KR20110103974A - 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다. R1 내지 R8 중 적어도 1개는 수소 원자 이외의 기이며, Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
Description
본 발명은 방향족 아민 유도체와 안트라센 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 특히 색순도가 높고 장수명의 유기 전계 발광 소자 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 전계 발광(EL) 소자는 고체 발광형의 염가의 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는 발광층 및 상기 층을 사이에 둔 한쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 발광은 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출한다.
유기 EL용 발광 재료의 개량에 의해 유기 EL 소자의 성능은 서서히 개선되어 오고 있다. 특히 청색 유기 EL 소자의 색순도 향상(발광 파장의 단파장화)는 디스플레이의 색재현성 향상으로 이어지는 중요한 기술이다.
발광층에 사용되는 재료의 예로서, 특허문헌 1 내지 8에는 디아미노피렌 유도체가 기재되어 있다. 특허문헌 3 내지 8에는 디아미노피렌 유도체를 도핑 재료로서 이용한 유기 EL 소자가 이용되고 있다. 이들에 기재된 재료는 유기 EL 소자의 특성 향상이 보이지만, 순청색 발광을 얻는 것이 어려워, 디스플레이용 재료로서 이용하는 것은 곤란하였다. 특허문헌 1 및 2에는, 단파장의 청색 발광이 얻어지는 디아미노피렌 유도체가 개시되어 있다. 그러나, 이들 재료를 이용한 유기 EL 소자로서는, 발광 수명이 매우 짧다는 문제가 있었다.
본 발명은 색순도가 높은 청색 발광이 얻어지고, 발광 수명도 긴 유기 EL 소자가 얻어지는 유기 EL 소자용 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따르면, 이하의 유기 전계 발광 소자 등이 제공된다.
1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
(화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타내며, R1 내지 R8 중 적어도 1개는 수소 원자 이외의 기이며,
Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개는 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 아릴기이며,
단, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 p-플루오로페닐기인 경우, Ar1 내지 Ar4 중 다른 적어도 1개는 p-플루오로페닐기 이외의, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 아릴기임)
2. 하기 화학식 (2)로 표시되는, 1에 기재된 방향족 아민 유도체.
(화학식 (2)에서, R1 내지 R8, Ar2 및 Ar4는 상기 화학식 (1)과 동일하며,
R11 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 나타내며,
R11 내지 R15 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이고, 또한 R16 내지 R20 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기임)
3. 상기 R11 내지 R15 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자이며,
상기 R16 내지 R20 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자인, 2에 기재된 방향족 아민 유도체.
4. R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 수소 원자인, 3에 기재된 방향족 아민 유도체.
5. R2 및 R6이 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 실릴기인, 4에 기재된 방향족 아민 유도체.
6. Ar1 내지 Ar4가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개는 시아노기를 1개 이상 갖는 아릴기인, 1 내지 5 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
7. 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 발광 매체.
8. 상기 방향족 아민 유도체를 도핑 재료로서 함유하는, 7에 기재된 유기 발광 매체.
9. 하기 화학식 (10)으로 표시되는 안트라센 유도체를 더 함유하는, 7에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10)에서, Ar11, Ar12는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내고, R101 내지 R108은 각각 수소 원자, 불소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타냄)
10. 상기 화학식 (10)에서, Ar11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인, 9에 기재된 유기 발광 매체.
11. 상기 화학식 (10)에서, Ar11이 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인, 9에 기재된 유기 발광 매체.
12. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-4)로 표시되는, 11에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-4)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
R111은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있으며,
Ar6은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며, 또한 Ar6은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있음)
13. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-5)로 표시되는, 11에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-5)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
R111은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있으며,
Ar7은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며, 또한 Ar7은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있음)
14. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-6)으로 표시되는, 9에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-6)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
Ar8은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기이며, 또한 Ar8은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있으며,
Ar9는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기임)
15. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-7)로 표시되는, 9에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-7)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하며,
L은 단결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며,
R121은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
n은 0 내지 11의 정수이며, n이 2 이상의 정수의 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있음)
16. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-8)로 표시되는, 9에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-8)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하며,
L은 단결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기이며,
X11은 산소 원자, 황 원자 또는 -NR-이고, R은 R101 내지 R108과 동일한 기를 나타내며,
R121은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
m은 0 내지 7의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있음)
17. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-9)로 표시되는, 9에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-9)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함)
18. 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-10)으로 표시되는, 9에 기재된 유기 발광 매체.
(화학식 (10-10)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함)
19. 상기 화학식 (10)에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환될 수도 있는 1 내지 4개의 탄화수소 방향환으로 형성되는 기이고, R101 내지 R108은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 실릴기인, 9에 기재된 유기 발광 매체.
20. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한 층이 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
21. 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 함유하는, 20에 기재된 유기 전계 발광 소자.
본 발명에 따르면, 색순도가 높은 청색 발광을 갖고, 발광 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 (1)로 표시된다.
화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타내며, R1 내지 R8 중 적어도 1개는 수소 원자 이외의 기(기에는 할로겐 원자도 포함됨)이다.
Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개는 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 1개 이상 갖는 아릴기이다. 단, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 p-플루오로페닐기인 경우, Ar1 내지 Ar4 중 다른 적어도 1개는 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 p-플루오로페닐기 이외의 아릴기이다.
p-플루오로페닐기란 페닐기의 파라 위치에 불소 원자가 치환된 기이고, 이 불소 원자 이외에 치환기는 없는 페닐기이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 피렌환에 소정의 치환기를 결합시킴으로써, 발광 수명을 향상할 수 있다. 또한, 디아릴아미노기의 아릴기가 전자 흡인성기인 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 갖는 것에 의해, 종래보다도 발광 파장이 짧은 청색의 발광이 얻어진다. 이하, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 「전자 흡인성기」라고 하는 경우도 있다.
상기 전자 흡인성기란 전자 밀도를 감약시킨다는 기능을 갖는 기이다. 이들 전자 흡인성기에 의해 과잉 전자를 트랩하여 정공 수송 재료에 전자가 들어가는 것을 억제하여, 정공 수송 재료의 열화를 방지함으로써 장기 수명화할 수 있을 것으로 추정된다.
바람직한 전자 흡인성기는, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기이고, 특히 바람직하게는 시아노기이다.
상기 전자 흡인성기 중에서, 불소 원자의 단파장 효과는 전기 음성도의 기여가 크다고 생각되고, 불소 원자로부터 N까지의 거리(파장에 영향을 미치는 모골격까지의 거리)가 짧은 쪽이 보다 색순도를 향상시킬 수 있다고 생각된다.
따라서, 고색순도 측면에서 화학식 (1) 중, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 p-플루오로페닐기인 경우, Ar1 내지 Ar4 중 다른 적어도 1개는 p-플루오로페닐기 이외의, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 아릴기이다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 바람직하게는 하기 화학식 (2)로 표시된다.
화학식 (2)에서, R1 내지 R8, Ar2 및 Ar4는 상기 화학식 (1)과 동일하며,
R11 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 나타낸다.
R11 내지 R15 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이고, 또한 R16 내지 R20 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이다.
고색순도 측면에서 화학식 (2) 중, R13 또는 R18이 전자 흡인성기인 경우에는, R13 또는 R18은 시아노기, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기 중 어느 1개인 것이 바람직하고, 또한 R13 및 R18은 시아노기, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기 중 어느 1개인 것이 바람직하다. 그 외에는 수소 원자인 것이 바람직하다.
화학식 (2)에서, R11 내지 R15 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자이고, 또한 R16 내지 R20 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 바람직하게는 하기 화학식 (3) 또는 (4)로 표시된다.
화학식 (3) 또는 (4)에서, R1 내지 R8, Ar2 및 Ar4는 상기 화학식 (1)과 동일하다.
R21 내지 R48은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 나타낸다.
R21 내지 R27 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이고, 또한 R28 내지 R34 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
고색순도 측면에서, R22 내지 R25 중의 적어도 1개, 및/또는 R29 내지 R32 중의 적어도 1개가 전자 흡인성기의 경우에는, R22 내지 R25 중의 적어도 1개, 및/또는 R29 내지 R32 중의 적어도 1개는 시아노기, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
그 외에는 수소 원자인 것이 바람직하다.
또한, Ar2 또는 Ar4가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 p-플루오로페닐기 이외의 아릴기로서, R21 내지 R34는 수소 원자인 것이 바람직하다.
R35 내지 R41 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이고, 또한 R42 내지 R48 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
고색순도 측면에서, R35 내지 R38 중의 적어도 1개, 및/또는 R45 내지 R48 중의 적어도 1개가 전자 흡인성기의 경우에는, R35 내지 R38 중의 적어도 1개, 및/또는 R45 내지 R48 중의 적어도 1개는 시아노기, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
그 외에는 수소 원자인 것이 바람직하다.
또한, Ar2 또는 Ar4가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 p-플루오로페닐기 이외의 아릴기이고, R35 내지 R48은 수소 원자인 것이 바람직하다.
또한, R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 수소 원자인 것이 바람직하다. R2 및 R6은 피렌환의 활성 부위이기 때문에, 이들에 치환기를 도입함으로써 활성 부위를 보호할 수 있다. 그 결과, 화합물의 안정성이 향상된다.
특히, R2 및 R6이 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 실릴기인 것이 바람직하다. 이들 기의 경우, 특히 발광 수명이 향상된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「환 형성 탄소」란 포화환, 불포화환 또는 방향환을 구성하는 탄소 원자를 의미한다. 「환 형성 원자」란 헤테로환(포화환, 불포화환 및 방향환을 포함함)을 구성하는 탄소 원자 및 헤테로 원자를 의미한다.
또한, 「치환 또는 비치환된···」에 있어서의 치환기로서는, 후술하는 것과 같은 알킬기, 알킬실릴기, 할로겐화 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기, 알콕시기, 복소환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기, 디벤조푸라닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 화합물의 수소 원자에는 경수소, 중수소가 포함된다.
이하에 화학식 (1) 및 (2)의 각 기 및, 치환기의 구체예를 든다.
알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이 바람직하고, 1 내지 6이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기가 바람직하다.
알킬실릴기는 -SiY3으로 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예를 들 수 있다.
아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 6-크리세닐기, 1-벤조[c]페난트릴기, 2-벤조[c]페난트릴기, 3-벤조[c]페난트릴기, 4-벤조[c]페난트릴기, 5-벤조[c]페난트릴기, 6-벤조[c]페난트릴기, 1-벤조[g]크리세닐기, 2-벤조[g]크리세닐기, 3-벤조[g]크리세닐기, 4-벤조[g]크리세닐기, 5-벤조[g]크리세닐기, 6-벤조[g]크리세닐기, 7-벤조[g]크리세닐기, 8-벤조[g]크리세닐기, 9-벤조[g]크리세닐기, 10-벤조[g]크리세닐기, 11-벤조[g]크리세닐기, 12-벤조[g]크리세닐기, 13-벤조[g]크리세닐기, 14-벤조[g]크리세닐기, 1-트리페닐레닐기, 2-트리페닐레닐기, 2-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기의 환 형성 탄소수는 6 내지 20이 바람직하고, 6 내지 10이 더욱 바람직하다. 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기이다.
아릴실릴기는, -SiZ3으로 표시되고, Z의 예로서 상기한 아릴의 예를 들 수 있다.
알콕시기는 -OY로 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬 또는 아릴의 예를 들 수 있다.
아르알킬기는 -Y-Z로 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예에 대응하는 알킬렌의 예를 들 수 있고, Z의 예로서 상기한 아릴의 예를 들 수 있다.
시클로알킬기로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다. 상기 시클로알킬기의 환 형성 탄소수는 3 내지 10이 바람직하고, 5 내지 8이 더욱 바람직하다.
구체적인 방향족 아민 유도체의 예를 이하에 나타내었다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1,6-디브로모피렌(저널 오브 케미컬 소사이어티 퍼킨 I 1622 페이지(1072) 등)으로부터 제조할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 유기 전계 발광 소자용 재료로서 바람직하다. 특히, 발광층의 도핑 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 발광층으로 사용함으로써 종래보다도 파장이 짧은 청색 발광이 얻어진다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 (10)으로 표시되는 안트라센 유도체와 조합하여, 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 (10)에서, Ar11, Ar12는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내고, R101 내지 R108은 각각 수소 원자, 불소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타낸다.
화학식 (10)에서, Ar11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인 것이 바람직하다.
또한 화학식 (10)에서, Ar11이 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인 것이 바람직하다.
화학식 (10)의 안트라센 유도체에 있어서, Ar11 및 Ar12는, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환될 수도 있는 1 내지 4개의 탄화수소 방향환으로 형성되는 기이다. 1 내지 4개의 탄화수소 방향환으로 형성되는 기는, 예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 안트라센, 벤조안트라센, 또는 이들로부터 선택되는 2 또는 2 이상의 조합이다. 탄화수소 방향환은 바람직하게는 벤젠환이다. 예를 들면, 벤젠, 나프탈렌, 벤젠과 나프탈렌의 조합, 또는 벤조안트라센이다. 구체적으로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-나프틸페닐기, 2-나프틸페닐기, 벤조안트라세닐기 등이다. 이들 치환기로서는, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 실릴기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 실릴기 등을 들 수 있다.
또한, R101 내지 R108은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 실릴기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
화학식 (10)의 안트라센 유도체는 하기 안트라센 유도체 (A), (B) 및 (C) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 적용하는 유기 EL 소자의 구성이나 요구하는 특성에 따라 선택된다.
(안트라센 유도체 (A))
당해 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기로 되어 있다. 당해 안트라센 유도체로서는, Ar11 및 Ar12가 동일한 치환 또는 비치환된 축합 방향족환기인 경우, 및 상이한 치환 또는 비치환된 축합 방향족환기인 경우로 나눌 수 있다.
구체적으로는, 하기 화학식 (10-1) 내지 (10-3)으로 표시되는 안트라센 유도체를 들 수 있다.
하기 화학식 (10-1)로 표시되는 안트라센 유도체는 Ar11 및 Ar12가 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기로 되어 있다.
화학식 (10-1) 중, R101 내지 R108은 상기와 동일하고,
R111은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
a는 0 내지 9의 정수이다. a가 2 이상의 정수의 경우, 복수의 R111은 2개의 치환 또는 비치환된 페난트레닐기가 동일한 것을 조건으로, 동일하거나 상이할 수도 있다.
하기 화학식 (10-2)로 표시되는 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 치환 또는 비치환된 2-나프틸기로 되어 있다.
화학식 (10-2) 중, R101 내지 R108 및 R111은 상기와 동일하고,
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 2개의 치환 또는 비치환된 2-나프틸기가 동일한 것을 조건으로, 동일하거나 상이할 수도 있다.
하기 화학식 (10-3)으로 표시되는 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 치환 또는 비치환된 1-나프틸기로 되어 있다.
화학식 (10-3) 중, R101 내지 R108, R111, 및 b는 상기와 동일하다. 또한 b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 2개의 치환 또는 비치환된 1-나프틸기가 동일한 것을 조건으로 동일하거나 상이할 수도 있다.
화학식 (10)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 상이한 치환 또는 비치환된 축합 방향족환기인 안트라센 유도체로서는, Ar11 및 Ar12가 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2-나프틸기 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
구체적으로는, Ar11이 1-나프틸기, 및 Ar12가 2-나프틸기인 경우, Ar11이 1-나프틸기 및 Ar12가 9-페난트릴기인 경우, 및 Ar11이 2-나프틸기 및 Ar12가 9-페난트릴기인 경우이다.
(안트라센 유도체 (B))
당해 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 다른쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 50의 축합 방향족환기로 되어 있다. 당해 안트라센 유도체로서는, 구체적으로는, 하기 화학식 (10-4) 및 (10-5)로 표시되는 안트라센 유도체를 들 수 있다.
하기 화학식 (10-4)로 표시되는 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11이 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 페닐기로 되어 있다.
화학식 (10-4)에서, R101 내지 R108, R111은 화학식 (10), 화학식 (10-1)과 동일하다.
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있으며,
Ar6은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이다. 또한, Ar6은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있다. 예를 들면, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기나 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 등의 환을 형성할 수도 있다. Ar6으로서는, 9,9-디메틸플루오렌-1-일기, 9,9-디메틸플루오렌-2-일기, 9,9-디메틸플루오렌-3-일기, 9,9-디메틸플루오렌-4-일기, 디벤조푸란-1-일기, 디벤조푸란-2-일기, 디벤조푸란-3-일기, 또는 디벤조푸란-4-일기도 바람직하다.
하기 화학식 (10-5)로 표시되는 안트라센 유도체는 화학식 (10)에 있어서의 Ar11이 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 페닐기로 되어 있다.
화학식 (10-5) 중, R101 내지 R108, R111 및 b는 상기와 동일하고,
Ar7은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이다. 또한, Ar7은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있으다.
Ar7은, 예를 들면 디벤조푸란-1-일기, 디벤조푸란-2-일기, 디벤조푸란-3-일기, 또는 디벤조푸란-4-일기가 바람직하다.
Ar7은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기나 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 등의 환을 형성할 수도 있다. b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있다.
(안트라센 유도체 (C))
당해 안트라센 유도체는 하기 화학식 (10-6)으로 표시되고, 구체적으로는, 하기 화학식 (10-6-1), (10-6-2) 및 (10-6-3) 중 어느 하나로 표시되는 유도체인 것이 바람직하다.
화학식 (10-6) 중, R101 내지 R108은 상기와 동일하다. Ar8은 상기 Ar6과 동일하다.
Ar9는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기이다.
Ar8과 Ar9는 각각 독립적으로 선택된다.
화학식 (10-6-1) 중, R101 내지 R108은 상기와 동일하다.
화학식 (10-6-2) 중, R101 내지 R108은 상기와 동일하다. Ar10은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이다.
화학식 (10-6-3) 중, R101 내지 R108은 화학식 (10)와 동일하다.
Ar5a 및 Ar6a는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기이다.
또한, 이하의 안트라센 유도체 (10-7) 내지 (10-8)이 바람직하다.
화학식 (10-7) 중, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하다.
L은 단결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이다.
R121은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이다.
n은 0 내지 11의 정수이다. n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있다. 바람직하게는, n은 1 내지 2이다.
화학식 (10-8) 중, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하며, L, R121은 화학식 (10-7)과 동일하다.
X11은 산소 원자, 황 원자 또는 -NR-이다. R은 상기 R101 내지 R108과 동일하다.
m은 0 내지 7의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있다. 바람직하게는, m은 1 내지 2이다.
또한, 이하에 나타내는 안트라센 유도체 (10-9)와 같이 화학식 (10)에서, Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기로 표시되는 안트라센 유도체가 바람직하다.
(화학식 (10-9)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함)
마찬가지로, 이하에 나타내는 안트라센 유도체 (10-10)와 같이 화학식 (10)에서, Ar11이 비치환된 페난트레닐기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기로 표시되는 안트라센 유도체가 바람직하다.
(화학식 (10-10)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함)
R101 내지 R108, R111, R121, Ar5 내지 Ar9, Ar11 및 Ar12의 환형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오렌-2-일기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 벤조[a]안트릴기, 비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다. 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기란, 상기 아릴기 중에서 2환 이상의 환 구조가 축환한 기를 나타내고, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 크리세닐기, 벤조안트릴기, 벤조페난트릴기, 트리페닐레닐기, 벤조크리세닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 플루오란테닐기, 벤조플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
바람직하게는, 비치환된 페닐기, 치환 페닐기 및 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 14의 아릴기(예를 들면, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(2-플루오레닐기), 및 치환 또는 비치환된 피레닐기(1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기)이다.
상기 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
또한, Ar5a, Ar6a 및 Ar10의 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기로서는, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있다. 특히, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기, 및 플루오레닐기(2-플루오레닐기)가 바람직하다. 상기 환 형성 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족환기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, Ar5 내지 Ar9, Ar11 및 Ar12의 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기로서는, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트로닐기, 페나지닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 메틸피롤릴기, 2-t-부틸피롤릴기, 3-(2-페닐프로필)피롤릴기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기 등이다.
상기 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, R121 및 Ar5 내지 Ar9의 탄소수 1 내지 10의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기 등을 들 수 있다.
바람직하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기이다. 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, R121 및 Ar5 내지 Ar9의 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기이다. 상기 환 형성 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, R121의 알킬실릴기나 아릴실릴기로서는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기 등을 들 수 있다. 상기 실릴기는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, R121의 탄소수 1 내지 20의 알콕시기는 -OZ로 표시되는 기이고, Z는 상기 R101 내지 R108의 치환 또는 비치환된 알킬기로부터 선택된다. 상기 알킬기는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
R101 내지 R108, R111, R121의 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기는 -OZ로 표시되는 기이고, Z는 상기 R101 내지 R108의 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택된다. 아릴기는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 복소환기 등의 치환기에 의해 치환될 수도 있고, 이들 치환할 수도 있는 치환기는 상술한 치환기와 동일한 기를 들 수 있다. 또 치환할 수도 있는 치환기는 아릴기, 복소환기가 바람직하다.
화학식 (10-7), (10-8) 중의 L이 나타내는, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기로서는, 상술한 아릴기 및 복소환기의 2가의 기를 들 수 있다.
화학식 (10)으로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는 이하를 들 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체를 도핑 재료(도펀트)로서 포함할 때, 0.1 내지 20 질량％인 것이 바람직하고, 1 내지 10 질량％인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자용 재료(유기 발광 매체)로서는, 필요에 따라서, 추가로 공지된 유기 EL용 재료를 첨가할 수도 있다. 예를 들면, 비스아릴아미노 구조 또는 N-아릴카르바졸릴 구조를 갖는 정공을 수송하는 화합물이나, 벤조이미다졸릴 구조를 갖는 전자를 수송하는 화합물을 첨가할 수도 있다.
구체적으로는, 후술하는 정공 주입·수송층을 형성하는 재료나, 전자 주입 재료를 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있다. 그리고, 유기 박막층의 적어도 한층이 본 발명의 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유한다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와, 상기한 안트라센 유도체는 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 이용할 수도 있다.
본 발명에서, 유기 박막층이 복수층형의 유기 EL 소자로서는, (양극/정공 주입층/발광층/음극), (양극/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극) 등의 구성으로 적층한 것을 들 수 있다.
유기 EL 소자는 상기 유기 박막층을 복수층 구조로 함으로써, 켄칭에 의한 휘도나 수명의 저하를 막을 수 있다. 필요가 있으면, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료나 전자 주입 재료를 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 도핑 재료에 의해, 발광 휘도나 발광 효율이 향상되는 경우가 있다. 또한, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층은, 각각 2층 이상의 층 구성에 의해 형성될 수도 있다. 그 때에는, 정공 주입층의 경우, 전극으로부터 정공을 주입하는 층을 정공 주입층, 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층을 정공 수송층이라고 부른다. 마찬가지로, 전자 주입층의 경우, 전극으로부터 전자를 주입하는 층을 전자 주입층, 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층을 전자 수송층이라고 부른다. 이들 각 층은 재료의 에너지 준위, 내열성, 유기층 또는 금속 전극과의 밀착성 등의 각 요인에 따라 선택되어 사용된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 상기 안트라센 유도체 이외의 재료로서는, 예를 들면 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌 등의 축합다환 방향족 화합물 및 이들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트리아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로서는, 정공을 수송하는 능력을 갖고, 양극으로부터의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 또한 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는, 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 벤지딘형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민, 헥사시아노헥사아자트리페닐렌 등과, 이들의 유도체, 및 폴리비닐카르바졸, 폴리실란, 도전성 고분자 등의 고분자 재료를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용할 수 있는 정공 주입 재료 중에서 더욱 효과적인 정공 주입 재료는 프탈로시아닌 유도체이다.
프탈로시아닌(Pc) 유도체로서는, 예를 들면 H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc 등의 프탈로시아닌 유도체 및 나프탈로시아닌 유도체가 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입 재료에 TCNQ 유도체 등의 전자 수용 물질을 첨가함으로써 캐리어를 증감시킬 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용할 수 있는 바람직한 정공 수송 재료는 방향족 삼급 아민 유도체이다.
방향족 삼급 아민 유도체로서는, 예를 들면 N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라비페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 등, 또는 이들 방향족 삼급 아민 골격을 가진 올리고머 또는 중합체인데, 이것에 한정되는 것은 아니다.
전자 주입 재료로서는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖고, 또한 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 더욱 효과적인 전자 주입 재료는 금속 착체 화합물 및 질소 함유 복소환 유도체이다.
상기 금속 착체 화합물로서는, 예를 들면 8-히드록시퀴놀리네이트리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리네이트)아연, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)아연 등을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
상기 질소 함유 복소환 유도체로서는, 예를 들면 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 벤즈이미다졸, 이미다조피리딘 등이 바람직하고, 그 중에서도 벤즈이미다졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 이미다조피리딘 유도체가 바람직하다.
바람직한 형태로서, 이들 전자 주입 재료에 추가로 도펀트를 함유하고, 음극으로부터의 전자의 수취를 쉽게 하기 위해서 보다 바람직하게는 제2 유기층의 음극계면 근방에 알칼리 금속으로 대표되는 도펀트를 도핑한다.
도펀트로서는, 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체를 들 수 있고, 이들 환원성 도펀트는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층 중에 화학식 (1) 내지 (4) 중 어느 하나로 표시되는 방향족 아민 유도체로부터 선택되는 적어도 1종 외에, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및 전자 주입 재료의 적어도 1종이 동일층에 함유될 수도 있다. 또한, 본 발명에 의해 얻어진 유기 EL 소자의, 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상을 위해 소자의 표면에 보호층을 설치하거나, 실리콘 오일, 수지 등에 의해 소자 전체를 보호하는 것도 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극에 사용되는 도전성 재료로서는, 4 eV보다 큰 일함수를 갖는 것이 적합하고, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐 등 및 이들의 합금, ITO 기판, NESA 기판에 사용되는 산화주석, 산화인듐 등의 산화 금속, 나아가서는 폴리티오펜이나 폴리피롤 등의 유기 도전성 수지가 이용된다. 음극에 사용되는 도전성 물질로서는, 4 eV보다 작은 일함수를 갖는 것이 적합하고, 마그네슘, 칼슘, 주석, 납, 티타늄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄, 불화리튬 등 및 이들의 합금이 이용되지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 합금으로서는, 마그네슘/은, 마그네슘/인듐, 리튬/알루미늄 등을 대표예로서 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 합금의 비율은 증착원의 온도, 분위기, 진공도 등에 따라 제어되고, 적절한 비율로 선택된다. 양극 및 음극은, 필요가 있으면 2층 이상의 층 구성에 의해 형성될 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서는, 효율 좋게 발광시키기 위해서, 적어도 한쪽면은 소자의 발광 파장 영역에서 충분히 투명하게 하는 것이 바람직하다. 또한, 기판도 투명한 것이 바람직하다. 투명 전극은 상기한 도전성 재료를 사용하여, 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 소정의 투광성이 확보되도록 설정한다. 발광면의 전극은 광투과율을 10％ 이상으로 하는 것이 바람직하다. 기판은 기계적, 열적 강도를 갖고, 투명성을 갖는 것이면 한정되는 것은 아니지만, 유리 기판 및 투명성 수지 필름이 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성은, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 방법을 적용할 수도 있다. 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 너무 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠진다. 막 두께가 너무 얇으면 핀홀 등이 발생하여, 전계를 인가하더라도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상의 막 두께는 5 nm 내지 10 ㎛의 범위가 적합한데, 10 nm 내지 0.2 ㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를, 에탄올, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 어느 것이어도 된다.
이러한 습식 성막법에 적합한 용액으로서, 유기 EL 재료로서 본 발명의 방향족 아민 유도체와 용매를 함유하는 유기 EL 재료 함유 용액을 사용할 수 있다.
상기 유기 EL 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며, 상기 도펀트 재료가 본 발명의 방향족 아민 유도체이고, 상기 호스트 재료가 화학식 (10)으로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택되는 적어도 1종이면 바람직하다.
어느 유기 박막층에 있어서도, 성막성 향상, 막의 핀홀 방지 등을 위해 적절한 수지나 첨가제를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비젼의 평판 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 유기 EL 소자뿐만아니라, 전자 사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양 전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
[실시예]
[방향족 아민 유도체의 합성]
실시예 1
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 DM-1을 제조하였다.
(1) 4-시아노페닐페닐아민의 합성
아르곤 기류 하, 300 mL 가지 플라스크에, 4-브로모벤조니트릴 20 g, 아닐린30 mL, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(O)〔Pd2(dba)3〕 1.50 g, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸〔BINAP〕 2.1 g, 나트륨 tert-부톡시드 21.1 g, 탈수 톨루엔 313 mL를 넣고, 85℃에서 6시간 반응시켰다.
냉각 후, 반응 용액을 셀라이트 여과하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 14.9 g의 백색 고체를 얻었다(수율 70％).
(2) DM-1의 합성
아르곤 기류 하, 300 mL의 가지 플라스크에, 4-시아노페닐페닐아민 7.2 g, 1,6-디브로모-3,8-디메틸피렌 5.7 g, 나트륨 tert-부톡시드 2.8 g, 아세트산팔라듐(II)〔Pd(OAc)2〕 160 mg, 트리-tert-부틸포스핀 135 mg, 탈수 톨루엔 73 mL를 넣고, 85℃에서 7시간 반응시켰다.
반응 용액을 여과하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 2.6 g의 황백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석 결과, 목적물이고, 분자량 614.25에 대하여 m/e=614였다.
실시예 2
이하와 같이, 1,6-디브로모-3,8-디메틸피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌을 사용한 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 방향족 아민 유도체 DM-2를 제조하였다. 질량 스펙트럼 분석의 결과, 목적물이고, 분자량 670.31에 대하여 m/e=670이었다.
실시예 3
이하의 같이 하여 방향족 아민 유도체 DM-3을 제조하였다.
(1) N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아세트아미드의 합성
아르곤 기류 하, 1 L 가지 플라스크에, 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 35 g, 아세트아미드 22.6 g, 요오드화 구리(I) 5.8 g, 탄산칼륨 42.2 g, 크실렌 380 mL를 넣고, 교반한 후, N,N'-디메틸에틸렌디아민 6.6 mL를 넣고, 18시간 가열 환류 교반하였다.
반응 용액을 여과하고, 얻어진 조생성물을 톨루엔, 상수, 메탄올로 세정하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 27 g의 고체를 얻었다.
(2) N-(4-시아노페닐)-N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아세트아미드의 합성
아르곤 기류 하, 1 L 가지 플라스크에, N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아세트아미드 27 g, 4-브로모벤조니트릴 30 g, 요오드화 구리(I) 6.3 g, 탄산칼륨 45.6 g, 크실렌 412 mL를 넣고, 교반한 후, N,N'-디메틸에틸렌디아민 7.1 mL를 넣고, 18시간 가열 환류 교반하였다.
반응 용액을 톨루엔으로 추출한 후 여과하고, 여과액을 농축한 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 34 g의 고체를 얻었다.
(3) (4-시아노페닐) (4-트리메틸실릴페닐)아민의 합성
300 mL 가지 플라스크에, N-(4-시아노페닐)-N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아세트아미드 34 g, 수산화칼륨 43 g, 상수 39 mL, 톨루엔 60 mL, 에탄올 120 mL를 넣고, 8시간 가열 환류 교반하였다.
아세트산에틸을 가하여 분액, 추출한 후, 상수, 포화식염수로 유기층을 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 17 g의 백색 고체를 얻었다(수율59％).
(4) DM-3의 합성
아르곤 기류 하, 300 mL의 가지 플라스크에, (4-시아노페닐) (4-트리메틸실릴페닐)아민 7.5 g, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 5.0 g, 나트륨 tert-부톡시드 22 g, 아세트산팔라듐(II)〔Pd(OAc)2〕 130 mg, 트리-tert-부틸포스핀 135 mg, 탈수 톨루엔 113 mL를 넣고, 85℃에서 7시간 반응시켰다.
반응 용액을 여과하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 8.0 g의 황백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석 결과, 목적물이고, 분자량 814.39에 대하여 m/e=814였다.
실시예 4
이하와 같이, 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신에 4-브로모벤조니트릴을 사용하여, N,N-비스(4-시아노페닐)아세트아미드를 합성한 외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 방향족 아민 유도체 DM-4를 제조하였다. 질량 스펙트럼 분석의 결과, 목적물이고, 분자량 720.30에 대하여 m/e=720이었다.
실시예 5
이하와 같이, 4-브로모벤조니트릴 대신에 2-브로모플루오로벤젠을 사용하여, (2-플루오로페닐)페닐아민을 합성한 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 방향족 아민 유도체 DM-5를 제조하였다. 질량 스펙트럼 분석의 결과, 목적물이고, 분자량 656.30에 대하여 m/e=656이었다.
[유기 EL 소자의 제작]
실시예 6
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사 제조)를 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 50 nm의 화합물 A-1을 성막하였다. A-1막의 성막에 계속하여, 이 A-1막 상에 막 두께 45 nm의 A-2를 성막하였다.
또한, 이 A-2막 상에 막 두께 20 nm에서 화합물 EM2와 본 발명의 화합물 DM-1을 20:1의 막 두께비로 성막하여 청색계 발광층으로 하였다.
이 막 상에 전자 수송층으로서 막 두께 30 nm로 하기 구조의 ET-1을 증착에 의해 성막하였다. 이 후, LiF를 막 두께 1 nm로 성막하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 150 nm 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7 내지 78, 비교예 1 내지 3
호스트 재료와 도핑 재료를 표 1, 2와 같이 변경한 외에는 실시예 6과 동일하게 유기 EL 소자를 제작하였다.
또한, 비교예 1 내지 3에서 사용한 도핑 재료를 하기에 나타내었다.
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 EL 소자에 전류 밀도 10 mA/cm2의 전류를 통전하고, 분광 방사 휘도계(CS1OOO: 미놀타 제조)로 발광 스펙트럼을 측정하고, 하기 수학식 1에 의해 외부 양자 수율을 산출하였다.
또한, 수명은 초기 휘도 500 cd/m2에서의 반감 수명으로 평가하였다. 결과를 표 1, 2에 나타내었다.
표 1, 2로부터, 본 발명의 디아미노피렌 유도체를 이용하면, 순청색이고 또한 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다. 비교예 1과의 비교에 의해, 본 발명의 모핵에 치환기를 갖는 디아미노피렌 유도체는 모핵에 치환기를 갖지 않는 화합물보다도 대폭적인 장기 수명화 효과가 분명하다.
또한, 비교예 2와의 비교에 의해, 시아노기를 갖지 않는 화합물보다도 대폭 순청색화하고, 또한 장기 수명화한다.
비교예 3과 실시예 78의 비교에 의해, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 p-플루오로페닐기인 화합물보다, o-플루오로페닐기인 화합물이 대폭 순청색화하고, 또한 장기 수명화한다. 여기서, 동일 휘도로 수명을 측정하는 경우, 색순도가 높아질수록 시감도가 다르기 때문에, 높은 전류가 필요하다. 높은 전류를 가한 경우, 화합물에 부하가 걸려 수명이 짧아지는 경향이 있다. 이와 같이 고색순도와 긴 수명을 동시에 달성하는 것은 어려운 기술이라고 생각되고 있었지만, 본 발명의 디아미노피렌 유도체를 이용하면 달성할 수 있었다.
또한, 특정한 안트라센 호스트 재료와의 조합에 의해 현저한 효과를 발휘한다. 그 중에서도, EM28, EM29, EM31, EM32, EM69, EM70, EM73으로 대표되는 축합환 치환 안트라센 유도체가 보다 현저하게 장기 수명화한다. 더욱 바람직하게는, EM28, EM29, EM31, EM32로 대표되는 1-나프틸 치환 안트라센 유도체이다. 본 실시예에 기재된 호스트 재료를 이용하면 보다 바람직한데, 본원 청구 범위 내의 안트라센 유도체이면 마찬가지의 효과를 발휘할 수 있고, 바람직하게 사용할 수 있다.
이상으로부터, 본 발명에 의해 긴 수명이고 색재현성이 높은 디스플레이 디바이스를 실현하는 것이 가능해진다.
본 발명의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비젼의 평판 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇가지 상세히 설명했지만, 당업자는 본 발명의 신규 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 대부분의 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌의 내용을 전부 여기에 원용한다.
Claims (21)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
(화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타내며, R1 내지 R8 중 적어도 1개는 수소 원자 이외의 기이며,
Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개는 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 아릴기이며,
단, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 p-플루오로페닐기인 경우, Ar1 내지 Ar4 중 다른 적어도 1개는 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 및 카르보닐기로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 p-플루오로페닐기 이외의 아릴기임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
(화학식 (2)에서, R1 내지 R8, Ar2 및 Ar4는 상기 화학식 (1)과 동일하며,
R11 내지 R20은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기를 나타내며,
R11 내지 R15 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기이고, 또한 R16 내지 R20 중의 적어도 1개가 시아노기, 불소 원자, 할로겐화 알킬기, 니트로기 또는 카르보닐기임) - 제2항에 있어서, 상기 R11 내지 R15 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자이고,
상기 R16 내지 R20 중 어느 1개가 시아노기이고, 다른 것이 수소 원자인 방향족 아민 유도체. - 제3항에 있어서, R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 수소 원자인 방향족 아민 유도체.
- 제4항에 있어서, R2 및 R6이 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 실릴기인 방향족 아민 유도체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1 내지 Ar4가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개는 시아노기를 1개 이상 갖는 아릴기인 방향족 아민 유도체.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 발광 매체.
- 제7항에 있어서, 상기 방향족 아민 유도체를 도핑 재료로서 함유하는 유기 발광 매체.
- 제7항에 있어서, 하기 화학식 (10)으로 표시되는 안트라센 유도체를 더 함유하는 유기 발광 매체.
(화학식 (10)에서, Ar11, Ar12는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내고, R101 내지 R108은 각각 수소 원자, 불소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타냄) - 제9항에 있어서, 상기 화학식 (10)에서, A11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인 유기 발광 매체.
- 제9항에 있어서, 상기 화학식 (10)에서, Ar11이 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족환기인 유기 발광 매체.
- 제11항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-4)로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-4)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
R111은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있으며,
Ar6은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며, 또한 Ar6은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있음) - 제11항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-5)로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-5)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
R111은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
b는 0 내지 7의 정수이며, b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R111은 동일하거나 상이할 수도 있으며,
Ar7은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며, 또한 Ar7은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있음) - 제9항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-6)으로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-6)에서, R101 내지 R108은 화학식 (10)과 동일하며,
Ar8은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기이며, 또한 Ar8은 그것이 결합하고 있는 벤젠환과 함께 환을 형성할 수도 있으며,
Ar9는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기임) - 제9항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-7)로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-7)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하며,
L은 단결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기이며,
R121은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
n은 0 내지 11의 정수이며, n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있음) - 제9항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-8)로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-8)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일하며,
L은 단결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 복소환기이며,
X11은 산소 원자, 황 원자 또는 -NR-이고, R은 R101 내지 R108과 동일한 기를 나타내며,
R121은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 불소 원자이며,
m은 0 내지 7의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R121은 동일하거나 상이할 수도 있음) - 제9항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-9)로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-9)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함) - 제9항에 있어서, 상기 안트라센 유도체가 하기 화학식 (10-10)으로 표시되는 유기 발광 매체.
(화학식 (10-10)에서, R101 내지 R108, Ar12는 화학식 (10)과 동일함) - 제9항에 있어서, 상기 화학식 (10)에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환될 수도 있는 1 내지 4개의 탄화수소 방향환으로 형성되는 기이고, R101 내지 R108은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 실릴기인 유기 발광 매체.
- 음극과 양극의 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 한 층이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
- 제20항에 있어서, 상기 발광층이 상기 방향족 아민 유도체를 함유하는 유기 전계 발광 소자.
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