CN102652462B - 有机电致发光器件的制造方法、有机电致发光器件、显示装置以及照明装置 - Google Patents

有机电致发光器件的制造方法、有机电致发光器件、显示装置以及照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明的课题及目的在于，通过在特定环境下使用含有特定结构的化合物和溶剂的发光层形成用组合物形成发光层，从而廉价地制造驱动稳定性高且驱动寿命长的有机电致发光器件。本发明涉及有机电致发光器件的方法，其为制造在第一电极和与该第一电极对置形成的第二电极之间具有发光层的有机电致发光器件的方法，作为发光层形成工序，包括使用含有下述通式（1）所示的分子量为400以上的化合物和溶剂的发光层形成用组合物，在氧气浓度为18~22体积%的环境下通过湿式成膜法形成涂布膜的工序。（通式（1）中、Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。但该通式（1）所示的化合物不具有含氮原子杂环的部分结构。）。

Description

有机电致发光器件的制造方法、有机电致发光器件、显示装置以及照明装置
技术领域
本发明涉及发光效率和驱动稳定性高的有机电致发光器件的制造方法、通过该制造方法所制造的有机电致发光器件、以及具有该有机电致发光器件的显示装置和照明装置。
背景技术
近年来，正在进行使用有机薄膜的电致发光器件（有机电致发光器件）的开发。作为有机薄膜的形成方法，可列举出真空蒸镀法和湿式成膜法。其中，湿式成膜法有不需要真空处理，容易大面积化，在一层（涂布液）中可以容易地混合加入具有各种功能的多种材料等优点。
作为通过湿式成膜法形成的发光层的材料，主要使用聚（对苯乙炔）衍生物、聚芴衍生物等高分子材料，但高分子材料存在如下的问题。
·高分子材料的聚合度、分子量分布难以控制。
·连续驱动时，发生由作为活性部位的高分子材料的分子末端的残基引起的劣化。
·材料自身的高纯度化困难，含有杂质。
由于上述问题，现状是利用湿式成膜法的有机电致发光器件与利用真空蒸镀法的有机电致发光器件相比，驱动稳定性差，除一部分以外，还未到达实用水平。
作为解决上述这类问题的尝试，专利文献1中记载了一种使用混合多种低分子材料（电荷传输材料、发光材料）而不是高分子化合物并通过湿式成膜法形成的有机薄膜的有机电致发光器件。
另外，专利文献2中记载了使用蒽化合物作为电荷传输材料，而获得高色纯度、高驱动稳定性的器件的方法；专利文献3中记载了将蒽衍生物和用二芳胺取代的稠环所构成的墨用于有机电致发光器件的制造的方法。
另一方面，用湿式成膜法形成的构成有机电致发光器件的有机层，尤其是这些有机层中所含有的发光功能材料等会由于与空气中的水分、氧气、臭氧等的接触而导致变质（损伤）。进而，还存在大气中的成分在膜表面吸附等发生杂质吸附·混入的可能性（专利文献4和5）。因此，在现有技术中，通过湿式成膜法制造有机电致发光器件时，例如如专利文献6和7所述，理想的是在干燥氮气等非活性气体中进行制造。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-273859号公报
专利文献2：美国专利申请公开第2009/200929号说明书
专利文献3：美国专利申请公开第2008/001123号说明书
专利文献4：日本特开2007-273093号公报
专利文献5：日本特开2007-207762号公报
专利文献6：日本特开2002-170676号公报
专利文献7：日本特开2002-170672号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1~3所述的有机电致发光器件存在驱动寿命短的问题。
另外，专利文献6和7所述的方法中存在制造成本的问题。
本发明的课题·目的在于，通过在特定环境下使用含有特定结构的化合物和溶剂的发光层形成用组合物形成发光层，来廉价地制造驱动稳定性高且驱动寿命长的有机电致发光器件。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入研究，结果发现，用湿式成膜法形成发光层时，通过使用含有具有特定结构的蒽化合物的发光层形成用组合物、并将形成涂布膜的环境设置为特定的条件，解决了上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明的要点在于下述（1）~（10）。
（1）一种有机电致发光器件的制造方法，其为制造在第一电极和与该第一电极对置形成的第二电极之间具有发光层的有机电致发光器件的方法，
作为发光层形成工序，包括使用含有下述通式（1）所示的分子量为400以上的化合物和溶剂的发光层形成用组合物，在氧气浓度为18~22体积%的环境下通过湿式成膜法形成涂布膜的工序。
（通式（1）中，Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。其中，该通式（1）所示的化合物中不具有含氮原子杂环来源的部分结构，
此外，通式（1）中的蒽环还可以具有任意取代基。）
（2）根据前述（1）所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，包括将前述涂布膜进一步在非活性气体中加热的工序。
（3）根据前述（1）或（2）所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，前述通式（1）所示的化合物的分子量为10000以下。
（4）根据前述（1）~（3）中的任一项所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，前述通式（1）所示的化合物为电荷传输材料。
（5）根据前述（1）~（4）中的任一项所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，前述发光层形成用组合物还含有发光材料，该发光材料含有可以被取代的、核碳原子数5~40的稠合芳香族烃环。
（6）根据前述（5）所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，前述发光材料含有选自由萘、苝、芘、、蒽、香豆素、对-双（2-苯基乙烯基）苯、下述通式（2）所示的苯乙烯基胺化合物、以及下述通式（3）所示的芳胺化合物所组成的组中的至少一种化合物。
（通式（2）中、Ar22为芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团、或茋来源的基团，它们均可被取代。
Ar23和Ar24各自独立地为氢原子、可以被取代的苯乙烯基、或可以被取代的碳原子数为6~20的芳香族烃环基。
p为1~4的整数。
其中，在Ar22不是茋来源的基团、且芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团未被苯乙烯基取代时，Ar23和Ar24的至少一者为可以被取代的苯乙烯基。）
（通式（3）中，Ar25为可以被取代的核碳原子数10~40的芳香族烃环来源的基团，或可以被取代的芳香族杂环来源的基团。
Ar26~Ar27各自独立地为可以被取代的核碳原子数5~40的芳香族烃环来源的基团，或可以被取代的芳香族杂环来源的基团。
q为1~4的整数。）
（7）根据前述（5）或（6）所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，前述发光层形成用组合物中的前述通式（1）所示的化合物的含量相对于前述发光材料的总量，以重量基准计为2倍以上。
（8）一种有机电致发光器件，其是通过前述（1）~（7）中的任一项所述的制造方法制造的。
（9）一种显示装置，其具有前述（8）所述的有机电致发光器件。
（10）一种照明装置，其具有前述（8）所述的有机电致发光器件。
发明的效果
根据本发明，通过在氧气浓度为18~22体积%的环境下使用含有具有特定结构的蒽化合物的发光层形成用组合物、利用湿式成膜法形成涂布膜，能够制造驱动稳定性高、且驱动寿命长的有机电致发光器件。
进而，本发明不需要将利用湿式成膜法形成发光层的环境设置为氮气气氛、低氧气浓度的环境，因此能够以低廉的制造成本制造有机电致发光器件。
因此，通过本发明的制造方法制造的有机电致发光器件适用于显示装置、照明装置，具体而言，可以考虑在平板显示器(例如OfficeAutomation（OA）计算机用、平面电视)、车载显示器件、手机显示、作为发挥面发光体的特征的光源（例如、复印机的光源、液晶显示器或计量仪器类的背光光源）、显示板、标志灯方面的应用，其技术的价值非常大。
附图说明
图1是示意性地表示本发明的有机电致发光器件的结构的一例的剖面图。
具体实施方式
以下对本发明的实施的方式进行详细说明，但以下所记载的技术特征的说明只是本发明的实施方式的一例（代表例）。本发明只要不超出该要点，则不受这些内容的限定。
另外，“重量%”、“重量ppm”以及“重量份”分别与“质量%”、“质量ppm”以及“质量份”意义相同。
＜有机电致发光器件的制造方法＞
本发明的制造方法的特征在于，其为在第一电极和与该第一电极对置形成的第二电极之间具有发光层的有机电致发光器件的制造方法，在形成该发光层时，在氧气浓度为18~22体积%的环境下使用含有下述通式（1）所示的分子量为400以上的化合物和溶剂的发光层形成用组合物，通过湿式成膜法形成涂布膜。另外，本发明的制造方法从有机电致发光器件的发光效率、驱动寿命、以及驱动稳定性提高的观点来看，优选包括将前述涂布膜进一步在非活性气体中加热的工序。
（通式（1）中，Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。其中，该通式（1）所示的化合物中不具有含氮原子杂环来源的部分结构。
此外，通式（1）中的蒽环还可以具有任意取代基。）
｛发光层｝
本发明中的发光层在氧气浓度为18~22体积%的环境下，使用含有前述通式（1）所示的分子量为400以上的化合物和溶剂的发光层形成用组合物通过湿式成膜法而形成。另外，如前述，优选所形成的该发光层的涂布膜进一步在非活性气体中加热成膜。
［发光层形成用组合物］
本发明中的发光层形成用组合物必须含有以下说明的通式（1）所示的分子量为400以上的化合物（以下有时称为“特定低分子化合物”。）和溶剂。另外，优选的是，根据需要还含有后述发光材料（以下有时称为“掺杂剂”。）。
（通式（1）所示的分子量为400以上的化合物）
本发明的发光层形成用组合物必须含有下述通式（1）所示的分子量为400以上的化合物。
（通式（1）中，Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。其中，该通式（1）所示的化合物不具有含氮原子杂环来源的部分结构。
此外，通式（1）中的蒽环还可以具有任意的取代基。）
Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。
作为Ar31和Ar32的芳香族烃环基，可列举出苯环、或萘环、甘菊环、菲环、蒽环、芘环、环、萘并萘环、苯并菲环、三亚苯环等2~5个苯环稠合而成的稠环来源的基团等。
另外，作为Ar31和Ar32的芳香族杂环基，可列举出呋喃环、二苯并呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻吩并噻吩环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环等来源的基团等。
本发明中，从特定低分子化合物的热稳定性和对有机溶剂的溶解性、进而基于特定低分子化合物的电荷的传输效率和注入性等观点来看，Ar31和Ar32各自独立地优选为具有取代基的芳香族烃环基，可更优选列举出苯环、萘环、蒽环、或芘环来源的基团。
关于本发明中的特定低分子化合物，从可以通过增大分子量而提高热稳定性和对有机溶剂的溶解性、进而抑制成膜时膜内的结晶化的观点来看，Ar31和Ar32的芳香族烃基和芳香族杂环基还必须具有取代基。
作为Ar31和Ar32所具有的取代基，可列举出烷基、芳香族烃环基、芳香族杂环基、烷氧基、（杂）芳氧基、烷硫基、（杂）芳硫基、氰基、二烷基氨基、烷基芳氨基、二芳氨基等。从化合物的稳定性的观点来看，优选烷基和芳香族烃环基，更优选芳香族烃环基。其中，上述（杂）芳基表示芳基和杂芳基两者。
作为烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基、辛基、环己基、癸基、十八烷基等碳原子数1~20的基团，其中更优选甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基等碳原子数1~4的烷基。进而，从原料的入手容易性和廉价性等观点来看，特别优选甲基、乙基。另一方面，从对非极性溶剂有高溶解性的观点来看，还特别优选异丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为芳香族烃环基，优选苯环、萘环、甘菊环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、三亚苯环、荧蒽环等来源的碳原子数6~25的基团，其中更优选苯环、萘环、蒽环、或菲环来源的基团。
作为芳香族杂环基，优选呋喃环、二苯并呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻吩并噻吩环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环等来源的基团，其中更优选呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、二苯并呋喃环、或苯并噻吩环来源的基团。
作为烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己氧基、十八烷氧基等碳原子数1~20的基团，其中更优选甲氧基、乙氧基、异丙氧基。
作为（杂）芳氧基，优选苯氧基、1-萘氧基、9-蒽氧基、2-噻吩氧基等碳原子数3~20的基团，其中更优选苯氧基、1-萘氧基。
作为烷硫基，优选甲硫基、乙硫基、异丙硫基、环己硫基等碳原子数1~20的基团，其中更优选甲硫基、乙硫基、异丙硫基。
作为（杂）芳硫基，优选苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、9-蒽硫基、2-噻吩硫基等碳原子数3~20的基团，其中更优选苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基。
作为二烷基氨基，优选二甲氨基、二乙氨基、二异丙氨基、甲基乙氨基等碳原子数2~29的基团，其中更优选二甲氨基、二乙氨基、二异丙氨基。
作为烷基芳氨基，优选甲基苯氨基等碳原子数7~30的基团。
作为二芳氨基，优选二苯氨基、苯基萘氨基等碳原子数12~30的基团。
此外，这些取代基可以进一步具有取代基，作为这些取代基可以进一步具有的取代基，例如可列举出上述的烷基、芳基、烷氧基、二芳氨基等。
另外，通式（1）中的蒽环只要不损害本发明的效果，还可以具有任意的取代基。作为该任意的取代基，可列举出与Ar31和Ar32中芳香族烃环基和芳香族杂环基具有的取代基同样的基团，从特定低分子化合物的热稳定性和对有机溶剂的溶解性、以及使用特定低分子化合物的有机电致发光器件的驱动稳定性提高的观点来看，优选无取代。
此外，本发明中，特定低分子化合物的分子量通常为10000以下、优选为5000以下、更优选为4000以下、进一步优选为3000以下。另外，通常为400以上、优选为450以上、更优选为480以上、进一步优选为500以上。
分子量在上述范围内时，化合物的耐热性变得良好，因此不易成为产生气体的原因，且形成膜时膜质也变得良好。并且，还可列举出由于化合物的纯化容易而易于提高纯度等优点。
此外，本发明的特定低分子化合物，其化学结构中不具有含氮原子杂环来源的部分结构。这是因为考虑到，具有含氮原子杂环来源的部分结构的化合物的电子传输·注入性过大，即使在大气中涂布，后述的发光·再结合位点也不会在发光层的更阴极侧形成，因此本发明的效果无法显著地展现。
另一方面，优选在特定低分子化合物的化学结构中具有芘环或萘环等。通过具有这些环，化合物的抗氧化还原性提高。另外，在氮气等非活性气体中涂布包含这样的化合物的组合物时，发光·再结合位点容易在阳极附近产生。但是由于大气涂布时涂布膜中含有氧气，因后述理由，发光·再结合位点在发光层的更阴极侧形成。因此，认为更显著地展现了本发明的效果。
本发明中，特定低分子化合物由于具有非常优异的电荷传输性，优选作为形成发光层时的电荷传输材料（以下有时称为“主体”）使用。
以下示出特定低分子化合物的优选的具体例，但本发明不受这些的限制。
（电荷传输材料的具体例）
（溶剂）
本发明中的发光层形成用组合物必须含有溶剂。
这里，本发明中的溶剂是指，在20℃、1大气压的气氛中为液体、能够溶解本发明中的发光层形成用组合物中含有的主体、后述发光材料的化合物。
作为溶剂，只要是一般市售的极性或非极性的溶剂就没有特别的限制。其中优选苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、氯苯、二氯苯等取代或非取代的芳香族烃系溶剂、苯甲醚、苯甲酸酯、二苯基醚等芳香族醚系溶剂、芳香族酯系溶剂、己烷、庚烷、环己烷等链状或环状烷系溶剂、乙酸乙酯等羧酸酯系溶剂、丙酮、环己酮等含羰基系溶剂、水、醇、环状醚等，更优选芳香族烃系溶剂，其中优选苯、甲苯、均三甲苯、环己基苯，特别优选苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等低沸点溶剂。
其中，这里的低沸点溶剂是指通常沸点为50℃以上，优选为70℃以上，另外通常为200℃以下，优选为180℃以下的溶剂。在上述范围内时，从可得到更均匀的涂布膜的观点来看是优选的。
本发明中的发光层形成用组合物中，可以含有一种溶剂，也可以含有两种以上。优选的是，通常含有一种以上，优选含有两种以上，通常含有10种以下，优选含有8种以下，更优选含有6种以下。
将本发明中的发光层形成用组合物用于形成后述本发明的有机电致发光器件的发光层时，发光层形成用组合物中的溶剂的含量在不明显损害本发明效果的情况下是任意的，通常为50重量%以上，通常为99.99重量%以下。此外，将两种以上的溶剂混合使用时，只要这些溶剂的总量满足该范围即可。
另外，作为电荷传输材料、以下说明的发光材料等的总固体成分浓度，通常为0.01重量%以上，通常为70重量%以下。该浓度过大时有发生膜厚不均的可能，另外，过小时膜有可能产生缺损。
（发光材料）
本发明中的发光层形成用组合物从作为有机电致发光器件时的发光波长、以及发光效率、驱动稳定性等观点来看，优选进一步含有发光材料。
作为发光材料，可以是荧光发光材料，也可以是磷光发光材料，可以应用任意的公知的材料，但基于下述观点，本发明优选使用荧光发光材料。
对荧光发光材料而言，原理上其有机电致发光器件的发光效率虽然比磷光发光材料低，但由于激发单重态的能隙比同一发光波长的磷光发光材料更小，进而激子寿命为纳秒级别而非常短，因此对发光材料的负荷小，器件的驱动寿命容易增加。
本发明中，作为掺杂剂使用的化合物的分子量在不明显损害本发明效果的情况下是任意的，通常为10000以下、优选为5000以下、更优选为4000以下、进一步优选为3000以下。另外，通常为100以上、优选为200以上、更优选为300以上、进一步优选为400以上的范围。
分子量在上述范围内时，由于化合物的耐热性良好，因此不易成为产生气体的原因，且形成膜时膜质也良好，故而优选。进而还可列举出由于容易纯化而易于提高纯度等优点。
此外，本发明出于使对溶剂的溶解性提高的目的，优选使掺杂剂分子的对称性、刚性降低，或者导入烷基等亲油性取代基。
作为提供绿色发光的荧光发光材料（绿色荧光色素），例如可列举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C9H6NO)3等铝络合物等。
作为提供黄色发光的荧光发光材料（黄色荧光色素），例如可列举出红荧烯、萘嘧啶酮（Perimidone）衍生物等。
作为提供红色发光的荧光发光材料（红色荧光色素），例如可列举出DCM（4-（dicyanomethylene）-2-methyl-6-（p-dimethylaminostyryl）-4H-pyran，4-（二氰基亚甲基）-2-甲基-6-（对二甲基氨基苯乙烯基）-4H-吡喃）系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。
作为提供蓝色发光的荧光发光材料（蓝色荧光色素），可列举出核碳原子数为5~40的取代或非取代的稠合芳香族烃环等。其中萘、苝、芘、、蒽、香豆素、对-双（2-苯基乙烯基）苯、下述通式（2）所示的苯乙烯基胺化合物、下述通式（3）所示的芳胺化合物等，从作为有机电致发光器件时的发光波长、以及发光效率、驱动稳定性等的观点来看是优选的。
在荧光发光材料（蓝色荧光色素）中，从蓝色的色纯度高、在发光层中能够有效地捕获空穴从而达成高效率和长寿命的观点来看，特别优选下述通式（2）所示的苯乙烯基胺化合物和下述通式（3）所示的芳胺化合物。
(通式（2）中，Ar22为芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团、或茋来源的基团，它们均可被取代。
Ar23和Ar24各自独立地为氢原子、可以被取代的苯乙烯基、或可以被取代的碳原子数为6~20的芳香族烃环基。
p为1~4的整数。
其中，Ar22不为茋来源的基团、且芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团未被苯乙烯基取代时，Ar23和Ar24的至少一者为可以被取代的苯乙烯基。)
这里，作为Ar22的芳香族烃环来源的基团，例如可列举出苯环、或者萘环、甘菊环、菲环、蒽环、芘环、环、萘并萘环、苯并菲环、三亚苯环等2~5个苯环稠合而成的稠环来源的基团。
另外，作为Ar22的芳香族杂环基，例如可列举出呋喃环、二苯并呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻吩并噻吩环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环等来源的基团等。
作为Ar22、Ar23和Ar24可具有的取代基，例如可列举出与前述通式（1）中Ar31和Ar32具有的取代基相同的基团等。
其中，作为Ar23和Ar24的碳原子数6~20的芳香族烃环基，可列举出苯基、萘基、蒽基、菲基等。作为这些碳原子数6~20的芳香族烃环基还可以进一步具有的取代基，例如也可列举出与前述通式（1）中Ar31和Ar32具有的取代基同样的基团等。
（通式（3）中，Ar25为可以被取代的核碳原子数10~40的芳香族烃环来源的基团、或可以被取代的芳香族杂环来源的基团。
Ar26~Ar27各自独立地为可以被取代的核碳原子数5~40的芳香族烃环来源的基团、或可以被取代的芳香族杂环来源的基团。
q为1~4的整数。）
这里，作为核碳原子数10~40的芳香族烃环来源的基团，例如可列举出萘环、蒽环、芘环、环、芴环、荧蒽环等来源的基团等。
作为核碳原子数5~40的芳香族烃环来源的基团，例如可列举出苯环、萘环、蒽环、芘环、环、芴环、荧蒽环等来源的基团等。
另一方面，作为芳香族杂环来源的基团，例如可列举出咪唑环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等来源的基团等。
此外，作为核碳原子数10~40的芳香族烃环来源的基团、核碳原子数5~40的芳香族烃环来源的基团、以及芳香族杂环来源的基团所优选的取代基，可列举出碳原子数1~6的烷基（乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等）、碳原子数1~6的烷氧基（乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等）、核碳原子数5~40的芳基、被核碳原子数5~40的芳基取代的氨基、具有核碳原子数5~40的芳基的酯基、具有碳原子数1~6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子等。
此外，上述发光材料可以只使用任意一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
本发明中，发光层形成用组合物中发光材料的比率在不明显损害本发明效果的情况下是任意的，在总固体成分中通常为0.05重量%以上且20重量%以下，更优选为0.1重量%以上且10重量%以下。另外，前述通式（1）所示的化合物的含量相对于发光材料的总量，通常，按重量基准计为2倍以上（200重量%以上），优选为3倍以上（300重量%以上），更优选为5倍以上（500重量%以上）。发光材料过少时存在发生发光不均的可能性，过多时存在发光效率降低的可能性。其中，组合使用两种以上的发光材料时，使它们的合计含量包含在上述范围内。
以下示出掺杂剂的优选的具体例，但本发明不受这些例子的限制。
（其他成分）
本发明中的发光层形成用组合物根据需要还可以含有流平剂、消泡剂、增稠剂等涂布性改良剂、受电子性化合物、给电子化合物等电荷传输助剂、粘结剂树脂等。这些成分的发光层形成用组合物中的含量从不明显阻碍薄膜的电荷迁移、不阻碍发光材料的发光、不会使薄膜的膜质降低等观点来看，通常为50重量%以下。
［成膜方法］
本发明所述的有机电致发光器件的制造方法中，通过湿式成膜法形成涂布膜时，会制备并使用含有前述特定低分子化合物和溶剂的发光层形成用组合物。
将发光层形成用组合物湿式成膜后，通过将所得涂布膜干燥并除去溶剂形成有机薄膜。
作为本发明中的湿式成膜法，有旋涂法、浸涂法、模具涂布法、棒涂法、刮涂法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷嘴印刷法、喷墨法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷等使用含有溶剂的墨成膜的方法。从图案形成的容易性的观点来看，优选模具涂布法、辊涂法、喷涂法、喷墨法、喷嘴印刷法或柔版印刷法。
用湿式成膜法形成涂布膜（以下有时称为“涂布工序”。）时的环境的氧气浓度通常为18体积%以上，更优选为19体积%以上，另外，通常为22体积%以下，更优选为21体积%以下。
在上述范围内时，从在发光层中适度地引入氧气、得到本发明的效果的观点来看是优选的，另外，发光层更下方的层为有机层时，从该有机层的内部难以过量地引入氧气的观点来看是优选的。
涂布工序中的相对湿度只要不明显损害本发明的效果就没有特别的限制，通常为0.01ppm以上，通常为80%以下。
另外，涂布工序的清洁度按FED规格，通常为100000级以下、优选为10000级以下、进一步优选为1000级以下，另外通常为100级以上，优选为10级以上。
在上述范围内时，从能得到缺损少的涂布膜，由此能够制造驱动稳定性高的有机电致发光器件的观点来看是优选的。
其中，上述清洁度的测定例如可以使用ParticleCounterKR-12A（RIONCo.,Ltd制造）进行测定，只要能够进行同样的测定就对其没有特别的限制。
涂布工序中的压力通常为110000Pa以下，优选为105000Pa以下。另外，通常为90000Pa以上，优选为95000Pa以上。
上述范围内为一般的大气压，由于不需要用于设置真空环境的设备、时间等，从可以容易地涂布更大面积的观点来看是优选的。
为了防止由组合物中产生结晶而引起的膜的缺损，涂布工序中的温度优选为10℃以上、优选为50℃以下。
优选的是，在上述通过湿式成膜法形成涂布膜后，进一步进行加热的工序（以下有时称为“加热工序”。）。
加热工序的环境通常使用非活性气体气氛或者真空。从制造成本等观点来看，优选在非活性气体气氛下进行。另一方面，从工艺的简便性的观点来看，还优选在真空下进行。
作为非活性气体，例如可列举出氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气等稀有气体类、氟利昂等不燃性气体类等，优选为氮气。
这些非活性气体可以使用一种，或按任意组合和比率组合使用两种以上。
如果列举在加热工序中使用的加热手段的例子，则可列举出洁净干燥箱、热板、红外线、卤素加热器、微波照射等。其中，为了对整个膜均等地供给热量，优选洁净干燥箱以及热板。
加热工序中的加热温度只要不明显损害本发明的效果，可以为发光层形成用组合物中使用的特定低分子化合物或掺杂剂玻璃化转变温度以上的温度，也可以为玻璃化转变温度以下的温度。通常，优选在比特定低分子化合物和掺杂剂的熔点更低的温度下加热。
加热工序中，对加热时间没有特别的限制，优选为10秒以上，通常为180分钟以下。加热时间过长时有发光效率降低的倾向，过短时有发光层变得不均匀的倾向。加热也可以分两次进行。
有机薄膜的膜厚在不明显损害本发明效果的情况下是任意的，有机薄膜为发光层时，通常为3nm以上，优选为5nm以上。另外，通常为200nm以下，优选为100nm以下的范围。有机薄膜的膜厚过薄时，存在膜发生缺损的可能性，过厚时存在驱动电压上升的可能。
［发挥本发明的效果的理由］
发挥本发明的效果的理由推测如下。
比起用真空蒸镀法形成的膜，用湿式成膜法形成的膜的密度低。即，湿式成膜法形成的膜比蒸镀法形成的膜的间隙多，它们会成为捕获电荷的位点。
另外，用湿式成膜法形成膜时，比起真空蒸镀法，更容易向膜中导入氧气。
即，湿式成膜法时，因氧气吸附在捕获电荷的位点上而容易妨碍电荷的迁移。更具体而言，推测通过氧气的吸附，特别是电子会被捕获。
另一方面，本发明从色味、化合物的耐热性以及抗氧化还原性等的观点来看，将前述特定低分子化合物作为电荷传输材料在发光层形成用组合物中使用，由于特定低分子化合物的结构中具有蒽环，认为包含该化合物的发光层的电子迁移率高。其结果，电子和空穴的再结合在更阳极一侧发生，认为通过驱动，促进了发光层与其下的有机层（例如，后述空穴传输层和空穴注入层等）的界面附近的劣化，存在对有机电致发光器件的驱动寿命造成不良影响的可能性。
但是，本发明使涂布时的氧气浓度为18~22体积%，且通过向涂布膜中导入氧气，利用的平衡反应使电子被捕获。其结果，认为通过降低发光层中的电子移动度，使发光·再结合位点向更阴极侧偏移，有机电致发光器件的驱动寿命提高。
另外，这里进一步认为，通过在发光层形成用组合物中使用低沸点溶剂而使得用湿式成膜法形成的膜的密度变低，与使用高沸点溶剂成膜时相比，氧气变得容易被吸附到膜中。其可以推测是基于如下理由。低沸点溶剂由于干燥速度快，溶质难以进入除去溶剂后的空间，膜密度变低。另一方面，高沸点溶剂由于干燥速度慢，溶质容易进入除去溶剂后的空间，膜密度变高。
另外，形成涂布膜后，通过加热该涂布膜而形成有机薄膜，通过在非活性气体氛围下进行加热，由于涂布膜周围的氧气引起的氧化、分解等化学反应难以发生，故本发明的制造方法优选包括将该涂布膜进一步在非活性气体中加热的工序。
如上所述，推测用本发明的制造方法形成的有机电致发光器件的驱动寿命长。
＜有机电致发光器件的构成＞
以下参照图1对本发明的有机电致发光器件的层构成及其一般的形成方法等进行说明。
图1是表示本发明的有机电致发光器件的结构例的剖面的示意图，图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示空穴阻挡层，7表示电子传输层，8表示电子注入层，9表示阴极。
｛基板｝
基板构成了有机电致发光器件的支撑体，可以使用石英、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。特别优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成树脂板。使用合成树脂基板时需要注意阻气性。基板的阻气性过小时，有可能由通过基板的外部气体导致有机电致发光器件劣化，故不优选。因此，在合成树脂基板的至少一面设置致密的硅氧化膜等来确保阻气性的方法也是优选的方法之一。
｛阳极｝
阳极起到向发光层侧的层中注入空穴的作用。
该阳极通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、碳黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
通常阳极的形成大多通过溅射法、真空蒸镀法等来进行。另外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、碳黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极时，也可以通过使其分散在适当的粘结剂树脂溶液中并涂布在基板上来形成阳极。进而，在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合在基板上直接形成薄膜、或者在基板上涂布导电性高分子来形成阳极(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极通常为单层结构，也可以根据需要采用由多种材料形成的层叠结构。
阳极的厚度会根据所需的透明性而不同。在需要透明性的情况下，优选的是，可见光的透过率通常为60%以上，优选为80%以上。在该情况下，阳极的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外通常为1000nm以下，优选为约500nm以下。在不透明亦可的情况下，阳极的厚度是任意的，阳极可以与基板相同。另外，在上述阳极上还可以进一步层叠不同的导电材料。
为了除去附着在阳极上的杂质、调节电离电位而提高空穴注入性，优选对阳极表面进行紫外线(UV)/臭氧处理、或者氧等离子体、氩等离子体处理。
｛空穴注入层｝
空穴注入层是从阳极向发光层传输空穴的层，通常在阳极上形成。
本发明的空穴注入层的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法，没有特别的限制，从减少黑斑的观点来看，优选通过湿式成膜法来形成空穴注入层。
空穴注入层的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上。另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下的范围。
［基于湿式成膜法的空穴注入层的形成］
通过湿式成膜来形成空穴注入层时，通常将构成空穴注入层的材料与适当的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合来制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，通过适当的方法将该空穴注入层形成用组合物涂布到相当于空穴注入层的下层的层(通常为阳极)上而成膜，进行干燥，由此形成空穴注入层。
（空穴传输性化合物）
空穴注入层形成用组合物通常含有空穴传输性化合物和溶剂作为空穴注入层的构成材料。
空穴传输性化合物只要是通常用于有机电致发光器件的空穴注入层的、具有空穴传输性的化合物即可，可以是聚合物等高分子化合物，也可以是单体等低分子化合物，优选高分子化合物。
作为空穴传输性化合物，从阳极到空穴注入层的电荷注入势垒(chargeinjectionbarrier)的观点来看，优选为具有4.5eV~6.0eV的电离电位的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可列举出芳胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅胺烷（silanamine）衍生物、膦胺（phosphamine）衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚苯乙烯撑（polyphenylenevinylene）衍生物、聚噻吩乙烯撑（polythienylenevinylene）衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹喔啉衍生物、碳等。
其中，在本发明中，衍生物是指例如如果以芳胺衍生物为例，则为包括芳香族胺本身和以芳香族胺为主骨架的化合物的物质，可以是聚合物，也可以是单体。
作为空穴注入层的材料使用的空穴传输性化合物可以单独含有这种化合物中的任何一种，也可以含有两种以上。在含有两种以上的空穴传输性化合物时，其组合是任意的，但优选将一种或两种以上的芳香族叔胺高分子化合物与一种或两种以上的其它空穴传输性化合物组合使用。
在上述例示的化合物中，从非晶质性、可见光的透过率的观点来看，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。在这里，芳香族叔胺化合物是具有芳香族叔胺结构的化合物，还包括具有芳香族叔胺来源的基团的化合物。
对芳香族叔胺化合物的种类没有特别的限制，从表面平滑化效果带来的均一发光的观点来看，重均分子量1000以上且1000000以下的高分子化合物（重复单元连接而成的聚合型化合物）是进一步优选的。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例子，可列举出具有下述通式（I）所示重复单元的高分子化合物。
（通式（I）中，Ar1和Ar2各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar3~Ar5各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Zb表示选自下述连接基组中的连接基。另外，Ar1~Ar5中键合于同一N原子的两个基团可以相互键合而形成环。）
（上述各式中，Ar6~Ar16各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。R5和R6各自独立地表示氢原子或任意的取代基。）
作为Ar1~Ar16的芳香族烃基和芳香族杂环基，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入·传输性的观点来看，优选苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环来源的基团，进一步优选苯环、萘环来源的基团。
Ar1~Ar16的芳香族烃基和芳香族杂环基可以进一步具有取代基。作为取代基的分子量，通常为400以下，其中优选为约250以下。作为取代基，优选烷基、烯基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基等。
R5和R6是任意的取代基的情况下，作为该取代基，可列举出烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、芳香族烃基、芳香族杂环基等。
作为具有通式（I）所示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例子，可列举出国际公开第2005/089024号中记载的化合物。
另外，作为空穴传输性化合物，在高分子量聚苯乙烯磺酸中将作为聚噻吩衍生物的3,4-亚乙基二氧噻吩（3,4-ethylenedioxythiophene）聚合而成的导电性聚合物（PEDOT/PSS）也是优选的。另外，该聚合物的末端可以用甲基丙烯酸酯等封端。
此外，空穴传输性化合物也可为下述［空穴传输层］项所述的交联性聚合物。关于使用该交联性聚合物时的成膜方法也相同。
空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度在不显著损害本发明效果的情况下是任意的，从膜厚的均匀性观点来看，通常为0.01重量%以上、优选为0.1重量%以上、进一步优选为0.5重量%以上，另外，通常为70重量%以下、优选为60重量%以下、进一步优选为50重量%以下。该浓度过大时，存在产生膜厚不均匀的可能性，另外，过小时，存在在成膜后的空穴注入层中产生缺损的可能性。
(受电子性化合物)
空穴注入层形成用组合物优选含有受电子性化合物作为空穴注入层的构成材料。
受电子性化合物优选具有氧化力、具有接受来自上述空穴传输性化合物的单电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5eV以上的化合物。
作为这样的受电子性化合物，例如可列举出选自由三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳胺与金属卤化物的盐、芳胺与路易斯酸的盐组成的组中的一种或两种以上的化合物等。
更具体而言，可列举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基团取代的鎓盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰乙烯等氰化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等磺酸离子等。
这些受电子性化合物可以通过氧化空穴传输性化合物来提高空穴注入层的导电率。
空穴注入层或者空穴注入层形成用组合物中的受电子性化合物相对于空穴传输性化合物的含量通常为0.1摩尔%以上，优选为1摩尔%以上。但是，通常为100摩尔%以下，优选为40摩尔%以下。
（其他构成材料）
作为空穴注入层的材料，在不明显损害本发明效果的情况下，在上述空穴传输性化合物、受电子性化合物的基础上还可以含有其他成分。作为其他成分的例子，可列举出各种发光材料、电子传输性化合物、粘结剂树脂、涂布性改良剂等。其中，其他成分可以仅使用一种，也可以将两种以上其他成分以任意的组合及比率组合使用。
（溶剂）
湿式成膜法中使用的空穴注入层形成用组合物的溶剂中的至少一种优选为能溶解上述空穴注入层的构成材料的化合物。另外，该溶剂的沸点通常为110℃以上、优选为140℃以上、特别优选为200℃以上，且通常为400℃以下、特别优选为300℃以下。溶剂的沸点过低时，存在干燥速度过快、膜质恶化的可能性。另外，溶剂的沸点过高时，需要提高干燥工序的温度，存在对其他层、基板造成不良影响的可能性。
作为溶剂，例如可列举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可列举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如可列举出醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂，例如可列举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
此外，还可以使用二甲亚砜等。
这些溶剂可以使用仅仅一种，也可以按任意的组合和比率使用两种以上。
（成膜方法）
在制备空穴注入层形成用组合物之后，通过湿式成膜在相当于空穴注入层的下层的层（通常为阳极）上将该组合物涂布成膜、进行干燥，从而形成空穴注入层。
为了防止由组合物中产生晶体所导致的膜的缺损，涂布工序中的温度优选为10℃以上，且优选为50℃以下。
涂布工序中的相对湿度只要不显著损害本发明的效果就没有特别的限制，通常为0.01ppm以上且通常为80%以下。
涂布后，通常通过加热等将空穴注入层形成用组合物的膜干燥。若列举加热工序中使用的加热手段的例子，则可列举出洁净烘箱、电热板、红外线、卤素加热器、微波照射等。其中为了对整个膜均等地施加热，特别优选洁净烘箱和电热板。
加热工序中的加热温度只要不显著损害本发明的效果，则优选在空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂的沸点以上的温度下进行加热。另外，空穴注入层中使用的溶剂为包含两种以上的混合溶剂时，优选在至少一种溶剂的沸点以上的温度下加热。若考虑到溶剂的沸点上升，则在加热工序中，优选在120℃以上、优选在410℃以下进行加热。
在加热工序中，只要加热温度为空穴注入层形成用组合物的溶剂的沸点以上且不发生涂布膜的充分不溶解，则对加热时间没有限制，优选为10秒以上，通常为180分钟以下。加热时间过长时，其它层的成分有扩散的倾向，过短时，空穴注入层有变得不均质的倾向。加热可以分两次进行。
［基于真空蒸镀法的空穴注入层的形成］
通过真空蒸镀形成空穴注入层时，将一种或两种以上的空穴注入层的构成材料（前述的空穴传输性化合物、受电子性化合物等）投入到设置在真空容器内的坩埚中（在使用两种以上的材料时，投入到各自的坩埚中），用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右，然后，加热坩埚（使用两种以上的材料时，加热各个坩埚），控制蒸发量，使之蒸发（使用两种以上的材料时，各自独立地控制蒸发量，使之蒸发），在与坩埚相对放置的基板的阳极上形成空穴注入层。其中，使用两种以上的材料时，还可以将它们的混合物投入到坩埚内，加热、使其蒸发，从而形成空穴注入层。
蒸镀时的真空度只要在不显著损害本发明的效果的范围就没有限制，通常为0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)以上且通常为9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。蒸镀速度只要不显著损害本发明的效果就没有特别的限制，通常为0.1/秒以上且通常为5.0/秒以下。蒸镀时的成膜温度只要不显著损害本发明的效果就没有特别的限制，优选在10℃以上、优选在50℃以下进行。
｛空穴传输层｝
本发明的空穴传输层的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法，对此没有特别的限制，从减少暗斑的观点来看，优选通过湿式成膜法形成空穴传输层。
在具有空穴注入层的情况下，空穴传输层可以在空穴注入层上形成，在无空穴注入层的情况下，空穴传输层可以在阳极上形成。另外，本发明的有机电致发光器件可以是省略空穴传输层的构成。
作为形成空穴传输层的材料，优选空穴传输性高且可效率良好地传输所注入的空穴的材料。因此，优选电离电位小、对可见光的透明性高、空穴迁移率大、稳定性优异、在制造时、使用时不容易产生构成陷阱（trap）的杂质。另外，在大多数情况下，为了与发光层相接，优选不发生下述情况：将来自发光层的发光消光，或者，在与发光层之间形成激基复合物（exciplex）而降低效率。
作为这种空穴传输层的材料，只要是以往作为空穴传输层的构成材料使用的材料即可，例如可列举出作为前述空穴注入层中使用的空穴传输性化合物例示的化合物。另外，可列举出芳胺衍生物、芴衍生物、螺环衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯衍生物、低聚噻吩衍生物、稠合多环芳香族衍生物、金属络合物等。
另外，例如可列举出聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳胺衍生物、聚乙烯基三苯胺衍生物、聚芴衍生物、聚亚芳基衍生物、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜(polyaryleneethersulfone)衍生物、聚亚芳基乙烯撑衍生物、聚硅氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚（对苯乙烯撑）衍生物等。它们可以是交替共聚物、无规聚合物、嵌段聚合物或接枝共聚物中的任意一种。另外，也可以是在主链上具有分支、具有3个以上末端部的高分子、所谓的树枝状化合物(dendrimer)。
其中，优选聚芳胺衍生物、聚亚芳基衍生物。
作为聚芳胺衍生物，优选包含下述式（II）所示重复单元的聚合物。特别优选由下述式（II）所示重复单元形成的聚合物。在该情况下，在各个重复单元中，Ara或Arb可以是不同的。
（通式（II）中，Ara和Arb各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。）
作为可以具有取代基的芳香族烃基，例如可列举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、三亚苯环、苊环、荧蒽环、芴环等6元环的单环或2~5个稠合环来源的基团以及2个以上的这些环通过直接键合而连接形成的基团。
作为可以具有取代基的芳香族杂环基，例如可列举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等5或6元环的单环或2~4个稠合环来源的基团以及2个以上的这些环通过直接键合而连接形成的基团。
从对有机溶剂的溶解性以及耐热性的观点来看，Ara和Arb优选各自独立地为选自由苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、芘环、噻吩环、吡啶环、芴环组成的组中的环来源的基团、2个以上苯环连接而成的基团（例如联苯基、三联苯基）。
其中，优选苯环来源的基团（苯基）、2个苯环连接而成的基团（联苯基）和芴环来源的基团（芴基）。
作为Ara和Arb中的芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有的取代基，可列举出烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二芳氨基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、甲硅烷基、硅氧烷基、氰基、芳香族烃环基、芳香族杂环基等。
作为聚亚芳基衍生物，可列举出在其重复单元中具有可以具有前述式（II）中作为Ara、Arb例示的取代基的、芳香族烃基或芳香族杂环基等亚芳基的聚合物。
作为聚亚芳基衍生物，优选具有由下述式（III-1）和/或下述式（III-2）形成的重复单元的聚合物。
（通式（III-1）中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧基羰基、或羧基。t和s各自独立地表示0~3的整数。t或s为2以上时，一分子中所包含的多个Ra或Rb可以相同，也可以不同，邻接的Ra或Rb相互间可以成环。）
（通式（III-2）中，Re和Rf各自独立地与上述式（III-1）中的Ra、Rb、Rc或Rd同义。r和u各自独立地表示0~3的整数。r或u为2以上时，一分子中所包含的多个Re和Rf可以相同，也可以不同，邻接的Re或Rf相互间可以成环。X表示构成5元环或6元环的原子或原子组。）
作为X的具体例子，有-O-、-BR-、-NR-、-SiR2-、-PR-、-SR-、-CR2-或它们键合而成的基团。其中，R表示氢原子或任意的有机基团。本发明中的有机基团是指包含至少一个碳原子的基团。
另外，作为聚亚芳基衍生物，在由上述式（III-1）和/或上述式（III-2）形成的重复单元的基础上，还优选进一步具有下述式（III-3）所示的重复单元。
（通式（III-3）中，Arc~Arj各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。v和w各自独立地表示0或1。）
Arc~Arj的具体例子与前述式（II）中的Ara和Arb相同。
上述式（III-1）~（III-3）的具体例子和聚亚芳基衍生物的具体例子等可列举出日本特开2008-98619号公报中记载的化合物等。
在用湿式成膜法形成空穴传输层的情况下，与上述空穴注入层的形成同样地制备空穴传输层形成用组合物后，进行湿式成膜，然后进行加热干燥。
在空穴传输层形成用组合物中，除了上述空穴传输性化合物以外，还含有溶剂。所使用的溶剂与上述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂相同。另外，成膜条件、加热干燥条件等也与形成空穴注入层的情况相同。
在通过真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，其成膜条件等也与上述空穴注入层的形成的情况相同。
空穴传输层除了上述空穴传输性化合物以外还可以含有各种发光材料、电子传输性化合物、粘结剂树脂、涂布性改良剂等。
空穴传输层还可以是将交联性化合物交联而形成的层。交联性化合物是具有交联性基团的化合物，通过交联形成网络状高分子化合物。
若列举该交联性基团的例子，则可列举出氧杂环丁烷、环氧（epoxy）等环状醚来源的基团；乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、肉桂酰基等不饱和双键来源的基团；苯并环丁烯来源的基团等。
交联性化合物可以是任意单体、低聚物、聚合物。交联性化合物可以具有仅仅一种，也可以按任意的组合和比率具有两种以上。
作为交联性化合物，优选使用具有交联性基团的空穴传输性化合物。作为空穴传输性化合物，可列举出上述例举的化合物，并且可列举出交联性基团键合于这些空穴传输性化合物的主链或侧链上的化合物。特别优选交联性基团经由亚烷基等连接基团键合于主链上。另外，作为空穴传输性化合物，特别优选为包含具有交联性基团的重复单元的聚合物，进一步优选为具有交联性基团直接或经由连接基团键合于上述式（II）、式（III-1）~（III-3）上的重复单元的聚合物。
作为交联性化合物，优选使用具有交联性基团的空穴传输性化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可列举出吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、咔唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等含氮芳香族化合物衍生物；三苯胺衍生物；噻咯衍生物；低聚噻吩衍生物、稠合多环芳香族衍生物、金属络合物等。在它们当中，优选吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、咔唑衍生物等含氮芳香族衍生物；三苯胺衍生物、噻咯衍生物、稠合多环芳香族衍生物、金属络合物等，特别优选三苯胺衍生物。
为了将交联性化合物交联而形成空穴传输层，通常，制备在溶剂中溶解或分散有交联性化合物的空穴传输层形成用组合物，通过湿式成膜来成膜，使之交联。
在空穴传输层形成用组合物中，除了交联性化合物以外，还可以含有促进交联反应的添加物。若列举促进交联反应的添加物的例子，则可列举出烷基苯酮化合物、酰基氧化膦化合物、金属茂化合物、肟酯化合物、偶氮化合物、鎓盐等聚合引发剂和聚合促进剂；稠合多环烃、卟啉化合物、二芳基酮化合物等光敏剂等。
另外，还可以进一步含有流平剂、消泡剂等涂布性改良剂；受电子性化合物；粘结剂树脂等。
空穴传输层形成用组合物含有通常0.01重量%以上、优选0.05重量%以上、进一步优选0.1重量%以上，且通常50重量%以下、优选20重量%以下、进一步优选10重量%以下的交联性化合物。
将以这种浓度包含交联性化合物的空穴传输层形成用组合物在下层（通常为空穴注入层）上成膜后，通过加热和/或光等活性能量照射，使交联性化合物交联，形成网络状高分子化合物。
成膜时的温度、湿度等条件与前述空穴注入层的湿式成膜时相同。
对成膜后的加热方法没有特别的限制。作为加热温度条件，通常为120℃以上，优选为400℃以下。
加热时间通常为1分钟以上，优选为24小时以下。对加热手段没有特别的限制，可以使用将具有成膜后的层的层叠体放置在电热板上、在烘箱内加热等手段。例如可以使用在电热板上在120℃以上加热1分钟以上等条件。
在利用光等活性能量照射的情况下，可列举出直接使用超高压汞灯、高压汞灯、卤素灯、红外灯等紫外·可见·红外光源照射的方法、或者使用内置前述光源的掩模对准器（maskaligner）、输送带型光照射装置照射的方法等。在光以外的活性能量照射中，可列举出使用例如照射由磁控管产生的微波的装置、即所谓的微波炉进行照射的方法。
作为照射时间，优选设定为用于降低膜的溶解性所必需的条件，通常照射0.1秒以上，优选10小时以下。
加热和光等活性能量照射可以各自单独进行或组合进行。在组合时，对实施的顺序没有特别的限制。
这样形成的空穴传输层的膜厚通常为5nm以上、优选为10nm以上，且通常为300nm以下、优选为100nm以下。
｛发光层｝
可在空穴注入层上设置发光层、或在设有空穴传输层的情况下在空穴传输层上设置发光层。
本发明中的发光层使用前述发光层形成用组合物，通过前述成膜方法形成。
发光层的膜厚在不显著损害本发明的效果的范围内是任意的，通常为3nm以上，优选为5nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下的范围。发光层的膜厚过薄时，有在膜中产生缺损的可能性，过厚时，有驱动电压上升的可能性。
｛空穴阻挡层｝
在发光层与后述的电子注入层之间可以设置空穴阻挡层。空穴阻挡层是在发光层上以与发光层的阴极侧的界面相接的方式层叠的层。
该空穴阻挡层具有阻止从阳极迁移来的空穴到达阴极的作用、以及有效地将从阴极注入的电子向发光层的方向上传输的作用。
作为构成空穴阻挡层的材料所要求的物性，可列举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙（HOMO、LUMO之差）大、激发三重态能级（T1）高。作为满足这种条件的空穴阻挡层的材料，例如可列举出双(2-甲基-8-喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(三苯基硅烷醇)铝等混合配体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯化合物（日本特开平11-242996号公报）、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物（日本特开平7-41759号公报）、浴铜灵等菲咯啉衍生物（日本特开平10-79297号公报）等。此外，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层的材料。
此外，空穴阻挡层的材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
对空穴阻挡层的形成方法没有限制。因此，可以用湿式成膜法、蒸镀法、其他方法来形成。
空穴阻挡层的膜厚只要不显著损害本发明的效果就是任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，另外通常为100nm以下，优选为50nm以下。
｛电子传输层｝
在发光层与下述的电子注入层之间可以设置电子传输层。
电子传输层是为了进一步提高器件的发光效率而设置的，由能够在施加电场的电极之间将由阴极注入的电子有效地向发光层的方向传输的化合物形成。
作为用于电子传输层的电子传输性化合物，通常使用下述化合物：自阴极或电子注入层的电子注入效率高、且具有高电子迁移率、能有效传输所注入的电子的化合物。作为满足这种条件的化合物，例如可列举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物（日本特开昭59-194393号公报）、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属络合物、5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯（美国专利第5645948号说明书）、喹喔啉化合物（日本特开平6-207169号公报）、菲咯啉衍生物（日本特开平5-331459号公报）、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
其中，电子传输层的材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
对电子传输层的形成方法没有限制。因此，可以用湿式成膜法、蒸镀法、其他方法来形成。
电子传输层的膜厚只要不显著损害本发明的效果就是任意的，通常为1nm以上、优选为5nm以上，且通常为300nm以下、优选为100nm以下的范围。
｛电子注入层｝
电子注入层起着将由阴极注入的电子有效地注入到发光层中的作用。为了有效地进行电子注入，形成电子注入层的材料优选功函数低的金属。例如可以使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属等，其膜厚优选为通常0.1nm以上且5nm以下。
进而，通过在以红菲绕啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物为代表的有机电子传输化合物中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属（记载于日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中），能够兼顾电子注入·传输性的提高和优异的膜质，故而优选。
该情况下的膜厚通常为5nm以上，特别优选为10nm以上，另外通常为200nm以下，特别优选为100nm以下。
此外，电子注入层的材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
对电子注入层的形成方法没有特别的限制。因此，可以通过湿式成膜法、蒸镀法、其他方法来形成。
｛阴极｝
阴极具有将电子注入到发光层侧的层（电子注入层或发光层等）中的作用。
作为阴极的材料，可以使用前述阳极中使用的材料，为了有效地进行电子注入，优选功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或它们的合金。作为具体例子，可列举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
此外，阴极的材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
阴极的膜厚通常与阳极相同。
进而，为了保护由低功函数金属形成的阴极，在其上进一步层叠功函数高且相对于大气稳定的金属层时，会增加器件的稳定性，故而优选。为了实现该目的，例如使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
此外，这些材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
｛其他层｝
本发明的有机电致发光器件在不偏离其要点的范围内可以具有其它构成。例如，只要不损害其性能，在阳极与阴极之间可以具有除了上述说明中的层以外的任意的层，另外，也可以省略任意的层。
［电子阻挡层］
作为可以具有的层，例如可列举出电子阻挡层。
电子阻挡层设置在空穴注入层或空穴传输层与发光层之间，通过阻止从发光层迁移来的电子到达空穴注入层而增加发光层内的空穴与电子的再结合概率，具有将所生成的激子限制在发光层内的作用和将由空穴注入层注入的空穴有效地向发光层的方向传输的作用。特别是使用磷光材料作为发光材料，或者使用蓝色发光材料时，设置电子阻挡层是有效的。
作为电子阻挡层所需的特性，可列举出空穴传输性高、能隙（HOMO、LUMO之差）大、激发三重态能级（T1）高等。进而，在本发明中，用湿式成膜法制作发光层来作为本发明的有机层时，也对电子阻挡层要求湿式成膜的适合性。作为这种电子阻挡层中使用的材料，可列举出以F8-TFB为代表的二辛基芴与三苯胺的共聚物（国际公开第2004/084260号）等。
此外，电子阻挡层的材料可以使用仅仅一种，也可以按任意组合和比率组合使用两种以上。
对电子阻挡层的形成方法没有限制。因此，可以用湿式成膜法、蒸镀法、其他方法来形成。
进而，在阴极与发光层或电子传输层的界面上插入用例如氟化锂（LiF）、氟化镁（MgF2）、氧化锂（Li2O）、碳酸铯（II）（CsCO3）等形成的极薄绝缘膜（0.1~5nm）也是提高器件效率的有效方法(参照AppliedPhysicsLetters，1997年，Vol.70，pp.152；日本特开平10-74586号公报；IEEETransactionsonElectronDevices，1997年，Vol.44，pp.1245；SID04Digest，pp.154等)。
另外，在以上说明的层构成中，还可以按照相反的顺序层叠除基板以外的构成要件。例如，为图1的层构成时，在基板上可以按阴极、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序设置其他构成要件。
进而，在至少一方具有透明性的两件基板之间，通过层叠除了基板以外的构成要件，也可以构成本发明的有机电致发光器件。
另外，还可以形成除基板以外的构成要件（发光单元）多段重叠的结构（多个发光单元层叠的结构）。在该情况下，代替各段之间（发光单元之间）的界面层（阳极为ITO、阴极为Al的情况下为这两层）设置例如由五氧化二钒（V2O5）等形成的电荷发生层（CarrierGenerationLayer：CGL）时，从减少段之间的势垒（barrier）、发光效率·驱动电压的观点来看是更优选的。
进而，本发明的有机电致发光器件可以作为单一的有机电致发光器件构成，也可以应用于多个有机电致发光器件配置成阵列状的构成，还可以应用于阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的构成。
另外，上述各层只要不显著损害本发明的效果，还可以包含作为材料说明的成分以外的成分。
＜显示装置＞
本发明的显示装置具有上述本发明的有机电致发光器件。对本发明的显示装置的型式、结构没有特别的限制。可以使用本发明的有机电致发光器件按照常法进行组装。
例如可以通过“有机EL显示器”（Ohmsha,Ltd.，平成16年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著）中记载的方法来形成本发明的显示装置。
＜照明装置＞
本发明的照明装置具有上述本发明的有机电致发光器件。对本发明的照明装置的型式、结构没有特别的限制，可以使用本发明的有机电致发光器件按照常法组装。
实施例
接着，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明只要不超出其要点，就不限于以下实施例的记载。
（实施例1）
用以下方法制作具有图1所示结构的有机电致发光器件。
使用通常的光刻技术和盐酸蚀刻法，将在玻璃基板1上以150nm沉积铟·锡氧化物（ITO）透明导电膜而获得的制品（溅射成膜品；薄层电阻15Ω）图案化成2mm宽的条纹状而形成阳极2。将形成图案的ITO基板按照利用丙酮的超声波清洗、利用纯水的水洗、利用异丙醇的超声波清洗的顺序清洗后，用氮气吹干，最后进行紫外线臭氧清洗。
接着，通过如下的湿式成膜法形成空穴注入层3。使用如下所示结构式的具有芳香族氨基的电荷传输材料（PB-1（重均分子量：52000，数均分子量：32500））和如下所示结构式的受电子性化合物（A-2）作为空穴注入层3的材料，以下述条件进行旋转涂布。
＜空穴注入层用组合物＞
＜成膜条件＞
旋涂器转速2250rpm
旋涂器旋转时间30秒
旋转涂布气氛大气中
加热条件230℃×60分钟（大气中）
通过上述旋转涂布形成膜厚30nm的均匀薄膜。
接着，通过如下的湿式成膜法形成空穴传输层。用如下所示结构式的电荷传输材料（PB-2）作为空穴传输层的材料，用环己基苯作为溶剂制备有机电致发光器件用组合物，使用该有机电致发光器件用组合物以下述条件进行旋转涂布。
＜空穴传输层用组合物＞
＜成膜条件＞
旋涂器转速1500rpm
旋涂器旋转时间120秒
旋转涂布气氛大气中
加热条件230℃×60分钟（干燥氮气下）
通过上述旋转涂布形成膜厚20nm的均匀薄膜。
接着，形成发光层时，用以下所示有机化合物（HO-1）作为电荷传输材料、以及以下所示有机化合物（DO-1）作为发光材料制备下述所示的有机电致发光器件组合物，用以下所示条件在空穴传输层上进行旋转涂布，得到膜厚40nm的发光层。
＜发光层形成用组合物＞
＜成膜条件＞
接着，作为空穴阻挡层，设坩埚温度为251~252℃，以蒸镀速度0.08~0.12nm/秒、膜厚10nm蒸镀以下所示的吡啶衍生物（HB-1）、进行层叠。蒸镀时的真空度为2.1~2.4×10-4Pa（约1.6~1.8×10-6Torr）。
接着，在空穴阻挡层上，作为电子传输层，同样地蒸镀如下所示的铝的8-羟基喹啉络合物（ET-1）。此时铝的8-羟基喹啉络合物的坩埚温度控制在222~239℃的范围内，蒸镀时的真空度为1.7~2.0×10-4Pa（约1.3~1.5×10-6Torr）、蒸镀速度为0.1nm/秒，设定膜厚为30nm。
对上述空穴阻挡层和电子传输层进行真空蒸镀时的基板温度保持为室温。
这里，将蒸镀至电子传输层的器件暂时从前述真空蒸镀装置内取出到大气中，将作为阴极蒸镀用的掩模的2mm宽的条纹状荫罩以与阳极2的ITO条纹正交的方式密合在器件上，设置在其他的真空蒸镀装置内，与有机层同样地排气直至装置内的真空度达到2.3×10-6Torr（约3.0×10-4Pa）以下。
接着，在电子传输层上，作为电子注入层，使用钼舟以蒸镀速度0.015nm/秒、真空度2.5×10-6Torr（约3.3×10-4Pa）、膜厚0.5nm在电子传输层上将氟化锂（LiF）成膜。
接着，在电子注入层上，作为阴极，通过钼舟加热铝，以蒸镀速度0.5~3.0nm/秒、真空度3.3~7.5×10-6Torr（约4.4~10.0×10-4Pa）成膜，形成膜厚80nm的铝层，使阴极完成。
以上的电子注入层、阴极的蒸镀时的基板温度保持在室温。
如以上所述，得到有2mm×2mm大小的发光面积部分的有机电致发光器件。
器件的发光光谱的最大波长为465nm，认定来自荧光掺杂剂（DO-1）。色度为CIE（x，y）＝（0.142，0.167）。
（实施例2）
使用如下所示结构式的化合物（HO-2）代替有机化合物（HO-1）作为发光层的材料，以相同的条件进行旋转涂布，除此之外，与实施例1同样地制作有机电致发光器件。
其中，通过旋转涂布形成膜厚40nm的均匀薄膜（发光层）。
（参考例1）
使用如下所示结构式的化合物（HO-3）代替有机化合物（HO-1）作为发光层的材料，以相同的条件进行旋转涂布，除此之外，与实施例1同样地制作有机电致发光器件。
其中，通过旋转涂布形成膜厚40nm的均匀薄膜（发光层）。
（比较例1）
将旋转涂布的环境从氧气浓度20体积%变为氮气（氧气浓度：2ppm以下）作为发光层的成膜条件，除此之外，与实施例1同样地制作有机电致发光器件。
（比较例2）
将旋转涂布的环境从氧气浓度20体积%变为氮气（氧气浓度：2ppm以下）作为发光层的成膜条件，除此之外，与实施例2同样地制作有机电致发光器件。
（比较例3）
将旋转涂布的环境从氧气浓度20体积%变为氮气（氧气浓度：2ppm以下）作为发光层的成膜条件，除此之外，与参考例1同样地制作有机电致发光器件。
将实施例1、2、参考例1、以及比较例1~3中制作的有机电致发光器件的特性归纳于表1，另外，设初始亮度为1000cd/m2进行直流驱动试验，将亮度减少至500cd/m2为止的时间（亮度50%衰减寿命）归纳于表2。
[表1]
[表2]
如表2所示，可知用本发明的有机电致发光器件的制造方法所制造的器件驱动寿命长。
（实施例4）
在实施例1中，对空穴注入层、空穴传输层以及发光层的形成方法进行下述变更，除此之外，与实施例1同样地制作有机电致发光器件。
｛ITO基板的制作｝
变为在玻璃制的基板上沉积70nm铟·锡氧化物（ITO）透明导电膜。
｛空穴注入层｝
在实施例1的空穴注入层的形成中，将成膜条件的旋涂器转速由2250rpm变为1500rpm，除此之外，与实施例1同样地制作空穴注入层。其中，形成膜厚40nm的均匀薄膜。
｛空穴传输层｝
在实施例1的空穴传输层的形成中，如下所述，改变空穴传输层用组合物和成膜条件，除此之外，与实施例1同样地形成空穴传输层。
＜空穴传输层用组合物＞
＜成膜条件＞
旋涂器转速3500rpm
旋涂器旋转时间50秒
旋转涂布气氛大气中
加热条件230℃×60分（干燥氮气下）
通过上述旋转涂布形成膜厚20nm的均匀薄膜。
｛发光层｝
接着，形成发光层时，使用如下所示化合物（HO-4）作为电荷传输材料，以及使用如下所示化合物（DO-2）作为发光材料，制备如下所示的有机电致发光器件组合物，用以下所示的条件在空穴传输层上旋转涂布，得到膜厚50nm的发光层。
＜发光层形成用组合物＞
＜成膜条件＞
（比较例4）
在实施例4中，作为空穴传输层和发光层的成膜条件，将旋转涂布的环境变为氮气（氧气浓度：2ppm以下），除此之外，与实施例4同样地制作有机电致发光器件。
将实施例4和比较例4中制作的有机电致发光器件的特性归纳于表3，另外，设初始亮度为1000cd/m2进行直流驱动试验，将亮度减少至500cd/m2为止的时间（亮度50%衰减寿命）归纳于表4。
[表3]
[表4]
如表4所示，可知本发明的有机电致发光器件驱动寿命长。
（参考例2）
使用以下所示的PB-3代替实施例1使用的PB-1作为空穴注入层的材料，以下述条件进行旋转涂布。
＜空穴注入层用组合物＞
＜成膜条件＞
旋涂器转速2000rpm
旋涂器旋转时间30秒
旋转涂布气氛大气中
加热条件230℃×30分（大气中）
通过上述旋转涂布形成膜厚30nm的均匀薄膜。
不设置空穴传输层，使用以下所示的有机化合物（HO-5）和（HO-6）、以及发光材料（DO-3）和（DO-4）代替实施例1使用的有机化合物（HO-1）和发光材料（DO-1）作为发光层的材料，以下述条件进行旋转涂布。
＜发光层形成用组合物＞
＜成膜条件＞
使用以下所示的（ET-2）代替吡啶衍生物（HB-1）作为空穴阻挡层，设定膜厚为5nm，除此之外，用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
（参考例3）
作为发光层的成膜条件，将旋转涂布的环境从氧气浓度20体积%变为氮气（氧气浓度：2ppm以下），除此之外，用与参考例2相同的方法制作有机电致发光器件。
[表5]
[表6]
（比较例5）
使用下述9,10-二苯蒽（HO-7）代替有机化合物（HO-1）作为发光层所用的材料，与实施例1同样地尝试有机电致发光器件的制作。但是，使用HO-7所形成的涂膜中出现了产生结晶、膜白化的问题。即，HO-7不适合通过湿式制膜法形成发光层的本发明的有机电致发光器件的制造方法。
详细并参照特定的实施方式对本发明进行了说明，但本领域技术人员应当清楚，可以不超出本发明要点和范围地进行各种变更、修正。本申请基于2009年12月15日申请的日本专利申请（特愿2009-284384）、2010年1月27日申请的日本专利申请（特愿2010-16030），其内容作为参照并入到此处。
产业上的可利用性
通过本发明的制造方法制造的有机电致发光器件，适用于显示装置、照明装置，具体而言，可以想到在平板显示器(例如OfficeAutomation（OA）计算机用、平面电视)、车载显示器件、手机显示、作为发挥面发光体的特征的光源（例如、复印机的光源、液晶显示器、计量仪器类的背光光源）、显示板、标志灯方面的应用，该技术的价值非常大。
附图标记说明
1基板
2阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6空穴阻挡层
7电子传输层
8电子注入层
9阴极

Claims (17)

1.一种有机电致发光器件的制造方法，其为制造在第一电极和与该第一电极对置形成的第二电极之间具有发光层的有机电致发光器件的方法，
作为发光层形成工序，包括使用含有下述通式(1)所示的分子量为400以上的化合物和溶剂的发光层形成用组合物，在氧气浓度为18～22体积％的环境下通过湿式成膜法形成涂布膜的工序，
通式(1)中，Ar31和Ar32各自独立地表示具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基，其中，该通式(1)所示的化合物中不具有含氮原子杂环来源的部分结构，
其中，所述取代基为芳香族烃环基、芳香族杂环基、烷氧基、(杂)芳氧基、烷硫基、(杂)芳硫基、氰基、二烷基氨基、烷基芳氨基、或二芳氨基，
所述芳香族烃环基为苯环、萘环、甘菊环、菲环、芘环、环、萘并萘环、苯并菲环、或三亚苯环来源的基团，
所述芳香族杂环基为呋喃环、二苯并呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噻吩并噻吩环、呋喃并呋喃环、或噻吩并呋喃环来源的基团，
此外，通式(1)中的蒽环还可以具有烷氧基、(杂)芳氧基、烷硫基、(杂)芳硫基、氰基、二烷基氨基、烷基芳氨基、或二芳氨基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，包括将所述涂布膜进一步在非活性气体中加热的工序。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，所述通式(1)所示的化合物的分子量为10000以下。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，所述通式(1)所示的化合物为电荷传输材料。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，所述发光层形成用组合物还含有发光材料，该发光材料含有可以被取代的、核碳原子数5～40的稠合芳香族烃环。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，所述发光材料含有选自由萘、苝、芘、蒽、香豆素、以及对-双(2-苯基乙烯基)苯所组成的组中的至少一种化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件的制造方法，其特征在于，所述发光材料含有下述通式(2)所示的苯乙烯基胺化合物，
通式(2)中，Ar22为芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团、或茋来源的基团，它们均可被取代，
Ar23和Ar24各自独立地为氢原子、可以被取代的苯乙烯基、或可以被取代的碳原子数为6～20的芳香族烃环基，
p为1～4的整数，
其中，在Ar22不是茋来源的基团、且芳香族烃环或芳香族杂环来源的基团未被苯乙烯基取代时，Ar23和Ar24的至少一者为可以被取代的苯乙烯基。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件的制造方法，其特征在于，所述发光材料含有下述通式(3)所示的芳胺化合物，
通式(3)中，Ar25为可以被取代的核碳原子数10～40的芳香族烃环来源的基团、或可以被取代的芳香族杂环来源的基团，
Ar26～Ar27各自独立地为可以被取代的核碳原子数5～40的芳香族烃环来源的基团、或可以被取代的芳香族杂环来源的基团，
q为1～4的整数。
9.根据权利要求5～8中的任一项所述的有机电致发光器件的制造方法，其中，所述发光层形成用组合物中的所述通式(1)所示的化合物的含量相对于所述发光材料的总量，以重量基准计为2倍以上。
10.一种有机电致发光器件，其是通过权利要求1～9中的任一项所述的制造方法制造的。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，其第一电极为阳极，在阳极与发光层之间具有空穴传输层。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层的材料为聚芳胺衍生物或聚亚芳基衍生物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述聚芳胺衍生物为由下述通式(II)所示的重复单元形成的聚合物，
通式(II)中，Ara和Arb各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述聚芳胺衍生物中具有交联性基团。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述交联性基团为环状醚来源的基团、不饱和双键来源的基团、或苯并环丁烯来源的基团。
16.一种显示装置，其具有权利要求10～15中的任一项所述的有机电致发光器件。
17.一种照明装置，其具有权利要求10～15中的任一项所述的有机电致发光器件。
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