JPWO2011074550A1 - 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
・高分子材料は重合度や分子量分布を制御することが困難である。
・連続駆動時に、活性部位である高分子材料の分子末端の残基による劣化が起こる。
・材料自体の高純度化が困難で、不純物を含む。
上記問題のために、湿式成膜法による有機電界発光素子は、真空蒸着法による有機電界発光素子に比べて駆動安定性に劣り、一部を除いて実用レベルに至っていないのが現状である。
また、特許文献6及び7に記載された方法では、製造コストが問題であった。
即ち、本発明の要旨は、下記(1)〜(10)に存する。
(1)第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子を製造する方法であって、
発光層形成工程として、下記一般式(1)で表される分子量が400以上の化合物、及び溶剤を含有する発光層形成用組成物を用いて、
酸素濃度が18〜22体積%の環境下、湿式成膜法により塗布膜を形成する工程を含む有機電界発光素子の製造方法。
尚、一般式(1)中のアントラセン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。)
(2)前記塗布膜を更に不活性ガス中で加熱する工程を含む前記(1)に記載の有機電界発光素子の製造方法。
(3)前記一般式(1)で表わされる化合物の分子量が10000以下である前記(1)又は(2)に記載の有機電界発光素子の製造方法。
(4)前記一般式(1)で表わされる化合物が電荷輸送材料である前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
(5)前記発光層形成用組成物が、更に発光材料を含有し、該発光材料が、置換されていてもよい核炭素数5〜40の縮合芳香族炭化水素環を含有する前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
(6)前記発光材料がナフタレン、ペリレン、ピレン、クリセン、アントラセン、クマリン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン、下記一般式(2)で表わされるスチリルアミン化合物、及び下記一般式(3)で表わされるアリールアミン化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を含有する前記(5)に記載の有機電界発光素子の製造方法。
Ar23及びAr24は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいスチリル基、又は置換されていてもよい炭素数が6〜20の芳香族炭化水素環基である。
pは1〜4の整数である。
但し、Ar22は、スチルベン由来の基ではなく、且つ芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環由来の基がスチリル基により置換されていない場合、Ar23及びAr24の少なくとも一方は置換されていてもよいスチリル基である。)
Ar26〜Ar27は、それぞれ独立して、置換されていてもよい核炭素数5〜40の芳香族炭化水素環由来の基、又は置換されていてもよい芳香族複素環由来の基である。
qは1〜4の整数である。)
(7)前記発光層形成用組成物における前記一般式(1)で表される化合物の含有量が、前記発光材料の全量に対し、重量基準で2倍以上である前記(5)又は(6)に記載の有機電界発光素子の製造方法。
(8)前記(1)〜(7)のいずれか1項に記載の製造方法によって製造される有機電界発光素子。
(9)前記(8)に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
(10)前記(8)に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
更に、本発明は、発光層を湿式成膜法で形成する環境を、窒素雰囲気や低酸素濃度の環境にする必要がないため、安価な製造コストで有機電界発光素子の製造が可能となる。
従って、本発明の製造方法により製造された有機電界発光素子は、表示装置や照明装置に適しており、具体的にはフラットパネル・ディスプレイ(例えば、Office Automation(OA)コンピュータ用や薄型テレビ)、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は極めて大きいものである。
また、“重量%”、“重量ppm”及び“重量部”は、それぞれ“質量%”、“質量ppm”及び“質量部”と同義である。
本発明の製造方法は、第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該発光層を形成するにあたり、酸素濃度が18〜22体積%の環境下で下記一般式(1)で表される分子量が400以上の化合物及び溶剤を含有する発光層形成用組成物を用いて、湿式成膜法にて塗布膜を形成することに特徴がある。又、本発明の製造方法は、有機電界発光素子の発光効率、駆動寿命、及び駆動安定性向上の点から、前記塗布膜を更に不活性ガス中で加熱する工程を含むことが好ましい。
尚、一般式(1)中のアントラセン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。)
本発明における発光層は、酸素濃度が18〜22体積%の環境下で、前記一般式(1)で表される分子量が400以上の化合物及び溶剤を含有する発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて形成される。又、前述の様に、形成された該発光層の塗布膜が更に不活性ガス中で加熱され成膜されることが好ましい。
本発明における発光層形成用組成物は、以下に説明する一般式(1)で表わされる分子量が400以上の化合物(以下、「特定低分子化合物」と称することがある。)及び溶剤を含有することが必須である。又、必要に応じて、更に後述する発光材料(以下、「ドーパント」と称することがある。)を含有することが好ましい。
本発明に係る発光層形成用組成物は、下記一般式(1)で表される分子量が400以上の化合物を含有することが必須である。
尚、一般式(1)中のアントラセン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。)
Ar31及びAr32の芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン環、又はナフタレン環、アズレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環等のベンゼン環が2〜5個縮合してなる縮合環由来の基等が挙げられる。
又、Ar31及びAr32の芳香族複素環基としては、フラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チエノチオフェン環、フロフラン環、チエノフラン環等由来の基等が挙げられる。
(電荷輸送材料の具体例)
本発明における発光層形成用組成物は溶剤を含有することが必須である。
ここで、本発明における溶剤とは、20℃、1気圧の雰囲気において液体であり、本発明における発光層形成用組成物に含有されるホストや後述する発光材料を溶解することが可能な化合物である。
本発明における発光層形成用組成物は、有機電界発光素子とした時の発光波長、及び発光効率、駆動安定性などの点から、更に発光材料を含有することが好ましい。
発光材料としては、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよく、任意の公知の材料を適用可能であるが、下記の点により、本発明では蛍光発光材料を用いることが好ましい。
蛍光発光材料は、原理上、有機電界発光素子の発光効率が燐光発光材料よりも低くなるが、励起一重項状態のエネルギーギャップが同一発光波長の燐光発光材料よりも小さく、更に励起子寿命がナノ秒オーダーと非常に短いため、発光材料に対する負荷が小さく素子の駆動寿命が長くなりやすい。
分子量が上記範囲内であると、化合物の耐熱性が良好なため、ガス発生の原因となりにくく、且つ膜を形成した際の膜質も良好なため好ましい。更に、精製が容易なことから純度を高め易い点なども挙げられる。
Ar23及びAr24は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいスチリル基、又は置換されていてもよい炭素数が6〜20の芳香族炭化水素環基である。
pは1〜4の整数である。
但し、Ar22は、スチルベン由来の基ではなく、且つ芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環由来の基がスチリル基により置換されていない場合、Ar23及びAr24の少なくとも一方は置換されていてもよいスチリル基である。)
尚、Ar23及びAr24の炭素数が6〜20の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基等が挙げられる。これら炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基が更に有していても置換基としても、例えば前記一般式(1)におけるAr31及びAr32が有する置換基と同様の基等が挙げられる。
Ar26〜Ar27は、それぞれ独立して、置換されていてもよい核炭素数5〜40の芳香族炭化水素環由来の基、又は置換されていてもよい芳香族複素環由来の基である。
qは1〜4の整数である。)
核炭素数が5〜40の芳香族炭化水素環由来の基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、フルオレン環、フルオランテン環等由来の基等が挙げられる。
一方、芳香族複素環由来の基としては、例えば、イミダゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等由来の基等が挙げられる。
本発明における発光層形成用組成物は、必要に応じて、更にレベリング剤、消泡剤、増粘剤等の塗布性改良剤、電子受容性化合物や電子供与性化合物などの電荷輸送補助剤、バインダー樹脂などを含有していてもよい。これらの成分の発光層形成用組成物中の含有量は、薄膜の電荷移動を著しく阻害しないこと、発光材料の発光を阻害しないこと、薄膜の膜質を低下させないことなどの観点から、通常50重量%以下である。
本発明に係る有機電界発光素子の製造方法において、湿式成膜法により塗布膜を形成する場合は、前述する特定低分子化合物及び溶剤を含有する発光層形成用組成物を調製し、それを用いる。
上記範囲内であると、発光層に適度に酸素が取り込まれ、本発明の効果が得られる点で好ましく、又、発光層より下の層が有機層である場合は、該有機層の内部に過剰に酸素が取り込まれ難い点で好ましい。
上記範囲内であると、欠陥が少ない塗布膜が得られるため、駆動安定性の高い有機電界発光素子が製造できる点で好ましい。
尚、上記清浄度の測定は、例えば、パーティクルカウンターKR−12A(リオン社製)を用いて測定することができるが、同様の測定が可能であればこれに限定されるものではない。
上記範囲内は、一般的な大気圧であり、真空環境にするための設備や時間などが必要でないため、より大面積を容易に塗布できる点から好ましい。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
加熱工程の環境は、通常不活性ガス雰囲気下或いは真空を用いる。製造コスト等の点から、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。一方、プロセスの簡便さから、真空で行うことも好ましい。
これらの不活性ガスは1種、または2種以上を任意の比率及び組み合わせで用いることができる。
加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り、発光層形成用組成物に用いた特定低分子化合物又はドーパントのガラス転移温度以上の温度であっても、ガラス転移温度以下の温度であってもよいが、通常、特定低分子化合物及びドーパントの融点より低い温度にて加熱することが好ましい。
本発明の効果を奏する理由を以下の通り推測する。
真空蒸着法で形成した膜よりも、湿式成膜法で形成した膜の方が、膜の密度が低い。つまり、湿式成膜法で形成した膜の方が、蒸着法で形成した膜より、間隙が多く、これが電荷をトラップするサイトとなる。
又、湿式成膜法で膜を形成する場合、真空蒸着法よりも、酸素を膜中に取り込み易い。
つまり、湿式成膜法の場合、電荷をトラップするサイトに、酸素が吸着することで電荷の移動が妨げられ易い。より具体的には、酸素が吸着することで特に電子がトラップされるものと推測される。
以上により、本発明の製造方法で形成された有機電界発光素子は、駆動寿命が長いものと推測される。
以下に、本発明の有機電界発光素子の層構成及びその一般的形成方法等について、図1を参照して説明する。
図1は本発明にかかる有機電界発光素子の構造例を示す断面の模式図であり、図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は正孔阻止層、7は電子輸送層、8は電子注入層、9は陰極を各々表す。
基板は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極は発光層側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
正孔注入層は、陽極から発光層へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極上に形成される。
本発明に係る正孔注入層の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層を湿式成膜法により形成することが好ましい。
湿式成膜により正孔注入層を形成する場合、通常は、正孔注入層を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
又、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4−ethylenedioxythiophene(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー(PEDOT/PSS)もまた好ましい。また、このポリマーの末端をメタクリレート等でキャップしたものであってもよい。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物等が挙げられる。
これら電子受容性化合物は、正孔輸送性化合物を酸化することにより正孔注入層の導電率を向上させることができる。
正孔注入層の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。又、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.01ppm以上、通常80%以下である。
真空蒸着により正孔注入層を形成する場合には、正孔注入層の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極上に正孔注入層を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層を形成することもできる。
本発明に係る正孔輸送層の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層は、正孔注入層がある場合には正孔注入層の上に、正孔注入層が無い場合には陽極の上に形成することができる。 また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記一般式(II)で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又はArbが異なっているものであってもよい。
中でも、ベンゼン環由来の基(フェニル基)、ベンゼン環が2環連結してなる基(ビフェニル基)及びフルオレン環由来の基(フルオレニル基)が好ましい。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層の形成の場合と同様である。
正孔輸送層は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
この架橋性基の例を挙げると、オキセタン、エポキシなどの環状エーテル由来の基;ビニル基、トリフルオロビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリロイル、シンナモイル等の不飽和二重結合由来の基;ベンゾシクロブテン由来の基などが挙げられる。
架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物としては、上記の例示したものが挙げられ、これら正孔輸送性化合物に対して、架橋性基が主鎖又は側鎖に結合しているものが挙げられる。特に架橋性基は、アルキレン基等の連結基を介して、主鎖に結合していることが好ましい。また、特に正孔輸送性化合物としては、架橋性基を有する繰り返し単位を含む重合体であることが好ましく、上記一般式(II)や一般式(III−1)〜(III−3)に架橋性基が直接又は連結基を介して結合した繰り返し単位を有する重合体であることが好ましい。
成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
加熱時間としては、通常1分以上、好ましくは24時間以下である。加熱手段としては特に限定されないが、成膜された層を有する積層体をホットプレート上に載せたり、オーブン内で加熱するなどの手段が用いられる。例えば、ホットプレート上で120℃以上、1分間以上加熱する等の条件を用いることができる。
加熱及び光などの活性エネルギー照射は、それぞれ単独、あるいは組み合わせて行ってもよい。組み合わせる場合、実施する順序は特に限定されない。
正孔注入層の上、又は正孔輸送層を設けた場合には正孔輸送層の上には発光層が設けられる。
本発明における発光層は、前述した発光層形成用組成物を用いて、前述した成膜方法にて形成する。
発光層と後述の電子注入層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層は、発光層の上に、発光層の陰極側の界面に接するように積層される層である。
この正孔阻止層は、陽極から移動してくる正孔を陰極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送する役割とを有する。
正孔阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。
発光層と後述の電子注入層の間に、電子輸送層を設けてもよい。
電子輸送層は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる化合物より形成される。
尚、電子輸送層の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
電子注入層は、陰極から注入された電子を効率良く発光層へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられ、その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
この場合の膜厚は、通常、5nm以上、中でも10nm以上が好ましく、又、通常200nm以下、中でも100nm以下が好ましい。
尚、電子注入層の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
陰極は、発光層側の層(電子注入層又は発光層など)に電子を注入する役割を果たすものである。
尚、陰極の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
尚、これらの材料は、1種のみで用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明に係る有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極と陰極との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
有していてもよい層としては、例えば、電子阻止層が挙げられる。
電子阻止層は、正孔注入層又は正孔輸送層と発光層との間に設けられ、発光層から移動してくる電子が正孔注入層に到達するのを阻止することで、発光層内で正孔と電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層内に閉じこめる役割と、正孔注入層から注入された正孔を効率よく発光層の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は電子阻止層を設けることが効果的である。
電子阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
本発明の表示装置は、上述の本発明の有機電界発光素子を有するものである。本発明の表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の表示装置を形成することができる。
本発明の照明装置は、上述の本発明の有機電界発光素子を有するものである。本発明の照明装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶剤 安息香酸エチル
塗布液濃度 PB−1 2.0重量%
A−2 0.4重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 2250rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気中
ベーク条件 230℃×60分 (大気中)
上記のスピンコートにより膜厚30nmの均一な薄膜が形成された。
溶剤 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 PB−2 1.4重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 大気中
ベーク条件 230℃×60分 (乾燥窒素下)
上記のスピンコートにより膜厚20nmの均一な薄膜が形成された。
溶剤 シクロヘキシルベンゼン
組成物中濃度 HO−1 5重量%
DO−1 0.5重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 2000rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 酸素濃度20%、25℃、1.01×105Pa、
FED規格クラス100
ベーク条件 130℃×60分(乾燥窒素下)
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極2のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が2.3×10−6Torr(約3.0×10−4Pa)以下になるまで排気した。
次に、電子注入層の上に、陰極として、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.5〜3.0nm/秒、真空度3.3〜7.5×10−6Torr(約4.4〜10.0×10−4Pa)で成膜して膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極を完成させた。
以上の電子注入層、陰極の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
素子の発光スペクトルの極大波長は465nmであり、蛍光ドーパント(DO−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.142,0.167)であった。
発光層の材料として、有機化合物(HO−1)に代えて下記に示す構造式の化合物(HO−2)を用い、同様の条件でスピンコートした以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
尚、スピンコートにより膜厚40nmの均一な薄膜(発光層)が形成された。
発光層の材料として、有機化合物(HO−1)に代えて下記に示す構造式の有機化合物(HO−3)を用い、同様の条件でスピンコートした以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
尚、スピンコートにより、40nmの均一な薄膜(発光層)が形成された。
発光層の成膜条件として、スピンコートの環境を、酸素濃度20体積%から、窒素ガス(酸素濃度:2ppm以下)に変更した他は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
発光層の成膜条件として、スピンコートの環境を、酸素濃度20体積%から、窒素ガス(酸素濃度:2ppm以下)に変更した他は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
発光層の成膜条件として、スピンコートの環境を、酸素濃度20体積%から、窒素ガス(酸素濃度:2ppm以下)に変更した他は、参考例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の形成方法を、下記に変更した他は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
{ITO基板の作製}
ガラス製の基板の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を70nm堆積したものに変更した。
{正孔注入層}
実施例1の正孔注入層の形成において、成膜条件のスピナ回転を2250rpmから、1500rpmに変更した他は、実施例1と同様にして正孔注入層を作成した。尚、膜厚40nmの均一な薄膜が形成された。
{正孔輸送層}
実施例1の正孔輸送層の形成において、下記の通り、正孔輸送層用組成物と成膜条件を変更した他は、実施例1と同様にして正孔輸送層を形成した。
<正孔輸送層用組成物>
溶剤 キシレン
塗布液濃度 PB−2 1.0重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 3500rpm
スピナ回転時間 50秒
スピンコート雰囲気 大気中
ベーク条件 230×60分(乾燥窒素下)
上記のスピンコートにより膜厚20nmの均一な薄膜が形成された。
{発光層}
次に、発光層を形成するにあたり、電荷輸送材料として、以下に示す化合物(HO−4)、及び発光材料として、以下に示す化合物(DO−2)を用いて下記に示す有機電界発光素子組成物を調製し、以下に示す条件で正孔輸送層上にスピンコートして膜厚50nmで発光層を得た。
溶剤 キシレン
塗布液濃度 HO−4 2.0重量%
DO−2 0.2重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 2600rpm
スピナ回転時間 50秒
スピンコート雰囲気 酸素濃度20%、25℃、1.01×105Pa、
FED規格クラス100
ベーク条件 130×60分(乾燥窒素下)
実施例4において、正孔輸送層及び発光層の成膜条件として、スピンコートの環境を、窒素ガス(酸素濃度:2ppm以下)に変更した他は、実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製した。
正孔注入層の材料として、実施例1に使用したPB−1の代わりに以下に示すPB−3を用い、下記条件にてスピンコートを行った。
溶剤 安息香酸エチル
塗布液濃度 PB−3 2.0重量%
A−2 0.8重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 2000rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気中
ベーク条件 230℃×30分 (大気中)
上記のスピンコートにより膜厚30nmの均一な薄膜が形成された。
溶剤 キシレン
組成物中濃度 HO−5 1.3重量%
HO−6 1.3重量%
DO−3 0.1重量%
DO−4 0.1重量%
<成膜条件>
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 酸素濃度20%、25℃、1.01×105Pa、
FED規格クラス100
ベーク条件 130℃×60分(乾燥窒素下)
発光層の成膜条件として、スピンコートの環境を、酸素濃度20体積%から、窒素ガス(酸素濃度:2ppm以下)に変更した他は、参考例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
発光層に用いた材料として、有機化合物(HO−1)に代えて下記9,10−ジフェニルアントラセン(HO−7)を用い、実施例1と同様にして、有機電界発光素子の作製を試みた。しかし、HO−7を用いて形成された塗膜中に結晶が発生し、膜が白化するという問題が生じた。つまり、HO−7は発光層を湿式製膜法により形成する、本発明の有機電界発光素子の製造方法には適していなかった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (10)
- 第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子を製造する方法であって、
発光層形成工程として、下記一般式(1)で表される分子量が400以上の化合物、及び溶剤を含有する発光層形成用組成物を用いて、
酸素濃度が18〜22体積%の環境下、湿式成膜法により塗布膜を形成する工程を含む有機電界発光素子の製造方法。
尚、一般式(1)中のアントラセン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。) - 前記塗布膜を更に不活性ガス中で加熱する工程を含む請求項1に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記一般式(1)で表わされる化合物の分子量が10000以下である請求項1又は2に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記一般式(1)で表わされる化合物が電荷輸送材料である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記発光層形成用組成物が、更に発光材料を含有し、該発光材料が、置換されていてもよい核炭素数5〜40の縮合芳香族炭化水素環を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記発光材料がナフタレン、ペリレン、ピレン、クリセン、アントラセン、クマリン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン、下記一般式(2)で表わされるスチリルアミン化合物、及び下記一般式(3)で表わされるアリールアミン化合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を含有する請求項5に記載の有機電界発光素子の製造方法。
Ar23及びAr24は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいスチリル基、又は置換されていてもよい炭素数が6〜20の芳香族炭化水素環基である。
pは1〜4の整数である。
但し、Ar22は、スチルベン由来の基ではなく、且つ芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環由来の基がスチリル基により置換されていない場合、Ar23及びAr24の少なくとも一方は置換されていてもよいスチリル基である。)
Ar26〜Ar27は、それぞれ独立して、置換されていてもよい核炭素数5〜40の芳香族炭化水素環由来の基、又は置換されていてもよい芳香族複素環由来の基である。
qは1〜4の整数である。) - 前記発光層形成用組成物における前記一般式(1)で表される化合物の含有量が、前記発光材料の全量に対し、重量基準で2倍以上である請求項5又は6に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法によって製造される有機電界発光素子。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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