JPWO2011074252A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
発光層に使用される材料の例として、特許文献1〜8にはジアミノピレン誘導体が記載されている。特許文献3〜8にはジアミノピレン誘導体をドーピング材料として用いた有機EL素子が用いられている。これらに記載の材料は、有機EL素子の特性向上が認められるが、純青色発光を得ることが難しく、ディスプレイ用材料として用いるのは困難であった。特許文献1及び2には、短波長の青色発光が得られるジアミノピレン誘導体が開示されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機EL素子では、発光寿命が非常に短いという問題があった。
1.下記式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
Ar1〜Ar4は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、又はカルボニル基から選択される1以上で置換されたアリール基である。
但し、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つが、p−フルオロフェニル基の場合、Ar1〜Ar4のうち他の少なくとも1つは、p−フルオロフェニル基以外の、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基及びカルボニル基から選択される1以上で置換されたアリール基である。)
2.下記式(2)で表される1記載の芳香族アミン誘導体。
R11〜R20は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10のアリール基、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基を示す。
R11〜R15の少なくとも1つがシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基で、かつ、R16〜R20の少なくとも1つがシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基である。)
3.前記R11〜R15のいずれか1つがシアノ基であり、他が水素原子であり、
前記R16〜R20のいずれか1つがシアノ基であり、他が水素原子である2記載の芳香族アミン誘導体。
4.R1、R3、R4、R5、R7及びR8が水素原子である3記載の芳香族アミン誘導体。
5.R2及びR6が、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシリル基である4記載の芳香族アミン誘導体。
6.Ar1〜Ar4が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つはシアノ基を1つ以上有するアリール基である1〜5のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
7.1〜6のいずれか記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機発光媒体。
8.前記芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有する7に記載の有機発光媒体。
9.さらに、下記式(10)で表されるアントラセン誘導体を含有する7に記載の有機発光媒体。
10.前記式(10)において、Ar11、Ar12がそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基である9記載の有機発光媒体。
11.前記式(10)において、Ar11が置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar12が置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基である9記載の有機発光媒体。
12.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−4)で表される11記載の有機発光媒体。
R111は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
Ar6は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar6はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。)
13.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−5)で表される11記載の有機発光媒体。
R111は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
Ar7は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar7はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。)
14.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−6)で表される9記載の有機発光媒体。
Ar8は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。また、Ar8はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ar9は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。)
15.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−7)で表される9記載の有機発光媒体。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は2価の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
nは0〜11の整数である。nが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。)
16.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−8)で表される9記載の有機発光媒体。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は2価の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
X11は酸素原子、硫黄原子、又は−NR−であり、Rは、R101〜R108と同様な基を示す。
R121は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
mは0〜7の整数である。mが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。)
17.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−9)で表される9記載の有機発光媒体。
18.前記アントラセン誘導体が、下記式(10−10)で表される9記載の有機発光媒体。
19.前記式(10)において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換されていてもよい、1〜4個の炭化水素芳香環から形成される基であり、R101〜R108は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シリル基、又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されたシリル基である9記載の有機発光媒体。
20.陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、1〜6のいずれか記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
21.前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体を含有する20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1〜Ar4は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つはシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基を1つ以上有するアリール基である。但し、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つが、p−フルオロフェニル基の場合、Ar1〜Ar4のうち他の少なくとも1つは、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基及びカルボニル基から選択される1以上で置換されたp−フルオロフェニル基以外のアリール基である。
p−フルオロフェニル基とは、フェニル基のパラ位にフッ素原子が置換した基であり、このフッ素原子以外に置換基は無いフェニル基である。
前記電子吸引性基とは、電子密度を減弱させるという機能を有する基である。これら電子吸引性基により過剰電子をトラップして正孔輸送材料へ電子が入ることを抑制し、正孔輸送材料の劣化を防ぐことによって長寿命化できると推定される。
好ましい電子吸引性基は、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基であり、特に好ましくはシアノ基である。
よって、高色純度の観点から、式(1)中、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つが、p−フルオロフェニル基の場合、Ar1〜Ar4のうち他の少なくとも1つは、p−フルオロフェニル基以外の、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基及びカルボニル基から選択される1以上で置換されたアリール基である。
R11〜R20は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の複素環基、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基を示す。
高色純度の観点から、式(2)中、R13又はR18が電子吸引性基の場合は、R13又はR18は、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基のいずれか1つであることが好ましく、また、R13及びR18はシアノ基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基のいずれか1つであることが好ましい。他は水素原子であることが好ましい。
R21〜R48は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の複素環基、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基を示す。
高色純度の観点から、R22〜R25の少なくとも1つ、及び/又はR29〜R32の少なくとも1つが電子吸引性基の場合は、R22〜R25の少なくとも1つ、及び/又はR29〜R32の少なくとも1つは、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基であることが好ましい。
他は水素原子であることが好ましい。
また、Ar2又はAr4がシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基及びカルボニル基から選択される1以上で置換されたp−フルオロフェニル基以外のアリール基であって、R21〜R34は水素原子であることが好ましい。
高色純度の観点から、R35〜R38の少なくとも1つ、及び/又はR45〜R48の少なくとも1つが電子吸引性基の場合は、R35〜R38の少なくとも1つ、及び/又はR45〜R48の少なくとも1つは、シアノ基、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基であることが好ましい。
他は水素原子であることが好ましい。
特に、R2及びR6が、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシリル基であることが好ましい。これらの基の場合、特に、発光寿命が向上する。
また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、後述するようなアルキル基、アルキルシリル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ジベンゾフラニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
本明細書に記載の化合物の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。
以下に、式(1)及び(2)の各基および、置換基の具体例を挙げる。
上記アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
上記アリール基の環形成炭素数は、6〜20が好ましく、6〜10がさらに好ましい。好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
また、式(10)において、Ar11が置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar12が置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基であることが好ましい。
また、R101〜R108は好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シリル基、又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されたシリル基であり、特に好ましくは水素原子である。
当該アントラセン誘導体は、式(10)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ar11及びAr12が同一の置換もしくは無置換の縮合芳香族環基である場合、及び異なる置換もしくは無置換の縮合芳香族環基である場合に分けることができる。
具体的には、下記式(10−1)〜(10−3)で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。
R111は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
aは0〜9の整数である。aが2以上の整数の場合、複数あるR111は、2つの置換もしくは無置換のフェナントレニル基が同一であることを条件に、同一でも異なっていてもよい。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、2つの置換もしくは無置換の2−ナフチル基が同一であることを条件に、同一でも異なっていてもよい。
具体的には、Ar11が1−ナフチル基、及びAr12が2−ナフチル基である場合、Ar11が1−ナフチル基及びAr12が9−フェナントリル基である場合、並びにAr11が2−ナフチル基及びAr12が9−フェナントリル基である場合である。
当該アントラセン誘導体は、式(10)におけるAr11及びAr12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合芳香族環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、具体的には、下記式(10−4)及び(10−5)で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
Ar6は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar6はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基や置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等の環を形成していてもよい。 Ar6としては、9,9−ジメチルフルオレン−1−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−3−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−4−イル基、ジベンゾフラン−1−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾフラン−3−イル基、又はジベンゾフラン−4−イル基も好ましい。
Ar7は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar7はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ar7は、例えば、ジベンゾフラン−1−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾフラン−3−イル基、又はジベンゾフラン−4−イル基が好ましい。
Ar7はそれが結合しているベンゼン環と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基や置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等の環を形成していてもよい。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
当該アントラセン誘導体は、下記式(10−6)で表され、具体的には、下記式(10−6−1)、(10−6−2)及び(10−6−3)のいずれかで表される誘導体であることが好ましい。
Ar9は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
Ar8とAr9はそれぞれ独立に選択される。
Ar5a及びAr6aはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜20の縮合芳香族環基である。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は2価の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
nは0〜11の整数である。nが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。好ましくは、nは1〜2である。
X11は酸素原子、硫黄原子又は−NR−である。Rは、前記R101〜R108と同じである。
mは0〜7の整数である。mが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。好ましくは、mは1〜2である。
前記環形成炭素数6〜30のアリール基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
前記環形成原子数5〜30の複素環基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基である。前記炭素数1〜10のアルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
具体的には、後述する正孔注入・輸送層を形成する材料や、電子注入材料が使用できる。
また、正孔注入材料にTCNQ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラビフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第2有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
アルゴン気流下、300mLナスフラスコに、4−ブロモベンゾニトリル20g、アニリン30mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)〔Pd2(dba)3〕1.50g、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル〔BINAP〕2.1g、ナトリウムtert−ブトキシド21.1g、脱水トルエン313mLを入れ、85℃にて6時間反応した。
冷却後、反応溶液をセライトろ過し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、14.9gの白色固体を得た(収率70%)。
アルゴン気流下、300mLのナスフラスコに、4−シアノフェニルフェニルアミン7.2g、1,6−ジブロモ−3,8−ジメチルピレン5.7g、ナトリウムtert−ブトキシド2.8g、酢酸パラジウム(II)〔Pd(OAc)2〕160mg、トリ−tert−ブチルホスフィン135mg、脱水トルエン73mLを入れ、85℃にて7時間反応した。
反応溶液をろ過し、得られた租生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた固体をトルエンで再結晶して得られた固体を減圧乾燥したところ、2.6gの黄白色固体を得た。得られた化合物について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析結果、目的物であり、分子量614.25に対し、m/e=614であった。
以下のように、1,6−ジブロモ−3,8−ジメチルピレンに代えて1,6−ジブロモ−3,8−ジイソプロピルピレンを使用した他は、実施例1と同様の方法で芳香族アミン誘導体DM−2を製造した。マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量670.31に対し、m/e=670であった。
アルゴン気流下、1Lナスフラスコに、1−ブロモ−4−(トリメチルシリル)ベンゼン35g、アセトアミド22.6g、ヨウ化銅(I)5.8g、炭酸カリウム42.2g、キシレン380mLを入れ、撹拌した後、N,N’−ジメチルエチレンジアミン6.6mLを入れ、18時間加熱還流攪拌した。
反応溶液をろ過し、得られた租生成物をトルエン、上水、メタノールで洗浄し、得られた固体を減圧乾燥したところ、27gの固体を得た。
アルゴン気流下、1Lナスフラスコに、N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)アセトアミド27g、4−ブロモベンゾニトリル30g、ヨウ化銅(I)6.3g、炭酸カリウム45.6g、キシレン412mLを入れ、撹拌した後、N,N’−ジメチルエチレンジアミン7.1mLを入れ、18時間加熱還流攪拌した。
反応溶液をトルエンで抽出した後ろ過し、ろ液を濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、34gの固体を得た。
300mLナスフラスコに、N−(4−シアノフェニル)−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)アセトアミド34g、水酸化カリウム43g、上水39mL、トルエン60mL、エタノール120mLを入れ、8時間加熱還流攪拌した。
酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、上水、飽和食塩水で有機層を洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、17gの白色固体を得た(収率59%)。
アルゴン気流下、300mLのナスフラスコに、(4−シアノフェニル)(4−トリメチルシリルフェニル)アミン7.5g、1,6−ジブロモ−3,8−ジイソプロピルピレン5.0g、ナトリウムtert−ブトキシド2.2g、酢酸パラジウム(II)〔Pd(OAc)2〕130mg、トリ−tert−ブチルホスフィン135mg、脱水トルエン113mLを入れ、85℃にて7時間反応した。
反応溶液をろ過し、得られた租生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた固体をトルエンで再結晶して得られた固体を減圧乾燥したところ、8.0gの黄白色固体を得た。得られた化合物について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析結果、目的物であり、分子量814.39に対し、m/e=814であった。
以下のように、1−ブロモ−4−(トリメチルシリル)ベンゼンに代えて4−ブロモベンゾニトリルを使用し、N,N−ビス(4−シアノフェニル)アセトアミドを合成した他は、実施例3と同様の方法で芳香族アミン誘導体DM−4を製造した。マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量720.30に対し、m/e=720であった。
以下のように、4−ブロモベンゾニトリルに代えて2ーブロモフルオロベンゼンを使用し、(2−フルオロフェニル)フェニルアミンを合成した他は、実施例1と同様の方法で芳香族アミン誘導体DM−5を製造した。マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量656.30に対し、m/e=656であった。
実施例6
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚50nmの化合物A−1を成膜した。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚45nmのA−2を成膜した。
さらに、このA−2膜上に膜厚20nmで化合物EM2と本発明の化合物DM−1を20:1の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚30nmで下記構造のET−1を蒸着により成膜した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を作製した。
また、寿命は、初期輝度500cd/m2における半減寿命で評価した。結果を表1,2に示す。
NE: 電子数
π: 円周率 = 3.1416
λ: 波長 (nm)
φ: 発光強度 (W/sr ・m2 ・nm)
h: プランク定数 = 6.63 x 10−34 (J ・s)
c: 光速度 = 3 x 108 (m/s)
J: 電流密度 (mA/cm2)
e: 電荷 = 1.6 x 10−19 (C)
また、比較例2との比較により、シアノ基を持たない化合物よりも大幅に純青色化し、かつ長寿命化する。
比較例3と実施例78の比較により、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つが、p−フルオロフェニル基である化合物より、o−フルオロフェニル基である化合物が大幅に純青色化し、かつ長寿命化する。ここで、同じ輝度で寿命を測定する場合、色純度が高くなるほど、視感度が異なるため、高い電流が必要である。高い電流をかけた場合、化合物に負荷がかかり寿命が短くなる傾向がある。このように高色純度と長寿命を同時に達成することは難しい技術と考えられていたが、本発明のジアミノピレン誘導体を用いると達成することができた。
以上より、本発明により長寿命で色再現性の高いディスプレイデバイスを実現することが可能となる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (21)
- 下記式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
Ar1〜Ar4は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つは、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、又はカルボニル基から選択される1以上で置換されたアリール基である。
但し、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つが、p−フルオロフェニル基の場合、Ar1〜Ar4のうち他の少なくとも1つは、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基及びカルボニル基から選択される1以上で置換されたp−フルオロフェニル基以外のアリール基である。) - 下記式(2)で表される請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
R11〜R20は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10のアリール基、シアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基を示す。
R11〜R15の少なくとも1つがシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基で、かつ、R16〜R20の少なくとも1つがシアノ基、フッ素原子、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基又はカルボニル基である。) - 前記R11〜R15のいずれか1つがシアノ基であり、他が水素原子であり、
前記R16〜R20のいずれか1つがシアノ基であり、他が水素原子である請求項2記載の芳香族アミン誘導体。 - R1、R3、R4、R5、R7及びR8が水素原子である請求項3記載の芳香族アミン誘導体。
- R2及びR6が、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシリル基である請求項4記載の芳香族アミン誘導体。
- Ar1〜Ar4が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つはシアノ基を1つ以上有するアリール基である請求項1〜5のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 請求項1〜6のいずれか記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機発光媒体。
- 前記芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有する請求項7に記載の有機発光媒体。
- さらに、下記式(10)で表されるアントラセン誘導体を含有する請求項7に記載の有機発光媒体。
- 前記式(10)において、Ar11、Ar12がそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基である請求項9記載の有機発光媒体。
- 前記式(10)において、Ar11が置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ar12が置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基である請求項9記載の有機発光媒体。
- 前記アントラセン誘導体が、下記式(10−4)で表される請求項11記載の有機発光媒体。
R111は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
Ar6は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar6はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。) - 前記アントラセン誘導体が、下記式(10−5)で表される請求項11記載の有機発光媒体。
R111は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
bは0〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR111は、同一でも異なっていてもよい。
Ar7は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。また、Ar7はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。) - 前記アントラセン誘導体が、下記式(10−6)で表される請求項9記載の有機発光媒体。
Ar8は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。また、Ar8はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ar9は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。) - 前記アントラセン誘導体が、下記式(10−7)で表される請求項9記載の有機発光媒体。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は2価の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
nは0〜11の整数である。nが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。) - 前記アントラセン誘導体が、下記式(10−8)で表される請求項9記載の有機発光媒体。
Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は2価の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
X11は酸素原子、硫黄原子、又は−NR−であり、Rは、R101〜R108と同様な基を示す。
R121は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
mは0〜7の整数である。mが2以上の整数の場合、複数あるR121は、同一でも異なっていてもよい。) - 前記式(10)において、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換されていてもよい、1〜4個の炭化水素芳香環から形成される基であり、R101〜R108は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シリル基、又は炭素数1〜4のアルキル基で置換されたシリル基である請求項9記載の有機発光媒体。
- 陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む1以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜6のいずれか記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体を含有する請求項20記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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