JP5009516B2 - 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 - Google Patents

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス用材料として有用な芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物に関し、詳しくはハロゲン化合物の含有量が低減された芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記することがある。）は、一対の電極の間に少なくとも有機発光層を狭持してなる発光素子であり、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子が有機発光層内で再結合することによって生じるエネルギーを発光として取り出している。
有機ＥＬ素子は自発光素子であり、高効率発光・低コスト・軽量・薄型等の様々な特性を持つため、近年盛んに開発が行われている。有機ＥＬ素子の課題としては、駆動に伴い発光輝度が低下する現象が知られており、この輝度劣化を抑制するために様々な改良が試みられている。
例えば有機ＥＬ素子に用いられる有機材料中のハロゲン不純物濃度を１，０００質量ｐｐｍ未満に制御することにより、有機ＥＬ素子の輝度劣化を抑制できることが開示されている（例えば、特許文献１参照）。
有機ＥＬ素子に用いる芳香族化合物を所望のハロゲン不純物濃度に制御する方法として、上記特許文献には昇華精製や再結晶といった精製技術を適宜組み合わせることが開示されている。しかし近年、さらにハロゲン不純物量を制御する技術が必要になってきており、有機ＥＬ素子用材料のハロゲン元素量をさらに低減することが可能な製造技術を開発する必要があった。
通常、有機ＥＬ素子用材料は、ウルマン反応、グリニャール反応、鈴木カップリング反応等の、芳香族ハロゲン化物を中間体とした合成方法により製造されている。有機ＥＬ素子は、用いられる材料中の不純物が素子性能（輝度劣化や初期効率）に大きな影響を与えることが知られており、通常、昇華精製やカラム精製、再結晶法のように、材料の物性の違いを利用した精製により高純度化がなされている。
有機ＥＬ素子用材料の高純度化に焦点を絞った場合、特に有機ＥＬ素子用材料中の不純物であるハロゲン化合物の低減、中でも反応性が高い、臭素化物やヨウ素化物を低減することが重要であるが、従来の方法では臭素化物やヨウ素化物を十分に低減することができなかった。

特許第３２９０４３２号公報

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、芳香族化合物に含まれるハロゲン元素含有量を効果的に低減し得る芳香族化合物の製造方法、及びこの方法により製造され、長寿命の有機ＥＬ素子を得るための材料として有用な芳香族化合物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、芳香族化合物の粗生成物であって、ハロゲン元素含有量が特定範囲の粗生成物を化学反応により脱ハロゲン化処理することにより、ハロゲン元素含有量が特定値以下の芳香族化合物が得られることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、以下の芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物を提供するものである。
１． ハロゲン含有中間体を介して製造された、ハロゲン元素含有量が１０〜１０００質量ｐｐｍである芳香族化合物を、さらに脱ハロゲン化剤と反応させることにより、ハロゲン元素含有量を１０質量ｐｐｍ以下とすることを特徴とする芳香族化合物の製造方法。
２． 芳香族化合物が、有機エレクトロルミネッセンス用材料である上記１に記載の芳香族化合物の製造方法。
３． 脱ハロゲン化剤が、グリニャール試薬、有機リチウム化合物及びボロン酸誘導体から選ばれる少なくとも一種である上記１又は２記載の芳香族化合物の製造方法。
４． 芳香族化合物が、核炭素数１４〜２０の縮合芳香族環を分子内に有する化合物である上記１〜３のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
５． 芳香族化合物が、分子内に窒素原子を１〜１２個有する化合物である上記１〜４のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
６． ハロゲン元素が、少なくとも臭素又はヨウ素である上記１〜５のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
７． グリニャール試薬が、フェニルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムブロミド及びエチルマグネシウムヨージドから選ばれる少なくとも一種である上記３〜６のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
８． 有機リチウム化合物が、ｎ−ブチルリチウム及びフェニルリチウムから選ばれる少なくとも一種である上記３〜６のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
９． ボロン酸誘導体が、フェニルボウ酸である上記３〜６のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
１０． 上記１〜９のいずれかに記載の方法によって製造された芳香族化合物。
１１． 有機エレクトロルミネッセンス用材料である上記１０に記載の芳香族化合物。

本発明によれば、ハロゲン元素含有量が１０質量ｐｐｍ以下の芳香族化合物を得ることができる。また、この芳香族化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、有機ＥＬ素子の長寿命化を図ることができる。

本発明の芳香族化合物の製造方法は、ハロゲン含有中間体を介して製造された、ハロゲン元素含有量が１０〜１０００質量ｐｐｍである芳香族化合物を、さらに脱ハロゲン化剤と反応させることにより、この芳香族化合物のハロゲン元素含有量を１０質量ｐｐｍ以下とする製造方法である。上記反応は、合成により得られた芳香族化合物の不純物である芳香族ハロゲン化物を化学反応により別の化合物に変換し、無害化する処理である。
芳香族ハロゲン化物を別の化合物に変換させる方法としては、脱ハロゲン化剤を用いる公知の反応を採用することができ、グリニャール反応、有機リチウム化合物を用いる反応、ボロン酸誘導体を用いる反応（鈴木カップリング反応）は反応収率が高いので、特に好適である。

グリニャール反応は、芳香族ハロゲン化物と、グリニャール試薬との反応により行うカップリング反応である。グリニャール試薬として市販の試薬や、適宜調整して用いられるアリールマグネシウムブロミド、アリールマグネシウムヨージド、アルキルマグネシウムブロミド及びアルキルマグネシウムヨージドなどを用いることができる。中でもフェニルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムブロミド及びエチルマグネシウムヨージドを用いることが好ましい。特に好適なのはフェニルマグネシウムブロミド及びフェニルマグネシウムヨージドである。グリニャール試薬は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応溶媒としては一般的な溶媒を用いることができるが、具体的にはジメトキシエタンやテトラヒドロフランのようなエーテル系の溶媒が特に好適である。またこれらの混合溶媒を用いてもよい。反応溶媒は脱水処理されていることが望ましい。
反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲で選択され、−１０〜８０℃が好ましい。反応時間は、通常１〜４８時間の範囲で選択され、２〜８時間が好ましい。反応はアルゴン気流下で行うことが好ましい。

有機リチウム（Ｌｉ）化合物を用いる反応は、具体的には芳香族ハロゲン化物と、有機リチウム試薬との反応により行うカップリング反応である。有機リチウム化合物として市販の種々の試薬を用いることができるが、アリールリチウム及びアルキルリチウムが好ましい。特に好ましくはｎ−ブチルリチウム及びフェニルリチウムである。有機リチウム化合物は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応溶媒としては一般的な溶媒を用いることができるが、シクロヘキサンやデカリンの等の環状炭化水素系溶媒、ジメトキシエタンやテトラヒドロフラン等のエーテル系の溶媒が好適である。またこれらの混合溶媒を用いてもよい。
反応温度は、通常−１００〜５０℃の範囲で選択され、−８０〜１０℃が好ましい。反応時間は、通常１〜４８時間の範囲で選択され、１〜８時間が好ましい。反応は窒素気流下又はアルゴン気流下で行うことが好ましい。

ボロン酸誘導体を用いる反応は、鈴木カップリング反応とも言われ、芳香族ハロゲン化物と、ボロン酸誘導体の反応により行うカップリング反応である。ボロン酸誘導体として市販の種々のボロン酸を用いることができるが、フェニルボロン酸やその誘導体を用いることが好ましい。ボロン酸誘導体は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
鈴木カップリング反応を好ましく用いる理由は、ハロゲンとの反応性が高いだけでなく、ニトロ基やメトキシ基等の置換基を有する材料に対して脱ハロゲン化処理を行っても、これらの置換基と反応しないことも挙げられる。
反応溶媒としては一般的な溶媒を用いることができる。具体的には、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素系の溶媒、シクロヘキサンやデカリン等の環状炭化水素系溶媒、ジメトキシエタンやテトラヒドロフラン等のエーテル系の溶媒などが挙げられる。これらの中で、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素系の溶媒、ジメトキシエタンやテトラヒドロフランのようなエーテル系の溶媒が特に好適である。またこれらの混合溶媒を用いてもよい。

反応は、これらの溶媒と水との二層系の溶媒を攪拌しながら懸濁状態で行うことが好ましい。この反応には、通常塩基が用いられ、塩基としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩、リン酸塩及び水酸化物が挙げられ、特に好適なのは炭酸カリウム、炭酸セシウム及びリン酸カリウムである。
また、この反応においては、触媒として、通常、ＰｄやＮｉ等の遷移金属錯体を用いることができる。具体的にはＰｄ（ＰＰｈ₃）₄や酢酸パラジウムが好ましい。またＰｄやＮｉ等の遷移金属錯体をリン系の配位子と併せて用いてもよい。例えばトリス（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン等が配位子として好ましく用いられる。
反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲で選択され、７０〜１５０℃が好ましい。反応時間は、通常４〜４８時間の範囲で選択され、８〜１６時間が好ましい。反応は窒素気流下又はアルゴン気流下で行うことが好ましい。

芳香族化合物の製造に際し、不純物であるハロゲン元素が最大限で１，０００質量ｐｐｍ含まれる粗生成物の段階で、上記のような化学反応処理を行うことにより、芳香族化合物中のハロゲン元素含有量を著しく低減することができる。
また、上記粗生成物を通常の方法で精製してハロゲン元素含有量を１００質量ｐｐｍ以下に低減した芳香族化合物に対して、上記化学反応処理を行うことによってさらにハロゲン不純物濃度を低減させることができる。
このような脱ハロゲン化処理により、芳香族化合物のハロゲン元素含有量は、１０質量ｐｐｍ以下に低減されるが、１質量ｐｐｍ以下に低減されることが好ましい。

本発明の製造方法は、いずれの芳香族化合物の製造にも有効であるが、核炭素数１４〜２０の縮合芳香族環を分子内に持つ芳香族化合物の粗生成物を用いて有機ＥＬ素子用材料を製造する場合に特に好適である。核炭素数１４〜２０の縮合芳香族環を分子内に持つ芳香族化合物としては、例えばアントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ベンズアントラセン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン等が挙げられる。
上記のような縮合芳香族環を分子内に有する芳香族化合物としては、例えば以下の１〜７の化合物が好適である。
１．下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。

一般式（１）において、Ａｒは置換又は無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。この縮合芳香族基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。Ａｒの縮合芳香族基としては、下記一般式

（Ａｒ₁は、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。）

から選ばれる基が好ましい。Ａｒ₁としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。

また、上記芳香族基は、さらに置換基で置換されていてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
Ａｒ’は置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。この芳香族基としては、上記Ａｒ₁において例示したものと同様のものが挙げられ、同様のものが好ましい。

一般式（１）において、Ｘは、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換又は無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ｘにおける置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基としては、上記Ａｒ₁において例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｘにおける置換又は無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、

１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、

２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

Ｘにおける置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
置換又は無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。

置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、

１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、

１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換又は無置換のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、

１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、

１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
一般式（１）において、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数であり、０〜１であると好ましい。ｎは１〜３の整数である。またｎが２以上の場合は、［ ］内の

は、同じでも異なっていてもよい。
２．下記一般式（２）で表される非対称モノアントラセン誘導体。

一般式（２）において、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数であり、１又は２が好ましい。
ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ¹とＡｒ²のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ¹とＡｒ²は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。なお、本発明において、左右対称型とは、アントラセン環の９位に結合するベンゼン環において、Ａｒ¹及びＲ⁹が置換する位置（Ｘ¹位，Ｘ²位）に対し、アントラセン環の１０位に結合するベンゼン環において、Ａｒ²及びＲ¹⁰がそれぞれＸ¹位，Ｘ²位に置換する場合を左右対称型という。
すなわち、一般式（２）のアントラセン誘導体は、アントラセン核に結合する左右の芳香族環基で置換されたベンゼン環が左右非対称となる構造であり、上記アントラセン誘導体は非対称構造を有している。
例えば、アントラセン核の２位と３位の置換基が異なっていても、９位及び１０位に結合する置換基が同一のものであれば、ここでいう非対称には含まれない。
上記一般式（２）において、ｍ及び／又はｎが１であるものが好ましく、ｍ＝１の場合、下記一般式（３）〜（５）で表されるものがさらに好ましい。

一般式（３）〜（５）において、Ａｒ¹、Ａｒ²、ｎ、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は上記一般式（２）と同じである。なお、上記と同様にｎ＝１でかつＡｒ¹とＡｒ²のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ¹とＡｒ²は同一ではない。
一般式（２）において、Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ａｒ¹とＡｒ²の置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基としては、上記一般式（１）において例示したものと同様のものが挙げられ、特に、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が好ましい。

一般式（２）において、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換又は無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰の置換又は無置換の芳香族環基、置換又は無置換の芳香族複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアリールチオ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、上記一般式（１）におけるＸで例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記Ａｒ¹、Ａｒ²及びＲ¹〜Ｒ¹⁰の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
３．下記一般式（６）で表される非対称アントラセン誘導体。

一般式（６）の非対称アントラセン誘導体は、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
ここで、Ｘ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合がないとは、好ましくは一般式（６）において以下のような構造となっていることを言う。
（Ｉ）Ａ³とＡ⁴が異なる。
（II）Ａ³とＡ⁴が同じ場合は、
（II−ｉ）Ａｒ³とＡｒ⁴が異なる。
（II−ii）Ｒ¹⁹とＲ²⁰が異なる。
（II−iii) Ａｒ³とＡｒ⁴が同じかつＲ¹⁹とＲ²⁰が同じ場合、
（II−iii−１）Ａ³におけるアントラセン環９位との結合位置と、Ａ⁴におけるアントラセン環１０位との結合位置が異なる。
（II−iii−２）Ａｒ³及びＡｒ⁴が共に水素原子でない場合、Ａ³におけるＡｒ³の結合位置と、Ａ⁴におけるＡｒ⁴の結合位置が異なる。
（II−iii−３)Ｒ¹⁹及びＲ²⁰が共に水素原子でない場合、Ａ³におけるＲ¹⁹の結合位置と、Ａ⁴におけるＲ²⁰の結合位置が異なる。

一般式（６）において、Ａ³及びＡ⁴は、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０（好ましくは核炭素数１０〜１６）の縮合芳香族環基である。
Ａ³及びＡ⁴の置換又は無置換の縮合芳香族環基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナンスリル基、２−フェナンスリル基、３−フェナンスリル基、４−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナンスリル基である。

一般式（６）において、Ａｒ³及びＡｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、あるいは置換又は無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは核炭素数６〜１６）の芳香族環基である。
Ａｒ³とＡｒ⁴の置換又は無置換の芳香族環基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナンスリル基、２−フェナンスリル基、３−フェナンスリル基、４−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナンスリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。

一般式（６）において、Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換又は無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰の置換又は無置換の芳香族環基、置換又は無置換の芳香族複素環基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアリールチオ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、上記一般式（１）におけるＸで例示したものと同様のものが挙げられる。

Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記Ａｒ³、Ａｒ⁴及びＲ¹¹〜Ｒ²⁰の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
Ａｒ³、Ａｒ⁴及びＲ¹¹〜Ｒ²⁰は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよく、環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和６員環の他、飽和又は不飽和の５員環又は７員環構造等が挙げられる。
また、本発明において、上記一般式（６）で表される非対称アントラセン誘導体が、４位に置換基を有するナフタレン−１−イル基及び／又は置換もしくは無置換の核炭素数１２〜２０の縮合芳香族環基を有すると好ましい。この置換基としては、上記Ａｒ³、Ａｒ⁴及びＲ¹¹〜Ｒ²⁰の示す基における置換基と同様のものが挙げられる。
４．下記一般式（６'）で表される非対称アントラセン誘導体。

一般式（６'）は、上記一般式（６）において、Ａ³'及びＡ⁴'が、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基であり、Ａ³'及びＡ⁴'の少なくとも一方は、４位に置換基を有するナフタレン−１−イル基又は置換又は無置換の核炭素数１２〜２０の縮合芳香族環基であると限定したものであり、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰は、それぞれ独立に、一般式（６）と同じであるため、これら各基の具体例、好ましい基、置換基の例は、一般式（６）で説明したものと同じである。また、一般式（６）同様に、一般式（６'）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
５．下記一般式（７）で表される非対称ピレン誘導体。

一般式（７）において、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
この芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。

また、上記芳香族基は、さらに置換基で置換されていてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

一般式（７）において、Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のナフタレニレン基、置換又は無置換のフルオレニレン基、あるいは置換又は無置換のジベンゾシロリレン基であり、置換又は無置換のフェニレン基、あるいは置換又は無置換のフルオレニレン基が好ましい。
また、この置換基としては、上記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式（７）において、ｍは０〜２（好ましくは０〜１）の整数、ｎは１〜４（好ましくは１〜２）の整数、ｓは０〜２（好ましくは０〜１）の整数、ｔは０〜４（好ましくは０〜２）の整数である。
また、一般式（７）において、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、一般式（７）において、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。
一般式（７）において、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のナフタレニレン基、置換又は無置換のフルオレニレン基、あるいは置換又は無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。
６．下記一般式（８）で表される非対称ピレン誘導体。

一般式（８）において、Ａｒ、Ａｒ’、Ｌ、Ｌ’、ｍ、ｓ及びｔは上記一般式（７）と同じであり、Ａｒ、Ａｒ’、Ｌ及びＬ’の具体例、好ましい具体例及び置換基の例も同様である。また、一般式（８）において、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの２〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、一般式（８）において、ｔが奇数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1')又は(2')を満たす。
(1')Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2')Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1')ｍ≠ｓ及び／又はｔ≠１、又は
(2-2')ｍ＝ｓかつｔ＝１の時、
(2-2-1')Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2')Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ’又はＡｒ’のピレンにおける置換位置が６位である場合はない。
７．下記一般式（９）で表される非対称ピレン誘導体。

一般式（９）において、Ａｒ、Ａｒ’、Ｌ、Ｌ’、ｍ及びｓは上記一般式（７）と同じであり、Ａｒ、Ａｒ’、Ｌ及びＬ’の具体例、好ましい具体例及び置換基の例も同様である。

本発明の製造方法は、分子内に窒素原子を１〜１２個有する芳香族化合物の粗生成物を用いて有機ＥＬ素子用材料を製造する場合にも好適である。
分子内に窒素原子を１〜１２個有する芳香族化合物としては、芳香族ジアミン、芳香族トリアミン、芳香族テトラアミン等のアミン系化合物、ジカルバゾール誘導体、トリカルバゾール誘導体、テトラカルバゾール誘導体等のカルバゾール系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェナンスロリン系化合物、キノキサリン系化合物、ヘキサアザトリフェニレン系化合物、インドリジン系化合物、ビピリジル系化合物、ピリミジン系化合物、トリアジン系化合物及びフタロシアニン系化合物等が挙げられる。
上述した芳香族化合物のうち、特に対称性が低い化合物は、芳香族ハロゲン化物を何種類も用いたり、ハロゲンの反応性の差を利用して複雑な反応を行ったりするので、特にハロゲン不純物が有機ＥＬ素子用材料内に残留しやすい。また分子内に窒素原子を有する化合物は、遊離したハロゲンと分子内錯体を形成しやすく、ハロゲン不純物が残留しやすい。これらの理由により、本発明のような化学反応処理を経由する製造方法は、特に高純度領域において有機ＥＬ素子用材料内のハロゲン含有量を低減させるためにはきわめて有効である。
分子内に窒素原子を１〜１２個有する芳香族化合物の具体例としては下記一般式（１０）〜（１４）で表される化合物が挙げられる。

（式中、Ａｒ⁵〜Ａｒ¹³及びＡｒ²¹〜Ａｒ²³は、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、及び核炭素数５〜５０の芳香族複素環基から選ばれる基を示す。Ａｒ⁵とＡｒ⁶、Ａｒ⁷とＡｒ⁸及びＡｒ⁹Ａｒ¹⁰は、それぞれ互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒは、それぞれ０〜３の整数である。置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基としては、上記一般式（７）で例示したもの同様のものが挙げられる。核炭素数５〜５０の芳香族複素環基としては、上記一般式（１）におけるＸで例示したものと同様のものが挙げられる。）

（式中、Ａｒ²⁵〜Ａｒ²⁸は、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、及び置換又は無置換の核炭素数５〜５０の芳香族複素環基から選ばれる基を示す。Ａｒ²⁶とＡｒ²⁷は、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｌ¹は、単結合、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、及び核炭素数５〜５０の芳香族複素環基から選ばれる基を示す。ｘは０〜５の整数である。置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、及び核炭素数５〜５０の芳香族複素環基としては、上記一般式（１０）と同様のものが挙げられる。）

ＨＡｒ−Ｌ²−Ａｒ³¹−Ａｒ³² （１２）
（式中、ＨＡｒは、置換又は無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環を示す。Ｌ²は、単結合、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換又は無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、及び置換又は無置換のフルオレニレン基から選ばれる基を示す。Ａｒ³¹は、置換又は無置換の炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基を示す。Ａｒ³²は、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリール基、及び置換又は無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基から選ばれる基を示す。）

（式中、Ｒは、水素原子、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換又は無置換のピリジル基、置換又は無置換のキノリル基、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基から選ばれる基を示す。ｎは０〜４の整数である。Ｒ³¹は、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換又は無置換のピリジル基、置換又は無置換のキノリル基、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基及び炭素数１〜２０のアルコキシ基から選ばれる基を示す。Ｒ³²は、水素原子、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換又は無置換のピリジル基、置換又は無置換のキノリル基、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基から選ばれる基を示す。Ｌ³は、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換又は無置換のピリジニレン基、置換又は無置換のキノリニレン基及び置換又は無置換のフルオレニレン基から選ばれる基を示す。Ａｒ³¹は、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換又は無置換のピリジニレン基、及び置換又は無置換のキノリニレン基から選ばれる基を示す。Ａｒ³²は、置換又は無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換又は無置換のピリジル基、置換又は無置換のキノリル基、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基から選ばれる基を示す。）

本発明の芳香族化合物は、有機ＥＬ素子、有機半導体、電子写真感光体等用の材料として好適である。本発明の芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。また、上記有機ＥＬ素子において、本発明の芳香族化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域又は正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。

次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
合成例１（９−（ナフチル−２−イル）−１０−（４−（ナフチル−１−イル）フェニル−１−イル）アントラセン（ＢＨ１）の合成）
（１）９−（ナフチル−２−イル）アントラセンの合成
窒素気流下、９−ブロモアントラセン３０．０ｋｇ（東京化成社製）、２−ナフチルボロン酸２４．１ｋｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．１５７ｋｇ、炭酸カリウム４８．４ｋｇ（日本曹達社製）、トルエン１５０Ｌ、ソルミックス１５０Ｌを１０００Ｌの反応釜に入れ、７８℃で５０時間反応させた。
これを室温まで冷却した後、テトラヒドロフラン１８８Ｌ、水１８８Ｌを加え分液し、５質量％水酸化ナトリウム水溶液１１５Ｌ、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１１５Ｌ、５質量％塩化ナトリウム水溶液１１５Ｌの順に用いて洗浄し、有機層を減圧濃縮した。
この有機層を、シリカゲル３００ｋｇを充填したカラムを用い、トルエンを展開溶媒として精製し、減圧濃縮後、スラリー状になるまでｎ−ヘプタン５９０Ｌを加え、室温で濾過した。これを乾燥させることにより、９−（ナフチル−２−イル）アントラセン３３．２ｋｇが得られた。

（２）９−ブロモ−１０−（ナフチル−２−イル）アントラセンの合成
窒素気流下、上記（１）で得られた９−（ナフチル−２−イル）アントラセン３３．２ｋｇ、ジメチルホルムアミド２６５Ｌを１０００Ｌの反応釜に入れ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２１．３６ｋｇ（みどり化学社製）をジメチルホルムアミド１００Ｌに溶解したものを３０〜３５℃の範囲内で滴下した。
４時間反応させた後、水４５４Ｌを滴下し、反応物を濾過し、得られた結晶を水６０Ｌで洗浄した。これにクロロホルム２７６Ｌに溶解し、水８０Ｌで洗浄し、硫酸マグネシウム７ｋｇで乾燥させた後、有機層を減圧濃縮し、スラリー状になるまでｎ−ヘプタン５９０Ｌを加え、室温で濾過した。得られた結晶をトルエン５７Ｌに溶解し、ｎ−ヘプタン２３０Ｌ添加後、−５℃まで冷却し、その後６０℃まで昇温し、結晶を濾取した。これを乾燥させたところ、９−ブロモ−１０−（ナフチル−２−イル）アントラセン３４．６ｋｇが得られた。

（３）（９−（ナフチル−２−イル）アントラセン−１０−イル）ボロン酸の合成
窒素気流下、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（ナフチル−２−イル）アントラセン１７．３ｋｇ、テトラヒドロフラン１３８Ｌを２００Ｌの反応釜に入れ、−７０℃に冷却し、１７質量％ｎ−ブチルリチウム・ヘキサン溶液２０．４ｋｇ（アジアリチウム社製）を−６４〜−７０℃で滴下し、同温で２時間反応させた。これにホウ酸トリメチル９．３８ｋｇ（大八化学社製）を−６４〜−７０℃で滴下し、同温で２時間反応させた。これに５ｍｏｌ／Ｌの塩酸１０３Ｌを５℃以下で滴下し、室温で分液し、有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム６０Ｌで洗浄し、トルエン６０Ｌで抽出した。
上記と同様の工程をもう一度行い、両者併せたものを１０質量％塩化ナトリウム水溶液１２０Ｌで洗浄し、減圧濃縮を行った。スラリー状になるまでｎ−ヘプタン２００Ｌを加え、結晶を濾過し、５０℃に加温したトルエン３０Ｌ中で洗浄し、室温まで冷却した後、結晶を濾取した。これを乾燥させたところ、（９−（ナフチル−２−イル）アントラセン−１０−イル）ボロン酸２０．３ｋｇが得られた。

（４）１−（４−ブロモフェニル−１−イル）ナフタレンの合成
窒素気流下、１−ナフチルボロン酸１４．７ｋｇ、４−ブロモヨードベンゼン２２．０ｋｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７９７ｋｇ、炭酸カリウム２４．７ｋｇ（日本曹達社製）及びトルエン２２０Ｌを内容積５００Ｌの反応釜に入れ、７５℃で３２時間反応させた。
これに水２２０Ｌを加えて分液し、５質量％水酸化ナトリウム水溶液１３０Ｌ、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１３０Ｌ、５質量％塩化ナトリウム水溶液１３０Ｌの順に用いて洗浄した。この洗浄物を減圧濃縮し、シリカゲル２２０ｋｇを充填したカラムを用い、展開溶媒としてｎ−ヘプタンを用いて精製し、減圧濃縮後、減圧蒸留を行い、１−（４−ブロモフェニル−１−イル）ナフタレン１６．９ｋｇを得た。

（５）９−（ナフチル−２−イル）−１０−（４−（ナフチル−１−イル）フェニル−１−イル）アントラセン（ＢＨ１）の合成
窒素気流下、上記（３）で得られた（９−（ナフチル−２−イル）アントラセン−１０−イル）ボロン酸５．０ｋｇ、上記（４）で得られた１−（４−ブロモフェニル−１−イル）ナフタレン４．０７ｋｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３３２ｇ、炭酸カリウム５．９５ｋｇ（日本曹達社製）、水５０Ｌ及びジメトキシエタン５０Ｌを内容積２００Ｌの反応釜に入れ、７５℃で１８時間反応させた。
室温まで冷却した後、結晶を濾取し、水２４Ｌ、メタノール２４Ｌ及びｎ−ヘプタン２４Ｌで洗浄した。次に５０℃のｎ−ヘプタン４４Ｌ中で洗浄し、室温まで冷却した後、結晶を濾取した。
これを、シリカゲル２５ｋｇを充填したカラムで、展開溶媒としてヘキサン／トルエン＝３／１を用いて精製し、減圧濃縮した後、アセトン２．５Ｌを加え濾過し、アセトン２．５Ｌ、ヘキサン２．５Ｌで洗浄した。これを乾燥させた後、真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度２７０〜２８０℃で昇華精製を行い、９−（ナフチル−２−イル）−１０−（４−（ナフチル−１−イル）フェニル−１−イル）アントラセン（ＢＨ１）４．８１ｋｇを得た。
このＢＨ１のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）純度は、面百値で９９．９８％であった。このＢＨ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、２８質量ｐｐｍであった。

実施例１（ＢＨ１のグリニャール反応処理）
アルゴン気流下、ＢＨ１ ６００ｇを無水ＴＨＦ ９Ｌ中に懸濁させ、そこに３２質量％フェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（東京化成社製）６０ｍｌを氷冷下で徐々に滴下し、５０〜６０℃で３０分間攪拌した。希硫酸を加えて未反応物を分解し、トルエンで反応物を抽出し、有機層を５質量％ＮａＯＨ水溶液、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液及び１０質量％食塩水で洗浄した後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加えて原液とし、シリカゲルとアルミナを使用してカラムによる精製を行った。留出液を減圧濃縮しスラリー状になったところでヘプタン２Ｌを徐々に投入し、その後冷却した。５℃まで冷却後に結晶を濾過し、黄色結晶４９０ｇを得た。
この黄色結晶を真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度２７０〜２８０℃で昇華精製し、グリニャール反応処理ＢＨ１（以下、ＧＢＨ１という）４１５ｇを得た。
このＧＢＨ１のＨＰＬＣ純度は面百値で９９．９９％以上であり、このＧＢＨ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、１質量ｐｐｍ未満であった。

実施例２（ＢＨ１の有機リチウム試薬反応処理）
窒素パージ下、ＢＨ１ ６００ｇ、無水トルエン５Ｌと無水エーテル５Ｌに溶解し、そこに１５質量％ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（東京化成社製）７５ｍｌを−７８℃で徐々に加えた。その後０℃で１時間攪拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンで反応物を抽出し、有機層を５質量％ＮａＯＨ水溶液、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液及び１０質量％食塩水で洗浄した後に減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え原液とし、シリカゲルとアルミナを使用してカラムによる精製を行った。留出液を減圧濃縮しスラリー状になったところでヘプタン２Ｌを徐々に投入し、その後冷却した。５℃まで冷却後に結晶を濾過し、黄色結晶４９５ｇを得た。
この黄色結晶を真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度２７０〜２８０℃で昇華精製し、有機リチウム試薬反応処理ＢＨ１（以下、ＬＢＨ１という）４２１ｇを得た。
このＬＢＨ１のＨＰＬＣ純度は面百値で９９．９９％以上であり、このＬＢＨ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、１質量ｐｐｍ未満であった。

実施例３（ＢＨ１の鈴木カップリング反応処理）
窒素パージ下、ＢＨ１ ６００ｇ、トルエン９Ｌ、フェニルボロン酸１４．４ｇ、炭酸カリウム４９．２ｇ及び水３Ｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄２６ｇを仕込み、７５℃まで昇温した。同温で一晩熟成後に冷却し、水層を分離した。有機層を５質量％ＮａＯＨ水溶液、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、１０質量％食塩水で洗浄後に減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え原液とし、シリカゲルとアルミナを使用してカラムによる精製を行った。留出液を減圧濃縮しスラリー状になったところでヘプタン１９２０ｍｌを徐々に投入し、その後冷却した。５℃まで冷却後に結晶を濾過し、黄色結晶５４０ｇを得た。
この黄色結晶を真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度２７０〜２８０℃で昇華精製し、鈴木カップリング反応処理ＢＨ１（以下、ＳＢＨ１という）４７５ｇを得た。
このＳＢＨ１のＨＰＬＣ純度は面百値で９９．９９％以上であり、このＳＢＨ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、１質量ｐｐｍ未満であった。

合成例２（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）ベンジジン（ＨＴ１）の合成）
内容積１０００ｍｌの三つ口フラスコに４−ブロモビフェニル１００ｇ（東京化成社品）、ベンズアミド２３．１ｇ（東京化成社製）、ヨウ化第一銅３．６ｇ（関東化学社製）、無水炭酸カリウム５８ｇ（関東化学社製）を入れた。さらに攪拌子を入れ、フラスコの両側にラバーキャップをセットし、中央の口に還流用蛇管、その上に三方コックとアルゴンガスを封入した風船をセットし、系内を真空ポンプを用いて３回、風船内のアルゴンガスで置換した。
次にジエチルベンゼン５００ｍｌをシリンジでラバーセプタムを通して加え、フラスコをオイルバスにセットし、溶液を攪拌しながら徐々に２００℃まで昇温した。６時間後、オイルバスからフラスコを外して反応を終了させ、アルゴン雰囲気下、１２時間放置した。
反応溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタン１０００ｍｌを加えて沈殿物を溶解させ、飽和食塩水６００ｍｌで洗浄後、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥させた。炭酸カリウムを濾別して得られた有機層の溶媒を留去し、得られた残渣にトルエン２０００ｍｌとエタノール４００ｍｌを加え、乾燥管を装着して８０℃に加熱し、残渣を完全に溶解した。その後１２時間放置し、室温まで除冷することにより再結晶化させた。
析出した結晶を濾別し、６０℃で真空乾燥させることによりＮ，Ｎ−ジ−（４−ビフェニリル）ベンズアミド７４ｇを得た。
内容積３Ｌの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ビフェニリル）ベンズアミド７０ｇ、４，４’−ジヨードビフェニル３１．５ｇ（和光純薬社製）、ヨウ化第一銅１．５ｇ、水酸化カリウム３６ｇをそれぞれ入れ、ひとつの側口にラバーキャップを装着し、中央に還流用蛇管、その上に三方コックとアルゴンガスを封入した風船をセットし、系内を真空ポンプを用いて、３回風船内のアルゴンガスで置換した。
次にキシレン１０００ｍｌをシリンジでラバーセプタムを通して加え、フラスコをオイルバスにセットし、溶液を攪拌しながら１４０℃まで徐々に昇温した。６時間、１４０℃で攪拌後、オイルバスからフラスコを外し、１２時間室温で放置した。
析出した沈殿物をジクロロメタン３Ｌで完全に溶解して分液ロートに移した後、飽和食塩水３Ｌで洗浄した後、分別した有機層を無水炭酸カリウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を留去し、得られた残渣にトルエン１０Ｌ、エタノール３Ｌを加え、乾燥管に装着して８０℃まで加熱し、沈殿物を溶解させた後、室温まで除冷した。次に沈殿物を濾別し、少量のトルエン及びエタノールで洗浄した後、真空乾燥機を用いて６０℃で３時間乾燥させ、真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度３６０〜３７０℃で昇華精製を行い、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）ベンジジン（ＨＴ１）７０ｇを得た。
このＨＴ１のＨＰＬＣ純度は、面百値で９９．９８％であった。またこのＨＴ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、２０質量ｐｐｍであった。

実施例４（ＨＴ１の化学反応処理）
窒素パージ下、ＨＴ１ ５０ｇ、トルエン５Ｌ、フェニルボロン酸０．８ｇ、炭酸カリウム２．７ｇ、２００ｍｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄１．４ｇを仕込み７５℃まで昇温した。同温で一晩熟成後に冷却し、水層を分離した。沈殿を濾過し、水、メタノール、アセトンで洗浄後、トルエンを用いて再結晶を行って精製し、黄色結晶４７ｇを得た。
この黄色結晶を真空度３×１０^-3Ｐａ、ボート温度３５０〜３６０℃で昇華精製し、化学反応処理ＨＴ１（以下、ＳＨＴ１という）４１ｇを得た。
このＳＨＴ１のＨＰＬＣ純度は面百値で９９．９９％以上であり、このＳＨＴ１中に存在するＢｒ量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、１質量ｐｐｍ未満であった。

実施例５（ＧＢＨ１の評価）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、上記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍのＨＴ１を成膜した。このＨＴ１膜は、正孔輸送層として機能する。
さらに膜厚４０ｎｍのＧＢＨ１を蒸着し成膜した。同時にドーパントとして、下記式で表されるアミン化合物Ｄ１を、ＧＢＨ１とＤ１の質量比が４０：２になるように蒸着した。この膜は、発光層として機能する。
この膜上に膜厚２０ｎｍのＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム、下記式）膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを１ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。
初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

実施例６（ＬＢＨ１の評価）
ＧＢＨ１の代わりにＬＢＨ１を用いた以外は実施例５と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

実施例７（ＳＢＨ１の評価）
ＧＢＨ１の代わりにＳＢＨ１を用いた以外は実施例５と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

実施例８（ＳＨＴ１の評価）
ＨＴ１の代わりにＳＨＴ１を用い、ＳＢＨ１の代わりにＢＨ１を用いた以外は実施例５と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

実施例９（ＧＢＨ１及びＳＨＴ１の評価）
ＨＴ１の代わりにＳＨＴ１を用いた以外は実施例５と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

比較例１
ＳＢＨ１の代わりにＢＨ１を用いた以外は実施例３と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。

以上の結果から、化学反応による脱ハロゲン化処理を行った材料を有機ＥＬ素子に用いると、著しく半減寿命が改善することが判った。とりわけ正孔輸送層と発光層の両方に脱ハロゲン化処理した材料を用いた場合に顕著な効果があった。

合成例７（２−（２−ビフェニリル）−９，１０−ビス（３−（１−ナフチル）フェニル）アントラセン（ＢＨ２）の合成）
下記の合成経路により下記式（Ａ）で表されるＢＨ２を合成した。

（１）２−ビフェニリル−９，１０−アントラキノン［化合物（Ａ−１）］の合成
アルゴン雰囲気下、２−クロロアントラキノン３．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−ビフェニリルボロン酸５ｇ（１７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．３２ｇ（０．３５ｍｍｏｌ，５質量％Ｐｄ）及び炭酸セシウム１４ｇ４３ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）を、無水ジオキサン４０ｍｌに懸濁させ、トリシクロヘキシルホスフィンのトルエン溶液１．１ｍｌ（２５質量％，０．９８ｍｍｏｌ，１．４ｅｑ ｔｏ Ｐｄ）を加えて８０℃で１０時間攪拌した。
得られた反応混合物を、水１００ｍとトルエン３００ｍｌで希釈し、ゼオライトで不溶物を濾別した。有機層を濾液から分取し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去して濃赤色オイルを得た。このオイルを、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル充填）で精製した。精製は、ヘキサンと３３質量％ジクロロメタンの混合溶媒で溶出させた後、ヘキサンと５０質量％ジクロロメタンの混合溶媒で溶出させることにより行なった。この精製により、淡黄色固体７．１ｇ（収率９４％）を得た。得られた淡黄色固体は、 ¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により、上記化合物（Ａ−１）であることを確認した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳの測定結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃，TMS) δ 7.18(5H, s)，7.49(5H，s)，7.76（2H，dd，J=6Hz，3Hz)，8.08 (1H，d，J=8Hz)，8.2-8.3 (3H，m)
ＦＤＭＳ，calcd for Ｃ₂₆Ｈ₁₆Ｏ₂ ＝３６０，found ｍ／ｚ＝３６０（Ｍ⁺ ，１００）

（２）２−（２−ビフェニリル）−９，１０−ビス（３−（１−ナフチル）フェニル）−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン［化合物（Ａ−２）］の合成
アルゴン雰囲気下、３−（１−ナフチル）−１−ブロモベンゼン４．２ｇ（１５ｍｍｏｌ，２．７ｅｑ）を無水トルエン２５ｍｌと無水ＴＨＦ２５ｍｌの混合溶媒に溶解し、ドライアイス／メタノール浴で−２０℃に冷却した。これにｎ−ブチリリチウムのヘキサン溶液１０ｍｌ（１．５９ｍｏｌ／Ｌ，１５．９ｍｍｏｌ，１．０６ｅｑ）を加え、−２０℃で１時間攪拌した。これに２−（２−ビフェニリル）−９，１０−アントラキノン［化合物（Ａ−１）］２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌して一晩放置した。
得られた反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌで失活させ、有機層を分取し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル充填）で精製した。精製は、ヘキサンと５０質量％ジクロロメタンの混合溶媒で溶出させ、続いてジクロロメタンで溶出させた後、ジクロロメタンと３質量％メタノールの混合溶媒で溶出させることにより行なった。この精製により、淡黄色アモルファス固体の化合物３．１ｇ（収率７４％）を得た。得られた化合物は、 ¹Ｈ−ＮＭＲにより、上記化合物（Ａ−２）であることを確認した。 ¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃，TMS) δ 2.36 (1H，s)，2.89 (1H，s)，6.7-7.9 (38H，m)

（３）２−（２−ビフェニリル）−９，１０−ビス（３−（１−ナフチル）フェニル）アントラセン（ＢＨ２）の合成
２−（２−ビフェニリル）−９，１０−ビス（３−（１−ナフチル）フェニル）−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン［化合物（Ａ−２）］１．１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と塩化第二スズ２水和物６．５ｇ（２９ｍｍｏｌ，２０ｅｑ）をＴＨＦ２５ｍｌに懸濁させ、濃塩酸１５ｍｌを加えて１０時間還流した。
得られた反応混合物を濾別し、水及びメタノールで順次洗浄した後、乾燥させて淡黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル充填）で精製した。精製は、ヘキサンと２０質量％ジクロロメタンの混合溶媒で溶出させることにより行なった。この精製により、淡黄色固体１．０ｇ（収率９７％）を得た。得られた化合物は、 ¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳなどにより、上記ＢＨ２であることを確認した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳなどの測定結果を以下に示す。また、ＢＨ２のハロゲン元素含有量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、Ｉ量が５質量ｐｐｍ、Ｂｒ量が２１質量ｐｐｍ、Ｃｌ量が４１質量ｐｐｍであった。

¹Ｈ−ＮＭＲ (CDCl₃，TMS) δ 6.93 (5H，bs)，7.2-7.9 (31H，m)，8.0-8.1 (2H，m)
ＦＤＭＳ，calcd for Ｃ₅₈Ｈ₃₈＝７３４，found ｍ／ｚ＝７３４（Ｍ⁺ ，１００）
λｍａｘ，４０７，３８５，３６６ｎｍ（ＰｈＭｅ）
Ｆｍａｘ，４２６，４４６ｎｍ（ＰｈＭｅ，λｅｘ＝４０５ｎｍ）
Ｉｐ＝５．６９ｅＶ（５００ｎＷ，８２Ｙ／ｅＶ）
Ｅｇ＝２．９２ｅＶ
Ｔｇ＝１３０℃

実施例１０（ＢＨ２の有機リチウム試薬反応処理）
アルゴン雰囲気下、ＢＨ２ ２．０ｇを無水ＴＨＦ１０ｍｌとトルエン１０ｍｌの混合溶媒に溶解し、−３０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液１．０ｍｌを徐々に加え、−３０℃で５時間攪拌した。得られた反応液に水１．０ｍｌを徐々に加えた後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル充填）で精製した。精製は、ヘキサンとトルエンの混合溶媒（ヘキサン／トルエン＝３／１（質量比））で溶出させることにより行なった。得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、黄色の固体１．６ｇ（回収率８０％）を得た。これをＬＢＨ２と称する。
この固体中に存在するハロゲン元素量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、Ｉ量、Ｂｒ量及びＣｌ量のいずれも５質量ｐｐｍ未満であった。

実施例１１（ＢＨ２の化学反応処理）
アルゴン雰囲気下、ＢＨ２ ２．０ｇ、フェニルボロン酸４０ｍｇ（ＢＨ２の０．１当量、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０）１０ｍｇ（フェニルボロン酸の０．０３当量）を無水トルエン１０ｍｌに溶解し、−３０℃に冷却した。２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、８０℃で６時間攪拌した。得られた反応液に水１．０ｍｌを徐々に加えた後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル充填）で精製した。精製は、トルエンで溶出させ、続いて塩化メチレンで溶出させることにより行なった。得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、黄色の固体２．０ｇ（回収率１００％）を得た。これをＳＢＨ２と称する。
この固体中に存在するハロゲン元素量を、ＩＣＰ−ＭＳ（燃焼）法により測定したところ、Ｉ量、Ｂｒ量及びＣｌ量のいずれも５質量ｐｐｍ未満であった。

実施例１２（ＬＢＨ２の評価）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、上記透明電極を覆うようにして膜厚４０ｎｍのＮ，Ｎ'−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−４，４'−ジアミノビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
このＴＰＤ２３２膜上に、膜厚４０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４'−ベンジン（ＢＰＴＰＤ）を蒸着し成膜した。このＢＰＴＰＤ膜は、正孔輸送層として機能する。
次に、ＬＢＨ２と１，６−ビス（ジフェニルアミノ）ピレンを質量比２０：１で、ジオキサンとイソプロピルアルコールとの混合溶媒（容量比１：８）に溶解し、３質量％の塗布溶液を調製した。この塗布液を用いて、上記ＢＰＴＰＤ膜上に、スピンコート法により膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。得られた積層基板を、１０^-6Ｐａ程度の真空下で、赤外加熱源（ハロゲンランプ）にて基板温度が１２０℃となるように加熱した。
四重極質量分析装置により測定結果から、３０分間の加熱で膜中の残留溶媒が除去されていることが確認された。続いてこの積層基板を大気に接触させることなく、基板搬送装置により真空蒸着装置内に移送し、膜厚３０ｎｍのＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム、上記式）膜を、真空蒸着法により成膜した。このＡｌｑ膜は、電子輸送層として機能する。
さらに、膜厚１μｍのフッ化リチウムを真空蒸着法により成膜し、電子注入層とした。この電子注入層上に金属Ａｌを真空蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に５．０Ｖの電圧を印加したところ、２．３ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、色度（０．１５，０．２６）で９４ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。発光効率は、４．１ｃｄ／Ａ及び２．６１ｍ／Ｗであった。また、この素子を１００ｃｄ／ｍ²から室温で低電流測定したところ、輝度半減寿命は１３，０００時間であった。

実施例１３（ＳＢＨ２の評価）
ＬＢＨ２の代わりにＳＢＨ２を用いた以外は実施例１２と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この素子に５．０Ｖの電圧を印加したところ、２．３ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、色度（０．１５，０．２６）で９２ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。発光効率は、４．０ｃｄ／Ａ及び２．５１ｍ／Ｗであった。また、この素子を１００ｃｄ／ｍ²から室温で低電流測定したところ、輝度半減寿命は１２，０００時間であった。

比較例２（ＢＨ２の評価）
ＬＢＨ２の代わりにＢＨ２を用いた以外は実施例１２と全く同様に有機ＥＬ素子を作製した。この素子に５．０Ｖの電圧を印加したところ、２．５ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、色度（０．１５，０．２６）で９３ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。発光効率は、３．７ｃｄ／Ａ及び２．３１ｍ／Ｗであった。また、この素子を１００ｃｄ／ｍ²から室温で低電流測定したところ、輝度半減寿命は９，８００時間であった。

本発明の製造方法により得られる芳香族化合物は、有機ＥＬ素子、有機半導体、電子写真感光体等用の材料として好適である。

Claims (7)

1. ハロゲン含有中間体を介して製造された、ハロゲン元素含有量が１０〜１０００質量ｐｐｍであり、核炭素数１４〜２０の縮合芳香族環を分子内に有する有機エレクトロルミネッセンス用芳香族化合物（但し、ピレン環を分子内に有する芳香族化合物を除く。）を、さらにグリニャール試薬、有機リチウム化合物及びボロン酸誘導体から選ばれる少なくとも一種の脱ハロゲン化剤と反応させることにより、ハロゲン元素含有量を１０質量ｐｐｍ以下とすることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス用芳香族化合物の製造方法。
2. ハロゲン含有中間体を介して製造された、核炭素数１４〜２０の縮合芳香族環を分子内に有するハロゲン置換基を持たない有機エレクトロルミネッセンス用芳香族化合物（但し、ピレン環を分子内に有する芳香族化合物を除く。）であって、不純物としてのハロゲン元素含有量が１０〜１０００質量ｐｐｍである前記芳香族化合物を、さらにグリニャール試薬、有機リチウム化合物及びボロン酸誘導体から選ばれる少なくとも一種の脱ハロゲン化剤と反応させることにより、ハロゲン元素含有量を１０質量ｐｐｍ以下とすることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス用芳香族化合物の製造方法。
3. 芳香族化合物が、分子内に窒素原子を１〜１２個有する化合物である請求項１又は２に記載の芳香族化合物の製造方法。
4. ハロゲン元素が、少なくとも臭素又はヨウ素である請求項１〜３のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
5. グリニャール試薬が、フェニルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムブロミド及びエチルマグネシウムヨージドから選ばれる少なくとも一種である請求項１〜４のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
6. 有機リチウム化合物が、ｎ−ブチルリチウム及びフェニルリチウムから選ばれる少なくとも一種である請求項１〜４のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
7. ボロン酸誘導体が、フェニルボロン酸である請求項１〜４のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。