TWI504595B - Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same - Google Patents

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TWI504595B
TWI504595B TW099112839A TW99112839A TWI504595B TW I504595 B TWI504595 B TW I504595B TW 099112839 A TW099112839 A TW 099112839A TW 99112839 A TW99112839 A TW 99112839A TW I504595 B TWI504595 B TW I504595B
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Description

芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光元件
本發明係有關於一種芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光元件，特別是有關於一種長壽命、高發光效率、高色純度之有機電激發光元件及實現其之芳香族胺衍生物。
使用有機物質之有機電激發光(EL，Electroluminescence)元件有望用作固體發光型之價廉之大面積全彩顯示元件，業界正對其進行大量之開發。通常有機EL元件係由發光層及夾持該層的一對之對向電極所構成。發光係如下現象：當於兩電極間施加電場時，自陰極側注入電子，自陽極側注入電洞，進而，該電子於發光層中與電洞再結合，生成激發態，當激發態恢復成基態時，將能量以光之形式釋放出。
先前之有機EL元件與無機發光二極體相比，驅動電壓較高，發光亮度及發光效率亦較低。又，特性劣化亦顯著而無法付諸實用。近來之有機EL元件雖正在逐漸改良，但要求進一步提高發光效率、延長壽命、提高色彩再現性等。
由於有機EL用發光材料之改良，有機EL元件之性能正在逐漸改善。特別是藍色有機EL元件之色純度提高(發光波長短波長化)係與顯示器之色彩再現性提高相關之重要技術。
作為發光層中使用之材料之例，專利文獻1中揭示有含有二苯并呋喃之發光材料，其雖可獲得短波長之藍色發光，但發光效率較低而需要進一步改良。
又，專利文獻4、5中揭示有二胺基芘衍生物。專利文獻2中揭示有蒽主體材料與芳基胺之組合。又，專利文獻3～5中揭示有特定結構之蒽主體材料與二胺基芘摻雜物之組合。進而，專利文獻6～8中揭示有蒽系之主體材料。
任一材料及任一組合均可見發光特性改良，但並不充分，業界一直謀求一種表現出較高發光效率、進一步實現短波長發光之發光材料。
又，專利文獻9中揭示有使用中心具有伸芳基，二苯并呋喃環鍵結於氮原子上之芳香族胺衍生物作為電洞傳輸材料，專利文獻10中揭示有使用二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩環等經由伸芳基鍵結於氮原子上之芳香族胺衍生物作為電洞傳輸材料，但並無用作發光材料之例。
[專利文獻1]WO2006/128800號手冊
[專利文獻2]WO2004/018588號手冊
[專利文獻3]WO2004/018587號手冊
[專利文獻4]日本特開2004-204238號公報
[專利文獻5]WO2005/108348號手冊
[專利文獻6]WO2005/054162號手冊
[專利文獻7]WO2005/061656號手冊
[專利文獻8]WO2002/038524號手冊
[專利文獻9]日本特開平11-35532號公報
[專利文獻10]WO2007/125714號手冊
本發明之目的在於提供一種能以高發光效率獲得高色純度之藍色發光的有機EL元件、及該有機EL元件之有機薄膜層中可使用之材料。
根據本發明，提供以下之芳香族胺衍生物、有機電激發光元件。
1.一種芳香族胺衍生物，其係以下述式(1)所表示：
(於式(1)中，R1 ～R8 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、氰基或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基；Ar1 ～Ar4 分別表示經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30之雜環基；其中，Ar1 ～Ar4 中至少一者為以下述式(2)所表示之雜環基：
(於式(2)中，R11 ～R17 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R11 ～R17 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X1 表示氧原子或硫原子))。
2.如第1項之芳香族胺衍生物，其係以下述式(3)所表示：
(於式(3)中，R1 ～R8 、Ar2 、Ar4 與式(1)相同；R21 ～R27 、R31 ～R37 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R21 ～R27 、R31 ～R37 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X2 、X3 分別表示氧原子或硫原子)。
3.如第2項之芳香族胺衍生物，其中，Ar2 及Ar4 為以下述式(4)所表示之雜環基：
(於式(4)中，R41 ～R48 中之任一者係用於與氮原子鍵結，其餘分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R41 ～R48 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X4 表示氧原子或硫原子)。
4.如第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R1 ～R8 為氫原子。
5.如第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R2 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 ～R8 為氫原子。
6.如第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R2 、R6 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 、R4 、R5 、R7 、R8 為氫原子。
7.如第1至6項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，X1 、X2 、X3 、X4 為氧原子。
8.如第1至7項中任一項之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用發光材料。
9.如第1至8項中任一項之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用摻雜材料。
10.一種有機電激發光元件，其係於陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之一層以上之有機薄膜層者，該有機薄膜層之至少一層含有第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分。
11.如第10項之有機電激發光元件，其中，該至少一層為發光層。
12.如第10項之有機電激發光元件，其中，該至少一層含有第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物、及以下述式(10)所表示之蒽衍生物：
(於式(10)中，Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、或者經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基，R101 ～R108 分別獨立為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合所構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50之環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50之芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50之芳氧基、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基)。
13.如第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 、Ar12 分別為經取代或未經取代之核碳數10～50之縮合環基。
14.如第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 及Ar12 中的一者為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基，另一者為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基。
15.如第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar12 為萘基、菲基(phenanthryl)、苯并蒽基、二苯并呋喃基，Ar11 為未經取代、或者經單環基或縮合環基取代之苯基。
16.如第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar12 為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基，Ar11 為未經取代之苯基。
17.如第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基。
18.如第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 、Ar12 均為經取代或未經取代之苯基。
19.如第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 為未經取代之苯基，Ar12 為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基。
20.如第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 、Ar12 分別獨立為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基。
根據本發明，可提供一種能以高發光效率獲得高色純度之藍色發光的有機EL元件、及該有機EL元件之有機薄膜層中可使用之材料。
本發明之芳香族胺衍生物係以下述式(1)所表示。
(於式(1)中，R1 ～R8 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、氰基或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基。
Ar1 ～Ar4 分別表示經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30之雜環基。
其中，Ar1 ～Ar4 中至少一者為以下述式(2)所表示之雜環基。
(於式(2)中，R11 ～R17 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基。R11 ～R17 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環。X1 表示氧原子或硫原子))
芳香族胺衍生物較佳為以下述式(3)所表示。
於式(3)中，R1 ～R8 、Ar2 、Ar4 與式(1)相同。
R21 ～R27 、R31 ～R37 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基。R21 ～R27 、R31 ～R37 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環。
X2 、X3 分別表示氧原子或硫原子。
較佳為於上述式(1)、(3)中，R2 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 ～R8 為氫原子。
作為其他較佳形態，於上述式(1)、(3)中，R2 、R6 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 、R4 、R5 、R7 、R8 為氫原子。
R2 、R6 之經取代或未經取代之碳數1～20之烷基較佳為碳數1～6之烷基。R2 、R6 之經取代或未經取代之矽基較佳為經取代或未經取代之碳數3～30之烷基矽基，更佳為碳數3～12之烷基矽基。
作為其他較佳形態，於上述式(1)、(3)中，較佳為R1 ～R8 為氫原子。
於上述式(2)～(4)中，X1 、X2 、X3 、X4 較佳為氧原子。
於上述式(2)中，較佳為R11 ～R17 為氫原子。
於上述式(3)中，較佳為R21 ～R27 、R31 ～R37 為氫原子。
於上述式(4)中，較佳為R41 ～R48 為氫原子。
於上述式(1)中，較佳為上述式(2)所表示之雜環基以外的Ar1 ～Ar4 為未經取代之成環碳數6～30之芳香基。
於上述式(3)中，較佳為Ar2 及Ar4 為未經取代之成環碳數6～30之芳香基。
當上述通式(2)所表示之雜環基以外之Ar1 ～Ar4 為未經取代之成環碳數6～30之芳香基時，該芳香基較佳為苯基、萘基、菲基、茀基、蒽基、基。特佳為苯基、萘基、菲基、茀基。
作為其他較佳形態，較佳為於上述式(1)中，上述式(2)所表示之雜環基以外的Ar1 ～Ar4 為具有取代基之成環碳數6～30之芳香基。
作為其他較佳形態，較佳為於上述式(3)中，Ar2 及Ar4 為具有取代基之成環碳數6～30之芳香基。
作為上述取代基之較佳例，可列舉：鹵素原子、烷基、環烷基、矽基、芳香基或氰基。
當上述通式(2)所表示之雜環基以外的Ar1 ～Ar4 為具有取代基之芳香基時，該芳香基較佳為苯基。
作為其他較佳形態，於上述式(3)中，Ar2 及Ar4 較佳為以下述式(4)所表示之雜環基。
於式(4)中，R41 ～R48 中之任一者係用於與氮原子鍵結，其餘分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子5～20之雜環基。R41 ～R48 可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環。X4 表示氧原子或硫原子。
於本說明書中，所謂「成環碳」，係指構成飽和環、不飽和環或芳香環之碳原子。所謂「成環原子」，係指構成雜環(包括飽和環、不飽和環及芳香環)之碳原子及雜原子。
又，作為「經取代或未經取代之……」中之取代基，可列舉如下文中所述之烷基、經取代或未經取代之矽基、烷氧基、芳香基、芳氧基、芳烷基、環烷基、雜環基、鹵素原子、鹵代烷基、羥基、硝基、氰基、羧基等。
其中，所謂「未經取代」，係指氫原子進行取代，本發明之氫原子包括氕、氘、氚。
以下，對上述式(1)～(4)中之以R1 ～R8 、R11 ～R17 、R21 ～R27 、R31 ～R37 、R41 ～R48 、Ar1 ～Ar4 所表示之各基及「經取代或未經取代之……」中之取代基進行詳細說明。
作為烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，亦可為將伸烷基與芳香基等組合而成之取代基(例如苯基甲基、2-苯基異丙基等)。
上述碳數較佳為1～10，更佳為1～6。其中較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基。
作為經取代之矽基，可列舉碳數3～30之烷基矽基、成環碳數8～30之芳基矽基等，例如：三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三異丙基矽基、三苯基矽基等。
烷氧基係表示作-OY，作為Y之例，可列舉上述烷基之例。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基。
作為R11 ～R17 、R21 ～R27 、R31 ～R37 、R41 ～R48 而記載之烯基較佳為乙烯基，炔基較佳為乙炔基。
作為芳香基，例如可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-基、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯并[c]菲基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、1-苯并[g]基、2-苯并[g]基、3-苯并[g]基、4-苯并[g]基、5-苯并[g]基、6-苯并[g]基、7-苯并[g]基、8-苯并[g]基、9-苯并[g]基、10-苯并[g]基、11-苯并[g]基、12-苯并[g]基、13-苯并[g]基、14-苯并[g]基、1-三苯基、2-三苯基、2-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-聯三苯-4-基、對-聯三苯-3-基、對-聯三苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯-3-基、間-聯三苯-2-基、丙二烯合茀基等。
作為R1 ～R8 而記載之芳香基(成環碳數較佳為6～20，更佳為6～12)較佳為苯基、甲苯基、1-萘基。
芳氧基係表示作-OZ，作為Z之例，可列舉上述之芳香基或下文將述之單環基及縮合環基之例。芳氧基例如為苯氧基。
芳烷基係表示作-Y-Z，作為Y之例，可列舉與上述之烷基之例相對應的伸烷基之例，作為Z之例，可列舉上述之芳香基之例。芳烷基較佳為碳數7～50之芳烷基(芳香基部分為碳數6～49(較佳為6～30，更佳為6～20，特佳為6～12)，烷基部分為碳數1～44(較佳為1～30，更佳為1～20，進而佳為1～10，特佳為1～6))，例如苄基、苯基乙基、4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基。
作為環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。成環碳數較佳為3～10，更佳為5～8，進而佳為成環碳數3～8，特佳為成環碳數3～6。
作為雜環基，例如可列舉：吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、喹噁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋吖基、噻吩基等。
作為經取代之雜環基，可列舉：2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。
上述雜環基之成環原子數較佳為5～20，更佳為5～14。
上述雜環基較佳為：1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
作為鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子。
作為鹵代烷基，可列舉：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
以下揭示具體之芳香族胺衍生物之例。
上述芳香族胺衍生物可用作有機電激發光元件用發光材料，例如摻雜物。
本發明之有機電激發光元件係於陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之一層以上之有機薄膜層，且該有機薄膜層之至少一層含有上述芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分。
較佳為發光層含有芳香族胺衍生物。發光層可僅由芳香族胺衍生物構成，亦可含有該芳香族胺衍生物作為主體材料或作為摻雜物。
又，本發明之有機電激發光元件較佳為於有機薄膜層之至少一層中含有上述芳香族胺衍生物、以及至少一種的以下述式(10)所表示之蒽衍生物或以下述式(2b)所表示之芘衍生物。較佳為發光層含有芳香族胺衍生物作為摻雜物，含有蒽衍生物作為主體材料。
(蒽衍生物)
以式(10)所表示之蒽衍生物為下述化合物。
(式(10)中，Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、或者經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基，R101 ～R108 分別獨立為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合所構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50之環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50之芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50之芳氧基、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基)
式(10)中之所謂單環基，係指僅由不具有縮合結構之環結構所構成之基。
作為成環原子數5～50之單環基(較佳為成環原子數5～30，更佳為成環原子數5～20)，具體而言較佳為：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等芳香族基以及吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等雜環基。
其中，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基。
式(10)中之所謂縮合環基，係指2環以上之環結構縮環而成之基。
作為上述成環原子數8～50之縮合環基(較佳為成環原子數8～30，更佳為成環原子8～20)，具體而言較佳為：萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、三聯苯基、苯并基、茚基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙二烯合茀基、苯并丙二烯合茀基等縮合芳香族環基，或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、啡啉基等縮合雜環基。
其中，較佳為萘基、菲基、蒽基、茀基、丙二烯合茀基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
式(10)中之烷基、矽基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、環烷基、鹵素原子之具體例與上述式(1)～(4)中之以R1 ～R8 、R11 ～R17 、R21 ～R27 、R31 ～R37 、R41 ～R48 、Ar1 ～Ar4 所表示之各基及「經取代或未經取代之……」中之取代基的具體例相同。以下僅列舉式(10)中之較佳具體例。
作為Ar11 、Ar12 、R1 ～R8 之「經取代或未經取代」之較佳取代基，較佳為單環基、縮合環基、烷基、環烷基、矽基、烷氧基、氰基、鹵素原子(特別是氟)，特佳為單環基、縮合環基，較佳之具體取代基與上述式(10)之各基及上述式(1)～(4)之各基相同。
以式(10)所表示之蒽衍生物較佳為下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)中之任一種，係根據所應用之有機EL元件之構成或需要之特性而選擇。
(蒽衍生物(A))
該蒽衍生物中，式(10)中之Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基。作為該蒽衍生物，可分類為Ar11 與Ar12 為相同之經取代或未經取代之縮合環基的情形、及為不同之經取代或未經取代之縮合環基的情形。
特佳為式(10)中之Ar11 與Ar12 為不同之(包括取代位置不同)經取代或未經取代之縮合環基的蒽衍生物，縮合環之較佳具體例如上所述。其中，較佳為萘基、菲基、苯并蒽基、茀基、二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(B))
該蒽衍生物中，式(10)中之Ar11 及Ar12 中的一者為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基，另一者為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基。
作為較佳形態，Ar12 為萘基、菲基、苯并蒽基、茀基、二苯并呋喃基，Ar11 為經單環基或縮合環基取代之苯基。
較佳之單環基、縮合環基之具體基如上所述。
作為其他較佳形態，Ar12 為縮合環塞，Ar11 為未經取代之苯基。此時，作為縮合環基，特佳為菲基、茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
(蒽衍生物(C))
該蒽衍生物中，式(10)中之Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基。
作為較佳形態，Ar11 、Ar12 均為經取代或未經取代之苯基。
作為更佳形態，有下述情形：Ar11 為未經取代之苯基且Ar12 為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基的情形，及Ar11 、Ar12 分別獨立為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基的情形。
作為上述取代基之較佳單環基、縮合環基之具體例如上所述。更佳為，作為取代基之單環基為苯基、聯苯基，縮合環基為萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
以下，列舉以式(10)所表示之蒽衍生物之具體例。
作為其他形態，亦可為上述有機薄膜層之至少一層含有以上述式(1)所表示之芳香族胺衍生物、及以下述式(2b)所表示之芘衍生物的有機電激發光元件。更佳為發光層含有芳香族胺衍生物作為摻雜物，含有芘衍生物作為主體材料。
式(2b)中，Ar1 及Ar2 分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基。
L1 及L2 分別獨立表示經取代或未經取代之成環碳數6～30之2價芳香基或雜環基。
m為0～1之整數，n為1～4之整數，s為0～1之整數，t為0～3之整數。
又，L1 或Ar1 鍵結於芘之1～5位之任一位，L2 或Ar2 鍵結於芘之6～10位之任一位。
通式(2b)中之L1 及L2 較佳為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、經取代或未經取代之伸茀基、及由該等取代基之組合所形成之2價芳香基。
又，作為該取代基，與上述(1)～(4)中之「經取代或未經取代之……」之取代基相同。L1 及L2 之取代基較佳為碳數1～20之烷基。
通式(2b)中之m較佳為0～1之整數。通式(2b)中之n較佳為1～2之整數。通式(2b)中之s較佳為0～1之整數。
通式(2b)中之t較佳為0～2之整數。
Ar1 及Ar2 之芳香基與上述(1)～(4)中之各基相同。
Ar1 及Ar2 之芳香基較佳為經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基，更佳為經取代或未經取代之成環碳數6～16之芳香基，較佳具體例為：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基。
當含有芳香族胺衍生物作為摻雜物時，較佳為0.1～20質量%，更佳為1～10質量%。
芳香族胺衍生物以及蒽衍生物或芘衍生物除了可用於發光層以外，亦可用於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層。
於本發明中，作為有機薄膜層為多層型之有機EL元件，可列舉以(陽極/電洞注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極)等構成積層而成者。
有機EL元件中，藉由使上述有機薄膜層形成為多層構造，可防止由淬滅引起之亮度或壽命下降。視需要，可將發光材料、摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料組合使用。又，有時藉由摻雜材料而使發光亮度或發光效率提高。又，電洞注入層、發光層、電子注入層亦可分別形成為兩層以上之層構成。此時，對於電洞注入層，將自電極注入電洞之層稱為電洞注入層，將自電洞注入層接受電洞並將電洞傳輸至發光層為止之層稱為電洞傳輸層。同樣，對於電子注入層，將自電極注入電子之層稱為電子注入層，將自電子注入層接受電子並將電子傳輸至發光層為止之層稱為電子傳輸層。該等各層係根據材料之能級、耐熱性、與有機層或金屬電極之密著性等各因素而選擇使用。
作為可與本發明之芳香族胺衍生物一併用於發光層中的上述式(10)以外之主體材料或摻雜材料，例如可列舉：萘、菲、紅螢烯、蒽、稠四苯、芘、苝、、十環烯、蔻、四苯基環戊二烯、五苯基環戊二烯、茀、螺茀等縮合多環芳香族化合物及該等之衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁等有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、均二苯乙烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但不限定於該等。
作為電洞注入材料，較佳為具備傳輸電洞之能力，具有自陽極注入電洞之效果及對發光層或發光材料之優異的電洞注入效果，且薄膜形成能力優異之化合物。具體可列舉：酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、聯苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮雜聯伸三苯等及該等之衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但不限定於該等。
本發明之有機EL元件可使用之電洞注入材料中，更有效果之電洞注入材料為酞菁衍生物。
作為酞菁(Pc)衍生物，例如有H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，但不限定於該等。
又，亦可藉由在電洞注入材料中添加TCNQ(7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane，7,7,8,8-四氰基對苯醌二甲烷)衍生物等電子接受物質而使載子增感。
本發明之有機EL元件中可使用之較佳電洞傳輸材料為芳香族三級胺衍生物。
作為芳香族三級胺衍生物，例如為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-1,1'-聯苯基-4,4'-二胺、N,N,N',N'-四聯苯基-1,1'-聯苯基-4,4'-二胺等或具有該等芳香族三級胺骨架之低聚物或聚合物，但並不限定於該等。
作為電子注入材料，較佳為具備傳輸電子之能力，具有自陰極注入電子之效果及對發光層或發光材料之優異的電子注入效果，且薄膜形成能力優異之化合物。
於本發明之有機EL元件中，更有效果之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
作為上述金屬錯合物化合物，例如可列舉：8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、三(8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等，但不限定於該等。
作為上述含氮雜環衍生物，例如較佳為：噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中較佳為苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作為較佳形態，可於該等電子注入材料中進一步含有摻雜物，為了使得容易自陰極接受電子，更佳為於第2有機層之陰極界面附近摻雜以鹼金屬為代表之摻雜物。
作為摻雜物，可列舉施體性金屬、施體性金屬化合物及施體性金屬錯合物，該等還原性摻雜物可單獨使用一種，亦可組合使用兩種以上。
本發明之有機EL元件中，於發光層中，除了選自以式(1)所表示之芳香族胺衍生物之至少一種以外，亦可於同一層中含有發光材料、摻雜材料、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子注入材料中之至少一種。又，為了使由本發明獲得之有機EL元件對於溫度、濕度、環境等之穩定性提高，亦可於元件之表面設置保護層，或藉由聚矽氧油、樹脂等保護元件整體。
作為本發明之有機EL元件之陽極所使用的導電性材料，合適的是具有大於4 eV之功函數者，可使用：碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金，ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫)基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬，進而可使用聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。作為陰極所使用之導電性物質，合適的是具有小於4 eV之功函數者，可使用：鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及該等之合金，但不限定於該等。作為合金，可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但不限定於該等。合金之比率係藉由蒸鍍源之溫度、環境、真空度等而控制，選擇適當之比率。陽極及陰極視需要亦可形成為兩層以上之層構成。
對於本發明之有機EL元件，為使其效率良好地進行發光，較理想的是使至少一個面於元件之發光波長區域中充分透明。又，較理想的是基板亦為透明。透明電極係使用上述導電性材料，藉由蒸鍍或濺鍍等方法以確保規定之透光性之方式而設定。發光面之電極較理想的是將光透射率設定為10%以上。基板只要具有機械強度及熱強度，且具有透明性，則並無限定，有玻璃基板及透明性樹脂膜。
本發明之有機EL元件之各層的形成可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子電鍍等乾式成膜法或旋塗法、浸漬法、淋塗法等濕式成膜法中的任意方法。膜厚並無特別限定，但必須設定為適當之膜厚。若膜厚過厚，則為了獲得一定之光輸出需要較大之施加電壓，效率變差。若膜厚過薄則會產生針孔等，即便施加電場亦無法獲得充分之發光亮度。通常之膜厚較合適的是5 nm～10μm之範圍，更佳為10 nm～0.2μm之範圍。
應用濕式成膜法之情況下，係將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適當之溶劑中而形成薄膜，該溶劑可為任意溶劑。
作為適合於此種濕式成膜法之溶液，可使用含有作為有機EL材料的本發明之芳香族胺衍生物以及溶劑的含有機EL材料之溶液。
上述有機EL材料較佳為含有主體材料及摻雜材料，且上述摻雜材料為本發明之芳香族胺衍生物，上述主體材料為選自以式(10)所表示之化合物中的至少一種。
於任意之有機薄膜層中，均可使用適當之樹脂或添加劑以提高成膜性、防止膜之針孔等。
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、列印機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。又，本發明之化合物不僅可用於有機EL元件，亦可用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽電池、影像感測器等領域中。
[實施例]
製造例1
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-1。
(1)中間體M1之合成(反應A)
於氬氣流下，於1000 mL之茄形燒瓶中加入二苯并呋喃30.0 g、脫水四氫呋喃(THF)300 mL，冷卻至-65℃後，加入正丁基鋰己烷溶液(1.65 M)120 mL，緩緩升溫，於室溫下反應3小時。再次冷卻至-65℃後，滴加1,2-二溴乙烷23.1 mL，緩緩升溫，於室溫下反應3小時。
添加2 N鹽酸、乙酸乙酯而進行分液、萃取後，以潔淨水、飽和食鹽水清洗有機層，以硫酸鈉進行乾燥，對濃縮而獲得之粗產物利用矽膠層析儀(二氯甲烷)進行純化，對所得之固體進行減壓乾燥，結果獲得43.0 g之白色固體。藉由FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry，場解析質譜)之分析，鑑定該白色固體為中間體M1。
(2)中間體M2之合成(反應B)
於氬氣流下，於300 mL之茄形燒瓶中加入11.7 g之中間體M1、苯胺10.7 mL、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)[Pd2 (dba)3 ]0.63 g、2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘[BINAP]0.87 g、第三丁醇鈉9.1 g、脫水甲苯131 mL，於85℃下反應6小時。
冷卻後，對反應溶液進行矽藻土過濾，對所得之粗產物利用矽膠層析儀(正己烷/二氯甲烷(3/1))進行純化，對所得之固體進行減壓乾燥，結果獲得10.0 g之白色固體。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定該白色固體為中間體M2。
(3)化合物D-1之合成(反應C)
於氬氣流下，於300 mL之茄形燒瓶中加入8.6 g之中間體M2、利用已知之方法合成之1,6-二溴-3,8-二異丙基芘5.9 g、第三丁醇鈉2.5 g、乙酸鈀(II)[Pd(OAc)2 ]150 mg、三-第三丁基膦135 mg、脫水甲苯90 mL，於85℃下反應7小時。
對反應溶液進行過濾，對所得之粗產物利用矽膠層析儀(甲苯)進行純化，對將所得之固體於甲苯中進行再結晶而獲得的固體進行減壓乾燥，結果獲得9.3 g之黃白色固體。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長λmax。
FDMS,calcd for C58 H44 N2 O2 =800,found m/z=(M+)
UV(PhMe):λmax=419 nm,FL(PhMe,λex=390 nm):λmax=452 nm
製造例2
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-2。
(1)中間體M3之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用4-異丙基苯胺並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M3。
(2)化合物D-2之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M3並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C64 H56 N2 O2 =884,found m/z=884(M+)
UV(PhMe):λmax=425 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=457 nm
製造例3
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-3。
(1)中間體M4之合成(反應D)
於氬氣流下，於300 mL之茄形燒瓶中加入18.7 g中間體M1、乙醯胺3.4 g、碘化銅(I)0.81 g、碳酸鉀15.7 g、二甲苯90 mL，攪拌後加入N,N'-二甲基乙二胺0.9 mL，於170℃下反應18小時。
對反應溶液進行過濾，對所得之粗產物以甲苯、潔淨水、甲醇進行清洗，對所得之固體進行減壓乾燥，結果獲得8.2 g之固體。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定該固體為中間體M4。
(2)中間體M5之合成(反應E)
於300 mL之茄形燒瓶中加入8.2 g之中間體M4、氫氧化鉀12.2 g、潔淨水14 mL、甲苯37 mL、乙醇74 mL，於110℃下反應8小時。
添加乙酸乙酯進行分液、萃取後，以潔淨水、飽和食鹽水清洗有機層，以硫酸鈉進行乾燥，對濃縮而獲得之粗產物利用矽膠層析儀(乙酸乙酯/己烷(1/1))進行純化，對所得之固體進行減壓乾燥，結果獲得6.6 g之白色固體。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定該白色固體為中間體M5。
(3)中間體M6之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用中間體M5，代替中間體M1而使用1-溴-4-(三甲基矽基)苯，並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M6。
(4)化合物D-3之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M6並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C64 H60 N2 O2 Si2 =944,found m/z=944(M+)
UV(PhMe):λmax=419 nm,FL(PhMe,λex=390 nm):λmax=452 nm
製造例4
化合物D-29之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-29。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴芘並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C52 H32 N2 O2 =716,found m/z=716(M+)
UV(PhMe):λmax=420 nm,FL(PhMe,λex=390 nm):λmax=449 nm
製造例5
化合物D-30之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-30。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴芘，代替中間體M2而使用中間體M3，並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C58 H44 N2 O2 =800,found m/z=800(M+)
UV(PhMe):λmax=426 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=455 nm
製造例6
化合物D-32之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-32。
(1)中間體M7之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用中間體M5並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M7。
(2)化合物D-32之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M7並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C70 H48 N2 O2 =980,found m/z=980(M+)
UV(PhMe):λmax=419 nm,FL(PhMe,λex=390 nm):λmax=448 nm
製造例7
化合物D-46之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-46。
(1)中間體M8之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用4-胺基苯甲腈並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M8。
(2)化合物D-46之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M8並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C60 H42 N4 O2 =850,found m/z=850(M+)
UV(PhMe):λmax=398 nm,FL(PhMe,λex=370 nm):λmax=444 nm
製造例8
化合物D-53之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-53。
(1)中間體M9之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用鄰聯苯基胺並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M9。
(2)化合物D-53之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M9，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴芘，並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C60 H40 N2 O2 =868,found m/z=868(M+)
UV(PhMe):λmax=429 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=452 nm
製造例9
化合物D-54之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-54。
(1)中間體M10之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用4-胺基-3-苯基苯甲腈並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M10。
(2)化合物D-54之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴芘，代替中間體M2而使用中間體M10，並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C66 H38 N4 O2 =918,found m/z=918(M+)
UV(PhMe):λmax=424 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=449 nm
製造例10
化合物D-68之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-68。
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M9並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C70 H52 N2 O2 =952,found m/z=952(M+)
UV(PhMe):λmax=432 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=456 nm
製造例11
化合物D-76之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-76。
(1)中間體M11之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替苯胺而使用中間體M5，代替中間體M1而使用1-溴萘，並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M11。
(2)化合物D-76之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替中間體M2而使用中間體M11並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C66 H48 N2 O2 =900，found m/z=900(M+)
UV(PhMe):λmax=424 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=451 nm
製造例12
化合物D-81之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-81。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴-3,8-二環丙基芘並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C58 H40 N2 O2 =796,found m/z=796(M+)
UV(PhMe):λmax=426 nm,FL(PhMe,λex=400 nm)：λmax=457 nm
製造例13
化合物D-83之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-83。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴-3,8-二環戊基芘並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C62 H48 N2 O2 =852,found m/z=852(M+)
UV(PhMe):λmax=420 nm,FL(PhMe,λex=390 nm)：λmax=453 nm
製造例14
化合物D-88之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-88。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴-3,8-二環戊基芘，代替中間體M2而使用中間體M6，並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C68 H64 N2 O2 Si2 =996,found m/z=996(M+)
UV(PhMe):λmax=419 nm,FL(PhMe,λex=390 nm):λmax=453 nm
製造例15
化合物D-89之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-89。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴-3,8-二環丁基芘並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C60 H44 N2 O2 =824,found m/z=824(M+)
UV(PhMe):λmax=425 nm,FL(PhMe,λex=400 nm)：λmax=456 nm
製造例16
化合物D-90之合成(反應C)
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-90。
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴-3,8-二間甲苯基芘並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C66 H44 N2 O2 =896,found m/z=896(M+)
UV(PhMe):λmax=432 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=468 nm
製造例17
化合物D-96之合成
以如下方式製造芳香族胺衍生物D-96。
(1)中間體M12之合成(反應A)
於中間體M1之合成中，代替二苯并呋喃而使用二苯并噻吩并利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M12。
(2)中間體M13之合成(反應B)
於中間體M2之合成中，代替中間體M1而使用中間體M12並利用同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解析質譜)之分析，鑑定為中間體M13。
(3)化合物D-96之合成(反應C)
於D-1之合成中，代替1,6-二溴-3,8-二異丙基芘而使用1,6-二溴芘，代替中間體M2而使用中間體M13，並利用同樣之方法進行合成。對所得之化合物進行FD-MS(場解析質譜)之分析。以下示出甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax及螢光發光最大波長。
FDMS,calcd for C52 H32 N2 S2 =748,found m/z=748(M+)
UV(PhMe):λmax=423 nm,FL(PhMe,λex=400 nm):λmax=455 nm
實施例1
於尺寸為25 mm×75 mm×1.1 mm之玻璃基板上設置膜厚為120 nm之由銦錫氧化物形成之透明電極。該透明電極作為陽極而起作用。繼而，對該玻璃基板照射紫外線及臭氧而進行清洗後，設置於真空蒸鍍裝置中。
首先，以60 nm之厚度蒸鍍N',N"-雙[4-(二苯基胺基)苯基]-N',N"-二苯基聯苯基-4,4'-二胺作為電洞注入層，然後，於其上以20 nm之厚度蒸鍍N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-聯苯胺作為電洞傳輸層。繼而，以質量比40：2而同時蒸鍍作為主體材料之蒽衍生物EM2與作為摻雜材料之芳香族胺衍生物D-1，形成厚度為40 nm之發光層。
於該發光層上，以20 nm之厚度蒸鍍三(8-羥基喹啉)鋁作為電子注入層。
繼而，以1 nm之厚度蒸鍍氟化鋰，然後以150 nm之厚度蒸鍍鋁，而製作有機EL元件。又，該鋁/氟化鋰作為陰極而起作用。
對於如此而獲得之有機EL元件，以如下方式測定以電流密度10 mA/cm2 進行驅動時之元件性能(發光效率)以及色度CIE1931之x、y。結果示於表1。
發光亮度：藉由分光放射亮度計(CS-1000，Minolta製造)進行測定。
色度CIE1931之x、y：藉由分光放射亮度計(CS-1000，Minolta製造)進行測定。
發光效率(L/J)：L/J為亮度與電流密度之比。使用SOURCEMEASURE UNIT 236(KEITHLEY製造)測定電流及電壓，與此同時利用分光放射亮度計測定亮度，根據電流值及發光面積計算電流密度，算出L/J。發光效率(lm/W)係藉由以下之式而求出。
發光效率(lm/W)=L/J/電壓×圓周率
實施例2
於實施例1中，代替芳香族胺衍生物D-1而使用芳香族胺衍生物化合物D-2來製作有機EL元件，與實施例1同樣地進行評價。結果示於表1。
實施例3
於實施例1中，代替芳香族胺衍生物D-1而使用芳香族胺衍生物D-3來製作有機EL元件，並與實施例1同樣地進行評價。結果示於表1。
比較例1
於實施例1中，代替芳香族胺衍生物D-1之化合物而使用下示化合物H-1來製作有機EL元件，並與實施例1同樣地進行評價。結果示於表1。
根據表1，實施例中使用之二苯并呋喃衍生物與公知化合物H-1相比較，效率變高且CIEy值大幅度地變小(進行大幅縮短之波長之發光)。可推測，本發明之化合物中，氮原子之孤電子對會對二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中與氮原子鍵結之芳香族環的電子密度造成影響，氧原子、硫原子之孤電子會對不與氮原子鍵結之芳香族環造成影響，由此，陰電性大於碳原子之氧原子、硫原子之電子吸引性效果表現在與氮原子鍵結之芳香族環中，因此與H-1等僅具有芳香族烴基之化合物相比較，本發明之化合物可進行短波長發光。
實施例4
於尺寸為25 mm×75 mm×1.1 mm之玻璃基板上設置膜厚為120 nm之由銦錫氧化物形成之透明電極。該透明電極作為陽極而起作用。繼而，對該玻璃基板照射紫外線及臭氧而進行清洗後，將該基板設置於真空蒸鍍裝置中。
首先，以50 nm之厚度蒸鍍下述結構之HT-1作為電洞注入層後，於其上以45 nm之厚度蒸鍍N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-聯苯胺作為電洞傳輸層。繼而，以質量比25：5而同時蒸鍍作為主體材料之蒽衍生物EM9與作為摻雜材料之芳香族胺衍生物D-1，形成厚度為30 nm之發光層。
於該發光層上，以25 nm之厚度蒸鍍下述結構之ET-1作為電子注入層。
繼而，以1 nm之厚度蒸鍍氟化鋰，然後以150 nm之厚度蒸鍍鋁，而製作有機EL元件。再者，該鋁/氟化鋰作為陰極而起作用。
對如此而獲得之有機EL元件與實施例1同樣地進行評價。結果示於表2。
實施例5～42、比較例2
除了如表2般變更主體材料及摻雜材料以外，與實施例4同樣地製作有機EL元件，並進行評價。結果示於表2。
外部量子產率之測定方法如下所述。
於所得之有機EL元件中流通電流密度為10 mA/cm2 之電流，利用分光放射亮度計(CS1000：Minolta製造)測定發光光譜，藉由下述數式(1)而計算出外部量子產率。
[數1]
Np ：光子數
NE ：電子數
π：圓周率=3.1416
λ：波長(nm)
Φ ：發光強度(W/sr‧m2 ‧nm)
h：普朗克常數(Planck's constant)=6.63×10-34 (J‧s)
c：光速=3×108 (m/s)
J：電流密度(mA/cm2 )
e：電荷=1.6×10-19 (C)
實施例43～71、比較例3
除了如表3般變更主體材料及摻雜材料以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件，並進行評價。結果示於表3。
外部量子產率之測定方法與上述相同。
實施例72
將25 mm×75 mm×厚1.1 mm之附有ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(Geomatic公司製造)於異丙醇中進行5分鐘超音波清洗後，進行30分鐘UV臭氧清洗。將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板托架上，首先於形成有透明電極線之側之面上以覆蓋上述透明電極之方式、以膜厚50 nm將下述化合物A-1成膜。繼形成A-1膜之後，於該A-1膜上以膜厚45 nm將下述化合物A-2成膜。
進而，於該A-2膜上以20：1之膜厚比，而形成膜厚25 nm之作為主體材料之化合物EM31之膜與作為摻雜材料之本發明之化合物D-1之膜，作為藍色系發光層。
於該膜上以25 nm之膜厚藉由蒸鍍而將下述結構之ET-2成膜，作為電子傳輸層。其後，以1 nm之膜厚而將LiF成膜。於該LiF膜上蒸鍍150 nm之金屬Al而形成金屬陰極，從而形成有機EL發光元件。
對如此而獲得之有機EL元件與實施例1同樣地進行評價。外部量子產率之測定方法與上述相同。結果示於表4。
實施例73～112及比較例4、5
除了如表4般變更主體材料及摻雜材料以外，與實施例72同樣地製作有機EL元件，並進行評價。外部量子產率之測定方法與上述相同。結果示於表4。
根據表1～4，實施例之元件維持著較高之效率，且色彩再現性較高。藉此，可實現低消耗電力且色彩再現性較高之顯示元件。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、列印機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。
以上對本發明之幾種實施形態及/或實施例進行了詳細說明，但業者容易在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果之範圍內，對該等例示之實施形態及/或實施例進行多種變更。因此，該等多種變更包括在本發明之範圍內。本說明書中所記載之文獻之內容全部引用於此。

Claims (20)

  1. 一種芳香族胺衍生物，其係以下述式(1)所表示： (於式(1)中，R1 ～R8 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、氰基或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基；Ar1 ～Ar4 分別表示經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30之雜環基；其中，Ar1 ～Ar4 中至少一者為以下述式(2)所表示之雜環基： (於式(2)中，R11 ～R17 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R11 ～R17 亦可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X1 表示氧原子或硫原子))。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其係以下述式(3)所表示： (於式(3)中，R1 ～R8 、Ar2 、Ar4 與式(1)相同；R21 ～R27 、R31 ～R37 分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R21 ～R27 、R31 ～R37 亦可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X2 、X3 分別表示氧原子或硫原子)。
  3. 如申請專利範圍第2項之芳香族胺衍生物，其中，Ar2 及Ar4 為以下述式(4)所表示之雜環基： (於式(4)中，R41 ～R48 中之任一者係用於與氮原子之鍵結，其餘分別表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之碳數2～20之烯基、經取代或未經取代之碳數2～20之炔基、經取代或未經取代之矽基、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6～20之芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～20之雜環基；R41 ～R48 亦可藉由鄰接之取代基彼此而形成飽和或不飽和之環；X4 表示氧原子或硫原子)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R1 ～R8 為氫原子。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R2 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 ～R8 為氫原子。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，R2 、R6 為經取代或未經取代之碳數1～20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～10之環烷基、經取代或未經取代之矽基、或者為經取代或未經取代之成環碳數6～30之芳香基，R1 、R3 、R4 、R5 、R7 、R8 為氫原子。
  7. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，X1 、X2 、X3 、X4 為氧原子。
  8. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用發光材料。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香族胺衍生物，其為有機電激發光元件用摻雜材料。
  10. 一種有機電激發光元件，其係於陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之一層以上之有機薄膜層者，該有機薄膜層之至少一層含有申請專利範圍第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電激發光元件，其中，該至少一層為發光層。
  12. 如申請專利範圍第10項之有機電激發光元件，其中，該至少一層含有申請專利範圍第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物、及以下述式(10)所表示之蒽衍生物： (於式(10)中，Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、或者為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基，R101 ～R108 分別獨立為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合所構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50之環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50之芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50之芳氧基、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基)。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 、Ar12 分別為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基。
  14. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 及Ar12 中的一者為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基，另一者為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基。
  15. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar12 為萘基、菲基(phenanthryl)、苯并蒽基、二苯并呋喃基，Ar11 為未經取代、或者經單環基或縮合環基取代之苯基。
  16. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar12 為經取代或未經取代之成環原子數8～50之縮合環基，Ar11 為未經取代之苯基。
  17. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 及Ar12 分別獨立為經取代或未經取代之成環原子數5～50之單環基。
  18. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 、Ar12 均為經取代或未經取代之苯基。
  19. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物中，Ar11 為未經取代之苯基，Ar12 為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基。
  20. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，於該式(10)中，Ar11 、Ar12 分別獨立為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基。
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