JP5992133B2 - 有機半導体を含む電子デバイス - Google Patents
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Description
(i)EP 0443861、WO 94/20589、WO 98/27136、EP 1025183、WO 99/24526、WO 01/34722 および EP 0964045 に開示されている置換されたポリ−p−アリーレンビニレン(PAV)、
(ii)EP 0842208、WO 00/22027、WO 00/22026、DE 19981010、WO 00/46321、WO 99/54385 および WO 00/55927 に開示されている置換されたポリフルオレン(PF)、
(iii)EP 0707020、WO 96/17036、WO 97/20877、WO 97/31048、WO 97/39045 および WO 03/020790 に開示されている置換されたポリ−スピロ−ビフルオレン(PSF)、
(iv)WO 92/18552、WO 95/07955、EP 0690086、EP 0699699 および WO 03/099901 に開示されている置換されたポリ−パラ−フェニレン(PPP)またはポリ−パラ−ビフェニレン、
(v)WO 05/014689 に開示されている置換されたポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、
(vi)WO 04/041901 および WO 04/113412 に開示されている置換されたポリ−トランス−インデノフルオレンおよびポリ−シス−インデノフルオレン(PIF)、
(vii)EP 1028136 および WO 95/05937 に開示されている置換されたポリチオフェン(PT)、
(viii)T.ヤマモト等、J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4832 に開示されているポリピリジン(PPy)、
(ix)ゲリング(Gelling)等、Polym. Prepr. 2000, 41, 1770 に開示されているポリピロール、
(x)DE 102004020298.2 に開示されている置換されたポリフェナントレン、
(xi)例えば DE 102004032527.8 に記載されているリン光ポリマー、
(xii)WO 02/10129 に記載されている架橋可能なポリマー、
(xiii)例えば WO 02/077060 に記載されている、クラス(i)〜(xii)の2つ以上に由来する構造単位を有する置換された可溶性コポリマー、
(xiv)Proc. of ICSM '98, Part I & II (in: Synth. Met. 1999, 101/102)に開示されている共役ポリマー、
(xv)例えば、R.C.ペンウェル(Penwell)等、J. Polym. Sci., Macromol. Rev. 1978, 13, 63-160 に開示されている置換されたおよび無置換のポリビニルカルバゾール(PVK)、および
(xvi)例えば、JP 2000-072722 に開示されている置換されたおよび無置換のトリアリールアミンポリマー
である。
a)反応性ハロゲンとの反応、特にスズキカップリング、スティル(Stille)カップリング、ヤマモトカップリング、ヘックカップリング、ハートウィッグ−ブッフバルト(Hartwig-Buchwald)カップリング、ソノガシラカップリング、ネギシカップリング、ヒヤマカップリング、またはギルヒ(Gilch)カップリングを用いる有機半導体の製造と、
b)a)からの有機半導体の任意の単離と、
c)有機半導体におけるハロゲン、特に臭素の含有量を低減させるような有機半導体の後処理
とを含むプロセスにより得られる有機半導体であって、ハロゲンであるフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のうちの少なくとも1種、特に臭素の含有量が20ppm未満であることを特徴とする有機半導体である。
例1:1,6−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)ピレンの後処理
1,6−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)ピレンを、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−ボロン酸、および1,6−ジブロモピレンからスズキカップリングによる標準的な方法に従って調製した。HPLCによれば99.9%を超える純度を有し、120ppmの臭素含有量(中性子放射化により測定)を有する1,6−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)ピレンの8.31g(10mmol)を、100mlの無水THF中に懸濁させた。薄い黄色の懸濁液を−78℃にまで冷却し、ヘキサン中1.6Mのtert−ブチルリチウム溶液の10ml(16mmol)を滴下して加え、この過程で薄い黄色懸濁液の色が深い緑色に変化した。この反応混合物を−78℃でさらに6時間撹拌した。続いて反応混合物を、10mlのメタノールおよび50mlのTHFの混合物と混合した。室温にまで昇温させた後、反応混合物から溶媒を除去し、残渣を、100mlのエタノールと100mlの水との混合物中に溶解し、還流下で30分間撹拌した。冷却後、混合物を固体から吸引しながらろ過した。固体を、毎回エタノールと水の混合物(1:1、v:v)の50mlを用いて3回洗浄し、また毎回50mlのエタノールを用いて3回洗浄した。乾燥後、薄い黄色固体をNMPからあと2回再結晶して、高真空(2×10−5mbar、T=420℃)で昇華させた。純度は、HPLCによれば99.9%を超えており、8ppmの臭素含有量(中性子放射化により測定)であった。
OLEDを、WO 04/058911 に従って一般的な方法により製造した。より良い比較ができるように、用いた基本構造、材料、および発光層と電子輸送層を除く層の厚さは同一とした。化合物H1(例1からのもの。臭素含有量8ppm)を、純粋な層またはドーパントを伴うホスト材料のいずれかとして発光層において用いた。比較において、別個に後処理されていない同じ化合物であって、その臭素含有量が120ppmであるものを用いた。
正孔注入層(HIL) 80nmのPEDOT(水からスピンコーティング;H.C.シュターク(Starck)社、ゴスラー(Goslar)、ドイツから購入;ポリ(3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン))、
正孔輸送層(HTM) 20nmのNaphDATA(蒸着により付着、SynTec社、ウォルフェン(Wolfen)、ドイツから購入;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)、
正孔輸送層(HTM) 20nmのS−TAD(蒸着により付着;WO 99/12888 に従って調製;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)−スピロ−9,9’−ビフルオレン)、
発光層(EML) 材料、濃度および層の厚さについては表1を参照のこと、
電子伝導体(ETL) 20nmのAlQ3(蒸着により付着;SynTec社から購入;トリス(キノリナト)アルミニウム(III);全てのケースにおいて用いられてはいない)、
Ba−Al(陰極) 3nmのBa、その上に150nmのAl。
ポリマーP1を、50モル%のM1、30モル%のM2、10モル%のM3および10モル%のM4に加えて0.8モル%のエンドキャップE1からスズキカップリングにより、標準的な方法に従って合成した(WO 03/048225)。
ポリマーを、PLEDにおける使用について詳細に評価した。PLEDはそれぞれ2層系であり、すなわち基板//ITO//PEDOT//ポリマー//カソードであった。PEDOTはポリチオフェン誘導体である(Baytron P、H.C.シュターク(Stack)社、ゴスラー)。PEDOT層の層の厚さと、ポリマー層の層の厚さとは、いずれの場合においても80nmであった。全ての場合において用いたカソードはBa/Ag(アルドリッチ)であった。どのようにPLEDを製造することができるかは、WO 04/037887 とここに挙げられる文献中とに詳細に記載されている。
上記した方法に従って後処理されたポリマーP1〜P4を用いた際にPLEDにおいて得られた結果を表3にまとめる。同様に、後処理されていないポリマーを用いて得られたエレクトロルミネセンスの結果も挙げる。
Claims (10)
- 少なくとも1種の有機半導体を含む発光層を有する電子デバイスであって、前記発光層を形成するための、有機半導体中のハロゲンであるフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素の含有量が、それぞれ20ppm未満であり、
ただし、フッ素が有機半導体の化学構造の構成部分でなく、
ただし、少なくとも1種の反応性ハロゲンは有機半導体の調製に関与したものであり、
前記有機半導体がポリマーであり、
前記ポリマーがポリ−p−アリーレンビニレン(PAV)、ポリフルオレン(PF)、ポリ−スピロ−ビフルオレン(PSF)、ポリ−パラ−フェニレン(PPP)若しくはポリ−パラ−ビフェニレン、ポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、ポリ−トランス−インデノフルオレン若しくはポリ−シス−インデノフルオレン(PIF)、ポリチオフェン(PT)、ポリピリジン(PPy)、ポリピロール、ポリフェナントレン、ポリビニルカルバゾール(PVK)、トリアリールアミンポリマー、またはこれらのクラスの2つ以上からの構造単位を有するコポリマーを含むことを特徴とする電子デバイスの製造方法であって、
以下の工程:
a)反応性ハロゲンとのカップリング反応を用いる前記有機半導体の製造と、
b)a)からの前記有機半導体の任意の単離と、
c)前記有機半導体中のハロゲンの含有量を低減させるような前記有機半導体の後処理とを含む方法により得られることを特徴とする製造方法。 - 前記電子デバイスが、有機発光ダイオード若しくはポリマー発光ダイオード、有機電界クエンチデバイス、有機発光トランジスタ、発光電気化学セル、または有機レーザダイオードから成る群から選択される請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機半導体が固体として単離され(工程b))、前記後処理(工程c))が別個の反応工程において行われることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記後処理(工程c))が、ハロゲンを低減させ、かつこれらを水素と交換する還元剤を用いて行われることを特徴とする請求項1乃至3何れか1項記載の製造方法。
- 用いられる前記還元剤が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の単純な水素化物、ボロン若しくはアルミニウムを含有する三元系水素化物、アラン、ボラン、単純な遷移金属水素化物、錯体遷移金属水素化物、または主族元素水素化物であり、任意にルイス酸と組み合わされることを特徴とする請求項4に記載の製造方法。
- 用いられる前記還元剤がヒドリド源または水素であり、任意に加圧下で、均一系遷移金属触媒または不均一系遷移金属触媒を用いることを特徴とする請求項4に記載の製造方法。
- 前記後処理(工程c))が、トランスメタル化に関与する有機金属試薬を用いて為されるか、または前記ハロゲンを金属原子と交換する反応性金属を用いて為されることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- メタル化された中間体が、プロトン性化合物を用いる加水分解により未置換の化合物に変換されているか、または臭化アリール若しくはヨウ化アリールを用いる金属を触媒とするカップリング反応によりアリール置換された化合物に変換されていることを特徴とする請求項7に記載の製造方法。
- 前記後処理(工程c))が、遷移金属触媒下でのビニル−H化合物とのカップリング、アリールボロン酸誘導体とのカップリング、アリール−スズ誘導体とのカップリング、芳香族アミンとのカップリング、アセチレン−H化合物とのカップリング、アリールシリル化合物とのカップリング、またはハロゲン化アリールとのカップリングにより為されることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 複数の同一のまたは異なる後処理工程(工程c))が続けて行われることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
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US8049209B2 (en) * | 2008-04-11 | 2011-11-01 | Xerox Corporation | Thin-film transistors |
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WO2011052579A1 (ja) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子及びその製造方法 |
KR101663185B1 (ko) * | 2009-11-20 | 2016-10-06 | 삼성전자주식회사 | 플루오로기-함유 고분자, 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법 |
JP4617393B1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8840808B2 (en) * | 2010-01-15 | 2014-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing liquid composition for organic semiconductor element |
US9410080B2 (en) * | 2010-05-05 | 2016-08-09 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Polymer-based organic electroluminescent device |
JP5859881B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-02-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子の発光層を形成するホスト材料の昇華精製方法 |
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JP5766053B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2015-08-19 | 東ソー有機化学株式会社 | ビアリール化合物の製造方法 |
CN104254930B (zh) * | 2012-04-09 | 2018-02-16 | 三菱化学株式会社 | 有机场致发光元件用组合物和有机场致发光元件 |
JP2015013832A (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-22 | 日立化成株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及び有機エレクトロニクス材料 |
CN105612164A (zh) * | 2013-10-02 | 2016-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的含硼化合物 |
CN103484108A (zh) * | 2013-10-11 | 2014-01-01 | 正鑫化学(上海)有限公司 | 蓝色电致发光材料2,7-二(9-芴)芘及其合成方法 |
KR102099524B1 (ko) | 2016-01-29 | 2020-04-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자 |
WO2018016413A1 (ja) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
WO2018061421A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 住友化学株式会社 | 組成物及び発光素子 |
JP7091030B2 (ja) * | 2017-07-21 | 2022-06-27 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
JP6536848B2 (ja) * | 2017-10-04 | 2019-07-03 | 日立化成株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及び有機エレクトロニクス材料 |
JP7001815B2 (ja) * | 2018-04-03 | 2022-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子、組成物、化合物を精製する方法およびそれらの応用 |
EP4180501A1 (en) * | 2018-10-26 | 2023-05-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Methods for producing a composition and a organic light-emitting device |
JP6585810B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP6585273B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP6585814B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP2020109823A (ja) * | 2019-09-04 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109828A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4239884A (en) * | 1975-08-11 | 1980-12-16 | Raychem Corporation | Process for isolation of solid polymers |
JP2620295B2 (ja) * | 1988-03-30 | 1997-06-11 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗装用組成物 |
JP2998268B2 (ja) * | 1991-04-19 | 2000-01-11 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JPH0525061A (ja) * | 1991-07-23 | 1993-02-02 | Japan Tobacco Inc | 炭化水素の製造方法 |
DE4431039A1 (de) * | 1994-09-01 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Poly(4,5,9,10-tetrahydropyren-2,7-diyl)-Derivate und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
US5674635A (en) * | 1994-09-28 | 1997-10-07 | Xerox Corporation | Electroluminescent device |
DE4442052A1 (de) * | 1994-11-25 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
US5736469A (en) * | 1996-03-15 | 1998-04-07 | The Texwipe Company Llc | Anti-static cleanroom products and methods and methods of making same |
US5965679A (en) * | 1996-09-10 | 1999-10-12 | The Dow Chemical Company | Polyphenylene oligomers and polymers |
JPH10161692A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-19 | Canon Inc | 音声認識装置及び音声認識方法 |
FR2759495B1 (fr) * | 1997-02-10 | 1999-03-05 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif semiconducteur en polymere comportant au moins une fonction redresseuse et procede de fabrication d'un tel dispositif |
JP3882018B2 (ja) | 1997-04-25 | 2007-02-14 | 昭和電工株式会社 | 六フッ化硫黄の精製方法 |
EP0987285B1 (en) * | 1997-05-26 | 2003-07-09 | Teijin Limited | Process for the preparation of aromatic polycarbonate |
DE19748814A1 (de) * | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenz |
WO1999053924A1 (fr) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Agent analgesique |
JP3662420B2 (ja) * | 1998-08-13 | 2005-06-22 | 出光興産株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および射出成形品 |
JP2000191752A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Dow Chem Co:The | ポリフェニレンオリゴマ―及びポリマ― |
KR100424235B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2004-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
JP3503131B2 (ja) * | 1999-06-03 | 2004-03-02 | サンケン電気株式会社 | 半導体発光装置 |
US6641933B1 (en) * | 1999-09-24 | 2003-11-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting EL display device |
US6585914B2 (en) * | 2000-07-24 | 2003-07-01 | Northwestern University | N-type thiophene semiconductors |
JP3956608B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2007-08-08 | 凸版印刷株式会社 | フッ素を含有する共役ポリマー |
GB0028867D0 (en) * | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
WO2002066552A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
US6846565B2 (en) * | 2001-07-02 | 2005-01-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Light-emitting nanoparticles and method of making same |
JP4004842B2 (ja) * | 2001-08-14 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 放射線固体検出器 |
US6998068B2 (en) * | 2003-08-15 | 2006-02-14 | 3M Innovative Properties Company | Acene-thiophene semiconductors |
EP1335415B1 (en) * | 2002-01-17 | 2005-08-03 | Shipley Co. L.L.C. | Organoindium compounds for use in chemical vapour deposition processes |
JP2003253129A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
ITBO20020165A1 (it) * | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori |
JP2003347624A (ja) | 2002-05-27 | 2003-12-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料の精製方法、該精製方法を用いて得られた有機半導体材料及びそれを用いた半導体素子 |
JP2004023081A (ja) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | Ricoh Co Ltd | 光起電力素子及び光電変換方法並びに光センサー |
TWI280973B (en) * | 2002-08-28 | 2007-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
DE10241814A1 (de) * | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
JP2004152718A (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-27 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | リチウムイオン二次電池 |
DE10251986A1 (de) * | 2002-11-08 | 2004-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Palladium- und Platin-Komplexe |
TWI315320B (en) * | 2002-11-14 | 2009-10-01 | Teijin Chemicals Ltd | Polycarbonate copolymer, resin composition and molded article |
JP2004186599A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Ricoh Co Ltd | 有機半導体レーザ |
CN100384961C (zh) * | 2002-12-13 | 2008-04-30 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 电场致发光器件 |
EP1572832A1 (en) | 2002-12-13 | 2005-09-14 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent device |
JP2006520409A (ja) | 2003-02-12 | 2006-09-07 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | カルバゾール化合物及び有機電界発光デバイスにおけるこのような化合物の使用 |
KR100561699B1 (ko) * | 2003-04-22 | 2006-03-17 | 한국과학기술연구원 | 폴리아릴렌계 화합물과 그 중합체 및 이들을 이용한 el소자 |
DE10324554A1 (de) | 2003-05-30 | 2004-12-30 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Hochreine, ionenfreie halbleitende Polythiopene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung elektronischer Bauelemente |
TWI390006B (zh) * | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
WO2005041861A2 (en) * | 2003-08-28 | 2005-05-12 | Pure Bioscience | Anhydrous silver dihydrogen citrate compositions |
JP4296921B2 (ja) * | 2003-12-15 | 2009-07-15 | 昭和電工株式会社 | 発光素子 |
JP2005222794A (ja) * | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子および有機電界発光素子材料の調製方法 |
JP5154736B2 (ja) * | 2004-02-12 | 2013-02-27 | デクセリアルズ株式会社 | 電気変換発光ポリマー、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101120393B1 (ko) * | 2004-03-02 | 2012-05-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자 |
US20070228366A1 (en) * | 2004-08-23 | 2007-10-04 | Shuji Fukai | Method for Purifying Material Comprising Organic Semiconductor, Method for Purifying Material Comprising Pentacene, Semiconductor Device, and Method for Fabricating the Semiconductor Device |
EP1831205A4 (en) * | 2004-09-14 | 2010-12-01 | Univ Northwestern | CARBONYL-FUNCTIONALIZED THIOPHENE-BASED COMPOUNDS AND ASSOCIATED DEVICE STRUCTURES |
US9150687B2 (en) * | 2004-10-01 | 2015-10-06 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices containing organic semi-conductors |
JP5009516B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2012-08-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
-
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