JP6585273B1 - 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 - Google Patents
発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6585273B1 JP6585273B1 JP2018247672A JP2018247672A JP6585273B1 JP 6585273 B1 JP6585273 B1 JP 6585273B1 JP 2018247672 A JP2018247672 A JP 2018247672A JP 2018247672 A JP2018247672 A JP 2018247672A JP 6585273 B1 JP6585273 B1 JP 6585273B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atom
- group
- host material
- compound
- guest material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N CN(c1c2cccc1)c(cc(c(N(C)c1c3cccc1)c1)C3=O)c1C2=O Chemical compound CN(c1c2cccc1)c(cc(c(N(C)c1c3cccc1)c1)C3=O)c1C2=O SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFFZVKXEHGJBIA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc3c2cccc3)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc3c2cccc3)c2c1cccc2 IFFZVKXEHGJBIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUQICFLRSLDXDP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3)c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3)c2ccccc12 RUQICFLRSLDXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/311—Purifying organic semiconductor materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
Abstract
Description
そこで、本発明は、初期劣化が抑制された発光素子の製造に有用な組成物、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
[1]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物であり、
前記ホスト材料が、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、
前記ゲスト材料が、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、
前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対して、0質量ppmを超え28質量ppm以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物が式(FH)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子用組成物。
[式中、
n1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、前記縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記縮合環骨格が、ベンゼン環のみが3個以上5個以下縮合した縮合環骨格である、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記縮合環骨格が、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格である、[3]に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記複素環基を有する化合物が式(FB)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[式中、
n1Bは、0以上の整数を表す。
Ar1Bは、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環を有する化合物から、前記複素環を構成する原子に直接結合する水素原子n1B個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[6]
前記複素環基が、環内に、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[7]
前記複素環基が、単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[8]
前記複素環基が、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた複素環基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[9]
前記R1Bが、アリール基又は1価の複素環基である、[5]に記載の発光素子用組成物。
[10]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[11]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子であり、
前記有機層が、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層である、発光素子。
[12]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[13]
前記ホスト材料準備工程が、
ケイ素原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記ケイ素原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、[12]に記載の製造方法。
[14]
前記ゲスト材料準備工程が、
ケイ素原子が混在した前記複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、前記ケイ素原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、[12]又は[13]に記載の製造方法。
[15]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[16]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[17]
ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記複素環基を有する化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。
[18]
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるケイ素原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物に含まれるケイ素原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、[12]〜[17]のいずれかに記載の製造方法。
[19]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
[12]〜[18]のいずれかに記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは4〜10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜3である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む。ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物は、化合物中に、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。以下、ホスト材料に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を、「ホスト材料用芳香族化合物」と称する場合がある。
ホスト材料用芳香族化合物が有する縮合環骨格は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環の炭素骨格、ということもできる。縮合環骨格は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくはアントラセン骨格、フェナントレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格又はピレン骨格であり、より好ましくはアントラセン骨格、ベンゾアントラセン骨格又はピレン骨格であり、更に好ましくはアントラセン骨格である。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、アリール基は、好ましくは単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基において、1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ホスト材料が、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を更に含有する場合、ホスト材料は、ホスト材料用芳香族化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
低分子ホスト材料の分子量は、通常、1×102〜1×104であり、好ましくは2×102〜5×103であり、より好ましくは3×102〜2×103であり、更に好ましくは4×102〜1×103である。
低分子ホスト材料中に含まれるベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、低分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素から、縮合環骨格を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(以下、「縮合環含有芳香族炭化水素基」ともいう。)として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
低分子ホスト材料中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の合計の個数は、通常、1個〜10個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜7個であり、より好ましくは1個〜5個であり、更に好ましくは1個〜3個であり、特に好ましくは1個である。
低分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、低分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
低分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物であることが好ましい。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜1×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは2×104〜2×105である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104〜2×106であり、より好ましくは2×104〜1×106であり、更に好ましくは5×104〜5×105である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族炭化水素基として含むことが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、縮合環含有芳香族炭化水素基を含むことが好ましく、縮合環含有芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基(2価の縮合環含有芳香族炭化水素基)を含むことがより好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FH)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる縮合環含有芳香族炭化水素基の含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1モル%〜100モル%であり、より好ましくは10モル%〜100モル%であり、更に好ましくは30モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、縮合環含有芳香族炭化水素基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、高分子ホスト材料の合成が容易であるので、好ましくは1種〜5種であり、より好ましくは1種〜3種であり、更に好ましくは1種である。
高分子ホスト材料において、縮合環含有芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位としては、例えば、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料において、高分子化合物中に含まれる、縮合環含有芳香族炭化水素基、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基、複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは50モル%〜100モル%であり、より好ましくは70モル%〜100モル%である。
高分子ホスト材料は、高分子化合物中に、縮合環含有芳香族炭化水素基以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
ゲスト材料は、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基(以下、単に「複素環基G」ともいう。)を有する化合物を含む。
複素環基Gを有する化合物は、化合物中に、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。また、複素環基Gを有する化合物は、化合物中に、複素環基Gを1個のみ含んでいてもよく、2個以上含んでいてもよい。
複素環基Gの炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜25である。複素環基Gのヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。複素環基Gのホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子の合計の個数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。
複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、環内に、炭素原子と、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基であることが好ましく、環内に、炭素原子と、窒素原子又は酸素原子とを含む複素環基であることがより好ましく、環内に、炭素原子と、窒素原子とを含む複素環基であることが更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gとしては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。この中でも、複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは単環式又は2環式〜7環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gが有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Gが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基Gが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ゲスト材料は、複素環基Gを有する化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ゲスト材料が、複素環基Gを有する化合物以外の化合物を更に含有する場合、ゲスト材料は、複素環基Gを有する化合物以外の化合物を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
低分子ゲスト材料の分子量は、通常、1×102〜1×104であり、好ましくは2×102〜5×103であり、より好ましくは3×102〜2×103であり、更に好ましくは4×102〜1×103である。
低分子ゲスト材料中に含まれる複素環基Gの合計の個数は、通常、1個〜20個であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1個〜15個であり、より好ましくは1個〜10個であり、更に好ましくは1個〜5個であり、特に好ましくは1個〜3個である。
低分子ゲスト材料は、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1種〜10種であり、より好ましくは1種〜7種であり、更に好ましくは1種〜5種であり、特に好ましくは1種〜3種である。
低分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物であることが好ましい。
Ar1Bが有していてもよい置換基としては、例えば、シアノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、これらの基は更に置換基を有してもよい。
Ar1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Bにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲は、それぞれ、高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量の好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ゲスト材料は、高分子化合物中に複素環基Gを含む。高分子ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、高分子化合物の主鎖中に、複素環基Gを含むことが好ましい。
高分子ゲスト材料において、複素環基Gは、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、式(FB)で表される化合物から水素原子1個以上(好ましくは5個以下であり、より好ましくは1個〜3個であり、更に好ましくは2個)を除いた基であることが好ましい。
高分子ゲスト材料において、複素環基Gの含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、0.1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1モル%〜100モル%であり、より好ましくは5モル%〜100モル%であり、更に好ましくは10モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料は、複素環基Gを1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよいが、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1種〜10種であり、より好ましくは1種〜7種であり、更に好ましくは1種〜5種であり、特に好ましくは1種〜3種である。
複素環基G以外の構成単位としては、例えば、芳香族炭化水素基(好ましくはアリーレン基)、複素環基G以外の複素環基(好ましくは2価の複素環基)及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基(好ましくは水素原子2個を除いた基)が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。この置換基の例及び好ましい範囲は、縮合環含有芳香族炭化水素が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に含まれる、複素環基G、芳香族炭化水素基、複素環基G以外の複素環基及び芳香族アミンから水素原子1個以上を除いた基の合計含有量は、高分子化合物中に含まれる全構成単位の合計含有量に対して、通常、1モル%〜100モル%であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは50モル%〜100モル%であり、より好ましくは70モル%〜100モル%である。
高分子ゲスト材料において、高分子化合物中に、複素環基G以外の構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるケイ素原子の量(CH)は、ホスト材料の全量に対して、通常、0質量ppm以上2300質量ppm以下である。なお、「ホスト材料に含まれるケイ素原子の量」という文言は、ホスト材料がケイ素原子を含んでいることを意図するものではなく、ホスト材料はケイ素原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のホスト材料において、ケイ素原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは1000質量ppm以下であり、より好ましくは500質量ppm以下であり、更に好ましくは230質量ppm以下であり、特に好ましくは100質量ppm以下であり、とりわけ好ましくは50質量ppm以下であり、とりわけより好ましくは24質量ppm以下であり、とりわけ更に好ましくは23質量ppm以下であり、とりわけ特に好ましくは20質量ppm以下である。また、本実施形態のホスト材料において、ケイ素原子の量は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは0.001質量ppm以上であり、より好ましくは0.005質量ppm以上であり、更に好ましくは0.01質量ppm以上であり、特に好ましくは0.05質量ppm以上であり、とりわけ好ましくは0.1質量ppm以上であり、とりわけより好ましくは0.2質量ppm以上であり、とりわけ更に好ましくは0.4質量ppm以上であり、とりわけ特に好ましくは0.5質量ppm以上である。
よって、実施例D2におけるCHは、化合物H1及び化合物H2に含まれるケイ素原子の量及びその仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
CH={72×2/(2+88)}+{0×88/(2+88)}=0.53質量ppm
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料に含まれるケイ素原子の量(C1)は、ゲスト材料の全量に対して、通常、0質量ppm以上8000質量ppm以下である。なお、「ゲスト材料に含まれるケイ素原子の量」という文言は、ゲスト材料がケイ素原子を含んでいることを意図するものではなく、ゲスト材料はケイ素原子を含んでいても含んでいなくてもよい。本実施形態のゲスト材料において、ケイ素原子の量は、好ましくは5000質量ppm以下であり、より好ましくは1000質量ppm以下であり、更に好ましくは800質量ppm以下であり、特に好ましくは500質量ppm以下であり、とりわけ好ましくは100質量ppm以下であり、とりわけより好ましくは80質量ppm以下である。また、本実施形態のゲスト材料において、ケイ素原子の量は、好ましくは0.001質量ppm以上であり、より好ましくは0.01質量ppm以上であり、更に好ましくは0.1質量ppm以上であり、特に好ましくは1質量ppm以上であり、とりわけ好ましくは10質量ppm以上であり、とりわけより好ましくは30質量ppm以上であり、とりわけ更に好ましくは60質量ppm以上である。
C1及びCHの低減方法としては、例えば、精製が挙げられる。
精製としては、第4版実験化学講座(1993年、丸善)、第5版実験化学講座(2007年、丸善)、新実験化学講座(1975年、丸善)、有機化学実験のてびき(1988年、化学同人)等に記載の公知の精製方法が挙げられる。
低分子ゲスト材料及び低分子ホスト材料の精製としては、ケイ素原子の量を低減できるので、好ましくは昇華、再結晶、クロマトグラフィー又は吸着であり、より好ましくは昇華又は再結晶である。
高分子ゲスト材料及び高分子ホスト材料の精製としては、ケイ素原子の量を低減できるので、好ましくは再沈殿、クロマトグラフィー又は吸着である。
精製において、精製を2回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
クロマトグラフィーに用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
吸着剤による処理は、通常、溶媒中で行う。吸着剤による処理に用いる溶媒の例は、抽出に用いる溶媒の例と同じである。
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長よりも短波長であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは300nm以上500nm以下であり、より好ましくは330nm以上480nm以下であり、更に好ましくは360nm以上460nm以下である。
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上590nm以下であり、より好ましくは420nm以上570nm以下であり、更に好ましくは440nm以上550nm以下であり、特に好ましくは480nm以上530nm以下である。
ホスト材料及びゲスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、測定対象物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10−6質量%〜1×10−3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。測定対象物を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物にホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有している。本発明者らは、このような縮合環骨格は、ゲスト化合物に含まれる複素環基Gを有する化合物中の複素環基Gと、電気的に相互作用すると考えている。一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物にゲスト材料として含まれる複素環基Gを有する化合物中の複素環基Gは、ホスト材料として含まれるホスト材料用芳香族化合物と、電気的に相互作用すると考えている。
そして、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が所定の上限量を超えると、上述の相互作用に対して、ケイ素原子が悪影響を与え、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性の低下を招いたり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを崩したりするため、本実施形態の発光素子の初期劣化が促進されると考えている。
その一方、本発明者らは、本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が所定の下限量以上であると、ケイ素原子が上述の相互作用を強め、その結果、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性若しくは電荷注入特性を改善したり、又は、本実施形態の発光素子の電荷のバランスを改善したりするため、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されると考えている。
したがって、本発明者らは、上記の考えに基づき、本実施形態では、ホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が所定量であることで、発光素子の初期劣化の抑制という効果が得られると考えている。
WHは、通常、0.01〜0.9999であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、0.30〜0.999であることが好ましく、0.50〜0.995であることがより好ましく、0.70〜0.99であることが更に好ましく、0.85〜0.95であることが特に好ましい。
W1は、通常、0.0001〜0.99であり、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、0.001〜0.70であることが好ましく、0.005〜0.50であることがより好ましく、0.01〜0.30であることが更に好ましく、0.05〜0.15であることが特に好ましい。
よって、実施例D1におけるWH及びW1は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
WH=90/(90+10)=0.90
W1=10/(90+10)=0.10
よって、実施例D2におけるWH及びW1は、仕込みの量から求めることができ、以下のとおり求められる。
WH=(88+2)/(88+2+10)=0.90
W1=10/(88+2+10)=0.10
WH=90/(90+10)=0.90
W1=10/(90+10)=0.10
CHWH+C1W1=(0×0.90)+(72×0.10)=7.2質量ppm
CHWH+C1W1=(0.53×0.90)+(72×0.10)=7.7質量ppm
CHWH+C1W1=(24×0.90)+(72×0.10)=29質量ppm
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料は、ホスト材料及びゲスト材料とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含有する場合、これらに含まれるケイ素原子の量を、前述の精製により、低減しておくことが好ましい。
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくはインク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.001質量部〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、本実施形態の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する有機層とを有する。
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを、ホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(1)」ともいう。)であってよい。
製造方法(1)の製造工程において、ホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、特に限定されないが、例えば、ホスト材料及びゲスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、ホスト材料とゲスト材料とを固体状態で混合する方法、及び、ホスト材料とゲスト材料とを共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
製造方法(1)において、ホスト材料測定工程及びゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(1)において、ホスト材料準備工程は、ホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(1)において、ゲスト材料準備工程は、ゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、上記配合比でホスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料とを配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(2)」ともいう。)であってよい。
製造方法(2)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
製造方法(2)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(2)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(2)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、上記配合比でゲスト材料と混合したときホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料とホスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(3)」ともいう。)であってよい。
製造方法(3)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
製造方法(3)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(3)において、ホスト材料準備工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(3)において、ゲスト材料準備工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
更に他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、ホスト材料とゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、上記配合比でホスト材料とゲスト材料とを混合したとき、ホスト材料及びゲスト材料の総量に対するホスト材料に含まれるケイ素原子及びゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となるように、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料と環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料とを上記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、を含む、発光素子用組成物の製造方法(以下、「製造方法(4)」ともいう。)であってよい。
製造方法(4)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法は、製造方法(1)の製造工程におけるホスト材料及びゲスト材料を混合する方法と同様の方法であってよい。
製造方法(4)において、前述のホスト材料測定工程及び前述のゲスト材料測定工程は、製造工程より前に実施することが好ましい。
製造方法(4)において、ホスト材料準備工程又は精製工程は、前述のホスト材料測定工程を含むことが好ましい。製造方法(4)において、ゲスト材料準備工程又は精製工程は、前述のゲスト材料測定工程を含むことが好ましい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
また、本実施形態の発光素子の製造方法において、上述した<発光素子>の項で説明した製造方法を用いてもよい。
また、本実施形態の発光素子の製造方法における発光素子としては、例えば、上述した<発光素子>の項で説明した発光素子が挙げられる。
化合物H1は特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物H1に含まれるケイ素原子の量が検出限界以下(0質量ppm)となるまで、化合物H1の昇華精製を繰り返し行うことにより、化合物H2を得た。なお、昇華精製の際は、真空度を3×10−3Pa〜5×10−3Paとし、昇華温度を250℃〜300℃とした。
化合物H2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物H2に含まれるケイ素原子の量(CH)は検出限界以下(0質量ppm)であった。
国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した化合物EM1の再結晶を繰り返し行うことにより、化合物EM1を得た。なお、再結晶の際は、テトラヒドロフラン及びメタノールの混合溶媒、並びに、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いた。
化合物EM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。また、化合物EM1に含まれるケイ素原子の量(C1)は72質量ppmであった。
化合物EM1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、510nmであった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に、230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL−1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
トルエンに、化合物H2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM1=90質量%/10質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。初期輝度が500cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の97%となるまでの時間(以下、「LT97」ともいう。)を測定した。
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H2及び化合物EM1(化合物H2/化合物EM1=90質量%/10質量%)」に代えて、表1に記載の材料を表1に記載の材料比で用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D6及びCD1を作製した。
発光素子D2〜D6及びCD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2〜D6及びCD1のLT97を測定した。
Claims (8)
- ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを、前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 - 前記ホスト材料準備工程が、
ケイ素原子が混在した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備する工程(A−1)と、
前記工程(A−1)で準備した前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物の少なくとも一部を精製して、前記ケイ素原子の少なくとも一部を除去する工程(A−2)と、
を含む、請求項1に記載の製造方法。 - 前記ゲスト材料準備工程が、
ケイ素原子が混在した前記複素環基を有する化合物を準備する準備工程(B−1)と、
前記工程(B−1)で準備した前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製して、前記ケイ素原子の少なくとも一部を除去する工程(B−2)と、
を含む、請求項1又は2に記載の製造方法。 - ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含むホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ホスト材料に対するゲスト材料の配合比を決定する決定工程と、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含み、前記配合比で前記ホスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 - ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を含むゲスト材料を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料に対するホスト材料の配合比を決定する決定工程と、
ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含み、前記配合比で前記ゲスト材料と混合したとき前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となる、ホスト材料を準備するホスト材料準備工程と、
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 - ホスト材料とゲスト材料とが配合された発光素子用組成物の製造方法であって、
ホスト材料としてベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を準備するホスト材料準備工程と、
ゲスト材料として環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物を準備するゲスト材料準備工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料との配合比を決定する決定工程と、
前記配合比で前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合したとき、前記ホスト材料及び前記ゲスト材料の総量に対する前記ホスト材料に含まれるケイ素原子及び前記ゲスト材料に含まれるケイ素原子の総量が0質量ppmを超え28質量ppm以下となるように、前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物及び前記複素環基を有する化合物の少なくとも一部を精製する精製工程と、
前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物を含む前記ホスト材料と前記複素環基を有する化合物を含む前記ゲスト材料とを前記配合比で混合して、発光素子用組成物を得る製造工程と、
を含む、発光素子用組成物の製造方法。 - 前記ベンゼン環のみが3個以上縮合した縮合環骨格を有する芳香族化合物に含まれるケイ素原子の含有量を測定するホスト材料測定工程と、
前記環内に、炭素原子と、ホウ素原子、窒素原子、リン原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む複素環基を有する化合物に含まれるケイ素原子の含有量を測定するゲスト材料測定工程と、
を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。 - 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを含む、発光素子の製造方法であって、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法により製造された発光素子用組成物により、前記有機層を形成させる工程を含む、発光素子の製造方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018247672A JP6585273B1 (ja) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
EP19902600.6A EP3904486A4 (en) | 2018-12-28 | 2019-12-06 | COMPOSITION FOR A LUMINESCENT ELEMENT AND LUMINESCENT ELEMENT THEREOF |
KR1020217023106A KR20210106541A (ko) | 2018-12-28 | 2019-12-06 | 발광 소자용 조성물 및 그것을 함유하는 발광 소자 |
US17/418,226 US20220109107A1 (en) | 2018-12-28 | 2019-12-06 | Light emitting device composition and light emitting device containing the same |
CN201980086514.4A CN113302260A (zh) | 2018-12-28 | 2019-12-06 | 发光元件用组合物及含有它的发光元件 |
PCT/JP2019/047806 WO2020137448A1 (ja) | 2018-12-28 | 2019-12-06 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
TW108146440A TW202037704A (zh) | 2018-12-28 | 2019-12-18 | 發光元件用組成物及含有該組成物的發光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018247672A JP6585273B1 (ja) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019161407A Division JP2020109823A (ja) | 2019-09-04 | 2019-09-04 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6585273B1 true JP6585273B1 (ja) | 2019-10-02 |
JP2020107833A JP2020107833A (ja) | 2020-07-09 |
Family
ID=68095358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018247672A Active JP6585273B1 (ja) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220109107A1 (ja) |
EP (1) | EP3904486A4 (ja) |
JP (1) | JP6585273B1 (ja) |
KR (1) | KR20210106541A (ja) |
CN (1) | CN113302260A (ja) |
TW (1) | TW202037704A (ja) |
WO (1) | WO2020137448A1 (ja) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005041982A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-02-17 | Seiko Epson Corp | 発光材料、発光材料の精製方法および層形成方法 |
US9150687B2 (en) * | 2004-10-01 | 2015-10-06 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices containing organic semi-conductors |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
JP5609024B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP2011105643A (ja) | 2009-11-17 | 2011-06-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、及びそれを用いて得られる高分子化合物、有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB201223369D0 (en) | 2012-12-24 | 2013-02-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and device |
US10297761B2 (en) * | 2012-12-10 | 2019-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
KR102099524B1 (ko) * | 2016-01-29 | 2020-04-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물, 인광 발광성 화합물 및 발광 소자 |
JP6826930B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2021-02-10 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2018061421A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 住友化学株式会社 | 組成物及び発光素子 |
-
2018
- 2018-12-28 JP JP2018247672A patent/JP6585273B1/ja active Active
-
2019
- 2019-12-06 WO PCT/JP2019/047806 patent/WO2020137448A1/ja unknown
- 2019-12-06 KR KR1020217023106A patent/KR20210106541A/ko active Search and Examination
- 2019-12-06 CN CN201980086514.4A patent/CN113302260A/zh active Pending
- 2019-12-06 US US17/418,226 patent/US20220109107A1/en active Pending
- 2019-12-06 EP EP19902600.6A patent/EP3904486A4/en active Pending
- 2019-12-18 TW TW108146440A patent/TW202037704A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113302260A (zh) | 2021-08-24 |
JP2020107833A (ja) | 2020-07-09 |
TW202037704A (zh) | 2020-10-16 |
WO2020137448A1 (ja) | 2020-07-02 |
US20220109107A1 (en) | 2022-04-07 |
EP3904486A4 (en) | 2022-09-21 |
EP3904486A1 (en) | 2021-11-03 |
KR20210106541A (ko) | 2021-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6585811B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585273B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585272B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585812B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585816B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585814B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585819B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585815B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585817B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585810B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585818B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6585813B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6688869B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6688870B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP6688871B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
JP2020109873A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109823A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109871A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109872A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109824A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109832A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109822A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109826A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109833A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109830A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190104 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190104 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190319 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190718 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190904 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6585273 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |