CN106083783B - 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件 - Google Patents

一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN106083783B
CN106083783B CN201610505366.3A CN201610505366A CN106083783B CN 106083783 B CN106083783 B CN 106083783B CN 201610505366 A CN201610505366 A CN 201610505366A CN 106083783 B CN106083783 B CN 106083783B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
present
structure shown
pyrene compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610505366.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106083783A (zh
Inventor
崔敦洙
高春吉
王辉
马晓宇
赵贺
李明
李文军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN201610505366.3A priority Critical patent/CN106083783B/zh
Publication of CN106083783A publication Critical patent/CN106083783A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106083783B publication Critical patent/CN106083783B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Abstract

本发明提供了一种含芘化合物，具有式I、式II或式III所示的结构；其中，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。本发明提供的含芘化合物具有较高的发光效率以及较长的寿命。本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括：将式A‑1所示结构的化合物和式B‑1所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；将所述中间产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到含芘化合物。本发明还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，所述有机化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。

Description

一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
技术领域
本发明涉及电致发光技术领域，尤其涉及一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极、及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的。如器件的组成可以是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl阴极，按需要也可省略1～2有机层。发光器件的两个电极之间形成电压，一边从阴极电子注入，另一边阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，然后激发态回到稳定的基态。
发光器件中的发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂及发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)等，通过这样的掺杂能够改善发光波长、效率、驱动电压、寿命等因素。一般形成发光层的材料为具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心结构，苯、联苯、萘、杂环等配体，对位、间位、邻位的结合位置；及氰基、氟、甲基、叔丁基等取代结构。
OLED面板发展到大型化需要更细腻和色彩更鲜明的材料，主要为蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料，现在技术提供的发光材料在发光效率及寿命方面仍然需要进一步提高以满足使用要求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件，本发明提供的含芘化合物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种含芘化合物，具有式I、式II或式III所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
优选的，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基。
优选的，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式b-1至b-19中的任意一种结构；
其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rg的个数为0～5个；为断键处。
优选的，所述含芘化合物具有式1～式66任意一种所示的结构：
其中，未给出的端基为甲基。
本发明提供的含芘化合物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-1所示结构的化合物和式B-1所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-1所示的结构：
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式I所示的含芘化合物；
其中，R1和R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-2所示结构的化合物和式B-2所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-2所示的结构；
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式II所示的含芘化合物；
其中，R3和R4独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-3所示结构的化合物和式B-3所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-3所示的结构；
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式III所示的含芘化合物；
其中，R5为氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
优选的，所述步骤1)中反应的温度为90℃～110℃；反应的时间为20小时～30小时；
所述步骤2)中反应的温度为90℃～110℃；反应的时间为20小时～30小时。
优选的，所述步骤1)和步骤2)中的反应在溶剂中进行。
本发明提供的含芘化合物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，其中，所述有机化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。
本发明提供的含芘化合物可用于制备对成或非对成的有机发光器件，这种有机发光器件具有较好的发光性能。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员经改进或润饰的所有其它实例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种含芘化合物，具有式I、式II或式III所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基，优选为氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基，更优选为氢、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式b-1至b-19中的任意一种结构；
其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，优选为邻位；Rg的个数为0～5个，优选为0、1或2个；为断键处。
在本发明中，所述含芘化合物优选具有式1～式66任意一种所示的结构：
其中，未给出的端基为甲基。
在本发明中，所示含芘化合物优选具有式III所示的结构，R5优选为C1～C60的烷基，更优选为C1～C30的烷基，更优选为C1～C5的烷基，最优选为甲基、乙基或异丙基，最最优选为甲基。在本发明中，所示含芘化合物优选为式1、式2或式3所示结构的化合物。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-1所示结构的化合物和式B-1所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-1所示的结构：
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式I所示的含芘化合物；
其中，R1和R2独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
本发明将式A-1结构的化合物和式B-1结构的化合物进行反应，得到中间产物。在本发明中，式A-1与式B-1化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，式A-1与式B-1化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将式A-1和式B-1化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将式A-1和式B-1化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将式A-1和式B-1的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式A-1和式B-1结构的化合物进行反应。在本发明中，所述式A-1和式B-1结构化合物的摩尔比优选为(0.08～0.12)：(0.08～0.15)，更优选为(0.09～0.13)：(0.1～0.13)，最优选为0.1:0.12。
式A-1和式B-1化合物反应结束后，本发明优选将反应体系降温，加水终止反应；将得到的反应产物过滤、分液，去除其中的溶剂后进行溶解，最后过柱分离得到中间产物。在本发明中，去除溶剂的方法优选为旋转干燥。在本发明中，溶解的试剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述过柱分离的试剂优选为石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比优选为(2～4)：(0.8～1.2)，更优选为3:1。
本发明对所述式A-1结构的化合物和式B-1结构的化合物的来源没有特殊的限制，可采用本领域技术人员熟知的方法制备得到，也可由市场购买获得。在本发明中，所述R1和R2与上述技术方案所述R1和R2一致，在此不再赘述。
得到中间产物后，本发明将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式I所示的含芘化合物。在本发明中，中间产物与式C化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，中间产物与式C化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将中间产物和式C化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将中间产物和式C化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将中间产物和式C结构的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将中间产物和式C结构的化合物进行反应。在本发明中，所述中间产物和式C结构化合物的摩尔比优选为(0.08～0.12)：(0.08～0.15)，更优选为(0.09～0.13)：(0.1～0.13)，最优选为0.1:0.12。
中间产物和式C化合物反应结束后，本发明优选将反应体系降温，加水终止反应；将得到的反应产物过滤、分液，去除其中的溶剂后进行溶解，最后过柱分离得到式I结构的含芘化合物。在本发明中，去除溶剂的方法优选为旋转干燥。在本发明中，溶解的试剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述过柱分离的试剂优选为石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比优选为(2～4)：(0.8～1.2)，更优选为3:1。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-2所示结构的化合物和式B-2所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-2所示的结构；
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式II所示的含芘化合物；
其中，R3和R4独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的烷基。
在本发明中，式A-2化合物与式B-2化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述式A-1化合物与式B-1化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。
本发明对式A-2和式B-2化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。在本发明中，所述R3和R4与上述技术方案所述R3和R4一致，在此不再赘述。
式A-2所示结构的化合物和式B-2所示结构的化合物反应得到中间产物后，本发明将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式II所示的含芘化合物。在本发明中，中间产物与式C化合物反应得到式II所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述中间产物与式C化合物反应得到式I所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。
本发明提供了一种含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-3所示结构的化合物和式B-3所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-3所示的结构；
2)将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式III所示的含芘化合物；
其中，R5为氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。
在本发明中，式A-3化合物与式B-3化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述式A-1化合物与式B-1化合物反应得到中间产物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。
本发明对式A-3和式B-3化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。在本发明中，所述R5与上述技术方案所述R5一致，在此不再赘述。
式A-3所示结构的化合物和式B-3所示结构的化合物反应得到中间产物后，本发明将所述中间产物产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式III所示的含芘化合物。在本发明中，中间产物与式C化合物反应得到式III所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法，与上述技术方案所述中间产物与式C化合物反应得到式I所示的含芘化合物的反应温度、反应时间、反应条件以及后处理的方法一致，在此不再赘述。
本发明提供的含芘化合物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，其中，所述有机化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本发明中，所述含芘化合物与上述技术方案所述的含芘化合物一致，在此不再赘述。在本发明中，所述有机发光器件优选包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的一个或多个化合物层，所述化合物层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本发明中，所述化合物层可以完全由含芘化合物组成，也可以由含芘化合物和其他物质的混合物组成。在本发明中，所述化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质，也可以采用电子传输物质生产的物质。
在本发明中，所述化合物层优选包括发光层，所述发光层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本发明中，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述含芘化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或青色发光层。在本发明中，所述发光层为青色发光层时，采用上述含芘化合物作为青色主体或青色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的发光器件。
在本发明中，所述化合物层优选包括电子传输层，所述电子传输层包括上述技术方案所述的含芘化合物。在本发明中，所述电子传输层优选还包括金属化合物。
在本发明中，所述化合物层优选包括发光层和电子传输层，所述发光层和电子传输层均含有上述技术方案所述的含芘化合物，所述发光层和电子传输层中的含芘化合物可以相同也可以不同。
本发明对所述有机发光器件的制备方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法制备得到即可。在本发明中，可以利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属、具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；阴极的制备方法与阳极制备方法一致；在制备得到的阴极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空气阻挡层和电子传输层。在本发明中，制备空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层等多层结构过程中可采用高分子材料溶剂工程代替旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等蒸镀方法减少层数的制备。
本发明提供的有机发光器件采用上述技术方案所述的含芘化合物制备得到。这种有机发光器件具有较好的发光性能，可以前面发光、背面发光或者两面发光。
在本发明中，所述有机发光器件优选用于有机太阳电池(OSC)、电子书(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶。
本发明以下实施例所用原料均为市售商品。
实施例1～66中间体的合成
将二苯并[b,d]呋喃-4-胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol、甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入1-溴-2-甲氧基苯0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
反应完成后将反应体系降温，加入水终止反应，过滤，将滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解旋干后产物，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到N-(2-甲氧基苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(中间体D-1)(0.05mol，y＝50％)。
采用上述技术方案所述的方法，按照表1中给出的反应原料制备得到中间体D-2至D-66，表1为制备中间体D-1至D-66的反应物料。
表1 制备中间体D-1至D-66的反应物料
实施例67～132含芘化合物E-1至E-66的制备
将N-(2-甲氧基苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入1,6-二溴芘0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
将得到的反应体系降温，加入水终止反应，过滤，将得到的滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到含芘化合物E-1(0.05mol，y＝50％)。
对制备得到的含芘化合物进行核磁共振和质谱检测，检测结果为，本发明实施例67制备得到的含芘化合物具有表2中E-1的结构。
采用上述技术方案所述的方法，按照表2中给出的反应原料制备得到含芘化合物E-2至E-66，表2为制备胺化合物E-1至E-66的反应物料。
表2 制备含芘化合物E-1至E-66的反应物料
对制备得到的含芘化合物进行核磁共振和质谱检测，检测结果为，本发明实施例68制备得到的含芘化合物具有表2中E-2的结构，本发明实施例69制备得到的含芘化合物具有表2中E-3的结构。
质谱检测数据为：E-4：833.00；E-13：624.76；E-20：737.00；E-38：737.02；E-40：656.78；E-47：769.02。
实施例133～150有机发光器件的制备
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟后送到蒸镀机里。
在已经清洗好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀厚度为空穴传输层a-NPD蒸镀厚度为ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)和5％的表3中的含芘化合物蒸镀厚度为空穴阻挡层及空穴传输层TPBi蒸镀厚度为阴极为LiF蒸镀厚度为阳极为Al蒸镀厚度为 上述过程有机物蒸镀速度保持LiF的蒸镀速度为Al的蒸镀速度为表3为实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，检测实施例133～150制备得到的有机发光器件的电流密度、颜色、效率和寿命，结果如表3所示。
比较例1
按照实施例133所述的有机发光器件的制备方法制备有机发光器件，区别在于，使用DPAP-DPPA替换含芘化合物；
DPAP-DPPA的结构式为：
按照上述技术方案所述的方法，检测比较例1制备得到的有机发光器件的电流密度、颜色、效率和寿命，结果如表3所示。
表3 实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果
由表3可知，采用本发明提供的含芘化合物制备有机发光器件，有机发光器件的发光效率及寿命显著提高。
由以上实施例可知，本发明提供了一种含芘化合物，具有式I、式II或式III所示的结构；其中，R1、R2、R3、R4和R5独立的选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基。本发明提供的含芘化合物具有较高的发光效率以及较长的寿命。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种含芘化合物，具有式III所示的结构：
所述式III具体为式1～式9任意一种所示的结构：
其中，未给出的端基为甲基。
2.一种权利要求1所述的含芘化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式A-3所示结构的化合物和式B-3所示结构的化合物进行反应，得到中间产物；所述中间产物具有式D-3所示的结构；
2)将所述中间产物和式C所示结构的化合物进行反应，得到式III所示的含芘化合物；
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中反应的温度为90℃～110℃；反应的时间为20小时～30小时；
所述步骤2)中反应的温度为90℃～110℃；反应的时间为20小时～30小时。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤1)和步骤2)中的反应在溶剂中进行。
5.一种有机发光器件，包括阳极、阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机化合物层，其特征在于，所述有机化合物层包括权利要求1所述的含芘化合物。
CN201610505366.3A 2016-06-30 2016-06-30 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件 Active CN106083783B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610505366.3A CN106083783B (zh) 2016-06-30 2016-06-30 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610505366.3A CN106083783B (zh) 2016-06-30 2016-06-30 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106083783A CN106083783A (zh) 2016-11-09
CN106083783B true CN106083783B (zh) 2019-05-07

Family

ID=57214178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610505366.3A Active CN106083783B (zh) 2016-06-30 2016-06-30 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106083783B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108727205A (zh) * 2017-04-19 2018-11-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
CN114230473A (zh) * 2021-12-22 2022-03-25 安徽秀朗新材料科技有限公司 一种基于芘的芳香胺化合物及其制备方法和作为有机电致发光材料的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1535089A (zh) * 2002-12-24 2004-10-06 Lg������ʽ���� 有机场致发光器件
CN101343234A (zh) * 2003-03-20 2009-01-14 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
CN102232068A (zh) * 2009-04-24 2011-11-02 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1535089A (zh) * 2002-12-24 2004-10-06 Lg������ʽ���� 有机场致发光器件
CN101343234A (zh) * 2003-03-20 2009-01-14 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
CN102232068A (zh) * 2009-04-24 2011-11-02 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
CN106083783A (zh) 2016-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106543123B (zh) 一种联蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件
JP5768276B2 (ja) ビス（アミノビフェニルエチニル）系化合物、青色蛍光色素および有機ｅｌ素子
CN106146538B (zh) 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
CN105418485B (zh) 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用
CN109748802A (zh) 一种有机电致发光化合物及制法和有机电致发光器件
KR20110122130A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
CN109180560A (zh) 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
CN106187963A (zh) 一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件
CN105693631A (zh) 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件
CN109776393A (zh) 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件
CN109796960A (zh) 一种有机电致发光化合物及制法和应用
CN109970575A (zh) 有机电致发光化合物及其制法和应用
CN106083783B (zh) 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
CN106167463A (zh) 芳香族胺类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件
CN106892903A (zh) 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
CN107619406A (zh) 一种新的咔唑类衍生物及其制备方法和在器件中的应用
CN108727205A (zh) 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
CN106565434A (zh) 一种蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件
CN107235977A (zh) 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件
CN108264487A (zh) 一种新颖的咪唑类化合物及其应用
CN105601570A (zh) 一种含杂环配体的化合物及其制备方法、应用
CN105713029B (zh) 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用
CN106588592A (zh) 一种联蒽衍生物及其制备方法和应用
CN103980254B (zh) 一种有机电致发光化合物
CN108264486A (zh) 一种新颖的咪唑类化合物及其制备和电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant