (d, J = 7,5 Hz, 4H), 6,99 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,20 (t, J = 7,8 Hz, 4H), 7,41–7,50 (m, 10H), 7,61 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,68 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,90 (d, J = 9,5 Hz, 2H), 7,95 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 8,09 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,30 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 8,43 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 8,60 (d, J = 8,0 Hz, 2H).
Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum” bezeichnet) und ein Emissionsspektrum von 1,6BnfAPrn in einer Toluollösung gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in die Quarzzelle gegeben wurde. 7A zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität (willkürliche Einheit) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 7A werden zwei durchgezogene Linien gezeigt: Eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das Absorptionsspektrum, das in 7A gezeigt wird, ist ein Ergebnis, das erhalten wurde, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle subtrahiert wurde.
Wie in 7A gezeigt, weist 1,6BnfAPrn, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Emissionspeak bei 459 nm auf, was bedeutet, dass eine blaue Lichtemission in der Toluollösung wahrgenommen worden ist.
7B zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 1,6BnfAPm. Das Absorptionsspektrum wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Die Messung wurde mit Proben durchgeführt, die jeweils derart vorbereitet worden sind, dass der Dünnfilm auf ein Quartzsubstrat abgeschieden wurde. Das Absorptionsspektrum wurde erhalten, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich dem Quarzsubstrat von Absorptionsspektren des Dünnfilms auf dem Quarzsubstrat subtrahiert wurde. In 7B stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Als Nächstes wurde 1,6BnfAPrn, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (liquid chromatography mass spectrometry, LC-MS) analysiert.
Bei der Analyse durch LC-MS wurde eine Flüssigchromatographie(liquid chromatography, LC-)Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K. K., durchgeführt, und eine Massenspektrometrie-(mass spectrometry, MS-)Analyse wurde mit Q-Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K. K., durchgeführt. ACQUITY UPLC BEH C8 (2,1 × 100 mm, 1,7 μm) wurde als Säule für die LC-Trennung verwendet, und die Säulentemperatur betrug 40°C. Acetonitril wurde als mobile Phase A verwendet und eine 0,1% wässrige Ameisensäurelösung wurde als mobile Phase B verwendet. Eine Probe wurde derart vorbereitet, dass 1,6BnfAPrn in Toluol bei einer bestimmten Konzentration aufgelöst wurde, und die Mischung mit Acetonitril verdünnt wurde. Die Injektionsmenge betrug 10,0 μl.
Bei der MS-Analyse wurde die Ionisation durch ein Elektrospray-Ionisations-(ESI-)Verfahren durchgeführt, und die Messung wurde durch Targeted-MS² durchgeführt. Die Bedingungen einer Ionenquelle wurden wie folgt eingestellt: Die Durchflussmengen eines Sheath-Gases, eines Aux-Gases und eines Sweep-Gases waren 50, 10 bzw. 0, die Sprayspannung war 3,5 kV, die Kapillartemperatur war 350°C, die S-Linsenspannung war 55,0 und die HESI-Heiztemperatur war 350°C. Die Auflösung war 70000, das AGC-Target war 3e6, der Massenbereich war m/z = 112 bis 1690, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt.
Ein Bestandteil mit m/z von 817,28250 ± 10 ppm, der der Ionisation unter den oben beschriebenen Bedingungen unterzogen wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle, um in Produktionen zu zerfallen, und die MS/MS-Messung wurde durchgeführt. 24A und 24B zeigen die mit einem Fourier-Transform-Massenspektrometer (FT-MS) erhaltenen Erfassungsergebnisse der Ionen, die unter einer normalisierten Kollisionsenergie (normalized collision energy: NCE) bei der Kollision mit Argon von 50 erzeugt wurden.
Die Ergebnisse aus 24A und 24B zeigen, dass Produktionen von 1,6BnfAPrn, der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird, bei etwa m/z = 218 und m/z = 202 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass die Ergebnisse aus 24A und 24B Eigenschaften, die von 1,6BnfAPrn stammen, zeigen und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 1,6BnfAPrn, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden können.
Es wird vermutet, dass das Produktion bei etwa m/z = 218 ein Kation ist, das von Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan in der Verbindung stammt, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird, und dies deutet auf eine Teilstruktur von 1,6BnfAPrn einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hin. Außerdem wird vermutet, dass das Produktion bei etwa m/z = 202 ein Kation ist, das von Pyren stammt, und dies deutet auf eine Teilstruktur von 1,6BnfAPrn, der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, hin.
[Beispiel 2]
<<Synthesebeispiel 2>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Herstellen von N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-02), einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (101) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass eine Struktur von 1,6BnfAPrn-02 nachstehend gezeigt wird.
<Schritt 1: Synthese von N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-02)>
In einen 50 ml Dreihalskolben wurden 0,71 g (2,0 mmol) 1,6-Dibrompyren, 1,0 g (0,10 mmol) Natrium-tert-butoxid und 50 mg (0,087 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 10 ml Toluol, 0,4 ml Anilin und 0,3 ml Tri(tert-butyl)phosphin (10%-Hexanlösung) zu der Mischung gegeben. Die gewonnene Mischung wurde für 3 Stunden bei 80°C gerührt.
Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurden 1,0 g (4,0 mmol) 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 0,18 g (0,44 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) und 50 mg (0,087 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu der Mischung gegeben. Die gewonnene Mischung wurde für 10 Stunden bei 80°C gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Mischung durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855) saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde aus Toluol/Ethanol umkristallisiert, um einen braunen Feststoff zu erhalten.
Der erhaltene Feststoff wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt. Als Laufmittel wurde ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Hexan in einem Verhältnis von 1:3 verwendet. Eine erhaltene Fraktion wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 1,3 g (1,6 mmol) eines gelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 82% zu erhalten.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,3 g des erhaltenen gelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 350°C bei einer Argonflussrate von 10 ml/min unter einem Druck von 2,6 Pa erwärmt wurde. Infolge der Sublimationsreinigung wurden 0,78 g eines gelben Feststoffes in einer Ausbeute von 58% zurückgewonnen. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird bei (b-1) gezeigt.
Die mittels Kernspinresonanz-(¹H-NMR-)Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des in Schritt 1 erhaltenen gelben Feststoffes werden nachstehend beschrieben. 8A und 8B sind ¹H-NMR-Diagramme. Die ¹H-NMR-Diagramme offenbarten, dass 1,6BnfAPrn-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird, in dem Synthesebeispiel 2 erhalten worden ist.
¹H-NMR(CDCl₃, 500 MHz): δ = 6,90 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 6,95 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 7,19 (t, J = 8,0 Hz, 6H), 7,33 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,73 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 7,86 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,91 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,96 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 8,01 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 8,10 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 8,17 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,29 (d, J = 9,5 Hz, 2H), 8,64 (d, J = 8,5 Hz, 2H).
Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum” bezeichnet) und ein Emissionsspektrum von 1,6BnfAPrn-02 in einer Toluollösung gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in die Quarzzelle gegeben wurde. 9A zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität und die Emissionsintensität dar. In 9A werden zwei durchgezogene Linien gezeigt: Eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das Absorptionsspektrum, das in 9A gezeigt wird, ist ein Ergebnis, das erhalten wurde, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle subtrahiert wurde.
Wie in 9A gezeigt, weist 1,6BnfAPrn-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Emissionspeak bei 453 nm auf, was bedeutet, dass eine blaue Lichtemission in der Toluollösung wahrgenommen worden ist.
9B zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 1,6BnfAPrn-02. Das Absorptionsspektrum wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Die Messung wurde mit Proben durchgeführt, die jeweils derart vorbereitet worden sind, dass der Dünnfilm auf ein Quartzsubstrat abgeschieden wurde. Das Absorptionsspektrum wurde erhalten, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich dem Quarzsubstrat von Absorptionsspektren des Dünnfilms auf dem Quarzsubstrat subtrahiert wurde. In 9B stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
Als Nächstes wurde 1,6BnfAPrn-02, das in diesem Beispiel erhalten wurde, durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC-MS) analysiert.
Bei der Analyse durch LC-MS wurde eine Flüssigchromatographie-(LC-)Trennung mit UltiMate 3000, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K. K., durchgeführt, und die Massenspektrometrie-(MS-)Analyse wurde mit Q-Exactive, hergestellt von Thermo Fisher Scientific K. K., durchgeführt. ACQUITY UPLC BEH C8 (2,1 × 100 mm, 1,7 μm) wurde als Säule für die LC-Trennung verwendet, und die Säulentemperatur betrug 40°C. Acetonitril wurde als mobile Phase A verwendet und eine 0,1% wässrige Ameisensäurelösung wurde als mobile Phase B verwendet. Eine Probe wurde derart vorbereitet, dass 1,6BnfAPrn-02 in Toluol bei einer bestimmten Konzentration aufgelöst wurde, und die Mischung mit Acetonitril verdünnt wurde. Die Injektionsmenge betrug 10,0 μl.
Bei der MS-Analyse wurde die Ionisation durch ein Elektrospray-Ionisations-(ESI-)Verfahren durchgeführt, und die Messung wurde durch Targeted-MS² durchgeführt. Die Bedingungen einer Ionenquelle wurden wie folgt eingestellt: Die Durchflussmengen eines Sheath-Gases, eines Aux-Gases und eines Sweep-Gases waren 50, 10 bzw. 0, die Sprayspannung war 3,5 kV, die Kapillartemperatur war 350°C, die S-Linsenspannung war 55,0 und die HESI-Heiztemperatur war 350°C.
Die Auflösung war 70000, das AGC-Target war 3e6, der Massenbereich war m/z = 112 bis 1690, und die Erfassung wurde in einem positiven Modus durchgeführt.
Ein Bestandteil mit m/z von 817,28250 ± 10 ppm, der der Ionisation unter den oben beschriebenen Bedingungen unterzogen wurde, kollidierte mit einem Argongas in einer Kollisionszelle, um in Produktionen zu zerfallen, und die MS/MS-Messung wurde durchgeführt. 25A und 25B zeigen die mit einem Fourier-Transform-Massenspektrometer (FT-MS) erhaltenen Erfassungsergebnisse der Ionen, die unter einer normalisierten Kollisionsenergie (NCE) bei der Kollision mit Argon von 50 erzeugt wurden.
Die Ergebnisse aus 25A und 25B zeigen, dass Produktionen von 1,6BnfAPrn-02, der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird, bei etwa m/z = 218 und m/z = 202 erfasst werden. Es sei angemerkt, dass die Ergebnisse aus 25A und 25B Eigenschaften, die von 1,6BnfAPrn-02 stammen, zeigen und daher als wichtige Daten zum Identifizieren von 1,6BnfAPrn-02, das in einer Mischung enthalten ist, angesehen werden können.
Es wird vermutet, dass das Produktion bei etwa m/z = 218 ein Kation ist, das von Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan in der Verbindung stammt, die durch die Strukturformel (101) dargestellt wird, und dies deutet auf eine Teilstruktur von 1,6BnfAPrn-02 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hin. Außerdem wird vermutet, dass das Produktion bei etwa m/z = 202 ein Kation ist, das von Pyren stammt, und dies deutet auf eine Teilstruktur von 1,6BnfAPrn-02, der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, hin.
[Beispiel 3]
<<Synthesebeispiel 3>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Herstellen von 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 8-ClBnf) beschrieben, das die organische Verbindung ist, die im Beispiel 2 verwendet wurde. Es sei angemerkt, dass eine Struktur von 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan nachstehend gezeigt wird.
<Schritt 1: Synthese von 3-Chlor-2-fluorbenzolboronsäure>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 16 g (72 mmol) 1-Brom-3-chlor-2-fluorbenzol gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 200 ml Tetrahydrofuran zu der Lösung gegeben, und diese gemischte Lösung wurde auf –80°C gekühlt. Zu dieser gemischten Lösung wurden 48 ml (76 mmol) n-BuLi (eine 1,6 mol/l Hexanlösung) mit einer Spritze getropft, und dann wurde die gewonnene Mischung für 1,5 Stunden bei –80°C gerührt.
Nach dem Rühren wurden 9,0 ml (80 mmol) Trimethylborat zu dieser Mischung gegeben. Die Mischung wurde für etwa 19 Stunden gerührt, während die Temperatur der Mischung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach dem Rühren wurden etwa 100 ml einer 1 mol/l Chlorwasserstoffsäure zu der erhaltenen Lösung gegeben, und die Mischung wurde gerührt. Eine organische Schicht dieser Mischung wurde mit Wasser gewaschen, und eine wässrige Schicht wurde zweimal einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung und die organische Schicht wurden kombiniert und mit gesättigter Salzlösung gewaschen. Die erhaltene organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 4,5 g eines blassgelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 35% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird bei (c-1) gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von 1-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-naphthol>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 5,8 g (26 mmol) 1-Brom-2-naphthol, 4,5 g (26 mmol) 3-Chlor-2-fluorbenzolboronsäure und 0,40 g (1,3 mol) Tri(ortho-tolyl)phosphin gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 150 ml Toluol, 50 ml Ethanol und 21 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gegeben. Die Mischung wurde entgast, indem sie gerührt wurde, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und dann wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 58 mg (0,26 mmol) Palladium(II)acetat gegeben, und die gewonnene Mischung wurde bei 90°C unter einem Stickstoffstrom für 7 Stunden gerührt.
Nach dem Rühren wurde eine organische Schicht der Mischung mit Wasser gewaschen, und dann wurde eine wässrige Schicht einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung, die mit der organischen Schicht kombiniert wurde, wurde mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die gewonnene Mischung wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine braune Flüssigkeit zu erhalten. Die Flüssigkeit wurde durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung eines gemischten Lösungsmittels (Toluol:Hexan = 9:1) als Laufmittel gereinigt, um 3,1 g einer brauen Flüssigkeit der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 44% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird bei (c-2) gezeigt.
<Schritt 3: Synthese von 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
In einen 300 ml Vorlagekolben wurden 3,1 g (11 mmol) 1-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-naphthol, 70 ml N-Methyl-2-pyrrolidon und 4,2 g (31 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, und diese Mischung wurde bei 150°C an der Luft für 7 Stunden gerührt. Nach dem Rühren wurden etwa 50 ml Wasser und etwa 50 ml Chlorwasserstoffsäure (1,0 mol/l) zu der gewonnenen Mischung gegeben.
Zu der gewonnenen Lösung wurden etwa 100 ml Ethylacetat gegeben, und dann wurde eine wässrige Schicht dreimal einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Die extrahierte Lösung und eine organische Schicht wurden kombiniert und mit einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, und dann wurde Magnesiumsulfat hinzugegeben. Diese Mischung wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um 2,9 g eines blassbraunen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 99% oder höher zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird bei (c-3) gezeigt.
Die mittels Kernspinresonanz-(¹H-NMR-)Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des in Schritt 3 erhaltenen blassbraunen Feststoffes werden nachstehend beschrieben. 10A und 10B sind ¹H-NMR-Diagramme. Die Ergebnisse offenbarten, dass 8-Chlorbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, das die organische Verbindung ist, die durch das in dem Synthesebeispiel 3 beschriebene Verfahren hergestellt wurde, erhalten wurde.
¹H-NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ = 7,42 (t, J = 4,7 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,58 (t, J = 4,5 Hz, 1H), 7,75 (t, J = 4,5 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 8,30 (d, J = 4,2 Hz, 1H), 8,59 (d, J = 4,8 Hz, 1H).
[Beispiel 4]
In diesem Beispiel wurde ein Licht emittierendes Element 1 hergestellt. Bei dem Licht emittierenden Element 1 wurde 1,6BnfAPrn (Strukturformel (100)), die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, für eine Licht emittierende Schicht verwendet. Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 wurde gemessen. Es sei angemerkt, dass die Herstellung des Licht emittierenden Elements 1 anhand von 11 beschrieben wird. Chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden nachstehend gezeigt.
<<Herstellung des Licht emittierenden Elements 1>>
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 900 abgeschieden, wodurch eine erste Elektrode 901, die als Anode fungiert, ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 901 war 110 nm. Die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 1 über dem Substrat 900 eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und das Backen bei 200°C für 1 Stunde durchgeführt worden war.
Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung wurde es bei 170°C für 30 Minuten im Vakuum gebacken, und dann wurde das Substrat 900 für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat 900 an einem Halter in der Vakuumverdampfungseinrichtung derart befestigt, dass sich eine Oberfläche des Substrats 900, über der die erste Elektrode 901 ausgebildet wurde, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915, die in einer EL-Schicht 902 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren nacheinander ausgebildet werden.
Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 10^–4 Pa verringert worden war, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 4:2 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 911 auf der ersten Elektrode 901 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 911 war 50 nm. Es sei angemerkt, dass Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem eine Vielzahl von unterschiedlichen Substanzen gleichzeitig aus verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft wird.
Als Nächstes wurde 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) in einer Dicke von 10 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 912 ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 913 auf der Lochtransportschicht 912 ausgebildet. CzPA und 1,6BnfAPrn wurden durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von CzPA zu 1,6BnfAPrn 1:0,01 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 913 betrug 25 nm.
Als Nächstes wurde CzPA in einer Dicke von 10 nm auf der Licht emittierenden Schicht 913 durch Verdampfung abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) in einer Dicke von 15 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 914 ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 914 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 915 ausgebildet wurde.
Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm auf der Elektroneninjektionsschicht 915 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch eine als Kathode dienende zweite Elektrode 903 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 1 erhalten. Es sei angemerkt, dass bei sämtlichen vorstehenden Verdampfungsschritten die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 1 zeigt eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 1, das in der oben beschriebenen Weise erhalten wurde. [Tabelle 1]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
Licht emittierendes Element 1	ITSO (110 nm)	PCzPA:MoOx (4:2 50 nm)	PCzPA (10 nm)	CzPA:1,6BnfAPrm (1:0,01 25 nm)	CzPA (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)

Das hergestellte Licht emittierende Element 1 wurde in einem Handschuhkasten unter einer Stickstoffatmosphäre derart abgedichtet, dass es nicht der Luft ausgesetzt war (konkret wurde ein Dichtungsmittel an den äußeren Kanten der Elemente aufgebracht, und während des Abdichtens wurde zuerst eine UV-Behandlung durchgeführt, und dann wurde eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt).
<<Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 1>>
Die Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 1 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
12 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. In 12 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 13 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. In 13 stellt die vertikale Achse die Stromeffizienz (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 14 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. In 14 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 15 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 1. In 15 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Stromdichte (mA/cm²) dar.

13 zufolge ist das Licht emittierende Element 1, das 1,6BnfAPrn, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, enthält, ein hocheffizientes Element. Tabelle 2 zeigt die Anfangswerte der Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 1 bei einer Leuchtdichte von etwa 730 cd/m². [Tabelle 2]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbwert (x;y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 1	3,1	0,54	14,0	(0,14;0,13)	730	5	5	5,2

Die vorstehenden Ergebnisse offenbarten, dass das Licht emittierende Element 1, das in diesem Beispiel hergestellt wurde, blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittierte. Außerdem wies das Licht emittierende Element 1 eine hohe Stromeffizienz auf.
16 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1, das erhalten wurde, als ein Strom mit einer Stromdichte von 25 mA/cm² an das Licht emittierende Element 1 angelegt wurde. Wie in 16 gezeigt, wies das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 einen Peak bei etwa 457 nm auf, was darauf hindeutet, dass der Peak auf die Emission von 1,6BnfAPrn, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, zurückzuführen ist.
Das Licht emittierende Element 1 wurde einem Zuverlässigkeitstest unterzogen. 17 zeigt die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests. In 17 stellt die vertikale Achse die normalisierte Leuchtdichte (%) dar, wobei eine Anfangsleuchtdichte 100% beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebsdauer (h) des Elements dar. Es sei angemerkt, dass bei dem Zuverlässigkeitstest das Licht emittierende Element 1 unter den Bedingungen betrieben wurde, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5000 cd/m² eingestellt wurde und die Stromdichte konstant war. Die Ergebnisse offenbarten, dass die Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 1 nach 39-stündigem Betrieb etwa 81% der Anfangsleuchtdichte betrug. Das heißt, dass das Licht emittierende Element 1 eine lange Lebensdauer aufwies.
Demzufolge ermöglicht die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung den Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit einer langen Lebensdauer.
[Beispiel 5]
In diesem Beispiel wurde ein Licht emittierendes Element 2 hergestellt. Bei dem Licht emittierenden Element 2 wurde 1,6BnfAPrn-02 (Strukturformel (101)), die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, für eine Licht emittierende Schicht verwendet. Außerdem wurde ein Licht emittierendes Vergleichselement 3, das anstelle von 1,6BnfAPrn-02 des Licht emittierenden Elements 2 N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenyldibenzofuran)-4-amin] (Abkürzung: 1,6FrAPrn-II) enthält, in ähnlicher Weise hergestellt. Das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 wurden verglichen. Es sei angemerkt, dass die Herstellung des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 anhand von 11 beschrieben wird. Chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden nachstehend gezeigt.
<<Herstellung des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3>>
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 900 abgeschieden, wodurch eine erste Elektrode 901, die als Anode fungiert, ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 901 war 110 nm. Die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Ausbilden des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 über dem Substrat 900 eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und das Backen bei 200°C für 1 Stunde durchgeführt worden war.
Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung wurde es bei 170°C für 30 Minuten im Vakuum gebacken, und dann wurde das Substrat 900 für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat 900 an einem Halter in der Vakuumverdampfungseinrichtung derart befestigt, dass sich eine Oberfläche des Substrats 900, über der die erste Elektrode 901 ausgebildet wurde, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915, die in einer EL-Schicht 902 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren nacheinander ausgebildet werden.
Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 10^–4 Pa verringert worden war, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 4:2 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 911 auf der ersten Elektrode 901 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 911 war 50 nm. Es sei angemerkt, dass Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem eine Vielzahl von unterschiedlichen Substanzen gleichzeitig aus verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft wird.
Als Nächstes wurde 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) in einer Dicke von 10 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 912 ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 913 auf der Lochtransportschicht 912 ausgebildet. Im Falle des Licht emittierenden Elements 2 wurden CzPA und 1,6BnfAPrn-02 durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von CzPA zu 1,6BnfAPrn-02 1:0,01 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 913 des Licht emittierenden Elements 2 betrug 25 nm. Im Falle des Licht emittierenden Vergleichselements 3 wurden CzPA und 1,6FrAPrn-II durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von CzPA zu 1,6FrAPrn-II 1:0,03 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 913 des Licht emittierenden Vergleichselements 3 betrug 25 nm.
Als Nächstes wurde CzPA in einer Dicke von 10 nm auf der Licht emittierenden Schicht 913 durch Verdampfung abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) in einer Dicke von 15 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 914 ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 914 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 915 ausgebildet wurde.
Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm auf der Elektroneninjektionsschicht 915 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch eine als Kathode dienende zweite Elektrode 903 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurden das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 erhalten. Es sei angemerkt, dass bei sämtlichen vorstehenden Verdampfungsschritten die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 3 zeigt eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3, die in der oben beschriebenen Weise erhalten wurden. [Tabelle 3]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
Licht emittierendes Element 2	ITSO (110 nm)	PCzPA:MoOx (4:2 50 nm)	PCzPA (10 nm)	CzPA:1,6BnfAPrn-02 (1:0,01 25 nm)	CzPA (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)
Licht emittierendes Vergleichelement 3	ITSO (110 nm)	PCzPA:MoOx (4:2 50 nm)	PCzPA (10 nm)	CzPA:1,6FrAPrn-II (1:0,03 25 nm)	CzPA (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)

Das hergestellte Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 wurden jeweils in einem Handschuhkasten unter einer Stickstoffatmosphäre derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt waren (konkret wurde ein Dichtungsmittel an den äußeren Kanten der Elemente aufgebracht, und während des Abdichtens wurde zuerst eine UV-Behandlung durchgeführt, und dann wurde eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt).
<<Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3>>
Die Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
18 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. In 18 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 19 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. In 19 stellt die vertikale Achse die Stromeffizienz (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 20 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. In 20 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 21 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. In 21 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Stromdichte (mA/cm²) dar.

19 offenbarte, dass das Licht emittierende Element 2, das 1,6BnfAPrn-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, enthält, bei etwa 1000 cd/m² eine höhere Effizienz aufweist als das Licht emittierende Vergleichselement 3. Tabelle 4 zeigt die Anfangswerte der Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3. [Tabelle 4]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbwert (x;y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 2	3,1	0,84	21	(0,14;0,10)	920	4,4	4,5	5,2
Licht emittierendes Vergleichselement 3	3,1	1,16	28,9	(0,14;0,10)	1080	3,8	3,8	4,4

Die vorstehenden Ergebnisse offenbarten, dass das Licht emittierende Element 2, das in diesem Beispiel hergestellt wurde, eine höhere Stromeffizienz aufwies als das Licht emittierende Vergleichselement 3, obwohl das Licht emittierende Element 2 blaues Licht mit einer Farbreinheit emittiert, die genauso hoch ist wie diejenige des Licht emittierenden Vergleichselements 3.
22 zeigt die Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3, die erhalten wurden, als ein Strom mit einer Stromdichte von 25 mA/cm² an die Licht emittierenden Elemente angelegt wurde. Wie in 22 gezeigt, wiesen die Emissionsspektren des Licht emittierenden Elements 2 und des Licht emittierenden Vergleichselements 3 jeweils einen Peak bei etwa 452 nm auf, was darauf hindeutet, dass die Peaks auf die Emission von 1,6BnfAPrn-02, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und auf die Emission von 1,6FrAPrn-II, das die organische Verbindung ist, die für den Vergleich verwendet wurde, zurückzuführen ist.
Das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 wurden Zuverlässigkeitstests unterzogen. 23 zeigt die Ergebnisse der Zuverlässigkeitstests. In 23 stellt die vertikale Achse die normalisierte Leuchtdichte (%) dar, wobei eine Anfangsleuchtdichte 100% beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebsdauer (h) der Elemente dar. Es sei angemerkt, dass bei den Zuverlässigkeitstests das Licht emittierende Element 2 und das Licht emittierende Vergleichselement 3 unter den Bedingungen betrieben wurden, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5000 cd/m² eingestellt wurde und die Stromdichte konstant war. Die Ergebnisse offenbarten, dass die Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 2 nach 100-stündigem Betrieb etwa 65% der Anfangsleuchtdichte betrug. Mit anderen Worten: Das Licht emittierende Element 2 wies eine längere Lebensdauer auf als das Licht emittierende Vergleichselement 3, dessen Leuchtdichte nach 100-stündigem Betrieb 56% der Anfangsleuchtdichte betrug. Demzufolge wies das Licht emittierende Element 2, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, nicht nur eine hohe Farbreinheit auf, sondern auch eine längere Lebensdauer als das Licht emittierende Vergleichselement 3. Die vorstehenden Ergebnisse deuten darauf hin, dass die Verwendung von 1,6BnfAPrn-02, der organischen Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine Struktur aufweist, bei der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan an 1,6-Diaminopyren gebunden ist, es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine längere Lebensdauer aufweist als im Falle der Verwendung von 1,6FrAPrn-II, der organischen Verbindung, die für den Vergleich verwendet wurde und eine Struktur aufweist, bei der Dibenzofuran an 1,6-Diaminopyren gebunden ist.
Demzufolge ermöglicht die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung den Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit hoher Effizienz und einer langen Lebensdauer.
[Beispiel 6]
<<Synthesebeispiel 4>>
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Herstellen von N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), einer organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch die Strukturformel (138) bei der Ausführungsform 1 dargestellt wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass eine Struktur von 1,6BnfAPrn-03 nachstehend gezeigt wird.
<Schritt 1: Synthese von 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 8,5 g (39 mmol) Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 195 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben. Diese Lösung wurde auf –75°C gekühlt. Anschließend wurden 25 ml (40 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt.
Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 10 g (40 mmol) Jod in 40 ml THF aufgelöst worden sind, in diese Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung für 17 Stunden gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu der Mischung gegeben, und die gewonnene Mischung wurde für 1 Stunde gerührt. Anschließend wurde eine organische Schicht der Mischung mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Mischung schwerkraftfiltriert, um eine Lösung zu erhalten. Die gewonnene Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855) und Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 6,0 g (18 mmol) eines weißen Pulvers der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 45% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird bei (d-1) gezeigt.
<Schritt 2: Synthese von 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan>
In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,0 g (18 mmol) 6-Jodbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan, 2,4 g (19 mmol) Phenylboronsäure, 70 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 22 ml einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung (2,0 mol/l) gegeben. Diese Mischung wurde entgast, indem sie gerührt wurde, während der Druck verringert wurde. Nach dem Entgasen wurde die Luft in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt, und dann wurden 480 mg (0,42 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) zu der Mischung gegeben. Die gewonnene Mischung wurde bei 90°C unter einem Stickstoffstrom für 12 Stunden gerührt.
Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde Wasser zu der Mischung gegeben, und eine wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Die extrahierte Lösung und eine organische Schicht wurden kombiniert, und die Mischung wurde mit Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Mischung wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der gewonnene Feststoff wurde in Toluol aufgelöst. Die gewonnene Lösung wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 4,9 g (17 mmol) eines weißen Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 93% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird bei (d-2) gezeigt.
<Schritt 3: Synthese von 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan>
In einen 300 ml Dreihalskolben wurden 4,9 g (17 mmol) 6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Anschließend wurden 87 ml Tetrahydrofuran (THF) hinzugegeben. Die gewonnene Lösung wurde auf –75°C gekühlt. Anschließend wurden 11 ml (18 mmol) n-Butyllithium (eine 1,59 mol/l n-Hexanlösung) in die Lösung getropft. Nach dem Tropfen wurde die gewonnene Lösung bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Lösung auf –75°C gekühlt. Anschließend wurde eine Lösung, in der 4,6 g (18 mmol) Jod in 18 ml THF aufgelöst worden sind, in die gewonnene Lösung getropft.
Die gewonnene Lösung wurde für 17 Stunden gerührt, während die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur zurückgeführt wurde. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde eine wässrige Natriumthiosulfatlösung zu der Mischung gegeben, und die gewonnene Mischung wurde für 1 Stunde gerührt. Anschließend wurde eine organische Schicht der Mischung mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Mischung wurde schwerkraftfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 540-00135) und Aluminiumoxid saugfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde aus Toluol umkristallisiert, um 3,7 g (8,8 mmol) eines weißen Zielfeststoffes in einer Ausbeute von 53% zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird bei (d-3) gezeigt.
<Schritt 4: Synthese von 1,6BnfAPrn-03>
In einen 100 ml Dreihalskolben wurden 0,71 g (2,0 mmol) 1,6-Dibrompyren, 1,0 g (10,4 mmol) Natrium-tert-butoxid, 10 ml Toluol, 0,36 ml (4,0 mmol) Anilin und 0,3 ml Tri(tert-butyl)phosphin (eine 10 Gew.-% Hexanlösung) gegeben, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 50 mg (85 μmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) gegeben und die gewonnene Mischung wurde bei 80°C für 2 Stunden gerührt.
Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurden 1,7 g (4,0 mmol) 8-Jod-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2,d]furan, 180 mg (0,44 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: S-Phos) und 50 mg (85 μmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) zu der gewonnenen Mischung gegeben, und die gewonnene Mischung wurde bei 100°C für 15 Stunden gerührt. Nach einer vorbestimmten Zeitdauer wurde die gewonnene Mischung durch Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855) filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das gewonnene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der gewonnene Feststoff wurde mit Ethanol gewaschen und aus Toluol umkristallisiert, um 1,38 g (1,4 mmol) eines gelben Feststoffes der Zielsubstanz in einer Ausbeute von 71% zu erhalten.
Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 1,37 g (1,4 mmol) des gewonnenen gelben Feststoffes gereinigt. Die Sublimationsreinigung wurde durchgeführt, indem der gelbe Feststoff bei 370°C bei einer Argonflussrate von 10 ml/min unter einem Druck von 2,3 Pa erwärmt wurde. Infolge der Sublimationsreinigung wurden 0,68 g (0,70 mmol) des gelben Feststoffes in einer Ausbeute von 50% zurückgewonnen. Ein Syntheseschema von Schritt 4 wird bei (d-4) gezeigt.
Die mittels Kernspinresonanz-(¹H-NMR-)Spektroskopie ermittelten Analyseergebnisse des in Schritt 4 erhaltenen gelben Feststoffes werden nachstehend beschrieben. 26A und 26B sind ¹H-NMR-Diagramme. 26B ist ein Diagramm, bei dem der Bereich von 6,7 (ppm) bis 8,8 (ppm) auf der horizontalen Achse (δ) aus 26A vergrößert wurde. Die Ergebnisse offenbarten, dass 1,6BnfAPrn-03, die organische Verbindung, die durch das in dem Synthesebeispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt wurde, erhalten wurde.
¹H-NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz): δ = 6,88 (t, J = 7,7 Hz, 4H), 7,03–7,06 (m, 6H), 7,11 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,13 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,28–7,32 (m, 8H), 7,37 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 7,59 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 7,75 (t, J = 7,7 Hz, 2H), 7,84 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,88 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,01 (s, 2H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 8,14 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 8,21 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,69 (d, J = 8,5 Hz, 2H).
Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum” bezeichnet) und ein Emissionsspektrum von 1,6BnfAPrn-03 in einer Toluollösung gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in eine Quarzzelle gegeben wurde. Das Emissionsspektrum wurde bei Raumtemperatur mit einem Fluoreszenz-Spektrophotometer (FS920, hergestellt von Hamamatsu Photonics Corporation) gemessen, wobei die Toluollösung in die Quarzzelle gegeben wurde. 27A zeigt die Messergebnisse des Absorptionsspektrums und des Emissionsspektrums. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität (willkürliche Einheit) und die Emissionsintensität (willkürliche Einheit) dar. In 27A werden zwei durchgezogene Linien gezeigt: Eine dünne Linie stellt das Absorptionsspektrum dar und eine dicke Linie stellt das Emissionsspektrum dar. Das Absorptionsspektrum, das in 27A gezeigt wird, ist ein Ergebnis, das erhalten wurde, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich Toluol in einer Quarzzelle von dem gemessenen Absorptionsspektrum der Toluollösung in der Quarzzelle subtrahiert wurde.
Wie in 27A gezeigt, weist 1,6BnfAPrn-03, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einen Emissionspeak bei 464 nm auf, was bedeutet, dass eine blaue Lichtemission in der Toluollösung wahrgenommen worden ist.
27B zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms aus 1,6BnfAPrn-03. Das Absorptionsspektrum wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V-550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Die Messung wurde mit Proben durchgeführt, die jeweils derart vorbereitet worden sind, dass der Dünnfilm auf ein Quartzsubstrat abgeschieden wurde. Das Absorptionsspektrum wurde erhalten, indem ein Absorptionsspektrum von lediglich dem Quarzsubstrat von einem Absorptionsspektrum des Dünnfilms auf dem Quarzsubstrat subtrahiert wurde. In 27B stellt die horizontale Achse die Wellenlänge (nm) dar und die vertikale Achse stellt die Absorptionsintensität (willkürliche Einheit) dar.
[Beispiel 7]
In diesem Beispiel wurde ein Licht emittierendes Element 4 hergestellt. Bei dem Licht emittierenden Element 4 wurde 1,6BnfAPrn-03 (Strukturformel (138)), die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, für eine Licht emittierende Schicht verwendet. Ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 1 wurde gemessen. Es sei angemerkt, dass die Herstellung des Licht emittierenden Elements 4 anhand von 11 beschrieben wird. Chemische Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien werden nachstehend gezeigt.
<<Herstellung des Licht emittierenden Elements 4>>
Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), durch ein Sputterverfahren über einem Glassubstrat 900 abgeschieden, wodurch eine erste Elektrode 901, die als Anode fungiert, ausgebildet wurde. Die Dicke der ersten Elektrode 901 war 110 nm. Die Elektrodenfläche war 2 mm × 2 mm.
Als Nächstes wurde als Vorbehandlung zum Herstellen des Licht emittierenden Elements 4 über dem Substrat 900 eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen worden war und das Backen bei 200°C für 1 Stunde durchgeführt worden war.
Anschließend wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf etwa 10^–4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungseinrichtung bei 170°C für 30 Minuten im Vakuum gebacken, und dann wurde das Substrat 900 für etwa 30 Minuten abgekühlt.
Als Nächstes wurde das Substrat 900 an einem Halter in der Vakuumverdampfungseinrichtung derart befestigt, dass sich eine Oberfläche des Substrats 900, über der die erste Elektrode 901 ausgebildet wurde, nach unten richtete. In diesem Beispiel wird ein Fall beschrieben, in dem eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915, die in einer EL-Schicht 902 enthalten sind, durch ein Vakuumverdampfungsverfahren nacheinander ausgebildet werden.
Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 10^–4 Pa verringert worden war, wurden 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA) und Molybdänoxid durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von PCzPA zu Molybdänoxid 4:2 betrug, wodurch die Lochinjektionsschicht 911 auf der ersten Elektrode 901 ausgebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 911 war 50 nm. Es sei angemerkt, dass Co-Verdampfung ein Verdampfungsverfahren ist, bei dem eine Vielzahl von unterschiedlichen Substanzen gleichzeitig aus verschiedenen Verdampfungsquellen verdampft wird.
Als Nächstes wurde PCzPA in einer Dicke von 10 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 912 ausgebildet wurde.
Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 913 auf der Lochtransportschicht 912 ausgebildet. Im Falle des Licht emittierenden Elements 4 wurden 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA) und 1,6BnfAPrn-03 durch Co-Verdampfung abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von cgDBCzPA zu 1,6BnfAPrn-03 1:0,01 betrug. Die Dicke der Licht emittierenden Schicht 913 war 25 nm.
Als Nächstes wurde cgDBCzPA in einer Dicke von 10 nm auf der Licht emittierenden Schicht 913 durch Verdampfung abgeschieden, und dann wurde Bathophenanthrolin (Abkürzung: Bphen) in einer Dicke von 15 nm durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 914 ausgebildet wurde. Darüber hinaus wurde Lithiumfluorid in einer Dicke von 1 nm auf der Elektronentransportschicht 914 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch die Elektroneninjektionsschicht 915 ausgebildet wurde.
Schließlich wurde Aluminium in einer Dicke von 200 nm auf der Elektroneninjektionsschicht 915 durch Verdampfung abgeschieden, wodurch eine als Kathode dienende zweite Elektrode 903 ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das Licht emittierende Element 4 erhalten. Es sei angemerkt, dass bei sämtlichen vorstehenden Verdampfungsschritten die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt wurde.

Tabelle 5 zeigt eine Elementstruktur des Licht emittierenden Elements 4, das in der oben beschriebenen Weise erhalten wurde. [Tabelle 5]

	erste Elektrode	Lochinjektionsschicht	Lochtransportschicht	Licht emittierende Schicht	Elektronentransportschicht		Elektroneninjektionsschicht	zweite Elektrode
Licht emittierendes Element 4	ITSO (110 nm)	PCzPA:MoOx (4:2 50 nm)	PCzPA (10 nm)	cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03 (1:0,01 25 nm)	cgDBCzPA (10 nm)	Bphen (15 nm)	LiF (1 nm)	Al (200 nm)

Das hergestellte Licht emittierende Element 1 wurde in einem Handschuhkasten unter einer Stickstoffatmosphäre derart abgedichtet, dass es nicht der Luft ausgesetzt war (konkret wurde ein Dichtungsmittel an den äußeren Kanten der Elemente aufgebracht, und während des Abdichtens wurde zuerst eine UV-Behandlung durchgeführt, und dann wurde eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde durchgeführt).
<<Betriebseigenschaften des Licht emittierenden Elements 4>>
Die Betriebseigenschaften des hergestellten Licht emittierenden Elements 4 wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25°C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde.
28 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4. In 28 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 29 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4. In 29 stellt die vertikale Achse die Stromeffizienz (cd/A) dar und die horizontale Achse stellt die Leuchtdichte (cd/m²) dar. 30 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4. In 30 stellt die vertikale Achse den Strom (mA) dar und die horizontale Achse stellt die Spannung (V) dar. 31 zeigt die Stromdichte-Leuchtdichte-Eigenschaften des Licht emittierenden Elements 4. In 31 stellt die vertikale Achse die Leuchtdichte (cd/m²) dar und die horizontale Achse stellt die Stromdichte (mA/cm²) dar.

29 offenbarte, dass das Licht emittierende Element 4, das 1,6BnfAPrn-03 enthält, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ein hocheffizientes Element war. Tabelle 6 zeigt die Anfangswerte der Haupteigenschaften des Licht emittierenden Elements 4. [Tabelle 6]

	Spannung (V)	Strom (mA)	Stromdichte (mA/cm²)	Farbwert (x;y)	Leuchtdichte (cd/m²)	Stromeffizienz (cd/A)	Leistungseffizienz (lm/W)	externe Quanteneffizienz (%)
Licht emittierendes Element 4	3,0	0,7	17	(0,14;0,09)	960	5,5	5,8	6,9

Die vorstehenden Ergebnisse offenbarten, dass das Licht emittierende Element 4, das in diesem Beispiel hergestellt wurde, eine hohe Stromeffizienz aufwies.
32 zeigt ein Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4, das erhalten wurde, als ein Strom mit einer Stromdichte von 25 mA/cm² an das Licht emittierende Element 1 angelegt wurde. Wie in 32 gezeigt, weist das Emissionsspektrum des Licht emittierenden Elements 4 einen Peak bei etwa 454 nm auf, was darauf hindeutet, dass der Peak auf die Emission von 1,6BnfAPrn-03, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, zurückzuführen ist.
Das Licht emittierende Element 4 wurde einem Zuverlässigkeitstest unterzogen. 33 zeigt die Ergebnisse des Zuverlässigkeitstests. In 33 stellt die vertikale Achse die normalisierte Leuchtdichte (%) dar, wobei eine Anfangsleuchtdichte 100% beträgt, und die horizontale Achse stellt die Betriebsdauer (h) des Elements dar. Es sei angemerkt, dass bei dem Zuverlässigkeitstest das Licht emittierende Element 4 unter den Bedingungen betrieben wurde, bei denen die Anfangsleuchtdichte auf 5000 cd/m² eingestellt wurde und die Stromdichte konstant war. Die Ergebnisse offenbarten, dass die Leuchtdichte des Licht emittierenden Elements 4 nach 100-stündigem Betrieb etwa 88% der Anfangsleuchtdichte betrug. Demzufolge wies das Licht emittierende Vergleichselement 3, das die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, nicht nur eine hohe Farbreinheit auf, sondern auch eine lange Lebensdauer. Die vorstehenden Ergebnisse deuten darauf hin, dass die Verwendung von 1,6BnfAPrn-03, der organischen Verbindung, die eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist und eine Struktur aufweist, bei der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan an 1,6-Diaminopyren gebunden ist, es ermöglicht, ein Licht emittierendes Element bereitzustellen, das blaues Licht mit einer hohen Farbreinheit emittiert und eine lange Lebensdauer aufweist.
Demzufolge ermöglicht die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung den Erhalt eines Licht emittierenden Elements mit hoher Effizienz und einer langen Lebensdauer. Außerdem weist 1,6BnfAPrn-03 eine Struktur auf, bei der eine Phenylgruppe an die 6-Position von Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gebunden ist; demzufolge wurde ein Element erhalten, das eine sehr hohe Farbreinheit, eine hohe Effizienz und eine hohe Zuverlässigkeit aufwies. Dies offenbarte, dass unter den Verbindungen der vorliegenden Erfindung die Verbindung mit der Struktur, bei der eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe, insbesondere eine nichtsubstituierte Phenylgruppe, an die 6-Position von Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan gebunden ist, bevorzugt wird.
Erläuterung der Bezugszeichen

101: erste Elektrode, 102: EL-Schicht, 103: zweite Elektrode, 111: Lochinjektionsschicht, 112: Lochtransportschicht, 113: Licht emittierende Schicht, 114: Elektronentransportschicht, 115: Elektroneninjektionsschicht, 116: Ladungserzeugungsschicht, 201: erste Elektrode, 202(1): erste EL-Schicht, 202(2): zweite EL-Schicht, 202(n – 1): (n – 1)-te EL-Schicht, 202(n): n-te EL-Schicht, 204: zweite Elektrode, 205: Ladungserzeugungsschicht (I), 205(1): erste Ladungserzeugungsschicht (I), 205(2): zweite Ladungserzeugungsschicht (I), 205(n – 2): (n – 2)-te Ladungserzeugungsschicht (I), 205(n – 1): (n – 1)-te Ladungserzeugungsschicht (I), 301: Elementsubstrat, 302: Pixelabschnitt, 303: Treiberschaltungsabschnitt (Sourceleitungs-Treiberschaltung), 304a, 304b: Treiberschaltungsabschnitt (Gateleitungs-Treiberschaltung), 305: Dichtungsmittel, 306: Dichtungssubstrat, 307: Leitung, 308: flexible gedruckte Schaltung (FPC), 309: n-Kanal-FET, 310: p-Kanal-FET, 311: Schalt-FET, 312: Stromsteuerungs-FET, 313: erste Elektrode (Anode), 314: Isolator, 315: EL-Schicht, 316: zweite Elektrode (Kathode), 317: Licht emittierendes Element, 318: Raum, 7100: Fernsehgerät, 7101: Gehäuse, 7103: Anzeigeabschnitt, 7105: Fuß, 7107: Anzeigeabschnitt, 7109: Bedienungstaste, 7110: Fernbedienung, 7201: Hauptkörper, 7202: Gehäuse, 7203: Anzeigeabschnitt, 7204: Tastatur, 7205: externer Verbindungsanschluss, 7206: Zeigegerät, 7302: Gehäuse, 7304: Anzeigefeld, 7305: Icon, 7306: Icon, 7311: Bedienungsknopf, 7312: Bedienungsknopf, 7313: Verbindungsanschluss, 7321: Band, 7322: Schließe, 7400: Mobiltelefon, 7401: Gehäuse, 7402: Anzeigeabschnitt, 7403: Bedienungsknopf, 7404: externer Verbindungsanschluss, 7405: Lautsprecher, 7406: Mikrofon, 900: Substrat, 901: erstes Substrat, 902: EL-Schicht, 903: zweite Elektrode, 911: Lochinjektionsschicht, 912: Lochtransportschicht, 913: Licht emittierende Schicht, 914: Elektronentransportschicht, 915: Elektroneninjektionsschicht, 8001: Beleuchtungsvorrichtung, 8002: Beleuchtungsvorrichtung, 8003: Beleuchtungsvorrichtung und 8004: Beleuchtungsvorrichtung.

Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2013-155318 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 26. Juli 2013, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht wird.

Claims

Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
wobei: Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden, darstellen; R¹ bis R⁸ separat ein beliebiges von Wasserstoff, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cyanogruppe, einem Halogen, einer substituierten oder nichtsubstituierten Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und einer substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, darstellen; und X¹ und X² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Stickstoffatome in der allgemeinen Formel (G1) separat an die 6-Position oder die 8-Position der Benzo[b]naphtho[1,2-d]furanylgruppe gebunden sind.
Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
wobei: Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden, darstellen; und R¹ bis R¹⁷ und R¹⁹ bis R²⁷ separat ein beliebiges von Wasserstoff, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cyanogruppe, einem Halogen, einer substituierten oder nichtsubstituierten Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und einer substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 3, wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, und die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, separat eine beliebige von einer Phenylgruppe, einer 1-Naphthylgruppe, einer 2-Naphthylgruppe, einer ortho-Tolylgruppe, einer meta-Tolylgruppe, einer para-Tolylgruppe, einer ortho-Biphenylgruppe, einer meta-Biphenylgruppe, einer para-Biphenylgruppe, einer 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, einer 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, einer 9H-Fluoren-2-ylgruppe, einer para-tert-Butylphenylgruppe und einer Mesitylgruppe darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 3, wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine beliebige von einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer n-Propylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer n-Butylgruppe, einer sec-Butylgruppe, einer Isobutylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer n-Pentylgruppe, einer Isopentylgruppe, einer sec-Pentylgruppe, einer tert-Pentylgruppe, einer Neopentylgruppe, einer n-Hexylgruppe, einer Isohexylgruppe, einer sec-Hexylgruppe, einer tert-Hexylgruppe, einer Neohexylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 3-Methylpentylgruppe, einer 2-Methylpentylgruppe, einer 2-Ethylbutylgruppe, einer 1,2-Dimethylbutylgruppe und einer 2,3-Dimethylbutylgruppe darstellt, und wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine beliebige von einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer n-Propoxygruppe, einer Isopropoxygruppe, einer n-Butoxygruppe, einer sec-Butoxygruppe, einer Isobutoxygruppe, einer tert-Butoxygruppe, einer n-Pentyloxygruppe, einer Isopentyloxygruppe, einer sec-Pentyloxygruppe, einer tert-Pentyloxygruppe, einer Neopentyloxygruppe, einer n-Hexyloxygruppe, einer Isohexyloxygruppe, einer sec-Hexyloxygruppe, einer tert-Hexyloxygruppe, einer Neohexyloxygruppe, einer Cyclohexyloxygruppe, einer 3-Methylpentyloxygruppe, einer 2-Methylpentyloxygruppe, einer 2-Ethylbutoxygruppe, einer 1,2-Dimethylbutoxygruppe und einer 2,3-Dimethylbutoxygruppe darstellt.
Organische Verbindung nach Anspruch 3, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G4) dargestellt wird:
wobei R²⁹ bis R³⁸ separat ein beliebiges von Wasserstoff, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cyanogruppe, einem Halogen, einer substituierten oder nichtsubstituierten Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und einer substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 3, wobei die organische Verbindung durch eine Strukturformel (100) dargestellt wird:
Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach Anspruch 3 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 8 umfasst.
Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 9 umfasst.
Organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
wobei: Ar¹ und Ar² separat eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, die einen Ring bilden, darstellen; und R¹ bis R⁸, R¹⁰ bis R¹⁸ und R²⁰ bis R²⁸ separat ein beliebiges von Wasserstoff, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cyanogruppe, einem Halogen, einer substituierten oder nichtsubstituierten Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und einer substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 12, wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome aufweist, und die substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, separat eine beliebige von einer Phenylgruppe, einer 1-Naphthylgruppe, einer 2-Naphthylgruppe, einer ortho-Tolylgruppe, einer meta-Tolylgruppe, einer para-Tolylgruppe, einer ortho-Biphenylgruppe, einer meta-Biphenylgruppe, einer para-Biphenylgruppe, einer 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, einer 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylgruppe, einer 9H-Fluoren-2-ylgruppe, einer para-tert-Butylphenylgruppe und einer Mesitylgruppe darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 12, wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine beliebige von einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer n-Propylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer n-Butylgruppe, einer sec-Butylgruppe, einer Isobutylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer n-Pentylgruppe, einer Isopentylgruppe, einer sec-Pentylgruppe, einer tert-Pentylgruppe, einer Neopentylgruppe, einer n-Hexylgruppe, einer Isohexylgruppe, einer sec-Hexylgruppe, einer tert-Hexylgruppe, einer Neohexylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer 3-Methylpentylgruppe, einer 2-Methylpentylgruppe, einer 2-Ethylbutylgruppe, einer 1,2-Dimethylbutylgruppe und einer 2,3-Dimethylbutylgruppe darstellt, und wobei die substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, eine beliebige von einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer n-Propoxygruppe, einer Isopropoxygruppe, einer n-Butoxygruppe, einer sec-Butoxygruppe, einer Isobutoxygruppe, einer tert-Butoxygruppe, einer n-Pentyloxygruppe, einer Isopentyloxygruppe, einer sec-Pentyloxygruppe, einer tert-Pentyloxygruppe, einer Neopentyloxygruppe, einer n-Hexyloxygruppe, einer Isohexyloxygruppe, einer sec-Hexyloxygruppe, einer tert-Hexyloxygruppe, einer Neohexyloxygruppe, einer Cyclohexyloxygruppe, einer 3-Methylpentyloxygruppe, einer 2-Methylpentyloxygruppe, einer 2-Ethylbutoxygruppe, einer 1,2-Dimethylbutoxygruppe und einer 2,3-Dimethylbutoxygruppe darstellt.
Organische Verbindung nach Anspruch 12, wobei die organische Verbindung durch eine allgemeine Formel (G5) dargestellt wird:
wobei R²⁹ bis R³⁸ separat ein beliebiges von Wasserstoff, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxygruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, einer Cyanogruppe, einem Halogen, einer substituierten oder nichtsubstituierten Haloalkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, und einer substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, darstellen.
Organische Verbindung nach Anspruch 12, wobei die organische Verbindung durch eine Strukturformel (101) dargestellt wird:
Licht emittierendes Element, das die organische Verbindung nach Anspruch 12 umfasst.
Licht emittierende Vorrichtung, die das Licht emittierende Element nach Anspruch 17 umfasst.
Elektronisches Gerät, das die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18 umfasst.
Beleuchtungsvorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 18 umfasst.